CH619113A5

CH619113A5 - Herbicidal composition

Info

Publication number: CH619113A5
Application number: CH1167575A
Authority: CH
Inventors: Yoshihiko Hirono; Hisao Ishikawa; Takeshi Naohara; Hiroshi Suda; Takashi Kawana
Original assignee: Nippon Soda Co
Priority date: 1974-09-20
Filing date: 1975-09-09
Publication date: 1980-09-15
Also published as: AR218213A1; EG11973A; FR2285070B1; ATA719475A; BG27049A3; BR7506049A; TR18679A; DE2541702A1; CA1044912A; BE833488A; SE7509840L; AU8447575A; AT347174B; FR2285070A1; AU477150B2; PL101883B1; SE426772B; IT1060068B; DK374276A; JPS51125746A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches als aktiven Bestandteil sowohl ein substituiertes Cy-clohexan-l,3-dion-derivat der weiter hinten definierten Formel I als auch eine weitere Verbindung mit herbizider Wirkung enthält, welche nicht der Formel I entspricht. The present invention relates to a herbicidal composition which contains, as active ingredient, a substituted cy-clohexane-1,3-dione derivative of the formula I defined below and also a further compound having a herbicidal action which does not correspond to the formula I.

Es hat sich nämlich herausgestellt, dass diese Mischung aus den beiden voneinander verschiedenen herbizid aktiven Verbindungen eine höhere Aktivität besitzt als die Einzelkomponenten. It has been found that this mixture of the two mutually different herbicidally active compounds has a higher activity than the individual components.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein herbizides Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als aktiven Bestandteil a) 5 bis 95 Gewichtsteile mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I The present invention therefore relates to a herbicidal composition which is characterized in that it contains 5 to 95 parts by weight of at least one compound of the general formula I as active ingredient a)

30 30th

35 35

40 40

(i) (i)

in welcher in which

Ri ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder ein Phenyl-rest ist, Ri is a hydrogen atom, an alkyl radical or a phenyl radical,

R2 eine Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkenylgruppe, eine niedere Alkinylgruppe, eine Nie-deralkoxy-niederalkylgruppe, eine Niederalkylthiomethyl-gruppe, eine Niederalkoxycarbonyl-niederalkylgruppe oder einen Benzylrest bedeutet und die Reste R2 represents an alkyl group, a straight-chain or branched lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkylthiomethyl group, a lower alkoxycarbonyl-lower alkyl group or a benzyl radical and the radicals

45 45

50 50

55 55

X miteinander gleich oder voneinander verschieden sind und jeder der Reste X die Bedeutung einer Alkylgruppe, einer Niederalkoxycarbonylgruppe, eines Halogenatoms, einer Cy-anogruppe, eines Phenylrestes, eines mit Halogen, Methyl oder Methoxy substituierten Phenylrestes, eines Styrylrestes, eines Furylrestes, eines Thienylrestes, eines 5,5-Pentamethy-lenrestes oder eines 4,5-Tetramethylenrestes besitzt und n 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 bedeutet, oder ein Hydrat oder ein Metallsalz der Verbindung der Formel I und b) 95 bis 5 Gewichtsteile mindestens einer herbiziden Verbindung, die nicht der Formel I entspricht, enthält. X are identical or different from one another and each of the radicals X is an alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a cyano group, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by halogen, methyl or methoxy, a styryl radical, a furyl radical, a thienyl radical, a 5,5-pentamethylene radical or a 4,5-tetramethylene radical and n is 0 or an integer in the range from 1 to 6, or a hydrate or a metal salt of the compound of the formula I and b) at least 95 to 5 parts by weight contains a herbicidal compound which does not correspond to formula I.

Bevorzugte erfindungsgemässe herbizide Mittel enthalten als Komponente b) eine Harnstoffverbindung, eine Triazin-verbindung, eine Carbamatverbindung, einen Ester der Carb-aminsäure, eine Diphenylätherverbindung, eine Phenoxyessig-säure, ein Säureamid, eine Diazinverbindung, beispielsweise das 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, oder ein Fettsäurederivat. Preferred herbicidal compositions according to the invention contain, as component b), a urea compound, a triazine compound, a carbamate compound, an ester of carbamic acid, a diphenyl ether compound, a phenoxyacetic acid, an acid amide, a diazine compound, for example 3-isopropyl-2,1 , 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide, or a fatty acid derivative.

Als Komponente a) enthalten speziell bevorzugte erfindungsgemässe herbizide Mittel solche Verbindungen der Formel I, in welchen As component a), particularly preferred herbicidal compositions according to the invention contain those compounds of the formula I in which

Rx ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist, Rx is a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or a phenyl radical,

R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, den Propargylrest, eine Alkoxymethyl-gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Methoxyäthylrest, den Methylthiomethylrest, eine Alkoxycarbonylmethylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest oder den Benzylrest bedeutet und die Gruppen R2 is an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched chain alkenyl group with 3 or 4 carbon atoms, the propargyl residue, an alkoxymethyl group with 1 to 4 carbon atoms, the methoxyethyl residue, the methylthiomethyl residue, an alkoxycarbonylmethyl group with 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy residue or the Benzylrest means and the groups

X miteinander gleich oder voneinander verschieden sind und jeder dieser Reste ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxycarbonylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffetomen, ein Bromatom, eine Cyanogruppe, ein Phenyl-, Chlor-phenyl-, Methoxyphenyl-, Styryl-, 2-Furyl-, 2-Thienyl-, 5,5-Pentamethylen- oder 4,5-Tetramethylenrest ist, X are identical or different from one another and each of these radicals is an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl radical with 1 or 2 carbon atoms, a bromine atom, a cyano group, a phenyl, chlorophenyl, methoxyphenyl, styryl, 2- Is furyl, 2-thienyl, 5,5-pentamethylene or 4,5-tetramethylene,

n 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 ist, n is 0 or an integer in the range from 1 to 6,

oder ein Hydrat oder ein Metallsalz der oben angegebenen Verbindungen. Dabei sind von den Metallsalzen diejenigen speziell bevorzugt, in welchen die metallische Komponente Kalium, Calcium, Barium, Kupfer, Mangan, Kobalt oder Nikkei ist. or a hydrate or a metal salt of the above compounds. Of the metal salts, those in which the metallic component is potassium, calcium, barium, copper, manganese, cobalt or Nikkei are particularly preferred.

Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können zusätzlich zu den Komponenten a) und b) noch weitere Komponenten enthalten, wie zum Beispiel Verdünnungsmittel oder Emulgatoren. Sie können jedoch auch gegebenenfalls nur aus den Komponenten a) und b) bestehen. In addition to components a) and b), the herbicidal compositions according to the invention can also comprise further components, such as, for example, diluents or emulsifiers. However, they may also consist only of components a) and b).

Wie bereits erwähnt wurde, besitzen die erfindungsgemässen herbiziden Mittel eine erhöhte Wirksamkeit, verglichen mit Mitteln, die entweder nur die Komponente a) oder nur die Komponente b) enthalten, und bei der Verwendung der erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern ist eine verbesserte Abtötung der Unkräuter zu erreichen. As has already been mentioned, the herbicidal compositions according to the invention have an increased activity compared to compositions which contain either only component a) or only component b), and when the compositions according to the invention are used to control weeds, the weeds are more effectively killed off to reach.

Ganz speziell bevorzugte erfindungsgemässe herbizide Mittel enthalten als Komponente a) mindestens eine Verbindung, welche einer der folgenden Formeln II, III oder IV Very particularly preferred herbicidal compositions according to the invention comprise, as component a), at least one compound which has one of the following formulas II, III or IV

NH-O-R., NH-O-R.,

[II] [II]

[HI] [HI]

[IV] [IV]

619 113 619 113

entspricht, wobei in diesen Formeln II, III und IV Rt eine Äthylgruppe oder Propylgruppe ist, in which formulas II, III and IV Rt is an ethyl group or propyl group,

R2 ein Äthyl-, Propyl-, Ailyl- oder Propargylrest ist und R3 einen Methyl- oder Äthylrest darstellt, R2 is an ethyl, propyl, ailyl or propargyl radical and R3 represents a methyl or ethyl radical,

und als Komponente b) mindestens eine herbizide Verbindung, die aus der folgenden Gruppe von Verbindungen ausgewählt ist: and as component b) at least one herbicidal compound which is selected from the following group of compounds:

N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N' ,N' -dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff l,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl)-harnstoff l,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff ■l,3-DimethyI-3-(5-t-butylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff l,l,3-Trimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff l,l,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N', N '-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy -N'-methylurea l, 3-dimethyl- (3-benzothiazol-2-yl) urea l, 3-dimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea l, 3-dimethyl-3- (5-t-Butylbenzothiazol-2-yl) urea l, l, 3-trimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea l, l, 3-trimethyl-3- (5-ethylbenzothiazol-2 -yl) urea

1.3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff 1,3-Dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea

1,1,3 -Trimethyl-3 -(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff 2-Chlor-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-diisopropylamino-l,3,5-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-tri-azin 1,1,3-trimethyl-3 - (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea 2-chloro-4,6-diethylamino-l, 3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6- isopropylamino-l, 3,5-triazine 2-chloro-4,6-diisopropylamino-l, 3,5-triazine 2-methylmercapto-4-ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-tri-azine

2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino-l,3,5-triazin 2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino-l, 3,5-triazine

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carba-mat 3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate

Methyl N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat [Methylester der Methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate [methyl ester of

N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure] N- (3,4-dichlorophenyl) carbamic acid]

Isopropyl N-(3-chlorphenyl)-carbamat [Isopropylester der Isopropyl N- (3-chlorophenyl) carbamate [isopropyl ester of

N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure] s-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat [Carbaminsäu-reester des s-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthyIthiols] N- (3-chlorophenyl) carbamic acid] s- (4-chlorobenzyl) -N, N -diethylthiolcarbamat [carbamic acid ester of s- (4-chlorobenzyl) -N, N -diethylthiols]

4-Chlor-2-butinyl N-(m-chlorphenyl)-carbamat [4-Chlor-2-butinylester der N-(m-Chlorphenylcarbaminsäure] 4-chloro-2-butynyl N- (m-chlorophenyl) carbamate [4-chloro-2-butinyl ester of N- (m-chlorophenylcarbamic acid]

Methyl N-(4-aminobenzolsulfonyl)-carbamat [Methylester der Methyl N- (4-aminobenzenesulfonyl) carbamate [methyl ester of

N-(4-Aminobenzolsulfonyl)-carbaminsäure] 4'-Nitro-2,4-dichlor-diphenyl-äther N- (4-aminobenzenesulfonyl) carbamic acid] 4'-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether

4-Nitro-2,4,6-trichIor-diphenyl-äther 4-nitro-2,4,6-trichloro-diphenyl ether

2.4-Dichlor-3 ' -methoxy-4' -nitrodiphenyl-äther 2,4-dichloro-3 'methoxy-4' nitrodiphenyl ether

2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure 3,4-Dichlorpropionanilid 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 3,4-dichloropropionanilide

5-Chlor-4-methyl-2 -propionamidothiazol Natriumsalz der 2,2-Dichlorpropionsäure Natriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole sodium salt of 2,2-dichloropropionic acid sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoropropionic acid l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6)

3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil und 3-Isopropyl-2,l,3-benzthiadiazin-4-on-2,2-dioxid. 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil and 3-isopropyl-2, l, 3-benzthiadiazin-4-one-2,2-dioxide.

Auch bei diesen bevorzugt herbiziden Mitteln muss die Komponente a) in einer Menge von 5 bis 95 Gewichtsteilen und die Komponente b) in einer Menge von 95 bis 5 Gewichtsteilen enthalten sein. Ferner sind von den genannten Komponenten b) die folgenden speziell bevorzugt: 3 -Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3 ' -methylphenyl)-carba-mat, In these preferred herbicidal compositions too, component a) must be present in an amount of 5 to 95 parts by weight and component b) in an amount of 95 to 5 parts by weight. Furthermore, of the components b) mentioned, the following are particularly preferred: 3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate,

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide

1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) N-(3-Chlor-5-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N' ,N' -dimethylharnstoff 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) N- (3-chloro-5-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N', N '-dimethylurea

5 N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff l,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl)-harnstoff l,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff l,3-Dimethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff 1,1,3-Trimethyl-3 -(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff io 1,1,3 -Trimethyl-3 -(5 -äthylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff und l,l,3-Trimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff. 5 N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea 1,3-dimethyl- (3-benzothiazol-2-yl) urea 1,3-dimethyl-3- (5-methylbenzothiazole- 2-yl) urea 1,3-dimethyl-3- (5-t-butylbenzothiazol-2-yl) urea 1,1,3-trimethyl-3 - (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea io 1 , 1,3-trimethyl-3 - (5-ethylbenzothiazol-2-yl) urea l, 3-dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea and l, l, 3-trimethyl 3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea.

Speziell bevorzugt aufgrund ihrer herbiziden Wirksamkeit sind Mischungen aus einer Verbindung, die aus der Gruppe, 15 bestehend aus Particularly preferred because of their herbicidal activity are mixtures of a compound which consists of the group consisting of 15

2-[l-(Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione,

2-[l-(Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion und 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and

20 2-[l-(Allyloxyamino)-butylidenl-4-methoxycarbonyl-5,5-di-methylcyclohexan-l,3-dion, 20 2- [l- (allyloxyamino) butylidene-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione,

ausgewählt ist, sowie mindestens einem Herbizid, das aus einer Verbindung der Gruppe, die aus den folgenden Komponenten 3 -Methoxy carbonylaminophenyl-N - (3 ' -methylphenyl)-carba-25 mat, is selected, and at least one herbicide which is selected from a compound of the group consisting of the following components 3-methoxycarbonylaminophenyl-N - (3 '-methylphenyl) -carba-25 mat,

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und 1 -Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide and 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6)

besteht, aufgebaut sind. exists, are built up.

Das herbizide Mittel wird zweckmässig unter Berücksichti-30 gung der Erntepflanze und des in dem Gebiet der Erntepflanze am meisten störende Unkraut ausgewählt. Häufig wird eine Mischung an Herbiziden benötigt, um bestimmte Kombinationen an auftretenden Unkräutern zu bekämpfen, und dabei ergaben sich bisher Mischungen, die nicht nur toxisch gegenüber 35 den zu bekämpfenden Unkräutern waren, sondern auch die Erntepflanzen schädigten. The herbicidal composition is appropriately selected taking into account the crop and the weeds which are most disturbing in the area of the crop. A mixture of herbicides is often needed to control certain combinations of weeds, and so far mixtures have been found which were not only toxic to the weeds to be controlled, but also damaged the crops.

Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel sind zur Bekämpfung eines breiteren Spektrums an Unkräutern geeignet und führen bereits bei geringerer Anwendungskonzentration 40 zu einer entsprechenden Bekämpfung der Unkräuter, als dies bei bisher bekannten herbiziden Mitteln der Fall war. Die in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln enthaltene Komponente a) der Formel I ist insbesondere zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern wirksam. Die erfindungsgemässen Mit-45 tel können durch eine entsprechende Auswahl der Komponente b) so formuliert werden,' dass sie sowohl zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern als auch zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern geeignet sind. The herbicidal compositions according to the invention are suitable for controlling a broad spectrum of weeds and, even at a lower use concentration 40, lead to a corresponding control of the weeds than was the case with previously known herbicidal compositions. Component a) of the formula I contained in the herbicidal compositions according to the invention is particularly effective for controlling grass-like weeds. The agents according to the invention can be formulated by an appropriate selection of component b) in such a way that they are suitable both for controlling grass-like weeds and for controlling broad-leaved weeds.

Man nimmt an, dass die in den erfindungsgemässen herbi-50 ziden Mitteln enthaltene Komponente a) der Formel I auch in den beiden tautomeren Formen V und VI vorliegen kann, die anhand des folgenden Schemas der Tautomeriereaktionen veranschaulicht sind: It is believed that component a) of the formula I contained in the herbicidal compositions according to the invention can also be present in the two tautomeric forms V and VI, which are illustrated by the following scheme of the tautomerization reactions:

(X) (X)

619 113 619 113

6 6

Die in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel 1 können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden: The compounds of formula 1 contained in the herbicidal compositions according to the invention can be prepared according to the following reaction scheme:

oh 0 oh 0

0 nh-o-r, 0 nh-o-r,

-R1 + NH2-0-R2 -R1 + NH2-0-R2

AJ-l wn-h" 1 1 AJ-l wn-h "1 1

[vii] [vii]

lviii] lviii]

[I] [I]

wobei in diesen Formeln being in these formulas

Ri, R2, X und n die im Zusammenhang mit Formel I angegebene Bedeutung besitzen. Ri, R2, X and n have the meaning given in connection with formula I.

Wenn das im obigen Reaktionsschema genannte Ausgangsmaterial der Formel VII das 5,5-Dimethyl-2-acyl-3-hy-15 droxy-2-cyclohexan-l-on ist, dann kann die Reaktion anhand des folgenden Schemas veranschaulicht werden: If the starting material of formula VII mentioned in the above reaction scheme is 5,5-dimethyl-2-acyl-3-hy-15-hydroxy-2-cyclohexan-1-one, then the reaction can be illustrated using the following scheme:

0 0

wobei in diesem Reaktionsschema Ri die oben angegebene Bedeutung besitzt. wherein in this reaction scheme Ri has the meaning given above.

Man nimmt auch an, dass die als Ausgangsmaterial eingesetzte Verbindung der Formel VII in gleichartigen tautomeren Formen vorliegen kann, wie dies für die Verbindungen der Formel I veranschaulicht wurde, und zwar aufgrund von Tau-tomerie-Erscheinungen. It is also believed that the compound of formula VII used as the starting material can exist in the same tautomeric forms, as has been illustrated for the compounds of formula I, due to tautomerism.

Die Natriumsalze und die Kaliumsalze können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der oben angeführten Formel I mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid in wässri-ger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Aceton, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid, behandelt. Die Salze werden durch Filtrieren isoliert oder indem man die erhaltene Lösung eindampft. The sodium salts and the potassium salts can be prepared by treating a compound of the above formula I with sodium hydroxide or potassium hydroxide in aqueous solution or in an organic solvent such as acetone, methanol, ethanol or dimethylformamide. The salts are isolated by filtration or by evaporating the solution obtained.

Die Calcium-, Barium-, Mangan-, Kupfer-, Zink-, Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Silber-Salze können aus den Natriumsalzen hergestellt werden, indem man eine Behandlung mit einem 40 geeigneten anorganischen Metallsalz durchführt, wie zum Beispiel mit Calciumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid oder Kobaltnitrat. The calcium, barium, manganese, copper, zinc, nickel, cobalt, iron and silver salts can be prepared from the sodium salts by treatment with a suitable inorganic metal salt, such as with calcium chloride, barium chloride, copper sulfate, zinc chloride, nickel chloride or cobalt nitrate.

Wie bereits erwähnt wurde, können in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln die Komponenten der Formel I 45 auch in Form des Hydrats vorliegen. Die Bildung des Hydrats sei anhand des vorliegenden Reaktionsschemas veranschaulicht: As already mentioned, the components of the formula I 45 can also be present in the form of the hydrate in the herbicidal compositions according to the invention. The formation of the hydrate is illustrated by the present reaction scheme:

h-o-r2 h-o-r2

+ h20 + h20

0 nh-0~r„ 0 nh-0 ~ r "

(x)ztn^x0 ,ii2° (x) ztn ^ x0, ii2 °

[I] [I]

[ix] [ix]

Auch in diesem Reaktionsschema besitzen die Reste Ra, die als Komponente a) in den erfindungsgemässen herbiziden R2, X und n die gleiche Bedeutung, wie sie weiter vorne für die so Mitteln enthalten sein können, sind in der folgenden Tabelle I In this reaction scheme, too, the radicals Ra which, as component a) in the herbicidal R2, X and n according to the invention, have the same meaning as may be contained above for the agents in this way are shown in Table I below

Formel I angegeben wurden. zusammengestellt, und die Verbindungen sind dort auch nu- Formula I were given. compiled, and the connections are also

Einige typische Beispiele für Verbindungen der Formel I, meriert, und ihre physikalischen Konstanten sind angegeben. Some typical examples of compounds of formula I, mered, and their physical constants are given.

7 7

Tabelle I Table I

619 113 619 113

Verbindung chemischer Name physikalische Konstanten Compound chemical name physical constants

Nr. No.

1 2-[l-(Allyloxyamino)methyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3 Smp. 55-60°C 1 2- [l- (allyloxyamino) methylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-l, 3 mp 55-60 ° C

2 2-[l-Äthoxyamino)äthyliden]-cyclohexan-l,3-dion Smp. 48-50cC 2 2- [l-ethoxyamino) ethylidene] -cyclohexane-l, 3-dione mp 48-50cC

3 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan- nd23,5 1,5280 1,3-dion 3 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -4-cyano-5,5-dimethylcyclohexane and 23.5 1.5280 1,3-dione

4 2-[l-(Äthoxyamino)äthylidenl-4-isopropylcyclohexan-l,3-dion nD241,5115 4 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene-4-isopropylcyclohexane-1,3-dione nD241.5115

5 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-4-äthoxycarbonyl-4-ethylcyclohexan- nD22'5 1,5047 ' 1,3-dion 5 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclohexane nD22'5 1.5047 '1,3-dione

6 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-4-brom-5,5-dimethylcyclohexan- nD23 1,5405 1,3-dion 6 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -4-bromo-5,5-dimethylcyclohexane nD23 1.5405 1,3-dione

7 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD21 1,5050 cyclohexan-1,3-dion 7 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -4-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD21 1.5050 cyclohexane-1,3-dione

8 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-5-äthylcyclohexan-l,3-dion nD241,5132 8 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -5-ethylcyclohexane-1,3-dione nD241,5132

9 2-[l-Äthoxyamino)äthyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD25 1,5065 cyclohexan-l,3-dion 9 2- [l-ethoxyamino) ethylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD25 1.5065 cyclohexane-l, 3-dione

10 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD21'5 1,5094 10 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-l, 3-dione nD21'5 1.5094

11 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-5-phenyIcycIohexan-l,3-dion Smp. 56-57°C 11 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -5-phenyIcycIohexan-l, 3-dione mp 56-57 ° C

12 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-cyclohexan-l,3-dion Smp. 55-57°C 12 2- [l- (allyloxyamino) ethylidene] cyclohexane-1,3-dione mp 55-57 ° C

13 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-brom-5,5-dimethylcyclohexan- n031 1,5468 1,3-dion 13 2- [l- (Allyloxyamino) ethylidene] -4-bromo-5,5-dimethylcyclohexane n031 1.5468 1,3-dione

14 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan- Smp. 78-80°C 1,3-dion 14 2- [l- (Allyloxyamino) ethylidene] -4-cyano-5,5-dimethylcyclohexane mp 78-80 ° C 1,3-dione

15 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD211,5128 cyclohexan-1,3-dion 15 2- [l- (Allyloxyamino) ethylidene] -4-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD211.5128 cyclohexane-1,3-dione

16 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD2S 1,5095 cyclohexan-l,3-dione 16 2- [l- (Allyloxyamino) ethylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD2S 1,5095 cyclohexane-l, 3-dione

17 2-[l-(AlIyIoxyamino)äthyIiden]-5-äthylcyclohexan-l,3-dion nD26 1,5203 17 2- [l- (AlIyIoxyamino) ethyidene] -5-ethylcyclohexane-1,3-dione nD26 1.5203

18 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion Smp. 30,5-31,5°C 18 2- [l- (allyloxyamino) ethylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-l, 3-dione mp 30.5-31.5 ° C

19 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-5-phenylcyclohexan-l,3-dion Smp. 34-35°C 19 2- [l- (Allyloxyamino) ethylidene] -5-phenylcyclohexane-l, 3-dione mp 34-35 ° C

20 2-[l-(Propoxyamino)äthyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD18'5 1,5088 20 2- [1- (propoxyamino) ethylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD18'5 1.5088

21 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-cyclohexan-l,3-dion nD24'51,5188 21 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] cyclohexane-1,3-dione nD24'51.5188

22 2-[,l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(4-methylphenyl)cyclohexan- Smp. 65-66°C 1,3-dion 22 2 - [, l- (Ethoxyamino) propylidene] -5- (4-methylphenyl) cyclohexane mp 65-66 ° C 1,3-dione

23 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(3-chIorophenyl)cyclohexan- Smp. 44-45°C 1,3-dion 23 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (3-chlorophenyl) cyclohexane mp 44-45 ° C 1,3-dione

24 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(4-methoxyphenyl)cyclohexan- Smp. 59-60°C 1,3-dion 24 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (4-methoxyphenyl) cyclohexane mp 59-60 ° C 1,3-dione

25 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(4-chlorophenyl)cyclohexan- Smp. 92-93°C 1,3-dion 25 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (4-chlorophenyl) cyclohexane mp 92-93 ° C 1,3-dione

26 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-phenylcyclohexan-l,3-dion Smp. 67-68°C 26 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5-phenylcyclohexane-1,3-dione mp 67-68 ° C

27 2-[l-Äthoxyamino)propyliden]-5-styrylcyclohexan-l,3-dion Smp. 92-96°C 27 2- [l-ethoxyamino) propylidene] -5-styrylcyclohexane-l, 3-dione mp 92-96 ° C

28 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(2-furyl)cyclohexan-l,3-dion Smp. 50—52°C 28 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -5- (2-furyl) cyclohexane-1,3-dione mp 50-52 ° C

29 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(2-thienyl)cyclohexan-l,3-dion Smp. 68-69°C 29 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -5- (2-thienyl) cyclohexane-1,3-dione mp 68-69 ° C

30 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-methylcyclohexan-l,3-dion nD20 1,5045 30 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -5-methylcyclohexane-1,3-dione nD20 1.5045

31 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD24 1,5027 31 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD24 1.5027

32 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-isopropylcyclohexan-l,3-dion nD181,5111 32 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -5-isopropylcyclohexane-1,3-dione nD181.5111

33 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-hexylcyclohexan-l,3-dion nD18,51,5019 33 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -5-hexylcyclohexane-1,3-dione nD18,51,5019

34 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-methyl-5,5-dimethylcyclohexan- nD21 1,5081 1,3-dion 34 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4-methyl-5,5-dimethylcyclohexane-nD21 1,5081 1,3-dione

35 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-4-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD18 1,4946 35 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4-4-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD18 1.4946

36 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcycIohexan- Smp. 47—48°C 1,3-dion 36 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4-cyano-5,5-dimethylcyclohexane mp 47-48 ° C 1,3-dione

37 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD24 1,5070 cyclohexan-l,3-dion 37 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD24 1,5070 cyclohexane-1,3-dione

38 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-ethoxycarbonyl-5(5-dimethyl- nD18 1,5040 cyclohexan-1,3 -dion 38 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4-ethoxycarbonyl-5 (5-dimethyl-nD18 1.5040 cyclohexane-1,3-dione

39 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-n-propylcyclohexan-l,3-dion nD2S 1,5078 39 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -4-n-propylcyclohexane-1,3-dione nD2S 1,5078

40 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-isobutylcyclohexan-l,3-dion nD21 1,5055 40 2- [1- (ethoxyamino) propylidene] -4-isobutylcyclohexane-1,3-dione nD21 1.5055

41 2-[l-(Methoxymethoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- nD27 1,5017 1,3-dion 41 2- [l- (Methoxymethoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane nD27 1.5017 1,3-dione

42 2-[l-(Butoxymethoxyamino)propyIiden]-5,5-dimethylcyclohexan- nD27 1,4927 1,3-dion 42 2- [l- (Butoxymethoxyamino) propylene] -5,5-dimethylcyclohexane nD27 1.4927 1,3-dione

43 2-[l-(Methylthiomethoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclo- nD27 1,5582 hexan-1,3-dion 43 2- [l- (Methylthiomethoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclo-nD27 1.5582 hexane-1,3-dione

619 113 619 113

8 8th

Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)

Nr. No.

44 2-[l-(Methylthiomethoxyamino)propyliden]-5-isopropylcyclohexan- nD27 1,5328 1,3-dion 44 2- [l- (Methylthiomethoxyamino) propylidene] -5-isopropylcyclohexane nD27 1.5328 1,3-dione

45 2-[l-(Methoxyäthoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- nD201,5100 1,3-dion 45 2- [l- (methoxyethoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-nD201.5100 1,3-dione

46 2-[l-(Äthoxycarbonylmethoxyamino)propyliden]-4,4-dimethylcyclo- nD20 1,5019 hexan-1,3-dion 46 2- [l- (ethoxycarbonylmethoxyamino) propylidene] -4,4-dimethylcyclo-nD20 1,5019 hexane-1,3-dione

47 2-[l-(Propoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD26 1,4994 47 2- [1- (propoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD26 1.4994

48 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-cyclohexan-l,3-dion nD2S 1,5265 48 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] cyclohexane-1,3-dione nD2S 1.5265

49 2-[l-(Allyloxyamino)propylidenl-5-methylcyclohexan-l,3-dion nD20,5 1,5200 49 2- [1- (allyloxyamino) propylidene-5-methylcyclohexane-1,3-dione nD20.5 1.5200

50 2-[l-(Allyloxyamino)propylidenl-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD241,5119 50 2- [1- (allyloxyamino) propylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD241.5119

51 2-[l-(Allyloxyamino)propylidenj-5-isopropyIcyclohexan-l,3-dion nD23,s 1,5140 51 2- [1- (allyloxyamino) propylidene-5-isopropylcyclohexane-1,3-dione nD23, s 1.5140

52 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-hexylcyclohexan-l,3-dion nD18'5 1,5082 52 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -5-hexylcyclohexane-1,3-dione nD18'5 1.5082

53 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-(2-furyl)cyclohexan-l,3-dion nD22 1,5452 53 2- [1- (Allyloxyamino) propylidene] -5- (2-furyl) cyclohexane-1,3-dione nD22 1.5452

54 2-[l-(Allyloxyamin)propyliden]-5-phenylcyclohexan-l,3-dion Smp. 48—50°C 54 2- [1- (allyloxyamine) propylidene] -5-phenylcyclohexane-1,3-dione mp 48-50 ° C

55 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-styryIcyclohexan-l,3-dion nD21 1,5851 55 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5-styrylcyclohexane-1,3-dione nD21 1.5851

56 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-brom-6,6-dimethylcyclohexan- nD27 1,5338 1,3-dion 56 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-bromo-6,6-dimethylcyclohexane nD27 1.5338 1,3-dione

57 2-[l-(Allyloxyamino)propyIiden]-4-brom-5,5-dimethylcyclohexan- nD26 1,5365 1,3-dion 57 2- [l- (Allyloxyamino) propylene] -4-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-nD26 1.5365 1,3-dione

58 2-[l-(Allyloxyamino)propyIiden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan- Smp. 62-63°C 1,3-dion 58 2- [l- (Allyloxyamino) propylene] -4-cyano-5,5-dimethylcyclohexane mp 62-63 ° C 1,3-dione

59 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-methoxycarbonyI-5,5-dimethyl- nD24's 1,5088 cyclohexan-l,3-dion 59 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD24's 1,5088 cyclohexane-1,3-dione

60 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-ethoxycarbonyl-5-methylcyclo- nD201,5146 hexan-l,3-dion 60 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-ethoxycarbonyl-5-methylcyclo nD201.5146 hexane-l, 3-dione

61 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD18 1,5079 cyclohexan-l,3-dion 61 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD18 1,5079 cyclohexane-1,3-dione

62 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-äthoxycarbonyl-4-äthylcyclo- nD22 1,5078 hexan-l,3-dion 62 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclo- nD22 1,5078 hexane-1,3-dione

63 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-methyl-5,5-dimethylcyclohexan- nD211,5138 1,3-dion 63 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-methyl-5,5-dimethylcyclohexane-nD211.5138 1,3-dione

64 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4,4-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD181,5138 64 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD181.5138

65 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-isopropylcyclohexan-l,3-dion nD201,5152 65 2- [1- (allyloxyamino) propylidene] -4-isopropylcyclohexane-1,3-dione nD201.5152

66 2-[l-(Allyloxyamino)propyIiden]-4-n-propylcyclohexan-l,3-dion nD251,5103 66 2- [l- (Allyloxyamino) propylene] -4-n-propylcyclohexane-1,3-dione nD251,5103

67 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-n-butylcyclohexan-l,3-dion nD21,51,5134 67 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-n-butylcyclohexane-1,3-dione nD21,51,5134

68 2-[l-(Allyloxyamino)pröpyliden]-4-n-pentylcyclohexan-l,3-dion nD25 1,5091 68 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -4-n-pentylcyclohexane-1,3-dione nD25 1.5091

69 2-[l-(Propargyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- nD18'51,5218 1,3-dion 69 2- [1- (propargyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-nD18'51.5218 1,3-dione

70 2-[l-(Methallyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- nD231,5107 1,3-dion 70 2- [l- (Methallyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-nD231.5107 1,3-dione

71 2-[l-(n-Butoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD18-5 1,5027 71 2- [1- (n-butoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD18-5 1.5027

72 2-[l-(Isobutoxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD23 1,4976 72 2- [l- (isobutoxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD23 1.4976

73 2-[l-(Benzyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion Smp. 58-59°C 73 2- [1- (benzyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione mp 58-59 ° C

74 2-[l-(Methoxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD23 1,4940 74 2- [1- (methoxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD23 1.4940

75 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-5,5-dimethyIcyclohexan-l,3-dion nD211,4965 75 2- [1- (ethoxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD211,4965

76 2-[l(Äthoxyamino)butyliden]-5-isopropylcyclohexan-l,3-dion nD18 1,5068 76 2- [l (ethoxyamino) butylidene] -5-isopropylcyclohexane-l, 3-dione nD18 1.5068

77 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-5-hexylcyclohexan-l,3-dion nD18,s 1,5005 77 2- [l- (ethoxyamino) butylidene] -5-hexylcyclohexane-1,3-dione nD18, s 1.5005

78 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan- Smp. 83-87°C 1,3-dion 78 2- [l- (ethoxyamino) butylidene] -4-cyano-5,5-dimethylcyclohexane mp 83-87 ° C 1,3-dione

79 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD24,5 1,5007 cyclohexan-l,3-dion 79 2- [l- (ethoxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD24.5 1.5007 cyclohexane-l, 3-dione

80 2-[l-(Äthoxyamino)butylidenl-4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD21,5 1,4990 cyclohexan-i ,3-dion 80 2- [1- (ethoxyamino) butylidene-4-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD21.5 1.4990 cyclohexane-i, 3-dione

81 2-[l-(Äthoxyamino)butylidenl-4,4-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD20 1,5050 81 2- [1- (ethoxyamino) butylidene-4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD20 1.5050

82 2-[l-(lsopropoxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD31 1,4939 82 2- [1- (isopropoxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD31 1.4939

83 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD21 1,5089 83 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD21 1.5089

84 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-isopropylcyclohexan-l,3-dion nD181,5135 84 2- [1- (allyloxyamino) butylidene] -5-isopropylcyclohexane-1,3-dione nD181.5135

85 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-hexylcyclohexan-l,3-dion nD18,s 1,5051 85 2- [1- (allyloxyamino) butylidene] -5-hexylcyclohexane-1,3-dione nD18, s 1.5051

86 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-(4-methoxyphenyl)cyclohexan- Smp. 52-53°C 1,3-dion 86 2- [l- (Allyloxyamino) butylidene] -5- (4-methoxyphenyl) cyclohexane mp 52-53 ° C 1,3-dione

87 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-(3-chlorophenyl)cyclohexan- nD2S'5 1,5657 1,3-dion 87 2- [l- (Allyloxyamino) butylidene] -5- (3-chlorophenyl) cyclohexane nD2S'5 1.5657 1,3-dione

88 2-[l-(AlIyloxyamino)butyliden]-5-(4-chlorophenyl)cyclohexan- Smp. 36-37°C 1,3-dion 88 2- [1- (AlIyloxyamino) butylidene] -5- (4-chlorophenyl) cyclohexane mp 36-37 ° C 1,3-dione

Nr. No.

89 89

90 90

.91 .91

92 92

93 93

94 94

95 95

96 96

97 97

98 98

99 99

100 100

101 101

102 102

103 103

104 104

105 105

106 106

107 107

108 108

109 109

110 110

111 111

112 112

113 113

114 114

115 115

116 116

117 117

118 118

119 119

120 120

121 121

122 122

123 123

124 124

125 125

9 9

Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)

619 113 619 113

chemischer Name physikalische Konstanten chemical name physical constants

2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-cyano-5,5-dimethylcyclohexan- Smp. 105-108 °C 1,3-dion 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-cyano-5,5-dimethylcyclohexane mp 105-108 ° C 1,3-dione

2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD24,5 1,5063 cyclohexan-1,3 -dion 2- [l- (Allyloxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD24.5 1.5063 cyclohexane-1,3-dione

2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-äthoxycarbonyl-5,5-dimethyl- nD21 1,5066 cyclohexan-1,3 -dion 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-nD21 1,5066 cyclohexane-1,3-dione

2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-äthoxycarbonyl-4-ethylcyclo- nD22-5 1,5078 hexan-l,3-dion 2- [l- (Allyloxyamino) butylidene] -4-ethoxycarbonyl-4-ethylcyclo nD22-5 1,5078 hexane-1,3-dione

2-[l -( Allyloxyamino)butyliden]-4,4-dimethylcyclohexan-l ,3 -dion nD18 1,4753 2- [l - (allyloxyamino) butylidene] -4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD18 1.4753

2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-isopropylcyclohexan-l,3-dion nD23,5 1,5058 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-isopropylcyclohexane-1,3-dione nD23.5 1.5058

2-[l-(PropargyIoxyamino)butyIiden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD31 1,5132 2- [1- (propargoxyoxyamino) butylene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD31 1.5132

2-[l-(Hexyloxyamino)butyliden]-5-5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD2s 1,4725 2- [1- (hexyloxyamino) butylidene] -5-5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD2s 1.4725

2-[l-(Äthoxyamino)isobutyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD23 1,5013 2- [l- (ethoxyamino) isobutylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD23 1.5013

2-[l-(Äthoxyamino)hexyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD31 1,4881 2- [1- (ethoxyamino) hexylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD31 1,4881

2-[l-(Allyloxyamino)hexyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion nD31 1,5040 2- [l- (allyloxyamino) hexylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione nD31 1.5040

2-[l-(Äthoxyamino)benzylidene]-5,5-dimethyleyclohexan-l,3-dion Smp. 150-151 °C 2- [l- (ethoxyamino) benzylidenes] -5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione mp 150-151 ° C

2-[l-(Allyloxyamino)benzyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion Smp. 169—170°C 2- [1- (allyloxyamino) benzylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione mp 169-170 ° C

2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5,5-pentamethylencyclohexan- nD21 1,5272 1,3-dion 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5,5-pentamethylenecyclohexane-nD21 1.5272 1,3-dione

2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5,5-pentamethylencyclohexan- nD21 1,5336 1,3-dion 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5,5-pentamethylenecyclohexane-nD21 1.5336 1,3-dione

2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4,5-tetramethylencyclohexan-l,3-dion nD21 1,5282 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4,5-tetramethylenecyclohexane-1,3-dione nD21 1.5282

2-[l-(AUyloxyamino)propyliden]-4,5-tetramethylencyclohexan- nD21 1,5347 1,3-dion 2- [l- (AUyloxyamino) propylidene] -4,5-tetramethylenecyclohexane-nD21 1.5347 1,3-dione

Mangansalz des 2-[l-ethoxyamino)ethyliden]-5,5-dimethoxycyclo- Smp. 225—226°C (d.) hexan-l,3-dions Manganese salt of 2- [l-ethoxyamino) ethylidene] -5,5-dimethoxycyclo mp 225-226 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

Kaliumsalz des 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 110—112°C (d.) hexan-l,3-dions Potassium salt of 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 110-112 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 156—157°C (d.) hexan-l,3-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 156-157 ° C (d.) Hexane-l, 3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)äthyliden]-4-cyano-5,5-dimethyl- Smp. 161—164°C (d.) cyclohexan-1,3 -dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) ethylidene] -4-cyano-5,5-dimethyl, mp 161-164 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

Natriumsalz des 2-[l-(Äthoxyamino)äthylidenl-4-methoxycarbonyl- Smp. 110-120°C (d.) 5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dions Sodium salt of 2- [1- (ethoxyamino) ethylidene-4-methoxycarbonyl m.p. 110-120 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-5-ethylcyclohexan- Smp. 164-165°C (d.) 1,3-dions Copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) ethylidene] -5-ethylcyclohexane, mp. 164-165 ° C (d.) 1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(AlIyloxyamino)äthyliden]-5-phenylcyclohexan- Smp. 188-189°C (d.) 1,3-dions Copper salt of 2- [l- (alyloxyamino) ethylidene] -5-phenylcyclohexane, mp. 188-189 ° C (d.) 1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-cyano-5,5-dimethyl- Smp. 154—158°C (d.) cyclohexan-1,3 -dions Copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) ethylidene] -4-cyano-5,5-dimethyl, mp 154-158 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-methoxycarbonyl- Smp. 193-194°C (d.) 5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dions Sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) ethylidene] -4-methoxycarbonyl, mp. 193-194 ° C. (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden]-4-ethoxycarbonyl- Smp. 110-120°C (d.) 5,5 -dimethylcyclohexan-1,3 -dions Sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) ethylidene] -4-ethoxycarbonyl mp 110-120 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Methylthiomethoxyamino)propyliden]- Smp. 110°C (d.) 5,5-dimethylcyclohexan-1,3 -dions Copper salt of 2- [l- (methylthiomethoxyamino) propylidene] - mp. 110 ° C. (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(2-furyl)cyclo- Smp. 197—198°C (d.) hexan-l,3-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (2-furyl) cyclo- mp. 197-198 ° C (d.) Hexane-l, 3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(2-thienyl)cyclo- Smp. 184-185°C (d.) hexan-l,2-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (2-thienyl) cyclo- mp. 184-185 ° C (d.) Hexane-l, 2-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(4-chlorophenyl)- Smp. 186—188°C (d.) cyclohexan-1,3-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (4-chlorophenyl) - mp. 186-188 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propylidenl-5-(3-chlorophenyl)- Smp. 184-185°C (d.) cyclohexan-l,3-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene-5- (3-chlorophenyl) - mp. 184-185 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-5-(4-methylphenyl)- Smp. 183-184°C (d.) cyclohexan-l,3-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -5- (4-methylphenyl) - mp. 183-184 ° C (d.) Cyclohexane-l, 3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-cyano-5,5-dimethyl- Smp. 81-83° C (d.) cyclohexan-1,3-dions Copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4-cyano-5,5-dimethyl mp 81-83 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

Natriumsalz des 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden]-4-äthoxycarbonyl- Smp. 188-190°C (d.) 5,5 -dimethylcyclohexan-1,3 -dions Sodium salt of 2- [l- (ethoxyamino) propylidene] -4-ethoxycarbonyl, mp. 188-190 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-cyclohexan-l,3-dions Smp. 146-147°C (d.) Copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] cyclohexane-1,3-dione mp 146-147 ° C (d.)

Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-methylcyclo- Smp. 129-130°C (d.) hexan-l,3-dions Copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5-methylcyclo- mp. 129-130 ° C (d.) Hexane-l, 3-dione

619 113 619 113

10 10th

Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)

Nr. No.

126 Nickelsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 169-170°C (d.) hexan-l,3-dions 126 nickel salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 169-170 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

127 Calciumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-5dimethylcyclo- Smp. 107—108°C (d.) hexan-1,3 -dions 127 Calcium salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5-5dimethylcyclo mp 107-108 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

128 Kobaltsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 151—152°C (d.) hexan-l,3-dions 128 cobalt salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 151-152 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

129 Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-isopropylcyclo- Smp. 145-146°C (d.) hexan-l,3-dions 129 copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5-isopropylcyclo mp 145-146 ° C (d.) Hexane-l, 3-dione

130 Kupfersalz des 2,-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-cyano-5,5-di- Smp. 78-80°C (d.) methylcyclohexan-1,3 -dions 130 copper salt of 2, - [l- (allyloxyamino) propylidene] -4-cyano-5,5-di- mp. 78-80 ° C (d.) Methylcyclohexane-1,3-dione

131 Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-methoxy- Smp. 175-178°C (d.) carbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dions 131 sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -4-methoxy m.p. 175-178 ° C (d.) Carbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

132 Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-ethoxycarbonyl- Smp. 110-120°C (d.) 5,5 -dimethylcyclohexan-1,3 -dions 132 sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -4-ethoxycarbonyl m.p. 110-120 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

133 Calciumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4-propylcyclo- Smp. 150—152°C (d.) hexan-l,3-dions 133 calcium salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -4-propylcyclo mp 150-152 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

134 Kupfersalz des 2-[l-(Propargyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethyl- Smp. 126-127°C (d.) cyclohexan-1,3 -dions 134 copper salt of 2- [l- (propargyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethyl m.p. 126-127 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

135 Bariumsalz des 2-[l-(Propoxyamino)propyliden]-5,5-dimethyl- Smp. 75-78°C (d.) cyclohexan-1,3-dions 135 barium salt of 2- [l- (propoxyamino) propylidene] -5,5-dimethyl m.p. 75-78 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

136 Calciumsalz des 2-[l-(Isobutoxyamino)propyliden]-5,5-dimethyl- Smp. 195-200°C (d.) cyclohexan-1,3 -dions 136 calcium salt of 2- [l- (isobutoxyamino) propylidene] -5,5-dimethyl mp 195-200 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

137 Kupfersalz des 2-[l-(Butoxyamino)propyliden]-5,5-dimethyl- Smp. 123-125°C (d.) cyclohexan-1,3 -dions 137 copper salt of 2- [l- (butoxyamino) propylidene] -5,5-dimethyl m.p. 123-125 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

138 Calciumsalz des 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 180°C (d.) hexan-l,3-dions 138 calcium salt of 2- [l- (ethoxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 180 ° C (d.) Hexane-l, 3-dione

139 Kupfersalz des 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-4-cyano-5,5-dimethyl- Smp. 98—101°C(d.) cyclohexan-1,3-dions 139 copper salt of 2- [l- (ethoxyamino) butylidene] -4-cyano-5,5-dimethyl, mp 98-101 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

140 Natriumsalz des 2-[l-(Äthoxyamino)butyliden]-4-methoxycarbonyl- Smp. 183—185°C (d.) 5,5 -dimethylcyclohexan-1,3 -dions 140 sodium salt of 2- [l- (ethoxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl m.p. 183-185 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

141 Nickelsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 250°C (d.) hexan-1,3-dions 141 nickel salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 250 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

142 Kobaltsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 153-154°C (d.) hexan-1,3-dions 142 cobalt salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 153-154 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

143 Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclo- Smp. 80-82°C hexan-1,3-dions 143 sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclo mp 80-82 ° C hexane-1,3-dione

144 Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-isopropylcyclo- Smp. 145-146°C (d.) hexan-1,3-dions 144 copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5-isopropylcyclo mp 145-146 ° C (d.) Hexane-1,3-dione

145 Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-hexylcyclohexan- Smp. 105—106°C (d.) 1,3-dions 145 copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5-hexylcyclohexane mp 105-106 ° C (d.) 1,3-dione

146 Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5-(4-methoxy- Smp. 182—183°C (d.) phenyl)cyclohexan-l,3-dions 146 copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5- (4-methoxy m.p. 182-183 ° C (d.) Phenyl) cyclohexane-1,3-dione

147 Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-cyano-5,5-dimethyl- Smp. 92—95°C(d.) cyclohexan-1,3 -dions 147 Copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-cyano-5,5-dimethyl, mp 92-95 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

148 Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-methoxycarbonyI- Smp. 192°C(d.) 5,5 -dimethylcyclohexan-1,3 -dions 148 sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl m.p. 192 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

149 Natriumsalz des 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-4-ethoxycarbonyl- Smp. 110—120°C (d.) 5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dions 149 sodium salt of 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-ethoxycarbonyl m.p. 110-120 ° C (d.) 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

150 Kupfersalz des 2-[l-(Benzyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethyl- Smp. 126-127°C (d.) cyclohexan-1,3-dions 150 copper salt of 2- [l- (benzyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethyl m.p. 126-127 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

151 Kupfersalz des 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-4,5-tetramethylen- Smp. 178-179°C (d.) cyclohexan-1,3 -dions 151 copper salt of 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -4,5-tetramethylene mp 178-179 ° C (d.) Cyclohexane-1,3-dione

152 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion- Smp. 47—49°C hydrat 152 2- [1- (Allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione mp 47-49 ° C hydrate

153 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-l,3-dion- Smp. 52—54°C hydrat 153 2- [l- (Allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-l, 3-dione mp 52-54 ° C hydrate

154 2-[l-(AlIyloxyamino)propyliden]-5-methylcyclohexan-l,3-dion-hydrat Smp. 46-48°C 154 2- [1- (Alyloxyamino) propylidene] -5-methylcyclohexane-1,3-dione hydrate, mp. 46-48 ° C

155 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden]-5-phenylcyclohexan-l,3-dion-hydrat Smp. 48—50°C 155 2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5-phenylcyclohexane-l, 3-dione hydrate mp 48-50 ° C

156 2-[l-(Äthoxyamino)propylidenl-5-phenylcycIohexan-l,3-dion-hydrat Smp. 67-68°C 156 2- [l- (ethoxyamino) propylidene-5-phenylcyclohexane-l, 3-dione hydrate mp 67-68 ° C

Smp = Schmelzpunkt nD = Brechungsindex Smp = melting point nD = refractive index

Bei den Schmelzpunktsangaben bedeutet hinter der Temperatur (d.), dass das Schmelzen unter Zersetzung abläuft. In the melting point information behind the temperature (d.) Means that the melting takes place with decomposition.

11 11

619 113 619 113

In der Folge werden die in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln enthaltenen Verbindungen anhand der Nummer bezeichnet, die sie in der Tabelle I besitzen. The compounds contained in the herbicidal compositions according to the invention are subsequently identified by the number which they have in Table I.

Wie bereits vorhin erwähnt wurde, hat es sich herausgestellt, dass die Mischung aus einer Verbindung der Formel I und einem bekannten Herbizid zu synergetischer herbizider Aktivität führen kann, also einer Aktivität, die höher liegt als die cumulative Steigerung der Aktivität aufgrund der Einzelaktivität jeder Komponenten. As already mentioned above, it has been found that the mixture of a compound of the formula I and a known herbicide can lead to synergistic herbicidal activity, that is to say an activity which is higher than the cumulative increase in activity due to the individual activity of each component.

In der Folge werden spezielle Ausführungsarten und die Anwendung der Erfindung beschrieben. Special embodiments and the application of the invention are described below.

Geeignete Harnstoffderivate, die in Kombination mit den Verbindungen der Formel I verwendet werden können, sind die folgenden Verbindungen: Suitable urea derivatives which can be used in combination with the compounds of the formula I are the following compounds:

chemischer Name allgemeine Bezeichnung chemischer Name chemical name general name chemical name

N- (3 -Chlor-4 -methoxyphenyl) -N' ,N ' - N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N ', N' -

dimethylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff dimethyl urea N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethyl urea

N-(3,4-Dichlorphenyl)-N' -methoxy- N- (3,4-dichlorophenyl) -N '-methoxy-

N ' -methylharnstoff 1,3 -Dimethyl-(3 -benzothiazol-2-yl)-harnstoff N'-methylurea 1,3-dimethyl- (3-benzothiazol-2-yl) urea

1,3 -Dimethyl-3 - (5 -methylbenzothiazol- 1,3-dimethyl-3 - (5 -methylbenzothiazole-

2-yl)-harnstoff l,3-DimethyI-3-(5-t-butylbenzothiazol- 2-yl) urea 1,3-dimethyl-3- (5-t-butylbenzothiazole)

2-yl)-harnstoff 1,1,3 -T rimethyl-3 -(5 -methylbenzo- 2-yl) urea 1,1,3-rimethyl-3 - (5 -methylbenzo-

thiazol-2-yl)-harnstoff 1,1,3 -T rimethyl-3 -(5-äthylbenzo- thiazol-2-yl) urea 1,1,3-trimethyl-3 - (5-ethylbenzo-

thiazol-2-yl)-harnstoff l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzo-thiazol-2-yl)-harnstoff thiazol-2-yl) urea 1,3-dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzo-thiazol-2-yl) urea

1,1,3-Trimethyl-3 -(5,7-dimethyl-benzothiazol-2 -yl) -harnstoff 1,1,3-trimethyl-3 - (5,7-dimethyl-benzothiazol-2-yl) urea

Metoxuron Metoxuron

Diuron Diuron

Linuron Linuron

Methabenz-thiazuron Methabenz-thiazuron

Abkürzung: A Abbreviation: A

Abkürzung: B Abbreviation: B

Abkürzung: C Abbreviation: C

Abkürzung: D Abbreviation: D

Abkürzung: E Smp. 131—132°C Abbreviation: E mp 131-132 ° C

Abkürzung: F Smp. 95-96°C Abbreviation: Mp. 95-96 ° C

10 10th

15 15

übliche Bezeichnung usual name

20 20th

25 25th

30 30th

Die Verbindungen wie Metoxuron, Diuron, Linuron usw. werden verwendet, um hauptsächlich das Wachstum breitblättriger Unkräuter in Kulturen verschiedener Erntefrüchte zu unterdrücken, wie zum Beispiel Sojabohnen, Kartoffeln, Karotten usw. Die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen gegenüber grasartigen Unkräutern ist jedoch schlechter, und es besteht eine grosse Wahrscheinlichkeit, dass Phytotoxizität auftritt, wenn man eine Behandlung im Blattstadium vornimmt. The compounds such as metoxuron, diuron, linuron, etc. are used to mainly suppress the growth of broad-leaved weeds in crops of various crops, such as soybeans, potatoes, carrots, etc. However, the herbicidal activity of these compounds against grassy weeds is poorer, and it is there is a high likelihood that phytotoxicity will occur when treating at the leaf stage.

Wenn man jedoch Verbindungen der Formel I mit den oben zusammengestellten Harnstoff-Herbiziden vermischt, dann ist ein diese Mischung enthaltendes Herbizid in der Lage, zu einer vollständigen Abtötung sowohl der grasartigen Unkräuter als auch der breitblättrigen Unkräutern zu führen, und zwar bei Anwendung kleinerer Anwendungsdosen, verglichen mit den Einzelkomponenten. Ausserdem zeigt ein die Mischung enthaltendes herbizides Mittel keine Phytotoxizität bei den Kulturpflanzen, und zwar hauptsächlich aufgrund der verminderten Mengen an Einzelkomponenten, die aufgebracht werden müssen. However, if compounds of the formula I are mixed with the urea herbicides compiled above, a herbicide containing this mixture is able to lead to complete killing of both the grassy weeds and the broadleaf weeds, when using smaller application doses, compared to the individual components. In addition, a herbicidal agent containing the mixture shows no phytotoxicity in the crop plants, mainly due to the reduced amounts of individual components that have to be applied.

Geeignete Herbizide, die Triazinderivate sind und die als zweite Komponente in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln eingesetzt werden können, sind die folgenden Verbindungen: Suitable herbicides which are triazine derivatives and which can be used as a second component in the herbicidal compositions according to the invention are the following compounds:

2-Chlor-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin Simazine 2-chloro-4,6-diethylamino-l, 3,5-triazine simazine

2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino- 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-

1,3,5-triazin Atrazine 1,3,5-triazine atrazine

2-Chlor-4,6-diisopropylamino-l,3,5-triazin Propazine 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-iso- 2-chloro-4,6-diisopropylamino-l, 3,5-triazine propazine 2-methylmercapto-4-ethylamino-6-iso-

propylamino-1,3,5-triazin Ametryne propylamino-1,3,5-triazine ametryne

2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino- 2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino

1,3,5-triazin Prometryne 1,3,5-triazine prometryne

Diese Triazin-Herbizide werden hauptsächlich als selektive Herbizide zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in Weizen, Reis, Mais und ähnlichen Kulturpflanzen verwendet, jedoch ist ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern geringer, und es besteht eine hohe Wahrscheinlichkeit, dass sie bei den Kulturpflanzen eine Phytotoxizität hervorrufen, falls eine Behandlung im Blattstadium, also eine sogenannte Foliar-Behandlung, durchgeführt wird. These triazine herbicides are mainly used as selective herbicides for controlling broad-leaved weeds in wheat, rice, maize and similar crops, but their herbicidal activity against grassy weeds is less and there is a high possibility that they will cause phytotoxicity in the crops , if a treatment in the leaf stage, i.e. a so-called foliar treatment, is carried out.

Wenn man jedoch eine Verbindung der Formel I mit den oben erwähnten Triazin-Herbiziden vermischt, dann führt ein herbizides Mittel, das aus dieser Mischung besteht oder diese Mischung enthält, nicht nur zur vollständigen Abtötung sowohl der grasartigen als auch der breitblättrigen Unkräuter, und zwar in kleineren Anwendungsdosen, verglichen mit der Anwendungsdosierung, die für die einzelnen Komponenten erforderlich ist. Ferner zeigt das die Mischung enthaltende Herbizid keine Phytotoxizität gegenüber den Kulturpflanzen, und zwar hauptsächlich aufgrund der geringeren Mengen an Einzelverbindungen, die aufgebracht werden. However, when a compound of formula I is mixed with the triazine herbicides mentioned above, a herbicidal composition consisting of or containing this mixture does not only result in the complete killing of both the grassy and broad-leaved weeds, namely in smaller application doses compared to the application dosage required for the individual components. Furthermore, the herbicide containing the mixture shows no phytotoxicity to the crop plants, mainly due to the lower amounts of individual compounds that are applied.

Geeignete Carbamat-Herbizide, die in den erfindungsgemässen Mitteln enthalten sein können, sind die folgenden Verbindungen: Suitable carbamate herbicides which may be present in the agents according to the invention are the following compounds:

chemischer Name allgemeine Bezeichnung chemical name general name

40 40

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N- 3-methoxycarbonylaminophenyl-N-

(3 '-methylphenyl)-carbamat Phenmedipham (3'-Methylphenyl) carbamate phenmedipham

Methylester der N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure Swep Methyl ester of N- (3,4-dichlorophenyl) carbamic acid swep

45 Isopropylester der N-(3-Chlorphenyl)- 45 isopropyl esters of N- (3-chlorophenyl) -

carbaminsäure Chlorpropham s-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiol-carbamat Benthiocarb carbamic acid chlorpropham s- (4-chlorobenzyl) -N, N-diethylthiol-carbamate benthiocarb

4-Chlor-2-butinyl-N-(m-chlorphenyl)- 4-chloro-2-butynyl-N- (m-chlorophenyl) -

50 carbamat Barban 50 carbamate barban

Methylester der N-(4-Aminobenzoe-sulfonyl)-carbaminsäure Asulam Methyl ester of N- (4-aminobenzo-sulfonyl) carbamic acid asulam

55 Einige der Carbamat-Herbizide werden verwendet, um breitblättrige Unkräuter in Zuckerrüben zu bekämpfen, jedoch ist die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen gegenüber grasartigen Unkräutern schlechter. 55 Some of the carbamate herbicides are used to control broad-leaved weeds in sugar beets, but the herbicidal activity of these compounds against grass-like weeds is poor.

Ein herbizides Mittel, das jedoch eine Mischung aus einer 60 Verbindung der Formel I und den Carbamaten enthält, ist nicht nur in der Lage, eine vollständige Abtötung sowohl der grasartigen als auch der breitblättrigen Unkräuter zu erreichen, und zwar in geringeren Anwendungsdosierungen im Vergleich zu den Einzelkomponenten, sondern diese Mittel 65 zeigen auch keine Phytotoxizität gegen die Erntepflanzen. A herbicidal composition which, however, contains a mixture of a compound of formula I and the carbamates, is not only able to completely kill both the grassy and broadleaf weeds, in lower application doses compared to that Individual components, but these agents 65 also show no phytotoxicity against the crop plants.

Geeignete Diphenyläther-Herbizide, die als Komponente in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln eingesetzt werden können, sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: Suitable diphenyl ether herbicides which can be used as a component in the herbicidal compositions according to the invention are, for example, the following compounds:

619 113 619 113

12 12

chemischer Name allgemeine Bezeichnung chemical name general name

4'-Nitro-2,4-dichlor-diphenyl-äther Nitrofen 4'-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether nitrofen

4-Nitro-2,4,6-trichlor-diphenyl-ather Abkürzung: MO 2,4-Dichlor-3 '-methoxy-4 ' -nitro- 4-nitro-2,4,6-trichloro-diphenyl ether Abbreviation: MO 2,4-dichloro-3 '-methoxy-4' -nitro-

diphenyl-äther Abkürzung: X-52 diphenyl ether Abbreviation: X-52

Diese Diphenyläther-Herbizide werden verwendet, um Unkräuter auf lockeren Feldern (paddy fields) und Hochlandfeldern zu bekämpfen, die Anwendung dieser Verbindungen ist jedoch ziemlich ausschliesslich auf die Bodenbehandlung beschränkt, und es tritt eine Phytotoxizität gegen die Feldfrüchte auf, wenn man die Verbindungen auf die Blätter und den Stamm sprüht. These diphenyl ether herbicides are used to control weeds in loose fields (paddy fields) and highland fields, but the use of these compounds is quite limited to soil treatment and phytotoxicity to crops occurs when the compounds are applied to the Leaves and the stem sprays.

Wenn man jedoch eine Verbindung der Formel I mit den oben erwähnten Diphenyläther-Herbiziden vermischt, dann ist ein diese Mischung enthaltendes herbizides Mittel in der Lage, die schädlichen Unkräuter vollständig abzutöten, und zwar in geringeren Anwendungsdosierungen, verglichen mit den einzelnen Komponenten dieser Mischung. Ausserdem kann durch Herbizide, die eine entsprechende Mischung enthalten, die Phytotoxizität gegen die Erntepflanzen wesentlich gemildert werden. However, when a compound of formula I is mixed with the diphenyl ether herbicides mentioned above, a herbicidal composition containing this mixture is able to completely kill the harmful weeds, in lower application doses, compared to the individual components of this mixture. In addition, herbicides containing an appropriate mixture can substantially reduce the phytotoxicity against the crop plants.

Geeignete Derivate der Phenoxyessigsäure, die als Komponente in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln eingesetzt werden können, sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: Suitable derivatives of phenoxyacetic acid which can be used as a component in the herbicidal compositions according to the invention are, for example, the following compounds:

chemischer Name allgemeine chemical name general

Bezeichnung designation

2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure MCPA 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid MCPA

2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure 2,4-D 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 2,4-D

Diese Phenoxyessigsäure-Derivate werden als Herbizide zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern auf lockeren Böden und auf Hochlandböden durch Behandlung im Blattstadium verwendet. Ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist jedoch schlechter. These phenoxyacetic acid derivatives are used as herbicides for controlling broad-leaved weeds on loose soils and on highland soils by treatment in the leaf stage. However, their herbicidal activity against grassy weeds is worse.

Ein herbizides Mittel, das jedoch eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I und den oben erwähnten Phenoxyes-sigsäure-Derivaten enthält, ist in der Lage, eine vollständige Abtötung der schädlichen Unkräuter zu erreiche, und zwar in geringeren Anwendungsdosierungen, verglichen mit den einzelnen Komponenten. A herbicidal composition, however, which contains a mixture of a compound of formula I and the above-mentioned phenoxyacetic acid derivatives, is able to achieve complete killing of the harmful weeds, in lower application doses compared to the individual components .

Als Beispiele für geeignete Säureamid-Derivate, die als Komponente in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln eingesetzt werden können, seien die folgenden Verbindungen genannt: The following compounds may be mentioned as examples of suitable acid amide derivatives which can be used as a component in the herbicidal compositions according to the invention:

chemischer Name allgemeine chemical name general

Bezeichnung designation

3,4-Dichlorpropionanilid Propanil 3,4-dichloropropionanilide propanil

5-Chlor-4-methyl-2-propionamidothiazol TO-2 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole TO-2

Diese Säureamid-herbizide werden im allgemeinen verwendet, um Unkräuter in lockeren Böden und Hochlandfeldern zu bekämpfen, die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen gegenüber grasartigen Unkräutern ist jedoch in manchen Fällen unbefriedigend. These acid amide herbicides are generally used to control weeds in loose soils and highland fields, but the herbicidal activity of these compounds against grassy weeds is unsatisfactory in some cases.

Wenn man ein herbizides Mittel verwendet, das eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I und den oben erwähnten Säureamiden enthält, dann ist man in der Lage, eine vollständige Abtötung der schädlichen Unkräuter zu erreichen, und zwar in geringeren Anwendungsdosierungen im Vergleich zu den einzelnen Komponenten der Mischung. If a herbicidal composition is used which contains a mixture of a compound of formula I and the above-mentioned acid amides, then one is able to achieve a complete killing of the harmful weeds, in lower application doses compared to the individual components the mixture.

Fettsäurederivate, die als Komponente in den erfindungsgemässen Herbiziden eingesetzt werden können, sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: Fatty acid derivatives which can be used as a component in the herbicides according to the invention are, for example, the following compounds:

chemischer Name allgemeine chemical name general

Bezeichnung designation

Natriumsalz der 2,2-Dichlorpropionsäure Dalapon Natriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluor-propionsäure TFP Sodium salt of 2,2-dichloropropionic acid Dalapon Sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoropropionic acid TFP

Die oben erwähnten Fettsäure-herbizide können verwendet werden, um das japanische Pampas-Gras und Bambus-Gras in unkultivierten Gebieten oder auf Weideplätzen zu bekämpfen. Die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindung ist jedoch nicht befriedigend. Ein herbizides Mittel, das jedoch eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I mit den Fettsäu-re-herbiziden enthält, ist in der Lage, in befriedigender Weise die unerwünschten Unkräuter zu zerstören, und zwar indem man kleinere Mengen des Herbizides, verglichen mit den Einzelkomponenten, nämlich der Verbindung der Formel I allein oder der Fettsäure allein, anwendet. The above-mentioned fatty acid herbicides can be used to control the Japanese pampas grass and bamboo grass in uncultivated areas or in pastures. However, the herbicidal activity of this compound is not satisfactory. A herbicidal composition which, however, contains a mixture of a compound of formula I with the fatty acid re-herbicides is able to satisfactorily destroy the unwanted weeds by using smaller amounts of the herbicide compared to the individual components , namely the compound of formula I alone or the fatty acid alone.

Diazinderivate mit herbizider Wirksamkeit, die als Komponente b) in den erfindungsgemässen herbiziden Mischungen eingesetzt werden können, sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: Diazine derivatives with herbicidal activity which can be used as component b) in the herbicidal mixtures according to the invention are, for example, the following compounds:

chemischer Name allgemeine chemical name general

Bezeichnung l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) Pyrazon 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil Lenacil Name 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) pyrazone 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil lenacil

Das oben erwähnte Pyrazon wird verwendet, um breitblättrige Unkräuter in Zuckerrübenkulturen zu bekämpfen, die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindung gegenüber grasartigen Unkräutern ist jedoch schlecht. The above-mentioned pyrazone is used to control broad-leaved weeds in sugar beet crops, but the herbicidal activity of this compound against grass-like weeds is poor.

Wenn man ein herbizides Mittel verwendet, das eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I und einem Diazin-herbizid enthält, dann ist man in der Lage, die schädlichen Unkräuter bei geringeren Anwendungsdosierungen, verglichen mit den einzelnen Komponenten, abzutöten, und ausserdem zeigt diese Mischung keine Phytotoxizität gegenüber den Feldfrüchten. If a herbicidal composition is used which contains a mixture of a compound of the formula I and a diazine herbicide, then it is possible to kill the harmful weeds at lower use doses compared to the individual components, and this mixture also shows no phytotoxicity to the crop.

Ein geeignetes anderes Herbizid, das als Komponente in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln eingesetzt werden kann, ist die folgende Verbindung: A suitable other herbicide which can be used as a component in the herbicidal compositions according to the invention is the following compound:

chemischer Name allgemeine chemical name general

Bezeichnung designation

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid Benzaton 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide benzaton

Bentazon wird verwendet, um breitblättrige Unkräuter in Reisfeldern, in Sojabohnenfeldern, Getreidefeldern und ähnlichem zu bekämpfen, jedoch ist die positive Wirkung gegenüber grasartigen Unkräutern bedeutend schlechter. Bentazon is used to control broad-leaved weeds in rice fields, soybean fields, grain fields, and the like, but the positive effects against grass-like weeds are significantly poorer.

Wenn man jedoch das Bentazon mit einer Verbindung der Formel I vermischt, dann zeigt eine dieses Gemisch enthaltende herbizide Zusammensetzung nicht nur die Fähigkeit, sowohl Gras als auch breitblättrige Unkräuter abzutöten, und zwar in geringeren Anwendungsdosierungen, verglichen mit den Einzelkomponenten, sondern das herbizide Mittel, das diese Mischung enthält, zeigt ausserdem eine sehr geringe Phytotoxizität gegenüber den Erntepflanzen. However, when the bentazone is mixed with a compound of the formula I, a herbicidal composition comprising this mixture shows not only the ability to kill both grass and broad-leaved weeds, in lower use doses compared to the individual components, but the herbicidal composition, that contains this mixture also shows a very low phytotoxicity to the crop plants.

Die Mischung der beiden Komponenten kann direkt auf den Boden in Form einer Behandlung vor dem Befall oder auf s The mixture of the two components can be applied directly to the soil in the form of a treatment before the infestation or to s

10 10th

IS IS

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

13 13

619 113 619 113

die im beblätterten Zustand befindlichen Pflanzen in Form einer Behandlung nach dem Befall aufgebracht werden, oder es ist auch möglich, die Mischung innig mit dem Boden zu vermengen, und ferner kann sie auf den Boden oder auf die Pflanzen im Blattstadium in Mengen von mehr als 10 g pro 10 Aren, vorzugsweise jedoch in Mengen von mehr als 25 g pro 10 Aren, aufgetragen werden. the plants in the leafed state are applied in the form of a treatment after the infestation, or it is also possible to mix the mixture intimately with the soil, and furthermore it can be applied to the soil or to the plants in the leaf stage in amounts of more than 10 g per 10 ares, but preferably in amounts of more than 25 g per 10 ares.

Die erfindungsgemässen Mittel können flüssige oder feste Zusammensetzungen sein, die 1, 2 oder mehr der Verbindungen der Formel I und ausserdem ein Herbizid, das nicht der Formel 1 entspricht, als aktiven Bestandteil enthalten. The compositions according to the invention can be liquid or solid compositions which contain 1, 2 or more of the compounds of the formula I and also a herbicide which does not correspond to the formula 1 as an active ingredient.

Der aktive Bestandteil der erfindungsgemässen herbiziden Mittel kann formuliert werden, indem man ihn mit geeigneten Trägermaterialien vermischt, wobei man dann das Mittel in einer Form erhält, die für Chemikalien zu Agrikulturzwecken üblich ist. So kann das Mittel ein benetzbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat, eine Staubformulierung, eine körnige Formulierung, ein wasserlösliches Pulver oder ein Aerosol sein. Als feste Trägermaterialien kommen Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talkum, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton und andere in Betracht. Als flüssige Trägermaterialien sind Wasser, Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Lösungsmittelnaphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton und andere verwendbar. Manchmal wird ein oberflächenaktives Mittel zugegeben, um eine homogene und stabile Formulierung zu erreichen. The active component of the herbicidal compositions according to the invention can be formulated by mixing them with suitable carrier materials, the composition then being obtained in a form which is customary for chemicals for agricultural purposes. The agent can be a wettable powder, an emulsifiable concentrate, a dust formulation, a granular formulation, a water-soluble powder or an aerosol. Bentonite, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, pyrophyllite, vermiculite, clay and others come into consideration as solid carrier materials. Water, kerosene, mineral oil, petroleum, solvent naphtha, benzene, xylene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, alcohol, acetone and others can be used as liquid carrier materials. Sometimes a surfactant is added to achieve a homogeneous and stable formulation.

Die erfindungsgemässe Mischung kann aufgebracht werden, und zwar gemischt mit anderen Chemikalien, die in der Agronomie und der Gartenkultur eingesetzt werden. Derartige Chemikalien können beispielsweise zu der Klasse solcher Chemikalien gehören, die üblicherweise als Nahrungsmittel für Pflanzen, Düngemittel, Insektizide, Acarizide, Fungizide, Herbizide oder Nematozide bezeichnet werden, es besteht jedoch keine Einschränkung auf diese erwähnten Pflanzenbehandlungsmittel. The mixture according to the invention can be applied, specifically mixed with other chemicals which are used in agronomy and garden culture. Such chemicals can belong to the class of such chemicals, for example, which are usually referred to as food for plants, fertilizers, insecticides, acaricides, fungicides, herbicides or nematocides, but there is no restriction to these plant treatment agents mentioned.

Die Konzentrationen der aktiven Bestandteile in den erfindungsgemässen herbiziden Mischungen können nach der Art der Formulierung variieren, und sie können beispielsweise im Bereich von 5 bis 80 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.%, bei benetzbaren Pulvern liegen oder im Bereich von 5 bis 70 Gew.%, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.%, für den Fall, dass das Mittel ein emulgierbares Konzentrat ist, oder sie können im Bereich von 0,5 bis 30 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.% liegen, für den Fall, dass das Mittel eine staubartige Formulierung ist. The concentrations of the active constituents in the herbicidal mixtures according to the invention can vary depending on the type of formulation, and they can be, for example, in the range from 5 to 80% by weight, preferably 10 to 60% by weight, in the case of wettable powders or in the range from 5 to 70% by weight, preferably 20 to 60% by weight, in the event that the agent is an emulsifiable concentrate, or they can be in the range from 0.5 to 30% by weight, preferably 1 to 10% by weight, for in the event that the agent is a dusty formulation.

Wenn das erfindungsgemässe Mittel in Form eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrates vorliegt, dann wird es mit Wasser bis zu einer bestimmten Konzentration verdünnt, und es wird dann in Form einer flüssigen Suspension oder flüssigen Emulsion zur Behandlung des Bodens oder der Pflanzen im Blattzustand eingesetzt. If the agent according to the invention is in the form of a wettable powder or an emulsifiable concentrate, then it is diluted with water to a certain concentration, and it is then used in the form of a liquid suspension or liquid emulsion for treating the soil or the plants in the leaf state.

Falls das Mittel eine Staubformulierung ist, kann es direkt zur Behandlung des Bodens oder zur Behandlung der Pflanzen im beblätterten Zustand verwendet werden. If the agent is a dust formulation, it can be used directly to treat the soil or to treat plants in the leafy state.

In der Folge werden nun Beispiele für spezielle Ausführungsarten der erfindungsgemässen herbiziden Mittel gegeben: Examples of special embodiments of the herbicidal compositions according to the invention are now given below:

Beispiel 1 example 1

Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates Production of an emulsifiable concentrate

Es werden die folgenden Bestandteile verwendet: The following components are used:

Bestandteil Gewichtsteile Part by weight

Verbindung Nr. 50 20 Connection No. 50 20

Linuron 20 Linuron 20

Xylol 35 Xylene 35

Dimethylformamid 15 Dimethylformamide 15

Polyoxyäthylen-phenyläther 10 Polyoxyethylene phenyl ether 10

Diese Bestandteile werden miteinander vermischt und aufgelöst. Dementsprechend erhält man ein emulgierbares Konzentrat, das 40 Gew. % an aktiven Bestandteilen enthält. Bei der praktischen Verwendung wird dieses emulgierbare Konzentrat zur Erreichung einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und dann wird diese Emulsion verspritzt oder versprüht. These components are mixed together and dissolved. Accordingly, an emulsifiable concentrate is obtained which contains 40% by weight of active ingredients. In practical use, this emulsifiable concentrate is diluted with water to achieve a certain concentration and then this emulsion is sprayed or sprayed.

Beispiel 2 Herstellung eines benetzbaren Pulvers Es werden die folgenden Bestandteile verwendet: Example 2 Preparation of a wettable powder The following ingredients are used:

Bestandteil Gewichtsteile Part by weight

Verbindung Nr. 83 15 Compound No. 83 15

Diuron 30 Diuron 30

Diatomeenerde 23 Diatomaceous earth 23

Natriumalkylsulfat 8 Sodium alkyl sulfate 8

Talkum 24 Talc 24

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Dementsprechend erhält man ein benetzbares Pulver, das 45 Gew.% an aktiven Bestandteilen enthält. Bei der praktischen Verwendung wird dieses Pulver bis zur Erreichung einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in Form einer Suspension verspritzt. These ingredients are mixed homogeneously and crushed into fine particles. Accordingly, a wettable powder is obtained which contains 45% by weight of active components. In practical use, this powder is diluted with water until a certain concentration is reached and then sprayed in the form of a suspension.

Beispiel 3 Herstellung einer Staubformulierung Es werden die folgenden Bestandteile verwendet: Example 3 Preparation of a Dust Formulation The following ingredients are used:

Bestandteil Gewichtsteile Part by weight

Verbindung Nr. 32 5 Compound No. 32 5

Simazine 3 Simazine 3

Talkum 35 Talc 35

Bentonit 15 Bentonite 15

Ton 35 Tone 35

Natriumalkylsulfat 7 Sodium alkyl sulfate 7

Diese Bestandteile werden homogen miteinander vermischt und dann zu feinen Teilchen zerkleinert. Aus diesen feinen Teilchen werden unter Verwendung eines Granulators Körner hergestellt, die einen Durchmesser im Bereich von 0,5 bis 1,0 mm aufweisen. These components are mixed together homogeneously and then crushed into fine particles. Grains having a diameter in the range of 0.5 to 1.0 mm are produced from these fine particles using a granulator.

Dementsprechend erhält man Staubformulierungen, die 8% des aktiven Bestandteiles enthalten. Bei der Verwendung dieser Mittel werden sie direkt aufgetragen. Accordingly, dust formulations are obtained which contain 8% of the active ingredient. When using these agents, they are applied directly.

Beispiel 4 Example 4

Bestandteil Gewichtsteile Part by weight

Verbindung Nr. 73 20 Compound No. 73 20

Phenmedipham 20 Phenmedipham 20

Xylol 35 Xylene 35

Dimethylformamid 15 Dimethylformamide 15

Polyoxyäthylen-phenyläther 10 Polyoxyethylene phenyl ether 10

Diese Bestandteile werden miteinander vermischt und aufgelöst. These components are mixed together and dissolved.

Dementsprechend erhält man ein emulgierbares Konzentrat, das 40 Gew. % an aktiven Bestandteilen enthält. Bei der praktischen Verwendung wird dieses Mittel bis zu einer Erreichung einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in Form einer Emulsion verspritzt oder versprüht. Accordingly, an emulsifiable concentrate is obtained which contains 40% by weight of active ingredients. In practical use, this agent is diluted with water to a certain concentration and then sprayed or sprayed in the form of an emulsion.

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

619 113 619 113

14 14

Beispiel 5 Herstellung eines benetzbaren Pulvers Es werden die folgenden Bestandteile verwendet: Example 5 Preparation of a wettable powder The following ingredients are used:

Bestandteil component

Gewichtsteile Parts by weight

Verbindung Nr. 32 Compound No. 32

Nitrofen Nitrofen

Diatomeenerde Diatomaceous earth

Natriumalkylsulfat Sodium alkyl sulfate

Talkum talc

15 30 15 30

23 8 23 8

24 24th

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu kleinen Teilchen zerkleinert. Dementsprechend erhält man benetzbare Pulver, die 45 Gew.% der aktiven Bestandteile enthalten. Bei der praktischen Verwendung werden diese Pulver bis zur Erreichung einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in Form von Suspensionen versprüht oder verspritzt. These components are mixed homogeneously and crushed into small particles. Accordingly, wettable powders are obtained which contain 45% by weight of the active constituents. In practical use, these powders are diluted with water until a certain concentration is reached and then sprayed or sprayed in the form of suspensions.

Beispiel 6 Example 6

Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates Es werden die folgenden Bestandteile verwendet: Preparation of an emulsifiable concentrate The following ingredients are used:

Bestandteil Gewichtsteile Part by weight

Verbindung Nr. 83 Compound No. 83

Bentazon Bentazon

Xylol Xylene

Dimethylformamid Polyoxyäthylen-phenyläther Dimethylformamide polyoxyethylene phenyl ether

25 15 35 15 10 25 15 35 15 10

Dementsprechend erhält man ein emulgierbares Konzentrat, das 40 Gew. % an den aktiven Bestandteilen enthält. Bei der praktischen Verwendung wird dieses bis zur Erreichung einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in Form einer Emulsion verspritzt oder versprüht. Accordingly, an emulsifiable concentrate is obtained which contains 40% by weight of the active components. In practical use, this is diluted with water until a certain concentration is reached and then sprayed or sprayed in the form of an emulsion.

Beispiel 7 Herstellung eines benetzbaren Pulvers Es werden die folgenden Bestandteile verwendet: Example 7 Preparation of a wettable powder The following ingredients are used:

Bestandteil component

Gewichtsteile Parts by weight

Verbindung Nr. 83 Compound No. 83

Pyrazon Pyrazone

Diatomeenerde Diatomaceous earth

Natriumalkylsulfat Sodium alkyl sulfate

Talkum talc

15 30 15 30

23 8 23 8

24 24th

Diese Bestandteile werden miteinander homogen vermischt und dann zu feinen Teilchen zerkleinert. Dementsprechend erhält man ein benetzbares Pulver, das 45 Gew. % des aktiven Bestandteiles enthält. Bei der praktischen Verwendung wird dieses Pulver bis zur Erreichung einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in Form einer Suspension versprüht oder verspritzt. These components are mixed together homogeneously and then crushed into fine particles. Accordingly, a wettable powder is obtained which contains 45% by weight of the active ingredient. In practical use, this powder is diluted with water until a certain concentration is reached and then sprayed or sprayed in the form of a suspension.

Beispiel 8 Emulgierbares Konzentrat Example 8 Emulsifiable concentrate

Bestandteil Gewichtsteile Part by weight

Verbindung Nr. 90 Bentazon Dimethylsulfoxid Polyoxyäthylenalkyläther Compound No. 90 bentazone dimethyl sulfoxide polyoxyethylene alkyl ether

20 20 50 10 20 20 50 10

Beispiel 9 Benetzbares Pulver Example 9 Wettable powder

Bestandteil component

Verbindung Nr. 90 Phenmedipham pulverförmiges Si02 Diatomeenerde io Alkylsulfat Compound No. 90 Phenmedipham powdered Si02 diatomaceous earth or alkyl sulfate

Beispiel 10 Benetzbares Pulver Example 10 Wettable powder

15 Bestandteil 15 component

20 20th

Verbindung Nr. 90 Pyrazon pulverförmiges Si02 Diatomeenerde Compound No. 90 Pyrazone powdered Si02 diatomaceous earth

Polyoxyäthylenalkylphenyläther Polyoxyethylene alkylphenyl ether

25 25th

Beispiel 11 Benetzbares Pulver Example 11 Wettable powder

Bestandteil component

Verbindung Nr. 90 30 Linuron pulverförmiges Si02 Compound No. 90 30 Linuron powdered Si02

Diatomeenerde Diatomaceous earth

Alkylsulfat Alkyl sulfate

35 35

Beispiel 12 Benetzbares Pulver Example 12 Wettable powder

Bestandteil component

40 Verbindung Nr. 90 MCPA 40 Connection No. 90 MCPA

pulverförmiges Si02 powdered Si02

Diatomeenerde Diatomaceous earth

Polyoxyäthylenalkyläther Polyoxyethylene alkyl ether

45 45

Beispiel 13 Benetzbares Pulver Example 13 Wettable powder

50 Bestandteil 50 component

Verbindung Nr. 148 Bentazon pulverförmiger Si02 55 Diatomeenerde Compound No. 148 Bentazon powdered Si02 55 diatomaceous earth

Polyoxyäthylenalkylester Polyoxyethylene alkyl ester

60 60

Beispiel 14 Benetzbares Pulver Example 14 Wettable powder

Bestandteil component

Verbindung Nr. 148 65 Phenmedipham pulverförmiges Si02 Diatomeenerde Alkylsulfat Compound No. 148 65 Phenmedipham powdered Si02 diatomaceous earth alkyl sulfate

Gewichtsteile Parts by weight

20 20 20 35 5 20 20 20 35 5

Gewichtsteile Parts by weight

15 45 20 12 15 45 20 12

Gewichtsteile Parts by weight

25 15 30 25 5 25 15 30 25 5

Gewichtsteile Parts by weight

20 40 20 12 20 40 20 12

Gewichtsteile Parts by weight

30 30 10 20 10 30 30 10 20 10

Gewichtsteile Parts by weight

30 30 10 22 8 30 30 10 22 8

Beispiel 15 Benetzbares Pulver Example 15 Wettable powder

15 15

Beispiel 16 Benetzbares Pulver Example 16 Wettable powder

619113 619113

Bestandteil component

Gewichtsteile Parts by weight

Bestandteil component

Gewichtsteile Parts by weight

Verbindung Nr. 148 Pyrazon pulverförmiges Si02 Compound No. 148 pyrazone powdered Si02

Diatomeenerde Diatomaceous earth

Natrium-alkylnaphthylsulfat Sodium alkyl naphthyl sulfate

15 45 10 22 15 45 10 22

Verbindung Nr. 148 Linuron pulverförmiges Si02 Diatomeenerde io Natrium-alkylnaphthylsulfat Compound No. 148 Linuron powdered Si02 diatomaceous earth and sodium alkylnaphthyl sulfate

25 15 10 45 5 25 15 10 45 5

Beispiel 17 Benetzbares Pulver Example 17 Wettable powder

Bestandteil component

Gewichtsteile Parts by weight

Verbindung Nr. 148 2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure pulverförmiges Si02 Diatomeenerde Polyoxyäthylenalkylallyläther Compound No. 148 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid powder Si02 diatomaceous earth polyoxyethylene alkyl allyl ether

30 30 10 22 30 30 10 22

In der Folge wurden Tests durchgeführt, um die herbizide Wirksamkeit von erfindungsgemässen herbiziden Mitteln, die die Mischung enthalten oder aus ihr bestehen, mit solchen Mitteln zu vergleichen, die die einzelnen Komponenten dieser Mischung als aktiven Bestandteil enthalten. Subsequently, tests were carried out in order to compare the herbicidal activity of herbicidal compositions according to the invention which contain or consist of the mixture with those compositions which contain the individual components of this mixture as an active ingredient.

Test 1 Test 1

Es handelt sich um eine Behandlung im beblätterten Zustand, also um eine Behandlung nach dem Befall. It is a treatment in the leafed state, i.e. a treatment after the infestation.

Samen des grossen Crab-Grases (large crabgrass) und von Lambs-cuarter (Chenopodium Album) wurden in einen Topf Seeds of large crab grass (large crabgrass) and Lambs-cuarter (Chenopodium album) were put in a pot

25 25th

30 30th

gepflanzt und leicht mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus belassen. planted and lightly covered with soil. The pots were left in a greenhouse.

Sobald die Pflanzen das vierte Blattstadium erreicht hatten, wurde eine Emulsion hergestellt, indem man ein emulgierbares Konzentrat mit Wasser bis zu der angeführten Konzentration verdünnte, und diese Emulsion wurde auf die Blätter der in den Töpfen befindlichen Pflanzen gesprüht. As soon as the plants reached the fourth leaf stage, an emulsion was prepared by diluting an emulsifiable concentrate with water to the stated concentration, and this emulsion was sprayed onto the leaves of the plants in the pots.

Drei Wochen nach dem Sprühen wurde das Frischgewicht der Unkräuter über dem Boden bestimmt, und die bei diesem Test erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt. Three weeks after spraying, the fresh weight of the weeds above the soil was determined and the results obtained in this test are summarized in Table II.

Tabelle II Table II

getestete Verbindung tested connection

Anwendungs- Frischgewicht der Unkräuter in g dosis in g grosses Lambs insgesamt pro 10 Aren Crab-Gras cuarter Application fresh weight of the weeds in g dose in g large Lambs total per 10 ares crab-grass cuarter

Verbindung Nr. 50 Compound No. 50

200 200

0,0 0.0

. 15,4 . 15.4

15,4 15.4

100 100

4,0 4.0

15,1 15.1

19,1 19.1

50 50

7,1 7.1

12,3 12.3

19,4 19.4

25 25th

12,4 12.4

13,5 13.5

25,9 25.9

N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy- N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-

N ' -methylharnstoff N 'methyl urea

50 50

11,7 11.7

0,0 0.0

11,7 11.7

N-(3,4-Dichlorphenyl) -N' ,N' - N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N' -

methylharnstoff methyl urea

50 50

17,2 17.2

2,7 2.7

19,9 19.9

l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzo- 1,3-dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzo-

thiazol-2-yl)-harnstoff thiazol-2-yl) urea

100 100

17,1 17.1

0,0 0.0

17,1 17.1

2-Methylmercapto-4,6-diisopropyl- 2-methylmercapto-4,6-diisopropyl

amino-l,3,5-triazin amino-l, 3,5-triazine

50 50

16,0 16.0

0,6 0.6

16,6 16.6

einfach easy

3 -Methoxycarbonylaminophenyl-N - 3-methoxycarbonylaminophenyl-N -

(Vergleichs (Comparative

(3 '-methylphenyl)-carbamat (3'-methylphenyl) carbamate

100 100

18,1 18.1

3,6 3.6

21,7 21.7

versuch) attempt)

4-Chlor-2-butinyl-N-(m-chlor- 4-chloro-2-butynyl-N- (m-chloro

phenyl)-carbamat phenyl) carbamate

100 100

15,8 15.8

12,6 12.6

28,4 28.4

4'-Nitro-2,4-dichlor-diphenyläther 4'-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether

200 200

13,8 13.8

3,6 3.6

17,4 17.4

2,4-Dichlor-3'-methoxy-4'-nitro- 2,4-dichloro-3'-methoxy-4'-nitro

diphenyläther diphenyl ether

200 200

14,1 14.1

0,9 0.9

15,0 15.0

3,4-Dichlorpropionanilid 3,4-dichloropropionanilide

200 200

7,0 7.0

0,0 0.0

7,0 7.0

5-Chlor-4-methyl-2-propionamido- 5-chloro-4-methyl-2-propionamido

thiazol thiazole

200 200

12,7 12.7

2,7 2.7

15,4 15.4

Natriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluor- Sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoro

propionsäure propionic acid

200 200

29,3 29.3

6,0 6.0

35,3 35.3

1 -Phenyl-4-amino-5 -chlor- 1-phenyl-4-amino-5-chloro

pyridazon-(6) pyridazone- (6)

200 200

13,3 13.3

9,0 9.0

22,3 22.3

3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil

100 100

11,6 11.6

14,1 14.1

25,7 25.7

3-Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin- 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazine

4-on-2,2-dioxid 4-on-2,2-dioxide

100 100

25,0 25.0

0,0 0.0

25,0 25.0

113 113

16 16

Tabelle II (Fortsetzung) Table II (continued)

«etestete Verbindung «Tested connection

Mischung mixture

(erfindungs- (invention

gemäss) according to)

einfach (Vergleich) easy (comparison)

Mischung mixture

(erfindungs- (invention

gemäss) according to)

einfach (Vergleich) easy (comparison)

Mischung mixture

(erfindungs- (invention

gemäss) according to)

N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy- N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-

25 25th

N'-methylharnstoff, Verbindung Nr. 50 N'-methylurea, Compound No. 50

25 25th

6,8 6.8

0,9 0.9

7,7 7.7

N-(3,4-Dichlorphenyl) -N ' ,N ' "dimethyl N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N' "dimethyl

25 25th

6,1 6.1

0,3 0.3

6,4 6.4

harnstoff, Verbindung Nr. 50 urea, compound no.50

25 25th

1,3 -Dimethyl-3 -(5,7-dimethylbenzothiazol- 1,3-dimethyl-3 - (5,7-dimethylbenzothiazole-

50 50

6,3 6.3

0,0 0.0

6,3 6.3

2-yl)-harnstoff, Verbindung Nr. 50 2-yl) urea, compound no.50

50 50

2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino- 2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino

25 25th

10,8 10.8

0,3 0.3

11,1 11.1

1,3,5-triazin, Verbindung Nr. 50 1,3,5-triazine, Compound No. 50

25 25th

2-Methoxycarbonylaminophenyl-N- (3 ' - 2-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3 '-

50 50

5,5 5.5

3,9 3.9

9,4 9.4

methylphenyl)-carbamat, Verbindung Nr. 50 methylphenyl) carbamate, compound no.50

50 50

4-Chlor-2-butinyl-N-(m-chlorphenyl)- 4-chloro-2-butynyl-N- (m-chlorophenyl) -

50 50

5,2 5.2

13,7 13.7

18,9 18.9

carbamat, Verbindung Nr. 50 carbamate, compound no.50

50 50

4-Nitro-2,4-dichlor-diphenyläther 4-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether

150 150

5,6 5.6

3,9 3.9

9,5 9.5

Verbindung Nr. 50 Compound No. 50

50 50

2,4-Dichlor-3 '-methoxy-4'-nitro- 2,4-dichloro-3'-methoxy-4'-nitro-

150 150

1,5 1.5

0,3 0.3

1,8 1.8

diphenyläther, Verbindung Nr. 50 diphenyl ether, compound no.50

50 50

3,4-Dichlorpropionanilid 3,4-dichloropropionanilide

150 150

2,6 2.6

0,6 0.6

3,2 3.2

Verbindung Nr. 50 Compound No. 50

50 50

5-Chlor-4-methyI-2-propionamido- 5-chloro-4-methyl-2-propionamido

150 150

5,3 5.3

2,9 2.9

8,2 8.2

thiazol, Verbindung Nr. 50 thiazole, compound no.50

50 50

Natriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluor- Sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoro

150 150

.3,4 .3.4

7,2 7.2

10,6 10.6

propionsäure, Verbindung Nr. 50 propionic acid, compound no.50

" 50 "50

l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6)

150 150

6,2 6.2

9,5 9.5

15,7 15.7

Verbindung Nr. 50 Compound No. 50

50 50

3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil

50 50

2,2 2.2

10,3 10.3

12,5 12.5

Verbindung Nr. 50 Compound No. 50

50 50

3 -Isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin-4-on- 3-isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin-4-one-

50 50

4,3 4.3

0,0 0.0

4,3 4.3

2,2-dioxid, Verbindung Nr. 50 2,2-Dioxide, Compound No. 50

50 50

Verbindung Nr. 32 Compound No. 32

200 200

0,0 0.0

12,7 12.7

100 100

3,9 3.9

12,5 12.5

16,4 16.4

50 50

5,5 5.5

10,7 10.7

16,2 16.2

25 25th

11,1 11.1

12,9 12.9

24,0 24.0

Natriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluor- Sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoro

150 150

6,8 6.8

6,7 6.7

13,5 13.5

propionsäure, Verbindung Nr. 32 propionic acid, compound no.32

50 50

4 ' -Nitro-2,4-dichlor-diphenyläther 4'-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether

150 150

3,3 3.3

4,8 4.8

8,1 8.1

Verbindung Nr. 32 Compound No. 32

50 50

3 -Methoxycarbonylaminophenyl-N - (3 ' - 3-methoxycarbonylaminophenyl-N - (3 '-

50 50

4,7 4.7

4,3 4.3

9,0 9.0

methylphenyl)-carbamat, Verbindung Nr. 32 methylphenyl) carbamate, compound no.32

50 50

2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino- 2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino

25 25th

7,0 7.0

2,1 2.1

9,1 9.1

1,3,5-triazin, Verbindung Nr. 32 1,3,5-triazine, Compound No. 32

25 25th

N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-dimethyl- N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N'-dimethyl-

25 25th

6,4 6.4

3,9 3.9

10,3 10.3

harnstoff, Verbindung Nr. 32 urea, compound no.32

25 25th

l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol- 1,3-dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazole-

50 50

5,1 5.1

0,6 0.6

5,7 5.7

2-yl)-harnstoff, Verbindung Nr. 32 2-yl) urea, compound no.32

50 50

Verbindung Nr. 83 Compound No. 83

200 200

0,0 0.0

15,2 15.2

100 100

4,0 4.0

12,7 12.7

16,7 16.7

50 50

6,8 6.8

12,9 12.9

19,7 19.7

25 25th

11,7 11.7

15,3 15.3

29,0 29.0

N- (3,4-Dichlorphenyl) -N' ,N ' -dimethyl N- (3,4-dichlorophenyl) -N ', N' -dimethyl

25 25th

7,5 7.5

3,3 3.3

10,8 10.8

harnstoff, Verbindung Nr. 83 urea, compound no.83

25 25th

l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzo- 1,3-dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzo-

50 50

5,2 5.2

0,0 0.0

5,2 5.2

thiazol-2-yl)-harnstoff, Verbindung Nr. 83 thiazol-2-yl) urea, compound no.83

50 50

2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino- 2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino

25 25th

9,8 9.8

0,6 0.6

10,4 10.4

1,3,5-triazin, Verbindung Nr. 83 1,3,5-triazine, Compound No. 83

25 25th

Natriumsalz der 2,2,3,3-Tetrafluorpropion- Sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoropropion

150 150

2,1 2.1

7,5 7.5

9,6 9.6

säure, Verbindung Nr. 83 acid, compound no.83

50 50

l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6)

150 150

4,0 4.0

11,4 11.4

15,4 15.4

Verbindung Nr. 83 Compound No. 83

50 50

3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil

50 50

5,0 5.0

5,4 5.4

10,4 10.4

Verbindung Nr. 83 Compound No. 83

50 50

3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on- 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one

50 50

4,1 4.1

0,0 0.0

4,1 4.1

2,2-dioxid, Verbindung Nr. 83 2,2-Dioxide, Compound No. 83

50 50

17 619 113 17 619 113

Tabelle II (Fortsetzung) Table II (continued)

getestete Verbindung Anwendungs- Frischgewicht der Unkräuter in g dosis in g grosses Lambs insgesamt pro 10 Aren C'rab-Gras cuarter einfach tested compound application fresh weight of the weeds in g dose in g large Lambs per 10 ares C'rab-Gras cuarter simple

Verbindung Nr. 51 Compound No. 51

200 200

0,0 0.0

14,1 14.1

(Vergleich) (Comparison)

100 100

4,2 4.2

13,5 13.5

17,7 17.7

50 50

5,9 5.9

15,7 15.7

21,6 21.6

4-Chlor-2-butinyl-N-(m-chlorphenyl)- 4-chloro-2-butynyl-N- (m-chlorophenyl) -

50 50

5,3 5.3

14,0 14.0

19,3 19.3

carbamat, Verbindung Nr. 51 carbamate, compound no.51

50 50

5-Chlor-4-methyl-2-propionamidothiazol 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole

150 150

4,0 4.0

3,8 3.8

7,8 7.8

Mischung mixture

Verbindung Nr. 51 Compound No. 51

50 50

(erfindungs- (invention

l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6)

150 150

3,8 3.8

10,5 10.5

14,3 14.3

gemäss) according to)

Verbindung Nr. 51 Compound No. 51

50 50

einfach easy

Verbindung Nr. 15 Compound No. 15

200 200

0,0 0.0

16,4 16.4

(Vergleich) (Comparison)

507,5 507.5

17,4 17.4

24,9 24.9

Mischung mixture

2,4-Dichlor-3'-methoxy-4'-nitro- 2,4-dichloro-3'-methoxy-4'-nitro

150 150

6,5 6.5

1,3 1.3

7,8 7.8

(erfindungs- (invention

diphenyläther diphenyl ether

50 50

gemäss) according to)

Verbindung Nr. 15 Compound No. 15

einfach easy

Verbindung Nr. 58 Compound No. 58

200 200

0,0 0.0

13,2 13.2

(Vergleich) (Comparison)

50 50

5,8 5.8

15,9 15.9

21,7 21.7

Mischung mixture

2,4-Dichlor-3 '-methoxy-4'-nitro- 2,4-dichloro-3'-methoxy-4'-nitro-

150 150

5,4 5.4

1,7 1.7

7,1 7.1

(erfindungs- (invention

diphenyläther diphenyl ether

50 50

gemäss) according to)

einfach easy

Verbindung Nr. 59 Compound No. 59

50 50

6,5 6.5

14,4 14.4

20,8 20.8

(Vergleich) (Comparison)

25 25th

11,8 11.8

14,9 14.9

26,7 26.7

Mischung mixture

2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure 2,4-dichlorophenoxyacetic acid

25 25th

10,5 10.5

3,0 3.0

13,5 13.5

(erfindungs- (invention

Verbindung Nr. 59 Compound No. 59

25 25th

gemäss) according to)

einfach easy

Verbindung Nr. 61 Compound No. 61

200 200

0,0 0.0

25,2 25.2

15,4 15.4

(Vergleich) (Comparison)

50 50

7,0 7.0

15,1 15.1

22,1 22.1

Mischung mixture

5-ChIor-4-methyl-2-propionamidothiazol 5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole

150 150

6,1 6.1

2,3 2.3

8,4 8.4

(erfindungs- (invention

Verbindung Nr. 61 Compound No. 61

50 50

gemäss) according to)

unbehandelt untreated

- -

25,1 25.1

16,5 16.5

41,6 41.6

Test 2 Test 2

Behandlung im Feldversuch vor dem Sichtbarwerden bzw. Auftreten der Unkrautplage. Der Versuch wurde im späten Winter in Oiso-machi, Präfektur Kanagawa, Japan durchgeführt. Treatment in a field trial before the weed infestation becomes visible or occurs. The trial was conducted in late winter in Oiso-machi, Kanagawa Prefecture, Japan.

Zwei Tage nach dem Pflügen wurde das Versuchsfeld in Stücke von 1 x 2 m eingeteilt, und wässrige Emulsionen von Verbindungen, hergestellt durch Verdünnen von Formulierungen, die oben beschriebenen ähnlich waren, wurden in einer Konzentration von 1001/10 a auf die Bodenoberfläche aufgebracht. Zwei Monate nach der Behandlung wurde das Unkrautwachstum beobachtet und nach einer Skala von 0 bis 10 bewertet, die wie folgt definiert war: Two days after plowing, the test field was divided into 1 x 2 m pieces and aqueous emulsions of compounds prepared by diluting formulations similar to those described above were applied to the soil surface at a concentration of 1001/10 a. Weed growth was observed two months after treatment and rated on a 0 to 10 scale defined as follows:

0: normales Wachstum 0: normal growth

40 1—3: leichte Wachstumshemmung 40 1-3: slight growth inhibition

4-6: mittlere Wachstumshemmung 4-6: medium growth inhibition

7—9: starke Wachstumshemmung 7-9: strong growth inhibition

10 : keine Keimung oder alle Pflanzen tot. 10: no germination or all plants dead.

Der Unkrautbefall im Versuchsgebiet bestand aus einjähri-45 gen grasartigen und breitblättrigen Unkrautarten. Das wichtigste grasartige Unkraut war Alopecurus japonicus (Stend) und die wichtigsten breitblättrigen Unkräuter waren Stellaria alsine (Grimm.) und Cardamine flexuosa (With). The weed infestation in the test area consisted of annual grass-like and broad-leaved weed species. The most important grass-like weed was Alopecurus japonicus (Stend) and the most important broad-leaved weeds were Stellaria alsine (Grimm.) And Cardamine flexuosa (With).

so Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt. The results are summarized in Table 3.

619 113 619 113

18 18th

Tabelle III Table III

Testverbindung Test connection

Verbindung Nr. 50 Verbindung Nr. 83 Verbindung Nr. 90 Compound No. 50 Compound No. 83 Compound No. 90

einfach easy

(Vergleichs- Verbindung Nr. 148 versuch) (Comparative connection No. 148 experiment)

Pyrazon Linuron Pyrazone Linuron

Anwendungs- grasartige breitblättrige konzentration Unkräuter Unkräuter Application grass-like broad-leafed weed weed concentration

(g/10 a) (g / 10 a)

200 8 0 200 8 0

100 5 0 100 5 0

50 3 0 50 3 0

200 10 0 200 10 0

100 8 0 100 8 0

50 6 0 50 6 0

200 10 0 200 10 0

100 8 0 100 8 0

50 6 0 50 6 0

200 10 0 200 10 0

100 9 0 100 9 0

50 6 0 50 6 0

400 6 10 400 6 10

300 3 8 300 3 8

200 1 6 200 1 6

100 7 10 100 7 10

50 5 9 50 5 9

25 3 6 25 3 6

Mischung mixture

(erfmdungs- (inventions

gemäss) according to)

Verbindung Nr. 50 + Pyrazon Compound No. 50 + pyrazone

100 100

7 7

200 200

Verbindung Nr. 50 +Linuron Compound No. 50 + Linuron

100 100

8 8th

25 25th

Verbindung Nr. 83 + Pyrazon Compound No. 83 + pyrazone

50 50

9 9

200 200

Verbindung Nr. 83 + Linuron Compound No. 83 + Linuron

50 50

9 9

25 25th

Verbindung Nr. 90 +Pyrazon Compound No. 90 + pyrazone

50 50

9 9

200 200

Verbindung Nr. 90 + Linuron Compound No. 90 + Linuron

50 50

9 9

25 25th

Verbindung Nr. 148 + Pyrazon Compound No. 148 + pyrazone

50 50

9 9

200 200

Verbindung Nr. 148 + Linuron Compound No. 148 + Linuron

50 50

9 9

Test 3 Test 3

Behandlung im Feldversuch nach dem Sichtbarwerden der Unkrautplage. Treatment in a field trial after the weed infestation became visible.

Der Versuch wurde im Hochsommer in Oiso-machi, Prä-fektur Kanagawa, Japan durchgeführt. The trial was conducted in Midsummer in Oiso-machi, Kanagawa Prefecture, Japan.

Zwei Wochen nach dem Pflügen wurde das Versuchsfeld in Stücke von 1 x 2 m geteilt, und es wurden wässrige Emulsionen von Verbindungen, hergestellt durch Verdünnen von Formulierungen, die oben beschriebenen ähnlich waren, mit 1001/10 a auf das Unkraut gesprüht. Two weeks after plowing, the test field was divided into 1 x 2 m pieces and aqueous emulsions of compounds prepared by diluting formulations similar to those described above were sprayed on the weeds at 1001/10 a.

Der Unkrautbefall im Versuchsgebiet bestand aus einjährigen grasartigen und breitblättrigen Unkrautarten. Die hauptsächlichsten grasartigen Unkräuter waren Digitaria adscendens Henr. und grüne Futterhirse (Setaria viridis Beauv.) Die wichtigsten breitblättrigen Unkräuter waren Chenopodium album L„ Portulaca oleracea L. und Galinsoga parviflora Cav. Weed infestation in the trial area consisted of annual grassy and broad-leaved weed species. The main grassy weeds were Digitaria adscendens Henr. and green millet (Setaria viridis Beauv.) The most important broad-leaved weeds were Chenopodium album L. Portulaca oleracea L. and Galinsoga parviflora Cav.

Die Wachstumsstadien der Unkräuter während der Be-45 handlungszeit waren wie folgt: The growth stages of the weeds during the treatment period were as follows:

Digitaria adscendens und Setaria viridis: 4-Blätter-Sta-dium, Digitaria adscendens and Setaria viridis: 4-leaf stage,

Portulaca oleracea und Galinsoga: 2-Blätter-Stadium, Chenopodium album: 3-Blätter-Stadium. Portulaca oleracea and Galinsoga: 2-leaf stage, Chenopodium album: 3-leaf stage.

so Drei Wochen nach der Behandlung wurde die Wirkung der Verbindungen auf das Unkrautwachstum beobachtet und nach einer Skala von 0 bis 10 bewertet, die wie folgt definiert war: So three weeks after treatment, the effect of the compounds on weed growth was observed and rated on a 0 to 10 scale defined as follows:

0: keine Wirkung 1—3 : " Pflanze leicht geschädigt 55 4-6: Pflanze mässig geschädigt 7—9: Pflanze stark geschädigt 10 : alle Pflanzen tot. 0: No effect 1-3: "Slightly damaged plant 55 4-6: Moderately damaged plant 7-9: Severely damaged plant 10: All plants dead.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt. The results are summarized in Table 4.

19 19th

Tabelle IV Table IV

619 619

Testverbindung Anwendungs- grasartige breitblättrige konzentration Unkräuter Unkräuter Test compound application grass-like broad-leafed concentration of weeds weeds

(g/10a) (g / 10a)

Verbindung Nr. 90 Compound No. 90

100 100

10 10th

0 0

50 50

8 8th

0 0

25 25th

5 5

0 0

Verbindung Nr. 148 Compound No. 148

100 100

10 10th

0 0

50 50

8 8th

0 0

einfach easy

25 25th

5 5

0 0

(Vergleichs (Comparative

Phenmedipham Phenmedipham

100 100

5 5

9 9

versuch) attempt)

50 50

1 1

6 6

Bentazon Bentazon

100 100

3 3rd

9 9

50 50

1 1

7 7

MCPA MCPA

100 100

4 4th

9 9

B B

50 50

1 1

6 6

Verbindung Nr. 90 + Phenmedipham Compound No. 90 + phenmedipham

25 25th

8 8th

50 50

Verbindung Nr. 90 + Bentazon Compound No. 90 + bentazon

25 25th

7 7

8 8th

50 50

Mischung mixture

Verbindung Nr. 90 + MCPA Compound No. 90 + MCPA

25 25th

8 8th

(erfindungs- (invention

50 50

gemäss) according to)

Verbindung Nr. 148 + Bentazon Compound No. 148 + bentazon

25 25th

7 7

8 8th

50 50

Verbindung Nr. 148 +MCPA Connection No. 148 + MCPA

25 25th

8 8th

50 50

Verbindung Nr. 148 + Phenmedipham Compound No. 148 + phenmedipham

25 25th

9 9

50 50

Claims

619 113

2nd

PATENT CLAIMS 1. Herbicidal agent, characterized in that it contains 5 to 95 parts by weight of at least one compound of the general formula I as active ingredient a)

0. nh-0-r2

in which

R1 is a hydrogen atom, an alkyl radical or a phenyl radical,

R2 is an alkyl group, a straight-chain or branched-chain lower alkenyl group, a lower alkynyl group,

represents a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkylthio-methyl group, a lower alkoxycarbonyl-lower alkyl group or a benzyl radical and the radicals

X are identical or different from one another, and each of the radicals X is an alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a cyano group, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by halogen, methyl or methoxy, a styryl radical, a furyl radical, a thienyl radical , a 5,5-pentamethylene residue or a 4,5-tetramethylene residue, and n is 0 or an integer in the range from 1 to 6, or a hydrate or a metal salt of the compound of the formula I and b) 95 to 5 Parts by weight of at least one herbicidal compound which does not correspond to the formula I.

2. Herbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains as component b) a urea compound, a triazine compound, a carbamate compound, an ester of carbamic acid, a diphenyl ether compound, a phenoxyacetic acid, an acid amide, a diazine compound, for example 3-isopropyl Contains -2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide, or a fatty acid derivative.

3. Herbicidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that it a) 5 to 95 parts by weight of at least one compound of formula 1, in which

Ra is a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or a phenyl radical,

R2 is an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched chain alkenyl group with 3 or 4 carbon atoms, the propargyl residue, an alkoxymethyl group with 1 to 4 carbon atoms, the methoxyethyl residue, the methylthiomethyl residue, an alkoxycarbonylmethyl group with 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy residue or the Benzylrest means and the groups

X are identical to or different from one another and each of these radicals is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, a bromine atom, a cyano group, a phenyl, chlorophenyl, methoxyphenyl, styryl, 2-furyl, 2-thienyl, 5.5 pen tamethylene or 4.5 tetramethylene radical,

n is 0 or an integer in the range from 1 to 6,

or a hydrate or a metal salt of the above-mentioned compound, the metallic component in the metal salt being sodium, potassium, calcium, barium, copper, manganese, cobalt or nickel, and b) 95 to 5 parts by weight of at least one herbicidal compound which consists of is selected from the group consisting of the following compounds: N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N', N'-dimethylurea N- ( 3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy-N'-methylurea 1,3-dimethyl (3-benzothiazol-2-yl) urea

1,3-dimethyl-3 - (5-t-butylbenzothiazol-2-yl) urea 1,3,3-trimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea 1,1,3-trimethyl 3 - (5-EthylbenzothiazoI-2-y I) urea

1,3-Dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea 1,3,3-trimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea 2-chloro-4,6- diethylamino-l, 3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-triazine 2-chloro-4,6-diisopropylamino-l, 3,5-triazine 2-methylmercapto-4 -ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5-tria-

interest

2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino-l, 3,5-triazine

3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate

Methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate [methyl ester of

N- (3,4-dichlorophenyl) carbamic acid]

Isopropyl N- (3-chlorophenyl) carbamate [isopropyl ester of

N- (3-chlorophenyl) carbamic acid] s- (4-chlorobenzyl) -N, N -diethylthiolcarbamat [carbamic acid ester of s- (4-chlorobenzyl) -N, N -diethylthiols]

4-chloro-2-butynyl N- (m-chlorophenyl) carbamate [4-chloro-2-butinyl ester of N- (m-chlorophenylcarbamic acid)]

Methyl N- (4-aminobenzenesulfonyl) carbamate [methyl ester of

N- (4-aminobenzenesulfonyl) carbamic acid] 4'-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether

4-nitro, 2,4,6-trichloro-diphenyl ether

2,4-dichloro-3'-methoxy-4'-nitrodiphenyl ether

2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 3,4-dichloropropionanilide

5-chloro-4-methyl-2-propionamidothiazole sodium salt of 2,2-dichloropropionic acid sodium salt of 2,2,3,3-tetrafluoropropionic acid l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6)

3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil and 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide.

4. Herbicidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that it contains 5 to 95 parts by weight of at least one compound of the formulas given below:

nh-o-r,

: c-r.

c-r.

ch ch ch '

nh-o-r.

: -r.

ch ch3 coor3

in which

Ri is an ethyl or propyl radical,

R2 is an ethyl, propyl, allyl or propargyl radical, R3 represents a methyl or ethyl radical, and 95 to 5 parts by weight of at least one herbicidal compound which is selected from the group comprising the compounds given below: N - (3-Chloro-4-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy- N'-methylurea 1,3-dimethyl- (3-benzothiazol-2-yl) urea 1,3-dimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea 1,3-dimethyl-3- (5th -t-butylbenzothiazol-2-yl) urea 1,3,3-trimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea

5

10th

15

20th

25th

30th

35

40

45

50

55

60

65

3rd

619 113

1,1,3-TrimethyI-3- (5-ethylbenzothiazol-2-yl) urea 1,3-dimethyl-3 - (5,7-dimethyIbenzothiazol-2-yl) urea l, l, 3-trimethyI- 3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea 2-chloro-4,6-diethylamino-l, 3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-l, 3,5- triazine

2-chloro-4,6-diisopropylamino-1,3,5-triazine 2-methylmercapto-4-ethyIamino-6-isopropylamino-l, 3,5-tri-

azine

2-methylmercapto-4,6-diisopropylamino-l, 3,5-triazine

3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate

Methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate [methyl ester of

N- (3,4-dichlorophenyl) carbamic acid]

Isopropyl N- (3-chlorophenyl) carbamate [isopropyl ester of

4-chloro-2-butynyl N- (m-chlorophenyl) carbamate [4-chloro-2-butinyl ester of N- (m-chlorophenylcarbamic acid]

Methyl N- (4-aminobenzenesulfonyl) carbamate [methyl ester of

N- (4-aminobenzenesulfonyl) carbamic acid] 4'-nitro-2,4-dichloro-diphenyl ether

4-nitro-2,4,6-trichloro-diphenyl ether 2,4-dichloro-3'-methoxy-4'-nitrodiphenyl ether

2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid

3,4-dichloropropionanilide

3-cy clohexyl-5,6-trimethyleneuracil and

3-Isopropyl-2, l, 3-benzthiadiazin-4-one-2,2-dioxide. 5. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that there are 5 to 95 parts by weight of at least one compound of the following formula nh-o-r.

chtt- ch-

3 /

ch "

nh-o-r,

-r,

0

in which

Ri is the ethyl radical or the propyl radical,

R2 represents the ethyl radical, the propyl radical, the allyl radical or the propargyl group, and

Contains 95 to 5 parts by weight of at least one herbicidal compound from the group comprising the compounds

3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate,

3-Isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide and l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6).

5 7. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that there are 5 to 95 parts by weight of at least one compound of the formula

10th

20th

25th

in which

Ri is the ethyl or propyl radical,

R2 represents the ethyl, propyl, allyl or propargyl radical,

and 95 to 5 parts by weight of at least one herbicidal compound which is the 3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate or

3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide or l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6),

contains.

6. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that there are 5 to 95 parts by weight of at least one compound of the formula

60

ch.

0 nh-o-r-

: c — r,

^ s /

c00r "

3rd

ch3 "3

in which

Ri is the ethyl radical or the propyl radical,

R2 is the ethyl radical, the propyl radical, the allyl radical or the propargyl radical,

R3 represents a methyl group or ethyl group and also contains 95 to 5 parts by weight of at least one herbicidal compound which is selected from the group consisting of the following compounds 3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate,

3-isopropyl-2,1,3 -benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide and

1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) is formed.

8. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that it contains 5 to 95 parts by weight of a compound,

30 those from the group, which

2- [l- (allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione,

2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione,

35 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione,

as well as sodium salts of these compounds, is selected, and further

95 to 5 parts by weight of at least one herbicidal compound selected from the group consisting of the following compounds

N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N ', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N', N'-dimethylurea N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-methoxy -N'-methylurea 45 1,3-dimethyl- (3 -benzothiazol-2 -yl) urea

1,3-dimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea l, 3-dimethyl-3- (5-t-butylbenzothiazol-2-yl) urea l, l, 3-trimethyl-3- (5-methylbenzothiazol-2-yl) urea 1,1,3-trimethyl-3 - (5-ethylbenzothiazol-2 -yl) urea so 1,3-dimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2- yl) urea 1,1,3-trimethyl-3- (5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl) urea

3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate

3-Isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide and 55 l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazine- (6) contains.

9. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that it contains 30 to 70 parts by weight of the 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or the sodium salt of this compound and 70 to Contains 30 parts by weight of 3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methylphenyl) carbamate.

10. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that there are 30 to 70 parts by weight of the

65 contains 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or the sodium salt of this compound and 70 to 30 parts by weight of the 3-methoxycarbonylaminophenyl -N- (3'-methylphenyl) carbamate.

619113

4th

11. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that it contains 30 to 70 parts by weight of the 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or the sodium salt of this compound and 70 to Contains 30 parts by weight of the 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide.

12. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that it contains 30 to 70 parts by weight of the 2- [l- (allyloxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-di-methylcyclohexane-l, 3-dione or the Contains sodium salt of this compound and 70 to 30 parts by weight of the 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide.

13. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that there are 30 to 70 parts by weight of the

2- [1 - (allyloxy amino) butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or the sodium salt of this compound and 70 to 30 parts by weight of the l-phenyl-4-amino-5-chloro-pyrida- zon- (6) contains.

14. Herbicidal composition according to claim 4, characterized in that there are 30 to 70 parts by weight of the

2- [l - (allyloxyamino) butylidene] -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or the sodium salt of this compound and 70 to 30 parts by weight of the 1-phenyl-4-amino-5 -chloropyridazone- (6) contains.

10th

15

25th