JPS62209053A - 殺虫性ｎ′−置換−ｎ−アルキルカルボニル−ｎ′−アシルヒドラジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤として存用なＮ′−置換−Ｎ−アルキ
ルカルボニル−Ｎ′−アシルヒドラジン、それらの化合
物を含有する組成物、およびそれらの使用方法に関する
。

より大きな活性、よりよい選択性、より低い望ましくな
い環境影習力、低い生産コストおよび多数の公知の殺虫
剤抵抗性の昆虫に対する有効性を示す化合物に対する要
望などの諸要因のために、すぐれた殺虫活性と望ましい
低毒性との組合せを有する化合物の追求は継続して行な
われるものである。

本発明の化合物は、耕作物、観賞植物および森林におい
て害虫を防除するのに特に好適である。

ある種のヒドラジンおよび／またはヒドラジド誘導体が
これまで文献に開示されている。

２５＾ｕｓｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、、　　５２３−５２
９（１９７２）には、一方または両方の窒素原子がアル
キル化またはフェニル化された数種Ｎ、Ｎ’−ジベンジ
ルヒドラジン銹導体が開示されている。これらの化合物
にたいして、生物活性は全く開示されていない。

６１　１１ｅｌｖ、　ＣｈｉＩｌ、　Ａｃｔａ、　＋４
７７−１５１０（＋９７８）には、数種のＮ、Ｎ’−ジ
ベンゾイルヒドラジンおよびヒドラジド誘導体が開示さ
れている。これらの化合物についての生物活性は仝〈開
示されてぃない。

４４　Ｊ、Ａ　Ｃ，Ｓ、　、　２５５６　２５６７（１
９２２）には、イソプロピルヒドラジン、（Ｃ）Ｉ、）
２Ｃ１ｌ−Ｎｌｌ−Ｎ　Ｈ２対称ジイソプロピルヒドラ
ジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジンおよびある
種の誘導体が開示されている。これらの化合物について
、生物活性は全く開示されていない。

４４　Ｊ、Δ、　Ｃ，Ｓ、、１５７７−１５６４　（１
９７２）には、イソプロピル、メンチルおよびボルニル
セミカルバジドが開示されている。これらの化合物につ
いて、生物活性は全く開示されていない。

４８　　Ｊ、　Ａ　、Ｃ，Ｓ、、＋０３０−１０３５（
＋９２６）には、対称ジ−メチルフェニルメチルヒドラ
ジンおよびｌ。

２−ビス−メチルフェニルメチル−４−フェニルセミカ
ルバジドを含む、ある種の関連化合物が開示されている
。これらの化合物について生物活性は全く開示されてい
ない。

２７　　［１ｕ１１．　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐ
ａｎ、　６２４−６２７（＋９５４）には、α、β−ジ
ベンゾイルフェニルヒドラジンを含有する、ある種のヒ
ドラジン話導体が開示されている。これらの化合物につ
いて生物活性は全く開示されていない。

Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、（Ｃ）、＋５３１−１５：
１６（１９６６）には、Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルフェニ
ルヒドラジンおよびＮ−アセチル−Ｎ′−ベンゾイル−
Ｐ−二トロフェニルヒドラジンが開示されている。これ
らの化合物について生物活性は全く開示されていない。

５６８　Ｃｈａｍ、　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、９５４−９６
２（１９２３）には、対称ジ−イソプロピルヒドラジン
、対称ジイソブチルおよびＮ、Ｎ’−ジイソブチルジベ
ンゾイルヒドラジンを包含する、ある種の誘導体が開示
されている。これらの化合物について生活活性は全く開
示されていない。

５９０　＾ｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ、　　
１−３６（１９５４）には、Ｎ′−メチル−およびＮ’
−（２−フェニル）−イソプロピル−Ｎ、Ｎ″−ジベン
ゾイルヒ、ドラジンを包含して、ある種のＮ、Ｎ’−ジ
ベンゾイルヒドラジン誘導体が開示されている。それら
の化合物について、生物活性は全く開示されていない。

Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　４１９＋−４１９８（
１９５２）には、Ｎ。

Ｎ′−ジ−ｎ−プロピルヒドラジンおよびビス−３゜５
−ジニトロベンゾイル誘導体が開示されている。それら
の化合物について生物活性は全く開示されていない。

３２　　Ｚｈｕｒ、　Ｏｂｓ、にｈｉｍ、、　２８０６
−２８０９（１９６２）には、Ｎ’−２，４−メチル−
２，４−ペンタジェン−Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラ
ジンが開示されている。生物活性は全く開示されていな
い。

１７　八ｃＬａ−Ｃｈｉ！１．　５ｃａｎｄ、　　　９
５　−１０２（１９６３）　　には、２−ベンゾイル・
チオベンズヒドラジド（ＣｓＨｓ　−Ｃ５−ＮＩＩＮＩ
Ｉ　　ＣＯ−Ｃｒ、Ｈｓ　）ならびに１．２−ジベンゾ
イル−ベンジルヒドラジンを包含するある種のヒドラゾ
ンおよびヒドラジン銹導体が開示されている。これらの
化合物について、生物活性は全く開示されていない。

２５　　Ｚｈｕｒ、　Ｏｂｓ、　Ｋｈｉｍ、、　１７１
９−１７２３（１９５５）には、Ｎ、Ｎ’−とスーシク
ロへキシルヒドラジンおよびＮ、Ｎ’−ジベンゾイルシ
クロへキシルヒドラジンが開示されている。これらの化
合物について生物活性は全く開示されていない。

Ｊ、　Ｃｈｅｆｆｉ、　Ｓｏｃ、、４７９３−４８００
（１９６４）には、トリベンゾイルヒドラジンおよびＮ
、Ｎ”−ジベンゾイルシクロへキシルヒドラジンを含め
て、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示され
ている。これらの化合物について、生物活性は全く開示
されていない。

３６　　Ｊ、　Ｐｒａｋｉ　Ｃｈｅ＋ｓ、、　！９７−
２０１（１９６７）には、Ｎ′−エチル；Ｎ’−ｎ−プ
ロピルー−Ｎ′−イソブチル−；Ｎ′−ネオペンチル−
；Ｎ’−ｎ−へブチルｍ；およびＮ′−シクロヘキシル
メチル−Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジンを包含する
、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示されて
いる。これらの化合物について、生物活性は全く開示さ
れていない。

２６　Ｊ、　Ｏ，Ｃ，、４３３［１−４３４（１（１９
６１）には、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ’−ジー（ｔ−
ブトキシカルボニル）ヒドラジドが開示されている。生
物活性は全く開示されていない。

４１　　Ｊ、　０．　ｃ、、　：１７６：ｌ−３７６５
（＋９７６）には、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（フェニル
メトキシカルボニル）−Ｎ′−（クロロカルボニル）ヒ
ドラジドが開示されている。生物活性は全く開示されて
いない。

９４Ｊ、八、　Ｃ，Ｓ、、　７４０６−７４１６（１９
７２）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ’−ジメトキシ
カルボニルヒドラジドが開示されている。生物活性は全
く開示されていない。

４３　　Ｊ、　Ｏ，ｃ、、　８０Ｂ−８１５（１９７Ｂ
）には、Ｎ’−を−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−
８′−フェニルアミノカルボニル−ヒドラジドおよびＮ
’−ｔ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−メチ
ルアミノカルボニルヒドラジドが開示されている。これ
らの化合物について生物活性は全く開示されていない。

２６　Ｊ、八、　Ｃ，，４３３６−４３４０（１９６１
）には、Ｎ′〜し一ブチルーＮ、Ｎ’−ジー（ｔ−ブト
キシカルボニル）ヒドラジドが開示されているが生物活
性は全く開示されていない。

４１　　Ｊ、　０．　Ｇ、、　：１７６３−３７６５（
＋９７６）には、凡′−ｔ−ブチル−Ｎ−（フェニルメ
トキシカルボニル）−Ｎ’−（クロロカルボニル）ヒド
ラジドが開示されているが、生物活性は全く開示されて
いない。

９４Ｊ、＾、　に、　Ｓ、、７４０６−７４１６（＋９
７２）には、Ｎ′−１−ブチル−Ｎ、Ｎ’−ジメトキシ
カルボニルヒドラジドが開示されているが、生物活性は
全く開示されていない。

３９　Ｊ、　Ｅｃｏｎ、　Ｅｎｔ、、　４１Ｂ−４１７
（１９４６）には、ある種のＮ−フェニル−Ｎ′−アシ
ルヒドラジンが開示され、コドリンが幼虫に対するそれ
らの化合物の毒性について評価されている。

孟、以下余白） 本発明のＮ′装置１ｆｉ−Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ
’−アシルヒドラジンは、先づ第１にそれらのＮ−およ
びＮ′−置換基により、公知の化合物と異なる。

本発明の化合物は、また蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆
虫に対するすぐれた殺虫活性によっても区別される。

本発明によれば、殺虫性組成物およびこのような組成物
の使用方法が提供され、ここに該組成物は、作物栽培学
上許容しうる担体および殺虫有効量の式： ％式％ （式中、ＸおよびＮ′は同じかまたは異なるＯ、Ｓまた
はＮｎであり；甲は未置換（Ｃ３−ＣＩ。）分枝アルキ
ルまたは同じかまたは異なる（　Ｃ３−Ｃｓ　）シクロ
アルキルの１ねまたは２種で置換されたシアノ；（Ｃ１
−Ｃ４）直鎖アルキルであり；Ａは、未置換あるいは、
同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ６）アルコキシ、カルボキシ、
シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃｔ
−Ｃ４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ　”の１種
ないし４稲を有する置換（Ｃ１Ｃ＋６）アルキル：未置
換あるいは、同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ
ｔ−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１　−Ｃ４＞アルコキシ
、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）ハロアルコキシ、カルボキ
シ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、シアノ；（
Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１　−Ｃ４
）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ”　（７）１種な
いし４種を有する！換（Ｃ３−Ｇｏ　）シクロアルキル
または（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルシアノ；（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル：同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ３−ＣＧ　）シクロアルキル、（Ｃｃ−Ｃ４）ハロ
アルキル、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）
ハロアルコキシ、カルボキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルオ
キシまたは−ＮＺＺ　’の１種ないし４種を有する、未
置換あるいは置換（Ｃ２−Ｃｏ　）アルケニルまたは未
置換あるいは置換（Ｃ２Ｇｏ）アルカジェニル： 同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルキル、（Ｃｔ　　０４
）ハロアルキル、シアノ；（Ｃ１Ｃ４）アルコキシ、（
Ｃｔ　　Ｃ４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニル、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）
アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ　’の１種ないし４
種を有する未置換あるいは（Ｃ３Ｃｏ）シクロアルケニ
ルまたは未置換あるいは置換（Ｃ３−Ｃｏ　）シクロア
ルカジェニル；同しかまたは異なるハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シ
アノ；（Ｃ１　　Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ、シアノ；（Ｃ１−ＣＭ）ハロアルコキシ、
カルボキシ、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコキシカルボニル、シ
アノ；（Ｃ１−０４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺ
Ｚ　’の１種ないし４種を有する、未置換あるいは置換
（Ｃ２−Ｃｏ　）アルキニル；アルキル基中１〜４個の
炭素原子を有し、フェニル環が未置換であるか、あるい
は同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）
ハロアルキル、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）シアノアルキル
、（Ｃ，−Ｃｔ　＞アルコキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４
）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコ
キシカルボニル、（Ｃｔ　　Ｃ４）アルカノイルオキシ
、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃｔ、　）ハロ
アルケニル、（Ｃ２−Ｃｔ、　）アルキニルまたは−Ｎ
ＺＺ　’の１種ないし３種で置換されているフェニルア
ルキルであり；Ｂは、未置換または置換ナフチルであっ
て、置換基が同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシ、
シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルキル、カルボキシ、（Ｃ
ｔ　−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ　’の１種ないし３種
でありうる前記置換ナフチルまたは未置換ナフチル：あ
るいは未置換または置換フェニルであフて、置換基が同
じかまたは異なるハロ：ニトロ：シアノ；ヒドロキシ；
　シアノ；（Ｃ１−０６）アルキル；（Ｃ１−ＣＧ　）
ハロアルキル：　　（Ｃｔ　−（ｔ、　）シアノアルキ
ル；　　シアノ；（Ｃ１　　Ｃ６）アルコキシ：　　（
Ｃｔ　−Ｃ６）ハロアルコキシ：各アルキル基中所定の
数の炭素原子を独立に有するシアノ；（Ｃ１　　Ｃ６）
アルコキシアルキル：各アルキル基中所定の数の炭素原
子を独立に有するシアノ；（Ｃ１−０６）アルコキシア
ルキル：各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有
する（　Ｃｒ　−Ｃ６）アルコキシアルコキシ；　（Ｃ
１−０６）アルコキシカルボニルオキシ（−〇Ｃ０２Ｒ
）　：ハロ、シアノ、（Ｃｔ−Ｃ４）アルキル、シアノ
；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアル
コキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオで選択的に置
換された（　Ｃｖ　−（Ｉｇ　）アルケニル；各アルキ
ル基中所定の数の炭素原子を独立に有するカルボキシシ
アノ；（Ｃ１　　Ｃ６）カルボキシアルキル、（−Ｒｅ
Ｏ２Ｒ）　　；　−ＣＯＲ；　　（Ｃｔ　−Ｃ６）ハロ
アルキルカルボニル；　シアノ；（Ｃ１−Ｃ６）シアノ
アルキルカルボニル；（Ｃ１−ＣＩ　　Ｃ６）ニトロア
ルキルカルボニル；　（Ｃｔ　　Ｃ６）アルコキシカル
ボニル；　シアノ；（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシカル
ボニ ル：アルカノイルオキシ（−０ＣＯＲ）　　；アミノ（
−ＮＲＲ′）　　；ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４
）アルコキシまたはシアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチ
オ基で置換されたアミノ：フェニルアミノ：ジフエニル
アミノ：カルボキサミド（−ＣＯＮＲＲ′）　　、カル
バモイルオキシ（−ｏｃｏＮｎｒｔ’）　　；アミド（
−ＮＲＣＯＲ’）。

アルコキシカルボニルアミノ（−ＮＲＣＯ２Ｒ’）　　
、イミド（−Ｎ　（Ｃｏ口）１１：ＯＲＩ’）；（Ｃ１
−アルキルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（、−
０ＣＯＮＲＣＯＲ’）　；スルフヒドリル；ハロチオ；
　シアノ；（Ｃ１　　Ｃ６）アルキルチオ；　シアノ；
（Ｃ１　　＋４）ハロアルキルチオ；スルフィニル（−
５ＯＲ）　；スルホニル（−ＳＯ２Ｒ）　；フェニルス
ルホニル；スルホネート（Ｏ５０２Ｒ）　　；　（Ｃｔ
−Ｃ６）ハロアルキルスルホニルオキシ；スルホナミド
（−５ｏ２ＮＲＲ’）　　；アルキルスルホナミド（−
ＮＨ２ＯＲ：、　−ＮＲ５Ｏ７Ｒ）　　；アルキルチオ
カルボニル（−Ｃ５Ｒ。

−Ｃ５、Ｒ）　：チオアミド（−ＮｉｌＣＳ　Ｒ’）；
　　アルキルカルボニルチオ（−５にＯＲ）の１種ない
し５種でありうる前記未置換あるいは置換フェニル：未
置換、あるいは同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルキル、
シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、シ
アノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシカルボニル、シアノ
；（Ｃ１　　Ｃ４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ
　”の１種ないし３種を有する置換フェニル：フェニル
環が未置換か、あるいは同じかまたは異なるハロ、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃｔ−Ｃ４）アルキル、シ
アノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシ、カルボキシｔ、　
　シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
７−Ｃ４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ　”の１
種ないし３種で置換されたフェノキシ；およびフェニル
環が未置換であるか、あるいは同じかまたは異なるハロ
、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、
シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、シアノ
；（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ　
’の１種ないし３種で置換されているか、あるいはフェ
ニル埋土の２個の相隣接位置がアルコキシ基で置換され
ており、これらの基が１緒になって５または６員のジオ
キソラノまたはジオキサノ複素環式環を形成するフェニ
ルチオであり；ここにＲおよびＲ′は水素または（Ｃｓ
　　Ｃ６）アルキルであり：ＺおよびＺ′は水素または
シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。）で表わされ
る化合物；および作物栽培学上許容されるその塩よりな
る。

また、本発明によれば、上記のごとく記載され定義され
た式Ｉで表わされる殺虫性化合物が提供される。

さらに、本発明によれば、これらの化合物および組成物
を使用する方法が提供される。

“ハロ”なる用語は、クロロ、フルオロ、ブロモおよび
ヨードを包含するものと理解されるべきである。それ自
体、または他の置換の１部としての用語「アルキル」は
、他に明記しない限り、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル
、ネオペンチル、などの直鎖もしくは分枝鎖基を包含し
、高級同族体または異性体を表わすときには、ｎ−オク
チル、イソオクチルなどを包含する。それ自体または他
の置換基の１部としての用語「ハロアルキル」は、クロ
ロメチル、１−もしくは２−ブロモエチル、トリフルオ
ロメチルなど、それに結合される１種以上のハロゲン原
子を有する、所定の数の炭素原子のアルキル基である。

同様に、それ自体または他の基の１部としての「シアノ
アルキル」は、それに結合される１種以上のシアノ基を
有する、所定の数の炭素原子のアルキル基であり；それ
自体または他の基の１部としての「ハロアルコキシ」は
、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２−フルオロエトキシ、２゜２．２−！−リフルオロエ
トキシなど、それに結合され、６を種以上のハロ原子を
有する、所定の数の炭素原子のアルコキシ基である。そ
れら自体または他の基の１部としての「アルケニル」お
よび「アルキニル」は、所定の数の炭素原子を有する直
鎖または分枝鎖基よりなる。「アルカジェニル」は、■
、３−ブタジェニルのように共役することが可能であり
、１．２−プロパジェニルのように集積可能であるか、
または１．４−ペンタジェニルのように孤立できる２個
の炭素−炭素二重結合よりなる直鎖または分枝鎖アルケ
ニル基である。

本発明の範囲内の代表的な化合物は、限定されることな
く、下記の化合物を包含する。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｒ′−ベンゾイルヒ
ドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル＝Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シアノプロピルカル永ニルーＮ
’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへキシルカルボニル−Ｎ
’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへブチルカルボニル−Ｎ
’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−Ｎ
’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ′−七−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−Ｎ
’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−Ｎ’
−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキセニル力ルボニルー
Ｈ′ーベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへブテニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−（１−へキシニルカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−　（１−へブチニルカルボニル
）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−　（１−オクチニルカルポニル
）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−（２−へキシニルカルボニル）−Ｎ’−ベ
ンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−　（３−へキシニルカルボニル
）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３．３−ジメチル−１−ブチ
ニルカルボニル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニル力ルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ’−ベ
ンゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−フェネチルカルボニル−Ｎ′−
ベンゾイルヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フェニルプロピルカルボ
ニル）−８′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（４−フェニルブチルカルボニル）−Ｎ′−ベ
ンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（
４−クロロフェニル）ブチルカルボニル）−Ｎ’−ベン
ゾイルヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ’−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ′−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ’−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ’−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ’−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−デカメイル−Ｎ’−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ’−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ
’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ’−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
シクロへキシルカルボニル−Ｎ’−（４−クロロベンゾ
イル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへブ
チルカルボニル−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒド
ラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボ
ニル−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ
’−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ’−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ’−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−
Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）−Ｎ’−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ’−（４−ク
ロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ’−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−
Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−Ｎ’−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−Ｎ
’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−Ｎ’−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ
−シクロへキシニルカルボニルーＮ’−（４−クロロベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロ
へブテニルカルボニル−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル
）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニ
ルカルボニル−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラ
ジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ’−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へブチニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニル力ルポニ）ｖ
）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブヂルーＮ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジ
ン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチ
ニルカルボニル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒ
ドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニル力ルボニ）ｖ
）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘンシルカルボニル−Ｎ’−（
４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−フェネチルカルボニル−Ｎ′−（４−クロロベン
ゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フ
ェニルプロピルカルボニル）−Ｎ’−（４−クロロベン
ゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フェニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフェニル）
ブチルカルボニル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ’−（３−トルオ
イル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ’−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、 ド’−ｔ−ブチルーＮ−ブチリールーＮ’−（３−トル
オイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ’−（３−トル
オイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ’−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−（３−ト
ルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ’−（３−トル
オイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ’−（３−トル
オイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ’−（３−
トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ
’−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ’−（３−トルオイ
ル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへキシ
ルカルボニル−Ｎ’−（３−）ルオイル）ヒドラジン、
Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへブチルカルボニル−Ｎ
’−（３−トルオイル）ヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチルカルボニル−Ｎ
’−（３−１ルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−アクリロイル−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラ
ジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ’−（３
−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）
−Ｎ’−（３−）ルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒ
ドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ’−（３
−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−
Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−Ｎ’−（３−）ル
オイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロペ
ンチルカルボニル−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジ
ン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへキシニルカルボニ
ル−Ｎ’−（３−１−ルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−シクロへブテニルカルボニル−Ｎ’−（
３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
シクロオクテニルカルボニル−Ｎ’−（３−）ルオイル
）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル
−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−（３−１−ルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）−Ｎ’−（３
−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（
１−へキシニルカルボニル）−Ｎ’−（３−トルオイル
）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へブチニ
ルカルボニル）−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン
、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニル力ルボニル
）−Ｎ’−（３−ｔ−ルオイル）ヒドラジン、　　　゛
Ｎ’−ｔＮブールーＮ−（２−ブチニルカルボニル）　
−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−’
７’デルーＮ−（２−ペンチニルカルボニル）−Ｎ’−
（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ
−（３−メチル−１−ブチニルカルボニル）−Ｎ’−（
３−トルオイル）ヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ−（３−へキシニルカルボニル）−Ｎ’−（３
−トルオイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（
３，３−ジメチル−１−ブチニルカルボニル）−Ｎ’−
（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニルカルボニル）
　−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ’−（
３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−フェネチルカルボニル−Ｎ′−
（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フェニルプロピルカルボ
ニル）　−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フェニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフェニル）
ブチルカルボニル）−Ｎ’−（３−トルオイル）ヒドラ
ジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ’−（２−メトキ
シベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ’−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ’−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ’−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ’−（２−°
メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ’−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ’−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ’−（２−
メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ
’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−シクロブチルカルボニル−Ｎ’−（２−
メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−
Ｎ−シクロへキシルカルボニル−Ｎ’−（２−メトキシ
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シク
ロへブチルカルボニル−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイ
ル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクチ
ルカルボニル−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒド
ラジン、（以下余白） Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−Ｎ’−（２−゛
　メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ’−（２−メトキシベンゾ
イル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−プロ
ペニルカルボニル）−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル
）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ’−（２−メ
トキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ’−（２
−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−フチル
ーＮ−シクロプロペニルカルボニル−Ｎ’−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル−Ｎ
’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−Ｎ’−（２
−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−シクロへキシニルカルボニルーＮ’−（２−メト
キシベンゾイル）ヒドラジＮ’−ｔ−ブチルーＮ−シク
ロへブテニルカルボニル−Ｎ’−（２−メトキシベンゾ
イル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ’−（２−
メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ′−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へブチニルカルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジＮ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−（１−オクチニルカルボニル）−Ｎ’−
（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラ
ジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチ
ニル力ルボニル）−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニル力ルボニル）
−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−Ｎ’−（
２−メトキシベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−フェネチルカルボニル−Ｎ′−（２−メトキシ
ベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３
−フェニルプロピルカルボニル）−Ｎ’−（２−メトキ
シベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フェニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジ？、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−（４−クロロフェニル）
ブチルカルボニル−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アセチル−Ｎ’−（３−フルオ
ロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオニル−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン。

Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ブチリール−Ｎ’−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ’−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ノナノイル−Ｎ’−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−デカノイル−Ｎ’−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ウンデカノイル−Ｎ’−（３−
フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルボニル−Ｎ
’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、　　゛Ｎ
’−ｔＮブールーＮ−シクロブチルカルボニル−Ｎ’−
（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ−シクロへキシルカルボニル−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ
−シクロへブチルカルボニル−Ｎ’−（３−フルオロベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロ
オクチルカルボニル−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル
）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アクリロイル−
Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−アリルカルボニル−Ｎ′−（３
−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−（１−プロペニルカルボニル）−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−クロトノイル−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−イソクロトノイル−Ｎ′−（３
−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−シクロプロペニルカルボニル−Ｎ’−（３−フル
オロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロブテニルカルボニル７Ｎ
’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−シクロペンチルカルボニル−Ｎ’−（３
−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニＡ／−Ｎ’−（３−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロへブテニルカルボニル−
Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロオクテニルカルボニル−
Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−プロピオロイル−Ｎ’−（３−
フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−ペンチニルカルボニル）
−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へキシニルカルボニル）
−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−へブチニルカルボニル）
−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−オクチニル力ルボニル）
−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニルカルボニル）−
Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジンＮ’−ｔ
−ブチル−Ｎ−（２−ペンチニルカルボニル）−Ｎ’−
（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−メチル−１−ブチニルカ
ルボニル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラ
ジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−へキシニルカルボニル）
−Ｎ′−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−７’−Ｆ−ルーＮ−（３−へキシニルカルボ
ニル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン
、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチ
ニルカルボニル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）
ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−オクチニル力ルボニル）
−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルカルボニル−８′−（
３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−フェネチルカルボニル−Ｎ′−（３−フルオロ
ベンゾイル Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−　（３−フェニルプロピルカル
ボニル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジ
ン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−フェニルブチルカルボニ
ル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−　（４−　（４−クロロフェニ
ル）ブチルカルボニル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾ
イル）ヒドラジン、 良好な殺虫活性のために、殺虫性組成物および製剤に用
いる本発明の化合物は、独立に、ＸおよびＸ′が０また
はＳであり： Ｒ′が未置換（　Ｃ３−Ｃ。）分枝アルキル、または同
じかまたは異なる（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルの１種
または２種で置換されたシアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）直鎖
アルキルであり： Ａがシアノ；（Ｃ１　　Ｃ６）未置換、あるいは同じか
または異なるハロ、シアノ、ニトロ、シアノ；（Ｃ１　
　Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、シアノ；（Ｃ１　　
Ｃ４）アルキルカルボニル、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルカノイルオキシマたバーＮＺＺ　’の１種ないし３種
を有する置換アルキル；（　Ｃ３　−　（６）シクロア
ルキル；（　Ｃｚ　−　Ｃｓ　）未置換、あるいは同じ
かまたは異なるハロ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
、（Ｃｌ−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ．−１：、ｔ）ア
ルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルコキシの１種な
いし３種を有する置換アルケニル：（０３　　Ｃ６）シ
クロアルケニル；またはアルキル基中に１個または２個
の炭素原子を有し、フェニル環が未置換か、あるいは同
じかまたは異なるハロ、ニトロまたは（Ｃ，−Ｃ４）ア
ルキルの１種または２種で置換されているフェナルキル
であり； Ｂが未置換ナフチル；または 未置換または置換フェニルであ７て、置換基が同じかま
たは異なるハロ；ニトロ：シアノ；（Ｃｔ−Ｃ４）アル
キル；　（Ｃｔ　　Ｃ４）ハロアルキル；（Ｃ１−Ｃｔ
−Ｃ４）シアノアルキル：　シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）
アルコキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立
に有するシアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシアルキル
、　−ＣＯＲ　；カルボキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキ
シカルボニル；（Ｃ１−ＣＩ−−）アルカノイルオキシ
；　−ＮＺＺ’　；　シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）　フルキ
ルチオ：アルキルチオカルボニル−（　−ＣＳＺ。

−ＣＳ２Ｚ）；フルキルカルボニルチオ（−ＳＣＯＺ　
）の１種ないし３種でありうる前記未置換または置換フ
ェニル；未置換、あるいは同じかまたは異なるハロ，ニ
トロ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃｔ−Ｃ４
）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＋ベクアルコキシ力ル
ボニル、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルカノイルオキシ
、アミノ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノまた
は各アルキル基中所定数の炭素原子を独立に有するシア
ノ；（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノの１種ないし２種
を有する置換フェニル；およびフェノキシであって、フ
ェニル環が未置換であるか、あるいは同じかまたは異な
るハロ、ニトロ、（Ｃｌ−Ｃ４）アルキル、（Ｃｔ−Ｃ
４）アルコキシ、カルボキシ、（（＋−０４）アルコキ
シカルボニル、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルオ
キシ、アミノ、（Ｃｓ−Ｃ４）アルキルアミノまたは各
アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有するシアノ
；（Ｃ１−０４）ジアルキルアミノの１種または２８ｉ
で置換されているか：あるいはフェニル環の２個の隣接
する位置がアルコキシ基で置換され、これらのアルコキ
シ基が一緒になって５もしくは６員のジオキソラノまた
はジオキサノ複素環式環を形成することができる前記フ
ェノキシであり：ここにＺおよびＺ′は水素またはシア
ノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルキルであるもの：および作物
栽培学上許容しうる塩を包含する。

本発明の殺虫性組成物および製剤に使用するに当り非常
に良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物は、独立に
、ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり： Ｒ′が分枝（Ｃ：３−　Ｃｏ　）アルキルであり；Ａが
シアノ；（Ｃ１　　Ｃｔ、）未置換、あるいは同じかま
たは異なるハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシまたはシ
アノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシカルボニルの１種な
いし３種を存する置換アルキル；シクロヘキシル；（Ｃ
２−０６）未置換、あるいは同じかまたは異なるハロま
たは（Ｃ，−Ｃ４）アルキルの１種ないし３種を有する
置換アルケニル；シクロへキセニル：またはベンジルで
あって、フェニル環が未置換であるか、または同じかま
たは異なるハロ、メチルまたはエチルの１種または２種
で置換されている前記ベンジルであり： Ｂが未置換ナフチル：あるいは 未置換、または同じかまたは異なるハロ；ニトロ：シア
ノ；（Ｃ１−Ｃ：ＩｃＡ）アルキル；　　（Ｃｔ　　Ｃ
４）ハロアルキル；シアノ；（Ｃ１Ｃ４）シアノアルキ
ル；シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）　７）Ｌ／コキシ；　−Ｃ
ＯＺ　；　シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）　？）Ｌ’コキシ
カルボニル；（Ｃ１−ＣＩ−Ｃ４）アルカノイルオキシ
の１種ないし３種を有する置換フェニル：または未置換
または同じかまたは異なるハロ、ニトロ、シアノ；（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコ
キシ、カルボキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルオキシまたは
−ＮＺＺ　′の１種ないし３種を有する置換フェニルで
あり：ＺおよびＺ′は水素または（Ｃ，−０４）アルキ
ルであるもの：および作物栽培学上許容しうるそれらの
塩を包含する。

そのすぐれた殺虫活性のために、本発明の殺虫性組成物
および製剤に用いる本発明の好ましい化合物は、独立に
、ＸおよびＸ′がＯであり：Ｒ１が分枝シアノ；（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルであり：Ａがシアノ；（Ｃ１　　Ｃ６
）未置換、あるいは同じかまたは異なるハロの１種ない
し２種を有する置換アルキル；シクロヘキシル；　（Ｃ
ｙ　　Ｃ６）未置換、あるいは同じかまたは異なるハロ
、メチルまたはエチルの１種ないし３種を有する置換ア
ルケニル；シクロへキセニル：または ベンジルであり：Ｂが未置換または置換フェニルであっ
て、置換基が同じかまたは異なるハロ、（Ｃ１　−Ｃ４
）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシまたはシアノ；
（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの１種ないし３種でありう
る前記未置換または置換フェニルであるもの：および作
物栽培学上許容しうるそれらの塩を包含する。

その顕著な殺虫活性のために、本発明の殺虫性組成物お
よび製剤に用いる本発明の特に好ましい化合物は、独立
に、ＸおよびＸ′が０であり；Ｒ１がｔ−ブチル、ネオ
ペンチル（２，２−ジメチルプロピル）または１，２．
２−　トリメチルプロピルであり： Ａが（Ｃ３ＣＳ）未置換アルキル：シクロヘキシル； 同じかまたは異なるクロロ、ブロモまたはメチルの１種
ないし３種を打するＣＣｔ　　０４）未置換ないしは置
換直鎖アルケニル；シクロヘキセニル：またはベンジル
であり： Ｂが未置換または置換フェニルであって、置換基が同じ
かまたは異なるクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、メ
チル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルの１
種または２種でありうる前記未置換または置換フェニル
であるもの：および作物栽培学上許容しうるそれらの塩
を包含する。

酸性または塩基性官能基を有する式ＩのＮ′−置換−Ｎ
−アルキルカルボニル−８′−アシルヒドラジンは、適
当な塩基または酸と反応して新規な塩を形成することが
できる。これらの塩も殺虫活性を示す。代表的な塩は、
作物栽培学上許容しうる金属塩、アンモニウム塩右よび
酸付加塩である。

金属塩の中には、金属カチオンがナトリウム、カリウム
、リチウムなどのアルカリ全屈カチオン：カルシウム、
マグネシウム、バリウム、ストロンチュウムなどのアル
カリ土類金属カチオン；または亜鉛、マンガン、第二銅
、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタン、アルミニウムなど
の重金屈カチオンであるものが含まれる。アンモニウム
塩は、アンモニウムカチオンが式　Ｎ　Ｒ５Ｒ６Ｒ７Ｒ
Ｏ（式中Ｒ５゜Ｈ６，Ｈ７およびＲ８の各々が独立に水
素、ヒドロキシ、シアノ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
シアノ；（Ｃ１Ｃｚ。）アルキル、（Ｃ３Ｃｏ）アルケ
ニル、（Ｃ３Ｃ８）アルキニル、（Ｃ２Ｃ８）ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ２−Ｇｏ　）アルコキシアルキル、（
Ｃ２Ｃ＋、）アミノアルキル、（Ｃ２Ｃ６）ハロアルキ
ル、アミノ、（Ｃｔ−−）アルキルまたはシアノ；（Ｃ
１　　Ｃ４）ジアルキルアミノ、置換または未置換フェ
ニル、置換または未置換フェニルアルキルでアルキル成
分中４個以下の炭素原子を有する面記置換または未置換
フェニルアルキルであるか、あるいはＨ５，Ｈ＆、　Ｒ
７またはＲ８の何れか２種が一緒になって窒素原子と共
に環中もう一つの追加の複素原子（例えば酸素、窒素、
または硫黄）までを選択的に有し、好ましくはピペリジ
ノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペラジノなどの飽和し
た５または６員複素環式環を形成するか、あるいはＨ５
，Ｒｈ、　Ｒ７またはＲ１１の何れが３種か−・緒にな
って、窒素原子と共にビベラゾールまたはピリジンなど
の５または６員芳谷族複素環式環を形成する）で表わさ
れるものを包含する。アンモニウム基中のＨ５，Ｈ６，
Ｒ７またはＲ０置換基が置換フェニルまたは置換フェニ
ルアルキルである場合フェニルおよびフェナルキル上の
置換基は、一般にハロ、シアノ；（Ｃ１　　Ｃｅ）アル
キル、シアノ；（Ｃ１　　Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキ
シ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、（
Ｃ１　−０４）アルキルチオなどから選ばれる。このよ
うな置換フェニル基は、好ましくはこのような置換基の
２種以下を有する。代表的なアンモニウムカチオンは、
アンモニウム、ジメチルアンモニウム、２−エチルへキ
シルアゼモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウ
ム、ジシクロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアン
モニウム、２−とドロキシエチルアンモニウム、モルホ
リニウム、ピペリジニウム、２−フェネチルアンモニウ
ム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルア
ンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチルアン
モニウム、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキシ
エチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピ
リジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリウム、
プロパルギルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、
オクタデシルアンモニウム、４−ジクロロフェニルアン
モニウム、４−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジル
トリメチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジメチ
ルオクタデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジ
エチルオクチルアンモニウム、デシルトリメチルアンモ
ニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、４−メチル
ベンジルトリメチルアンモニウムなどを包含する。酸付
加塩の中には、アニオンがハイドロクロリド、ハイドロ
プロミド、サルフェート、ニトレート、バークロレート
、アセテート、オキサレートなどの作物栽培学上許容し
うるアニオンであるものが包含される。

本発明の化合物またはそれらの前駆体は以下の方法によ
り得られる。方法Ａは、ＸおよびＸ′が共に酸素である
式Ｉの化合物を製造する場合に用いることができる。

工程ユ 溶媒 ＩＩ　　　　　　ＩＩＩ　　　　　　　　　ＩＶ工程２ 溶媒 ［Ｖ　　　　　　　　Ｖ　　　　　　　　　１ここに、
Ｒ’、ＡおよびＢは弐■についての前記の定義通りであ
り、ＸおよびＸ′は酸素である。

別法として、ＸおよびＸ′が酸素であり、Ｒ１゜Ａおよ
びＢが式Ｉについて定義した通りである式Ｉの化合物を
製造する場合に、方法Ｂを用いることができる。

触媒 ＶＩ　　　　　　　Ｖｌｌ　　　　　　　　　ＶＩＩ［
工程ユ 触媒 （選択的） Ｖｌｌｌ　　　　　　　　　　　　　　ＩＸ　　　（Ｉ
Ｖ）１拉Ｌ ２Ｒ３ ここに、ＸおよびＸ′は酸素であり、ＡおよびＢは式■
について前記定義した通りであり、Ｒ２およびＲ３は、
同じかまたは異なる水素または（Ｃ２−〇！１）直鎖ま
たは分枝鎖アルキルであり、ただしＲ２およびＲ３は共
にＨではないか、あるいはＲ２またはＲ３は他のもの（
Ｒ２またはＲ８）が水素である場合には直ｉｎアルキル
基ではない。上記の通り、工程２の中間生成物たる式Ｉ
Ｘの化合物は式ＩＶの化合物に相当する。加えて、式　
×の化合物は、ＸおよびＸ′が酸素である場合の式Ｉの
化合物に相当する。

Ａ、ＢおよびＲ１が式■について上記定義の通りであっ
て、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄である場合の
式■の化合物を製造する場合に、方法Ｃを用いることが
できる。

Ｌ抜旦二 工昆工 ＸＩ　　　　　　　　ＩＩＩ　　　　　　　　　　　Ｘ
ｌｌ工毘ユ ここに、Ａ、ＢおよびＲ１は式■について上記定義の通
りであり、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄であり
、Ｙがカルボキシアルキルチオ（例えば、カルポキシメ
チルチオ−５Ｃ８２Ｇｏ、ｉ　Ｉ＋）　；アルキルチオ
く例えば、メチルチオ）：またはハロ（例えば、クロロ
）などの良好な残基である。

ＸおよびＸ′が酸素であり、Ｒ’、ＡおよびＢが式ｌに
ついて前記定義の通りであるときの式■の化合物を製造
する場合に方法りを用いることができる。

塩基　　　０ Ｎ　ＨｚＮｌｌＲ’　　＋　　（２−０−＋ｒＣ−０−
−→Ｚ−０−１１ニーＮＩＩＮＩＩＲＩ溶媒 １１１　　　　　　　Ｘ　ＩＶ　　　　　　　　　ＸＶ
五程ユ ＸＶ　　　　　　　　　　　　Ｖ　　　　　　　　　　
　　　　ＸＶＩ工丘１ ＸＶＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＸＶ
Ｉに丘Ａ ここに、Ａ、ＢおよびＲ１は式Ｉについての上記定義の
通りであり、Ｚはｔ−ブチル：エチル：フェニル；また
はベンジルである。

ＸおよびＸ′が酸素であり、Ｒ１，ＡおよびＢが式■に
ついて上記定義した通りであるごとき式Ｉの化合物を製
造する場合に、方法Ｅを用いることができる。

Ｌ抜旦二 工程Ｉ ＩＩＩ　　　　　　　　　　ＸＶｌｔｌ　　　　　　　
　　　　　　　　ＸＩＸエム１ ＸＩＸ　　　　　　　　　　Ｖ　　　　　　　　　　　
　　　ｘｘ工程ユ ＸＸ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＸＶＩに丘Ａ ここに、Ｒ’、ＡおよびＢは式Ｉについての上記定義の
通りであり、Ｗは水素、メチルまたはエチルであり；Ｗ
′はメチル、エチル、フェニルまたはイソブチルである
。

方法Ａにおいて、式ＩＩの化合物は、不活性または実質
状不活性溶媒あるいは溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式ＩＩＩのモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応
する酸付加塩と反応させて式ＩＶの中間生成物を得、こ
の中間生成物は単離するか、またはさらに不活性または
実質上不活性溶媒、または溶媒の混合物中、塩基の存在
下、式■の化合物と反応させて式ｌの所望の化合物を得
ることができる。

上記方法で用いることができる式ＩＩの化合物の例とし
て、シクロへキシルカルボニルクロリド、ｎ−ブタノイ
ルクロリド、ｎ−ペンタノイルクロリド、フェニルアセ
チルクロリド、ｌ−シクロヘキセンカルボニルクロリド
、ピバロイルクロリド、トリクロロアセチルクロリド、
メタアクリロイルクロリドなどをあげることができる。

上記方法で用いることができる式Ｖの化合物の例として
、ベンゾイルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリド
、４−メチルベンゾイルクロリド、３．５−ジクロロベ
ンゾイルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド、３
−シアノベンゾイルクロリドなどをあげることができる
。

式Ｉ＋および／または式Ｖの化合物は、一般に市販され
ているか、または公知の方法で製造することができる。

上記方法で用いることができる式ＩＴＩの化合物の例と
して、イソプロピルヒドラジン、ｔ−ブチルヒドラジン
、ネオペンチルヒドラジン、α−メチルネオペンチルヒ
ドラジン、イソブチルヒドラジン、イソペンチルヒドラ
ジン、イソオクチルヒドラジンなどをあげることができ
る。式ＩＩＩの化合物は、一般に市販されているか、ま
たは公知の方法で製造することができる。

上記方法で用いられる好適な溶媒は、水；メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどのアルコール；トル
エン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭素水素ニ
ゲリム：テトラヒドロフラン；アセトニトリル；ピリジ
ン：またはメチレンクロリドなどのハロアルカンあるい
はこれらの溶媒の混合物を包含する。

好ましい溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドまた
はこわらの溶媒の混合物である。

上記方法で用いられる塩基の例として、トリエチルアミ
ンなどの第３級アミン：ピリジン：炭酸カリウム：炭酸
ナトリウム；重炭酸ナトリウム：水酸化ナトリウム：ま
たは水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩基は水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルアミン
である。

方法Ｂにおいて、式Ｖｌの化合物は、不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、選択的には触媒の
存在下、式Ｖｌｌのケトンまたはアルデヒドと反応して
式ｖＩＩＩの中間生成物を得る。次いで、式ＶＩＩＩの
中間生成物は、さらに不活性または実質上不活性溶媒ま
たは溶媒の混合物中、還元剤と反応して式ＩＸ（ＩＶ）
の第２の中間生成物を得、この第２の中間生成物は単離
するか、またはさらに不活性または実買上不活性溶媒ま
たは溶媒の混合物中、塩基の存在下、式■の化合物と反
応して式ｘ　（ｉ）の所望の生成物を得ることができる
。

上記方法Ｂに用いることができる式Ｖｌの化合物の例と
して、シクロヘキサンカルボン酸ヒドラジド、ｎ−ブタ
ン酸ヒドラジド、ｎ−ペンタン酸ヒドラジド、フェニル
アセトヒドラジド、１−シクロヘキセンカルボン酸ヒド
ラジド、ビバル酸ヒドラジド、トリクロロアセトヒドラ
ジド、メタクリル酸ヒドラジドなどをあげることができ
る。式Ｖｌの化合物は、一般に市販されるか、または公
知の方法で製造することができる。上記方法Ｂに用いる
ことのできる式Ｖｌｌの化合物の例として、１．ｌ。

ｌ−トリメチルアセトアルデヒド、メチルエチルケトン
、ジエチルケトンなどをあげることができる。式Ｖｌｌ
の化合物は一般に市販されているが、または公知の方法
で製造することができる。

選択的には、方法Ｂの工程■において、触媒を用いるこ
とができる。好適な触媒は、一般に酢酸、トリフルオロ
酢酸、修酸などの有機酸：塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸
；トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸；また
はピリジニウムトルエンスルホネートを含育する。好ま
しい触媒は、有機酸またはアリールスルホン酸である。

最も好ましい触媒は酢酸またはトリフルオロ酢酸である
。

上記方法Ｂの工程Ｉで用いられる好適な溶媒は、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール
：トルエン、ベンゼンなどの炭化水素；テトラヒドロフ
ラン（ＴＩＩＦ）、グリムなどのエーテル：またはジメ
チルホルムアミドを包含する。好ましい溶媒は、アルコ
ールおよび炭化水素である。最も好ましい溶媒はメタノ
ールまたはエタノールなどのアルコールである。

上記方法Ｂの工程２で用いられる好適な還元剤の例とし
て、ナトリウムボロヒドリドなどのヒドリドおよびナト
リウムシアノボロヒドリド、リチウムアルミニウムヒド
リドおよびその誘導体などのその誘導体：またはジボラ
ンをあげることができる。好ましい還元剤は、ナトリウ
ムボロヒドリドおよびその誘導体あるいはリチウムアル
ミニウムヒドリドおよびその誘導体である。還元剤とし
て最も好ましいのはナトリウムシアノボロヒドリドであ
る。

選択的には、方法Ｂの工程２において、触媒を用いるこ
とができる。好適な触媒の例として、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸などの有機酸：または塩酸、硫酸などの鉱酸をあ
げることができる。好ましい触媒は有機酸または塩酸で
ある。最も好ましい触媒は、酢酸、トリフルオロ酢酸ま
たは塩酸である。

上記方法Ｂの、Ｌ程２に用いる好適な溶媒は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール；
テトラヒドロフラン（ＴＩＩＦ）　、ジエチルエーテル
、グリムなどのエーテル：メチレンクロリド、クロロホ
ルムなどのハロ炭化水素を包含する。好ましい溶媒は、
アルコールで、最も好ましいものはメタノールまたはエ
タノールである。

方法Ｂの工程３は、方法Ａの工程２に相当する。したが
って、方法Ａの工程に用いる好適な塩基および溶媒は、
上記した好ましい塩基および溶媒を含めて、方法Ｂの工
程３に用いるのに好適である。

方法Ｃにおいて、式　ｘｒの化合物は、不活性または実
質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式　Ｉｌｌのモノ置換ヒドラジンある塩酸塩などの対応
する酸付加塩と反応して式Ｘｌｌの中間化合物を得、こ
の中間化合物は単離するか、またはさらに不活性または
実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下
、弐Ｘ１ｌｌの化合物と反応させて式！（７＞所望の生
成物を得ることができる。

上記方法Ｃに用いることができる式　ＸＩの化合物の例
として、メチルチオ−チオブチレート、メチルチオ−チ
オペンタノエート、メチルチオ−チオシクロペンタンカ
ルボキシレート、メチルチオ−α−フェニルチオアセテ
ートなどをあげることができる。

上記方法Ｃで用いることのできる式　Ｘ１ｌｌの化合物
の例として、３−メチルメチルチオ−チオベンゾエート
、４−クロロメチルチオ−チオベンゾエート、４−メチ
ル−メチルチオ−チオベンゾエート、カルボキシメチル
チオ−チオベンゾエートなどをあげることができる。

式　×ｉおよび／または式　Ｘ１１の化合物は、一般に
市販されているか、または公知の方法で製造１−ること
ができる。

」二記方法Ｃで用いられる好適な溶媒は、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）　；グリム：テトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）　　；およびピリジンなどの一般に極性高沸点
溶媒である。好ましい溶媒は。ピリジンである。

上記方法Ｃで用いられる好適な塩基は、トリエチルアミ
ンなどの第３級アミン：およびピリジンを包含する。好
ましい塩基はとリジンである。

方法りにおいて、式　ＩＩＩのモノ置換ヒドラジンまた
は塩酸塩などの対応する酸付加塩は、不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、弐
　ＸＩＶの化合物と反応して式　ＸＶの中間生成物が得
られる。次いで、式ＸＶの中間生成物は、さらに不活性
または実質上不活性溶媒または溶媒または溶媒の混合物
中、塩基の存在下、式Ｖの化合物と反応して式　ｘｖｌ
の第２の中間生成物が得られる。次いで式　ＸＶＩの第
２中間生成物は、さらに不活性または実質」二手活性溶
媒または溶媒の混合物中、酸と反応して式ＸＶＩＩの第
３の中間生成物が得られる。次いで、式ＸＶ［Ｉの第３
中間生成物は不活性または実質上不活性溶媒または溶媒
の混合物中、塩基の存在下、式ＩＩの化合物と反応して
式■の所望の生成物が得られる。

上記方法りに用いることのできる式　ＸＩＶの化合物の
例として、ジ−ｔ−ブチルカーボネート、ジエチルカー
ボネート、ジフェニルカーボネート、ジベンジルカーボ
ネートなどをあげることができる。式ＸＩＶ”の化合物
は、一般に市販されているか、または公知の方法で製造
することができる。

上記方法りの工程１．２および４で用いられる好適な溶
媒は、水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；トルエン
；メタノール、エタノールおよびイソプロパツールなど
のアルコール：ヘキサン；アセトニトリル：ピリジン；
メチレンクロリドなどのハロアルカン；またはこれらの
溶媒の混合物を包含する。

好ましい溶媒は、ジオキサン：トルエン：テトラヒドロ
フラン；ピリジン：メチレンクロリドまたは水である。

最も好ましい溶媒は、ジオキサン：水またはトルエンで
ある。

上記方法りの工程１．２および４で用いられる塩基の例
として、トリエチルアミンなどの第３級アミン：ピリジ
ン：炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム
；水酸化ナトリウム：および水酸化カリウムがあげられ
る。

好ましい塩基は水酸化ナトリウム；水酸化カリウム；ピ
リジンまたはトリエチルアミンである。

上記方法りの工程３で用いられる好適な溶媒は、メタノ
ール、エタノールおよびイソプロパツールなどのアルコ
ール：水：テトラヒド口フラン：ジオキサン；およびア
セトニトリルを包含する。

好ましい溶媒は、メタノールまたはエタノールである。

−Ｆ記方法りの工程３に用いられる酸の例として、濃塩
酸または濃硫酸があげられる。

方法Ｅにおいて１式　ＩＩＩのモノ置換ヒドラゾンまた
は塩酸塩などの対応する酸付加塩は、不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在化、式
ＸＶＩＩＩのケトンまたはアルデヒドと反応して式　Ｘ
ＩＸの中間生成物が得られる。次いで、式　ＸＩＸの中
間生成物は、不活性または実質上不活性溶媒または溶媒
の混合物中、塩基の存在下、式　Ｖの化合物と反応して
式　ＸＸの第２の中間生成物が得られる。次いで、式　
ＸＸの第２中間生成物は、さらに不活性または実質上不
活性溶媒または溶媒の混合物の存在下、酸と反応して式
　ＸＶＩＩの第３の中間生成物が得られる。次いで式　
ＸＶＩＩの第３中間生成物は、さらに不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
！■の化合物と反応して式Ｉの所望の生成物が得られる
。

上記方法Ｅに用いることのできる式ＸＶＩＩＩの化合物
の例として、アセトン、ベンズアルデヒド、メチルエチ
ルケトン、アセトフェノンおよびイソブチルアルデヒド
があげられる。

好ましくは、アセトンが用いられる。式ＸＶ［１１の化
合物は、一般に市販されているが、または公知の方法で
製造することができる。

上記方法Ｅの工程１．２および４で用いられる好適な溶
媒は、メタノール、エタノール、イソプロパツールおよ
びｎ−プロパツールなどのアルコール：メチレンクロリ
ド；トルエン；テトラヒドロフラン：アセトニトリル；
水：エーテル；およびピリジンを包含する。

好ましい溶媒は、メタノールまたはエタノールなどのア
ルコール：トルエン：メチレンクロリド：水；テトラヒ
ドロフラン：またはピリジンである。

最も好ましい　溶媒はメタノール、エタノール、トルエ
ン、水またはピリジンである。

上記方法Ｅの工程１．２および４で用いる塩基の例とし
て、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、炭酸カリウムおよびピリジンがあげられる。

好ましい塩基は、水酸化ナトリウムまたはピリジンであ
る。

」二記方法Ｅの二Ｆ桿３で用いる好適な溶媒は、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツールおよびｎ−プロパ
ツールなどのアルコール：テトラヒドロフラン：トルエ
ン：アセトニトリル：水：およびジオキサンを一包含す
る。

好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、テトラヒド
ロフランまたは水である。

上記方法Ｅの工程３で用いる酸の例として、稀塩酸また
はｆｉ硫酸があげられる。

上記方法ＡおよびＢは、約−２０℃と約１００℃との間
の温度で行なうことができる。好ましくは、これらの反
応は、約−５℃と約５０℃との間で行なわれる。

方法Ｃは、約１０℃と２００℃との間の温度で行なうこ
とができる。好ましくは、該反応は約７０℃と約１００
℃との間で行なわれる。

方法Ａ、ＢおよびＣによる、本発明の化合物の製造は、
好ましくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望により、よ
り高いか、または低い圧力を用いることも可能でありる
。

方法Ａ、ＢおよびＣにおいて、好ましくは、実質上等モ
ルの反応体が用いられるが、所望により等モル量を超え
る量または等モル■に溝だない量を用いることも可能で
ある。

（以下余白） 一般に１式ｎ、ｖ、ｘｒおよび／または店の出発物質の
当量当り約ｌ当量の塩基が用いられる０式■のモノ置換
ヒドラジンの酸付加塩が用いられる場合には、さらに１
当量の塩基が用いられる０例えば、方法Ａにおいて、置
換基ＡおよびＢが同じであって、モノ置換ヒドラジンが
用いられる場合、式■またはＶの好適に置換されたベン
ゾイルクロリドの約２当量が用いられるので、約２当量
の塩基が用いられる。方法Ａにおいて、置換基Ａおよび
Ｂが相違して、式■のモノ置換ヒドラジンの酸付加塩が
用いられる場合、塩基の約２当量が工程１で用いられ、
塩基の約１当量が工程２で用いられる。

上記方法りおよびＥは、約ｏ′ｃと約ｉｏｏ”ｃとの間
の温度−で行なうことができる。好ましくは、これらの
反応は約０　”Ｃと約５０℃との間で行なわれる。

方法りおよびＥによる、本発明の化合物の製造は、好ま
ししくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望により、より
高いか、または低い圧力を用いることも可を七である。

方法りおよびＥにおいて、好ましくは実質上等モル量の
反応体が用いられるか、所望により、より多いかまたは
少ない量を用いることも可能である。

一般に、方法りおよびＥの工程１．２および４の各々に
おいて、出発物質または中間生成物の当−量当り、約１
当量の塩基が用いられる。弐■のモノ置換ヒドラジンの
酸付加塩が用いられる場合、さらに追加の約１当量の塩
基が用いられる。

特定のＡおよび／またはＢｆｉ換基の反応官能性に適応
するために、上記方法の変更が必要となりうる。このよ
うな変更は、当業者に自明のことであろう。

本発明の弐■によって包含される１作！ＦＷＪ栽培学上
許容しうる塩は、金属ヒドロキシド、金属ヒドリドある
いはパライト、ヒドロキシドまたはアルコキシドなどの
アミンまたはアンモニウム塩を、１種以上のヒドロキシ
またはカルボキシ基を有する式Ｉの化合物と反応させる
か、あるいはクロリド、プロミド、ニトレートなどの第
４級アンモニウム塩を、適当な溶媒中て、式■の化合物
の金ヱ塩と反応させることにより得ることかてきる。金
属ヒドロキシドが試薬として用いられる場合、有用な溶
媒は水；グリムなどのエーテル；ジオキサン；テトラヒ
ドロフラン：メタノール、エタノール、イソプロパツー
ルなどのアルコールを包含する。金属ヒドリドが試薬と
して用いられる場合、有用な溶媒は例えば、ジオキサン
、グリム。

ジエチルエーテルなどのノンヒドロキシ溶媒：テトラヒ
ド口フラン：トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン
、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素ニジメチルホルム
アミドなどを包含する。アミンが試薬として用いられる
場合、有用な溶媒はメタノールまたはエタノールなどの
アルコール；トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化
水素；テトラヒドロフラン；グリム；ジオキサン；水を
包含する。アンモニウム塩が試薬として用いられる場合
、有用な溶媒は水；メタノールまたはエタノールなどの
アルコール；グリム；テトラヒドロフランなどを包含す
る。アンモニウム塩がヒドロキシドまたはアルコキシド
以外である場合、カリウムもしくはナトリウムヒドロギ
シド、ヒドリド、またはアルコキシドなどの追加の塩基
が一般に用いられる。溶媒の特定の選定は、出発物質と
得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の試薬の
溶液よりもむしろスラリーが塩を得るのに用いることが
できる。一般に、当量の出発物質が用いられ、塩形成反
応は、約Ｏ℃ないし約１００℃、好ましくはほぼ室温で
行なわれる。

本発明の酸付加塩は、塩酸、臭酸、硫酸、硝酸、りん酸
、酢酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当な酸を
、適当な溶媒中で、塩基性官濠基を宥する式１の化合物
と反応させることにより得ることがてきる。有用な溶媒
は、水、アルコール、エーテル、エステル、ケトン、ハ
ロアルカンなどを包含する。溶媒の特定の選定は、出発
物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の
試薬の溶液よりもむしろスラリーを、塩を得るのに用い
ることができる。一般に、当モル量の出発物質が用いら
れ、１１！形成反応は約−１０″Ｃないし約１００℃、
好ましくはほぼ室温で行なわれる。

以下の実施例により本発明をさらに詳しく説１．！１す
るが、これらの実施例は本発明を限定するためのもので
はない０表Ｉにおいて、得られた本発明のいくつかのＮ
′−置換−Ｎ−アルキルカルボニルＮ′−アシルヒドラ
ジンを表示する。構造（↓、ＮＭＲで確認され、場合に
よってはＩＲおよび／または元素分析によりて確認され
た。実施例１，３，９゜１１．１４および１５の化合物
の特定の説明的製造について表Ｉの後に記載する。

表　　　、　　　　　　Ｉ“″ Ｘ　　　　　　　Ｘ ３　０　０　−Ｃ（ＣＨ４）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，Ｃ
Ｈ，−Ｃ，Ｈ，８７−９０４００−Ｃ（ＣＨ４）、−Ｃ
Ｈ２Ｃ１２ＣＨ，ＣＨ，−ＣＨＣｌ−４＋７９−＋ｓ。

５　０　０　−Ｃ（ＣＨ４）ｉ−ＣＨ２Ｃ１２ＣＭ、Ｃ
Ｈｌ−Ｃ６Ｈ１ＣＨ，−４１２７−１２８６００−Ｃ（
ＣＨ４）、　−ＣＨ２Ｃ１２ＣＭ、　　　　　−Ｃ，Ｈ
，＋１４−１１５７　０　０−Ｃ（ＣＨ４）、−ＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ３−Ｃ，Ｈ４Ｆ−４１４３−１４４８
００−Ｃ（ＣＨ４）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，−Ｃ
，Ｈ４ＣＦ、−、ｌ　　１９５−１９６９　０　０　−
Ｃ（ＣＨ４）、　−ＣＨ，Ｃ，Ｈ，−Ｃ，Ｈ，１５０−
１５２１０００−Ｃ（ＣＨ４）、−Ｃ（ＣＨ４）、　　
　　　　−Ｃ，Ｈ４Ｃ１−４１９５−１９６１＋　　ｏ
　Ｏ−Ｃ（ＣＨ４）、　−Ｃ）　　　　−Ｃ，Ｈ，＋８
５−１８７１２　０　０　−Ｃ（ＣＨ４）、−ＣＭ、Ｃ
Ｉ　　　　　　　−Ｃ，Ｈ，１７２−１７３＋１０　０
　−Ｃ（Ｃ１ｌ、）Ｊ−ＣＩＩＣＩ□　　　　　　−〇
、Ｈ５’　Ｉ’）２−１４１３１４　　０　０　−Ｃ（
ＣＨ４）３−ＣＣＩ、　　　　　　　−Ｃ６Ｈ，＋３９
−１４１１５　　０　０　−Ｃ（ＣＨ４）３−Ｃ（Ｃ１
１４）２Ｃ１ｌ、ＣＩ　　　−Ｃ６１ｔ、　　　　　２
３：号−２３４＋６００　　石ＣＩ、）３−Ｃ（Ｃ１）
−ＣＣＩ□　　−Ｃ，ＩＩ、　　　　＋８４−１８６１
Ｔ　　ＯＯ−Ｃ（ＣＨ４）、　−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｉ、ＣＨ，−Ｃ６Ｈ，Ｃ１２−３，４１５７−１５８＋
ｓ　　ｏ　　Ｏ−Ｃ（ＣＨ４）３−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，
ＣＭ、ＣＨ，−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３−３６５−７８１９００
−Ｃシアノ；（Ｃ１、）、−Ｃ（ＣＨ４）−ＣＨ２−Ｃ
６Ｈ６＋２７−１３０表　　Ｌ　　（，４１り ２２　００−ＣＨＣＨ３１，”Ｃ）　　　　−Ｃ６）１
４ＣＨ３−３１６０−１６２，５？ ２３　　０　０−Ｃ（Ｃ）＋３＋３−ＣＭ２Ｃ−０−０
Ｍ２ＣＨ３３−ＣＭ２Ｃ−０−Ｃ，４１１０−１１２′
ｎ３ ２６　　　０　　　　Ｑ　　　−Ｃ（ＣＨ３１，−Ｃ）
１−ＣＨＣＩ（２ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３−３１４１−
１４６２７００−ｅ＋ｃｕ３１．−ＣＨ２Ｃ）１２ＣＭ
−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３−３１１０−１１５？ ２８　０　０−９＋ＣＨ３１３−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
０ＣＨ，−Ｃ６Ｈ４ＣＭ３−３　　　ｏｉ１２９　　　
０　　　０　　−Ｃ（Ｃ１（３）３　　　−ＣＭ（ＣＨ
３１２−Ｃ６Ｈ３ｆｃ）＋２１２−Ｊ、５　　１コロ−
１３１１３１００−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ）ＩＩＣＨ，＋
２−Ｃ６Ｈ４Ｂｒ−２１６０−４６２表　　　！　（餞
さ） ３２　０　０−Ｃ（ＣＨ３１３−Ｃ）＋（Ｃ）１３１２
−Ｃ６）＋５１２．．３１トルエンＣｔｈ９．）中、ｔ
−ブチルヒドラジンＪ１！酸塩（２，０ｇ、０．０１６
Ｍ）　＋７）　攪拌懸濁液に、５ｏｚ水酸化ナトリウム
（１，：Ｉｇ、　０．０１６Ｍ）を添加した。　１５分
後、混合物を５℃に冷却し、シクロヘキサンカルボニル
クロリド（２，４ｇ、　０．０１６Ｍ）およびＳＯＳ水
酸化ナトリウム（１，３ｇ、　０．（１１６Ｍ）を、反
応温度を１０°Ｃ以下に維持するように、別々にそして
同時に添加した。添加後、反応混合物を温めさせて室温
とし、１時間攪拌した。該混合物をヘキサンで稀釈し、
濾過により固体生成物を単離した。この生成物（１，５
ｇ、０．００８Ｍ）を、トルエン（］ＯｍｆＬ）の攪拌
混合物で溶解し、氷上で冷却した。この混合物に、ベン
ゾイルクロリド（ｆｉｇ、０．００８Ｍ）およびＳＯＷ
水酸化ナトリウム（Ｑ、６ｇ、　Ｑ、００８Ｍ）を同時
に添加した。

添加後、混合物を、繕時間攪拌し、ヘキサンで棲ドラジ
ンを単はした。

実施例Ｎｏ３−Ｎ’−Ｌ−ブチル−Ｎ−バレリール−Ｎ
’−５°Ｃのトルエン（１５０Ｍ交）中、ｔ−ブチルヒ
ドラジン塩酸塩酸１１！（２Ｌ８ｇ、０．２０モル）の
攪拌懸濁液に、５０＄　ＮａＯＨ水溶液１６ｇを３０園
文に稀釈して得られたＮａ０ＩＩの１当量を添加した。

添加後、バレリールクロリト（２４ｇ、０．２モル）お
よびＮ　ａ　ＯＩｔ温溶液３０膳ｆＬ）の別の１当量を
、別々に、そして同時に滴下した０反応混合物を温め番
４て室温とし、４０分間攪拌した。二層混合物を分離し
、有ａＲを水およびブラインで洗浄した。有機層を、Ｎ
ａｔｓ０４上で乾燥し、真空下に濃縮して無色油を得た
。

５℃のトルエン（４０１交）中、１−ｔ−ブチル−２−
バレリールヒドラジン（４ｇ、０．０２３Ｍ）の攪拌溶
液に、ベンゾイルクロリド（３，４ｇ、０．０２４Ｍ）
および５０％ＮａＯＨ水溶液（０，９８ｇ、０．０２４
Ｍ）を添加した。添加後混合物を温めて室温とし、２．
５時間攪拌した。混合物をエチルアセテート（５０纜Ｊ
１　）で稀釈し、水（２ｘ２５園文）およびブライン（
ＩＸ２５■１）で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空下にｅ縮し、黄色油として、Ｎ′−
１−ブチル−Ｎ−ハレリールーＮ′−ベンゾイルヒドラ
ジンを得た。

トルエン（３０１交）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（２，０ｇ、０．０１６　Ｍ　）　ノ攪拌懸濁液ニ、５
０＄水酸化ナトリウム（１，：Ｉｇ、　０．０１６Ｍ）
を添加した。　１５分後、程合物を５℃に冷却し、フェ
ニルアセチルクワリド（２，４ｇ、０．０１６１）　Ｅ
よび５ｏｚ水酸化ナトリウム（１，：Ｉｇ、　０．０１
６Ｍ）を、反応温度１５℃以下に維持するように、別々
に、かつ同時に添加した。添加単離した。この生成物（
３，２ｇ、Ｏ，０１５Ｍ）を、トルエン（３０ｍＪＬ　
）の攪拌混合物中で溶解し、氷上で冷却した。この混合
物に、ベンゾイルクロリド（２，２ｇ。

０．０１６Ｍ）および５０２水酸化ナト！Ｊ　ウＡ　（
１，３ｇ。

０．０１６Ｍ）を同時に添加した。添加後、混合物を局
内間攪拌し、ヘキサンで稀釈し、濾過により、固体生成
物たるＮ’−Ｌ−ブチル−Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ′
−ベンゾイルヒドラジンを単離した。

トルエン（３０１文）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩
（０，８６ｇ、０．００７Ｍ）１７）　攪拌懸濁液ニ、
ｓｏｘ水酸化ナトリウム（０，５５ｇ、　０．００７Ｍ
）を添加した。１５分後、混合物を５℃に冷却し、シク
ロへキセニルカルボ−１−ルクＴ：１　！Ｊ　Ｐ　（１
，０ｇ、　０．００７Ｍ）ｇよび５ｏｚ水酸化ナトリウ
ム（０，５５ｇ、　０．００７Ｍ）を、反応温度を１０
°Ｃ以下に維持するように、別々に、かつ同時に添加し
た。添加後、反応混合物を温めて室温とし、１時間攪拌
した。該混合物をヘキサンで稀釈し、固体生成物を濾過
により単離した。この生成物（１，２ｇ、０．００６Ｍ
）を、トルエン（３０ｍＪｌ　）の攪拌混合物中で溶解
し、氷上で冷却した。この混合物に、ヘンシイＪＬ／　
クロ！Ｊ　ト（１，０ｇ、０．００７Ｍ）および５（Ｈ
水酸化ナトリウム（ｌｕｇ、　０．００７Ｍ）を同時に
添加した。添加後、混合物を局内間攪拌し、ヘキサンで
稀釈し、ｉＩ！過により、固体生成物たるＮ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ−シクロヘキセニルカルボニルーＮ′−ベンゾ
イルヒドラジンを単離した。

造 アセトン（４００５Ｍ　）中、ｔ−ブチルヒドラジン塩
酸塩（２００ｇ、１．６１モル）の攪拌懸濁液に、トリ
エチルアミン（２００ｇ、１．９８モル）を滴下した。

添加後、定期的に硫酸マグネシウム（全量１００ｇ）を
添加しつつ、混合物を３時間還流した。混合物を室温に
冷却し、漏戸で濾過した。＆！液を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、スラリーが形成されるまで、５℃で真空下に
濃縮した。Ｒ合物をエチルアセテート（１００論１で稀
釈し、濾過した。溶液を蒸留して黄色油（沸点＋２１−
１２７°Ｃ）を得た。

５°Ｃのトルエン（２５０ｍ１　）中、１−Ｌ−ブチル
−２−アセトンヒドラゾン（４：１ｇ、０．：１４モル
）の攪拌懸濁液に、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２
００■文、０．５０モル）を添加した。添加後、ペンゾ
イルクロリド（７０ｇ、０．５０モル）をこの混合物に
滴下した。

５°Ｃで２蒔間攪拌を継続し、室温て７２時間攪拌した
。混合物をエチルアセテート（コロ０■交）で稀釈し、
水ＣｌＸ　　２００　ｍｌ）およびブライン（２００■
見）て洗浄した。有ａ層を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、真空下３５°Ｃで濃縮して黄色油を得た。

１−ｔ−ブチル−１−ベンゾイル−２−アセトンヒドラ
ゾーン（９０ｇ、純度約６０％、約０．３モル）、エタ
ノール（５００ｇ文、２００プルーフ）および１０！塩
酸（５００１見）の混合物を、室温で１晩中攪拌した。

混合物を真空下にＩＩ縮して濃厚スラリーとした。該ス
ラリーを水洗（４００ｍＪ１　）　Ｌｌつつ吸引濾過し
た。

固形分を１晩中空乾した。該固形分を、スチーム浴上、
水（ＺＯＯ５ｅｌｌおよびメタノール（１００厘文）溶
液に溶解した。混合物を１晩中室温で放置した。混合物
を吸引濾過し、冷水（１００■ｉ）で洗浄し、固形分を
１晩中空乾した。固形分を１０％塩酸（３００ｍ文）に
溶解し、エチルアセテート（３ｘ３００膿交）で洗浄し
た。エチルアセテート洗浄液を一緒にし、ＩＨ塩酸（２
５０饋文）で抽出した。１ｏｚ塩ム水溶液て中和した。

室温で１時間攪拌を継続した。混合物を吸引濾過し、水
（１０ｈ見）で洗浄し、固形分を空乾して白色固体（融
点１２５−１２５°Ｃ）を得た。

５℃に冷却したトルエン（４０厘文）中、１−し−ブチ
ル−１−ベンゾイルヒドラジン（Ｉｇ、０．００５Ｍ　
）の攪拌溶液に、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピ
オニルクロリド（１，２ｇ、０−０−０Ｏ７、およびＳ
ＯＷ水酸化ナトリウム水溶液（０，４５ｇ、　０．００
５６Ｍ）を、温度を１０℃以下に維持するように、添加
した。混合物を温めて室温とし、　　１時間攪拌した。

混合物をヘキサン（４０■ｉ）および水（１０１Ｍ）で
稀釈した。白色固体生成物たるＮ’−ｔ−ブチル−Ｎ−
（β−クロロピバロイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジ
ンを吸引濾過によって単離し、ヘキサン５０　ｍｌおよ
び水５０層文で洗浄し、乾燥した。

ＺλＪと鼠１− アセトン（４００寵！；Ｌ）中、ｔ−ブチルヒドラジン
塩酸ｆｌｌ　（２００ｇ、１．５１モル）の攪拌懸濁液
に、トリエチルアミン（２００ｇ、１．９８モル）を滴
下した。添加後、硫酸マグネシウム（合計ｔｏｏｇ）を
定期的に添加しながら、混合物を３時間還流した。混合
物を室温に冷却し、漏斗て濾過した。濾液を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、スラリーが形成されるまで５℃で真
空下に濃縮した。混合物をエチルアセテート（１００＠
見）で稀釈し、濾過した。濾液を蒸留して淡黄色気味の
油（沸点１２１−１２７℃）を得た。

５°Ｃｆ）　ト）Ｌｔ：ｔ−：／　（２５０５Ｍ　）中
、１−Ｌ−ブチル−２−アセトンヒトラゾン（４３ｇ、
０．３４モル）の攪拌懸リド（７０ｇ、０．５Ｑモル）
を滴下した。５℃で２時間１次いで室温で７Ｚ時間攪拌
をｉ続した。混合物をエチルアセテート（３００ｍｊＬ
　）で稀釈し、水（３ＸＺＯＯａｉ）およびブライン（
２００ｍＪｌ　）で洗浄した。有Ｊａ層を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、真空下１’；＠Ｃ”？”　Ｐ　嫁Ｌ　
Ｙ晶’ｔ　１１　Ｔｈｂ　’ｊｒ　ｆｉｌ　％　−一１
−ペッツ°イル ＬＬ−ブｒセトンヒドラゾナン（９０ｇ。

純度約６０％、約０．３モル）、エタノール（５００ｓ
先２００プルーフ）およびｌｏｚ塩酸（５００膳文）の
混合物を、室温で１晩中攪拌した。混合物を真空下に濃
縮して濃厚スラリーを得た。スラリーを吸引濾過し、水
（４００ｍ文）で水洗した。固形分を１晩中空乾した。

固形分を、スチーム浴上、水（２１］ＯｍＪＬ）および
メタノール（１００ｍ１　）溶液に溶解した。混合物を
、１晩中室温で故はした。混合物を吸引濾過し、冷水（
１００麿！Ｌ）で洗ｆｉｌ　ｔ、、固形分を１晩中空乾
した。固形分をｌｏｇ　ｆｉｌ酸（３００１文）に溶解
し、エチルアセテート（ｓ　Ｘ　：１００１１Ｊｌ　）
で洗浄した。エチルアセテート洗浄液を一緒にして、１
０！塩酸（２５Ｇ＊凌）で抽出した。　ｌａ’ｒ、塩酸
層を一緒にして、攪拌しつつ５０％水酸化ナトリウム水
溶液で中和した。室温で１時間攪拌を皇統した。混合物
を吸引濾過し、水洗（１００−Ｊｌ　）　Ｌｌ　、固形
分を空乾して白色固体（融点１２５−１２６°Ｃ）を得
た。

５°Ｃのメチレンクロリド中、１−ｔ−ブチル−１−ベ
ンゾイルヒドラジン（１，５ｇ、０．００８Ｍ　）の攪
拌溶液に、トリクロロアクリロイルクロリド（１，７ｇ
。

０．００９Ｍ）およびトリエチルアミン（０，９ｇ、０
．００９Ｍ）を同時に、かつ別々に添加した。添加後、
混合物を温めて室温とし、３時間攪拌した。フラスコの
内容物を、メチレンクロリド　５０■交で稀釈し、水（
３Ｘ７５ｓ文）およびブライン溶液（ＬＸ　７５議ｉ）
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空下に溶媒を除去し、白色固体生成物としてＮ’−ｔ−
ブチルート（１，２，２−トリクロロビニル）カルボニ
ル−Ｎ゛−ベンゾイルヒドラジンを得た。

実施例１，３，９，１１．１４および１５の化合物の製
造により上記例示のように、方法Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄおよび
Ｅにおける操作に実質上従うことにより５表Ｉの化合物
が製造されｒ＝。

前記したように、本発明の化合物は、すぐれた殺虫活性
を示し、蝶蛾類Ｍ４翅目および甲虫目の昆虫に対して選
択的である。

一般に農業、園芸および林業における昆虫の防除に対し
ては、ヘクタール当り活性物質的１０ｇないし約１０Ｋ
ｇに相当する薬量か用いられ、ヘクタール当り約１００
ｇないし約５にｇか好ましい、ある状態に対する薬量の
正確な量は、所定の手順で決めることが可能てあり、種
々の因子１例えば使用される物質、病害虫の種類、使用
される製剤、病害虫がたかっている作物の状態およびそ
の時の天候条件に依存する０本願の明細書で用いられる
「殺虫性」（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ″　）なる用語
は、対象昆虫の生存または生長に悪影響を及ぼす手段と
解されるべきである。このような手段は、完全死滅作用
、根絶、生長阻止、阻害、数の減少およびそれらの組合
せを包含することができる１本Ｗｒ！明細書に用いられ
る「防除」　（ｃｏｎｔｒｏｌ　”ｌなる用語は、「殺
虫性」　（“ｔｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ″　）あるいは
植物を虫害から保護することを意味するものと解される
べきである。「殺虫有効量」（“１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ａｌｌｙ　ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ａｍｏｕｎｔ　″）に
より、活性物質の薬量が昆虫「防除」を発揮するのに充
分であることを意味する。

実用に際しては１本発明の化合物は組ｄｔ物または製剤
の形で用いることができる０組成物および製剤の製造例
は、ｔｈｅ＾−ｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏ
ｃｉ−ｅｔｙ発行“Ｐｅ５ｔｉｃｉｄａｌ　Ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ、”（１９６９）　；
　Ｗａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｃｎｂｕｒｑ著、＾ｄｖ
ａｎｃｅｓ　ｊｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　５ｅｒｉｅｓ　
　Ｎｏ８６；　Ｗａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒ
ｇ編集、ｔｈｅ　Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ、Ｉｎｃ
、発行“ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ
、　”　（１９７コ）に見ることができる。これらの組
成物および製剤において、活性物質は。

通常の組成物または製剤に用いることのできる種類の、
通常の不活性な作物栽培学上許容しうる（すなわち植物
和合性および／または殺虫不活性の）稀釈剤あるいは固
体担体物質または液体担体物質などの増量剤と混合され
る１作物栽培学上許容しうる担体は、活性成分の有効性
を害することなく組成物中に活性成分を溶解、分散また
は拡散するのに用いることが可ｆ＠であり、かつそれ自
体、土壌、装置、所望植物または作物栽培中環境に著し
い有害効果を有しない物質を意味する。所望ならば、表
面活性剤、安定剤、消泡剤および漂流飛散防止剤などの
、補助剤を添加してもよい。

本発明の組成物および製剤の例として、水溶液および水
性分散液、油状溶液および油状分散液、ペースト、粉剤
、水和剤、乳剤、フロアブル、粒剤、ベイト、インバー
トエマルシコン、ファロプル組成物およびくん蒸キャン
ドルをあげることができる。

水和剤、ペースト、ファロプルおよび乳剤は。

使用前または使用中水で稀釈される濃縮配合物（製剤）
である。

ベイトは、一般に１食物または対象病害虫をひきつける
他の物質であって、少なくも１種の致死または非致死の
毒物を含有するものからなる配合物である。致死毒物は
、ベイトで摂取させて病害虫を殺すものであるが、非致
死毒物は防除の目的のために、病害虫の行動、摂食習慣
および生理を変えるものである。

インバートエマルジョンは、主として空中散布用に用い
られ、その場合広い面積が比較的少量の配合物で処理さ
れる。インバートエマルジョンは、活性物質の油溶液ま
たは油分散液中に水な乳化させることにより、スプレ一
作業直前またはスプレ一作業中にも調製することかてき
る。

組成物および製剤は、公知の方法、例えば、活性化合物
を通常の分散性液体稀釈剤担体おとび／または分散性固
体担体、選択的には担体ビヒクル助剤、例えば通常の表
面活性剤の使用と共に、また乳化剤および／または分散
剤を包含するもので増量して得られ、その際、例えば水
が稀釈剤として用いられる場合には、有機溶媒が助溶媒
として添加される。下記のものは、この目的のため通常
の担体ビヒクルとして用いられるものと通常考えること
かできるニブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素な
らびにへロゲン化炭化水素、例えばジクロロジフルオロ
メタンおよびトリフルオロクロロメタンなど、標準温度
および圧力でガス状であるエアゾル噴射剤；芳香族炭化
水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アルキ
ルナフタレンなど）、ハロゲン化、特に塩素化芳香族炭
化水素（例えば、クロロベンゼンなど）、シクロアルカ
ン（例えば、シクロヘキサンなど）、パラフィン（例え
ば、石油または鉱油％ｉｌＪ分）、塩素化脂肪族炭化水
素（例えば、メチレンクロリド、クロロエチレンなど）
、植物油（例えば、大豆油、綿実油、コーン油など）、
アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、ブタノール、グリコールなど）、ならびにエー
テルおよびそのエステル（例えば、グリコールモノメチ
ルエーテルなど）、アミン（例えば、エタノールアミン
など）、アミド（例えば、ジメチルホルムアミドなど）
、スルホキシド（例えば、ジメチルスルホキシドなど）
、アセトニトリル、ケトン（例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロンなど）などの不活性有機溶媒および／
または水を４哨ｉする不活性分散性液体稀釈剤担体：カ
オリン、クレー、タルク、チョーク、水晶、アタパルガ
イド、モンモリロナイトまたはけいそう土などの粉砕天
然ｔＸ物、３よび高分散性珪酸、アルミナおよびシソケ
ートなどの粉砕合成鉱物を含有する固体担体：カルサイ
ト、マーブル、ブミス、セビオライトおよびドロマイト
などの粉砕し分級した天然ロック、ならびに無Ｉａ≦；
Ｕ′有機ミール（■Ｃａ　ＩＳ）の粒状物およびおがく
ず、ココナツシェル、コーンコブおよびタバコストーク
などの有機物質の粒状物を包含する粒剤用固体担体、以
下のものは１通常の担体ビヒクル助剤と一般に考えられ
ている：カチオン性および／またはノニオン性および／
またはアニオン性乳化剤（例えば、脂肪酸のポリエチレ
ンオキシドエステル、脂肪アルコールのポリエチレンオ
キシドエーテル、アルキルスルフェート、アルキルスル
ホネート、アリールスルホネート、アルブミン加水分解
生成物など、特にアルキルアリールポリグリコールエー
テル、マグネシウム、ステアレート、ナトリウムオレエ
ートなと）などの乳化剤：および／またはリグニン。

亜硫酸廃液、メチルセルロースなどの分散剤。

粉剤、粒剤またはラチス（１ａｔｉｃｅ６）の形のカル
ボキシメチルセルロース、および天然または合成ポリマ
ーなど、例えばガムアラビック、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテートなどの粘着剤を、ｉ！！剤
に用いることができる。

所望ならば、本発明の化合物を含有する組成物および製
剤に、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびベルシアンブル
ーなどの無機顔料、およびアリザリン染料、アゾ染料お
よび全屈フタロシアニン染料などの有機染料などの若色
剤、ならびに鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モ
リブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いること
が、てきる。

本発明の活性化合物は、単独で、あるいは相互のおよび
／またはこのような固体および／または液体分散性担体
ビヒクルとのおよび／または他の殺虫剤、殺節足動物剤
、殺線虫剤、殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ６）　、殺
菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ６）　、殺そ剤、除草剤
、肥料、生長調節剤、協力剤などの。

他の公知の和合性活性剤、特に植物保護剤との混合物の
形で、所望ならば、あるいは直ちに使用に供しうる。溶
液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤
なと、活性化合物から得られる、特定の用途のための特
別の投与配合物の形で用いることができる。

市販の配合物に関しては、これらの配合物は一般に担体
組成物混合物を意図しており、該混合物においては、活
性化合物は、該混合物に対して実質上約０．１重量％な
いしｇ９重量％、好ましくはｌ活性化合物が混合物の重
量に対して、実質上約０．０００１！　ナイし５％、好
ましくは約０．００１！ないし３％用いられるものを意
図している。したがって、本発明は、（１）分散性不活
性微粉砕担体固体、および／または（２）好ましくは担
体ビヒクル助剤（例えば表面活性剤、乳化剤および／ま
たは分散剤など）の表面活性有効量を言％−４＝＝４す
る。

不活性有機溶媒および／または水などの分散性担体液体
、および所期の目的に対して有効である組成物の重量に
対して、約０．０００１＄ないし約９９％。

好ましくは約０．００１！ないし約９０％、より好まし
くは約０．０１！ないし約７５％の量の活性化合物の混
合物よりなうすべての製剤および組成物を意図するもの
である。

前記活性化合物は、ｉ［Ｉ常の高ガロン量スプレー、低
ガロン量スプレー、超低容量スプレー、エアブラストス
プレー、エアリアルスプレーなど一般に用いられる方法
によるスプレーとして、また粉剤として施用することが
できる。もし低容量施用が望ましいならば、該化合物の
溶液が通常用いられる。超低容量施用の場合、活性化合
物を含有する液体ＱＬＲ’ＮＪが、飛行機作物散布技術
を用いて、噴霧装置により、微粉状（平均粒径約５０な
いし１００ミクロンまたはそれ以下）のスプレー（例え
ばミスト）として通常施用される。一般には。

ヘクタール当りほんの数リットルが必要であり。

しばしば約１５〜１ｔ１００ｇ／ヘクタールであり、好
ましくは約４０〜６ＱＯｇ／ヘクタールで充分である。

超低容量では、活性化合物約２０〜約９５重量％を含有
する液体担体ビヒクルと共に高濃度液体組成物を用いる
ことが可使である。

さらに１本発明は・、病害虫を選択的に殺すか、攻撃す
るか、または防除する方法を意図しており、該方法は本
発明の少なくともｌ主の活性化合物のみのそれぞれ攻撃
または毒性量（すなわち、殺虫有効量）と、あるいは上
記した担体ビヒクル（組成物または製剤）と共に、昆虫
を接触させることを特徴とする０本願用ｍ書で用いる「
ｖＬ触させること」（“ｃｏｎｔａｃｔｉｎｇ　）なる
用語は、それ自体のまたは組成物または製剤の構成成分
としての本発明の活性化合物を、（ａ）このような昆虫
および（ｂ）その生息地（すなわち、例えば生長してい
る作物に対して保護される場所、または作物が生長する
領域）の少なくとも１つに施用することと解されるべき
である。この製剤または組成物は、通常の方法１例えば
散布、噴霧、蒸発、まき散らし、散粉、散水、噴出、ス
ブリンク、注ぎ、くん蒸、ドライドレッシング、モイス
トドレーツシング、ウェットドレッシング、スラリード
レッシング、上皮形成などにより施用される。

もちろん、担体ビヒクルとの混合物に用いられる特別の
活性化合物の濃度は、使用される装置、施用方法、処理
される地域、防除されるべき病害虫の種類Ｓよび病害虫
のたかりの程度などの因子に依存するものである。した
がって、特別な場合には、上記濃度範囲の上に出たり、
下に下ったりすることも回部である。

粒状配合物は、例えば活性物質を溶媒に吸収させ、得ら
れた溶液を用いて、場合によっては結合剤の存在下、多
孔質粒状物（例えば軽石およびアタクレー（ａｔｔａｃ
ｌａｙ）またはチョツプドタバコステムなどの粒状担体
物質に含浸させることにより得られる。

粒状配合物（しばしば「ベレット」と呼ばれる）は、あ
るいは、潤滑剤および結合剤の存在下、粉状鉱物と共に
活性物質を圧縮し、得られたコンポジットを砕解し、変
形して所望の粒度とすることによっても得ることができ
る。

粉剤は、約１ないし約５０重量％の濃度で、活性物質と
不活性固体担体物質とよく混合することにより得ること
ができる。好適な固体担体物質の例として、タルク、カ
オリン、バイブクレー、けいそう土、ドロマイト、石こ
う、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイトおよび
コロイドＳｉＯ□またはこれらの混合物および類似物質
があげられる。あるいは、例えば粉砕ウオルナツシェル
などの有ａ１■体物質も用いることがてきる。

水和剤およびフロアブルは１例えば上記担体物質などの
固体不活性担体約ｌＯ〜約９９ｆｆ！ｉ部を１選択的に
アセトンなどの揮発性溶媒に溶解した活性物質約１〜約
８０．ｉｌｌ：置部、この目的のために公知の、リグノ
スルホネートまたはアルキルナフタレンスルホネートな
どの分散剤約１〜約５重量部および、好ましくは脂肪ア
ルコールスルフェートまたは脂肪酸縮合生成物のアルキ
ルアリールスルホネートなどの湿潤剤約０．５〜約５！
Ｉ！量部と混合することにより得られる。フロアブルの
場合２水などの液体不活性担体も用いられる。

乳剤を製造するために、活性化合物は好適な溶媒に溶解
されるか、または該溶媒中で微粉砕されるか、該溶媒は
好ましくは水と混和しにくいものであり、乳化剤が得ら
れる溶液に添加される。好適な溶媒の例として、キシレ
ン、トルエン、高沸。

点芳香族石油蒸留物、例えばソルベントナフサ、蒸留タ
ール油およびこれらの液体の混合物かあげられる。好適
な乳化剤の例として、アルキルフェノキシポツプリコー
ルエーテル、脂肪酸のポリオキシエチレンソルビタンエ
ステルまたは脂肪酸のポリオキシエチレンソルビトール
エステルかあげられる。これらの乳化剤の活性化合物の
濃度は、狭い範囲内に限定されず、毒物溶解度により、
約２！１１量％および約５０重量％の間で変動すること
ができる。乳剤以外の好適な高濃度液体−次組酸物は１
例えばアセトンなどの水と容易に混和しうる液体中の活
性物質の溶液であり、この溶液に分散剤および、場合に
よっては、湿潤剤がされる。このような−次組酸物が散
布作業直前または作業中に水で稀釈されると、活性物質
の水分散液が得られる。

本発明のエアゾル配合物は、活性物質またはその適当な
溶媒中の溶液を、メタンおよびエタンの塩素およびフッ
素誘導体の混合物などの、噴射剤として用いるのに好適
な液体中に混入することにより、通常の方法で得られる
。

くん蒸キャントルまたはくん蒸粉剤、すなわち燃焼して
殺虫性スモークを発生することのできる配合物は、例え
ば燃料としての、好ましくは粉砕状態の、シュガーまた
は木材１例えば硝酸アンモニウムまたはクロレートなど
の燃焼を持続させる物質、およびさらにカオリン、ベン
トナイトおよび／またはコロイド珪酸などの燃焼を抑制
する物質よりなる燃焼性混合物中に、活性物質を吸収さ
せることにより得られる。

ベイト８曲１４　’Ｆ勿は、植物または病害虫をひきつ
ける他の物質、「１４本および毒物よりなり、選択的に
は、細菌およびカビ生長を防止する防腐剤、湿潤条件下
の砕解を防止する防水剤および上ｉ己の染料または着色
剤など、この種の配合物に一般に用いられる他の物質を
包含することができる。

上記成分に加えて、本発明の配合物は、この種の配合物
に一般に用いられる他の物質も包含することができる。

例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マ
グネシウムなどの湿潤剤は、水和剤または粒状化される
べき混合物に添加することかできる。さらに１例えばポ
リビニルアルコールセル口〕 −ス誘導体またはカゼインなどの他のコロイド物質など
の「粘着剤」を添加して、保護される表面へのこの殺虫
剤の粘若を改善することができる。

本発明の化合物を包含する組成物および製剤の代表的な
製造について、説明のため、しかし限定のためではなく
、実施例Ａないし■として以下に説明する。

実施例Ａ 粒　　　剤 戊−一分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１且
３毒物および毒物不純物　　　　　　　　　　０．２５
Ｔｒｉｔｏｎ■Ｘ−：１０５　　（登録商標）（結合剤
）　　　０．２５（オクチルフェニル−３０−エチレン
オキシドエタノール） Ａｇｓｏｒｂ■２４／４８　　（登録商標）（ｆ！釈剤
’）　　９９．５０（モントモリロナイト　クレー） 製造：毒物およびＴｒｉ　ｔｏｎｏＸｉ０５をメチレン
クロリドに溶解し、その混合物を、混合しながら。

＾ｇｓｏｒＷ添加した０次いてメチレンクロリドを蒸発
させた。

実施例Ｂ 粉　　　　剤 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　重」し！毒物および毒物不純物　　　　　　　　　・
１．０タルク　　　　　　　　　　　　　　　　９９．
０製造：毒物を過剰のアセトンに溶解し、その混合物を
タルクに含浸させた０次いでアセトンを蒸発させた。

実施例Ｃ 水和剤 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　重量％毒物および毒物不純物　　　　　　　　　３
１．３Ｄｕｐｏｎａｌ■　Ｄｒｙ　（登録商標）　　（
ウェッター）２．０（ナトリウムラウリルスルフェート
） Ｒｃａｘ■４５Δ　（登録商標）（分散剤）５．０（ナ
トリウムリグニンスルホネート） バートンクレー（稀釈剤）　　　　　　　　コ１．７１
１ｉｓｉｌ■２３３Ｃｊｌｉ釈剤）　　　　　　　　　
　３０．０（ナトリウムシリカ） 製造：選択的に揮発性溶媒に溶解した毒物を、バートン
クレーおよびｌ１ｉｓｉｌ■　（登録商標）担体に吸収
させた０次いで、Ｄｕｐｏｎａｌ■（登録商標）および
ｎｅａｘ■（登録前ｍ＞を添加し、乾燥混合物全部を均
質になるまでブレンドした０次いで、該組成物を超微粉
砕して微粒径とした。

毒物および毒物不純物　　　　　　　　　１５．０３ｐ
ｏｎｔｏ■２３２Ｔ　（登録前ＩＰＡ）　　（乳化剤）
６．０（下記表面活性剤： カルシウムドデシルベンゼンスルホネ ート；およびエトコシ化アルキルフェ ノールのアニオン性およびノニオン性 ブレンド） Ｓｐｏｎｔｏ■２３２Ｔ　（登録商標）（乳化剤）４．
０（下記表面活性剤： カルシウムドデシルベンゼンスルホネ ート；およびエトコシ化アルキルフェ ノールのアニオン性およびノニオン性 ブレンド） シクロヘキサノン（溶媒）　　　　　　　　２２．５Ｔ
ｅｎｎｅｃｏ■５００−１００（登録商標）（溶媒）　
　５２．５（２９０−３４５＠Ｆの沸点範囲を有し、主
としてキシレン、クメンおよびエチルベ ンゼンよりなる芳香族溶媒混合物） 製造：均質透明溶液が得られるまで、攪拌しながら、全
成分を一緒に混合した。

良直且上 エアゾル Ｉｌｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　！Ｌ五３毒
物および毒物不純物　　　　　　　　　　Ｏ，Ｓフレオ
ン　１２　　　　　　　　　　　　　９９．５製造：各
成分を混合して、放出スプレーパルプを備えた適当な容
器に加圧子収納した。

尺適貫工 〈ん蒸キャンドルまたはくん黒粉 毒物および毒物不純物　　　　　　　　　　１．０木材
粉　　　　　　　　　　　　　　　　９６．０でんぷん
　　　　　　　　　　　　　　　　３．０製造：、毒物
、木材粉およびでんぷんを一緒にブレンドし１次いで、
でんぷんを活性化するために、少量の水を用いて成型し
てキャンドルとした′：え産直Ａ ベイト 方法Ａ 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　重」Ｌ％毒物および毒物不純物　　　　　　　　　
１．００ふすま（ａ！体および誘引剤）　　　　　　　
８９．９５コーンシロツプ（誘引剤）　　　　　　　　
　７．００コーンオイル（ＦＪ誘引剤　　　　　　　　
　　２．００にａｔｈｏｎ■４２００　（登録商標）（
防腐剤）　　　　０．０５（３−インチアゾロン） 製造：コーンオイルおよびコーンシロップを、充分混合
しながら、ふすまに添加した。毒物およびＫａＬｂｏｎ
■（登録商標）を過剰のアセトンと予備混合し、その混
合物を、混合しながら、ふすまベースに添加した０次い
てアセトンを蒸発させた。

方法Ｂ 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　重量％毒物および毒物不純物　　　　　　　　　　
０．０６粒状シュガー（担体および誘引剤）　　　　９
９．９４実施例Ｈ ベレット 実施例Ｇの方法Ａと同じであるが、以下の通り追加：該
ベント組成物を、適当なダイおよびプレス装置を用いて
、径１／４”、長さ３／８”のベレット状に成型した。

害」１Ｎ」− フロアブル Ｄ　ｕ　ｐ　ｏ　ｎ　ａ　Ｉ　’Ｊ３）’ｆＦｒ　ｙ　
（登録商標）（ウニラダ）２．０（ナトリウムラウリル
スルフェート） Ｒｅａｘ■４５Ａ（登録商標）（分散剤）５．０（ナト
リウムリグニンスルホネート） １１ｉｓｉｌ■２３３（登録商標）（稀釈剤）　　　　
１０．０（ナトリウムシリカ） Ｋｃｌｚａｎ■（登録商標）（増粘剤）０．５（キサン
タンガム） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３１．２製造：毒物をｌ１ｉｓｉｌ■　（
登録商標）担体に吸収させた０次いで、Ｄ・ＩｐＯｎ・
１■　（登録商標）およびＲｅａｘ■（登録商標）を添
加し、乾燥混合物全部を、均質になるまでブレンドした
。この組成物を超微粉砕して微粒径とした。得られた粉
末を、水中に懸濁させ、にｅｌｚａｎ■（登録商標）を
添加した。

本発明の組成物および製剤は、公知の殺虫性化合物を含
有することも回部である。このことは、前記配合物の活
性のスペクトルを増大させ、相乗作用をもたらすことが
できる。

下記の公知の殺虫性、殺萌性（Ｊ−ｕｎｇｉｃｉｄａｌ
）および殺ダニ性化合物は、このような組合せ配合物に
用いるのに適当である。

例えば、２．２−ビス（ｐ−クロロフェニル）　−１，
１，１−トリクロロエタンおよびヘキサクロロエポキシ
オクタヒドロジメタノナフタレンなどの塩素化炭化水素
；例えばＮ−メチル−１−ナフチルカーバメートなどの
カーバメイト；例えば、２−メチル−４，６−ジニトロ
フェノールおよび２−（２−ブチル）−４，６−シニト
ロフエニルー３．３−ジメチルアクリレートなどのジニ
トロフェノール：ジメチル−２−メトキシ−３−カルボ
ニル−１−メチルビニルホスフェート、０．０−ジエチ
ル−〇−Ｐ−ニトロフェニルホスホロチオエート：０，
０−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノメチルア
ミドなどの有機りん化合物：例えばｐ−クロロベンジル
またはｐ−クロロフェニルスルフィドおよび２，４．４
’、５−テトラクロロジフェニルスルフィトなどのジフ
ェニルスルフィド：例えばｐ−クロロフェニルベンゼン
スルホネートなどのジフェニルスルホネート：例えば、
４，４−ジクロロ−１−）−ジクロロメチルベンズヒト
ロールなどのメチルカルビノール；メチルキノキサリン
ジチオカーボネートなどのキノキサリン化合物；Ｎ’−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミジンなどのアミジン；アレスワンなどのビ
レスロイト：バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕ６）スリンギエ
ンシス（ｔｌ＋ｃｒｉｎ−ｇｉｅｎｓｉｓ　）西乙令す
吻鮎長６などの応用生物学的製剤（Ｂｉｏｌｏｇｉｃａ
ｌ６）　；　トリシクロヘキシル錫ヒドロキシドなどの
有機錫化合物：およびピベロニルブトキ゛シトなどの協
力剤などの殺虫剤。

例えば、フェニル水銀アセテートおよびメチル銀シアノ
グアニドなどの有機水銀化合物：例えば、トリフェニル
錫ヒドロキシドおよびトリフェニル錫アセテートなどの
有機錫化合物；例えば、亜鉛エチレンビスチオカーバメ
イトおよびマンガレ ンエチ、レンビ〆チオカーバメイトなどのアルキレう ンビで１．オカーバメイト；および２，４−ジニトロ−
６−（２−オクチル−フェニルクロトネート）、１−ビ
ス（ジメチルアミノ）ホスホリル−３−フェニル−５−
アミノ−１，２，４−）−リアゾール、６−メチルキノ
キサリン−２，３−ジチオカーホネート、ｌ、ｆｌ−ジ
チオアンスラキノン−２，３−ジカーボニトリル、Ｎ−
）−リクジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フェニル−
Ｎ゛−ジメチルスルホニルジアミドおよびテトラクロロ
インフタロニトリルなどの殺ロ　剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ６）。

生物活性 生物的評価により、本発明の化合物は殺虫活性を有し、
病害虫、特に蝶蛾類鱗翅目および甲虫目に屈する昆虫の
幼虫および成虫を防除することができることが見出され
た。当業者ならば、ある昆虫に対するある化合物の活性
ならびに必要な薬量を決める方法を知っている。

前記したように１本発明の化合物は棉、野菜、コーンお
よび他の禾穀などの、しかしこれらに限定されない、栽
培植物；かばの木、トウビ屈植物、松、モミなどの、し
かしこれらに限定されない、森林：ｊ５よび装飾用植物
、花および樹木の作物における植物破壊性昆虫を防除す
るのに特に好適である１本発明の化合物は、また、種子
などの貯蔵品：果実および／またはかんきつ類樹木、ギ
イチゴ潅木などの、しかしこれらに限定されない、果実
作物：および芝ふ（Ｉａｕｃｎ）　、芝土（ｓｏｄ）な
どの、しかしこれらに限定されない、芝生地（ｔｕｒｆ
ｕ）を破壊する昆虫な防除するのに特に好適である。

本発明の化合物の殺虫活性を評価するのに際し、下記の
試験方法を用いた。

試験化合物を溶媒（アセトン：メタノール、ｌ：１）に
溶解し、水を加えて５　：　５　：　９０のアセトン：
メタノール：水系とし１次いで表面活性剤を添加するこ
とにより、　６００ｐｐｍを含着−する試験溶液をつく
った。アルキルアリールポリエーテルアルコール（登録
商標Ｔｒｉｔｏｎ■　Ｘ−１５５として市販）Ｓよび変
性フタル酸グリセロールアルキル樹脂（登録商標Ｔｒｉ
ｔｏｎ”　Ｂ−１９５５として市販）のｌ＝１混合物を
、表面活性剤として、試験溶液の１００ガロン当り１オ
ンスに相当する量だけ用いた。

最初の評価を、下記の病害虫の１種以上について行なっ
た。

乳ｊ　　−般　　名　　　　　ラテン名ＳＡＷ　　サザ
ンアーミーワーム　　スボドブテラ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ
　Ａｒ＊ｙｗｏｒ６）　　　　エリダニア（Ｓｐｏｄｓ
ｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ） １１８１１　　メキシカンビーンビー　　エビラチナト
ル（Ｍｅｘｉｃａｎ　Ｂｅａｎ　　　　バリベスチスＢ
ｅｅｔｌｅ）　　　　　　　　　（Ｅｐｉｆａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉ６） 葉につくビーンビートルおよびアーミーワーム試験につ
いて１個々のビーン［（ファセオラス（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕ６）リメンジス（ｌｉｍｅｎｓｉ６）バール（ｖａｒ
）ウッド（Ｗｏｏｄｓ’）のプロリフイック（Ｐｒｏｌ
ｉｆｉｃ）］　ＩＪを、ベトリ皿中の濾紙の湿潤用土に
鐙いた０次いでそれらの葉に、回転するターンテーブル
を用いて試験溶液を散布し、乾燥させた。前記ペトリ皿
に、サザンアーミーワームまたはメキシカンビーンビー
トルの第３中間形態幼虫１０匹をたからせた０次いで、
前記皿の蓋をした。ビーンビートルおよびアーミーワー
ムに対する死亡率（百分率評価）を９６時間処理後行な
った。評価は、０〜１００＄のスケールに基づくもので
あり、０は活性のないことに等しく、＋００は全部殺さ
れたのに等しい。

回転するターンテーブルは、固定され、連続的に作動す
るスプレーノズルよりなり、該ノズルの下に、対象が一
定速度および距離で回転されている。対象が（例えばア
ーミーワームについて）ベトリ皿である場合、ノズルか
らの距離は１５インチである。ノズルは、回転軸から８
インチの所にある０個々のプラットホーム上の対象は、
２０秒邑９１回転の割合で軸の回りに回転するが、この
時間の短い部分だけかスプレー通路に出会う、対象は１
回だけノズルの下を通過し１次いで取り除かれ、乾燥フ
ードに移される。

使用されるノズルは、Ｎｏ　ｚａｓｏフルートキャップ
およびＭｏ７０エアキヤツプを愉えた１／４　ＪＣＯス
プレーイングシステムズ（Ｓｐｒａｙｉｎｇ　５ｙｓｔ
ｅ＊＋５）（Ｗｈｅｚｔｏｎ目１ｉｎｏｉ６）空気噴霧
ノズルである。使用される空気圧１０ｐｓｉｇにおいて
、液体サイホンて、フィート０．５ＧＰＨ（時間当りガ
ロン）かスプレー角２１″て円不充分な、均一な薄膜を
形成する程度に、噴霧される。

処理はすべて、よく喚気された部屋で、連続蛍光下、７
５〜８０＠Ｆに維持される。

土壌処理（浸透性）試験については、前記６００ｐｐ■
試験溶液の１部を稀釈して１５０ｐｐ−とする。

１５０ｐＰ膿試験溶液の１０　ａｎをとベットでとって
、ライマメ苗を含有する３−インチポットの土壌（標準
温室土壌的２００ｇ）に移した。これは、約８ｐｐｍの
土壌濃度となる。処理した植物を１週間、その温室の条
件下に維持した。２枚のライマメの葉を取り出して、そ
れぞれへトリ血中の湿潤濾紙の上に置いた。１枚の葉に
、メキシカンビーンビートルの第３中間形懲幼虫１０匹
をたからせた。もう１枚の葉に、サザンアーミーワーム
の第３中間形態幼虫ｌＯ匹をたからせた０次いで前記皿
の蓋をし、３日間保持し、その間に防除率（死亡率）百
分率を測定した。もし、実験者が、効果が完全でないか
も知れないと思う力ゝ、死にかけている昆虫が回復しそ
うにみえるよってあると思うならば、第２回口の観察を
、前記皿にたからせてから６０後に行なってもよい。必
要な場合には、未処理のライマメの葉を、第２回目の観
察のために留めておいた皿に入れて昆虫が餓死するのを
防ぐようにする。

最初の殺虫性評価の結果を表Ｈに示す。

アーミーワームおよびビーンビートルスプレー（葉面）
結果は、９６時間観察値である。土壌処理結果は、７２
時間観察値である。実験者の自由で、特別の評価が１４
４時間観察値についてなされた。

１４４時間後、もし防除率百分率に変化があれば、かっ
こで示される。

表　　　■ 生物的評価 ３　　７０　　１００　　　８０（２０）　　　　４０
（ｔｏｏ）ｓ　　　ｏ　　　１０　　　　０（４０）　
　　　０（２０）７　　２０　　１０　　　　０（４６
）　　　　４０（６０）１ｏ　　　８０　　　Ｔｏ　　
　　　４０（１００）　　　４０（８０）Ｉ！　　　１
００　　　０　　　　　　０　　　　１０ｅ１１８　　
　　　　ＴＯｏ　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１＋９　　　　　
　０　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　０　
　　　　　　　　　　０２０　　６ｏ　　　３０　　　
　０（２０）　　　　　　Ｏｌデータ報告なし。

表　　　■　Ｃ（υ 生物的評価 ２１　　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　　　　０３θ　
　１００　　　３０ ３２　　　１Ｊ　　　　４０ ３３　　　　　　　Ｓｏ　　　　　　　　ＪＯ本願明細
書および実施例は説明のために記載されたものてあって
、限定のために記載されたものではなく、また特許請求
の範囲に定、筏された未発１月の精神および範囲を逸脱
することなく、各種の修正と変更をなしうるものと理解
されるべきである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中）、ＸおよびＸ′は同じかまたは異なるＯ、Ｓま
   たはＮＲであり；Ｒ＾１は未置換（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０
   ）分枝アルキルまたは同じかまたは異なる（Ｃ＿３−Ｃ
   ＿６）シクロアルキルの１種または２種で置換された（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）直鎖アルキルであり；Ａは、未置換あ
   るいは、同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
   ドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ′の１種
   ないし４種を有する置換（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）アルキ
   ル；未置換あるいは、同じかまたは異なるハロ、シアノ
   、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カル
   ボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ′の１種ないし４種を
   有する置換（Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロアルキルまたは（
   Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル； 同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シ
   クロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロア
   ルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシま
   たは−ＮＺＺ′の１種ないし４種を有する、未置換ある
   いは置換（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニルまたは未置換あ
   るいは置換（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルカジエニル；同じか
   または異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノ
   イルオキシまたは−ＮＺＺ′の１種ないし４種を有する
   、未置換あるいは置換（Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロアルケ
   ニルまたは未置換あるいは置換（Ｃ＿３−Ｃ＿８）シク
   ロアルカジエニル； 同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハ
   ロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   カノイルオキシまたは−ＮＺＺ′の１種ないし４種を有
   する、未置換あるいは置換（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニ
   ル； アルキル基中１〜４個の炭素原子を有し、フェニル環が
   未置換であるか、あるいは同じかまたは異なるハロ、シ
   アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）シアノアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルカノイルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）ハロアルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ
   ＿６）アルキニルまたは−ＮＺＺ′の１種ないし３種で
   置換されているフェニルアルキルであり；Ｂは、未置換
   または置換ナフチルであって、置換基が同じかまたは異
   なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、カル
   ボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ′
   の１種ないし３種でありうる前記置換ナフチルまたは未
   置換ナフチル；あるいは未置換または置換フェニルであ
   って、置換基が同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シア
   ノ；ヒドロキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル；（Ｃ＿
   １−Ｃ＿６）ハロアルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）シアノ
   アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ；（Ｃ＿１−
   Ｃ＿６）ハロアルコキシ；各アルキル基中所定の数の炭
   素原子を独立に有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシア
   ルキル；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有
   する（Ｃ＿１−キＣ＿６）アルコキシアルコキシ；（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニルオキシ（−ＯＣ　
   Ｏ＿２Ｒ）；ハロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチ
   オで選択的に置換された（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル
   ；カルボキシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独
   立に有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボキシア
   ルキル、 （−ＲＣ　Ｏ＿２Ｒ′）；−ＣＯＲ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）ハロアルキルカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）シアノ
   アルキルカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ニトロアルキ
   ルカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニ
   ル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルコキシカルボニル；ア
   ルカノイルオキシ（−ＯＣＯＲ）；アミノ（−ＮＲＲ′
   ）；ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ基で置換されたアミノ
   ；フェニルアミノ；ジフェニルアミノ；カルボキサミド
   （−ＣＯＮＲＲ′）；カルバモイルオキシ（−ＯＣＯＮ
   ＲＲ′）；アミド（−ＮＲＣＯＲ′）；アルコキシカル
   ボニルアミノ（−ＮＲＣ　Ｏ＿２Ｒ′）；イミド（−Ｎ
   （ＣＯＲ）ＣＯＲ′）；（アルキルカルボニルアミノ）
   カルボニルオキシ（−ＯＣＯＮＲＣＯＲ′）；スルフヒ
   ドリル；ハロチオ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ；
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルチオ；スルフィニル（
   −ＳＯＲ）；スルホニル（−Ｓ　Ｏ＿２Ｒ）；フェニル
   スルホニル；スルホネート（−ＯＳＯ＿２Ｒ）；（Ｃ＿
   １−Ｃ＿６）ハロアルキルスルホニルオキシ；スルホナ
   ミド（−Ｓ　Ｏ＿２ＮＲＲ′）；アルキルスルホナミド
   （−ＮＲＳＯＲ′、−ＮＲＳ　Ｏ＿２Ｒ′）；アルキル
   チオカルボニル（−ＣＳＲ、ＣＳ＿２　Ｒ）；チオアミ
   ド（−ＮＲＣＳＲ′）；アルキルカルボニルチオ（−Ｓ
   ＣＯＲ）の１種ないし５種でありうる前記未置換あるい
   は置換フェニル；未置換、あるいは 同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシま
   たは−ＮＺＺ′の１種ないし３種を有する置換フェニル
   ；フェニル環が未置換か、あるいは同じかまたは異なる
   ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ′の１
   種ないし３種で置換されたフェノキシ；およびフェニル
   環が未置換であるか、あるいは同じかまたは異なるハロ
   、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ′の１種な
   いし３種で置換されているか、あるいはフェニル環上の
   ２個の相隣接位置がアルコキシ基で置換されており、こ
   れらの基が１緒になって５または６員のジオキソラノま
   たはジオキサノ複素環式環を形成するフェニルチオであ
   り；ここにＲおよびＲ′は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキルであり；ＺおよびＺ′は水素または（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキルである。）で表わされる殺虫活性化
   合物およびその作物栽培学上許容しうる塩。 ２、ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； Ｒ＾１が未置換（Ｃ＿３−Ｃ＿８）分枝アルキル、また
   は同じかまたは異なる（Ｃ＿３−Ｃ＿４）シクロアルキ
   ルの１種または２種で置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿４）直
   鎖アルキルであり； Ａが（Ｃ＿１−Ｃ＿６）未置換、あるいは同じかまたは
   異なるハロ、シアノ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシまた
   は−ＮＺＺ′の１種ないし３種を有する置換アルキル； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）未置換、あるいは同じかまたは異な
   るハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまた
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシの１種ないし３種
   を有する置換アルケニル； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルケニル；またはアルキル
   基中に１個または２個の炭素原子を有し、フェニル環が
   未置換か、あるいは同じかまたは異なるハロ、ニトロま
   たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルの１種または２種で置
   換されているフェナルキルであり； Ｂが未置換ナフチル；または 未置換または置換フェニルであって、置換基が同じかま
   たは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル；（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）シアノアルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
   キシ；各アルキル基中所定の数の炭素原子を独立に有す
   る（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシアルキル；−ＣＯＺ；
   カルボキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル
   ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ；−ＮＺＺ′
   ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ；アルキルチオカル
   ボニル（−ＣＳＺ、−ＣＳ＿２Ｚ）；アルキルカルボニ
   ルチオ（−ＳＣＯＺ）の１種ないし３種でありうる前記
   未置換または置換フェニル；未置換、あるいは同じかま
   たは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキルアミノまたは各アルキル基中所定の数の炭素原子
   を独立に有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルキルアミノの
   １種ないし２種を有する置換フェニル；およびフェノキ
   シであって、フェニル環が未置換であるか、あるいは同
   じかまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキルアミノまたは各アルキル基中所定の数の炭
   素原子を独立に有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルキルア
   ミノの１種または２種で置換されているか；あるいは フェニル環の２個の隣接する位置がアルコキシ基で置換
   され、これらのアルコキシ基が一緒になって５もしくは
   ６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環式環を形成
   することができる前記フェノキシである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物およびその作物栽培学上許容しうる
   塩。 ３、ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； Ｒ＾１が分枝（Ｃ＿３−Ｃ＿８）アルキルであり；Ａが
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）未置換あるいは同じかまたは異なる
   ハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルコキシカルボニルの１種ないし３種を有する
   置換アルキル；シクロヘキシル；（Ｃ＿２−Ｃ＿６）未
   置換、あるいは同じかまたは異なるハロまたは（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキルの１種ないし３種を有する置換アル
   ケニル；シクロヘキセニル；またはベンジルであって、
   フェニル環が未置換であるか、または同じかまたは異な
   るハロ、メチルまたはエチルの１種または２種で置換さ
   れている前記ベンジルであり； Ｂが未置換ナフチル；あるいは 未置換、または同じかまたは異なるハロ；ニトロ；シア
   ノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   ハロアルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）シアノアルキル；（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ；ＣＯＺ；（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカ
   ノイルオキシの１種ないし３種を有する置換フェニル；
   または未置換または同じかまたは異なるハロ、ニトロ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシまた
   は−ＮＺＺ′の１種または２種を有する置換フェニルで
   ある特許請求の範囲第２項記載の化合物およびその作物
   栽培学上許容しうる塩。 ４、ＸおよびＸ′がＯであり； Ｒ＾１が分枝（Ｃ＿４−Ｃ＿７）アルキルであり；Ａが
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）未置換、あるいは同じかまたは異な
   るハロの１種ないし２種を有する置換アルキル；シクロ
   ヘキシル；（Ｃ＿２−Ｃ＿６）未置換、あるいは同じか
   または異なるハロ、メチルまたはエチルの１種ないし３
   種を有する置換アルケニル；シクロヘキセニル；または
   ベンジルであり； Ｂが未置換または置換フェニルであって、置換基が同じ
   かまたは異なるハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   ハロアルキルの１種ないし３種でありうる前記未置換ま
   たは置換フェニルである特許請求の範囲第３項記載の化
   合物およびその作物栽培学上許容しうる塩。 ５、ＸおよびＸ′がＯであり； Ｒ＾１がｔ−ブチル、ネオペンチル（２，２−ジメチル
   プロピル）または１，２，２−トリメチルプロピルであ
   り； Ａが（Ｃ＿３−Ｃ＿５）未置換アルキル；シクロヘキシ
   ル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）未置換あるいは同じかまたは異
   なるクロロ、ブロモまたはメチルの１種ないレ３種をす
   る置換直鎖アルケニル；シクロヘキセニル；またはベン
   ジルであり； Ｂが未置換または置換フェニルであって、置換基が同じ
   かまたは異なるクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、メ
   チル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルの１
   種または２種でありうる前記未置換または置換フェニル
   である特許請求の範囲第４項記載の化合物およびその作
   物栽培学上許容しうる塩。 ６、ＸおよびＸ′がＯであり；Ｒ＾１がｔ−ブチルであ
   り； Ｂがフェニルであって、Ａがシクロヘキシル、ｎ−ブチ
   ル、ｎ−プロピル、ベンジル、１−シクロヘキセニル、
   シンクロメチルおよびトリクロロメチルよりなる群から
   選ばれ；Ｂが４−クロロフェニルであって、Ａがｎ−プ
   ロピルおよびｔ−ブチルよりなる群から選ばれ、Ｂが３
   −メチルフェニルであって、Ａがノルボニル、シクロヘ
   キシ−３−エニル、１−ブテニル、３−ブテニル、シス
   −３，４−ジヒドロキシクロヘキシル、２，２−ジメチ
   ル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロベンゾ
   ［ｄ］−ジオキソラノ−５−イル、３−アセチル−２，
   ２−ジメチルシクロブチル−メチルおよび２−メチルシ
   クロヘキシルジ−２，５−エニルからなる群から選ばれ
   るか；あるいはＢが３，５−ジメチルフェニルであって
   、Ａがイソプロピルおよび１−メチルエテニルからなる
   群より選ばれる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、Ｂが未置換フェニル、４−クロロフェニル、３−置
   換−フェニル、２−置換フェニルまたはジ置換フェニル
   である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ８、作物栽培学上許容しうる担体および殺虫有効量の、
   特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載の
   化合物よりなる殺虫性組成物。 ９、該化合物が、組成物中約０．０００１ないし約９９
   重量％存在する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０、該化合物が、組成物中約０．００１ないし約９９
   重量％存在する特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １１、該化合物が、組成物中約０．０１ないし約９９重
   量％存在する特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １２、該作物栽培学上許容しうる担体が固体である特許
   請求の範囲第８項記載の殺虫性組成物。 １３、さらに分散剤を含有し、該組成物が水和剤の形で
   ある特許請求の範囲第１２項記載の殺虫性組成物。 １４、さらに液状の作物栽培学上許容しうる担体および
   分散剤を含有し、該組成物がフロアブルの形である特許
   請求の範囲第１２項記載の殺虫性組成物。 １５、該組成物が粉剤の形である特許請求の範囲第１２
   項記載の殺虫剤組成物。 １６、さらに結合剤を含有し該組成物が粒剤の形である
   特許請求の範囲第１２項記載の殺虫性組成物。 １７、さらに誘引剤を含有し、該組成物がベイトの形で
   ある特許請求の範囲第１２項記載の殺虫性組成物。 １８、該作物栽培学上許容しうる担体が液体である特許
   請求の範囲第８項記載の殺虫性組成物。 １９、さらに乳化剤を含有し、該組成物が乳剤の形であ
   る特許請求の範囲第８項記載の殺虫性組成物。 ２０、該化合物が、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシル−カルボニル−
   Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリール−Ｎ′−（４−
   クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−バレリール−Ｎ′−ベンゾ
   イルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリール−Ｎ′−ベンゾ
   イルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルオイル−Ｎ′−ベンゾ
   イルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチカルボニル−Ｎ′−（
   ４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（１−シクロヘキセニル）カル
   ボニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチ
   ル−Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジ
   ンおよび Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−ベ
   ンゾイルヒドラジン よりなる群から選ばれる特許請求の範囲第８項記載の殺
   虫性組成物。 ２１、特許請求の範囲第８項記載の殺虫性組成物を、昆
   虫と接触させることを特徴とする昆虫防除方法。 ２２、特許請求の範囲第２０項記載の殺虫性組成物を、
   昆虫と接触させることを特徴とする昆虫防除方法。 ２３、該組成物が、ヘクタール当り該化合物約１０ｇな
   いし約１０ｋｇの量で施用される特許請求の範囲第２１
   項記載の方法。 ２４、該組成物が、ヘクタール当り該化合物約１００ｇ
   ないし５ｋｇの量で施用される特許請求の範囲第２１項
   記載の方法。 ２５、該昆虫が蝶蛾類鱗翅目または甲虫目に属するもの
   である特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２６、該昆虫が蝶蛾類鱗翅目または甲虫目に属するもの
   である特許請求の範囲第２２項記載の方法。