DE2504982C2 - 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten - Google Patents

4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten

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DE2504982C2 DE2504982A DE2504982A DE2504982C2 DE 2504982 C2 DE2504982 C2 DE 2504982C2 DE 2504982 A DE2504982 A DE 2504982A DE 2504982 A DE2504982 A DE 2504982A DE 2504982 C2 DE2504982 C2 DE 2504982C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Cl
Cl
CF,
-NH2 (Π)
mit
Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
CO-NCO
in der
R und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
V- NCO
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
R
^ V-CO-NH2 (V)
inder
R und R' die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen,
gegebenenfalls eines Lösungsmittels an an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung von Benzoylureido-diphenyiäther gemäß Formel 1 in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
Die Erfindung betrifft neue Benzoylureido-diphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff. insektizide Eigenäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre schäften besitzen (vergleiche DF-OS 21 23 236).
Verwendung zur Bekämpfung von Insekten. Es wurde gefunden, daß die neuen 4-Tnfluormethyl-
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharn- so 4'-benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel stoffe, z. B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl-
CÜ- NH- CO —
in der
R für Wasserstoff, Chlor oder Fluor und R' für Chlor oder Fluor stehen.
starke insektizide Eigenschaften besitzen. tr,
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-diphenyiäther der Formel (I) erhalten werden, wenn man das
CF3
Cl
a) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy-anilin der Formel
NH,
(II)
mit
Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
CO-NCO
(ΠΓ)
ίο
in der
R und R' die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt oder das
b) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethyl-phenoxy)-phenylisocyanat der Formel
25
a) CF3
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
R
CO-NH2
in der
R und R' die bereits angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzL
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächtliegenden aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
· Verwendet man nach Verfahren
a) 4.(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-anilin und 2-Chlorbenzoylisocyanatund nach Verfahren
b) 4-(2'-C!%lor-4'-trifluormethyl-phenoxy)-phenylisocyanat und 2,6-Difluorbenzamid als Ausgangsstoffe,
so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschernata wiedergegeben werden:
NH2+ OCN-
Cl
— CO — NH- CO-^f>
b) CF;
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 2-Chlorbenzoylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann, wie auch die anderen Benzovlisocyannte, nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. A. J. Speziale u. a., J. Org. Chem., 30 [12], S. 4306 - 4307 [1965]).
Das 2,6-Difluorbenzamid und die anderen Benzamide sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 9. Seite 336). Das Phenoxyanilin (II) kann nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliaminoplienolat und 1,2-Dichlor-4-trifluormetliylbiin7.i)l in einem Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden (vgl. auch Jürgen Schramm u. a., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, 740, 169-179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die lsocyanal-Gruppe umgewandelt werden, z. B. durch Umsetzung bo mit Phosgen, wodurch die 4-Isocyanatdiphenyläther der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Bcnzoylisocyanate (II) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt:
fa5 2-Chlor-,2-Iluor-, 2,6-Dichlor-,
2,6- Difluorbenzoylisocyanat, ferner
2-Chlor-, 2-Fluor-, 2,6-dichlor-,
2,6-Difluorben7.amid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, CLioroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Ό Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropy1- und Mcthylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1200C, vorzugsweise bei 70 bis85°C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahrer setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Der bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzende 4-lsocyanat-diphenyläther (IV) kann als solcher, oder ohne ihn zwischenzeitlich zu isolieren, in Form seines Reaktionsgemisches, das aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Dieses Reaktionsgemisch wird in einem der oben angegebenen Lösungsmittel, z. B. mit 2,6-Difluorbenzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther bei geringer Wermblütertoxizität sowie guter Pflanzenver- *o träglichkeit durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung aller oder einzelner einschließlich der praeembryonalen normal sensiblen so und resistenten Entwicklungsstadien von Arthropoden, soweit sie als Schädlinge bzw. Erreger von Pflanzenkrankheiten in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie der Hygiene bekannt sind. '
Zu den wirtschaftlich wichtigen land- und forstwirtschaftlichen sowie Vorrats-, Material- und Hygieneschädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus. Latrodectuc mactans
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus si.-o, Argas reflexus, Ornithodoros movibata, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evcrtsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec, Locusta migrotoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca grega-
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula aurigularia
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spec.
Aus der Ordnung der A.noplura ζ. Β. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec, Pediculus humanus corporis
Aus der Ordnung der Thysanopiera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci
Au·; der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spec, Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli. Rhopalosiphum padi, Empoasca spec Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps. Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec, Psylla spec.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis. Malacosoina neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spec.Bucculatrix thurberiella, Phyüocnistis citrella, Agrotis spec, Euxoa spec, Feltia spec, Earis insulana, Heliothis spec, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spec, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec, Chilo spec, Pyrausta nubilalis, Ephestia kühniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, 1 .eptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spec, Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec, Sitophilus spec, Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec, Trogoderma spec, Anthrenus spec, Attagenus spec, Lyctus
spec, Meligethes aenus, Ptinus spec, Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec, Tenebrio molitor, Agriotes spec, Conoderus spec, Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica
Aus der Ordnung der Hymenoptera ζ. B. Diprion spec, Hoplocampa spec, Lasius spec, Monomorium pharaonis, Vespa spec.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spec, Anopheles spec, Culex spec, Drosophila melanogaster, Musca domestica, Fannia spec, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec, Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec, Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spec, Chrysomyia spec. Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsyl-Ia cheopis
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u. ä. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter V"--vendi;ng von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie XyIoLToluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatisch^· Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdolfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gcsteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, /.. P. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolylu sate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können also solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Beispiel A Phnella-Test
J5 Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteii Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Plutella-Test
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötungsgrad
konzentration in % nach
in % 8 Tagen
CO —NH-CO —NH
/ V
-Cl
Cl
CO —NH-CO —NH
0,1
0,01		 65
0		 1
I
i
0,1
0,01
0,001		 100
100
15
>—CO-ΝΊΐ —CO —NH-<f\—O
Cl
0,1 100
0,01 100
0,001 90
\/— CO — NH- CO
0,1 100
0,01 100
0,001 95
Beispiel B Laphygma-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswei iüügszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor-.
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Laphygma-Test
12
Wirkstoffe
WirkstolT-konzentration
in %
Abtötungsgrad in 7o nach 8 Tagen
Cl
— NH- CO — NH-<f V-Cl
CO —NH-CO —NH
0,1 100
0,01 100
0,00! 100
0,0001 50
0,00001 0
0,1 100
0,01 1 0°
0,001 100
0,0001 100
0,00001 100
CO — NH- CO —
0,1 100
0.0: 100
f: ;/M 100
0.0001 80
0,00001 60
CO —NH- CO-NH
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
0,00001 95
Beispiel C Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
, Emulgator: 1 Gewichisteil Alkylarylpolygly-
koläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohiblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad in % nach 8 Tagen
— CO — NH- CO — NH
0,1 100
0,01 55
0,001 0
CO — NH- CO — NH--<f V-Cl
CO-NH-CO-NH
0,1 100
0,01 15
0,001 0
0,1
0,01
0,001
100
100
80
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
CO— NH- CO O-<f "V-CF3
Zur 5,8 g (0,02 MoI 4-(2'-ChIor-4'-trifluormethylphen- Produkt abgesaugt, zuerst mit Toluol und dann mit
oxy)-anilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 80°C eine Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man
Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 50 6,6 g (70% der Theorie) an analysenreinem 2-Chlor-4-20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 800C trifluormethyl-4'-[N-(N'-(o-chlorbenzoyl))-ureido-di-
gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene phenyläther mit dem Schmelzpunkt von 182°C.
Beispiel 2
CO—NH-CO—NH
Zu einer Lösung von 5,8 g (0,02 Mol) 4-(2'-Chlor-4'- :rifluormeihy!phenoxy)-ani!in in iOOcm3 Toluol tropft man bei 800C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2.6-Difluorbenzcy!isocyanat in 20 cm3 Toluol. Der
Ansatz wird 1 Stunde bei 80°C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen des Reaktionsgemische auf 200C abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält
man 8 g (95% der Theorie) an 2-Chlor-4-trifluormethyl- 4'-[N-(N'-(2,6-difluorbenzoyl))-ureido]-diphenylather mit dem Schmelzpunkt von 187CC.
Beispiel 3
CO —NH-CO —NH
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben, erhält man den 2-ChloM-trifluormethyl-4'-[N-(N'-(2,6-dichlorbenzoyl))-ureido]-diphenyläther in einer Ausbeute von 89% der Theorie mit einem Schmelzpunkt von 177°C.

Claims (2)

1 2 Patentansprüche:
1. 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I)
<\V— c°—nh—c°—nh—<\~^V~
R'
in der
R für Wasserstoff, Chlor oder Fluor und
R' Tür Chlor oder Fluor stehen. |5
2. Verfahren zur Herstellung der4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das
a) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-anilin der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsr tzt oder das
b) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-phenyl- : der Formel
DE2504982A 1975-02-06 1975-02-06 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten Expired DE2504982C2 (de)

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