CH645348A5 - Acylharnstoffe sowie insektizide mittel, enthaltend diese verbindungen. - Google Patents

Acylharnstoffe sowie insektizide mittel, enthaltend diese verbindungen. Download PDF

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CH645348A5
CH645348A5 CH503180A CH503180A CH645348A5 CH 645348 A5 CH645348 A5 CH 645348A5 CH 503180 A CH503180 A CH 503180A CH 503180 A CH503180 A CH 503180A CH 645348 A5 CH645348 A5 CH 645348A5
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hydrogen
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Hartmut Dr Joppien
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Schering Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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Description

Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe sowie ein insektizides Mittel, das als Wirkstoffkomponente mindestens eine der nachfolgend beschriebenen Verbindungen der Formel I enthält.
l-Acyl-3-phenylharnstoffe mit spezieller insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung neuer, insektizid-aktiver Verbindungen sowie 5 eines Insektizides, welches selektiv bestimmte Insekten erfolgreicher bekämpft.
Die neuen, insektizid-aktiven Verbindungen weisen die folgende allgemeine Formel (I) auf i5 in der Ri Halogen, CrCa-Alkyl oder C1-Cc-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Wasserstoff oder CrC6-Alkyl, R4 Wasserstoff, C,-C6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R5 Halogen, Rg Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder Cj-C6-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten. 20 Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
25 Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemässen Verbindungen gegen bedeutende Insektenschädlinge insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopterefa sowie Lepidopteren.
Die Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen 30 kann in Konzentrationen von 0,001 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 % erfolgen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektizi-35 den Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wir-40 kungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungs-steigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung des Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmässig werden die beschriebenen Wirkstoffe oder 45 deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Disperso gierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dime-thylformamid und Mineralölfraktionen.
55 Als feste Trägerstoffe eigenen sich insbesondere Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nen-6o nen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenol-sulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
65 Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige
3
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oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenonnten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel Rj Chlor oder Fluor, R2 Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R5 Chlor, Brom oder Fluor, RB Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen lassen sich bevorzugt herstellen, indem man a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel
H,
^k0 '
CH,
5\./6
I
R.
I
R,
Chlorbenzol, Chloroform und Hexan, Äther, wie Diäthyl-äther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen vari-5 iert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von 20 bis 100°C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200°C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Normaldruck.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benz-io amide, Benzoylisocyanate, Alkoxyaniline und Alkoxyphe-nylisocyanate sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
15
Beispiel 1
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
20 10,39 g (0,037 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 7,56 g (0,035 Mol) 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, tropfenweise versetzt. Dabei steigt die Tempe-25 ratur auf 42°C. Nach 2 Stunden wird das Produkt durch Zugabe von Pentan gefällt, abgesaugt, mit Pentan nachgewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 12,6 g = 72% der Theorie l-[3-Chlor-4-(2,2--dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlor-30 benzoyl)-harnstoff; Fp.: 175-177°C.
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.
mit Benzoylisocyariaten der allgemeinen Formel
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
0
^5-C0-N»C»0 - K„
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel
60
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt, wobei R1; R2, R3, R4, R5, R6, X und n die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich vor allem gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol,
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-
-harnstoff Fp.: 157-159°C
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff Fp.: 195-196°C
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-
phenyl]-harnstoff Fp.: 172-173°C
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-
-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-
-harnstoff Fp.: 158-160°C
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-
-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-
-harnstoff Fp.: 186-187°C
l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-
-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phe-
nyl]-harnstoff Fp.: 164-166°C
l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)--harnstoff Fp.: 156-157°C
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-
chlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harn-
stoff Fp.: 166-168°C
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-
-harnstoff Fp.: 166-167°C
645348
4
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Name der Verbindung
Physikalische Konstante l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-phenyl]-3-(2-chlor-6-fluor-
benzoyl)-harnstoff
1 - [3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcy clopropyl-
methoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-
-harnstoff l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-
-harnstoff
1- [3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1 -methylcyclo-
propylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlor-
benzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-
chlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-phe-
nyl]-harnstoff
1- [3-Chlor-4-(2,2-dichlor- 1-methylcyclo-
propylmethoxy)-phenyl]-3-(2-chlor-6-
-fluorbenzoyl)-harnstof£
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-
propylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluor-
benzoyl)-harnstoff l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-
propylmethoxy)-phenyl]-3-(2-methyl-
benzoyl)-harnstoff l-[4-(2,2-Dichlor-l-methylcyclopropyl-
methoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-
-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-l--methylcyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlod-4-(2,2--dichlor-l-methylcyclopropylmethoxy)--phenyl]-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4--(2,2-dichIor-l-methylcycIopropyImeth-oxy)-phenyl] -harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-
chIor-3-phenylcyclopropylmethoxy)-phe-
nyl]-hamstoff l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclo-
propylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlor-
benzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2--dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)--phenyl] -harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4--(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmeth-oxy)-phenyl] -harnstoff l-[3-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
5 l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-
Fp.: 164-165°C -harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-lo -methylcyclopropylmethoxy)-phenyl] -175-177°C -harnstoff
Fp.:
Fp.: 200-202°C Fp.: 196-197°C Fp.: 171-173°C
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphe-nyl]-harnstoff l-[4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-
-3,5-dimethylphenyl]-3-(2,6-difluor-
benzoyl)-harnstoff
2o l-[4-(2,2-DichlorcycIopropylmethoxy)--3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)--harnstoff l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-chlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-210-211°C 25 phenyl]-harnstoff
Fp.:
Fp.: 192-193°C
Fp.: 147-148°C Fp.: 187-188°C
Fp.: 180-182°C
F.p: 196-197°C
Fp.: 183-184°C
Fp.: 219-221°C
Fp.: 146-148°C
Fp.: 159-160°C
Fp.: 167-168°C
Fp.: 147-151°C Fp.: 152-154°C
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-dichlor-3-
-methylcycIopropylmethoxy)-yhenyl]-
-harnstoff
)
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3--methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dime-thylphenyl] -harnstoff
. l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-' -3-methylcyclopropylmethoxy-3,5-di-methylphenyl] -harnstoff l-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-me-■w thylbenzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-
cyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl]-
-harnstoff
45 l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl]--harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-50 -methylcyclopropylmethoxy)-3 -methyl-phenyl] -harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-dichlor-
-l-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-
-harnstoff
55
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--3-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl-phenyl] -harnstoff
M l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlör-l--methylcy clopropylmethoxy)-3 -methyl-phenyl] -harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--l-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl-65 phenyl]-harnstoff
Fp.: 194-195°C
Fp.: 179-181°C
Fp.: 183-184°C Fp.: 180-182°C
Fp.: 175-177°C
Fp.: 197-199°C
Fp.: 147-149°C
Fp.: 191-192°C Fp.: 175-176°C Fp.: 175-180°C Fp.: 169-171°C Fp.: 167-168°C Fp.: 142-143°C Fp.: 174-176°C Fp.: 138-140°C Fp.: 163-164°C Fp.: 162-163°C
5
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Name der Verbindung
Physikalische Konstante l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-l--methylcyclopropylmethoxy)-3j5-dime-thylphenyl]-harnstoff
Fp.: 185-187°C
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--l-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-di-methylphenyl] -harnstoff
Fp.: 196-197°C
Die erfindungsgemässen Acylharnstoffe sind färb- und geruchlose, kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
Beispiel 2
Die erfindungsgemässen Substanzen wurden als wäss-rige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt.
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden 4 Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylinder eingekäfigt. Danach wurden je 5 Larven des Mexicanischen Bohnenkäfers (Epi-lachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
Name der Verbindung
Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in %
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2,6--dichlorbenzoyl)-harnstoff
0,1
100
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2--dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl] -harnstoff
0,1
100
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-
-dichlorcyclopropylmethoxy)-
-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
0,1
100
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5»di-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff
0,1
93
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-di-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff
0,1
100
l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3--[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff
0,1
100
l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --3-(2,6-difluorbenzoyl)-harn-stoff
0,1
100
Name der Verbindung
Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in %
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-Chlor--4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff
0,1
100
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl]-3fc(2,6--difIuorbenzoyl)-harnstoff
0,1
100
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2--chlor-6-fIuorbenzoyl)-harnstoff
0,1
87
1 - [3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
0,1
100
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl] -3-(2,6-dichlorbenzoyl)--harnstoff
0,1
87
1 -[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1 -me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harn-stoff
0,1
100
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor--4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -harn-stoff
0,1
80
1 - [3-Chlor-4-(2,2-dichlor- 1-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2-chlor-6-f luorbenzoyl)--harnstoff
0,1
100
1 -(2-Chlorbenzoyl)-3- [3 -chlor--4-(2,2-dichlor-3-phenylcycIo-propylmethoxy)-phenyl] -harn-stoff
0,1
73
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phe-nylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)--harnstoff
0,1
80
l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [3,5-di-chlor-4-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff
0,1
100
1 -(2-Chlorbenzoy l)-3 - [4-(2,2-di-chlorcyclopropylmethoxy)-3--methylphenyl] -harnstoff
0,1
100
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlorcyclopropylmeth-oxy)-3-methylphenyl] -harnstoff
0,1
90
l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-3-methylphenyl] -harnstoff
0,1
100
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3-(2,2--dichlor-1 -methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff
0,1
90
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
645348
6
Name der Verbindung
Wirkstoff-konzentrationin %
Mortalität; in %
Name der Verbindung
Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in %
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harn-stoff 0,1
l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harn-stoff 0,1
l-[4-(2,2-Dichlor-l-methylcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2,6--dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-:hlor-l-methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-di-chlor-4-(2,2-dichlor-l-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-Chlor--4-(2,2-dichlor-3-methylcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -harnstoff 0,1
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5--dichlor-4-(2,2-dichlor-l-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl]--harnstoff 0,1
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4--(2,2-dichlor-3-methylcyclopro-pylmethoxy)-3-methylphenyI]--harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-di-chlor-l-methylcyclopropyl-methoxy)-3-methylphenyl] -harn-stoff 0,1
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4--(2,2-dichlor-l-methylcyclo-propy!methoxy)-3-methylphe-nyl]-harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-di-chlor-l-methylcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl] --harnstoff 0,1
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlor-l-methylcyclopro-pylmethoxy)-3,5-dimethylphe-nyl]-harnstoff 0,1
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [3,5-
-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-me-
thylcycIopropylmethoxy)-phe-
nyl]-harnstoff 0,1
l-[3-(2,2-Dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluor-benzoyl)-harnstoff 0,1
93
80
100
100
100
100
100
100
100
100
100
90
100
80
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlor-3-methylcyclopro-pylmethoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1
10 l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropyI-methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-i5 -dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5--dimethylphenyl]-harnstoff 0,1
1- [4-(2,2-Dichlorcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl] -2o -3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,1
l-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl]--3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,1
25 l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlorcyclopropylmeth-oxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff 0,1
3o l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-chlor-3-methyicyclopropyl-35 methoxy)-3,5-dimethylphenyll-
-harnstoff 0,1
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2--dichlor-3-methylcyclopropyl-40 methoxy-3,5-dimethylphenyl]-
-harnstoff 0,1
l-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclo-propylmethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl] -3-(2-methylbenzoyl)-45 -harnstoff 0,1
100
100
100
100
100
100
73
100
80
100
Beispiel 3
so Die erfindungsgemässen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05 % angesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel als wässrige Suspensionen angesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je zwei Blumenkohlblättchen 55 pro Versuchsglied mit 4 mg Spritzbrühe/cm2 in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und 5 Tage dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingun-60 gen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
7
645348
Name der Verbindung
Wirkstoffkonzentration in %
^Mortalität in.%
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4--(2,2-dichlorcyclopropylmeth-oxy)-3,5-dimethylphenyl] -harnstoff 0,05 90
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-
-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopro-
pylmethoxy)-phenyl]-harnstoff 0,05 97
l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [3,5-di-
chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,05 100
l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3--[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -harn-stoff 0,05 100
l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -3--(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,05 100
1- [3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propyImethoxy)-phenyl] -3 -(2-
-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff 0,00 93
1- [3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -
-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,05 87
Vergleichsmittel
(gemäss DE-PS 2 123 236)
l-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-di-
chlorbenzoyl)-harnstoff 0,05 10
l-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-di-
fluorbenzoyl)-harnstoff 0,05 20
Beispiel 4
Die erfindungsgemässen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,001% eingesetzt. Ebenso wurde das Vergleichs-5 mittel als wässrige Suspension eingesetzt.
Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je Versuchsglied in einer Polystyrol-Petrischale 8 Fiederblattpaare der Puffbohne (Vicia faba) sowie 10 Raupen der Ägyptischen Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis) im 2. Larvenstadium io mit 4 mg Spritzbrühe/cm2 dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden die Petrischalen geschlossen und für 5 Tage im Labor unter Langtagbedingungen aufgestellt.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortali-i5 tat der Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
20 Name der Verbindungen
Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in %
25 l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -3--(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chIor--4-(2,2-dichlorcyclopropylmeth-30 oxy)-phenyl]-harnstoff l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -3--(2-methylbenzoyl)-harnstoff
35 l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2--methylbenzoyl)-harnstoff l-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluor-"o benzoyl)-harnstoff
0,001
0,001
0,001
0,001 0,001
97
97
97
100 73

Claims (13)

  1. 645348
  2. 2. Acylharnstoffe gemäss Anspruch 1, worin Rj Chlor oder Fluor, Ra Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R5 Chlor, Brom oder Fluor, R6 Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Acylharnstoffe der allgemeinen Formel (I)
    CO - NH - CO - NH -R„
    OCH„ - C 2 I R
    X'
    CH I
    r4
    (D
    in der Rx Halogen, CrC6-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Wasserstoff oder C^Cj-Alkyl, R4 Wasserstoff, CrCG-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R5 Halogen, R0 Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder Cj-Q-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
  3. 3. l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
  4. 4. l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
  5. 5. l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2~dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
  6. 6. l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-di-chlorcycIopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
  7. 7. l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-hamstoff nach Anspruch 1.
  8. 8. l-(2-ChIorbenzoyl)-3-[3-chIor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
  9. 9. l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff nach Anspruch 1.
  10. 10. l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff nach Anspruch 1.
  11. 11. l-[l-(3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff nach Anspruch 1.
  12. 12. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel (I)
    f*
    ^j- CO - NH - CO
    NH
    ■OCH - C
    z I R
    \/
    X m
    - CH
    , K .
    in der
    Ri Halogen, C^Cg-Alkyl oder C^Cg-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen,
    R3 Wasserstoff oder CrC6-Alkyl,
    R4 Wasserstoff, C^Cg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,
    R5 Halogen,
    Rs Wasserstoff oder Halogen,
    X Halogen oder Cj-Ce-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten,
    enthält.
  13. 13. Insektizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 11 enthält.
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