JPH0759551B2 - ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH0759551B2 JPH0759551B2 JP30608686A JP30608686A JPH0759551B2 JP H0759551 B2 JPH0759551 B2 JP H0759551B2 JP 30608686 A JP30608686 A JP 30608686A JP 30608686 A JP30608686 A JP 30608686A JP H0759551 B2 JPH0759551 B2 JP H0759551B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なベンゾイル尿素系化合物、該化合物を活
性成分として含有する殺虫、殺ダニ剤および該化合物を
使用して害虫およびダニ類を防除する方法に関する。
性成分として含有する殺虫、殺ダニ剤および該化合物を
使用して害虫およびダニ類を防除する方法に関する。
従来の技術 殺虫活性を有するＮ−ベンゾイル−Ｎ′−アリール尿素
の各種誘導体がすでに知られており、それらのうち現在
市販されているものとして一般名ジフルベンズロンすな
わちＮ−（４−クロルフェニル）−Ｎ′−（2,6−ジフ
ルオロベンゾイル）尿素（特開昭46−6550号）はその代
表的なものである。また本発明と類似の化合物であるＮ
−ピリジルオキシフェニル−Ｎ′−ベンゾイル尿素誘導
体の代表化合物である一般名クロルフルアズロン、すな
わちＮ−〔４−〔２′−〔３′−クロル−５′−（トリ
フルオロメチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕−Ｎ′
−（2,6−ジフルオロベンゾイル尿素）（特開昭54−125
677号）が知られている。
の各種誘導体がすでに知られており、それらのうち現在
市販されているものとして一般名ジフルベンズロンすな
わちＮ−（４−クロルフェニル）−Ｎ′−（2,6−ジフ
ルオロベンゾイル）尿素（特開昭46−6550号）はその代
表的なものである。また本発明と類似の化合物であるＮ
−ピリジルオキシフェニル−Ｎ′−ベンゾイル尿素誘導
体の代表化合物である一般名クロルフルアズロン、すな
わちＮ−〔４−〔２′−〔３′−クロル−５′−（トリ
フルオロメチル）〕ピリジルオキシ〕フェニル〕−Ｎ′
−（2,6−ジフルオロベンゾイル尿素）（特開昭54−125
677号）が知られている。
但しこれらの化合物は殺虫力を有するが、殺ダニ力につ
いては極めて限られたダニ類にしか効果を示さない。
いては極めて限られたダニ類にしか効果を示さない。
発明が解決しようとする問題点 前記のジフルベンズロンおよびクロルフルアズロンは強
力な殺虫力を有することは知られているが、その殺ダニ
力については極めて限られたダニ類（サビダニ類）にし
か効果を示さないという欠点がある。環境汚染或いは経
済性等の理由から一薬剤にて害虫およびダニ類の同時防
除が可能な化合物の出現が強く望まれている。
力な殺虫力を有することは知られているが、その殺ダニ
力については極めて限られたダニ類（サビダニ類）にし
か効果を示さないという欠点がある。環境汚染或いは経
済性等の理由から一薬剤にて害虫およびダニ類の同時防
除が可能な化合物の出現が強く望まれている。
問題を解決するための手段 本発明者らは新規アシル尿素系化合物について種々検討
の結果、一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒはハロゲン原子を表わし、Ｒ′はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、ｎは０、
１または２を表わす） で表される化合物が極めて強力な殺虫、殺ダニ活性を示
し、しかも植物に対する薬害或いは人畜に対する毒性も
殆んどなく、極めて実用的な殺虫、殺ダニ剤となり得る
ことを見出して本発明を完成するに至った。
の結果、一般式〔Ｉ〕 （式中Ｒはハロゲン原子を表わし、Ｒ′はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、ｎは０、
１または２を表わす） で表される化合物が極めて強力な殺虫、殺ダニ活性を示
し、しかも植物に対する薬害或いは人畜に対する毒性も
殆んどなく、極めて実用的な殺虫、殺ダニ剤となり得る
ことを見出して本発明を完成するに至った。
上記の一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明の化合物は一般
式〔II〕 で表わされる化合物と、次式〔III〕 で表わされる化合物とを反応させるか、または一般式
〔IV〕 で表わされる化合物と、次式〔Ｖ〕 で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる（これらの式中Ｒ、Ｒ′、Ｘ、Ｙおよび
ｎは一般式〔Ｉ〕で定義したとおりである）。この反応
は芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エーテル、ケト
ン、アセトニトリル等の不活性溶剤中−10℃ないし反応
混合物の沸騰温度で実施される。
式〔II〕 で表わされる化合物と、次式〔III〕 で表わされる化合物とを反応させるか、または一般式
〔IV〕 で表わされる化合物と、次式〔Ｖ〕 で表わされる化合物とを反応させることによって製造す
ることができる（これらの式中Ｒ、Ｒ′、Ｘ、Ｙおよび
ｎは一般式〔Ｉ〕で定義したとおりである）。この反応
は芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エーテル、ケト
ン、アセトニトリル等の不活性溶剤中−10℃ないし反応
混合物の沸騰温度で実施される。
本発明のアシル尿素系化合物は新規化合物である。第１
表に本発明の代表化合物を例示する。
表に本発明の代表化合物を例示する。
本発明の化合物はそれらの１種または２種以上の有効量
をそのままか、或いは農薬業界に慣用の製剤技術によっ
て水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態に製剤した
ものを、農林業分野および一般の市民生活分野ならびに
獣医分野における害虫およびダニ類の防除に極めて有効
に使用することができる。
をそのままか、或いは農薬業界に慣用の製剤技術によっ
て水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル等の形態に製剤した
ものを、農林業分野および一般の市民生活分野ならびに
獣医分野における害虫およびダニ類の防除に極めて有効
に使用することができる。
作 用 前記の一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明の化合物は鱗翅
目、双翅目、半翅目、鞘翅目などの各種の害虫に強い殺
虫力を有するだけなく、動植物寄生性ダニ類に対して
も、極めて高い効力を有している。また、人畜に対する
毒性が低い、植物に対する薬害が少ない、魚類に対する
毒性が低い、などのすぐれた性質を有する実用的な殺
虫、殺ダニ剤である。その作用は幼虫に対する脱皮阻害
による殺幼虫作用、殺卵作用のほかに、成虫に対して処
理されると、その産下卵が孵化しない不妊作用を示す。
目、双翅目、半翅目、鞘翅目などの各種の害虫に強い殺
虫力を有するだけなく、動植物寄生性ダニ類に対して
も、極めて高い効力を有している。また、人畜に対する
毒性が低い、植物に対する薬害が少ない、魚類に対する
毒性が低い、などのすぐれた性質を有する実用的な殺
虫、殺ダニ剤である。その作用は幼虫に対する脱皮阻害
による殺幼虫作用、殺卵作用のほかに、成虫に対して処
理されると、その産下卵が孵化しない不妊作用を示す。
本発明の化合物が有効な害虫、ダニ類を例示すると以下
のとおりである。
のとおりである。
鱗翅目害虫：ハスモンヨトウ、コカクモンハマキ、キン
モンホソガ、アオムシ、コナガ、ニカメイチュウ 半翅目害虫：ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、モモ
アカアブラシムシ、ホソヘリカメムシ 鞘翅目害虫：ニジュウヤホシテントウムシ、イネミズゾ
ウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ 双翅目害虫：イエバエ、アカイエカ、タネバエ、ウシア
ブ ダ ニ 類：ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナシハダ
ニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンサビダニ 実施例 つぎに合成例をあげて本発明化合物の製造方法を更に詳
細に説明する。
モンホソガ、アオムシ、コナガ、ニカメイチュウ 半翅目害虫：ツマグロヨコバイ、ヒメトビウンカ、モモ
アカアブラシムシ、ホソヘリカメムシ 鞘翅目害虫：ニジュウヤホシテントウムシ、イネミズゾ
ウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ 双翅目害虫：イエバエ、アカイエカ、タネバエ、ウシア
ブ ダ ニ 類：ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナシハダ
ニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンサビダニ 実施例 つぎに合成例をあげて本発明化合物の製造方法を更に詳
細に説明する。
（合成例１） ２−フルオロ−４−〔２′−クロル−４′−（トリフル
オロメチル）フェニルチオ〕アニリンの合成 窒素気流雰囲気下、２−フルオロ−４−メルカプトアニ
リン4.3gおよび粉末炭酸カリウム5.0gをジメチルホルム
アミド30mlに懸濁し、30〜40℃で3,4−ジクロルベンゾ
トリフルオリド6.5gを滴下した。滴下終了後反応温度を
徐々に上げ60〜70℃で２時間加熱撹拌した。放冷後反応
液を氷冷水中に注ぎ、ジクロルメタンにて抽出した。有
機層を乾燥し、ジクロルメタンを留出して得られた油状
物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、油状の
目的物9.3gを得た。
オロメチル）フェニルチオ〕アニリンの合成 窒素気流雰囲気下、２−フルオロ−４−メルカプトアニ
リン4.3gおよび粉末炭酸カリウム5.0gをジメチルホルム
アミド30mlに懸濁し、30〜40℃で3,4−ジクロルベンゾ
トリフルオリド6.5gを滴下した。滴下終了後反応温度を
徐々に上げ60〜70℃で２時間加熱撹拌した。放冷後反応
液を氷冷水中に注ぎ、ジクロルメタンにて抽出した。有
機層を乾燥し、ジクロルメタンを留出して得られた油状
物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、油状の
目的物9.3gを得た。
（合成例２） Ｎ−４−〔２′−クロル−４′−（トリフルオロメチ
ル）フェニルチオ〕フェニル−Ｎ′−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）尿素の合成 合成例１で得たアニリン1.27gを乾燥ベンゼン10mlに溶
解し、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート0.73g
の乾燥ベンゼン液を滴下した。そのまゝ室温で30分間撹
拌し、析出した結晶を濾取し、エタノールから再結晶し
て融点190〜193℃の化合物番号７の目的物1.72gを得
た。
ル）フェニルチオ〕フェニル−Ｎ′−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）尿素の合成 合成例１で得たアニリン1.27gを乾燥ベンゼン10mlに溶
解し、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート0.73g
の乾燥ベンゼン液を滴下した。そのまゝ室温で30分間撹
拌し、析出した結晶を濾取し、エタノールから再結晶し
て融点190〜193℃の化合物番号７の目的物1.72gを得
た。
（合成例３） Ｎ−４−〔２′−クロル−４′−（トリフルオロメチ
ル）フェニルスルホニル〕フェニル−Ｎ′−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）尿素の合成 合成例２で得た化合物1.0gを氷酢酸10mlに加え、室温で
30％酢酸化水素4mlを加え１時間還流した。放冷後反応
液を氷冷水中に注ぎ、析出した結晶を濾取し、ベンゼン
から再結晶して融点196〜201℃の化合物番号９の目的物
0.95gを得た。
ル）フェニルスルホニル〕フェニル−Ｎ′−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）尿素の合成 合成例２で得た化合物1.0gを氷酢酸10mlに加え、室温で
30％酢酸化水素4mlを加え１時間還流した。放冷後反応
液を氷冷水中に注ぎ、析出した結晶を濾取し、ベンゼン
から再結晶して融点196〜201℃の化合物番号９の目的物
0.95gを得た。
つぎに具体的な製剤例を例示するが、添加する担体、界
面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるのではない。
文中の部はすべて重量部である。
面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるのではない。
文中の部はすべて重量部である。
（製剤例１）水和剤 化合物番号１の化合物30部に、クレー61部、ホワイトカ
ーボン２部、分散剤としてリグニンスルホン酸ナトリウ
ム４部、オリオキシエチレンアルキルアリルスルホネー
ト３部を加えて全体をよく混合した後、粉砕して水和剤
とする。
ーボン２部、分散剤としてリグニンスルホン酸ナトリウ
ム４部、オリオキシエチレンアルキルアリルスルホネー
ト３部を加えて全体をよく混合した後、粉砕して水和剤
とする。
（製剤例２）乳剤 化合物番号17の化合物18部をキシレン32部およびジメチ
ルホルムアミド46部に溶解し、これに乳化剤としてポリ
オキシエチレンアルキルエーテル1.2部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム2.8部を加え、全体をよく混
合して乳剤とする。
ルホルムアミド46部に溶解し、これに乳化剤としてポリ
オキシエチレンアルキルエーテル1.2部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム2.8部を加え、全体をよく混
合して乳剤とする。
つぎに本発明化合物の殺虫、殺ダニ効果を試験例によっ
て示す。
て示す。
（試験例１） 製剤例１によって得られた水和剤を水で5ppmおよび0.5p
pmに希釈し、白菜葉に撒布した。風乾後タテ21cm×ヨコ
13cm×フカサ3cmのプラスチック容器に入れ、ハスモン
ヨトウ３令幼虫を10頭放し、26℃の低温室に置き、５日
後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた（２反覆）。結果
を第２表に示す。
pmに希釈し、白菜葉に撒布した。風乾後タテ21cm×ヨコ
13cm×フカサ3cmのプラスチック容器に入れ、ハスモン
ヨトウ３令幼虫を10頭放し、26℃の低温室に置き、５日
後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた（２反覆）。結果
を第２表に示す。
（試験例２） 3cm×2cmに切り取ったインゲン葉片の裏側を上面にし
て、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾紙上に
置き、１葉当り10頭のカンザワハダニ雌成虫を接種し
た。その葉片を26℃の定温室内に静置し、24時間産卵さ
せた後成虫を除去し、さらに３日間おいて孵化させた。
その孵化幼虫に製剤例２によって得た乳剤を水で500ppm
に稀釈し、散布処理した。風乾後26℃の定温室内に静置
し、５日後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた（２反
覆）。その結果を第３表に示す。
て、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせた濾紙上に
置き、１葉当り10頭のカンザワハダニ雌成虫を接種し
た。その葉片を26℃の定温室内に静置し、24時間産卵さ
せた後成虫を除去し、さらに３日間おいて孵化させた。
その孵化幼虫に製剤例２によって得た乳剤を水で500ppm
に稀釈し、散布処理した。風乾後26℃の定温室内に静置
し、５日後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた（２反
覆）。その結果を第３表に示す。
（註）第２表および第３表中の比較化合物Ａ、Ｂは次の
化合物を表わす。
化合物を表わす。
効 果 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明の化合物は、各種
の害虫およびダニ類の防除に対して低薬量で極めて高い
効力を有する。従来の殺虫剤のなかには、かえってダニ
類の繁殖を誘引するものさえあるが、本発明の化合物を
有効成分として含有する薬剤のように、各種の害虫およ
びダニ類に対して一薬剤ですぐれた防除効果を示すもの
はなかった。また本発明の殺虫、殺ダニ剤は人畜および
魚類に対する毒性が低く、植物に対する薬害も少ないの
で、その衛生的、経済的価値は極めて高い。
の害虫およびダニ類の防除に対して低薬量で極めて高い
効力を有する。従来の殺虫剤のなかには、かえってダニ
類の繁殖を誘引するものさえあるが、本発明の化合物を
有効成分として含有する薬剤のように、各種の害虫およ
びダニ類に対して一薬剤ですぐれた防除効果を示すもの
はなかった。また本発明の殺虫、殺ダニ剤は人畜および
魚類に対する毒性が低く、植物に対する薬害も少ないの
で、その衛生的、経済的価値は極めて高い。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｒはハロゲン原子を表わし、Ｒ′はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、ｎは０、
１または２を表わす） で表わされることを特徴とするベンゾイル尿素系化合
物。 - 【請求項２】Ｒは弗素原子または塩素原子であり、Ｒ′
は弗素原子、塩素原子または水素原子である特許請求の
範囲第（１）項記載の化合物。 - 【請求項３】Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｙは
−CH＝または−Ｎ＝であり、ｎは０、１または２である
特許請求の範囲第（２）項記載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中Ｒはハロゲン原子を表わし、Ｒ′はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、ｎは０、
１または２を表わす） で表わされるベンゾイル尿素系化合物を活性成分として
含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。 - 【請求項５】一般式 （式中Ｒはハロゲン原子を表わし、Ｒ′はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、ｎは０、
１または２を表わす） で表わされるベンゾイル尿素系化合物の１種または２種
以上の有効量をそのまゝか、或いは適当な組成物として
使用することを特徴とする農林業分野および一般の市民
生活分野ならびに獣医分野における害虫およびダニ類を
防除する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30608686A JPH0759551B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30608686A JPH0759551B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156765A JPS63156765A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0759551B2 true JPH0759551B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=17952860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30608686A Expired - Lifetime JPH0759551B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759551B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| DE3741062A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-08-31 | Hoechst Ag | (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| WO2006113650A1 (en) * | 2005-04-18 | 2006-10-26 | Khan Saeed R | Design and synthesis of novel tubulin polymerization inhibitors: bonzoylphenyluria (bpu) sulfur analogs |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP30608686A patent/JPH0759551B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63156765A (ja) | 1988-06-29 |
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