DE2504984C2 - Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide - Google Patents

Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

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DE2504984C2 DE19752504984 DE2504984A DE2504984C2 DE 2504984 C2 DE2504984 C2 DE 2504984C2 DE 19752504984 DE19752504984 DE 19752504984 DE 2504984 A DE2504984 A DE 2504984A DE 2504984 C2 DE2504984 C2 DE 2504984C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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Description

Die Erfindung betrifft neue Benzoylureidodiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, z.B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche DE-OS 21 23 236).
Es wurde gefunden, daß die Benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I) in der
R für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl,
R' für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
R" für Wasserstoff oder Chlor und
R"' für Wasserstoff oder Chlor stehen,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Benzoylureidodiphenyläther der allgemeinen Formel (I) erhalten werden, wenn man jeweils in an sich bekannter Weise
a) 4-(2'-Chlor-4'-nitrophenoxy)-aniline der allgemeinen Formel (II)
in der
R" und R"' die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder 4-(2'-Chlor-4'-nitrophenoxy)-4-phenylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
in der
R" und R"' die bereits angegebene Bedeutung haben,
mit Benzamiden der allgemeinen Formel (V)
in der
R und R' die bereits angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 3,5-Dichlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 3-Chlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-phenylisocyanat und 2-Methylbenzamid als Ausgangsstoffe, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
a) b)
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die allgemeinen Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisocyanate (III) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden [vergleiche A. J. Speziale u. a. J. Org. Chem. 30 (12), S. 4306-4307 (1965)], ebenso wie das 2-Methylbenzamid (V). Die Phenoxyaniline (II) können nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliaminophenolaten und aromatischen Nitrohalogenverbindungen in einem Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden (vergleiche Jürgen Schramm u. a., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, S. 169-179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden z.B. durch Umsetzung mit Phosgen.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Phenoxyaniline (II) und 4-Isocyanato-diphenyläther (IV) seien im einzelnen genannt:
3-Chlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin,
3,5-Dichlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin,
4-(2'-Chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin, ferner
2,6-Dichlor-4-isocyanat-2'-chlor-4'-nitro-diphenyläther,
2-Chlor-4-isocyanat-2'-chlor-4'-nitro-diphenyläther,
4-Isocyanat-2'-chlor-4'-nitro-diphenyläther.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 120°C, vorzugsweise bei 70 bis 85°C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzenden 4-Isocyanat-diphenyläther (IV) können als solche oder, ohne sie zwischenzeitlich zu isolieren, in Form ihrer Reaktionsgemische, die aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Dieses Reaktionsgemisch wird in einem der vorstehend angegebenen Lösungsmittel mit einem Benzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuelles Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Sie sind gut pflanzenverträglich und besitzen eine geringe Warmblütertoxizität.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung aller oder einzelner einschließlich der praeembryonalen normal sensiblen und resistenten Entwicklungsstadien von Anthropoden, soweit sie als Schädlinge bzw. Erreger von Pflanzenkrankheiten in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie der Hygiene bekannt sind.
Zu den wirtschaftlich wichtigen land- und forstwirtschaftlichen sowie Vorrats-, Material- und Hygieneschädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B.
Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcelio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B.
Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B.
Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B.
Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Arachnida z.B.
Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B.
Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec., Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B.
Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B.
Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B.
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migrotoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B.
Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B.
Reticulitermes spec.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B.
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec., Pediculus humanus corporis.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B.
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B.
Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B.
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec., Psylla spec.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B.
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spec., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa spec., Feltia spec., Earias insulana, Heliothis spec., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec., Chilo spec., Pyrausta nubilalis, Ephetia kühniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B.
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spec., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec., Sitophilus spec., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec., Trogoderma spec., Anthrenus spec., Attagenus spec., Lyctus spec., Meligethes aeneus, Ptinus spec., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec., Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec., Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B.
Diprion spec., Hoplocampa spec., Lasius spec., Monomorium pharaonis, Vespa spec.
Aus der Ordnung der Diptera z.B.
Aedes spec., Anopheles spec., Culex spec., Drosophila melanogaster, Musca domestica, Fannia spec., Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec., Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spec., Chrysomyia spec., Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B.
Xenopsylla cheopis.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner die Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 %igen Wirkstoff allein auszubringen.
Beispiel A
Plutella-Test
Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Tabelle 1
(pflanzenschädigende Insekten)
Plutella-Test
Fortsetzung
Beispiel B
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel:
3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Tabelle 2
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Larven-Test
Fortsetzung
Beispiel 1
Zu 5 g (0,015 Mol) 3,5-Dichlor-4-(2'-chlor-4'-nitrophenoxy)-anilin in 50 cm[hoch]3 Toluol tropft man bei 80°C eine Lösung von 2,8 g (0,015 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 10 cm[hoch]3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, welches zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen wird. Nach dem Trocknen erhält man 6,5 g (84 % der Theorie) an analysenreinem 2-Chlor-4-nitro-2',6'-dichlor-4'-[N-(N'-(o-chlorbenzoyl))-ureido]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 221°C.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 6,0 g (0,02 Mol) 3-Chlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin in 80 cm[hoch]3 Toluol tropft man bei 80°C eine Lösung von 3,25 g (0,02 Mol) 2-Methyl-benzoylisocyanat in 20 cm[hoch]3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80°C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 20°C abgesaugt, mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 8 g (87 % der Theorie) an 2-Chlor-4-nitro-2'-chlor-4'-[N-(N'-(o-methyl-benzoyl))-ureido]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 220°C.
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:

Claims (3)

1. Benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I)
in der
R für Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl,
R' für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
R" für Wasserstoff oder Chlor und
R"' für Wasserstoff oder Chlor stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von Benzoylureido-diphenyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
a) 4-(2'-Chlor-4'-nitrophenoxy)-aniline der allgemeinen Formel (II)
in der
R" und R"' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)
in der
R und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder
b) 4-(2'-Chlor-4'-nitrophenoxy)-4-phenylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
in der
R" und R"' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Benzamiden der allgemeinen Formel (V)
in der
R und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Verwendung von Benzoylureido-diphenyläthern gemäß Formel (I) in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
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