JPS6248658A - 殺虫活性を有するｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ｎ’−３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フエニル−ウレア - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は殺虫性化合物に関するもので更に詳細には本発
明は昆虫蔓延に対して戦斗し克服する場合に農業、林業
、市民生活及び獣医の分野において好適に使用され、広
汎な作用範囲にわたり高殺虫活性を有する化合物Ｎ−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−３，５−ジク
ロロ−４−［３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプ
ロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに関する
。

従来の技術 同一出願人による欧州特許出願第０１２３３０２号にお
いて１−ベンゾイル−３−アリール−ウレアから誘導さ
れた殺虫性化合物が開示されているがその中に下記一般
式： （但し式中Ｘ及びＸ′のうちのひとつは水素、フッ素又
は塩素原子を表し、他はフッ素又は塩素原子を表し、　
Ｒ／は水素原子又はハロゲンを表し；ｎは１又は２の数
値を表す）の中に包含される化合物も又見出される。

発明の開示 上記の欧州特許出願において開示された化合物、就中上
式（Ｉ）の化合物に関する研究過程で該式（Ｉ）を誘導
体諸化合物のうち特に化合物Ｎ　、−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）−Ｎ’−３゜５−ジクロロ−４−（３
，３，３−トリフルオロ−２−１’ロロプロ７”−１−
エン−１−イル〕フェニル−ウレアは決定的に高度の殺
虫活性に恵まれていると共に広汎な作用範囲を有すると
いう驚くべき事実が見出された。

従って本発明の目的は下式： で示される反応の適用によって達成される。

上記反応に触媒存在は不要であって不活性溶媒中で０℃
乃至反応混合物の沸点の温度の下で反応を行う。

式−（Ｉ）のベンゾイルイソシアネートは公知化合物で
あって公知方法によって調製され得る。式（ｒＶ）のア
ミンは公知方法により調製され得るがイタツー特許出願
第１９０８０Ａ／８５号明細書記載の方法に従って有利
に調製され得る。

反応生成物はその二重結合部位にもとづく異性配置をも
つ少量の化合物を含み得るが通常の物理化学的処理によ
り二型における活性の僅かな差異にもとづき分別され得
るし、精製の必要はないと思われる。

即述の通り化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’−３，５−ジクロロ−４−［：３−トリフルオ
ロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル］フェニル
−ウレアは高殺虫活性を有するがこれは特に幼虫及び卵
に対して活性である。

ある。

当該昆虫のうち、就中レピドプテラ（Ｌｅｐ　ｉ　ｄｏ
ｐｔｅｒａ）、ジブテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）、コレオフ
テラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目にぞくする昆虫に対し
て式■の化合物が特に有効である。

上記の目は農業、林業、市民生活及び獣医の分野におい
て害を及ぼす点で重要な多数の種を包含している。従っ
てＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−３，
５−ジクロロ−４−Ｃ３−トリフルオロ−２−クロロプ
ロプ−１−ニンー１−イル〕フェニル−ウレア（ｎ）は
多くの用途例えば草食性昆虫（ｐｈｙｔｏｐｈａｇｏｕ
ｓ　１ｎｓｅｃｔｓ）の蔓延に対する栽培農業の防衛、
蚊と蝿との蔓延個所に対する防衛、或種の家畜の寄生虫
に、対する繁殖家畜の防衛及びその他の用途に適する。

実際使用に当りＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ’−３，５−ジクロロ−４−［３゜３．３−１−リ
フルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フ
ェニルーウレナ（■）はそのままで、又はより好適には
活性成分のほかに固体又は液体の担体及び任意に更に添
加物を含む組成物の形で使用され得る。常用の処方に従
い該組成物は湿潤可能粉剤、乳化可能濃縮物及びその他
のものとして供給され得る。

組成物の型及びその所期の用途にもとづき組成物中のＮ
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−３，５−
ジクロロ−４−Ｃ３，３，３−トリフルオロ−２−クロ
ロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（ｎ
）の量を広範囲（１〜９５重量％）にわたり変更し得る
。

更に殺虫処理のための活性物質使用量は各種の要因例え
ば蔓延の型、蔓延を起している環境（栽培農地、溜池又
は水路、種々の有機代替物）、使用する組成物の型、気
候及び環境要因、使用手段及びその他に依存する。一般
には蔓延に対する良好な阻止のために活性物質使用量は
０．０１〜１　ｋｇ／ｈａの範囲で充分である。

実施例及び試験例 下記の路側は本発明の更に良い例示のために与えられる
。

例Ｉ　　Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
１４、’Ｏｇの３．５−ジクロロ−４−［３，３゜３−
トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル
〕アニリンを６０顎の無水トルエンに溶かし、この溶液
をチッ素雰囲気下に凝縮器、滴下壜及び攪拌機を具備す
る２５０ｍ１容三頚フラスコ中へ導入した。次に４０ｒ
ｄの無水トルエンに溶かされた１　１．５　ｇの２．６
−シフルオロペンゾイルイソシアネートを室温で滴下し
た。この反応混合物を攪拌下１００℃で１時間加熱して
から０℃に冷却させ、次にチッ素雰囲気下に濾過し、沈
澱を冷ｎ−へキサンで洗ってからチッ素霊囲気下に乾燥
した。融点１８０〜１８１℃の１８ｇのベンゾイルウレ
ア化合物が得られた。

例２　殺虫活性の測定 試験１：スポドブテラ　リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ　（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ
））の幼虫に対する活性 界面活性剤を含有するＮ−（２，６−シフルオロベンソ
イルｉＮ’−３，５−ジクロロ−４−Ｃ３，３，３−１
フルオｏ−２−タロロブロブ−１−エン−１−イル〕フ
エニル−ウレアの水性アセトン溶液（アセトン１０容量
％）を用いてタバコの葉を機械的噴射処理に付した。溶
媒の完全蒸発後に該被処理葉に対しレピドプテラの第二
齢期幼虫をたからせた。該幼虫がたかっている葉を試験
期間全体にわたって適正に調節された室内に貯蔵した。

比較のために対照群としてアセトン１０％及び界面活性
剤含有の水性アセトン溶液のみで処理されたタバコ葉に
同様にして該幼虫をたからせて貯蔵した。幼虫群をたか
らせてから１０日後、及び少くとも１回だけ被処理基材
を更新した後に死滅幼虫を数え、対照群と比較した。

試験２：エデスエジプチＣＡｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ
（Ｄｉｐｔｅｒａ）　）の幼虫に対する活性 適当濃度のＮ−（２，・６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−３，５−ジクロロ−４−〔３，３゜Ｌ−１−リフ
ルオロ−２−クロロプロプ−１−エン１−イル〕フェニ
ル−ウレアのアセトン溶液（３ｍ）に井戸水（２９７ｍ
７りを混合した。得られた溶液の中に適宜に給餌された
表記のジブテラの順化後４日間の２５匹の幼虫を導入し
た。対照群として活性物質不含の水性アセトン溶液　（
井戸水２９７ｍＡ及びアセトン３遊）の中へ他の幼虫群
を導入した。対照群の卵重からの昆虫発生の終期まで２
〜３日置きに死滅幼虫及びさなぎの数と卵重から正常発
生した成虫の数とを記録した。被検化合物の活性は被処
理昆虫全数に対する死滅昆虫数の比（％）として示され
る。

試験３：レプチノタルサ　デセムリネアタ［：Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌ　１ｎｅａｔａ（Ｃｏ
Ｌｅｏｐｔｅｒａ）　］に対する活性 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−３，５
−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−ク
ロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの
水性アセトン（アセトン１０容量％、界活含有）中の分
散物の中へ浸漬することによって馬鈴薯（植物体）を処
理した。被浸漬物の乾燥後にこの植物体にコレオフデラ
の解化後１０秒間の幼虫の数群をたからせてから適宜に
貯蔵した。供試物を調節室内で試験全期間にわたり連続
照明下に貯蔵した。処理開始から７２〜９６時間後に全
幼虫に新飼料を給するために全幼虫に未処理打α物体を
供給した。被処理化合物の活性は死滅率（％）で表され
、対照群に関連して訂正されたが該被検物活性は死滅幼
虫数及び各試験群〔レプリケート（控え）群として２群
、各群は幼虫１０匹をたからせた一本の植物体から成る
〕に存在する不完全生残数を計測することにより試験開
始から８日の後に測定された。

試験４：ヘリオチス　アルミゲラ〔ｉｌｅｌｉｏｔｉｓ
ａｒｍｉｇｅｒａ　（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）］の幼
虫に対する活性 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′＝３，５
−ジクロロ−４−［３，３，３−１−リフルオロ−２−
１０ロブロブ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア
の水性アセトン（アセトン１０容量％、界活含有）溶液
を用いる機械的噴射によっでタバコ葉を処理した。溶剤
の完全蒸発の後にこのタバコ葉にレビドプテラの第二齢
期幼虫をたからせた。幼虫のたかった葉を全期間を通じ
適当に調節された室内に貯蔵した。比較の目的で対照群
として１０％アセトン含有水性アセトン溶液で処理され
、界活で処理されただけのタバコ葉を同様にしてこれに
幼虫をたからせて貯蔵した。幼虫がたかってから１０日
後、及び被処理基材を少くとも１回更新した後に対照群
に比する死滅幼虫数を計測した。

第１表は欧州出願第０１２３３０２号明細書記載の４種
の参考製品として引用された同系化合物と対比して示さ
れている本発明化合物（ｎ）の、活性物質ｐｐｍで表さ
れる投与量に対応する殺虫活性（死滅率％）に関するデ
ータである。

参考品１は化合物Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’
−４−［３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロプ
−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該当する。

参考品２は化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−１０
ロブロブ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該
当する。

参考品３は化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’−３−クロロ−４−［３，３゜３−トリフルオ
ロ−２−クロロプロー７’−１−エン−１−イル〕フェ
ニル−ウレアに該当する。

参考品４は化合物Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’
−３−クロロ−４−（３，３，３−トリフルオロ−２−
クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア
に該当する。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
   Ｎ′−３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフル
   オロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニ
   ル−ウレア。
2. （２）Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−イソシ
   アネートと３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリ
   フルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕ア
   ニリンとを不活性溶媒中で０℃乃至反応混合物の沸点の
   温度範囲の下で反応させることを特徴とする化合物Ｎ−
   （２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−３，５−ジ
   クロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−クロロ
   プロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの製造
   方法。
3. （３）化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
   Ｎ′−３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフル
   オロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニ
   ル−ウレアを単独で、又は適宜の組成物の形状でその有
   効量を害虫蔓延域に施用することを特徴とする害虫蔓延
   克服方法。
4. （４）固体又は液体の担体及び任意の他の添加物と共に
   化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−
   ３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−
   ２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウ
   レアを活性成分として含有する殺虫組成物。