JP2618234B2

JP2618234B2 - 殺虫性ｎ′−置換−ｎ−アルキルカルボニル−ｎ′−アシルヒドラジン

Info

Publication number: JP2618234B2
Application number: JP62011487A
Authority: JP
Inventors: オウグストマーフイレイモンド; チャイータングシュアダム
Original assignee: ロ−ムアンドハ−スコンパニ−
Priority date: 1986-01-22
Filing date: 1987-01-22
Publication date: 1997-06-11
Anticipated expiration: 2012-06-11
Also published as: EP0232075B1; IL81360A0; EP0232075A1; IL81360A; AU6789487A; KR910000856B1; EG18196A; GR3001621T3; ATE61569T1; AU604472B2; ES2037076T3; KR870007105A; BR8700246A; JPS62209053A; ZA87430B; DE3768515D1; AR242555A1; CA1338289C

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、殺虫剤として有用なＮ′−置換−Ｎ−アル
キルカルボニル−Ｎ′−アシルヒドラジン、それらの化
合物を含有する組成物、およびそれらの使用方法に関す
る。

より大きな活性、よりよい選択性、より低い望ましく
ない環境影響力、低い生産コストおよび多数の公知の殺
虫剤抵抗性の昆虫に対する有効性を示す化合物に対する
要望などの諸要因のために、すぐれた殺虫活性と望まし
い低毒性との組合せを有する化合物の追求は継続して行
なわれるものである。

本発明の化合物は、耕作物、観賞植物および森林にお
いて害虫を防除するのに特に好適である。

ある種のヒドラジンおよび／またはヒドラジド誘導体
がこれまで文献に開示されている。

25Aust.J.Chem.,523−529（1972）には、一方または
両方の窒素原子がアルキル化またはフエニル化された数
種N,N′−ジベンジルヒドラジン誘導体が開示されてい
る。これらの化合物にたいして、生物活性は全く開示さ
れていない。

61 Helv.Chim.Acta,1477−1510（1978）には、数種
のN,N′−ジベンゾイルヒドラジンおよびヒドラジド誘
導体が開示されている。これらの化合物についての生物
活性は全く開示されていない。

44 J.A.C.S.,2556−2567（1922）には、イソプロピ
ルヒドラジン、（CH₃）₂CH−NH−N H₂ 対称ジイソプロ
ピルヒドラジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジン
およびある種の誘導体が開示されている。これらの化合
物について、生物活性は全く開示されていない。

44 J.A.C.S.,1577−1564（1972）には、イソプロピ
ル、メンチルおよびボルニルセミカルバジドが開示され
ている。これらの化合物について、生物活性は全く開示
されていない。

48 J.A.C.S.,1030−1035（1292）には、対称ジ−メ
チルフエニルメチルヒドラジンおよび1,2−ビス−メチ
ルフエニルメチル−４−フエニルセミカルバジドを含
む、ある種の関連化合物が開示されている。これらの化
合物について生物活性は全く開示されていない。

27 Bull.Chem.Soc.Japan,624−627（1954）には、
α，β−ジベンゾイルフエニルヒドラジンを含有する、
ある種のヒドラジン誘導体が開示されている。これらの
化合物について生物活性は全く開示されていない。

J.Chem.Soc.（Ｃ）,1531−1536（1966）には、N,N′
−ジベンゾイルフエニルヒドラジンおよびＮ−アセチル
−Ｎ′−ベンゾイル−Ｐ−ニトロフエニルヒドラジンが
開示されている。これらの化合物について生物活性は全
く開示されていない。

56B Chem.Berichte,954−962（1923）には、対称ジ−
イソプロピルヒドラジン、対称ジイソブチルおよびN,
N′−ジイソブチルジベンゾイルヒドラジンを包含す
る、ある種の誘導体が開示されている。これらの化合物
について生活活性は全く開示されていない。

590 Annalen der Chemie,1−36（1954）には、Ｎ′
−メチル−およびＮ′−（２−フエニル）−イソプロピ
ル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを包含して、ある
種のN,N′−ジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示され
ている。それらの化合物について、生物活性は全く開示
されていない。

J.Chem.Soc.,4191−4198（1952）には、N,N′−ジ−
ｎ−プロピルヒドラジンおよびビス−3,5−ジニトロベ
ンゾイル誘導体が開示されている。それらの化合物につ
いて生物活性は全く開示されていない。

32 Zhur.Obs.Khim.,2806−2809（1962）には、Ｎ′−
2,4−メチル−2,4−ペンタジエン−N,N′−ジベンゾイ
ルヒドラジンが開示されている。生物活性は全く開示さ
れていない。

17 Acta.Chim.Scand.95−102（1963）には、２−ベ
ンゾイル・チオベンズヒドラジド（C₆H₅−CS−NHNH−CO
−C₆H₅）ならびに1,2−ジベンゾイル−ベンジルヒドラ
ジンを包含するある種のヒドラゾンおよびヒドラジン誘
導体が開示されている。これらの化合物について、生物
活性は全く開示されていない。

25 Zhur.Obs.Khim.,1719−1723（1955）には、N,N′
−ビス−シクロヘキシルヒドラジンおよびN,N′−ジベ
ンゾイルシクロヘキシルヒドラジンが開示されている。
これらの化合物について生物活性は全く開示されていな
い。

J.Chem.Soc.,4793−4800（1964）には、トリベンゾイ
ルヒドラジンおよびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシ
ルヒドラジンを含めて、ある種のジベンゾイルヒドラジ
ン誘導体が開示されている。これらの化合物について、
生物活性は全く開示されていない。

36 J.Prakt.Chem.,197−201（1967）には、Ｎ′−エ
チル;N′−ｎ−プロピル−;N′−イソブチル−;N′−ネ
オペンチル−;N′−ｎ−ヘプチル−；およびＮ′−シク
ロヘキシルメチル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを
包含する、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が開
示されている。これらの化合物について、生物活性は全
く開示されていない。

26 J.O.C.,4336−4340（1961）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−N,N′−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジ
ドが開示されている。生物活性は全く開示されていな
い。

41 J.O.C.,3763−3765（1976）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（ク
ロロカルボニル）ヒドラジドが開示されている。生物活
性は全く開示されていない。

94 J.A.C.S.,7406−7416（1972）には、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが開示
されている。生物活性は全く開示されていない。

43 J.O.C.,808−815（1978）には、Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−フエニルアミノカル
ボニル−ヒドラジドおよびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エト
キシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノカルボニルヒドラ
ジドが開示されている。これらの化合物について生物活
性は全く開示されていない。

26 J.A.C.,4336−4340（1961）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−N,N′−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジ
ドが開示されているが生物活性は全く開示されていな
い。

41 J.O.C.,3763−3765（1976）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（ク
ロロカルボニル）ヒドラジドが開示されているが、生物
活性は全く開示されていない。

94 J.A.C.S.,7406−7416（1972）には、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが開示
されているが、生物活性は全く開示されていない。

39 J.Econ.Ent.,416−417（1946）には、ある種のＮ
−フエニル−Ｎ′−アシルヒドラジンが開示され、コド
リンが幼虫に対するそれらの化合物の毒性について評価
されている。

本発明のＮ′−置換−Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ′
−アシルヒドラジンは、先づ第１にそれらのＮ−および
Ｎ′−置換基により、公知の化合物と異なる。

本発明の化合物は、また蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の
昆虫に対するすぐれた殺虫活性によっても区別される。

本発明によれば、殺虫剤組成物およびこのような組成
物の使用方法が提供され、ここに該組成物は、作物栽培
学上許容しうる担体および殺虫有効量の式：〔式中ＸおよびＸ′は同じかまたは異なるＯ、ＳまたはNRで
あり； R¹は未置換（C₃−C₁₀）分枝アルキル、または置換（C₁−C₄）直鎖アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なる
（C₃−C₆）シクロアルキルである、であり；Ａは、未置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′であ
る；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−
C₄）アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
シ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−
C₄）アルカノイル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、または未置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、また
は未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
シ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−
C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオ
キシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルキニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
シ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−
C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオ
キシまたは−NZZ′である；またはアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニル
アルキル但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換され
ており、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニル
または−NZZ′であり；Ｂは、未置換または置換ナフチル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
コキシ、（C₁−C₄）アルキル、カルボキシ、（C₁−C₄）
アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
または−NZZ′であることができる；または未置換または置換フェニル但し置換基は１〜５個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−C₆）アル
キル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シアノアル
キル；（C₁−C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキ
シ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有する
（C₁−C₆）アルコキシアルキル；各アルキル基中所定の
数の炭素原子を独立に有する（C₁−C₆）アルコキシアル
コキシ；（C₁−C₆）アルコキシカルボニルオキシ（−OC
O₂R）；ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−
C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシまたは（C₁
−C₄）アルキルチオで選択的に置換された（C₂−C₆）ア
ルケニル；カルボキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独
立に有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルキル
（−RCO₂R′）；−COR;（C₁−C₆）ハロアルキルカルボ
ニル；（C₁−C₆）シアノアルキルカルボニル；（C₁−
C₆）ニトロアルキルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシ
カルボニル；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニル；ア
ルカノイルオキシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒ
ドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシまたは（C₁−C₄）アル
キルチオ基で置換されたアミノ；フェニルアミノ；ジフ
ェニルアミノ；カルボキサミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO₂R′）；イミド
（−Ｎ（COR）COR′）；（アルキルカルボニルアミノ）
カルボニルオキシ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；
ハロチオ；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−C₆）ハロア
ルキルチオ；スルフィニル（−SOR）；スルホニル（−S
O₂R）；フェニルスルホニル；スルホネート（−OSO
₂R）；（C₁−C₆）ハロアルキルスルホニルオキシ；スル
ホナミド（−SO₂NRR′）；アルキルスルホナミド（−NR
SOR′、−NRSO₂R′）；アルキルチオカルボニル（−CS
R、−CS₂R）；チオアミド（−NRCSR′）；アルキルカル
ボニルチオ（−SCOR）；未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）
アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
または−NZZ′である；フェノキシ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換され
ており、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）
アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
または−NZZ′である；フェニルチオ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換され
ており、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）
アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ
または−NZZ′であり、フェニル環上の２個の相隣接位
置がアルコキシ基で置換されているときはこれらの基が
一緒になって５または６員のジオキソラノまたはジオキ
サノ複素環式環を形成していてもよい；であることができる；であり；ここにＲおよびＲ′は水素または（C₁−C₆）アルキル
であり;ZおよびＺ′は水素または（C₁−C₄）アルキルで
ある〕で表わされる化合物、およびその作物栽培学上許容され
るその塩よりなる。

また、本発明によれば、上記のごとく記載され定義さ
れた式Ｉで表わされる殺虫性化合物が提供される。

さらに、本発明によれば、これらの化合物および組成
物を使用する方法が提供される。

“ハロ”なる用語は、クロロ、フルオロ、ブロモおよ
びヨードを包含するものと理解されるべきである。それ
自体、または他の置換の１部としての用語「アルキル」
は、他に明記しない限り、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチ
ル、ネオペンチル、などの直鎖もしくは分枝鎖基を包含
し、高級同族体または異性体を表わすときには、ｎ−オ
クチル、イソオクチルなどを包含する。それ自体または
他の置換基の１部としての用語「ハロアルキル」は、ク
ロロメチル、１−もしくは２−ブロモエチル、トリフル
オロメチルなど、それに結合される１種以上のハロゲン
原子を有する、所定の数の炭素原子のアルキル基であ
る。同様に、それ自体または他の基の１部としての「シ
アノアルキル」は、それに結合される１種以上のシアノ
基を有する、所定の数の炭素原子のアルキル基であり；
それ自体または他の基の１部としての「ハロアルコキ
シ」は、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、２−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエ
トキシなど、それに結合される１種以上のハロ原子を有
する、所定の数の炭素原子のアルコキシ基である。それ
ら自体または他の基の１部としての「アルケニル」およ
び「アルキニル」は、所定の数の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖基よりなる。「アルカジエニル」は、1,3
−ブタジエニルのように共役することが可能であり、1,
2−プロパジエニルのように集積可能であるか、または
1,4−ペンタジエニルのように孤立できる２個の炭素−
炭素二重結合よりなる直鎖または分枝鎖アルケニル基で
ある。

本発明の範囲内の代表的な化合物は、限定されること
なく、下記の化合物を包含する。

Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ′−ベンゾイルヒ
ドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シアノプロピルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプテニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘプチニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（3,3−ジメチル−１−ブチニ
ルカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ′−ベ
ンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−フエネチルカルボニル−Ｎ′−
ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フエニルプロピルカルボ
ニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フエニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフエニル）
ブチルカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ′−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ′−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ′−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ′−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ′
−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプテニルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ′−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘプチニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（3,3−ジメチル−１−ブチニ
ルカルボニル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒド
ラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−フエネチルカルボニル−Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フエニルプロピルカルボ
ニル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フエニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフエニル）
ブチルカルボニル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ′−（３−トルオ
イル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ′−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ′−（３−トル
オイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−（３−トル
オイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−（３−トル
オイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ′−（３−トル
オイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ′−（３−
トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ′
−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−（３
−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ′−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−（３
−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプテニルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ′−（３−
トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘプチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（3,3−ジメチル−１−ブチニ
ルカルボニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ′−
（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−フエネチルカルボニル−Ｎ′−
（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フエニルプロピルカルボ
ニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フエニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフエニル）
ブチルカルボニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラ
ジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ′−（２−メトキ
シベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ′−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ′−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ′−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ′−（２−
メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ′
−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−（２
−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ′−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−（２
−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプテニルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ′−（２−
メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘプチニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラ
ジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（3.3−ジメチル−１−ブチニ
ルカルボニル）−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ′−
（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−フエネチルカルボニル−Ｎ′−
（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フエニルプロピルカルボ
ニル）−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フエニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフエニル）
ブチルカルボニル−Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ′−（３−フルオ
ロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ′−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ′−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ′−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ′−（３−
フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ′
−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−（３
−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ′−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−（３
−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘプテニルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ′−（３−
フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ヘプチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−ブチニルカルボ
ニル）−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−ヘキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（3,3−ジメチル−１−ブチニ
ルカルボニル）−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ′−
（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−フエネチルカルボニル−Ｎ′−
（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フエニルプロピルカルボ
ニル）−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フエニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフエニル）
ブチルカルボニル）−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイ
ル）ヒドラジン、良好な殺虫活性のために、殺虫剤組成物および製剤に
用いる本発明の化合物は、独立に、ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； R¹が未置換（C₃−C₈）分枝アルキル、または置換（C₁−C₄）直鎖アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なる
（C₃−C₄）シクロアルキルである、であり；Ａが未置換または置換（C₁−C₆）アルキル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、（C₁−C₄）アルコキシ、カル
ボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）
アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；（C₃−C₆）シクロアルキル；未置換または置換（C₂−C₆）アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシまたは（C₁−C₄）ハロアルコ
キシである；（C₃−C₆）シクロアルケニル；またはアルキル基中に１個または２個の炭素原子を有するフ
ェニルアルキル但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換され
ており、置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロまたは（C₁−C₄）アルキルである；であり；Ｂが未置換ナフチル；または未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−
C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノアルキル；（C₁−
C₄）アルコキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を
独立に有する（C₁−C₄）アルコキシアルキル；−COR;カ
ルボキシ；（C₁−C₄）アルコキシカルボニル；（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ；−NZZ′；（C₁−C₄）アルキ
ルチオ；アルキルチオカルボニル（−SCZ、−CS₂Z）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOZ）；未置換または置換フェニル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−
C₄）アルキルアミノまたは各アルキル基中所定の数の炭
素原子を独立に有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノであ
る；フェノキシ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換され
ており、置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−
C₄）アルキルアミノまたは各アルキル基中所定の数の炭
素原子を独立に有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノであ
り、フェニル環上の２個の隣接する位置がアルコキシ基
で置換されているときはこれらのアルコキシ基が一緒に
なって５もしくは６員のジオキソラノまたはジオキサノ
複素環式環を形成していてもよい；であることができる；であり；ここにＺおよびＺ′が水素または（C₁−C₄）アルキル
である；もの、および作物栽培学上許容しうるそれらの塩を包含
する。

本発明の殺虫剤組成物および製剤に使用するに当り非
常に良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物は、独立
に、ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； R¹が分枝（C₃−C₈）アルキルであり；Ａが未置換または置換（C₁−C₆）アルキル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシまたは（C₁−C₄）
アルコキシカルボニルである；シクロヘキシル；未置換または置換（C₂−C₆）アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロまた
は（C₁−C₄）アルキルである；シクロヘキセニル；またはベンジル但しフェニル環は未置換であるか、または置換されて
おり、置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハ
ロ、メチルまたはエチルである；であり；Ｂが未置換ナフチル；あるいは未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−
C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノアルキル；（C₁−
C₄）アルコキシ；−COZ;（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；または未置換また
は置換フェニル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′であ
る；であり；ＺおよびＺ′が水素または（C₁−C₄）アルキルであ
る；もの、および作物栽培学上許容しうるそれらの塩を包含
する。

そのすぐれた殺虫活性のために、本発明の殺虫剤組成
物および製剤に用いる本発明の好ましい化合物は、独立
に、ＸおよびＸ′がＯであり； R¹が分枝（C₄−C₇）アルキルであり；Ａが未置換または置換（C₁−C₆）アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハ
ロである；シクロヘキシル；未置換または置換（C₂−C₆）アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、メ
チルまたはエチルである；シクロヘキセニル；またはベンジルであり；Ｂが未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシま
たは（C₁−C₄）ハロアルキルであることができる；である；もの、および作物栽培学上許容しうるそれらの塩を包含
する。

その顕著な殺虫活性のために、本発明の殺虫剤組成物
および製剤に用いる本発明の特に好ましい化合物は、独
立に、ＸおよびＸ′がＯであり； R¹がｔ−ブチル、ネオペンチル（2,2−ジメチルプロ
ピル）または1,2,2−トリメチルプロピルであり；Ａが（C₃−C₅）未置換アルキル；シクロヘキシル；同じかまたは異なるクロロ、ブロモまたはメチルの１
種ないし３種を有する（C₂−C₄）未置換ないしは置換直
鎖アルケニル；シクロヘキセニル；またはベンジルであ
り；Ｂが未置換または置換フエニルであって、置換基が同
じかまたは異なるクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、
メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルの
１種または２種でありうる前記未置換または置換フエニ
ルであるもの；および作物栽培学上許容しうるそれらの
塩、を包含する。

酸性または塩基性官能基を有する式ＩのＮ′−置換−
Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ′−アシルヒドラジンは、
適当な塩基または酸と反応して新規な塩を形成すること
ができる。これらの塩も殺虫活性を示す。代表的な塩
は、作物栽培学上許容しうる金属塩、アンモニウム塩お
よび酸付加塩である。金属塩の中には、金属カチオンが
ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属カ
チオン；カルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロ
ンチュウムなどのアルカリ土類金属カチオン；または亜
鉛、マンガン、第二銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタ
ン、アルミニウムなどの重金属カチオンであるものが含
まれる。アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンが式
N R⁵R⁶R⁷R⁸（式中R⁵,R⁶,R⁷およびR⁸の各々が独立に水
素、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₂₀）
アルキル、（C₃−C₈）アルケニル、（C₃−C₈）アルキニ
ル、（C₂−C₈）ヒドロキシアルキル、（C₂−C₈）アルコ
キシアルキル、（C₂−C₆）アミノアルキル、（C₂−C₆）
ハロアルキル、アミノ、（C₁−C₄）アルキルまたは（C₁
−C₄）ジアルキルアミノ、置換または未置換フエニル、
置換または未置換フエニルアルキルでアルキル成分中４
個以下の炭素原子を有する前記置換または未置換フエニ
ルアルキルであるか、あるいはR⁵,R⁶,R⁷またはR⁸の何れ
か２種が一緒になって窒素原子と共に環中もう一つの追
加の複素原子（例えば酸素、窒素、または硫黄）までを
選択的に有し、好ましくはピペリジノ、モルホリノ、ピ
ロリジノ、ピペラジノなどの飽和した５または６員複素
環式環を形成するか、あるいはR⁵,R⁶,R⁷またはR⁸の何れ
か３種が一緒になって、窒素原子と共にピペラゾールま
たはピリジンなどの５または６員芳香族複素環式環を形
成する）で表わされるものを包含する。アンモニウム基
中のR⁵,R⁶,R⁷またはR⁸置換基が置換フエニルまたは置換
フエニルアルキルである場合フエニルおよびフエナルキ
ル上の置換基は、一般にハロ、（C₁−C₈）アルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、トリフル
オロメチル、シアノ、アミノ、（C₁−C₄）アルキルチオ
などから選ばれる。このような置換フエニル基は、好ま
しくはこのような置換基の２種以下を有する。代表的な
アンモニウムカチオンは、アンモニウム、ジメチルアン
モニウム、２−エチルヘキシルアンモニウム、ビス（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）アンモニウム、ジシクロヘキシルアンモ
ニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、２−ヒドロキシエ
チルアンモニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム、
２−フエネチルアンモニウム、２−メチルベンジルアン
モニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウム、トリエチルアン
モニウム、トリメチルアンモニウム、トリ（ｎ−ブチ
ル）アンモニウム、メトキシエチルアンモニウム、ジイ
ソプロピルアンモニウム、ピリジニウム、ジアルキルア
ンモニウム、ピラゾリウム、プロパルギルアンモニウ
ム、ジメチルヒドラジニウム、オクタデシルアンモニウ
ム、４−ジクロロフエニルアンモニウム、４−ニトロベ
ンジルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウ
ム、２−ヒドロキシエチルジメチルオクタデシルアンモ
ニウム、２−ヒドロキシエチルジエチルオクチルアンモ
ニウム、デシルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリ
エチルアンモニウム、４−メチルベンジルトリメチルア
ンモニウムなどを包含する。酸付加塩の中には、アニオ
ンがハイドロクロリド、ハイドロブロミド、サルフエー
ト、ニトレート、パークロレート、アセテート、オキサ
レートなどの作物栽培学上許容しうるアニオンであるも
のが包含される。

本発明の化合物またはそれらの前駆体は以下の方法に
より得られる。方法Ａは、ＸおよびＸ′が共に酸素であ
る式Ｉの化合物を製造する場合に用いることができる。

方法A: ここに、R¹,AおよびＢは式Ｉについての前記の定義通
りであり、ＸおよびＸ′は酸素である。

別法として、ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹,Aおよび
Ｂが式Ｉについて定義した通りである式Ｉの化合物を製
造する場合に、方法Ｂを用いることができる。

方法B: ここに、ＸおよびＸ′は酸素であり、ＡおよびＢは式
Ｉについて前記定義した通りであり、R²およびR³は、同
じかまたは異なる水素または（C₂−C₉）直鎖または分枝
鎖アルキルであり、ただしR²およびR³は共にＨではない
か、あるいはR²またはR³は他のもの（R²またはR³）が水
素である場合には直鎖アルキル基ではない。上記の通
り、工程２の中間生成物たる式IXの化合物は式IVの化合
物に相当する。加えて、式Ｘの化合物は、ＸおよびＸ′
が酸素である場合の式Ｉの化合物に相当する。

A,BおよびR¹が式Ｉについて上記定義の通りであっ
て、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄である場合の
式Ｉの化合物を製造する場合に、方法Ｃを用いることが
できる。

方法C: ここに、A,BおよびR¹は式Ｉについて上記定義の通り
であり、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄であり、
Ｙがカルボキシアルキルチオ（例えば、カルボキシメチ
ルチオ−SCH₂CO₂H）；アルキルチオ（例えば、メチルチ
オ）；またはハロ（例えば、クロロ）などの良好な残基
である。

ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹,AおよびＢが式Ｉにつ
いて前記定義の通りであるときの式Ｉの化合物を製造す
る場合に方法Ｄを用いることができる。

方法Ｄここに、A,BおよびR¹は式Ｉについて上記定義の通り
であり、Ｚはｔ−ブチル；エチル；フエニル；またはベ
ンジルである。

ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹,AおよびＢが式Ｉにつ
いて上記定義した通りであるごとき式Ｉの化合物を製造
する場合に、方法Ｅを用いることができる。

方法E: ここに、R¹,AおよびＢは式Ｉについての上記定義の通
りであり、Ｗは水素、メチルまたはエチルであり;W′は
メチル、エチル、フエニルまたはイソブチルである。

方法Ａにおいて、式IIの化合物は、不活性また実質状
不活性溶媒あるいは溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
IIIのモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応する
酸付加塩と反応させて式IVの中間生成物を得、この中間
生成物は単離するか、またはさらに不活性または実質上
不活性溶媒、または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
Ｖの化合物と反応させて式Ｉの所望の化合物を得ること
ができる。

上記方法で用いることができる式IIの化合物の例とし
て、シクロヘキシルカルボニルクロリド、ｎ−ブタノイ
ルクロリド、ｎ−ペンタノイルクロリド、フエニルアセ
チルクロリド、１−シクロヘキセンカルボニルクロリ
ド、ピバロイルクロリド、トリクロロアセチルクロリ
ド、メタアクリロイルクロリドなどをあげることができ
る。

上記方法で用いることができる式Ｖの化合物の例とし
て、ベンゾイルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリ
ド、４−メチルベンゾイルクロリド、3,5−ジクロロベ
ンゾイルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド、３
−シアノベンゾイルクロリドなどをあげることができ
る。

式IIおよび／または式Ｖの化合物は、一般に市販され
ているか、または公知の方法で製造することができる。

上記方法で用いることができる式IIIの化合物の例と
して、イソプロピルヒドラジン、ｔ−ブチルヒドラジ
ン、ネオペンチルヒドラジン、α−メチルネオペンチル
ヒドラジン、イソブチルヒドラジン、イソペンチルヒド
ラジン、イソオクチルヒドラジンなどをあげることがで
きる。式IIIの化合物は、一般に市販されているか、ま
たは公知の方法で製造することができる。

上記方法で用いられる好適の溶媒は、水；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール；
トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭素水
素；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；ピ
リジン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカンあ
るいはこれらの溶媒の混合物を包含する。

好ましい溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドま
たはこれらの溶媒の混合物である。

上記方法で用いられる塩基の例として、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウム；炭
酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；
または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩基は水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルアミ
ンである。

方法Ｂにおいて、式VIの化合物は、不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、選択的には触媒の
存在下、式VIIのケトンまたはアルデヒドと反応して式V
IIIの中間生成物を得る。次いで、式VIIIの中間生成物
は、さらに不活性または実質上不活性溶媒または溶媒の
混合物中、還元剤と反応して式IX（IV）の第２の中間生
成物を得、この第２の中間生成は単離するか、またはさ
らに不活性または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物
中、塩基の存在下、式Ｖの化合物と反応して式Ｘ（Ｉ）
の所望の生成物を得ることができる。

上記方法Ｂに用いることができる式VIの化合物の例と
して、シクロヘキサンカルボン酸ヒドラジド、ｎ−ブタ
ン酸ヒドラジド、ｎ−ペンタン酸ヒドラジド、フエニル
アセトヒドラジド、１−シクロヘキセンカルボン酸ヒド
ラジド、ビバル酸ヒドラジド、トリクロロアセトヒドラ
ジド、メタクリル酸ヒドラジドなどをあげることができ
る。式VIの化合物は、一般に市販されるか、または公知
の方法で製造することができる。上記方法Ｂに用いるこ
とのできる式VIIの化合物の例として、1,1,1−トリメチ
ルアセトアルデヒド、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トンなどをあげることができる。式VIIの化合物は一般
に市販されているか、または公知の方法で製造すること
ができる。

選択的には、方法Ｂの工程Ｉにおいて、触媒を用いる
ことができる。好適な触媒は、一般に酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、修酸などの有機酸；塩酸、硫酸、硝酸などの鉱
酸；トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸；ま
たはピリジニウムトルエンスルホネートを含有する。好
ましい触媒は、有機酸またはアリールスルホン酸であ
る。最も好ましい触媒は酢酸またはトリフルオロ酢酸で
ある。

上記方法Ｂの工程Ｉで用いられる好適な溶媒は、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル；トルエン、ベンゼンなどの炭化水素；テトラヒドロ
フラン（THF）、グリムなどのエーテル；またはジメチ
ルホルムアミドを包含する。好ましい溶媒は、アルコー
ルおよび炭化水素である。最も好ましい溶媒はメタノー
ルまたはエタノールなどのアルコールである。

上記方法Ｂの工程２で用いられる好適な還元剤の例と
して、ナトリウムボロヒドリドなどのヒドリドおよびナ
トリウムシアノボロヒドリド、リチウムアルミニウムヒ
ドリドおよびその誘導体などのその誘導体；またはジボ
ランをあげることができる。好ましい還元剤は、ナトリ
ウムボロヒドリドおよびその誘導体あるいはリチウムア
ルミニウムビドリドおよびその誘導体である。還元剤と
して最も好ましいのはナトリウムシアノボロヒドリドで
ある。

選択的には、方法Ｂの工程２において、触媒を用いる
ことができる。好適な触媒の例として、酢酸、トリフル
オロ酢酸などの有機酸；または塩酸、硫酸などの鉱酸を
あげることができる。好ましい触媒は有機酸または塩酸
である。最も好ましい触媒は、酢酸、トリフルオロ酢酸
または塩酸である。

上記方法Ｂの工程２に用いる好適な溶媒は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール；
テトラヒドロフラン（THF）、ジエチルエーテル、グリ
ムなどのエーテル；メチレンクロリド、クロロホルムな
どのハロ炭化水素を包含する。好ましい溶媒は、アルコ
ールで、最も好ましいものはメタノールまたはエタノー
ルである。

方法Ｂの工程３は、方法Ａの工程２に相当する。した
がって、方法Ａの工程に用いる好適な塩基および溶媒
は、上記した好ましい塩基および溶媒を含めて、方法Ｂ
の工程３に用いるのに好適である。

方法Ｃにおいて、式XIの化合物は、不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
IIIのモノ置換ヒドラジンある塩酸塩などの対応する酸
付加塩と反応して式XIIの中間化合物を得、この中間化
合物は単離するか、またはさらに不活性または実質上不
活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式XIII
の化合物と反応させて式Ｉの所望の生成物を得ることが
できる。

上記方法Ｃに用いることができる式XIの化合物の例と
して、メチルチオ−チオブレート、メチルチオ−チオペ
ンタノエート、メチルチオ−チオシクロペンタンカルボ
キシレート、メチルチオ−α−フエニルチオアセテート
などをあげることができる。

上記方法Ｃで用いることのできる式XIIIの化合物の例
として、３−メチルメチルチオ−チオベンゾエート、４
−クロロメチルチオ−チオベンゾエート、４−メチル−
メチルチオ−チオベンゾエート、カルボキシメチルチオ
−チオベンゾエートなどをあげることができる。

式XIおよび／または式XIIの化合物は、一般に市販さ
れているか、または公知の方法で製造することができ
る。

上記方法Ｃで用いられる好適な溶媒は、ジメチルホル
ムアミド（DMF）；グリム；テトラヒドロフラン（TH
F）；およびピリジンなどの一般に極性高沸点溶媒であ
る。好ましい溶媒は。ピリジンである。

上記方法Ｃで用いられる好適な塩基は、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；およびピリジンを包含する。
好ましい塩基はピリジンである。

方法Ｄにおいて、式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは
塩酸塩などの対応する酸付加塩は、不活性または実質上
不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式XI
Vの化合物と反応して式XVの中間生成物が得られる。次
いで、式XVの中間生成物は、さらに不活性または実質上
不活性溶媒または溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存
在下、式Ｖの化合物と反応して式XVIの第２の中間生成
物が得られる。次いで式XVIの第２中間生成物は、さら
に不活性または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物
中、酸と反応して式XVIIの第３の中間生成物が得られ
る。次いで、式XVIIの第３中間生成物は不活性または実
質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式IIの化合物と反応して式Ｉの所望の生成物が得られ
る。

上記方法Ｄに用いることのできる式XIVの化合物の例
として、ジ−ｔ−ブチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジフエニルカーボネート、ジベンジルカーボネ
ートなどをあげることができる。式XIVの化合物は、一
般に市販されているか、または公知の方法で製造するこ
とができる。

上記方法Ｄの工程1,2および４で用いられる好適な溶
媒は、水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；トルエ
ン；メタノール、エタノールおよびイソプロパノールな
どのアルコール；ヘキサン；アセトニトリル；ピリジ
ン；メチレンクロリドなどのハロアルカン；またはこれ
らの溶媒の混合物を包含する。

好ましい溶媒は、ジオキサン；トルエン；テトラヒド
ロフラン；ピリジン；メチレンクロリドまたは水であ
る。最も好ましい溶媒は、ジオキサン；水またはトルエ
ンである。

上記方法Ｄの工程1,2および４で用いられる塩基の例
として、トリエチルアミンなどの第３級アミン；ピリジ
ン；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム；水酸化ナトリウム；および水酸化カリウムがあげら
れる。

好ましい塩基は水酸化ナトリウム；水酸化カリウム；
ピリジンまたはトリエチルアミンである。

上記方法Ｄの工程３で用いられる好適な溶媒は、メタ
ノール、エタノールおよびイソプロパノールなどのアル
コール；水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；および
アセトニトリルを包含する。

好ましい溶媒は、メタノールまたはエタノールであ
る。

上記方法Ｄの工程３に用いられる酸の例として、濃塩
酸または濃硫酸があげられる。

方法Ｅにおいて、式IIIのモノ置換ヒドラゾンまたは
塩酸塩などの対応する酸付加塩は、不活性または実質上
不活性溶媒または溶酸の混合物中、塩基の存在化、式XV
IIIのケトンまたはアルデヒドと反応して式XIXの中間生
成物が得られる。次いで、式XIXの中間生成物は、不活
性または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基
の存在下、式Ｖの化合物と反応して式XXの第２の中間生
成物が得られる。次いで、式XXの第２中間生成物は、さ
らに不活性または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物
の存在下、酸と反応して式XVIIの第３の中間生成物が得
られる。次いで式XVIIの第３中間生成物は、さらに不活
性または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基
の存在下、式IIの化合物と反応して式Ｉの所望の生成物
が得られる。

上記方法Ｅに用いることのできる式XVIIIの化合物の
例として、アセトン、ベンズアルデヒド、メチルエチル
ケトン、アセトフエノンおよびイソブチルアルデヒドが
あげられる。

好ましくは、アセトンが用いられる。式XVIIIの化合
物は、一般に市販されているか、または公知の方法で製
造することができる。

上記方法Ｅの工程1,2および４で用いられる好適な溶
媒は、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよ
びｎ−プロパノールなどのアルコール；メチレンクロリ
ド；トルエン；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；
水；エーテル；およびピリジンを包含する。

好ましい溶媒は、メタノールまたはエタノールなどの
アルコール；トルエン；メチレンクロリド；水；テトラ
ヒドロフラン；またはピリジンである。

最も好ましい溶媒はメタノール、エタノール、トルエ
ン、水またはピリジンである。

上記方法Ｅの工程1,2および４で用いる塩基の例とし
て、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、炭酸カリウムおよびピリジンがあげられる。

好ましい塩基は、水酸化ナトリウムまたはピリジンで
ある。

上記方法Ｅの工程３で用いる好適な溶媒は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールおよびｎ−プロパノ
ールなどのアルコール；テトラヒドロフラン；トルエ
ン；アセトニトリル；水；およびジオキサンを一包含す
る。

好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、テトラヒ
ドロフランまたは水である。

上記方法Ｅの工程３で用いる酸の例として、稀塩酸ま
たは稀硫酸があげられる。

上記方法ＡおよびＢは、約−20℃と約100℃との間の
温度で行なうことができる。好ましくは、これらの反応
は、約−５℃と約50℃との間で行なわれる。

方法Ｃは、約10℃と200℃との間の温度で行なうこと
ができる。好ましくは、該、反応は約70℃と約100℃と
の間で行なわれる。

方法A,BおよびＣによる、本発明の化合物の製造は、
好ましくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望により、よ
り高いか、または低い圧力を用いることも可能であり
る。

方法A,BおよびＣにおいて、好ましくは、実質上等モ
ルの反応体が用いられが、所望により等モル量を超える
量または等モル量に満たない量を用いることも可能であ
る。

一般に、式II、Ｖ、XIおよび／またはXIIIの出発物質
の当量当り約１当量の塩基が用いられる。式IIIのモノ
置換ヒドラジンの酸付加塩が用いられる場合には、さら
に１当量の塩基が用いられる。例えば、方法Ａにおい
て、置換基ＡおよびＢが同じであって、モノ置換ヒドラ
ジンが用いられる場合、式IIまたはＶの好適に置換され
たベンゾイルクロリドの約２当量が用いられるので、約
２当量の塩基が用いられる。方法Ａにおいて、置換基Ａ
およびＢが相違して、式IIIのモノ置換ヒドラジンの酸
付加塩が用いられる場合、塩基の約２当量が工程１で用
いられ、塩基の約１当量が工程２で用いられる。

上記方法ＤおよびＥは、約０℃と約100℃との間の温
度で行なうことができる。好ましくは、これらの反応は
約０℃と約50℃との間で行なわれる。

方法ＤおよびＥによる、本発明の化合物の製造は、好
まししくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望により、よ
り高いか、または低い圧力を用いることも可能である。

方法ＤおよびＥにおいて、好ましくは実質上等モル量
の反応体が用いられるが、所望により、より多いかまた
は少ない量を用いることも可能である。

一般に、方法ＤおよびＥの工程1,2および４の各々に
おいて、出発物質または中間生成物の当量当り、約１当
量の塩基が用いられる。式IIIのモノ置換ヒドラジンの
酸付加塩が用いられる場合、さらに追加の約１当量の塩
基が用いられる。

特定のＡおよび／またはＢ置換基の反応官能性に適応
するために、上記方法の変更が必要となりうる。このよ
うな変更は、当業者に自明のことであろう。

本発明の式Ｉによって包含される。作物栽培学上許容
しうる塩は、金属ヒドロキシド、金属ヒドリドあるいは
ハライド、ヒドロキシドまたはアルコキシドなどのアミ
ンまたはアンモニウム塩を、１種以上のヒドロキシまた
はカルボキシ基を有する式Ｉの化合物と反応させるか、
あるいはクロリド、ブロミド、ニトレートなどの第４級
アンモニウム塩を、適当な溶媒中で、式Ｉの化合物の金
属塩と反応させることにより得ることができる。金属ヒ
ドロキシドが試薬として用いられる場合、有用な溶媒は
水；グリムなどのエーテル；ジオキサン；テトラヒドロ
フラン；メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコールを包含する。金属ヒドリドが試薬として
用いられる場合、有用な溶媒は例えば、ジオキサン、グ
リム、ジエチルエーテルなどのノンヒドロキシ溶媒；テ
トラヒドロフラン；トルエン、キシレン、ヘキサン、ペ
ンタン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素；ジメチル
ホルムアミドなどを包含する。アミンが試薬として用い
られる場合、有用な溶媒はメタノールまたはエタノール
などのアルコート；トルエン、キシレン、ヘキサンなど
の炭化水素；テトラヒドロフラン；グリム；ジオキサ
ン；水を包含する。アンモニウム塩が試薬として用いら
れる場合、有用な溶媒は水；メタノールまたはエタノー
ルなどのアルコール；グリム；テトラヒドロフランなど
を包含する。アンモニウム塩がヒドロキシドまたはアル
コキシド以外である場合、カリウムもしくはナトリウム
ヒドロキシド、ヒドリド、またはアルコキシドなどの追
加の塩基が一般に用いられる。溶媒の特定の選定は、出
発物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種
の試薬の溶液よりもむしろスラリーが塩を得るのに用い
ることができる。一般に、当量の出発物質が用いられ、
塩形成反応は、約０℃ないし約100℃、好ましくはほぼ
室温で行なわれる。

本発明の酸付加塩は、塩酸、臭酸、硫酸、硝酸、りん
酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当な酸
を、適当な溶媒中で、塩基性官能基を有する式Ｉの化合
物と反応させることにより得ることができる。有用な溶
媒は、水、アルコール、エーテル、エステル、ケトン、
ハロアルカンなどを包含する。溶媒の特定の選定は、出
発物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種
の試薬の溶液よりもむしろスラリーを、塩を得るのに用
いることができる。一般に、当モル量の出発物質が用い
られ、塩形成反応は約−10℃ないし約100℃、好ましく
はほぼ室温で行なわれる。

以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、これらの実施例は本発明を限定するためのものでは
ない、表Ｉにおいて、得られた本発明のいくつかのＮ′
−置換−Ｎ−アルキルカルボニルＮ′−アシルヒドラジ
ンを表示する。構造は、NMRで確認され、場合によって
はIRおよび／または元素分析によって確認された。実施
例1,3,9,11,14および15の化合物の特定の説明的構造に
ついて表Ｉの後に記載する。

実施例No1−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカ
ルボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造トルエン（30ml）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（2.0g,0.016M）の撹拌懸濁液に、50％水酸化ナトリウ
ム（1.3g,0.016M）を添加した。15分後、混合物を５℃
に冷却し、シクロヘキサンカルボニルクロリド（2.4g,
0.016M）および50％水酸化ナトリウム（1.3g,0.016M）
を、反応温度を10℃以下に維持するように、別々にそし
て同時に添加した。添加後、反応混合物を温めさせて室
温とし、１時間撹拌した。該混合物をヘキサンで稀釈
し、濾過により固体生成物を単離した。この生成物（1.
5g,0.008M）を、トルエン（30ml）の撹拌混合物で溶解
し、氷上で冷却した。この混合物に、ベンゾイルクロリ
ド（1.1g,0.008M）および50％水酸化ナトリウム（0.6g,
0.008M）を同時に添加した。添加後、混合物を、1/2時
間撹拌し、ヘキサンで稀釈し、濾過により、固体生成物
たるＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボニル
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを単離した。

実施例No3−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラジンの製造５℃のトルエン（150ml）中、ｔ−ブチルヒドラジン
塩酸塩（24.8g,0.20モル）の撹拌懸濁液に、50％NaOH水
溶液16gを30mlに稀釈して得られたNaOHの１当量を添加
した。添加後、バレリールクロリド（24g,0.2モル）お
よびNaOH溶液（30ml）の別の１当量を、別々に、そして
同時に滴下した。反応混合物を温めて室温とし、40分間
撹拌した。二層混合物を分離し、有機層を水およびブラ
インで洗浄した。有機層を、Na₂SO₄上で乾燥し、真空下
に濃縮して無色油を得た。

５℃のトルエン（40ml）中、１−ｔ−ブチル−２−バ
レリールヒドラジン（4g,0.023M）の撹拌溶液に、ベン
ゾイルクロリド（3.4g,0.024M）および50％NaOH水溶液
（0.98g,0.024M）を添加した。添加後混合物を温めて室
温とし、2.5時間撹拌した。混合物をエチルアセテート
（50ml）で稀釈し、水（２×25ml）およびブライン（１
×25ml）で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、真空下に濃縮し、黄色油として、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを
得た。

実施例No9−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−フェニルアセチル
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造トルエン（30ml）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（2.0g,0.016M）の撹拌懸濁液に、50％水酸化ナトリウ
ム（1.3g,0.016M）を添加した。15分後、混合物を５℃
に冷却し、フェニルアセチルクロリド（2.4g,0.016M）
および50％水酸化ナトリウム（1.3g,0.016M）を、反応
温度15℃以下に維持するように、別々に、かつ同時に添
加した。添加後、反応混合物を温めて室温とし、１時間
撹拌した。該混合物をヘキサンで稀釈し、濾過により固
体生成物を単離した。この生成物（3.2g,0.015M）を、
トルエン（30ml）の撹拌混合物中で溶解し、氷上で冷却
した。この混合物に、ベンゾイルクロリド（2.2g,0.016
M）および50％水酸化ナトリウム（1.3g,0.016M）を同時
に添加した。添加後、混合物を1/2時間撹拌し、ヘキサ
ンで稀釈し、濾過により、固体生成物たるＮ′−ｔ−ブ
チル−Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラ
ジンを単離した。

実施例No11−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニル
カルボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造トルエン（30ml）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（0.86g,0.007M）の撹拌懸濁液に、50％水酸化ナトリウ
ム（0.55g,0.007M）を添加した。15分後、混合物を５℃
に冷却し、シクロヘキセニルカルボニルクロリド（1.0
g,0.007M）および50％水酸化ナトリウム（0.55g,0.007
M）を、反応温度を10℃以下に維持するように、別々
に、かつ同時に添加した。添加後、反応混合物を温めて
室温とし、１時間撹拌した。該混合物をヘキサンで稀釈
し、固体生成物を濾過により単離した。この生成物（1.
2g,0.006M）を、トルエン（30ml）の撹拌混合物中で溶
解し、氷上で冷却した。この混合物に、ベンゾイルクロ
リド（1.0g,0.007M）および50％水酸化ナトリウム（1.3
g,0.007M）を同時に添加した。添加後、混合物を1/2時
間撹拌し、ヘキサンで稀釈し、濾過により、固体生成物
たるＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニ
ル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを単離した。

実施例No14−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（β−クロロピバ
ロイル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造アセトン（400ml）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（200g,1.61モル）の撹拌懸濁液に、トリエチルアミン
（200g,1.98モル）を滴下した。添加後、定期的に硫酸
マグネシウム（全量100g）を添加しつつ、混合物を３時
間還流した。混合物を室温に冷却し、漏戸で濾過した。
濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、スラリーが形成さ
れるまで、５℃で真空下に濃縮した。混合物をエチルア
セテート（100ml）で稀釈し、濾過した。濾液を蒸留し
て黄色油（沸点121−127℃）を得た。

５℃のトルエン（250ml）中、１−ｔ−ブチル−２−
アセトンヒドラゾン（43g,0.34モル）の撹拌懸濁液に、
10％水酸化ナトリウム水溶液（200ml、0.50モル）を添
加した。添加後、ベンゾイルクロリド（70g,0.50モル）
をこの混合物に滴下した。５℃で２時間撹拌を継続し、
室温で72時間撹拌した。混合物をエチルアセテート（30
0ml）で稀釈し、水（３×200ml）およびブライン（200m
l）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、真空下35℃で濃縮して黄色油を得た。

１−ｔ−ブチル−１−ベンゾイル−２−アセトンヒド
ラゾン（90g,純度約60％，約0.3モル）、エタノール（5
00ml,200プルーフ）および10％塩酸（500ml）の混合物
を、室温で１晩中撹拌した。混合物を真空下に濃縮して
濃厚スラリーとした。該スラリーを水洗（400ml）しつ
つ吸引濾過した。固形分を１晩中空乾した。該固形分
を、スチーム浴上、水（200ml）およびメタノール（100
ml）溶液に溶解した。混合物を１晩中室温で放置した。
混合物を吸引濾過し、冷水（100ml）で洗浄し、固形分
を１晩中空乾した。固形分を10％塩酸（300ml）に溶解
し、エチルアセテート（３×300ml）で洗浄した。エチ
ルアセテート洗浄液を一緒にし、10％塩酸（250ml）で
抽出した。10％塩酸層を一緒にして、撹拌しながら50％
水酸化ナトリウム水溶液で中和した。室温で１時間撹拌
を継続した。混合物を吸引濾過し、水（100ml）で洗浄
し、固形分を空乾して白色固体（融点125−126℃）を得
た。

５℃に冷却したトルエン（40ml）中、１−ｔ−ブチル
−１−ベンゾイルヒドラジン（1g,0.005M）の撹拌溶液
に、３−クロロ−2,2−ジメチルプロピオニルクロリド
（1.2g,0.007M）、および50％水酸化ナトリウム水溶液
（0.45g,0.0056M）を、温度を10℃以下に維持するよう
に、添加した。混合物を温めて室温とし、１時間撹拌し
た。混合物をヘキサン（40ml）および水（10ml）で稀釈
した。白色固体生成物たるＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（β
−クロロピバロイル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを
吸引濾過によって単離し、ヘキサン50mlおよび水50mlで
洗浄し、乾燥した。

実施例No15−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（1,2,2−トリク
ロロビニル）カルボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン
の製造アセトン（400ml）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（200g,1.61モル）の撹拌懸濁液に、トリエチルアミン
（200g,1.98モル）を滴下した。添加後、硫酸マグネシ
ウム（合計100g）を定期的に添加しながら、混合物を３
時間還流した。混合物を室温に冷却し、漏斗で濾過し
た。濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、スラリーが形
成されるまで５℃で真空下に濃縮した。混合物をエチル
アセテート（100ml）で稀釈し、濾過した。濾液を蒸留
して淡黄色気味の油（沸点121−127℃）を得た。

５℃のトルエン（250ml）中、１−ｔ−ブチル−２−
アセトンヒドラゾン（43g,0.34モル）の撹拌懸濁液に、
10％水酸化ナトリウム水溶液（200ml、0.50モル）を添
加した。添加後、混合物にベンゾイルクロリド（70g,0.
50モル）を滴下した。５℃で２時間、次いで室温で72時
間撹拌を継続した。混合物をエチルアセテート（300m
l）で希釈し、水（３×200ml）およびブライン（200m
l）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、真空下35℃で濃縮して黄色油を得た。

１−ｔ−ブチル−１−ベンゾイル−２−アセトンヒド
ラゾン（90g,純度約60％，約0.3モル）、エタノール（5
00ml,200プルーフ）および10％塩酸（500ml）の混合物
を、室温で１晩中撹拌した。混合物を真空下に濃縮して
濃厚スラリーを得た。スラリーを吸引濾過し、水（400m
l）で水洗した。固形分を１晩中空乾した。

固形分を、スチーム浴上、水（200ml）およびメタノ
ール（100ml）溶液に溶解した。混合物を、１晩中室温
で放置した。混合物を吸引濾過し、冷水（100ml）で洗
浄し、固形分を１晩中空乾した。固形分を10％塩酸（30
0ml）に溶解し、エチルアセテート（３×300ml）で洗浄
した。エチルアセテート洗浄液を一緒にして、10％塩酸
（250ml）で抽出した。10％塩酸層を一緒にして、撹拌
しつつ50％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。室温で
１時間撹拌を継続した。混合物を吸引濾過し、水洗（10
0ml）し、固形分を空乾して白色固体（融点125−126
℃）を得た。

５℃のメチレンクロリド中、１−ｔ−ブチル−１−ベ
ンゾイルヒドラジン（1.5g,0.008M）の撹拌溶液に、ト
リクロロアクリロイルクロリド（1.7g,0.009M）および
トリエチルアミン（0.9g,0.009M）を同時に、かつ別々
に添加した。添加後、混合物を温めて室温とし、３時間
撹拌した。フラスコの内容物を、メチレンクロリド50ml
で稀釈し、水（３×75ml）およびブライン溶液（１×75
ml）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、真空下に溶媒を除去し、白色固体生成物としてＮ′
−ｔ−ブチル−Ｎ−（1,2,2−トリクロロビニル）カル
ボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを得た。

実施例1,3,9,11,14および15の化合物の製造により上
記例示のように、方法A,B,C,DおよびＥにおける操作に
実質上従うことにより、表Ｉの化合物が製造された。

前記したように、本発明の化合物は、すぐれた殺虫活
性を示し、蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫に対して選
択的である。

一般に農業、園芸および林業における昆虫の防除に対
しては、ヘクタール当り活性物質約10gないし約10Kgに
相当する薬量が用いられ、ヘクタール当り約100gないし
約5Kgが好ましい。ある状態に対する薬量の正確な量
は、所定の手順で決めることが可能であり、種々の因
子、例えば使用される物質、病害虫の種類、使用される
製剤、病害虫がたかっている作物の状態およびその時の
天候条件に依存する。本願の明細書で用いられる「殺虫
性」（“insecticidal"）なる用語は、対象昆虫の生存
または生長に悪影響を及ぼす手段と解されるべきであ
る。このような手段は、完全死滅作用、根絶、生長阻
止、阻害、数の減少およびそれらの組合せを包含するこ
とができる。本願明細書に用いられる「防除」（“cont
rol"）なる用語は、「殺虫性」（“insecticidal"）あ
るいは植物を虫害から保護することを意味するものと解
されるべきである。「殺虫有効量」（“insecticidally
effective amount"）により、活性物質の薬量が昆虫
「防除」を発揮するのに充分であることを意味する。

実用に際しては、本発明の化合物は組成物または製剤
の形で用いることができる。組成物および製剤の製造例
は、the American Chemical Society発行“Pesticidal
Formulation Research,"（1969）;Wade Van Valkenburg
著,Advances in Chemistry Series No86;Wade Van Valk
enburg編集、the Marcel Dekker,Inc.発行“Pesticide
Formulations,"（1973）に見ることができる。これらの
組成物および製剤において、活性物質は、通常の組成物
または製剤に用いることのできる種類の、通常の不活性
な作物栽培学上許容しうる（すなわち植物和合性および
／または殺虫不活性の）稀釈剤あるいは固体担体物質ま
たは液体担体物質などの増量剤と混合される。作物栽培
学上許容しうる担体は、活性成分の有効性を害すること
なく組成物中に活性成分を溶解、分散または拡散するの
に用いることが可能であり、かつそれ自体、土壌、装
置、所望植物または作物栽培学環境に著しい有害効果を
有しない物質を意味する。所望ならば、表面活性剤、安
定剤、消泡剤および漂流飛散防止剤などの、補助剤を添
加してもよい。

本発明の組成物および製剤の例として、水溶液および
水性分散液、油状溶液および油状分散液、ペースト、粉
剤、水和剤、乳剤、フロアブル、粒剤、ベイト、インバ
ートエマルジョン、フアロブル組成物およびくん蒸キャ
ンドルをあげることができる。

水和剤、ペースト、フアロブルおよび乳剤は、使用前
または使用中水で稀釈される濃縮配合物（製剤）であ
る。

ベイトは、一般に、食物または対象病害虫をひきつけ
る他の物質であって、少なくも１種の致死または非致死
の毒性を含有するものからなる配合物である。致死毒物
は、ベイトで摂取させて病害虫を殺すものであるが、非
致死毒物は防除の目的のために、病害虫の行動、摂食習
慣および生理を変えるものである。

インバートエマルジョンは、主として空中散布用に用
いられ、その場合広い面積が比較的少量の配合物で処理
される。インバートエマルジョンは、活性物質の油溶液
または油分散液中に水を乳化させることにより、スプレ
ー作業直前またはスプレー作業中にも調製することがで
きる。

組成物および製剤は、公知の方法、例えば、活性化合
物を通常の分散性液体稀釈剤担体おとび／または分散性
固体担体、選択的には担体ビヒクル助剤、例えば通常の
表面活性剤の使用と共に、また乳化剤および／または分
散剤を包含するもので増量して得られ、その際、例えば
水が稀釈剤として用いられる場合には、有機溶媒が助溶
媒として添加される。下記のものは、この目的のため通
常を担体ビヒクルとして用いられるものと通常考えるこ
とができる：ビタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
ならびにハロゲン化炭化水素、例えばジクロロジフルオ
ロメタンおよびトリフルオロクロロメタンなど、標準温
度および圧力でガス状であるエアゾル噴射剤；芳香族炭
化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アル
キルナフタレンなど）、ハロゲン化、特に塩素化芳香族
炭化水素（例えば、クロロベンゼンなど）、シクロアル
カン（例えば、シクロヘキサンなど）、パラフイン（例
えば、石油または鉱油留分）、塩素化脂肪族炭化水素
（例えば、メチレンクロリド、クロロエチレンなど）、
植物油（例えば、大豆油、棉実油、コーン油など）、ア
ルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、グリコールなど）、ならびにエーテ
ルおよびそのエステル（例えば、グリコールモノメチル
エーテルなど）、アミン（例えば、エタノールアミンな
ど）、アミド（例えば、ジメチルホルムアミドなど）、
スルホキシド（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、
アセトニトリル、ケトン（例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロンなど）などの不活性有機溶媒および／ま
たは水を含有する不活性分散性液体稀釈剤担体；カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、水晶、アタパルガイ
ド、モンモリロナイトまたはけいそう土などの粉砕天然
鉱物、および高分散性珪酸、アルミナおよびシリケート
などの粉砕合成鉱物を含有する固体担体；カルサイト、
マーブル、プミス、セピオライトおよびドロマイトなど
の粉砕し分級した天然ロック、ならびに無機および有機
ミール（meals）の粒状物およびおがくず、ココナツシ
ェル、コーンコブおよびタバコストークなどの有機物質
の粒状物を包含する粒剤用固体担体。以下のものは、通
常の担体ビヒクル助剤と一般に考えられている：カチオ
ン性および／またはノニオン性および／またはアニオン
性乳化剤（例えば、脂肪酸のポリエチレンオキシドエス
テル、脂肪アルコールのポリエチレンオキシドエーテ
ル、アルキルスルフエート、アルキルスルホネート、ア
リールスルホネート、アルブミン加水分解生成物など、
特にアルキルアリールポリグリコールエーテル、マグネ
シウム、ステアレート、ナトリウムオレエートなど）な
どの乳化剤；および／またはリグニン、亜硫酸廃液、メ
チルセルロースなどの分散剤。

粉剤、粒剤またはラチス（latices）の形のカルボキ
シメチルセルロース、および天然または合成ポリマーな
ど、例えばガムアラビック、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテートなどの粘着剤を、製剤に用いる
ことができる。

所望ならば、本発明の化合物を含有する組成物および
製剤に、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびペルシアンブ
ルーなどの無機顔料、およびアリザリン染料、アゾ染料
および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着
色剤、ならびに鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いるこ
とができる。

本発明の活性化合物は、単独で、あるいは相互のおよ
び／またはこのような固体および／または液体分散担体
ビヒクルとのおよび／または他の殺虫剤、殺節足動物
剤、殺線虫剤、殺カビ剤（fungicides）、殺菌剤（bact
ericides）、殺そ剤、除草剤、肥料、生長調節剤、協力
剤などの、他の公知の和合性活性剤、特に植物保護剤と
の混合物の形で、所望ならば、あるいは直ちに使用に供
しうる、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、ペースト
および粒剤など、活性化合物から得られる、特定の用途
のための特別の投与配合物の形で用いることができる。

市販の配合物に関しては、これらの配合物は一般に担
体組成物混合物を意図しており、該混合物においては、
活性化合物は、該混合物に対して実質上約0.1重量％な
いし99重量％、好ましくは１重量％ないし75重量％存在
する。直接施用あるいはほ場施用のための好適な担体組
成物混合物は、一般に活性化合物が混合物の重量に対し
て、実質上約0.0001％ないし５％、好ましくは約0.001
％ないし３％用いられるものを意図している。したがっ
て、本発明は、（１）分散性不活性微粉砕担体固体、お
よび／または（２）好ましくは担体ビヒクル助剤（例え
ば表面活性剤、乳化剤および／または分散剤など）の表
面活性有効量を含有する、不活性有機溶媒および／また
は水などの分散性担体液体、および所期の目的に対して
有効である組成物の重量に対して、約0.0001％ないし約
99％、好ましくは約0.001％ないし約90％、より好まし
くは約0.01％ないし約75％の量の活性化合物の混合物よ
りなるすべての製剤および組成物を意図するものであ
る。

前記活性化合物は、通常の高ガロン量スプレー、低ガ
ロン量スプレー、超低容量スプレー、エアブラストスプ
レー、エアリアルスプレーなど一般に用いられる方法に
よるスプレーとして、また粉剤として施用することがで
きる。もし低容量施用が望ましいならば、該化合物の溶
液が通常用いられる。超低容量施用の場合、活性化合物
を含有する液体組成物が、飛行機作物散布技術を用い
て、噴霧装置により、微粉状（平均粒径約50ないし100
ミクロンまたはそれ以下）のスプレー（例えばミスト）
として通常施用される。一般には、ヘクタール当りほん
の数リットルが必要であり、しばしば約15〜1000g/ヘク
タールであり、好ましくは約40〜600g/ヘクタールで充
分である。超低容量では、活性化合物約20〜約95重量％
を含有する液体担体ビヒクルと共に高濃度液体組成物を
用いることが可能である。

さらに、本発明は、病害虫を選択的に殺すか、攻撃す
るか、または防除する方法を意図しており、該方法は本
発明の少なくとも１主の活性化合物のみのそれぞれ攻撃
または毒性量（すなわち、殺虫有効量）と、あるいは上
記した担体ビヒクル（組成物または製剤）と共に、昆虫
を接触させることを特徴とする。本願明細書で用いる
「接触させること」（“contacting）なる用語は、それ
自体のまたは組成物または製剤の構成成分としての本発
明の活性化合物を、（ａ）このような昆虫および（ｂ）
その生息地（すなわち、例えば生長している作物に対し
て保護される場合、または作物が生長する領域）の少な
くとも１つに施用することと解されるべきである。この
製剤または組成物は、通常の方法、例えば散布、噴霧、
蒸発、まき散らし、散粉、散水、噴出、スプリンク、注
ぎ、くん蒸、ドライドレッシング、モイストドレーツシ
ング、ウエットドレッシング、スラリードレッシング、
上皮形成などにより施用される。

もちろん、担体ビヒクルとの混合物に用いられる特別
の活性化合物の濃度は、使用される装置、施用方法、処
理される地域、防除されるべき病害虫の種類および病害
虫のたかりの程度などの因子に依存するものである。し
たがって、特別な場合には、上記濃度範囲の上に出た
り、下に下ったりすることも可能である。

粒状配合物は、例えば活性物質を溶媒に吸収させ、得
られた溶液を用いて、場合によっては結合剤の存在下、
多孔質粒状物（例えば軽石およびアタクレー（attacla
y）またはチョップトタバコステムなどの粒状担体物質
に含浸させることにより得られる。

粒状配合物（しばしば「ペレット」と呼ばれる）は、
あるいは、潤滑剤および結合剤の存在下、粉状鉱物と共
に活性物質を圧縮し、得られたコンポジットを破解し、
変形して所望の粒度とすることによっても得ることがで
きる。

粉剤は、約１ないし約50重量％の濃度で、活性物質と
不活性固体担体物質とよく混合することにより得ること
ができる。好適な固体担体物質の例として、タルク、カ
オリン、パイプクレー、けいそう土、ドロマイト、石こ
う、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイトおよび
コロイドSiO₂またはこれらの混合物および類似物質があ
げられる。あるいは、例えば粉砕ウオルナツシェルなど
の有機担体物質も用いることができる。

水和剤およびフロアブルは、例えば上記担体物質など
の固体不活性担体約10〜約99重量部を、選択的にアセト
ンなどの揮発性溶媒に溶解した活性物質約１〜約80重量
部、この目的のために公知の、リグノスルホネートまた
はアルキルナフタレンスルホネートなどの分散剤約１〜
約５重量部および、好ましくは脂肪アルコールスルフエ
ートまたは脂肪酸縮合生成物のアルキルアリールスルホ
ネートなどの湿潤剤約0.5〜約５重量部と混合すること
により得られる。フロアブルの場合、水などの液体不活
性担体も用いられる。

乳剤を製造するために、活性化合物は好適な溶媒に溶
解されるか、または該溶媒中で微粉砕されるが、該溶媒
は好ましくは水と混和しにくいものであり、乳化剤が得
られる溶液に添加される。好適な溶媒の例として、キシ
レン、トルエン、高沸点芳香族石油蒸留物、例えばソル
ベントナフサ、蒸留タール油およびこれらの液体の混合
物があげられる。好適な乳化剤の例として、アルキルフ
ェノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビタンエステルまたは脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビトールエステルがあげられる。これらの
乳化剤の活性化合物の濃度は、狭い範囲内に限定され
ず、毒物溶解度により、約２重量％および約50重量％の
間で変動することができる。乳剤以外の好適な高濃度液
体一次組成物は、例えばアセトンなどの水と容易に混和
しうる液体中の活性物質の溶液であり、この溶液に分散
剤および、場合によっては、湿潤剤がされる。このよう
な一次組成物が散布作業直前または作業中に水で稀釈さ
れると、活性物質の水分散液が得られる。

本発明のエアゾル配合物は、活性物質またはその適当
な溶媒中の溶液を、メタンおよびエタンの塩素およびフ
ッ素誘導体の混合物などの、噴射剤として用いるのに好
適な液体中に混入することにより、通常の方法で得られ
る。

くん蒸キャンドルまたはくん蒸粉剤、すなわち燃焼し
て殺虫性スモークを発生することのできる配合物は、例
えば燃料としての、好ましくは粉砕状態の、シュガーま
たは木材、例えば硝酸アンモニウムまたはクロレートな
どの燃焼を持続させる物質、およびさらにカオリン、ベ
ントナイトおよび／またはコロイド珪酸などの燃焼を抑
制する物質よりなる燃焼性混合物中に、活性物質を吸収
させることにより得られる。

ベイト配合物は、植物または病害虫をひきつける他の
物質、担体および毒物よりなり、選択的には、細菌およ
びカビ生長を防止する防腐剤、湿潤条件下の砕解を防止
する防水剤および上記の染料または着色剤など、この種
の配合物に一般に用いられる他の物質を包含することが
できる。

上記成分に加えて、本発明の配合物は、この種の配合
物に一般に用いられる他の物質も包含することができ
る。

例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸
マグネシウムなどの湿潤剤は、水和剤または粒状化され
るべき混合物に添加することができる。さらに、例えば
ポリビニルアルコールセルロース誘導体またはカゼイン
などの他のコロイド物質などの「粘着剤」を添加して、
保護される表面へのこの殺虫剤の粘着を改善することが
できる。

本発明の化合物を包含する組成物および製剤の代表的
な製造について、説明のため、しかし限定のためではな
く、実施例ＡないしＩとして以下に説明する。

実施例Ａ粒剤成分重量％毒物および毒物不純物 0.25 TritonＸ−305（登録商標）（結合剤） 0.25 （オクチルフェニル−30−エチレンオキシドエタノール） Agsorb24/48（登録商標）（稀釈剤） 99.50 （モントモリロナイトクレー）製造：毒物およびTritonＸ−305をメチレンクロリド
に溶解し、その混合物を、混合しながら、Agsorbに添
加した。次いでメチレンクロリドを蒸発させた。

実施例Ｂ粒剤成分重量％毒物および毒物不純物 1.0 タルク 99.0 製造：毒物を過剰のアセトンに溶解し、その混合物をタ
ルクに含浸させた。次いでアセトンを蒸発させた。

実施例Ｃ水和剤成分重量％毒物および毒物不純物 31.3 DuponalDry（登録商標）（ウエツター） 2.0 （ナトリウムラウリルスルフェート） Reax45A（登録商標）（分散剤） 5.0 （ナトリウムリグニンスルホネート）バードンクレー（稀釈剤） 31.7 Hisil（稀釈剤） 30.0 （ナトリウムシリカ）製造：選択的に揮発性溶媒に溶解した毒物を、バードン
クレーおよびHisil（登録商標）担体に吸収させた。
次いで、Duponal（登録商標）およびReax（登録商
標）を添加し、乾燥混合物全部を均質になるまでブレン
ドした。次いで、該組成物を超微粉砕して微粒径とし
た。

実施例Ｄ乳剤成分重量％毒物および毒物不純物 15.0 Sponto（登録商標）（乳化剤） 6.0 （下記表面活性剤：カルシウムドデシルベンゼンスルホネート；およびエトコシ化アルキルフェノールのアニオン性およびノニオン性ブレンド） Sponto232T（登録商標）（乳化剤） 4.0 （下記表面活性剤：カルシウムドデシルベンゼンスルホネート；およびエトコシ化アルキルフェノールのアニオン性およびノニオン性ブレンド） Tenneco500−100（登録商標）（溶媒） 52.5 （290−345゜Fの沸点範囲を有し、主としてキシレン、クメンおよびエチルベゼンよりなる芳香族溶媒混合物）製造：均質透明溶液が得られるまで、撹拌しながら、全
成分を一緒に混合した。

実施例Ｅエアゾル成分重量％毒物および毒物不純物 0.5 フレオン 12 99.5 製造：各成分を混合して、放出スプレーバルブを備えた
適当な容器に加圧下収納した。

実施例Ｆくん蒸キャンドルまたはくん蒸粉成分重量％毒物および毒物不純物 1.0 木材粉 96.0 でんぷん 3.0 製造：毒物、木材粉およびでんぷんを一緒にブレンド
し、次いで、でんぷんを活性化するために、少量の水を
用いて成型してキャンドルとした。

実施例Ｇベイト方法Ａ成分重量％毒物および毒物不純物 1.00 ふすま（担体および誘引剤） 89.95 コーンシロップ（誘引剤） 7.00 コーンオイル（誘引剤） 2.00 Kathon4200（登録商標）（防腐剤） 0.05 （３−イソチアゾロン）製造：コーンオイルおよびコーンシロップを、充分混合
しながら、ふすまに添加した。毒物およびKathon（登
録商標）を過剰のアセトンと予備混合し、その混合物
を、混合しながら、ふすまベースに添加した。次いでア
セトンを蒸発させた。方法Ｂ成分重量％毒物および毒物不純物 0.06 粒状シュガー（担体および誘引剤） 99.94 実施例Ｈペレット実施例Ｇの方法Ａと同じであるが、以下の通り追加：該ベント組成物を、適当なダイおよびプレス装置
を用いて、径1/4"、長さ3/8"のペレット状に成型した。

実施例Ｉフロアブル成分重量％毒物および毒物不純物 31.3 DuponalWADry（登録商標）（ウエッダ） 2.0 （ナトリウムラウリルスルフエート） Reax45A（登録商標）（分散剤） 5.0 （ナトリウムリグニンスルホネート） Hisil233（登録商標）（稀釈剤） 30.0 （ナトリウムシリカ） Kelzan（登録商標）（増粘剤） 0.5 （キサンタンガム）水 31.2 製造：毒物をHisil（登録商標）担体に吸収させた。
次いで、Duponal（登録商標）およびReax（登録商
標）を添加し、乾燥混合物全部を、均質になるまでブレ
ンドした。この組成物を超微粉砕して微粒径とした。得
られた粉末を、水中に懸濁させ、Kelzan（登録商標）
を添加した。

本発明の組成物および製造は、公知の殺虫性化合物を
含有することも可能である。このことは、前記配合物の
活性のスペクトルを増大させ、相乗作用をもたらすこと
ができる。

下記の公知の殺虫性、殺菌性（fungicidal）および殺
ダニ性化合物は、このような組合せ配合物に用いるのに
適当である。

例えば、2,2−ビス（ｐ−クロロフェニル）−1,1,1−
トリクロロエタンおよびヘキサクロロエポキシオクタヒ
ドロジメタノナフタレンなどの塩素化炭化水素；例えば
Ｎ−メチル−１−ナフチルカーバメートなどのカーバメ
イト；例えば、２−メチル−4,6−ジニトロフェノール
および２−（２−ブチル）−4,6−ジニトロフェニル−
3,3−ジメチルアクリレートなどのジニトロフェノー
ル；ジメチル−２−メトキシ−３−カルボニル−１−メ
チルビニルホスフェート、0,0−ジエチル−Ｏ−ｐ−ニ
トロフェニルホスホロチオエート;0,0−ジメチルジチオ
ホスホリル酢酸のＮ−モノメチルアミドなどの有機りん
化合物；例えばｐ−クロロベンジルまたはｐ−クロロフ
ェニルスルフイドおよび2,4,4′−５−テトラクロロジ
フェニルスルフイドなどのジフェニルスルフイド；例え
ばｐ−クロロフェニルベンゼンスルホネートなどのジフ
ェニルスルホネート；例えば、4,4−ジクロロ−１−ト
リクロロメチルベンズヒドロールなどのメチルカルビノ
ール；メチルキノキサリンジチオカーボネートなどのキ
ノキサリン化合物;N′−（４−クロロ−２−メチルフェ
ニル）−N,N−ジメチルホルムアミジンなどのアミジ
ン；アレスリンなどのピレスロイド；バシルス（Bacill
us）スリンギエンシス（theringiensis）配合物などの
応用生物学的製剤（Biologicals）；トリシクロヘキシ
ル錫ヒドロキシドなどの有機錫化合物；およびピペロニ
ルブトキシドなどの協力剤などの殺虫剤。

例えば、フェニル水銀アセテートおよびメチル銀シア
ノグアニドなどの有機水銀化合物；例えば、トリフェニ
ル錫ヒドロキシドおよびトリフェニル錫アセテートなど
の有機錫化合物；例えば、亜鉛エチレンビスチオカーバ
メイトおよびマンガンエチレンビスジチオカーバメイト
などのアルキレンビスジチオカーバメイト；および2,4
−ジニトロ−６−（２−オクチル−フェニルクロトネー
ト）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−３−フ
ェニル−５−アミノ−1,2,4−トリアゾール、６−メチ
ルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート、1,4−ジチ
オアンスラキノン−2,3−ジカーボニトリル、Ｎ−トリ
クロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチル
チオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（1,1,2,2−テト
ラククロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フェニル−Ｎ′
−ジメチルスルホニルジアミドおよびテトラクロロイソ
フタロニトリルなどの殺菌剤（fungicides）。

生物活性生物的評価により、本発明の化合物は殺虫活性を有
し、病害虫、特に蝶蛾類鱗翅目および甲虫目に属する昆
虫の幼虫および成虫を防除することができることが見出
された。当業者ならば、ある昆虫に対するある化合物の
活性ならびに必要な薬量を決める方法を知っている。

前記したように、本発明の化合物は棉、野菜、コーン
および他の禾穀などの、しかしこれらに限定されない、
栽培植物；かばの木、トウビ属植物、松、モミなどの、
しかしこれらに限定されない、森林；および装飾用植
物、花および樹木の作物における植物破壊性昆虫を防除
するのに特に好適である。本発明の化合物は、また、種
子などの貯蔵品；果実および／またはかんきつ類樹木、
キイチゴ潅木などの、しかしこれらに限定されない、果
実作物；および芝ふ（lauen）、芝土（sod）などの、し
かしこれらに限定されない、芝生地（turfu）を破壊す
る昆虫を防除するのに特に好適である。

本発明の化合物の殺虫活性を評価するのに際し、下記
の試験方法を用いた。

試験化合物を溶媒（アセトン：メタノール、1:1）に
溶解し、水を加えて5:5:90のアセトン：メタノール：水
系とし、次いで表面活性剤を添加することにより、600p
pmを含有する試験溶液をつくった。アルキルアリールポ
リエーテルアルコール（登録商標TritonＸ−155とし
て市販）および変性フタル酸グリセロールアルキル樹脂
（登録商標TritonＢ−1956として市販）の1:1混合物
を、表面活性剤として、試験溶液の100ガロン当り10オ
ンスに相当する量だけ用いた。

最初の評価を、下記の病害虫の１種以上について行な
った。

葉につくビーンビートルおよびアーミーワーム試験に
ついて、個々のビーン［（ファセオラス（Phaseolus）
リメンジス（limensis）バール（var）ウッド（Wood
s′）のプロリフィック（Prolific）］葉を、ペトリ皿
中の濾紙の湿潤片上に置いた。次いでそれらの葉に、回
転するターンテーブルを用いて試験溶液を散布し、乾燥
させた。前記ペトリ皿に、サザンアーミーワームまたは
メキシカンビーンビートルの第３中間形態幼虫10匹をた
からせた。次いで、前記皿の蓋をした。ビーンビートル
およびアーミーワームに対する死亡率（百分率評価）を
96時間処理後行なった。評価は、０〜100％のスケール
に基づくものであり、０は活性のないことに等しく、10
0は全部殺されたのに等しい。回転するターンテーブル
は、固定され、連続的に作動するスプレーノズルよりな
り、該ノズルの下に、対象が一定速度および距離で回転
されている。対象が（例えばアーミーワームについて）
ペトリ皿である場合、ノズルからの距離は15インチであ
る。ノズルは、回転軸から８インチの所にある。個々の
プラットホーム上の対象は、20秒当り１回転の割合で軸
の回りに回転するが、この時間の短い部分だけがスプレ
ー通路に出会う。対象は１回だけノズルの下を通過し、
次いで取り除かれ、乾燥フードに移される。

使用されるノズルは、No2850フルードキャップおよび
No70エアキャップを備えた1/4JCOスプレーイングシステ
ムズ（Spraying Systems）（Whezton Illinois）空気噴
霧ノズルである。使用される空気圧10psigにおいて、液
体サイホンで、フイード0.5GPH（時間当りガロン）がス
プレー角21゜で円いスプレーパターンに送り出される。
対象はスプレー小滴で、該小滴が凝集して試験生物をお
ぼれさせるには不充分な、均一な薄膜を形成する程度
に、噴霧される。

処理はすべて、よく換気された部屋で、連続蛍光下、
75〜80゜Fに維持される。

土壌処理（浸透性）試験については、前記600ppm試験
溶液の１部を稀釈して150ppmとする。150ppm試験溶液の
10mlをピペットでとって、ライマメ苗を含有する３−イ
ンチポットの土壌（標準温室土壌約200g）に移した。こ
れは、約8ppmの土壌濃度となる。処理した植物を１週
間、その温室の条件下に維持した。２枚のライマメの葉
を取り出して、それぞれペトリ皿中の湿潤濾紙の上に置
いた。１枚の葉に、メキシカンビーンビートルの第３中
間形態幼虫10匹をたからせた。もう１枚の葉に、サザン
アーミーワームの第３中間形態幼虫10匹をたからせた。
次いで前記皿の蓋をし、３日間保持し、この間に防除率
（死亡率）百分率を測定した。もし、実験者が、効果が
完全でないかも知れないと思うか、死にかけている昆虫
が回復しそうにみえるようであると思うならば、第２回
目の観察を、前記皿にたからせてから６日後に行なって
もよい。必要な場合には、未処理のライマメの葉を、第
２回目の観察のために留めておいた皿に入れて昆虫が餓
死するのを防ぐようにする。

最初の殺虫性評価の結果を表IIに示す。

アーミーワームおよびビーンビートルスプレー（葉
面）結果は、96時間観察値である。土壌処理結果は、72
時間観察値である。実験者の自由で、特別の評価が144
時間観察値についてなされた。144時間後、もし防除率
百分率に変化があれば、かっこで示される。

本願明細書および実施例は説明のために記載されたも
のであって、限定のために記載されたものではなく、ま
た特許請求の範囲に定義された本発明の精神および範囲
を逸脱することなく、各種の修正と変更をなしうるもの
と理解されるべきである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 243/38 9451−4ＨＣ０７Ｃ 243/38 Ｃ０７Ｄ 317/62 Ｃ０７Ｄ 317/62 (56)参考文献Ｂｕｉｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｆｒ．，（７−８，Ｐｔ：２）Ｐ．217− 225（1983) ＪｒｏｌｉｏｎＪ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，15Ｂ，〔６〕Ｐ．499−501 （1977) Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，13〔５〕，Ｐ．967−971（1976) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｄ．, 〔18〕，Ｐ．1113−1114（1971) Ｇａｚｚ．Ｃｈｅｍ，Ｉｔａｌ．，98 〔１〕，Ｐ．３−16（1968)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式〔式中ＸおよびＸ′は同じかまたは異なるＯ、ＳまたはNRであ
り； R¹は未置換（C₃−C₁₀）分枝アルキル、または置換（C₁−C₄）直鎖アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なる（C₃
−C₆）シクロアルキルである、であり；Ａは、未置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルカノイル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、または未置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルキニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；またはアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルア
ルキル但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニル
または−NZZ′である；であり；Ｂは、未置換または置換ナフチル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、（C₁−C₄）アルキル、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′であることができる；または未置換または置換フェニル但し置換基は１〜５個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−C₆）アルキ
ル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シアノアルキ
ル；（C₁−C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキ
シ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有する
（C₁−C₆）アルコキシアルキル；各アルキル基中所定の
数の炭素原子を独立に有する（C₁−C₆）アルコキシアル
コキシ；（C₁−C₆）アルコキシカルボニルオキシ（−OC
O₂R）；ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−
C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシまたは（C₁
−C₄）アルキルチオで選択的に置換された（C₂−C₆）ア
ルケニル；カルボキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立
に有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルキル（−
RCO₂R′）；−COR;（C₁−C₆）ハロアルキルカルボニ
ル；（C₁−C₆）シアノアルキルカルボニル；（C₁−C₆）
ニトロアルキルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカル
ボニル；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニル；アルカ
ノイルオキシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロ
キシ、（C₁−C₄）アルコキシまたは（C₁−C₄）アルキル
チオ基で置換されたアミノ；フェニルアミノ；ジフェニ
ルアミノ；カルボキサミド（−CONRR′）；カルバモイ
ルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；アル
コキシカルボニルアミノ（−NRCO₂R′）；イミド（−Ｎ
（COR）COR′）；（アルキルカルボニルアミノ）カルボ
ニルオキシ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；ハロチ
オ；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−C₆）ハロアルキル
チオ；スルフィニル（−SOR）；スルホニル（−SO
₂R）；フェニルスルホニル；スルホネート（−OSO
₂R）；（C₁−C₆）ハロアルキルスルホニルオキシ；スル
ホナミド（−SO₂NRR′）；アルキルスルホナミド（−NR
SOR′、−NRSO₂R′）；アルキルチオカルボニル（−CS
R、−CS₂R）；チオアミド（−NRCSR′）；アルキルカル
ボニルチオ（−SCOR）；未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；フェノキシ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；フェニルチオ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′であり、フェニル環上の２個の相隣接位置
がアルコキシ基で置換されているときはこれらの基が一
緒になって５または６員のジオキソラノまたはジオキサ
ノ複素環式環を形成していてもよい；であることができる；であり；ここにＲおよびＲ′は水素または（C₁−C₆）アルキルで
あり;ZおよびＺ′は水素または（C₁−C₄）アルキルであ
る〕で表わされる化合物およびその作物栽培学上許容しうる
塩。
【請求項２】ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； R¹が未置換（C₃−C₈）分枝アルキル、または置換（C₁−C₄）直鎖アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なる（C₃
−C₄）シクロアルキルである、であり；Ａが未置換または置換（C₁−C₆）アルキル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボ
キシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）ア
ルカノイルオキシまたは−NZZ′である；（C₃−C₆）シクロアルキル；未置換または置換（C₂−C₆）アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシまたは（C₁−C₄）ハロアルコキシ
である；（C₃−C₆）シクロアルケニルまたはアルキル基中に１個または２個の炭素原子を有するフェ
ニルアルキル但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロまたは（C₁−C₄）アルキルである；であり；Ｂが未置換ナフチル；または未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−
C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノアルキル；（C₁−
C₄）アルコキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を
独立に有する（C₁−C₄）アルコキシアルキル；−COZ;カ
ルボキシ；（C₁−C₄）アルコキシカルボニル；（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ；−NZZ′；（C₁−C₄）アルキ
ルチオ；アルキルチオカルボニル（−SCZ、−CS₂Z）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOZ）；未置換または置換
フェニル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）ア
ルキルアミノまたは各アルキル基中所定の数の炭素原子
を独立に有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノである；フェノキシ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）ア
ルキルアミノまたは各アルキル基中所定の数の炭素原子
を独立に有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノであり、フ
ェニル環上の２個の隣接する位置がアルコキシ基で置換
されているときはこれらのアルコキシ基が一緒になって
５もしくは６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環
式環を形成していてもよい；であることができる；である、特許請求の範囲第１項記載の化合物およびその作物栽培
学上許容しうる塩。
【請求項３】ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； R¹が分枝（C₃−C₈）アルキルであり；Ａが未置換または置換（C₁−C₆）アルキル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシまたは（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニルである；シクロヘキシル；未置換または置換（C₂−C₆）アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロまたは
（C₁−C₄）アルキルである；シクロヘキセニル；またはベンジル但しフェニル環は未置換であるか、または置換されてお
り、置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハ
ロ、メチルまたはエチルである；であり；Ｂが未置換ナフチル；あるいは未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−
C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノアルキル；（C₁−
C₄）アルコキシ；−COZ;（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；または未置換また
は置換フェニル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；である、特許請求の範囲第２項記載の化合物およびその作物栽培
学上許容しうる塩。
【請求項４】ＸおよびＸ′がＯであり； R¹が分枝（C₄−C₇）アルキルであり；Ａが未置換または置換（C₁−C₆）アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるハロ
である；シクロヘキシル；未置換または置換（C₂−C₆）アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、メチ
ルまたはエチルである；シクロヘキセニル；またはベンジルであり；Ｂが未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシまた
は（C₁−C₄）ハロアルキルであることができる；である、特許請求の範囲第３項記載の化合物およびその作物栽培
学上許容しうる塩。
【請求項５】ＸおよびＸ′がＯであり； R¹がｔ−ブチル、ネオペンチル（2,2−ジメチルプロピ
ル）または1,2,2−トリメチルプロピルであり；Ａが未置換（C₃−C₅）アルキル；シクロヘキシル；未置換または置換（C₂−C₄）直鎖アルケニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるクロロ、ブ
ロモまたはメチルである；シクロヘキセニル；またはベンジルであり；Ｂが未置換または置換フェニル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なるクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、
メトキシまたはトリフルオロメチルであることができ
る；である、特許請求の範囲第４項記載の化合物およびその作物栽培
学上許容しうる塩。
【請求項６】ＸおよびＸ′がＯであり； R¹がｔ−ブチルであり；そしてＢがフェニルであって、Ａがシクロヘキシル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−プロピル、ベンジル、１−シクロヘキセニル、
ジクロロメチルおよびトリクロロメチルよりなる群から
選ばれるか、またはＢが４−クロロフェニルであって、Ａがｎ−プロピルお
よびｔ−ブチルよりなる群から選ばれるか、またはＢが３−メチルフェニルであって、Ａがノルボルニル、
シクロヘキシ−３−エニル、１−ブテニル、３−ブテニ
ル、シス−3,4−ジヒドロキシシクロヘキシル、2,2−ジ
メチル−3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロベンゾ〔ｄ〕−
ジオキソラノ−５−イル、３−アセチル−2,2−ジメチ
ルシクロブチル−メチルおよび２−メチルシクロヘキシ
ルジ−2,5−エニルからなる群から選ばれるか、またはＢが3,5−ジメチルフェニルであって、Ａがイソプロピ
ルおよび１−メチルエテニルからなる群より選ばれる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
【請求項７】Ｂが未置換フェニル、４−クロロフェニ
ル、３−置換−フェニル、２−置換フェニルまたはジ置
換フェニルである、特許請求の範囲第２項記載の化合
物。
【請求項８】作物栽培学上許容しうる担体および殺虫有
効量の、式〔式中ＸおよびＸ′は同じかまたは異なるＯ、ＳまたはNRであ
り； R¹は未置換（C₃−C₁₀）分枝アルキル、または置換（C₁−C₄）直鎖アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なる（C₃
−C₆）シクロアルキルである、であり；Ａは、未置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルカノイル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、または未置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルキニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；またはアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルア
ルキル但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニル
または−NZZ′である；であり；Ｂは、未置換または置換ナフチル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、（C₁−C₄）アルキル、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′であることができる；または未置換または置換フェニル但し置換基は１〜５個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−C₆）アルキ
ル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シアノアルキ
ル；（C₁−C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキ
シ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有する
（C₁−C₆）アルコキシアルキル；各アルキル基中所定の
数の炭素原子を独立に有する（C₁−C₆）アルコキシアル
コキシ；（C₁−C₆）アルコキシカルボニルオキシ（−OC
O₂R）；ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−
C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシまたは（C₁
−C₄）アルキルチオで選択的に置換された（C₂−C₆）ア
ルケニル；カルボキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立
に有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルキル（−
RCO₂R′）；−COR;（C₁−C₆）ハロアルキルカルボニ
ル；（C₁−C₆）シアノアルキルカルボニル；（C₁−C₆）
ニトロアルキルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカル
ボニル；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニル；アルカ
ノイルオキシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロ
キシ、（C₁−C₄）アルコキシまたは（C₁−C₄）アルキル
チオ基で置換されたアミノ；フェニルアミノ；ジフェニ
ルアミノ；カルボキサミド（−CONRR′）；カルバモイ
ルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；アル
コキシカルボニルアミノ（−NRCO₂R′）；イミド（−Ｎ
（COR）COR′）；（アルキルカルボニルアミノ）カルボ
ニルオキシ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；ハロチ
オ；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−C₆）ハロアルキル
チオ；スルフィニル（−SOR）；スルホニル（−SO
₂R）；フェニルスルホニル；スルホネート（−OSO
₂R）；（C₁−C₆）ハロアルキルスルホニルオキシ；スル
ホナミド（−SO₂NRR′）；アルキルスルホナミド（−NR
SOR′、−NRSO₂R′）；アルキルチオカルボニル（−CS
R、−CS₂R）；チオアミド（−NRCSR′）；アルキルカル
ボニルチオ（−SCOR）；未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；フェノキシ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；フェニルチオ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′であり、フェニル環上の２個の相隣接位置
がアルコキシ基で置換されているときはこれらの基が一
緒になって５または６員のジオキソラノまたはジオキサ
ノ複素環式環を形成していてもよい；であることができる；であり；ここにＲおよびＲ′は水素または（C₁−C₆）アルキルで
あり;ZおよびＺ′は水素または（C₁−C₄）アルキルであ
る〕で表わされる殺虫活性化合物を含有してなる殺虫剤組成
物。
【請求項９】該化合物が、組成物中約0.0001重量％〜約
99重量％存在する特許請求の範囲第８項記載の組成物。
【請求項１０】該化合物が、組成物中約0.001重量％〜
約99重量％存在する特許請求の範囲第８項記載の組成
物。
【請求項１１】該化合物が、組成物中約0.01重量％〜約
99重量％存在する特許請求の範囲第８項記載の組成物。
【請求項１２】該作物栽培学上許容しうる担体が固体で
ある特許請求の範囲第８項記載の殺虫剤組成物。
【請求項１３】さらに分散剤を含有し、該組成物が水和
剤の形である特許請求の範囲第12項記載の殺虫剤組成
物。
【請求項１４】さらに液状の作物栽培学上許容しうる担
体および分散剤を含有し、該組成物がフロアブルの形で
ある特許請求の範囲第12項記載の殺虫剤組成物。
【請求項１５】該組成物が粉剤の形である特許請求の範
囲第12項記載の殺虫剤組成物。
【請求項１６】さらに結合剤を含有し該組成物が粒剤の
形である特許請求の範囲第12項記載の殺虫剤組成物。
【請求項１７】さらに誘引剤を含有し、該組成物がベイ
トの形である特許請求の範囲第12項記載の殺虫剤組成
物。
【請求項１８】該作物栽培学上許容しうる担体が液体で
ある特許請求の範囲第８項記載の殺虫剤組成物。
【請求項１９】さらに乳化剤を含有し、該組成物が乳剤
の形である特許請求の範囲第８項記載の殺虫剤組成物。
【請求項２０】該化合物が、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシル−カルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−バレリル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジロイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルカルボニル−Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−シクロヘキセニル）カル
ボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジンおよびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−ベ
ンゾイルヒドラジンよりなる群から選ばれる特許請求の
範囲第８項記載の殺虫剤組成物。
【請求項２１】作物栽培学上許容しうる担体および殺虫
有効量の、式〔式中ＸおよびＸ′は同じかまたは異なるＯ、ＳまたはNRであ
り； R¹は未置換（C₃−C₁₀）分枝アルキル、または置換（C₁−C₄）直鎖アルキル但し置換基は１個または２個で同じかまたは異なる（C₃
−C₆）シクロアルキルである、であり；Ａは、未置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルカノイル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、または未置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシまたは−NZZ′である；未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、または未置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；未置換または置換（C₂−C₈）アルキニル但し置換基は１〜４個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；またはアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェニルア
ルキル但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニル
または−NZZ′である；であり；Ｂは、未置換または置換ナフチル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、（C₁−C₄）アルキル、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′であることができる；または未置換または置換フェニル但し置換基は１〜５個で同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−C₆）アルキ
ル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シアノアルキ
ル；（C₁−C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキ
シ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有する
（C₁−C₆）アルコキシアルキル；各アルキル基中所定の
数の炭素原子を独立に有する（C₁−C₆）アルコキシアル
コキシ；（C₁−C₆）アルコキシカルボニルオキシ（−OC
O₂R）；ハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−
C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシまたは（C₁
−C₄）アルキルチオで選択的に置換された（C₂−C₆）ア
ルケニル；カルボキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立
に有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルキル（−
RCO₂R′）；−COR;（C₁−C₆）ハロアルキルカルボニ
ル；（C₁−C₆）シアノアルキルカルボニル；（C₁−C₆）
ニトロアルキルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカル
ボニル；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニル；アルカ
ノイルオキシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロ
キシ、（C₁−C₄）アルコキシまたは（C₁−C₄）アルキル
チオ基で置換されたアミノ；フェニルアミノ；ジフェニ
ルアミノ；カルボキサミド（−CONRR′）；カルバモイ
ルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；アル
コキシカルボニルアミノ（−NRCO₂R′）；イミド（−Ｎ
（COR）COR′）；（アルキルカルボニルアミノ）カルボ
ニルオキシ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；ハロチ
オ；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−C₆）ハロアルキル
チオ；スルフィニル（−SOR）；スルホニル（−SO
₂R）；フェニルスルホニル；スルホネート（−OSO
₂R）；（C₁−C₆）ハロアルキルスルホニルオキシ；スル
ホナミド（−SO₂NRR′）；アルキルスルホナミド（−NR
SOR′、−NRSO₂R′）；アルキルチオカルボニル（−CS
R、−CS₂R）；チオアミド（−NRCSR′）；アルキルカル
ボニルチオ（−SCOR）；未置換または置換フェニル但し置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；フェノキシ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′である；フェニルチオ但しフェニル環は未置換であるか、あるいは置換されて
おり、置換基は１〜３個で同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）ア
ルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシま
たは−NZZ′であり、フェニル環上の２個の相隣接位置
がアルコキシ基で置換されているときはこれらの基が一
緒になって５または６員のジオキソラノまたはジオキサ
ノ複素環式環を形成していてもよい；であることができる；であり；ここにＲおよびＲ′は水素または（C₁−C₆）アルキルで
あり;ZおよびＺ′は水素または（C₁−C₄）アルキルであ
る〕で表わされる殺虫活性化合物を含有してなる殺虫剤組成
物を、昆虫と接触させる事を特徴とする昆虫防除方法。
【請求項２２】該殺虫活性化合物が、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシル−カルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−バレリル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジロイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルカルボニル−Ｎ′−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−シクロヘキセニル）カル
ボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジンおよびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−ベ
ンゾイルヒドラジンよりなる群から選ばれる特許請求の
範囲第21項記載の昆虫防除方法。
【請求項２３】該組成物が、ヘクタール当り該化合物約
10g〜約10kgの量で施用される特許請求の範囲第21項記
載の昆虫防除方法。
【請求項２４】該組成物が、ヘクタール当り該化合物約
100g〜約5kgの量で施用される特許請求の範囲第21項記
載の昆虫防除方法。
【請求項２５】該昆虫が鱗翅目または甲虫目に属するも
のである特許請求の範囲第21項記載の昆虫防除方法。
【請求項２６】該昆虫が鱗翅目または甲虫目に属するも
のである特許請求の範囲第22項記載の昆虫防除方法。