DE3779814T2 - Insektentoetende n-substituierte-n'-substituierte-n,n'-diacylhydrazine. - Google Patents

Insektentoetende n-substituierte-n'-substituierte-n,n'-diacylhydrazine.

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DE3779814T2 DE8787303092T DE3779814T DE3779814T2 DE 3779814 T2 DE3779814 T2 DE 3779814T2 DE 8787303092 T DE8787303092 T DE 8787303092T DE 3779814 T DE3779814 T DE 3779814T DE 3779814 T2 DE3779814 T2 DE 3779814T2
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Claims (12)

1. Insektizid-wirksame Verbindung, nämlich ein substituiertes Hydrazin der Formel:
worin
X und X' gleich oder verschieden voneinander O, S oder NR sind,
R¹ ein unsubstituiertes, verzweigtes (C&sub3;-C&sub1;&sub0;)Alkyl oder ein geradkettiges, mit ein oder zwei der gleichen oder verschiedenen von (C&sub3;-C&sub6;)Cycloalkyl substituiertes (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl ist,
R² (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, Alkoxyalkyl mit, unabhängig davon, 1 bis 6 C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthioalkyl mit, unabhängig davon, 1 bis 6 C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, (C&sub2;-C&sub6;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkynyl oder Phen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl ist, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' substituiert ist,
A und B gleich oder verschieden voneinander ein unsubstituiertes oder substituiertes Naphthyl, wo die Substituenten ein bis fünf der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)- Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy- carbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' sein können,
ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, wo die Substituenten ein bis fünf der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitroso, Nitro, Cyano, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, Cyano(C&sub1;-C&sub6;)alkyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxy, Alkoxyalkyl mit, unabhängig davon, 1 bis 6 C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, Alk- oxyalkoxy mit, unabhängig davon, 1 bis 6 C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, einem -OCO&sub2;R-Rest, (C&sub2;-C&sub6;)- Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Cyano, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkylthio, (C&sub2;-C&sub6;)Alkenylcarbonyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkadienyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkynyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkoxy oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkylthio, (C&sub2;-C&sub6;)Alkynylcarbonyl, Carboxy, einem -ZCO&sub2;R'-Rest, einem -COR-Rest, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylcarbonyl, Cyano(C&sub1;-C&sub6;)alkylcarbonyl, Nitro(C&sub1;-C&sub6;)alkylcarbonyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxycarbonyl, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkoxycarbonyl, einem -OCOR-Rest, einem -NRR'-Rest, Amino, substituiert mit Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy - oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkylthio- Resten, Phenylamino, Diphenylamino, einem -CONRR'-Rest, einem -OCONRR'- Rest, einem -C(NR)NR'-R"-Rest, einem -N=NR-Rest, Phenylazo, einem -NRCOR'-Rest, einem -NRCO&sub2;R'-Rest, einem -N(COR)COR'-Rest, einem -OCONRCOR'-Rest, Sulfhydryl, Halogenthio, Thiocyanato, (C&sub1;-C&sub6;)Alkylthio, Halogen(C&sub1;-C&sub6;)alkylthio, einem -SOR- Rest, einem -SO&sub2;R-Rest, Phenylsulfonyl, einem -OSO&sub2;R-Rest, (C&sub1;-C&sub6;)Halogenalkylsulfonyloxy, einem -SO&sub2;NRR'-Rest, einem -NRSOR'-Rest, einem -NRSO&sub2;R '-Rest, einem -CSR-Rest, einem -CS&sub2;R- Rest, einem -NRCSR'-Rest, einem -SCOR-Rest, Tri(C&sub1;-C&sub6;)alkylsilyl mit, unabhangig davon, der genannten Zahl von C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, sein können, ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy- carbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ', Phenoxy, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbon- yl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' substituiert ist, Benzoyl, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' substituiert ist, Phenoxycarbonyl, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' substituiert ist, Phenylthio, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' substituiert ist, ein -CR=N-R²-Rest, wo R² Hydroxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, -NRR', Phenylamino, -COR, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, Benzoyl, Phenoxycarbonyl oder -CONRR' ist, sind, oder, wenn zwei benachbarte Positionen auf dem Phenylring mit Alkoxy-Resten substituiert sind, diese Reste verbunden sein können, um zusammen mit den C-Atomen, mit denen sie verknüpft sind, einen 5 - oder 6-gliedrigen Dioxolano- oder Dioxano-heterocyclischen Ring auszubilden,
wo R, R' und RW Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl sind, Z und Z' (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, plus N-Triniethylsiloxymethyl-N'-2,2-dimethylpropyl-N-(4-methoxy-3- chlor-benzoyl)-N'-benzoylhydrazin und N-Phenylthiomethyl-t- butyl-N-(4-toluoyl)-N'-(3,4-dichlorbenzoyl)hydrazin sind, wobei
ausgenommen sind,
oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin
X und X' O oder S sind,
R¹ ein unsubstituiertes, verzweigtes (C&sub3;-C&sub8;)Alkyl ist,
R² (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy(C&sub1;-C&sub4;)alkyl mit, unabhängig davon, der angegebenen Anzahl von C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, Methylthiomethyl, (C&sub2;-C&sub5;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub5;)Alkynyl oder Benzyl ist, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy substituiert ist, und
A und B gleich oder verschieden voneinander ein unsubstituiertes Naphthyl,
ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, wo die Substituenten ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, Cyano, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl, Cyano(C&sub1;-C&sub4;)alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkoxy, einem -COD-Rest, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, (C&sub2;-C&sub6;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkadienyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkynyl, einem -NDD'-Rest, Thiocyanato, (C&sub1;-C&sub4;)Alkylthio, einem -CSD-Rest, einem -CS&sub2;D-Rest, einem -SCOD-Rest, Tri(C&sub1;-C&sub4;)alkylsilyl mit, unabhängig davon, der angegebenen Anzahl von C-Atomen in jedem Alkyl-Rest sein können, ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl mit ein bis zwei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ', Phenoxy, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit ein oder zwei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ' substituiert ist, sind, oder wenn zwei benachbarte Positionen auf dem Phenylring mit Alkoxy-Resten substituiert sind, diese Reste zur Ausbildung eines 5- oder 6-gliedrigen Dioxolano- oder Dioxano-heterocyclischen Ring verbunden sein können,
wo D und D' Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub4;)- Alkyl sind, und Z und Z' (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind.
3. Verbindung nach Anspruch 2, worin
R¹ ein verzweigtes (C&sub4;-C&sub7;)Alkyl ist,
R² Methyl, Ethyl, (C&sub1;-C&sub2;)Alkoxyalkyl mit, unabhängig davon, der angegebenen Anzahl von C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, (C&sub2;-C&sub5;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub5;)Alkynyl oder Benzyl ist, wo der Phenylring unsubstituiert oder mit Halogen substituiert ist, und
A und B gleich oder verschieden voneinander ein unsubstituiertes Naphthyl,
ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl mit ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, Cyano, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl, Cyano(C&sub1;-C&sub4;)alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy- (C&sub1;-C&sub4;)alkyl mit, unabhängig davon, der angegebenen Anzahl von C-Atomen in jedem Alkyl-Rest, -COD, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, Thiocyanato, ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl mit ein oder zwei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ oder NZZ', oder Phenoxy, wo der Phenyl-Ring unsubstituiert oder mit ein oder zwei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy, Carboxy, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxycarbonyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkanoyloxy, NH&sub2;, NHZ, NZZ' substituiert ist, sind,
wo D Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl ist, und Z und Z' (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin
X und X' 0 sind,
R¹ t-Butyl, Neopentyl(2,2-dimethylpropyl) oder 1,2,2,-Trimethylpropyl ist,
R² Methyl, Methoxymethyl, (C&sub2;-C&sub4;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub5;)Alkynyl, Benzyl oder 4-Halogenbenzyl ist, und
A und B gleich oder verschieden voneinander Phenyl oder ein substituiertes Phenyl sind, wo die Substituenten ein bis drei der gleichen oder verschiedenen von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy oder Halogen(C&sub1;-C&sub4;)alkyl sein können.
5. Verbindung nach Anspruch 4, worin
R¹ t-Butyl ist,
R² (C&sub2;-C&sub5;)Alkynyl ist, und
A und B ein unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl sind, wo die Substituenten ein oder zwei der gleichen oder verschiedenen von Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Trifluormethyl sein können.
6. Verbindung nach Anspruch 5, worin
X und X' 0 sind,
R¹ t-Butyl ist, und
R² 2-Propynyl ist, und (a)
A 4-Methylphenyl ist, und
B 3-Methylphenyl ist, oder (b)
A Phenyl ist, und
B Phenyl, 2,4-Dichlorphenyl oder 3,4-Dichlorphenyl ist.
7. Insektizides Mittel, umfassend ein landwirtschaftlich verträgliches Verdünnungsmittel bzw. einen Träger und eine insektizide Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche.
8. Mittel nach Anspruch 7, enthaltend 0,001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 75 Gew.-% der insektiziden Verbindung.
9. Mittel nach Anspruch 7 oder 8, jedoch mit
zusatzlich enthaltend ein Emulgierungsmittel (a), wobei das Mittel in Form eines emulgierbaren Konzentrates vorliegt, zusätzlich enthaltend ein Dispersionsmittel (b), wobei das Mittel in Form eines benetzbaren Pulvers vorliegt, enthaltend einen flüssigen landwirtschaftlich verträglichen Träger und ein Dispersionsmittel (c), wobei das Mittel in fließbarer Form vorliegt, in Form von Staub oder Granulat (d) oder zusätzlich enthaltend einen Lockstoff (e), wobei das Mittel in Form eines Köders vorliegt.
10. Verfahren zur Kontrolle von Insekten, bei dem man die Insekten mit einer Insektizid-wirksamen Menge einer Insektizid-wirksamen Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, jedoch mit
gegebenenfalls in einem Mittel nach Anspruch 7, 8 oder 9 in Kontakt bringt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin die Insektizid-wirksame Verbindung wachsenden Pflanzen oder einem Bereich, wo Pflanzen wachsen sollen, mit einer Rate von 10 g bis etwa 10 kg der wirksamen Verbindung pro Hektar, vorzugsweise 100 g bis 5 kg pro Hektar verabreicht wird.
12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11 zur Kontrolle von Insekten der Ordnung Lepidoptera oder Coleoptera.
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