JPS5835163A - N−ベンゾイル−n′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
N−ベンゾイル−n′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS5835163A JPS5835163A JP13369481A JP13369481A JPS5835163A JP S5835163 A JPS5835163 A JP S5835163A JP 13369481 A JP13369481 A JP 13369481A JP 13369481 A JP13369481 A JP 13369481A JP S5835163 A JPS5835163 A JP S5835163A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- phenoxyphenylurea
- benzoyl
- trifluoromethylphenoxy
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なN−ベンゾイル−N′−フェノキシフェ
ニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関す
る。
ニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関す
る。
詳しくは、本発明は、一般式(1)
(式中、xl及びX、は水素原子又はハロゲン原子であ
り、Yl及びY、はハロゲン原子であ)、z祉シアノ基
、カルボキシ基、低級アルコ中シヵルボニル基又は水酸
基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり、mは1
又社2の整数である。)で表わされるN−ベンゾイル−
N′−フェノキシフェニルウレア系化合物及びそれらを
含有する殺虫剤である。
り、Yl及びY、はハロゲン原子であ)、z祉シアノ基
、カルボキシ基、低級アルコ中シヵルボニル基又は水酸
基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり、mは1
又社2の整数である。)で表わされるN−ベンゾイル−
N′−フェノキシフェニルウレア系化合物及びそれらを
含有する殺虫剤である。
前記一般式(1)のXs −Xa−Yl及びY、で表わ
されるハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素が
挙げられ、2で表わされる低級アルキル基或は低級アル
コキシ基の低級アルキル部分としてはメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、鳳−ブチル、t@rt−
ブチルなどが挙げられる。
されるハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素が
挙げられ、2で表わされる低級アルキル基或は低級アル
コキシ基の低級アルキル部分としてはメチル、エチル、
n−プロピル、イソプロピル、鳳−ブチル、t@rt−
ブチルなどが挙げられる。
本発明ON−ベアシイルーN′−フェノキシフェニルウ
レア系化合物は、通常、一般式1)(式中、xl及びY
lは前述の通りである)で表わされるベンゾイルイソシ
アネート系化合物と一般式釦 (式中、x、、 Yt−Z及びmは前述の通シである)
で表わされるフェノキシアニリン系化合物とを、反応さ
せることによって製造される。こO反応は、ぺ/ゼン、
トルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、水などの溶媒の存在下に行なわれ、反応
温度は0〜120℃、反応時間はOL1〜24時間であ
る。
レア系化合物は、通常、一般式1)(式中、xl及びY
lは前述の通りである)で表わされるベンゾイルイソシ
アネート系化合物と一般式釦 (式中、x、、 Yt−Z及びmは前述の通シである)
で表わされるフェノキシアニリン系化合物とを、反応さ
せることによって製造される。こO反応は、ぺ/ゼン、
トルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、水などの溶媒の存在下に行なわれ、反応
温度は0〜120℃、反応時間はOL1〜24時間であ
る。
を九、前記一般式値)で表わされるフェノキシア= I
Jン系化合物は、例えば次の様な方法で製造される。
Jン系化合物は、例えば次の様な方法で製造される。
上記反応式中、Xs −Yt−Z及びmは前述の通シで
To’) 、Hatはハロゲン原子である。使用するア
ルカリ性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶
媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアは
ド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プロトン性極
性溶媒などが挙げられる。、1九、この縮合反応を窒素
ガスの存在下で行なうことは望ましい方法である。
To’) 、Hatはハロゲン原子である。使用するア
ルカリ性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ、溶
媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアは
ド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プロトン性極
性溶媒などが挙げられる。、1九、この縮合反応を窒素
ガスの存在下で行なうことは望ましい方法である。
また、1−八〇−4−)9フルオロメチルベンゼン類と
フェノール類とを前述のアニリン系化合物の生成の場合
と同様に反応させて、4−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル系化合物を生成させ、これを常法のニトロ化
反応及び還元反応によって前記アニリン系化合物に変換
することもできる。
フェノール類とを前述のアニリン系化合物の生成の場合
と同様に反応させて、4−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル系化合物を生成させ、これを常法のニトロ化
反応及び還元反応によって前記アニリン系化合物に変換
することもできる。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成N N−(2,6−1フルオロベンゾイル)−N
’−(2−メトキシ−4−(2−ブロモ−4−トリフ羨
オロメチルフェノ キシ)フェニル〕ウレアの合成 4′−アミノ−2−ブロモー3′−メトキシ−4−)
9フルオロメチルジフエニルエーテルヲ乾燥し九ジオキ
サンlid゛に溶解して、溶液(転)とし良。一方、2
,6−シフルオロペンズアミド174 mgを1.2−
ジクロロエタ15−に懸濁させ、修酸ジクロリド1ゴを
加え、還流下に1時間反応させた。そのまま減圧下に議
縮して油状の2,6−シフルオロベンゾイルイソシアネ
ートを得、乾燥ジオキサン5tjを加えて溶液@)とし
た。
’−(2−メトキシ−4−(2−ブロモ−4−トリフ羨
オロメチルフェノ キシ)フェニル〕ウレアの合成 4′−アミノ−2−ブロモー3′−メトキシ−4−)
9フルオロメチルジフエニルエーテルヲ乾燥し九ジオキ
サンlid゛に溶解して、溶液(転)とし良。一方、2
,6−シフルオロペンズアミド174 mgを1.2−
ジクロロエタ15−に懸濁させ、修酸ジクロリド1ゴを
加え、還流下に1時間反応させた。そのまま減圧下に議
縮して油状の2,6−シフルオロベンゾイルイソシアネ
ートを得、乾燥ジオキサン5tjを加えて溶液@)とし
た。
前記溶液(転)と田)を混合し、60℃″t’io分間
反応させ丸。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥した後、
減圧機縮して油状物を得た。
反応させ丸。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥した後、
減圧機縮して油状物を得た。
この油状物をトルエンに爵かし、ヘキサンを加えて結晶
を析出させ丸。この結晶をヘキサンで洗浄、乾燥して、
融点180〜181℃の目的物500 mgを得九。
を析出させ丸。この結晶をヘキサンで洗浄、乾燥して、
融点180〜181℃の目的物500 mgを得九。
前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
化合物の具体例を記載する。
化合物の具体例を記載する。
/I61 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−
N’−(3−エトキシカルボニル−4−(2−クロロ−
4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、177〜181℃ ム2N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(
2−メトキシ−4−(2−ブロモ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、180〜181℃ ム3 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(3−カル〆キシー4−(2−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、258〜262℃ 44 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(2−メトキシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェノキ→フェニル〕クレア m、p、 175〜182℃ 准jN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(2−メト
キシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)フェニルツウレア m、p、199〜20
8℃ムロN−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(2−(2−ヒドロキ7エトキシ)−4−(2−クロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウ
レア !E1.9.62〜66℃ 47 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(2−メトキシ−5−シアノ−4−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウ
レアIX1.p、 240〜242℃ ム8N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(
2−エトキシ−4−(2,@−ジクロロー4−トリフル
オロメチルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、193〜194℃ 本発明化合物は、後記試験例にみる通夛、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れ死活性を示す。中でも例
えば、コナガ、璽トウムシ、ハスモン冒トウなどのよう
な鱗i11目、コロラドハムシ、ニジュウヤホシテント
ウなどのような鞘翅目、イエバエ、アカイエカ、チカイ
エカ、などのような双翅目勢に属する害虫に対して効果
的である。
N’−(3−エトキシカルボニル−4−(2−クロロ−
4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、177〜181℃ ム2N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(
2−メトキシ−4−(2−ブロモ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、180〜181℃ ム3 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(3−カル〆キシー4−(2−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、258〜262℃ 44 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(2−メトキシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェノキ→フェニル〕クレア m、p、 175〜182℃ 准jN−(2−クロロベンゾイル)−N’−(2−メト
キシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)フェニルツウレア m、p、199〜20
8℃ムロN−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(2−(2−ヒドロキ7エトキシ)−4−(2−クロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウ
レア !E1.9.62〜66℃ 47 N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’
−(2−メトキシ−5−シアノ−4−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウ
レアIX1.p、 240〜242℃ ム8N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(
2−エトキシ−4−(2,@−ジクロロー4−トリフル
オロメチルフェノキシ)フェニルツウレア m、p、193〜194℃ 本発明化合物は、後記試験例にみる通夛、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れ死活性を示す。中でも例
えば、コナガ、璽トウムシ、ハスモン冒トウなどのよう
な鱗i11目、コロラドハムシ、ニジュウヤホシテント
ウなどのような鞘翅目、イエバエ、アカイエカ、チカイ
エカ、などのような双翅目勢に属する害虫に対して効果
的である。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として使用するに際し
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、勅剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤す
ることができ、これら製剤品をそのtま使用したり、或
いは希釈剤で所定濃度に希釈してから使用し九りするこ
とがで龜る。
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、勅剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤す
ることができ、これら製剤品をそのtま使用したり、或
いは希釈剤で所定濃度に希釈してから使用し九りするこ
とがで龜る。
ここで言う農薬補助剤としては、メルク、カオリン、べ
/トナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアズド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをあげることができる。i九、必要に応じて他の良
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤
などと混用、併用することができ、この場合に一層すぐ
れた効果を示す場合もある。例えば、殺虫剤としては有
機リン酸エステル系化合物、カーパフ4ト系化合物、ジ
チオ(又はチオール)カーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄又は金属系化合
物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系化
合物、ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳しくは
、N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(p
−クロロフェニル)尿素のようなベンゾイルウレア系化
合物、α−シアノ−3−フェノキクベンジル−2−(4
−クロロフェニル)イソバレレートのようなピレスロイ
ド系化合物が挙げられる。
/トナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、キシレン、トルエン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアズド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などをあげることができる。i九、必要に応じて他の良
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤
などと混用、併用することができ、この場合に一層すぐ
れた効果を示す場合もある。例えば、殺虫剤としては有
機リン酸エステル系化合物、カーパフ4ト系化合物、ジ
チオ(又はチオール)カーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄又は金属系化合
物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系化
合物、ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳しくは
、N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−(p
−クロロフェニル)尿素のようなベンゾイルウレア系化
合物、α−シアノ−3−フェノキクベンジル−2−(4
−クロロフェニル)イソバレレートのようなピレスロイ
ド系化合物が挙げられる。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に1〜10゜000ppm、望
ましくは20〜2,000ppmの有効成分濃度でおこ
なう。を九、家畜に対して、前記有効成分を調料に混合
して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生
、生育を防除することもできる。なお、水性有害朧の場
合は、上記の濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除
できることから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効
である。
有効であり、施用は一般に1〜10゜000ppm、望
ましくは20〜2,000ppmの有効成分濃度でおこ
なう。を九、家畜に対して、前記有効成分を調料に混合
して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生
、生育を防除することもできる。なお、水性有害朧の場
合は、上記の濃度範囲の薬液を発生場所に散布して防除
できることから、水中での濃度範囲は上記以下でも有効
である。
試験例1゜
有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、800ppm
の濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約10秒間浸
漬し、取出して風乾した。
の濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約10秒間浸
漬し、取出して風乾した。
ペトリ皿(直径9cs)に湿った一紙をしき、その上に
葉片を置いえ。そこへ2〜3令のコナガの幼虫を放ち、
ふ九をして28℃の照明付き恒温器内に放置した。放虫
後8日目に生死を判定し、次記の計算式により死亡率を
求めて第1表の結果を得た。
葉片を置いえ。そこへ2〜3令のコナガの幼虫を放ち、
ふ九をして28℃の照明付き恒温器内に放置した。放虫
後8日目に生死を判定し、次記の計算式により死亡率を
求めて第1表の結果を得た。
第1表
試験例2゜
2〜3令のコナガを2〜3令のハスモンヨトウにかえる
こと以外は、前記試験例1の場合と同様にして試験を行
ない、第2表の結果を得九。
こと以外は、前記試験例1の場合と同様にして試験を行
ない、第2表の結果を得九。
試験例3゜
直径91の深底シャーレに500ppbの濃度に調整し
た薬液を約25011j入れ、そこへ3令のチカイエカ
の幼虫を放ち、ふ九をして28℃の照明付き恒温器内に
放置した。放虫後10日目に幼虫の生死を調査して、試
験例1の場合と同様にして死虫率を求め、第31Nの結
果を得た。
た薬液を約25011j入れ、そこへ3令のチカイエカ
の幼虫を放ち、ふ九をして28℃の照明付き恒温器内に
放置した。放虫後10日目に幼虫の生死を調査して、試
験例1の場合と同様にして死虫率を求め、第31Nの結
果を得た。
製剤例1゜
(イ)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
[2−メトキシ−4−(2−ブロモ−4−トリフルオロ
メチルフェノキシ)フェニルツウレア 20
重量部(ロ)N、N−ジメチルホルムアミド 70重量部 (ハ)ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
10重量部以上のものを均一に混合
、溶解して乳剤とじ九。
[2−メトキシ−4−(2−ブロモ−4−トリフルオロ
メチルフェノキシ)フェニルツウレア 20
重量部(ロ)N、N−ジメチルホルムアミド 70重量部 (ハ)ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
10重量部以上のものを均一に混合
、溶解して乳剤とじ九。
製剤例2゜
(イ)N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−
(3−エトキシカルボニル−4−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウレア 5
重量部(ロ)タルク 95重量部以上
のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。
(3−エトキシカルボニル−4−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェノキシ)フェニルツウレア 5
重量部(ロ)タルク 95重量部以上
のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。
製剤例3゜
(イ) N−(2−クロロベンゾイル)−N’−(2−
メトキシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェノキシ)フェニルツウレア 2
5重量部(ロ) ジ−クライト 70重量
部(ハ) リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して水利剤とした。
メトキシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェノキシ)フェニルツウレア 2
5重量部(ロ) ジ−クライト 70重量
部(ハ) リグニンスルホン酸ソーダ 5重量部以上の
ものを均一に粉砕、混合して水利剤とした。
特許出願人
石原産業株式金社
Claims (1)
- (1) 一般式 (式中、1″x1及びX、は水素原子又は・・ロゲン原
子であシ、Y、及びY、はハロゲン原子であり、2はシ
アノ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又
は水酸基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり、
mは1又は2の整数である。 )で表わされるN−ベンゾイル−N′−フェノキシフェ
ニルウレア系化合物。 (式中、X、及びX、は水素原子又はハロゲン原子であ
り、Yl及びY、はハロゲン原子であに、zはシアノ基
、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は水酸
基で置換されてもよい低級アルコキシ基であり% mは
l又は2の整数である。)で表わされるN−ベンゾイル
−N′−フェノキシフェニルウレア系化合物の少くとも
1種を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13369481A JPS5835163A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | N−ベンゾイル−n′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13369481A JPS5835163A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | N−ベンゾイル−n′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5835163A true JPS5835163A (ja) | 1983-03-01 |
Family
ID=15110687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13369481A Pending JPS5835163A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | N−ベンゾイル−n′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5835163A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
US8318139B2 (en) | 2003-12-26 | 2012-11-27 | Kao Corporation | Composition for oral cavity |
-
1981
- 1981-08-26 JP JP13369481A patent/JPS5835163A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
US8318139B2 (en) | 2003-12-26 | 2012-11-27 | Kao Corporation | Composition for oral cavity |
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