SU577976A3 - Способ получени производных оксима - Google Patents

Способ получени производных оксима

Info

Publication number
SU577976A3
SU577976A3 SU7402097791A SU2097791A SU577976A3 SU 577976 A3 SU577976 A3 SU 577976A3 SU 7402097791 A SU7402097791 A SU 7402097791A SU 2097791 A SU2097791 A SU 2097791A SU 577976 A3 SU577976 A3 SU 577976A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dione
substance
refractive index
dimethyl
reacted
Prior art date
Application number
SU7402097791A
Other languages
English (en)
Inventor
Саваки Микио
Иватаки Исао
Хироно Есихико
Исикава Хисао
Original Assignee
Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU577976A3 publication Critical patent/SU577976A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/42—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/50—Spiro compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых, не описанных в литературе произ водных оксима, которые обладают биологиче кой активностью, в частности про вл ют гер бицндное действие, и могут найти применени в сельском хоз йстве. Известен способ получени  производных 4 гидрокси-6-метил11ирона взаимодействием кетопирона с соответствующим оксиамином, которые обладают гербивиднов активностью 1. Однако в литературе отсутствуют сведени  о получении производных оксима общей формулы I где 1 - пр мой нли разветвленный алки с 1-6 атомами углерода или фенил; Rj - пр мой или разветвленный низший алкил, пр мой или разветвленный низший алкенил , низший алкинил, низший алкоксиметил низший алкилтиометил или бензил; X - одинаковые нли различные пр мой нли разветвленный алкил с 1-6 атомймк углерога , низший алкоксикврбонип, незамешенный дли замешенный по меньшей мере одним атомом галогена, метилом или метоксигруппой фенил или стирил, 4УРИЛ8 тиенил или группа -(СН) где ,fn - целое число 1-6j ti - О или целое число l-6j Z - группа F - А или Т, где f - низший алкил, незамешенный или замещенный по меньшей мере одним атомом галогена| метилом, метокси- или нитрогруппой фенил, или бензил, или незамешенный или замещенлый по меньшей мере одним атомом галогена феноксиметил, А - к бонил или сульфонил, Т - низший алкил или бензил, которые обладают более высокой биологической активностью. Сущность предложенного способа получени  производных оксима общей формулы 1 заключаетс  в том, что соединение общей формулы II О WJ-O-Hg «-tAo где R , R , К и tl имеют указанные зн чени , подвергают взаимодействию с соединени ми формул Ш 8 IV или N y-A-F (lll) (RCOjO (IV) или У-Т (yj где Ц, А и Т имеют. указанные значени  У-галоген, в присутствии гидроокиси щелочного металла , например.егидроокиси натри  или кали в инертном растворителе, таком как ацетон, эфир, спирт, , толуол, хлороформ или этилацетат, при температуре от минус до температуры кипени  используемого растворител , предпочтительно ниже комнатной температуры,В соответствии с формулой II предполагаетс , что указанное вещество имеет три формулы по таутометрии: -О-Кз Сначала получают соль щелочного металла исходного вецгества (И) путем обработки его гидроокисью натри  или калв  в вод1 ном растъоре илвг органическом растворителе Указанна  соль щелочного металла затей вступает в реакцию с веществом общей формулы 111 , IV или Б инертном растворителе после ее отделени  от реакционной сме си или в том виде, как она есть. По-окончании реакции использующийс  раст воритепь замен ют при необходимости другим растворителем и затем реакционную смесь про мывают щелочным раствором и водой, и сушат. Далее растворигель перегон ют при пониженном давлении, получают неочищенный продукт в виде кристаллов или жидкости. Неочищенный продукт можно очистить путем рекристаллизации или хроматографией на колонке, Исходный продукт (II) получают извест ным способом согласно следующему уравнению реакции: он о-Кз Л, СОС1 rN-G rr -StV-f т - о NH-0-R2 . -. Почти все вещества формулы (VII) описаны в литературе и их можно получить известными методами, Пример. 3-Бензоило й-2-( N-эт-оксипропионимидоил ) -5,5-диметил-2-циклогексеноИр , 2,4 г ( N-этoкcиaминo)пpoпилидeнJ-5 ,5-диметилциклогексан-1,3-диона раствор ют в 20 мл ацетона и добавл ют в полученный pffiiTBOp при комнатной температуре при перемешивании 2 мл водного раствора, содержащего Q,4 г растворенной гидроокиси натри . После охлаждени  полученного раствора по капл м прибавл ют 1,4 г бекзоилхлорида при температуре минус 5-О°С и перемешивают в течение 15 мин. Далее полученный растйор перемешивают в течение 2О мин при комнатной температуре , По окончании реакции ацетон подвергают перегонке при пониженном давлении и полученный прорукт раствор ют в 2О мл хлороформа,. Полученный слой хлороформа промывают 10 мл водного раствора, содержащего 2% гидроокиси натри , и затем 1О мл воды. Указанный слой хлороформа сушат н,ад.сульфатом . Раствор хлороформа фильтруют и хлороформ перегон ют .при 11ониженном давлении. Получают 3-бэазОилрксй 2-{ -этоксипропионимйдойл )-5,5-диметнл-2-1Шкл6 гексенон-1 в виде бесцветной жидкости, Выход 3,3г (96%)| показатель преломлени  Ti 1,52в9, Пример 2, 3-(4-Хлорбензоипокси)-2- ( (-этoкcипpoпвoнимидoил)-5,5-димeтилс2-циклогексвно -1 . , Аналогично примеру 1 примен ют 2,4 г ( Ы -этоксиамино)пропилиде11Д-5,5-диметйлциклогексан-1 ,3-диона и 1,75 г 4- -хлорбензоилхлорида и хлороформ перегон ют при пониженном давлении. Получают целевой продукт в.виде белого кристалла в результате рекристаллизации оставшегос  материала из п-гексана. Выход 3,5 г (93%), т, пп. 60-620С. Пример 3, Следующие вещества можно синтезировать аналогично примеру 1 при замещении соответствующим замещенным циклогексан-1,3-дионом вместо (M-этоксиамино )пропипиден7-5,5-дим8тилциклогексан-1 ,3-диона и ацилгалидом или сульфонилгалогенидом вместо бензоилхлорида; 2,9 г 2-Jl-(N-аллилоксиамино)гексилидeнJ-5 ,5-диметилциклогексан-1,3-диона подвергают взаимодействию с 1,5 г метансульфинилхлорида . Получают 2-( N-аллилокснгексаними доил) - 5,5-диметил-З-мет ансу льфинилокси-2-циклогексенон-1 (вещество 2), Бесцветна  жидкость. Выход 3,2 г (87%). Показатель преломлени  ,п 1,4960, 3,0 г (N- аллилоксиамино)бензилиденЗ-5 ,5 диметилциклогексан-1,3-диона подвергают взаимодействию с 1,4 г бензоилхло рида. Получают 2-(,N-аллилоксибензимидоил -З-бензоилокси-5,5-диметил-2|-цикпогексено -1 (вещество 18), Светло-желта  жидкость, Выход 3,7 г (93%), Показатель преломлени  П 1,5770, 11 1 j.,0/ ( vj, 2,4 Г ( М-этоксиамино)пропилиден -5,5-диметилциклогексан-1,3-диона подвергают взаимодействию с 1,5 г 4-метилбензоилхлорида . Получают 2-( N-этоксииропионими доил)-3-( 4-метилбензоилокси)-5,5-диметил-2-диклогексенон-1 (вещество 29), Желта  жидкость. Выход 3,2 г (90%), Показатель преломлени  tl|j 1,5139, 2,8 г ( N-этoкcиaминo)гeкcилидeпJ-5 ,5-димeтилциклoгeкcaн-l, 3-дион подвергают взаимодействию с 1,9 г тозилхлорида, Получают 2-( 1-этоксигексанимидоил)-3-тозш1акси-5 ,5-диметил-2-ци1слогексенон-1 (вещество 31), Бесцветна  жидкость. Выход 4,2 г (92%), Показатель преломлени  п 1,5215,, 2,65 г 2-Jl-( N -aллилoкcиaминo)бyтилидeнJ-5 , 5-диметилциклогексан-1,3-диона подвергают взаимодействию с 1,7 г 3-метоксибензоилхлорида . Получают 2-( N -аллилокси-i бу тиримидоил) - 3-(2-метокс ибе нзоилокси)-5 ,5-диметил-2-циклогексанон-1- (вещество 33), Желта  жидкость. Выход 3,8 г (95%) Показатель преломлени  11 1,5363. 2-ll( -аллилоксиамино)пропилиден2-циклогексан-1 ,3-дион (2,2 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом (1,4 г). Получают 2-( N -аллилоксипропионимидоил)-3-бензоилокси-2-циклогексенон-1 (вещество 38), Бесцветна  жидкость. Выход 3,1 г (95%), Показатель преломлени  ti-д 1,5479 (N -aллилoкcиaминo)пpoпилидeнJ-5;-метилциклогексан-1 ,3-дион (2,4 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридогл (1,4 г). Попучают 2- ( Ч -аппипоксипропиой- имидоил)-3-бензоилокси-5-метил-2-ч1иклогек- сенон-1 (вещество ЗУ),Оранжева  жидкость. Выход 3,3 г (97%). Показатель преломле-: ни  п 1.5362.. ( М-этоксиамино)пропилиден7-5-гексипциклогексан-1 ,3-дион (2,95 г)подвергают взаимодействию с бензолсульфонилхлоридом (1,7 г). Получают 2-( N-этоксипропионимидоил )- 3-фенилсульфонилокси-5-гексил-2-циклогексенбн-1 (вещество 43), Светло-желта  6 жидкость. Выход 4,1 г (94%). Показатель преломлени  П-р Is5221, (,N -ал 1ипокснамнно)пропилиден}-5-фе1шпциклогекса-1 ,3-дион (3,О г) подвергают Бзанмодействию с бензоилхлоридом (1,4 г) Получают 2( Н-аллилокснпропионимидоил)-3-бенаойлокси-5-фенил-2-циклогексенон-1 (вещество 44). Светло-желта  жидкость. Выход 3,7 г (92%). Показатель преломлени  1,5775, Пример 4. Следующие вещества могут быть синтезгфовагЖ акапогично примеру 2 при замещении соответствующим замещенным цикг.огексан-, З-аноном (,N-этокным циллигулиаи-л., o miuHUM .t ifj сиамино)пропипиден1 555-диметилциклогексан-1 ,8-диона и соответстБующим ацилгалидом или сульфошшгалогенидом бензоилхлорида: 2- i( М-алпкпоксиамнко)пропилиден7 555-дшу{етипциклогексан 1 , (2,5 г) подвергают взаимодействию с 4-нитробензоилхлорндом (1,85 г), Попучают 2-(Н-аллилоксипропионимидоип )5,5-дкмeтил-3-(4-нитpoбeнзoклoкcн )-2™циклoгeкceнoн-l (вещество 36), Белый кристалл. Выход 3,8 г (95%), Т. пл. 78-800С. 2-|l-( N|-бензои оксиамино}пропилиден|-5 ,5-диметилциклогексан-1, 3-дион (3,0 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом (1,4 г). Пол чают 2-( N-бензоилоксипропио1шмидоил )-3-бензоилокси-5,5-диметил-2-цикпогексенон-1 (вещество 12). Белый кристалл. Выход 3,8 г (95%), Т. пл, 54Пример 5. 2-( М-Аллилоксибутир- Имидоил)-5,5-д51метил-3-пропионилокси-2-Ш1клогексенон-1 , 5,4г ( N-aллилoкcиaминo)бyтилидeнJ-5J 5-диметилциклогексан-1, 3-дион раствор ют в 40, мл ацетона и к полученной смеси добавл ют 4 мл водного раствора, содержащего Oj8 г растворенной гидроокиси натри  при комнатной температуре при перемешивании . Получают при перегонке при пониженном давлении сухую соль металлического 2-|l- (N -aллиoкcиaминo)бyтилидeнJ-5,5-димeтилциклогексан-1 ,3-диона. 4О мл сухого ацетона добавл ют к указанной соли натри  и по капл м прибавл ют 1,8 г пропионилхлорида при температуре минус 5-0°С после охлаждени . После перемещтюани  полученного раствора в течение примерно 30 мин ацетон перегон ют при пониженном давлении и полученный продукт раствор ют в 40 мл эфира. Затем пол ченный эфирный слой сушат над сульфатом магни  после промывки его 2Омп водного раствора с содержанием 2% гидрооки си натри  и 20 мл воды. Указанный эфирный раствор фильтруют и получают 2-(Н.-аллилоксибутнримид оил )-5,5-диметил-3 пропиоиил окси-2-цикл огексенон ;в виде бесцветной жид кости путем перегонки при пониженном давлении . Выход .5,2 г (80%). Показатель преломлени  ,1,4762. Пример 6. 3-Бензоилркси-2-( N-этоксибутиримидоип )-5,5-диметил 6-метоксик рбонил-2-цикпог ксенон-1 . К раствору из 5,5-диметип-2-(К-этоксиамино%тилиден )-4-метоксикарбонш1циклогексан-1 ,3-диона (3,1 г) в ЗО мл ацетона добавл ют 1 МП водного раствора, содержащего 0,4 г растворенной гидроокиси натри  при комнатной теьлпературе и затем добавл ют бензоилхлфид (1,4 г). После перемешивани  в .течение 5 ч реакционную смес выливают в лед ную воду и экстрагируют хлороформом. Экстракт промьтают 1 н. гидроокисью натри  а сушат нЬд сульфатом магни . Растворитель удазшют в вакууме. Получают целевой продукт в еиде масл нистого вещества. Выход 2,8 г. Показатель преломлени  1,5165. Пример 7, Следующие вещества можно синтезировать аналогично примеру 6 при замещении соответствующим замещенным циклогелсан-1,3-дионом S, 5-диметип-2-( N -алпипоксиаминю%Т1шиден)-4-метоксшсар6к)нилцйкпогексан-1 ,3--диона и соответствующим ацилгалндом ипи супьфонипгалогеющом бензоилхлорида: 2- (1-аллилоксиаминопропилиден) -4-этоксикарбонил - 4 - этшщиклогексан - 1,3 -дион (1,6 г) подвергают взаимодействию с бензог илхлоридом (О,7 г). Получают 2-(,К-аллилоксипропионимидоил )-3-бёнзилокси-6-этоксикарбонил-6-этил-2-цикпогексенон -1 (вещество 1О5). Выход 1,3 г. Показатель преломлени  .Ц 1,5225. 2-( 1-аплилциклоксиаминопропилиден)-5,5 -димегил-4-этоксикарбонилцикпогексан: {1,3-дион (3,2 г) подвергают взаимодействию, с 4-хлорбензоилхлоридом (1,7 г). Получают 2-( N-аллилоксипропионимкдоил)-3-( 4-хлорбензоилокси )-6-этоксикарбони л-5,5-диметил-2-ЦИклогексенон-1 (вещество 84). Выход 2,3 г. Показатель преломлени  П 1,5348 2-(1-аллилоксиаминопропилиде1Г)-5-стнри циклогексан-1,3-дион (3,3 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом (1,4 г). Получают 2-( М-аллилоксипропионимидоил)-3-бензоилокси-5-стирил-2-циклогексено -1 (вещество 117). Выход 1,5 г. Показатель 1,5857. преломлени  .ti 2-(1-этоксиаминопропилиден)-5-(2-фурил цикпогексан-1,3-дион (1,4 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом (О,7 г). Получают 3-бензоилокси-2-( N-этоксипропиними доил) - 5- (2-(Jy рил) -2-цикл огексенон-1 (вещество 118). Выход 1,6 г. Показатель реломлени п 1,5546. 5-(4-хлорфенил)-2-( 1-8Токсиаминопропииден )-аиклогексан-1,3-дион (1 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом {О,42 f). Получают 3-бензоилокси-5-(4хлорфенил )-2-( ,N -этоксипропионимидо л)2-1ткпогексенон-1 (вещество 107). Выход 1.2 г. Показатель преломлени  Ц,. 1,5720. 2-( 1-аллилоксиаминопропилиден)-5,5-диметилциклогексан-1 ,3-дион (2,5 г) подвергают взаимодействию с феннлацетилхлоридом (1,5 г). Получают 2-( N-aллилoкcшIpoпиoнимидoил )-5,5-димeтил-3-фeнилaцeтoкcи-2-циклoгeкceнoн-l (вещество 12О). Выход 1,8 г. Показатель преломлени  t 1,5249. 2-(1-этоксиаминопропилиден)-4-изобутил- циклогексан-1,3-дион (1,3 г) подвергают взаимодействию с фенилацетилхлоридом (О,8г). Получают 2-(N-этoкcипpoшIoнимидoил)-6-изoбyтил-3-фeнилaцeтoкcи-2-циклoгвкceнoн-l (вещество 122),Выход 0,4 г. Показатель преломлени  П-п 1,5172. 5,5-диметил-2-(1-метилтиометокснаминопропилиден )-циклогексан-1,3-дион (1,4 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом (0,7 г). Получают З-бензоилокси-5,5-диметил-2- ( -метилтиометоксипропионимидоил )-г2- циклогексенон)-1 (вещество 125). Выход 1,2 г. Показатель преломлени  tl 1,3415. 5-изопропил-2-( 1-метиптиометилоксиаминопропилиден )-циклогексан-1,3-дион (1,4г) подвергают взаимодействию с бензои хлоридом (0,7 г). Получают З-бензоилокси-5-t -Изопропил-2-( N -метилтиометилоксипропиойимидоил )-2-цикпогексенон-а. (вещество 127). Выход 1,7 г. Показатель преломлени  tl 1,5495. 2-( 1-бутоксиметйлоксиаминопропилиден)-5 ,5-диметил1шклогексан-1,3-дион (2 г) подвергают взаимодействию с метилсульфонилхлоридом (О,7 г). Получают 2-( N-бутоксиметилоксипропионимидоил )-5,5-диметил-3-. -метилсульфонилокси-2-циклогексенон-1 (вещество 13О). Выход 1,1 г. Показатель преломлени  1,4885. Пример .8. 5-(2,4-Дихлорфенип)-2- ( N -этоксипропионимидоил)-3-метилсульфонилокси-2-циклогексенон-1 . К раствору 5-(2,4-дихлорфенил)-2-( 1-этоксиаминопропилиденциклогексан-1 ,3-диона (1,4 г) в ацетоне (30 мл) добавл ют гидроокись натри  (0,2 г) в воде (2 мл) при комнатной температуре и затем мета сульфонилхлорид (0,5 г). После перемешивани  в течение 1 ч реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют хлороформом . 1Экстракт промывают 1 н.гидроокиСЬЮ натри  и сушат над сульфатом магни . Растворитель извлекают в вакууме и получа ют масл нистое вещество (0,5 г). Целевой продукт в виде бесцветных призм, полученных при рекристаллизации масл нистого ве- щества из п-гексанас т, пп. 73-75°С, Пример 9. Следующие вещества мо но синтезировать аналогично примеру 8 при замене на соответствующий замещенный цик логексан-1,3-дион 5-(2,4-дихлорфвнил)-2- (1-этоксиаминопропилиден)циклог«ксайа и соответствующий ацилгалид или сульфонилгалогенид метансульфонилхлорида: 2-{ 1-Аллилоксиаминопропш1Иден)-5,5-диметилциклогексан-1 , (2,5 г) подвергают взаимодействию с бензоилхлоридом (2,1 г). Получают 2-(1 |-аллилоксипропвоки мидоип)-3-( 2,4-дихлорбензоипокси)-5,5-диметил-2-циклогексенон 1 (вещее-то 135), Бесцветный кристалл. Т. пп, 74-7БОС. 5,5-1Дйметил-2-( 1-пропаргилоксиамннобутилиден ) цкклогексаи-1,3-дион (2,5 г) по вергают взаимодействию с 3,6-дихлор-2- -метоксибензоилхлоридом (2,2 г). Получают 3-( 3,б-дихлор-2-метоксибензоилокси)-5,5 диметил-2- ( N-пpoпapгил6кcи тиpимидoил) ,-2-циклогексен н-1 (вещество 136)„ Бесцветный кристалл. Т. пл„ 87-88°С. Пример Ю. 3-Ацетокси-6«эгоксикарбош1л-2- ( -этоксипропионимйдоил)-2-циклогексенов-1 . Соль натри  2-(1-зтоксиаминопропил0двн 4-этоксикарбонил-5,5-диметилдиклогексан-1 ,3-дион (3,1 г) взвещивают в 5О мл ацв тона и добавл ют ацетилхлорид (0,8 г) при комнатной температуре. После перемешивани в течение 3 ч реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют хлороформом Экстракт промывают 1 н.гидрокисью натри  и сушат над сульфатом магни . Растворитель удал ют в вакууме и получают целевой про- рукт в виде масл ного вещества. Выход 1,2 г. Показатель преломлени  ttj 1,4848. Пример 11. 2-( N-Аллилоксибутиримидоил ) -5,5-диметил-3-метокси-2-цикпогексенон-1 . Соль серебра 2-(1-аллилоксиаминобутилиден )-5,5-диметилциклогексан-1,3-диона ( 25 г) взвешивают в lOO мл эфира и добав л ют метилиодид (34 г). Смесь подвергают нагреванию с обратным холодильником в тече ние б ч при перемешивании. После фильтровани  йодида серебра растворитель удал ют в вакууме и затем выливают в воду. Отделенное масло экстрагируют хлороформом и промывают 1н. гидроокисью натри  и сушат над сульфатом магни . Растворитель удал ют в вакууме и получают целевой продукт в виде масл ного вещества. Выход 11,5 г. Показатель преломлени  и 1,3532. Пример 12. 2-( N-Аллилоксипропионимидонл )-3-бензилокси 5,5-диметил-2-циклогексенон-1 . К раствору 2-( l-aппиflOкcиaминoпpoпипидeн )-5,5-димeтилцнклoгeкcaн-l53-диoнa (2,5 г) в ацетоне (30 мл) добавл ют гидроокись натри  (0,4 г) в воде (2 мл) при комнатной температуре и затем бензилбромйд (2,0 г). После перемешивани  в течение 10 ч при 60°С реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют хлороформом . Экстракт промывают 1 и. гидроокисью натри  и сушат над сульфатом магни « Растворитель удал ют в вакууме и получают масл ное вещество, которое твердеет при выдерживании при 0°С. При рекристаллизации из смеси метанола и воды получают целевой продукт в виде кристалла . Т. пл. 60,5-61,5°С. П р и м е р 13. 7-( N-AллилoкcиIгrloпионнмидоил )-6-бензоилокси-1,2,3,4,5,8,4а, 8а-октагидронафгаленон-8. К раствору 2-(1-аллилоксиамннопропили дан )декааин-1,3-диона (2г) вацетоне (ЗОмп) добавпают гидроокись натри  (0,2 г) в воде (1 мл) при комнатной температуре и затем бензоилхлорид (0,7 г). После перемешнвави  в течение 5 ч реакционну1р смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют хаороформом . Экстракт промывают 1 н. гидроокисью натри  и сушат над сульфатом магни . Растворитель удал ют в вакууме и получают масл нистое вещество (1,8 г). Показатель преломлени  И-jj 1,5499. Пример 14. 4-(N Аллилоксипропи- онимидоил)- 3-бейзоилокси-5-оксо-2-циклогексёнспироциклогексан . К раствору 4-(1-аллилоксиаминопропилиден )спиробициклогексан-3,5-диона (1,5 г) в ацетоне (ЗО мл) добавл ют гидроокись натри  (О,2 г) в воде при комнатной температуре и затем прибавл ют бензоилхлорид (О,7 г). После перемешивани  в течение 5ч реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют хлороформом. Экстракт промьшают 1н. гидроокисью натри  и сушат над сульфатом магни . Растворитель удал ют в вакууме н получают масл нистое вещество (0,8 г). Показатель преломлени  Лт) 1,5475. Аналогично полученшМе соединени  приведены в таблице. 1314
577976
Продопжение табд.
15
577976
16 Продолжение тчбп.
17
577976
18 Продоюкение табп.
-этоксикарбонип-2-цикпогексвнон-1
1,5142
21
Н.5,5-димегип-2-цик110гексенон-1
22 Продолжение табл.
23
577976
24
Продолжение табл.
SU7402097791A 1973-12-24 1974-12-24 Способ получени производных оксима SU577976A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14355673A JPS577122B2 (ru) 1973-12-24 1973-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU577976A3 true SU577976A3 (ru) 1977-10-25

Family

ID=15341475

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7402097791A SU577976A3 (ru) 1973-12-24 1974-12-24 Способ получени производных оксима

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3989737A (ru)
JP (1) JPS577122B2 (ru)
AT (1) AT335419B (ru)
AU (1) AU468242B2 (ru)
BE (1) BE823812A (ru)
BR (1) BR7410765D0 (ru)
DD (2) DD123447A5 (ru)
DE (1) DE2461027A1 (ru)
DK (1) DK679574A (ru)
ES (1) ES433292A1 (ru)
FI (1) FI357874A (ru)
FR (1) FR2269520B1 (ru)
GB (1) GB1455200A (ru)
IL (1) IL46231A0 (ru)
IN (1) IN140213B (ru)
NL (1) NL154500B (ru)
OA (1) OA04939A (ru)
RO (1) RO65419A (ru)
SE (1) SE7416013L (ru)
SU (1) SU577976A3 (ru)
TR (1) TR18335A (ru)
ZA (1) ZA747964B (ru)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2533919C3 (de) * 1975-07-30 1980-09-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von CyclohexandioneM 1.3)
US4659372A (en) * 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
FR2419940A1 (fr) * 1978-03-15 1979-10-12 Philagro Sa Nouveaux derives de la phenyl-2 dihydro-5,6 pyrone-4 et compositions herbicides les contenant
HU181873B (en) * 1978-08-22 1983-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Plant growth regulating and/or insecticide composition containing 2-/propagyl-oxy-imino/-1,7,7-trimethyl-byciclo/2.2.1/heptane further process for preparing the active suastance
US4265658A (en) * 1978-09-20 1981-05-05 Stauffer Chemical Company Novel cyclohexenone amino phenyl amides and their use as herbicides
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4263227A (en) * 1979-05-14 1981-04-21 Ppg Industries, Inc. 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers
US4375981A (en) * 1979-05-14 1983-03-08 Ppg Industries, Inc. Method for controlling weed growth using herbicidally 5-(2-chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers
US4283220A (en) * 1979-08-23 1981-08-11 Monsanto Company Imidamides derived from 2-oxo-3-benzothiazoline acetic acid plant growth regulants
US4323686A (en) * 1979-08-23 1982-04-06 Monsanto Company Benzothiazoleethanimidamides
JPS574964A (en) * 1980-06-12 1982-01-11 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative and selective herbicide
CA1218379A (en) * 1980-11-25 1987-02-24 Tatao Luo Herbicidal substituted 2-(1-oxyamino)-alkylidene)- cyclohexane-1,3-diones
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
US4440566A (en) * 1982-08-05 1984-04-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
GB2116544B (en) * 1981-12-29 1985-06-19 Nippon Soda Co Cyclohexanone derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
PH17695A (en) * 1982-01-29 1984-11-02 Ici Australia Ltd Herbicidal compounds and compositions
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4432786A (en) * 1982-05-10 1984-02-21 Chevron Research Company Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides
DE3340265A1 (de) * 1983-11-08 1985-05-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
NZ205525A (en) * 1982-09-29 1985-12-13 Ici Australia Ltd 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
DE3239071A1 (de) * 1982-10-22 1984-04-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
JPS59196840A (ja) * 1983-04-22 1984-11-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤
NZ207780A (en) * 1983-05-06 1988-09-29 Ici Australia Ltd 5-substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
ATE40106T1 (de) * 1983-05-18 1989-02-15 Ciba Geigy Ag Cyclohexandion-carbonsaeurederivate mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung.
DE3324707A1 (de) * 1983-07-08 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
IL73152A0 (en) * 1983-10-05 1985-01-31 Basf Ag Cyclohexenol derivatives and their use as herbicides
US4480132A (en) * 1983-11-21 1984-10-30 Eastman Kodak Company Process for the preparation of α,β-unsaturated ketones
DE3429437A1 (de) * 1983-12-08 1985-06-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3410492A1 (de) * 1984-03-06 1985-09-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4640706A (en) * 1984-03-30 1987-02-03 Ciba-Geigy Corporation Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4888043A (en) * 1985-07-12 1989-12-19 Ici Australia Limited Herbicidal amino-mesityl cyclohexane-1,3-dione compounds
WO1987002356A1 (en) * 1985-10-14 1987-04-23 Dunlena Pty Limited Herbicidal cyclohexene derivatives
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
GB8711525D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Shell Int Research Oximino ether compounds
GB8722838D0 (en) * 1987-09-29 1987-11-04 Shell Int Research Oximino ether compounds
DE3741823A1 (de) * 1987-12-10 1989-06-22 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
EP0422040A4 (en) * 1988-05-31 1991-08-07 Dunlena Pty. Limited Herbicidal bicyclic 1,3-diketone derivatives
US4869748A (en) * 1988-12-02 1989-09-26 Ici Americas Inc. Certain 3-(substituted benzoyl)-3:2:1-bicyclooctan-2,4-diones
DE69021744D1 (de) * 1989-01-31 1995-09-28 Shell Int Research Oximinetherderivate.
US4994106A (en) * 1989-03-09 1991-02-19 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
DE4135265A1 (de) * 1991-10-25 1993-04-29 Basf Ag Cyclohexenonderivate
WO1994026696A1 (en) * 1993-05-11 1994-11-24 Dunlena Pty. Limited Herbicidal cyclohexanes

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3927034A (en) * 1972-10-20 1975-12-16 Nippon Soda Co 3,4-Dihydro-2H-pyrane-2,4-diones

Also Published As

Publication number Publication date
AU468242B2 (en) 1976-01-08
DE2461027A1 (de) 1975-11-06
FR2269520A1 (ru) 1975-11-28
ATA1028774A (de) 1976-07-15
SE7416013L (ru) 1975-06-25
BE823812A (fr) 1975-04-16
US3989737A (en) 1976-11-02
DD118509A5 (ru) 1976-03-12
NL154500B (nl) 1977-09-15
FR2269520B1 (ru) 1977-11-04
DD123447A5 (ru) 1976-12-20
IN140213B (ru) 1976-09-25
ZA747964B (en) 1975-12-31
GB1455200A (en) 1976-11-10
BR7410765D0 (pt) 1975-09-02
JPS577122B2 (ru) 1982-02-09
ES433292A1 (es) 1977-05-16
AU7642474A (en) 1976-01-08
TR18335A (tr) 1977-05-10
RO65419A (fr) 1980-06-15
NL7416715A (nl) 1975-06-26
OA04939A (fr) 1980-10-31
IL46231A0 (en) 1975-03-13
FI357874A (ru) 1975-06-25
DK679574A (ru) 1975-08-25
AT335419B (de) 1977-03-10
JPS50105631A (ru) 1975-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU577976A3 (ru) Способ получени производных оксима
SU884567A3 (ru) Способ получени производных циклогексана или их солей
RU2045511C1 (ru) Производные 2-арилпропиловых эфиров
Gilman et al. Super-Aromatic Properties of Furan. II. The Friedel—Crafts Reaction
SU795459A3 (ru) Способ получени производныхгидРАзОНА
Raasch Bis (trifluoromethyl) thioketene. II. Acyclic derivatives
Vogt et al. α, β-Epoxy sulfones. The Darzens condensation with α-halosulfones
Runde et al. Rearrangement of the Alpha-Furfuryl Group. 2-Furylacetic Acid and 5-Methylfuroic Acid
Adams et al. Restricted Rotation in Aryl Olefins. I. Preparation and Resolution of β-Chloro-β-(2, 4, 6-trimethyl-3-bromophenyl)-α-methylacrylic Acid
US3414580A (en) Method for the production of substituted 5-aminopyrazoles
US3576802A (en) Disubstituted oxetanes and process for their manufacture
RUBIN et al. STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. I. SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED Δα, β-BUTENOLIDES FROM ι-METHOXYMETHYL KETONES
GB1594450A (en) 1,3-oxathiolane sulphoxides and their use in the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives
DE2729846C2 (de) Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung alkylsubstituierten cis-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo [b,d] pyran-9-onen
Albright et al. Thermal rearrangement of. alpha.-oxo-. alpha.,. beta.-unsaturated azines to N-substituted pyrazoles
SU677659A3 (ru) Способ получени 2,4-диметил-3карбоксанилидфурана
JP2718645B2 (ja) ベンゾ複素環系の化合物、その製造方法及びそれを含有する組成物
US4044026A (en) Substituted succinaldehyde monoacetals
TOMITA et al. Studies on Organo Sulfur Compound. I. The Reaction of Prim. α-Acetylenic Alcohols and Carbon Disulfide
US2562151A (en) Halogenated nitro ethers
US3097213A (en) Warfarin intermediates
US3068266A (en) 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propanedisulfonates
US4031233A (en) Phenoxyphenyl imidazolyl methanols and ketone derivatives thereof
EP0153689A2 (de) Prostaglandin-Zwischenprodukte
Raasch et al. 2, 4, 9-Trioxaadamantanes from isobutylene and pivaloyl halides