SE447245B - Acylkarbamider samt deras anvendning som selektiva insekticider - Google Patents
Acylkarbamider samt deras anvendning som selektiva insekticiderInfo
- Publication number
- SE447245B SE447245B SE8005120A SE8005120A SE447245B SE 447245 B SE447245 B SE 447245B SE 8005120 A SE8005120 A SE 8005120A SE 8005120 A SE8005120 A SE 8005120A SE 447245 B SE447245 B SE 447245B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- urea
- dichloro
- phenyl
- chloro
- methylcyclopropylmethoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
447 245 z Evfatuellt kan andra vëxtskyldsmedel eller skadegörarebekämpnings- medel såsom akaricider eller fungícšder tillsättas alltefter vil- kan effekt som man önskar uppnå.
En höjning av varkningsintensiteten och verkningshastigneien kan uppnås exempelvis medelst verkningsstegrande tillsatser såsom nrflnninke lünnínnnmrdrl, vätmedel och Oljor. Sådana tillsatser Líllntur därför eventuellt en minskning av doseringen av verksam substans.
De verksamma föreningarna enligt uppfinningenieller deras blandningar används lämpligen i form av beredningar såsom pulver, puder, granulat, lösningar, emulsioner eller suspensioner under tillsats av flytande ovh/eller fasta bärare rbsp. utspädnïngsmedel och eventuellt vätmedel, bindemedel, emulger- och/eller dísperger- hjälpmedel.
Lämpade flytande bärare är exempelvis vatten, alifatiska och aromatiska kolväten, vidare cyklohexanon, isoforon, dimetylsulfoxid, dimetylformamid och míneraloljefraktioner.
Som fasta bärare lämpar sig mineraljord av olika slag, exem- pelvis tonsíl, silikagel, talk, kaolin, attaclay, kalksten, kisel- syra och växtprodukter, exempelvis mjöl.
Som ytaktiva substanser kan exempelvis nämnas: kalciumlignin- sulïonat, polyoxietylen-alkylfenyleter, naftalensulfonsyror ooh deras salter, fenolsulfonsyror och deras salter, formaldehydkon- deneat, fettalkoholsulfater samt substítuerade bensensulfoneyror och deras salter.
Andelen av verksam substans resp. substanser i de olika be- redningarna kan variera inom vida gränser. Exempelvis innehåller medlen ca 5 - 95 víktí verksam substans, ca 9¶ - 5 viktfi flytande ïller Fasta bärare samt eventuellt upp till Pb vikt? ytaktiva substanser.
Utspridníngen av medlen kan ske på vanligt sätt, exempelvis med-lst vatten som bärare i bosprutningsväiäkemïrd' 100 - 5 000 liter/ha. Det är även möjligt att använde medlen en- ligt det s.k. low-volume och ultra-low-volume-förfarandet och vidare kan föreningarna appliceras i form av s.k. míkrogranulat.
Framställningen av dessa beredningar sker på i och för sig känt sätt, exempelvis medelst malníngs- eller blandníngsfürfaran- den. Om så önskas kan de enskilda komponenterna även sammanhlandas först kort före användningen, vilket tillämpas i praxis exempelvis k. 447 245 enligt det s.k. tankblandninqsförfarandet.
Av föreningarna enligt uppfinningen utmärker sig genom en speciellt god insekticid verkan speciellt sådana enligt owælamwflna W alhüümfi finrel, där R1 betecknar klor eller fluor, medan övriga substituenter har ovan angiven betydelse.
Föreningarna enligt uppfinningen kan framställas genom att a) alkoxianiliner med den allmänna formeln R. R- \\ /,/ b 041%- | HEN R5 än X r 11 amsättes med bensoylisocyanater med den allmänna formeln R1 l \\ - CÜ _ N : C : 0 / H2 eventuellt under användning av ett lösningsmedel, eller b) alkoxífenylisocyanater med den allmänna formeln R R s\./e /// \\\ O-CHE-f i O = C = N RB Ru Xn bringas reagera med bensamider med den allmänna formeln in Û co - mig RQ eventuellt i närvaro av ett lösningsmedel, varvid R1, R2, RB, Ru, R , R6, X och n har ovan angivna betydelser.
Som lösningsmedel lämpar sig gentemot reaktanterna inerta substanser såsom aromatiska och alifatiska kolväten, eventuellt 447 245 u klorerade, t.ex. toluen, klorbensen, kloroform och hekan, etrar såsom dietyleter och tetrahydrofuran, estrar såsom ättíksyraetyl- ester samt nitriler såsom acetonitril och bensonitril.
Reaktionstemperaturen kan varieras inom vida gränser. Vid förfaringsvarianten a) föredras temperaturer inom området 20 - 10O0C och vid förfaringsvarianten b) temperaturer inom området 80 - ZOOOC.
Omsättningarna genomföres i allmänhet vid normaltryck.
De som utgångssubstanser använda bensamiderna, bensoyliso- cyanaterna, alkoxíanilinerna och alkoxifenylísocyanaterna är i och För mig kända eller kan framställas enligt kända förfaranden.
Nedan följande exempel belyser framställningen av föreningarna enligt uppfinningen.
Ešâfifiêlll 1-[3-klor-N-(2,2-diklor-3-metylcyklopropylmetoxi)-feny_]- -(2,6-diklorbensoyl)-karbamid. ,39 g (0,037 mol) 3-klor-H-(2,2~diklor-3-metylcyklopropyl- metoxi)-anilin, löst i 50 ml torr tetrahydrofuran, försattes dropp- vis under omrörning med 7,66 g (0,035 mol) 2,6-diklorbensoyliso- cyanat, löst i 10 ml tetrahydrofuran. Temperaturen steg därvid till ÄEOC. Efter 2 timmar utfälldes produkten genom tillsats av pentan, avsögs, tvättades med pentan och torkades.
Utbyte: 12;6 g = 72% av det teoretiska av föreningen 1-[É-klor-h- (2,2-diklor-3-metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7-5-(2,6-diklorbensoyl)- karïamíd. smä1tpunkt= 17;-177°c.
Analogt kunde man framställa följande föreningar enligt uppfinningen.
Förening Fysikaliska konstanter 1-[É-klor-H~(2,2-diklorcyklopropylmetoxi)- fenyL7~5-(2,6-diklorbensoyl)-karbamid Smp.: 157-159OC 1-(Z,6-diklorbensoyl)-5-[Ä-(2,2~diklorcyklo- Smp.: 195-196° propylmetoxi)-fenyl7~karbamid C 1-(2,6-diklorbensoyll-5-Äh~(2,2-diklorcyklo~ propylmetoxi)-3,5-dimetylfenylf-karbamid Smp.: 172-17300 1-(2,6-diklorbensoyi)-5-[3,5-aik1or-u-(2,3- diklorcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid Smp.: 158-160°C 1-(2-klorbensoyl)-3-Ä?,5-diklor-H-(2,2- diklorcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid Smp.: 186-18700 ef 1-(2-klor-6-flucrbenscyl)-3-[3,5-dik1or-Ä- (2,?-dixlorcyklcpropylmetoxi)-fenylï-karbamíd 1-[3,5-aiklør-4-(¿,2-àik10f@yk1@pr@py1- metoxí)-fenyI7-B-(2,6-difluorbensoyl)-karbamid 1-(2-klorbensoyl)-3-[É-klor-H-(2,2~dik1or- cyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid 1-[É-klor-H-(2,2-díklorcyklopropylmetoxí)- feny;7~3-(2,6-dífluorbensøyl)-karbamid 1-[É-klor-H-(2,2-díklorcyklopropylmetoxi)- fenyl7-5-(2~klor-6-fluorbensoyl)~karbamid 1*ZÉ,5~diklor-H-(2,2-díklorcykloprofiylmetoxi)- fenyëy-3-(2~meLy1bensoyl)-karbamíd 1-[É~klor-ä-(2,2-diklorcyklopropylmetoxi)- fenyl7-3-(2-metylbensoyl)-karbamid 1-ÄÉ~klor-Ä-(2,2-dåklor-1-mety1cyklopropyl- meioxi)-fenyl7-3-(2,6-diklorbensoyl)-karbamíd 1-(2-klorbensoyl)-5~[Z-klor-H-(2,2-dík1or-1- metylcyklopropylmetoxí)-fenyl7~karbamíd 1-LÉ~k1or-M-(2,2-dikl@r-1-mety1cyk1opropyl- metoxi)-fenygï-3-(2-k1or-6-fluorbensoyl)- karbamíd 1-[É-klor-b-(2,2-dík]or-1-meLy1cyklopropyl- metoxi)-fenylf-3-(2,6-difluorbensoyl)~karbamíd lïíš-klor-4-(2,E-diklor-1-metylcyklopropyl- metcxi)-fenyly-E-(2-metylbensoyl)-karbamid 1-[Ä-(2,2-dik1or-1-metylcyklopropylmetoxi)- feny;7-5-(2,6-diklorbensoyl)-karbamid 1-(2-k1orbensoyl)-3-1fl-(2,2-dik1oP-1-mety1- uykluyrupylmetoxj)-F 1-(2-klorhensoyl)-5-¿B,5-diklor-M-(2,2-dix1or- 1-mgtylcyklopropylmetßxi)-fenylf-karbamíd 1-(2-klorbensoyl)-5~¿3-klor-U-(2,2-diklor-3- metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid 1-(2,6-diklorbensoyl)~3-[É,5-diklor~U~(2,2-di- klor-1~metylcyklopropylmetoxi)-feny;7- karbamid 447 245 Smp.: S mp . .
Smp.
Smp.
Smp. 16u-166°c 156-15700 166-1es°c 166-1e1°c 16u-165°c 115-177°C 2oo-2ø2°c 196-197°c 171-17300 210-211°c 192-195°c 1u7-14800 187-188°c 180-JS/Ûc 196-197°c 185-18n°c 219-221°c 447 245 6 1.-(.3-klc>1=t~cnsoy]ï-j-LÉ-klor-H-(2,2'-dlk]-ar-É- fenylcyklopropylmetoxi)-feny;7-karbamíd Smp. 1-Ä?-k1or~ë-(2,Ifdikl9r-5-feny1cyk1opropyl- metoxi)-fanyl75-(2,6-díklorbcnsoyl)-karbamid Smp.: 1-(2-klarbensoyl)-3-Ä?,5-diklor-H-(2,2-aik10r- 3-metylcyklopropylmetoxí)-feny;7-karbamid Smp.: 1-(2,6-aiklofbensoyl)-3-13,5-aik10r-u-(2,2- díklor-3-metylcyklopropylmetoxí)-feny17- karbamid Smp.. 1-[É~(2,2-díklorcyklopropylmetoxi)~feny;7-5- (2,6-difluorbensoyl)-karbamid Smp.: 1-(2,6-dik1Qrbensoy1)-3-¿fi-(2,2-dik1or-3- metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid Smp.: 1-(2-klorbensoyl)-3-[E-(2,2-dik1or-3-metyl- cyklopropylmetoxi)-fenyå]-karbamid Smp. 1-(2-klorbensoyl)-3-lä-2,2-diklorcyklopropyl- ¶metoxi)-3,5-dimetylfenyl7-karbamíd Smp.: 1-15-(2,2-aiklorcyklopropylmeßoxi)-3,5-di- metylfeny;7-}-(2,6-difluorbensoyl)-karbamid Smp.: 1-ÅíÄ(2,2-diklorcyklopropylmeboxi)-3,5- dímetylfenyš7-5-(2-metylbensoyl)-karbamid Smp.: 1-(2-klar-6-fluofbensnyl)-5-¿fl-(2,2-aik1or- cyklopropylmetoxi)-5,5-dímety1fenyl7-karhamíd Smp.: 1-(2-klorbensoyl)-3-[É-(2,2-dík1or-3-metyl- cyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamíd Smp.: 1-(2-xlorbensoyl)-3~¿fi-(2,2-dik1@r-3-m@sy1- cyklopropylmetoxi)-3,5-dimetylfenyl7-karbamíd Smp.: 1-(2,6-dik1orbensoy1}-3-1í-(2,2-dik10r-3-mecy1- cyklopropylmetoxi-3,5-dimetylfenyèf-karbamid Smp.: 1-[EÄ(2,2-díklor-3~mety1cyklopropylmetoxi)-3,5- dimetylfenyl?-3-(2-metylbensoyl)-karbamíd Smp.: 1-(2-klorbensoyl)-5-¿í-(2,2~dik1orcyk1o- propylmetoxi)-3-metylfenyi7~karbamid Smp.: 1-(2,6-diklorbensoyl)-3-[í-(2,2-dík1or- cykløpropylmetoxi)-3-metylfenyl7-karbamid Smp.: = 1a@-1us°c 159-16000 167-16s°c 1u7-15100 152-15400 19u-195°c - 179-18100 183-18u°c 180-182°c 19?-199°c 1u7~1u9°c 191-19200 175-176°c 175-18o°c 169-171°c 167-168°c 7 447 245 1-(3-kilrbensoyi)-3-¿í-2,2-dik1@f-5- nßt;lcgklepropylmetoxi)-3-metylfenyl7-karbamid Smp.: JHE-1h3OC 1-(:,¿-fiikiorbensoyi)-3-¿3-(2,2-dik10r-1- metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid Smp.: 17U-17600 1-(2,6-aikiorbensoyl)-3~[Ã-(2,2-dix1or- 3-metylcyklopropylmetoxi)-3~metylfenyl7- karkamid Smp.: 158-1HOOC 1-(2-k1orbens0y1)-3-¿fl-(2,2-dik1or- metylcyklopropylmetoxi)-3-metylfenyl7-karbamid Smp.: 163-16hoC 1-(2,6-aiklorbensoyl>-3-¿fi-(2,2-dik1or- 1-mutylcyklopropylmetoxi)-3-metylfenyl7- karbamid Smp.: 1Ö2-16500 1-(1-nu»rbensoyl)-3-[ï-(2,2-aik1or-1- metyleyklopropylmetoxi)-},5-dimetylfenyl7- karbamid Smp.: 185-18700 1-(2,6-diklorbensøyi)-5-¿¶-(2,2-dik1or- 1-metylcyklopropylmetoxi)-3,5-dimetyl- fenyl?-karbamid Smp.: 196-197OC Acylkarbamiderna enligt uppfinningen är färglösa och lukt- lösa, kristallina föreningar. De lösgör sig mycket dåligt i vatten eller toluen, bättre i ättíkester och väl i dímetylformamid.
Följande exempel tjänar till att belysa användningsmöjlig- heterna för föreningarna enligt uppfinningen, varvid användningen sker i form av beredningar av föreningarna.
Ešsevzliš Substanserna enligt uppfinningen insattes som vattenhaltiga suspeneioner eller emulsioner med en koncentration av verksam substans av O,1%.
I dessa beredningar av verksam substans neddoppades kryp- böneplantor (Phaseolus vulgaris) i primärbledstadiet. Per för~ söksled nedsattes U ydantstjälkar med totalt 8 primärblad i med vatten fyllda glasvaser och instängdes i en glascylinder. Därefter infördes 5 larver av mexikansk bönskalbagge (Epilacnna varivestis) i tredje larvstadiet i glascylindern, där de hölls under 5 dagar.
Kriterium på verkníngsbedömningen var mortaliteten för larverna i % efter 5 dagars försökstid. 447 245 8 Föraning _ Konc. av Mortalí- verks. tet í % substans i % 1-[É-klor-U-(2,2-díklorcyklopropylmetoxi)- fenylj-3-(2,6-diklorbensoyl)-karbamid 0,1 100 1-(2,6-dik1@rbensoy1)-3-1Ã-(2,2-dix1orcyk1o- propylmetoxi)-fenyl7-karbamid 0,1 100 1-(2,6-aiklorbensoyl)-3-[Ã-(2,2-aik10rcyk1o- propylmetoxí)-3,5-dímetylfenyl7-karbamid 0,1 100 1-(2,@-diklorbensoyl)-3-13,5-aiklor-M-(2,2- diklorcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid 0,1 95 1-(2-kïorbensoyl)-3-[B,5-diklor-U-(2,2~ diklorcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid 0,1 100 1-(2-klor-6-fluorbensoyl)-3-[É,5-diklor-ü- (2,E-diklorcyklopropylmetoxí)-fenyl7- karbamid 0,1 100 1-[É,5-diklor-U-(2,2-díklorcyklopropylmetoxí)~ fenyl]-5-(2,6-difluorbensoyl)-karbamíd 0,1 100 1-(2-klorbensoyl)-5-[É-klor-H-(2,2-dik10r- cyklopropylmetoxí)-fenyl7-karbamíd 0,1 100 1-[É-klor-ë-(2,2-diklorcyklopropylmetoxi)- feny;7-5-(2,6-dífluorbensoyl)-karbamíd 0,1 100 1-ÃZ-k]oP-H-(2,2-díklorcyklopropylmotoxi)- fenyl]-5-(2-klor-6-fluorbensoyl)-karbamíd 0,1 87 1-[É,5-díklor-H-(2,2-diklorcyklopropylmetoxí)~ feny;Y-3-(2-metylbensoyl)-karbamid 0,1 100 1-[É-klor-Q-(2,2-diklor-3-metylcyklopropyl- mßtuxí)-Fvnyš]-}~(B,h-djklorbunnoyl)- karbamíd 0,1 87 1-[É-klor-H~(2,2-diklor-1-metylcyk1opropyl- metoxi)-feny§7-5-(2,6-diklorbensoyl)-karbamid 0,1 100 1-(J-klorbensøyl)-3-[É-k1ør-U-(2,2-dik1or- 1-metylcyklopropylmetoxi)-feny§7~karbamld 0,1 80 1-[B-klor-H-(2,2-diklor-1-metylcyklopropyl- metoxí)-fenyl7-5-(2~klor-6-fluorbensoyl)- karbamíd 0,1 100 :J 447 245 1~/?~k1«r-U-(7,{«JÉkï~r-1-m«ty]flyklnprwpyJ- nqißfj;-Ffnyl}~§-f.f,(-JifluorLmnsuy])- karbamíd 0,1 95 1~[É-klor-U-(2,2-dåk]0r~1-mety1cyk1opropyl~ metoxi)-fenyl7-}-(2-metylbensoyl)-karbamid 0,1 80 1~¿E-(2,2-diklor-1-metylcyklopropylmetoxí)- fenyl7-3-(2,6-diklorbensoyl)-karbamid 0,1 100 1-(2-klorbensoyl)-3-[Ä-(2,2-diklor-1-metyl- cyklopropylmetoxí)-feny;7-karbamid 0,1 100 1-(2-klofbcnsoyl)~5j¿š,5~diklor-H-(2,2- díklor-1-metylcyklopropylmetoxi)-feny;7- karbamíd 0,1 100 1-(2-klørbensoyl)-3-Å?-klor-h-(2,2-dix1@r- -mitylryklopropylmetoxi)-fenyl7-karhamld 0,1 100 1-(2,6-diklorbensoyl)-5-¿É,5-diklor-ß-(2,2- díklor-1-metylcgkloprøpylmetoxi)-fenyl]~ karfiamíd 0,1 100 1-(5-k]orbensoyl)-3-[É-klor-U-(2,2-díklor- ~fenylcyklopropylmetoxi)-fenyl]-karbamíd 0,1 73 1-[É-klør~H~(2,2-diklcr-5-feny1cyklopropyl- metoxi)-feny;7-B-(2,6-åíklorbensoyl)-karbamid 0,1 80 1-(E-klorbænsoyl)-5-[É,5-diklor-M-(2,2-di- klor-3-metylcyklopropylmetoxí)~fenyl7-Farbaïii0,1 100 1-(2~k1oPbensoy1;~3-[Ü-(2,?-díklorcyklapro- pylmetoxi)-5-meIylfeny¿7-karbamíd 0,1 100 1-(2,6-aiklorbensoyl)-3-¿E-(2,2-a1k1ør- cyklopropylmetoxí)-3-metylfenyl]-karbamid 0,1 90 1-(2-klorbensoyl)~3-1Ü~(2,2-diklor-3- metylcyklopropylmetoxí)-5-metylfenyl7- karbamid 0,1 100 1-(;,6-aiklofbensoyl)-5-¿3-(2,2-dik1or- 1-metylcyklopropylmetoxi)-fenylf-karbamid 0,1 90 1-(2,6-diklorbensoyl)~}-[Ä-(2,2-diklor- 3-metylcyklopropylmetoxí)-3-mety1fenyl7- karbamid 0,1 100 447 245 m 1-(2-xlorbenseyl)-5-[E-(2,2-dik1or-1- meLylcyklopropy1metoxi)-3-metylfenyl7- karbamid 1-(2,6-aiklorbensoyl)-3-Lä-(2,2-ai- klor-1-metylcyklopropylmetoxi)-3-metyl- fenyl7-karbamid 1-(2-klorbensoyl)-3-¿fi-(2,2-dik1or-1- metylcyklopropylmetoxi)-3,5-dimetyl- fenygy-karbamid 1-(2,6-diklorbensoyl)-3<[Ã-(2,2-dix1or- 1-metylcyklopropylmetoxi)-3,5~dimetyl- fenyl7-karbamíd 1-(2,6-diklorbenfioyl)-3-[3-diklor-4-(2,2- diklof-3-metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7- karbamíd 1~[É-(2,2-díklorcyfllopropylmetoxi)-fenyl7- -(2,6-difluorbensoyl)-karbamid 1-(2,6-aixlorbensoyl)-5-1%-(2,2-aík1or- 3-metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamíd 1-(2-klorbensoyl)-5-[Ü-(2,2-díkloP-3-mety1- cyklopropylmetoxi)-fenyšf-karbamíd 1-(2-klorbensoyl)-5-[Ä-(2,2-dik1orcyk1o- propylmetoxi)-3,5-dímetylfenyl7-karbamíd 1-[E-(2,2-díklorvyklopropylmetoxi)~3,5-di- metylfenylÛ-B-(2,6-difluorbenscyl)-karbamšd 1-[Ä-(2,2-díklorcyklopropylmetoxi)-5,5-di- metylfenylf~3-(2-metylbensøyl)-karbamíd i-(2~k]or-6-fluorbensoyl)~3-(Ü-(2,2- díklorcyklopropylmetoxí)-5,5-dímety1- fenyl7~karbamíd 1-(2-klorbensoyl)-5-[É-(2,2-diklor~3- metylcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamíd 1-(2-klorbensoyl)-3-Åfi-(2,2-diklor-3- metylcyklopropylmetoxi)-3,5-dimetyl- fenyš7~karbamid 0,1 100 100 100 90 100 80 100 100 100 100 100 75 100 11 447 245 1-f>,ñ-dik]ortensuyl)~5~Jíf(2,2~díklor-S- met;lcyklopropylmetoxi-3,5-dimetylfenvl7- karbamid 0,1 80 1-Åfi-(2,2-diklor-3-metylcyklopropylmetoxi)- 3,5-dimetylfenyl7-3-(2-metylbensoyl)- karbamid 0,1 100 Exempel 3 Substanserna enligt uppfinningen användes i form av vatten- haltiga suspensioner eller emulsioner med en koncentration av verksam substans av 0,05%. Även jämförelsemedlen insattes í form av vattensuspensioner. Med dessa beredningar av verksam substans besprutades vid varje försök två blomkålsblad per försöksled med en dosering av H mg besprutningsvätska/cm? i polystyren-Fetri- skålar. Efter terkning av besprutningsbeläggningen infördes i varje skål 10 unga larver av kålmal (Plutella maculipennis), vilka under 5 dagar utsattes för det behandlade fodret i laboratoriet under långdagsbetingelser. Kriterium på verknings- bedömningen var larvernaszmmtalitet i % efter 5 dagars försökstíd.
Förening Konc. av Morta- verks. litet i % substans i % 1-(2,6-aiylorbenseyl)-3-1fl-(2,2-a:k10r@yx1o- prwyylmetoxi)-3,5-dimetylfenylf-karbamid 0,05 90 ;-(2,@-Jiklorbensøyl)-3-[3,5-d1k1@r-u- (2,T-diklorcyklo;ropylmetoxi)~fenyl7-karbamid 0,05 9, 1-(2-kiofbensoyl)-3-Zä,5-dik1ør~u-(2,2- diklarcyklopropylmetoxí)-fenyl7-karbamid 0,05 100 1-(2-klor-6-fluorbensoyl)-3-¿É,5-diklor- M-(2,2~diklorcykloprßpylmetoxi)-fenyl]- karbamid 0,05 100 1-Ä3,5~diklor-H-(2,2-diklorcyklopropyl- metexi)-fenyl7-3¿(2,6-difluorbensoyl)- karbamid 0,05 100 1-1Ü-klor-U-(2,2-diklorcyklopropylmetoxi)- fenyl7-5-(2-klor~6~fluorbensoyl)-karbamid 0,05 95 1-[3,5-diklor-U-(2,2-diklorcyklopropyl- metoxi)-fenyl7-3-(2-metylbensoyl)-karbamid . 0,05 87 n; FJ 447 245 Jämförelsesubstans (enligt DE-PS 2 123 236) 1-(H-klorfenyl)-3-(2,6-diklorbensoyl)-karbamid 0,05 10 1-(üeklorfenyl)-3-(2,6-difluorbensoyl)- karbamid 0,05 20 Exemgel Ä Substanserna enligt uppfinningen insattes i form av vatten- suspensioner eller -emulsioner med en koncentration av verksam substans av 0,001%. Även jämförelsemedlet insattes i form av vattenhaltig suspension. I Med dessa beredningar besprutades per försöksled i en polystyren-Petriskål 8 småbladpar av bondböna (Vícia faba) samt larver av egyptisk bomullsmask (Spodoptera littoralis) i andra Jarvstadiet med H mg besprutningsvätska/cmg. Efter torkning av besprutningsbeläggningen tillslöts Petriskälarna och uppställ- des under 5 dagar i laboratoriet under lângdagsbetingelser.
Kríterium på verkningsbedömningen var larvernas mortalitet i % efter ä dagars försökstid.
Förening Konc. av Mortali- verks. tet i % substans i % 1-(Z,5-diklor~H-(2,2-diklorcyklopropyl- metoxi)-3-(2,6-difluorbensoyl)-karbamid 0,001 97 1-(¿-xiorbensoyi)-3-¿ä-k1@r-u-(2,2-di- klorcyklopropylmetoxi)-fenyl7-karbamid 0,001 9? 1-[É,5-dikïor-H-(2,2-díklorcyklopropyl- metoxi)-fenyl7~3-(2-metylbensoyl)-karbamid 0,001 97 1-Ä?-klor-H-(2,2-diklorcyklopropylmetoxi)- fengl7-3-(2-metylbensoyl)-karbamíd 0,001 100 Jämförelsesubstans enligt DE-PS 2 125 256 1-(H-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbensoyl- karxamia 0,001 73
Claims (2)
1. Acylkarbamider, k ä n n e t e c k n a d e av den allmänna formeln X 31 n R n E 5\ // 6 --”\ co - NH - co - NH /C\ í\ R OCH2 - C.____CH ;f"_ 2 å I ' 3 Ru där R betecknar fluor, klor eller metyl, R betecknar väte, fluor eller klor, R betecknar väte eller metyl, 321 W 1 2 3 4 betecknar väte, metyl eller fenyl, 5 betecknar klor, 6 R betecknar klor, X betecknar klor eller metyl och n betecknar siffran 0, 1 eller 2.
2. Användning av acylkarbamider enligt krav 1 med den all- männa formeln ïl n RÄC/Rö ,f§k _ _ _ &\~ âO NH CO NH OCH2 _ C<:;:lCH fw 'R l 3 H där R1 betecknar fluor, klor eller metyl, R2 betecknar väte, fluor eller klor, R3 betecknar väte eller metyl, R4 betecknar väte, metyl eller fenyl, R5 betecknar klor, R6 betecknar klor, X betecknar klor eller metyl och n betecknar siffran O, 1 eller 2, som selektiva insekticider.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792928410 DE2928410A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8005120L SE8005120L (sv) | 1981-01-12 |
| SE447245B true SE447245B (sv) | 1986-11-03 |
Family
ID=6075674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8005120A SE447245B (sv) | 1979-07-11 | 1980-07-11 | Acylkarbamider samt deras anvendning som selektiva insekticider |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276309A (sv) |
| JP (1) | JPS5625145A (sv) |
| AR (1) | AR225185A1 (sv) |
| AT (1) | AT366554B (sv) |
| AU (1) | AU533002B2 (sv) |
| BE (1) | BE884286A (sv) |
| BR (1) | BR8004278A (sv) |
| CA (1) | CA1138893A (sv) |
| CH (1) | CH645348A5 (sv) |
| CS (1) | CS216223B2 (sv) |
| DD (1) | DD151866A5 (sv) |
| DE (1) | DE2928410A1 (sv) |
| DK (1) | DK288880A (sv) |
| EG (1) | EG14486A (sv) |
| ES (1) | ES493300A0 (sv) |
| FI (1) | FI69626C (sv) |
| FR (1) | FR2460921A1 (sv) |
| GB (1) | GB2055369B (sv) |
| GR (1) | GR69300B (sv) |
| HU (1) | HU184800B (sv) |
| IE (1) | IE50005B1 (sv) |
| IL (1) | IL60484A (sv) |
| IN (1) | IN154315B (sv) |
| IT (1) | IT1132525B (sv) |
| LU (1) | LU82593A1 (sv) |
| MA (1) | MA18901A1 (sv) |
| MX (1) | MX6141E (sv) |
| NL (1) | NL8003867A (sv) |
| NZ (1) | NZ194254A (sv) |
| PH (1) | PH15808A (sv) |
| PL (1) | PL122743B1 (sv) |
| PT (1) | PT71533A (sv) |
| RO (1) | RO80863A (sv) |
| SE (1) | SE447245B (sv) |
| SU (1) | SU1088663A3 (sv) |
| TR (1) | TR20956A (sv) |
| YU (1) | YU177880A (sv) |
| ZA (1) | ZA804193B (sv) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| ATE28862T1 (de) * | 1983-01-24 | 1987-08-15 | Duphar Int Res | Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten. |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| EP0167197B1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-01-18 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2557502B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-11-27 | 株式会社モリタ製作所 | 医療用パノラマｘ線撮影装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4089975A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-16 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792928410 patent/DE2928410A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503180A patent/CH645348A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-01 IN IN490/DEL/80A patent/IN154315B/en unknown
- 1980-07-03 NL NL8003867A patent/NL8003867A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-03 AR AR281641A patent/AR225185A1/es active
- 1980-07-03 IL IL60484A patent/IL60484A/xx unknown
- 1980-07-04 DK DK288880A patent/DK288880A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-07 NZ NZ194254A patent/NZ194254A/xx unknown
- 1980-07-08 TR TR20956A patent/TR20956A/xx unknown
- 1980-07-08 IT IT23300/80A patent/IT1132525B/it active
- 1980-07-08 AT AT0355780A patent/AT366554B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 MA MA19099A patent/MA18901A1/fr unknown
- 1980-07-08 LU LU82593A patent/LU82593A1/de unknown
- 1980-07-09 AU AU60245/80A patent/AU533002B2/en not_active Ceased
- 1980-07-09 FI FI802196A patent/FI69626C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 JP JP9282880A patent/JPS5625145A/ja active Granted
- 1980-07-09 EG EG406/80A patent/EG14486A/xx active
- 1980-07-09 PL PL1980225557A patent/PL122743B1/pl unknown
- 1980-07-09 GR GR62417A patent/GR69300B/el unknown
- 1980-07-09 DD DD80222513A patent/DD151866A5/de unknown
- 1980-07-10 CA CA000355899A patent/CA1138893A/en not_active Expired
- 1980-07-10 MX MX808917U patent/MX6141E/es unknown
- 1980-07-10 FR FR8015367A patent/FR2460921A1/fr active Granted
- 1980-07-10 SU SU802947197A patent/SU1088663A3/ru active
- 1980-07-10 PH PH24272A patent/PH15808A/en unknown
- 1980-07-10 CS CS804922A patent/CS216223B2/cs unknown
- 1980-07-10 YU YU01778/80A patent/YU177880A/xx unknown
- 1980-07-10 BR BR8004278A patent/BR8004278A/pt unknown
- 1980-07-10 US US06/167,317 patent/US4276309A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-10 HU HU801730A patent/HU184800B/hu unknown
- 1980-07-10 PT PT71533A patent/PT71533A/pt unknown
- 1980-07-10 GB GB8022632A patent/GB2055369B/en not_active Expired
- 1980-07-10 RO RO80101653A patent/RO80863A/ro unknown
- 1980-07-11 SE SE8005120A patent/SE447245B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 BE BE0/201386A patent/BE884286A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 IE IE1440/80A patent/IE50005B1/en unknown
- 1980-07-11 ES ES493300A patent/ES493300A0/es active Granted
- 1980-07-11 ZA ZA00804193A patent/ZA804193B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU182947B (en) | Insecticide compositions containing carbamide and thiocarbamide derivatives and process for preparing the active substances | |
| PL95567B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| DK165690B (da) | Substituerede 2,4-diamino-5-cyano-pyrimidiner og syreadditionssalte deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling, middel indeholdende disse forbindelser samt deres anvendelse til topisk bekaempelse af skadeorganismer paa dyr og planter | |
| SE447245B (sv) | Acylkarbamider samt deras anvendning som selektiva insekticider | |
| SI9300627A (en) | Selective herbicid comprising pyridinsulphonylureas and sulphamoylphenylureas | |
| ITMI970554A1 (it) | Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida | |
| NZ227209A (en) | Pyridine-substituted benzoylphenylureas and intermediates; pesticidal compositions and animal medicines for controlling parasites | |
| HU212127B (en) | Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them | |
| EP0558445A1 (de) | Sulfonylharnstoffe als Herbizide | |
| IE852306L (en) | Carbodiimides | |
| CA1247609A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| EP0558448A1 (de) | 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide | |
| US3879190A (en) | Herbicidal allophanimidates | |
| JPS6050192B2 (ja) | チアゾリリデン−オキソ−プロピオニトリルの塩、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 | |
| FI71730C (sv) | Acylurinämnen, insekticidämnen som innehåller dessa föreningar samt f örfarande för deras framställning. | |
| IL39395A (en) | Oxazolidine and thiazolidine 2-(or4)-carbamoyloxime derivatives preparation thereof and compositions containing the | |
| JPH05271172A (ja) | 酪酸誘導体 | |
| US4521426A (en) | Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas | |
| AU606612B2 (en) | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides | |
| AU623084B2 (en) | N-phenyl compounds | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| DE3013908A1 (de) | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide | |
| JPS6281382A (ja) | 新規複素環式化合物 | |
| CS228913B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4443445A (en) | Imidazo- and pyrimido-1,3,5-thiadiazin-4-ones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8005120-4 Effective date: 19890727 Format of ref document f/p: F |