DE2548898A1 - BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS HERBICIDES - Google Patents
BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS HERBICIDESInfo
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- C07D277/62—Benzothiazoles
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Description
Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Benzothiazole derivatives, process for their preparation and their use as herbicides.
Die Erfindung betrifft Benzothiazolderivate der allgemeinen FormelThe invention relates to benzothiazole derivatives in general formula
VCH, V CH,
worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, sowie . ein Verfahren zur, Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung in Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.wherein R stands for a hydrogen atom or a methyl group, as well as. a process for making these compounds and their use in agents for controlling undesired vegetation.
Der US-PS 2 756 135 ist zu entnehmen, daß Verbindungen der allgemeinen FormelU.S. Patent 2,756,135 teaches that compounds the general formula
worin R ein Wasserstoffatora oder einen einwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und R1 ein Wasser stoff atom oder die Me'chylgruppe vertritt, Herbizideigenschaften haben.wherein R is a hydrogen atom or a monovalent aliphatic hydrocarbon radical having less than 5 carbon atoms and R 1 is a hydrogen atom or represents the me'chyl group, have herbicidal properties.
60-9819/1232 - 2 -60-9819 / 1232 - 2 -
^548898^ 548898
Aus der GB-PS 1 085 430 ist ferner bekannt, daß 1-(2-Benzo thiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff mit Erfolg in Baurawoll- oder Weizenfeldern als selektives Herbizid anwenden kann. Es hat sich jedoch erwiesen, daß diese Verbindung zur selektiven Unkrautbekämpfung beim Reife- und Weizenanbau nicht verwendet werden kann, da bei der Behandlung des Bodens ihre Herbizidwirkung so stark in Erscheinung tritt, daß sie auch gegen die Nutzpflanzen Phytotoxixität entwickelt.From GB-PS 1 085 430 it is also known that 1- (2-Benzo thiazolyl) -1,3-dimethylurea with success in Baurawoll- or Wheat fields as a selective herbicide. It has been shown, however, that this compound is selective for Weed control in mature and wheat cultivation cannot be used because of their herbicidal effect in the treatment of the soil appears so strongly that it develops phytotoxicity even against the useful plants.
Aus der Japanischen Auslegeschrift 29132/1973 ist ferner bekannt, daß Verbindungen der allgemeinen FormelFrom Japanese Auslegeschrift 29132/1973 it is also known that compounds of the general formula
vertritt worin X eine Methyl, Äthyl- oder Methoxygruppe/oder für Chlorrepresents where X represents a methyl, ethyl or methoxy group / or for chlorine
steht, Herbizidwirkung entfalten.stand, develop herbicidal effects.
Soweit die oben aufgeführten bekannten Verbindungen eine hohe Herbizidwirkung entwickeln, muß jedoch befürchtet werden, daß sich diese Wirkung auch auf die Nutzpflanzen erstreckt,während Verbindungen mit geringer Phytotoxicität gegenüber Nutzpflanzen auch im 0-anzen gesehen eine zu niedrige Herbizidwirkung haben. Bei der Herstellung der letzterwähnten Verbindungen entsteht außerdem als Nebenprodukt eine Verbindung, bei welcher der Substituent X in 7-Stellung am Benzolring sitzt, so daß diese Substanz nicht als ein wirtschaftlich vorteilhaftes Herbizid bezeichnet werden kann.As far as the known compounds listed above develop a high herbicidal action, it must be feared, however, that this effect extends to the useful plants while Compounds with low phytotoxicity towards useful plants also have too low a herbicidal effect when viewed in terms of zero to have. In the production of the last-mentioned compounds, a compound is also formed as a by-product in which the substituent X is in the 7-position on the benzene ring, so that this substance is not considered an economically advantageous one Herbicide can be called.
Dagegen zerstören die durch die allgemeine lOrmel (I) dargestellten erfindungsgeraäßen Verbindungen sowohl Hühnerhirse und andere Unkräier (z.B. "Slender Spickrush") bei Verwendung in gleicher chemischer Menge ohne daß irgendeine PhytotoxicitätOn the other hand, the general lOrmel (I) Compounds according to the invention shown, both millet and other weeds (e.g. "Slender Spickrush") when used in the same chemical amount without any phytotoxicity
- 3 809819/1232 - 3 809819/1232
gegenüber Reispfanzen zu "beobachten ist. Außerdem lassen sich mit diesen Verbindungen Wasserfuchsschwanz, Knöterich, Gänsefuß, Kohlportulak, gemeines Sandkraut und Windhafer ohne jede Schädigung von Weizen auf dem Halm bekämpfen. Inbesondere Verbindungen dieser Reihe, bei denen in der b- und 7-Stellung am Benzolring ε^Βΐΐ^βηΐβη sitzen haben ausgezeichnete Herbizideigenschaften und sind gegenüber Futzpfanzen unschädlich.compared to rice plants ". In addition, water foxtail, knotweed, goose foot, cabbage purslane, common sandweed and wind oats can be combated with these compounds without any damage to wheat on the stalk. In particular compounds of this series, with those in the b and 7 positions on the benzene ring ε ^ Βΐΐ ^ βηΐβη have excellent herbicidal properties and are harmless to common plants.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß sie gegenüber warmblütigen Tieren und Fischen kaum giftig sind.Another advantage of the compounds according to the invention is that they are hardly poisonous to warm-blooded animals and fish.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann auf zweierlei Art erfolgen, was durch folgende Reaktionsschemen dargestellt werden kann:The preparation of the compounds according to the invention can can be done in two ways, which can be represented by the following reaction schemes:
NHCH,NHCH,
CHCH
CH3NCO ■*■ CH 3 NCO ■ * ■
(III)(III)
N O .^-N-C-NHCH,N O. ^ - N-C-NHCH,
CHCH
(IV)(IV)
_N_N
(ID(ID
(V)(V)
CH3 CH3 CH 3 CH 3
(VI)(VI)
Die Reaktion nach (A) wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel, wie Azeton, Alkohol, Äther oder Benzol zwischen O0C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt, vorzugsweise in Anwesenheit von Triäthylamin.The reaction according to (A) is usually carried out in an inert solvent such as acetone, alcohol, ether or benzene between 0 ° C. and the boiling point of the solvent, preferably in the presence of triethylamine.
-4 --4 -
609819/1232609819/1232
Die Reaktion (B) wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid durchgeführt und verläuft bei Temperaturen zwischen -10 und + 200G in Anwesenheit von Natriumhydrid. Nach Ablauf der Reaktion wird in beiden Fällen das Reaktionsgemisch in Wasser ausgegossen und der sich abscheidende Niederschlag von der wässrigen Lösung bzw. von dem Lösungsmittelextrakt abfiltriert. Nachdem die abgetrennte Verbindung gegebenenfalls mit Wasser gewaschen wurde wird sie durch Umkristallisieren aus einem organischen Lösungsmittel oder auf chromatografischeni Weg gereinigt.The reaction (B) is usually carried out in an inert solvent such as benzene, toluene, tetrahydrofuran, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide and takes place at temperatures between -10 and + 20 ° C. in the presence of sodium hydride. After the reaction has ended, in both cases the reaction mixture is poured into water and the precipitate which separates out is filtered off from the aqueous solution or from the solvent extract. After the separated compound has been optionally washed with water, it is purified by recrystallization from an organic solvent or by chromatography.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.The examples serve to explain the invention in more detail Procedure.
Beispiel 1 3-(5,7-Dimethylbenzothiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff (Im folgenden als VerbindungiNummer 1 bezeichnet)Example 1 3- (5,7-Dimethylbenzothiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea (hereinafter referred to as compound number 1)
-NQ-NQ
In einem Vierhalskolben mit 50 ml Fassungskraft wurden 2g 2-Methylamino-5»7-dimethylbenzothiazol in 20 ml Azeton gelöst.In a four-necked flask with a capacity of 50 ml 2 g of 2-methylamino-5 »7-dimethylbenzothiazole dissolved in 20 ml of acetone.
Zu der Azetonlösung wurden vier Tropfen Triäthylamin und 0,6 g Methylisocyanat zugesetzt und das Reaktionsgemisch drei Stunden unter Rückfluß gehalten, worauf es in Eiswasser ausgegossen wurde. Es schieden sich weiße Kristalle-ab.Four drops of triethylamine and 0.6 g of methyl isocyanate were added to the acetone solution, and three were added to the reaction mixture Refluxed for hours after which it was poured into ice water. White crystals separated out.
Nach Umkristallisieren aus Ligroin wurden 2g der obigen Verbindung erhalten; Fp. 131-1320C; Ausbeute 80$.After recrystallization from ligroin, 2 g of the above compound were obtained; . Mp 131-132 0 C; Yield $ 80.
Beispiel 2 3-(5.7-Jimethylbenzothiazol-2-yl)-1,1,3-trimethylharn· stoff Example 2 3- (5.7-Jimethylbenzothiazol-2-yl) -1,1,3-trimethylurea
(Im folgenden als Verbindung Nummer 2 bezeichnet)(Hereinafter referred to as compound number 2)
609819/1232 "5"609819/1232 " 5 "
In einem Vierhalskoltien mit 50 ml Fassungskraft wurden 2g(0,01 Mol) 2-Methylamino-5,7-dimethyrbenzothiazol in 30 ml Dimethylformamid gelöst. Dann wurden 1,2 g (0,01 Mol) Ν,Ν-Dimethylcarbamoylchlorid zugefügt und die Innentemperatur des Kolbens auf -5 "bis +100G gehalten.In a four-necked bottle with a capacity of 50 ml, 2 g (0.01 mol) of 2-methylamino-5,7-dimethyrbenzothiazole were dissolved in 30 ml of dimethylformamide. Then 1.2 g (0.01 mol) of Ν, Ν-dimethylcarbamoyl chloride were added and the internal temperature of the flask was kept at -5 "to +10 0 G.
Anschließend wurden dem Realctionsgemisch unter Rühren langsam 5g Natriumhydrid (50$>ig, ölig) innerhalb 30 Minuten zugesetzt, wobei die Temperatur auf -5 bis +100C gehalten wurde; man ließ die Reaktion 2 Stunden bei Raumtemperatur laufen.Subsequently, the Realctionsgemisch were added slowly with stirring 5 g of sodium hydride (50 $> ig, oily) was added over 30 minutes while the temperature was maintained at -5 to +10 0 C; the reaction was allowed to run for 2 hours at room temperature.
Fach Zersetzung des Natriumhydrids durch Zusa-tz einer geringen Menge Äthanol wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser ausgegossen, wobei sich Kristalle abschieden. Durch Umkristallisieren aus η-Hexan wurden 1,6g der obigen Verbindung erhalten; Fp.95 bis 960C; Ausbeute 58,5$.When the sodium hydride was decomposed by adding a small amount of ethanol, the reaction mixture was poured into ice water, crystals separating out. Recrystallization from η-hexane gave 1.6 g of the above compound; M.p. 95 to 96 0 C; Yield $ 58.5.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können unmittelbar in den Boden eingebracht werden und entfalten ihre Wirkung dann vor dem Aufgehen oder sie können auf die Blätter aufgebracht werden, so daß ihre Wirkung nach dem Aufgehen eintritt. Das Behandeln der Blätter nach dem Aufgehen ist dabei gegenüber dem Einmischen in den Boden bevorzugt; in jedem I?al± verwendet man den Wirkstoff in einer Menge von 10 bis 1000g, vorzugsweise von 20 bis 500g und insbesondere von etwa 100 bis 200g auf 10 Ar.The compounds according to the invention can be introduced directly into the soil and then develop their effect before emergence or they can be applied to the leaves so that they take effect after emergence. That Treating the leaves after they have emerged is preferred over mixing them into the soil; in every I? al ± one is used the active ingredient in an amount from 10 to 1000g, preferably from 20 to 500g and in particular from about 100 to 200g per 10 ares.
In der Praxis werden die erfindungsgeraäßen Verbindungen meist als Wirkstoffe in flüssigen oder festen Mitteln zur Unkrautbekämpfung angewandt. Zu diesem Zweck kann der erfindungsgemäße Wirkstoff durch Vermischen mit dem auf diesem GebietIn practice, the connections according to the invention mostly used as active ingredients in liquid or solid agents for weed control. For this purpose, the inventive Active ingredient by mixing with that in the field
609819/1232.609819/1232.
üblichen Trägern in eine geeignete Form gebracht werden, so daß das Mittel als benetzbares- Pulver, erauigierbares Konzentrat, Streu- oder Sprühpulver, Granulat, wasserlösliches Pulver oder Aerosol vorliegt. Als festen Träger verwendet man Bentonit, Diatomeaierde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton oder anaere für diese Zwecke geeignete Mittel. Als flüssiger Träger dienen Mineralöl- bzw. Erdölfraktionen, Solventnaphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Azeton und andere. Gegebenenfalls fügt man ein oberflächenaktives Mittel zu um flüssige Mittel zu homogenisieren und zu stabilisieren.conventional carriers are brought into a suitable form, so that the agent can be used as a wettable powder, Scatter or spray powder, granules, water-soluble powder or aerosol is present. Bentonite is used as a solid support, Diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, pyrophyllite, vermiculite, Sound or other means suitable for this purpose. Mineral oil or petroleum fractions, solvent naphtha, Benzene, xylene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, alcohol, acetone and others. If necessary, one adds a surface-active one Means to homogenize and stabilize liquid means.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch im Gemisch mit anderen Chemikalien verwendet werden, die in der Landwirtschaft und im Gartenbau gebräuchlich und mit den erfindungs« gemäßen Verbindungen "^erträglich sind. Es kann sich dabei u.a. um Pflanzennährmittel, Düngemittel, Insektizide, Acarizide, Fungizide, Herbizide und Nematozide handeln.The compounds according to the invention can also be used as a mixture are used with other chemicals that are commonly used in agriculture and horticulture and with the inventions « appropriate connections "^ are tolerable. be plant nutrients, fertilizers, insecticides, acaricides, fungicides, herbicides and nematocides.
Unter den bekannten Herbiziden sind als Zusätze Harnstoffderivate empfehlenswert, wie 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff oder ϊT-(3,4-Dichlorphenyl)l·Tl ,H'-dimethylharnstoff oder Triazinderivate , wie 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin oder 2-Chlor-4,6-bis(äthylamin)-s-triazin oderAmong the known herbicides, urea derivatives are recommended as additives, such as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea or ϊT- (3,4-dichlorophenyl) l · T l , H'-dimethylurea or triazine derivatives, such as 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine or 2-chloro-4,6-bis (ethylamine) -s-triazine or
Amidderivate , wie IT—1-Naphthylphthalaminsäure und S-Äthylhexahydro-IH-azepin-1-carbothioat. Amide derivatives such as IT-1-naphthylphthalamic acid and S-ethylhexahydro-IH-azepine-1-carbothioate.
Die Wirkstoffkonzentration in den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten Herbiziden kann weitgehend verschieden sein und liegt z.B. in benetzbaren Pulvern bei 50 - 80,Vorzugs- · weise 10 - 60 Gew.-^, bei emulgierbaren Konzentraten bei 5 - 70, vorzugsweise 20 - 60 Gew.-^ und bei Stäubmitteln bei 0,5 - 30, vorzugsweise 1-10 Gew.-^.The active ingredient concentration in the with the invention Compounds produced herbicides can be largely different and is, for example, in wettable powders at 50 - 80, preferred wise 10 - 60 wt .- ^, with emulsifiable concentrates at 5 - 70, preferably 20 - 60 wt .- ^ and for dusts 0.5 - 30, preferably 1-10 wt .- ^.
— 7 —- 7 -
609819/1232609819/1232
Benetzbare Pulver "bzw. emulgierbare Konzentrate werden mit Wasser auf eine "bestimmte Konzentration verdünnt und dann als flüssige Suspension bzw. Emulsion zur Behandlung des Bodens oder der Belaubung verwendet. Stäubmittel werden unmittelbar auf den Boden oder die Blätter aufgebracht. In den folgenden Beispielen sind Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenzucht mit den erfindungsgemäßeα Verbindungen als Wirkstoff besahrieben.Wettable powder "or emulsifiable concentrates are with Water diluted to a "certain concentration and then called liquid suspension or emulsion used to treat the soil or foliage. Dusts are immediately applied to the Soil or the leaves applied. In the following examples are means for controlling undesired plant breeding with Besahrieben the compounds according to the invention as an active ingredient.
Beispiel 3 Benetzbares Pulver Example 3 Wettable Powder
Gew.-TeileParts by weight
Verbindung Nummer 1 DiatomeenerdeCompound number 1 diatomaceous earth
Hatiuinalkylsulfat 8Hydrogen alkyl sulfate 8
Kieselsäure 10Silica 10
Die Bestandteile werden fein zerkleinert und homogen vermischt, so daß. man ein benetzbares Pulver mit 50% Wirkstoff erhält, das bei der Anwendung mit Wasser auf eine gewisse Konzentration verdünnt und'als Suspension versprüht wird.The ingredients are finely ground and mixed homogeneously so that. a wettable powder with 50% active ingredient obtained, which is diluted with water to a certain concentration and sprayed as a suspension when used.
Beispiel 4 Emulgierbares Konzentrat Example 4 Emulsifiable Concentrate
Gew.-TeileParts by weight
Verb.Nr. 1 30Connection no. 1 30
Xylol 42Xylene 42
Dimethylformamid 20Dimethylformamide 20
Polyoxyäthylenphenyläther 8Polyoxyethylene phenyl ether 8
Die so erhältliche Lösung enthält 30% Wirkstoff und wird bei Verwendung mit Wasser auf die entsprechende Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht.The solution obtainable in this way contains 30% active ingredient and is when used, diluted with water to the appropriate concentration and sprayed as an emulsion.
-.8 609819/1232 -.8 609819/1232
Beispiel 5 Granulat Example 5 Granules
Gew.-TeileParts by weight
Verbd.Nr. 2 7Connection no. 2 7
Talk . 39Talk. 39
Bentonit 10Bentonite 10
Ton 39Tone 39
Natriumalkylsulfat 5'Sodium alkyl sulfate 5 '
Die Bestandteile werden fein zerkleinert und homogen vermischt, worauf man aus dem Pulver im Granulator ein Granulat mit einem Korndurchmesser von 0,5 bis 1,0 mm bereitet.The ingredients are finely ground and mixed homogeneously, whereupon the powder is put into the granulator Prepare granules with a grain diameter of 0.5 to 1.0 mm.
Man kann das Pulver, das Tfo Wirkstoff enthält, auch im nicht granulierten Zustand verwenden, wobei es aufgesprüht oder aufgeblasen wird.The powder, which contains Tfo active ingredient, can also be used in the non-granulated state, in which case it is sprayed on or blown on.
Die überlegene Herbizidwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch die folgenden Versuche nachgewiesen:The superior herbicidal effect of the invention Connections was proven by the following tests:
Test 1 Verabreichung des Herbizids über die Wurzeln Test 1 application of the herbicide through the roots
In einen mit Blumenerde gefüllten Topf (Oberfläche etwa 60 cm) wurden je 50 Samenkörner von Hühnerhirse und Reis eingelegt und leicht mit Erde bedeckt. Nach Angießen wurde der Topf ins Gewächshaus verbracht. Nachdem die Pflanzen aufgegangen waren und das erste. Blatt entwickelt haben wurde der Topf soweit mit Wasser gefüllt, daß dieses 3 cm über der Oberfläche stand.In a pot filled with potting soil (surface about 60 cm) were each 50 grains of chicken millet and rice inlaid and lightly covered with earth. After pouring on, the pot was taken to the greenhouse. After the plants come up were and the first. When the leaf had developed, the pot was filled with water to such an extent that it was 3 cm above the surface was standing.
Dann wurde in den Topf eine wässrige Emulsion eingegossen, die hergestellt war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit V/asser auf eine bestimmte Konzentration. 2 Wochen danach wurde der Grad der Beschädigung an den Pfanzen festgestellt und nach einer Skala von 0 bis 5 bewertet, wobei die Zahlen die folgende Bedeutung haben:Then, an aqueous emulsion prepared by diluting an emulsifiable one was poured into the pot Concentrate with water to a certain concentration. Two weeks later, the degree of damage to the plants was determined and rated on a scale from 0 to 5, where the numbers have the following meanings:
- 9 -609819/1232- 9 -609819/1232
keine Wirkungno effect
Pflanze stellenweise leicht geschädigtPlant slightly damaged in places
Pflanze im Ganzen leicht geschädigt Pflanze weist größere Schaden auf Pflanze schwer geschädigt Pflanze abgetötet "bzw. keine Keimung.Plant as a whole slightly damaged. Plant shows greater damage Plant severely damaged Plant killed "or no germination.
Die Resultate gehen aus Tabelle I hervor.The results are shown in Table I.
labeile I labile I
Tergle ic hsverb indungTergle ic hsverbindung
lestverbindungreading connection
angewandte Menge (κ/10 Ar) applied amount (κ / 10 Ar)
■ Schädigungsgrad■ Degree of damage
* JA-AS 29132/1973, ** US-PS 2 756* JA-AS 29132/1973, ** US-PS 2 756
GB-PS 1 085 - 10 -GB-PS 1 085 - 10 -
609819/1232609819/1232
- ίο -- ίο -
In ein Gefäß mit Blumenerde (Oberfläche 780 cm ) wurden Samenkörner von Knöterich, Viasserfuchsschwanz,Windhafer, Sandkraufund Kohlportulak eingelegt, leicht mit Erde bedeckt und angegossen.In a vessel with potting soil (surface 780 cm) were Grains of knotweed, vias foxtail, wind oat, sand kraofund Cabbage purses are pickled, lightly covered with earth and poured on.
Dann wurde die Erde mit einer wässrigen Suspension besprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration, Die Schädigung der Pflanzen wurde nach einem Monat festgestellt und wie oben mit O bis 5 bewertet. Die Resultate gehen aus der Tabelle II hervor.Then the earth was sprayed with an aqueous suspension that had been prepared by diluting one wettable powder with water to a certain concentration, the damage to the plants was noted after a month and rated 0 to 5 as above. The results are shown in Table II.
wandte
Menge
(g/10 Ar)ange
turned
lot
(g / 10 Ar)
schwanzFox-
tail
haferWi nd-
oats
portulafcCabbage
portulafc
tt
250
125500
250
125
te- j
richKno
te- j
rich
4
45
4th
4th
krautSand-
herb
•j
03
• j
0
CH3 CH3 CH 3 CH 3
250
125500
250
125
4
35
4th
3
4
35
4th
3
3
04th
3
0
2
04th
2
0
1
03 '
1
0
^^ S^ N-C-NHCH
CH3 Negative connection
^^ S ^ NC-NHCH
CH 3
3
04th
3
0
2
04th
2
0
- 11 -- 11 -
809819/1232809819/1232
- 11 Test 3 Behandlung der Blätter - 11 Test 3 treatment of the leaves
Auf Versuchspflanzen der unten bezeichneten Arten, die bereits 4 "bis 8 ctn hoch gewachsen waren, wurde eine wässrige Emulsion aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emuigierbareη Konzentrates mit Wasser auf eine Konzentration, die den in Tabelle III angegebenen Mengen entsprach. 21 Tage nach dem Besprühen wurden die Beschädigungen an den Pflanzen festgestellt und wie oben mit 0-5 bewertet. Die Resultate gehen aus Tabelle III hervor.A sprayed on aqueous emulsion which had been prepared by diluting an emuigbarenη concentrate with water a concentration corresponding to the amounts given in Table III. The damage became apparent 21 days after spraying found on the plants and rated 0-5 as above. The results are shown in Table III.
TestverbindungTest connection
ange- Knö- Was-an- knö- what-
wandte te- ser-turned te- ser-
Menge rieh fuchs-Crowd rieh fox
(g/1 OAr schwanz(g / 1 OAr tail
Wind- Sand- Kohlhafer kraut portulalaWind-sand cabbage oat herb portulala
55
5
55
5
55
5
100200
100
609819/1232609819/1232
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
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1975
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Also Published As
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