DE2461027A1 - Derivate von 2-cyclohexen-1-on, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Derivate von 2-cyclohexen-1-on, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE2461027A1
DE2461027A1 DE19742461027 DE2461027A DE2461027A1 DE 2461027 A1 DE2461027 A1 DE 2461027A1 DE 19742461027 DE19742461027 DE 19742461027 DE 2461027 A DE2461027 A DE 2461027A DE 2461027 A1 DE2461027 A1 DE 2461027A1
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benzoyloxy
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cyclohexen
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Yoshihiko Hirono
Hisao Ishikawa
Isao Iwataki
Mikio Sawaki
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Nippon Soda Co Ltd
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Description

betreffend:
"Derivate von 2-Gyclohexen-1-on, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide"
Die Erfindung bezieht sich auf Derivate von 2-Cyclohexen-1-on als neuartige Verbindungen, auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und auf ihre Verwendung als selektive Herbizide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel:
Z-O ,N-O-R2
(D
worin R. die Phenylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe vertritt;
IL-, fur eine niedrigere Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxymethyl- oder Alkylthiomethylgruppe, die geradkettig oder verzweigt sein können^oder für die Benzylgruppe steht;
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X eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder niedrigere Alkoxycarbonylgruppe oder die Phenylgruppe vertritt, wobei letztere ein- oder mehrfach substituiert sein kann durch Halogen, Methyl, Methoxy, Styryl, Furyl, Thienyl oder -(GH2)In-, worin m für 1 bis 6 steht;
η gleich O ist oder eine Zahl von 1 bis 6 vertritt;
Z entweder für R-A- oder für T steht, wobei E eine niedrigere Alkylgruppe oder die Phenylgruppe ist-, weichletztere ein- oder mehrfach substituiert sein kann durch Halogen, Methyl, Methoxy oder durch die Nitro-, die Benzyl- oder eine gegebenenfalls halogenierte Phenoxymethylgruppe, während
A für die Carbonyl- oder die Sulfonylgruppe und
T.für eine niedrigere Alkylgruppe oder die Benzylgruppe stehen.
Aufgrund ihrer besonders' guten Herbizidwirkung und ihrer Ausgiebigkeit sind Verbindungen bevorzugt, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
R-C-O
Il
(H)
worin E für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, E. für Äthyl oder Propyl und E2 für Äthyl, Propyl, Allyl oder Propargyl
stehen.
Aufgrund ihrer besonders hohen Herbizidwirksamkeit sind
509845/0984
insbesondere bevorzugt:
2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-(4-chlorbenzoyloxy)-5s5-
dimethyl-2-cyclohexen-i-on,
2- (N-Allyl oxybutyrimidoyl )-3-benzoyloxy-5 ,"5-4imethyl-2-
cyclohexen-1on,
2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-(4-nitrobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen-i-on,
2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen-1-on,
3-Benzoyloxy-5,5-<iimethyl-2-N-propargyl oxybutyrimidoyl-2-
cyclohexen-1-on,
2- (N-Allyloxypropionimidoyl)-3- (3-methoxybenzOyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on,
2-(N-Allyloxypropiönimidoyl)-3-(3-chlorbenzyloxy)-5}5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on,
4- (4-Methylbenzoyloxy)-5,5-d.imethyl-2- (N-propargyl- ; oxybutyrimidoyl)-2-cyclohexen-1-on.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt erfindungsgemäß nach der Gleichung:
o NHOR2 f Y-A-R (IV) oder
Xn-^Y=C-R1 + J (RCO)2O (V) od€P
■ \^U0 i Y-T Cvd
(III) (I)
worin E., Rg? E? x? n5 ^» T urL<3- z ^e obige Bedeutung haben und Y für ein Halogenatom steht.
Das Ausgangsmaterial (III) kann gemäß folgender Gleichung hergestellt werden:. :
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^Λ R1C0C1 Χη (VII)
O NH-O-R,
NH?OR?
(III)
Fast alle Verbindungen gemäß Formel (VII) sind bekannt bzw. können mit Hilfe in der Literatur beschriebener Verfahren hergestellt werden.
So wird beispielsweise ein Verfahren zur Herstellung der oben erwähnten substituierten Cyclohexan-1,3-dione (VII) illustriert durch folgende Gleichungen:
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(D
3XC=CHCOCH- + r2 J
(IX)
(2) rOCOCH2CH2-C-COCH3
COOr2
(XIII)
(3)
(XV)
= CHCOOr
(XVI)
(4)
(XVIII)
(XIX)
(5)
CH2COCH3
COOr
(XX)
(XXI)
• (6)
0CH
rl
(XVII)
(XXII)
(XXIII) . (XXI) (7) T4-CH=CH-COCH3 + CH
' (XXV) (XXI)
(XXIV)
worin r^,, r-, r^ -und r für niedrigere Alkylgruppen, ra für eine niedrigere^Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder die Styryl-, Furyl- oder Thienylgruppe stehen.
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Im Hinblick auf die obige Formel (III) ist zu erwarten, daß die erwähnte Verbindung aufgrund ihrer tautomeren Eigenschaften den folgenden drei Strukturformeln entspricht:
/ (XXVII)
(XXVIII)
Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens, behandelt man zuerst die Ausgangsverbindung (III) mit Natriumoder Kaiiumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, um das Alkalisalz herzustellen.
Das Alkalisalz wird dann entweder gleich im Reaktionsgemisch oder nach Abtrennen in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt mit der Verbindung der allgemeinen .Formeln (IV), (V) oder (VI). Als inertes Lösungsmittel eignen sich Aceton, Äther, Alkohol, Benzol, Toluol, Chloroform, Essigester oder dergleichen.
Die Reaktionstemperatur ist nicht ausschlaggebend und reicht von -200C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels; vorzugsweise arbeitet man jedoch unterhalb von Raumtemperatur und die Reaktionszeit beträgt 15 Minuten bis 5 Stunden.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel gegebenenfalls durch ein anderes ersetzt, worauf das Reaktionsgemisch mit Alkalilösung und Wasser gewaschen und getrocknet wird. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man dann das Rohprodukt als Kristalle oder Flüssigkeit, das durch. Um-
509845/0984 ~
kristallisieren bzw. auf chromatographischem Weg gereinigt werden kann.
Die erhaltene Verbindung wird identifiziert durch Elementaranalyse bzw. durch Ermittlung ihrer Strukturformel mit Hilfe des NMR- oder des IR-Spektrums oder auf anderem Wege.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. .
Beispiel 1_ ;
3-Benzoyloxy-2-(N-äthoxypropionimidoyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on
2,4 g 2-/~1-(N-lthoxyamino)propyliden_7-555-dimethylcyclohexan-1,3-dion wurden in 20 ml Aceton gelöst, worauf 2 ml einer wäßrigen Lösung von 0,4g Natriumhydroxid bei Raumtemperatur unter Rühren zugefügt wurden. Nach Abkühlen der resultierenden Lösung wurden bei -5 bis O0C tropfenweise 1,4 g Benzoylchlorid zugefügt und insgesamt 35 Minuten weiter gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Aceton unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in 20 ml Chloroform gelöst.
Die Chloroformlösung wurde dann mit 10 ml 2%iger Natronlauge und anschließend mit 10 ml Wasser ausgewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Filtrieren und Abdestillieren des Chloroforms unter vermindertem Druck erhielt man 3-Benzoyloxy-2-(N-äthoxypropionimidoyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on als farblose Flüssigkeit.
509845/0984
Ausbeute: 3,3 g (96 %)
Eefraktionsindex: n^ :1,5269
Beispiel 2
3-(4-Chlorbenzoyloxy)-2-(N-äthoxypropionimidoyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on
Das Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von 2,4 g 2-/~1-(N-lthoxyamino)propyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion und 1,75 g 4-Chlorbenzoylchlorid; nach Abdestillieren des Chloroforms und Umkristallisieren des Produktes aus η-Hexan erhielt man die obige Verbindung als weiße Kristalle.
Ausbeute: 3,5 g (93 %)
Pp.: 60 - 620C.
Be-ispiel 3
Mit Hilfe des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens wurden die weiter unten unter (C) aufgeführten Verbindungen hergestellt, wenn man das entsprechende Cyclohexan-1,3-dion "(A) anstelle von 2-/~1-(N-Ä'thoxyamino)-propyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion und das entsprechende Säurehaiogenid bzw. Sulfonylhalogenid (B) anstelle von Benzoylchlorid verwendet.
Verbindung Nr. 2
(A) 2/~1-(N-Allyloxyamino)hexyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan~1,3-dion, 2,9 g
(B) MethansulfonylChlorid, 1,5 g
(C) 2-(N-Allyloxyhexanimidoyl)-5,5-dimethyl-3-methansulfonyloxy-2-(cyclohexen-1-on (farblose Flüssigkeit) Ausbeute: 3,2 g (87 %)
Eefraktionsindex: n$ : 1,4960
509845/0984
2A61027
Verbindung Nr. 18 . '■'■■'
(A) 2V~1-(N-Allyloxyamino)benzyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 3,0 g
(B) Benzoylchlorid, 1,4 g
(C) 2-(N-Allyloxybenzimidoyl)-3-benzoyloxy--5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on (hellgelbe Flüssigkeit) Ausbeute: 3,7 S (93 %)
Eefraktionsindex: n^'^:1,5770
Verbindung Nr. 29
(A) 2-/~1-(N-lthoxyamino)propyliden_7-5,5-d.imeth.ylcyclohexan-1,3-dion, 2,4 g . .
(B) 4-MethylbenzoylChlorid,'1,5 S
(C) 2-(N-ÄthoxypropiorLiillidoyl)-3-(z^-methylbenzoyloxy)-5,5-dimethyl-3-cyclohexen-1-on (gelbe Flüssigkeit)
Ausbeute: 3,2 g (90 %)
Refraktionsindex: n^ :1,5139
Verbindung Nr. 31 "■ '
(A) 2-/~1-(N-Äthöxyamino)hexyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2,8 g
(B) Tosylchlorid, 1,9 g
(C) 2-(N-Äthoxyhexanimidoyl)-3-tosyloxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on (farblose Flüssigkeit) Ausbeute: 4,2 g (92 %) . . Eefraktionsindex: n^ : 1,5215
Verbindung Nr. 33
(A) 2-/~1-(N-Allyloxyamino)butyliden_7-5,5-dimethylhexan-1,3-dion, 2,65 g ■
(B) 3-Methoxybenzoylchlorid, 1,7 S
509845/0 984
(C) 2-(N-Allyloxybutyrimidoyl)-3-(2-methoxybenzoyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on (gelbe Flüssigkeit-)
Ausbeute: 3,8 g (95 %)
31 Refraktionsindex: n;;: 1,5563
Verbindung Nr. 3Q
(A) 2-/~1-(N-Allyloxyamino)propyliden_7-cyclohexan-1,3-dion, 2,2 g ,
(B) Benzoylchlorid, 1,4 g
(C) 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-3-cyclohexen-1-on (farblose Flüssigkeit)
Ausbeute: 3,1 S-(95 %) '
Eefraktionsindex: n^6:1,5^79
Verbindung Nr. 39
(A) 2-/~1- (N-Allyloxyamino)propyliden 7-5-Dietliylcyclohexan-1,3-dion, 2,4 g
(B) Benzoylchlorid, 1,4 g
(C) 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-5-methyl-2-cyclohexen-i-on (orange Flüssigkeit)
Ausbeute: 3,3 g (97 %)
20 Refraktionsindex: n^ : 1,5362
Verbindung Nr. 43
(A) 2-/~1-(N-Äthoxyamino)propyliden_7-5-iiexylcyclo-' hexan-1,3-dion, 2,95 S
(B) BenzolsulfonylChlorid, 1,7 S
(C) 2-(N-Äthoxypropionimidoyl)-3-phenyl:sulfonyloxy-5-hexyl-2-cyelohexen-1-on (hellgelbe Flüssigkeit)
Ausbeute: 4,1 g (94 %) Hefraktionsindex: n^ 1,5221
509845/0984
Verbindung Nr. 44
(A) 2-/~1-(N-Allyloxyamino)propyliden_7-5-phenylcyclohexan-1,3-dion, 3)0 g
(B) Benzoylchlorid, 1,4 g
(C) 2-(N-AUyI oxypropionimidoyl )-3-benzoyloxy-5-phenyl-2-cyelohexen-1-on (hellgelbe-Flüssigkeit)
Ausbeute: 3,7 g (92 %)
ßefraktionsindex: nj9'5:1 ,5775
Beispiel 4
Mit Hilfe des in den Beispielen 1 und 2 angewendeten Verfahrens können die unten unter (C) aufgeführten' Verbindungen hergestellt werden, wenn man das entsprechend substituierte Cyelohexan-1,3-dion (A) anstelle von 2-/~1-(N-Äthoxyamino)propyliden 7-5j5-dimethylcyclohexan-1,3-dion und das entsprechende Säurehaiogenid bzw. Sulfonylhalogenid (B) anstelle von Benzoylchlorid verwendet.
Verbindung Nr. 36
(A) 2-/~1-(N-Allyloxyamino)propyliden_7-5? 5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2,5 g
(B) 4-Nitrobenzoylchlorid, 1,85 g
(C) 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-5,5-dimethyl-3-(4-nitrobenzoyloxy)-2-cyclohexen-1-on (weiße Kristalle')
Ausbeute: 3,8 g (95 %) £p.: ■ 78 - 800C
Verbindung Nr. 12
(A) 2-/~1-(N-Benzyloxyamino)propyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 3,0 g
(B) Benzoylchlorid, 1,4 g
509845/0
(C) 2-(N-Benzyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on (weiße Kristalle)
Ausbeute: 3,8 g (95 %)
Beispiel
2- (N-Allyloxybutyrimidoyl)-5,5-cLimethyl-3-propionyloxy-2-eye1ohexen-1-on
5,4 g 2-/~1-(N-Allyloxyamino)butyliden_7-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion wurden gelöst in 40 ml Aceton, -worauf "bei Raumtemperatur unter Rühren 4 ml einer wäßrigen Lösung von 0,8 g Natriumhydroxid zugefügt wurde. Nach Abdestillieren des Acetons unter vermindertem Druck erhielt man das Natriumsalz von 2-/f"1-(N-Allyloxyamino)-butyliden_7-5?5-dimethylcyclohexan-1,3-dion-Zu diesem Salz wurden 40 ml trockenes Aceton und dann tropfenweise 1,8g Propionylchlorid bei einer Temperatur von -5 bis O0C zugegeben. Nachdem die resultierende Lösung 30 Minuten gerührt worden war, wurde das Aceton unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in 40 ml Äther gelöst. Die Ätherlösung wurde mit 20 ml 2%iger Natronlauge und 20 ml Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Äthers unter vermindertem Druck blieb die obige Verbindung zurück.
Ausbeute: 5,2 g (80 %)
Refraktionsindex: nj1 1,4762
Beispiel 6
3-Benzoyloxy-2-(N-äthoxybutyrimidoyl)-5 5 5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-on
Zu einer Lösung von 5v5-Dimethyl-2-(N-äthoxyaminobutyliden)-
509845/0984
4-methoxycarbonylcyclohexan-i ,3-dion (3,1 g) in 30 ml Aceton wurde 1 ml einer wäßrigen Lösung von 0,4- g Natriumhydroxid und dann 1,4 g Benzoylchlorid zugegeben. Nach 5stündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser ausgegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit 1n Natronlauge gewaschen und. über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abtreiben-des .". Lösungsmittels im Vakuum erhielt man das gewünschte Produkt als ölige Substanz.
Ausbeute: 2,8 g ' -
Refraktionsindex: nj '^:1,5165
Beispiel 7 ' "
Beim Arbeiten nach Beispiel 6 erhält man die unten unter (C) aufgeführten Verbindungen, wenn man das entsprechend substituierte Cyclohexan-1,3-dion (A) anstelle von 5,5-Mmethyl-2-(N-allyloxyaminobutyliden)-4-methoxycarbonylcyclohexan-1,3-dion und das entsprechende Säurehalogenid bzw. Sulfonylhalogenid (B) anstelle von Benzoylchlorid verwendet.
Verbindung Nr. 105
(A) 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)-4~äthoxycarbonyl-4-äthylcyclohexan-1,3-dion, 1,6 g
(B) Benzoylchlorid, 0,7 g '
(C) 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-b enzyloxy-6-äthoxycarbonyl-6-äthyl-2-cyclohexen-1-on
Ausbeute: 1,3g ■ "
24
Refraktionsindex: n-p 1,5225
Verbindung Nr. 84
(A) 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)-5,5-dimethyl-4-äthoxycarbonylcyclohexan-1,3-dion, 3,2g
509845/0984
(B) 4-Chlorbenzoylchlorid, 1,7 g
(C) ^-(N-Allyloxypropionimidoyl)-^-(4-chlorbenzoyloxy)-6-äthoxycarbonyl-5,5-cLimethyl-2-cyclohexen-1-on,
Ausbeute: 2,3 g
Ee fraktion sind ex: n^ 1,5348
Verbindung Nr. 117
(A) 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)-5-styrylcyclohexan-1,3-dion, 3,3 S
(B) Benzoylchlorid, 1,4 g
(G) 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-5-styryl-2-cyclohexen-1-on
Ausbeute: 1,5 S
Refraktionsindex: n^ 1,5857
Verbindung Nr. 118 ... -
(A) 2-(i-Äthoxyaminopropyliden)-5-(2-furyl)cyclohexan-1,3-dion, 1,4 g
(B) Benzoylchlorid, 0,7 g
(C) 3-Benzoyloxy-2- (N-äth.oxypropionimidoyl)-5-"(2-furyl)-2-cyclohexen-1-on,
Ausbeute: 1,6 g
Refraktionsindex: n^ 1,5546 .. . :
Verbindung Nr. 107 - . ■■■...
(A) 5-(4-Chlorphenyl)-2-(i-äthoxyaminopropyliden)-cyclohexan-1,3-dion, 1g
(B) Benzoylchlorid, 0,42 g
(C) 3-Benzoyloxy-5-(4-chlorphenyl)-2-(N-äthoxypropionimidoyl)-2-cyclohexen-1-on Ausbeute: 1,2 g
Refraktionsindex: ^ 1,5720
509845/0984
Verbindung Nr. 120
(A) 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2,5 g
(B) Phenylacetylchlorid, 1,5 g
(C) 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-5,5-dimethyl-3-piienylacetoxy-2-cyclohexen-i-on
Ausbeute: 1,8 g Eefraktionsindex: njp 1,5249
Verbindung Nr. 122
(A) 2-(i-Äthoxyaminopropyliden)-4-isobutylcyclohexan-1,3-dion, 1,3 g
(B) Phenylacetylchlorid, 0,8 g
(C) 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-6-isobutyl-3-phenylacetoxy-2-cyclohexen-i-on
Ausbeute: 0,4 g Eefraktionsindex: n^ 1,5172
Verbindung Nr. 125
(A) 5 ? 5-Dimethyl-2-(1-methylthiomethoxyaminopropyliden)-cyclohexan-1,3-dion, 1,4 g
(B) Benzoylchlorid, 0,7 g
(C) 3-Benzoyloxy-5,5-dimethyl~2-(N-methylthiomethoxypropionimidoyl)-2-cyclohexen-'1-on
Ausbeute: 1,2 g Eefraktionsindex: nip 1,5415
Verbindung Nr. 127
(A) 5-Isopropyl~2-(1-methylthiomethyloxyaminopropyliden)-cyclohexan-1,3-dion, 1,4 g
509845/0984
(B) Benzoylchlorid, 0,7 g
(C) 3-Benzoyloxy-5-isopropyl-2-(N-methylthiomethyloxypropionimidoyl)-2-cyclohexen-1-on
Ausbeute: 1,7 S
Re fraktionsind ex: n^p 1,5-4-95
Verbindung Nr. 30
(A) 2-(i-Butoxymethyloxyaminopropyliden)-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2 g
(B) Methylsulfonylchlorid, 0,7 g
(C) 2-(N-Butoxymethyloxypropionimidoyl)-5,5-<iimetliyl-3-niethyl sulfonyl oxy-2-cyclohexen-1-on
Ausbeute: 1,1 g
Refraktionsindex: nj[p 1,4885
Beispiel 8
5-(2,4-Mchlorphenyl)-2-(N-äthoxypropionimidoyl)-3-methylsulfonyloxy-2-cyclohexen-i-on
Zu einer Lösung von 5-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(i-äthoxyaminopropyliden)-cyclohexan-1,3-dion (1,4 g) in Aceton (30 ml) wurden bei Raumtemperatur 2 ml einer wäßrigen Lösung von 0,2 g Natriumhydroxid und daraufhin 0,5 g MethansulfonylcHlorid zugegeben. Nach einstündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser ausgegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit normaler Natronlauge gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel im Vakuum abgetrieben wurde. Man erhielt eine ölige Substanz, die nach Umkristallisieren aus n-Hexan bei 73 bis 75°C schmolz.
509845/0984
• . - 17 -
BeIs ρ ie 1 2.
Beim Arbeiten nach Beispiel 8 erhält man die weiter unten mit (O) bezeichneten Verbindungen, wenn man das entsprechend substituierte Cyclohexan-1,3-dion (A) anstelle von 5-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(i-äthoxyaminopropyliden)cyclohexan-1,3-dion und das entsprechende Säurehaiοgenid bzw. Sulfonylhalogenid (B) anstelle von Methansulfonylchlorid verwendet.
Verbindung Nr. 135
(A) 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2,5 g '
(B) Benzoylchlorid, 2,1 g ' ·
(G) 2- (ß-Allyloxypropionimidoyl)-3-(2,4-dichlorbenzoyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen~1-on (farblose Kristalle)
Pp.: 74 - 75°C
Verbindung Ur «■ 136
(A) 5,5-Dimethyl-2-(i-propargyloxyaminobutyliden^cyclohexan-1,3-dion, 2,5 g
(B) 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoylChlorid, 2,2 g
(C) 3- (3,6-Dichlor-2-inetho3fybenzoyloxy)-5 > 5-dimethyl-2-(N-propargyloxybutyrimidoyl)-2-eyclohexen-1-on (farblose Kristalle)
Fp.: 87 bis 880C. .
Beispiel 10
3-Ac et oxy-G-äthoxycarbonyl-^- (ϊΐ-äthoxypropionimidoyl) 2-cyclohexen-1-on
3»1 g Natriumsalz von 2-(i-Äthoxyaminopröpyliden)-4~
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äthoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion wurden in 50 ml Aceton suspendiert, worauf 0,8 g AcetylChlorid bei Raumtemperatur zugefügt wurden. Nach 3stündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser ausgegossen und mit Chloroform extrahiert. Nach Waschen des Extraktes mit normaler Natronlauge, Trocknen über Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhielt man das gesuchte Produkt als ölige Substanz.
Ausbeute: 1,2g.
Refrakti ons index: n·^ 1,4848
Beispiel 11
2- (N-Allyloxybutyrimidoyl)-5, 5-dimethyl-3-methoxy-2-cyclohexen-1-on
25 g Silbersalz von 2-(i-AllyloxycUninobutyliden)-5)5-dimethylcyclohexan-1,3-dion wurden in 100 ml Äther suspendiert, worauf 34- g Methyljodid zugegeben wurden. Das Gemisch wurde 6 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach Abfiltrieren des Silberjodides wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgetrieben und der Rest in Wasser ausgegossen. Das so abgetrennte Öl wurde mit Chloroform extrahiert und der Extrakt mit normaler Natronlauge gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abtreiben des Chloroforms erhielt man das gesuchte Produkt als ölige Substanz.
Ausbeute: 11,5 g
Refraktionsindex: n^6 1,3532
Beispiel 12 ;
2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzyloxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on
Zu einer Lösung von 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)-5>5-
509845/0 9 84
dimethylcyclohexan-i,3-dion (2,5 s) in Aceton (30 ml) wurden 0,4- g Natriumhydroxid in 2 ml Wasser und daraufhin 2 g Benzyrbromid bei Raumtemperatur zugegeben. Nach lOstündigem Rühren bei 60° wurde das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser ausgegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit normaler Natronlauge gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum erhielt man ein Öl, das sich beim Stehen bei O0G verfestigte. Das gesuchte Produkt wurde nach Umkristallisieren aus Methanol und Wasser erhalten und hatte einen Pp. von 60,5 bis 61,5°C.
Beispiel I^
7- (N-Allyloxypropionimidoyl )-6-benzoyloxy-1,2-3,4,5,8,4a, 8aoctahydronaphthalen-8-on
Zu einer Lösung von 2-(i-Allyloxyaminopropyliden)decalin-1,3-dion (2 g) in Aceton (30 ml) wurden 0,2 g Natriumhydroxid in 1 ml Wasser und anschließend 0,7 g Benäoylchlorid bei Raumtemperatur zugefügt. Nach 5stündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch auf Eis-Wasser ausgegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit normaler Natronlauge gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abtreiben des Lösungsmittels blieben 1,8 g einer öligen Substanz zurück. Refraktionsindex: n2^'5 1,5499
(andere Nomenklatur der Verbindung Nr. 133)
B e i s ρ ie 1 14_
4-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-5-oxo-3-cyclohexen-spirocyclohexan
Zu einer Lösung von 4-(1-Allyloxyaminopropyliden)spirobicyclohexan-3,5-dion (1,5 g) in. Aceton (30 ml) wurden
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0,2 g Natriumhydroxid in 1 ml Wasser und daraufhin 0,7 S Benzotrichlorid bei Raumtemperatur zugegeben. Nach 5stündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser ausgegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde mit normaler Natronlauge gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum erhielt man 0,8 g einer öligen Substanz.
Refraktionsindex: njp 1,5475
(andere Nomenklatur für Verbindung Nr. 134)
Außer den in den vorangehenden Beispielen aufgeführten Verbindungen wurden weitere für die Erfindung typische Verbindungen erhalten, die in Tabelle I aufgeführt sind.
TABELLE
509845/0984
- 21 Tabelle Γ
Chemische Bezeichnung ■ 2461027
Verbin--_
dung Έχ» 		1/
2-(N~4thoxybutyrimidoyl)-
3-methylsulfonyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexeni ;-l-
on		 Physikalische
konstante ■-.-■
1 2- (N-AlIyloxyhexanimidoyl)-
3-methylsulfonyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen, -1-
on,		 Xi^1Ii 4896' . .
2 2- (N-^lIyloxybutyrimidoyl) -
3-propionyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen -1-on.		 ^11.4960
. 3 IJ
2- ((N-öthoxypropionimidoyl) -
3~e,thylsulfonyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexeni .-Ι
ο η "ι		 Up1I.4762
4 2-(N-AlIyloxyacetimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexeri'i-l-on ·		 n2^·5I.4874 ■
5 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen-_'.-l-on .		 n^11.5289
6 2-(N-propoxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen ,-1-On' ,		 H^1I.5269
7 2- (N-Allyloxpropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen'j-1-on . 		n2^'51.5350
• 8 2-(N-^ropargyloxypropion-
imidoyl)-3-benzoyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen·,-!-
on -·.		 n^y1.5338
9 2-(N-ßutoxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen· :-l-on^		 Xi1^-51.5401
10 2- (N-Isobutoxypropionimidoyl)
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen ί-1-οη^		 H1^-5I.5249
11 2-(N-Senzyloxypropionimidoyl)
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexeno-1-on'·.		 ..p.: 64 to 650C
12 • p.: 54 to 550C
509845/0984
13 2- (N-fiethoxybutyrimidoyl) -3-
benzoyloxy-5> 5-dimethyl-2-
• cyclohexeni '-1-oni ·		 . n*3l.52.31
14 2-(N-Athoxybutyrimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen -1-oni		 H^1I.5090
15 2- (N-./llyloxybutyrimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen· -1-on		 n^11.5274
16 2-(N-Propargyloxybutyr-
imidoyl)-3-benzoyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexene-1-
on .
17 It
2-(N-Athoxyisobutyrimidoyl)-
3-henzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen','-l-on«·		 n^31.5228
18 2-(N-AlIyloxybenzimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexem -1-oru		 n1^·5I.5770
19 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-phenylsulf onyl/öxy-5,5-·
dimethyl-2-cyclohexen. .-1-
on . -		 n^11.5259
20 2-(N-Allyloxyacetimidoyl)-"
3-(4-chlorpbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen-,-l-oni..		 ■'n^- 1.5 371
21 Il
2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-(4-chlor(!ijbenzoyioxy)-5 ,5-
dimethyl-2-cyclohexen -1-on		 rii.p. : 60 to 62°C
22 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-(4-chlorQbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen --l-on .·		 m.p.: 53 to 540C
23 ■ 2-(N-Athoxybutyrimidoyl)-3-
(4-c.hlorijbenzoyloxy) -5, S-
dimethyl-2-cyclohexen. r-l-on		 n^11.5295
24 2-(N-Xsopropoxybutyrimidoyl)-
3- (4-chloräjbenzoyloxy) -5 , 5-
dimethyl-2-cyclohexen< — l-o-n·		 n311.5252'
25 2- (N-Athoxyhexanimidoyl ') -3-
(4-chlor^benzöyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen — 1-oni.		 n311.5205
26 2-(N-AlIyloxypropionimidoyl)-
3-(4-chlor^phenylsulfonyloxy)-
5,5-dimethyl-2-cyclohexen· -1-
on..		 η^Ι^δβ
5098A5/0984
27 2-(N-Methoxybutyrimidoyl)-
3- (4-chlor£phenylsulfonyloxy)-
5,5-dimethyl-2-cyclohexeni -
1-on^.		 n^31.5362
28 If
2-(N-^thoxyhexanimidoyl)-
3-(4-chlor^phenylsulfonyloxy)-
5,5-dimethyl-2-cyclohexen -
1-onvj		 n^11.5248
29 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3- (4-methylbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexenu-l-on		 ^11.5139
30 it
2- (N-Athoxybutyrimidoyl)-
3-(4-methylbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexenw-l-oriv:		 n^11.5212
31 · I«
2- (N-Athoxyhexanimidoyl)-
3-tosyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen. -1-on		 n311.5215
.32 2-(N-Isopropoxybutyrimidoyl)-
3-tosyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen -1-on		 n^11.5192
33. 2-(N-Allyloxybutyrimidoyl)-
• 3-(2-methoxybenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen -1-on		 n311.5363
34 2-(N-Ällyloxyhexanimidoyl)- .
3- (2-methoxybenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexene-1-one		 n^°1.5264
35 2- (N-i^llyloxypropionimidoyl)-
3- (3-methoxybenzoyloxy)-5,5-
dimet.hyl-2-cyclohexen .-1-on.		 n^11.5294
36" 2-(N-ALIyloxypropionimidoyl)-
3-(4-nitrobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen; -1-on		 m.p.: 78 to 800C.
37 2- (N-Propoxypropionimidoyl)-
3-(4-nitrophenylsulfonyloxy)-.
5,5-dimethyl-2-cyclohexen -
1-on- ·		 η ' 1.5375
I
"38 2- (N-/\llyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-2-cyclohexeni -1-
on-.		 n^61.5479
39 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5-methyl-2-
cyclohexen*. f-l-on-		 n^°l.'5362
509845/098A
2- (N-/ithoxyacetimidoyl) -3-
benzoyloxy-5-methyl-2-
cyclohexen_-l-on^.		 2461027
40 . 2- (N-iAllyloxypropionimidoyl) -
3-methylsulfonyloxy-5-hexyl-
2-cyclohexen_-l-on-		 n1^· 51.5389
41 2-(N-^thoxybutyrimidoyl)-3-
benzoyloxy-5-hexyl-2-
cyclohexen~-l-om		 n^81.4987
42 Il
2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-phenylsulfonyloxy-5-hexyl-
2-cyclohexeni-l-ont		 n1^*51.5209
43 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5-phenyl-2-
cyclohexeru -1-on.·..		 n^81.5221
44 · 2- (N-ydllyloxypropionimidoyl) -
3-(4-methylbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexeri'.,-l-on^		 nx^*D1.5775
45 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-(3-methoxybenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen .-1-on ;		 m.p.: 46 to 47°C
46 2- (N-Allyloxypropionimidoyl) *-
3-(2-methoxybenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cylohexen '-1-on.		 in.p. : 46 to 470C
47 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
- 3-(3-nitrobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen .-1-orn 		22
n"l.5371
48 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-(2-methylbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen\.-l-on ·.		 m.p.: 76 to 78°C
49 2-(N-ALlyloxypropionimidoyl)-
3-phenylsulfonyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen i-l-on·.;		 m.p.: 37 to 38°C
50 · 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-(4-phenylsulfonyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexene-l-on-		 . n^21.5327
51 2- (N-Äl-lyloxypropionimidoyl) -
3- (3-chlor!^benzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexenu-l-on !		 n^21.5310
52 2-(N-Tropargyloxybutyrimidoyl)-
3-(4-chlor^benzoyloxy)-5,5- ,
dimethyl-2-cyclohexen· s-l-on^		 m.p.: 39 to 4O0C
53 m.p.: 87 to 88°C
509845/0984
2-^N-foropargyloxybutyr imidoyl)-
3 -etthy 1 sul f onyloxy- 5 ,5-
dime thy l-2-cyclohexenv.—l-oni-		 2461027
54 2-(N-Jropargyloxybutyr imidoyl)-
3-methylsulfonyloxy-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen^-l-on-		 n^91.5046
55 2- (N-r,ropargyloxybutyrimidoyl) -
3- (4~nitrobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen .-1-on ·;		 nJ91.5101
56 2-(N-ALlyloxypropionimidoyl)-
S-benzoyloxy-S-isopropyl^-
cyclohexen^-1-ony..		 m.p.: 88 to 89°C
57 2-(N-«ropargyloxybutyrimidoyl)-
3- (3~nitrobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen-.-l-on		 nJ91.5300
58 2-(N-Propargyloxybutyrimidoyl)-
3- (4~methylbenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen -1-on		 n^91.5468
• 59 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-äthylsulfonyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen --l-on·		 m.p.: 67 to 69°C
60 2-(N-AlIyloxypropionimidoyl)-
" S-methylsulfonyloxy-SjS-
dimethyl-2-cyclohexeno.-l-on ■·.		 - nJ91.5016
61 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5,6-trimethyl-
2-cyclohexen. .-1-on-.		 nJ91.5020
62 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-(2-nitro-benzoyloxy)-6-
isobutyl-2-cyclohexe^;-l-on ;.		 n^31.5341
63 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-6-propyl-2-
cyclohexen/'.-l-onv		 n^41.5345
64 2-(N-Xthoxypropionimidoyl)-3-
phenylsulfonyloxy-6,6-dimethyl-
2-cyclohexen -1-om·		 n^91.5328
65 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3- (4-chloris)benzoyloxy) -6 ,6-
dimethyl-2-cyclohexen -1-on		 η£ 1.5292
66 Il
2- (N-/\thoxypropionimidoyl) -
3-methylsulfonyloxy-6,6-
dimethyl-2-cyclohexen — 1-on;.		 n^°1.5372
67 n^°1.4960
509845/0984
2461Q27
68 2- (N-Zillyloxypropionimidoyl) -3-
propionyloxy-6,6-dimethyl-2-
cyclohexene -1-on·		 n^°1.4918
69 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-6,6-dimethyl-2-
cyclohexen* -1-on-		 n^°1.5357
70 2- (N-zlllyloxypropionimidoyl) -
3-(4-methylbenzoyloxy)-6- . .
butyl-2-cyclohexeni -1-on·.		 n^41.5298
71 2- (N-fjiethallyloxypropionimidoyl)
3-methylsulfonyloxy-5,5-dimethyl
2-cyclohexen. !-1-On. ι 		- n^31.5031
72 2-(N-Methallyloxypropionimidoyl)
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexene		 n^31.5293
73 2-(N-4thoxybutyrimidoyl)-3-
benzoyloxy-S-methyl-S-phenyl-
2-cyclohexen( -1-oni		 n2^'51.5598
74 Il
2- (N-Ztthoxybutyrimidoyl) -3-
methylsulfonyloxy-5-methyl-
5-phenyl-2-cyclohexenv -1-on.		 n2^·5I.5355
75 y
2- (N-,4thoxypropionimidoyl) -
3-benzoyloxy-5-propyl-2-■
cyclohexen.'-l-on..		 n2^*51.5218
76 2- (N-(Mllyloxypropionimidoyl) -
3- (2-chlorfybenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-2-cyclohexen. '-1-oni		 29
n^y1.5338
77 2-(N-AlIyloxybutyrimidoyl)-
3-(2-chlorφbenzoyloxy)-5/5-
dimethyl-2-cyclohexen.,'-1-oni		 n311.5269
78 ti
2-(N-Äthoxybutyrimidoyl)-3-
methylsulfonyloxy-5-methy1-
5-phenyl-2-cyclohexen·- -1-on ·		 n2^'51.5355
79 'j '
2-(N-Ahhoxybutyrimidoyl)-3—
benzoyloxy-5-methyl-5-
phenyl-2-cyclohexenv— l-onj		 η ^' 3I.5598 ·
80 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-acetoxy-5,5-dimethyl-6-
äthoxycarbonyl-2-cyclohexen» -
1-οη·		 nJ81.4848
81 14
2- (N-zlthoxypropionimidoyl) -
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-
^thoxycarbonyl-2-cyclohexen._-
l-on-j		 n^81.5246
509845/σ984
82 " 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3- (4-chlorobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-6-qthoxycarbonyl-
2-cyclohexen. -1-oiv.		 n^81.5282
83 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyI-
6-öthoxycarbonyl-2-cyclohexen :-
1-on		 22
n^ 1.5282
84
85		 2- (Ν-,^Ι Iy loxypr opionimidoyl) -
3- (4-chlor^benzoyloxy)-5,5-
dimethyl-6-ethoxycarbonyi-2-
cyclohexenv -1-one		 n^2i;5348 -
86 2-(N-Ällyloxybutyrimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
6-athoxycarbonyl-2-cyclohexent-
1-ont		 n^11.5252
87 2- (N-/\llyloxybutyrimidoyl) -
3- (4-chlor4)benzoyloxy) -5,5-
dimethyl-6-ethoxycarbonyl-2-
cyclohexen.'-l-on-		 n^11.53Ö2
88 2-(N-zAllyloxyacetJ. imidoyl)-'
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-
4thoxycarbonyl-2-cyclohexen> .-
1-on;		 n2j'51.5237
89 2- (N-Ällyloxyacetimidoyl)-3-
(4-chloriibenzoyloxy) -5,5-
dimethyl-6-athoxycarbonyl-2-
cyclohexen.'j-1-on, ·		 n2^·5I.5309
90 ■2- (N-Äthoxyacetimidoyl)-3-
ben2:oyloxy-5 ,5-dimethyl-6-
ethoxycarbonyl-2-cyclohexen -
1-on i		 nz^-D1.5238
91. 2-(N-^thoxyacetimidoyl)-3-
(4-chlorobenzoyloxy)-5,5-
dimethyl-6-ethoxycarbonyl-2-
cyclohexen. j-l-on·^		 n221.5290
92 2-(N-/i"thoxybutyrimidoyi)-3-
benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-
athöxycarbonyl-2-cyclohexen'
1-on·.		 η ρ 1.5742
2- (N-iiithoxybutyrimidoyl) -3-
(4-chlordpbenzoyloxy) -5,5-
dimethyl-6-etthoxycarbonyl-2-
cydlohexen^-1-on.		 η2^·51.5265
509845/0984
- - 28 -
2- (N-.,4thoxypropionimidoyl) -3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexent 1-orii.
n241.5273
2- (N-iHihoxypropionimidoyl) -
3- (4-chlorisbenzoyloxy) -5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexeni. -1-on
η ρ 1.5383
2- (N-Allyloxybu,tyr imidoyl) 3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen
2-(N-AlIyloxybutyrimidoyl)-3-(4-chlor$benzoyloxy)-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen-.-1-oriii
24.5, cono η 1.5303
2- (N-^thoxybutyrimidoyl) -3-beno\zyloxy-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen
1-oru
2- (N-/jthoxybutyrimidoyl) —3-(4-chlor4> benzoyloxy) -5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen·--!-one-
2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen^- n251.5205
2- (N-iilllyloxypropionimidoyl) ■
3- (4-chlori>benzoyloxy) -5 , 5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2- cyclohexen .!-1-onv
n261.524 8
2- (N-Athoxyacetimidoyl) -3— benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen. 1-on;
n261.5211
2- (N-A thoxyacetimidoyl)-3-(4-chlorfsbenzqyloxy) -5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexene.' 1-om.
2- (N-^llyloxyacet'imidoyl) -3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2-cyclohexen,> 1-on . - ·
n251.5289
509845/0984
104 •2-(N->Ulyloxyacetimidoyl)-3- .
(4-chlor$benzoyloxy) -5 /5-
dimethyl-6-methoxycarbonyl-
2-cyclohexenv-1-on		 n^61.5298
105 2- (N-Allyloxypropionimidoyl)-
S-benzoyloxy-G-athoxycarbonyl-
6-<athyl-2-cyclohexen -1-on		 n^41.5225
106 Il
2- (N-,4thoxyacetoimidoyl) -3-
benzoyloxy-6-athoxycarbonyl-
6-ethyl-2-cyclohexen -1-on		 n^21.5108
107 Il
2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-benozyloxy-5- (4-chlcoqipheny 1) -
2-cyclohexen :-l-on		 η J 1.5720
108 2-(N-i4thoxypropionimidoyl)-3-
methylsulfonyloxy-5-(4—
chlor^phenyl) -2-cyclohexen· i-
1-on j		 m.p. 10 6-1070C
109 U
2- (N-4,thoxypropionimidoyl) -
3-benozyloxy-5-(4-methoxyphenyl)
2-cyclohexen :-l-on■,		 -n2^*51.5633
HQ 2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
S-methylsulfonyloxy-S-(4-
methoxyphenyl)-2-cyclohexen -
1-on ,		 m.p. 91-92°C
111 2-(N-rthoxypropionimidoyl)-
3-benzoylpxy-5-(4-tolyl)-2-
cyclohexen .-1-on		 η β·°1.5632
112 2- (N-Äthoxypropionimidoyl)-
S-methylsulfonyl-S-(4-tolyl)-
2-cyclohexen --l-on-		 m.p. 114-115°C
113 " <l
2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
S-benzoyloxy-5-(3-chlor^phenyl)-
2-cyclohexen '-1-on		 η2^'51.5714
114 if
2- (N-<4thoxypropionimidoyl) -3-
methylsulfonyl-5- (3-ch:lorφpehnyl
2-cyclohexen-—l-ön κ'"*"		 )'- m.p. 88-890C
115 If
2-(N-4thoxypropionimidoyL)-
3-methylsulfonyl-5-(2,4-
dichlordjphenyl) i-2-cyclohexeni.:'~
1-on. ·		 m.p. 73-75°C
116 . . . .
2-(N-Athoxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5-(2,4-
dichlor iphenyl)-2-cyclohexenc-
1-on :		 n2^'51.5693
09.845/098
2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5-s tyry1-2-
cyclohexen ».-1-oni		 AtU I Ut'i
n^51.5857
117 . 2-(N-^thoxypropionimidoyl)-
3-b.enzoyloxy-S- (2-furyl) -2-
cyclohexen :-l-on ι 		n^y1.5546
118 I/
2- (N-Athoxypropionimidoyl) -
3-benzoyloxy-5- (2-thienyl) -■
2-cyclohexen .-1-on _		 I
n2^'51.5729
119 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-po^inylacetoxy--5,5-diinethyl-
2-cyclohexen -1-on ·		 22
n^ 1.5249
120 2- (N-Zlllyloxypropionimidoyl) -
3-phenoxyacetoxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexenn -1-on· .		 22
n^ 1.5369
121 ,1
2- (N-.4thoxypropionimidoyl) -
3-phenylacetoxy-6-isobutyl-
2-cyclohexen ;-l-on .		 n^41.5172 .
122 2-(N-4llyloxypropionimidoyI)-
3- (2 , 4-dichlor<S)phenoxyacetoxy) -
5,5-dimethyl-2-cyclohexen·,:-!-
on-		 n^51.4082
123 2- (N-/lllyloxybutyrimidoyl)-
3- (2,4-dichlorcbphenoxyacetoxy) -
5,5-dimethyl-2-cyclohexen>■,-
1-on		 n^51.5435
124 2- (N-riethylthioraethoxy-
propionimidoyl)-3-benzoyloxy-
5,5-dimethyl-2-cyclohexen :-
1-on ·		 n^51.5415
125 2-(N-Methoxymethoxypropionimidoy
3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen —1-oni:		 I)-
m.p. 84-86°C
126 2- (N-fflethylthiomethoxy-
propiohimidoyl)-3-benzoyloxy-
5,5-dimethyl-2-cyclohexen -
1-on		 n^31.5495
127 2-(N-Methoxymethoxypropion-
imidoyl)-3-methylsulfonyloxy-
5,5'-dimethyl-2-cyclohexen .-1-
one ' ·		 n^71.4886
128 2-(N-ßutoxymethoxypropion-
imidoyl)-3-benzoyloxy-5,5-
dimethyl—2-CyClOhSXCn^-I-On .		 n^31.5138
129
5 0 9 8 4 5/0984
■ , ■ . Vx ^n ■ / ^^ *i ^\ ^\ ^i
y ι* j^\ ι Ii j i
130. 2-(N-Butoxymethoxypropion-
imidoyl)-3-methylsulfonyloxy-
5,5-dimethyl-2-cyclohexen --1-
on ;		 ^1.4885 ■
131 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
. 3-benzoyloxy-5,5-dimethyl-
2-cyclohexen -1-on.		 m.p. 60.5-61.50C
132 2- (N-4llyloxybutyrimidoyl)-
3-methoxy-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen -1-on .
133 2- (N-Allyloxypropionimidoyl)-
3-benzoyloxy-5,6-tetramethylene-
2-cyclohexen ;-l-on .		 n2°*51.5499.
134 2- (N-<4llyloxypropionimidoyl)*-
3-benzoyloxy-5,5-pentamethylene-
2-cyclohexenv -1-onv..
135 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3- (2 ,4-dichlorisbenzoyloxy) -5,5-
dimethyl-2-cyclohexen -1-on		 m.p. 74-750C
136 2-(N-?ropargyloxybutyrimidoyl)-
3- (3 , 6-dichlor<b-2-methoxy-
benzoyloxy)-5,5-dimethyl-2-
cyclohexen .i-l-on. ·		 m.p. 87-88°C
137 2-(N-Allyloxypropionimidoyl)-
3- (2,4-dichlorobenzoyloxy)-6,6-
dimethyl-2-cyGlohexen .~l-on
m.p..Schmelzpunkt . (°c) d.p.:Zersetzungspunkt η : Refxaktionsindex
(0C)
5 0 9 8 4 5/0984
Wie bereits erwähnt, haben die erfindungsgemäßen.Verbindungen hervorragende Herbxzxdeigenschaften. Die im folgenden beschriebenen Versuche dienen zum Nachweis dieser Wirksamkeit, wobei als Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen die Verbindung Nr. 1 aus Tabelle I gewählt wurde.
Aufgrund ihrer Selektivwirkung sind die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders geeignet zur Bekämpfung von grasartigem Unkraut, wie einjähriges Eispengras (Poa annua L.), Wasserfuchsschwanz (Alopecurus aequalis Sobol), großes Pingergras (Digitaria adscendens Henr.), Kolbenhirse (Seturia viridis Beauv), Windhafer (Avena fatua L) usw., wogegen sie breitblättrige Pflanzen, wie Bohnen (Phaseolus angularis), Sojabohnen (Glycine max.) und. Zuckerrüben (Beta vulgaris), die empfindlich gegenüber Phytotoxizität sind, kaum angreifen. Das bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgesprochen selektive Herbizide sind.
Es ist bereits bekannt, daß 4—Hydroxy-6-methyl-ot-pyron-Derivate Herbizideigenschaften haben (s. JA-PS 16 916/1971).
Um jedoch die erwähnten grasartigen Unkräuter wirklich zu zerstören, muß man das letzterwähnte Herbizid in großer Menge anwenden, was selbstverständlich ein Nachteil ist. Wie in der Patentschrift erwähnt und durch Nacharbeiten bestätigt, müssen diese bekannten Herbizide in Mengen von etwa 500 g Wirkstoff je 10 Ar verwendet werden und Mengen von etwa 250 g auf die gleiche Fläche töten das. Unkraut nicht ab, d.h. ergeben keinen brauchbaren Herbizideffekt.
Im Gegensatz hierzu sind die erfindungsgemäßen Verbindungen bereits in Mengen von 125 g Wirkstoff je 10 Ar voll als
509845/0984
Herbizide wirksam.
Beim Aufbringen nach dem Auflaufen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen, die zur Abtötung von gasartigen Unkräutern, wie z.B. Huhnerhirse ausreichen, völlig unschädlich für Breitblattpflanzen, wie Rettich, Sojabohnen, Gartenerbsen, Spinat, Zuckerrüben oder Karotten, und bei Anwendung auf den Boden vor dem Auflaufen sind Mengen, die z.B. die Keimung von Fingergras verhindern," vollkommen unschädlich für Breitblattpflanzen.
Hinsichtlich der Anwendungszeit, der Anwendungsstelle und der anzuwendenden Konzentrationen besteht bei den erfindungsgemäßen Verbindungen ein besonders großer Spielraum. Ein weiterer Vorteilist, daß im Boden oder in der Pflanze keine bleibende Toxizität erzeugt wird, ebenso wenig wie eine akute Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren und Fischen, insbesondere da die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in relativ sehr geringer Konzentration angewandt werden.
Die Verbindungen können vor dem Auflaufen auf den Boden oder nach dem Auflaufen auf die Pflanzen selbst aufgebracht werden oder sie können von vornherein mit der Pflanzerde vermischt werden. Vorzugsweise verwendet man sie zur Blattbehandlung nach dem Auflaufen und die Mittel werden so dosiert, daß je 10 Ar 50 bis 1 000 g, vorzugsweise 50 bis 200 g und insbesondere etwa 100 g Wirkstoff aufgebracht werden.
DieMittel können flüssig oder fest sein und die üblichen Zusätze, insbesondere Träger für die Wirkstoff(?? enthalten. Die Anwendung erfolgt als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Stäubmittel, Granulate, wasser-
509845/0984
lösliche Pulver oder Aerosole. Als feste Träger dienen Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton und andere. Als flüssige Träger können vorhanden sein Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Solventnaphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton und dergleichen. Gegebenenfalls setzt man oberflächenaktive Substanzen zu, um den Ansatz homogen und stabil zu machen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch im Gemisch mit anderen in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendeten Chemikalien angewandt werden,soweit diese damit verträglich sind. Genannt seien z.B'. Nährstoffe für Pflanzen, Düngemittel, Insektizide, Acarizide, Fungizide, Nematozide und andere Herbizide.
Soweit zusätzliche andere Herbizide in Präge kommen, empfiehlt es sich, die erfindungsgemäßen Verbindungen im Gemisch mit Harnstoffderivaten, wie 3-(3,4—Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, N-(3,4--DiChIOrphenyl)N',N'-dimethylharnstoff, Triazinderivate")fi7 wie 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylaminα-s-triazin oder 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin und Amidde rivate\ywie N-1-Naphthylphthalaminsäure zu verwenden .
Die Wirkstoffkonzentration richtet sich nach der jeweiligen Art des Herbizids bzw. der jeweiligen Aufbereitung; so liegt die Konzentration z.B. in benetzbaren Pulvern bei 5 bis 80, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-%, bei emulgierbaren Konzentraten bei 5 bis 705 vorzugsweise 2 bis 60 Gew.-% und bei Stäubmitteln beträgt die Wirkstoffkonzentration 0,5 bis 30, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%. Hierzu ist zu bemerken, daß benetzbare Pulver oder emulgierbare Konzentrate vor Anwendung mit
509845/098 4
Wasser verdünnt werden, während die Stäubmittel unverdünnt auf die Pflanzen aufgebracht werden.
In den folgenden Beispielen sind einige Rezepte für selektive Herbizide angegeben, welche die erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten.
Beispiel 15 Benetzbares Pulver
Gew.-Teile
Verbindung Nr. 8 20
Diatomeenerde 55 ,
Natriumalkylsulfat 6
Talk 35
Weißkohle (White carbon) 4
Die Bestandteile werden fein zerkleinert und homogen zu einem benetzbaren Pulver mit 20 % Wirkstoff vermischt. Dieses wird vor Anwendung mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als 'Suspension versprüht. .
Beispiel 16_ Emulgierbares Konzentrat
Gew.-Teile
Verbindung Nr. 1 40
Xylol .33
Dimethylformamid 15
Polyoxyäthylenphenyläther 12
Nach Vermischen der Bestandteile enthält das emulgierbare Konzentrat 40 % Wirkstoff, bei Anwendung wird es mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht.
509845/098A
- 36 Beispiel 17 Stäubmittel
Gew.-Teile
Verbindung Nr. 14 5
Talk 38,5
Bentonit 10
Ton 38,5
Natriumalkylsulfat 8
Die obigen Bestandteile werden auf eine Körnung von 0,5 bis 1,0 mm zerkleinert und homogen vermischt. Man erhält ein Stäubmittel mit 5 % Wirkstoff, das unmittelbar verwendet wird.
Mit der Verbindung Nr. 1 aus Tabelle I wurden Versuche zur Unkrautbekämpfung durchgeführt, wobei als Vergleichssubstanz ein bekanntes Herbizid mit Selektivwirkung gewählt wurde.
Versuch 1
Verwendung vor dem Auflaufen
Etwa 60 Samenkörner von Hühnerhirse wurden in einen
ρ Topf mit einer Oberfläche von 60 cm eingepflanzt, leicht mit Erde bedeckt und angegossen.
Auf die Topferde wurden dann 10 ml einer wäßrigen Emulsion versprüht, die hergestellt worden war durch Verdünneneines emulgierbaren Konzentrates auf die in der Tabelle angegebene Konzentration. Die Töpfe wurden danndns Gewächshaus verbracht und dort feucht gehalten. Die Auswertung erfolgte zwei Wochen nach dem Besprühen und die Resultate wurden gemäß folgender Aufstellung mit 0 bis 5 bewertet.
5098457 0984
O: Keine Wirkung
1: Pflanze teilweise leicht beschädigt
2: Pflanze im Ganzen leicht beschädigt
3: Pflanze mittelstark beschädigt
4: Pflanze schwer beschädigt
5: Pflanze völlig abgetötet bzw. keine Keimung.
Die Resultate gehen aus Tabelle II hervor.
TABELLE II:
9845/0984
-33.-
Tabelle II
Verbindung Fr. Menge je 10 Ar 15g 7.5 g
1 30 g 3 1
2 5 4 3
3 5 4 3
4 5 3 1
5 4 4 ■ 3
6 5 3 2
7 5 4 3
8 4 4 3
11 5 4 3
12 5 3 1
13 4 4 3
14 5 4 3
15 5 ' 5 4
16 5 4 4
18 5 3 1
19 4 4 2
20 . 5 4 3
21 5 . 3 2
22 4 3 2
23 4 4 3
24 5 4 3
25 4 3 1
26 4 ' 4 3
27 5 4 2
28 · 5 3 1
2.9 4 3 2
30 4 4 3
5
509845/0984
31 Ve.
VQ'
CH3		 4 4 3 0
32 rgleichs-
rbindung ~
OH NOCH0CH=CH0
i 11 2 2
^r-C-CH3 		5 4 3
33 unbehandelt 5 '4 3
34 4 ■ . 2 1
35 5 4 3
36 · 5 4 3
37 4 3 1 '
39 4 3 2
44 5 4 3
1 0 0
503*45/09 SH
Versuch 2
Behandlung nach, dem Auflaufen (Blattbehandlung)
ο In einen Topf mit einer Oberfläche von 60 cm wurden etwa 50 Samenkörner von Hühnerhirse eingebracht und leicht mit Erde bedeckt. Nach dem Auflaufen und Ausbildung des ersten Blattes wurden die Töpfe bis etwa 3 cm über die Oberfläche der Erde mit Wasser gefüllt.
Auf die Töpfe wurde dann eine wäßrige Emulsion versprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates des betreffenden Wirkstoffs. Dann wurden die Töpfe in ein Gewächshaus gebracht und entsprechend feucht gehalten. Die Auswertung erfolgte zwei Wochen nach dem Besprühen gemäß der in Versuch 1 angegebenen Benotung von 0 bis 5.
Die Resultate gehen aus Tabelle III hervor.
TABELLE III:
509845/0984
-41-Ta"belle II]
Verbindung Nr. Menge je 10 Ar 62.5 . 31.5 1
1 125 4 3
2 5 4 2
3 5 5 3
4 5 4 3·
5 5 5 3
6 5 5
7 - 5 5. 4
8 5 5 5
• 11 5 4 3
12 5 4 2
.13 5 5 2
14 5 5 4
15 5 5 .5
16 5 5 5
18 5 4 2
19 5' ' 5 3
20 5 5 4
21 5 5 2
22 5 5 3
23 5 5 5 .
24 5 4 2
25 5 4 2
26 5 5 3
27 5 4 3.
28 5 4 2
29 5 5 4
30 5 5 4
5 /Ό 9 8 4
509845
31 5 4 2 0
32 5 4 3
33 5 5 3
34 5 4 4
35 5 4 2
36 5 5 . . 2
37 5 4 2
38 5
39 5 4 2
40 ' 5
41 5
' 42 5
43 ' 5
44 5 5 2
Tergleiohsverbindu
OH NOCH0CH=
AU 2
' CH3-V0A) 3 		Ig
=CH2
3
t		 1 0
ci-<^O)-ch2-s-c-nC 2 >H5
' b 3
!H5		 1 0
unbehandelt
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Versuch 5
Behandlung; vor dem Auflaufen
ρ In einen Topf mit einer Oberfläche von 100 cm wurden Samenkörner von großem Fingergras eingebracht. Die Töpfe wurden mit einer wäßrigen Emulsion besprüht,die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser auf die in der Tabelle angegebene Konzentration und 21 Tage im Gewächshaus gehalten. Die Auswertung erfolgte gemäß Versuch _1 durch Benotung mit-0 bis 5-
Die Resultate gehen aus Tabelle IV hervor.
TABELLE IV:
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-Vh
Tabelle IY
Verbindung -Hr. ~ Menge je 10 Ar 125 60 30
1 250 5 4 3
2 5 4 2
3 5 5 3
4 5 4 3
5 5 5 3
6 5 5 3
7 . 5 4 3
8 5 5 3
• 11 5 4 3
12 4 3 2
13 5 5 3
14 5 4 3
15 5 5 3
16 5 5 3
18 4 4 2
19 5 4 3
20 5 4 3
21 5 " 4 2
22 5 5 3
23 5 4- 3
24" 5 J4 2
25 5 4 2
26 5 5 3
27 5 4 3
28 4 4 2
29 5 4 2
30 5 5 3
509845/0984
31 4 Ά 4 2 0
32 5 '. 4 2
33 5 • 4 3
N34 5 '4 2
35 5 4 3
• 36 5 4 3
37 5 4 3 .
39 5 4 2
44 5 4 3
2 0 0
Vergleichsverbin-
dung
OH NOCH0CH=CH0
unbehandelt
.509845/0 984
Versuch 4-
Behandlung; nach Auflaufen (Blattbehandlung
In einen Topf mit 100 cm Oberfläche wurden Samenkörner von großem Fingergras eingebracht. Nach dem Aufgehen der Pflanzen und der Bildung von 2 bis 4· Blättern wurde eine wäßrige Emulsion aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration; die versprühte Menge entsprach 100 Liter je 10 Ar. Dann wurden die Pflanzen 21 Tage im Gewächshaus gehalten, worauf die Auswertung analog Versuch 1 (Benotung von 0 bis 5) erfolgte.
Die Resultate gehen aus Tabelle V hervor.
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Tabelle Y
Verbindung ITr.
*		 Menge je 10 Ar 50 . 25
1 100 5 4
2 5 4 3
3 5 5 5
4 5 3 -3
5 5 5 5
6 5 5 4
7 5 5 4
8 5 5 5
ir 5 5 4
12 5 5 3
13 5 5 5
14 5 5 4
15 ■ 5 5 5
16 ' 5 5 5
18 5 4 3
19 5 5 4°
20 5 5 41
21 5 5 4 · .
22 . 5 5 5
23 5 5 5
24 - 5 4 ·' 4
25 5 3 3
26
•		 5 5 5
27 5 5 . 4
28 . 5 3 3
5
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29 5 5 5 0
' 30 5 5 ■ 4
31 5 3 ' 3
32 5 . 4 3
33 5 5 5
34 5 3 3
35 5 5 '4
36 5 5 5
37 5 4 4
39 5 5 4
44 5 5 4
Tergle ichsverb indun
OH NOCHnCH=CHn
j // 2 2
ch3-Vo>o 3 		g
3 		2 0
CL
C1-^Q)-NHSC2li5
O		 3 1 0
unbehandelt
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In der Zeichnung sind die Infrarotspektren von sieben verschiedenen erfindungsgemäßen Verbindungen dargestellt.
Es entsprechen:
Fig. 1 der Verbindung Nr. 1.
Pig. 2 der Verbindung Nr. 2.
Pig. 3 der Verbindung Nr. 5·
Pig. 4 der Verbindung Nr. 8.
Pig. 5 der Verbindung Nr.
Pig. 6 der Verbindung Nr.
Pig. 7 der Verbindung Nr.
PATENTANSPRÜCHE:

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    worin die Symbole folgende Bedeutung haben:
    R^ steht für den Phenylrest oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe;
    Rp steht für eine geradkettige oder verzweigte niedrige Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte niedrigere Alkenylgruppe, eine niedrigere Alkynylgruppe, eine niedrigere Alkoxymethylgruppe, eine niedrigere Alkylthiomethylgruppe oder den Benzylrest;
    X steht für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine niedrigere Alkoxycarbonylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, der als einen oder mehrere Substituenten Halogenatome, Methyl- oder Methoxygruppen, Styrylgruppen, Furylgruppen, Thienylgruppen oder Gruppen der Formel -(CHp)m- aufweist, worin m eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet;
    η steht für O oder eine Zahl von 1 bis 6, wobei, falls η größer ist als 1, X die gleiche oder eine ver-
    509845/0984
    schiedene Bedeutung haben kann;
    Z steht für E-A- oder für T, wobei R eine niedrigere Alkylgruppe oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest ist, bei dem der bzw. die Substituenten Halogenatome, Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppen, Benzylreste oder Phenoxymethylreste sind, welchletzfcere gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sind; und worin A eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe und T eine niedrigere Alkylgruppe oder der Benzylrest sind.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeich net , daß man eine Verbindung der Formel:
    O NH-O-R2
    worin E^, Ep, X und η die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel:
    Y-A-R, (ECO)2O oder Ϊ-Τ ,
    worin E, A und T die obige Bedeutung haben und X ein Halogenatom vertritt, auf an sich bekannte Weise umsetzt.
  3. 3) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als-Wirkstoff in Unkrautbekämpfungsmitteln mit Selektivwirkung, die gegebenenfalls außerdem die für solche Mittel üblichen Bestandteile enthalten.
    509845/0 9 84
    Leerseite
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