DE2812622A1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran- 7-yl-n-methyl-carbamoyl)-(n'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, deren herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran- 7-yl-n-methyl-carbamoyl)-(n'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, deren herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2812622A1 DE19782812622 DE2812622A DE2812622A1 DE 2812622 A1 DE2812622 A1 DE 2812622A1 DE 19782812622 DE19782812622 DE 19782812622 DE 2812622 A DE2812622 A DE 2812622A DE 2812622 A1 DE2812622 A1 DE 2812622A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Or. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer ■ CMpLIng. K. yiiingseicsn - Qr. F. Zumstein ijun-
PATENTANWÄLTE 2812u2
800O München 2 · Brauhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 225341 · Telegramme Zumpat ■ Telex 529979
Case 5-11058/1+2/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-F-methyl-cajrbamoyl)-(IT1-alkyl-carbamoyl)-sulfide, deren Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue (2,3-Dihydro-2,2-•dimethyl-benzofuran-7-yl-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl- -carbamoyl)-sulfide, die eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Sulfide als Wirkstoff enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen Unter Verwendung der neuen Verbindungen.
Die erfindungsgemassen neuen (Z^- -beniiofuran-7-yl.-N-metliyl-carbamoyi)- (N1 -alkyL-carbamoyl) -Bulfide entsprechen der Formel I
(D
vorin
9 839/0984
■f-
R. eine C3-C1 -Alkyl-, C..-C -Alkoxy-C-j-^-alkyl- oder
Cyclohexylgruppe und
R„ eine C..-C, -Alky!gruppe bedeuten.
Alkylgruppen in Formel I können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Gruppen kommen die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl-, i-Butyl- und t.-Butylgruppe sowie bei R, die n-Pfintyl-, n-Hexyl, n-Octyl und n-Decylgruppe und deren Isomere in Betracht.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R, eine C,-C,-Alkylgruppe, insbesondere eine Methyl-, Propyl- oder n-Butylgruppe und vor allein eine n-Butylgruppe darstellt.
Eine weitere bevorzugte Untergruppe bilden die Verbindungen der Formel I, worin
Ry eine Aethyl-, Propyl- oder Butylgruppe insbesondere
eine n-Butylgruppe darstellt
und vor allem diejenigen, worin zusätzlich R, die oben erwähnten bevorzugten Bedeutungen hat.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin entweder R, oder R„ für eine n-Butylgruppe steht.
Die neuen Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.
a) eine Verbindung der Formel II
(II)
809839/098 4-
in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel III
(III)
In CHo
umsetzt; oder, dass mann
b) eine Verbindung der Formel IV
COX,
(IV)
ebenfalls in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel V
(V)
reagieren lässt, wobei in den Formeln II und IV R, und R« die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen besitzen, X, für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und X« für Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor stehen.
Zweckmässig wird das Verfahren (a) bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und +50 C und das Verfahren (b) bei einer Temperatur zwischen -10 und +100 C vorgenommen. Die Reaktionen können bei normalem oder erhöhtem Druck, gegebenfalls in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten
809839/098A
Lösungs- oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Di-isopropylather, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, Dichlormeuhan, Chloroform und Tetrachlormethan; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetalalkoholate wie z.B. Kalium-t.-butylat und Natrium-methylat in Betracht.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formeln II bis V sind bekannt bzw. können analog den bekannten Verfahren hergestellt werden.
Gemäss vorliegende Erfindung wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Verbindungen der Formel I eine sehr gute BreitSpektrum-Insektizidwirkung aufweisen und entsprechenderweise zur Bekämpfung von verschiedenartigen Insekten, insbesondere zur Bekämpfung von Eier, Larven, Nymphen, Puppen und/oder Adulten von Insekten die an Tieren oder Pflanzen■schaden anrichten, eingesetzt werden können.
Vor allem aber besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen eine wertvolle Aktivität gegen Insektschädlinge der Ordnung Colleoptera und Lepidoptera wie z.B. Leptinotarsa decemlineata, Anthonomus grandis und Dysdercus fasciatus. Ferner wiesen einzelne Verbindungen der Formel I sowohl eine gute
809839/0984
7812622 -/Τι
Systemische als auch Kontakt-Wirkung gegen Aphiden z.B. der spezies Myzus persicae und Aphis fabae nur gegen Schmierläuse wie z.B. Pseudococcus citri auf. Die Wirkstoffe der Formel I sind demgemäss zur Bekämpfung von Schädlingen in Gemüse-, Baumwolle-, Obst- und Zierpflanzkulturen besonders geeignet.
Die insektizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen lässt sich durch Zusatz von anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z.B. Insektiziden und Akariziden, wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich u.a.:
org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine;
Harnstoffe;
pyrethrinartige Verbindungen; !Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindung der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder ,Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
809839/0984
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder
Vermählen von Verbindungen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Verbindungen können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granu fo rmen t late {Umhüllungsgranulate, Imprä-
gnierungsgranulate und Ilomogen-
granulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen?
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindung der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt beispielsweise zwischen 0,1 und 95%.
Die Verbindungen der Formel I können z.b. wie folgt
formuliert werden:
Staubemittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen StHubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
. 1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
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ΛΑ
Granulat; Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 nun).
Die Aktivpubstsnz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol .und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulver^ werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teil Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin;
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:>81?622 -X-
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
5 Teile Naphthalins-ulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Eroulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igeu b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calciura-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol?
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-PolyglykolSther
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
809839/0984'
/BI 2622
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°c)}
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
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νπΐ?622
Beispiel 1
Herstellung von (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-N- -methylcarbamoyl)-(methyl-N'-n-butylcarbamoyl)-sulfid.
Zu einer Lösung von 8,5 g Methyl-N-n-buty!urethan in 70 ml Methylenchlorid wurden bei einer Temperatur von 0 bis 5 C 8,7 g SCl^ langsam zugegeben, Anschliessend liess man 7,1 g Triethylamin zur Lösung zutropfen. Das entstandene Reaktionsgemisch wurde während weiterer 30 Minuten bei 0 bis 5 C gerührt. Nach dem Abdestillieren des Rückstandes wurde das rohe Zwischenprodukt in Petroläther suspendiert, abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert.
Das auf diese Weise erhaltene N-Chlorsulfenyl-N-n-butyl- -methylurethan wurde unter ständigem Rühren bei einer Temperatur von 5 bis 10 C in eine Lösung von 14 g 2,3-Dihydro- -2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-methylcarbamat in 70 ml Methylenchlorid gegeben. Anschliessend wurden dem Reaktionsgemisch ebenfalls bei 5 bis 10 C 7 g Pyridin zugetropft und die entstandene Lösung während weiteren 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Benzol aufgeschlämmt, die Aufschlämmung abfiltriert und das Benzol anschliessend abdestilliert.
Auf diese Weise erhielt man die Verbindung der Formel 0
Il
CH„—0—C—-N S—N—C—0—(ν /) (Verbindung
3 ' W // ΝΓί1)
20
mit einem Brechungsindex (nQ ) von 1,5289,
809839/098A'
45
Die folgenden Verbindungen der Formel I
ο ο
Ii H
R1 —O—C—N—S—N—C— i ι ι
P PH R2 CH3
(D
sind auf analoge Weise erhaltlich:
Verb.
Nr.		 Rl R2 Physikalische
Daten
'2. CH3 CH3 n^7: 1,5273
3 C2H5 C2H5
4 Cn)C4H9 CH3 np°: 1,5289
5 Cn)C4H9 Cn)C4H9 np°: 1,5248
6 Cn)C1QH21 CH3 n^°: 1,4868
7 CH3CCH2CH2 CH3 n|°: 1,5267
8 H CH3 n^5: 1,5225
9 H Cn)C4H9 n^5: 1,5210
809839/098A
7R12B22
Beispiel 2
Insektizide Wirkung: Leptinotarsa decemlineata
Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Emulsion der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem lO%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht und nach dem Antrocknen des Belages mit Leptinatarsa decemlineata Larven im L3 Stadium besiedelt. Ma.n verwendete pro Testsubstanz zwei Pflanzen und die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 2,4, 24 und, 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gernäss, Beispiel 1 zeigten im obigen Versqch eine positive Frassgift-Wirkung gegen Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata.
Beispiel 3
Insektizide Wirkung: Dysdercus fasciatus
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Baumwoll-.· pflanzen und Nymphen der Spezies Dydercus fasciatus anstelle von Kartoffelstauden und Leptinotarsa decemlineata Larven wurde die im Beispiel 2 beschriebene Versuchsmethode wiederholt.
In diesem Versuch ergaben Verbindungen gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Larven der Spezies Dysdercus fasciatus.
809839/098^
281762? -
Beispiel 4
Insektizide Wirkung: Anthonomus grandis
Eingetopfte Baumwol!pflanzen wurden mit einer Spritzbrühe enthaltend 500 ppm. Test-Substanz (erhalten $us einem 25%-igen Spritzpulver) besprliht und man liesa sie nen. Anschliessend wurden die Pflanzen mit je 5 ei
Individuen der Spezies Anthonomus grandis besiedelt die Pflanzen in GewMchshauskabinen bei 24°C und 60% relativen luftfeuchtigkeit aufbewahrt.
In Zeitabstanden von 2, 4, 24 und 48 Stunden nach Versuchs- · beginn wurde dia Anzahl von toten bzw. moribunden £nsekf:en ermittelt. Pro Testsubstanz verwendete man 2 Pflanzen.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute Wirkung gegen Anthonomus grandis.
Beispiel 5
Insektizide Wirkung: Aphis fabae
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis fabae besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 Stunden später mit einer Lösung enthaltend 1000 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprliht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.
809839/0984
->*'- /812622
Λ*
Beispiel 6
Insektizide Wirkung: Myzus persicae
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Insekten der Spezies Myzus persicae anstelle von Aphis fabae wurde die im Beispiel 5 beschriebene Versuchsmethode wiederholt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Myzus persicae.
Beispiel 7
Insektizide Wirkung: Pseudococcus citri
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba), welche bis auf ein gut ausgebildetes Blattpaar zuriickge schnitt en war, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besiedelt. Am nächsten Tag wurden die nun mit Läusen besetzten Unterseite der Blätter mit einer Versuchslösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Versuch gegen Pseudococcus citri.
809839/098Ä
Beispiel 8
Insektizide Wirkung (systemisch): Aphis fabae/Myzus persicae
Bewurzelte Bohenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ecm Erde enthalten, verpflanzt und anschliessend 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 257oigen Spritzpulver) in einer Konzentration von 50 ppm» oder 10 ppm. direkt auf die Erde aufgegossen.
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Läuse der Spezies Aphis fabae oder Myzus persicae gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder überstülpt, um die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen. Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 48 und 72 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Test substanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurden b<
geführt.
wurden bei 25 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchVerbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute systemische Wirkung gegen Aphis fabae bzw. Myzus persicae.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel I
    0 0
    ft Il
    R1—0—C—N—S—N—C—0—(\ /> (I) ■L ι ι
    Ro CH0
    CH3 CH3
    worin
    Rn eine C1-C1 -Alkyl-s C1-C„-Alkoxy-C1-C0-alkyl- oder J. J. JLU JL Z J-Z
    Cyclohexylgruppe und
    R„ eine C1-C,-Alkylgruppe bedeuten.
    2. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin R, eine C1-C,-Alkylgruppe bedeutet.
    3. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 2, worin R, eine Methyl-, Propyl- oder n-Butylgruppe bedeutet.
    4. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 3, worin R1 eine n-Butylgruppe bedeutet.
    5i Verbindungen der Formel I gemäss einem der
    Ansprüche 1 bis 4, worin
    R„ eine Aethyl-, Propyl- oder Butylgruppe bedeutet.
    75.11.329
    809839/0984·
    INSPECTED
    CIBA-GEIGY AG
    /H17622
    6. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 5, worin R0 eine n-Butylgruppe bedeutet.
    7. Die Verbindung der Formel
    Il
    -C-If-
    -S—N—C-
    C4H9(n)
    CH.
    CH3 CH3
    gemäss Anspruch 1.
    8. Die Verbindung der Formel
    Il
    It
    (n) C4H9—0—C—N—S—N—C—( CH3 CH3
    CH,
    gemäss Anspruch 1.
    9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
    a) eine Verbindung der Formel II
    R1 —O—C—N—S—X
    J- 1
    (II)
    in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel III
    809839/0984
    CIBA-GEIGY AG
    (III)
    umsetzt; oder, dass mann b) eine Verbindung der Formel IV
    .COX
    (IV)
    in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel V
    reagieren lässt, wobei in den Formeln Il und IV die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen haben und X für Halogen steht.
    10. Insektizides Mittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindungen der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8.
    809839/098«
    CIBA-GEIGYAG
    -X- 2B12622
    11. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Bekämpfung von Insekten.
    12. Verwendung gemäss Anspruch 11 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Gemüse-, Baumwoll- oder Obstkulturen.
    809839/098*
DE2812622A 1977-03-25 1978-03-22 (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel Expired DE2812622C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH380877A CH631871A5 (en) 1977-03-25 1977-03-25 Pesticide
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DE2812622A1 true DE2812622A1 (de) 1978-09-28
DE2812622C2 DE2812622C2 (de) 1986-10-30

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DE2812622A Expired DE2812622C2 (de) 1977-03-25 1978-03-22 (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel

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