JP2554716B2 - Nーベンゾイルーn′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法 - Google Patents
Nーベンゾイルーn′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法Info
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Description
素誘導体、さらに詳しくいえば、特に虫類の卵及び幼虫
に対し強力な殺虫作用を示し、農業、林業、牧畜業の分
野あるいは家庭における害虫駆除に有用な新規化合物、
すなわちN−(ハロベンゾイル)−N′−2−ハロ−4
−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキ
シ)エトキシ]フェニル尿素、これを有効成分とする殺
虫剤及びこの殺虫剤を用いる害虫駆除方法に関するもの
である。
一又は異なってそれぞれがH、ハロゲン原子又は炭素数
1〜4のアルキル基、R4及びR5は同一又は異なってそれ
ぞれがH、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、ハロアルケニロキシ基又はアルキル基、ZはO、S
はNR8(ただしR8はH又は炭素数1〜3のアルキル
基)、Yは炭素数1〜4のアルキレン基、ハロエチレン
基又はハロエテニル基、R7は炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数3〜4のア
ルケニル基、炭素数3〜4のハロアルケニル基、炭素数
3〜4のシクロアルキル基、炭素数3〜4のハロシクロ
アルキル基又は炭素数3〜4のハロシクロアルケニル基
である] で表わされるN−ベンゾイル−N′−アリール尿素誘導
体が殺虫作用を示すことを明らかにした(欧州特許第20
3618号公報)。
ベンゾイル−N′−フェニル尿素誘導体を提供すること
を目的とするものである。
示される化合物の中の、特定かつ新規な化合物である、
N−(ハロベンゾイル)−N′−2−ハロ−4−[1,1,
2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エト
キシ]フェニル尿素が、予想外の強力な殺虫活性を有す
ることを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至
った。
る) で表わされるN−ベンゾイル−N′−フェニル尿素誘導
体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いる害虫
駆除方法を提供するものである。
欧州特許公報に具体的に記載されている類似化合物から
は予想し得ないほど強力な殺虫活性を示すものである。
体又は液体状の賦形剤やその他の殺虫剤に慣用されてい
る添加剤と混合した組成物として害虫の駆除に使用する
ことができる。
れている方法と同じようにして、対応するベンゾイルイ
ソシアネートと芳香族アミン、すなわち、ハロベンゾイ
ルイソシアネート(A)と2−ハロ−4−[1,1,2−ト
リフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]
アニリン(B)とを反応させることにより製造すること
ができる。
中、0℃ないし混合物の沸点の範囲内の温度で行われ
る。
シアネート(A)は、公知化合物であり、公知方法によ
って製造することができる。また、もう一方の原料とし
て用いられる芳香族アミン(B)は、例えば前記した欧
州特許公報に記載されている方法に従い、式 (式中のMはK又はNa、R3は前記と同じ意味をもつ) で表わされる3−ハロ−4−アミノフェノールのナトリ
ウム塩又はカリウム塩と、式 CF2=CF−OCF3 で表わされるペルフルオロ(ビニルメチルエーテル)と
を極性非プロトン性溶媒中、0℃ないし常温の範囲の温
度で反応させることにより得ることができる。
は、公知方法[「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー(J.Org.Chem)」,第48巻,第242ページ(1
983)]により製造することができる。
−ハロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフル
オロメトキシ)エトキシ]フェニルイソシアネート
(D)とを次の反応式に従って反応させることによって
も製造することができる。
族アミンとの反応と同じような条件下で行うことができ
る。
殺虫作用を有している。とりわけ、鱗翅目、双翅目、鞘
翅目に属する虫類の駆除に有効である。
活の分野で大きな虫害をもたらすものが多いので、本発
明化合物は例えば農作物における草食性虫による被害防
止、生活環境からの蚊やはえの排除、家畜飼育における
寄生虫の撲滅などに好適である。
物をそのまま散布してもよいし、またこの化合物の1種
又は2種以上を組み合わせたものを活性成分とし、固体
状又は液体状の賦形剤、及び必要に応じ殺虫剤に慣用さ
れている添加剤と混合した組成物の形で散布してもよ
い。この組成物は、水和物、乳化可能な濃縮物など任意
の剤形に調製しうる。これらの組成物中における活性成
分の含有量は1〜95重量%という広範囲内で使用目的に
応じ、適宜選択される。
成分の量に基づき、通常0.01〜1kg/haの範囲内で選ばれ
るが、これは例えば虫害の種類、被害発生状況(例えば
農作地、池、水路その他の自然立地条件など)、使用さ
れる殺虫剤の剤形や組成、天候及び環境条件、適用手段
などによって異なる。
明するが、これらによって本発明は限定されるものでは
ない。
ロ(ビニルメチルエーテル)のガスの供給に対する連結
部及びマグネチックスターラー付き容量100mlの三つ口
フラスコに、3−フルオロ−4−アミノフェノール1.27
gをトルエンとジメチルスルホキシドの8:2比混合物40ml
に溶解、窒素雰囲気のもとに導入する。微細に粉砕した
KOH85%を添加、該システムは排気し、ガス供給路から
ペルフルオロ(ビニルメチルエーテル)1.66gを導入す
る。
100mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出する。硫
酸ナトリウムでエーテル相を完全に脱水後、濃縮するこ
とにより、2−フルオロ−4−[1,1,2−トリフルオロ
−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニリン2.
8gを得た。
ルは以下の特性を示した:1 H−NMR(CDCl3):6.9−6.4 δ(m,3H,芳香環);6.25
−5.35 δ(dt,1H,−CFH−);3.55 δ(s,2H,−N
H2) 参考例2 3−クロロ−4−アミノフェノール及びペルフルオロ
(ビニルメチルエーテル)を用い、参考例1と同様の条
件下で操作することにより、2−クロロ−4−[1,1,2
−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキ
シ]アニリンを得た。
ルは以下の特性を示した。1 H−NMR(CDCl3):7.3−6.7 δ(m,3H,芳香環);6.6−
5.7 δ(dt,1H,−CFH);3.7 δ(bs,2H,−NH2) 実施例1 参考例1で得た2−フルオロ−4−[1,1,2−トリフ
ルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニ
リン23gを無水のエチルエーテル200mlに溶解し、コンデ
ンサー、温度計、滴下漏斗及び機械式スターラー付き容
量500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気のもとに導入
する。
を無水のエチルエーテル50ml中に溶解し常温で滴下す
る。
0℃に冷却、窒素中でろ過し、沈澱物は冷却n−ヘキサ
ンで洗浄、最後に窒素気流下で乾燥する。
−N′−2−フルオロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−
2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素
(以下化合物No.1と略記)が32.4gの収量(収率87%に
相当)で得られた。
オロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニリ
ンと2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネートとを、
実施例1と同様の条件下で反応させることにより、構造
式 を有する、融点147℃のN−2,6−ジフルオロベンゾイル
−N′−2−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2
−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素を
(以下化合物No.2と略記)を得た。
ルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニ
リンと2−クロロベンゾイルイソシアネートとを実施例
1と同様の条件下で反応させることにより、構造式 を有する、融点127℃のN−2−クロロベンゾイル−
N′−2−フルオロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2
−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素
(以下化合物No.3と略記)を得た。
オロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ]アニリ
ンと2−クロロベンゾイルイソシアネートとを実施例1
と同様の条件下で反応させることにより、構造式 を有する、融点116℃のN−2−クロロベンゾイル−
N′−2−クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−
(トリフルオロメトキシ)エトキシ]フェニル尿素を
(以下化合物No.4と略記)を得た。
s)(鱗翅目)の幼虫に対する着接残余活性 タバコ葉に、界面活性剤を含有した、被験生成物の水
−アセトン溶液(アセトン10容量%)を機械的に散布す
る。
にたからせる。
置かれた。
容量%)だけで処理したタバコ葉に幼虫にたからせ、比
較のため対照標準グループとして、同様に置いた。
回、被処理基層を取り替えて、死んだ幼虫の数をかぞえ
対照標準グループのその数と比べた。
対する活性 被験生成物を適当な濃度で含有するアセトン溶液(3m
l)を天然水(297ml)と混ぜた。
れは観察の全期間中適切に飼育された。対照標準グルー
プとして、活性物質を含まない水−アセトン溶液(アセ
トン3ml、天然水297ml)に別の幼虫を入れた。
2〜3日ごとに幼虫および蛹の死んだ数および正常に繭
から出現した成虫の数の記録をとった。
の百分率で表わされるアボット(Abbot)により修正を
加える(対照標準グループにおける部分的死の場合)。
す)による殺虫活性のデータとして第1表に示す。
に繰返し4回のテストが考慮され、異なった時期に多く
のテストを行った。これにより、効果における小さい違
い(投与量は同じ)に統計的な重要性を認めることが充
分にできよう。
にその卵及び幼虫に対し、予想外に強力な殺虫作用を有
するので、害虫駆除用の殺虫剤として好適である。
Claims (7)
- 【請求項1】一般式 (式中のR1はH、F又はCl、R2及びR3はF又はClであ
る) で表わされるN−ベンゾイル−N′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項2】一般式中のR1、R2及びR3がいずれもFであ
る請求項1記載のN−ベンゾイル−N′−フェニル尿素
誘導体。 - 【請求項3】一般式中のR1及びR2がF、R3がClである請
求項1記載のN−ベンゾイル−N′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項4】一般式中のR1がH、R2及びR3がFである請
求項1記載のN−ベンゾイル−N′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項5】一般式中のR1がH、R2及びR3がClである請
求項1記載のN−ベンゾイル−N′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項6】請求項1記載のN−ベンゾイル−N′−フ
ェニル尿素誘導体を有効成分とする殺虫剤。 - 【請求項7】請求項6記載の殺虫剤の有効量を害虫被害
域に散布することから成る害虫駆除方法。
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