DE3146309A1 - Substituierte 2-/1-(oxyamino)-alkyliden/-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide mittel und verfahren zum abtoeten einer vegetation - Google Patents

Substituierte 2-/1-(oxyamino)-alkyliden/-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide mittel und verfahren zum abtoeten einer vegetation

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Abstract

Die Erfindung betrifft substituierte 2-[1-(Oxyamino)-alkyliden]-cyclohexan-1,3-dione, die eine herbizide Aktivität gegenüber grasartigen Unkräutern besitzen, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern.

Description

Substituierte 2-[1-(Oxyamino)-alkyliden]-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide Mittel und Verfahren zum Abtöten einer Vegetation
In der US-PS 4 011 256 werden herbizid wirksame Cyclohexan-1,3-dione beschrieben.
Die Erfindung betrifft6 neue herbizide Verbindungen, herbizide Mittel sowie Methoden zu ihrer Verwendung. Es wurde gefunden, dass neue Halogenalkyl-, Halogenalkenyl- und Halogenaryl-substituierte 2-[1-(Oxyamino)-alkyliden]-cyclohexan-1,3-dione besonders geeignet zur Bekämpfung von grasartigen Herbiziden sowohl bei einer Vorauflauf- als auch Nachauflaufbehandlung sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der Strukturformel (I) worin R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder Phenyl steht,
R[hoch]1 Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Halogenalkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenaryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenbenzyl (jeweils mit 1 bis 3 Halogenatom(en), Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Benzyl, substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) und 1 bis 9 Halogenatom(en) ist,
R[hoch]2 und R[hoch]3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en), Alkylthio mit 1 bis 6
Kohlenstoffatom(en) oder Alkylthioalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
R[hoch]4 Wasserstoff oder Carbalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R[hoch]5 Wasserstoff, ein Kation oder ist, wobei R[hoch]6 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
Eine besonders bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Verbindungen sind substituierte 2-[1-(Oxyamino)-alkyliden]-5,5-dialkylcyclohexan-1,3-dione.
Repräsentative Beispiele für Gruppen R sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isopentyl, Neopentyl, n-Hexyl sowie Phenyl.
Vorzugsweise steht R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en). Insbesondere ist R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en). In ganz besonders bevorzugter Weise steht R für Ethyl oder Propyl.
Repräsentative Gruppen R[hoch]1 sind Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 3,4-Dichlorbutyl, 6-Chlorhexyl, 3-cis-Chlorallyl, 2,3-cis-Dichlorallyl, 2-Chlorallyl, 4,4-Dichlor-but-3-enyl, 4-Brom-3-bromethyl-but-2-enyl, 5,5-Dibrom-4-methyl-pent-2-enyl, 2,5-Dichlor-hex-3-enyl, p-Fluorphenyl, p-Fluorbenzyl, p-Chlorbenzyl, p-Bromphenyl, p-Brombenzyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 2-Fluorphenyl, 2-Fluorbenzyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 2,4,6-Trichlorbenzyl, 1-Brom-naphth-2-yl, 2-Chlornaphth-1-yl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, 2,4,6-Triethylbenzyl, p-Butylbenzyl, p-Isopropylbenzyl sowie p-Trifluormethylbenzyl.
Vorzugsweise ist R[hoch]1 Halogenalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen oder Halogenbenzyl mit 1 bis 3 Halogenatomen. Insbesondere ist R[hoch]1 Halogenallyl, insbesondere 3-cis-Chlorallyl.
Repräsentative Gruppen R[hoch]2 und R[hoch]3 sind Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methylthio, Ethylthio, n-Butylthio, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiopropyl sowie Ethylthiohexyl.
Vorzugsweise sind R[hoch]2 und R[hoch]3 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en). Insbesondere stehen R[hoch]2 und R[hoch]3 jeweils für Methyl.
Repräsentative Gruppen R[hoch]4 sind Wasserstoff, Carbomethoxy, Carboethoxy oder Carbopropoxy. Vorzugsweise ist R[hoch]4 Wasserstoff.
Repräsentative Gruppen R[hoch]5 sind Wasserstoff, NH[tief]4[hoch]+, Na[hoch]+, K[hoch]+, Ca[hoch]++, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Isovaleryl, 3,3-Dimethylbutyryl, Benzoyl, 1-Naphthoyl oder 2-Naphthoyl.
Vorzugsweise steht R[hoch]5 für Wasserstoff.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
(1)
(2)
(3)
Die geeigneten Zwischenprodukte der Formel (IV) können nach folgender Reaktionsfolge hergestellt werden.
(4)
(5)
Verbindungen der Formel (I), in denen R[hoch]5 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, können nach herkömmlichen Methoden durch Behandeln der Hydroxyverbindung (Ia) mit einem geeigneten basischen Salz zur Gewinnung von Verbindungen hergestellt werden, in denen R[hoch]5 für Na[hoch)+, NH[tief]4[hoch]+, Ca[hoch]++ etc. steht. In ähnlicher Weise kann die Hydroxyverbindung (Ia) durch Behandlung mit einem geeigneten Säurehalogenid zur Gewinnung von Verbindungen acyliert werden, in denen R[hoch]5 für steht.
Die vorstehende Reaktion (1) kann bei Umgebungstemperatur durchgeführt werden, wobei im wesentlichen äquimolare Mengen des Dions (II) und des Säurehalogenids (IIa) eingesetzt werden. Vorzugsweise wird das Säurechlorid (X-Cl) verwendet. Die Reaktion kann in einem organischen Lösungsmittel, wie einem halogenierten Kohlenwasserstoff, einem Ether oder einem Glykol durchgeführt werden. Vorzugsweise ist eine Base, beispielsweise ein organisches Amin oder ein Alkalimetallcarbonatsalz, zugegen, um den freigesetzten Halogenwasserstoff abzufangen. Bevorzugte organische Amine sind Pyridin sowie Trialkylamine, wie Triethylamin. Die Druckbedingungen sind kritisch, wobei Atmosphärendruck in zweckmäßiger Weise eingehalten wird.
Die Reaktion (2) kann in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem halogenierten Kohlenwasserstoff oder in einem Ether, durchgeführt werden. Wenigstens 2 Mol Aluminiumchlorid pro Mol des Esters (III) werden verwendet. Bei der Aufarbeitung muß das Rohprodukt mit einem Protonendonator, vorzugsweise einer Mineralsäure, wie Chlorwasserstoffsäure, zur Gewinnung des Trions (IIIa) behandelt werden.
Die Reaktion (3) ist eine herkömmliche Oximbildungskondensation. Da das Hydrochloridsalz (IV) verwendet wird, wird es zuerst mit einer Base, vorzugsweise einem Alkalimetallalkoxid, neutralisiert, bevor es mit den Trion (IIIa) vereinigt wird. Die Reaktion kann in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem niederen Alkohol, durchgeführt werden. Die Reaktion (4) ist eine herkömmliche Alkylierung und kann in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylsulfoxid, Acetonitril, in einem Ether, Glykolether oder in einem Kohlenwasserstoff ausgeführt werden. Die Reaktion wird in Gegenwart einer Base, wie Kaliumcarbonat, bei Umgebungstemperatur durchgeführt.
Die Reaktion (5) kann bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 30 bis 100°C, ausgeführt werden. Das Phthalimid (VI) wird vorzugsweise auf Atmosphärendruck mit einem leichten molaren Überschuss an Hydrazin in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie einem niederen Alkohol, bei der Rückflußtemperatur erhitzt. Die Rohmischung wird dann abgekühlt und mit einer Mineralsäure, vorzugsweise Chlorwasserstoffsäure, zur Gewinnung des Produktsalzes (IV) behandelt.
Als eine Alternative zu den Reaktionen (1) und (2) kann das Trion (IIIa) in einer Stufe durch Behandeln des Dions (II) mit dem Säurehalogenid (IIa) in einem halogenierten Kohlenwasserstofflösungsmittel, vorzugsweise Tetrachlorkohlenstoff, in Gegenwart von Trifluormethylsulfonsäure gebildet werden. Die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur (30 bis 150°C) durchgeführt und ist innerhalb von 90 h beendet, wobei jedoch eine Produktmischung erhalten wird. Da die Gesamtreaktionszeit der Reaktionen (1) und (2) ungefähr 24 h beträgt und ein reineres Produkt anfällt, wird die Zwei-Stufensequenz der Reaktion (1) und (2) gegenüber der Ein-Stufenalternative bevorzugt. Die jeweiligen Produkte der vorstehenden Reaktion können nach herkömmlichen Methoden isoliert und gereinigt werden, beispielsweise durch Chromatographie, Destillation, Kristallisation etc., falls dies geeignet ist.
Die Produkte in den folgenden Beispielen und in der Tabelle A werden anhand der Infrarot- sowie NMR-Spektren sowie der Elementaranalysenwerte definiert.
Beispiel 1
Herstellung von 2-[1-(3-Chlorallyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion
A. 14,2 g eines 99 %igen Dimedons (5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion), 9 ml Pyridin und 100 ml Methylenchlorid werden in einem Kolben vermischt, worauf 11,4 g Butyrylchlorid tropfenweise zugesetzt werden. Die Mischung wird 26 h bei Zimmertemperatur gerührt und filtriert. Das Filtrat wird mit 100 ml einer 6n HCl, 100 ml Wasser, 50 ml einer gesättigten Na[tief]2CO[tief]3-Lösung, 50 ml Wasser gewaschen und getrocknet (MgSO[tief]4). Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, wobei 3-Butyroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-on in Form einer gelben Flüssigkeit anfällt.
B. In einen trockenen Kolben, der 30 ml Methylenchlorid und 26,67 g Aluminiumchlorid bei Eisbadtemperatur enthält, wird tropfenweise eine Lösung des Produktes der Stufe A in einer Menge von 21,03 g in 50 ml Dichlormethan gegeben. Die Mischung wird 2,5 h gerührt und dann in 100 ml kaltes 6n HCl langsam unter Rühren eingegossen. Die Mischung wird über Nacht stehen gelassen. Die organische Phase wird gesammelt und mit 100 ml gesättigter Na[tief]2CO[tief]3-Lösung und 100 ml Wasser gewaschen. Das Lösungsmittel wird zur Gewinnung von 15,9 g einer gelben Flüssigkeit gestrippt. Die Na[tief]2CO[tief]3-Waschlösung wird auf einen pH von 2 mit konzentrierter HCl angesäuert, mit CH[tief]2Cl[tief]2 extrahiert und gestrippt, wobei 4,8 g einer gelben Flüssigkeit anfallen, die identisch ist mit der Zusammensetzung von 15,9 g des Produktes. Die vereinigten Produkte ergeben 20,7 g 2-Butyro-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion.
C. Zu einer Lösung von 33,6 g N-Hydroxyphthalimid in 200 ml Dimethylsulfoxid werden 28 g wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben. Nach 10 min werden 20 ml 2,3-Dichlorpropen zugesetzt und die Mischung bei Zimmertemperatur über Nacht gerührt. Die Mischung wird in 1,2 l Eiswasser gegossen und der erhaltene weiße Niederschlag gesammelt, mit kaltem Wasser (2 x 100 ml) gewaschen, an der Luft getrocknet und aus 1,1 l Ethylalkohol umkristallisiert. Ausbeute: 41,0 g N-(3-Chlorallyloxy)-phthalimid, weiße Nadeln.
D. 21,2 g des Produkts aus der Stufe C, 650 ml eines absoluten Ethanols und 3,7 g Hydrazin werden in einem Kolben gerührt und allmählich zum Rückfluß erhitzt. Nach 2 h wird die Mischung auf Zimmertemperatur abgekühlt, 12,5 ml einer konzentrierten Chlorwasserstoffsäure zugesetzt und dann auf 0°C abgekühlt. Der Niederschlag wird gesammelt und mit kaltem Ethanol und Wasser gewaschen. Die Waschlösungen werden zur Gewinnung von 21,5 g Rohprodukt konzentriert. Dieses Produkt wird mit 50 ml Methanol aufgeschlämmt und der weiße Feststoff filtriert und getrocknet, wobei 3,3 g eines kristallinen Produktes erhalten werden. Die vereinten Waschlösungen und Filtrate werden konzentriert und umkristallisiert (50 ml Acetonitril, 50 ml Ether), wobei weitere 5,5 g eines weißen kristallinen Produkts, und zwar 3-Clorallyloxy-aminhydrochlorid, erhalten werden.
E. Zu einer Lösung von 460 mg Natriummethoxid in 10 ml Methanol werden 1,22 g des Produktes der Stufe D gegeben und die Suspension bei Zimmertemperatur 15 min gerührt. Diese Suspension wird mit einer Lösung von 2-Butyro-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion (vgl. Stufe B) in 10 ml Methanol versetzt. Nach einem Rühren während 2 Tagen bei Zimmertemperatur wird die Lösung im Vakuum konzentriert.
Der Rückstand wird in 30 ml Ethylacetat und 25 ml einer 10 %igen NaOH aufgenommen, worauf sich drei Schichten bilden. Die zwei Bodenschichten werden gesammelt, abgekühlt, mit konzentrierter HCl (pH 1) angesäuert und zweimal mit 30 ml Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridextrakte werden vereinigt, mit 2 x 20 ml Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO[tief]4 und im Vakuum konzentriert, wobei ein flüssiges Produkt, und zwar 2-[1-(3´-Chlorallyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion, erhalten wird (vergleiche Verbindung Nr. 3 in Tabelle A).
Beispiel 2
Herstellung von 2-[1-3´-Chlorallyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion
A. Nach der in Beispiel 1A beschriebenen Arbeitsweise werden 14,2 g 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion sowie 9,7 g Propionylchlorid in 9 ml Pyridin und 100 ml Methylenchlorid umgesetzt, wobei 21,0 g 3-Propionoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-on erhalten werden.
B. 19,62 g des Produktes von Beispiel 2A und 26,67 g Aluminiumchlorid werden nach der in Beispiel 1B beschriebenen Arbeitsweise3 behandelt, wobei 17,9 g 2-Propiono-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion erhalten werden.
C. 1,22 g des Produkts gemäß Beispiel 1D und 1,65 g des Produkts gemäß Beispiel 2B werden nach der im Beispiel 1E beschriebenen Arbeitsweise behandelt, wobei ein flüssiges Produkt, und zwar 2-[1-(3´Chlorallyl-oxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, erhalten wird (vgl. Verbindung Nr. 2 in Tabelle A).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ganz allgemein Herbizide sowohl für eine Vor- als auch eine Nachauflaufbehandlung. Für eine Vorauflaufbekämpfung einer unerwünschten Vegetation werden die herbiziden Verbindungen in herbizid wirksamen Mengen auf die Stelle oder das Wachstumsmedium der Vegetation aufgebracht, beispielsweise auf mit Samen und/oder Sämlingen einer derartigen Vegetation induzierten Boden. Ein derartiges Aufbringen hemmt das Wachstum der Saat, der keimenden Saat sowie der Sämlinge oder tötet diese ab. Für eine Nachauflaufbehandlung werden die herbiziden Verbindungen direkt auf die Blätter oder andere Pflanzenteile aufgebracht. Im allgemeinen sind die herbiziden Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung besonders wirksam gegenüber grasartigen Unkräutern. Einige können bezüglich des Applikationstyps und/oder des Unkrauttyps selektiv sein.
Werden die Verbindungen auf wachsende Pflanzen oberhalb des Bodens in einer solchen Menge aufgebracht, dass die Verbindungen keine Nutzpflanzen abtöten, dann zeigen sie auch eine wirksame Pflanzenwachstums-regulierende oder hemmende Wirkung und können in vorteilhafter Weise beispielsweise dazu verwendet werden, das Wachstum von seitlichen Knospen in Pflanzen zu hemmen oder zu verhindern und das Ausdünnen überflüssiger Früchte an verschiedenen Fruchtbäumen zu begünstigen.
Die Verbindungen können in einer Vielzahl von Zubereitungen eingesetzt werden. Im allgemeinen können sie mit einem Trägermaterial verstreckt werden, wie es in herkömmlicher Weise eingesetzt wird, beispielsweise mit inerten Feststoffen, Wasser sowie organischen Flüssigkeiten.
Die Verbindungen sind in derartigen Zubereitungen in einer Menge vorhanden, die dazu ausreicht, dass sie eine herbizide oder Wachstums-regulierende Wirkung ausüben. Gewöhnlich liegen ungefähr 0,5 bis 95 Gew.-% der Verbindungen in derartigen Formulierungen vor.
Feste Zubereitungen können mit inerten Pulvern hergestellt werden. Daher können die Zubereitungen homogene Pulver sein, die als solche verwendet werden können, ferner können sie mit inerten Feststoffen unter Bildung von Stäuben eingesetzt werden, schließlich können sie in einem geeigneten flüssigen Medium für Sprühzwecke suspendiert werden. Die Pulver bestehen gewöhnlich aus dem Wirkstoff in Mischung mit kleineren Mengen eines Konditionierungsmittels. Natürliche Tone, und zwar entweder absorptive Tone, wie Attapulgit, oder relativ nicht-absorptive Tone, wie Koaline, Diatomeenerde, synthetische feine Kieselerde, Kalziumsilikat sowie anderen inerte feste Träger, wie sie in herkömmlicher Weise zur Herstellung von pulverförmigen herbiziden Mitteln eingesetzt werden, können verwendet werden. Der Wirkstoff macht gewöhnlich 0,5 bis 90 % dieser pulverförmigen Zubereitungen aus. Die Feststoffe sollten normalerweise sehr fein verteilt sein. Für eine Umwandlung der Pulver in Stäube werden in herkömmlicher Weise Talk, Pyrophyllit oder dgl. verwenden.
Flüssige Zubereitungen, welche die vorstehend beschriebenen aktiven Verbindungen enthalten, können durch Vermischen der Verbindung mit einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmedium hergestellt werden. Typische flüssige Medien, wie sie in herkömmlicher Weise verwendet werden, sind Methanol, Benzol, Toluol oder dgl. Die Wirkstoffe machen gewöhnlich bis zu ungefähr 0,5 bis 50 % dieser flüssigen Zubereitungen aus. Einige dieser Zubereitungen werden als solche verwendet, während andere mit großen Mengen Wasser verstreckt werden.
Zubereitungen in Form von benetzbaren Pulvern oder Flüssigkeiten können auch eines oder mehrere grenzflächenaktive Mittel enthalten, wie Benetzungsmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel. Die grenzflächenaktiven Mittel haben zur Folge, dass Zubereitungen benetzbarer Pulver oder Flüssigkeiten leicht in Wasser unter Gewinnung von wässrigen Sprays dispergiert oder emulgiert werden können.
Die verwendeten grenzflächenaktiven Mittel können anionisch, kationisch oder nichtionisch sein. Infrage kommen beispielsweise langkettige Natriumcarboxylate, Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Polyethylenoxide, Ligninsulfonate sowie andere grenzflächenaktive Mittel.
Bei einem Einsatz für eine Vorauflaufbehandlung ist es zweckmäßig, ein Düngemittel, ein Insektizid, ein Fungizid oder ein anderes Herbizid zuzugeben.
Die Menge des verabreichten Wirkstoffs oder der Zubereitung hängt von dem jeweils zu kontaktierenden Pflanzenteil oder Pflanzenwachstumsmedium, dem Ort der Aufbringung (abgeschirmte Stelle, wie Gewächshäuser, im Vergleich zu freiliegenden Flächen, wie Feldern) sowie der gewünschten Art der Bekämpfung ab. Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl im Falle einer Vorauflauf- als auch Nachauflaufbehandlung in Mengen von 0,2 bis 60 kg/ha aufgebracht, wobei die bevorzugte Aufbringungsrate zwischen 0,5 und 40 kg/ha liegt. Im Falle einer Pflanzenwachstums-regulierenden oder -hemmenden Aktivität ist es wesentlich, die Verbindungen in einer Konzentration einzusetzen, die nicht so hoch ist, dass die Pflanzen abgetötet werden. Daher liegen die eingesetzten Mengen im Falle einer Pflanzenwachstumsregulierung oder Pflanzenwachstumshemmung im allgemeinen niedriger als die Mengen, die zum Abtöten der Pflanzen erforderlich sind. Im allgemeinen schwanken diese Mengen zwischen 0,1 und 5 kg/ha und vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 kg/ha.
Herbizide Tests unter Einsatz erfindungsgemäßer repräsentativer Verbindungen werden nach den nachfolgend beschriebenen Methoden durchgeführt.
Herbizider Vorauflauftest
Eine Acetonlösung der Testverbindung wird durch Vermischen von 500 mg der Verbindung, 158 mg eines nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels und 20 ml Aceton hergestellt. 20 ml dieser Lösung werden zu 80 ml Wasser zur Gewinnung der Testlösung zugesetzt.
Saatgut der Testvegetation wird in einen mit Erde gefüllten Topf eingefüllt und die Testlösung gleichmäßig auf der Bodenoberfläche in einer Dosis von 27,5 Mikrogramm/cm[hoch]2 versprüht. Der Topf wird gegossen und in ein Gewächshaus gestellt. Der Topf wird in Abständen gegossen und auf das Austreten der Sämlinge, die Gesundheit der austretenden Sämlinge etc. während einer 3-wöchigen Periode beobachtet. Nach Beendigung dieser Zeitspanne wird die herbizide Wirkung der Verbindung aufgrund physiologischer Beobachtungen bewertet. Es wird eine von 0 bis 100 reichende Skala verwendet, wobei 0 keine Phytotoxität bedeutet, während 100 eine vollständige Abtötung widerspiegelt. Die Ergebnisse dieser Tests gehen aus der Tabelle I hervor.
Zur Durchführung von Nachfolgetests wird die vorstehend beschriebene Methode wiederholt, wobei eine verdünnte Testlösung verwendet wird, die auf die Bodenoberfläche in verschiedenen Dosierungen aufgesprüht wird. Die Ergebnisse dieser Tests gehen aus der Tabelle II hervor.
Herbizider Nachauflauftest
Die Testverbindung wird in der im Zusammenhang mit dem Vorauflauftest beschriebenen Weise formuliert. Diese Formulierung wird gleichmäßig auf zwei ähnliche Töpfe mit 24-Tage-alten Pflanzen (ungefähr 15 bis 25 Pflanzen pro Topf) in einer Dosis von 27,5 Mikrogramm/cm[hoch]2 aufgesprüht. Nachdem die Pflanzen getrocknet sind, werden sie in ein Gewächshaus eingebracht und dann in Abständen erforderlichenfalls an ihren Unterteilen gegossen. Die Pflanzen werden periodisch auf phytotoxische Wirkungen und das physiologische und morphologische Ansprechen auf die Behandlung beobachtet. Nach 3 Wochen wird die herbizide Wirkung der Verbindung aufgrund dieser Beobachtungen bewertet. Eine von 0 bis 100 reichende Skala wird verwendet. 0 bedeutet keine Phytotoxizität, während 100 eine vollständige Abtötung widerspiegelt. Die Ergebnisse dieser Tests gehen aus der Tabelle I hervor.
Zur Durchführung von Nachfolgetests wird die vorstehend beschriebene Methode unter Einsatz einer verdünnten Testlösung wiederholt, die auf die Bodenoberfläche in verschiedenen Dosierungen aufgesprüht wird. Die Ergebnisse dieser Tests gehen aus der Tabelle II hervor.
Tabelle A
Verbindungen der Formel
Tabelle I - Herbizide Aktivität
Vorauflauf/Nachauflauf-Bekämpfung, % (27,5 kleines Gamma/cm[hoch]2)
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle II - Herbizide Aktivität
Vorauflauf/Nachauflauf-Bekämpfung, % (Rate in klein delta/cm[hoch]2
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle II - Fortsetzung
Tabelle II (Fortsetzung)

Claims (11)

1. Verbindung der Formel worin R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder Phenyl steht, R[hoch]1 Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Halogenalkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenaryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenbenzyl (mit jeweils 1 bis 3 Halogenatom(en), Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Benzyl, substituiert mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Halogenalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) und 1 bis 9 Halogenatom(en) ist, R[hoch]2 und R[hoch]3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en), Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder Alkylthioalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, R[hoch]4 Wasserstoff oder Carbalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Wasserstoff, ein Kation oder ist, wobei R[hoch]6 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen versinnbildlicht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]4 und R[hoch]5 für Wasserstoff stehen.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) steht.
4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]1 für Halogenalkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogenatomen oder Halogenbenzyl mit 1 bis 3 Halogenatomen steht.
5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R[hoch]2 und R[hoch]3 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) stehen.
6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R Propyl bedeutet, R[hoch]2 und R[hoch]3 Methyl sind und R[hoch]1 3-cis-Chlorallyl bedeutet.
7. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R Ethyl ist, R[hoch]2 und R[hoch]3 Methyl bedeuten und R[hoch]1 3-cis-Chlorallyl darstellt.
8. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen biologisch inerten Träger und einer herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
9. Verfahren zum Abtöten einer Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Vegetation oder ihre Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel gemäß Anspruch 1 aufgebracht wird.
10. Verfahren zum Abtöten von Fingergras, Paspalum oder Hafergras, dadurch gekennzeichnet, dass auf diese Unkräuter oder auf ihre Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 aufgebracht wird.
11. Verfahren zum Abtöten von Paspalum, dadurch gekennzeichnet, dass auf dieses Unkraut oder seine Wachstumsumgebung eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 aufgebracht wird.
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