PL95567B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents

Srodek owadobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL95567B1
PL95567B1 PL1971148117A PL14811771A PL95567B1 PL 95567 B1 PL95567 B1 PL 95567B1 PL 1971148117 A PL1971148117 A PL 1971148117A PL 14811771 A PL14811771 A PL 14811771A PL 95567 B1 PL95567 B1 PL 95567B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
urea
dichlorobenzoyl
melting point
dichlorophenyl
chlorophenyl
Prior art date
Application number
PL1971148117A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19810071&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL95567(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of PL95567B1 publication Critical patent/PL95567B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10D—INORGANIC ELECTRIC SEMICONDUCTOR DEVICES
    • H10D99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna pochodne mocznika i tiomocznika. ^ W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki Nr 3.450.747 opisano, ze N'-(3,4-dwuchlo- robenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)-mocznik posia¬ da wlasnosci chwastobójcze i/lub owadobójcze.Obecnie stwierdzono, ze grupa nizej podanych no¬ wych zwiazków posiada jeszcze silniejsze wlasnosci owadobójcze. x Substancje czynna srodka wedlug wynalazku stanowi zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza atom chlorowca, grupe metylowa lub grupe meto¬ ksylowa, B oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe metylowa lub grupe metoksylowa pod wa¬ runkiem, ze A i B nie oznaczaja jednoczesnie ato¬ mu wodoru, X i Y oznaczaja atom tlenu lub siar¬ ki, R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, grupe alkoksylowa, grupe alkoksymetylowa, grupe acy- lowa lub grupe alkoksykarbonylowa, Rj oznacza atom wodoru, grupe alkilowa ewentualnie podsta¬ wiona chlorowcem, grupe alkoksylowa, grupe al¬ kilotiolowa lub grupe cyjanowa, grupe 1-cyklo- alkenylowa, grupe benzylowa ewentualnie podsta¬ wiona chlorowcem grupe hydroksylowa, grupe al¬ koksylowa, grupe acylowa, grupe alkoksykanbony- lowa, grupe alkoksytiokarbonylowa, grupe alkilo- sulfonylowa lub grupe fenylosulfonylowa, podczas Ngdy R i Rj razem z grupa -N-CY-N-R2 wystepu¬ jaca we wzorze 1 tworza uklad pierscieniowy przy czym uklad pierscieniowy posiada wzory 2—9, a R2 oznacza grupe fenylowa lub grupe fenylowa pod¬ stawiona 1—3 podstawnikami takimi jak atam chlorowca, grupa alkilowa o 1—15 atomach wegla przy czym grupa alkilowa moze byc podstawiona grupa alkilotiolowa, alkoksylowa, fenylowa, chlo- rowcofenylowa z jednym lub wiecej atomami chlo¬ rowca, grupe alkilenowa, grupe cykloalkilowa do¬ wolnie podstawiona atomem chlorowca, grupa ni¬ trowa, cyjanowa, fenylowa, chlorowcofenylowa, fe- nylotiolowa, chlorowcofenylotiolowa, benzoilowa, alkoksylowa, alkilotiolowa, alkilosulfonylowa, feny¬ losulfonylowa, chlorowcofenylosulfonylowa, dwual- kilosulfamoilowa, acylowa lub 3,4-dwuoksyalkile- nowa lub R2 oznacza grupe pirydylowaN która moze byc podstawiona atomem chlorowca, grupa nitro¬ wa, cyjanowa lub grupe chlorowcoalkilowa.We wzorach tych Y i R2 maja wyzej podane zna¬ czenie, alk oznacza grupe alkilowa a alkilen ozna¬ cza dwuwartosciowa nasycona grupe alkilenowa.Jesli R2 oznacza podstawiona grupe fenylowa, to grupa fenylowa zawiera przynajmniej jeden pod¬ stawnik taki, jak: 1—3 atomów chlorowca, *1—2 grup alkilowych, mozliwie podstawionych chlorow¬ cem, grupa hydroksylowa, alkoksylowa, alkilotio¬ lowa, dwualkiloaminowa, alkilosulfonylowa i fe¬ nylowa; trój- lub czteroetylen; grupa cykloalkilo¬ wa, mozliwie podstawiona chlorowcem lub grupa cyjanowa; 1—2 grupy nitrowe lub cyjanowe lub alkoksylowe; grupa dwuoksymetylenowa lub dwu- 95 56795 567 oksyetylenowa; grupa acylowa, która moze byc podstawiona chlorowcem; grupa alkilosulfonylowa, fenylosulfonylowa, alfeilotiolowa, fenylotiolowa lub fenoksylowa, które to grupy moga byc podsta¬ wione chlorowcem; grupa sulfonamidowa, która moze byc alkilowana; grupa fenylowa, która moze byc podstawiona chlorowcem, grupa nitrowa, cyja¬ nowa, chlorowcowanym alkilem.Aktywnosc owadobójcza powyzszych grup sub¬ stancji stwierdzono w badaniach biologicznych, w których roztwory testowe i zawiesiny testowe sub¬ stancji aktywnych sprawdzano na aktywnosc mie¬ dzy innymi w stosunku do Aedes aegypti, Lepti- notarsa decemlineata, Pieris brassica, Musca do- mestica i Schistocerca gregaria< Kazdy zwiazek ak¬ tywny sprawdzano w róznych stezeniach, poczyna7 jac od maksymalnego stezenia 100 mg substancji aktywlie^tiir^itrybadanej cieczy a nastepnie, od¬ powiednio do znalezionej aktywnosci, zmniejszano sukcesywnie stezenia do 30, 10, 3, 1, 0,3 i 0,4 mg Aktywnej substancji na litr badanej cieczy.Wyniki badania wykazaly, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku dzia¬ laja przeciwko owadom w stanie larwalnym i ze substancja aktywna jest absorbowana przez larwy poprzez ich zoladek./ Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku dzialaja przeciwko gasieni¬ com motyla i larwom much, chrzaszcza, moskitów, szaranczy, karaluchów i pluskiew itp. Ponadto stwierdzono, ze zwiazki stanowiace substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku maja calkowicie no¬ wy i dotychczas nieznany mechanizm aktywnosci, a takze koliduja z mechanizmem przeobrazen, ja¬ kie zachodza w owadach. Z powodu tej specyficz¬ nosci i ze wzgledu na brak efektów fitotoksycz¬ nosci zwiazki stanowiace substancje czynna srodka , wedlug wynalazku maja wazne znaczenie.Na ^podstawie badan biologicznych stwierdzono, ze^ zwiazki o ogólnym wzorze 10 posiadaja szcze¬ gólnie silne wlasnosci owadobójcze. We wzorze 10 P i Q moga byc tafkie same lub rózne i oznaczaja atom chloru, fluoru lub grupe metylowa, Rs ozna¬ cza atom wodoru, grupe alkilowa, benzylowa, acy¬ lowa, lub grupe alkoksykarbonylowa, R4 oznacza od 0—3 podstawników takich, jak: grupy zawiera¬ jace 1—3 atomów* chlorowca, grupa alkilowa za¬ wierajaca 1—15 atomów wegla ewentualnie pod¬ stawiona jednym lub wieloma atomami chlorowca lub grupa fenylowa, grupa cykloalkilowa ewen¬ tualnie podstawiona co najmniej jednym atomem chlorowca, grupa nitrowa, cyjanowa, fenylowa, tio- fenylowa, benzoilowa, tioalkilowa, i alkilosulfony¬ lowa. To stosuje sie w szczególnosci do zwiazków o wzorze 10, w którym R3 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa.Wysoko skuteczna aktywnosc owadobójcza wy¬ kazuja zwiazki o wzorach 11 i 12, w których P i Q moga byc takie same lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, fluoru lub grupe metylowa, R6 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa a R5 ozna¬ cza 1—3 podstawników takich, jak: 1—3 atomów chlorowca, grupa alkilowa, zawierajaca 1—15 ato¬ mów wegla ewentualnie podstawione co najmniej jednym atomem chlorowca i grupa cykloalkilowa ewentualnie podstawiona co najmniej jednym ato¬ mem chlorowca.Najwyzsza aktywnosc stwierdzono dla zwiazku o wzorze 11 lub 12, w którym R5 oznacza jeden lub dwa podstawniki w pozycji 3 lub w pozycji 4 lub w pozycjach 3 i 4 w grupie fenylowej. Ponadto stwierdzono, ze silna aktywnosc owadobójcza po- -" siadaja zwiazki o wzorze 13, w którym R6 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R7 oznacza grupe fenylowa ewentualnie podstawiona. Naj¬ wyzsza aktywnosc posiadaja zwiazki o wzorze 14, w którym R9-oznacza atom wodoru lub grupe me¬ tylowa, a R8 oznacza grupe fenylowa ewentualnie is podstawiona 1—3 atomami chlorowca, grupa alki¬ lowa, grupa cykloalkilowa, grupa nitrowa, grupa tetrametylenowa, grupa metylenodwuoksylowa lub metylosulfonylowa.Przykladami zwiazków posiadajacych najwyzsza aktywnosc sa: N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- -mocznik, temperatura.topnienia 238°C; N-(2,6^1wufluorobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 253°C; N-(2,6-dwumetylobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofeny- lo)-mocznik, temperatura topnienia 197°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-cJilorofenylo)^mocz- nik, temperatura topnienia 236°C; N-(2,6ndwumetylobenzoilo)-N'-(4^chlorofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 190—191°C; Nr(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,4-dwuchlorofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 238°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-cyklopropylofeny- lo)-mocznik, temperatura topnienia 208°C; ^ M N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(8-chloro-4-jodofeny- lo)-mocznik temperatura topnienia 254°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-bromofe- nylo)mocznik, temperatura topnienia 240°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-izopropylofenylo)- 40 -mocznik, temperatura topnienia 204°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-rf-(3,4-dwubromofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 252°C; ^N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-fluorofenylo)-mocz- nik, temperatura topnienia 212°C; « N-2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(3-trójfluorometylofeT nylo)-mocznik, temperatura topnienia 2$0°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-n.butylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 190°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-metylosul- 50 fonylofenylo)-mocznik, temperatura topnienia 245°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoUo)-N'-(4^n.butylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 212°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwufluorofenylo)- 55 -mocznik, temperatura topnienia 216°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,4-dwufluorofenylo- -mocznik, temperatura topnienia 248°C; N-(2,6-dwuchloroberizoilo)-N'-(4-bromofenylo)mocz- riik, tempsratura topnienia 236°C; 60 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,5-dwufluoro-4-bro- mofenylo)mocznik, temperatura topnienia 270°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-jodofenylo)mocznik, temperatura topnienia 215°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-fluoro-4-chlorofe- 65 nylo)mocznik, temperatura topnienia 225°C;95 567 6 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-fenylofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 260°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-cyjanofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 248°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(3-fluoro-4-brbmofe- nylo)mocznik, temperatura topnienia 228°C; lN-(2)6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-fluoro-4-jodofeny- lo)mocznik, temperatura topnienia 2209C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2-fluoro-4-jodofeny- lo)-mocznik, temperatura topnienia 256°C; N-2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-n.propylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 194°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N,-(4-trójfluorometylofe- nylo)mocznik, temperatura topnienia 214°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-cyklopropylofeny- lo)mocznik, temperatura topnienia 208°C; N-(2,6-dwuChlorobenzoilo)-N'-(2-metylo-4-chlorofe- nylo)mocznik, temperatura topnienia 206°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-II.rzed.butyiofeny- lo)mocznik, temperatura topnienia 168°C; N-(2,6-dwuclllorobenzoIlo)-N'-(4-izobutylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 215°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-etylofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 228°C; ^ N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-n.dodecylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 117°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-benzylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 117°C; N-(2,6-dwubromobenzoilo)-N"-(3,4-dwuchlorofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 250°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'H(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 178°C, N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-etylo-N'-(3,4-dwuchlo- rofenylo)mocznik, temperatura topnienia 154°C; N-(2,6-dwu*ilorobenzoilo)-N/-(metylo)-N/-(4- -III.rzedjbutylofenylo)Hmocznik, temperatura topnie¬ nia 158°C; NH(2,6ndwuchlorObenzoilo)-N'-romo- fenylomocznik, temperatura topnienia. 182°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N'-(4-br0mo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 148°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)1N'-(etylo)-N'-(4-izopro- pylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 135°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N,-(4-n.butylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 130°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 176°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(etylo)-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 146°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-rzed.butylofenylo)- , -mocznik, temperatura topnienia 130°C; - N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(4-nitro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 195°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-l-(4-chlorofenylo)-oksa- lilomocznik, temperatura topnienia 157°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,4,5-trójchlorofeny- lo)mocznik, temperatura topnienia 270°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(fenylo)mocznik, temperatura topnienia 195°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(^nitrofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 256°fc; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-trójfluorometylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 255°C; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-n.butylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 193°C; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-III.rzed.butylofe- ^ nylo)mocznik, temperatura topnienia 214°C; N-(2,6-dwufluorobenzgilo)-N'-(4-izopropylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 196°C; N-2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(3-fluoro-4-jodobenzy- lo)mocznik, temperatura topnienia 253°C; N-(2,6-dwufluorobenzoila)-N'-(3-fluoro-4-chlorofe- nylo)mocznik, temperatura topnienia 237°C; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(3-trójfluorometylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 20}°C; N-(2,6-dwuiluorobenzóilo)-N'-(4-izobutylofenylo)- -N'-(metylo)mocznik, temperatura topnienia 92PC; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-chlorofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 239°C; ^ IB N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-bromofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 247°C; .N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-fluorofenylo)mocz- nik, temperatura topnienia 211°C; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-tiometylofenylo)- -mocznik, temperatura topnienia 202°C; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N,-(metylo)-N'(4-chloro- fenylo)rflocznik, temperatura topnienia 124°C; N-(2,6-dwufluorobehzoilo)-N-metoksymetylo)-N'- / -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik, temperatura top- 2B nienia 145°C.Prawie wszystkie wymienione^ zwiazki, uzyte w stezeniach 10 ppm zabijaja larwy Peris brassica w 90—100%. Wiele z tych substancji nawet w ste¬ zeniach 3tppm niszczy larwy w 90—100%. Niektóre z tych zwiazków, takie, jak: N-(2,6-dwuchlorobenzoiló)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwuchlórobenzoilo)-N'-(4-chlorofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwuchlorobenzoiló)-N/-(4-butylofenylo)- mocznik; # N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-bromofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-jodofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-fluoro-4-chlorofe- nylo)mocznik; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N,-(4-trójfluorometylo- fenylo)mocznik; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(3-fluoro-4-bromo- fenylo)mocznik; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(2-fluoi;o-4-jodo- fenylo)mocznik; 50 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik; ¦ w ¦ * ¦ N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N'(4-bromo- v - fenylo)mocznik; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-trójfluorometylo- 56 fenylo)mocznik; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N/-(4-n.butylofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-III.rzed.butylo- fenylo)mocznik; 60 N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N/-(4-izopropylofenylo)- mocznik; N-2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(3-fluoro-4-jodo- fenylo)mocznik; N-2,6-dwufluorobenzoilo)-N/43-fluoro-4-chloro- 65 fenylo)mocznik; 40 457 N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(3-trójfluorametylo- fenylo)mocznik; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-izobutylofenylo)- -N'-(metylo)mocznik; N-(2,6-dwiifluorobenzoilo)-N'-(4-chlorofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'-(4-bromofenylo)- mocznik; N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N,-(4-fluorofenylo)- mocznik — powoduja w 90—100% zniszczenie larw Pieries brassica, przy stezeniach rzedu od 0,1 do 1 ppm.Bardzo duza aktywnosc szkodnikobójcza w sto¬ sunku do larw zóltych moskitów wywolujacych febre (Aedes aegypti) tj. dostateczny efekt zabija¬ nia przy stezeniach 0,1 ppm lub nawet mniejszych stwierdzono miedzy innymi dla nastepujacych zwiazków: N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 238°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(dwuchlorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 236°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,4-dwuchlorofenylo)- mocznik,. temperatura topnienia 238°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-cyklopropylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 208°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-metylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 242°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(fluorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 212°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-trójfluorometylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 2#0°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,5-dwufluoro-4-bro- mofenylo)mocznik, temperatura topnienia 270°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-<3-fluoro-4-cJiloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 225°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-fenylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 260°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-cyjanofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 248°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-pentylotiofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 130°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-fluoro-4-jodo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 220°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2-fluoro-4-jodo- / fenylo)mocznik, temperatura topnienia 256°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-n.propylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 194°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-II.rzed.butylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 168°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-izobutylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 215°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-etylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 228°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-n.dodecylofenylo)- mocznik temperatura topnienia 117°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-benzynofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 207°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-trójfluorometylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 214°C; N-(2-chlorobenzylo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 209°C; N*(2-bromobenzylo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 217°C; 1567 8 , N-(2,6--dwubromobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 250°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 178°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(metylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 153°C; N-(2,6-dwuchlórobenzoilo)-N/-(metylo)-N'-(4^bro- mofenylo)mocznik, temperatura topnienia 182°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N'-(4-bromo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 148°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 124°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N-(metoksymetylo)-N'- -(4-chlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 122°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N-(metoksymetylo)-N'- -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik, temperatura topnie¬ nia 145°C; 3-(2,6-dwuchlorobenzoiló)-l-(4-chlorofenylo)oksalilo- mocznik, temperatura topnienia 157°C; N-(2,6-dwuchlorotiobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 168°C; n-(2,6-dwuchlorotiobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchloro- fenylo)tiomocznik, temperatura topnienia 169°C; Nastepujace zwiazki posiadaja takze wlasnosci szkodnikobójcze: k N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-chlorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 237°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,3-dwumetylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 238°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(5,6,7,8-tetrahydro-2- -naftylo)-mocznik, temperatura topnienia 196°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,3-dwuoksymetyle- nofenylo)mocznik, temperatura topnienia 242°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(dwuchlorocyklopro- pylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 245°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-metylosulfonylo)- mocznik, temperatura topnienia 222°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-bromo-4-chloro- 40 fenylo)mocznik, temperatura topnienia 254°C; N-(Z,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-[4-(p-chlorofenoksy)- fenylo]mocznik, temperatura topnienia 205°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,5-dwucyjano- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 255°C; 45 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4,5-trójchloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 270°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-metylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 228°C; - N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-acetylofenylo)- 50 mocznik, temperatura topnienia 212°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-chloro-4-tiometylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 242°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2,5-dwufluorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 225ciC; 55 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-tiometylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 21i6°C, N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-chloro74-nitro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 300°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwumetylo- 60 fenylo)mocznik, temperatura topnienia 202°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2-fluorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 205°C; T ; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-fluorofenylo)- , mocznik, temperatura topnienia 222°C; 65 N-2,6-dwuchlorpbenzoilo)-N'-(4-dwumetyloamino- V9 sulfonylofenylo)mocznik, temperatura topnienia- 232°C; N-(2,6-dwuchlqrobenzoilo)-N'-(3-nitro-4-metylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 256°C; N-2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3-metoksyfenylo)- smocznik, temperatura topnienia 194°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-fenylotiofenylo)- moCznik, temperatura topnienia 196°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-benzoilofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 198°C;^ N-(2,6-dwuchlgrobenzoilo)-N'-(3-dwuchlorocyklo- propylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 220°C; / f , . - N-(2,6-dwuchlórobenzoilo)-N'-(4-pentylosultenylo- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 167°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-n.oktylofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 124°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-metylotiometylo- ^ fenylo)mocznik, temperatura topnienia 214°C; N-(2-metoksybenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik, temperatura topnienia 170°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(fenylo)- mocznik, temperatura topnienia 138°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(hydroksy)-N'-^,4,5,- trójchlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 220°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(pentylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 160°C; N-2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(acretylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik, temperatura topnienia 180°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etoksykarbonylo)-N'- -(3,4-dwuchlorofehylo)mocznik, temperatura topnie¬ nia 185°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(pentylo)-N'-(4-bro- * ) mofenylo)mocznik, temperatura topnienia 145°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metyio)-N'-(4-izopro- pylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 124°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoiló)-N'-(pentylo)-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik, temperatura topnienia 138°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N'-(4-n.propy- lofenylo)mocznik, temperatura topnienia 110°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N'-(4-sec.buty- lofenylo)mocznik, temperatura topnienia 118°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(etylo)-N,-(4-izobutyT lofenylo)mocznik, temperatura topnienia 154°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(pentylo)-N'-(4-III.- rzed.butylofenylo)mocznik, temperatura topnienia Ó2°C; N-(2,6-dwuc^ilorobenzoilo)-N'-(benzylo)-N'-(4-chloro- fenylo)moCznik, temperatura topnienia 188°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/-(metylo)-N'-(4-n.bu- tylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 152°C; N-2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(n.pentylo)-N/-(4-n.- butylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 104°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(metylo)- -N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik, temperatura top¬ nienia 130°C; N-2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N/-C4-II.rzed.- butylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 131°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(metylo)-N'-(4-izobu- tylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 163°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(itietylo)-N,-(4-n.pro- pylofenylo)mocznik, temperatura topnienia 146°C; 3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-l-(p-chlorofenylo)hydan- toinomocznik, temperatura topnienia 183°C; i 567 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(2-pirydylo)moczmk; temperatura topnienia 216°C; N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N,-(4-chlorópirydylo-2)- mocznik, temperatura topnienia 197°C; . ^ N-(2,6-dwuchlorobenzóilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- tiomocznik, temperatura topnienia 2^0°C.Skutecznosc dzialania substancji stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, moz¬ na wykazac na przykladzie niszczenia owadów w io rolnictwie iw ogrodnictwie, takich, jakr gasienice motyla i chrzaszcze; do ochrony wyrobów testyl- nych takich, jak np. ochrona futer, dywanów i ma¬ terialów tekstylnych przed atakiem np. moli i chrz^fezczy dywanowych. W praktyce zwiazki te dodawane sa do preparatów, w których substan¬ cja aktywna mieszana jest ze stalym. nosnikiem, a jesli to jest pozadane — z substancjami pomoc¬ niczymi takimi, jak substancje powierzchniowo- czynne i stabilizatory.Przykladami takich preparatów sa: roztwory wodne, zawiesiny olejowe, pasty, pyly, proszki zwilzalne, mieszajace sie oleje, granulki inwerto¬ wane emulsje, preparaty aerozolowe i swiece do/ zadymiania.Proszki zwilzalne, pasty i mieszajace sie oleje przygotowywane sa w formie stezonej i rozcienczane woda bezposrednio przed lub w czasie uzycia.Inwertowane emulsje sa glównie uzywane przy wykorzystaniu wiatru — do traktowania duzych powierzchni obszarów mozna stosowac stosunko¬ wo male ilosci preparatu. Na krótko przed lub nawet w czasie spryskiwania, inwertowana emul¬ sje przygotowuje sie w ten sposób, ze w prepa¬ racie do spryskiwania emulguje sie woda sub- stancje aktywna w roztworze lub zawiesinie ole¬ jowej. Niektóre formy preparatów beda opisane bardziej szczególowo w przykladach.Preparaty granulowane wytwarzane sa np. w- ten sposób, ze przenosi sie substancje aktywna 40 do roztworu, po czym roztworem tym impregnuje jie zgranulowany nosnik, taki jak np. granulki porowate (np. pumeks i attaclay), granulki mi¬ neralów nieporowatych (piasek lub margiel) i gra¬ nulki organiczne (np. wysuszpne ziarno kawowe 45 lub pociete lodygi tytoniowe); mozna stosowac tak¬ ze pewne substancje wiazace. l .Preparaty granulowane mozna takze wytwarzac przez sprasowanie substancji aktywnej razem ze sproszkowanymi mineralami W obecnosci smarów g0 i substancji wiazacych, a nastepnie rozdrobnienie i przecedzenie, dajace preparat o pozadanych wy¬ miarach ziaren.Pyly otrzymuje sie przez jednorodne zmieszanie substancji aktywnej z obojetnym stalym nosnikiem 55 w stezeniu na przykladni—50% wagowych. Jako stale nosniki stosowane sa: talk, kaolin, porcelana, • ziemia okrzemkowa, dolomit, gips, kreda, bentonit, attapulgit i koloidalny Si02 lub mieszaniny tych lub podobnych substancji. Jako nosniki organiczne 60 moga byc stosowane na przyklad rozdrobnione lu- ^ piny orzecha wloskiego.Zwilzalne proszki wytwarzane sa przez zmie¬ szanie od 10—80 czesci wagowych stalego obojet¬ nego nosnika, takiego jak np. jeden z powyzej po- 65 danych nosników, z 10—80 czesciami wagowymi11 substancji aktywnej, z 1—5 czesciami wagowymi czynnika dyspergujacego takiego, jak np.-sulfonia¬ ny ligniny lub sulfoniany alkilonaftalenów, stoso¬ wane do tych celów; wskazane jest takze dodanie od 0,5—5 czesci wagowych srodka zwilzajacego ta¬ kiego, jak np. jeden z siarczanów alkoholi tluszczo¬ wych, sulfonianów alkiloarylowych lub produktów kondensacji "kwasów tluszczowych, znanych pod (nazwa firmowa Igetpon. Do produkcji mieszajacych sie olejów, substancje aktywna rozpuszcza sie lub calkowicie rozdziela w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak ksylen, toluen, wysoko aromatyczne destylaty z ropy naf¬ towej, np. solvent nafta, destylowany ^udron i mieszaniny tych cieczy, który slabo miesza sie z woda, a nastepnie dodaje do tego roztworu — emulgatora, takiego jak etery alkilofenoksypoligliko- lowe, estry polioksyetylenowesorbitanowe kwasów tluszczowych lub estry polioksyetylenowosorbitolo- we kwasów tluszczowych. W tych mieszajacych sie olejach stezenie zwiazku" .aktywnego moze wahac sie w granicach ód 2—50% wagowych. Oprócz pre¬ paratu w formie mieszajacego sie oleju mozna otrzymac ciekla i bardzo stezona mieszanke pier¬ wotna, przez dodanie substancji aktywnej do dob¬ rze mieszajacej sie z woda cieczy, np. acetonu, do którego dodano lub dodaje sie'czynnika dyspergu¬ jacego i srodka zwilzajacego. Rozcienczenie mie¬ szanki woda na krótko przed lub w czasie sprys¬ kiwania powoduje zdyspergowanie wodne substan¬ cji aktywnej.Srodki w postaci aerozolu otrzymuje sie w zwy¬ kly sposób przez rozprowadzenie substancji aktyw¬ nej np. w rozpuszczalniku, w odpowiedniej lotnej cieczy, sluzacej jako propelent (substancja wyrzu¬ cajaca), np. mieszanina pochodnych chlorowych lub fluorowych metanu i etanu, znana pod nazwa handlowa Freon.Swiece do odymiania lub proszki dymne to jest srodki, które podczas palenia wydzielaja dymy przeciwko szkodnikom, otrzymuje sie przez doda¬ nie substancji aktywnej do mieszaniny palnej, która moze zawierac np. jafco paliwo cukier lub drewno, korzystnie w formie rozdrobnionej; sub¬ stancje podtrzymujaca spalenie taka, jak np.'azo¬ tan amonu lub chlorek potasu; a ponadto substan¬ cje opózniajaca spalanie np. kaolin, bentonit i/lub koloidalny kwas krzemowy.Oprócz podanych skladników srodek wedlug wy¬ nalazku moze zawierac równiez inne dobrze znane substancje. • Na przyklad smar, taki jak stearynian wapniowy lub stearynian magnezu moze byc dodawany do zwilzanego proszku lub do mieszaniny poddawanej granulowaniu. Takze takie "srodki klejace" jak pochodne polialkoholowinylocelulozy lub inne sub¬ stancje koloidalne takie, jak kazeina moga byc dodawane dla polepszenia przyczepnosci srodka szkodnikobójczego do zabezpieczanej powierzchni.Srodki wedlug^ wynalazku moga takze zawierac inne znane zwiazki owadobójcze; które rozszerzaja aktywnosc srodka i moga byc czynnikiem syner- gicznym.Do takich zlozonych srodków mozna .stosowac nastepujace znane zwiazki owadobójcze, gczybobój- 567 12 cze i kleszczobójcze: chlorowane weglowodory, np. 2,2-bis(p-chlorofenylo)-l,l,l-trójchloroetan i szescio- chloro-epoksy-osmiowodorodwumetanonaftalen; karbaminiany, np. N-metylokarbaminian-1-naftylo- wy, dwunitrofenole, np, 2-metylo-4,6-dwunitrofenol i 3,3-dwumetyloakrylan i 2-(2-butylo)-4,6-dwunitro- fenylowy; zwiazki fosforoorganiczne takie jak fos¬ foran dwumetylo-2-metoksykarbonylo-l-metylowi- nylowy, tiofosforan 0,0-dwuetylo-O-p-nitrofenylowy io N-monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylo-dwutio- fosforylo-octowego. ? N Zwiazki kleszczobójcze: siarczki dwufenylowe, np. siarczek p-chlorobenzylowy i p-chlorofenylowy i siarczek 2,4,4r,5-czterochlorodwufenylowy; sulfo- niany dwufenylowe, np. p-chlorofenylobenzenosul- fonian; metylokarbinole, np. 4,4-dwuchloro-a-trój- chlorometylobenzhydrol (uwaga: a oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa); zwiazki chinoksaliny, -^ takie jak dwutioweglan metylochinoksaliny.Zwiazki grzybobójcze: zwiazki rtecioorganiczne, np. octan fenylorteciowy i cyjanoamid metylorte- ciowy; zwiazki cynoorganiczne, np. wodorotlenek trójfenylocyny i octan trójfenylocyny; bis-dwutio- karbaminiany alkilenowe, np. bis-dwutiokarbami- nian etylenowoi-cynkowy i etylenobisdwutiokarba- minian manganowy; 2,4-dwunitro-6-(2-oktylofeny- lokrotonian), ^1-[bis-(dwumetyloamino)fosforylo]-3- -fenylo-5-amino-l,2,4-triazol, 2,3-dwutioweglan, 6- -metylo-chinoksyliny, l,4-dwutioantrachinono-2,3- -dwukarbonitryi; N-trójchlorometylotioftalimid, N- -trójchlorometylotioczterowodoroftalimid, N-(l,1,2,2- -czterochloróetylotio)-czterowodoroftalimid, N-dwu- chlorofluorometylotio-N-fenylo-N'-dwumetylosulfo- nylodwuamid i czterochloroizoftalpnitryl.Pozadana dawka przy praktycznym zastosowaniu srodka wedlug wynalazku bedzie zalezala oczy¬ wiscie od róznych czynników, takich jak rodzaj % pola, wybrana substancja aktywna, forma prepa- . ratu oraz natura i stopien infekcji. 40 Dawki stosowane w rolnictwie; przynoszace po¬ zadany skutek, odpowiadaja 10—5.000 g substan¬ cji aktywnej na hektar.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa nowymi substancjami. Mozna 40 je otrzymac znanymi metodami, prowadzacymi do podobnych substancji lub metodami analogicznymi, na przyklad przez reakcje zwiazku o wzorze 15, w którym A, B, X, Y maja„ wyzej podane znacze¬ nie, ze zwiazkiem o wzorze'Ri-NR2-H, w którym 50 Ri i R2 maja wyze podane znaczenie, otrzymujac zwiazek o wzorze 16.Reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpuszczal¬ nika, w temperaturze, w zakresie od 0°C do tem¬ peratury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika. 55 Przykladami odpowiednich rozpuszczalników, sa: weglowodory aromatyczne takie, jak chlorowane weglowodory, chloroform, - chlorek metylenu lub chlorek etylenu, lub inne obojetne rozpuszczalniki, takie jak acetonitryl. 60 Produkt wyjsciowy otrzymuje sie przez trakto¬ wanie odpowiedniego benzamidu chlorkiem óksa- _j lilu w obecnosci rozpuszczalnika, takiego jak chlo¬ rowany weglowodór np. chlorek metylenu. Produkt wyjsciowy mozna otrzymac równiez i innymi spo- 65 sobami, a mianowicie przez reakcje zwiazku o wzo-95 567 13 14 rze 36 z rodankiem amonu, otrzymujac zwiazek o wzorze 37; przez ogrzewanie roztworu zwiazku o wzorze 38, otrzymujac zwiazek o wzorze 39.Zwiazku o wzorze 17, w którym A, B i R maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorz? R2-N=C=0, w którym R2 ma wyzej podane zna¬ czenie, otrzymujac zwiazek o wzorze 18.Reakcje prowadzi sie w . srodowisku zawieraja¬ cym pirydyne i sód. Reakcja przebiega efektownie W podwyzszonej temperaturze, np, w temperatu¬ rze 100°C.Zwiazku o wzorze 19, w którym A i B maja wy¬ zej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze R2NH2, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a nastepnie hydrolize otrzymanego produktu o wzorze 20, otrzymuja produkt koncowy o wzo¬ rze 21.Reakcje prowadzi sie w obecnosci zasady zdolnej wiazac wydzielajacy sie chlorowodór. Przykladami takich zasad sa trójetyloamina i 3,4-dwuchloroani- lina. Reakcje kondensacji prowadzi sie w obecnosci rozpuszczalnika, takiego jak benzen, toluen, chlo- robenzen, chlorek metylenu, chloroform lub czte¬ rochlorek wegla. Temperatura ^reakcji moze wahac sie ipomiedzy 0°G a temperatura wrzenia stosowa¬ nego rozpuszczalnika. Hydrolize produktu posred¬ niego przeprowadza sie bardzo prosto, np. przez wystawienie tego produktu na dzialanie wilgotnego powietrza lub rozmieszanie z woda. « Zwiazku o wzorze 22, w którym A i. B maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze R2-NH2, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, otrzymujac zwiazek o wzorze 23.Reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpuszczal¬ nika. Przykladami takich rozpuszczalników sa: ksy¬ len, toluen, chlorobenzen i inne podobne obojetne rozpuszczalniki o temperaturze wrzenia powyzej 100°C. Reakcja przebiega w temperaturze bliskiej temperatury . wrzenia stosowanego rozpuszczalnika.Czas reakcji wynosi kilka godzin.Zwiazku o wzorze 24, w którym A i B maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze R2-NH-C(a)2-CN, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie a a oznacza atom wodoru lub .grupe alkilowa, podczas gdy dalsze podstawniki a razem ze zwiazanym z nimi atomem wegla moga two¬ rzyc grupe cykloalkilowa o 3 do 6 atomach wegla.Po zakwaszeniu produktu o wzorze 25 otrzymuje sie zwiazek o wzorze 26.Pierwszy etap reakcji przebiega yt obecnosci roz¬ puszczalnika takiego, jak bezwodny benzen. W cza¬ sie reakcji mieszanine reakcyjna lekko oziebia sie.Produkt ^posredni otrzymany w pierwszym etapie zakwasza sie np. roztworem kwasu nieorganicz¬ nego w kwasie octowym.. Odpowiednimi do tego celu kwasami nieorganicznymi sa: HBr, H2S04, HCP itp.Zwiazku o wzorze 21„ w którym A, B i R2 maja wyzej podane znaczenie, z chlorkiem oksalilu, otrzymujac zwiazek o wzorze 27.Reakcja z chlorkiem oksalilu przebiega w obec¬ nosci rozpuszczalnika. Odpowiednimi dQ tego celu sa weglowodory aromatyczne, takie" jak benzen i toluen, weglowodory chlorowane, takie jak chlo¬ roform, czterochlorek wegla i dwuchloroetan. Reak¬ cja przebiega w podwyzszonej temperaturze, np. w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczal¬ nika.Zwiazku o wzorze 28, w którym A i B maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem Ri-NR2-H, w którym R! i R2 maja wyzej podane znaczenie, otrzymujac zwiazek o wzorze 29.Reakcja przebiega w obecnosci rozpuszczalnika takiego jak weglowodór, np. toluen i w tempera- io turze, w zakresie od temperatury pokojowej do temperatury stosowanego rozpuszczalnika.Zwiazku o wzorze 30, w którym A, B, Ri i R2 maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzo¬ rze R10-Hal, w którym R10 jest grupa alkilowa lub grupa alkoksymetylowa a Hal oznacza atom wo¬ doru, otrzymujac zwiazek o wzorze 31.Reakcja zachodzi w obecnosci rozpuszczalnika i substancji zasadowej. Odpowiednim srodowis¬ kiem reakcji jest np. dwumetyloformamid, zawie- rajacy wodorotlenek alkaliczny.Zwiazku o wzorze 32, w którym A i B maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzorze 33, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, otrzy¬ mujac zwiazek o wzorze 34.Reakcja przebiega w obecnosci rozpuszczalnika, takiego jak eter, np. eter etylowy. Temperatura reakcji powinna byc bliska temperatury pokojowej/* Zwiazku o wzorze 21, w którym A, B i R2 maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzorze Cl-CH2-0-CH2-Cl, otrzymujac zwiazek o wzorze 35.Reakcje prowadzi -sie w obecnosci rozpuszczal¬ nika i substancji zasadowej. Odpowiednim srodo¬ wiskiem reakcji jest np. dwumetyloformamid, za¬ wierajacy wodorotlenek alkaliczny.^Nastepujace przyklady wyjasniaja wynalazek: Przyklad I. Wytwarzanie N-(2,6-dwuchloro- benzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznika. ml pirydyny zawierajacej 1 g sodu dodano 9,5 g 2,6-dwuchlorobenzamidu i 10,34 g 3,4-dwu- 40 chlorofenyloizocyjanianu i ogrzewano na lazni pa¬ rowej w temperaturze 1U0°C przez 24 godziny. Mie¬ szanine reakcyjna wylano na lód, zawierajacy ste¬ zony kwas solny i wytracony staly produkt prze¬ mywano sukcesywnie woda i alkoholem. Substan- 45 cje przekrystalizowano w acetonitrylu. Tempera¬ tura topnienia 232°C.Przyklad II. Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznika. 95 g 2,6-dwuchlorobenzamidu zawieszono w 250— 50 —300 ml suchego chlorku metylenu. Po dodaniu 56 ml chlorku oksalilu mieszanine powoli ogrze¬ wano do temperatury wrzenia, w której to tem¬ peraturze material wyjsciowy ulega szybkiemu rozpuszczaniu, z silnym wydzielaniem sie chloro- 55 wodoru. Po ogrzewaniu do wrzenia przez 15—18 godzin mieszanine zatezono przez odparowanie pod próznia. Otrzymano 2,6-dwuchlorobenzoiloizócyja¬ nian, który uzyto bez dalszego oczyszczania do na¬ stepnego etapu reakcji. 60 35 g 2,6-dwuchlorobenzoiloizocyjanianu w 100 ml bezwodnego benzenu dodawano kroplami, miesza¬ jac i ziebiac, do roztworu 24,3 g 3,4-dwuchloro- aniliny w 200 ml bezwodnego benzenu. W czasie wkraplania wydziela sie duza ilosc ciepla i wy- 65 traca produkt,- który oddziela sie na goraco i prze-• 15 ' ' mywa goracym benzenem. Otrzymuje sie czysty N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- -mocznik, co sprawdzane jest €za pomoca chroma¬ tografii cienkowarstwowej (stosujac octan etylu jako rozpuszczalnik). Jesli tc^ jest pozadane pro¬ dukt mozna przekrystalizowac z acetonitrylu. Tem¬ peratura topnienia 238°C.Przyklad III. Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlo- rotiobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznika. 26,0 g 2-(2,6-dwuchlorofenylo)-tiazolino-4,5-dionu zawieszono w 25fr ml bezwodnego toluenu i ogrze¬ wano, mieszajac, do .temperatury 90°C. Do otrzy¬ manego fioletowego roztworu, z którego wydziela sie gaz, dodano 16,2 g 3,4-dwuchloroamliny roz¬ puszczonej w 30 ml toluenu. Po 15 minutowym mieszaniu roztwór oziebiono i otrzymany produkt oddzielono. Wydajnosc 20,1 g. Temperatura top¬ nienia 1i68^C.Przyklad IV. Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)tiomocznika.Do roztworu 3,8 g rodanku amonu w 15 ml ace¬ tonu dodano kroplami 10,5 g chlorku 2,6-clwuchlo- robenzoilu, ciagle mieszajac roztwór. Po 15 minu¬ tach wrzenia mieszanine reakcyjna dodano kropla¬ mi do roztworu 8,1 g 3,4^dwuchloroaniliny w 15 ml acetonu. Po mieszaniu przez 30 minut mieszanine reakcyjna wylano do wody i ekstrahowano eterem.Roztwór eterowy wysuszono i stezono przez od¬ parowanie, a pozostalosc przeniesiono do benzenu.Po przerobieniu i krystalizacji, z benzenu otrzy¬ mano 1,3 g powyzej podanej substancji. Tempe¬ ratura topnienia 240°C.Przyklad V. Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlo- rotiobenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznika. 3,0 g N-(2,6-dwuchlorotiobenzoilo)-S-metylodwu- tiokarbaminianu i 1,6 g 3,4-dwuchJoroaniliny roz¬ puszczono w 25 ml toluenu i nastepnie ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin.Otrzymano zólty osad, który przerobiono w zwykly sposób. Wydajnosc 2,1 g. Temperatura topnienia 168—170°C.Przyklad VI. Otrzymywanie N-(2,6-dw.uchlo- robenzoito)-NH(metylo)-N'-(4Jchlorofenylo)mocznika. ,3 g N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-chlorofe- nylo)mocznika i 1,88 g sproszkowanego wodoro¬ tlenku potasowego (90%) rozpuszczono w 40 ml dwumetyloformamidu, po czym do klarownego roz- # tworu dodano kroplami 4,7 g jodku metylu. Reak¬ cja jest egzotermiczna. Po mieszaniu przez 2 go¬ dziny roztwór rozcienczono lodowata woda i wy¬ dzielono stala substancje. Wydajnosc 10,3 g. Tem¬ peratura topnienia 124—126°C.W calkowicie podobny sposób, lecz stosujac tylko chlorek metoksymetylu -zamiast jodku metylu, otrzymano N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N-(metoksy- metylo)-N'-(4^chlorofenylo)mocznik. Temperatura topnienia 121,5—122,5°C.Przyklad VII. Otrzymywanie 3-p-chlorofeny- lo-5-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-2,3,5,6-czterohydro-4H- -l,3,5-oksadiazynonu-4. '6,5 g N-(2,6^dwuchlorobenzoilo)-N'-(4-chlorofeny- lo)mocznika i 1,3 g 90% sproszkowanego wodoro¬ tlenku potasowego rozpuszczono w 25 ml dwume¬ tyloformamidu, po czym do roztworu dodano 2,18 g dwuchlorodwumetyloeteru. Mieszajac przez 567 16 2 godziny w temperaturze 0°C dodano nastepna porcje 1,3 g 90% sproszkowanego wodorotlenku po¬ tasowego i mieszanine mieszano przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Po rozcienczeniu lodo- wata woda otrzymano stala substancje wyodreb¬ niona i analizowano chromatograficznie. Wydajnosc 2,1 g. Temperatura 4 Przyklad VIII. Otrzymywanie N-(2,6-dwu- chlorobenzoilo)-N'-(4-chlorofenylo)-N'-(cyklohekse- nylo-l)moczhika. 3,1 g l-(4-chloroanilino)-cykloheksenu rozpusz¬ czono w 50 ml absolutnego eteru i do tego roz¬ tworu dodano roztwór 3,25 g 2,6-dwuchlorobenzo- iloizocyjanianu w 10 ml absolutnego eteru. Po krótkim czasie wytraca sie osad, który oddzielono i przemyto woda. Wydajnosc 5,1 g. Temperatura topnienia 156—158°C. v Przyklad IX. Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznika.Do roztworu 2,71 g 2,6-dwuchlorobenzoilo-izocy- janino dwuchlorku w 25 ml benzenu dodano, mie¬ szajac, kroplami w temperaturze 20°C roztwór 1,62 g 3,4-dwuchloroaniliny i 1,01 g trójetylaminy w 20 ml benzenuv Nastepuje lekki wzrost tempe- ratury i wytraca sie bialy osad. Po 2 godzinach mieszania oddzielono biala substancje i przesacz pozostawiono w atmosferze wilgotnego powietrza.Po 24 godzinach powstaja prawie idealne krysztaly, ktdre zostaja wyodrebnione. Temperatura tópnie- nia 236°C. Wydajnosc 1,3 g.Przyklad X. Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)mocznika. 2,62 g N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-etylouretanu i 1,62 g 34-dwuchloroaniliny dodano do 10 ml ksylenu i ogrzewano roztwór do wrzenia przez 2 godziny, oddestylowujac powstajacy alkohol. Po oziebieniu utworzone* krysztaly odsaczono. Wydaj¬ nosc 3,4 g. Temperatura topnienia 236°C. 40 Przyklad XI. Otrzymywanie 3-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-l-(p-chlorofenylo)-hydantoiny.Otrzymywanie N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(cy- janometylo)-N/- 16,0 g 2,6-dwuchlorobenzoiloizocyjanianu dodano ^45 malymi porcjami do roztworu 11,66 g p-chloro-ani- lino-acetonitrylu w 100- ml bezwodnego benzenu, stosujac umiarkowane oziebianie. Po pewnym cza¬ sie krystalizuje substancja, która po 12 godzinach oddzielono i przemyto benzenem. Po wysuszeniu 50 otrzymano 25,25 g tj. 93,7%. Temperatura topnie¬ nia 185°C (z gwaltownym rozkladem) zbadana -w w aparacie ogrzewczym Koflera. Chromatografia cienkowarstwowa (rozpuszczalnik octan etylu- lub chloroform) wykazala, ze substancja jest czysta, 55 jednakze niozna ja przekrystalizowac z 250 ml ben¬ zenu z wydajnoscia 80%.Otrzymywanie 3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-l-(p- -chlorófenylo)hydantoiny. % substancji poprzednio otrzymanej mieszano 60 w temperaturze pokojowej w 150 ml okolo 15% roztworu HBr w kwasie octowym. Substancja ule¬ ga prawie calkowitemu rozpuszczeniu i szybko two¬ rzy sie gruby osad. Po ogrzewaniu w temperatu¬ rze 40°C przez krótki czas i zostawieniu roztworu 65 na kilka godzin, zawiesine wydano do 1/2 litra95 567 17 18 wody, oddzielono, przemyto woda i wysuszono. Wy¬ dajnosc 24 g. Temperatura topnienia 176—180°C.Przyklad XII. Otrzymywanie 3-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-l-(chlorofenylo)-:oksalilomocznika. ,3 g N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(p-chlorofe- nylo)mocznika ogrzewano do wrzenia w 100 ml suchego 1,2-dwuchloroetanu, zawierajacego 3 ml chlorku oksalilu, przez 24 godziny. Mocznik roz¬ puszcza sie z wydzieleniem HC1. Po zatezeniu przez odparowanie i po dodaniu 25 ml ligroiny pozosta¬ losc staje sie krystaliczna. Substancje mozna prze- krystalizowac z 30 ml benzenu. Temperatura top¬ nienia 151%:. Wydajnosc 8 g.Przyklad XIII. Zwilzane proszki otrzymywa¬ no przez zmieszanie 25 czesci wagowych substan¬ cji aktywnej z 3 czesciami wagowymi sulfonianu wapniowego ligniny, 2 czesciami wagowymi sul¬ fonianu dwubutylonaftalenu i 70 czesciami wago¬ wymi kaolinu.Pjt z y k l a d XIV. Ciekle koncentraty substancji aktywnych otrzymywano przez rozpuszczenie 10 czysci wagowych substancji aktywnej w dwumety- loformamidzie, do której mozna dodac niewielka ilosc cykloheksanonu, a nastepnie dodac do otrzy¬ manego roztworu 6—7 czesci wagowych emulgatora takiego, jak mieszanina eteru nonylofenolópoligliko- lowego i alkilobenzenosulfonianu alkalicznego.Przyklad XV. Substancje aktywna dyspergo¬ wano w wodzie w stezeniu 100, 30, 10, 3, 1, 0,3 i 0,1 mg substancji aktywnej na 1 litr dyspersji wodnej. Do badania brano kielkujace rosliny bruk¬ selki, które spryskano wodna zawiesina srodka wedlug wynalazku, az zawiesina opadnie.Osuszone rosliny zostaly nastepnie umieszczone w cylindrach ze szkla organicznego i kazda za¬ razono 5 larwami Pieris brassica (gasienica bia¬ lego motyla kapustnika). Cylindry przykryto gaza i pozostawiono w temperaturze 24ÓC o wilgotnosci wzglednej od 60—70%. Po pieciu dniach oceniono procentowa smiertelnosc. Kazdy test przeprowa¬ dzano potrójnie. Wyniki testów podano w tablicy.Znaczenie symboli uzytych w tablicy 1. + = smiertelnosc od 90—100% x ± = smiertelnosc od 50—90% — = smiertelnosc mniejsza, niz 50%.Puste rubryki — próby zbedne.Tablica 1 Biologiczna aktywnosc pestycydów na larwy Pieris brassica Zwiazek 1 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N/- -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo-N'- -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwumetylobenzoilo)-N'- -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwumetylobenzoilo)-N'- -(4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(2,4-dwuchlorofenylo)mocznik N-(26-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-cyklopropylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-chloro-4-jodofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-chloro-4-bromofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-izopropylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)JN'- -(3,4-dwubromofenylo)mocznik N-(3,4-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik znany Aktywnosc stezenie wyrazone w mg substancji aktywnej na litr s . 1 100 2 V+! •+ i+' !+l i+ i+ !+* + H- l+.H-, 3 <+ '+. ± +1 +< '+! »+: Hb '+! +\ +1 4 + +! + -K ,+. +i H-: + ;+ H-1 +: 3 '+: -H ± H- !+• ;+' + ± 1 6 + +' ± :+. ± _, , o,G3 7 !+ !+ _ i+ 0,1 8 + 1 * l 9. ^~ 0,01 1095 567 19 20 c.d. tablicy 1 1 x N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-fluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-trójflvorometylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-n.butylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(3- -chloro-4-metylosulfonylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'-(4- -III.rzed.butylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(3,4-dwufluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(2,4-dwufluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(4-bromofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(2,5-dwufluoro-4-bromofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'» -(4-jodofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchiorobenzoilo)-N'- -(3-fluoro-4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-fenylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-cyjanofenylp)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-fluoro-4-bromofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-fluoro-4-jodofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(2-fluoro-4-jodofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-n.propylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-trójfluorometylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-cyklopropylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(2-metylo-4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-II.rzed.butylofenylo)moczmk N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-izobutylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-etylofenylo)mocznik | f 2 .+ +' s+ ,+ -H .+! ' :+ ;+¦ ;+ .+: .+¦ ¦'+ L+ +.' !+ .+ ;+ .-h -h +' ;+¦ ,+ | ;+ 1 3 | 4 1 '+ +; :+ 1+ + ,+i 1+1 !+ : :+: i+J H- r+: i+ f_K .+¦ ..+ + i+ :+ + | + :+' (+' | ¦-H . i+; i+- [+{ ¦+ 4-, l'+; 1 h- : ;+ .+' '+ + ¦+. '+¦ +! ¦fi +: +1 +i ¦+f | -H :+ +i; 1 1 5 - (+i ± 4- !+: i-p +¦ .+: +) if , :+ i+ H- +' _ +.¦—' *—' H-i 1 '+¦ | ¦ , 1 6 | 7 i+i ,+ ¦ r+; ± ¦+. +! +1 ± -+; '+1 :+;¦ +\ , , - !+, +' ± ,+'¦ + ,+' +1 1 8 /' , , , _, ^ .+' \ 1 9 . 1 10 -95 567 21 22 c.d. tablicy 1 1 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- * -(4-n.dodecylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(4-benzylofenylo)mocznik N-(2,6-dwubromobenzoilo)-N'- -(3,4-dwuchlorofenylo)mocznik N-(3,6-dwu.clilorobenizoilo)-'N'- -(metylo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik ' N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(4-III.rzed.butylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N- -(metylo)-N'-(4-bromofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-bromofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-»(4-izopropylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-n.butylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'(4-chlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-III.rzed.butylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(4-nitrofenylo)mocznik 3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-l-(4- -chlorofenylo)oksalilomocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(2,4,5-trójchlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(fenylo)mocznik N-(3,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-nitrofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(4-trójfluorometylofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- | -(4-n.butylofenylo)mocznik : H-' H- ;+ ?+ '+' +] +{ 1+ + +; + ¦+¦ H- ',+ ¦+' .+ + ;+ .+; + '+¦ '+1 ;+! ' r+ '+i -H "+! +; + + +' i+ f+ -H !+ +;' + *+.+' +¦ +! ¦ -H ¦ ' + 4-1 +? ;+i + +! 4+ ,+; &\ :+ " ,+i H-- [+¦ ± ± ± '•+ f+ '+ ± .+ .+ +, + .+ .+ .+ . ,+ ,+ ± ;+ _ __ +¦ + w_ ± ± + + + ± + + 1 + + + 7 I 8 | 9 | 10 / + . + ± + + + ± _ ± ± ,+ + _ ' ,.+95 567 23 24 c.d. tablicy 1 1 1 1 N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- f -(4-III.rzed.butylofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(4-izopropylofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(3-fluoro-4-jodofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(3-fluoro-4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(3-trójfluorometylofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(4-izobutylo*fenyio)-N'-(metylo)- mocznik N-(2,6-dwiifluorobenzoilo)-N'- -(4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N - -(4-bromylofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N - -(4-fluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N - -(4-ticmietylofenylo)mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(4-chlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwufluorobenzoilo)-N'- -(metoksymetylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3,5,6,7,8-czterohydro-2-naftylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3,4-dwuoksymetylenofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-dwuchlorocyklopropylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-metylosulfonylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3-bromo-4-chlorofenylo;mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-p-chlorofenóksyfenylo)mocznik fT-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3,5-dwucyjanofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(2,5-dwufluorofenylo)mocznik 2 + + .' .+. v + ;+ +^ +¦' 1+ .+ ;+ +' 4- 1 + .+¦ +' & .+¦ +1 !+; l+ *+ 3- |. 4 '+' + .+ + +' + + ,+ + +' ,+" '¦'+ ± ± !+ ± , ' ±i + f+) .+ .+ ,+ +¦ ;+ + + + + !+ + ± ± ; , • !+ ¦+ .+ ..+ + + .+ + + ± ' .+ ,+ , , • 6 | 7 | 8 |' 9 | 10 +i + ,+ .+ + H- + .+ + + ,+ , + + + + + + +: 4- + ± + + ^_ ,+ + + , , + + k. ~ _ , +95 567 26 c. d. tablicy 1 1 l N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(3,4-dwumetylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-dwumetyloaminosulfonylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-fenylotiofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-benzoilofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-pentylotiofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(3-dwuchlbrocyklopropylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-pentylosulfonylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N - -(4-n.oktylofenylo)mocznik N-(2-metoksybenzoilo)-N'-(3,4- -dwuchlorofenylo)mocznik N-(2-chlorobenzoilo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2-bromobenzoilo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(hydroksy)-N'-(2,4,5-trójchloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(pentylo)-N'-(3,4-dwuchloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(acetylo)-N'-(3,4-dwuchloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etoksykarbonylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(pentylo)-N'-(4-bromofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -etylo)-N'-(4-izopropylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(pentylo)-N'-(4-chlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-n.propylofenylo)- , mocznik 2 | 3 + ± + + + ± + + + +¦ + ± ,+ + + + ¦+. -h .+ ± + .+ ,+ ±: ± + ± ;+ ,+ ,+ ¦+ + ± + + 4 ± ± ' ± ± ± + | 6 | 7 | 8 | 9 | 1095 567 27 28 - 1 1 2 | 3 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-II.rzed.butylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(etylo)-N'-(4-izobutylofenylo)- mocznik i.* N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(pentylo)-N'-(4-III.rzed.butylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(benzylo)-N -(4-chlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metoksymetylo)-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(4-n.butylofenylo)- mpcznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(4-II.rzed.butylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo)-N'-(4-izobutylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(metylo^N'-i(4-nJpropylo- fenylo)mocznik 3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-l-(p- -chlorofenylo)-hydantoina N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-N'- -(4-chloropirydylo-2)mocznik ,+ '+ + ,+" .+ !+ :+' .+ I+ + j+ ¦¦+ - '+¦ + + + + '+ ± + — '+ 4 I 5 | 6 ± ± i+ + + ± __ - :+ ± — ;+ 7 i _ c.d. tabl 8 | 9 icy 1 * - Przyklad XVI Substancje czynna zawiesza sie w wodzie w ste¬ zeniu 1, 0,3, 0,1, 0,03 i 0,01 mg substancji aktyw¬ nej na litr zawiesiny.Zawiesiny wodne sa nastepnie zaszczepiane 20- -dniowymi larwami zóltego moskita, wywolujacego febre (Aedes Aegypti) i utrzymywane w tempera¬ turze 25°C. Larwy sa karmione drozdzami slodo¬ wymi. Po 6 dniach okreslono procentowa smier¬ telnosc, biorac pod uwage smiertelnosc naturalna.Wyniki tych testów sa podane w tablicy 2. 55 60 65 Znaczenie symboli jest nastepujace: + = smiertelnosc od 90—100% — = smiertelnosc ponizej 50% ± = smiertelnosc od 50—90%.Puste miejsca — próby zbedne.Nalezy podkreslic, ze smiertelnosc okreslona po 14 dniach jest duzo wieksza, niz po 6 dniach.Smiertelnosc procentowa po 14 dniach mozna okreslic dosyc dobrze na podstawie nastepujacej tablicy, która dotyczy okresu 6-dniowego przez zmiane wyników oznaczonych „±" na „+".95 567 29 30 Tablica 2 Biologiczna aktywnosc pestycydów na larwy Aedesaegypti Zwiazek 1 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(2,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-cyklopropylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoiio)- -N'-(chloro-4-bromofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-fluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-trójfluorometylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-n.butylofenylo)- mocznik N-(2,5-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(2,5-dwufluoro-4-bromo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-fluoro-4-chlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-fenylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-cyjanofenylo)mocznik N-(3,4-d"Wuchlorobenzoilo)- -N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik (znany) 1 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-trójfluorometylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-fluoro-4-jodofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(2-fluoro-4-jodofenylo)- mocznik Aktywnosc stezenie wyrazone w mg substancji aktywnej na litr | 1 1 2 | + -' -' + + + + ± + .+ ¦+ + +! | !+ | + | 1 0,3 1 3 | + ± ± ± ± +: .+ ± ;+ + + + + | ,+ | + | 1 0,1 1 4 | + ± ± ± ± + + .+ + + l+ + | '+ | | 0,03 1 5 | + ± ± + + + ¦ + .+ .+'. | 0,01 1 6 | + ± .+ | + 1 + | + ;+ | + | 0,003 7 ± + | k+ 1 ± | 0,001 1 8 ± .+ 1 | 0,0003 1 931 95 567 32 c. d. ta b 1 i c y 2 1 1 1 2 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-n.propylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-cyklopropylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(2-metylo-4-chloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-II.rzed.butylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-izobutylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-etylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-n.dodecylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-benzylofenylo)mocznik N-(2,6-dwubromobenzoilo)- -N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(metylo)-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(etylo-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(metylo)-N'-(4-bromo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzóilo)- -N'-(etylo)-N'-(4-bromo- • fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(etylo)-N'-(4-butylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(metylo)-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(etylo-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik ' kwas 3-(2,6-dwuchloroben- zoilo)-l-(4-chlorofenylo)- parabanowy | _!_ + .+ + '+ + + + ± + ± + +' ± + + + | | 3 | 4 1 + + ,+ + + + + + ± ± ± +' + ± + + | +' 1 + ,+ + .+ + + ± ±# ± + +' + | | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 + + ¦+ + + • 1 + ± ,+ « + + *95567 33 ¦¦' 34 c. d. tablicy 2 1 I 2 | 3 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(met'ylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N -(4-acetylofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-chloro-4-tiometylo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N-(4-tiometylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-chloro-4-nitrofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3,4-dwumetylofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N,-(2-fluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3-fluorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-pentylotiofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(4-metylotiometylo- fenylo)mocznik N-(2-chlorobenzoilo)-N'- -(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2-bromobenzoilo)-N'- -(3,4-clwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(metylo-N'-(3,4-dwu- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-pentylo-N'-(4-bromo- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-benzylo-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'metylo-N'-(4-chloro- fenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-metoksymetylo-N'-(4- chlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N-metoksymetylo-N'-(3,4- -dwuchlorofenylo)mocznik + ± + 1 + ± ± +' ' ± + + ± ± ,+ + + + + + | ± ± + + + ± ± - + .+ + + 4- | +' 1 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 ± + ± ± ;+ + + + .+ + + | + | ± ± ;l t - 1i95 567 36 c.cl. tablicy 2 1 1 N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N-metylo-N'-(metylo)-N'- (3,4-dwuchlorofenylo)mocznik N-(2,6-dwuchlorotiobenzoi- lo)-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- mocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- tiomocznik N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -N'-(3,4-dwuchlorofenylo)- tiomocznik 2 | 3 + ± ± ;+ -k ± ± + 4 ± - / 1 6 ' r | 8 | 9 | PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1971148117A 1970-05-15 1971-05-12 Srodek owadobojczy PL95567B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7007040.A NL160809C (nl) 1970-05-15 1970-05-15 Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95567B1 true PL95567B1 (pl) 1977-10-31

Family

ID=19810071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971148117A PL95567B1 (pl) 1970-05-15 1971-05-12 Srodek owadobojczy

Country Status (18)

Country Link
US (5) US3748356A (pl)
JP (3) JPS5218255B1 (pl)
AT (1) AT309894B (pl)
BE (1) BE767161A (pl)
CA (1) CA921470A (pl)
CH (3) CH602609A5 (pl)
DE (1) DE2123236B2 (pl)
DK (1) DK132753C (pl)
ES (2) ES391147A1 (pl)
FR (1) FR2091640A5 (pl)
GB (1) GB1324293A (pl)
IE (1) IE35217B1 (pl)
IL (1) IL36833A (pl)
NL (1) NL160809C (pl)
PL (1) PL95567B1 (pl)
SE (1) SE385119B (pl)
SU (1) SU436461A3 (pl)
ZA (1) ZA713035B (pl)

Families Citing this family (181)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US3989842A (en) * 1970-05-15 1976-11-02 U.S. Philips Corporation Certain substituted benzoyl urea insecticides
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US4014924A (en) * 1973-01-22 1977-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl-4-alkyl-N-alkoxycarbonyl-1-thioallophanimidate
US3933469A (en) * 1973-11-12 1976-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods for increasing crop yields
US4013706A (en) * 1973-11-14 1977-03-22 Sucreries Du Soissonnais Et Compagnie Sucriere Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same
US4026937A (en) * 1974-01-22 1977-05-31 The Dow Chemical Company Substituted pyridinylalkoxy-, pyridinylalkylsulfonyl- and pyridinylalkylthio-phenylureas
US4003734A (en) * 1974-01-22 1977-01-18 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl-acetamides, -ureas and urea derivatives and herbicidal compositions and methods containing said compounds
US3931200A (en) * 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinylalkoxy-, pyridinylalkylsulfonyl- and pyridinylalkylthio- phenylureas
US4030910A (en) * 1974-01-22 1977-06-21 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same
GB1465794A (en) * 1974-05-17 1977-03-02 Wyeth John & Brother Ltd Thiourea derivatives
EG11837A (en) * 1974-09-19 1977-12-31 Lilly Co Eli Novel 1-(substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl ureas used as insecticides
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4076719A (en) * 1975-10-14 1978-02-28 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyl methoxy (or 1-methyl methoxy)benzeneamines
DE2550157A1 (de) * 1975-11-07 1977-05-12 Bayer Ag Imidazolidindion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE2601780B2 (de) 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2637947C2 (de) * 1976-08-24 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrafluor-1,3-benzodioxanyl-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4173637A (en) * 1976-10-29 1979-11-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
JPS5840946B2 (ja) * 1976-10-29 1983-09-08 石原産業株式会社 Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤
JPS53107422A (en) * 1977-03-01 1978-09-19 Nissan Chem Ind Ltd Indecticidal composition
US4148902A (en) * 1977-05-13 1979-04-10 The Dow Chemical Company N-[(optionally substituted phenylamino)carbonyl] pyridine carboxamides and insecticidal use thereof
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4133956A (en) * 1977-07-27 1979-01-09 Eli Lilly And Company Preparation of benzoylureas
USRE30563E (en) * 1977-07-27 1981-03-31 Eli Lilly And Company Preparation of benzoylureas
US4271166A (en) * 1977-08-15 1981-06-02 Eli Lilly And Company N-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)benzamides
US4160037A (en) * 1977-09-30 1979-07-03 The Upjohn Company Compounds, compositions and methods of combatting pest employing thioureas
US4293552A (en) * 1978-02-27 1981-10-06 Eli Lilly And Company Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas
EP0004030B1 (de) * 1978-03-13 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Substituierte N-Phenyl-N'-fluorbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
JPS54158037U (pl) * 1978-04-17 1979-11-02
ATE428T1 (de) * 1978-06-15 1981-12-15 Ciba-Geigy Ag 1-trimethylsilylphenyl-3-mono- und -di-halobenzoyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, mittel welche diese harnstoffe enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von insekten.
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
US4219557A (en) * 1978-08-31 1980-08-26 Eli Lilly And Company 1-(2,6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds and insecticidal use
US4173639A (en) * 1978-08-31 1979-11-06 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(alkoxy- or alkylthiopyridinyl)ureas
US4281003A (en) * 1978-08-31 1981-07-28 Eli Lilly And Company 1-(2-6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea insecticides and insecticidal method
US4264605A (en) * 1978-08-31 1981-04-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(aryloxy- or arylthiopyridinyl) urea compounds
GR71911B (pl) * 1978-08-31 1983-08-16 Lilly Co Eli
US4164581A (en) * 1978-09-05 1979-08-14 Gulf Oil Corporation 1-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(4-trifluoromethyl-2-thiazolyl)urea and use as insecticide
DE2839462A1 (de) 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
DE2843851A1 (de) * 1978-10-07 1980-04-17 Bayer Ag Substituierte n-benzoyl-n'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
US4339460A (en) 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
US4310548A (en) * 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4243680A (en) * 1979-02-07 1981-01-06 Thompson-Hayward Chemical Company Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees
US4212870A (en) * 1979-06-18 1980-07-15 Gulf Oil Corporation 1-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(5-chloro-2-pyridinyl-N-oxide)urea and use as insecticide
AU532156B2 (en) * 1979-09-07 1983-09-22 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-benzoyl-n'-pyridyloxy phenyl urea
JPS5640667A (en) * 1979-09-11 1981-04-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Urea derivative
US4263041A (en) * 1980-02-25 1981-04-21 Ppg Industries, Inc. Optionally substituted phenyl, and alkyl N-[5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, halo, or cyanobenzoyl]carbamates
US4336264A (en) * 1980-06-19 1982-06-22 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use thereof
DE3023328A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
ZA814833B (en) * 1980-07-16 1982-08-25 Ciba Geigy Phenylureas
US4426385A (en) 1980-10-16 1984-01-17 Union Carbide Corporation Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas
EP0052833B1 (de) * 1980-11-22 1983-12-14 CELAMERCK GmbH &amp; Co. KG Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE3046672A1 (de) 1980-12-08 1982-07-08 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3100911A1 (de) * 1981-01-14 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten
US4357347A (en) * 1981-02-09 1982-11-02 The Upjohn Company Pesticidal phenylcarbamoylbenzimidates
FI820573L (fi) * 1981-03-03 1982-09-04 Lilly Co Eli 1-bentsoyl-3-(arylpyridyl)ureafoereningar beroerande eller till dessa hoerande foerbaettringar
US4405552A (en) * 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
US4366155A (en) * 1981-03-30 1982-12-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(6-oxopyridazinyl)ureas, compositions, and insecticidal method
US4452631A (en) * 1981-07-06 1984-06-05 Eli Lilly And Company Urea herbicides
US4382927A (en) * 1981-07-13 1983-05-10 Stauffer Chemical Company Phosmet-diflubenzuron insecticidal composition
DE3275720D1 (de) * 1981-11-10 1987-04-23 Ciba Geigy Ag Phenylbenzoyl ureas as pesticides
US4431667A (en) * 1981-12-04 1984-02-14 The Upjohn Company Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests
US4798839A (en) * 1982-03-31 1989-01-17 Rhone Poulenc Nederlands B.V. Synergistic insecticidal compositions
US4438110A (en) 1982-04-28 1984-03-20 Union Carbide Corporation Chewing insect toxicant compositions
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3223505A1 (de) * 1982-06-24 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0101662A3 (de) * 1982-06-25 1985-12-04 Ciba-Geigy Ag Benzoylparabansäuren
US4767773A (en) * 1982-06-30 1988-08-30 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Synergistic insecticidal compositions
US4868215A (en) * 1982-07-26 1989-09-19 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
US4602109A (en) * 1982-12-30 1986-07-22 Union Carbide Corporation Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
US4540578A (en) * 1982-12-30 1985-09-10 Union Carbide Corporation Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
DE3311703A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Harnstoffderivate
US4665097A (en) * 1983-03-31 1987-05-12 Union Carbide Corporation Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
JPS6097949A (ja) * 1983-10-31 1985-05-31 Sumitomo Chem Co Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
DE3340056C1 (de) * 1983-11-05 1985-01-17 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Abtrennung und Reinigung der Platingruppenmetalle durch Fuellung
DE3340055C1 (de) * 1983-11-05 1984-12-20 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Abtrennung und Reinigung der Platingruppenmetalle durch Solventextraktion
DE3431219A1 (de) 1984-08-24 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylharnstoffe
US5210100A (en) * 1984-08-31 1993-05-11 Ciba-Geigy Corporation Phenylbenzoylureas
DE3569370D1 (en) * 1984-09-29 1989-05-18 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Benzoyl ureas having an insecticidal activity
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
JPS61148157A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Nippon Kayaku Co Ltd ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
DE3519458A1 (de) * 1985-05-31 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-(1,1-difluor-phenylmethyl)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US5117057A (en) * 1985-10-21 1992-05-26 Rohm And Haas Company Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines
US5354762A (en) * 1986-07-14 1994-10-11 Rohm And Haas Company Six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted N,N'-diacylhydrazines
GB8530273D0 (en) * 1985-12-09 1986-01-22 Shell Int Research Preparation of acyl ureas
US4950678A (en) * 1986-03-18 1990-08-21 Sandoz Ltd. Substituted N-(heterocyclic-substituted phenyl)-N'-benzylureas
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5225443A (en) * 1986-05-01 1993-07-06 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N'-substituted N,N'-diacylhydrazines
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
NZ221964A (en) * 1986-10-03 1990-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha Benzoylurea compounds and insecticidal compositions
DE3640176A1 (de) * 1986-11-25 1988-06-01 Bayer Ag Benzoyl(thio)harnstoffe
US4737509A (en) * 1986-12-04 1988-04-12 Fmc Corporation N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators
HUT48880A (en) * 1987-07-20 1989-07-28 Sandoz Ag Insecticides and acaricides comprising new n-benzoyl-n'-thienyl urea derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4910018A (en) * 1987-09-25 1990-03-20 Ciba-Geigy Corp. N-benzoyl-N'-2,4-difluoro-3,5-dihalophenylureas, their preparation and use in pest control
DE3741062A1 (de) * 1987-12-04 1989-08-31 Hoechst Ag (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
GB8815882D0 (en) * 1988-07-04 1988-08-10 Shell Int Research Benzoylthiourea compounds
GB8829817D0 (en) * 1988-12-21 1989-02-15 Shell Int Research Benzamide compounds,their preparation and their use as pesticides
GB8905741D0 (en) * 1989-03-13 1989-04-26 Shell Int Research Process for preparing carbamates,and intermediates therin
ZA903739B (en) * 1989-05-27 1991-03-27 Sumitomo Chemical Co A poison bait for control of noxious insects
US5026424A (en) * 1989-08-28 1991-06-25 Rohm And Haas Company Aquatic antifouling compositions
GB9115837D0 (en) * 1991-07-23 1991-09-04 Shell Int Research Pesticidal heterocyclic compounds
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
US5886221A (en) * 1997-11-03 1999-03-23 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites
US5945453A (en) * 1996-11-08 1999-08-31 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides to control cockroaches
AU5163698A (en) * 1996-11-08 1998-05-29 Dowelanco Llc New benzoylphenylurea insecticides ans methods of using them to control cockroaches
US5811461A (en) * 1997-10-31 1998-09-22 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides and methods of using them to control cockroaches, ants, fleas, and termites
US5874615A (en) * 1998-03-17 1999-02-23 American Cyanamid Co Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds
US6733767B2 (en) * 1998-03-19 2004-05-11 Merck & Co., Inc. Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
US6242385B1 (en) 2000-02-28 2001-06-05 Uniroyal Chemical Company, Inc. Enhancement of seed/fruit/nut yields from flowering plants
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1481972A4 (en) * 2002-03-05 2008-07-30 Sumitomo Chemical Co CYCLIC COMPOUND, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PESTICIDES
MXPA05005379A (es) * 2002-11-19 2006-02-17 Achillion Pharmaceuticals Inc Tioureas de arilo sustituidas y compuestos relacionados; inhibidores de duplicacion viral.
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
WO2007116948A1 (ja) * 2006-04-03 2007-10-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 植物の保護方法
WO2007116949A1 (ja) * 2006-04-03 2007-10-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 植物保護方法
AU2007269584B2 (en) 2006-07-05 2012-05-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
KR101472649B1 (ko) 2007-05-15 2014-12-16 메리얼 리미티드 아릴로아졸-2-일 시아노에틸아미노 화합물, 이의 제조방법 및 이의 사용방법
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
CN102014639B (zh) * 2008-05-07 2015-02-25 拜耳作物科学股份公司 协同活性成分组合
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
RS58508B1 (sr) 2008-11-14 2019-04-30 Merial Inc Enantiomerno obogaćena paraziticidalna jedinjenja ariloazol-2-il cijanoetilamino
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
TWI457347B (zh) 2008-12-04 2014-10-21 Merial Ltd 二聚合的阿佛菌素（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）及密倍脈心（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）衍生物
WO2010108506A1 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
AU2010278948B2 (en) 2009-07-30 2015-04-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Insecticidal 4-Amino-thieno(2,3-d)-pyrimidine compounds and methods of their use
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
WO2011067757A1 (en) 2009-12-06 2011-06-09 Makhteshim Chemical Works Ltd. INSECTICIDAL COMPOSITIONS OF CHITIN SYNTHESIS INHIBITORS (CSIs) AND THE ENTOMOPATHOGENIC FUNGUS NOMURAEA RILEYI
UA108219C2 (uk) 2009-12-17 2015-04-10 Протипаразитарні дигідроазолові сполуки та композиція, яка їх містить (варіанти)
WO2011075592A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
NZ610547A (en) 2010-11-16 2015-07-31 Merial Ltd Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
CN103717573B (zh) 2011-06-27 2016-02-24 梅里亚股份有限公司 酰氨基-吡啶基醚化合物和组合物和它们对抗寄生物的用途
DK3172964T3 (da) 2011-09-12 2020-11-30 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Parasitiske sammensætninger indeholdende et isoxazolinaktivstof, fremgangsmåde og anvendelser deraf
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
KR102066757B1 (ko) 2011-11-17 2020-01-15 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 아릴 피라졸 및 치환된 이미다졸을 함유하는 조성물, 그의 방법 및 용도
WO2013082373A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Merial Limited Long-acting injectable moxidectin formulations and novel moxidectin crystal forms
RU2763496C2 (ru) 2012-02-06 2021-12-29 БЁРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ЭНИМАЛ ХЕЛТ ЮЭсЭй ИНК. Паразитицидные пероральные ветеринарные композиции, включающие системно действующие активные агенты, способы и применение этих композиций и способов
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
MX345971B (es) 2012-04-20 2017-02-28 Merial Ltd Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de benzimidazol, metodos y usos de los mismos.
EP2659777A1 (en) 2012-05-04 2013-11-06 Syngenta Participations AG. New use of a pesticide
AU2013348175B2 (en) 2012-11-20 2016-11-17 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
AU2014342241B2 (en) 2013-11-01 2017-09-14 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
CN106455560B (zh) 2014-04-17 2020-12-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 用于保护动物免受寄生物的丙二腈化合物的用途
CA2949511A1 (en) 2014-05-19 2015-11-26 Merial, Inc. Anthelmintic compounds
ES2723969T3 (es) 2014-06-19 2019-09-04 Merial Inc Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de indol, procedimientos y usos de las mismas
EP3211998B1 (en) 2014-10-31 2021-04-07 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
HUE055535T2 (hu) 2015-05-20 2021-12-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Féreghajtó depszipeptid-vegyületek
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN105801453B (zh) * 2016-04-12 2017-08-25 南通纺织丝绸产业技术研究院 一种希夫碱金属锰配合物、制备方法及其应用
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CN110381738B (zh) 2016-10-14 2021-07-16 勃林格殷格翰动物保健美国公司 农药的和杀寄生物的乙烯基异噁唑啉化合物
JP2020504710A (ja) 2016-11-16 2020-02-13 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性デプシペプチド化合物
WO2019005700A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merial, Inc. DOUBLE-ACTING PARASITICIDE GRANULATE COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF
JP2020530850A (ja) 2017-08-14 2020-10-29 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺有害生物および殺寄生生物ピラゾール−イソキサゾリン化合物
IL279977B2 (en) 2018-07-09 2024-06-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
EP3883648A1 (en) 2018-11-20 2021-09-29 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
WO2020180635A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof
WO2020191091A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
AR121219A1 (es) 2020-01-30 2022-04-27 Upl Corporation Ltd Composición insecticida
US11964977B2 (en) 2020-05-29 2024-04-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
US12161089B2 (en) 2020-12-21 2024-12-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US12258193B2 (en) 2022-02-17 2025-03-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE406438C (de) * 1924-11-22 Hans Rieblinger Kolophoniumhalter
DE506438C (de) * 1926-02-05 1930-09-04 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von aromatischen Carbonsaeuren und ihren Substitutionsprodukten
US1975408A (en) * 1928-11-24 1934-10-02 Ig Farbenindustrie Ag Mothproofing media
US2895817A (en) * 1956-04-12 1959-07-21 Du Pont Herbicidal method and composition employing substituted phenyl parabanic acids
DE1161078B (de) * 1960-05-28 1964-01-09 Hoechst Ag Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen
NL137308C (pl) * 1962-03-08
NL292187A (pl) * 1962-05-02
DE1207391B (de) * 1962-05-30 1965-12-23 Degussa Verfahren zur Herstellung von 3-Benzoyl-5, 5-dimethylhydantoinen
US3261865A (en) * 1962-09-04 1966-07-19 Monsanto Co N-(chlorobenzoyl)ureas
US3418334A (en) * 1963-10-25 1968-12-24 Monsanto Co Process for the preparation of substituted parabanic acids
DE1217963B (de) * 1964-02-21 1966-06-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Imidazolidinen
DE1445676A1 (de) * 1964-10-01 1969-03-20 Degussa Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung benzoylsubstituierten Hydantoinen
US3450747A (en) * 1965-05-07 1969-06-17 Monsanto Co Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates
GB1221116A (en) * 1967-05-15 1971-02-03 Armour Grocery Products Compan Antiseptic detergent compositions comprising n-acyl-n'-(halogenated) aryl ureas
US3505454A (en) 1967-11-29 1970-04-07 Velsicol Chemical Corp Insecticidal composition and method containing 1,2,4-oxadiazolidine
DK123717B (da) * 1968-11-25 1972-07-24 Sumitomo Chemical Co 3-(3',5'-Dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dionderivater med mirobicid virkning.
US3686418A (en) * 1969-10-23 1972-08-22 Armour & Co N-acyl-n{40 -(halogenated aryl ureas as antibacterial agents)
US3793213A (en) * 1969-10-23 1974-02-19 Armour Dial Inc Germicidal process and detergent compositions
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US3989842A (en) * 1970-05-15 1976-11-02 U.S. Philips Corporation Certain substituted benzoyl urea insecticides
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
US4166124A (en) * 1970-05-15 1979-08-28 U.S. Philips Corporation Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
DE2059872A1 (de) * 1970-12-05 1972-06-15 Merck Patent Gmbh Thioharnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schaedlingsbekaempfung
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4055410A (en) * 1976-03-15 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
US4085228A (en) * 1976-08-18 1978-04-18 Leprino Cheese Co. Preparation of pizza cheese
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
EP0001203B1 (de) * 1977-07-28 1980-09-03 Ciba-Geigy Ag N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
EP0004030B1 (de) * 1978-03-13 1981-12-30 Ciba-Geigy Ag Substituierte N-Phenyl-N'-fluorbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2839462A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
DE2843851A1 (de) * 1978-10-07 1980-04-17 Bayer Ag Substituierte n-benzoyl-n'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
GR73690B (pl) * 1979-01-15 1984-04-02 Celamerck Gmbh & Co Kg
US4339460A (en) * 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
EP0016729B1 (de) * 1979-03-13 1984-07-25 Ciba-Geigy Ag Substituierte N-(p-Aminophenyl)-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen; alkenylsubstituierte p-Amino-anilinderivate
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
DE2928410A1 (de) * 1979-07-11 1981-01-29 Schering Ag Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
DE3160929D1 (en) * 1980-04-17 1983-10-27 Ciba Geigy Ag Phenyl ureas
US4353925A (en) * 1980-07-16 1982-10-12 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal N-[4-(3'-haloprop-2'-en-1'-yl)-aminophenyl]-N'-benzoylureas
DE3026825A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer
US4426385A (en) * 1980-10-16 1984-01-17 Union Carbide Corporation Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas
DE3046672A1 (de) * 1980-12-08 1982-07-08 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4431671A (en) * 1980-12-12 1984-02-14 Ciba-Geigy Corporation Phenylureas
DE3100911A1 (de) * 1981-01-14 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten
US4468405A (en) * 1981-07-30 1984-08-28 The Dow Chemical Company Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds
US4602109A (en) * 1982-12-30 1986-07-22 Union Carbide Corporation Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
DE3369979D1 (en) * 1983-01-24 1987-04-09 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
IT1161228B (it) * 1983-04-22 1987-03-18 Montedison Spa Benzoil-uree ad attivita' insetticida
IT1161229B (it) * 1983-04-22 1987-03-18 Montedison Spa Benzoil-uree ad attivita' insetticida

Also Published As

Publication number Publication date
AT309894B (de) 1973-09-10
SU436461A3 (ru) 1974-07-15
US5142064A (en) 1992-08-25
JPS5343952B2 (pl) 1978-11-24
CH597166A5 (pl) 1978-03-31
CH596758A5 (pl) 1978-03-15
IL36833A0 (en) 1971-07-28
JPS5218255B1 (pl) 1977-05-20
ES391147A1 (es) 1974-08-01
ES418579A1 (es) 1976-08-01
US3748356A (en) 1973-07-24
GB1324293A (en) 1973-07-25
US4833151A (en) 1989-05-23
NL7007040A (pl) 1971-11-17
US4607044A (en) 1986-08-19
JPS50105630A (pl) 1975-08-20
NL160809B (nl) 1979-07-16
ZA713035B (en) 1972-12-27
JPS50105629A (pl) 1975-08-20
SE385119B (sv) 1976-06-08
IE35217B1 (en) 1975-12-10
NL160809C (nl) 1979-12-17
IL36833A (en) 1975-07-28
CA921470A (en) 1973-02-20
DE2123236B2 (de) 1979-10-31
JPS54900B2 (pl) 1979-01-18
IE35217L (en) 1971-11-15
BE767161A (fr) 1971-11-16
DE2123236A1 (de) 1971-12-02
DK132753C (da) 1976-07-05
US4920135A (en) 1990-04-24
FR2091640A5 (pl) 1972-01-14
DK132753B (da) 1976-02-02
CH602609A5 (pl) 1978-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL95567B1 (pl) Srodek owadobojczy
US4013717A (en) Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US3933908A (en) Substituted benzoyl ureas
US3989842A (en) Certain substituted benzoyl urea insecticides
HU182947B (en) Insecticide compositions containing carbamide and thiocarbamide derivatives and process for preparing the active substances
EP0153127B1 (en) N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides, processes for their production, insecticidal compositions containing them and methods for combatting insects
JPH0623164B2 (ja) 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物
US4572914A (en) Insecticidal 4-substituted-3-chlorophenyl-1-(fluoroalkoxyphenylcarbamoyl)pyrazolines
US3991073A (en) Pyrazoline compounds having insecticidal activity
IE862694L (en) Insecticidal n&#39;-substituted-n,n&#39;-diacylhydrazines
US4710516A (en) Insecticidal and acaricidal composition comprising a benzoylurea compound
US4166124A (en) Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
US4863947A (en) N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production
US4276309A (en) Acylurea insecticides
PL93536B1 (pl)
CA1244471A (en) Composition active against mites, whitefly and thrips, and new benzoylurea compounds
PL136891B1 (en) Insecticide and method of obtaining new derivatives of benzoyl urea
US4110469A (en) Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N&#39;-(4-cyanophenyl) urea
US4656193A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
US4439440A (en) 1-Alkoxycarbonylphenylcarbamoyl-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines and use as insecticides
US5342958A (en) Organic compounds derived from urea or thiourea
US4010271A (en) Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity
HU202830B (en) Five-membred heterocyclic derivatives of insecticide compositions containing n&#39;-substituted n,n&#39;-diacyl-hydrazine compounds as active components and process for producing the active components
US5245071A (en) Organic compounds derived from urea or thiourea
US4095026A (en) Pyrazoline compounds having insecticidal activity