JP2008280339A

JP2008280339A - ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

Info

Publication number: JP2008280339A
Application number: JP2008101161A
Authority: JP
Inventors: Marks Yakkuman; マークスヤックマン; Hiroshi Ikegami; 宏池上; Yoshihiko Nokura; 吉彦野倉
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2007-04-12
Filing date: 2008-04-09
Publication date: 2008-11-20
Also published as: MX2009010814A; BRPI0810884A2; AU2008239008A1; US20100048640A1; KR20090129459A; EP2143721A4; ES2389965T3; EP2143721A1; CN101657439A; WO2008126889A1; AU2008239008B2; CA2681462A1; EP2143721B1

Abstract

【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は水素原子等を表し、Ｒ²およびＲ³の少なくとも一方はシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁴はハロゲン原子等を表し、Ｊは１−（３−クロロ−２−ピリジル）−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基等を表し、Ｍは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物。

【選択図】なし

Description

本発明はヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。

従来、有害節足動物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている。また、ある種のアミド化合物が当該分野で知られている。

ＷＯ０１／７０６７１号ＷＯ０３／０１５５１８号公報ＷＯ０３／０１６２８４号公報ＷＯ０３／０１６３００号公報ＷＯ０３／０２４２２２号公報

本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有するヒドラジド化合物を提供することを課題とする。

本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する下記式（１）で示されるヒドラジド化合物を見出し、本発明に至った。

即ち、本発明は、
式（１）

〔式中、
Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ²およびＲ³は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｒ^Gを表し、
｛但し、Ｒ²およびＲ³のうちの少なくとも一方はＲ^Gであり、
Ｒ^Gは下記の群Ｄから選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。
『群Ｄ：
(a)シアノ基、
(b)ニトロ基、
(c)−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰¹（Ｒ¹⁰¹は、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、
(d)−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁰²Ｒ¹⁰³（Ｒ¹⁰²およびＲ¹⁰³は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、
(e)−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰⁴（Ｒ¹⁰⁴は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(f)−ＣＲ¹⁰⁵＝Ｎ−ＯＲ¹⁰⁶（Ｒ¹⁰⁵は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ¹⁰⁶は、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、
(g)−ＯＲ¹⁰⁷（Ｒ¹⁰⁷は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(h)−Ｓ（Ｏ）_jＲ¹⁰⁸（Ｒ¹⁰⁸は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し、jは０〜２の整数を表す。）、
(i)−ＮＲ¹⁰⁹Ｒ¹¹⁰（Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(j)下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
(k)下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、
(l)下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
(m)下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、および
(n)下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいスチリル基』}
Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、
Ｒ⁵とＲ⁶とが一緒になって、下記の置換基Ｃで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表してもよく、
Ｍは−Ｒ⁸、−ＯＲ⁹、−ＳＲ¹⁰、または、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表し、
｛ここでＲ⁸は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。｝
Ｊは下記のＪ１〜Ｊ３のいずれかを表す。

｛ここで、
Ｘは窒素原子またはＣＲ¹⁹を表し、
Ｙ¹は窒素原子またはＣＲ²⁰を表し、
Ｙ²は窒素原子またはＣＲ²¹を表し、
Ｙ³は窒素原子またはＣＲ²²を表し、
Ｒ¹³およびＲ¹⁹は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸、Ｒ²⁰、Ｒ²¹およびＲ²²は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
なお、
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｂ：ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基
置換基Ｃ：ハロゲン原子、シアノ基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。

本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

本発明において「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。

「シアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノプロピル基、１−シアノ−２−プロピル基、１−シアノ−２−メチル−２−プロピル基、３−シアノ−２−ブチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基および６−シアノヘキシル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−クロロビニル基および２−メチル−１−プロペニル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。

「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基」としては、例えばシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノプロピル基、１−シアノ−２−プロピル基、１−シアノ−２−メチル−２−プロピル基、３−シアノ−２−ブチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基が挙げられる。

「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられる。

「Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられる。

「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。

「置換基Ｃで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基」としては、例えば１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−ブロモ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−シアノ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基および１−メチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基およびエチルチオ基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が挙げられる。

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。

「Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル基」としては、例えばトリメチルシリル基およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基が挙げられる。

「置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基および４−（メチルチオ）フェニル基が挙げられる。

「置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」における５−６員環へテロアリール基としては、例えば１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピラゾリル基、３（５）−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基およびピラジニル基が挙げられる。

「置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基および４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基が挙げられる。

「置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基」としては、例えばオキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基が挙げられる。

「置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。

スチリル基とは、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ（Ｐｈはフェニル基を表す。）で示される基を表し、「置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいスチリル基」としては、例えばスチリル基、２−クロロスチリル基、３−クロロスチリル基、４−クロロスチリル基、４−ブロモスチリル基、２−シアノスチリル基、３−シアノスチリル基、４−シアノスチリル基、２−ニトロスチリル基、３−ニトロスチリル基、４−ニトロスチリル基、２−メチルスチリル基、３−メチルスチリル基、４−メチルスチリル基、２−メトキシスチリル基、３−メトキシスチリル基および４−メトキシスチリル基が挙げられる。

「群Ｄから選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノプロピル基、１−シアノ−２−プロピル基、１−シアノ−２−メチル−２−プロピル基、３−シアノ−２−ブチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、２−ニトロエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、２−オキソプロピル基、２−オキソ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−オキソ−２−フェニルエチル基、２−（メトキシイミノ）エチル基、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、シクロプロピルメチル基、１−（シクロプロピル）エチル基、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、ベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−フリルメチル基、オキセタン−３−イルメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチル基、テトラヒドロフラン−３−イルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチル基、テトラヒドロピラン−４−イルメチル基、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル基、１，３−ジオキサン−２−イルメチル基、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル基および３−フェニル−２−プロペニル基が挙げられる。

本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。

「態様１」
式（１）において、Ｒ^Gが前記の群Ｄから選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様２」
式（１）において、Ｒ^Gがシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様３」
式（１）において、Ｒ²がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
「態様４」
式（１）において、Ｒ²が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様５」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であるヒドラジド化合物。
「態様６」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²およびＲ³の一方がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、他方が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様７」
式（１）において、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
「態様８」
式（１）において、Ｍが−Ｒ⁸または−ＯＲ⁹であるヒドラジド化合物。

「態様９」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｍが−Ｒ⁸、−ＯＲ⁹、または、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²であり、Ｒ⁸は水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²が各々独立してハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子またはＣＨであり、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｒ¹⁴は水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様１０」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｍが−Ｒ⁸、−ＯＲ⁹、または、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²であり、Ｒ⁸は水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²が各々独立してハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子またはＣＨであり、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｒ¹⁴は水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様１１」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはメチル基であり、Ｒ²がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基であり、Ｒ⁴がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ⁵およびＲ⁷が水素原子であり、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基であり、Ｍが水素原子、メチル基、メトキシ基またはジメチルアミノ基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子であり、Ｒ¹³はハロゲン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ¹⁴はハロゲン原子であるヒドラジド化合物。
「態様１２」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはメチル基であり、Ｒ²が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基であり、Ｒ³がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁴がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ⁵およびＲ⁷が水素原子であり、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基であり、Ｍが水素原子、メチル基、メトキシ基またはジメチルアミノ基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子であり、Ｒ¹³はハロゲン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ¹⁴はハロゲン原子であるヒドラジド化合物。

「態様１３」
式（１）において、Ｒ^Gが、下記の群Ｄ１から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であるヒドラジド化合物。
『群Ｄ１：(a)シアノ基、(g)−ＯＲ¹⁰⁷（Ｒ¹⁰⁷は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、(j)置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、(k)置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、(l)置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、および、(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』

「態様１４」
式（１）において、Ｒ^Gが、下記の群Ｄ２から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であるヒドラジド化合物。
『群Ｄ２：(a)シアノ基、および、(g)−ＯＲ¹⁰⁷（Ｒ¹⁰⁷は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）』

「態様１５」
式（１）において、Ｒ^Gが、シアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であるヒドラジド化合物。

「態様１６」
式（１）において、Ｒ^Gが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であるヒドラジド化合物。

「態様１７」
式（１）において、Ｒ^Gが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基であるヒドラジド化合物。

「態様１８」
式（１）において、Ｒ^Gが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であるヒドラジド化合物。

「態様１９」
式（１）において、Ｒ^Gが、下記の群Ｄ３から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であるヒドラジド化合物。
『群Ｄ３： (j)置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、(k)置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、(l)置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、および、(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』

「態様２０」
式（１）において、Ｒ^Gが、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であるヒドラジド化合物。

「態様２１」
式（１）において、Ｒ^Gが、下記の群Ｄ３から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
『群Ｄ３： (j)置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、(k)置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、(l)置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、および、(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』

「態様２２」
式（１）において、Ｒ^Gが、下記の群Ｄ４から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であるヒドラジド化合物。
『群Ｄ４： (j)置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、および、(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』

「態様２３」
式（１）において、Ｒ^Gが、下記の群Ｄ５から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であるヒドラジド化合物。
『群Ｄ５： (l)置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、および、(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』

「態様２４」
式（１）において、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がＲ^Gであり、他方が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様２５」
式（１）において、Ｒ²がＲ^Gであり、Ｒ³が水素原子であるヒドラジド化合物。

「態様２６」
式（１）において、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がＲ^Gであるヒドラジド化合物。

「態様２７」
式（１）において、Ｒ²がＲ^Gであり、Ｒ³がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様２８」
式（１）において、Ｒ²がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³がＲ^Gであるヒドラジド化合物。

「態様２９」
式（１）において、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がＲ^Gであり、他方が水素原子、メチル基またはエチル基であるヒドラジド化合物。

「態様３０」
式（１）において、Ｒ²がＲ^Gであり、Ｒ³がメチル基またはエチル基であるヒドラジド化合物。

「態様３１」
式（１）において、Ｒ²がメチル基またはエチル基であり、Ｒ³がＲ^Gであるヒドラジド化合物。

「態様３２」
式（１）において、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がＲ^Gであり、他方が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^Gが、シアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であるヒドラジド化合物。

「態様３３」
式（１）において、Ｍが−ＯＲ⁹であるヒドラジド化合物。

「態様３４」
式（１）において、Ｍが−ＯＲ⁹であり、Ｒ⁹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様３５」
式（１）において、Ｍが−Ｒ⁸、−ＯＲ⁹、または、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²であり、Ｒ⁸は水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ¹¹およびＲ¹²が各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様３６」
式（１）において、Ｍが水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基またはジメチルアミノ基であるヒドラジド化合物。

「態様３７」
式（１）において、Ｍがメトキシ基またはエトキシ基であるヒドラジド化合物。

「態様３８」
式（１）において、Ｍが水素原子またはメトキシ基であるヒドラジド化合物。

「態様３９」
式（１）において、Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。

「態様４０」
式（１）において、Ｒ⁴がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ⁵およびＲ⁷が水素原子であり、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基であるヒドラジド化合物。

「態様４１」
式（１）において、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子またはＣＨであり、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるヒドラジド化合物。

「態様４２」
式（１）において、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子であり、Ｙ¹は窒素原子であり、Ｒ¹³がハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、Ｒ¹⁴がハロゲン原子であるヒドラジド化合物。

「態様４３」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がＲ^Gであり、他方が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^Gが、シアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子またはＣＨであり、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるヒドラジド化合物。

「態様４４」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がＲ^Gであり、他方が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^Gが、シアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｍが−ＯＲ^９であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ¹は窒素原子またはＣＨであり、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるヒドラジド化合物。

「態様４５」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子またはメチル基であり、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がシアノメチル基、２−プロペニル基または２−プロピニル基であり、他方が水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ⁴がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ⁵およびＲ⁷が水素原子であり、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｍが水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基またはジメチルアミノ基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子であり、Ｙ¹は窒素原子であり、Ｒ¹³がハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、Ｒ¹⁴がハロゲン原子であるヒドラジド化合物。

「態様４６」
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がシアノメチル基、２−プロペニル基または２−プロピニル基であり、他方が水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ⁴がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ⁵およびＲ⁷が水素原子であり、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｍがメトキシ基またはエトキシ基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子であり、Ｙ¹は窒素原子であり、Ｒ¹³がハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、Ｒ¹⁴がハロゲン原子であるヒドラジド化合物。

次に、本発明化合物の製造法を示す。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−３）により製造することができる。

（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（２）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）

〔式中、Ｍは前記と同じ意味を表し、Ｌ¹は、ハロゲン原子またはＭ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。

該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。

該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（製造法Ｂ−１）
本発明化合物は、
式（６）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
式（７）

〔式中、Ｌ²は、ハロゲン原子を表し、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。

（製造法B−２）
本発明化合物は、化合物（６）と、
式（８）

〔式中、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを脱水剤の存在下で反応させることにより製造することができる。

該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応に用いられる脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（製造法B−３）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉ）

〔式中、Ｒ^2aがＲ^Gを、Ｒ^3aが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｒ^Gを表すか、Ｒ^2aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を、Ｒ^3aがＲ^Gを表し、
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ＪおよびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉ）と記す。）は、化合物（６−ｉ）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６−ｉ）と記す。）と、
式（４）

〔式中、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）とを、メタクロロ過安息香酸等の過酸、ｏ−クロラニル、ｐ−クロラニル等のキノン化合物等の酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。

該反応は、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert−ブチル＝エーテル等のエーテル溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素環状化合物溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒等の非プロトン性溶媒；酢酸等のカルボン酸溶媒；アセトン、イソブチル＝メチル＝ケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール溶媒、水およびこれらの混合物が挙げられる。

該反応に用いられる化合物（４）の量は、化合物（６−ｉ）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常瞬時〜７２時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（製造法Ｃ−１）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）

〔式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ＪおよびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、
式（９）

〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
式（１０）

〔式中、Ｒ²、Ｒ³およびMは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）
とを反応させることにより製造することができる。

該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（製造法Ｃ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉｉ）

〔式中、Ｒ^1aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ＪおよびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉｉ）と記す。）は、
式（１１）

〔式中、Ｌ³はハロゲン原子を表し、Ｒ^1a、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。

該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１１）1モルに対して、通常１モル以上である。

該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより、化合物（１−ｉｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（製造法Ｃ−３）
化合物（１−ｉｉｉ）は、
式（１２）

〔式中、Ｒ^1a、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）と、化合物（１０）とを脱水剤と存在下反応させることにより製造することもできる。

該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応に用いられる脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。

化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）

〔式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、化合物（９）と、
式（１３）

〔式中、Ｒ²およびＲ³は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。

該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

化合物（２）のうち、
式（２−ii）

〔式中、Ｒ^1a、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ii）と記す。）は、化合物（１１）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。

該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１モル以上である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ii）を単離することができる。単離された化合物（２−ii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

化合物（９）は、
式（１４）

〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１４）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。

該反応は、塩基の存在下、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。

該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（１４）に対して、通常、０．５〜２モルの割合である。

該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（１４）1モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

化合物（９）は、
式（１５）

〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１５）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。

該製造法は、以下の（工程５−１）および（工程５−２）とからなる。

（工程５−１）
該工程は塩基の存在下、化合物（１５）と化合物（７）とを反応させることにより行われる。

該工程で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。該工程に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。

該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。

該工程の終了後は、通常、反応混合物は、そのまま、次の（工程５−２）に用いられる。

（工程５−２）
該工程は塩基の存在下、前記（工程５−１）における反応混合物と、スルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより行われる。

該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えばメタンスルホン酸塩化物、ｐ−トルエンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物が挙げられる。該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。

該工程に用いられる塩基としては、（工程５−１）に記載の塩基と同じものが挙げられ、通常は、（工程５−１）で用いられる塩基と同一の塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。

該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出等によって化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

化合物（１１）は、化合物（１２）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。

該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、オキサリルクロライド、ホスゲンが挙げられる。

該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を濃縮することにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、通常、このまま、次工程に用いるが、必要に応じて、再結晶等により更に精製することもできる。

化合物（１２）は、
式（１６）

〔式中、Ｒ^1a、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。

該反応で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応は、塩基の存在下で行われる。用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。

該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出する、または、析出沈殿を濾取することにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

化合物（６）は、
式（１７）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。

該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。

該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。

該反応の反応温度は、通常、−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。

反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

化合物（６）は、下記式に従って製造することができる。

〔式中、Ｌ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
・化合物（１７）→化合物（１８）
化合物（１７）１モルに対して、化合物（１３）の量は通常１モルである。
反応は通常溶媒の存在下で行われ、該溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
・化合物（１８）→化合物（６）
１）化合物（１８）におけるベンゼン環上のアミノ基（−ＮＨＲ¹基）は、必要によりGreene's Protective Groups in Organic Synthesis（WILEY）等に記載されている適当な保護基（例えば、Ｎ−ベンジリデン基、Ｎ−（１−メチル）エチリデン基、ベンジルオキシカルボニル基）により保護することもできる。
２）化合物（１８）またはそのアミノ基が保護された誘導体１モルに対して、化合物（３）の量は通常１モルである。該反応で使用される塩基としては、例えば炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられる。
３）アミノ基が保護された化合物（６）は、公知の条件により脱保護することができる。

化合物（６）のうち式（６−ｉｉ）で示される化合物は、下記式に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ^xはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはＲ^Gを表し、Ｌ⁴は脱離基（例えばハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^GおよびＭは前記と同じ意味を表す。〕
１）保護
化合物（６−ｉ）におけるベンゼン環上のアミノ基（−ＮＨＲ¹基）は、必要によりGreene's Protective Groups in Organic Synthesis（WILEY）等に記載されている適当な保護基（例えば、Ｎ−ベンジリデン基、Ｎ−（１−メチル）エチリデン基、ベンジルオキシカルボニル基）により保護することもできる。
２）化合物（６−ｉ）またはそのアミノ基が保護された誘導体１モルに対して、アルキル化剤の量は通常２モルである。該反応で使用される塩基としては、例えば炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられる。
３）アミノ基が保護された化合物（６−ｉｉ）は、公知の条件により脱保護することができる。

化合物（６−ｉｖ）は、下記式に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ^2aおよびＲ^3aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはＲ^Gを表し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^GおよびＭは前記と同じ意味を表す。Ｌ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
１）保護
化合物（６−ｉｉｉ）におけるベンゼン環上のアミノ基（−ＮＨＲ¹基）は、必要によりGreene's Protective Groups in Organic Synthesis（WILEY）等に記載されている適当な保護基（例えば、Ｎ−ベンジリデン基、Ｎ−（１−メチル）エチリデン基、ベンジルオキシカルボニル基）により保護することもできる。
２）化合物（６−ｉｉｉ）またはそのアミノ基が保護された誘導体１モルに対して、アルキル化剤の量は通常１モルである。該反応で使用される塩基としては、例えば炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられる。
３）アミノ基が保護された化合物（６−ｉｖ）は、公知の条件により脱保護することができる。

〔式中、Ｒ^2aおよびＲ^3aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはＲ^Gを表し、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^GおよびＭは前記と同じ意味を表す。Ｌ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
１）保護
化合物（６−ｖ）におけるベンゼン環上のアミノ基（−ＮＨＲ¹基）は、必要によりGreene's Protective Groups in Organic Synthesis（WILEY）等に記載されている適当な保護基（例えば、Ｎ−ベンジリデン基、Ｎ−（１−メチル）エチリデン基、ベンジルオキシカルボニル基）により保護することもできる。
２）化合物（６−ｖ）またはそのアミノ基が保護された誘導体１モルに対して、アルキル化剤の量は通常１モルである。該反応で使用される塩基としては、例えば炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられる。
３）アミノ基が保護された化合物（ｉｖ）は、公知の条件により脱保護することができる。

化合物（３）および（１３）は、公知の化合物であるか、または、既知の方法（例えば、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 12, p.359-376 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)、または、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 14, p.434-465 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)参照。）に準じて、公知の化合物より製造することができる。

化合物（１０）は、例えば、下記式に従って製造することができる。

〔式中、Ｌ¹、Ｒ²、Ｒ³およびMは前記と同じ意味を表す。〕

化合物（１５）は、例えば、下記式に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同じ意味を表す。〕

化合物（１４）、（１６）および（１７）は、例えば、下記式に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ^1a、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同じ意味を表し、Ｌ⁵は脱離基（例えばハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕

化合物（８）のうち、
式（８−ｉ）

〔式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＹ¹は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹⁴、Ｒ¹³、Ｒ²⁰およびＹ¹は前記と同じ意味を表し、Ｌ⁶は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル基等）を表す。〕

化合物（８）のうち、
式（８−ii）および式（８−iii）

〔式中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｙ²およびＹ³は前記と同じ意味を表す〕
で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｙ²およびＹ³は前記と同じ意味を表し、Ｒ^aはメチル基またはエチル基を表し、Ｙ^aはＹ²またはＹ³を表し、Ｒ^bはＲ¹⁶またはＲ¹⁸と同じ意味を表し、Ｒ^cはＲ¹⁵またはＲ¹⁷と同じ意味を表し、Ｌ⁷は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕

化合物（８）のうち、
式（８−iv）

〔式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁹およびＹ¹は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁹およびＹ¹は前記と同じ意味を表す。〕

化合物（４）のうち、化合物（４−ｉ）は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｙ¹およびＬ⁶は前記と同じ意味を表す。〕

化合物（４）のうち、
式（４−ii）、式（４−iii）および式（４−iv）、

〔式中、Ｒ¹⁴およびＹ¹は、前記と同じ意味を表し、halo(x)およびhalo(y)は、各々、独立して、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹⁴、Ｙ¹、halo(x)およびhalo(y)は前記と同じ意味を表す。〕

化合物（４）のうち、
式（４−ｖ）

〔式中、Ｌ⁶は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル基等）を表し、Ｌ⁸は脱離基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基等）を表し、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＹ¹は、前記と同じ意味を表す。〕

化合物（７）は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。

〔式中、Ｌ²およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
上記の製造法において、得られた化合物は粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。

本発明化合物は条件によっては、塩（本発明化合物と酸または塩基とを反応して得られる塩）、溶媒和物（例えば水和物）等の形態にて単離される場合もあるが、本発明においてはそれらの形態の化合物も本発明に含まれる。

本発明化合物は、互変異性体として存在する場合もあるが、本発明化合物には当該互変異性体も本発明化合物に包含する。

以下に本発明化合物の具体例を示す。（尚、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＭは下記の〔表１〕の組合せである。）

式（Ａ−１）で示される化合物。

式（Ａ−２）で示される化合物。

式（Ａ−３）で示される化合物。

式（Ａ−４）で示される化合物。

式（Ａ−５）で示される化合物。

式（Ａ−６）で示される化合物。

式（Ａ−７）で示される化合物。

式（Ａ−８）で示される化合物。

式（Ａ−９）で示される化合物。

式（Ａ−１０）で示される化合物。

式（Ａ−１１）で示される化合物。

式（Ａ−１２）で示される化合物。

式（Ａ−１３）で示される化合物。

式（Ａ−１４）で示される化合物。

式（Ａ−１５）で示される化合物。

式（Ａ−１６）で示される化合物。

式（Ａ−１７）で示される化合物。

式（Ａ−１８）で示される化合物。

式（Ａ−１９）で示される化合物。

式（Ａ−２０）で示される化合物。

式（Ａ−２１）で示される化合物。

式（Ａ−２２）で示される化合物。

式（Ａ−２３）で示される化合物。

式（Ａ−２４）で示される化合物。

式（Ａ−２５）で示される化合物。

式（Ａ−２６）で示される化合物。

式（Ａ−２７）で示される化合物。

式（Ａ−２８）で示される化合物。

式（Ａ−２９）で示される化合物。

式（Ａ−３０）で示される化合物。

式（Ａ−３１）で示される化合物。

式（Ａ−３２）で示される化合物。

式（Ａ−３３）で示される化合物。

式（Ａ−３４）で示される化合物。

式（Ａ−３５）で示される化合物。

式（Ａ−３６）で示される化合物。

式（Ｂ−１）で示される化合物。

式（Ｂ−２）で示される化合物。

式（Ｂ−３）で示される化合物。

式（Ｂ−４）で示される化合物。

式（Ｂ−５）で示される化合物。

式（Ｂ−６）で示される化合物。

式（Ｂ−７）で示される化合物。

式（Ｂ−８）で示される化合物。

式（Ｂ−９）で示される化合物。

式（Ｂ−１０）で示される化合物。

式（Ｂ−１１）で示される化合物。

式（Ｂ−１２）で示される化合物。

式（Ｂ−１３）で示される化合物。

式（Ｂ−１４）で示される化合物。

式（Ｂ−１５）で示される化合物。

式（Ｂ−１６）で示される化合物。

式（Ｃ−１）で示される化合物。

式（Ｃ−２）で示される化合物。

式（Ｃ−３）で示される化合物。

式（Ｃ−４）で示される化合物。

式（Ｃ−５）で示される化合物。

式（Ｃ−６）で示される化合物。

式（Ｃ−７）で示される化合物。

式（Ｃ−８）で示される化合物。

式（Ｃ−９）で示される化合物。

式（Ｃ−１０）で示される化合物。

式（Ｃ−１１）で示される化合物。

式（Ｃ−１２）で示される化合物。

式（Ｄ−１）で示される化合物。

式（Ｄ−２）で示される化合物。

式（Ｄ−３）で示される化合物。

式（Ｄ−４）で示される化合物。

式（Ｄ−５）で示される化合物。

式（Ｄ−６）で示される化合物。

式（Ｄ−７）で示される化合物。

式（Ｄ−８）で示される化合物。

式（Ｄ−９）で示される化合物。

式（Ｄ−１０）で示される化合物。

式（Ｄ−１１）で示される化合物。

式（Ｄ−１２）で示される化合物。

本発明の明細書において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｙはピリジル基、Ｐｈはフェニル基を意味する。

〔表１〕
Ｒ¹；Ｒ²；Ｒ³；Ｍ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；シクロプロピル；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ；Ｈ

Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；シクロプロピル；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｍｅ；Ｈ

Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；シクロプロピル；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｈ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｅｔ；Ｈ

Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；シクロプロピル；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ

Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；シクロプロピル；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ

Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；シクロプロピル；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ
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Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ；Ｈ
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Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｈ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ；Ｈ

Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ；Ｈ
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Ｍｅ；シクロプロピル；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｍｅ；Ｈ
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｍｅ；Ｈ

Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｅｔ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｅｔ；Ｈ
Ｍｅ；シクロプロピル；Ｅｔ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｅｔ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｅｔ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｅｔ；Ｈ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｅｔ；Ｈ
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ
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Ｍｅ；Ｍｅ；シクロプロピル；Ｈ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ
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Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；ＯＭｅ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＯＭｅ
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；ＯＭｅ
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＯＭｅ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；ＯＭｅ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；ＯＭｅ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；ＯＭｅ
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＯＭｅ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；ＯＭｅ
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；ＯＭｅ

Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｈ；Ｎ(Ｍｅ)₂

Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；シクロプロピル；Ｍｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｅｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂

Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；シクロプロピル；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂

Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；シクロプロピル；シクロプロピル；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＯＭｅ；ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＯＥｔ；ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＯＭｅ；ＣＨＭｅＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨＭｅ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣＨＭｅ₂；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；ＣＨ₂Ｃ(=Ｏ)ＯＣ(Ｍｅ)₃；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＭｅ；Ｎ(Ｍｅ)₂
Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；ＣＨＭｅＣ(=Ｏ)ＯＥｔ；Ｎ(Ｍｅ)₂

Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(Ｍｅ)=ＣＨ_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＭｅ_；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=Ｃ(Ｍｅ)_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＣl=ＣＨ_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＣl；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＣl_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＢr=ＣＨ_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＢr；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＢr_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ=ＣＨ_2；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ_；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣl；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＢr；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＨ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＨ；Ｈ；ＯＭｅ

Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(Ｍｅ)=ＣＨ_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＭｅ_；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=Ｃ(Ｍｅ)_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＣl=ＣＨ_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＣl；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＣl_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＢr=ＣＨ_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＢr；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＢr_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ=ＣＨ_2；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ_；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣl；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＢr；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＨ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＨ；Ｍｅ；ＯＭｅ

Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(Ｍｅ)=ＣＨ_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＭｅ_；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=Ｃ(Ｍｅ)_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＣl=ＣＨ_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＣl；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＣl_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＢr=ＣＨ_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＢr；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＢr_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ=ＣＨ_2；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ_；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣl；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＢr；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＨ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＨ；Ｅｔ；ＯＭｅ

Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ(Ｍｅ)=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＭｅ_；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=Ｃ(Ｍｅ)_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＣl=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＣl；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＣl_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＢr=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＢr；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＢr_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ_；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣl；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＢr；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＨ；ＯＭｅ

Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ(Ｍｅ)=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＭｅ_；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=Ｃ(Ｍｅ)_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＣl=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＣl；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＣl_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＢr=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＢr；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＢr_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＨ=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ_；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣl；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＢr；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＨ；ＯＭｅ

Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ(Ｍｅ)=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＭｅ_；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=Ｃ(Ｍｅ)_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＣl=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＣl；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＣl_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＢr=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨＢr；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＢr_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣＨ=ＣＨ_2；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ_；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣl；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＢr；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＨ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＨ；ＯＭｅ

Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；シクロプロピル；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；シクロプロピル；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｍｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；シクロプロピル；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｍｅ；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；シクロプロピル；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｍｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｍｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；シクロプロピル；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｈ；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；シクロプロピル；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；ＯＥｔ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；シクロプロピル；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＮ；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；ＣＨＭｅＣＮ；Ｍｅ；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ=ＣＨ₂；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；シクロプロピル；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂（シクロプロピル）；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅ（シクロプロピル）；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＮ；ＯＥｔ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＣＮ；ＯＥｔ

Ｈ；シクロブチル；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；シクロペンチル；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；シクロヘキシル；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロブチル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロペンチル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロヘキシル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−オキセタニル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−オキセタニル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロフリル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロフリル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロピラニル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロピラニル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−テトラヒドロピラニル）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；２−Ｐｙ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；３−Ｐｙ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；４−Ｐｙ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；３−Ｃｌ−２−Ｐｙ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２Ｐｈ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＰｈ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−ＣｌＰｈ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−ＣｌＰｈ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−ＣｌＰｈ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−ＭｅＰｈ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−ＭｅＰｈ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−ＭｅＰｈ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−Ｐｙ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−Ｐｙ）；Ｈ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−Ｐｙ）；Ｈ；ＯＭｅ

Ｈ；シクロブチル；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；シクロペンチル；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；シクロヘキシル；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロブチル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロペンチル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロヘキシル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−オキセタニル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−オキセタニル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロフリル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロフリル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロピラニル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロピラニル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−テトラヒドロピラニル）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；２−Ｐｙ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；３−Ｐｙ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；４−Ｐｙ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；３−Ｃｌ−２−Ｐｙ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２Ｐｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＰｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−ＣｌＰｈ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−ＣｌＰｈ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−ＣｌＰｈ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−ＭｅＰｈ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−ＭｅＰｈ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−ＭｅＰｈ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−Ｐｙ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−Ｐｙ）；Ｍｅ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−Ｐｙ）；Ｍｅ；ＯＭｅ

Ｈ；シクロブチル；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；シクロペンチル；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；シクロヘキシル；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロブチル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロペンチル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（シクロヘキシル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−オキセタニル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−オキセタニル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロフリル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロフリル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロピラニル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロピラニル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−テトラヒドロピラニル）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；２−Ｐｙ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；３−Ｐｙ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；４−Ｐｙ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；３−Ｃｌ−２−Ｐｙ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２Ｐｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨＭｅＰｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−ＣｌＰｈ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−ＣｌＰｈ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−ＣｌＰｈ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−ＭｅＰｈ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−ＭｅＰｈ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−ＭｅＰｈ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（２−Ｐｙ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（３−Ｐｙ）；Ｅｔ；ＯＭｅ
Ｈ；ＣＨ_２（４−Ｐｙ）；Ｅｔ；ＯＭｅ

Ｈ；Ｈ；シクロブチル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；シクロペンチル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；シクロヘキシル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（シクロブチル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（シクロペンチル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（シクロヘキシル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（２−オキセタニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（３−オキセタニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロフリル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロフリル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（４−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；２−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；３−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；４−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；３−ＣＬ−２−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２Ｐｈ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨＭｅＰｈ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（４−ＣｌＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（３−ＣｌＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（２−ＣｌＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（４−ＭｅＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（３−ＭｅＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（２−ＭｅＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（２−Ｐｙ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（３−Ｐｙ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｈ；ＣＨ_２（４−Ｐｙ）；ＯＭｅ

Ｈ；Ｍｅ；シクロブチル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；シクロペンチル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；シクロヘキシル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（シクロブチル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（シクロペンチル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（シクロヘキシル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（２−オキセタニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（３−オキセタニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロフリル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロフリル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（４−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；２−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；３−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；４−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；３−Ｃｌ−２−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２Ｐｈ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨＭｅＰｈ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ₂ＣＨ₂Ｐｈ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（４−ＣｌＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（３−ＣｌＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（２−ＣｌＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（４−ＭｅＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（３−ＭｅＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（２−ＭｅＰｈ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（２−Ｐｙ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（３−Ｐｙ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｍｅ；ＣＨ_２（４−Ｐｙ）；ＯＭｅ

Ｈ；Ｅｔ；シクロブチル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；シクロペンチル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；シクロヘキシル；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（シクロブチル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（シクロペンチル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（シクロヘキシル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（２−オキセタニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（３−オキセタニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（２−テトラヒドロフリル）；ＯＭｅ
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Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（３−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（４−テトラヒドロピラニル）；ＯＭｅ
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Ｈ；Ｅｔ；３−Ｐｙ；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；４−Ｐｙ；ＯＭｅ
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Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（３−Ｐｙ）；ＯＭｅ
Ｈ；Ｅｔ；ＣＨ_２（４−Ｐｙ）；ＯＭｅ

本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類

双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。

甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。

直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。

膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。

ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。

ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。

本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。

液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

本発明の有害節足動物防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物に直接または有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。

また、本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害節足動物防除剤の形態に製剤化して、例えば有害節足動物または有害節足動物の生息場所に従来の有害節足動物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害節足動物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害節足動物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。

本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ²あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。

また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。

本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えばハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ²あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ³あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。

本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の有害節足動物防除剤として使用することができる。

本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。

また、本発明化合物と、例えば他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。

上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。

（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、

（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）等、

（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、

（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、

（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、

（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、

（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、

（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、

（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、

（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、

（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、

（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、

殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、

殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。

以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１
（１）３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール１０．７ｇ、２，３−ジクロロピリジン１１．８ｇ、炭酸セシウム５７．３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン１２．９ｇを得た。
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）

（２）２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン５．０ｇとテトラヒドロフラン３０ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液１１．７ｍｌを滴下した。該反応混合物に、−７８℃でギ酸エチル３ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物を滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（４−１）３．０ｇを得た。
化合物（４−１）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，，５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）

（３）エチルヒドラジン・オキサレート０．６１ｇ、６，８−ジブロモ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−２，４−１Ｈ−ジオン

（Journal of Organic Chemistry (1947), 12, 743-51に記載の化合物）１．０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、氷冷下、炭酸カリウム１．１２ｇを加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチルヒドラジン０．４４ｇおよびＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−エチルヒドラジン０．１３ｇを得た。

Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−エチルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

（４）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチルヒドラジン０．４２ｇおよびピリジン３ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．１５ｇを加え、氷冷下に１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下濃縮した。得られた残渣に再び水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．４２ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

（５）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬ、ブロモアセトニトリル０．０５０ｇおよび炭酸カリウム０．０７９ｇを混合し、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチル＝ｔｅｒｔ−ブチル＝エーテルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（６−１）０．１５ｇを得た。
化合物（６−１）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，８０℃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６２−４．７３（２Ｈ，ｍ），５．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

（６）前記の化合物（６−１）０．１４ｇ、前記の化合物（４−１）０．０９２ｇ、ｏ−クロラニル０．０９５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（触媒量）、ヨウ化銅（触媒量）及び１，４−ジオキサン１．５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、加熱還流条件にて６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（１−１）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（１−１）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０８−１．１４（３．０Ｈ，ｍ），３．２２（１．１Ｈ，ｓ），３．３３−３．５２（１．５Ｈ，ｍ），３．６０−４．１３（３．８Ｈ，ｍ），４．６８−４．８４（０．６Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（１．０Ｈ，ｍ），７．３０−７．３１（０．６Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（１．４Ｈ，ｍ），７．６４−７．７０（１．０Ｈ，ｍ），７．９１−７．９４（１．０Ｈ，ｍ），８．４８−８．５７（１．０Ｈ，ｍ），９．２６−９．３５（１．０Ｈ，ｍ）

製造例２
（１）製造例１（４）のＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチルヒドラジンの代わりにＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−エチルヒドラジン（製造例１（３）で得られる化合物）を用いて、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを得る。

（２）製造例１（５）のＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンの代わりにＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを用いて、化合物（６−２）を得る。
化合物（６−２）

（３）製造例１（６）の化合物（６−１）の代わりに上記の化合物（６−２）を用いて、下記の本発明化合物（１−２）を得る。
本発明化合物（１−２）

製造例３
（１）６，８−ジブロモ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−２，４−１Ｈ−ジオン１０．０ｇおよびテトラヒドロフラン９０ｍｌの混合物に、氷冷下、メチルヒドラジン１．５８ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−メチルヒドラジン４．６４ｇおよびＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メチルヒドラジン０．７５ｇを得た。

Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−メチルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２５（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ）

Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メチルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（２Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）

（２）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−メチルヒドラジン３．４０ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン２．２ｇおよびクロロギ酸メチル２．０ｇを順次加え、室温で攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン１．１０ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

（３）製造例１（５）のＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンの代わりにＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを用いて、化合物（６−３）を得る。
化合物（６−３）

（４）製造例１（６）の化合物（６−１）の代わりに前記の化合物（６−３）を用いて、下記の本発明化合物（１−３）を得る。
本発明化合物（１−３）

製造例４
（１）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メチルヒドラジン（製造例３（１）で得られる化合物）０．３３ｇおよびピリジン３ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．０９７ｇを加え、氷冷下に１時間攪拌した。氷冷下、反応混合物にさらにクロロギ酸メチル０．０３２ｇを加え、氷冷下に１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下濃縮した。得られた残渣に再び水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．３１ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２６（３．０Ｈ，ｓ），３．７８（３．０Ｈ，ｂｒｓ），６．０６（２．０Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（１．０Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１．０Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（０．５Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（０．５Ｈ，ｂｒｓ）

（２）製造例１（５）のＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンの代わりにＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを用いて、化合物（６−４）を得る。
化合物（６−４）

（３）製造例１（６）の化合物（６−１）の代わりに前記の化合物（６−４）を用いて、下記の本発明化合物（１−４）を得る。
本発明化合物（１−４）

製造例５
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン２．０ｇ、２−ヒドラジノピリジン０．５８ｇ、炭酸カリウム０．７４ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた固体をクロロホルムで洗浄し、化合物（２−１）１．８６ｇを得た。
化合物（２−１）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０１−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）

（２）上記の化合物（２−１）０．５０ｇ及びピリジン５ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル１１５μＬを滴下した後、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−５）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（１−５）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｓ）

製造例６
（１）製造例５（１）の２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用いて、化合物（２−２）を得た。
化合物（２−２）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０２−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｓ），１０．２８（１Ｈ，ｓ）

（２）製造例５（２）の化合物（２−１）の代わりに、上記の化合物（２−２）を用いて、本発明化合物（１−６）を得た。
本発明化合物（１−６）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，５Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５８−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２７−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．

製造例７
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．０ｇ、７０％アリルヒドラジン水溶液０．３７ｇ、及びテトラヒドロフラン２５ｍＬの混合物を、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−３）および化合物（２−４）の混合物０．８２ｇを得た。
化合物（２−３）

化合物（２−４）

（２）上記の化合物（２−３）および化合物（２−４）の混合物０．８２ｇ及びピリジン８ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル４００μＬを滴下した後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−７）０．５３ｇおよび本発明化合物（１−８）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１−７）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．４９（３．０Ｈ，ｓ），３．６１−３．８２（１．５Ｈ，ｍ），４．３４−４．４８（０．５Ｈ，ｍ），５．０３−５．２６（２．０Ｈ，ｍ），５．５３−５．７３（１．０Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（２．０Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１．０Ｈ，ｍ），８．０８−８．１３（１．０Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（１．０Ｈ，ｍ），８．５１（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．０５（０．７Ｈ，ｓ），９．７０（０．３Ｈ，ｓ），１０．２５（０．７Ｈ，ｓ），１０．６８（０．３Ｈ，ｓ）
本発明化合物（１−８）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．５２（３Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），５．００−５．０８（２Ｈ，ｍ），５．６４−５．７４（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ）

製造例８
（１）製造例７（１）の２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用いて、化合物（２−５）および化合物（２−６）の混合物を得た。
化合物（２−５）

化合物（２−６）

（２）製造例７（２）の、化合物（２−３）および化合物（２−４）の混合物の代わりに、上記の化合物（２−５）および化合物（２−６）の混合物を用いて、本発明化合物（１−９）および本発明化合物（１−１０）を得た。
本発明化合物（１−９）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．４８（３．０Ｈ，ｓ），３．６３−４．４３（２．０Ｈ，ｂｒｍ），５．０４−５．２７（２．０Ｈ，ｍ），５．５８−５．７３（１．０Ｈ，ｍ），７．２６−７．４４（２．０Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（１．０Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（１．０Ｈ，ｍ），８．２０（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．１７（０．７Ｈ，ｓ），９．７２（０．３Ｈ，ｓ），１０．２４（０．７Ｈ，ｓ），１０．６９（０．３Ｈ，ｓ）
本発明化合物（１−１０）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．５３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．００−５．０８（２Ｈ，ｍ），５．６５−５．７５（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ）

製造例９
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．５ｇ、７０％アリルヒドラジン水溶液０．６８ｇ、及びテトラヒドロフラン４０ｍＬの混合物を、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−７）０．７５ｇおよび化合物（２−８）０．３７ｇを得た。
化合物（２−７）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：２．１５（３．０Ｈ，ｓ），３．５９−３．６２（０．６Ｈ，ｍ），４．０６−４．０９（１．４Ｈ，ｍ），４．４１（１．４Ｈ，ｓ），４．８１（０．６Ｈ，ｓ），５．０２−５．２３（２．０Ｈ，ｍ），５．６２−５．７５（１．０Ｈ，ｍ），７．１５（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２１（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３３（０．７Ｈ，ｓ），７．３６−７．３７（１．０Ｈ，ｍ），７．４７（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１−７．６５（１．０Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（１．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５２（１．０Ｈ，ｍ），１０．１２（０．７Ｈ，ｓ），１０．３９（０．３Ｈ，ｓ）
化合物（２−８）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４０（２Ｈ，ｍ），５．０２−５．１５（３Ｈ，ｍ），５．７６−５．８６（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．７６−９．７８（１Ｈ，ｍ），１０．２２（１Ｈ，ｓ）

（２）上記の化合物（２−７）０．６５ｇ及びピリジン２３ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．１４ｇを滴下した後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−１１）０．０４ｇを得た。
本発明化合物（１−１１）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．７４−４．２０（２Ｈ，ｂｒｍ），５．１９−５．２９（２Ｈ，ｍ），５．６２−５．７０（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）

製造例１０
上記の化合物（２−８）０．２６ｇ及びピリジン９ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．３５ｇを滴下した後、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−１２）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１−１２）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．１６−４．１９（２Ｈ，ｍ），５．１５−５．２１（２Ｈ，ｍ），５．７７−５．８７（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｓ）

製造例１１
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．４１ｇ、プロパルギルヒドラジン＝２塩酸塩（Synlett (2004), 2355-2356に記載の化合物）０．２１ｇ、炭酸カリウム１．０２ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍＬの混合物を、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチル＝ｔｅｒｔ−ブチル＝エーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−９）および化合物（２−１０）の混合物０．１２ｇを得た。
化合物（２−９）

化合物（２−１０）

（２）上記の化合物（２−９）および化合物（２−１０）の混合物０．１２ｇ及びピリジン２ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル６０μＬを滴下した後、室温で４０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−３１）０．０２２ｇおよび本発明化合物（１−３２）０．０８８ｇを得た。
本発明化合物（１−３１）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２５（１Ｈ，ｓ），３．６２−３．８６（３Ｈ，ｍ），４．０２−４．４７（２Ｈ，ｂｒｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｓ）
本発明化合物（１−３２）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２２（１Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ）

製造例１２
（１）メチルカーバゼート１．８５ｇとテトラヒドロフラン６０ｍｌとの混合物に、氷冷下、６，８−ジブロモ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−２，４−１Ｈ−ジオン６．０ｇを加え、氷冷下に３時間攪拌した。室温まで昇温した反応混合物に更にメチルカーバゼート０．４６ｇを追加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣に水を注加し、残った固体を濾別した。該固体を水および酢酸エチルで順次洗浄し、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン４．９６ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：３．６３（３Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１Ｈ，ｓ）

（２）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン２．０ｇ、炭酸カリウム０．９０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍＬの混合物に、氷冷下、プロパルギルブロマイド０．５８ｇを滴下した後、室温で２時間、さらに、５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（６−５）０．７２ｇを得た。
化合物（６−５）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

（３）３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．３１ｇ、二塩化オキサリル０．３２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴及びトルエン５ｍＬの混合物を、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、酸クロライドを調製した。
次に、該酸クロライド、上記の化合物（６−５）０．３５ｇ、ピリジン５滴及びキシレン５滴の混合物を、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、上記の本発明化合物（１−３１）０．４３ｇを得た。

製造例１３
（１）製造例１２（１）の６，８−ジブロモ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−２，４−１Ｈ−ジオンの代わりに、６−クロロ−８−メチル−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−２，４−１Ｈ−ジオンを用いて、Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを得た。
Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）

（２）製造例１２（２）のＮ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンの代わりに、Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを用いて、化合物（６−６）を得た。
化合物（６−６）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．４４（４Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．１３（３Ｈ，ｍ）

（３）製造例１２（３）の化合物（６−５）の代わりに、上記の化合物（６−６）を用いて、本発明化合物（１−３５）を得た。
本発明化合物（１−３５）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２３（１Ｈ，ｓ），３．６０−３．７７（３Ｈ，ｍ），３．９８−４．６２（２Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）

製造例１４
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．５０ｇ、ベンジルヒドラジン＝２塩酸塩０．４５ｇ、炭酸カリウム１．２１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−１１）および化合物（２−１２）の混合物０．３１ｇを得た。
化合物（２−１１）

化合物（２−１２）

（２）上記の化合物（２−１１）および化合物（２−１２）の混合物０．３１ｇ及びピリジン４ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル２６０μＬを滴下した後、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−５７）０．０９０ｇおよび本発明化合物（１−５８）０．０５７ｇを得た。
本発明化合物（１−５７）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，１００°Ｃ）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）
本発明化合物（１−５８）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）

製造例１５
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．６１ｇ、シクロヘキシルヒドラジン＝塩酸塩０．３３ｇ、炭酸カリウム０．６０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を、室温で、２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチル＝ｔｅｒｔ−ブチル＝エーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−１３）０．３９ｇを得た。
化合物（２−１３）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１７−１．１９（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．８５（６Ｈ，ｍ），２．７３−２．７９（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｓ）

（２）上記の化合物（２−１３）０．２５ｇ及びピリジン３ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル２９０μＬを滴下した後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−５９）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１−５９）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８７−１．８０（１０Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８１−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｓ）

製造例１６
（１）製造例１５（１）の２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用いて、化合物（２−１４）を得た。
化合物（２−１４）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．１３−１．２８（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．８６（６Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．８０（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）

（２）製造例１５（２）の化合物（２−１３）の代わりに、上記の化合物（２−１４）を用い、本発明化合物（１−６０）を得た。
本発明化合物（１−６０）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．８７−１．８８（１０Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），４．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｓ）

製造例１７
（１）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．６０ｇ、２−ヒドロキシエチルヒドラジン０．４１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物を、室温で、０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチル＝ｔｅｒｔ−ブチル＝エーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−１５）０．２１ｇを得た。
化合物（２−１５）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．４０−３．５７（４．０Ｈ，ｍ），４．５１（１．３Ｈ，ｓ），４．７３（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．８１（０．７Ｈ，ｓ），５．００（０．３Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（０．３Ｈ，ｓ），７．４１（０．７Ｈ，ｓ），７．５４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１−７．６４（１．４Ｈ，ｍ），７．９５（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１６−８．２０（１．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５２（１．０Ｈ，ｍ），１０．３７（０．７Ｈ，ｓ），１０．５５（０．３Ｈ，ｓ）

（２）上記の化合物（２−１５）０．２１ｇ及びピリジン３ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル４０μＬを滴下した後、氷冷下１時間攪拌した。反応混合物に、さらにクロロギ酸メチル２５μＬを滴下した後、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−６１）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１−６１）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．２６−３．５６（７．０Ｈ，ｍ），４．７２（１．０Ｈ，ｓ），７．３９−７．４９（２．０Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（１．０Ｈ，ｍ），８．０４−８．０９（１．０Ｈ，ｍ），８．１６−８．２１（１．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１．０Ｈ，ｍ），８．８７（０．２Ｈ，ｓ），９．１６（０．６Ｈ，ｓ），９．７４（０．２Ｈ，ｓ），１０．１９（０．６Ｈ，ｓ），１０．５３（０．４Ｈ，ｓ）

製造例１８
（１）Ｎ’−イソプロピリデンヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Synlett (2004), 2355-2356に記載の化合物）１．３ｇ、水酸化カリウム０．４４ｇ、硫酸テトラブチルアンモニウム０．２０ｇ及びトルエン２０ｍＬの混合物に、５０℃で、１，１，３−トリクロロ−２−プロペン１．０５ｇを滴下した。反応混合物を８０℃で３．５時間攪拌した後、１，１，３−トリクロロ−２−プロペン０．４４ｇをさらに加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−Ｎ’−イソプロピリデンヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステル及びＮ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステルの混合物０．７４ｇを得た。
Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−Ｎ’−イソプロピリデンヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステル
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステル
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）

（２）Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）−Ｎ’−イソプロピリデンヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステル及びＮ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドラジンカルボン酸＝ｔｅｒｔ−ブチルエステルの混合物０．７４ｇ及び塩化水素エタノール溶液２０ｍｌの混合物を、室温で１６時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３，３−ジクロロ−２−プロペニルヒドラジン＝塩酸塩０．４８ｇを得た。
３，３−ジクロロ−２−プロペニルヒドラジン＝塩酸塩
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：３．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３６（２Ｈ，ｓ）

（３）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．６３ｇ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルヒドラジン＝塩酸塩０．４８ｇ、炭酸カリウム０．９３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を、室温で、１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチル＝ｔｅｒｔ−ブチル＝エーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（２−１６）０．２３ｇおよび化合物（２−１７）０．１８ｇを得た。
化合物（２−１６）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９７（２．０Ｈ，ｂｒｓ），４．２７−４．３３（２．０Ｈ，ｍ），５．８８−５．９０（１．０Ｈ，ｍ），７．１５（０．５Ｈ，ｓ），７．２３（０．５Ｈ，ｓ），７．３４−７．４３（２．０Ｈ，ｍ），７．５９−７．６４（１．０Ｈ，ｍ），７．８５−７．９２（１．０Ｈ，ｍ），８．４６−８．５０（１．０Ｈ，ｍ），９．３０（０．５Ｈ，ｂｒｓ），９．４３（０．５Ｈ，ｂｒｓ）
化合物（２−１７）

Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７６−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６７−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｓ）

（４）上記の化合物（２−１６）０．１７ｇ及びピリジン３ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル７５μＬを滴下した。反応混合物を室温で８時間攪拌する間に、クロロギ酸メチル７５μＬをさらに３回加えた。反応混合物に水を注加し、減圧下に濃縮した。得られらた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−６３）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（１−６３）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．５８−３．８２（３Ｈ，ｂｒｍ），４．２２−４．２４（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）

製造例１９
製造例１８（４）の化合物（２−１６）の代わりに、上記の化合物（２−１７）を用いて、本発明化合物（１−６４）を得た。
本発明化合物（１−６４）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６４（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｓ）

製造例２０
（１）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン（製造例１２（１）で得られる化合物）１．５ｇ、炭酸カリウム０．６８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍＬの混合物に、氷冷下、（ブロモメチル）シクロプロパン０．５０ｇを滴下した後、室温で２０時間、さらに、６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（６−７）０．３９ｇを得た。
化合物（６−７）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．１８−０．２４（２Ｈ，ｍ），０．５４−０．５７（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０６（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）

（２）３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．３１ｇ、二塩化オキサリル０．３５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴及びトルエン３ｍＬの混合物を、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、酸クロライドを調製した。
次に、該酸クロライド、上記の化合物（６−７）０．３９ｇ、ピリジン５００μＬ及びキシレン５００μＬの混合物を、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−６７）を得た。
本発明化合物（１−６７）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：０．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），０．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），０．７８−０．９０（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．８３（５Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）

上記の製造例に記載された方法に準じた製造方法により製造される本発明化合物を、化合物番号と共に〔表２〕に例示する。

〔表２〕
本発明化合物番号；Ｒ^２；Ｒ^３；Ｒ^４；Ｒ^６；Ｒ^１３；物性値
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（１−１）；ＣＨ_２ＣＨ_３；ＣＨ_２ＣＮ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１（６）に記載
（１−２）；ＣＨ_２ＣＮ；ＣＨ_２ＣＨ_３；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；−
（１−３）；ＣＨ_３；ＣＨ_２ＣＮ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；−
（１−４）；ＣＨ_２ＣＮ；ＣＨ_３；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；−
（１−５）；Ｈ；２−Ｐｙ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例５（２）に記載
（１−６）；Ｈ；２−Ｐｙ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例６（２）に記載
（１−７）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例７（２）に記載
（１−８）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例７（２）に記載
（１−９）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例８（２）に記載
（１−１０）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例８（２）に記載
（１−１１）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例９（２）に記載
（１−１２）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例１０に記載
（１−１３）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｂｒ；−
（１−１４）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｂｒ；−
（１−１５）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｃｌ；−
（１−１６）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｃｌ；−
（１−１７）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−１８）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−１９）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−２０）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−２１）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｃｌ；−
（１−２２）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｃｌ；−
（１−２３）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；ＣＦ_３；−
（１−２４）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｂｒ；Ｂｒ；ＣＦ_３；−
（１−２５）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；Ｃｌ；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−２６）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｃｌ；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−２７）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−２８）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；ＣＨ_３；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−２９）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；Ｈ；ＣＨ_３；ＣＮ；ＣＦ_３；−
（１−３０）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２；ＣＨ_３；ＣＮ；ＣＦ_３；−
（１−３１）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１１（２）に記載
（１−３２）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１１（２）に記載
（１−３３）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｂｒ；−
（１−３４）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｂｒ；−
（１−３５）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例１３（３）に記載
（１−３６）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；−
（１−３７）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｂｒ；−
（１−３８）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｂｒ；−
（１−３９）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｃｌ；−
（１−４０）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｃｌ；−
（１−４１）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−４２）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｃｌ；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−４３）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−４４）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｃｌ；−
（１−４５）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｃｌ；−
（１−４６）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ_３；ＣＮ；Ｃｌ；−
（１−４７）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；ＣＦ_３；−
（１−４８）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｂｒ；Ｂｒ；ＣＦ_３；−
（１−４９）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；Ｃｌ；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−５０）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｃｌ；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−５１）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−５２）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ_３；Ｃｌ；ＣＦ_３；−
（１−５３）；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；Ｈ；ＣＨ_３；ＣＮ；ＣＦ_３；−
（１−５４）；Ｈ；ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ；ＣＨ_３；ＣＮ；ＣＦ_３；−
（１−５５）；ＣＨ_２Ｐｈ；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；−
（１−５６）；Ｈ；ＣＨ_２Ｐｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；−
（１−５７）；ＣＨ_２Ｐｈ；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例１４（２）に記載
（１−５８）；Ｈ；ＣＨ_２Ｐｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例１４（２）に記載
（１−５９）；Ｈ；シクロヘキシル；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１５（２）に記載
（１−６０）；Ｈ；シクロヘキシル；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；製造例１５（２）に記載
（１−６１）；ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１７（２）に記載
（１−６２）；ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；−
（１−６３）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＣｌ_２；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１８（４）に記載
（１−６４）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＣｌ_２；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例１９に記載
（１−６５）；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＣｌ_２；Ｈ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；−
（１−６６）；Ｈ；ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＣｌ_２；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；−
（１−６７）；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｈ；Ｂｒ；Ｂｒ；Ｂｒ；製造例２０（２）に記載
（１−６８）；ＣＨ_２シクロプロピルＨ；ＣＨ_３；Ｃｌ；Ｂｒ；−

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。

製剤例１
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

製剤例２
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。

製剤例３
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。

製剤例４
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。

製剤例５
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。

製剤例６
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。

製剤例７
本発明化合物（１−１）〜（１−６８）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。

次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。

試験例１
製剤例５より得られた本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６０）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，また、本発明化合物（１−１１）、（１−３１）及び（１−３２）のフロアブル製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布した。キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫１０頭を寄生させ、５日後にコナガの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕

その結果、本発明化合物本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−３１）、（１−３２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６０）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）の処理区は、防除価１００％を示した。

試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，また、本発明化合物（１−１１）、（１−３１）及び（１−３２）のフロアブル製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００

その結果、本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−３１）、（１−３２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）の処理区は、防除価９０％以上を示した。

試験例３
製剤例５より得られた本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６０）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，また、本発明化合物（１−１１）、（１−３１）及び（１−３２）のフロアブル製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布した。該キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の４齢幼虫１０頭を寄生させた。４日後にキャベツ葉上のハスモンヨトウの生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００

その結果、本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−３１）、（１−３２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６０）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）の処理区は防除価８０％以上を示した。

試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）、（１−６０）、（１−６３）及び（１−６４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，また、本発明化合物（１−１１）、（１−３１）及び（１−３２）のフロアブル製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調整した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（播種２８日後、樹高約１５cm）に上記の試験用散布液２０ｍｌを各々散布処理した。該リンゴに散布処理された薬液が乾く程度に風乾した後、約３０頭のリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）１齢幼虫を放った。散布７日後にリンゴ幼苗上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００

その結果、本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−３１）、（１−３２）、（１−６０）、（１−６３）及び（１−６４）の処理区は防除価１００％を示した。

試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，また、本発明化合物（１−３１）及び（１−３２）のフロアブル製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。該キュウリに散布処理された薬液が乾燥した後、第１本葉を切り取ってポリエチレンカップ（直径１１０mm）内の水を含ませたろ紙（直径７０mm）の上に置いた。このキュウリ葉上にミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）の幼虫を２０頭放してポリエチレンカップの蓋をした。散布７日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００

その結果、本発明化合物（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）、（１−３１）、（１−３２）、（１−５７）、（１−５８）、（１−６１）、（１−６３）及び（１−６４）の処理区は防除価１００％を示した。

本発明化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

Claims

式（１）

〔式中、
Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ²およびＲ³は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｒ^Gを表し、
｛但し、Ｒ²およびＲ³のうちの少なくとも一方はＲ^Gであり、
Ｒ^Gは下記の群Ｄから選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。
『群Ｄ：
(a)シアノ基、
(b)ニトロ基、
(c)−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰¹（Ｒ¹⁰¹は、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、
(d)−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁰²Ｒ¹⁰³（Ｒ¹⁰²およびＲ¹⁰³は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、
(e)−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ¹⁰⁴（Ｒ¹⁰⁴は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(f)−ＣＲ¹⁰⁵＝Ｎ−ＯＲ¹⁰⁶（Ｒ¹⁰⁵は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ¹⁰⁶は、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、
(g)−ＯＲ¹⁰⁷（Ｒ¹⁰⁷は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(h)−Ｓ（Ｏ）_jＲ¹⁰⁸（Ｒ¹⁰⁸は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し、jは０〜２の整数を表す。）、
(i)−ＮＲ¹⁰⁹Ｒ¹¹⁰（Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(j)下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
(k)下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、
(l)下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
(m)下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、および
(n)下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいスチリル基』}
Ｒ⁴はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、
Ｒ⁵とＲ⁶とが一緒になって、下記の置換基Ｃで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表してもよく、
Ｍは−Ｒ⁸、−ＯＲ⁹、−ＳＲ¹⁰、または、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表し、
｛ここでＲ⁸は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。｝
Ｊは下記のＪ１〜Ｊ３のいずれかを表す。

｛ここで、
Ｘは窒素原子またはＣＲ¹⁹を表し、
Ｙ¹は窒素原子またはＣＲ²⁰を表し、
Ｙ²は窒素原子またはＣＲ²¹を表し、
Ｙ³は窒素原子またはＣＲ²²を表し、
Ｒ¹³およびＲ¹⁹は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸、Ｒ²⁰、Ｒ²¹およびＲ²²は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
なお、
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｂ：ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基
置換基Ｃ：ハロゲン原子、シアノ基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物。
式（１）において、Ｒ^Gが下記の群Ｄ１から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
『群Ｄ１：
(a)シアノ基、
(g)−ＯＲ¹⁰⁷（Ｒ¹⁰⁷は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）、
(j)置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
(k)置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、
(l)置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、および、
(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』
式（１）において、Ｒ^Gが下記の群Ｄ２から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
『群Ｄ２：
(a)シアノ基、および、
(g)−ＯＲ¹⁰⁷（Ｒ¹⁰⁷は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。）』
式（１）において、Ｒ^Gが下記の群Ｄ３から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基；または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
『群Ｄ３：
(j)置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
(k)置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、
(l)置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、および、
(m)置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基』
式（１）において、Ｒ²およびＲ³のうちの一方がＲ^Gであり、他方が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^Gがシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
式（１）において、Ｒ^Gが前記の群Ｄから選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
式（１）において、Ｒ^Gがシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
式（１）において、Ｒ²がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
式（１）において、Ｒ²が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ³がシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
請求項１〜９のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
請求項１〜９のいずれかに記載されるヒドラジド化合物の有害節足動物防除剤の有効成分としての使用。
請求項１〜９のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有害節足動物に直接、または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。