JPS5823871B2 - Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents

Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤

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JPS5823871B2
JPS5823871B2 JP53012215A JP1221578A JPS5823871B2 JP S5823871 B2 JPS5823871 B2 JP S5823871B2 JP 53012215 A JP53012215 A JP 53012215A JP 1221578 A JP1221578 A JP 1221578A JP S5823871 B2 JPS5823871 B2 JP S5823871B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−ピリジルオキシフェニルウレア系化
合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。
詳しくは本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｘは２−クロロフェニル基又は２，６−ジフル
オロフェニル基であり、Ｙ、Ｚは水素又は塩素である）
で表わされるＮ−ピリジルオキシフェニルウレア系化合
物又はそれを含有する殺虫剤である。
本発明化合物は下記（１）又は（２）の方法により製造
される。
（１）２−クロロベンゾイルイソシアネート又は２゜６
−シフルオロペンゾイルイソシアネートと、一般式（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｙ、Ｚは前述の通りである）で表わされるピリ
ジルオキシアニリンとを反応させる。
（２）２−クロロベンズアミド又は２６−シフルオロペ
ンズアミドと一般式（ｌ［） （式中Ｙ、Ｚは前述の通りである）で表わされるピルジ
ルオキシフェニルイソシアネートとを反応させる。
上記の反応は好ましくは溶媒の存在下で行われ溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンなどが挙
げられる。
一般的に反応温度は２０〜１２０℃、反応時間は０．５
〜２４時間である。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′〜〔３−クロロ−
４−（３−１−リフルオロメチル−２−ヒｌ）ジルオキ
シ）フェニル〕ウレアの合成 ３−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）アニリン２，９ｇをトルエン２０ｍ１に溶
解し、攪拌しながらあらかじめ２−クロロベンゾイルイ
ソシアネート１．８ｇをトルエン２０ｍ１に溶解した溶
液をこの溶液に滴下し、１時間反応を行った。
反応終了後生成した沈澱物を炉別しトルエン、次いでエ
タノールで洗浄し、乾燥後Ｎ−（２−クロロベンゾイル
）−Ｎ’−（３−クロ［：ｌ−４−（５−トＩＪフルオ
ロメチルー２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア３．
７ｇ（ｍｐ、１８２〜１８５°Ｃ）を得た。
前記合成例で製造した本発明化合物及び前述の一般的製
造法に準して製造した本発明化合物を下記する。
嵐ＩＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロ
ロ−４−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕ウレアｍｐ、１８２〜１８５°Ｃ Ａ２ Ｎ−（２−クロロベンゾイル） −Ｎ’−（４
−（５−１−リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレア ｍｐ、１４９〜１５１°Ｃ 嵐３Ｎ−（２−クロロベンゾイル） −Ｎ’−（４−（
３−’７０ロー５− ト！Ｊフルオロメチルー２−ピリ
ジルオキシ）フェニル〕ウレアｍｐ、１８６〜１８７°
Ｃ ４４Ｎ （２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
Ｃ４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）フェニル〕ウレア ｍｐ、１８５〜１８８°Ｃ Ａ５ Ｎ （２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ
’−（４−−（３〜クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア ｍ
ｐ、 １９０〜１９２°Ｃ４６Ｎ−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）−Ｎ／（３−クロロ−４−（３−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア
ｍｐ、１９５〜１９８°Ｃ本発明化合物は
後記試験例にみる通り、殺虫剤特に殺昆虫剤として優れ
た活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種種の形態に製剤するこ
とができ、これら製剤品をそのまま使用したり、或いは
希釈剤で所定濃度に希釈してから使用したりすることが
できる。
ここに言う農薬補助剤としてクルジ、カオリン、ベント
ナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉など
の固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、アセトニドＩＪル、ア
ルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤な
どをあげることができる。
また必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することがで
き、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に有効成分５〜１０．０００ｐ
Ｉ）ＩＩ１１望ましくは２０〜２．００ Ｑｐｐｍの濃
度でおこなう。
試験例 １ 有効成分化合物を水に分散させ、所定濃度に調整した薬
液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、取出して風乾
した。
ペトリ皿（直径９ ｃｒｎ ）に湿ったＰ紙をしき、そ
の上に葉片を置いた。
そこへ２〜３令のコナガの幼虫を放ち、ふたをして２８
°Ｃの照明付き恒温器内に放置した。
放虫後８日目に生死を判定し、下記の計算式により死去
率を求めて次表の結果を得た。
死虫数 死去率＝ −Ｘ １００ 放虫数 試験例 ２ ２ｇのコムギ粉に、０．２ｍｇの供試化合物をアセトン
溶液として加え、乳鉢で充分に混合してからアセトンを
完全に揮散させ、直径５Ｃ１ｒＬのシャーレに入れた。
この中にヒラタコクヌストモドキの３令幼虫を放ち、ふ
たをして２８℃の恒温器に保持し、８日後に幼虫の生死
を判定して試験例１の場合と同様にして死去率を求め、
第２表の結果を得た。
試験例 ３ カップ（直径９ＣｒｒＬ、高さ３ｃＩｒＬ）に催芽した
水稲種子約２０ｍ１容をいれて育苗し、１．５〜２ｃｒ
ｒＬの幼苗に達したときに所定濃度の薬液を１カップ当
り２ｃｃ宛散布した。
風乾後、ふ化直後のニカメイ虫を放ち、カップにふたを
して１０日目に幼虫の生死を調査して試験例１の場合と
同様にして死去率を求め、第３表の結果を得た。
試験例 ４ 供試化合物の２ｏｏｐｐｍの濃度の溶液にナシの葉を１
０秒間浸漬し、風乾後床ロガラスピンに入れ、マイマイ
が２令幼虫を放った。
ガラスビンの口をガーゼでおおい、２８°Ｇ照明付恒温
器に放置し、放生後６臼目に幼虫の死去率を求め、第４
表の結果を得た。
製剤例 １ （イ）Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（３−ク
ロロ−４−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）フェニル９９１７ ２０重量部 （ロ）ジメチルスルホキシド ７０ 〃（ハ）
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１０重量部以上のものを均一に混
合、溶解して乳剤とした。
製剤例 ２ （イ）Ｎ−（２−クロロベンゾイル） −Ｎ’−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕ウレア ５重量部（ロ） タルク
９５ 〃以上のものを均一に
粉砕、混合して粉剤とした。
製剤例 ３ （イ）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−
Ｃ４−（ｓ−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）フェニル）ウレア ５０重量部 （ロ）ジ−クライト ４５ 〃（ハ
） リグニンスルボン酸ソーダ ５重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して水利剤とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは２−クロロフェニル基又は２．６−ジフル
    オロフェニル基であり、Ｙ、Ｚは水素又は塩素である）
    で表わされるＮ−ピリジルオキシフェニルウレア系化合
    物。 ２ 一般式 （式中、Ｘは２−クロロフェニル基又は２，６−ジフル
    オロフェニル基であり、Ｙ、Ｚは水素又は塩素である）
    で表わされるＮ−ピリジルオキシフェニルウレア系化合
    物を有効成分として含有する殺虫剤。
JP53012215A 1978-02-06 1978-02-06 Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 Expired JPS5823871B2 (ja)

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