JPS62167747A - 殺虫性化合物およびそれを含む殺虫組成物 - Google Patents

殺虫性化合物およびそれを含む殺虫組成物

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JPS62167747A
JPS62167747A JP61250622A JP25062286A JPS62167747A JP S62167747 A JPS62167747 A JP S62167747A JP 61250622 A JP61250622 A JP 61250622A JP 25062286 A JP25062286 A JP 25062286A JP S62167747 A JPS62167747 A JP S62167747A
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    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/68Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、殺虫剤として有用なN ’ −置換−N。 N′−ジアシルヒドラジン、これらの化合物を含有する
組成物、およびこれらの使用方法に関する。 本明細書に記載された前記ヒドラジンは新規な化合物で
ある。 秀れた殺虫性および低下した望ましくない毒性の両方の
組合せを有する化合物の探求が続けられてきた。何故な
ら、例えば、更に大きい活性、更に良好な選択性、低下
した望ましくない環境への影響、製造原価の減少、およ
び既知かつ多種の殺虫剤に抵抗性のある虫に対しての有
効性等を示す化合物の出現が要望されたためである。 本発明の化合物は、特に栽培植物の収穫物、観賞植物、
および山林等における植物に危害を加える虫(inse
cts )を防除するのに適している。 ある種のヒドラジン誘導体は、各種文献に記載されてい
る。例えば、 25 Augst、 J、 Chew、、 523−5
29 (1972)には、いくつかのN、N’−ジベン
ゾイルヒドラジン誘導体が記載されており、それらには
NI   H−プロピル−1Nl  n−プロとルー、
N’−(2−メチルプロピル)−1N’−(3−メチル
ブチル)−1N′−ベンジル−1およびN′−フェニル
−N、N’−ジベンゾイルヒドラジンで、その中の1個
または2個の窒素原子がアルキル化またはフェニル化さ
れたものが含まれている。しかし、これらの化合物の生
物に対する活性は示されていない。 51Helv、 Chim、 Acta、1477−1
510(1978)には、いくつかのN、N’−ジベン
ゾイルヒドラジン、およびヒドラジン誘導体が記載され
ており、それらにはN’−t−ブチル−N−ペンゾイル
ーN’−(4−ニトロベンゾイル)ヒドラジンが含まれ
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
示されていない。 44  J、A、C,S、、2556−2567 (1
922)には、イソプロピルヒドラジン (CH3}、、CH−Nl−1−NH2、対称ジイソプ
ロピルヒドラジン、ジベンゾイルイソプロビルヒドラジ
ン、およびそれらの誘導体が記載されている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は示されていない。 44 J、^、 C,S、、 1557−1564 (
1972)には、イソプロピル、メンチル、およびボル
ニルセミカルバジドが2輻されている。しかし、これら
の化合物の生物に対する活性は示されていない。 48 J、^、C,S、、1030−1035 (19
26)には、対称ジ−メチルフェニルメチルヒドラジン
、およびそれに関連した化合物が記載されており、それ
らには1,2−ビス−メチルフェニルメチル−4−フェ
ニル−セミカルバジドが含まれている。しかし、これら
の化合物の生物に対する活性は示されていない。 27 Bull、 Chcm、 Soc、 Jaoan
、624−627(1954)には、ある種のヒドラジ
ン誘導体が記載されており、それらにはα、β−ジベン
ゾイルーフェニルヒドラジンが含まれている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は示されていない。 J、 Chem、 Soc、 (C}、1531−15
36 (1966)には、N、N’−ジベンゾイルフェ
ニルヒドラジン、およびN−アはチルーN′−ベンゾイ
ルーp−ニトロフェニルヒドラジンが記載されている。 しかし、これらの化合物の生物に対する活性は示されて
いない。 56B Chem、 Berichte、954−96
2 (1923)には、対称ジ−イソプロピルヒドラジ
ン、対称ジイソブチル−およびそれらの誘導体が記載さ
れており、それらにはN、N’−ジイソブチルジベンゾ
イルヒドラジンが含まれている。しかし、これらの化合
物の生物に対する活性は示されていない。 590 Annalen der Chea+ie、 
1−36 (1954)には、ある種のN、N’−ジベ
ンゾイルヒドラジン11体が記載されており、それらに
はN′−メチル−およびN’−(2−フェニル)−イソ
プロピル=N、N’−ジベンゾイルヒドラジンが含まれ
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
示されていない。 J、Chem、Soc、、4191−4198 (19
52)には、N、N’−ジ−n−プロピルヒドラジン、
N、N’−’iベンゾイルヒドラジン、およびビス−3
,5−ジニトロベンゾイルが記載されている。 しかし、これらの化合物の生物に対する活性は示されて
いない。 32  Zhur、 Obs、に旧m、、2806−2
809(1962)には、N’−2,4−メチル−2゜
4−ペンタジェン−N、N’−ジベンゾイルヒドラジン
が記載されている。しかし、この化合物の生物に対する
活性は示されていない。 17  Acta、 Chil、 5cand、、95
−102 (1963)には、2−ペンゾイルーチオベ
ンヅヒドラジド(C6)15−C8−NHNH−CO−
C61−15}、およびある種のヒドラゾン、およびヒ
ドラジン誘導体が記載されている。それらには1.2−
ジベンゾイルーベジルヒドラジンが含まれている。しか
し、これらの化合物の生物に対する活性は示されていな
い。 25  Zhur、 Obs、 Khim、、1719
−1723(1955)には、N、N’−ビス−シクロ
へキシルヒドラジン、およびN、N’−ジベンゾイルシ
クロへキシルヒドラジンが記載されている。しかし、こ
れらの化合物の生物に対する活性は示されていない。 J、Chem、Soc、、4793−4800  (1
964)には、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体
が記載されており、それらにはトリベンゾイルヒドラジ
ン、およびN、N’−ジベンゾイルシクロへキシルヒド
ラジンが含まれている。しかし、これらの化合物の生物
に対する活性は示されていない。 36 J、 Prakt、 Chew、、  197−
201 (1967)には、ある種のジベンゾイルヒド
ラジン誘導体が記載されており、それらにはN′−エチ
ル−1N’−n−プロピル−1N′−イソブヂルー、N
′−ネオペンチル−1N’−n−ヘプチル−1およびN
′−シクロへキシルメチルーN、N’−ジベンゾイルヒ
ドラジンが含まれて゛いる。しかし、これらの化合物の
生物に対する活性は示されていない。 26 J、0.C,,4336−4340(1961)
には、N’−t−ブチル−N、N’−ジー(1−ブトキ
シカルボニル)ヒドラジドが記載されている。しかし、
この化合物の生物に対する活性は示されていない。 41  J、0.C,,3763−3765(1976
)には、N’−t−ブチル−N−(フェニルメトキシカ
ルボニル)−N’−(クロロカルボニル)ヒドラジドが
記載されている。しかし、この化合物の生物に対する活
性は示されていない。 94 J、 八、  C,S、、  7406−741
6  (1972)には、N’−t−ブチル−N、N’
−ジメトキシカルボニルヒドラジドが記載されている。 しかし、この化合物の生物に対する活性は示されていな
い。 43 J、 O,C,,808−815(1978)に
は、N’−t−ブチル−N−エトキシカルボニル−およ
びN’−t−ブチル−N−エトキシカルボニル−N′−
メブールアミノカルボニルヒドラジドが記載されている
。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は示され
ていない。 39 J. Econ. Ent.、 4 1 6−4
 1 7 (1 946)には、ある種のN−フェニル
−N′−アシルヒドラジンが記載されており、ヒメハマ
キの幼虫(COdlin(J moth 1arvae
 )に対するこれらの化合物の毒性が評価されている。 本発明のN’−1a換−N、N’−ジアシルヒドラジン
は、主として、それらのN′−置換基およびそれらのN
、N’−ジアシル置換基によって、既知化合物から異っ
ている。 また、本発明の化合物は、秀れた殺虫特性、特に鱗翅目
および鞘翅目の虫、更に詳細には鱗翅目の虫に対して、
益虫に対する実質的な逆影響なしに、秀れた殺虫活性を
示すことにより、既知化合物から区別される。 発明の概要 本発明により、農業上許容される担体、および次式を有
する化合物の殺虫有効量、または組成物の約0.000
1%−約99重量%、から成る、殺虫組成物およびその
使用方法を提供する。 (1)式 %式%
【式中、 XおよびX′は、同じかまたは異っており、0、Sまた
はNRであり、 R1は、非置換の(C3−C1o)分枝アルキル、また
は、同じかまたは異った(C3−06)シクロアルキル
の1個または2個で置換された(C−C4)直鎖アルキ
ルであり、ただし、R1は、10個以下の炭素原子を有
しており、ΔおよびBは、同じかまたは異った、 非置換または置換のナフチル[ただし、置換基は、1−
3個の、同じかまたは異ったハロゲン、ニド01(C1
−04)アルコキシ、(C1−C)アルキル、またはア
ミノである}、非置換または置換のフェニル[ただし、
置換基は、1−5個の、同じかまたは異なったハロゲン
、ニド0、シアノ、ヒドロキシ、(C1−06)アルキ
ル、(C1−C6)ハロアルキル、(C−C’)シアノ
アルキル、(01−06)ヒドロキシアルキル、(C1
−06)アルコキシ、(C−06)ハロアルコキシ、(
C1−C6)アルコキシアルキル(ただし、独立的に、
各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、
(C1−06)アルコキシアルコキシ(ただし、独立的
に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している
}、(C−06)アルキルチオアルコキシ(−OR8R
’ )(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数
の炭素原子を有している}、(C−06)アルコ キシカルボニルオキシ (C1−06)アルカノイルオキシアルキル(ただし、
独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有し
ている}、(C  −06)アルケニル(ただし、任意
的に、ハロゲン、シアノ、(C1−04)アルキル、ま
たは(C1−04)アルコキシで置換されている}、(
C  −06)アルケニルオキシ、(C  −CG)ア
ルケニルカルボニル、(C2−C6)アルケニルオキシ
カルボニルオキシ、(C2−C6)アルキニル(ただし
、任意的に、ハロゲンまたは(C  −C4)アルキル
で置換されている}、カルボキシ、(C  −06)カ
ルホキシアルキル(ただし、独立的に、各アルキル基は
、前記個数の炭素原子を有している)(−RCO2R 
’ ) 、カルボニル(−COR}、(C  −06)
ハロアルキルカルボニル、(C  −06)アルコキシ
カルボニル(−Co  R}、(C1−06)ハロアル
キル キシ(−00OR}、(C  −C6)アルコキシカル
ボニルアルコキシ(−ORCO2R ’ )(ただし、
独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有し
ている}、アミノ (−NRR ’ ) 、カルボキシアミド(−CONR
R ’ )(C  −06)アルケニル力 ルボニルアミノ ア ルキルアミノカルボニル オキシ(−0CONRR ’ ) 、アミド(−NPC
OR ”) 、アルコキシカルボニルアミノイソチオシ
アネ−1−、  (C  −C6)チオシアネートアル
キル、(C1−C6)アルキルチオ、スルホキシド(−
8(0)R) 、スルホニル(−8o2R) 、アルキ
ルスルホニルオキシ(−〇5O2R}、スルホンアミド
、 (−8o2NRR’ ) 、アルキルチオカルボニル(
−CSR}、チオアミド (−NRCSR’ ) 、非置換または置換のフェニル
(ただし、1−3個の、同じかまたは異ったハロゲン、
シアノ、ニトロ、(C1−04)アルキル、(C−04
)ハロアルキル、(C−04)アルコキシ、カルボキシ
、アミノ、(C−04)アルキルアミノ、または(C−
04)ジアルキルアミノ(ただし、独立向に、各アルキ
ル基は、前記個数の炭素原子を有している)を有する}
、フェノキシ(ただし、フェニル環は、非置換か、また
は、1〜3個の、同じかまたは異なったハロゲン、シア
ノ、ニトロ、(C1−C4)アルキル、(C1−04)
ハロアルキル、(C1・−04)アルコキシ、カルボキ
シ、アミン、(C1−C4)アルキルアミノ、または(
C−04)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各ア
ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置換
されている}、ベンゾイル(ただし、フェニル環は、非
置換か、または、1−3個の、同じかまたは異ったハロ
ゲン、ニトロ、(C1−04)アルキル、<G  −0
4)ハロアルキル、(C−C4)アルコキシ、カルボキ
シ、アミノ、(C−04)アルキルアミノ、または(C
1−C4>ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各ア
ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置換
されている}、ベンゾイルオキシ(C−06)アルキル
、フェニルチオ(C1一〇6)アルキル(ただし、フェ
ニル環は、非置換か、または、1−3個の、同じかまた
は異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C)ア
ルキル、(C1−04)ハロアルキル、(C−04)ア
ルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C1TC4)アルキ
ルアミノ、または(C−04)ジアルキルアミノ、(た
だし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子
を有している)で置換されている}、イミノ(−CR=
N−R)(ただし、R2は、ヒドロキシ、(C−04)
アルキル、(C−C4)アルコキシ、アミノ(−NRR
”) 、フェニルアミノ、カーレボニJしく−COR)
 、またはベンゾイル、である}、(C−C5)オキシ ラニル リル、オキサシリル(ただし、非置換か、または、1−
2個のメチル基で置換されている}、または、フェニル
環の2つの隣接位置がアルコキシ基で置換されていると
ぎは、これらの基は結合している炭素原子を共にして5
−または6−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテ
ロ環式環を形成する。 (ただし、RおよびR′は、水素または(C1−C6)
アルキルである)]) をイ1する殺虫性化合物、および農業上許容されるそれ
らの塩。 また、本発明により次式を有する新規な殺虫性化合物を
提供する: 式 C式中、 XおよびX′は、同じかまたは異っており、0、Sまた
はNRであり、 R は、非置換の(C3−C1o)分枝アルキル、また
は、同じかまたは異った(C3−C6)シクロアルキル
の1個または2個で置換された(C  −C4)直鎖ア
ルキルであり、ただし、R1は、10個以下の炭素原子
を有しており、AおよびBtよ、同じかまたは異った、
非置換または置換のナフチル[ただし、置換基は、に3
個の、同じかまたは異ったハロゲン、ニトロ、(C−C
4)アルコキシ、(C1−C4)アルキル、またはアミ
ンである}、非置換または置換のフェニル[ただし、置
換基は、1−5個の、同じかまたは異なったハロゲン、
ニドO、シアノ、ヒトOキシ、(C1−C)アルキル、
(C1−06)ハロアルキル(C−06)シアノアルキ
ル、(C−0ヒドロキシアルキル、(C1−06)アル
コキシ、<C1−C6>ハロアルコキシ、(C1−C6
)アルコキシアルキル(ただし、独立的に各アルキル基
は、前記個数の炭素原子を有している}、(C1−06
)アルコキシアルコキシ(ただし、独立的に、各アルキ
ル基は、前記個数の炭素原子を有している}、(C−0
6)アルキルチオアルコキシ(−OR8R’ >(ただ
し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
有している}、(C1−C6)アルコキシカルボニルオ
キシ(−0CO2R}、(C−C6)アルカノイルオキ
シアルキル(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記
個数の炭素原子を有している}、(C2−06)アルケ
ニル(ただし、任意的に、ハロゲン、シアノ、(C1−
C4)アルキル、または(C。 −04)アルコキシで置換されている}、(02 −C
6 )フル/yニルオキシ、(C2−、C6) 711
i’7二)ttjJルボニル、(C2−C6)) 7ノ
はニルオキシカルボニルオキシ、(C2−06)アルキ
ニル(ただし、任意的に、ハロゲンまたは(C  −C
4)アルギルで置換されて、 いる}、カルボキシ、(
C1−C6’)カルボキシアルキル(ただし、独立的に
、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)
(−RCO2R ’ }、カルボニJL’ (−COR
}、(C1−06)ハロアルキルカルボニル(C1−0
6)アルコキシカルボニル (−Co2R}、(CI  CB ) へ〇フル:Iキ
シカルボニル、(C  −06)アルカノイルオキシ(
−0COR}、(C1−C6)7Atコニ!Fジカルボ
ニルアルコキシ (ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素
原子を有している}、アミノ (−NRR’}、カルボキシアミド (−CONRR ’ )(C2−C,) アルケニルカ
ルボニルアミノ、(C−06)ヒト0キシアルキルアミ
ノカルボニル、アミノカルボニルオキシ(−0CONR
R ’ ) 、アミド(−NRCOR ’ ) 、アル
コキシカルボニルアミノ(−NRCO2R ’ ) 、
チオシアネート、イソヂオシアネート、(C1−C6)
チオシアネートアルキル、(C,−C,)アルキルチオ
、スルホキシド(−S (0)R) 、スルホニル(−
SO,R) 、アルキルスルホニルオキシ(−0802
R) 、スルホンアミド、(−SO□NRR ’ ) 
、アルキルチオカルボニル(−NPCSR ’ ) 、
非置換または置換のフェニル(ただし、1−3個の、同
じがまたは異ったハロゲン、シアノ、ニトロ、(cl−
04)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1
−C4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C  −
04)アルキルアミノ、または(C1−04)ジアルキ
ルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個
数の炭素原子を有している)を有する}、フェノキシ(
ただし、フェニル環は、非置換が、または、1−3個の
、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、(
C,−C  )アルキル、(cl−C4)ハロアルキル
、(C,−C4)アルコキシ、カルボキシ、アミン、(
cl−C4)アルキルアミノ、または(C1−C4)ジ
アルキルアミン(ただし、独立的に、各アルキル基は、
前記個数の炭素原子を有している)で置換されている}
、ベンゾイル(ただし、フェニル環は、非置換か、また
は、1−3個の、同じがまたは異ったハロゲン、ニトロ
、(cl−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキ
ル、(cl−C )アルコキシ、カルボキシ、アミン、
(C1−C4)7/lz−t/Lz7ミ/、マタハ(c
l−C  >ジアルキルアミノ(ただし、独立的に。 各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で
置換されている}、ベンゾイルオキシ(C1−CG)7
)LtFル、フェニJLzチ;t (CI−C  >ア
ルキル(ただし、フェニル環は、非置換か、または、1
−3個の、同じがまたは異なったハロゲン、シアン、ニ
トロ、(C1−C4)アルキル、(C1−04)ハロア
ルキル、(C−04)アルコキシ、カルボキシまたは、
アミノ、(C−04)アルキルアミノ、(C1−C4)
ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基は
、前記個数の炭素原子を有している)で置換されている
}、イミノ(−CR=N−R)(ただし、R2は、ヒド
ロキシ、(C−04)アルキル、(C1−C4)アルコ
キシ、アミノ(−NRR’ ) 、フェニルアミノ、カ
ルボニル(−COR) 、またはベンゾイル、である}
、(C2−C6)オキ、シラニル、アセチルチオセミカ
ルバゾンリル、オキサシリル(ただし、非置換か、また
は、1−2個のメチル基で置換されている}、または、
フェニル環の2つの隣接位置がアルコキシ基で置換され
ているときは、これらの基は結合している炭素原子を共
にして5−または6−員のジオキソラノまたはジオキサ
ノのヘテロ環式環を形成する。 (ただし、RおよびR′は、水素または(cl−06)
アルキルである)]刀 を有する殺虫性化合物、および農業上許容されるそれら
の塩。 [ただし、XおよびX′が0であり、△およびBが非置
換フェニルであるときは、R1は、イソプロピル(−C
H(CH3)2}、2−メチルプロピル(−CH2CH
(CH3)2}、3−メチルブチル(−CH CH2C
H(CH3)2}、ネオペンチル(2.2−ジメチルプ
ロピル(−CH2C(CH3)3)}、またはシクロヘ
キシルメチル(−CH2C6H11)ではなく、また、
XおよびX′がOであり、R1がt−ブチル(−C (
CH3)3)であり、かつΔが非置換フェニルであると
きは、Bは4−ニトロフェニルではない]。 発明の詳細 用語「ハロくハロゲン)」には、塩素、弗素、臭素、お
よび沃素が包含される。用語「アルキル」には、それ自
体として、また他の置換基の1部として、特にことわり
なければ、直鎖または分枝鎖の基、例えば、メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−
ブチル、イソブチル、ネオペンチル等、および、より高
級な同族体および異性体、例えばn−オクチル、イソオ
クチル等、が包含される。用語「ハロアルキル」には、
それ自体として、また他の置換基の1部として、1個ま
たはそれ以上のハロゲン原子を結合した前記個数の炭素
原子を有するアルキル基、例えばクロロメチル、1−ま
たは2−ブロモエチル、トリフルオロメチル等が包含さ
れる。また、その類似語として、用語「シアノアルキル
」には、それ自体として、また他の置換基の1部として
、1個またはそれ以上のシアノ基を結合した前記個数の
アルキル基を有するアルキル基が包含される。 用語「ハロアルコキシ」には、それ自体として、また他
の置換基の1部として、1個またはそれ以上のハロゲン
原子を結合した前記個数のアルコキシ基、例えばジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2−フルオロエ
1〜キシ、2,2.2−トリフルオロエトキシ等、が包
含される。用語「アルケニル」および「アルキニル」に
は、それら自体として、また他の@換塁の1部として、
前記個数の炭素原子の直鎖または分枝鎖の基が包含され
る。 本発明の範囲内の代表的な化合物は下記のものを含むが
、限定されない: N′−1−ブヂルーN.N”−ビス(4−クロロベンゾ
イル)ヒドラジン N′−1−ブチルN,N’−ビス(3−クロロベンゾイ
ル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N.N’−ジベンゾイルヒドラジン N′−1−ブヂルーN.N’ービス(3.4−ジクロロ
ベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N,N’−ビス(4−1−ルオイル
)ヒドラジン N′−1−ブチル−N.N’−ビス(4−二1〜口ベン
ゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N,N’−ビス(4−アニソイル)
ヒドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(3−ニトロベンゾ
イル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(3−アニソイル)
とドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(2−ニトロベンゾ
イル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N、N’−ビス(2−クロロベンゾ
イル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(2−アニソイル)
ヒドラジン N′−1−ブチル−N−(4−トルオイル)−N′ベン
ゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N、N’−ビス(4−シアノベンゾ
イル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−(4−t−ルオイル)−N’−
(4−りOロベンゾイル)とドラジンN′−1−ブチル
ーN−ベンゾイル−N’ (4−クロロベンゾイル)ヒ
ドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−クロ
ロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−クロ
ロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(3−トルオイル)
ヒドラジン N′−1−ブチル=N、N’−ビス(2−トルオイル)
ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−トル
オイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−トル
オイル)とドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−トル
オイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−アニ
ソイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−アニ
ソイル)ヒドラジン N′−ニーブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−アニ
ンイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4一旦一
プチルベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(4−シア
ノベンゾイル〉ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−二ト
ロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−二ト
ロベンゾイル)とドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−二ト
ロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(4−1−ブチルベ
ンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−(4−トルオイル)−N’−(
3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−フル
オロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(3−フル
オロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(2−フル
オロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(2゜4−
ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N′−イソプロピル−N、N’−ジベンゾイルヒドラジ
ン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−トリ
フルオOメチルベンゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチ
ルーN−ベンゾイル−N’−(3−トリフルオロメチル
ベンゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチルーN−ベンゾ
イル−N’−<2−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒ
ドラジンN′−1−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(
2゜5−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジンN’−(2
,2−ジメチルエチル)−N、N’−ジベンゾイルヒド
ラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−<3−シア
ノベンゾイル)ヒドラジン N’−(1−メチルプロピル)−N、N’−ジベンゾイ
ルヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2゜6−
ジフルオロベンゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチル−
N−(4−クロロベンゾイル)−N’−ベンゾイルヒド
ラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N ’ −(3゜
4−ジクロロベンゾイル〉ヒドラジン N’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(3゜5−
ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(2゜6−
ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−(4−t−ブチルベンゾイル)
−N’−ベンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N−(2−クロロベンゾイル)−N
’−ベンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N−(1−ナフトイル)−N′−ベ
ンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N、N’−ジベンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N−(3−クロロベンゾイル)−N
’−ベンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−りOロベンゾイル)−N
’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(2−クロロベンゾイル)−N
’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(2−トルオイル)−N′−ベ
ンゾイルヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−クロ
ロ−4−二トロベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチ
ルーN−ベンゾイル−N ’ −(3゜5−ジニトロベ
ンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(2゜3−
ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N’−1.2.2−1−リメチルエチル)−N。 N′−ジベンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−クロ
ロ−5−メチルベンゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチ
ルーN−ベンゾイル−N’−(3゜5−ジメチルベンゾ
イル)ヒドラジン N’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(2−ニト
ロ−メチルベンゾイル)とドラジンN’−t−ブチルー
N−ベンゾイル−N’−(2=メチル−3−クロロベン
ゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチルーN−ベンゾイル
−N ’ −(3−クロロ−4−メチルベンゾイル)ヒ
ドラジンN’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(
2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)ヒドラジンN’−
t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(3−メトキシ−
4−二トロベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチルー
N−ベンゾイル−N’−(2−二トロー3−メトキシベ
ンゾイル)ヒドラジンN′−し−ブチルーN−ベンゾイ
ル−N’−2゜4−ジニトロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−クロロベンゾイル)−N
’−(2−り[10ベンゾイル)ヒドラジンN’−t−
ブチル−N−(4−クロロベンゾイル〉−N’−(3−
クロロベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N−
(4−クロロベンゾイル)−N’−(4−1〜ルオイル
)ヒドラジンN’−t−ブチル−N−(4−クロロベン
ゾイル)−N’−<3.5−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N’−t−ブチル−N−(4−クロロベンゾイル)−N
’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−クロロベンゾイル)−N
 ’ −(4−トルフルオロメチルベンゾイル)ヒドラ
ジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−メタ
ンスルホニルオキシベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−イソ
プロピルベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチルーN
−ベンゾイル−N’−(2−アセトキシベンゾイル)ヒ
ドラジン N’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’−(4−エチ
ルベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−ブロ
モベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−ヒド
ロキシベンゾイル)ヒドラジン N′−エーブヂル−11−(4−トルオイル)−N’−
(2−トルオイル)ヒドラジン N′−ニーブチル−N−(4−トルオイル)−N’−(
3−t−ルオイル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N−
(4−トルオイル)−N’−<2.4−ジクロロベンゾ
イル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−トルオイル)−N’−(
3,5−ジクロロベンゾイル)とドラジン N’−t−ブチル−N−(4−トルオイル)−N’−(
2−クロロベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチル−
N−(4−トルオイル)−N’−(4−フルオロベンゾ
イル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N−(4−トルオ
イル)−N’−(t−リフルオロメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N’−t−ブヂルーN−(4−トルオイル)−N’−(
3−クロロベンゾイル)とドラジンN’−t−ブチル−
N−(4−クロロベンゾイル)−N ’ −(3−クロ
ロベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブヂルーN−(4
−クロロベンゾイル)−N ’ −(4−クロロベンゾ
イル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N−(4−クロロ
ベンゾイル)−N’−(2−トルオイル)ヒドラジンN
’−t−ブチル−N−(4−クロロベンゾイル〉−N’
−(3−アニソイル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N
−(4−クロロベンゾイル)−N ’ −(3−トルオ
イル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N、N’−ビス(
4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N、N’−ビス(3−フルオロベン
ゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N、N’−ビス(2−フルオロベン
ゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N、N’−ビス(2−ナフトイル)
ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−イソブチルベンゾイル)
−N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(2−ブロモベンゾイル)−N
 ’ −(4−エチニルベンゾイル)ヒドラジンN′−
1−ブチル−N−(4−トルオイル)−N’−(4−エ
チニルベンゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチル−N−
[4−(1−ヒドロキシ−2−プロピニル)ベンゾイル
]−N’−(3゜4−メチレンジオキシベンゾイル)ヒ
ドラジンN’−t−ブチル−N−(3−フェノキシベン
ゾイル)−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(2,4−ジクロロベンゾイル
) −N ’ −(4−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル)ヒドラジン N’−t−ブヂルーN−(4−エチルベンゾイル)−N
 ’ −(2−ジフルオロメトキシ−4−クロロベンゾ
イル)ヒドラジン N′−1−イソビOビル−N ’ −(4−クロロ−2
−ブロモベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン ゛ N’−(2,2−ジメチルエチル)−N−(3−ブ
ロモメチルベンゾイル)−N’−(4−イソプロピルオ
キシベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−クロロメチルベンゾイル
)−N’−(2−カルボキシベンゾイル)ヒドラジン N’−(1−メチルプロピル ボキシベンゾイル)−N’− (3.4.5−トリクロ
ロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−プロパノイルベンゾイル
)−N’−[4−(4−ペンテニル)−ベンゾイルヒド
ラジン N’− (1.2.2−t−リメチルプロピル)−N−
[2(エトキシ−1−エトキシル)−ベンゾイル]−N
’− [4− (2−エチルブタノイル]ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(6−ブロ′Fニー2−ナフト
イル)−N’−(4−ベンゾイルベンゾイル)ヒドラジ
ン N′−イソプロピル−N− <4− (2−ペンヂノイ
ル)ベンゾイル)−N’−(3−ニトロペンゾイル)ヒ
ドラジン N’−(2,2−ジメチルプロピル) −N−(4−1
−ブチルオキシカルボニルベンゾイル)−N’−(4−
クロロ−3−トリフルオロメトキシベンゾイル)ヒドラ
ジン N’−t−ブチル−N−(2−ベンジルオキシカルボニ
ルベンゾイル) −N ’ −(2−メトキシ−4−ブ
ロモベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−(2,2,2−トリフル
オロエトキシカルボニル ベンゾイル)−N’−(2.4−ジクロロ−3=ヒドロ
キシベンゾイル)ヒドラジン N′ーイソプロピル−N−(3−プロパノイルオキシベ
ンゾイル)−N’−(2.5−ジブロモベンゾイル)ヒ
ドラジン N’−(1.2.2−トリメチルプロピル)−N−(4
一旦一ブロピルベンゾイル)−N’−(3−エトキシカ
ルボニルオキシベンゾイルジン N’−t−ブチル−N− <3.5−ジメチルベンゾイ
ル)−N’−(4−t−ブチルカルボニルオキシベンゾ
イル)ヒドラジン N’−(1−メチルプロピル)−N− (2−アミノベ
ンゾイル)−N’−3.4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N′−し−ブチル−N−(4−クロロ−2−トリフルオ
ロメトキシベンゾイル)−N’−(4−メチルアミノベ
ンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−ジメチルアミノベンゾイ
ル)−N’−(4−アセチルアミノベンゾイル)ヒドラ
ジン N’−t−ブチル−N−(2−メタンスルホニルアミノ
ベンゾイル)−N’−(2−クロロ−3−(1−(ホル
ミリデン)−2−フェニルヒドラジン)ベンゾイル)ヒ
ドラジン N’−(1−メチルプロピル)−N− (2−アミノカ
ルボニルベンゾイル −4−エチルアミノカルボニルベンゾイルラジン N′−イソプロピル−N−(4−メチル−3−ジメチル
アミノカルボニルベンゾイル”) −N ’ −(4−
トリフルオロメチルベンゾイル)ヒドラジン N’− (1.2.2−トリメチルプロピル)−N− 
(44リフルオロメトキシ−2−クロロベンゾイル)−
N’−(4−メトキシカルボニルアミノベンゾイル N’−t−ブチル−N−(2−カルボキシメチルベンゾ
イル ニルオキシベンゾイル N’−t−ブチル−N− (3−メチルアミノカルボニ
ルオキシベンゾイル −1−(N−アL!トキシアミノ力ルボニルオキシ)ベ
ンゾイルヒドラジン N′−イソプロピル−N−(4−メトキシ−3−プロモ
ベンゾイル)−N’−(4−スルフヒドリルベンゾイル
)ヒドラジン N’−(2.2−ジメチルプロピル)−2−(2−メチ
ルチオベンゾイル)−N’−(2−クロロ!− (1.
3−ジオギサラノー2ーイルベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(3−メタンスルフィニルベン
ゾイル)−N ’ − (3,4.5−トリメトキシベ
ンゾイル)とドラジン N’− (1.2.2−トリメチルプロピル)−N−(
3−フェニルスルホニルベンゾイル)−N’  。 −(3.4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジンN’−t
−ブチル−N−(2−ヨードベンゾイル〉−N’〜(4
−アミノスルホニルオキシベンゾイル)ヒドラジン N’− (1.2.2−t−ジメチルプロピル)−N−
(4−アセチルチオベンゾイルl−N’−(3。 4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(3−メチルチオカルボニルベ
ンゾイル)−N’−(4−ペンタフルオロ工lーキシベ
ンゾイル)ヒドラジン N’−(t−ブチル)−N−(ペンタフルオロベンゾイ
ル)−N’−(4−フェニルアミノベンゾイル)ヒドラ
ジン N′−(↓ーブヂル)−N−(6−クロロフエニルベン
ゾイル)−N’−(3−クロロ−4−アセチルアミノベ
ンゾイル)ヒドラジン N’−(1−メチルプロピル)−N−(4−フルオロ−
3−ブロモクロロメチルベンゾイル)−N’−(3−シ
アンメチルベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−((4一旦−プロピル)チオベ
ンゾイル)−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒ
ドラジン N’−t−ブチル−N−(4−り0ロメチルカルポニル
ベンゾイル) −N ’ −<2−ブロモベンゾイル)
ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(3−トリクロロエチニルベン
ゾイル)−N’−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラジ
ン N′−イソプロピル−N−(4−(1,3−ジメチルブ
チル)ベンゾイル)−N’−(2−二トロベンゾイル)
ヒドラジン N′−イソプロピル−N−(2,6−ジクOロベンゾイ
ル)−N’−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)
ヒドラジン N’−t−ブチル−(2,3,4−トリクロロベンゾイ
ル)−N’−<2−二トロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−ブロ
モベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−ブO
モベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−n−
ブチルベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−N
’−ベンゾイルヒドラジン N′−1−ブチル−N−(3,4−ジクロロベンゾイル
)−N′−ベンゾイルヒドラジンN’−t−ブチル−N
−ベンゾイル−N’−(4−アセチルベンゾイル)ヒド
ラジン N’−(2,2−ジメチルプロピル)−N−ベンゾイル
−N’−(2−ブロモベンゾイル)−ヒドラジン N’−(2,2−ジメチルプロピル)−N−ベンゾイル
−N’−(2−二トロベンゾイル)−ヒドラジン N’−(2,2−ジメチルプロピル)−N−ベンゾイル
−N’−(2−メトキシベンゾイル)−ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−ヨー
ドベンゾイル)ヒドラジン N’−(2−メチルプロピル)−N、N’−ジベンゾイ
ルヒドラジン N′−イソプロピル−N−ベンゾイル−N’−(2−ブ
ロモベンゾイル)ヒドラジン N′−イソプロピル−N−ベンゾイル−N’−(3,4
−ツク00ベンゾイル)ヒドラジンN′−1−ブチルー
N−ベンゾイル−N’−(4−フェノキシベンゾイル)
ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−1−リフルオロメチルベ
ンゾイル)−N’−ベンゾイルヒドラジンN’−t−ブ
ヂルーN−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−N
’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N′−ジシクロプロピルメチル−N、N’−ジベンゾイ
ルヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−クロ
o−4−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチ
ル−N−((4−クロロ)チオベンゾイル)−N′−ベ
ンゾイルヒドラジンN’−t−ブチル−N−ベンゾイル
−N′−(チオベンゾイル)ヒドラジン N′−し−ブチル−N−ベンゾイル−N’ (4−フェ
ニルベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N ’ −(3゜
4.5−トリメトキシベンゾイル)とドラジンN’−(
1,2,2−トリメチルプロピル)−N−ベンゾイル−
N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−シア
ノチオメチルベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチル
ーN−ベンゾイル−N’−(3−シアツメデルベンゾイ
ル)ヒドラジンN ’ −(1,2,2−hジメチルプ
ロピル)−N。 N′−ジベンゾイルヒドラジン N′−(ジイソプロピルメチル)−N、N’−ジベンゾ
イルヒドラジン N’−(1−シクロプロピルエチル)−N、N’−ジベ
ンゾイルヒドラジン N’−t−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−n−
ブチルベンゾイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−N
’−(3−トルオイル)ヒドラジンN’−t−ブチル−
N−(4−エチルベンゾイル)−N ’ −(4−クロ
ロベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブチル−N−(4
−エチルベンゾイル)−N’−(2−ニトロベンゾイル
)ヒドラジンN’−t−ブチルーN−ベンゾイル−N’
−(3−トルオイル)ヒドラジン N’−t−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−N
’−(3−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN’−t−ブ
チル−N−(4−エチルベンゾイル)−N’−(2−ヨ
ードベンゾイル)ヒドラジンN’−(1,2,2−トリ
メチルプロピル)−N−ベンゾイル−N’−(2−ブロ
モベンゾイル)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(4−カル
ボメトキシベンゾイル N′−1−ブチル−N−(2−ブロモベンゾイル〉−N
’−ベンゾイルヒドラジン N′−1−ブチル−N− (2−トリフルオロメチルベ
ンゾイル)−N’−ベンゾイルヒドラジンN′−1−ブ
チル−N−ベンゾイル−N’−(3−ヨードベンゾイル
)ヒドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(2−エチ
ルベンゾイル)とドラジン N′−1−ブチル−N−ベンゾイル−N’−(3−メト
キシメトキシベンゾイル)ヒドラジンN.N’ージベン
ゾイル−N’−(1−シクロヘキシルエチル)ヒドラジ
ン N−ベンゾイル−N’−t−ブチル−N’−(4−アリ
ルオキシベンゾイル)とドラジンN.N’ービス(4−
フェニルベンゾイル)−N′−1−ブチルヒドラジン 
  ′ NーベンゾイルーNN′1−ブチル−N’−(4− (
4−t−リフルオロメチル−2−クロロフェニル)−2
−ニトロベンゾイル)とドラジンN− (4− (4−
トリフルオロメチル−2−クロロフェニル)−2−ニト
ロベンゾイル−N′−t−ブヂルーN′ーベンゾイルヒ
ドラジンN−(2−ベンゾイルオキシメチルベンゾイル
)−N’−t−ブヂルーN′ーベンゾイルヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブヂルーN’−(4−メタ
ンスルホニルベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル=
N′−1−ブチル−N’−(4−メチルチオベンゾイル
)ヒドラジン N.Nージベンゾイル−N’−(1−シクロヘキシルエ
チル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′=よ一ブチルーN’−(4−アリ
ルオキシベンゾイル)ヒドラジンN,N’−ビス(4−
フェニルベンゾイル)−N’−t−ブチルヒドラジン N−ベンゾイル−N’−t−ブチル−N’−(4−(4
−トリフルオロメチル−2−クロロフェニル)−2−二
トロベンゾイル)ヒドラジンN− (4− (4−)−
リフルオロメチル−2−クロロフェニル)−2−ニトロ
ベンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒ
ドラジンN−(2−ベンゾイルオキシメチルベンゾイル
)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N′−(4−メタ
ンスルホニルベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル−
N′−1−ブチル−N’−<4−メチルチオベンゾイル
)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′=1−ブチル−N’−(2−ヒド
ロキシベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−ブロ
モ−4−メチルベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル
−N′−ニーブチル−N’−(3−メチル−4−ブロモ
ベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル−N′−1−ブ
チル−N’−(2。 4−ジブロモベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−イソプロピル−N’−(2,6
−ジクロロベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル−N
′−イソプロピル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイ
ル)ヒドラジンN−ベンゾイル−N’−(1,2,2−
トリメチルプロピル)−N’−(4−シアノベンゾイル
)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−イソプロピル−N’−(4−エ
チルベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−(4
−メチルフェニルチオメチル)−ベンゾイルヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(4−フェ
ノキシベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(4−メト
キシ力ルポニルオキシメヂルベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(4−ヒド
ロキシベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(4−ホル
ミルベンゾイル〉ヒドラジン N−ベンゾイル−N’−t−ブチル−N’−(4−カル
ボキシベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N’−(1,2,2−トリメチルプロ
ピル)−N’−(2−ヒドロキシベンゾイル)ヒドラジ
ン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(4−(2
,2−ジクロロビニル)ベンゾイル〉ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(2−ベン
ゾイルオキシベンゾイル)ヒドラジンN−(3,4−ジ
メトキシベンゾイル)−N’−t−ブヂルーN′−ベン
ゾイルヒドラジンN、N’−ビス(2−クロロメチルベ
ンゾイル)−N’−t’−ブチルヒドラジン N−(2−クロロメチルベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(4一旦−ブOビ
ルベンゾイル)−N′−よ−ブチル−N′−ベンゾイル
ヒドラジンN−(2−ニトロベンゾイル)−N’−t−
ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(2−メチル−5−トリフルオロメチルベンゾイル
)−N’−t−ブチル−N’−(2−トルオイル)ヒド
ラジン N、N’−ビス(2−ブロモベンゾイル)−N′−t−
ブチルヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−t−ブチル−N’−(
3−エチルベンゾイル)とドラジンN−ベンゾイル−N
’−t−ブチル−N’−(4一旦一ブロピルベンゾイル
)ヒドラジンN−(4−トルオイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(3−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN−(
4−t−ルオイル)−N’−t−ブチル−N’ (3,
5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル−
N’−1−ブチル−N’−(4−ヨードベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(4−1−ルオイル)−N’−t−ブチル−N’−
(4−エチルベンゾイル)とドラジンN、N’−ビス(
4−エチルベンゾイル)−N′−t−ブチルヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−t−ブチル−N’−(
3−エチルベンゾイル)とドラジンN−ベンゾイル−N
′−1−ブチル−N’−(2−イソプロビルベンゾイル
)ヒドラジンN−(3−エチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−ベンゾイル−N ’ −(1,2,2−トリメチル
プロピル)−N’−(3−ニトロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−ベンゾイル−N’−(2,2−ジメチルプロピル)
−N’−(3−ニトロベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N’−(2,2−ジメチルプロピル)
 −N ’ −(3−トルオイル)ヒドラジンN−(4
−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2
,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3,4−ジクロロベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドフンノ N−(4−へブチルベンゾイル)−N’−t−エチル−
N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−n−プロピルベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(4−メトキ
シベンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイル
ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル)−N′−1−ブチル−N
’−(3−t−ルオイル)ヒドラジンN−(2−り0ロ
ベンゾイル)−N’−t−エチル−N’−(2−二トロ
ベンゾイル)ヒドラジンN−(2−クロロベンゾイル)
−N′−ニーブチル−N’−(4−トルオイル)ヒドラ
ジンN−(2−クロロベンゾイル)−N’t−ブチル−
N’−(4−エチルベンゾイル)ヒドラジンN−(4−
エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3,
5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
”(3−メチル−6−クロロベンゾイル〉ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−アセ
デルオキシベンゾイル)ヒドラジンN−ベンゾイル−N
′−ニーブチル−N’−(2−ヒドロキシベンゾイル)
ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−エチル−N
’−(2−ニトロ−3−メチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2,6−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN−(2−ク
ロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2,4
−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル)−N′−1−ブチル−N
’−(/I−メトキシベンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−メチルベンゾイル)ヒドラジンN−(2−フ
ルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(4−
クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,4−ジクロロベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,4−ジク[コ[]ベンゾイル)−N’−を−
ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(2,4−ジクロ[Jベンゾイル)−N’−t−ブ
チル−N’−(3−メトキシベンゾイル)ヒドラジン N−(2,4−ジクロロベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,4−ジクロロベンゾイル)−N”t−ブチル
−N’−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(2,4−ジクロロベンゾイル−N’−t−ブチル
−N’−(3−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(2,4−ジクロロベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N’−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−<3−i−ルオイル)−N’−t−ブチル−N′−
ベンゾイルヒドラジン N−(3−ニトロベンゾイル)−N′−エーエチルーN
′−ベンゾイルヒドラジン N−(2,6−ジクロロベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2,4−ジフル
オロベンゾイル) −N ’ −1−ブチル−N′−ベ
ンゾイルヒドラジンN−(2−クロロベンゾイル)−N
’−t−ブチル−N’−(4−シアノベンゾイル)ヒド
ラジンN−(2−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル) −N ’−t−ブチル
ーN’−(4−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN−(2
−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(4
−クロロベンゾイル)ヒドラジンN−(2−クロロベン
ゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2−メトキシベ
ンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(4−ニトロベンゾイル)ヒドラジンN−(2−ク
ロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2−フ
ルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−りDロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2,6−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−ニトロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−シアノベンゾイル)−N’−1−ブチル−N
′−ベンゾイルヒドラジン N、N’−ビス(3−メトキシベンゾイル)−N’−t
−ブチルヒドラジン N−(3−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N′−ベンゾイルヒドラジン N−(3−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)とドラジン N−(2−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N′−ベンゾイルヒドラジン N−(2−メトキシベンゾイル)−N′−よ−ブチルー
N ’ −(3−トルオイル)ヒドラジンN−(2−メ
トキシベンゾイル)−N′−ニーブチル−N’−(3,
4−ジクロロベンゾイル)とドラジン N−(2−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−メトキシベンゾイル)−N′−ニーブチル−
N’−(2−二トロベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(4−トリ
フルオロメトキシベンゾイル)ヒドラジンN−(4−t
−リフルオロメトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル
−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−トリフルオロ
メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3
−1−ルオイル)ヒドラジン N−(4−トリフルオロメトキシベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジ
ン 11− (4−1〜リフルオロメトキシベンゾイル)−
N′−1−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイ
ル)ヒドラジン N−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N′ (4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N、N’−ジベンゾイル−N’−(1,1−ジメチルペ
ンチル)ヒドラジン N−(4−エトキシベンゾイル)−N′−1−ブチル−
N’−(3−1−ルオイル)ヒドラジンN−(4−エト
キシベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3,5
−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エトキシベンゾイル)−N′−t−ブチル−
N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−二トロー4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−メトキシ−3−クロロベンゾイル)−N’−
t−エチルーN′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−メ
チルチオベンゾイル) −N ’−t−ブヂエチN′−
ベンゾイルヒドラジン N−(4一旦−ブトキシベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−メチルチオベンゾイル) −N ’−t−ブ
チルーN′−ベンゾイルヒドラジン N−(2−二トロー4−クロロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN、N’−ビス
(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブ
チルヒドラジン N−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(4−1−ブチルベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(2−ニトロ−4−クロロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−<4−トルオイル)−N’−t−ブチル−N’−(
3−クロロ−6−メチルベンゾイル)−ヒドラジン N、N’−ビス(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N
’−t−ブチルヒドラジン N−(4−フェノキシベンゾイル)−N’−t−ブチル
〜N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−フェノキシベンゾイル)−N’−t−ブチル
−N’−(4−1−ルオイル〉ヒドラジンN−(4一旦
一プチルベンゾイル)−N′−工−ブチルーN′−ベン
ゾイルヒドラジン N−(4一旦一プチルベンゾイル)−N′−ニーブチル
−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−イソプロピルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−イソプロピ
ルベンゾイル)−N’−t−ブヂルーN’−(3−トル
オイル)ヒドラジンN−(4−ヒドロキシベンゾイル)
−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−シアノベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−シアノベンゾイル)−N′−1−ブチル−N
’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(2−メチル−
4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベ
ンゾイルヒドラジンN−(4−エチルベンゾイル)−N
’−t−ブチル−N’−(4−トリフルオロメトキシベ
ンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(2゜3.
4.5.6−ペンタフルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイル
−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−シアノベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−タブルー4−クロロベンゾイル)−N′−よ
−ブチル−N’−(:3−1−ルオイル)ヒドラジン N−(4−トリフルオロメチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−メチル−4−クロロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−ビニ
ルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル) −N ’−t−ブチル
ーN’−<3−ビニルベンゾイル)にドラジンN−(4
−トリフルオロメチルベンゾイル)−N′−ニーブチル
−N’−(3−ビニルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−ヒドロキシベンゾイル)−N’−t−ブチル
−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(4−アリ
ルオキシベンゾイル)−N’−tニブチル−N’−(3
−トルオイル)ヒドラジンN−(4一旦−プロピルベン
ゾイル)−N′−ニーブチル−N’−(3,4−ジクロ
ロベンゾイル)ヒドラジン N−(4一旦一プチルベンゾイル)−N′−工−ブチル
−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN。 N′−ビス(4−ビニルベンゾイル)−N′−工−ブチ
ルヒドラジン N−(4−ビニルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3−トルオイル)とドラジンN−(2,6−ジフ
ルオロベンゾイル) −N ’ −1−ブチル−N’−
(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
t−ブチル−N’−(3−トルオイル)とドラジン N−(2−N、N−ジエチルアミノメチルベンゾイル)
−N’t−ブチル−N’−(4−り0ロベンゾイル)ヒ
ドラジン N、N’−ジベンゾイル−N’−(1,1−ジメチルプ
ロピル)ヒドラジン N−(4−クロ0ベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN、N’−ビ
ス(3−トルオイル)−N’−(1゜1−ジメチルプロ
ピル)ヒドラジン N、N’−ビス(2−ブロモベンゾイル)−N′−(1
,1−ジメチルプロピル)ヒドラジンN−(4−クロロ
ベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3,5−ジ
メチルベンゾイル)ヒドラジン N−(3−メトキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−ビニルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−アセトキシベンゾイル) −N ’−t−ブ
チルーN’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN′−ベンゾイルヒドラジンN−(3,5−ジメチ
ルベンゾイル)−N’−を−ブチル−N’−(3−トル
オイル)ヒドラジンN−(3,5−ジメチルベンゾイル
’) −N ’−を一ブチルーN’−(4−エチルベン
ゾイル)ヒドラジン N、N’−(4−(1−プロペニルベンゾイル))−N
’−t−ブチルヒドラジン N−(4−イソプロピルベンゾイル”) −N ’−t
−ブチルーN’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−(4−イソプロピルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(3−クロロ−4−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(3−クロ
ロ−4−メチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’
−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(3−クロロ−4−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3−りロロー4−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−(1,1−ジメ
チルプロピル)−N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
t−ブチル−N’−(2−クロロベンゾイル〉ヒドラジ
ン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
1−ブチル−N’−(3−クロロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
t−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−t−ブ
チル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(4−エヂルベンゾイル)−N’−(1,1−ジメ
チルプロピル)−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル
)ヒドラジン N−(3−1−リフルオロメチルベンゾイル)−N’−
1−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(3−t−リフルオロメチルベンゾイル)−N′−
1−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N−チAベンゾイルーN′−1−ブチル−N’−(4−
クロロベンゾイル)ヒドラジン N−チオベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−
トルオイル)ヒドラジン N−(2−ニトロ−3−メトキシベンゾイル)−N’−
t−ブチル−(3−1−ルオイル)ヒドラジン N−(3−ブロモ−4−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−クロ
ロベンゾイル)−N′−ニーブチル−N’−(4−メト
キシカルボニルベンゾイルヒドラジン N−(4−エヂルベンゾイル) −N ’ーtーブヂエ
チN’−(4−メトキシカルボニルベンゾイル)ヒドラ
ジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−アミ
ノベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N’−t−ブチル−N’−(2−アミ
ノベンゾイル)ヒドラジン N−(4−フルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N′−ベンゾイルヒドラジン N− (4−トルオイル)−N’−t−ブチル−N’−
(4−メトキシカルボニル)ヒドラジンN−(3−ヒド
ロキシベンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾ
イルヒドラジン N−(3−アリルオキシベンゾイル)−N’−tーブチ
ルーN′−ベンゾイルヒドラジンN− (4−)−ルオ
イル)−N’− (1.2.2−トリメチルプロピル)
−N’−(3.5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N− (4−1−ルオイル)−N’− (1.2.2−
トリメチルプロピル)−N’−(2−二トロー3−メチ
ルベンゾイル)ヒドラジン N− (4−トルオイル)−N’− (1.2.2−ト
リメデルプロピル) −N ’ − (2−二トロー5
−メチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’− (1.2.2−トリ
メチルプロピル)−N’−(2−ヨードベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイルIN’−t−ブヂルーN’
−(3.4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイルlーN’ーtーブチルN’
−(2−フルオロベンゾイル)ヒドラジンN−<4−N
,N−ジメチルアミノカルボニルキシベンゾイルl−N
’−t−エチルーN′ーベンゾイルヒドラジン N−(4−ビニルオキシカルボニルオキシベンゾイル)
−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−メトキシカルボニル)−N’−t−ブチル−
N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−メトキシカルボニル チルーN’−(3.5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(4−メトキシカルボニル) −N ’ーtーブチ
ルーN’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(4−カ
ルボキシベンゾイル ブチル−N’−(3−1−ルオイル)ヒドラジンN−(
2−アミノ−3−メチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(4−アミノベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジンN−(4−メ
トキシカルボニルアミノベンゾイル−N’−t−ブチル
−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−アセチルアミノベンゾイル) −N ’ −
1−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(3−メトキシ−2−7セチルアミノ)−N’−t
−ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(3−フェノキシベンゾイル)−N’−t−ブチル
−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(3−フェノキシベンゾイル)−N′−工−プチル
−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(−4−ア
セチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3−
トルオイル)ヒドラジンN−(4−メトキシメトキシベ
ンゾイル)−N′−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒド
ラジンN−(4−ジメチルアミノhルボニルオキシベン
ゾイル)−N′−1−1チル−N′−ベンゾイルヒドラ
ジン N−(4−メトキシカルボニルメトキシベンゾイルラジ
ン N−(4−アセチルオキシメチルベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN− (4−
チオシアネートメチルベンシル)−N’−t−ブチル−
N′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−ヒドロキシメチ
ルベンゾイル)−N′−1−ブチル−N′−ベンゾイル
ヒドラジンN.N’ービス(4−ブロモベンゾイル)−
N′−t−ブチルヒドラジン N−(4−メチルチオメトキシベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−イソ
ブチルオキシベンゾイル)−N′=1−ブチル−N′−
ベンゾイルヒドラジンN−(4−シアノメチルベンゾイ
ル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン
N− (4− (1.2−エポキシプロビル)ベンゾイ
ル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−アセチルセミカルバゾンベンゾイル)−N’
−t−ブチル−N′〜(3−トルオイル)ヒドラジン N−(4−フェニルベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(3−シアノ
ベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3−トルオ
イル)ヒドラジンN−(3−アミノベンゾイル)−N’
−t−ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN
− (4− (2−ヒドロキシ−1.1−ジメチルエチ
ルアミノカルボニル t−ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N− (4− (2−ヒドロキシエチル)ベンゾイル)
−N’−t−ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラ
ジン N−(3−メタクロリルアミノベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(3−カルボキシベンゾイル ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(3
−クロロメチルベンゾイル)−N’−tーブチルーN’
−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(4−エチルベン
ゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3−トルオイル
)ヒドラジンN− (2.3−ジメチルベンゾイル)−
N′−よ−ブチル−N ’ − (3−t−ルオイル)
ヒドラジンN−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−
(2。 3−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−t−ブチル−N’−(
2.3−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N− (4−トルオイル)−N’−(1.2.2−トリ
メチルプロピル)−N’−(2−トルオイル)ヒドラジ
ン N− (4−トルオイル)−N’− (1.2.2−ト
リメチルプロピル) −N ’ − (2−トリフルオ
ロメチルベンゾイル)ヒドラジン N− (4−t−ルオイル)−N’− (1,2.2−
トリメデルプロピル)−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−メトキシメトキシベンゾイル)−N′−t−
ブチル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(4−(1−メチルエチニル)ベンゾイル)−44
’−t−ブチル−N−(3−トルオイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(1−ナフ
トイル)ヒドラジン N−(1−ナフトイル)−N’−t−ブチル−N’−(
3−トルオイル)ヒドラジン N−(4−イソチオシアネートベンゾイル)−N’ −
(3−トルオイル)ヒドラジンN、N’−ビス(3,5
−ジメチルベンゾイル)−44’−t−ブチルヒドラジ
ン N、N’−ビス(2,4−ジクロロベンゾイル)−N’
−t−ブチルヒドラジン N−(2−フルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(2−フルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3−t−ルオイル)ヒドラジンN、N’−ビス
(2,3〜ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチルヒ
ドラジン N−(2−フルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(2−二トロペンゾイルヒドラジンN−(2−フ
ルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾ
イルヒドラジン N−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−1−ルオイル)ヒドラジン N−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−ベンゾイルヒドラジンN−(4−トルオイル
)−N’−(1,2,2−トリメチルプロピル)−N’
−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−(1,2,2−トリメ
チルプロピル)−N’  (3,4−ジクロロベンゾイ
ル)とドラジン N−(4−ブロモベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
′−ベンゾイルヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−フルオロベ
ンゾイル) −N ’−t−ブチルーN’−(3,5−
ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−ベンゾイ
ル−N′−1−ブチル−N’−(2−ナフトイル)ヒド
ラジン N−(2−ナフトイル)−N′−1−ブチル−N′−ベ
ンゾイルヒドラジン N−ベンゾイル=N′−1−ブチル−N’−(4−1−
リフルオロメ1〜キシベンゾイル)ヒドラジンN−(4
−イソチオシアネートベンゾイル)−N’−t−ブチル
−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2,6−ジフルオ
ロベンゾイル) −N ’ −t−ブヂルーN’−(2
,4−ジクロロベンゾイル〉ヒドラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N ’ −t
−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(4−トルオイル)−N’−t−ブチル−N’−(
3,5−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル=N′−1−ブチル−N’−(3゜5−
1−リフルオロメチルベンゾイル)ヒドラジンN−<4
−トルオイル)−N’−(1,2−ジメチル−3−エチ
ルブチル)−N’−ベンゾイルヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−<1.2−ジメチル−
3−エチルブチル)−N’−(3,5−ジメチルベンゾ
イル)ヒドラジン N−(4−1−ルオイル)−N’−(1,2,2−トリ
メチルプロピル)−N’−(3,5−ジメチルベンゾイ
ル)ヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−(1,2,2−1ヘリ
メチルプロピル) −N ’ −(2−二トロー5−メ
チルベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3−クロ
ロ−4−フルオロベンゾイル)ヒドラジンN−(4−ク
ロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3−ク
ロ0−4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,5−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−トルオイル) −N ’−t−ブチルーN’
−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3−りロロー4−フルオOベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2,6
−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(
3−1ルオイル)ヒドラジンN−(2,6−ジメチルベ
ンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(3,4−ジメ
チルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3−トリフルオロメトキシベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(3−ト
リフルオロメトキシベンゾイル)−N′−1−ブチル−
N’−(3−トルオイル)とドラジン N−(4−エトキシカルボニルメチルベンゾイル)−N
’−1−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル
)とドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−(1,2゜2−
トリメチルプロピル)−N’−(2,4−ジクロロベン
ゾイル)ヒドラジン N−<4−トルオイル)−N’−(1,2−ジメチル−
2−エチルブチル)−N’−(2−二トロー5−メチル
ベンゾイル)ヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−(1,2−ジメチル−
2−エチルブチル)−N’−(2−二トロー3−メチル
ベンゾイル)ヒドラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
t−ブチル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブヂルーN’−(3−クロロ−4−フルオロベンゾイ
ル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル) −N ’−t−
ブチルーN’−(3−りOロー4−フルオロベンゾイル
)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3−クロo−4−フルオロベンゾイル)とドラジ
ン N−(3,4−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(3,4−ジメチ
ルベンゾイル)−N’−t−ブチルーN’−(3−トル
オイル)ヒドラジンN−(3,4−ジメチルベンゾイル
)−N’−t−ブチルーN’−(2−クロロベンゾイル
)ヒドラジン N−(3,4−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3,4−ジメチルベンゾイル)−N’−を−ブヂ
ルーN’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(3,4−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(3,4−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブヂ
ルーN’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジン N、N’−ビス(3,4−ジメチルベンゾイル)−N’
−t−ブチルヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(3゜4−
ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル) −N ’−t−ブチル
ーN’−(3,4−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−N”t
−ブヂルーN’−(3−トルオイル)とドラジン N−(4−1−ルオイル)−N’−(1,2,2−1−
リメチルブロビル)−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(4−クロロメチルベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2,3−ジメト
キシベンゾイル)−N’−1−エチルーN′−ベンゾイ
ルヒドラジンN−(2,3−ジメトキシベンゾイル) 
−N ’ −t−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイ
ル)ヒドラジン N−(2,3−ジメトキシベンゾイル)−N’−t−ブ
チル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(3−クロロ−4−フルオロベンゾイル〉−N’−
t−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(4−t−ブチルベンゾイル)−N′−ニーブチル
−N’−(3,4−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−1−ブチルベンゾイル)−N′=ニーブチル
−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(4−t−ブチルベンゾイル)−N′−1−ブチル
−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−1−ブチルベンゾイル)−N′−又一ブチル
−N’−(2−二トロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−t−ブチルベンゾイル) −N ’−を一エ
チルーN′−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(1−t−ブチルベンゾイル)−N’−t−ブチル
−N’−(3−1〜ルオイル)ヒドラジンN−(4−1
−ブチルベンゾイル)−N′−1−ブヂルーN’−(2
−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−ニーブチルベンゾイル)−N′−↓−エチル
ーN’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−<3.4−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3,4−ジメチルベンゾイル)−N′−ニーブチ
ル−N’−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−1−ブチルベンゾイル) −N ’−t−ブ
チルーN’−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−1−ルオイル)−N’−(2,2−ジメチル
−1−エチルプロピル)−N’−(2−ニトロベンゾイ
ル)ヒドラジン N−(4−トルオイル)−N’−(2,2−ジメチル−
1−エチルプロピル)−N’−(3−ニトロ−5−メチ
ルベンゾイル)ヒドラジンN−(4−トルオイル)−N
’−(2,2−ジメチル−1−エチルプロピル)−N’
−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2−アミノ−4−メトキシベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(1−ナ
フトイル)−N′−エーブヂルーN’−(2,4−ジク
ロロベンゾイル)ヒドラジン N−(1−ナフトイル)−N′−1−ブチル−N’−(
2−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN−(2−メチル−
3−二トロベンゾイル)−N′−1−エチルーN′−ベ
ンゾイルヒドラジンN−(2−アミノ−4−メトキシベ
ンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒド
ラジンN−(1−ナフトイル)−N′−ニーブチル−N
’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N(1−ナフトイル)−N′〜1−ブチル−N′−(2
−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN−(2〜メチル−3
−ニトロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N′−ベン
ゾイルヒドラジンN−く2−メチル−3−ニトロベンゾ
イル)−N′−1−ブチル−N’ (3−トルオイル)
ヒドラジン N−(2−メチル−3−二トロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−メチル−3−二トロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)とド
ラジン N−(2−メチル−3−ブロモベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−メチ
ル−3−ブロモベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’
−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(2−メチル−3−ブロモベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−メチル−3−ブロモベンゾイル)−N′−し
−ブチルーN’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−メチル−3−ブロモベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−トルオイル)とドラジン N−(2−メチルベンゾイル) −N ’−t−ブチル
ーN’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジンN−(2
−メチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2
−ニド0ベンゾイル)ヒドラジンN−(2−メチルベン
ゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2−クロロベン
ゾイル)ヒドラジンN−(2−メチルベンゾイル)−N
’−t−ブチル−N’−(4−りロロベンゾイル)ヒド
ラジンN−(2−メチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジンN−(2−メ
チルベンゾイル) −N ’−t−ブチルーN’−(3
,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2−メチルベンゾイル) −N ’−t−ブチル
ーN’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−メチルベンゾイル)−N′−1−ブチル−N
’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2〜メチル−3−フルオロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−メ
チル−3−フルオロベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(2−フルオロ−6−りOoベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−フ
ルオロ−6−りロロペンゾイル)−N′−1N′チル−
N’−<2.4−ジクロロベンゾイル)とドラジン N−(2−フルオロ−6−クロロベンゾイル)−N′−
1−ブチル−N’−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(4−(2−りOロエチル)ベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(2,4,6−トルフルオロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2,4
,6−ドリフルオOベンゾイル)−N’−t−ブチル−
N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,4,ロートリフルオロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,4,6−ドリフルオOベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−ニト
ロ−3−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’
−(3−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−ニドo−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N ’ −(3−トルオイル)ヒドラジン N−(2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−りOロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−ニトロ−3−クロロベンゾイル)−N′−ニ
ーブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2,3−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2,3−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−N’−1−ブ
チル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2,3−ジク
ロロベンゾイル)−N’−t−ブチルーN’−(2−二
トロベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(2゜3−
ジフルオロベンゾイル)ヒドラジンN−(2,3−ジク
ロロベンゾイル)−N’−を−ブチル−N’−(3,5
−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル) −N ’−を一
ブチルーN’−(3−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジクロロベンゾイル”) N ’−t−
ブチルーN’−(2,3−ジメチルベンゾイル)ヒドラ
ジン N−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−N’−1−ブ
チル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−を−ブチ
ル−N’−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−工−ブチ
ル−N’−(2,4−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′=1−ブチ
ル−N’−(3−メトキシベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN’−(2−メトキシベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−工−プチ
ル−N’−(2−t−ルオイル)ヒドラジンN−(2,
3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチルーN’−
(4−t−ルオイル)ヒドラジンN−(2−メチル−3
−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2
,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−(2−クロロエチル)ベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(4−(
2−クロロエチル)ベンゾイル)−N′−1−ブチル−
N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−N′−
1−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(3,5−ジフルオロベンゾイル)
ヒドラジン N−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−N′−
1−ブチル−N’−(3−トルオイル)とドラジン N−(3−フルオo−4−メチルベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(3−フルオロ−4−メチルベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,5−ジフルオロベンゾイル)とドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(2−ヨードベンゾイル)ヒドラジン N−(4−(2−とドロキシエチル)ベンゾイル)−N
’−t−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル
)ヒドラジン N−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−
N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン N−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンゾイル)−
N’−t−ブチル−N’−(3−トルオイル〉とドラジ
ン N−(2,6−ジフルオo−3−メチルベンゾイル)−
N’−t−ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイ
ル)ヒドラジン N−(4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2,3−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル) −N ’ −(
1,2,2−トリメチルプロピル) −N ’ −(3
,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジンN−(2,3−
ジメチルベンゾイル) −N ’ −(1,2,2−ト
リメチルプロピル) −N ’ −(3−トルオイル)
ヒドラジン N−(2−フルオロ−6−クロロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(2,3−ジフルオロベンゾイル)
ヒドラジン N−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−N’−1−ブ
チル−N’−(2−二トロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−N’−工−ブ
チル−N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(2,3−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
1−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(2,3−ジフルオロベンゾイル)−N’−1−ブ
チル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,3−ジメチルベンゾイル) −N ’−t−
ブチルーN’−(2,3−ジフルオロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t=ニブ
チルN’−(2,3−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(2,4−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−エチルベンゾイル)−N′−1−ブチル−N
’−(2−メチル−5−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N’−(2−メチ
ル−5−クロロベンゾイル)ヒドラジンN−(2,3−
ジフルオロベンゾイル’) −N ’ −t−ブチル−
N’−(2−メチル−5−クロロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−プチ
ルーN’−(2−メチル−5−クロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−(2−メチル−5−クロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル’) −N ’ 
−t−ブチル−N’−(2−メチル−5−クロロベンゾ
イル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(2−メチル−5−り00ベンゾイル)ヒド
ラジン N−(4−りOロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−メチル−5−りOロベンゾイル)ヒドラジン N−(4−クロ0ベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(2−メチル−5−りOロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−フルオ0−4−りOロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−フ
ルオロ−4−クロロベンゾイル)−N′−1−ブチル−
N’−(3−トルオイル)ヒドラジン N−(2−フルオロ−4−クロロベンゾイル)−N′−
1−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(2−フルオロ−4−クロロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒ
ドラジン N−(2−フルオロ−4−りOロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2−フルオロ−4−クロロベンゾイル)−N’−
t−ブチル−N’−(2−ニトロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2−りOロー3−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−クロ0−3−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジンN−(2−クロ
o−3−メチルベンゾイル)−N’−t−(3−トルオ
イル)ヒドラジンN−(2−クロロ−3−メチルベンゾ
イル)N′−1−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベ
ンゾイル)ヒドラジン N−(2−クロo−3−メチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3−トルオイル)とドラジン N−(2−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−N′−ニ
ーブチル−N’−(2−ブロモベンゾイル)とドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−1−ブチ
ル−N’−(2−クロロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(2−トリフルオロメチルベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ルーN’−(4−エチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル) −N ’ −t
−ブチルーN’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−N’−t−ブ
チル−N’−(3−クロロ−4−フルオロベンゾイル)
ヒドラジン N−(4−クロロベンゾイル)−N’−t−ブチル−N
’−(3,5−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3,5−ジフルオロベンゾイル)ヒドラジ
ン N−(2−メチル−3−クロロベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3,5−ジフルオロベンゾイル)ヒ
ドラジン N−ベンゾイル−N′−1−ブチル−N ’ −(3゜
5−ジフルオロベンゾイル)とドラジンN−(4−エチ
ルベンゾイル)−N’−t−ブチル−N’−(2,5−
ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2,6−ジフルオロベンゾイル) −N ’ −
1−ブチル−N’−(3,5−ジフルオロベンゾイル)
ヒドラジン N−(3−クロロ−2−メチルベンゾイル)−N′−1
−ブチル−N’−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
ラジン N−(2,3−ジメチルベンゾイル)−N′−工−ブチ
ル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2−ブロモベンゾイル)−N′−1−ブチル−N
’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン N−(2−ブロモ−3−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−りOロベンゾイル)ヒドラジン N−(2−りop−3−メチルベンゾイル)−N’−t
−ブチル−N’−(3−クロロベンゾイル)ヒドラジン その良好な殺虫作用故に、殺虫組成物および配合物に使
用するための本発明の化合物としては、XおよびX′が
互いに無関係に0またはSであり: Rが非置換(C3−08)枝分かれアルキル、または1
個もしくは2個の同一もしくは異なる(C3−C4)シ
クロアルキルで置換されま た(C1−C4)直鎖アルキル(但し、Rが炭素原子1
0個以下であることを条件とする)であり、; AおよびBが同一または異なる非置換ナフチルまたは非
置換もしくは置換フェニルである[但し、置換基は1個
〜3個の同一または異なるへロ;ニドO;シアノ:低級
(C1−C)アルキル;低級(C1−04)へOアルキ
ル;低級(C1−C4)シアノアルキル;低級(C4−
04)アルコキシ;各アルキル基に互いに無関係に指定
数の炭素原子を有している低級(C1−C4)アルコキ
シアルキル;カルボニル 低級(C1−C4)アルコキシカルボニル:低級(C 
 −C4)アルカノイルオキシ;(C2−C6)アルケ
ニル: (C2−C6)アルキニル;アミノ(−NRR
’):チオシアナト;低級(C  −C4)アルキルチ
オ;アルキルチオカルボニル(−CSR):非置換の、
もしくは111!a〜2個の同一もしくは異なるハロ、
ニトロ、(C1−C4)アルキル、(cl −C4 )
アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(CI −C4 )
アルキルアミノ、もしくは各アルキル基に互いに無関係
に指定数の炭素原子を有している(C1−C4)ジアル
キルアミノで置換されたフェニル二フエノキシ(但し、
フェニル環は非置換であるか又は1個もしくは2個の同
一もしくは異なるハロ、ニトロ、(C  −C  )ア
ルキル、(C1−C4)アルコキシ、カルボキシ、アミ
ノ、(C  −C4)アルキルアミノ、もしくは各アル
キル基に互いに無関係に指定数の炭素原子を有している
(C1−C4)ジアルキルアミノで置換されている)で
あることができるか;またはフェニル環上の2つの隣接
位がアルコキシ基で置換されている場合にはこれ等基が
結合して5員または6員ジオキソラノよたはジオキサノ
複素環式環を形成していてもよい] (但し、Rおよび
R′は水素または(C  −04)アルキルである) 場合のもの、およびその作物栽培上許容できる塩が挙げ
られる。 本発明の殺虫組成物および配合物に使用するための非常
に良好な作用を有する本発明の殺虫性化合物としては、 XおよびX′が互いに無関係にOまたはSであり; R1が枝分かれ(C3−C8)アルキルであり;Aおよ
びBが同一または異なる非置換ナフチルまたは非置換も
しくは置換フェニルである[但し、置換基は1個〜3個
の同一または異なる八日:ニトロ;シアノ;低級(C1
−C)アルキル;低級(C−C4)ハロアルキル;低級
(C−C4)シアノアルキル;低級(C−04)アルコ
キシ;各アルキル基に互いに無関係に指定数の炭素原子
を有している低級(C1−C4)アルコキシアルキル;
カルボニル(−COR):低級(C1−04)アルコキ
シカルボニル;低級(C1−04)アルカノイルオキシ
;チオシアナト:非置換の、もしくは1個もしくは2個
の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、(CI −C4)
アルキル、(C1−C4)アルコキシ、カルボキシ、ア
ミノ、(C1−04)アルキルアミノ、もしくは各アル
キル基に互いに無関係に指定数の炭素原子を有している
(C1−04)ジアルキルアミノで置換されたフェニル
;またはフェノキシ(但し、フェニル環は非置換である
か又は1個らしくは2個の同一もしくは異なる八〇、ニ
トロ、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコ
キシ、カルボキシ、アミノ、(C1−04)アルキルア
ミノ、もしくは各アルキル基に互いに無関係に指定数の
炭素原子を有している(C1−04)ジアルキルアミノ
で置換されている)である] (但し、Rは水素または
(C1−C4)アルキルである) 場合のもの、およびその作物栽培上許容できる塩が挙げ
られる。 その優れた殺虫作用故に、本発明の殺虫組成物および配
合物に使用するための本発明の好ましい化合物としては
、 XおよびX′がOであり; Rが枝分かれ(C4−01)アルキルであり;そして AおよびBが同一または異なるフェニルまたは置換フェ
ニルである(但し、置換基は1個〜3個の同一または異
なるハロ、ニトロ、低級(C−C4)アルキル、低級(
C1−04)゛アルコキシ、または低級(C1−C4)
八口アルキルであることができる] 場合のもの、およびその作物栽培上許容できる塩が挙げ
られる。 その顕著な殺虫作用故に、本発明の殺虫組成物および配
合物に使用するための本発明の特に好ましい化合物とし
ては、 XおよびX′がOであり; R1がt−ブチル、ネオペンチル(2,2−ジメチルプ
ロピル)または1.2.2−トリメチルプロピルであり
; AおよびBが同一または異なるフェニルまたは置換フェ
ニルである[但し、置換基は1個、2個、または3個の
同一または異なるクロロ、フルオロ、プOモ、ヨード、
ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、またはトリフルオ
ロメチルであることができる) 場合のもの、およびその作物栽培上許容できる塩が挙げ
られる。 酸性または塩基性官能基を有する式!のそれ等N′−置
換−N、N’−ジアシルヒドラジンを適切な塩基または
酸とさらに反応させて新規塩を生成してもよい。これ等
温も殺虫作用を示す。代表的な塩は作物栽培上許容でき
る金属塩、アンモニウム塩、および酸付加塩である。金
属塩のなかには金属陽イオンがナトリウムやカリウムや
リチウム等のようなアルカリ金R陽イオン;カルシウム
やマグネシウムやバリウムやストロンチウム等のような
アルカリ土金属陽イオン;または亜鉛やマンガンや第二
銅や第一銅や第二鉄や第一鉄やチタンやアルミニウム等
のような臣金属陽イオンである場合のものがある。アン
モニウム塩はアンモニウム陽イオンが式NR5R6R7
R8[式中、R5、R、R7、およびR8の各々は互い
に無関係に水素、ヒドロキシ、(C1−04)アルコキ
シ、(C1−C2o)アルキル、(C3−C8)アルケ
ニル、(C3−C8)アルキニル、(C2−08)ヒド
ロキシアルキル、(C2−C8)アルコキシアルキル、
(C2−06)アミノアルキル、(C−06)ハロアル
キル、アミノ、(C1−04)アルキル−もしくは(C
1−C4)ジアルキルアミノ、置換もしくは非置換フェ
ニル、アルキル部分に4個までの炭素原子を有する置換
もしくは非置換フェニルアルキルであるか、又はR5、
R、R7、もしくはR8のうちのいづれか2つは窒素原
子と一緒になって5員もしくは6員複素環式環(任意に
、さらに別のヘテロ原子例えば酸素や窒素や硫黄を1個
まで環中に有していてもよく、好ましくは飽和されてい
る)例えばピペリジノやモルホリノやピロリジノやピペ
ラジノ等を形成することができるか、又はR5、R6、
R7、もしくはR8のいづれか3つは窒素原子と一緒に
なって5員もしくは6員の芳香族複素環式環例えばビベ
ラゾールやピリジンを形成することができる]を有する
場合のものなどである。アンモニウム基中のR、R6、
R7,またはR8置換基が置換フェニルまたは置換フェ
ニルアルキルである場合には、フェニルやフェニルアル
キル上の置換基は一般に、八〇、(C1−C8)アルキ
ル、(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、
トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、(C−04)ア
ルキルチオ等から選択される。 かかる置換フェニル基は好ましくはかかる置換基を2個
以下有する。代表的なアンモニウム陽イオンはアンモニ
ウム、ジメチルアンモニウム、2−エチルヘキシルアン
モニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
、トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、ジシ
クロヘキシルアンモニウム、t−オクチルアンモニウム
、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム
、ピペリジニウム、2−フェネチルアンモニウム、2−
メチルベンジルアンモニウム、n−ヘキシルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム
、トリ(n−ブチル)アンモニウム、メトキシエチルア
ンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニウ
ム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパル
ギルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、オクタデシ
ルアンモニウム、4−ジクロロフェニルアンモニウム、
4−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメチル
アンモニウム、2−ヒドロキシエチルジメチルオクタデ
シルアンモニウム、2−ヒドロギシエチルジエチルオク
チルアンモニウム、デシルトリメチルアンモニウム、ヘ
キシルトリエチルアンモニウム、4−メチルベンジルト
リメチルアンモニウム等である。酸付加塩のなかには、
陰イオンが作物栽培上許容できる陰イオンである場合の
もの、例えば塩酸塩や、臭化水素酸塩や、硫酸塩や、硝
酸塩や、過塩素酸塩や、酢酸塩や、シュウ酸塩等がある
。 本発明の化合物またはその前駆体は次のようなプロセス
に従って製造することができる。 プロセスA G、tXとX′がどちらも酸素であり且つ
AとBが同じである(例えば、AとBがどちらもフェニ
ルまたは4−クロロフェニルである)か又は異なる(例
えば、Aが4−メチルフェニルであり、そしてBが4−
ブロモフェニルである)場合の式Iの化合物を製造する
場合に使用することができる。 プロセスA: 工程 1 工程 2 rv         v             
t但し、R・、A、およびBは式■についての先の定義
通りであり、そしてX#3よびX′は酸素である。 プロセスBはXとX′が酸素であり且つR1、A、およ
びBが式Iについての先の定義通りである場合の式■の
化合物を製造する場合に使用することができる。 プロセスB: 工程 1 工程 2 Vlll                   IX
     (Vl)工程 3 3HR4 IX      (IV)      V      
    X       (1)但し、XおよびX′は
酸素であり、AおよびBは式Iについての先の定義通り
であり、そしてR3およびR4は同一または異なる(1
)水素、+21 (C−C>非置換枝分かれ鎖アルキル
、(3)(C,−C8)非置換直鎖アルキル、(4)1
個もしくは2個の同一もしくは異なる(C3−06)シ
クロアルキルを有する(C1−03)直鎖アルキル、ま
たは(51(CCe )シクロアルキルである[但し、
RとRは両方がHであることはなく、R3またはRは他
方(R’またはR3)が水素である場合には直鎖アルキ
ル基ではなく、R3またはRの他方(R’またはR3)
が1個または2個のシクロアルキルを有する直鎖アルキ
ルである場合には水素ではなく、RまたはR4は他方(
RまたはR3)がシクロアルキルである場合には非置換
枝分かれ鎖アルキルではないことを条件とする]。先の
記述から明らかであるように、工程2の中間生成物、即
ち、式!Xの化合物は式IVの化合物に相当する。加え
て、式Xの化合物はXとX′が′M索である場合の式f
の化合物に相当する。 方法 2 XI          XII          
   1但し、R、Δ、およびBは式Iについての先の
定義通りであり、そしてWはハロ例えばクロロ;アルコ
キシ例えばエトキシ:メチルスルホネ−1〜(−〇50
2CH3);またはエステル例えばアセテート(−QC
(0)CH3)のような良好な1iIIl脱基である。 プロセスCはA、B、およびR1が式1についての定義
通りであり且つXとX′の一方または両方が硫黄である
場合の式Iの化合物を製造する」1合に使用できる。 プロセスC: 工程 1: 工程 2: 但し、A、8、およびR1は式■についての先の定義通
りであり、XとX′の一方または両方は硫黄であり、そ
してYはカルボキシアルキルチオ(例えば、カルボキシ
メチルチオ 一SC82CO2H);アルキルチオ(例えば、メチル
チオ);または八日(例えば、クロロ)のような良好な
離脱基である。 プロセスDはXとX′が酸素であり且つR1、A,およ
びBが式Iについての先の定義通りである場合の式Iの
化合物を製造する場合に使用できる。 プロセス D 工程 1 111             XVI      
     XVII工程 2 光II          V           
 XVIII工程 3 XVIII                  XI
X工程 4 II           XIX         
         I但し、A、B、およびRは式lに
ついての先の定義通りであり、そしてZはt−ブチル;
エチル;フェニル:またはベンジルである。 プロセス八においては、式Uの化合物は不活性または実
質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で
式II(のモノ置換とドラジンまたは対応する酸付加塩
例えば塩酸塩と反応して式IVの中間生成物を生じ、そ
の中間生成物は単離されることができるし、又は不活性
または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の
存在下でさらに式Vの化合物と反応して式■の所望生成
物を生じることができる。 AとBが同一である場合、例えば、Aと8の両方が4−
クロロフェニルである場合には、弐〇またはりの化合物
の2等量が不活性または実質的に不活性な溶剤または混
合溶剤中で塩基の存在下で式IIIのモノ置換ヒドラジ
ンと反応して式Iの所望生成物を生じる。 上記プロセスに使用できる式IIおよび/または式Vの
化合物の例は塩化ベンゾイル、塩化4−クロロベンゾイ
ル、塩化4−メチルベンゾイル、塩化3.5−ジクロロ
ベンゾイル、塩化2−ブロモベンゾイル、塩化3−シア
ノベンゾイル等である。 式IIおよび/または式Vの化合物は一般に商業的に入
手できるか又は公知手順によって製造できる。 上記プロセスに使用することができる式IIIの化合物
の例はインプロピルヒドラジン、t−ブチルヒドラジン
、ネオペンチルヒドラジン、α−メチルネオペンチルヒ
ドラジン、イソブチルヒドラジン、イソペンチルヒドラ
ジン、イソオクチルヒドラジン等である。式[[[の化
合物は一般に商業的に入手できるか又は公知手順によっ
て製造できる。例えば、ジエチルエーテル中のアセトン
アジンのグリニヤール試薬付加生成物は適切な溶剤また
は(1/1のエタノール/ジエチルエーテルのような)
混合溶剤中で(シュウ酸のような)酸の添加によって加
水分解されて式IIIのモノ置換ヒドラジンを生じる。 上記プロセスに使用するのに適する溶剤は水;メタノー
ルやエタノールやイソプロパツール等のようなアルコー
ル:トルエンやキシレンやヘキサンやへブタン等のよう
な炭化水素:グリス(グリコールジメチルエーテルの略
);テトラヒドロ7ラン;アセトニトリル:ピリジン;
塩化メチルのようなハロアルカン;またはこれ等溶剤の
混合物等である。 好ましい溶剤は水、トルエン、塩化メチレン、またはこ
れ等溶剤の混合物である。 上記プロセスに使用するための塩基の例はトリエチルア
ミンのような第三アミン;ピリジン;炭酸カリウム;炭
酸ナトリウム:重炭酸ナトリウム;水酸化ナトリウム;
水酸化カリウム等である。好ましい塩基は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、またはトリエチルアミンである
。 プロセスBの方法1においては、式Vlの化合物は不活
性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で、任
意に触媒の存在下で、弐Vllのケトンまたはアルデヒ
ドと反応して式VIIIの中間生成物を生じる。それか
ら、その式VIIIの中間生成物は不活性または実質的
に不活性な溶剤または混合溶剤中でさらに還元剤と反応
して式tx (tv)の第二中間生成物を生じ、その第
二中間生成物は単離されることができるし、又は不活性
または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の
存在下でざらに式Vの化合物と反応して式X (りの所
望生成物を生じることができる。 上記プロセスBの方法1に使用することができる式旧の
化合物の例はベンゾイルヒドラジン、4−クロロベンゾ
イルヒドラジン、2−メチルベンゾイルヒドラジン、4
−メチルベンゾイルヒドラジン、3,5−ジクロロベン
ゾイルヒドラジン等である。式v1の化合物は一般に商
業的に入手できるか又は公知手順によって製造できる。 上記プロセスBの方法1に使用することができる弐Vl
lの化合物の例は1,1.1−トリメチルアセトアルデ
ヒド、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等である。 式Vllの化合物は一般に商業的に入手できるか又は公
知手順によって製造できる。 プロセスBの方法1の工程1には任意に触媒を使用して
もよい。適する触媒は一般に酢酸やトリフルオロ酢酸や
シュウ酸等のような有機酸;塩酸や硫酸や硝酸等のよう
な無機酸;トルエンスルホン酸のようなアリールスルホ
ン酸;トルエンスルホン酸ピリジニウム;等々である。 好ましい触媒は有m酸またはアリールスルホン酸である
。最も好ま“しい触媒は酢酸またはトリフルオロ酢酸で
ある。 上記プロセスBの方法1の工程1に使用するのに適する
溶剤はメタノールやエタノールやイソプロパツール等の
ようなアルコール;トルエンやベンゼンのような炭化水
素:テトラヒドロフラン(T HE )やグリス等のよ
うなエーテル:ジメチルホルムアミド;等々である。好
ましい溶剤はアルコールおよび炭化水素である。最も好
ましい溶剤はメタノールやエタノールのようなアルコー
ルである。 上記プロセスBの方法1の工程2に使用するのに適する
還元剤の例は水素化ホウ素ナトリウムやその誘導体例え
ば水素化シアノホウ素ナトリウムや、水素化アルミニウ
ムリチウムやその誘導体等のような水素化物;ジボラン
二等々である。好ましい還元剤は水素化ホウ素ナトリウ
ムおよびその誘導体、または水素化アルミニウムリチウ
ムおよびその誘導体である。還元剤として最も好ましい
ものは水素化シアノホウ素ナトリウムである。 プロセスBの方法1の工程2においては、任意に触媒を
含有してもよい。適する触媒の例は酢酸やトリフルオロ
酢酸のような有機酸;塩酸や硫酸のような無機酸;等々
である。好ましい触媒は有機酸または塩酸である。最も
好ましい触媒は酢酸、トリフルオロ酢酸、または塩酸で
ある。 上記プロセスBの方法1の工程2に使用するのに適する
溶剤はメタノールやエタノールやイソプロパツール等の
ようなアルコール;テトラヒトOフラン(THF)やジ
エチルエーテルやグリス等のようなエーテル:塩化メチ
レンやクロロホルム等のようなハロ炭化水素;等々であ
る。好ましい溶剤はアルコールであり、そして最も好ま
しいものはメタノールまたはエタノールである。 プロセスBの方法1の工程3はプロセスAの工程2に相
当する。従って、プロセスAの工程2に使用するのに適
する塩基および溶剤はプロセスBの方法1の工程3に使
用するのに適し、その好ましい!i基および溶剤も同様
である。 プロヒスBの方法2においては、式XIIのN′−置換
−N′−ベンゾイルヒドラジンは不活性または実質的に
不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で式Xt
の化合物と反応して式■の所望生成物を生じる。 式XIの化合物は一般に商業的に入手することができる
か又は商業的に入手可能な化合物から後で記載されてい
るような当業者に周知の手順によって製造することがで
きる。 上記プロセスBの方法2に使用することができる式Xl
lの化合物の例はN’−t−ブチル−N′−ペンゾイル
ヒドラジン:N’−t−ブチル−N’−(3−メチルベ
ンゾイル)ヒドラジン;N’−t−ブチル−N’−(4
−クロロベンゾイル)ヒドラジン;N’−t−ブチル−
N’−(2−フルオロベンゾイル)ヒドラジン二N l
−イソプロピル−N′−ベンゾイルヒドラジン;N′−
ネオペンチル−N’−(4−クロ0ベンゾイル)ヒドラ
ジン等である。 上記プロセス8の方法2に使用するのに適する溶剤は水
:トルエンやキシレンやヘキサジやへブタン等のような
炭化水素;メタノールやエタノールやイソプロパツール
等のようなアルコール;グリメ;テトラヒトOフラン;
アセトニトリル;ピリジン;塩化メチレンのようなハロ
アルカン;これ等溶剤の混合物二等々である。好ましい
溶剤は水、トルエン、塩化メチレン、またはこれ等溶剤
の混合物である。 上記プロセスBに使用するのに適する塩基の例はトリエ
チルアミンのような第三アミン:ピリジン:炭酸カリウ
ム;炭酸ナトリウム;重炭酸すトリウム;水酸化ナトリ
ウム;水酸化カリウム等である。好ましい塩基は水酸化
ナトリウムまたはトリエチルアミンである。 式Xtの化合物は塩化ニコチノイル塩M塩や塩化イソニ
コチノイル塩酸塩やピコリン酸エチルのように商業的に
入手することができるか又は商業的に入手可能な材料か
ら当業者に公知の手順によって製造することができる。 式Xllの化合物は商業的に入手可能な反応体から当業
者に公知の手順によって製造することができる。例えば
、(t−ブチルヒドラジンのような)適切に置換された
ヒドラジンを(トリエチルアミンのような)塩基の存在
下でアルデヒドまたはくアセトンのような)ケトンと反
応させてヒドラジンを生じ、それから、ヒドラジンを不
活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で(
水酸化ナトリウムのような)塩基の存在下で塩化ベンゾ
イルと反応させてN′−置換−N′−ベンゾイルヒドラ
ゾンを生じ、それからN’−1i換−N′−ベンゾイル
ヒドラジンを(塩酸のような)酸と反応させて式Xll
の化合物を生じる。代わりに、(t−ブチルヒドラジン
のような)適する置換ヒドラジンを不活性または実質的
に不活性な溶剤または(トルエン/水のような)混合溶
剤中でジ−t−ブチルジカーボネートと反応させてN′
−t−7チル−N−t−ブトキシカルボニルヒドラジン 質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩化ベンゾイル
と反応させてN’−t−ブチル−N′−ベンゾイル−N
−t−ブトキシカルボニルヒドラジンを生じ、それから
、それを酸と反応させて式Xllの所望生成物を生じる
。 プロセスCにおいては、式Xlllの化合物は不活性ま
たは実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存
在下で式IIIのモノ置換ヒドラジンまたはその対応す
る酸付加塩例えば塩酸塩と反応して式x1vの中間化合
物を生じ、その中間化合物は単離されることができるし
、又は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶
剤中で塩基の存在下でさらに式xvの化合物と反応して
式1の所望生成物を生じることができる。 プロセスDにおいては、式IIIのモノ置換ヒドラジン
またはその対応する酸付加塩例えば塩酸塩等は不活性ま
たは実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存
在下で式XVIの化合物と反応して式XVIIの中間生
成物を生じる。それから、この式XVIIの中間生成物
は不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中
で塩基の存在下でざらに式Vの化合物と反応して式XV
IIIの第二中間生成物を生じる。それから、この式x
vmの第二中間生成物は不活性または実質的に不活性な
溶剤または混合溶剤中でさらに酸と反応して式xlxの
第三中間生成物を生じる。それから、この弐XIXの第
三中間生成物は不活性または実質的に不活性な溶剤また
は混合溶剤中で塩基の存在下でざらに式11の化合物と
反応して式Iの所望生成物を生じる。 上記プロセスDに使用することができる弐XVIの化合
物の例は炭酸ジ−t−ブチル、炭酸ジエチル、炭酸ジフ
ェニル、炭酸ジベンジル等である。 式xvIの化合物は一般に商業的に入手できるか又は公
知手順によって製造できる。 上記プロセスDの工程1、2、および4に使用するのに
適する溶剤は水;テトラヒドラフラン;ジオキサノ;ト
ルエン;メタノールやエタノールやイソプロパツールの
ようなアルコール:ヘキサン:アセトニトリル;ピリジ
ン;塩化メチレンのようなハロアルカン;これ等溶剤の
混合物;等々である。 好ましい溶剤はジオキサノ:トルエン;テトラヒドロフ
ラン;ピリジン;塩化メチレン;または水である。 最も好ましい溶剤はジオキサノ;水;またはトルエンで
ある。 上記プロセスDの工程1、2、および4に使用するため
の塩基の例はトリエチルアミンのような第三アミン;ピ
リジン;炭酸カリウム、炭酸ナトリウム:重炭酸ナトリ
ウム;水酸化ナトリウム;水酸化カリウム等である。 好ましい塩基は水酸化ナトリウム;水酸化カリウム;ピ
リジン;またはトリエチルアミンである。 上記プロセスDの工程3に使用するのに適する溶剤はメ
タノールやエタノールやイソプロパツールのようなアル
コール;水;テトラヒドロフラン;ジオキサノ;アセト
ニトリル等である。 好ましい溶剤はメタノールまたはエタノールである。 上記プロセスDの工程3に使用するための酸の例は製塩
、酸や、 taTasなどである。 Aと8が同一である場合、例えば、AとBの両方が非置
換フェニルである場合には、式X1llまたはxvの化
合物2等量が不活性または実質的に不活性な溶剤または
混合溶剤中で塩基の存在下で式IIIのモノ置換ヒドラ
ジンと反応して式Iの所望生成物を生じる。 上記プロセスCに使用できる式X1llおよび/または
式xvの化合物の例は3−メチル−メチルチオ−チオベ
ンゾエート、4−クロロ−メチルチオ−チオベンゾエー
ト、4−メチル−メチルチオ−チオベンゾエート、カル
ボキシメチルチオ−チオベンゾエート等である。式XH
Iおよび/または式xvの化合物は一般に商業的に入手
できるか又は公知手順によって製造できる。 上記プロセスCに使用するのに適する溶剤はジメチルホ
ルムアミド(DMF)やグリスやテトラヒドロフラン(
THF)やピリジンのような一般に有極性の高沸点溶剤
である。 上記プロセスCに使用するのに適する塩基はトリエチル
アミンのような第三アミン:ピリジン;等々である。好
ましい塩基はピリジンである。 上記プロセスAおよび上記プロセスB方法1は約−20
℃〜約100℃の温度で実行できる。好ましくは、これ
等反応は約−5℃〜約50℃で行われる。 上記プロセスBの方法2は約−50℃〜約150℃の温
度で実行できる。Wがへ〇基である場合には、好ましく
は、反応は約り℃〜約30℃で行われる。Wがアルコキ
シである場合には、反応は好ましくは約り00℃〜約1
50℃で行われる。 Wがメチルスルホネートである場合には、反応は好まし
くは約−20℃〜約20℃で行われる。Wがエステルで
ある場合には、反応は好ましくは約り℃〜約50℃で行
われる。 プロセスCは約り0℃〜約200℃の温度で実行できる
。好ましくは、この反応は約り0℃〜約100℃で行わ
れる。 プロセスDは約り℃〜約100℃の温度で実行できる。 好ましくは、これ等反応は約り℃〜約50℃で行われる
。 プロセスASB、C,およびDによる本発明の化合物の
製造は好ましくはほぼ大気圧で行われるが、望むならば
、もつと高いまたは低い圧力を使用できる。 プロセスA、B、およびCでは、好ましくは、実質的に
等モル量の反応体が使用されるが、望むならば、もつと
高いまたは低い量を使用できる。 一般に、式it、 v 、 xt、オヨヒ/マタハxI
IIノ出発材料1当量に対して約1当聞の塩基が使用さ
れる。式111のモノ置換とドラジンの酸付加塩が使用
される場合には、さらに1当mの塩拮が使用される。例
えば、プロセスAにおいて、置換KG AとBが同一で
あり、且つ、モノ置換ヒドラジンが使用される場合には
、式IlまたはVの適切に置換された塩化ベンゾイル約
2当檄が費やされるので約2当聞の塩基が使用される。 プロセスAにおいて、置換基AとBが異なり、且つ、式
Utのモノ置換ヒドラジンの酸付加塩が使用される場合
には、工程1では約2当量の塩基が使用され、そして工
程2では約1当吊の塩基が使用される。 具体的なAおよび/またはB置換基の反応性官能価を調
節するために上記プロセスを変更することが必要になる
かも知れない。かかる変更は当業者には自明且つ公知で
ある。 電子的力が式iの化合物に2つ以上の異性体例えばエナ
ンチオマーやコンフォーマ−等を生じさせるかも知れな
いと云うことは当業者には明らかであろう。かかる異性
体間では物理的性質や生物活性度のような性質に差があ
るであろう。具体的な異性体の分離は当業者に周知の一
般的手法例えばシリカゲル・クロマトグラフィーによっ
て遂行できる。 本発明の式Iの範囲に包含される作物栽培上許容できる
塩は適切な溶剤中で金属水酸化物、金属水素化物、また
はアミンもしくはアンモニウム塩例えばハロゲン化物や
水酸化物やアルコキシドを。 1個以上のヒドロキシもしくはカルボキシ基を有する式
Iの化合物と反応させるか又は第四アンモニウム塩例え
ば塩化物や臭化物や硝酸塩等を式Iの化合物の金属塩と
反応させることによって製造できる。金属水酸化物が試
薬として使用される場合には、有効な溶剤は水:グリス
等のようなエーテル;ジオキサノ;テトラヒドロフラン
;メタノールやエタノールやイソプロパツール等のよう
なアルコール:等々である。金属水素化物が試薬として
使用される場合には、有効な溶剤は非ヒドロキシル溶剤
、例えば、ジオキサノやグリスやジエチルエーテル等の
ようなエーテル;テトラヒドロフラン:トルエンやキシ
レンやペンタンやヘプタンやオクタン等のような炭化水
素;ジメチルホルムアミド;等々である。アミンが試薬
として使用される場合には、有効な溶剤はメタノールや
エタノールのようなアルコール:トルエンやキシレンや
ヘキサン等のような炭化水素:テトラヒド口フラン;グ
リメ;ジオキサノ;水;等々である。アンモニウム塩が
試薬として使用される場合には、有効な溶剤は水;メタ
ノールやエタノールのようなアルコール;グリメ;テト
ラヒドロフラン;等等である。アンモニウム塩が水酸化
物またはアルコキシド以外のものである場合には、カリ
ウムやナトリウムの水酸化物や水素化物やアルコキシド
のような追加の塩暴が一般に使用される。溶剤の具体的
選択は出発材料と得られる塩との相対溶解度によって左
右され、そして塩を得るために成る種の試薬は溶液では
なくスラリで使用されてもよい。一般に、等量の出発材
料が使用され、そして塩生成反応は約り℃〜約100℃
(好ましくはほぼ室温で)行われる。 本発明の酸付加塩は塩基室i基を有する式■の化合物を
適切な溶剤中で塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸、
酢酸、プロピオン酸、安息香酸、またはその他の適する
酸と反応させることによって製造することができる。有
効な溶剤は水、アルコール、エーテル、エステル、ケト
ン、ハ0アルカン等である。溶剤の具体的選択は出発材
料と得られる塩との相対溶解度によって左右され、そし
て塩を得るための成る種の試薬は溶液ではなくスラリで
使用されてもよい。一般に、等モル量の出発材料が使用
され、そして塩生成反応は約−10℃〜約100℃で(
好ましくは、はぼ空温で)行われる。 次に本発明を実施例によってさらに説明するが、実施例
はどのようにも本発明を制限するものではない。第1表
には、製造された本発明のいくつかのN’−fit換−
N、N’−ジアシルヒドラジンが列挙されている。これ
等化合物の構造はNMRによって、そして場合によって
はIRおよび/または元素分析によって確認された。実
施例1.3゜16.44,102,103,148,2
20゜295.324、および625の化合物の具体的
製造が第1表の後に記載されている。 実施例mxx二        Rl A                     B−0
6H5−C6H,。 −C6H5−C6ト15 143 00  −CH(CH3)の 146 0 0  −C(CH3)3 147 0 0  −C(CH3)3 14800 −C(CH3)3 152 0 0  −C(CH3)3 A                      BC
e H5’6 H5 A                     B−G
e H5C6H4(すしくU)UM3 )−ご228 
0 0  −(、:(OH3)3A         
           B−C6Ha に I  2 
           −シロ H4りし目3−どA 
                    B;J(J
3   U  U    G (CH3)3八B 32日  v  (J   −に(CH3)3ΔB −()6 F15                 
           − C6H4NH2−3354
 0 0  −C(OH3)3 A                       B
57600 −C(CH3)3 A                       B
−C6H4CO2H−3−C6H4CH3−3467 
 0 0  −G(CH3)3A          
           B47400 −C(CH3)
3 475 00  −C(CH3)3 4B’3   U  U   −に(にH3)3A  
                    3U6 H
4にH32−06H4CH3−3blb  O()  
  C(CH3)5A               
        Bにe H5’6 H3ト2−2.3 Δ                      B6
2200 −C(CH3)3 623 0 0  −C(CH3)3 62400 −C(CH3)3 625 00  −C(CI−!3)362600 −
C(CH3)3 A                     B実施
例NQXX二        R tj34   U  IJ    −(、;Fl (L
;M3 ) U (Ut13 ) 3A       
              B−C6H5−に6 M
3 uM3  i−シl −;j実施例1:N’−t−
ブチル−N、N’ −(4−0〜5℃のトルエン(10
0ae)中のt−ブチルヒドラジン塩酸塩(12,5g
、0.1モル)の懸濁液を、50%N a Ol−1市
販溶液8gをH2Cで体積20i+fに希釈することに
よって生成された1当量のNaOH溶液でゆっくり処理
した。 機械的に攪拌しながら0〜5℃で、2当沿の塩化4−ク
ロロベンゾイル(35,9g、0.2モル)と2当最の
NaOH(169の50%NaOHをH2Oで40−に
希釈したもの)を別々の滴下漏斗から同時に満願した。 添加の間中、発熱反応を氷水浴によって冷却した。添加
完了後、得られた懸濁液を室温(RT)で1時間攪拌し
た。白色沈澱物(p、p、t、)を吸引ろ過によって収
集し、そして少量のトルエンと1001dのト120で
洗浄した。それから、その物質を自然乾燥し、それから
95%メタノール水から結晶化させて24.659のN
’−t−ブチル−N、N’−(4−クロロベンゾイル)
ヒドラジンを針状結晶(融点246〜248℃)として
生じた。 結晶化の母液を濃縮することによって追加生成物を得る
ことができる。 室温のトルエン(50+ne)中のt−ブチルヒドラジ
ン塩酸塩(1,249,10ミリモル)の攪拌懸濁液に
50%水酸化ナトリウム水溶液(0,8g、10ミリモ
ル)を満願した。15分後、反応混合物を5℃に冷却し
、そしてトルエン(7mlり中の塩化ベンゾイル(2,
82g、20ミリモル)の溶液と50%の水酸化ナトリ
ウム水溶液(1,6g)を別々の添加漏斗から同時に満
願し、その間10℃未満の温度に維持した。添加後、反
応混合物をV潟に温め、そして1時間攪拌した。反応混
合物をエーテルで希釈し、そして生成物をろ過によって
単離した。生成物を水およびエーテルで洗浄し、そして
乾燥した。生成物をエーテル/メタノールから再結晶化
させてN’−t−ブチル−N、N’ −ジベンゾイルヒ
ドラジンを白色粉末(融点174〜176℃)として生
じた。 腎り 室温のトルエン(30mlり中のt−ブチルヒドラジン
塩酸塩(1,24g、10ミリモル)の攪拌懸濁液に5
0%水酸化ナトリウム水溶液(0,8g、10ミリモル
)を満願した。15分後、反応混合物を5℃に冷却し、
そしてトルエン(5d)中の塩化ベンゾイル(1,42
9,10ミリモル)の溶液と50%の水酸化ナトリウム
水溶液(0,8Lj、10ミリモル)を別々の添加漏斗
から同時に満願し、その間10℃またはそれ未満の温度
に維持した。添加後、反応混合物を室温に温め、そして
1時間攪拌した。反応混合物を水で洗浄されたトルエン
で希釈した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、そして溶剤を真空除去して黄色油状物を生じた
。その油状物は静置によってゆっくり固化する。この生
成物をエーテル/ヘキサンから再結晶化させて白色結晶
を生じた。 5℃のトルエン(30Id)中のこのモノベンゾイル化
された化合物(1,92g、10ミリモル)の攪拌溶液
に、トルエン(5d)中の塩化p−クロロベンゾイル(
1,75g、10ミリモル)の溶液と50%水酸化ナト
リウム水溶液(0,8g)を別々の添加漏斗から同時に
満願し、その間温度を10℃未満に維持した。添加後、
反応混合物を室温に温め、そして1時間攪拌した。それ
から、混合物をヘキサンで希釈し、そして沈澱生成物を
ろ過によって単離した。生成物を水およびヘキサンで洗
浄し、そして乾燥した。この粗生成物をエーテル/メタ
ノールから再結晶化させてN’−を−ブチル−N’−(
4−クロロベンゾイル)−N−ペンゾイルヒドラジンを
白色粉末(融点201〜204℃)として生じた。 メタノール中のベンゾイルヒドラジン (1,36g、10ミリモル)と1.1.1−トリメチ
ルアセトアルデヒド(0,86g、10ミリモル)と酢
l!!(触媒量)の溶液を室温で、ヒドラゾン生成が完
了するまで、攪拌した。反応混合物はpH4になり、そ
して水素化シアノホウ素ナトリウム(0,75g、12
.5ミリモル)が少しずつに分けてゆっくり添加された
(反応物は水酸化ナトリウム水溶液トラップに連結され
た)。完了後、反応物を過剰の水酸化ナトリウム水溶液
で希釈し、そしてメタノールを真空除去した。生成物を
塩化メチレン中へ分配し、そして塩基水溶液および水で
洗浄した。有機層を分離し、そして無水ladマグネシ
ウムで乾燥した。V1illマグネシウムをろ過排除し
、そして塩化メチレンを真空除去して生成物を黄色油状
物として生じた。その油状物は静置によって固化する。 この粗2−ネオペンチルー1−ベンゾイルヒドラジンを
そのままベンゾイル化する。 5℃のトルエン(40d)中の2−ネオペンチル−1−
ベンゾイルヒドラジンの攪拌溶液に、トルエン(5d)
中の塩化ベンゾイル(1,4g、10ミリモル)の溶液
と50%水酸化ナトリウム水溶液(0,8g)を同時に
満願し、その間温度を10℃未満に維持した。添加後、
反応混合物を室温に温め、そして1時間攪拌した。反応
混合物をヘキサンで希釈し、そして沈澱生成物をろ過に
よって単離した。生成物を水およびヘキサンで洗浄し、
そして乾燥した。その粗生成物をメタノールから再結晶
化させてN′−ネオペンチル−N。 N′−ジベンゾイルヒドラジンを白色粉末(融点237
〜239℃)として生じた。 の製造 ピリジン5d中の4−クロロ−メチルチオ−チオベンゾ
エート(3,0g、0.015モル)とt−ブチルヒド
ラジン塩酸塩(2,0g、0.016モル)の混合物を
90℃で18時間加熱した。この混合物を0.1N  
HCI/エーテル中に注いだ。層分離が起こり、その有
機抽出液を0.1N  HCj!で3回洗浄後NaHC
O飽和水溶液で洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶剤を真空除去して褐色固体1.9g
を生じた。溶離剤としてエーテル(25%)/塩化メチ
レン(25%)/ヘキサンを使用するシリカゲル・クロ
マトグラフィーによって黄金色固体0.8!Jを生じた
。この固体を塩化メチレン3d中へ溶解し、そしてピリ
ジン(1d)おJ:び塩化ベンゾイル(0,6tiりで
処理した。23℃で24時間後、反応混合物を0.1N
HCJ!/エーテルへ注いだ。有機層を重炭酸ナトリウ
ムの飽和水溶液で洗浄し、そして無水TiA酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶剤蒸発によって黄色油状物を生じ、
その油状物は溶離剤としてエーテル(25%)/塩化メ
チレン(25%)/ヘキサンを使用するシリカゲル・ク
ロマトグラフィー処理されて0.15zのN’−t−ブ
チル−N′−ベンゾイル−N−4−クロロチオベンゾイ
ルヒドラジンを黄色固体(融点160〜162℃)とし
て生じた。 実施例103:N’−t−ブチル−N′−チオベン−イ
ル−N−ベンゾイルヒドラジンの製造ピリジン3III
i!中のN’−t−ブチル−N−ベンゾイルヒドラジン
(60%純度、1.0g、0.0031モル)とS−<
チオベンゾイル)−チオグリコール酸(1,0g、0.
0047モル)の混合物を約90℃で24時間加熱した
。この暗着色混合物を冷却し、そして0.1N  HC
I/エーテル中へ注いだ。有R層を0.1N  HC1
各15m1!で3回洗浄した後重炭酸ナトリウムの飽和
水溶液で洗浄した。この有機抽出液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶剤蒸発によって0.59の褐色油状
物を生じ、その油状物をエーテル/ヘキサンから再結晶
化させて0.2gのN’−t−ブチル−N′−チオベン
ゾイル−N−ベンゾイルヒドラジンを淡褐色固体(融点
169〜171℃)として生じた。 エタノール75或中のt−プチルヒドラジン(0,1モ
ル)を水酸化ナトリウム(0,11モル)の50%水溶
液で処理した。フタリド(0,1モル)を添加し、そし
て混合物を5日間還流した。冷却後、水を添加し、そし
て粗生成物をろ過によって単離した。シリカゲルを通す
る過によってN’ −t−ブチル−N−(2−ヒドロキ
シメチルベンゾイル)ヒドラジン(3,0g)を生じた
。融点116〜118℃。 5%NaOH10−中でN’−t−ブチル−N−(2−
ヒドロキシメチルベンゾイル)ヒドラジン0.7gと塩
化ベンゾイル1.1gを合わせてv温で1.5時間攪拌
した。固形分をろ別し、水およびそれからエーテルで洗
浄して0.69の白色固体N’−t−ブチル−N−(2
−(ベンゾイルオキシメチル)ベンゾイル)−N′−ベ
ンゾイルヒドラジンを生じた。融点190〜191℃。 工程1 ジオキサノと水の(2: 1 )の混合液(150d)
中のt−ブチルヒドラジン(51g)の攪拌懸濁液に水
酸化ナトリウム(50%水溶液32g)を添加した。1
0分後、溶液を5℃に冷却し、そして反応温度を10℃
未満に保つようにジー1−ブチルジカーボネート(42
9)を滴加した。反応混合物を温め、そして室温で2時
間攪拌した。 反応混合物をろ過し、水で洗浄し、そして乾燥してN−
t−ブチルオキシカルボニル− ブチルヒドラジン(74g)を白色結晶固体として生じ
た。融点69〜71℃。 工程2 トルエン(120d)中Q)N−t−4チ)Iiオ’F
ジカルボニル−N’−t−ブチルヒドラジン(61g)
の攪拌溶液に塩化ベンゾイル(45g)と水酸化ナトリ
ウム(50%水酸化ナトリウム水溶液31g)を同時に
滴加した。室温で1時間攪拌後、固体N−t−ブチルオ
キシカルボニル−N′−1−ブチル−N′−ベンゾイル
ヒドラジンをろ過し、水、ヘキサンで洗浄し、そして乾
燥して52gの生成物を生じた。融点167〜170℃
。 工程3 N−t−ブトキシカルボニル− ル−N′−ベンゾイルヒドラジン(52g、0、18モ
ル)をメタノール塩M溶液中で室温で4日間攪拌した。 反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で中和した。 白色沈澱物をろ過し、水で洗浄し、そして真空乾燥して
309のN’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジ
ンを生じた。 融点124〜125℃。 工程4 トルエン15me中のN’−t−ブチル−N’ −ベン
ゾイルヒドラジン(1.0g)と水酸化ナトリウム水溶
液(50%NaO8  0.5y)との攪拌混合物に塩
化3−トルオイル(0.91を添加した。2時間攪拌後
、生成物をろ過によって単離してN’−t−ブチル−N
−(3−t−ルオイル)−N′−ベンゾイルヒドラジン
を良好な収量で生じた。融点111〜114℃。 実施例295:N’  (1.1−ジメチルエチル)−
N,N’ −ジベンゾイルヒドラジンの’IJ3B臭化
エチルマグネシウムの穏やかな還流溶液(1M溶液15
0aiりに、ジエチルエーテル(80d)中に溶解され
たアセトンアジン(20g>を添加した。この溶液を3
日間還流した。冷却後、塩化アンモニウムの飽和溶液(
7!M)を添加した。水性層を分離し、そしてジエチル
エーテル(150m>で2回洗浄した。合わせたエーテ
ル抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そ
してエーテルを減圧除去した。生成物を3トルのビグラ
ー塔から蒸留し、そしてドライアイス/アセトンで冷却
された受は器のフラスコに収集した。沸点は40〜50
℃であった。159の生成物が収集された。 シュウl(17y)をエタノール/ジエチルエーテル<
1/1)溶液(150d)中に溶解し、そして水(3.
3SJ>を添加した。この酸性溶液に、ジエチルエーテ
ル(30m>中に溶解されたヒドラゾン<13y)を添
加した。この溶液を24時間攪1¥してからろ過した。 固形分をジエチルエーテルで1回洗浄した。ろ液を濃縮
し、そして固形分と合わせたところ、77%収率(16
,3g)のヒドラジン・シュウ酸塩が得られた。 この1.1−ジメチルエチルヒドラジン・シュウ酸塩(
2g)をトルエン中に溶解し、そして50%水酸化ナト
リウム水溶液で中和した。この溶液に塩化ベンゾイル(
4,02g)と水酸化ナトリウム(50%水溶液)(2
,45g)を25℃で添加した。反応混合物を室温に温
め、そして3時1FiIW!拌した。混合物をヘキサン
で希釈し、そしてろ過して生成物を白色固体(0,59
)として生じた。 ンの製造 S−(チオベンゾイル)チオグリコール酸(3,(1)
をピリジン20d中に溶解し、を−ブチルヒドラジン塩
酸塩(過剰、約4SF)で処理し、それから約120℃
で14時間加熱した。水(120d)を添加し、そして
この混合物をエーテルで抽出した。有機抽出液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして溶剤を蒸発さ
せて粗N’−t−ブヂルーN−(チオベンゾイル)ヒド
ラジンを粘稠な黄色油状物として生じた。 N’−t−ブチル−N−(チオベンゾイル)ヒドラジン
(約1g)と塩化m−トルオイル(約0.7F)と50
%水酸化ナトリウム水溶液(6滴)とを、23℃の水1
1I11/トルエン10d!の中で混合した。3時間攪
拌後、エーテル/ヘキサンを添加し、そして生成物をろ
過によって単離した(0.259)。融点165〜16
8℃。 ンの製造 1.29のN’−t−ブチル−N−(4−カルボメトキ
シベンゾイル)−N’ −(3−トルオイル)ヒドラジ
ンを2Idの2−アミノ−2−メチル−1−ブOパノー
ル中で90〜100℃で5時間加熱した。冷却後、混合
物をエーテル/塩化メチレンで希釈し、そして0.1N
  HCj!で洗浄した。有機層から溶剤を蒸発させて
対応アミド1.09を生じた。 クロロホルム10rd中のアミドを塩化チオニル0.2
59で処理し、そして23℃で1.5時間攪拌した。重
炭酸ナトリウム飽和水溶液を添加して層を分離させた。 有機層から溶剤を蒸発させて生成物を気泡体として生じ
た。 実質的に実施例1および3における手順に従って、そし
て第2表に示されている反応体を使用して、実施例2.
4〜12.14.19.20.32.37.55.98
〜101.145.169.174.181.182.
234.250.260.264.289.295.2
98.308.364.390,391.394.44
9.613、および632の生成物を製造した。 実施例 番 号   式■またはVの化合物    式■の化合
物11    塩化2−         塩Mt−ク
ロルベンゾイル     ブチルヒドラジン12   
 塩化2−         塩酸1−メトキシベンゾ
イル    ブチルヒドラジン14    塩化4− 
        塩酸t−シアノベンゾイル     
ブチルヒドラジン19    塩化3−       
  塩酸1−メチルベンゾイル     ブチルヒドラ
ジン20    塩化2−         塩Mt−
メチルベンゾイル     ブチルヒドラジンジクロル
ベンゾイル    ブチルヒドラジン55    塩化
1−         塩酸t−ナフトイル     
   ブチルヒドラジン98    塩化4−    
     塩酸を一フルオロベンゾイル    ブチル
ヒドラジン99    塩化3−         塩
Fi!t−フルオロベンゾイル    ブチルヒドラジ
ン塩  基        溶  剤        
融  点本酸化ナトリウム   トルエンおよび水  
 217−218℃水酸化ナトリウム   トルエンお
よび水   96−97℃水酸化ナトリウム   トル
エンおよび水   241−2449C水酸化ナトリウ
ム   トルエンおよび水   146−148℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水   194−1
95℃水酸化ナトリウム   トルエンおよび水   
194−196℃水酸化ナトリウム   トルエンおよ
び水   〉250℃水酸化ナトリウム   トルエン
および水   105−108℃水酸化ナトリウム  
 トルエンおよび水   210−214℃水酸化ナト
リウム   トルエン、13よび水   130−14
5℃実施例16中の手順に実質的に従いそして下記の第
■表中に示される反応体を使用して実施例番号13.1
5.17.18.21から31まで、33から36まで
、38.40から43まで、45.47から54まで、
57から62まで、64から97まで、104から10
9まで、113.117.118.119.121.1
22.123.125.126.130から135まで
、137から142まで、146.147.150.1
52から154まで、160.163.167.173
.175から180まで、182.183.184.1
90.194から202まで、204から211まで、
214から220まで、224から231まで、235
から249まで、251から259まで、261から2
63まで、265から270まで、272から284ま
で、287.288.290から292まで、296.
297.299から307まで、309から322まで
、325.327.328.334.341から343
まで、346から348まで、355から357まで、
370,371,377.378.380.381.3
87から389まで392.393.395.396.
401から413まで、419.420.422から4
25まで、426から432まで、437から448ま
で、450から452まで、454から457まで、4
59から469まで474から479まで、485から
492まで、494から528まで、531から540
まで、542から545まで、548から597まで5
99.601から612まで、615から624まで、
626から631までおよび633の生成物を調製した
。 填− 一愈惣一 ラジ; ラジ; ラジ クロルベンゾイル    ブチルヒドラジ塩ジ メチルベンゾイル    ブチルヒドラジ23  M!
化ベンゾイル      塩化2−        塩
酸1−メチルベンゾイル    ブチルヒドラジ24 
 塩化ベンゾイル      塩化4−       
 塩酸1−メトキシベンゾイル   ブチルヒドラジ2
5  塩化ベンゾイル      塩化3−     
    tXAMt−メトキシベンゾイル   ブチル
ヒドラジ26  塩化ベンゾイル      塩化2−
        塩酸1−メトキシベンゾイル   ブ
チルヒドラジ塩  基      −1L−」狸−−1
L−」区−水酸化ナトリウム  トルエンおよび水水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  177−1
79℃ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  182−1
84℃ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  177−1
79℃ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  198−2
00℃ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  200−2
02℃ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  214−2
16℃ン 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  178.5
−181℃ン 水酸化す1−リウム  トルエンおよび水  175−
177℃ン 塩  基    」L−]L   JLJL水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  185−188℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水  185−190
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  216−
218℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  1
94−198℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  135−137℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水  23B−240℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  202−203℃水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水  155−158水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  168−170℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水   82− 84℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  216−21
8℃塩  基      溶  剤      融  
黒水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  186−
190℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  1
63−165℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  147−150℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水  138−140℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  179−182℃水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  211−213℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水   〉250℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  183−185℃水酸化プ+リウム 
 トルエンおよび水  ガラス状固体水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  ガラス状固体実施例 一息一一塁一   −溶一一剤一   −融一一ゑ一水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  212−21
4℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  182
−183℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
261−263℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水  256−258℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  182−185℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  ガラス状固体水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  223−226℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおJ:び水  185−188℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  212−214℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  194−1
97℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  19
0−195℃尖施例 P−基    」亀−tJLl三 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  20?−2
09℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  ガラ
ス状固体水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   
80− 83℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  205−207℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水  158−159℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水   〉250℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  190−192℃水酸化ナトリウム
  トルエンJ3よび水  195−197℃水酸化九
−リウム  トルエンおよび水 204−205.5℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  215−2
19℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  18
5−188℃メチルベンゾイル     メチルベンゾ
イル    ブチルヒドラジンメチルベンゾイル   
  ジクロルベンゾイル   ブチルヒドラジン88 
 塩化4−         塩化3.5−     
 塩酸t−メチルベンゾイル     ジクロルベンゾ
イル   ブチルにドラジン塩  基      JL
JL    −思LjiL−水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  257−259℃水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水  180−183℃水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび水  220−224℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  154−156℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  ガラス状固
体水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   85−
 90℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  2
29−233℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  207−208℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水  173−174℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  147−148℃水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水  228−230℃=施例 メチルベンゾイル     りロルベンゾイル    
ブチルヒドラジンメチルベンゾイル     りロルベ
ンゾイル    ブチルヒドラジンクロルベンゾイル 
    メチルベンゾイル    ブチルヒドラジンク
ロルベンゾイル     メチルベンゾイル   ブチ
ルヒドラジン97  塩化4−         塩化
3−        塩vit−クロルベンゾイル  
   メチルベンゾイル    ブチルヒドラジン10
4   塩化ベンゾイル      塩化4−    
    塩酸t−ブロモベンゾイル    ブチルヒド
ラジン塩  基       溶  剤      −
巳り−」徴−水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
 206−207℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  173−174℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水  147−148℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  158−161℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  203−204℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  216−217℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  190−19
5℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  170
−172℃水酸化ナト史シム  トルエンJ3よび水 
 186−188℃水酸化少1−リウム  トルエンお
よび水  216−219℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  207−210℃実施例 ジクロルベンゾイル    ベンゾイルクロライド  
ブチルヒドラジン109  塩化ベンゾイル     
 塩化4−        塩酸t−アセチルベンゾイ
ル   ブチルヒドラジン113  塩化ベンゾイル 
     塩化2−        塩1t−アイオド
ベンゾイル   ブチルヒドラジン117  塩化ベン
ゾイル      塩化4−        塩@1−
フェノキシベンゾイル  ブチルヒドラジンブロモベン
ゾイル    ブチルヒドラジン122  塩化ベンゾ
イル      塩化4−        塩酸t−フ
ェニルベンゾイル   ブチルヒドラジン123  塩
化ベンゾイル      塩化3.4.5−    塩
酸t−トリメトキシベンゾイル ブチルヒドラジン塩 
 基       溶  剤      −思LJニー
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  ガラス状固
体水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  197−
200℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  1
19−130℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
   〉250℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水   80− 82℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  240−250℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  173−175℃水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  223−227℃水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  ガラス状固体水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  低融点固体水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  175−177℃実
施例 メチルベンゾイル    ブチルヒドラジン126  
塩化ベンゾイル      塩化3−        
塩酸t−シアンメチルベンゾイル ブチルヒドラジンエ
チルベンゾイル    ブチルヒドラジンベンゾイル 
      ブチルヒドラジン塩  基      U
LJL    −1L−」1−水酸化す1−リウム  
トルエンおよび水  低融点固体水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  160−162℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  低融点固体水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  196−197℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  低融点固体水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  141−144℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  171−17
4℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  ガラス
状固体水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  16
9−180℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
 207℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
212−214℃を施例 」−u   式■の化合物       式■の化合物
      弐■の化合物140  塩化ベンゾイル 
     塩化3−        塩酸t−アイオド
ベンゾイル   ブチルヒドラジンメチルベンゾイル 
   ブチルヒドラジン153  塩化ベンゾイル  
    塩化3−メヂルー4−  塩酸1−ブロモベン
ゾイル    ブチルヒドラジン154  塩化ベンゾ
イル      塩化2.4−      塩vit−
ジブロモベンゾイル   ブチルヒドラジン160  
 塩化ベンゾイル      塩化3−       
 塩酸1−フェノキシベンゾイル  ブチルヒドラジン
163  塩化ベンゾイル     塩化4−    
    塩酸t−フォーミルベンゾイル  ブチルヒド
ラジン@  基    −肛一一剋一   JLJL水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉250℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水     油水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水     油水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水   50− 55
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  255−
258℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   
〉265℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
220−223℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水  225−227℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  223−225℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  201−203℃水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  158−161℃°施例 アセトキシベンゾイル  ブチルヒドラジンプロピルベ
ンゾイル   ブチルヒドラジン77  塩化4−トル
オイル    塩化3−        塩酸1−ブロ
モベンゾイル    ブチルヒドラジン78  塩化4
−トルオイル    塩化3.5−      塩at
−ジメメチベンゾイル   ブチルヒドラジン79  
塩化ベンゾイル     塩化4−        塩
Miミーアイオドベンゾイル  ブチルヒドラジン80
  塩化4−トルオイル    塩化4−      
  塩酸を一エヂルベンゾイル    ブチルヒドラジ
ン82  塩化4−トルオイル    塩化3−   
     !!酸を一エヂルベンゾイル    ブチル
ヒドラジン83  塩化ベンゾイル      塩化2
−        塩Mt−イソブ0ビルベンゾイル 
ブチルヒドラジン塩  基      −IL−」狸−
11−水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  175℃水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水     油水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび水  145−146℃水酸化
す1−リウム  トルエンおよび水  151−153
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 225−2
27.5℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
223−225℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水  180−182℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  183−185℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  低融点固体水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水     油実施例 メトキシベンゾイル                
ブチルヒドラジンクロルベンゾイル     ニトロベ
ンゾイル    ブチルヒドラジンエチルへンゾイル 
    メチルベンゾイル    ブチルヒドラジン塩
  基      −IL−」独−JLJニー水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  179−181℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水   フオーム水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水   フオーム水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  ガラス状固体
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   ガラス水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  203−20
6℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  171
−174℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
 181℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
油状固体水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水   85− 90℃
塩  基     −1狸−−巳し−」ニー水酸化ナト
リウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トル
エンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  213−21
6℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  190
−192℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
190−192℃水酸化すI・リウム  トルエンおよ
び水  209−211℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水  204−206℃水酸化すI−リウム 
 トルエンおよび水  170−172℃水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび水  212−214℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  161−162℃
クロルベンゾイル     ジフルオロベンゾイル  
アナルビ19フンン塩  塁       溶  剤 
     −」L−」汰−水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水  189−190℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  246−247℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエン
および水  220−222℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水   〉250℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  228−230℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  244−246℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  199−200℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  251−25
3℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  178
−180℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
213−214℃メトキシベンゾイル        
        ブチルヒドラジン塩  基     
  溶  剤       融  点本酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  146−148℃水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  17B−179℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水  213−216
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  168−
170℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  1
58−160℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
   〉250℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水  182−184℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  152−154℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  189−190℃水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  180−182℃水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  154−156℃実施
例 メトキシベンゾイル    りロルベンゾイル    
ブチルヒドラジン247  塩化4−トリフルオロ−塩
化3.4−      塩酸を一メトキシベンゾイル 
   ジクロルベンゾイル   ブチルヒドラジン24
8  塩化4−トリフルオ〇−塩化4−       
 塩酸1−メトキシベンゾイル    りロルベンゾイ
ル    ブチルヒドラジン249  塩化4−トリフ
ルオロ−塩化3−トルオイル   塩酸ニーメトキシベ
ンゾイル                ブチルヒド
ラジン251  塩化4−          ju化
3−トルオイル   塩1t−エトキシベンゾイル  
              ブチルヒドラジン252
  塩化4−         塩化3.5−    
  塩酸1−エトキシベンゾイル    ジメチルベン
ゾイル   ブチルヒドラジン253  塩化4−  
       塩化ベンゾイル    塩11i!21
−エトキシベンゾイル               
  ブチルヒドラジン254  塩化4−      
   塩化2−ニトロ−4−塩酸ニーエトキシベンゾイ
ル    クロルベンゾイル    ブチルヒドラジン
255  塩化−3−りOルー4−  塩化ベンゾイル
     塩酸1−メトキシベンゾイル       
         ブチルヒドラジンブチロキシベンゾ
イル   りロルベンゾイル    ブチルヒドラジン
塩  基     −IL−」独−−週LJニー水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水    固 体水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水   〉250℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水  196−200
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水     油水酸化ナトリウム  トルエン
および氷水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  158−160℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   98−1
01℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水に施例 メチルベンゾイル    ブチルヒドラジン265  
塩化4−フェノキシ−塩化ベンゾイル     塩Mt
−ベンゾイル                   
 ブチルヒドラジン塩  基      −U狸−−思
Ljニー水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   
 235℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
  240℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水    250℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  177−1
81℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水   油状固体水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷
水酸化ナトリウム  1〜ルエンおよび水塩 基   
 」亀−nu 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  228−232℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  227−230℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  198−20
0℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  180
−182℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
141−142℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水  211−213℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  212−215℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
   〉240℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水友施例 塩  基       溶  剤       融  
廃水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび水    油状固体水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  185−187℃炭酸
水素ナトリウム トルエンおよび水   73− 75
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   84−
 86℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   
  油水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  16
8−170℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
   油状固体水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
    179℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水  172−174℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  210−214℃1/l1例 塩  基       溶  剤      −1L−
」ニー水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  20
5−208℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
 155−157℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水    145℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水  255−257℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  191−192℃水酸化太1−リウム
  トルエンおよび水  233−235°C水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  214−215℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水    160℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  183−1
85℃水酸化ナトリウム  ]−ルエンおよび水   
〉225℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
125−128℃支流例 遣一旦    式■の化合物       式Vの化合
物      式■の化合物327  塩化4−クロロ
−塩化4−カーホキシー  塩酸1−ベンゾイル   
     メチルベンゾイル    ブチルヒドラジン
328  塩化4−エチル−塩化4−カーホキシー  
塩酸を一ベンゾイル        メチルベンゾイル
    ブチルヒドラジン334  塩化4−ニブル−
塩化3.5−ジクロロ−塩酸よ一ベンゾイル     
   ベンゾイル       ブチルヒドラジン34
1  塩化4−クロロ−塩化2−フルオO−塩Wit−
ベンゾイル        ベンゾイル       
ブチルヒドラジン342  塩化4−エチル−塩化3.
4−ジクロロ−塩M11t−ベンゾイル       
 ベンゾイル       ブチルヒドラジン343 
 塩化4−1チル−1化2−7/L、:、tO−Flt
−ベンゾイル        ベンゾイル      
 ブチルヒドラジン346  塩化4−カーホキシー 
  塩化4−クロロ−塩Mt−メチルペンゾール   
  ベンゾイル       ブチルヒドラジン347
  塩化4−カーホキシー   塩化3.5−ジメチル
−塩酸1−メチルペンゾール     ベンゾイル  
     ブチルヒドラジン348  塩化4−カーホ
キシー   塩化3−トルオイル   Jl!ii酸t
−メチルベンゾイル                
 ブチルヒドラジン355  塩化3−フェノキシ−塩
化ベンゾイル     塩Mt−ベンゾイル     
               ブチルヒドラジン35
6  塩化3−フェノキシ−塩化3−トルオイル   
塩酸1−ベンゾイル                
    ブチルヒドラジン塩  基       溶 
 剤      −μLJL水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水   〉240℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水   〉240℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水   低融点固体水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  〉210℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  〉210℃炭酸水素ナトリウム トルエンおよ
び水  255−257℃炭酸水素ナトリウム トルエ
ンおよび水   〉270℃炭酸水素ナトリウム トル
エンおよび水   〉270℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  126−130℃水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  118−122℃ベンゾイル
                    ブチルヒド
ラジン70   j’、a化4−ビフェニル−塩化3−
トルオイル   塩酸t−ペンゾイル        
            ブチルヒドラジン、71  
塩化3−シアノ−塩化3−トルオイル   塩gt−ベ
ンゾイル                    ブ
チルヒドラジン、77  塩化3−クロロメチル−塩化
3−トルオイル   jn酸よ−ベンゾイル     
               ブチルヒドラジン17
8   j=化4−エヂルー     塩化2.3−ジ
メチル−塩酸を一ベンゾイル        ベンゾイ
ル       ブチルヒドラジン;80  塩化ベン
ゾイル      塩化2,3−ジメチル−塩1j−ベ
ンゾイル       ブチルヒドラジンi81  1
化4−ト)Lt)rイ)tt     jn化2.3−
’)メチ)Lt −juMt −ベンゾイル     
  ブチルヒドラジン、87  塩化ベンゾイル   
   」ム化1−ナフトイル   塩酸工−エチルヒド
ラジン 188  塩化1−ナフトイル    塩化3−トルオ
イル   塩酸し一ブチルヒドラジン 、89   Ju化4−イ’/ヂt−J’i化3−1−
/L、オイ/L、    塩Pat−シアナトベンゾイ
ル                ブチルヒドラジン
;92  塩化2−フルオロ−塩化2−プロ′〔−塩酸
し一ベンゾイル        ベンゾイル     
  ブチルヒドラジン −塩 基    」亀−に  
 B 水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  154−1
56℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉
240℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  1
95−198℃水酸化すトリウム  トルエンおよび水
  100−102℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水  185−186℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水水酸化ナトリウム  トルエンおよび水水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  236−・2
39℃水酸化ナトリウム  トルエンおにび水  20
1−205℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
 150−153℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  184−186℃ブチルヒドラジン 107  塩化2−ナフトイル    塩化3−トルオ
イル   塩)It−ブチルヒドラジン 塩  基    −ヱーーM−−散一一点一水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  158−160℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水    192℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉250℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉250
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉25
0℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水   〉250℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水   〉250℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  215−222℃
水酸化ナトリウム  1〜ルエンおよび水   〉24
0℃ピリジン      ピリジン    140−1
44℃は施例 フルオロメチル)ベンゾイル ブチルヒドラジン119
   塩化ベンゾイル      塩化3−クロロ−4
−1塩酸1−フルオロベンゾイル   ブチルヒドラジ
ン塩  基       溶  剤       融 
 点本酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉2
40℃水酸化ナトリウム  1−ルエンおよび水   
〉240℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
245−249℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水    208℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  230−231℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水  210−211℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  204−205℃水酸化す!〜タ
リウム 1−ルエンおよび氷水酸化す1−史シム  1
〜ルエンおよび水  208−209℃水酸化す1−リ
ウム  トルエンおよび水  208−212℃塩  
基       溶  剤       融  汽水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水  217−218
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  197−
198℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  1
82−183℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  211−212℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水   〉240℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  148−150℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  271−275℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水   〉250℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水  240−241℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水   187℃ベンゾイル      
 ブチルヒドラジン/I51  塩化4−エヂル   
   塩化3,4−ジメヂルー 塩酸よ一ベンゾイル 
       ベンゾイル       ブチルヒドラ
ジン452  塩化2−フルオロ−6−塩化3−1へル
オイル   13.1酸工一り1コロベンゾイル   
              ブチルヒドラジン塩  
基       溶  剤       融  汽水酸
化ナトリウム  トルエンおJ:び水  154−15
7℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  213
−215℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
176−177℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水    190℃水酸化ナトリウム  1ヘルエンお
よび水  123=125°C水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水    185℃水酸化ナト史シム  
トルエンおよび水    190’C水酸化す1−リウ
ム  1−ルエンおよび水    165°C水酸化ナ
トリウム  トルエン113よび水  198−200
℃水酸化ブトリ・クム  1〜ルエンおよび水  22
8−230℃水酸化ナトリrクム  l−ルエンJ3よ
び水   〉230°Cヘンソイル        ヘ
ンソイル       Jナルとトフンノ塩  基  
     溶  剤       融  点水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水   〉250℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水   〉240℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水   180℃分解水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  130−13
1℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  202
−203℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
  228℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
   238℃炭酸水素ナトリウム トルエンおよび水
  192−193℃水酸化ナトリウム  トル、1ン
および水    220℃水酸化ノ゛トリウム  トル
エンおよび水  185−187℃水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水    220℃二]ヘロベンゾイ
ルル                ブブルヒドラジ
ン二1−ロペンゾイル     ベンゾイル     
  エチルヒドラジン479   Ju化2−メ7−)
Li−3−1u(L2.4−シフ0ロー  Just 
−二1へロペンゾイル     ベンゾイル     
  エチルヒドラジン480   塩化3−ブロモ−2
42u、化ベンゾイル     juML−メチルベン
ゾイル                 エチルヒド
ラジン塩  基       溶  剤       
融  点水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   
 300℃水酸化ナトリウム  トルエンおにび水  
207−208℃水酸化ナトリウム  1ヘルエンおよ
び水    225℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水   〉300℃水酸化ナトリウム  ]−ルエ
ンおよび水  240−241℃水酸化ナトリウム  
1−ルエンおよび水  195−198°C水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  216−217℃水酸
化ナトリウム  トルエンおJ:び水   〉250℃
水酸化ナト史ンム  トルエンJ3よび水  244−
246℃水酸化プ1〜リウム  トルエンおよび水  
 235°C/I)解水酸化ナト史りム  トルエンお
よび水メチルベンゾイル              
   ブチルヒドラジン182   jXa化3−70
モー2−   塩化4−りoロー    塩)at−メ
チルベンゾイル     ベンゾイル       ブ
チルヒドラジンベンゾイル       ブチルヒドラ
ジン+91   塩化2−トルオイル    塩化3.
4−ジクロロ−塩酸1−ベンゾイル       ブチ
ルヒドラジン192  塩化2−トルオイル    塩
化3.5−ジクロル−塩酸し一ベンゾイル      
 ブチルヒドラジン塩  基       溶  剤 
      融  熱水酸化ナトリウム  1〜ルエン
および氷水酸化ナトリウム  トルエンJ3よび氷水酸
化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水  192−193℃炭酸水素す1
−リウム トルエンおよび水    >200℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよσ水  232−235℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  241−2
42℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  20
4−208℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
   190℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
  276−277°C水酸化ナトリウム  トルエン
および水  215−216℃i施例 93  塩化2−メヂルー3−   塩化ベンゾイル 
    塩′flit−フルオロベンゾイル     
           ブチルヒドラジン9/l   
塩化2−メヂルー3−   塩化3−トルオイル   
1mMt−フルオロベンゾイル           
      ブチルヒドラジン95  塩化2−フルオ
ロ−6−塩化ベンゾイル     塩酸1−クロロペン
ゾイル                 ブチルヒド
ラジン96  塩化2−77L/ t c+  6  
  jW 化2 、4  ’ シ’) 0 ロー 塩M
t−クロロベンゾイル     ベンゾイル     
  ブチルヒドラジン97   Ju化2−7Az:4
−rl−6−He4−7/Lz;tO−塩Mt−クロロ
ベンゾイル     ベンゾイル       ブチル
ヒドラジン98  塩化4−(2−り[10ニブ 塩化
3.5−ジメヂルー 塩酸1〜ル)−ベンゾイル   
  ベンゾイル       ブチルヒドラジン99 
 塩化2.4. ロートリフルオロ−塩化ベンゾイル 
    塩Mt−ベンゾイル            
        ブチルヒドラジンi00   塩化2
.4. ロートリフルオロ−塩化2.4−ジクロロ−塩
酸1−ベンゾイル        ベンゾイル    
   ブチルヒドラジンi01   塩化2,4.6−
1〜リフルオロ−塩化2−プロし−塩酸t−ベンゾイル
        ベンゾイル       ブチルヒド
ラジン’ 02   j2!化2,4.G−トリフルオ
ロ−IXa化3,5−ジメチル−塩酸t−ベンゾイル 
       ベンゾイル       ブチルヒドラ
ジン塩  リ       溶  剤       融
  熱水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水   〉240℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水   〉240°C水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉240℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉240
℃水酸化す1−リウム  トルエンおよび水     
油水酸化すトリウム  トルエンr3J、び水  24
7−250℃水酸化f1〜リウム  トルエンおJ:び
水  196−197℃水酸化す1−1ノウム  トル
エンおよび水  228−231°C水酸化すトリウム
  トルエンおにび水    245°C分前水酸化プ
1−リウム  1−ル1ンJ3よび水  196−19
7℃クロロベンゾイル     ベンゾイル     
  ブブルヒドラジンクロロペンゾイル     ベン
ゾイル       ブチルヒドラジン511  塩化
4−エチル−塩化2.3−ジフルオロ 塩酸1−ペンゾ
イル        −ベンゾイル      ブチル
ヒドラジン512  塩化4−エチル−塩化2,3−ジ
クロロ−塩酸ニーベンゾイル        ベンゾイ
ル       ブチルヒドラジン513  塩化2.
3−ジクロロ−塩化ベンゾイル     塩11t−ベ
ンゾイル                    ブ
チルヒドラジン514  塩化2.3−ジクロロ−塩化
2−ニド〇−塩酸t−ペンゾイル        ベン
ゾイル       ブチルヒドラジン塩  基   
    溶  剤       融  点水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび水  214−215℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  200−201℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水    213
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水    22
2℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  206
−207℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
136−138℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水    232℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水    100℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水    164℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水    180℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水    210℃−ベンゾイル      
ブチルヒドラジンベンゾイル        ベンゾイ
ル       ブチルヒドラジンベンゾイル    
    ベンゾイル       ブチルヒドラジン5
11  塩化4−エチル−塩化2.3−ジフルオロ 塩
Mt−ベンゾイル        −ベンゾイル   
   ブチルヒドラジン512   JR+化4−エヂ
ルー     1n化2.3−ジクロ1コー 塩酸t−
ベンゾイル        ベンゾイル       
ブチルヒドラジン513  塩化2.3−ジクロロ−塩
化ベンゾイル     uM±−ベンゾイル     
               ブチルヒドラジン51
/l  塩化2,3−ジクロロ−jn化2−ニトロ−塩
酸を一ベンゾイル        ベンゾイル    
   ブチルヒドラジン515   In化ベンゾイル
      塩化2,3−ジフルオロ 塩酸よ一−ベン
ゾイル      ブチルヒドラジン塩  基    
   溶  剤       融  点水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水   52− 53℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水    205℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水    240℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水    180℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水    238℃
水酸化す1−リウム  トルエンおよび水    10
0℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水    1
64℃水酸化ナト史ンム  トルエンおよび水    
180℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   
 210℃水酸化す1−リウム  トルエンJ3よび水
   52−53°C水酸化す1−リウム  1〜ルエ
ンおよび水    205℃ベンゾイル       
 ベンゾイル       7ナルどl・フンノ塩  
基    −五一一足一   −敗一一点一水酸化す1
〜リウム  トルエンおよび水    240℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水    180℃水酸
化ナトリウム  トルエンd3よび水    238℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水    201
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水    19
2℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉2
20℃水酸化ナトリウム  トルエンd3よび水   
 173℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  
212−213℃水酸化ナトリウム  1ヘルエンおよ
び水  186−187℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水  189−190℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水  150−151℃塩  基   
    溶  剤       融  熱水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび水  173−175°C水酸
化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび氷水酸化す1−リウム  トルエンお
よび水  148−150°C水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水    〉240℃水酸化す1・史ンム
  トルーLンおJ:び水  174−177℃水酸化
ナトリウム  トルエンおよび水  17B−180℃
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  155−1
58°C水酸化す1−リウム  トルエンおよび水  
  〉240°C水酸化ツートリウム  トルエンおよ
σ水  1/1o−1/12℃水酸化す1ヘリウム  
トルエンJ3よび水     油塩  塁      
溶  剤      融  黒水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水   〉250℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水    ゾ ル水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水    ゾ ル水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水   〉240℃水酸化ナトリウム 
 トルエンおよび水   〉240℃水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水  220−221℃水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  186−187℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水  185−187
℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  185−
186℃水酸化ナトリウム  1〜ルエンおよび水  
181−182℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水    186℃:施例 ベンゾイル        −ベンゾイル      
ブチルヒドラジン154  塩化2.3−ジメチル−塩
化2,3−ジクロロ−塩酸ニーベンゾイル      
  ベンゾイル       ブチルヒドラジン、55
   J:化2.3−ジメヂルー  塩化3.4−ジメ
チル−塩酸よ一ベンゾイル        ベンゾイル
       ブチルヒドラジン:5Ojn化2.3−
ジメチル−塩化2−二1−ロー    塩酸よ一ベンゾ
イル        ベンゾイル       ブチル
ヒドラジンi57   塩化4−エヂルー     塩
化2−メヂルー5−  塩酸よ一ベンゾイル     
   りロロペンゾイル    ブチルヒドラジン)5
8  塩化2.3−ジメチル−塩化ベンゾイル    
 塩酸1−ベンゾイル               
     ブチルヒドラジンi59   j22化ベン
ゾイル      122化2−メヂルー5−  塩酸
ニークロロベンゾイル    ブチルヒドラジン)60
  塩化2.6−ジフルオロ−塩化2−メヂルー5− 
 塩酸よ一ベンゾイル        りロロペンゾイ
ル    ブチルヒドラジン)61  塩化2.3−ジ
メチル−塩化2−メヂルー5−   j22酸よ−ベン
ゾイル        り[11コベンゾイル    
ブチルヒドラジン562   Iu化2−メチル−3−
塩化2−メブルー5   4!la酸よ=クロロベンゾ
イル     クロ]]ベンゾイル    ブチルヒド
ラジン563   tax化2.6−ジ’フルオロ−+
n化2−りoo−5−塙Mt−ベンゾイル      
  メチルベンゾイル    ブチルヒドラジン塩  
基       溶  剤       融  黒水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水    190℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  164−16
5℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  190
−191℃水酸化ナトリウム  1〜ルエンおよび水 
 183−184℃水酸化ノ゛1〜リウム  トルエン
J3.にび水    180℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  210−212°C水酸化すl−リ
ウム  1−ルエンJ3よび水    250℃水酸化
ナトリウム  トル”[ンおにび水    200℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水    184℃
水酸化ナトリウム  トル、LンJ3よび水    2
13℃水酸化ナトリウム  トルエンJ3よび水   
 184°C塩  基       溶  剤    
   融  点本酸化ナトリウム  トルエンおよび水
    174℃水酸化ナトリウム  トルエンJ3よ
び水    184℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水    217℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水    205℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水    200℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水    195℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水    300℃水酸化ナトリウム  
トルエンおよび水    170’C水酸化す1−リウ
ム  トルエンおよび水    185°C水酸化す1
〜リウム  トルエンおよび水    165℃水酸化
lトリCクム  トルエンおよび水  200−205
℃ベンゾイル        メチルベンゾイル   
 ブチルヒドフシン塩  基       溶  剤 
     −月411−水酸化ナトリウム  トルエン
および水  190−193℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンd3 J:び水   〉250℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  202−206℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  190−193℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水  2”to−2
12℃水酸化ナトリウム  トルエンJ3よび氷水酸化
ナトリウl〜  トルエンLljJ:び氷水酸化ナトリ
ウム  トルエンおよび氷水酸化す1−リウム  トル
エンJ3よび氷水酸化ナトリウム  トルエンおよび水
    208°C水酸化ナトリウム  1−ルエンお
にび水ベンゾイル        ベンゾイル    
   ブチルヒドラジン387  塩化2.3−ジメチ
ル   塩化3.5−ジクロロ−塩M↓−ベンゾイル 
       ベンゾイル       ブチルヒドラ
ジン588  塩化2.6−ジフルオロ−塩化3−クロ
ロ−4−塩酸t−ベンゾイル        フルオロ
ベンゾイル   ブチルヒドラジン58つ  塩化4−
クロロ−塩化3.5−ジフルオロ 塩酸1−ベンゾイル
        −ベンゾイル      ブチルヒド
ラジン590   塩化2.3−ジメヂルー  塩化3
.5−ジフルオO塩Plit−ベンゾイル      
  −ベンゾイル      ブチルヒドラジン591
  塩化2−ジメチル−3−塩化3.5−ジフルオロ 
塩酸を一クロロベンゾイル     −ベンゾイル  
    ブチルヒドラジン392  塩化ベンゾイル 
     塩化3.5−ジフルオロ JSi′Pat−
ベンゾイル       ブチルヒドラジン593  
塩化4−エチル−塩化2,5−ジメチル−塩酸↓−ベン
ゾイル        ベンゾイル       ブチ
ルヒドラジン)94  塩化2.6−ジフルオロ= 塩
化3,5−ジフルオロ 塩酸よ一ベンゾイル     
   −ベンゾイル      ブチルヒドラジンラ9
5  塩化2メチル−3−In化3.5−ジクロロ−塩
酸し一クロロベンゾイル     ベンゾイル    
   ブチルヒドラジン596  塩化2.3−ジメヂ
ルー  塩化2.5−ジメチル−塩酸り一ペンゾイル 
       ベンゾイル       ブチルヒドラ
ジン塩  基       溶  剤       融
  黒水酸化ナトリウム  トルエンおよび水    
190℃水酸化ナトリウム  l−ルエンおよび水  
148−149℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水    230℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水    175℃水酸化ナトリウム  トルエンお
よび水    200℃水酸化ナトリウム  トルエン
および水    220℃水酸化ナトリウム  トルエ
ンおよび水    201℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  146−147℃水酸化ナトリウム 
 トルエンa3よび水  224−225℃水酸化ナト
リウム  トルエンおよび水  218−219℃水酸
化ナトリウム  トルエンおJ:び水  180−18
3℃:施例 ベンゾイル        ベンゾイル       
ブチルヒドラジン9B  塩化2−ブロモ3    1
Xa化3−りoo −塩11t −メチルベンゾイル 
    ベンゾイル       ブチルヒドラジン9
9   In化2−クロロ−3−塩化3−クロロ−塩酸
1−メチルベンゾイル     ベンゾイル     
  ブチルヒドラジン、00  塩化2−クロロ−3−
塩化3−クロロ−゛   塩酸1−メチルベンゾイル 
    ベンゾイル       ブチルヒドラジン:
01  塩化2−クロロ−3−塩化2−二1−ロー  
  塩酸t−メチルベンゾイル     ベンゾイル 
      ブチルヒドラジンio2   In化2.
3−ジメチル−塩化2−ニトロ−3−塩酸を一ベンゾイ
ル        メチルベンゾイル    ブチルヒ
ドラジンi03   塩化2.3−ジメヂルー  塩化
2−二1〜ロー3−  塩酸t−ベンゾイル     
   メチルベンゾイル    ブチルヒドラジンi0
4   In化2.6−ジフルオロ  塩化ベンゾイル
     塩Mt−ベンゾイル           
         ブチルヒドラジンi05   In
化2.6−シメチルー  12轟化2.4−ジクロロ−
塩酸を一ベンゾイル        ベンゾイル   
    ブチルヒドラジン)06  塩化2,4.G−
トリメデル−1n化3.5−ジメヂルー 塩酸1−ベン
ゾイル        ベンゾイル       ブチ
ルヒドラジンi07   j!a化2./l、6−1−
IJメチル−塩化2.4−シクロo−t’、21t−ベ
ンゾイル        ベンゾイル       ブ
チルヒドラジン塩  基       溶  剤   
    融  黒水酸化ナトリウム  トルエンおよび
水    235℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  205
−206℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水   212℃水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水  低融点固体水酸
化ナトリウム  トルエンおよび水   〉240℃水
酸化ナトリウム  トルエンおよび水   〉230°
C水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  217−
219℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  2
21−223℃水酸化ナトリウム  トルエンオにび水
  175−177℃塩  基       溶  剤
       融  熱水酸化ナトリウム  トルエン
および水  183−185℃水酸化ナトリウム  ト
ルエンおよび水  236−238℃水酸化ナトリウム
  トルエンおにび水   〉240℃水酸化ナトリウ
ム  トルエンおよび水  181−183℃水酸化ナ
トリウム  トルエンおよび水  234−235°C
水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  188−1
89℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水  16
3−165℃水酸化ナトリウム  トルエンおよび水 
 138−140℃水酸化ナトリウム  トルエンおよ
び水  175−’178℃水酸化ナトリウム  トル
エンおよび水  218−220°C水酸化ナトリウム
  トルエンおよび水   〉250℃塩  基   
    溶  fill        融  熱水酸
化ナトリウム  トルエンJ3よび氷水酸化ナトリウム
  1−ルエンおよび氷水酸化ナトリウム  トルエン
および氷水酸化ナトリウム  トルエンおよび氷水酸化
ナトリウム  トルエンおにび氷水酸化ナト史ンム  
トルエンおよび氷水酸化す1〜史シム  1ヘルエンお
よび氷水酸化ナトリウム  トルエンおJ:び氷水酸化
す1−リウム  トルエンおよび氷水酸化ナトリウム 
 トル、Tンおよび氷水酸化すトリウム  1−ルエン
J5よび水実流例44中の手順に実質的に従いそして下
記の第4表中に示される反応体を使用して実施例番号3
9.46.63.110.111.112.114.1
15.116.120.124.127.128.12
9.136.143.155から158まで、185か
ら189まで、332.336から340まで、382
.383.384.399.400,414から418
.421.434.435.436.470,471.
472.546および547の生成物をつくった。 ス ヒ 寸 Ia ミ O R四 〇J ぽ ヒ ば) く口 さ9 ”Kq*   方5  】日  tl  ガ型  びど
  表  tシ      tl  #聞  露Pρ ばっ q △ Cす !− 鼻 く0 ^コ      ・・ Cv)  寸 へヘ ト へ 慎 慎 別 表 1    芦 四 表 χ    屯
 四 層ρ ばつ ば) Cつ \t I8Ill!! ■ αつ +L       LJ        (’JI ρ C4\T ぐり  C’J ■ ■ 寸 α) Cリ  Cり の の ρ ■ \r (’J の の 慎 慎 滴 ■ 屯 輿 洲 l 枳    枳 四 
別ρ ■ ト の の セ く 痴 ■ イ 輿 た ■ 1    嘔 四 
舛ρ αつ 寸 の の 旭 慎 哩 ■ 慎    桝 足 l “n    
慎 四 輝ρ の 寸 ソ          − 慎 慎 四 ■ 15製 層 表 慎    悦 四 
洲耀 へ 寸 慎 慎 H≦ 悦    費 層 表 唄    棺 
壊 足の ばっ 大r 慎 慎 魁 凝 極    殊 痴 ■ 屯    彌
 四 Wl 屯 泉 ■ 唄    櫻 E9  表 
慎    六 ツ 霧ρ ト ■ 寸 実施例220中の手順に実質的に従いそして下の第V表
中に示される反応体を使って実施例171.172.1
91.192.193.212.213.221から2
23まで、232.233.293.326.331,
379.397.398.425、および458の生成
物がつくられる。 第5表 ヒドラジン 170    塩化2−クロロメチルベンゾイル   
N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン 171   塩化4一旦−プロピルベンゾイル   N
’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン 172   塩化2−ニトロベンゾイル      N
’−t−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン 191   塩化3.4−ジクロロベンゾイル   N
′−1−ブチル−N’−(4−クロロ−ベンゾイル)と
ドラジン :92   塩化4一旦一へブチルベンゾイル   N
′−1−ブチル−N’−(4−クロロ−ベンゾイル)と
ドラジン 、93   塩化4一旦一ブロビルベンゾイル   N
’−t−ブチル−N’−(4−クロロ−ベンゾイル)ヒ
ドラジン :12   塩化2−フルオロベンゾイル     N
’−t−ブチル−N’−(4−りOローベンゾイル)と
ドラジン 塩基    溶剤   融点 水酸化ナトリウム   トルエンおよび氷水酸化ナトリ
ウム   トルエンおよび水  198−199℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水  210℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水  215℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水  238℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水  135℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水  163℃水酸
化ナトリウム   トルエンおよび水  215℃起施
例 379   塩化2.3−ジメチルベンゾイル    
 N’−t−ブチル−N’−(3−トルオイル)−ヒド
ラジン 397   塩化2−メチル−3−クロロ−ベンゾイル
 N′−1−ブチル−N’−(3−トルオイル)−ヒド
ラジン 398   塩化2−メチル−3−クロロ−ベンゾイル
 N′−1−ブチル−N′−ベンゾイルヒドラジン 425   塩化3−クロロ−4−フルオ0−    
  N’−t−ブチル−N′−ベンゾイルベンゾイル 
              ヒドラジン458   
塩化3−クロロ−4−フルオロ−N′−1−ブチル−N
’ −(3,4−ベンゾイル            
   ジクロロ−ベンゾイル)ヒドラジン塩基    
溶剤   融点 水酸化ナトリウム   トルエンおよび水  190−
191℃水酸化ナトリウム   トルエンおよび水  
231−233℃−水酸化ナトリウム   トルエンお
よび水  216℃−水酸化すI−リウム   トルエ
ンおよび水  198−205℃水酸化ナトリウム  
 トルエンおよび水  220−222℃この技術の熟
練者にとって周知の手段によって式■のその他の化合物
をつくるための前駆体として式Iの化合物が使用できる
ことはこの技術の熟練者によって認められるであろう。 例えば、式Iの好適な化合物を還元しアルキル化し、置
換し、エステル化し、加水分解しまたはこれに類する処
理をすることができる。 反応体として式Iのニド0ベンゾモ 使用しそしてこれを還元し、成る場合には引き続く付加
反応(アルキル化のような)により第6表中に示す条件
(追加の反応体、塩基または酸、おにび溶剤)下で実施
例329.330.350.351.352.353.
372.375.473および484の生成物が調製さ
れる。 式■のクロロメチルベンゾイル化合物を反応体として使
用しそして第7表中に示す条件(塩基または酸、および
溶剤)下で置換反応を実施して、実施例159.161
.162.361.362.363および367の生成
物が調製される。 (’り         の 反応体として式Iの化合物のアセチルオキシベンゾイル
を使い、第8表中に示す条件(塩基および溶剤)下で実
施例165.203.271.285.333および6
14の生成物が調製される。 (v)CO 反応体として式■のヒドロキシベンゾイル化合物を使用
しそして第9表中に示す条件(塩基および溶剤)下でア
ルキル化またはエステル化を行って実施VA144.2
86.335.345.358.359.360,36
5.366および385の生成物がa賀される。 の(’)c+っ(′Iノー゛ 反応体として式1の化合物を使用しそして第10表中に
述べる条件(追加の反応体、塩基または酸および溶剤)
下で中し述べる反応を実施して、実施例149.162
.164.166.368.369.373.374.
376.386および541の生成物が調製される。 μ=−二 ミニ1茶  二 上記のように、本発明の化合物は、優れた殺虫活性をを
示し、a翅目および鞘翅目の昆虫に対し最も活性である
。 一般的には、農業、園芸および林業における昆虫を制御
するため、本発明の化合物は、1ヘクタール当り約10
g〜約10Kgの活性物質に相当する投与量で用いられ
、1ヘクタール当り約1003〜約5 Kgの活性物質
が好ましい。成る状況に対する適正な投与量は日常的に
決定することが出来、各種の要因、例えば用いられる物
質、昆虫の種類、用いられる処方、昆虫に荒らされた収
穫物の状態および一般の気象条件によって変わる。本出
願明細書害に用いられる「殺虫性」という用語は、標的
昆虫の生活環の如何なる段階においてもこれらの標的昆
虫の存在または成長に悪影響を及ぼす如何なる手段であ
ると解釈すべきである。かかる手段は、完全な殺生作用
、撲滅、成長の拘束、抑制、固体数の減少、(殺卵性ま
たは化学的不妊性(chemisterilant)の
よ、うな)生殖抑制またはそれらの組合せから成ること
が出来る。本出願明細書に用いられる「制御」という用
語は、「殺虫性」または植物を昆虫の被害から保護する
意味と解釈すべきである。「殺虫剤として有効R」とい
う用語は、昆虫を「制御」するのに十分な活性物質の投
与量を意味する。 本発明の化合物を実際に投与するには、組成物または配
合物の形体で用いることが出来る。組成物および配合物
のUA製の例は、Wade Van Valken−b
urg著のrPestcidal Formulati
on Re5earchJ(1969年}、^dvan
ces in Chemistry 5eriesNo
、86、米国化学会用および−ade Van Val
kllin−burofu修のr Pe5ticide
 Forn+ulationsJ  (1973年) 
、Harcel Dekker Inc、刊に記載され
ている。 これらの組成物や配合物においては、活性物質または物
質類は、通常の不活性な耕種学的に受は入れられる(す
なわち、植物と混和性のおよび/または有害生物駆除剤
として不活性な)希釈剤または増量剤、例えば従来の組
成物や配合物に利用できるタイプの固形状担体物質また
は液状担体物質と混合されている。11種学的に受は入
れられる担体とは、活性成分の効力を損なうことなく活
性成分を組成物中に溶解、分散または拡散させるのに用
いることが出来、且つ単独では土壌、装置、所望な植物
またはm種学的環境に重大な悪影響を及ぼすことのない
如何なる物質をも意味する。所望ならば、界面活性剤、
安定剤、消泡剤および耐ドリフト剤(antidrif
t agents)のような通常の補助剤も加えること
が出来る。 本発明による組成物および配合物の例には、水溶液およ
び分散液、油状溶液および油状分散液、ペースト、打粉
、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、回流動物(flo*ab
les ) 、顆粒、毒餌(baits }、転化エマ
ルション、エアゾール組成物および燻蒸用蝋燭がある。 湿潤性粉末、ペースト、回流動物および乳化性濃縮物は
、使用前または中に水で希釈される濃縮調製物であるる 毒餌は、一般的には標的である有害生物にとって魅力的
な食物またはその他の物質から成り、且つ少なくとも致
死性または非致死性の毒性物質を含む調製物である。致
死毒性物質は、毒餌を摂取することによって有害生物を
殺生するが、非致死性有毒物質は、有害生物の行動、食
週問および生理を変えて制御するものである。 転化エマルションは、主として空調に投与して、比較的
少量の調製物で広い面積を処理するのに用いられる。転
化エマルションは、噴霧操作の少し前にまたは噴霧操作
中に、活性物質の油状溶液または油状分散液中に水を乳
化することによって調製することが出来る。 組成物および配合物は周知の方法で調製され、例えば、
活性化合物を通常分散性液状希釈担体および/または分
散性固形状担体、任意には例えば乳化剤および/または
分散剤を包含する通常の界面活性剤のような担体ビヒク
ル助剤を用いて増量することによって調製されるので、
水を希釈剤として用いる場合には、有機溶媒を補助溶媒
として加えることが出来る。以下のものは、主としてこ
の目的に用いられる通常の担体ビヒクルと考えることが
出来るものである。常温および常圧でガス状であるエア
ゾール噴射剤、例えばジクロロジフルオロメタンおよび
トリフルオロクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素
およびブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素:芳香
族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
アルキルナフタレン類など}、ハロゲン化した、特に塩
素化した芳香族炭化水素(例えば、クロロベンゼンなど
}、シクロアルカン(例えば、シクロヘキサンなど}、
パラフィン(例えば、石油または鉱油分画}、塩素化し
た脂肪族炭化水素、(例えば、塩化メチレン、クロロエ
チレンなど}、植物油(例えば、大豆油、綿実油、トウ
モロコシ油など}、アルコール(例えば、メタノール、
エタノール、プロパツール、ブタノール、グリコールな
ど)およびそれらのエーテルおよびエステル(例えば、
グリコールモノエチルエーテルなど}、アミン(例えば
、エタノールアミンなど}、アミド(例えば、ジメチル
ホルムアミドなど}、スルホキシド(例えば、ジメチル
スルホキシドなど}、アセトニトリル、ケトン(例えば
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、イソホロンなど)のような不
活性有機溶媒および/または水を包含する不活性な分散
性液状希釈担体:カオリン、粘土、滑石、チョーク、石
英、アタパルガイド、モントリオナイトまたはケイソウ
土のような磨砕した天然鉱物および高度に分散したケイ
酸、アルミナおよびケイ酸塩のような磨砕した合成鉱物
を包含する固形担体。また、顆粒用の固形担体は、方解
石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような破砕して分
画した天然岩石並びに無機および有機性植物の合成顆粒
およびおが屑、ココヤシの殻、トウモロコシの穂軸およ
びタバコの茎のような有機物質の顆粒を含む。以下のも
のは、主として通常の担体ビヒクル助剤と考えることが
出来るものである。陽イオン性および/または非イオン
性J5よび/または陰イオン性乳化剤(例えば、脂肪酸
のポリエチレンオキシドエーテル、脂肪族アルコール、
アルキル硫F[、アルキルスルホン酸塩、アリールスル
ホンM塩、アルブミン加水分解物などのポリエヂレンオ
キシドエーテル、詳細にはアルキル=7リールボリグリ
コール=エーテル、ステアリン酸マグネシウム、オレイ
ン酸ナトリウムなど)のような乳化剤および/またはリ
グニン、亜硫酸廃液、メチルセルロースなどのような分
散剤。 カルボキシメチルヒルロースおよび粉末、顆粒またはラ
テックス状の天然および合成ポリマー例えばアラビアゴ
ムおよびポリビニルアセテートを配合物に用いることが
出来る。 所望ならば、態様顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよ
びプロシアンブルーおよび有機染料、例えばアリザリン
染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような
着色剤および鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡はの栄養物を
、本発明の化合物を含む組成物および配合物に用いるこ
とが出来る。 本発明の活性化合物は、所望ならば、単独でまたは互い
のおよび/または固形状および/または液状の分散性担
体ビヒクルおよび/または他の既知の混和性活性剤、詳
細には植物保護剤、例えばその他の殺虫剤、殺節足動物
剤、殺線虫剤、除草剤、肥料、成長調整剤、強力剤など
との混合物の形状で用いることが出来、または特殊の応
用のための上記から作られた特定の投与製剤、例えば溶
液、エマルション、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒
状の、使用準備の出来たもので用いることが出来る。 市販の製剤については、これらは一般的には担体組成物
混合物を意図しており、活性化合物は実質的に混合物の
約0.1m8%〜99重酊%、好ましくは約1重石%〜
75fflff1%の吊で存在する。 直接投与または屋外投与に好適な担体組成物は、一般的
には活性化合物が混合物の約0.0001重量%〜5重
量%、好ましくは約0.001重量%〜3重泄%のmで
用いられるbのである。従って、本発明は、(1)分散
性の不活性な微細に分割された担体固形物および/また
は(2)分散性担体液体、例えば不活性有機溶媒および
水、好ましくは界面活性剤として有効量の担体ビヒクル
助剤(例えば、乳化剤および/または分散剤のような界
面活性剤)を含むもののような通常分散性担体の混合物
と、組成物の約0.0OO1ffiδ%〜約99重量%
、好ましくは約0.001重量%〜約901ff1%、
更に好ましくは組成物の約0.01小間%〜約75重量
%の吊の当面の目的に有効な活性化合物との混合物から
成る総ての組成物および配合物を意味する。 活性化合物は、高ガロンmの水力スプレー、低ガロン量
スプレー、超低容積スプレー、空気噴射スプレー、空気
スプレーおよびダスト(dusts )のような通常用
いられる方法によってスプレーとして用いることが出来
る。低容積投与が所望な場合には、化合物の溶液が通常
は用いられる。超低容積投与では、活性化合物を含む液
状組成物は、通常は航空磯での作物スプレー法を用いて
微細に分割された形状(平均粒径が約50〜約100μ
以下)で噴霧装置を用いることによってスプレーとして
投与される。典型的には、1ヘクタール当り数リットル
を要するだけであり、時には約15〜1000g/ヘク
タールの出、好ましくは約40〜600g/ヘククール
の間が十分である。超低容積では、約20〜約95重量
%の活性化合物を含む上記液状担体ビヒクルを有する高
度に濃縮された液状組成物を用いることが出来る。 更に、本発明は、少なくとも1種類の本発明の活性化合
物を単独でまたは上記のように担体ビヒクル(組成物お
よび配合物)と共に相対的に戦闘的または有毒聞(すな
わち、殺虫剤としてイj効ω)を昆虫に接触させること
から成る害虫の殺生、攻撃または制御法を意図する。本
川IIIaに用いられる「接触さける」という用語は、
本発明の活性化合物を単独でまたは組成物および配合物
の成分として少なくとも1梯類の(a)かかる害虫およ
び(b)対応するそれらの生忠地(すなわら、例えば成
長する作物に対して保護されるべき場所または作物を成
長させる場所)に投与することを意図する。本発明の組
成物および配合物は、通常の方法、例えばスプレー、噴
霧、気化、散布、振り掛け、散水、噴出(5Qtlir
tin(11、スブリンタリング(sprinklin
g) 、注水、薫蒸、乾燥ドレッシング、多湿ドレッシ
ング、湿潤ドレッシング、スラリードレッシング、″m
殻形成などによって投与される。 担体ビヒクルと共に混和して用いられる特定の活性化合
物の濃度は、使用される装置のタイプ、投与法、処理面
積、制御される有害生物のタイプおよび蔓延の程度のよ
うな要因によって変わることは勿論であることが了解さ
れるであろう。それ故、特別な場合には、上記濃度範囲
以上または以下になることが可能である。 顆粒製剤は、例えば活性物質を溶媒に吸収させることに
より、および生成する溶液を用いて、結合剤の存在での
場合のように、多孔性(例えば、軽石およびアタクレイ
(attaclay)のような顆粒上担体物質または細
切れにしたタバコ茎などを含浸させることによって製造
される。 顆粒状製剤(しばしば「丸薬」と呼ばれる)は、潤滑剤
および結合剤の存在で、活性物質を粉末にした無機物と
共に圧縮することにより、および複合物を砕前して濾過
して、所望な粒径にすることによっても製造することが
出来る。 微粉末は、活性物質を不活性担体物質と共に約1〜約5
0重足%の濃度で十分に混合することによって得られる
。好適な固形物担体物質の例としては、滑石、カオリン
、煙管上、ケイソウ土、ドロマイト、石膏、チョーク、
ベントナイト、アタパルガイドおよびコロイド状StO
、またはこれらの混合物および類似の物質がある。また
、例えば、磨砕されたクルジの殻のような有機担体物質
を用いることが出来る。 湿潤性粉末および回流動物は、約10重量部〜約99重
量部の固形の不活性担体、例えば上記のような担体物質
を、例えばこの目的のために知られているリグノスルホ
ン酸塩またはアルキルナフタレンスルホン酸塩のような
分散剤の約1重量部〜約5川吊部のアセトンのような揮
発性溶媒に任意に溶解した約10手出部〜約99重聞部
の固形の不活性担体、例えば上記のような担体物質と、
好ましくは約0.5〜約5重吊部の脂肪族アルコールス
ルホン酸塩または脂肪酸縮合生成物のフルキルラウリル
スルホン酸塩のような湿潤剤と共に混合することによっ
て製造される。回流動物の場合には、水のような液状の
不活性担体も包含される。 乳化性濃縮物を製造するには、活性化合物を、好ましく
は水と余り混和しない好適な溶媒中に溶解しまたはその
溶媒中で細かく分割し、生成する溶液に乳化剤を加える
のである。好適な溶媒の例としては、キシレン、トルエ
ン、高沸点芳香族石油蒸留物、例えば溶媒ナフサ、蒸留
したタール浦およびこれらの液体混合物がある。好適な
乳化剤の例としては、アルキルフェノキシポリグリコー
ルエーテルまたは脂肪酸のポリオキシエチレンソルビタ
ンエステルがある。これらの乳化性濃縮物中の活性化合
物の濃度は、狭い範囲内に限定されるしのではなく、毒
性物質の溶解性によって約2重M%〜約50重量%の範
囲で変化することが出来る。乳化性濃縮物以外の好適な
液状の高1印に濃縮された一次組成物は、水と容易に混
和する液体、例えばアセトンに活性物質を溶解したもの
であって、このよう液には、分散剤と、場合によっては
湿潤剤が転化される。かかる−次組酸物を、噴霧操作の
少し前または操作中に水で希釈して、活性物質の水性分
散液を得る。 本発明によるエアゾール製剤は、通常の方法で、活性物
質またはそれを好適な溶媒に溶解したものを、例えばメ
タンおよびエタンの塩素およびフッ素誘導体の混合物の
ような噴射剤として用いるのに好適な揮発性液体中に混
和することによって得られる。 薫蒸性蝋燭または薫蒸性粉末、すなわち燃焼時に殺虫性
煙を発生することが出来る製剤は、活性物質を例えば燃
料としての好ましくは粉砕された形状の砂糖または木材
と、例えば硝酸ブ1〜リウムまたは塩素酸カリウムのよ
うな燃焼を維持する物質と、更に、例えばカオリン、ベ
ントナイトおよび/またはコロイド状ケイ酸のような燃
焼を抑制する物質とから成る可燃性混合物中に活性物質
を吸収させることによって得られる。 食餌製剤は、食物または有害生物にとって魅力のあるそ
の他の物質と、10体と、有毒物質とから成り、任意に
はこの種の製剤に一般的に用いられるその他の物質、例
えば細菌および黴の成長を禁止する防腐剤、湿潤条件下
で崩壊を防止する防水剤および染料または上記のような
着色料を含むことも出来る。 上記成分に加えて、本発明による製剤は、この種の製剤
に一般的に用いられるその他の物質を含むことも出来る
。 例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マ
グネシウムのような潤滑剤を湿潤性粉末または造粒混合
物に添加することが出来る。更に、例えばポリ微アルコ
ールセルロース誘導体またはその他のコロイド状物質、
例えばカビインのような「接着剤」を加えてこの有害生
物駆除剤を保護すべき表面に対する接着性を改良させる
ことが出来る。 本発明の化合物を含む組成物および配合物の代表的な製
剤は、以下に実施例A〜■として記載されるが、例示の
ためのものであり、本発明を制限するものではない。 実施例A 顆粒 u                     重量%
毒性物質および毒性不純物      0.25Tri
ton (@録商標)X−305(結合剤) (オクチ
ルフェニル− 30−エチレンオキシドエタノール)0.25Agso
rb (fl録商標)24/48 (希釈剤〉 (モン
トリロナイト粘土)   99.50調製 毒性物質とTriton(m8商標)X−305を塩化
メチレンに溶解して、混合物を連続的に混合しながらA
g5orb (登録商標)に加える。次いで、塩化メチ
レンを蒸発させる。 実施例B 微粉末 医且                     1%
毒性物質および毒性不純物       160滑石 
               99.0調製 毒性物質を過剰量のアセトンに溶解して、混合物を滑石
上で含浸させる。次いで、アセトンを蒸発させる。 実施例C 湿潤性粉末 Ω                 重量%毒性物質
および毒性不純物      31.3Duponal
  (登録商標>WAドライ(湿潤剤)(ラウリル硫酸
ナトリウム)2.0Reax (fl録商標>45A(
分散剤)(リグニンスルホン酸すトリウム)5.0バー
デン粘土(希釈剤’)        31.7tl 
i S i l  (登録商標)233 (希釈剤)(
ケイ酸ナトリウム>         30.0調製 毒性物質、任意には揮発性溶媒に溶解したちのを、バー
デン粘度および1lisil  (登録商標)担体に吸
収させる。次いで、Duponal  (登録商標)お
よびReax (登録商標)を加えて、全混合物が均一
になるまで混合する。次いで、組成物を微細な粒径に超
微粉砕する。 久方                    1%毒
性物質および毒性不純物      15.03pon
to (m録商標>232T (乳化剤)ドデシルベン
Uンスルホン酸カルシウムとエトキシル化したアルコー
ルフェノールとの陰イオン性および非イオン性混合物)
6.。 5ponto (m録商標)234T (乳化剤)ドデ
シルベンUンスルホン耐カルシウムと工1〜キシル化し
たアルコールフェノールとの陰イオン性および非イオン
性混合物)4.0シクロヘキサノン(溶媒)     
   22.5Tcnncco  (登録商標)500
〜100(溶媒)(主としてキシレン、クメン およびエチルベンゼンから成り、沸 点範囲が290〜345下の芳香族 溶媒混合物>             52.5調製 総ての成分を連続的に撹拌しながら混合して、均一な透
明溶液を得る。 実施例E Lヱj二に 久方                  重量%毒性
物質および毒性不純物       0.5フレオン1
2            99.5調製 成分を混合して、放出噴霧弁を備えた好適な容器に加圧
下に充填する。 実施例F 燻蒸蝋燭または蒸発粉末 医土                   1%毒性
物質および毒性不純物       1.0木粉   
             96.O澱粉      
           3.0調製 毒性物質、木粉および澱粉を混合して、次いで澱粉を活
性化する少量の水を用いて蝋燭に成形する。 実施例G 食餌 方法A 成分                 重量%毒性物
質および毒性不純物      1.00小麦粉(担体
および吸引剤)     89.95トウモロコシシロ
ツプ(吸引剤)    7.00トウモロコシ油(吸引
剤)        2.00にathone  (登
録商標)4200(防腐剤)(2−n−オクチル−4− イソチアゾリン−3−オン>      0.05調製 トウモロコシ油およびトウモロコシシロップを、小麦粉
に適度に混合しながら加える。毒性物質とにathon
e  (登録商標)を過剰量のアセトンと予備混合して
、この溶液を連続的に混合しながら小麦粉に加える。次
いで、アセ]〜ンを蒸発さぜる。 方法B 成分                 重量%毒性物
質および毒性不純物      0.06顆粒化した砂
糖(担体および吸引剤>99.94実施例日 丸薬 添加に関して、実施例G、方法Aと同様にして、適当な
ダイおよびプレス装置を用いて、食餌組成物を1/4″
の直径で3/8″の長さの丸薬に成形する。 実施例■ 回流動物 久方                   重量%毒
性物質および毒性不純物      31.3Dupo
nal  ((4録商標>WAドライ(湿潤剤) (ラ
ウリル硫酸ナトリウム)2.0ReaX (登録商標)
45A(分散剤)(リグニンスルホン酸ナトリウム)5
.0HiSil  (登録商標>233 (希釈剤)(
ケイ酸ナトリウム)         30.0にel
zan (登録商標) (増粘剤)(キサンタン・ガム
)0.5 水                        
    31 、2調製 毒性物質を、HiSil  (登録商標)担体に吸収さ
せる。次いで、Duponal  (m録商標)および
Iteax(登録商標)を加えて、全混合吻が均一にな
るまで混合する。次いで、組成物を微細な粒径に超微粉
砕する。生成する粉末を水に懸濁して、にclzan(
登録商標)を添加する。 本発明による組成物および配合物は、公知の有害生物駆
除剤を含むことも出来る。これによって、製剤の活性ス
ペクトルが拡大され、共同作用を生じることも出来る。 以下の公知の殺虫性、投機性および殺ダニ竹化合物は、
このような結合製剤に用いるのに好適である。 殺虫剤: 塩素化した炭化水素、例えば2.2−ビス(p−クロロ
フェニル)1.1.1−1〜リクロロエタンおよびヘキ
サクロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタレン;カ
ルバメート、例えばN−メヂール−1−ナフチルカルバ
メート ル、例えば2−メチル−4.6−ジニトロフェノールお
よび2−(2−ブチル)−4.6−ジニトロフェニル−
3.3ージメチルアクリレート;有機リン化合物、例え
ばジメチル−2−メトキシ−3−カルボニル−1−メチ
ルビニルホスフェート、0.0−ジエチル−〇−p−ニ
トロフェニルホスホロチオエートおよび0,0−ジメチ
ルジチオホスホリル酢酸のN−モノエチルアミド:ジフ
ェニルスルフィド、例えばp−クロロベンジルまたはp
−クロロフェニルスルフィドおよび2。 4、4’.5−テトラクロロジフェニルスルフィド; ジフェニルスルホネート、例えばρークロロノエニルベ
ンゼンスルホネート; メチルカルビノール 1−トリクロ0メチルベンズヒドロール:キノキサリン
化合物、例えばメチルキノキサリンニジチオカーボネー
ト; アミジン、例えばN’−(4−クロロ−2−メチルフェ
ニル)−N,N’−ジメチルホルムアミド;ピレスロイ
ド、例えばアレスリン; 生物学的製剤、例えばBacillus thurin
giensis製剤: 有機スズ化合物、例えばトリシクロヘキシルスズヒドロ
オキシド; 共同薬、例えばピペロニルブトキシド;昆虫の成長調整
剤、例えばN−ベンゾイル−フェニル尿素類、例えばジ
フルベンズロン。 投機剤: 有機水銀化合物、例えばフェニル水銀酢1塩およびメチ
ル水銀シアノグアニド; 有機スズ化合物、例えばトリフェニルスズヒドロオキシ
ドおよびトリフェニルスズアセテート;アルキレビスチ
オカルバメ−1・、例えばニブ・レンビスチオ力ルバミ
ン酸亜鉛およびエチレンごスジチオカルバミン酸マグネ
シウム:および2、4−ジニトロ−6−(2−オクヂル
ーフェニルクロトネート}、1−ビス(ジメチルアミノ
)ホスボリル−3−フェニル−5−アミノ1,2。 4−トリアゾール、6−メチルキラキリリン−2。 3−ジチオカルバメート、1,4−ジチオアントラキノ
ン−2,3−ジカルボニトリル、N−トリクロロメチル
チオフタルイミド、N−トリクロロメチルチオテトラヒ
ドロフタルイミド、N−(1。 1、2.2−テトラクロロエチルチオ)−テトラヒドロ
フタルイミド、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N−
フェニル−N′−ジメチルスルホニルジアミドおよびテ
トラクロロイソフタロニトリル。 生物活性 生物学的評価によって、本発明の化合物は殺虫活性を有
し、且つ有害生物、詳細には鱗翅目および鞘翅目の昆虫
、更に詳細にはM翅目の昆虫の幼虫および成虫の形態を
制御することが出来ることを見い出した。当業者は、所
定の昆虫に対する所定の化合物の活性および一般的また
は選択的殺虫効果を得るのに要する投与借の決定法を知
るであろう。本発明による化合物は、部分的には直接お
よび/または間接的に変態過程に影響を与えることによ
って昆虫、詳細にはl!l翅目の昆虫の正常な発生に悪
影響を与える。 上記のように、本発明の化合物は、耕作植物例えば綿、
野菜、トウモロコシJ3よびその他の穀類など(これら
に限定されないが)の収穫物、樺、スブルース(spr
uce}、松、モミなど(これらに限定されない)の森
林、および装飾用植物、花J3よび木における植物を荒
らす昆虫を制御するのに特に好適である。本発明の化合
物はまた、種子のような保存商品、(果実および/また
はカンキツ類の木に限定されないが)梁丈作物および/
またはカンキツ樹、ラズベリーの木などの果実作物およ
び芝、芝土など(これらに限定されないが)の芝生を荒
ら1°昆虫を制御するのにも特に好適である。 本発明の化合物の有害生物駆除剤を評価する場合には、
以下の試験法を用いた。 600 ppmの試験化合物を含む試験溶液を、試験化
合物を溶媒(アセトン:メタノール=1:1)に溶解し
、水を加えて、アセトン:メタノール:水系を5:5:
90として、次に界面活性剤を加えた。アルキルラウリ
ルポリエーテルアルコール(Triton (登録商標
)X−155の商標で販売)と改質フタル酸グリセロー
ルアルキル樹脂(Triton (登録商標>8−19
56の商標で販売)との1=1混合物を、界面活性剤と
して1オンス/100ガロン試験溶液の当量数で用いた
。 最初の評価は、以下の1種類以上の有害生物について行
った。 コード記号   一般名     ラテン名S A W
   5outhern Armyworm   Sp
odopteraeridania M B B   Mexican Bean Beet
le  EpilachnaVariVaStiS BW    Roll Weevil      An
thonomusgrandis grandis 葉状のビーン−ビート/1z(roliar bean
 beetle)およびアワトヨウ(arg+ymor
m)の試験については、個々の豆(Phaseolus
 Iin+ensis 1Woods’Prolori
c変種)の葉をベトリ皿の滅紙の湿った細片上に置く。 次に、簗を回転テーブルを用いて試験溶液を噴霧して、
乾燥させる。皿を、5outhern army−wo
rsまたはHexican bean beetleの
第三中間変態幼虫10匹で荒らさせた。次に、皿を覆う
。 Boll讐eevil試験では、10匹の成虫のこくぞ
う虫を、すlυごの小さな欠けらを入れた0、5バイン
ドガラスHaSOnジヤーに置く。こくぞう虫を、ねじ
型のリムキャップによって固定されたガラス繊維スクリ
ーンメツシュによってジャーに閉じ込める。次いで、ジ
ャーを回転テーブルを用いてスプレー液をメツシュを通
してジャー中に向けて試験溶液を噴霧する。 boll weevilの評価についての生存率を、処
理1多48時間に測定する。試験化合物の効果が完全で
はなくまたは死にかけている昆虫が回復の兆しを示すと
きには、処理から96時間後に第二の観察をおこなうこ
とができる。bean beetleおよびarmyw
or++の評価に付いての生存率は、処理から96時間
後に測定する。評価は、0〜100%の尺度で行い、0
は活性なしとし、100は完全殺虫とする。 回転テーブルは固定した連続的に操作するスプレーノズ
ルから成り、その下で標的を一定速麿および距離で回転
する。標的が(armywormについてのような)ペ
トリ皿であるときには、ノズルからの距離は15インチ
である。標的がHaSOnジャーのときには、スクリー
ン塁とノズルの間の距離は6インチ(ジャーのり部から
ノズルまでは10インチ)である。ノズルは、回転軸か
ら8インチに配置する。各台上の標的は、軸の回りを2
0秒間に1回転し、極僅かな時間だけスプレー路に曝さ
れる。標的を、ノズルの下に一度だけ通過させた後、乾
燥覆いを除く。 用いるノズルは、No、 2850流体キ1フツプおよ
びNo、70 エアキャップを備えた1 / 4 JC
OSprayingSystea+(wheaton 
、 l1liois )エア噴霧ノズルである。用いた
10pSiの空気圧および0.5GPH(ガロン/時)
の液体サイホン供給率で、21°の噴霧角で丸い噴霧パ
ターンに送られる。標的は、噴霧液滴で湿りを与えられ
、液滴が凝集して試験生物を流れ落らるには不十分な均
一な雨水フィルムを形成する。 総ての処理は、換気の行き届いた室内で連続蛍光下で7
5〜80下に維持する。 (組織的)土壌処理試験では、600 ppm試験溶液
の一部を1501)l)mに希釈する。150 ppm
試験溶液10dを、アオイマメの種子を含む3インチポ
ットの土壌(約200gの標準的温室用土壌)に加える
。これによって、土壌中の濃度は杓81111111に
なる。処理した植物を、1週間実在の温室条件下に維持
する。2枚の豆の葉を間って、それぞれペトリ皿中の湿
りを与えたai!M上に置く。 一枚の葉に、10匹のMexican bean be
etleの第三中間変態幼虫で荒らさせる。他の葉には
、10匹の5outhern arlllyWOrll
lの第三中間変態幼虫をはびこらせる。つぎに、皿をカ
バーして、3日間その侭にし、その期間における制御(
生存)率を測定する。実験者が効果が十分ではなくまた
は死にかけている昆虫が回復の兆しを示すと感じる場合
には、皿を荒らさせてから6日後に第二の観察を行う。 所望ならば、未処理の葉を皿に入れて、昆虫が餓死する
のを防いで第二の観察を行う。 第一の殺虫性評価の結果を表−XIに示す。 (菓の) arn+yworlおよびbean bee
tleの噴霧の結果は、断らない限り96時間後の観察
である。 Boll weevilの噴霧の結果は、実験者の判断
で特別に96時間後に評価を行うことを除き、48時間
後の観察である。96時間後に、制御率に変化があれば
、それを括弧内に示す。土壌処理の結果は、72時間後
のvA察である。実験者の判断によっては、特別な評価
を144時間後の観察で行った。144時間後に制御率
に変化があれば、それを括弧内に示す。 第11表 役耽x11笹冑鳳 100   100   100      0   
8G(100)     100112    100
   100     20    20(4G)  
9G(100)117   100    10   
   0    40(8G)     100129
    100    40   40(60)   
  100(8G)  80(100)146    
100    20   40FGo)       
 0     0+71     +00     4
0       0        0     0t
72    100     0      0   
     0     0+75    100   
  0       0        0     
0237   100    20     0   
   0     Q24G    100    1
0     0      0    0251   
 100    20     20    20(4
G)     602G1     0    10 
     0       0     0262  
  60    0     0     ・  00
2G7    100     0      0  
     0     0322    100   
  0      0      −++323   
 100    20      0       −
一−−332100700−一−− 346000−−−一 363    100     20       0
       −一−−365100100−−−一 367    100     30       0
       −−     −一379    10
0     20       0       −’
   −−38810030・20(40)     
   −−−−391100020(60)     
  −−−一397    100     0   
   0      −一−−405100100−一
−− 414f30    50      40     
  −−    −−415     (102020
(Go)        −−−−422    10
0     0      0       −−  
  −〜423    100     0     
 0       −−    −一42910020
0−一−− 4360300−一−− 464100100−一−− +i7[i     100     0      
 0       −−     −−479    
100     0      0       −一
−−480100200−−−一 496    100     0      0  
     −一−−513100100−−−一 530    100     10       0
       −−     −一542    10
0     0      0       −−  
   −一545    100     0    
  0       −++547    100  
   0       0       −−    
 −一549    100     30     
  0       −−     −一550   
 100    40      0       −
−    −一559    100     50 
      0        −一−−568100
00−一−− 58110000−一−− 58210000−−−一 5J34    100     0      0 
      −−     −−58(i     1
00     0       G        −
−−−GOI     100     10    
   0       −−     −−61510
0200−一−− 61610000++      ++eia    
 1oo      io        o    
    −−−−61910000−一−− 629    100     0       0 
      −−     −一634    100
      ’to        O−−−−a: 
48時器量の観察 b= データー記載なし 本明細店および実質例は、例示のために記載しているの
であり、限定の為ではなく、特許請求の範囲に記載の本
発明の精神および範囲から離反することなく、各種改質
および変更を行うことが出来ることを理解すべきである

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ■式中、 XおよびX′は、同じかまたは異つており、O、Sまた
    はNRであり、 R^1は、非置換の(C_3−C_1_0)分枝アルキ
    ル、または、同じかまたは異つた(C_3−C_6)シ
    クロアルキルの1個または2個で置換された(C_1−
    C_4)直鎖アルキルであり、ただし、R^1は、10
    個以下の炭素原子を有しており、AおよびBは、同じか
    または異つた、 非置換または置換のナフチル[ただし、置換基は、1−
    3個の、同じかまたは異つたハロゲン、ニトロ、(C_
    1−C_4)アルコキシ、(C_1−C_4)アルキル
    、またはアミノである]、非置換または置換のフェニル
    [ただし、置換基は、1−5個の、同じかまたは異なつ
    たハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、(C_1−
    C_6)アルキル、(C_1−C_6)ハロアルキル、
    (C_1−C_6)シアノアルキル、(C_1−C_6
    )ヒドロキシアルキル、(C_1−C_6)アルコキシ
    、(C_1−C_6)ハロアルコキシ、(C_1−C_
    6)アルコキシアルキル{ただし、独立的に、各アルキ
    ル基は、前記個数の炭素原子を有している}、(C_1
    −C_6)アルコキシアルコキシ{ただし、独立的に、
    各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、
    (C_1−C_6)アルキルチオアルコキシ(−ORS
    R′){ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数
    の炭素原子を有している}、(C_1−C_6)アルコ
    キシカルボニルオキシ(−OCO_2R)、(C_1−
    C_6)アルカノイルオキシアルキル{ただし、独立的
    に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している
    }、(C_2−C_6)アルケニル{ただし、任意的に
    、ハロゲン、シアノ、(C_1−C_4)アルキル、ま
    たは(C_1−C_4)アルコキシで置換されている}
    、(C_2−C_6)アルケニルオキシ、(C_2−C
    _6)アルケニルカルボニル、(C_2−C_6)アル
    ケニルオキシカルボニルオキシ、(C_2−C_6)ア
    ルキニル{ただし、任意的に、ハロゲンまたは(C_1
    −C_4)アルキルで置換されている}、カルボキシ、
    (C_1−C_6)カルボキシアルキル{ただし、独立
    的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有してい
    る} (−RCO_2R′)、カルボニル(−COR)、(C
    _1−C_6)ハロアルキルカルボニル、(C_1−C
    _6)アルコキシカルボニル (−CO_2R)、(C_1−C_6)ハロアルコキシ
    カルボニル、(C_1−C_6)アルカノイルオキシ(
    −OCOR)、(C_1−C_6)アルコキシカルボニ
    ルアルコキシ(−ORCO_2R′){ただし、独立的
    に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している
    }、アミノ (−NRR′)、カルボキシアミド (−CONRR′)、(C_2−C_6)アルケニルカ
    ルボニルアミノ、(C_1−C_6)ヒドロキシアルキ
    ルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ(−OC
    ONRR′)、アミド (−NRCOR′)、アルコキシカルボニルアミノ(−
    NRCO_2R′)、チオシアネート、イソチオシアネ
    ート、(C_1−C_6)チオシアネートアルキル、(
    C_1−C_6)アルキルチオ、スルホキシド(−S(
    O)R)、スルホニル(−SO_2R)、アルキルスル
    ホニルオキシ(−OSO_2R)、スルホンアミド、 (−SO_2NRR′)、アルキルチオカルボニル(−
    CSR)、チオアミド (−NRCSR′)、非置換または置換のフェニル{た
    だし、1−3個の、同じかまたは異つたハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、(C_1−C_4)アルキル、(C_1−
    C_4)ハロアルキル、(C_1−C_4)アルコキシ
    、カルボキシ、アミノ、(C_1−C_4)アルキルア
    ミノ、または(C_1−C_4)ジアルキルアミノ(た
    だし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子
    を有している)を有する}、フェノキシ{ただし、フェ
    ニル環は、非置換か、または、1−3個の、同じかまた
    は異なつたハロゲン、シアノ、ニトロ、(C_1−C_
    4)アルキル、(C_1−C_4)ハロアルキル、(C
    _1−C_4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C
    _1−C_4)アルキルアミノまたは(C_1−C_4
    )ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基
    は、前記個数の炭素原子を有している)で置換されてい
    る}、ベンゾイル{ただし、フェニル環は、非置換か、
    または、1−3個の、同じかまたは異つたハロゲン、ニ
    トロ、(C_1−C_4)アルキル、(C_1−C_4
    )ハロアルキル、(C_1−C_4)アルコキシ、カル
    ボキシ、アミノ、(C_1−C_4)アルキルアミノ、
    または(C_1−C_4)ジアルキルアミノ(ただし、
    独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有し
    ている)で置換されている}、ベンゾイルオキシ(C_
    1−C_6)アルキル、フェニルチオ(C_1−C_6
    )アルキル{ただし、フェニル環は、非置換か、または
    1−3個の、同じかまたは異つたハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、(C_1−C_4)アルキル、(C_1−C_4
    )ハロアルキル、(C_1−C_4)アルコキシ、カル
    ボキシ、アミノ、(C_1−C_4)アルキルアミノ、
    または(C_1−C_4)ジアルキルアミノ、(ただし
    、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有
    している)で置換されている}、イミノ(−CR=N−
    R^2){ただし、R^2は、ヒドロキシ、(C_1−
    C_4)アルキル、(C_1−C_4)アルコキシ、ア
    ミノ(−NRR′)、フェニルアミノ、カルボニル(−
    COR)、またはベンゾイル、である}、(C_2−C
    _6)オキシラニル、アセチルチオセミカルバゾン、ピ
    ロリル、オキサゾリル{ただし、非置換か、または、1
    −2個のメチル基で置換されている}、または、フェニ
    ル環の2つの隣接位置がアルコキシ基で置換されている
    ときは、これらの基は結合している炭素原子を共にして
    5−または6−員のジオキソラノまたはジオキサノのヘ
    テロ環式環を形成する、 (ただし、RおよびR′は、水素または(C_1−C_
    6)アルキルである)]■ を有する殺虫性化合物、および農業上許容されるそれら
    の塩。 [ただし、XおよびX′がOであり、AおよびBが非置
    換フェニルであるときは、R^1は、イソプロピル(−
    CH(CH_3)_2)、2−メチルプロピル(−CH
    _2CH(CH_3)_2)、3−メチルブチル(−C
    H_2CH_2CH(CH_3)_2)、ネオペンチル
    {2,2−ジメチルプロピル (−CH_2C(CH_3)_3)}、またはシクロヘ
    キシルメチル(−CH_2C_6H_1_1)ではなく
    、また、XおよびX′がOであり、R^1がt−ブチル
    (−C(CH_3)_3)であり、かつAが非置換フェ
    ニルであるときは、Bは4−ニトロフェニルではない]
  2. (2)■XおよびX′は、OまたはSであり、R^1は
    、非置換の(C_3−C_8)分枝アルキル、または、
    同じかまたは異なつた(C_3−C_4)シクロアルキ
    ルの1個または2個で置換された(C_1−C_4)直
    鎖アルキルであり、ただし、R^1は10個以下の炭素
    原子を有しており、AおよびBは、同じかまたは異つた
    、 非置換または置換のナフチル、または、非置換または置
    換のフェニル[ただし、置換基は、1−3個の、同じか
    または異つたハロゲン、ニトロ、シアノ低級(C_1−
    C_4)アルキル、低級(C_1−C_4)ハロアルキ
    ル、低級(C_1−C_4)シアノアルキル、低級(C
    _1−C_4)アルコキシ、低級アルコキシアルキル{
    ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原
    子を有している}、カルボニル(−COR)、カルボキ
    シ、低級(C_1−C_4)アルコキシカルボニル、低
    級(C_1−C_4)アルカノイルオキシ、(C_2−
    C_6)アルケニル、(C_2−C_6)アルキニル、
    アミノ(−NRR′)、チオシアネート、低級(C_1
    −C_4)アルキルチオ、アルキルチオカルボニル(−
    CSR)、非置換または置換のフェニル{ただし、1−
    2個の、同じかまたは異つたハロゲン、ニトロ、(C_
    1−C_4)アルキル、(C_1−C_4)アルコキシ
    、カルボキシ、アミノ、(C_1−C_4)アルキルア
    ミノまたは(C_1−C_4)ジアルキルアミノ(ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個類の炭素原子を
    有している)を有する}、フェノキシ{ただし、フェニ
    ル環は、非置換か、または、1−2個の、同じかまたは
    異つたハロゲン、ニトロ、(C_1−C_4)アルキル
    、(C_1−C_4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ
    、(C_1−C_4)アルキルアミノ、または(C_1
    −C_4)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各ア
    ルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置換
    されている}、または、フェニル環の2つの隣接位置が
    アルコキシ基で置換されているときは、これらの基は結
    合して5−または6−員のジオキソラノまたはジオキサ
    ノのヘテロ環式環を形成する、 (ただし、RおよびR′は、水素または(C_1−C_
    4)アルキルである)]■ を有する、特許請求の範囲第1項記載の殺虫性化合物、
    および農業上許容されるそれらの塩。
  3. (3)■XおよびX′は、OまたはSであり、R^1は
    、分枝(C_3−C_8)アルキルであり、AおよびB
    は、同じかまたは異つた、 非置換のナフチル、または、非置換または置換のフェニ
    ル[ただし、置換基は1−3個の、同じかまたは異つた
    ハロゲン、ニトロ、シアノ、低級(C_1−C_4)ア
    ルキル、低級(C_1−C_4)ハロアルキル、低級(
    C_1−C_4)シアノアルキル、低級(C_1−C_
    4)アルコキシ、低級(C_1−C_4)アルコキシア
    ルキル{ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数
    の炭素原子を有している}、カルボニル (−COR)、低級(C_1−C_4)アルコキシカル
    ボニル、低級(C_1−C_4)アルカノイルオキシ、
    シオシアネート、非置換または置換のフェニル{ただし
    、置換基は、1−2個の、同じかまたは異つたハロゲン
    、ニトロ、(C_1−C_4)アルキル、(C_1−C
    _4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C_1−C
    _4)アルキルアミノ、またはジアルキルアミノ(ただ
    し、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を
    有している)を有する}、フェノキシ{ただし、フェニ
    ル環は、非置換か、または、1−2個の、同じかまたは
    異なつたハロゲン、ニトロ、(C_1−C_4)アルキ
    ル、(C_1−C_4)アルコキシ、カルボキシ、アミ
    ノ、(C_1−C_4)アルキルアミノ、または(C_
    1−C_4)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各
    アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置
    換されている}(ただし、Rは、水素またはアルキルで
    ある)である]■ を有する、特許請求の範囲第2項記載の殺虫性化合物、
    および農業上許容されるそれらの塩。
  4. (4)■XおよびX′は、Oであり、 R^1は、分枝アルキルであり、 AおよびBは、同じかまたは異つた、フェニル、または
    置換フェニル[ただし、置換基は、1−3個の、同じか
    または異つたハロゲン、ニトロ、低級(C_1−C_4
    )アルキル、低級(C_1−C_4)アルコキシ、また
    は低級(C_1−C_4)ハロアルキル]である]■ を有する、特許請求の範囲第3項記載の殺虫性化合物、
    および農業上許容されるそれらの塩。
  5. (5)■XおよびX′は、Oであり、 R^1は、t−ブチル、ネオペンチル(2,2−ジメチ
    ルプロピル)、または1,2,2−トリメチルプロピル
    、であり、 AおよびBは、同じかまたは異つた、フェニル、または
    置換フェニル[ただし、置換基は、1、2または3個の
    、同じかまたは異つた、塩素、弗素、臭素、沃素、メチ
    ル、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチル]で
    ある■ を有する、特許請求の範囲第4項記載の殺虫性化合物、
    および農業上許容されるそれらの塩。
  6. (6)■XおよびX′は、Oであり、 R^1は、t−ブチルであり、 AおよびBは、 Aが4−メチルフェニルであり、かつBが3,5−ジメ
    チルフェニルである、 Aがフェニルであり、かつBがフェニルである、Aが4
    メチルフェニルであり、かつBが3−メチルフェニルで
    ある、 Aがフェニルであり、かつBが3,5−ジメチルフェニ
    ルである、 Aがメチルフェニルであり、かつBが3,5−ジメチル
    フェニルである、 Aが2,3−ジメチルフェニルであり、かつBが3−メ
    チルフェニルである、 Aが2,3−ジメチルフェニルであり、Bが3,5−ジ
    メチルフェニルである、 Aが2,3−ジメチルフェニルであり、Bが2−ブロモ
    フェニルである、 Aが2,3−ジメチルフェニルであり、かつBが2,4
    −ジクロロフェニルである、 Aが2,3−ジメチルフェニルであり、かつBが2−ク
    ロロ−5メチルフェニルである、 Aがフェニルであり、かつBが2−ブロモフェニルであ
    る、 Aがフェニルであり、かつBが3,4−ジクロロフェニ
    ルである、 Aが2−メチル−3−クロロフェニルであり、かつBが
    フェニルである、 Aが2−メチル−3−クロロフェニルであり、かつBが
    2,4−ジクロロフェニルである、Aが2−メチル−3
    −ブロモフェニルであり、かつBが2,4−ジクロロフ
    ェニルである、Aが2−クロロ−3−メチルフェニルで
    あり、かつBが2,4−ジクロロフェニルである、Aが
    2−クロロ−3−メチルフェニルであり、かつBが3,
    5−ジメチルフェニルである、Aが2,6−ジフルオロ
    フェニルであり、かつBが3,4−ジクロロフェニルで
    ある、 Aが2,6−ジフルオロフェニルであり、かつBが2,
    4−ジクロロフェニルである、 Aが2,6−ジフルオロフェニルであり、かつBが3,
    5−ジクロロフェニルである、 Aが2−フルオロ−6−クロロフェニルであり、かつB
    が2,4−ジクロロフェニルである、Aが2−クロロフ
    ェニルであり、かつBが2,4−ジクロロフェニルであ
    る、 Aがフェニルであり、かつBが2,4−ジクロロフェニ
    ルである、 Aが2−メチル−3−クロロフェニルであり、かつBが
    4−フルオロフェニルである、 Aが2−メチル−3−クロロフェニルであり、かつBが
    4−フルオロフェニルである、 Aが2−メチル−3ブロモフェニルであり、かつBが3
    −メチルフェニルである、 Aがフェニル、かつBが3−クロロ−4−フルオロフェ
    ニルである、 Aが2−メチル−3−ブロモフェニルであり、かつBが
    4−クロロフェニルである、 から成る群から選ばれる■ 特許請求の範囲第5項記載の殺虫性化合物、および農業
    上許容されるそれらの塩。
  7. (7)■XおよびX′は、Oであり、 R^1は、1,2,2−トリメチルプロピルであり、A
    は4−エチルフェニルまたは2,3−ジメチルフェニル
    であり、 Bは、3,5−ジメチルフェニルである■ 特許請求の範囲第5項記載の殺虫性化合物、および農業
    上許容されるそれらの塩。
  8. (8)農業上許容される担体、および特許請求の範囲第
    1項〜第5項のいずれか1項に記載された化合物の殺虫
    有効量、から成る、殺虫組成物。
  9. (9)化合物が、組成物の約0.0001−約99重量
    %において存在する、特許請求の範囲第8項記載の組成
    物。
  10. (10)化合物が、組成物の約0.01−約75重量%
    において存在する、特許請求の範囲第9項記載の組成物
  11. (11)化合物が、 N′−t−ブチル−N−(4−メチルベンゾイル)−N
    ′−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−ベンゾイル−N′−(4−クロ
    ロベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−ベンゾイル−N′−(3−クロロ−
    4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン、N′−t−ブチ
    ル−N−(4−メチルベンゾイル)−N′−(3−メチ
    ルベンゾイル)ヒドラジン、N′−t−ブチル−N,N
    ′−ジベンゾイルヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−N
    ′−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2,3−ジメチルベンゾイル
    )−N′−(3−メチルベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2,3−ジメチルベンゾイル
    )−N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン
    、 N′−t−ブチル−N−(2,3−ジメチルベンゾイル
    )−N′−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2,3−ジメチルベンゾイル
    )−N′−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン
    、 N′−t−ブチル−N−(2,3−ジメチルベンゾイル
    )−N′−(2−クロロ−5−メチルベンゾイル)ヒド
    ラジン、 N′−(1,2,2−トリメチルプロピル)−N−(2
    ,3−ジメチルベンゾイル)−N′−(3,5−ジメチ
    ルベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−ベンゾイル−N′−(2−ブロ
    モベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−ベンゾイル−N′−(3,4−
    ジクロロベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2−メチル−3−クロロベン
    ゾイル)−N′−ベンゾイルヒドラジン、N′−t−ブ
    チル−N−(2−メチル−3クロロベンゾイル)−N′
    −(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2−メチル−3−ブロモベン
    ゾイル)−N′−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
    ラジン、 N′−t−ブチル−N−(2−クロロ−3−メチルベン
    ゾイル)−N′−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒド
    ラジン、 N′−t−ブチル−N−(2−クロロ−3−メチルベン
    ゾイル)−N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒド
    ラジン、 N′−t−ブチル−N−(2,6−ジフルオロベンゾイ
    ル)−N′−(3,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジ
    ン、 N′−t−ブチル−N−(2,6−ジフルオロベンゾイ
    ル)−N′−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジ
    ン、 N′−t−ブチル−N−(2,6−ジフルオロベンゾイ
    ル)−N′−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒドラジ
    ン、 N′−t−ブチル−N−(2−フルオロ−6−クロロベ
    ンゾイル)−N′−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒ
    ドラジン、 N′−(1,2,2−トリメチルプロピル)−N−(4
    −エチルベンゾイル)−N′−(3,5−ジメチルベン
    ゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−ベンゾイル−N′−(2,4−
    ジクロロベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2−クロロベンゾイル)−N
    ′−(2,4−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−(2−メチル−3−クロロベン
    ゾイル)−N′−(4−フルオロベンゾイル)ヒドラジ
    ン、 N′−t−ブチル−N−(2−メチル−3−クロロベン
    ゾイル)−N′−(2−ブロモベンゾイル)ヒドラジン
    、 N′−t−ブチル−N−(2−メチル−3−ブロモベン
    ゾイル)−N′−(3−メチルベンゾイル)ヒドラジン
    、および N′−t−ブチル−N−(2−メチル−3−ブロモベン
    ゾイル)−N′−(4−クロロベンゾイル)ヒドラジン
    、 から成る群から選ばれる、特許請求の範囲第8項記載の
    組成物。
  12. (12)農業上許容される担体が液体である、特許請求
    の範囲第9項記載の殺虫組成物。
  13. (13)更に乳化剤を含有し、組成物が乳化性濃厚物の
    形態である、特許請求の範囲第12項記載の殺虫組成物
  14. (14)農業上許容される担体が固体である、特許請求
    の範囲第9項記載の殺虫組成物。
  15. (15)更に分散剤を含有し、組成物が湿潤性粉末の形
    態である、特許請求の範囲第14項記載の殺虫組成物。
  16. (16)更に農業上許容される水担体および分散剤を含
    有し、組成物が流動物の形態である、特許請求の範囲第
    14項記載の殺虫組成物。
  17. (17)組成物がダスト(dust)の形態である、特
    許請求の範囲第14項記載の殺虫組成物。
  18. (18)更に結合剤を含有し、組成物が粒状物の形態で
    ある、特許請求の範囲第14項記載の殺虫組成物。
  19. (19)更に誘引物質を含有し、組成物が餌の形態であ
    る、特許請求の範囲第14項記載の殺虫組成物。
  20. (20)農業上許容される担体、および組成物の約0.
    0001−約99重量%の、 N′−(2−メチルプロピル)−N,N′−ジベンゾイ
    ルヒドラジン、 N′−イソプロピル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
    ン、 N′−(2,2−ジメチルプロピル)−N,N′−ジベ
    ンゾイルヒドラジン、 N′−(3−メチルブチル)−N,N′−ジベンゾイル
    ヒドラジン、 N′−t−ブチル−N−ベンゾイル−N′−(4−ニト
    ロベンゾイル)ヒドラジン、または N′−シクロヘキシルメチル−N,N′−ジベンゾイル
    ヒドラジン、 から成る化合物、を含有する、殺虫組成物。
  21. (21)虫に、特許請求の範囲第1項−第6項および第
    20項のいずれか1項に記載の組成物の殺虫有効量を接
    触させることから成る、昆虫の防除方法。
  22. (22)化合物の約10g−約10kg/ha(ヘクタ
    ール)を適用する、特許請求の範囲第21項記載の虫の
    防除方法。
  23. (23)化合物の約100g−約5kg/haを適用す
    る、特許請求の範囲第21項記載の昆虫の防除方法。
  24. (24)虫は、鱗翅目または鞘翅目の虫である、特許請
    求の範囲第21項記載の虫の防除方法。
  25. (25)化合物を、植物または植物を成長させる地域に
    適用する、特許請求の範囲第21項記載の虫の防除方法
  26. (26)化合物を、根に吸収させ植物によつて輸送させ
    る、特許請求の範囲第21項記載の虫の防除方法。
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