DE2727614A1 - N,n'-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

N,n'-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE2727614A1
DE2727614A1 DE19772727614 DE2727614A DE2727614A1 DE 2727614 A1 DE2727614 A1 DE 2727614A1 DE 19772727614 DE19772727614 DE 19772727614 DE 2727614 A DE2727614 A DE 2727614A DE 2727614 A1 DE2727614 A1 DE 2727614A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
deep
compound according
parts
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19772727614
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Boeger
Jozef Dr Drabek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH767936A external-priority patent/CH608692A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2727614A1 publication Critical patent/DE2727614A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N,N'-Bis-carbaminsäure-sulfid-Derivate, die eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Derivate als Wirkstoff enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der neuen Verbindungen.
Die erfindungsgemässen N, N'-Bis-carbaminsäure-sulfid-Derivate haben die Formel I worin
R[tief]1 eine Methyl- oder Aethylgruppe,
R[tief]2 eine C[tief]1-C[tief]8-Alkyl- oder C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylgruppe und
R[tief]3 ein Wasserstoffatom oder eine C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy- oder Cyclopropylgruppe bedeuten.
Alkylgruppen als R[tief]2 können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Substituenten kommen die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl- und tert.-Butylgruppe sowie die n-Pentyl-, n-Hexyl- und n-Octylgruppe und deren Isomere in Betracht. Solche Gruppen bis zu Hexyl bilden auch das Alkylteil von Alkoxygruppen als R[tief]3. Unter "C[tief]1-C[tief]8-Cycloalkyl" sind Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooktyl zu verstehen.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten sind die Verbindungen der Formel I, worin
R[tief]2 eine C[tief]1-C[tief]4-Alkyl-, Cyclopropyl-, Cyclohexyl- oder Cyclooktyl und
R[tief]3 ein Wasserstoffatom oder eine C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy- oder Cyclopropylgruppe bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B. eine Verbindung der Formel II in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III umsetzt, wobei in den Formeln II und III R[tief]1 bis R[tief]3 die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben und "Hal" für ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom steht.
Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen -20° und +80°C, bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktion eignen sich z.B. Aether und aetherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Di-isopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische und aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxyd und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natrium-methylat in Betracht.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II und III sind bekannt (siehe z.B. U.S. Patent Nr. 3,506,698) bzw. können analog den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen Schädlingen eingesetzt werden, z.B. als Insektizide, Akarizide, Ektoparasitizide, Nematizide und Fungizide.
In erster Linie aber sind die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten geeignet. So können sie z.B. erfindungsgemäss zur Bekämpfung von Insekten der Familien Lymantriidae, Noctuidae,
Pyralidae, Tineidae, Bruchidae, Chrysomelidae, Curculionidae, Dermestidae, Scarabacdae, Tenebrionidae, Aphididae, Diaspididae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Agromycidae, Anthomyiidae, Calliphoridae, Culicidae, Muscidae, Stomoxidae, Tipulidae, Trypetidae, Acrididae, Blattidae, Gryllidae und Gryllotalpidae eingesetzt werden.
Vor allem eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten (z.B. der Gattungen Spodoptera, Dysdercus, Heliothis, Aphis, Pseudococcus und Chilo) in Nutz- und Zierpflanzenkulturen insbesondere in Reis-, Baumwolle-, Obst- und Gemüse-Kulturen.
Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Verbindungen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Verbindungen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Verbindungen der Formel I können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Fest
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten und Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Verbindungen (Wirkstoffe) der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Der Wirkstoff wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isoocytylphenoxy-polyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile apoxyidiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid und
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid und
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Ca-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190°C)
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von: N-(N-Methylcarbaminsäure-l-methylthioäthylimid)-N'-(N'-methylcarbaminsäure-n-hexylester)-sulfid.
Zu einer Lösung von 11,3 g 1-Methylthioethylidenamino-N-methylcarbamat in 70 ml Dichlormethan wurden bei 5-10°C und unter Rühren 15,8 g N-Chlorsulfenyl-N-methyl-n-hexylurethan und anschliessend 6,6 g Pyridin zugetropft. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde während 16 Stunden bei einer Temperatur von 5° bis 10°C nachgerührt. Anschliessend wurde das entstandene Pyridinhydrochlorid abgenutscht, das Dichlormethan abdestiliert und das Rohprodukt auf Silicagel (Benzol: Essigsäuremethylester) chromatographiert. Auf diese Weise erhielt man das N-(N-Methylcarbaminsäure-l-methylthioäthylimid)-N'-(N'-methylcarbaminsäure-n-hexylester)-sulfid der Formel
(Verbindung Nr. 1) mit einem Smp. von 45°C.
Die folgenden Verbindungen der Formel I sind auf analoge Weise erhältlich.
Tabelle Fortsetzung
Beispiel 2
Insektizide Frassgift-Wirkung: Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens
Baumwollpflanzen wurden mit einer wässrigen Emulsion enthaltend 0,05% der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen je mit Larven (L3-Stadium) der Spezies Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus oder Heliothis virescens besetzt. Man verwendete pro Versuchsverbindung und pro Test-Spezies zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach 2,4,24 und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine sehr gute Wirkung gegen Larven der Spezies Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens.
Beispiel 3
Insektizide Kontakt-Wirkung: Aphis fabae
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis fabae besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 Stunden später mit einer Lösung enthaltend 1000 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.
Beispiel 4
Insektizide Kontakt-Wirkung: Pseudococcus citri
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba), welche bis auf ein gut ausgebildetes Blattpaar zurückgeschnitten war, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besiedelt. Am nächsten Tag wurden die nun mit Läusen besetzten Unterseite der Blätter mit einer Versuchslösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Versuch gegen Pseudococcus citri.
Beispiel 5
Insektizide Wirkung: Chilo suppressalis
Je 6 Reiskeimlinge der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen so angezogen, dass ihr Wurzelwerk zu einer Scheibe verfilzt war. Die Wurzeln wurden in einer Lösung enthaltend 800, 200 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung eingetaucht und man liess sie abtropfen. Anschliessend wurden 5 Versuchstiere (Larven der Spezies Chilo suppressalis im L2-Stadium) in je einen Topf gesetzt und die behandelten Pflanzen darauf gegeben.
Man verwendete eine Pflanze pro Test-Substanz und pro Konzentration und eine prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 5 Tagen. Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Versuch eine gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.

Claims (27)

1. Verbindungen der Formel I worin
R[tief]1 eine Methyl- oder Aethylgruppe,
R[tief]2 eine C[tief]1-C[tief]8-Alkyl- oder C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylgruppe und
R[tief]3 ein Wasserstoffatom oder eine C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy- oder Cyclopropylgruppe bedeuten.
2. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin
R[tief]2 eine C[tief]1-C[tief]4-Alkyl-, Cyclopropyl-, Cyclohexyl- oder Cyclooktyl- und
R[tief]3 ein Wasserstoffatom oder eine C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy- oder Cyclopropylgruppe bedeuten.
3. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
4. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
5. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
6. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
7. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
8. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
9. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
10. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
11. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
12. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
13. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
14. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
15. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
16. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
17. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
18. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
19. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
20. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
21. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III umsetzt, wobei in den Formeln II und III R[tief]1 bis R[tief]3 die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen besitzen und "Hal" für ein Halogenatom steht.
23. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 21 enthält.
24. Methode zur Bekämpfung von Schädlingen gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 21.
25. Methode gemäss Anspruch 24 zur Bekämpfung von Insekten.
26. Methode gemäss Anspruch 25 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
27. Methode gemäss Anspruch 26 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Reis-, Baumwolle-, Obst- oder Gemüse-Kulturen.
DE19772727614 1976-06-22 1977-06-20 N,n'-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel Ceased DE2727614A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH767936A CH608692A5 (en) 1976-06-22 1976-06-22 Pesticide comprising an N,N'-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient
CH601577 1977-05-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2727614A1 true DE2727614A1 (de) 1978-01-05

Family

ID=25698832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772727614 Ceased DE2727614A1 (de) 1976-06-22 1977-06-20 N,n'-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel

Country Status (14)

Country Link
AT (1) AT353051B (de)
AU (1) AU512647B2 (de)
BR (1) BR7704031A (de)
CA (1) CA1080738A (de)
DE (1) DE2727614A1 (de)
EG (1) EG12927A (de)
FR (1) FR2355818A1 (de)
GB (1) GB1579635A (de)
IL (1) IL52362A (de)
IT (1) IT1082108B (de)
MX (1) MX4690E (de)
NL (1) NL7706779A (de)
SU (1) SU659064A3 (de)
TR (1) TR19827A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000895A1 (de) * 1977-08-20 1979-03-07 Bayer Ag Aryl-N-alkyl-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0007987A1 (de) * 1978-06-27 1980-02-20 Bayer Ag N-sulfenylierte Carbamoyloximino-1-methylthio-butane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0049684A2 (de) * 1980-10-02 1982-04-14 Ciba-Geigy Ag N-(Benzamidosulfenyl)-N-methyl-carbamate, Zwischenprodukte, Herstellung und Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
FR2517301A1 (fr) * 1981-11-27 1983-06-03 Otsuka Chemical Co Ltd Nouveaux n-((n-methyl,n-(aminosulfenyl n,n-disubstitue) carbamoyl)oxy)-thioacetamidates de s-methyle, compositions insecticides, miticides ou nematocides les contenant et procede pour leur preparation

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2530439A1 (de) * 1974-07-11 1976-04-01 Ciba Geigy Ag Neue bis-(0-1-alkylthio-aethylimino) -n-methylcarbaminsaeure)-n,n'-sulfide, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2530439A1 (de) * 1974-07-11 1976-04-01 Ciba Geigy Ag Neue bis-(0-1-alkylthio-aethylimino) -n-methylcarbaminsaeure)-n,n'-sulfide, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000895A1 (de) * 1977-08-20 1979-03-07 Bayer Ag Aryl-N-alkyl-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0007987A1 (de) * 1978-06-27 1980-02-20 Bayer Ag N-sulfenylierte Carbamoyloximino-1-methylthio-butane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0049684A2 (de) * 1980-10-02 1982-04-14 Ciba-Geigy Ag N-(Benzamidosulfenyl)-N-methyl-carbamate, Zwischenprodukte, Herstellung und Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0049684A3 (en) * 1980-10-02 1982-12-29 Ciba-Geigy Ag N-(benzamidosulfenyl)-n-methyl carbamates, intermediates, preparation, and pesticidal use
FR2517301A1 (fr) * 1981-11-27 1983-06-03 Otsuka Chemical Co Ltd Nouveaux n-((n-methyl,n-(aminosulfenyl n,n-disubstitue) carbamoyl)oxy)-thioacetamidates de s-methyle, compositions insecticides, miticides ou nematocides les contenant et procede pour leur preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IT1082108B (it) 1985-05-21
SU659064A3 (ru) 1979-04-25
AU512647B2 (en) 1980-10-23
GB1579635A (en) 1980-11-19
EG12927A (en) 1980-10-31
BR7704031A (pt) 1978-06-06
NL7706779A (nl) 1977-12-27
FR2355818B1 (de) 1980-03-14
IL52362A0 (en) 1977-08-31
TR19827A (tr) 1980-01-24
ATA436077A (de) 1979-03-15
AT353051B (de) 1979-10-25
FR2355818A1 (fr) 1978-01-20
CA1080738A (en) 1980-07-01
IL52362A (en) 1980-12-31
AU2628477A (en) 1979-01-04
MX4690E (es) 1982-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0001203B1 (de) N-Phenyl-N&#39;-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2418295C2 (de) Substituierte Benzyloxydiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2637395C2 (de)
EP0004030B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-fluorbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2727614A1 (de) N,n&#39;-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2643476A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2526982A1 (de) 2-phenoxymethylen-1,4-benzodioxan- derivate
CH592411A5 (en) Phenoxymethyl- and phenylthiomethyl-pyridine derivs - with insecticidal, acaricidal and plant-growth regulating activity
DE2643428A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2632692A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2751028C2 (de) Thiosubstituierte Carbamidsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2642850A1 (de) 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro(2,4)heptan- und 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro (2,4)hepta-4,6-dien-1-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
CH608692A5 (en) Pesticide comprising an N,N&#39;-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient
DE2616755A1 (de) Diaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2520177A1 (de) Diaether
CH643563A5 (en) 1,3-Diaza-2-phosphacyclohexane derivatives
CH616563A5 (en) Pesticide containing a 5-phenylcarbamoylbarbituric acid as active ingredient
CH604522A5 (en) (4,5)-Benzospiro-(2,4)-heptane-(1)-carboxylate esters
DE2642861A1 (de) 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro(2,4)heptan- und -hepta-4,6-dien-1-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1955892A1 (de) Herbizides und insektizides Mittel
DE2600987A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH598754A5 (en) 2-((N-Propargyl-anilino)methylene)malononitrile derivs
CH627621A5 (en) Pesticide containing thio-substituted carbamic acid derivatives
CH633681A5 (en) Pesticide containing thio-substituted carbamic acid derivatives
CH617319A5 (en) Use of 3-N-phenylcarbamoyl-4-hydroxycoumarin derivatives for controlling insects.

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection