DE2751028C2 - Thiosubstituierte Carbamidsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Thiosubstituierte Carbamidsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2751028C2 DE2751028A DE2751028A DE2751028C2 DE 2751028 C2 DE2751028 C2 DE 2751028C2 DE 2751028 A DE2751028 A DE 2751028A DE 2751028 A DE2751028 A DE 2751028A DE 2751028 C2 DE2751028 C2 DE 2751028C2
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    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
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Description

worin
R1 und R2 unabhängig voneinander eine Methoxy-, Äthoxy- oder Dimethylaminogruppe,
R3 eine C1-C8-AIlCyI-, Gt-QrCycloalkyl- oder Cyclopropylmethylgruppe,
is R4 eine Methyl- oder Äthylgruppe und
R5 eine C1 -C5-Alkylgruppe bedeuten.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin
20 R, und R2 unabhängig voneinander eine Methoxy- oder Äthoxygruppe,
R3 eine Methyl- oder Cyclopropylgruppe,
R4 eine Methylgruppe und
R5 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
25 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel II
R1 O R3
\ll I
30 P—N—S—X . (II)
R2
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III
HO R4
\ Il /
N-C-O-N = C (HI)
40 CH3 SR5
umsetzt, wobei in den Formeln II und III R) bis R5 die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen haben und X für ein Halogenatom steht.
4. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoffeine Verbindung 45 der Formel I gemäß Anspruch 1 enthält.
50 Difc· vorliegende Erfindung betrifft neue Thiosubstituierte-Carbamidsäure Derivate, die eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Derivate als Wirkstoff enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der neuen Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen neuen Thiosubstituierte-Carbamidsäure Derivate haben die Formel I
65 R) und R2 unabhängig voneinander eine Methoxy-, Äthoxy- oder Dimethylaminogruppe,
R3 eine C|-C8-Alkyl-, C3-C6-Cycloalkyl- oder Cyclopropylmethylgruppe,
R4 eine Methyl- oder Äthylgruppe und
R5 eine C|-C5-Alkylgruppe bedeuten.
R, O R3 CHj / O R4 / C \
Ml I I R2 Il SR5
Ρ—Ν —S-N — -C-
-0 —N =
Alkylgruppen als R3 und R5 können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Gruppen kommen die Methyl-, Äthyl-, n- und i-Propyl- und n-, i-, sek.- und terL-Butylgruppen sowie die n-Pentyl-, n-Hexyl- und n-Octylgruppe und deren Isomere in Betracht. Unter »C3—Q-Cycloalkyl« sind z. B. Cyclopropyl, Cyclppentyl und Cyclohexyl zu verstehen.
In den Verbindungen der Formel I werden die folgenden Substituententypen sowie Kombinationen derselben untereinander bevorzugt:
i) Bei R, und R2 Methoxy und Äthoxy;
ii) Bei R3 Ci-C4-Alkyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl und Cyclopropylmethyl, insbesondere Methyl und Cyclopropyl; iii) Bei R4 Methyl; und
iv) Bei R3 Methyl und Äthyl.
Demgemäß ergeben sich beispielsweise folgende bevorzugte Verbindungsuntergruppen:
i) Verbindungen der Formel I, worin
R1 und R2 unabhängig voneinander eine Methoxy-Äthoxygruppe, R3 eine Ci-C4-Alkyl-, Cyclopropyl-, Cyclohexyl- oderCyclopropylmethylgruppe,
R4 eine Methyl- oder Äthylgruppe und
Rj eine C(-Cj-Alkylgruppe bedeuten; und
ii) Verbindungen der Formel I, worin
Ri und R2 unabhängig voneinander eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, R3 eine Methyl- oder Cyclopropylgruppe,
R4 eine Methylgruppe und
R5 eine Methyl oder Äthylgruppe darstellen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, daß man z. B. eine Verbindung der Formel II
R1 O R3
\ll I ρ—ν—s—χ αϊ)
in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III
HO R4
\ Il /
N-C-O-N = C (III)
CH3 SR5
umsetzt, wobei in den Formeln II und IH R1 bis R5 die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben und X für ein Halogenatom insbesondere ein Chlor- oder Bromatom steht. .
Das Verfahren wird zweckmäßig bei einer Reaktionstemperatur zwischen -20°C und +8O0C, meist zwischen -100C und +400C, bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktion eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Toluol, Xylole und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO und Ketone wie Aceton oder Methylethylketon.
Als für die oben beschriebene Reaktion geeignete Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kalium-t.-butylat sowie Natrium-methylat in Betracht.
Die Ausgangsstoffe der Formel III sind bekannt (vgl. R. WEGLER: »Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel«; Springer Verlag 1970, S. 219-245) bzw. können analog den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind neu. Sie können auch analog bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IV
R, O R3
\ll /
P-N (IV)
R, H
worin R1, R2 und R3 die unter Formel 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base mitSchwefeldichlorid (SCl2).
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen Schädlingen eingesetzt werden, z. B. Akarizide, Insektizide oder Ektoparasitizide.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten und vor allem zur Bekämpfung von Insekten, die an Pflanzen und Tieren Schaden anrichten, z. B. der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocciidae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae und Pulicidae.
So können die Verbindungen der Formel I erfindungsgemäß zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Baumwoll-, Gemüse- und Obstkulturen vorteilhaft verwendet werden. In diesem Zusammenhang ist besonders zu bemerken, daß einzelne Verbindungen der Formel I gegen saugende Insekten wie z. B. Aphiden sowohl eine systematische Wirkung als auch eine Fraß- bzw. Kontaktwirkung aufweisen.
Die insektizide bzw. akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich u. a.:
org. Phosphorverbindungen;
Nitrophenole und deren Derivate;
Formamidine;
Harnstoffe;
pyrethrinartige Verbindungen;
Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aafschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/ oder Vermählen von Verbindungen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Spritzpulver, Pasten und Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoffen (Verbindung der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Verbindungen (Wirkstoffe) der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Si.offe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthy!englykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Der Wirkstoff wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend
das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen und d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: 5
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; 10 ,,
b) 25 Teile Wirkstoff, |
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, |
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), |
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, i
19,5 Teile Kieselsäure, 15 §
19,5 Teile Champagne-Kreide, I
28.1 Teile Kaolin; §
c) 25 Teile Wirkstoff |
2.5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, h
1.7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1 : 1), 20 '4
8.3 Teile Natriurr.aluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff, f
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 25 '<
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin; f
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der 30 ^ gewünschten Konzentration verdünnen lassen. f
Emulgierbaie Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen, b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: *
a) 10 Teile Wirkstoff, 35 jj
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, i
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl- < sulfonat-Calcium-Salz, (.
40 Teile Dimethylformamid und ι
43.2 Teile Xylol; 40
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid und
57,5 Teile Xylol; 45
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5.8 Teile Ca-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol. 50
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration
hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile 55
verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff, Γ 1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C) 60
b) 95 Teile Wirkstoff, ^
5 Teile Epichlorhydrin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1
Herstellung von SJ-Dimethyl-S-oxa^J^-triaza^S-dithia-o-oxa^-dimethylphosphoryl-decenP)
Zu einer Lösung von 15,3 g S-Methyl-N-Kmethyl-carbamoyO-oxyJ-thioacetimidat in 100 ml Methylenchlorid wurden bei einer Temperatur von 00C 19,5 g Dimethylphosphoryl-N-methylamid-sulfenylchlorid und anschließend 12 g Pyridin zugetropft. Man rührte das Reaktionsgemisch während weiteren 12 Stunden bei O0C bis 50C. Nach dem Abnutschen der erhaltenen Reaktionslösung wurde das Methylenchlorid abdestilliert, das Rohprodukt in Benzol gelöst, die Benzol-Lösung abgenutscht und das Benzol abdestilliert. Nach Chromatographieren (Kjeselgel 60/Methylacetat) des Produktes erhielt man die Verbindung der Formel
CH3O O CHj
Ml I I
P—N —S —N
CHjO
CHj O
C-O-N=C
CH3
SCHj
(Verbindung Nr. 1) mit einem Smp. von 52°-56°C. Die folgenden Verbindungen der Formel I
Ri O R3 \ll I I
P—N —S —N /
CH3 O
I Il
C-O-N=C
SR5
werden auf analoge Weise erhalten bzw. sind auf analoge Weise erhältlich:
Verb.
Nr.
2 CH3O CH3O CH3
3 C2H5O C2H5O CK3
35 4 C2H5O C2H5O CH3
5 C2H5O C2H5O 0-
40 6 (C Hj)2N- (C H3J2N- CH3
7 CHjO CH3O CH3
8 CH3O CH3O C2H5
9 CH3O CH3O (n)C4H,
« io CH3O CH3O (n)C«H9
CH3O
C2H5O
CHjO
C2H5O
CH3
13 C2H5O C2H5O CH3 CH3 (Ti)C5H11
14 CH3O CH3O (n)C8HI7 CH3 CH3
15 CH3O (CHj)2N- CH3 CH3 CH3
(D
Physikal. Daten
CH3 C2H5 /Jb0 :1,5190
CH3 CH3 ng: 1,5133
CH3 C2H5 /Jb": 1,5171
CH3 CH3 «b": 1,5168
CH3 CH3
C2H5 CH3 /»b°: 1,5203
CH3 CH3 /Jb": 1,5186
CH3 CH3
CH3 C2H5 /Jb": 1,5142
CH3 CH3 ni°: 1,5137
Beispiel 2
Insektizide Wirkung: Spodoptera littoralis, Heliothis virescens und Dysdercus fasciatus
Baumwollpflanzen wurden mit einer aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat hergestellten wäßrigen Emulsion enthaltend 0,05% der zu prüfenden Verbindung besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven im L3-Stadium oder mit Dysdercus fasciatus-Nymphen besiedelt Man verwendete pro Versuchsverbindung und pro Insektenspezies zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 2,4, 8, 24 und 48 Stunden nach Besiedlung. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Versuch gegen Larven bzw. Nymphen der Spezies Spodoptera littoralis, Heliothis virescens und Dysdercus fasciatus.
Beispiel 3 s
Insektizide Wirkung: Pseudococcus citri
In Topfen angezogene Pflanzen (Vicia faba), welche bis auf ein gut ausgebildetes Blattpaar zurückgeschnitten waren, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besie- io delt. Am nächsten Tag wurden die nun mit Läusen besetzten Unterseiten der Blätter mit einer Versuchslösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 4,24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn.
Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigen im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Insekten der Spezies 15 Pseudococcus citri.
Beispiel 4
Insektizide Wirkung (systemisch): Aphis fabae
Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ecm Erde enthalten, verpflanzt und anschließend mit 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) in einer Konzentration von 50 ppm, 10 ppm bzw. 1 ppm direkt auf die Erde begossen. 25
Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder überstülpt, um die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen.
Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 48 und 72 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde 30 bei 25°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. *
Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive systematische Wirkung gegen Aphis fabae.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verbindungen der Formel I
c R1 O R3 CH, O R4
\il I I ' Il /
P—N—S—N C-O-N = C (I)
R2 SR5
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