DE2812622C2 - (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel - Google Patents

(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel

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Description

• (V)
Os
CH3 CH3
reagieren läßt, wobei R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben und X für Halogen steht.
6. Insektizide Mittel, enthaltend eines der(2,3-Dihydro-2^-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N*-alkyl-carbamoyl)-sulfide gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
Die vorliegende Erfindung betrifft (2,3-Dihydro-2^-dimethyI-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie insektizide Mittel, welche diese Sulfide als Wirkstoff enthalten gemäß den Patentansprüchen.
Die erfindungsgemäßen (2,3-Dihydro-2,2-dimethyI-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkylcarbamoyl)-sulfide entsprechen der allgemeinen Formel I
CH3
worin
R1—O —C—N—S—K—C
R' eine Cr bis C,0-Alkyl-, Cr oder C2-AIkOXy-C,- oder C2-Alkyl- oder Cyclohexylgruppe und r
R2 eine Cp bis C4-Alkylgruppe
bedeuten.
Alkylgruppen in Formel I können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Gruppen kommen die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl-, i-Butyl- und t.-Butylgruppe sowie bei R1 die n-Pentyl-, n-Hexyl, n-Octyl und n-Decylgruppe und deren Isomere in Betracht.
Bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1 eine C,- bis C4-Alkylgruppe, insbesondere eine Methyl-, Propyl- oder n-Butylgruppe und vor allem eine n-Butylgruppe darstellt.
Eine weitere bevorzugte Untergruppe bilden die Verbindungen der Formel I, worin R2 eine Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe, insbesondere eine n-Butylgruppe darstellt und vor allem diejenigen, worin zusätzlich R1 die oben erwähnten bevorzugten Bedeutungen hat.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin entweder R1 oder R2 für eine n-Butylgruppe steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten werden, daß man z. B.
a) ein N-Halogensulfenyl-N-alkyl-urethan der allgemeinen Formel II
Il
R1 —O —C —N —S—X1 (Π)
R2
in Gegenwart einer Base mit dem 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl-N-methylcarbamat der Formel III
(ΠΙ)
CH3 CH3
umsetzt; oder, da3 man
IO b) ein N- Alkyl-N-CN'-methyl-N'-halogencarbamoyl-sulfenyO-carbamat der allgemeinen Formel IV
O COX
Il /
R1 — O — C — N—S—N (IV)
I \
R2 CH3
ebenfalls in Gegenwart einer Base mit 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol der Formel V
CH3 CH3
U reagieren läßt, wobei in den Formeln II und IV R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen besitzen, X1 für
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und X2 für Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor stehen.
I 30 Zweckmäßig wird das Verfahren (a) bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und +50°Cund das Verfahi ren (b) bei einer Temperatur zwischen -10 und +1000C vorgenommen. Die Reaktionen können bei normalem
oder erhöhtem Druck, gegebenfalls in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Ver-■-■. dünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbin-
35 düngen, wie Di-isopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlormethan; Nitrile wie Acetonitril;
■ ■·. DMSO und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und : 40 Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kalium-t.-butylat und Natrium-methylat in Betracht.
t Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formeln II bis V sind bekannt bzw. können analog den
bekannten Verfahren hergestellt werden.
: Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Verbindungen der all-
':-: 45 gemeinen Formel I eine sehr gute Breitspektrum-Insektizidwirkung aufweisen und entsprechenderweise zur ■; Bekämpfung von verschiedenartigen Insekten, insbesondere zur Bekämpfung von Eiern, Larven, Nymphen,
Puppen und/oder Adulten von Insekten, die an Tieren oder Pflanzen Schaden anrichten, eingesetzt werden kön- ; nen.
Γ Vor allem aber besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wertvolle Aktivität gegen Insektschäd-
l· so linge der Ordnung Coleoptera und Lepidoptera wie z. B. Leptinotarsa decemlineata, Anthonomus grandis und Dysdercus fasciatus. Ferner weisen einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel I sowohl eine gute systemische als auch Kontakt-Wirkung gegen Aphiden z. B. der Spezies Myzus persicae und Aphis fabae und gegen ' Schmicrläuse wie z. B. Pseudococcus citri auf. Die Wirkstoffe der Formel I sind demgemäß zur Bekämpfung von
;■■ Schädlingen in Gemüse-, Baumwolle-, Obst- und Zierpflan'onkulturen besonders geeignet.
. 55 Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe kernen fest oder flüssig se«."a und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der allgemeinen Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentra-1 60 ten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermisch3n und/ oder Vermählen von Verbidungen der allgemeinen Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls ; unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Verbindungen kön-
65 nen in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufaibeitungsformen:
Stäubemittei, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindung der allgemeinen Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt beispielsweise zwischen 0,1 und 95%.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können z. B. wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff 15 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum.
20
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 25
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol 30
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft. 35
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: ■ 40
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure; 45
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure 50
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) 55
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
164 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten 60
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünsch- 65 ten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate
Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxidiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfo-
nat-Calcium-Salz
•10 40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxidiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
20 Teile Cyclohexan
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel
. Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C);
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1
Herstellung von (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methylcarbamoyl)-(methoxy-N'-n-butylcarbamoyl)-sulfid
Zu einer Lösung von 8,5 g Methyl-N-n-butylurethan in 70 ml Methylenchlorid wurden bei einer Temperatur von 0 bis 5°C 8,7 g SCl2 langsam zugegeben. Anschließend ließ man 7,1 g Triäthylamin zur Lösung zutropfen.
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde während weiterer 30 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Nach dem Abdestillieren des Rückstandes wurde das rohe Zwischenprodukt in Petroläther suspendiert, abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert.
Das auf diese Weise erhaltene N-Chlorsulfenyl-N-n-butyl-methylurethan wurde unter ständigem Rühren bei einer Temperatur von 5 bis 100C in eine Lösung von 14 g 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-methylcarbamat in 70 ml Methylenchlorid gegeben. Anschließend wurden dem Reaktionsgemisch ebenfalls bei 5 bis 100C 7 g Pyridin zugetropft und die entstandene Lösung während weiterer 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Benzol aufgeschlämmt, die Aufschlämmung abfiltriert und das Benzol anschließend abdestilliert.
Auf diese Weise erhielt man die Verbindung der Formel
O O
It It
. CH3-O — C—N—S—N — C — O—C y (Verbindung Nr. 1)
(n)C4H, CH3
CH3 CH3
mit einem Brechungsindex (n^) von 1,5289.
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I
O O
R1 — O — C — N — S — N — C — O
R2 CH3
sind auf analoge Weise erhältlich:
(D
IO
Verb.
Nr.
R2 Physikalische
Daten
2 CHj CH, nj{·. 1,5273
3 C2H5 C2H,
4 (n)C4H, CH3 ng: 1,5289
5 (n)C4H, (n)C«H, ng: 1,5248
6 (n)C„H„ CH3 η4,?: 1,4868
7 CHjOCHjCH2 CH, ng: 1,5267
CH, /ij>: 1,5225
(n)C4H, n4 D 5: 1,5210
Beispiel 2
Insektizide Wirkung: Leptinotarsa decemlineata
20
25
30
35
Kartoffelstauden wurden mit einer ö,05%igen wäßrigen tmuision der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht und nach dem Antrocknen des Belages mit Leptinotarsa decemlineata Larven im L3-Stadium besiedelt. Man verwendete pro Testsubstanz zwei Pflanzen und die Aus-Wertung der erzielten Abtötung erfolgte 2,4,24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Fraßgift-Wirkung gegen Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata.
45
Beispiel 3
Insektizide Wirkung: Dysdercus fasciatus
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Baumwollpflanzen und Nymphen der Spezies Dydercus fasciatus anstelle von Kartoffelstauden und Leptinotarsa decemlineata Larven wurde die im Beispiel 2 beschriebene Versuchsmethode wiederholt.
In diesem Versuch ergaben Verbindungen gemäß Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Larven der Spezies Dysdercus fasciatus.
55
Beispiel 4
Insektizide Wirkung: Anthonomus grandis
Eingetopfte Baumwollpflanzen wurden mit einer Spritzbrühe enthaltend 500 ppm Test-Substanz (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) besprüht und man ließ sie abtrocknen. Anschließend wurden die Pflanzen mit je 5 eintägigen Individuen der Spezies Anthonomus grandis besiedelt und die Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit aufbewahrt.
In Zeitabständen von 2,4,24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn wurde die Anzahl von toten bzw. moribunden Insekten ermittelt. Pro Testsubstanz verwendete man 2 Pflanzen.
Verbindungen gemäß Beispiel I zeigten im obigen Versuch eine gute Wirkung gegen Anthonomus grandis.
Z-O LL· UZ-Z.
Beispiel 5
Insektizide Wirkung: Aphis fabae
In Topfen angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis fabae besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 Stunden später mit einer Lösung enthaltend 1000 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.
Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.
Beispiel 6
Insektizide Wirkung: Myzus persicae
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Insekten der Spezies Myzus persicae anstelle von Aphis fabae wurde die im Beispiel 5 beschriebene Versuchsmethode wiederholt. Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Myzus persicae.
Beispiel 7
Insektizide Wirkung: Pseudococcus citri
In Topfen angezogene Pflanzen (Vicia faba), welche bis &uf ein gut ausgebildetes Blattpaar zurückgeschnitten waren, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besie-. delt. Am nächsten Tag wurden die nun mit Läusen besetzten Unterseiten der Blätter mit einer Versuchslösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn.
Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Versuch gegen Pseudococcus citri.
Beispiel 8
Insektizide Wirkung (systemisch): Aphis fabae/Myzus persicae
Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ecm Erde enthalten, verpflanzt und anschließend 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) in einer Konzentration von 50 ppm oder 10 ppm direkt auf die Erde aufgegossen.
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Läuse der Spezies Aphis fabae oder Myzus persicae gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder überstülpt, um die Läuse vor einer eventuellen Kontaktoder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen. Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 48 <md 72 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde bei 25°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute systemische Wirkung gegen Aphis fabae bzw. Myzus persicae.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    l.(2,3-Dihydro-2^-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-suiride der allgemeinen Formel I
    O O
    R1—O —C —N—S—N —C — O—<C ^ 0)
    ι ι vr
    ίο R2 CH3 Ov
    CH3 CH3
    worin
    R1 eine C1- bis C,0-Alkyl-, C,- oder C2-AIkOXy-C,- oder CrAlkyI- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine C1- bis C,-Alkylgruppe
    bedeuten.
    20 2. (2,3-Dihydro-2^-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfideder
    allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, worin R1 eine C.- bis C4-Alkylgruppe bedeutet.
    3. (2,3-Dihydro-2^-dimethyl-benzofuran-7-yI-oxy-N-methylcarbamoyl)-(methoxy-N'-n-butylcarbamoyl)-sulfid der Formel
    CH3-O-C-N-S-N-C-O^" >
    I I Vf
    (n)C4H, CH3 Ov
    CH3 CH3
    gemäß Anspruch 1.
    4. (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methylcarbamoyl)-(n-butoxy-N'-methylcarbamoyl)-35 sulfid der Formel
    45 gemäß Anspruch 1.
    5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
    a) ein N-Halogensulfenyl-N-alkyl-urethan der allgemeinen Formel II
    Il
    R1 —O —C —N —S—X (Π)
    55 R2
    in Gegenwart einer Base mit dem 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl-N-methylcarbarnat der Formel III
    60 H O
    \ Il Z=N,
    -r
    CH3 Ov
    CH3 CH3
    umsetzt: oder daß man
    (n)C4H,—O —C—N—S—N —C —O
    b) ein N-Alkyl-N-iN'-rnethyl-N'-halogencarbarnoyl-sulfenyO-carbarnat der allgemeinen Formel IV O COX
    Il /
    R1 —O —C—Ν—S—N (IV)
    R2 CH3
    in Gegenwart einer Base mit 2,2-DimethyI-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol der Formel V
DE2812622A 1977-03-25 1978-03-22 (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel Expired DE2812622C2 (de)

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