DE2643428A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2643428A1 DE19762643428 DE2643428A DE2643428A1 DE 2643428 A1 DE2643428 A1 DE 2643428A1 DE 19762643428 DE19762643428 DE 19762643428 DE 2643428 A DE2643428 A DE 2643428A DE 2643428 A1 DE2643428 A1 DE 2643428A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing.-F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
2 D 4 0 4 I 0
PM ENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341
TELEX 529979 TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO:
MÖNCHEN 91139-809, BLZ 70010080
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8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
Oase 5-1O11O(1O9)/1-3/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die- Verwendung von 3-N-Phenylcarbamoyl-4-hydroxy-coumarin-Derivaten zur Bekämpfung von Insekten sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten.
Die erfindungsgemäss verwendeten 3-N=Phenylcarbamoyl-4-hydroxy-coumarin-Derivate entsprechen der Formel I
CO-NH-R
worin R für eine gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Halogen substituierte Phenylgruppe oder eine 4-Nitrophenyl- oder 3-Trifluormethylphenylgruppe steht.
7098U/1062
Unter dem Begriff "Halogen" sind Chlor, Fluor, Brom und Jod zu verstehen.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Insektiziden Wirkung sind die Verbindungen der Formel I, worin R eine gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Halogen substituierte Pheny!gruppe oder eine 4-Nitrophenyl- oder 3-Trifluormethylphenylgruppe bedeutet.
Die meisten der Verbindungen der Formel I sind bekannt [vgl. Chem. Abst. 6_7 (1967) 9O676j; J.Org.Chem. _39 (1974) 1008-1009; J. Heterocycl. Chem. 9 (1972) 495-499; Anschütz Ann. 3jJ7 (1909) 186, Monatsheft 103. (1970) 88 und die publizierte U.S. Patentanmeldung Nr. B 587 786] und werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.
a) einen Ester der Formel II
(H)
mit einem Anilin der Forme! III
/H
R-\ (in)
umsetzt;
b) eine Verbindung der Formel IV
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(IV)
mit einem Isocyanat der Formel V
R-N = C=O (V)
reagieren lässt; oder dass man
c) eine Verbindung der obigen Formel IV mit einem Azid der Formel VI
R-CO-N3 (VI)
behandelt; wobei in den Formeln II bis VI R die unter Formel I schon angegebene Bedeutungen besitzt und X für einen C-.-C,-Alkylrest steht.
Vorzugsweise werden die Verfahren (a) und (c) bei einer Reaktionstemperatur zwischen 100° und 2000C und das Verfahren (b) bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0° und 200° C vorgenommen. Die Reaktionen können bei normalem oder erhöhtem Druck, gegebenenfalls in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran: Amide wie NjN-di-alkj^- lierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Toluol, Xylole und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
7098U/1062 ORIGINAL INSPECTED
Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Triethylamin, Dimethy!anilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natrium-methylat in Betracht.
Von der obengenannten publizierten U.S.Patentanmeldung B 587 786 sowie nach den Angaben im Chem. Abst. j57 (1967) 90 676 j sind einzelne Verbindungen der Formel I als Bakterizide, Fungizide bzw. Anthelminthika schon bekannt. Gemäss vorliegender Erfindung wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Verbindungen der Formel I eine hervorragend gute insektenregulatotische Wirkung besitzen.
Insbesondere weisen die Verbindungen der Formel I eine sehr günstige Wirkung gegen pflanzen- und tierschädigende Insekten auf und können z.B. erfindungsgemMss zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curcülionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae und Pucilidae eingesetzt werden. Vor allem aber eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten insbesondere der Ordnung CoIeoptera wie z.B. Leptinotarsa decemlineata und Anthonomus grandis, in z.B. Gemüse- und Baumwollkulturen. Ferner weisen einzelne Verbindungen der Formel I eine hervorragende Wirkung gegen ektoparasitäre Insekten wie z.B. Lucilia sericata, sowie gegen Insekten, die in den Gebieten Hygiene und Vorratschutz schädlich sind, wie z.B. Musca domestica, Aedes aegypti und Sitophilus granarius, auf.
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2R.-3428
Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B,:
org. Phosporverbindungen
Nitrophenole und deren Derivate Formamidine
Harnstoffe
pyrethrinartige Verbindungen
!Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt, werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Fcrmulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdik-kungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäube mitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlärmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer 24ittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
7098U/1062 ORIGINAL INSPECTED
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff ±n den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1% bis 957o, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel·: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
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Granulat: Zur Herstellung eines 570igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:,.
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cety!polyglykolether 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 ram).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c) 25%igen, d) l0%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natariumsalz 54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin
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!O
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Geraisch (1:1)
8.3 Teile Natriumaluminiumsilikat 16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 10%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe vervendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz 40 Teile Dimethylformamid 43,2 Teile Xylol.
Aus einem solchen Konzentrat können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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ΑΛ
SprUhmittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen SprUhmittels werden die folgende Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190°)
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
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Beispiel 1
Herstellung von: 3-N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin.
Zur einer Lösung von 16,2 g 4-Hydroxycoumarin in 150 ml Dimethylsulfoxyd werden bei Raumterperatur und unter Rühren 10.1 g Triäthylamin und anschliessend 18,6 g 3-Trifluormethylphenylisocyanat zugetropft. Man rührt das erhaltene Reaktionsgemisch während, weiteren 4 Stunden bei Raumtemperatur und giesst die Reaktionsmischung anschliessend.in eine Lösung von 15 ml konzentrierter Salzsäure in 300 ml Wasser. Der entstandene Niederschlag wird abgenutscht. Nach Umkristalisierung aus Dioxan erhält man das Produkt der Formel
(Verbindung Nr. 1)
CO-NH
mit einem Smp. von 198 ° - 201 ° C.
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen der Formel Ia hergestellt:
^GSSU/ 1062
(Ia)
Verb.
Nr.		 Rl R2 R3 Physikalische Daten
2 H Cl H Smp. 208 - 2100C
3 H H 3-Cl Smp. 191 - 193 0C
4 H Cl 3-Cl Smp. 228 - 23O°C
5 H H H Smp. 207 - 210°C
6 H NO2 H Smp. 280 - 283°C
7 Cl H 6-Cl Smp. 215 - 2180C
8 Cl - Cl H Smp. 240 - 2430C
9 Cl Cl 5-Cl Smp. 243 - 245°C
10 Cl H 5-Cl Smp. 236 - 238°C
11 H J H Smp. 232 - 234°C
12 H Br H Smp. 222 - 2250C
13 H F H Smp. 187 - 189°C
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Beispiel 2
Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata I
Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%-igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata: L3-Stadium) besetzt. Eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 2, 4, 8, 24 und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Leptionotarsa decemlineata-Larven. Besonders wirksam waren die Verbindungen 1 bis 5, 8, 12 und 13.
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Beispiel 3
Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata II
Zwei 15cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml eines 0j05% Test-Substanz enthältenden Aceton/Wasser-Gemisches (1:1) gespritzt.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Kartoffelstauden mit je 10 Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata (L3-Stadium) besiedelt. Anschliessend wurde ein Plastikzylinder über die Pflanze·.gestülpt um eine eventuelle Abwanderung der Larven zu verhindern. Als Abschluss diente ein Kupfergazedeckel. Nach 2 Tagen wurde der Frass-Sehaden bestimmt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive frasshemmende Wirkung. Wegen ihrer besonders guten Wirkung (nur geringer Frass-Schaden festzustellen) sind die Verbindungen 2, 4 bis 8, 10, 12 und 13. Hervorzuheben.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spodoptera littoralis
Zwei 15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1% Test-Substanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Larven der Spezies Spodoptera littoralis (L3-Stadium) aufgesetzt. Ein Plastikzylinder wurde Über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde der Frass-Schaden bestimmt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute frasshemmende Wirkung. Wegen ihrer besonders guten Wirkung (nur geringer Frass-Schaden festzustellen) sind die Verbindungen 2., 4, 5, 8 und 13 hervorzuheben.
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Beispiel 5 Wirkung gegen Lucilia sericata
Zu 2 ml eines Zuchtmediums werden 2 ml einer 0,1 % Testsubstanz enthaltenden wässerigen Lösung gegeben. Nun
werden ca, 30 frisch geschlüpfte Lucilia sericata-Larven zum Zuchtmedium gegeben und nach 96 Std. die insektizide Wirkung durch Ermittlung der Abtötungsrate festgestellt. Verbindungen I3 2, 8, 9, 10, 12 und 13 gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine besonders gute Wirkung gegen Lucilia sericata-Larven.
Beispiel 6 Wirkung gegen Musca domestica
Je 50 gr CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer l%igen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 gr Madensubstrat pippetiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2-, 3-tätige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
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Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung im obigen Versuch gegen Musca domistica. Wegen ihrer Wirkung sind die Verbindungen 2, 4, 6, 8, 11, 12 und 13 besonders geeignet.
Beispiel 7 Wirkung gegen Aedes aegypti-Larven
In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-tägige Larven der Gelbfiebertnücke (Aedes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt. Verbindungen 2, 4, 6, 8, 11, 12 und 13 gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test gute Wirkung gegen Aedes aögypti-Larven.
Beispiel 8 Wirkung gegen Vorratsschädlinge
Weizen wurde mit dem Wirkstoff (10 ppm) gebeizt und mit je 25 adulten Käfern beschickt. Nach 3 Monaten Expositionszeit wurde die Anzahl der Testtiere gegenüber der unbehandelten Kontrolle bestimmt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung gegenüber Trogoderma granarium, Sitophilius granarius, Rhyzoperta dominica, Tribolium castaneum und Oryzaephilus surinamensis.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Die Verwendung von Verbindungen der Formel I
    OH 0
    C-NH-R
    worin R für eine gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Halogen substituierte Phenylgruppe oder eine 4~Nitrophenyl- oder 3 - Tr i fluorine thy lpheny !gruppe steht,
    zur Bekämpfung von Insekten.
    2. Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen der Formel I, worin R für eine gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Halogen substituierte Phenylgruppe oder eine 4-Nitrophenyl- oder 3-Trifluormethylpheny!gruppe steht, zur Bekämpfung von Insekten.
    3. Verwendung gemäss Anspruch 2 von 3-N-(4-Chlorphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin zur Bekämpfung von Insekten.
    4. Verwendung gemäss Anspruch 2 von 3-N-Phenylcarbamoyl-4-hydroxy-coumarin zur Bekämpfung von Insekten.
    5. Verwendung gemäss Anspruch 2 von 3-N~(4-Fluorphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin zur Bekämpfung von Insekten.
    6. Verwendung gemäss Anspruch 2 von 3-N-(2,4-Dichlorphenyl)· carbamoyl-4-hydroxy-coumarin zur Bekämpfung von Insekten.
    .7. Verwendung gemäss Anspruch 2 von 3-N-(4-Bromphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin zur Bekämpfung von Insekten.
    7098U/10&2
    ORIGINAL INSPECTED
    8. Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
    9. Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Gemüse- und Baumwollkulturen.
    10. Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von ektoparasitären Insekten.
    11. Insektizides Mittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der im Anspruch 1 bezeichneten Formel I.
    7098U/1062
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