DE2406475C2 - 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel - Google Patents

Description

CH₃

sowie dessen landwirtschaftlich geeignete Salze.

2. i-Acetamido^-dlmethyltrifiuormethansulfonanillddiäthanolamin-salz.

3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise

Il

a) eine Verbindung der Formel CH₃CQ, in derQ ein Halogenatom oder der Anhydridrest

- OCCH₃ ist, mit 5-Amino-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid umsetzt und das entstehende S-Acetamido^-dimethyltrifluormethansulfonanilid isoliert, oder

b) eine Verbindung der Formel CF₁SO₂Z, in der Z ein Fluor- oder Chloratom oder der Anhydridrest -OSO₂CFj ist, mit .S-Amino^^-dimethylacetani-Md umsetzt und das entstehende 5-Acetamldo-2,4-dlmethyltrlfluormethansulfonanilid isoliert

und gegebenenfalls die jeweils erhaltene Verbindung in ein landwirtschaftlich geeignetes Salz überführt.

4. Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält.

N-subsiltuierte Perfiuoralkansulfonamlde sind allgemein In der US-PS 36 39 474 als wirksame Herbicide und Modlfikatoren für das Pflanzenwachstum beschrieben. Besonders ist beschrieben, daß 5-Acetamldo-2-methyltrlfluormethansulfonanllld und 5-Acetamido-2-chlortrifluormethansulfonanllld besondere Wirksamkeit als Modifikatoren für das Pflanzenwachstum besitzen. Das heißt, daß sie imstande sind, das Wachstum von Gras zu verzögern, ohne die normale Blattform wesentlich zu stören. Diese Wirksamkeit zur Modifizierung des Pflanzenwachstums Ist von Interesse, da sie es ermöglicht, Gras seltener zu mähen.

Die Erfindung betrifft nun 5-Acetamldo-2,4-dlmethyltrifluormethan-sulfonanilid der Formel

NHSO₂CF₃

CH,

CH₃

sowie dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende MIttel gemäß den vorstehenden Ansprüchen. Diese Verbindungen sind geeignet als Herbicide und als Mittel zur Regelung bzw. Modifizierung des Pflanzenwachstums. Es hat sich gezeigt, daß sie ein wesentlich wirksamerer Regulator für das Wachstum von Gras sind als S-Acetamido^-methyltrlfluormethansuifonanilld, die nach der cblgen Patentschrift bevorzugte Verbindung. Es hat sich sowohl bei Untersuchungen im Gewächshaus als auch im Freien gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen In wesentlich geringeren Mengen angewandt werden können. Dieses Ergebnis Ist sowohl unerwartet als auch wirtschaftlich sehr wertvoll.
Die erfindungsgemäßen Salze werden hergestellt durch Behandlung der freien Säure der Formel I mit einer stöchiometrischen Menge einer geeigneten Base unter milden Bedingungen. Zu den erfindungsgemäßen Salzen gehören die Alkallsalze (z. B. Lithium-, Natrium- und Kaliumsalze), die Erdalkallsalze (z. B. Barium-, Calclum- und Magnesiumsalze) und die Schwermetallsalze (z. B. Zink- und Eisensalze) sowie andere Salze, z. B. von Aluminium. Geeignete Basen zur Herstellung der Salze sind Metalloxide, -hydroxide, -carbonate, -bicarbonate und -alkoxide. Einige Salze werden auch durch Austauschreaktionen des Metallsalzes hergestellt. Die organischen Aminsalze umfassen die Salze von Alkylamlnen und aromatischen Aminen, die vorzugsweise nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome enthalten. Diese sowie die Ammoniumsalze können hergestellt werden durch Umsetzung der Säure mit der entsprechenden organischen Base oder Ammoniumhydroxid. Die erfindungsgemäßen Salze werden häufig gebildet durch Umsetzung der Vorstufenbzw. Zwischenprodukte In wäßriger Lösung. Diese Lösung kann eingedampft werden, um das Salz der Verbindung in Form eines trockenen Pulvers zu erhalten. In einigen Fällen kann es bequemer sein, ein nichtwäßriges Lösungsmittel, wie Alkohol oder Aceton zu verwenden. Da viele der Salze wasserlöslich sind, werden sie häufig in Form von wäßrigen Lösungen angewandt.

♦o Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind sehr wirksam als Herbicide vor dem Auflaufen in Mengen von 22,44; 11,22 und 5,61 kg/ha. Sie zeigen selbst bei 2,85 kg/ha noch eine interessante Aktivität. Eine gute Bekämpfung von Zyperngras wird erreicht durch ein Aulbringen vor dem Auflaufen von 2,85 kg/ha. Wenn sie nach dem Auflaufen als Regulator für das Pflanzenwachstum aufgebracht werden und besonders als Regulator für das Wachstum von Gras, zeigen sie eine hohe Aktivität bei einer Aufbringmenge von 2,?'·! kg/ha und

⁵⁽¹ die Menge kann so gering sein wie 0,168 kg/ha, wobei noch eine Regelung des Graswachstums erzielt werden kann.

Um die Verbindungen als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums oder als Herbizid zu verwenden, wird die aufgebrachte Menge, wie oben angegeben, variiert. Wenn die Verbindungen In geringen Mengen angewandt werden, können sie gegenüber einigen wenigen Unkräutern toxisch wirken, obwohl Ihre hauptsächliche Funktion in einer Regulierung des Graswachstums besteht. Natürlich muß die Menge In der aufgebrachten Dosis gegenüber der zu behandelnden Grasart verträglich sein.

Wenn sie als Regulatoren für das Pflanzenwachstum oder als Herbizid angewandt werden, können die erfindungsgemäße Verbindung oder Ihre Salze allein verwendet werden, z. B. als Stäubemittel oder Granulate oder sie können vorzugsweise in Zubereitungen, enthaltend den aktiven Bestandteil In einem landwirtschaftlich geelgne-

Träger. Derartige feste Träger besitzen verschiedene Formen von Stauben bis zu Granulaten. Die Technik zur Herstellung solcher Zubereitungen 1st bekannt. Geeignete Träger umfassen Aktivkohle, Talkum, Ton,

Pyrophyllit, Siliciumoxide, Fullers-Erde, Kalk, Diatomeenerde, Mehle (wie Walnußschalenmehl, Weizenmehl, Sojabonenmehl, Baumwollsamenmehl und Holzmehl), Magnesium- und Calciumcarbonat, Calciumphosphat und ähnliches. Die Pulver können unter Verwendung geeigneter Bindemittel, wie Cellulosederivaten, z. B. Äthyl- oder Carboxymethylcellulose, Maissirup und ähnlichem zu Granulaten geformt werden. Die oben angegebenen Zubereitungen werden durch Versprühen, Ausbreiten, Verstäuben oder ähnliches aufgebracht.

Die aufzubringende Menge variiert natürlich, aber die erfindungsgemäßen Verbindungen zejgen eine ausreichende Bekämpfung von breltb'ättrigen und Grasunkräutern vor dem Auflaufen bei Mengen von ungefähr 2,244 bis 22,44 kg/ha. Als Regulator für das Pflanzenwachstum

ten Streckmittel, wie Wachsstücken verschiedener Größe angewandt werden. Die Zubereitungen enthalten einen oder mehrere aktive Bestandteile und einen oder mehrere Zusätze und/oder Träger. Spezielle Zubereitungen sind geeignet, um das Aufbringen der Verbindungen zu erleichtern und spezielle biologische Wirkungen zu erreichen, wie die Zuverfügungstellung des Herbizids zu regeln, die Haftung an den Pflanzen zu verbessern und ähnliches, wie es für den Fachmann allgemein bekannt ist.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als benetzbare Pulver, emulglerbare Konzentrate, wäßrige oder nichtwäßrige Lösungen und/oder Suspensionen, Granulate, Stäubemittel, Wachsstücke und ähnliches zubereitet werden. Die Verbindungen als solche können fein zerteilt und in Irgendeinem der üblichen wäßrigen Medien dlspergiert oder suspendiert werden oder, wenn entsprechende Salze verwendet werden, kann eine wäßrige Lösung hergestellt werden. Mittel zur Erleichterung

des Ausbreitens, Netzmittel, Mittel zur Erhöhung der 20 und besonders als Regulator für das Graswachstum"wird Klebrigkeit und andere Zusätze können gegebenenfalls eine Wirksamkeit erzielt mit so geringen Mengen wie mitverwendet werden. 144 g/ha auf wachsende Pflanzen. Die maximale Menge

Wenn emulglerbare Konzentrate hergestellt werden, hängt von der Empfindlichkeit der wachsenden Pflanzen kann der aktive Bestandteil In einer Konzentration von ab. Aus wirtschaftlichen Gründen wird die geringste ungefähr 5 bis 80% oder darüber vorhanden sein, je nach 25 wirksame Menge gewählt, und für die meisten Gräser der Löslichkeit In Wasser. Es hat sich jedoch gezeigt, daß liegt diese bei weniger als 1,1 kg/ha. Örtliche Bedingundle erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise In gen, z. B. Temperatur, Feuchtigkeit, Wind, Niederschlag, einer Konzentration von 20 bis 50% angewandt werden. können größere oder kleinere Mengen erforderlich Die Konzentrationseinheiten sind auf Gewicht pro machen. Eine entsprechende Berücksichtigung dieser Gewichtseinheit bezogen. Wenn die aktiven Bestandteile 30 Faktoren ist tür den Fachmann auf dem Gebiet der nicht In Salzform vorliegen, sind sie In üblichen organl- Landwirtschaft und des Gartenbaues selbstverständlich, sehen, für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten Die oben angegebenen Mittel können neben den erfin-

Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, Dlchlorme- dungsgemäßen Verbindungen andere biologisch wlrkthan, Chloroform, Hexan und Heptan oder weniger hoch same Substanzen enthalten, z. B. können sie Insektizide raffinierten aromatischen oder aliphatischen Kohlenwas- 35 und Fungizide enthalten. Außerdem können die Mittel, serstoffen und deren Gemischen löslich. Beispiele hierfür wenn gewünscht, Düngemittel, Spurenmetalle oder ähnsind Kohlenteerfraktlonen, direkte Erdöldestillate, ther- liches enthalten, und wenn sie direkt auf den Boden aufmolytlsch oder katalytisch gecrackte Kohlenwasserstoffe, gebracht werden, können sie zusätzlich Nematizide, Benzin, leichte Schmierölfraktionen, Kerosin, Mineralöle Bodenstrukturverbesserungsmittel, Regulatoren für das und ähnliches. In entsprechenden Fällen können oxl- «o pflanzenwachstum und/oder Herbizide mit ähnlichen diene Lösungsmittel, wie Ketone In den Trägern oder als oder unterschiedlichen Eigenschaften enthalten.
Träger angewandt werden. Diese Konzentrate können In Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind In einem

Wasser dlspergiert werden, um es zu ermöglichen ein weiten Bereich wirksam als Herbizid vor dem Auflaufen, wäßriges Gemisch zu versprühen. Vorzugsweise wird Außerdem zeigen sie verschiedene Arten von Aktivität eine kleine Menge eines organischen oberflächenaktiven « zur Regelung bzw. Modifizierung des Pflanzenwachs-Sff d d I d Obflh

Stoffes, der Imstande Ist, die Oberflächenspannung des Wassers zu erhöhen, zugesetzt, um mehr oder weniger stabile Emulsionen herzustellen.

Beispiele für oberflächenaktive Mittel, die unterschiedlich als Dispersionsmittel, Netzmittel oder Emulgatoren bekannt sind, sind welche und harte Seifen, Morpholln- oder Dlmethylaminoleat, sulfonierte Rizinus-, Erd- und Fischöle, Natriumsalze von Llgninsulfonsäure, alkylierte aromatische Natriumsulfonate, wie Decylbenzolnatrlum-

turns. Eine Modifizierung des Pflanzenwachstums, wie sie hler definiert Ist, besteht In jeder Abweichung von der natürlichen Entwicklung, z. B. einer Entlaubung Anregung. Wachstumshemmung, Verzögerung, Austrocknung, Wachstum von Wurzelschößlingen, Verkleinerung oder Regulation. Die Wirksamkeit zur Modifizierung des Pflanzenwachstums wird Im allgemeinen beobachtet, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen bestimmte Prozesse In der Pflanze zu stören beginnen. Wenn diese p

e zu stören beginnen. Wenn diese

sulfonat, Dodecylbenzolnatrlumsulfonat, Butyl- oder 55 p_rozesse wesentlich sind, stirbt die Pflanze, wenn sie mit andere Aminsalze von Decyl- oder Dodecylbenzolsulfon- einer ausreichenden Menge der Verbindung behandelt säure, Natriumlaurylsulfat, Dlnatrlum-monolaurylphos- wird. Die Art der Modifizierung des Pflanzenwachstums, phat, Äthylenoxld-Kondensatlonsprodukte von höheren die beobachtet wird, variiert jedoch bei verschiedenen Alkoholen oder höheren Mercaptanen. Gemische von Pflanzenarten. Es hat sich gezeigt, daß eine herbizide zwei oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln sind ⁶⁰ Aktivität getrennt werden kann von bestimmten anderen ebenfalls geeignet. Im allgemeinen macht das oberflä- Aktivitäten zur Modifizierung des Pflanzenwachstums

durch entsprechende Regelung der Menge und der Art des Aufbrlngens. Von besonderem Interesse Ist die Fähigkeit, die Wachstumsgeschwlndigkeit von Gras her-

chenaktlven Mittel nur einen kleinen Anteil der Zubereitung aus, z. B. 0,1 bis IS Gew.-%, bezogen auf den Wirkstoff.

Die Zubereitung von trockenen Mitteln zur Anwen- ⁶⁵ abzusetzen,
dung als Granulate, Stäubemittel oder zur weiteren Ver- Die erfindungsgemäße Verbindung in Form der freien

dünnung mit flüssigen Trägern wird leicht erreicht durch Säure kann leicht nach den folgenden Verfahren A und B

hergestellt werden:

Vermischen des aktiven Bestandteils mit einem festen

H₃C

NHSO₂CF₃

NH₂

NHSO₂CF

O
CH₃CQ

H₃C

+ QH

wobei Q ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- Tetrahydrofuran) oder einem chlorierten Kohlenwasser-

Il Stoff (z. B. Äthylendichlorid) durchgeführt werden. Sie

ι' kann auch In Abwesenheit von Lösungsmittel durchge-

atom, oder der Anhydrid - OCCH₃ ist. Essigsäu- 15 führt werden.

reanhydrid ist bevorzugt, da es billig und leicht zu Die Reakiionstemperatur kann zwischen ungefähr O bis

handhaben ist. 100° C liegen, je nach der gewünschten Reaktionsge-

Die Reaktion kann in einem geeigneten, nicht reak- schwindigkeit. Die Reaktion läuft leicht bei Raumtempe-

tionsfähigen Lösungsmittel, wie einem Ester organischer ratur (ungefähr 25^; C) ab.

Säuren (z. B. Äthylacetat), einem Amid organischer Sau- 20 Das zweite Verfahren B wird angegeben durch die foi-

ren (z. B. Ν,Ν-Dlmethylformamld), einem Äther (z. B. gende Gleichung

H₃C

NHSO₂CF₃

+ ZH

CH₃

in der Z ein Fluor- oder Chloratom oder die TrlPiUcrmethansulfonatgruppe -OSO₂CFj und vorzugsweise ein Fluoratom ist. Es ist bevorzugt, einen Säureakzeptor, wie eine organische Base, zuzusetzen.

Eine Lösung des primären Aryiamins und eine im wesentlichen äquimolare Menge des Säureakzeptors (wie Triäthylamin, Dlmethylanllln, Pyridln und ähnliches) in einem inerten Lösungsmittel wird üblicherweise angewandt. Ein Säureakzeptor Ist jedoch nicht immer erforderlich und ein Überschuß des primären Aryiamins kann ebenfalls als Säureakzeptor dienen. Zu den geeigneten Lösungsmitteln gehören 1,2-Dirr.ethoxyäthan, Äthylacetat, Benzol, Chloroform, Dichlormethan, Dlmethylacetamid, Dimethylformamid und ähnliche. Wahlwelse kann auch ein Überschuß des primären Aryiamins angewandt werden oder die Reaktion kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Im allgemeinen wird eine äquimolare Menge des Trlfluormethansulfonsäureanhydrids oder -Chlorids zu der Lösung zugegeben. Die Zugabe wird vorzugsweise bei -15 bis 50° C durchgeführt. Es Ist günstig, daß man die Reaktion einige Stunden nach der Zugabe bei Rückflußtemperalur ablaufen läßt. Die Reaktion nach dem Verfahren B Kann auch In einem Hochdruckbehälter durchgeführt werden. Dieses Verfahren Ist besonders bevorzugt, wenn das Sulfonylfluorid als Reaktionsteilnehmer angewandt wird. Die Reaktion wird üblicherweise bei einer Temperatur Im Bereich von 0 bis 150⁰C durchgeführt, aber diese Temperatur kann auch über diesen Bereich hinaus erhöht oder erniedrigt werden. Vorzugswelse wird eine Temperatur von etwa 80 bis 100⁰C angewandt. Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder mit Dimethylformamid oder Äthylacetat unter einem Überschuß des tertiären Amins als Lösungsmittel durchgeführt werden. Es sind jedoch auch andere vorteilhafte Variationen möglich.

Selbstverständlich umfaßt die Erfindung einen weiten Bereich von Reaktionsbedingungen und die synthetischen Verfahren A und B =ind allgemein und anhand bevorzugter Ausführungsverfahren besch^rieben. Es ist jedoch eine große Variation In der Anwendung dieser synthetischen Verfahren möglich, und die Erfindung betrifft allgemein alle derartigen Variationen.

Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt nach üblichen Verfahren isoliert, ζ. B. kann das Reaktionsgemisch mit überschüssigem wäßrigem Natriumhydroxid extrahiert werden. Der wäßrige Auszug wird dann mit organischen Lösungsmitteln gewaschen und mit Aktivkohle behandelt, um Verunreinigungen zu entfernen. Beim anschließenden Ansäuern des wäßrigen Auszugs mit Mineralsäuren erhält man das Produkt als Feststoff, der gegebenenfalls umkrlstalllsiert wird, um das reine Produkt zu erhalten. Wenn wasserlösliche Lösungsmittel angewandt werden, kann das Reaktionsgemisch direkt in wäßrige Mineralsäuren gegossen werden. Das Produkt wird dann durch übliche Extraktionsverfahren isoliert und wie oben gereinigt.

Das bei dem oben angegebenen Vei fahren A verwendete Zwischenprodukt (II, S-Amlno^^-dimethyltrlfluormethan-sulfonanilld) ist ebenfalls eine neue Verbindung. Sie kann hergestellt werden durch Umsetzung der bekannten Verbindung 4,6-Dlmethyl-m-phenylendianiin mit Trifluormethansulfonylfluorld. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakzeptors (wie einem tertiären AmIn wie Trlmethylamin, Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethylanilin) durchgeführt, mit oder ohne Lösungsmittel. Geeignete, nicht reaktionsfähige 1 ösungsmittel umfassen Ester von aliphatischen Säuren wie Äthyiacetat, Amide von aliphatischen Säuren wie Ν,Ν-Dlmethylformamld. Der angewandte Temperaturbereich liegt bei ungefähr 40 bis -10° C. Wenn die Reaktion

In Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird, kann ein Überschuß des tertiären Amins angewandt werden.

Wahlwelse kann das 5-Amlno-2,4-dlmethyltrifluormethansulfonanilid In drei Stufen aus 2,4-Xyildln hergestellt werden. 2,4-Xylldln wird trlfluormethylsulfoniert, um die neue Verbindung 2,4-Dimethyltrifluormethansulfonanilid zu ergeben unter Anwendung des oben beschriebenen allgemeinen Verfahrens. Die Nitrierung dieses Zwischenproduktes ergibt das neue Zwischenprodukt 2,4-Dlmethyl-5-nltrotrlfluormethansulfonanllld. Bei Reduktion der Nltroverblndung erhält man das gewünschte 5-Amlno-2,4-dlmethyltrlfluormethansulfonanllld.

2,4-Dlmethyl-5-nltrotrlfluormethan-sulfonanllid kann auch hergestellt werden durch Umsetzung von Trlfluormethansulfonylfluorld mit 5-Nltro-2,4-xylidln unter Anwendung des oben beschriebenen allgemeinen Verfahrens.

Das Zwischenprodukt IH, das bei dem Verfahren B angewandt wird, ist bekannt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Dabei sind unter Teilen Gewichtstelle zu verstehen, soweit nicht anders angegeben.

Beispiel 1

174 g (2,95 Mol) Triethylamin, 129 g (0,826 Mol) Trlfluormethansulfonylfluorld, 175 cm' Äthylacetat und 105 g (0,59 Mol) 5-Amino-2,4-dlmethylacetanilid wurden einen Tag in ungefähr 1 I 10%lger Natriumhydroxidlösung erhitzt. Die entstehende Lösung wurde der Dampfdestillatlon unterworfen, bis kein basisches Destillat mehr erhalten wuide. Die verbleibende Lösung wurde in einem Eisbad abgekühlt und dann zur Entfernung unlöslicher Verunreinigungen filtriert. Das Filtrat wurde zweimal mit je 500 cm^! Dichlormethan extrahiert. Die wäßrige Phase wurde filtriert, dann wurde das Filtrat In einem Eisbad abgekühlt und mit kalter verdünnter Salzsäure angesäuert, wobei man einen hellgelben Feststoff erhielt. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 155 g (85%) 5-Acetamldo-2,4-dimethyltrlfluormeihansulfonanllld, Fp. 170 bis 176⁰C Zur weiteren Reinigung wurde das Produkt aus Acetonitril umkristallisiert, wobei man ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 181 bis 184° C erhielt.

Analyse: ¹VoC ⁰AH %N

berechnet FUrC_nH₁₃F₃N₂O₃S: 42,6 4.2 9.0
gefunden: 42,4 4,2 8,9 .

Ein alternatives Aufarbeitungsverfahren für das Reaktionsgemisch aus dem Druckreaktor besteht darin, daß es in verdünnte Salzsäure gegossen, das rohe Produkt abfiltriert und getrocknet wird oder statt des Fiitrierens extrahiert und anschließend getrocknet und das Produkt isoliert wird.

Beispiel 2

Zu einer Lösung von 50 g (0,37 Mol) 2,4-Dlmethyl-mphenylendlamin

H₂N NH₂

H₃C CH₃

ίο und 109 g (1,85 Mol) Trimethylamln in einem Druckgefäß wurden langsam innerhalb von ungefähr 12 h ungefähr 48 g (0,32 Mol) Trlfluormethansulfonylfluorld gegeben. Während der Zugabe wurde die Temperatur auf ungefähr 90° C gehalten. Dann wurde das Reaktionsgemisch weitere 12 h auf 90° C gehalten. 44,9 g Natriumhydroxid In ungefähr 1 1 Wasser wurden zu dem Reaktlonsgemlsch zugegeben und das Gemisch der Dampfdestillatlon unterworfen, bis das Destillat neutral war. Der wäßrige Rückstand wurde mit Äthylacetat gewaschen und dann mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Die wäßrige Phase wurde mit Dichlormethan gewaschen und dann mit ungefähr 600 cm³ 5%iger Natriumhydroxidlösung behandelt. Das Produkt 5-Amlno-2,4-dlmethyltrifluormethansulfonanilld fiel aus und wurde abfiltriert.

²> Bei der Dünnschichtchromatografie zeigte es sich, daß es relativ frei war von Verunreinigungen, Fp. 145 bis 150⁰C.

0,141 g (0,53 mMol) 5-Amlno-2,4-dlmethyltrlfiuormethansulfonanllid wurde mit 0,5 cm^! eines Überschusses

JO von Essigsäureanhydrid unter Rühren bei Raumtemperatur von ungefähr 25° C behandelt. Das Gemisch wurde dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das Produkt S-Acetamldo^-dimethyltrifluormethansulfonanllid
wurde In ein anderes Gefäß mit Dichlormethan gegeben,

ι; das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft und der gelbe Feststoff über Nacht bei 60° C getrocknet. Fp. 180 bis 182° C.

Anwendungsbeispiele:

Beispiel 3 '

Die Wirkung des Aufbringens der erfindungsgemäßen Verbindung und von 5-Acetamido-2-methyltrlfluormethansulfonanilld (US-PS 36 39 474) als Diäthanolaminsalze nach dem Auflaufen auf das Wachstum von Kentucky-Blaugras wurde untersucht. Die Pflanzen wurden auf eine gleichmäßige Höhe von 5,1 cm (2 Inch) geschnitten und bis zum Ablaufen mit Lösungen verschiedener Konzentrationen der Verbindung in Wasser besprüht. Die Vergleichspflanzen wurden nur mit Wasser besprüht.

Die untersuchten Lösungen wurden hergestellt durch Vermischen von ungefähr äquimolaren Mengen der Verbindung in der Säureform und Diäthanolamin in Wasser, wobei man das Diäthanolamlnsalz in situ erhielt. Man

5^r> erhielt die folgenden Ergebnisse:

Verbindung

Konzentrationen der Lösungen (ppm)
200(1 500 250 125

62.5

31.25

15,63

S-Acetamido^-dimetnyltrifluor- E
methansulfonanilid-diäthanolamin-salz

S-Acetamido^-methyltrifluor-methan- B

sulfonanilid-diäthanolamin-salz

Vergleich 1.

1. = normal, keine Verletzungen C.

A. = entsprechend dem Vergleich D.

B. = leichte Wachstumshemmung bis 1/4 E.

E
B

1.

C
A
1.

A
1.

A
A

A
A
1.

mäßige Wachstumshemmung 1/4 bis 1/2
Wachstumshemmung 1/2 bis 3/4
3/4 bis vollständige Hemmung

ίο

Dieser Versuch zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung In einer Menge von 125 ppm In Ihrer Wirkung einer Menge von 500 und 2000 ppm 5-Acetamldo-2-methyltrifluormethansulfonanllld entspricht. Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt eine maximale Aktivität bei 550 ppm, während 5-Acetamldo-2-methyltrinuormethansulfonanlild bei 2000 ppm noch keine maximale Aktivität zeigt, d. h. die erfindungsgemäße Verbindung 1st bei diesem Versuch 4- bis 8mal oder mehr wirksamer als 5-Acetamldo-2-methyltrlfluormethansulfonanllld.

Beispiel

Die Wirkung des Aufbrlngens nach dem Auflaufen Ablaufen mit Lösungen der Verbindung in Wasser

von Regulatoren für das Pflanzenwachstum auf das besprüht. Zum Vergleich wurden nicht besprühte Pfian-

Wachstum von Merlon-Kentucky-Blaugras wurde fol- io zen herangezogen. Nach 60 Tagen wurden 5,57 m² jeden

gendermaßen untersucht. Das Gras wurde auf eine Versuchsgeländes gemäht. Die gesammelten Grasab-

glelchmäßlge Höhe von 5,1 cm geschnitten und bis zum schnitte wurden auf ein konstantes Gewicht getrocknet.

Behandlung mit

Menge Mittleres Gewicht kg/ha der Abschnitte aus

4 Wiederholungen (g)

A) S-Acetamido^-methyltrifluor-methynsulfonanilid-diäthanolamin-salz

B) 5-Acetamido-2,4-dimethyltri(luormethansulfonanilid-diäthanolamin-salz S-Acetamido^^-dimethyltrifluormethansulfonanilid-diäthanolamin-salz S-Acetamido^-dimethyltnfluormethansulfonanilid-diäthanolamin-salz S-Acetamido^-dimethyltrifluormethansulfonanilid-diäthanolamin-salz nicht behandelt

4,488	113,4
2,244	47,9
1,122	58,7
0,561	65,5
0,28	106,7
	239,7

Dieser Versuch zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 0,28 kg/ha die gleiche oder eine bessere Aktivität besitzt als die Verbindung A) In einer Menge von 4,5 kg/ha.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. S-Acetamldo^-dlmethyltrifluormethansuIfonanilid der Formel

NHS(XCF₃
H₃C

N-C-CH₃