DE2504983C2 - Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide - Google Patents

Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

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DE2504983C2
DE2504983C2 DE2504983A DE2504983A DE2504983C2 DE 2504983 C2 DE2504983 C2 DE 2504983C2 DE 2504983 A DE2504983 A DE 2504983A DE 2504983 A DE2504983 A DE 2504983A DE 2504983 C2 DE2504983 C2 DE 2504983C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines

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Description

a) 4-(4'-Nitrophenoxy)-aniline der allgemeinen Formel
NO
NH2
on
in der
R" und R'" die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, 40
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
4")
CO-NCO
(ΠΙ) in der
R und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) 4-(4'-Nitrophenoxy)-phenylisocyanate der allgemeinen Formel
NCO (IV)
in der
R" und R'" die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben,
mit Benzamiden der allgemeinen Formel R
CO-NH2
(V)
in der R und R' die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Verwendung von Benzoylureido-ni', υ-diphenyläthern gemäß Formel (I) im Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
■>5
Die Erfindung betrifft Benzoylureido-nitro-diphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre schäften besitzen (vergleiche DE-OS 21 23 236). Verwendung als Insektizide. Es wurde gefunden, daß die Benzoylureido-nitro-di-
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharn- phenylätherder allgemeinen Formel
stoffe, z. B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- t>o
CO —NH-CO —NH
NO,
in der
R und R' gleich oder voneinander verschieden sind und R für Chlor, Fluor, Methyl,
R' für Wasserstoff, Chlor und Fluor steht.
R" und R'" gleich sind und für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei für den Fall, daß R für Chlor und R' für Wasserstoff stehen, R" und R'" nur für Wasserstoff stehen können.
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Benzoylureido-ni-
tro-diphenyläther der allgemeinen Formel (1) erhalten werden, wenn man
a) 4-(4'-Nitrophenoxy)-aniIine der allgemeinen Formel ,=
R"
b) 4-(4'-Nitrophenoxy)-phenylisocyanate der allgemeinen Formel
NCO (IV)
in der
R" und R"' die bereits angegebene Bedeutung
haben,
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
R
NO
-NH2 (II) 2(i
R'"
-NH2
in der
R" und R'" die vorstehend angegebene Bedeutung 2l haben, mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
in der
R und R' die bereits angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemä-(i Ben Benzoylüreido-nitro-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher .Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte τ Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-(4"-Nitro-phenoxy)-anilin und 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und nach Verfahrenb)3,5-Dichlor-4-(4'-nitro-phenoxy)-phenylisocyanat und 2,6-Dichlorbenzamid als Ausgangsstoffe, so gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels 40 können die Reaktionsabläufe durch die folgenden umsetzt oder Formelschemata wiedergegeben werden:
CO-NCO
in der
R und R' die bereits angegebene Bedeutung haben,
a)
O2N-
O2N
-NH2 + OCN- CO-\χ
/~Vnh-co-nh-
b)
Cl
Λ-Ο-/ \-NH-CO-NH-CO
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die allgemeinen Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisocyanate der allgemeinen Formel (IiI) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden [vergleiche A. J. Speziale u. a. J. Org. Chem. 30(12), S. 4306-4307(1965)]. Die Benzamide der allgemeinen Formel (V) sind aus der Literatur bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. (Vergleiche Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Band 9, Seite 336.) Die Phenoxyaniline der allgemeinen Formel (II) können nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliaminophenolaten und aromatischen Nitrohalogenverbindungen in einem Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden (vergleiche Jürgen Schramm u. a., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden z. B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch die 4-Isocyanat-diphenyläther der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende 4-(4'-Nitrophenoxy)-an:line (II) und 4-(4'-Nitrophenoxy)-phenylisocyanate (IV) seien im einzelnen gerannt: . 4-(4'-Nitro-phenoxy)-anilin,
3,5-Dichlor-4-(4'-nitrophenoxy)-anilin, ferner
4-(4'-Nitrophenoxy)-2,6-dichlorphenylisocyanat,
4-(4'-Nitrophenoxy)-phenylisocyanat. Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chlorofom, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12O0C, vorzugsweise bei 70 bis 85° C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzenden 4-lso-cyanat-nitro-diphenyläther (IV) können als solche oder ohne sie zwischenzeitlich zu isolieren, in Form ihrer Reaktionsgemische, die bei der Umsetzung mit Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Diese Reaktionsgemische werden in einem der vorstehend angegebenen Lösungsmittel mit den entsprechenden Benzamiden versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-nitro-diphenyläther durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzenschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven. Sie besitzen günstige Werte der Warmblütertoxizität und sind gut pflanzenverträglich, ίο Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten eingesetzt werden. Sie können ferner im Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel gegen tierische Parasiten eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung aller oder einzelner einschließlich der praeembryonalen normal sensiblen und resistenten Emwickiungsstadien von Arthropoden, soweit sie als Schädlinge bzw. Erreger von Pflanzenkrankheiten in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie der Hygiene bekannt sind.
Zu den wirtschaftlich wichtigen land- und forstwirtschaftlichen sowie Vorrats-, Material- und Hygieneschädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber. jo Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodecuis mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei. Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurns.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana. Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec, Locusta migrotoria tnigratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spec. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec, Pediculus humanus corporis. Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis.Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spec, Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec. Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleuodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, b5 Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosi-
phum padi, Empoasca spec. Euseelis bilobatus, Nephotetiix cincticeps, Lecanium corni, Saisselia oleac, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugcns, Aonidicllu aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec, Psylla spec.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimalobia brumata, ! .ithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutel-Ia maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis ehrysorrhoea, Lymantria spec, Bucculalrix thurberiella, Phyllocnistis citrella. Agrotis spec, Euxoa spec, Feltia spec, Earias insulana, Heliothis spec, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia lilura, Spodoptera spec, Trichoplusia ni.Carpocapsa pomonel-Ia, Pieris spec, Chilo spec, Pyrausta nubilalis, Ephestia kühniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguellu. Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dimimica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus. Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spec, Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec, Sitophilus spec, Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus. Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec, Trogoderma spec, Anthrenus spec, Attagenus spec, Lyctus spec, Meligethes aeneus, Ptinus spec, N'iptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec, Tenebrio molitor, Agriotes spec, Conoderus spec, Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spec, Hoplocampa spec, Lasius spec, Monomorium pharaonis. Vespa spec
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spec. Anopheles spec, Culex spec, Drosophila melanogaster, Musca domestica, Fannia spec, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec, Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec, Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala. Lucilia spec, Chrysomyia spec, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, · Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe. Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene
oder Mclhylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen. Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und lister. Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon. Methylisobutylkcton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmiuel.wic Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. sowie Wasser: mit verflüssigten gasförmigen Slreckmittcln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe: als feste Trägerstoffe: natürliche Gcsteinsmchle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit. Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdispcrse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichiionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyüthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylcn-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate. Alkylsulfate. Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0.5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung ge .hicht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen. Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkorizentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%. vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Vulume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Beispiel A
Plutella-Test
Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile
D Emulgator:
1 Gewichtsteil
Dimethylformamid
Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzuberettung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
230242/219
Tabelle 1
(Pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe
WirkstolT- Abtötungsgrad
konzentration in % nach
in % 8 Tagen
CO — NH- CO — NH-
C! (bekannt)
0,1 65 :"-'■'
0,01 0 t''i"F
I
Cl
CO —NH-CO —NH
Cl
/V-ci
Cl
(bekannt) CH
f V-CO-NH- CO —NH^f "X—o—f V-NO
r V-CO-NH- CO —NH^f V-O-/' V-NO
0,1 100 |<
0,01 100 ¥·
0,001 15 k'
S;
f: ·,
i
0,1 100 ä
0,01 100 I
0,001 100 I
I
0,1 100 ψ;
0,01 100
0,001 100
CO—NH-CO—NH-
—NH-CO— NH-^f ^^O^f V-NO
/\— CO—NH- CO-
0,1
0,01
0,001
100 100 100
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,1 100
NO2 0,01 100
0,001 100
Beispiel 15 l'haedon-Larven-Test
Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile
Emulgator:
1 Gewichtsteil
Dimethylformamid
AI ky la ry I polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblatter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerreuichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in °/(i bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; O1Vo bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Tabelle 2
(Pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirk=tolT-konzentration
Abtötungsgrad in % nach
3 Tagen
CO —NH- CO-NH-
0,1 100
0,01 55
0.031 0
CO — NH- CO — NH^f VCI
0,1 100
0,01 15
0,001 0
(bekannt)
— NH- CO-
0,1 100
NO2 0,01 100
0,001 80
CO—NH-CO—NH
V-NO2
Zu 6 g (0,02 Mol) 3,5-Dichlor-4-(4'-nitrophenoxy)-ani- Produkt abgesaugt Es wird zuerst mit Toluol und dann Hn in 100 cm3 Toluol tropft man bei 800C eine Lösung 65 mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält von 3,7 g (0,02 Mol) 2,6-DifIuorbenzoylisocyanat in man 8 g (83% der Theorie) an analysenreinem 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 800C 4-Nitro-2\6'-dichlor-4'-[N-(N'-2,6-difIuorbenzoyl))-ureigerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene dojdiphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 226° C.
Beispiel 2
14
CO — NH- CO — NH-<f>
Zu einer Lösung von I 1,5 g (0.05 Mol) 4-(4'-Nitro-phcnoxy)-anilin in 100 cm'Toluol und 30 cm1 Acetonitril tropft man bei 80 C eine Lösung von 9.2 g (0,05 Mol) 2.6-Diriuorbcnzoylisocyanat in 20 cm1 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80"C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20' C abgesaugt, mit Toluol und
15 Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man g (87% der Theorie) an 4-Nitro-4'-[N-(N'-2,6-difluoi·- benzoyl))-ureido]-diphenyläthcr mit dem Schmelzpunkt von 240" C.
Die folgenden Verbindungen wurden analog Beispiel und 2 hergestellt:
Beispiel
Konstitution
Ausbeute
(% der Theorie)
Physikal. Daten (Schmelzpunkt 0C)
88
207
CH3
<f l^CO-NH-CO-NH
CO-NH-CO-NH
76
201
84
239
75
215
CH3
61
193

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Benzoylureido-nitro-diphenyläther der allgemeinen Formel (I) R R"
CO—NH — CO—NH
R'"
in der
R und R' gleich oder voneinander verschieden sind 15 und
R für Chlor, Fluor. Methyl,
R' für Wasserstoff, Chlor und Fluor steht, R" und R'" gleich sind und für Wasserstoff oder Chlor stehen, wobei für den Fall, daß R für 20 Chlor und R' für Wasserstoff stehen, R" und R'"
nur für Wasserstoff stehen können.
2. Verfahren zur Herstellung von Benzoylureidonitro-diphenyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise -2i
DE2504983A 1975-02-06 1975-02-06 Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide Expired DE2504983C2 (de)

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