JPS6050193B2 - （２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾフラン−７−イル−メチルカルバモイル）−（ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフイド類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾフラン−７−イル−メチルカルバモイル）−（ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフイド類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤Info
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- JPS6050193B2 JPS6050193B2 JP53032459A JP3245978A JPS6050193B2 JP S6050193 B2 JPS6050193 B2 JP S6050193B2 JP 53032459 A JP53032459 A JP 53032459A JP 3245978 A JP3245978 A JP 3245978A JP S6050193 B2 JPS6050193 B2 JP S6050193B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、（２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルーベ
ンゾフランー７−イルーＮ−メチルーカルバモイル）−
（Ｎ５−アルキルカルバモイル）−スルフィド類及びそ
の製造方法、有効成分としてこれらのスルフィド類を含
有する殺虫剤並びにある部位での有害昆虫防除における
前記スルフィド類の用途に関する。
ンゾフランー７−イルーＮ−メチルーカルバモイル）−
（Ｎ５−アルキルカルバモイル）−スルフィド類及びそ
の製造方法、有効成分としてこれらのスルフィド類を含
有する殺虫剤並びにある部位での有害昆虫防除における
前記スルフィド類の用途に関する。
本発明の（２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルーベン
ゾフランー７−イルーＮ−メチルーカルバモイル）−（
Ｎ′−アルキルカルバモイル）スルフィド類は式１：Ｒ
１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、（炭素原子
数１ないし２の）アルコキシー（炭素原子数１ないし２
の）アルキル基またはシクロヘキシル基を表わし及びＲ
２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。
ゾフランー７−イルーＮ−メチルーカルバモイル）−（
Ｎ′−アルキルカルバモイル）スルフィド類は式１：Ｒ
１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、（炭素原子
数１ないし２の）アルコキシー（炭素原子数１ないし２
の）アルキル基またはシクロヘキシル基を表わし及びＲ
２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。
）で表わされる構造を有する。上記式１中のアルキル基
は枝分れ実状または直鎖状であつてよい。
は枝分れ実状または直鎖状であつてよい。
そのような基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル基及び第
３ブチル基及び、Ｒ１に関しては、又、ｎ−ペンチル基
、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基及びｎ−デシル基並
びにその異性基が挙げられる。好ましい化合物は、式１
においてＲ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、特
にメチル基、プロピル基またはｎ−ブチル基を表わし、
そして最も好ましくは、ｎ−ブチル基を表わす化合物て
ある。
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル基及び第
３ブチル基及び、Ｒ１に関しては、又、ｎ−ペンチル基
、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基及びｎ−デシル基並
びにその異性基が挙げられる。好ましい化合物は、式１
においてＲ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、特
にメチル基、プロピル基またはｎ−ブチル基を表わし、
そして最も好ましくは、ｎ−ブチル基を表わす化合物て
ある。
更に好ましい群の化合物は、Ｒ２がエチル基、プロピル
基またはブチル基、特にｎ−ブチル基を表わす式１で表
わされる化合物からなり、そして最も好ましくは、この
ほか更にＲ１が上記で表わした好ましい意味を有する式
１で表わされる化合物である。
基またはブチル基、特にｎ−ブチル基を表わす式１で表
わされる化合物からなり、そして最も好ましくは、この
ほか更にＲ１が上記で表わした好ましい意味を有する式
１で表わされる化合物である。
特に好ましい化合物は、Ｒ１またはＲ２のいずれかがｎ
−ブチル基を表わす式１で表わされる化合物である。
−ブチル基を表わす式１で表わされる化合物である。
式１で表わされる新規化合物は、たとえば）ａ）式■：
（式中、
Ｒ１及びＲ２は前記で表わした意味を有しＸ１はハ ロ
ゲン原子、特に塩素原子または臭素原子を表わす。
ゲン原子、特に塩素原子または臭素原子を表わす。
）で表わされる化合物を塩基の存在下で式■：ノで表わ
される化合物と反応させるか、またはｂ） 式■：（式
中、 Ｒ１及びＲ２は前記で表わした意味を有し、及びＸ２は
ハロゲン原子、特に弗素原子または塩素原子を表わす。
される化合物と反応させるか、またはｂ） 式■：（式
中、 Ｒ１及びＲ２は前記で表わした意味を有し、及びＸ２は
ハロゲン原子、特に弗素原子または塩素原子を表わす。
）で表わされる化合物を塩基の存在下で式■：で表わさ
れる化合物と反応させる方法で得ることができる。
れる化合物と反応させる方法で得ることができる。
有利には、方法（ａ）は−１０℃及び＋５０′Ｃの間の
反応温度で行われ、そして上記の方法（ｂ）は−１０℃
及び＋１００゜Ｃの間の反応温度で行われる。
反応温度で行われ、そして上記の方法（ｂ）は−１０℃
及び＋１００゜Ｃの間の反応温度で行われる。
反応は、常圧または加圧下で行つてもよく、場合によつ
ては反応体に対して不活性である溶媒または希釈剤中で
行つてもよく、そして場合によつてはその反応を塩基の
存在下で行つてもよい。上記反応のための適当な溶媒ま
たは希釈剤としては、たとえば、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンジメトキシエタン及びテトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類及びエーテル性化合物類；Ｎ，Ｎ
−ジアルキルカルポン酸アミドのようなアミド類；脂肪
族炭化水素、芳香族炭化水素及びハーロゲン化炭化水素
、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭素；アセ
トニトリルのようなニトリル類；並びにアセトン及びメ
チルエチルケトンのようなケトン類が挙げられる。
ては反応体に対して不活性である溶媒または希釈剤中で
行つてもよく、そして場合によつてはその反応を塩基の
存在下で行つてもよい。上記反応のための適当な溶媒ま
たは希釈剤としては、たとえば、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンジメトキシエタン及びテトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類及びエーテル性化合物類；Ｎ，Ｎ
−ジアルキルカルポン酸アミドのようなアミド類；脂肪
族炭化水素、芳香族炭化水素及びハーロゲン化炭化水素
、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭素；アセ
トニトリルのようなニトリル類；並びにアセトン及びメ
チルエチルケトンのようなケトン類が挙げられる。
適当な塩基類としては、特に、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ピリジン、ピコリン及びルチジンのよう
な第３級アミン類、その上アルカリ金属並びにアルカリ
土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩；及
びまたアルカリ金属アルコラート類、例えばカリウム第
３プチラート及びナトリウムメチラートが挙げられる。
チルアニリン、ピリジン、ピコリン及びルチジンのよう
な第３級アミン類、その上アルカリ金属並びにアルカリ
土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩；及
びまたアルカリ金属アルコラート類、例えばカリウム第
３プチラート及びナトリウムメチラートが挙げられる。
出発物質として用いられる前記式■ないしＶでフ表わさ
れる化合物は、公知であるかまたは公知方法と類似の方
法で製造できる。驚くべきことに、式１で表わされる化
合物は非常に良好で広い作用範囲の殺虫作用を有し、従
つて、種々の昆虫の防除、特に、動物や植物に有害７な
昆虫の卵、幼虫、若虫、さなぎ及び／または成虫の防除
に使用することができる。
れる化合物は、公知であるかまたは公知方法と類似の方
法で製造できる。驚くべきことに、式１で表わされる化
合物は非常に良好で広い作用範囲の殺虫作用を有し、従
つて、種々の昆虫の防除、特に、動物や植物に有害７な
昆虫の卵、幼虫、若虫、さなぎ及び／または成虫の防除
に使用することができる。
しかしながら、特に、本発明の化合物は、鞘翅目（ＣＯ
ｌｌｅＯｐｔｅｒａ）及び鱗翅目の有害昆虫、たとえば
レプチノタルサデセムリネアタ）（レＰｔｉｎＯｔａｒ
ｓａｄｅｃｅｍｌｌｎｅａｔａ）、アンソノムスグラン
デイス（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）及びデ
イスデルカス、フアシアツス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｆａ
ｓｃｉａｔｕｓ）に対して貴重な作用を有する。
ｌｌｅＯｐｔｅｒａ）及び鱗翅目の有害昆虫、たとえば
レプチノタルサデセムリネアタ）（レＰｔｉｎＯｔａｒ
ｓａｄｅｃｅｍｌｌｎｅａｔａ）、アンソノムスグラン
デイス（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）及びデ
イスデルカス、フアシアツス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｆａ
ｓｃｉａｔｕｓ）に対して貴重な作用を有する。
付け加えて、式１で表わされる個々の化合物は、あぶら
むしたとえばミツス ペルシカエ（ＭｙｚｕｓＰｅｒｓ
ｉｃａｅ）種及びアフイス フアバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）種に対して、並びにミカンノコナカイガラムシ
、例えばプソイドコツカス シツトリ（ＰｓｅｕｄＯｃ
Ｏｃｃｕｓｃｉｔｒｉ）に対して良好な浸透作用及び接
触作用の双方を有する。従つて、式１で表わされる有効
成分の化合物は野菜作物、綿実作物及ひ果実作物に付く
有害生物の防除並びに観賞植物に付く有害生物の防除に
特に適している。本発明の化合物の殺虫作用は、他の有
害生物防除剤、たとえば殺虫剤及び殺ダニ剤の添加によ
り実質的に拡大され得るし、広く行われている環境に対
して適応され得る。適当な添加物としてたとえば：有機
リン化合物、ニトロフェノール類及びその誘導体ホルム
アミジン、尿素、ピレスロイド、カルバメート及び塩素
化炭化水素などが挙げられる。式１で表わされる化合物
は、それだけで有効成分として使用してもよいし、また
は適当な担体及び／または添加剤とともに用いてもよい
。
むしたとえばミツス ペルシカエ（ＭｙｚｕｓＰｅｒｓ
ｉｃａｅ）種及びアフイス フアバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）種に対して、並びにミカンノコナカイガラムシ
、例えばプソイドコツカス シツトリ（ＰｓｅｕｄＯｃ
Ｏｃｃｕｓｃｉｔｒｉ）に対して良好な浸透作用及び接
触作用の双方を有する。従つて、式１で表わされる有効
成分の化合物は野菜作物、綿実作物及ひ果実作物に付く
有害生物の防除並びに観賞植物に付く有害生物の防除に
特に適している。本発明の化合物の殺虫作用は、他の有
害生物防除剤、たとえば殺虫剤及び殺ダニ剤の添加によ
り実質的に拡大され得るし、広く行われている環境に対
して適応され得る。適当な添加物としてたとえば：有機
リン化合物、ニトロフェノール類及びその誘導体ホルム
アミジン、尿素、ピレスロイド、カルバメート及び塩素
化炭化水素などが挙げられる。式１で表わされる化合物
は、それだけで有効成分として使用してもよいし、また
は適当な担体及び／または添加剤とともに用いてもよい
。
適当な担体及び添加剤は、固体または液体でもよく、そ
して配合技術上慣用される物質、例えば天然または再生
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結
合剤及び／または肥料などが相当する。式１で表わされ
る化合物は、その適用に際し、適用技術上通常使われて
いる従来の配合である粉剤、乳化性濃厚物、粒剤、分散
剤、噴霧剤、溶液、または懸濁液というような剤型に加
工することができる。
して配合技術上慣用される物質、例えば天然または再生
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結
合剤及び／または肥料などが相当する。式１で表わされ
る化合物は、その適用に際し、適用技術上通常使われて
いる従来の配合である粉剤、乳化性濃厚物、粒剤、分散
剤、噴霧剤、溶液、または懸濁液というような剤型に加
工することができる。
本発明の殺虫組成物を製造するにはそれ自体公知の方法
で、場合によつては有効成分に対して不活性な分散剤も
しくは溶媒を加え、または加えずに適当な担体と均質に
混合及び／または摩砕する。
で、場合によつては有効成分に対して不活性な分散剤も
しくは溶媒を加え、または加えずに適当な担体と均質に
混合及び／または摩砕する。
式１て表わされる化合物は、下記のような剤型に加工す
ることができる：粉剤、トラッキング（Ｔｒａｃｋｉｎ
ｇ）パウダー及び顆粒（被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆
粒）。
ることができる：粉剤、トラッキング（Ｔｒａｃｋｉｎ
ｇ）パウダー及び顆粒（被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆
粒）。
液体製剤：ａ） 水分散性有効成分濃厚物：水和剤、ペ
ースト及びエマルジョン； ｂ） 溶剤 上記組成物中の有効成分量は０．１ないし９５％である
。
ースト及びエマルジョン； ｂ） 溶剤 上記組成物中の有効成分量は０．１ないし９５％である
。
式１で表わされる化合物（有効成分）は、例えば、以下
のように調整することができる（本明細書中、部及び％
は全て重量部及び重量％である。
のように調整することができる（本明細書中、部及び％
は全て重量部及び重量％である。
）粉剤：
ａ）５％及びｂ）２％粉剤を調整するため次の物質を使
用する。
用する。
ａ） 有効成分 ５部，タルク
９５部：ｂ） 有効成分
２部，高度分散性ケイ酸
１部，タルク
９７部；有効成分を担体と混合し摩砕する。
９５部：ｂ） 有効成分
２部，高度分散性ケイ酸
１部，タルク
９７部；有効成分を担体と混合し摩砕する。
顆粒：
５％顆粒を製造するために次の物質を使用する。
有効成分 ５部，エピクロルヒ
ドリン ０．２５部，セチルポリグリコール
エーテル ０．２５部， ポリエチレングリコール
３．（支）部， カオリン（粒径０．３−０．８７
ｍｍ） ９７部有効成分をエピクロルヒドリン
と混合し、そしてその混合物をアセトン６部に溶解し；
次にポリエチレングリコール及びセチルポリグリコール
エーテルを添加する。
ドリン ０．２５部，セチルポリグリコール
エーテル ０．２５部， ポリエチレングリコール
３．（支）部， カオリン（粒径０．３−０．８７
ｍｍ） ９７部有効成分をエピクロルヒドリン
と混合し、そしてその混合物をアセトン６部に溶解し；
次にポリエチレングリコール及びセチルポリグリコール
エーテルを添加する。
こうして得られた溶液をカオリン上に噴霧し、その後ア
セトンを減圧下に蒸発させる。水和剤： ａ）４０％，ｂ）及びｃ）２５％並びにｄ）１０％の水
和剤の調合に次の成分を使用する：ａ） 有効成分
４嘲， リグニンスルホン酸ナトリ
ウム ５部， ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム １部， ケ
イ酸 ５４部；ｂ） 有効成
分 ２５部， リグニンスルホン
酸カルシウム ４．５部， シヤンペン産チョーク／ヒ
ドロキシエチル セルロース混合物（１：１） １
Ｊ部， ジブチルナフタリン酸ナトリウム１．５部，
ケイ酸 １９．５部， シヤン
ペン産チョーク １９．５部， カオリン
２８．１部；ｃ） 有効成分
２５部， イソオクチルフエノキシー
ポリオキシエチレ ン エタノール
２．５部， シヤンペン産チョーク／ヒドロキシエ
チルセ） ルロース混合物（１：１） １７部
， ケイ酸アルミニウムナトリウム ８．３部， ケイ
ソウ土 １６．５部， カオリン
４６部；ｄ） 有効成分
ｗ部，一 飽和脂肪アルコールスル
フェートの ナトリウム塩混合物 ３部，
ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド 縮合物
５部， カオリン
８Ｚ耶，つ 有効成分を適当なミキサ
ー中で添加剤と均質に混合し、そして次に混合物を適当
なミル及びローラーで摩砕する。
セトンを減圧下に蒸発させる。水和剤： ａ）４０％，ｂ）及びｃ）２５％並びにｄ）１０％の水
和剤の調合に次の成分を使用する：ａ） 有効成分
４嘲， リグニンスルホン酸ナトリ
ウム ５部， ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム １部， ケ
イ酸 ５４部；ｂ） 有効成
分 ２５部， リグニンスルホン
酸カルシウム ４．５部， シヤンペン産チョーク／ヒ
ドロキシエチル セルロース混合物（１：１） １
Ｊ部， ジブチルナフタリン酸ナトリウム１．５部，
ケイ酸 １９．５部， シヤン
ペン産チョーク １９．５部， カオリン
２８．１部；ｃ） 有効成分
２５部， イソオクチルフエノキシー
ポリオキシエチレ ン エタノール
２．５部， シヤンペン産チョーク／ヒドロキシエ
チルセ） ルロース混合物（１：１） １７部
， ケイ酸アルミニウムナトリウム ８．３部， ケイ
ソウ土 １６．５部， カオリン
４６部；ｄ） 有効成分
ｗ部，一 飽和脂肪アルコールスル
フェートの ナトリウム塩混合物 ３部，
ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド 縮合物
５部， カオリン
８Ｚ耶，つ 有効成分を適当なミキサ
ー中で添加剤と均質に混合し、そして次に混合物を適当
なミル及びローラーで摩砕する。
水で稀釈して所望濃度の懸濁液を水和剤が得られる。乳
化性濃厚物： ａ）１０％，ｂ）２５％及びｃ）５０％乳化性濃厚物を
製造するため、下記の物質を使用する：ａ） 有効成分
ｗ部，エポキシド化植物油
３．４部，脂肪アルコールポリグリコールエー
テル及びアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩から
成る複合乳剤 ３．４部，ジメチルホ
ルムアミド 功部，キシン
４３１部；ｂ） 有効成分
２５部，エポキシド化植物油 ２．５
部，アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル混合物ｗ部，ジメチルホルムアミ
ド ５部，キシレン
５７．５部；ｃ） 有効成分
（４）部，トリブチルフェノ−ルーポリグリコールエー
テル ４β部，ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム
５．８部，シクロヘキサン
２唱，キシレン ２Ｃｇ）。
化性濃厚物： ａ）１０％，ｂ）２５％及びｃ）５０％乳化性濃厚物を
製造するため、下記の物質を使用する：ａ） 有効成分
ｗ部，エポキシド化植物油
３．４部，脂肪アルコールポリグリコールエー
テル及びアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩から
成る複合乳剤 ３．４部，ジメチルホ
ルムアミド 功部，キシン
４３１部；ｂ） 有効成分
２５部，エポキシド化植物油 ２．５
部，アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル混合物ｗ部，ジメチルホルムアミ
ド ５部，キシレン
５７．５部；ｃ） 有効成分
（４）部，トリブチルフェノ−ルーポリグリコールエー
テル ４β部，ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム
５．８部，シクロヘキサン
２唱，キシレン ２Ｃｇ）。
これらの濃厚物から水で希釈して所望の濃度の乳濁液を
得ることがてきる。噴霧剤： ａ）５％，及びｂ）９５％噴霧剤を製造するため下記の
成分を使用する：ａ） 有効成分
５部，エピクロルヒドリン １部，リグ
ロイン（沸点範囲１６０−１９０部Ｃ）９４部；ｂ）
有効成分 ９５部，エピクロルヒ
ドリン ５部，次に、実施例により本発明
を詳細に説明する。
得ることがてきる。噴霧剤： ａ）５％，及びｂ）９５％噴霧剤を製造するため下記の
成分を使用する：ａ） 有効成分
５部，エピクロルヒドリン １部，リグ
ロイン（沸点範囲１６０−１９０部Ｃ）９４部；ｂ）
有効成分 ９５部，エピクロルヒ
ドリン ５部，次に、実施例により本発明
を詳細に説明する。
実施例１（２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルーベン
．ゾフランー７−イルーＮ−メチルカルバモイル）一（
メチルーＮ５−ブチルカルバモイル）−スルフィドの製
造メチレンクロライド７０Ｔｎ１中のメチルーＮ−ｎ−
ブチルウレタン８．５ｑに００ないし５℃の温度にてＳ
ｃｅ２８．７ｖをゆつくり加えた。
．ゾフランー７−イルーＮ−メチルカルバモイル）一（
メチルーＮ５−ブチルカルバモイル）−スルフィドの製
造メチレンクロライド７０Ｔｎ１中のメチルーＮ−ｎ−
ブチルウレタン８．５ｑに００ないし５℃の温度にてＳ
ｃｅ２８．７ｖをゆつくり加えた。
それからその溶液にトリエチルアミン７．１ｙをゆつく
り滴加した。その反応混合物をＯ℃ないし５℃にて３扮
間さらに攪拌した。その残液を留去後、その粗中間物を
石油エーテル中に懸濁させ、ろ別して集め、そして溶剤
を留去した。得られたＮ−クロロスルフエニルーＮ−ｎ
−ブノチルメチルウレタンを塩化メチレン７０ｍ１中の
２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルーベンゾフランー
７−イルーメチルカルバメート１４ｆに、５ンないし１
０℃の温度にて、一定の攪拌下で、加えた。
り滴加した。その反応混合物をＯ℃ないし５℃にて３扮
間さらに攪拌した。その残液を留去後、その粗中間物を
石油エーテル中に懸濁させ、ろ別して集め、そして溶剤
を留去した。得られたＮ−クロロスルフエニルーＮ−ｎ
−ブノチルメチルウレタンを塩化メチレン７０ｍ１中の
２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルーベンゾフランー
７−イルーメチルカルバメート１４ｆに、５ンないし１
０℃の温度にて、一定の攪拌下で、加えた。
それから、その反応混合物に、５拌ないし１０℃に・て
ピリジン７ｙを滴加しそして得られた溶液を室温にて更
に１満間攪拌した。溶液を留去し、その残留物をベンゼ
ン中に懸濁させた。
ピリジン７ｙを滴加しそして得られた溶液を室温にて更
に１満間攪拌した。溶液を留去し、その残留物をベンゼ
ン中に懸濁させた。
その懸濁液をろ別し、続いてベンゼンを留去すると式：
で表わされ、（ｎ芭０）：１．５２８９の屈折率を有す
る化合物を得る。式１： で表わされる以下の表に挙げる化合物は同様な方法で製
造できる：実施例２１Ｃ 殺虫作用：レプチノタルサ デセムリネアタ（レＰｔｉ
ｎＯ？Ｒｓａｄｅｃｅｍｌｌｎｅｔａ）じやがいもの苗
に試験されるべき本発明化合物０．０５％を含有する水
性エマルジョン（１０％の乳化性濃厚物から得たもの）
を噴霧した。
で表わされ、（ｎ芭０）：１．５２８９の屈折率を有す
る化合物を得る。式１： で表わされる以下の表に挙げる化合物は同様な方法で製
造できる：実施例２１Ｃ 殺虫作用：レプチノタルサ デセムリネアタ（レＰｔｉ
ｎＯ？Ｒｓａｄｅｃｅｍｌｌｎｅｔａ）じやがいもの苗
に試験されるべき本発明化合物０．０５％を含有する水
性エマルジョン（１０％の乳化性濃厚物から得たもの）
を噴霧した。
１．噴霧膜が乾燥した後、前記苗にＬ鍛階の
レプチノタルサ デセムリネアタの幼虫を寄生させた。
二本の苗を各々の試験化合物及び試験昆虫種に対して使
用した。死虫率の評価を２，４，２４及び北時間後にし
２た。
レプチノタルサ デセムリネアタの幼虫を寄生させた。
二本の苗を各々の試験化合物及び試験昆虫種に対して使
用した。死虫率の評価を２，４，２４及び北時間後にし
２た。
試験は２４２Ｃにて、相対湿度６０％で行つた。この試
験で、実施例１による化合物はレプチノタルサ デセリ
ネアタ種の幼虫に対して明確な胃毒殺虫作用を示した。
実施例３ ・殺虫作
用：デイスデルカス フアスシアツス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ）実施例２に記載した試験方法
を、そのじやがいも苗及びプチノタルサ デセムリネア
タの幼虫の代りとして綿の木及びデイスデルカスフアス
シア．ツスの幼虫を用いて繰り返した。
験で、実施例１による化合物はレプチノタルサ デセリ
ネアタ種の幼虫に対して明確な胃毒殺虫作用を示した。
実施例３ ・殺虫作
用：デイスデルカス フアスシアツス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ）実施例２に記載した試験方法
を、そのじやがいも苗及びプチノタルサ デセムリネア
タの幼虫の代りとして綿の木及びデイスデルカスフアス
シア．ツスの幼虫を用いて繰り返した。
この試験で、実施例１による化合物は、デイスデルカス
フアスシアツス種の幼虫に対して良好な殺虫作用を示
した。
フアスシアツス種の幼虫に対して良好な殺虫作用を示
した。
実施例４
殺虫作用： 〔アンソノムス グランデイス（ＡＴｌｔ
ｈＯｎＯｍＵＳｇｒ′Ａｎｄｉｓ）〕鉢植えの綿の木に
試験物質５００ｐｐｍを含有するスプレー液（２５％の
水和剤から得たもの）を噴霧した。
ｈＯｎＯｍＵＳｇｒ′Ａｎｄｉｓ）〕鉢植えの綿の木に
試験物質５００ｐｐｍを含有するスプレー液（２５％の
水和剤から得たもの）を噴霧した。
各々の上記の木に、アンソノムスグランデイス種の生後
１日の昆虫５匹を寄生させ、そして２４℃にて相対湿度
６０％の温室においた。死滅及び死滅しかかつた昆虫の
数を、試験開始、後２，４，２扱び北時間の間隔で測定
した。試験物質にらｉ二本の木を用１．）た。上記の試
験で、実施例１Ｄ化合物はアンソノムス グランデイス
に対して辻好な殺虫作用を示した。実施例２〜４の試験
方法に準じて行つた、殺虫剤適用後１００％殺虫率が得
られた時間について第１表に示す。
１日の昆虫５匹を寄生させ、そして２４℃にて相対湿度
６０％の温室においた。死滅及び死滅しかかつた昆虫の
数を、試験開始、後２，４，２扱び北時間の間隔で測定
した。試験物質にらｉ二本の木を用１．）た。上記の試
験で、実施例１Ｄ化合物はアンソノムス グランデイス
に対して辻好な殺虫作用を示した。実施例２〜４の試験
方法に準じて行つた、殺虫剤適用後１００％殺虫率が得
られた時間について第１表に示す。
実施例５殺虫作用：アフイス フアバエ（Ａｐｈｉｓｆ
ａｂａｅ）植木ばちで栽培した植物〔そらまめ（Ｖｉｃ
ｉａｆａｂａ）〕に、その試験開始前に、アフイス フ
アバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）のアブラムシを近似値
で２００ぴき寄生させた。
ａｂａｅ）植木ばちで栽培した植物〔そらまめ（Ｖｉｃ
ｉａｆａｂａ）〕に、その試験開始前に、アフイス フ
アバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）のアブラムシを近似値
で２００ぴき寄生させた。
この処理された木に試験化合物１０００または１００ｐ
ｐｍ含有する溶液を噴霧し、そして２橢間後にしたたる
程にしめらせた。二本の木を各々の試験化合物及び試験
濃度について用）いた。死虫率の評価を２４時間後に行
つた。この試験で、実施例１による化合物はアフイス
フアバエに対する良好な殺虫作用を示した。実施例６ 殺虫作用：ミツス ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ Ｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）実施例５に記載した試験方法を、アフイ
スフアバエの代りとしてミツス ペルシカエ（Ｍｙｚｕ
ｓｐｅｒｓｉｃａｅ）を用いて繰り返した。
ｐｍ含有する溶液を噴霧し、そして２橢間後にしたたる
程にしめらせた。二本の木を各々の試験化合物及び試験
濃度について用）いた。死虫率の評価を２４時間後に行
つた。この試験で、実施例１による化合物はアフイス
フアバエに対する良好な殺虫作用を示した。実施例６ 殺虫作用：ミツス ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ Ｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）実施例５に記載した試験方法を、アフイ
スフアバエの代りとしてミツス ペルシカエ（Ｍｙｚｕ
ｓｐｅｒｓｉｃａｅ）を用いて繰り返した。
この試験で実施例１による化合物はミツス ペルシカエ
に対して明確な殺虫作用を示した。実施例５及び６の試
験方法に準じて殺虫率１００％が得られる最小濃度につ
いて測定した。
に対して明確な殺虫作用を示した。実施例５及び６の試
験方法に準じて殺虫率１００％が得られる最小濃度につ
いて測定した。
結果を第２表に示す。実施例７
殺虫作用：プソイドコツカス シツトリ
（ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｃｕｓｃｉｔｒｉ）実施
例７殺虫作用：プソイドコツカス シツトリ （ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｃｔ］Ｓｃｉｔｒｉ）植
木ばちて栽培しそして良く発育した双葉に刈り込んだ苗
〔そらまめ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）〕に、その試験前２
４時間に、プソイドコツカス シツトリ種の寄生虫を近
似値で２００ぴき寄生させた。
例７殺虫作用：プソイドコツカス シツトリ （ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｃｔ］Ｓｃｉｔｒｉ）植
木ばちて栽培しそして良く発育した双葉に刈り込んだ苗
〔そらまめ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）〕に、その試験前２
４時間に、プソイドコツカス シツトリ種の寄生虫を近
似値で２００ぴき寄生させた。
寄生させた葉の裏側に、それから、試験されるべき化合
物５００ｐｐｍを含有する試験溶液を噴霧し、次の日に
したたる程にしめらせた。二本の木を各々の試験物質に
ついて用い、そして死虫率の評価を試験開始後それぞれ
２級び絽時間に行なつた。この試験で、実施例１による
化合物はプソイドコツカスシツトリに対して殺虫作用を
示した。実施例８ アフイス フアバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）／ミツス
ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する浸
透殺虫作用成長した根群を有する豆の木を土壌６００ｃ
ｃを含有する植木ばちに移植し、そしてそれからその土
・壌の表面に試験される前記化合物を含有する溶液（２
５％の湿潤剤から得たもの）を直接注いだ。
物５００ｐｐｍを含有する試験溶液を噴霧し、次の日に
したたる程にしめらせた。二本の木を各々の試験物質に
ついて用い、そして死虫率の評価を試験開始後それぞれ
２級び絽時間に行なつた。この試験で、実施例１による
化合物はプソイドコツカスシツトリに対して殺虫作用を
示した。実施例８ アフイス フアバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）／ミツス
ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する浸
透殺虫作用成長した根群を有する豆の木を土壌６００ｃ
ｃを含有する植木ばちに移植し、そしてそれからその土
・壌の表面に試験される前記化合物を含有する溶液（２
５％の湿潤剤から得たもの）を直接注いだ。
２＠間後に土壌上の木の一部にアフイスフアバエ種また
はミツス ペルシカエ種のアブラムシを寄生させそして
それからその木に合成樹脂の筒を着せて前記アブラムシ
が試験物質のガス相との直接または間接に接触したりす
ることがいかなる場合でも防ぎ得るようにした。
はミツス ペルシカエ種のアブラムシを寄生させそして
それからその木に合成樹脂の筒を着せて前記アブラムシ
が試験物質のガス相との直接または間接に接触したりす
ることがいかなる場合でも防ぎ得るようにした。
死虫率の評価を試験開始後それぞれ４８及びｎ時間に行
なつた。
なつた。
別々の植木ばちの各々の二本の木を試験物質の濃度につ
き用いた。
き用いた。
この試験を２５℃の温度にてそして７０％の相対湿度で
行なつた。この試験で、実施例１による化合物はアフイ
スフアバエ及びミツス ペルシカエに対して良好な浸透
殺虫作用を示した。
行なつた。この試験で、実施例１による化合物はアフイ
スフアバエ及びミツス ペルシカエに対して良好な浸透
殺虫作用を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、（炭素
原子数１ないし２の）アルコキシ−（炭素原子数１ない
し２の）アルキル基またはシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ＿２は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わす。 ）で表わされる（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−ベンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−カルバモイル
）−（Ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフィド類。 ２ 式 I において、Ｒ＿１がメチル基、プロピル基ま
たはｎ−ブチル基を表わすことを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 I において、Ｒ＿１がｎ−ブチル基を表わすこ
とを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ 式 I において、Ｒ＿２がメチル基、プロピル基ま
たはブチル基であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項ないし第３項のいずれか１つに記載の化合物。 ５ 式 I において、 Ｒ＿２がｎ−ブチル基を表わすことを特徴とする特許請
求の範囲第４項記載の化合物。 ６ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、（炭素
原子数１ないし２の）アルコキシ−（炭素原子数１ない
し２の）アルキル基またはシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｘはハロゲン原子、特に塩素原子または臭素原子を表わ
す。 ）で表わされる化合物を塩基の存在下で式III：▲数式
、化学式、表等があります▼（III）で表わされる化合
物と反応させることを特徴とする式 I ：▲数式、化学
式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２は前記で表わした意味を有する。 ）で表わされる（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−ベンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−カルバモイル
）−（Ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフィド類の
製造方法。９ 式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、（炭素
原子数１ないし２の）アルコキシ−（炭素原子数１ない
し２の）アルキル基またはシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｘはハロゲン原子、特に塩素原子または臭素原子を表わ
す。 ）で表わされる化合物を塩基の存在下で式Ｖ：▲数式、
化学式、表等があります▼（Ｖ）で表わされる化合物と
反応させることを特徴とする式 I ：▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２は前記で表わした意味を有する。 ）で表わされる（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−ベンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−カルバモイル
）−（Ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフィド類の
製造方法。１０ 有効成分として、 式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、（炭素
原子数１ないし２の）アルコキシ−（炭素原子数１ない
し２の）アルキル基またはシクロヘキシル基を表わし、
Ｒ＿２は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わす。 ）で表わされる（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
−ベンゾフラン−７−イル−Ｎ−メチル−カルバモイル
）−（Ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフィド類、
並びに場合によつては、（ａ）前記化合物用の液体希釈
剤及び表面活性剤、または、（ｂ）前記化合物用の固体
稀釈剤もしくは担体からなることを特徴とする殺虫剤。 １１ 植物に損害を生じさせる有害昆虫を防除するため
の特許請求の範囲第１０項記載の殺虫剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3808/77 | 1977-03-25 | ||
| CH380877A CH631871A5 (en) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | Pesticide |
| CH103978A CH634064A5 (en) | 1978-01-31 | 1978-01-31 | Pesticides |
| CH1039/78 | 1978-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53119863A JPS53119863A (en) | 1978-10-19 |
| JPS6050193B2 true JPS6050193B2 (ja) | 1985-11-07 |
Family
ID=25686453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53032459A Expired JPS6050193B2 (ja) | 1977-03-25 | 1978-03-23 | （２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾフラン−７−イル−メチルカルバモイル）−（ｎ′−アルキルカルバモイル）−スルフイド類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4342778A (ja) |
| JP (1) | JPS6050193B2 (ja) |
| AU (1) | AU517212B2 (ja) |
| BG (1) | BG61199B2 (ja) |
| CA (1) | CA1093088A (ja) |
| DE (1) | DE2812622C2 (ja) |
| EG (1) | EG13385A (ja) |
| ES (1) | ES468125A1 (ja) |
| FR (1) | FR2384766A1 (ja) |
| GB (1) | GB1583713A (ja) |
| IL (1) | IL54340A (ja) |
| IT (1) | IT1095491B (ja) |
| KE (1) | KE3211A (ja) |
| MX (1) | MX5327E (ja) |
| MY (1) | MY8400079A (ja) |
| NL (1) | NL183357C (ja) |
| PH (1) | PH13916A (ja) |
| TR (1) | TR20210A (ja) |
| YU (2) | YU40186B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4234580A (en) * | 1977-03-28 | 1980-11-18 | Union Carbide Corporation | Carbamate thiosulfenylcarbamoyl fluoride compounds |
| IN155624B (ja) * | 1980-09-01 | 1985-02-16 | Otsuka Chemical Co Ltd | |
| US4389528A (en) * | 1980-10-31 | 1983-06-21 | Fmc Corporation | Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates |
| US4511578A (en) * | 1982-03-31 | 1985-04-16 | Ciba-Geigy Corporation | Acyclamidosulfenylcarbamates for controlling insects |
| EP0121498A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-10 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierung eines sulfenylierten Carbamates |
| US4587353A (en) * | 1983-08-23 | 1986-05-06 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing N-chlorosulfenyl compounds |
| WO1986004214A1 (en) * | 1985-01-24 | 1986-07-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Agricultural chemical preparation having alleviated toxicity against fish |
| ATE112933T1 (de) * | 1988-09-02 | 1994-11-15 | Hoechst Ag | Wässrige formulierungen und deren verwendung. |
| EP0953282A1 (en) * | 1998-03-02 | 1999-11-03 | Novartis AG | Pesticidal compositions |
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| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1978
- 1978-03-14 PH PH20876A patent/PH13916A/en unknown
- 1978-03-20 FR FR7807982A patent/FR2384766A1/fr active Granted
- 1978-03-20 NL NLAANVRAGE7802998,A patent/NL183357C/xx not_active IP Right Cessation
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- 1978-03-22 DE DE2812622A patent/DE2812622C2/de not_active Expired
- 1978-03-23 YU YU693/78A patent/YU40186B/xx unknown
- 1978-03-23 IL IL54340A patent/IL54340A/xx unknown
- 1978-03-23 CA CA299,735A patent/CA1093088A/en not_active Expired
- 1978-03-23 AU AU34454/78A patent/AU517212B2/en not_active Expired
- 1978-03-23 JP JP53032459A patent/JPS6050193B2/ja not_active Expired
- 1978-03-23 TR TR20210A patent/TR20210A/xx unknown
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-
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- 1979-05-01 US US06/035,048 patent/US4342778A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
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- 1982-11-12 YU YU2548/82A patent/YU43725B/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY79/84A patent/MY8400079A/xx unknown
-
1992
- 1992-06-15 BG BG96479A patent/BG61199B2/bg unknown
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