DE2530439A1 - Neue bis-(0-1-alkylthio-aethylimino) -n-methylcarbaminsaeure)-n,n'-sulfide, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
Neue bis-(0-1-alkylthio-aethylimino) -n-methylcarbaminsaeure)-n,n'-sulfide, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
Dr. R. Koenigsberger - Dipl. - Phys. R. Holzbauer Z O J U 4 O ü
Drpl. -Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte 8 München 2, BräuhausstraOe 4
Case 5-9507/1+2/=
Deutschland
Deutschland
"Neue Bis-(O-i-Alkylthio-ätliylimino)-lI-metliylcarbaminsäure)-H,
IT'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel"
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bis-(O-1-Alkylthio-äthylimino)-N-methy!carbaminsäure)-N,N1-sulfide,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Diese Erfindung betrifft insbesondere die Bis-(O-1-Alkylthio-äthylimino)-N-methylcarbaminsSure)-N,N1-sulfide
der Formel I
R-S-C = N-O-C-N -S-N-C-O-N = C- S-R (I)
IHI » jj Ϊ
CH3 0 CH3 CH3 0 CH3
worin R einen C, -Cr-Alkylrest bedeutet.
Die für R in Frage kommenden Alkylreste können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Reste sind
der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-, i-, sek. - und tert.-Butylrest, sowie der n-Pentyl und dessen
Isomere zu nennen.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
6098U/1189
R einen Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-
oder i-Butylrest bedeutet.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden zweckmässig nach
im Prinzip bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B. eine Verbindung der Formel II
R-S-C = N-O-C-NH (II)
CH3 0 CH3
CH3 0 CH3
worin R die unter Formel I schon angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base mit Schwefelchlorid (SCLj) bzw. Schwe
felchlorür ^CL,) reagieren lässt.
Das Verfahren wird vorzugsweise bei einer Reaktionstemperatur
■zwischen -10° bis 1000C, meist zwischen -10 bis 300C, bei normalem
Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lö'sungs- oder Verdünnungsmittels vorgenommen
.
Als Base für das Verfahren kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline ferner Hydroxide,
Oxide, Carbamate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-tert.
butylat und Natrium-methylat in Betracht.
Als Lb'sungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether
und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-iso-propyläther,
Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; und
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Ketone wie Aceton, Methylethylketon sowie Cyclohexanon.
Die Ausgangsstoffe der Formel II selbst sind als Insektizide schon
bekannt (vgl- die englische und U.S. Patentschriften 1,138,347
resp. 3,299,137). Die erfindungsgemassen Wirkstoffe der Formel
I zeigen ebenfalls eine sehr gute insektizide Wiikirig, sind jedoch
überraschenderweise im Vergleich mit den bekannten Verbindungen der Formel II mehr art-spezifisch. So eignen sie
sich insbesondere zur Bekämpfung von Schädlingen von Baumwollpflanzen und Schtneissfliegen (Lucilla sericata) . Darüberhinaus weisen die Verbindungen der Formel I im Vergleich mit den Analogen der Formel II wie z.B. "Lannate" [CHoS-C(CHo)=N-O-CO-NHCHo] überraschenderweise eine bedeutend günstigere ToxizitSt gegen Warmblüter auf. Ferner ist eine Nematizidwirkung vorhanden. Die insektizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen
lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich
verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
sich insbesondere zur Bekämpfung von Schädlingen von Baumwollpflanzen und Schtneissfliegen (Lucilla sericata) . Darüberhinaus weisen die Verbindungen der Formel I im Vergleich mit den Analogen der Formel II wie z.B. "Lannate" [CHoS-C(CHo)=N-O-CO-NHCHo] überraschenderweise eine bedeutend günstigere ToxizitSt gegen Warmblüter auf. Ferner ist eine Nematizidwirkung vorhanden. Die insektizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen
lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich
verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen- sich z.B.: organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und ihre Derivate, Formamidine, Harnstoffe, pyrethrinartige
Derivate, Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
6 O 9 8 U / 1 1 β 9 ' OBICiNAU INSPECTED
j Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder
ί zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
j eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe
können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen
gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich
bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen,'
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können
in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
werden:
Feste
■ Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
■ Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
8098H/1 189
ι Flüssige
j Aufarbeitungsformen:
j a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzenträte: Spritzpulver (wettable powders)
i
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen,
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen O5I.bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt
formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 57oigen und b) 27oigen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum.
95 Teile Talkum.
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, - 3,50 Teile Polyäthylenglykol,. 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, - 3,50 Teile Polyäthylenglykol,. 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
G098U/1189
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit
6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polya'thylenglykol und
ι
Ce ty!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird
Ce ty!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird
[ auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im.
Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 4070igen, b) und c)
25^igän und d) lOXigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile LignJnsulfonsa'ure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54' Teile Kieselsäure.
b) 25 - Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagns-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- ·
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-ciibutyl-naphthalinsulfonat,
' 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin.
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxya'thylen-äthanolj
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyä'thylcellulose-Gemisch
(1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin.
6098 U/ 1 1
- | I | 10 | Teile Wirkstoff, | 2530439 |
t | 3 | |||
- | Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten | |||
5 . | Fettalkoholsufaten, | |||
82 | Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd- | |||
Kondensat, | ||||
Teile Kaolin. | ||||
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit
Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 107oigen
und b) 257oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglvkoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, .43,2 Teile Xylol.
b) 25 Teile Wirkstoff, - .
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol-
polyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
609814/1 189
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 57oigen und b)957oigen
Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C).
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C).
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der
Erfindung·.
0 9 814/1189
minsäure j-N,N'-sulfid
32,4 g 1- (Methylthio)-ethylidenamino-N-methylcarbaraat werden
in 100 ml Tetrahydrofuran und 50 ml Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 15,8 g Pyridin, lässt bei 0 bis 5°C 13,5 g
SpCl„ eintropfen, rührt das Reaktionsgemisch bei dieser
Temperatur während 10 Stunden und nutscht ab. Der Rückstand wird auf der Nutsche mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus
MethylathyIketon umkristallisiert. Man erhält farblose Kristalle
der Verbindung der Formel
o -S-C=N-O-C-N-S-N-C-O-N=C-S- 3I Il I f 11 j
CH3 O CH3 CH3 O CH3
mit einem Schmelzpunkt von 169 - 1700C.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
a) Bis-[0-(1-Aethylthioäthylimino)-N-methy!carbaminsäure]-N,N1-sulfid:
Smp. 136°-139°C.
b) Bis-[0-(1-n-Pentylthioäthylimino)-N-methy!carbaminsäure]-N,N1-sulfid:
Smp. 117°-119°C
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Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igßn xtfi-issrigen Wirkstoff emulsion
(erhalten aus einet,! lO'Xigen emulgierbaren Konzentrat)
besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je
mit: Spodoptera littoralls- oder Heliothis virescens-Larven L„
besetzt.
Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
Verbindtmgen gemäss Beispiel 1 zeigten i.m obigen Test eine
gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und
Heliothi s-Larven.
Beispiel 3
Beispiel 3
Insektizide Kon ta !^J*kung
Einen Tag vor der Applikation des Wirkstoffes wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia fabae) mit ca. 200 Blattläusen
(Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten
Blätter mit einer Spritzbrühe. Die Testlösungen (Spritzbrühe) wurden aus einem 25 % wettable powder der Versuchspräparate
hergestellt und in den Konzentrationen 1000 ppm, 100 ppm, 10 ppm und 1 ppm Wirkstoff auf die Test-Pflanzen appliziert.
Die Auswertung erfolgte nach 24 Stunden. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide
Kontaktwirkung gegen Aphis fabae.
609814/1189
Claims (9)
- Pa tentans prüchel./Eine Verbindung der Formel IR-S-C=N-O-C-N-S-N-C-O-N=C-S-R (I)CH Ö CHq CHq 0 CHq3 j J Jworin R einen C,-C^-Alkylrest bedeutet.
- 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worinR einen Methyl-, Aethyl-, n-Fropyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder i-Butylrest bedeutet.
- 3. BiS-[O-(1-Methylthioäthylimino)-N-methy1-carbaminsäure]-Ν,Ν1-sulfid gemäss Anspruch 2.
- 4. Bis-[0-(l-Aethylthioäthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N1-sulfid gemäss Anspruch 2.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IIR-S-C = N-O-C- NH -CHq (II) I J 3CH3 0worin R die im Anspruch 1 schon angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base mit Schwefelchlorid bzw. Schwefelchlorür reagieren lässt.0 9 8 14/1189
- 6. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 enthält.
- 7. Verfahren zur Bekämpfung von Schädligen gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis
- 8. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von Insekten.
- 9. Verwendung gemäss Anspruch 8 zur Bekämpfung von Insektschädlingen von Baumwollpflanzen.CIBA-GEIGY AG809814/1189
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Publications (2)
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---|---|
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CY (1) | CY1076A (de) |
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EG (1) | EG11823A (de) |
FR (1) | FR2277818A1 (de) |
GB (1) | GB1486969A (de) |
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