DE1695989C3

DE1695989C3 - 2- (3 ', 4'-Dlchk> rphenyl) -4-methyl-1 ^^ - oxadiazolldin-S.S-dione, process for its preparation and its use as a herbal remedy

Info

Publication number: DE1695989C3
Application number: DE19671695989
Authority: DE
Inventors: John Oak Park 111. Krenzer (V.St.A.)
Original assignee: Velsicol Chemical Corp. (n.d.Ges. d .Staates Delaware), Chicago, IU. (V.St.A.)
Priority date: 1966-03-18
Filing date: 1967-03-17
Publication date: 1977-04-28

Description

example

2-(3',4'-Dich)orphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2- (3 ', 4'-dich) orphenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione

(la) 0,1 Mol 3,4-Dichlornitrobenzol wird in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst. Die Lösung wird mit 0,1 g 10% Palladium-auf- Aktivkohle- Katalysator und anschließend mit 6,0 ml (0,105 Mol) Hydrazin versetzt. Die erhaltene Mischung wird etwa 48 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, wobei nötigenfalls gekühlt wird. Die Reaktionsmischung, die N-(3,4-Dichlorphenyl)-hydroxylamin enthält, wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Dann versetzt man die Lösung mit 6,2 rnl (0,1 Mol) Methylisocyanat und rührt die Mischung etwa 15 Minuten. Die Reaktionsmischung wird durch Destillation eingeengt und dann mit Hexan gewaschen und filtriert, wobei man l-Methyl-3-(3',4'-dichlorphenyl)-3-hydroxyharnstoff als gelben Feststoff erhält.(la) 0.1 mol of 3,4-dichloronitrobenzene is added in 100 ml Dissolved tetrahydrofuran. The solution is with 0.1 g of 10% palladium-on-charcoal catalyst and then 6.0 ml (0.105 mol) of hydrazine were added. The resulting mixture is about 48 hours at room temperature stirred, cooling if necessary. The reaction mixture, the N- (3,4-dichlorophenyl) hydroxylamine contains, is dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. Then you move them Solution with 6.2 ml (0.1 mol) of methyl isocyanate and stir the mixture for about 15 minutes. The reaction mixture is concentrated by distillation and then washed with hexane and filtered, l-methyl-3- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3-hydroxyurea being obtained obtained as a yellow solid.

(Ib) Eine Lösung von Methylisocyanat in 20 ml Diäthyläther wird tropfenweise unter Rühren bei Zimmertemperatur zu einer Lösung von N-(3,4-Dichlorphenyl)-hydroxylamin in 60 ml Äther gegeben. Das Rühren wird noch eine Stunde fortgesetzt Während dieser Zeit scheidet sich aus» der Lösung festes Material ab. Die Reaktionsmischung wird mit 100 ml Pentan versetzt, um weiteren l-Methyl-3-(4'-chlorphenyl)-3-hydroxyharnstoff abzuscheiden. Die gewünschte Verbindung wird von der Reaktionsmischung abfiltriert und an der Luft getrocknet.(Ib) A solution of methyl isocyanate in 20 ml of diethyl ether is added dropwise with stirring Added room temperature to a solution of N- (3,4-dichlorophenyl) hydroxylamine in 60 ml of ether. The Stirring is continued for another hour. During this time, solid material separates out of the solution away. 100 ml of pentane are added to the reaction mixture in order to add more 1-methyl-3- (4'-chlorophenyl) -3-hydroxyurea to be deposited. The desired compound is filtered off from the reaction mixture and turned on air dried.

(2) 0,054MoI l-MethyI-3-(3',4'-dichIorpheny])-3-hydroxyharnstoff werden in 80 ml Dioxan gelöst und mit 32 ml (0,064 Mol) einer 2n wäßrigen Natriumhydroxidlösung vermischt. Dann gibt man tropfenweise unier Rühren bei 10 bis 15°C 5,7 ml (0,06 Mol) Äthylchlorformiat zu und setzt das Rühren nach beendeter Zugabe noch eine halbe Stunde lang fort. Das bei der Entstehung ausfallende Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Methanol und Trocknen im Vakuum erhält man 2-(3',4'-dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 122bisl23°C.(2) 0.054Mol 1-methyl-3- (3 ', 4'-dichloropheny]) -3-hydroxyurea are dissolved in 80 ml of dioxane and mixed with 32 ml (0.064 mol) of a 2N aqueous sodium hydroxide solution mixed. Then 5.7 ml (0.06 mol) of ethyl chloroformate are added dropwise with stirring at 10 to 15 ° C and continue stirring for half an hour after the addition is complete. That at the The resulting product is filtered off, washed with water and dried. By recrystallization from methanol and drying in vacuo, 2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione is obtained as a solid with a melting point of 122-123 ° C.

Zur Anwendung als Herbizid wird die erfindungsgemäße Verbindung im allgemeinen in herbizide Zusammensetzungen eingebracht, die einen inerten Träger und eine herbizide Menge dieser Verbindung enthalten. Solche herbiziden Zusammensetzungen, die auch als Zubereitungen bezeichnet werden können, ermöglichen ein zweckmäßiges Aufbringen der aktiven Verbindung in jeder gewünschten Menge auf den mit UnkrautFor use as a herbicide, the compound according to the invention is generally used in herbicidal compositions incorporated which contain an inert carrier and a herbicidal amount of this compound. Such herbicidal compositions, which can also be referred to as preparations, enable convenient application of the active compound in any desired amount to the weed

befallenen Ort Diese Zusammensetzungen können fest, z. B. Stäubemittd, Granulate oder benetzbare Pulver, oder flüssig sein, z.B. Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate.infested place These compositions can be solid, e.g. B. Dusts, granules or wettable powders, or be liquid, e.g. solutions, aerosols or emulsifiable concentrates.

Stäubemittel können beispielsweise durch VermahL.n und Vermischen der aktiven Verbindung mit einem festen inerten Träger, z.B. Talkerden, Tonerden, Siliciumdioxidsorten, Pyrophyllit u.dgl., hergestellt werden. Granulierte Zubereitungen kann man durch Imprägnieren von granulierten Trägern, z. B. den Auapulgiten oder den Vermiculiten, die gewöhnlich einen Teilchengrößenbereich von etwa 0,3 bis 1,5 mm aufweisen, mit der gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Verbindung herstellen. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder öl in einer beliebigen gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert werden köcnen, kann man durch Einbringen von Netzmittel in konzentrierte Staubzusammensetzungen herstellen.Dusts can, for example, by grinding and mixing the active compound with a solid inert carrier, e.g., talc earths, clays, Silicas, pyrophyllite and the like will. Granulated preparations can be obtained by impregnating granulated carriers, e.g. B. the Auapulgites or the vermiculites, which usually have a particle size range of about 0.3 to 1.5 mm have, with the compound usually dissolved in a suitable solvent. Wettable Powders in water or oil in any desired concentration of the active compound can be dispersed by the incorporation of wetting agents in concentrated dust compositions produce.

In manchen Fällen ist die aktive Verbindung in üblichen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kerosin oder Xylol, hinreichend löslich, so daß sie direkt als Lösung in diesen Lösungsmitteln angewandt werden kann. Häufig können Lösungen von Herbiziden bei Überdrucken als Aerosole dispergiert werden. Bevorzugte flüssige herbizide Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die die erfindungsgemäße aktive Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel enthalten. Solche emulgierbaren Konzentrate können mit Wasser und/oder öl bis zu ihrer gewünschten Konzentration an aktiver Verbindung zum Auftrag als Sprühmittel auf die mit Unkraut befallene Stelle verdünnt werden. Die Emulgiermittel, die am häufigsten in diesen Konzentraten verwendet werden, sind nichtionische oberflächenaktive Mittel oder Mischungen aus nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Durch Verwendung einiger Emulgiermittelsysteme kann man eine invertierte Emulsion (Wasser in öl) zum direkten Auftrag auf unkrautbefallene Stellen herstellen.In some cases the active compound is in common organic solvents, e.g. B. kerosene or Xylene, sufficiently soluble that it can be used directly as a solution in these solvents. Often solutions of herbicides can be dispersed as aerosols at overpressure. Preferred liquid However, herbicidal compositions are emulsifiable concentrates that contain the active ingredients according to the invention Compound and contain a solvent and an emulsifying agent as an inert carrier. Such emulsifiable Concentrates can be mixed with water and / or oil up to their desired concentration of active compound can be diluted for application as a spray on the weed-infested area. The emulsifiers, the most commonly used in these concentrates are nonionic surfactants or mixtures of nonionic with anionic surfactants. Using some Emulsifier systems can be an inverted emulsion (water in oil) for direct application Create weed-infested areas.

Das folgende Beispiel erläutert eine typische herbizide Zusammensetzung gemäß der Erfindung. Die Mengenangaben begehen sich auf Gewichtsteüe.The following example illustrates a typical herbicidal composition according to the invention. the Quantities are based on parts by weight.

Herstellung eines StäubemittelsManufacture of a dusting agent

Erfindungsgemäße Verbindung 10Connection according to the invention 10

gepulvertes Talcum 90powdered talc 90

Die vorstehenden Bestandteile werden in einer mechanischen Mahlmischvorrichtung gemischt und gemahlen, bis ein homogener freifließender Staub der gewünschten Teilchengröße erhalten wird. Dieses Stäubemittel ist zum direkten Auftrag auf die unkrautbefallenen Stellen geeignet.The above ingredients are mixed in a mechanical mill mixer and ground until a homogeneous free flowing dust of the desired particle size is obtained. This Dust is suitable for direct application to the weed-infested areas.

Die erfindungsgemäße Verbindung kann als Herbizid in beliebiger bekannter Weise aufgebracht werden. Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern besteht darin, daß man auf den Standort der Unkräuter eine herbizide Zusammensetzung aufbringt, die einen inerten Träger und als wesentlichen Wirkstoff die erfindungsgemäße Verbindung in einer für die Unkräuter herbizid toxischen Menge enthält. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäßen Verbindung in den herbiziden Zusammensetzungen ändert sich stark mit dem Typ der Zubereitung und dem Zweck, für den diese bestimmt ist; im allgemeinen enthalten die herbiziden Zusammensetzungen jedoch etwa 0,05 bis etwa 95 Gew.-% der aktiven erfindungsgemäßen Verbindung. Bevorzugt enthalten die herbiziden Zusammensetzungen etwa 5 bis 75 Gew.-% der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen können außerdem weitere Stoffe wie z. B. weitere übliche Pestizide, z. B. Insektizide, Nematozide, > Fungizide u. dgl. Stabilisatoren, Verteilungsmittel, desaktivierende Stoffe, Haft- und Klebemittel, Düngemittel oder übliche aktivierende Stoffe enthalten.The compound of the present invention can be applied as a herbicide in any known manner. A A method of controlling weeds is that one on the location of the weeds herbicidal composition applies, which is an inert carrier and the essential active ingredient of the invention Contains compound in a herbicidally toxic amount for the weeds. The concentration of the new The compound according to the invention in the herbicidal compositions varies greatly with the type of Preparation and the purpose for which it is intended; generally contain the herbicidal compositions however, from about 0.05 to about 95% by weight of the active compound of the invention. Preferred the herbicidal compositions contain about 5 to 75% by weight of the active compound. The compositions can also use other substances such. B. other common pesticides, e.g. B. insecticides, nematocides, > Fungicides and similar stabilizers, distributing agents, deactivating agents Contains substances, adhesives and adhesives, fertilizers or common activating substances.

Die erfindungsgemäße Verbindung iist auch vorteilhaft, wenn sie mit anderen üblichen HerbizidenThe compound according to the invention is also advantageous when used with other common herbicides

ίο und/oder Entblätterungsmitteln, austrocknenden Mitteln, Wachstumsinhibitoren u. dgl. in den oben beschriebenen herbiziden Zusammensetzungen kombiniert wird. Diese anderen Stoffe können etwa 5 bis etwa 95% des aktiven Bestandteils in herbiziden Zusammensetzungenίο and / or defoliants, desiccants, Growth inhibitors and the like are combined in the herbicidal compositions described above. These other materials can comprise from about 5 to about 95% of the active ingredient in herbicidal compositions

ι s ausmachen.ι s off.

Umkräuter sind Pflanzen, die am Ort ihres Wachstums unerwünscht sind, keinen Nutzwert haben und das Wachstum von Nutzpflanzen oder Schmuckpflanzen oder die Gesundheit des Viehbestandes beeinträchtigen.Weeds are plants that are undesirable at the place of their growth, have no useful value and that Adversely affect the growth of crops or ornamental plants or the health of livestock.

:o Es sind zahlreiche Arten von Unkräutern bekannt, beispielsweise einjährige wie Fuchsschwanzgras, Fingergras. Ackersenf, Ackertäschelkraut, Englisch-Raigras, Labkraut, Sandkraut, Wilder Hafer, Grieswurz, Portulak, Hühnerhirse und Wasserpfeffer·, zweijährige wie Wilde Möhren, Große Klette, Wollkraut, Rundblättrige Malve, Gemeiner Natternkopf, Gemeine Kratzdistel, Hundszunge, Mottenwollkraut und Purpurne Distelfiockenblume; oder perennierende, z. B. Taumellolch, perennierendes Raigras, Ackerquecke, Sudangras,: o Numerous types of weeds are known for example annuals such as foxtail grass, finger grass. Field mustard, field purse, English ryegrass, Bedstraw, sandwort, wild oats, semolina, purslane, chicken millet and water pepper, biennial such as wild carrots, burdock, woolly cabbage, round-leaved mallow, common adder's head, common thistle, Dog's Tongue, Woolworths and Crimson Thistlewood; or perennial, e.g. B. dagger, perennial ryegrass, field mercury, Sudan grass,

■»ο Saudistel, Heckenwinde, Hundszahngras, Schafgarbe, Krauser Ampfer, Zypergras, Ackermiere und Barbarakraut. Man kann solche Unkräuter auch als breitblättrige und grasartige Unkräuter klassifizieren. Es ist wirtschaftlich wünschenswert, das Wachstum solcher■ »ο saudi thistle, bindweed, dog tooth grass, yarrow, Curled dock, sedge grass, archery and barbara herb. Such weeds can also be called broad-leaved and classify grassy weeds. It is economically desirable for the growth of such

>5 Unkräuter ohne Schaden für Nutzpflanzen oder Vieh zu bekämpfen.> 5 weeds with no harm to crops or livestock fight.

Die neue erfindungsgemäße Verbindung ist für die Unkrautbekämpfung besonders wertvoll, da sie für viele Species und Gruppen von Unkräutern toxisch, für viele Nutzpflanzen dagegen verhältnismäßig nichttoxisch ist. So wird Reis durch die neue Verbindung in den erforderlichen Mengen nicht merkbar geschädigt und ihre Verwendung führt zu erhöhten Reisernten. Die genaue Menge der Verbindung, die benötigt wird hängtThe new compound of the invention is particularly valuable for weed control as it is useful for many Species and groups of weeds are toxic, but for many crops it is relatively non-toxic. So rice is not noticeably damaged by the new compound in the required quantities and their use leads to increased rice harvests. The exact amount of compound that is needed depends

4< von einer Reihe von Faktoren ab, beispielsweise von der Widerstandsfähigkeit der jeweiligen Unkrautspecies, vom Wetter, von der Bodenart, von der Auftragsmethode, von der Art der Nutzpflanzen im gleichen Gebiet u. dgl. So kann der Auftrag von nur etwa 70 oder 140 g4 <depends on a number of factors, such as the Resistance of the respective weed species, the weather, the type of soil, the application method, depending on the type of crops in the same area, etc. So the application of only about 70 or 140 g

so aktiver Verbindung pro Hektar für eine gute Bekämpfung eines leichten Befalls mit Unkräutern, die unter ungünstigen Bedingungen wachsen, ausreichen, während ein Auftrag von 11 kg aktiver Verbindung oder mehr pro ha für eine gute Bekämpfung eines starkenso active compound per hectare for good control of a light infestation with weeds that are under growing under unfavorable conditions, sufficient during an order of 11 kg of active compound or more per hectare for good control of a strong one

5s Befalls mit harten, perennierenden Unkräutern, die unter günstigen Bedingungen wachsen, erforderlich sein kann.5s infested with hard, perennial weeds that growing under favorable conditions may be necessary.

Die herbizide Toxizität der neuen Verbindung läßt sich durch viele anerkannte Prüfmethoden, wie sie auf diesem Gebiet der Technik üblich sind, z. B. durch Vorauflauf- und Nachauflaufprüfungen, zeigen.The herbicidal toxicity of the new compound can be determined by many accepted test methods such as those based on are common in this area of technology, e.g. B. by pre-emergence and post-emergence tests show.

Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindung wurde durch Versuche zur Bekämpfung von Fingergras vor dem Auflaufen nachgewiesen. Bei diesen Versuchen wurden Gewächshaustöpfe aus Kunststoff, die mit trockener Erde gefüllt waren, mit Fingergras besamt. 24 Stunden oder weniger nach dem Säen wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis dieThe herbicidal activity of the compound according to the invention was confirmed through control experiments detected by fingergrass before emergence. In these experiments, greenhouse pots were made Plastic that was filled with dry earth, sprinkled with finger grass. 24 hours or less after the The pots were sprayed with water until the sowing

Erde feucht war, und die Prüfverbindungen wurden als wäßrige Emulsion von Emulgiermittel enthaltenden Acetonlösungen in den angegebenen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Behälter in das Gewächshaus gestellt und nach Bedarf mit Wärme versorgt und täglich oder häufiger bewässert Die Pflanzen wurden unter diesen Bedingungen 15 bis 21 Tage lang gehalten. Nach dieser Zeit wurde der Zustand der Pflanzen und das Maß der Schaden an den Pflanzen nach einer Skala von 0 bis 10 folgendermaßen bewertet:Soil was damp, and the test compounds were used as an aqueous emulsion of emulsifying agents Acetone solutions sprayed onto the surface of the earth in the specified concentrations. After spraying the containers were placed in the greenhouse and supplied with heat as needed and daily or watered more frequently The plants were kept under these conditions for 15 to 21 days. After this Time was the condition of the plants and the degree of damage to the plants on a scale from 0 to 10 rated as follows:

Versuchen wurde die zu prüfende Verbindung als wäßrige Emulsion zubereitet und in der angegebenen Dosierung auf das Blattwerk von Fuchsschwanzpflanzen aufgesprüht, die eine vorgeschriebene Große erreicht hatten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gestellt und täglich oder häufiger bewässert Auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen wurde kein Wasser aufgebracht Das Ausmaß der Schädigung wurde !0 bis 15 Tage nach der Behandlung bestimmt und nach der bereits beschriebenen Skala von 0 bis 10 bewertet. Die Wirksamkeit der Verbindung beträgt:Experiments, the compound to be tested was prepared as an aqueous emulsion and in the specified Dosage sprayed on the foliage of foxtail plants of a prescribed size had achieved. After spraying, the Plants placed in a greenhouse and watered daily or more often on the foliage of the treated Plants were not watered. The extent of damage was 0 to 15 days after the Treatment determined and according to that already described Rated from 0 to 10. The effectiveness of the compound is:

= keine Schädigung
= leichte Schädigung
= mäßige Schädigung
schwere Schädigung= no damage
= slight damage
= moderate damage
severe damage

7, 8,9 = sehr schwere Schädigung 10 = Abtötung7, 8.9 = very severe damage 10 = destruction

Die Wirksamkeit der Verbindung beträgt Wirkstoff in kg/ha
BewertungThe effectiveness of the compound is active ingredient in kg / ha
evaluation

0,57(1/2) 100.57 (1/2) 10

Die vorstehenden Versuche wurden mit der Ausnahme wiederholt, daß Hühnerhirsepflanzen anstelle von Kochiapflanzen verwendet wurden. Die Wirksamkeit der Verbindung beträgt:The above experiments were repeated with the exception that millet plants instead of Kochia plants were used. The effectiveness of the compound is:

Wirkstoff in kg/ha
BewertungActive ingredient in kg / ha
evaluation

4,5 (4) 10 Wirkstoff in kg/ha
Bewertung4.5 (4) 10 active ingredient in kg / ha
evaluation

0,57(1/2) und 1,13(1) 10 100.57 (1/2) and 1.13 (1) 10 10

Die vorstehenden Versuche wurden mit der Ausnahme wiederholt, daß Ampfer statt Fingergras gesät wurde. Die Wirksamkeit beträgt:The above experiments were repeated with the exception that dock was sown instead of fingergrass would. The effectiveness is:

Wirkstoff in kg/ha
BewertungActive ingredient in kg / ha
evaluation

4,5 (4) 104.5 (4) 10

Die herbizide Aktivität der erfindu.igsgemäßen Verbindung wurde ferner durch Versuche nachgewiesen, die zur Bekämpfung von Fuchsschwanzgras nach dem Auflaufen durchgeführt wurden. Bei diesenThe herbicidal activity of the inventive Compound was further demonstrated by experiments after the control of foxtail grass the emergence were carried out. With these

Table 1

Um die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung zu zeigen, wurden Vergleichsversuche durchgeführt. Die Wirkung des 2-(3',4'-Dichlorpher,yl)-4-methyl-12 4-oxadiazolidin-3,5-dions als Unkrautvertilgungsmittel wurde mit der Wirkung der aus der US-PS 31 59 644 bekannten Verbindung, nämlich dem a-Allylthio-S-chlor-W-thiadiazol. verglichen. Dabei wurde wie zuvor geschrieben gearbeitet, und die Bewertung der erhaltenen Ergebnisse erfolgte auf die gleiche Weise. Man erhielt die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Werte.In order to show the superiority of the compound according to the invention, comparative tests were carried out accomplished. The effect of 2- (3 ', 4'-dichlorophore, yl) -4-methyl-12 4-oxadiazolidine-3,5-dione was used as a herbicide with the effect of the US-PS 31 59 644 known compound, namely the a-allylthio-S-chloro-W-thiadiazole. compared. Included was worked as previously written, and evaluation of the results obtained was based on the same way. The values listed in Table I below were obtained.

Verbindungconnection

kg/hakg / ha

Vergleichsverbindung (I)Comparison compound (I)

Erfindungsgemäße
Verbindung (II)According to the invention
Connection (II)

8,98 (8) 2.25 (2) 0,56 (0,5) 8,98 2,25 0,568.98 (8) 2.25 (2) 0.56 (0.5) 8.98 2.25 0.56

Gelbes ZyperngrasYellow cyprus grass

0 0 0 7 2 10 0 0 7 2 1

HafergrasOat grass

bzw.or.

Taubhafer Gewöhnl.
StechapfelTaubhafer Gewöhnl.
Thorn apple

Griebwurz Sudangras WindeGreifer Sudan Grass Winds

2 0 0 10 9 6 9
4
32 0 0 10 9 6 9
4th
3

10
9
910
9
9

9
3
39
3
3

1010

2 0 0 ο2 0 0 ο

9 109 10

Verbindungconnection

kg/hakg / ha

Senfmustard

Gelber Fuchsschwanz Scheunenhotgras Yellow foxtail barn hot grass

FingergrasFingergrass

Sojabohnen Winde Morning GlorySoybean Morning Glory Morning Glory

8,98 2.25 0,56 8,98 2,25 0,568.98 2.25 0.56 8.98 2.25 0.56

!0 9 2! 0 9 2

10 10 1010 10 10

1010

0 10 100 10 10

Verbindung 1 ■■
Verbindung IlConnection 1 ■■
Connection Il

gemäß US-PS 31 59 644 = 3-Allvlthio-j-^lor-!.:.-! i'-.iadiazol. = erfindungsgemäß = 2-(3'.4 -Dichlorphen^;) -4-meih>,-i „2.4-o\adiazolidin-3.5-dion.according to US-PS 31 59 644 = 3-Allvlthio-j- ^ lor -!.: .-! i '-. iadiazole. = according to the invention = 2- (3'.4-dichlorophen ^;) -4-meih>, - i "2.4-o \ adiazolidine-3.5-dione.

Table II

Toxii'.'.itswerteToxii '.'. Its values

LD-h; RatteLD-h; rat

(me Verbmdung/kg Ratte)(me compound / kg rat)

Verbindung I Verbindung Il ungefähr 2900
<1000Compound I Compound II about 2900
<1000

Claims

Patent claims:

1.2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione the form!

ClCl

2. Process for the preparation of the compound according to claim 1, characterized in that the Compound of formula II

OH

Cl - / S-N-C-NH-CH.,

Cl

with a Halogeiiforrniat and a base implemented.

3. Use of the compound defined in claim 1 as a herbicidal agent.

The invention relates to 2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazoIidin-3,5-dione the formula

O
O —C

■N■ N

ClCl

C —N —CH.,
O

4545

and the use of the compound defined above as a herbicidal agent.

The invention also relates to a method for producing the above compound, which thereby is characterized in that the aryl compound of the formula II

OH

CI- <^ N-C -NH-CH.,

ClCl

with a halogen formate and a base.

The reaction of the aryl compound with a haloformate takes place in the presence of an aqueous one Base, e.g. B. aqueous sodium hydroxide solution, at low temperatures, e.g. B. at 5 to 20 ° C. Preferably the urea derivative is added while stirring, and stirring is continued after the addition. The desired compound can be obtained from the reaction mixture by conventional methods, e.g. B. by filtering, decanting, extracting, washing, drying and Recrystallize, to be recovered.

1-Methyl-3- (3 ', 3'-dichlorophenyl) -3-hydroxy-urea can easily be prepared from the corresponding N-arylhydroxylamine by reaction with methyl isocyanate. This reaction can be carried out by adding the last-mentioned compound to a solution of the N-arylhydroxylamine in a suitable solvent such as diethyl ether. Lower temperatures, e.g. B. from about 0 to 10 ⁰ C, are preferred for this reaction. The urea can be used in the form of this reaction solution or from it by precipitation with the addition of a diluent, e.g. B. pentane, followed by filtration and drying.