JPH09510471A - 抗真菌化合物 - Google Patents

抗真菌化合物

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JPH09510471A
JPH09510471A JP7524455A JP52445595A JPH09510471A JP H09510471 A JPH09510471 A JP H09510471A JP 7524455 A JP7524455 A JP 7524455A JP 52445595 A JP52445595 A JP 52445595A JP H09510471 A JPH09510471 A JP H09510471A
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JP
Japan
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alkyl
alkenyl
cycloalkyl
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JP7524455A
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English (en)
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リオーダン，ピーター・ドミニツク
ボツデイー，イーアン・ケニス
オズボーン，スーザン・エリザベス
Original Assignee
アグレボ・ユー・ケイ・リミテツド
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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ 〔式中、ＸはＯまたはＳであり；Ａは少なくとも１個の窒素原子を含有し、場合により１個以上の基R2で置換されている６員のヘテロアリール基であり；R1はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニルまたはアミノ（これらの各々は場合により置換されている）、Y1-X-、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、アシルオキシ、場合により置換された複素環基または場合により置換されたフェニルであり；またはそれらが結合している炭素原子と一緒になった２個の隣接基は場合により置換されたベンゾ環を形成することができ；R2はR1と同じ意味を有するか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になった２個の隣接基は場合により置換された複素環式環を形成することができ；Ｙはアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアルキニル（これらの各々は場合により置換されている）、水素またはアシルであり；Y1はＹと同じ意味を有するか、または場合により置換されたフェニルもしくは場合により置換された複素環基であり；ＺはC(=X1)-X2-R3、シアノ、ニトロ、アミノ、アシル、場合により置換された複素環基、-C(R5)=N-OR6または-C(R5)=N-NR6R7であり；R3はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは複素環基（これらの各々は場合により置換されている）、水素または無機もしくは有機の陽イオン基であり；X1およびX2は同一または異なっていてもよく、ＯまたはＳであり；R5、R6およびR7は同一または異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは複素環基（これらの各々は場合により置換されている）または水素であり、またはR6およびR7はそれらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ；そしてｎは０〜４である〕で表される化合物、金属塩によるその錯体並びに酸である該化合物の塩基との塩および塩基である該化合物の酸との塩は抗真菌活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 抗真菌化合物発明の分野 本発明は抗真菌剤として有用な新規アントラニル酸誘導体に関する。従来技術 英国特許第1,563,664号および特開昭53−130655号には抗真菌アントラニル酸 エステルが開示されている。本発明者等はある種の新規アントラニル酸誘導体も また価値ある抗真菌活性を有し、かつまた上記刊行物に開示された化合物以上の 利点を有するということを見いだした。発明の開示 本発明によれば、式Ｉ 〔式中、ＸはＯまたはＳであり； Ａは少なくとも１個の窒素原子を含有し、場合により１個以上の基R2で置換さ れている６員のヘテロアリール基であり； R1はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル またはアミノ（これらの各々は場合により置換されている）、Y1-X-、ハロゲン 、シアノ、ニトロ、アシル、アシルオキシ、場合により置換された複素環基また は場合により置換されたフェニルであり；またはそれらが結合している炭素原子 と一緒になった２ 個の隣接基は場合により置換されたベンゾ環を形成することができ； R2はR1と同じ意味を有するか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒に なった２個の隣接基は場合により置換された複素環式環を形成することができ； Ｙはアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアルキ ニル（これらの各々は場合により置換されている）、水素またはアシルであり； Y1はＹと同じ意味を有するか、または場合により置換されたフェニルもしくは 場合により置換された複素環基であり； ＺはC(=X1)-X2-R3、シアノ、ニトロ、アミノ、アシル、場合により置換された 複素環基、-C(R5)=N-OR6または-C(R5)=N-NR6R7であり； R3はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル 、フェニルまたは複素環基（これらの各々は場合により置換されている）、水素 または無機もしくは有機の陽イオン基であり； X1およびX2は同一または異なっていてもよく、ＯまたはＳであり； R5、R6およびR7は同一または異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル 、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは複素環基（これ らの各々は場合により置換されている）または水素であり、またはR6およびR7は それらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ；そして ｎは０〜４である〕で表される化合物、金属塩によるその錯体並 びに酸である該化合物の塩基との塩および塩基である該化合物の酸との塩 〔但し、Ｙが水素でありそして ｉ） Ｚがカルボキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである場 合には、環Ａは非置換のピリジルまたはピラジニルではなく；そして ii） Ｚがカルボキシでありそしてｎが０である場合には、Ａは２−クロロ−３ −ピリジル、６−（２−ジエチルアミノエトキシ）−３−ピリジルまたは２−ピ リジル基ではない〕が提供される。 アルキル基は１〜20個例えば１〜６個の炭素原子からなるのが好ましい。アル ケニルおよびアルキニル基は一般には３〜６個の炭素原子からなる。シクロアル キルまたはシクロアルケニル基は３〜８個の炭素原子からなるのが好ましい。 アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアルキニル 部分のいずれかに存在する場合の置換基としては、例えばハロゲン、アジド、シ アノ、場合により置換基されたアルコキシ、場合により置換されたアルキルチオ 、ヒドロキシ、ニトロ、場合により置換されたアミノ、アシル、アシルオキシ、 場合により置換されたフェニル、場合により置換された複素環基、場合により置 換されたフェノキシおよび場合により置換された複素環式オキシ基（heterocycl yloxy）を挙げることができる。 シクロアルキル基またはシクロアルケニル基はまた、アルキルにより置換され 得る。 いずれかのフェニル基に存在する場合の置換基は通常、R1について定義したの と同一の１個以上の基である。 「複素環基(heterocyclyl)」の用語は芳香族および非芳香族両者の複素環式基 を包含する。複素環基は一般には、窒素、酸素および硫黄から選択される４個ま でのヘテロ原子を含有する５、６または７−員環である。複素環基の例としては フリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、ジオ キソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミ ダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソオキサゾリル 、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニ ル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモ ルホリノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジ ニル、チアゾリニル、ベンズイミダゾリル、テトラゾリル、ベンズオキサゾリル 、イミダゾピリジニル、1,3−ベンゾキサジニル、1,3−ベンゾチアジニル、オキ サゾロピリジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニ ル、スルホラニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、 ベンゾフラニル、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニルお よびベンゾジアゼピニルを挙げることができる。 複素環基それ自体は例えばフェニルの場合のように置換され得る。 アミノ基は例えば、１または２個の場合により置換されたアルキルまたはアシ ルにより置換され得るか、または２個の置換基が、置換されそして他のヘテロ原 子を含有していてもよい１つの環好ましくは５〜７員環例えばモルホリン、チオ モルホリンまたはピペリジンを形成することができる。 “アシル”の用語は硫黄ないしリン含有の酸並びにカルボン酸の残基を包含す る。例えばアシル基の例としては-COR5、-COOR5、-CXNR5R6、-CON(R5)OR6、-COO NR5R6、-CON(R5)NR6R7、-COSR5、-CSSR5、-S(O)R5、-S(O)2OR5、-S(O)NR5R6、-P (=X)(OR5)(OR6)、-CO-COOR5(ここでR5、R6およびR7は前述の定義を有し、または R6とR7はそれらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ、ｐ は１または２でありそしてＸはＯまたはＳである）を挙げることができる。 一般的には、Ａはピリジン（特に３−ピリジル）、ピリミジン（特に５−ピリ ミジニル）またはピラジンの環であるのが好ましい。またＡは例えばテトラジン 、ピリダジンまたはトリアジンの環であることもある。 R2はハロゲンおよびアルコキシ特にメトキシから選択されるのが好ましい。 R1はハロゲン特にフッ素およびアルキル特にメチルから選択されるのが好まし い。 ＺはC(=X1)-X2-R3であるのが好ましい。X1およびX2は両方ともＯであるのが好 ましく、そしてR3は一般的には、それぞれが場合により置換されているアルキル 、アルケニルまたはアルキニルであり、特に好ましくはメチルである。 Ｙは水素、アルキル特にメチルまたはアシル特にアルカノイルもしくはアルコ キシカルボニルであるのが好ましい。 ＸはＯであるのが好ましい。 ｎは０であるのが好ましい。 本発明化合物の錯体は通常、式Man2（ここでＭは２価の金属陽イ オン例えば銅、マンガン、コバルト、ニッケル、鉄または亜鉛であり、Anは陰イ オン例えば塩素イオン、硝酸イオンまたは硫酸イオンである）を有する塩から形 成される。 本発明化合物はジュウテロマイシート(Deuteromycete)、アスコマイシート(As comycete)、フィコマイシート(Phycomycete)およびバシジオマイシート(Basidio mycete)、由来の広範囲の病原体、特に真菌による植物の病気例えばウドンコ病 および特に大麦のウドンコ病(Erysiphc graminis)およびキュウリのウドンコ病( Erysiphecichoracaerum)およびブドウのベト病(Plasmopara viticolaおよびUnci nula necator)、イネの枯れ病(Pyricularia oryzac)、穀類の眼状斑点(Pseudoce rcosporella herpotrichoides)、イネ葉鞘の枯れ病(Pellicularia sasakii)、灰 色カビ病(Botrytis cinerea)、小麦の茶色サビ病(Puccinia recondita)、トマト またはジャガイモの葉枯れ病（Phytophthora infestans）、リンゴの赤カビ病（ Venturia inaequalis）およびイネ科植物の頴苞のできもの(Leptosphaeria nodo rum)に対する活性を有する。ある種の化合物はたった数種だけの病原体に対して 活性であるが、一方他の化合物はより広いスペクトル活性を有することがある。 式Ｉのある種の新規化合物は、その有害生物撲滅活性は弱いが、しかし中間体 としての有用性を有する。そしてこのような化合物もまた本発明の１つの特徴を 形成する。 本発明化合物は一般的には、抗真菌剤用に使用される慣用の組成物として調製 される。これらの組成物は１種以上の追加の有害生物撲滅剤例えば除草、抗真菌 、殺昆虫、殺ダニまたは殺線虫の各性質を有することが知られている化合物を含 有することができる。 本発明の組成物中における希釈剤または担体は、場合により表面活性剤と一緒 になった固形物または液体、例えば分散剤、乳化剤または湿潤剤であることがで きる。適当な表面活性剤の例としては例えば陰イオン性化合物例えばカルボキシ レート例えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート；Ｎ−アシルサルコシネート； リン酸と脂肪族アルコールエトキシレートとのモノ−またはジ−エステルまたは このようなエステルの塩；例えばドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナ トリウムまたはセチル硫酸ナトリウムのような脂肪族アルコールスルフェート； エトキシル化脂肪族アルコールスルフェート；エトキシル化アルキルフェノール スルフェート；リグニンスルホネート；石油スルホネート；アルキル−アリール スルホネート例えばアルキル−ベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタ レンスルホネート例えばブチル−ナフタレンスルホネート；スルホン化ナフタレ ン−ホルムアルデヒド縮合物の塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮 合物の塩；またはより複雑なスルホネート例えばアミドスルホネート例えばオレ イン酸とＮ−メチルタウリンとのスルホン化縮合生成物またはそのジアルキルス ルホスクシネート例えばジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネートを挙 げることができる。非イオン性剤の例としては脂肪酸エステル、脂肪族アルコー ル、脂肪酸アミドまたは脂肪族アルキル−またはアルケニル置換フェノールとエ チレンオキシドとの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪族エステル例え ばソルビタン脂肪酸エステル、このようなエステルとエチレンオキシドとの縮合 生成物例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキシド とプロピレンオキシドとのブロックコポリマー、アセチレン系グリ コール例えば2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオールまたはエトキ シル化アセチレン系グリコールを挙げることができる。陽イオン性表面活性剤の 例としては例えばアセテート、ナフテナートまたはオレアートとしての脂肪族モ ノ−、ジ−またはポリアミン；酸素含有アミン例えばアミンオキシドまたはポリ オキシエチレンアルキルアミン；カルボン酸とジ−またはポリアミンとの縮合に より製造されるアミド結合されたアミン；または第４級アンモニウム塩を挙げる ことができる。 本発明の組成物は農薬の調製について本技術分野で知られているいずれかの形 態例えば溶液、分散剤、水性乳液、散布剤、種子ドレッシング、燻蒸剤、燻煙剤 、分散性粉剤、乳化性濃縮液または顆粒の形態をとることができる。さらにそれ は直接適用に適した形態、または適用する前に適当量の水または他の希釈剤を用 いて希釈を必要とする濃縮物または第１次組成物として存在することも可能であ る。 分散剤の場合には、その組成物は液体媒体好ましくは水中に分散した本発明化 合物からなる。所望の濃度を有する分散剤を得るのに水で希釈することができる 第１次組成物を消費者に供給することが好都合である場合が多い。第１次組成物 は以下の形態のいずれか１つで提供され得る。それは分散剤の添加とともに水混 和性溶媒中に溶解した本発明化合物からなる分散性溶液であることができる。さ らに別の物は分散剤と一緒の微粉砕粉末形態の本発明化合物からなる。それを水 と緊密に混合するとペーストまたはクリームが得られ、それを所望により、水中 油の乳液に加えると水性油状乳液中に分散された活性成分の分散液が得られる。 乳化性濃縮物は乳化剤と一緒にして水非混和性溶媒中に溶解した本発明化合物 からなり、それは水と混合すると乳液になる。 散布剤は固形の微粉化希釈剤例えばカオリンと緊密に混合した本発明化合物か らなる。 顆粒固形物は散布剤に用いられるのと同様の希釈剤と一緒にした本発明化合物 からなるが、しかしその混合物は知られた方法で顆粒化されている。別法として 、それはあらかじめの顆粒状希釈剤例えばフラー土、アタパルジャイトまたは石 灰石グリット上に吸着または吸収された活性成分からなる。 湿潤性粉末は通常、適当な表面活性剤および不活性粉末希釈剤例えば陶土との 混合物として活性成分を含有する。 別の適当な濃縮物は、特にその生成物が固形物である場合には、その化合物を 水、湿潤剤および懸濁剤とともに粉砕することにより生成される流動性の懸濁液 濃縮物である。 本発明の組成物中における活性成分の濃度は好ましくは１〜30重量％、特に好 ましくは５〜30重量％である。第１次組成物中において活性成分の量は広範囲に 変化することができ、例えば組成物の５〜95重量％であることができる。 本発明化合物は知られた方法で、例えば式II の化合物を式III Q-CO-A （III） （式中、Ｑは脱離基好ましくはハロゲン特に塩素である）の化合物 と反応させて式Ｉ（ここでＸはＯでありそしてＹは水素である）の化合物を得る ことにより製造され得る。所望によりその化合物を知られた方法で変形させると Ｘおよび／またはＹがその他の所望の値を有する他の化合物が得られ、所望によ り式Ｉの化合物を知られた方法で変形させるとR1、R2およびＺが他の値を有する 化合物が得られる。 化合物IIと化合物IIIとの反応は一般的には、塩基例えば有機第３級アミンの 存在下で好ましくは溶媒例えばエーテルの存在下で実施される。 式IIおよびIIIの各化合物は知られているか、または知られた方法で製造する ことができる。 得られた式Ｉの化合物を知られた方法で変形して、各基のうちの１つが他の所 望の基に変形されているその他の式Ｉの化合物を得ることができる。 例えばエステルは知られた方法で遊離酸または塩に変換され得る。 適当な酸化剤例えばｍ−クロロ過安息香酸を用いてチオ基を酸化するとスルフ ィニル基ないしスルホニル基が得られる。 カルボニル基は例えばラウエソン試薬または五硫化リンを用いて、知られた方 法で硫化することによりチオカルボニル基に変換され得る。 環Ａ上のアルキルスルホニル基は適当なヒドロキシ化合物またはメルカプト化 合物との反応で、例えばアリールオキシ基またはアリールチオ基のような適当な ヌクレオフィルによって置換され得る。 以下の本発明を実施例により説明する。 単離した新規化合物の構造は元素分析および／またはその他の適当な分析によ り確認された。温度は℃で表されている。 実施例 １ 乾燥ジクロロメタン(900ml)中に溶解した６−クロロニコチン酸（40ｇ）の溶 液にトリエチルアミン（28.4ｇ）を加えた。混合物を氷浴中に冷却し、クロロギ 酸メチル（26.8ｇ）を滴加した。混合物を室温で一夜撹拌し、水、炭酸水素ナト リウム水溶液およびブラインで順次洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥 し、濾過し次いで蒸発させて６−クロロニコチン酸メチルを得た。 この生成物10ｇをナトリウムメタノレート(ナトリウム1.61ｇおよび乾燥メタ ノール100mlから得られた)に加えた。混合物を還流下で３時間加熱し、室温で一 夜放置した、水酸化ナトリウム水溶液（水30ml中に10ｇ）を加え、混合物を還流 下で８時間加熱した。それを室温で一夜放置し、蒸発させ、残留物を水(120ml) に加えた。混合物を塩酸で酸性化してpH３にした。沈殿を濾過し、乾燥して６− メトキシニコチン酸を得た。m.p．175〜177°。 この酸（６ｇ）を過剰量のチオニルクロリドとともに還流下で２時間加熱した 。混合物を冷却し、蒸発させ、残留物（粗製６−メトキシニコチノイルクロリド からなる）を乾燥テトラヒドロフラン（10ml）中に溶解した。この溶液を、乾燥 テトラヒドロフラン(200ml)中に溶解したアントラニル酸メチル（6.22ｇ）およ びトリエチルアミン（7.92ｇ）の溶液に滴加した。混合物を室温で一夜撹拌し、 蒸発させ次いで酢酸エチルで抽出した。抽出物を水洗し、乾燥し次いで蒸発させ 、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製してＮ−（６−メト キシニコチノイル）アントラニル酸メチ ルを得た。m.p．121〜３°。（化合物１） 同様の方法でＮ−（２−メチルチオ−５−ピリミジンカルボニル）アントラニ ル酸メチルが得られた。m.p．166〜8°。（化合物１ａ） 実施例 ２ 氷浴上で冷却した、乾燥テトラヒドロフラン（25ml）中ににおける実施例１の 化合物１（１ｇ）の溶液に水素化ナトリウム（油中の60％溶液0.15ｇ）を加えた 。混合物を20分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（0.44ml）を加えた。混合物を室 温で48時間撹拌し、蒸発させ次いで酢酸エチルで抽出した。抽出物を水およびブ ラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し次いで蒸発させた。残留物をシ リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製してメチルＮ−（６−メトキシニ コチノイル）−Ｎ−メチルアントラニレート）を得た。m.p．68〜70°。（化合 物２） 実施例 ３ エタノール（20ml）中に溶解した実施例２の化合物２（0.6ｇ）の溶液に塩化 銅(II)(0.134ｇ)を加えた。混合物を一夜放置し、蒸発させ、残留物を酢酸エチ ルで摩砕してビス−〔メチルＮ−（６−メトキシニコチノイル）−Ｎ−メチルア ントラニレート〕銅(II)クロリド錯体を得た。m.p．196〜8°。（化合物３） 実施例 ４ ジクロロメタン中に溶解した化合物１ａ（６ｇ）の溶液にｍ−クロロ過安息香 酸（13.7ｇ）を撹拌しながら加えた。混合物を室温で一夜撹拌し、硫酸ナトリウ ムを加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を後処理してＮ−（２−メチルス ルホニル−５−ピリミジンカルボニル）アントラニル酸メチルを得た。m.p．187 〜9°。（化合 物４） 実施例 ５ 乾燥ジメチルホルムアミド（20ml）中に溶解した２−メルカプトピリジン(0.3 3ｇ)の溶液に水素化ナトリウム(油中の60％分散液0.24ｇ)を加えた。混合物を室 温で30分間撹拌した。乾燥ジメチルホルムアミド（20ml）中に溶解した化合物４ （１ｇ）の溶液を撹拌しながら滴加した。混合物を室温で一夜撹拌した。それを メタノールで冷却した。混合物を水中に注ぎ、希塩酸で酸性にした。沈殿を集め 、ジクロロメタン中に溶解し、その溶液をブラインで洗浄し、蒸発させＮ−〔２ −（２−ピリジルチオ）−５−ピリミジンカルボニル〕アントラニル酸メチルを 得た。m.p．145〜147°。（化合物５） 同様の方法で、塩基として水素化ナトリウムの代わりに炭酸カリウムを使用し てＮ−〔２−（４−メトキシフェノキシ）−５−ピリミジンカルボニル〕アント ラニル酸メチルを油状物（化合物５ａ）として得た。 実施例 ６ 化合物１を等モル量の水酸化ナトリウム水溶液とともに加熱してＮ−（６−メ トキシニコチノイル）アントラニル酸を得た。m.p．224〜3°。（化合物６） 次にこの化合物をさらに別の水酸化ナトリウムで処理してＮ−（６−メトキシ ニコチノイル）アントラニル酸ナトリウムを得た。m.p．＞250°。（化合物６） 実施例 ７ 乾燥テトラヒドロフラン（100ml）中に溶解した化合物１（３ｇ）の溶液にラ ウエソン試薬（2,4−ビス(４−メトキシフェニル)−1,3 −ジチア−2,4−ジホスフェタン2,4−ジスルフィド；5.09ｇ）を加えた。混合物 を窒素下で20時間撹拌した。さらにラウエソン試薬(2.6ｇ)を加え、混合物を還 流下で13時間加熱し、蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより 精製してＮ−（６−メトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）アントラニル酸メ チルを得た。m.p．133〜4°。（化合物７） 実施例 ８ 前記実施例に開示された方法の１種と同様の手法で下記の式Ｉの化合物が得ら れた。 下記の化合物もまた製造された。 a) エチルＮ−（６−メトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）アントラニレー ト、油状物（化合物291） b) メチルＮ−（5,6−ジメトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）−アントラ ニレート、m.p．154〜５°(化合物292)。 c) メチルＮ−（２−メトキシ−５−ピリミジンチオカルボニル）−アントラニ レート、m.p．135〜７°（化合物293）、および d) イソブチルＮ−（６−メトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）−アントラ ニレート、油状物（化合物294）。試験例 化合物を１種以上の Phytophora infestans：トマトの葉枯れ病 Plasmopara viticola：ブドウのベト病 Erysiphe graminis：大麦のウドンコ病 Pyricularia oryzae：イネの枯れ病 Pellicularia sasakii：イネ葉鞘の枯れ病 Botrytis cinerea：灰色カビ病 Venturia inaequalis：リンゴの赤カビ病 Leptosphaeria nodorum：イネ科植物の頴苞のできもの に対する活性について評価した。 湿潤剤を含有する、所望濃度の各化合物の水性の溶液または分散液を供試植物 の茎基部に適宜、噴霧または浸漬により適用した。次に植物または植物の部分に 適当な試験病原体を接種し、植物の生長および病気の発現を維持するのに適した 調整された環境条件の下に保持した。適当な時間の経過後に、その植物の患部の 感染度を肉眼で評価した。各化合物が500ppm(w/v)またはそれ以下の濃度でその 病気を50％以上制御した場合、それらは活性であるとみなした。 化合物の30、36、43、47、58、112、115、180、242および286はPhytophthora infestansに対して活性を示し； 化合物の9、30、36、40、42、57、58、59、62、64、67〜70、76、77、82、83 、96、112、115、127、129、130、132、138、139、161、163、166、181、186、2 00〜204、210、213、234、248、249、261、267、266、268、271および277はPlas mopara viticolaに対して活性を示し； 化合物の１〜３、９〜12、20、23、25、27〜29、32、33、34、38、39、41、46 、50、52、62、66、70、73、83、84、90、91、104〜108、110、113、115、121〜 123、132、135、145、154、155、163、176、177、196、200、208、209、210〜２ 、213、218、228、239、243、249、250、252〜4、258、265、268、271〜３、275 、276、278およ び286はErysiphe graminisに対して活性を示し； 化合物の１、１ａ、２、６ａ、48、49、54〜56、65、68、72、74、75、126、1 29、145、146、169、171、197、230、232、249および277はPyricularia oryzae に対して活性を示し； 化合物の14、44、49、62、114、115、152、211、215、216および278はPellicu laria sasakii に対して活性を示し； 化合物の48、51、52、53、61、63、121、129、195、228および251はBotrytis cinereaに対して活性を示し； 化合物の１、８、12、17、45、63、86、104、112、119、146、149、150、151 、187、189、204、211、219、224、239、244、245、248および250はVenturia in aequalisに対して活性を示し；そして 化合物の24、35、60、61、71、204、216、220および249はLeptosphaeria nodo rumに対して活性を示した。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９６年４月１９日 【補正内容】 明細書 発明の名称 抗真菌化合物発明の分野 本発明は抗真菌剤として有用な新規アントラニル酸誘導体に関する。従来技術 ドイツ国特許第2417216号には抗真菌剤として特に、そのピリジンが塩素によ り置換され、そのフェニルがカルボキシにより置換され得るＮ−フェニルカルバ モイルピリジン化合物が開示されている。J．Agric．Biol．Chem．44(9)，2143 ，1980にはある種のＮ−ベンゾイルアントラニレートが抗真菌剤として開示され ている。類似の化合物が英国特許第1,563,664号および特開昭53−130655号に開 示されている。本発明者等はある種の新規アントラニル酸誘導体もまた価値ある 抗真菌活性を有し、かつまた上記刊行物に開示された化合物以上の利点を有する ということを見いだした。発明の開示 本発明によれば、式Ｉ 〔式中、ＸはＯまたはＳであり； Ａは少なくとも１個の窒素原子を含有し、場合により１個以上の基R2で置換さ れている６員のヘテロアリール基であり； R1はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、 アルキニル、Y1-X-またはアミノ（これらの各々は場合により置換されている） 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、アシルオキシ、場合により置換された複 素環基または場合により置換されたフェニルであり；またはそれらが結合してい る炭素原子と一緒になった２個の隣接基は場合により置換されたベンゾ環を形成 することができ； R2はR1と同じ意味を有するか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒に なった２個の隣接基は場合により置換された複素環式環を形成することができ； Ｙはアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアルキ ニル（これらの各々は場合により置換されている）、水素またはアシルであり； Y1はＹと同じ意味を有するか、または場合により置換されたフェニルもしくは 場合により置換された複素環基であり； ＺはC(=X1)-X2-R3、シアノ、場合により置換された複素環基、-C(R5)=N-OR6ま たは-C(R5)=N-NR6R7であり； R3はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル 、フェニルまたは複素環基（これらの各々は場合により置換されている）、水素 または無機もしくは有機の陽イオン基であり； X1およびX2は同一または異なっていてもよく、ＯまたはＳであり； R5、R6およびR7は同一または異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル 、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは複素環基（これ らの各々は場合により置換されている） または水素であり、またはR6およびR7はそれらが結合している原子と一緒になっ て環を形成することができ；そして ｎは０〜４である〕 で表される化合物、金属塩によるその錯体並びに酸である該化合物の塩基との塩 および塩基である該化合物の酸との塩〔但し、Ｙが水素でありそして ｉ）Ｚがカルボキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである場 合には、環Ａは非置換のピリジルまたはピラジニルではなく；そして ii）Ｚがカルボキシでありそしてｎが０である場合には、Ａは２−クロロ−３ −ピリジル、６−（２−ジエチルアミノエトキシ）−３−ピリジルまたは２−ピ リジル基ではない〕が提供される。 実施例 ８ 前記実施例に開示された方法の１種と同様の手法で下記の式Ｉの化合物が得ら れた。 下記の化合物もまた製造された。 a) エチルＮ−（６−メトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）アントラニレー ト、油状物（化合物265） b) メチルＮ−（5,6−ジメトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）−アントラ ニレート、m.p．154〜５°(化合物266)。 c) メチルＮ−（２−メトキシ−５−ピリミジンチオカルボニル）−アントラニ レート、m.p．135〜７°(化合物267)、および d) イソブチルＮ−（６−メトキシ−３−ピリジンチオカルボニル）−アントラ ニレート、油状物（化合物268）。 試験例 化合物を１種以上の Phytophthora infestans：トマトの葉枯れ病 Plasmopara viticola：ブドウのベト病 Erysiphe graminis：大麦のウドンコ病 Pyricularia oryzae：イネの枯れ病 Pellicularia sasakii：イネ葉鞘の枯れ病 Botrytis cinerea：灰色カビ病 Venturia inaequalis：リンゴの赤カビ病 Leptosphaeria nodorum：イネ科植物の頴苞のできもの に対する活性について評価した。 湿潤剤を含有する、所望濃度の各化合物の水性の溶液または分散液を供試植物 の茎基部に適宜、噴霧または浸漬により適用した。次に植物または植物の部分に 適当な試験病原体を接種し、植物の生長および病気の発現を維持するのに適した 調整された環境条件の下に保持した。適当な時間の経過後に、その植物の患部の 感染度を肉眼で評価した。各化合物が500ppm(w/v)またはそれ以下の濃度でその 病気を50％以上制御した場合、それらは活性であるとみなした。 化合物の28、38、41、50、98、101、155、216および260はPhytophthora infes tansに対して活性を示し； 化合物の9、28、36、37、49〜51、54、56、59、61、66、67、70、71、83、98 、101、111、113、114、116、120、121、137、139、142、156、161、174〜178、 184、187、208、222、223、235、240〜242、245および251はPlasmopara viticol aに対して活性を示し； 化合物の１〜３、９〜12、20、23、25〜27、29〜31、34、35、44、46、54、58 、61、63、71、72、78、79、90〜94、96、99、101、106〜108、116、119、130、 131、139、151、152、171、174、183〜187、192、202、213、217、223、224、22 6〜228、232、239、242、245〜247、249、250、252および260はErysiphe gramin isに対して活性を示し； 化合物の１、１ａ、２、６ａ、42、43、48、57、59、62、64、65、110、113、 144、146、172、204、206、223および251はPyricularia oryzaeに対して活性を 示し； 化合物の14、39、43、54、100、101、185、189、190および252はPellicularia sasakiiに対して活性を示し； 化合物の42、45〜47、53、55、106、113、170、202および225はBotrytis cine reaに対して活性を示し； 化合物の１、８、12、17、40、55、74、90、98、104、127、129、162、164、1 78、185、193、198、213、218、219、222および224はVenturia inaequalisに対 して活性を示し； 化合物の33、52、178、190、194および223はLeptosphaeria nodorumに対して 活性を示した。 請求の範囲 １．式Ｉ 〔式中、ＸはＯまたはＳであり； Ａは少なくとも１個の窒素原子を含有し、場合により１個以上の基R2で置換 されている６員のヘテロアリール基であり； R1はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニ ル、Y1-X-またはアミノ（これらの各々は場合により置換されている）、ハロゲ ン、シアノ、ニトロ、アシル、アシルオキシ、場合により置換された複素環基ま たは場合により置換されたフェニルであり；またはそれらが結合している炭素原 子と一緒になった２個の隣接基は場合により置換されたベンゾ環を形成すること ができ； R2はR1と同じ意味を有するか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒 になった２個の隣接基は場合により置換された複素環式環を形成することができ ； Ｙはアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアル キニル（これらの各々は場合により置換されている）、水素またはアシルであり ； Y1はＹと同じ意味を有するか、または場合により置換されたフェニルもしく は場合により置換された複素環基であり； ＺはC(=X1)-X2-R3、シアノ、場合により置換された複素環基、-C(R5)=N-OR6 または-C(R5)=N-NR6R7であり； R3はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニ ル、フェニルまたは複素環基（これらの各々は場合により置換されている）、水 素または無機もしくは有機の陽イオン基であり： X1およびX2は同一または異なっていてもよく、ＯまたはＳであり； R5、R6およびR7は同一または異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキ ル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは複素環基（こ れらの各々は場合により置換されている）または水素であり、またはR6およびR7 はそれらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ；そして ｎは０〜４である〕 で表される化合物、金属塩によるその錯体並びに酸である該化合物の塩基との 塩および塩基である該化合物の酸との塩〔但し、Ｙが水素でありそして ｉ） Ｚがカルボキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであ る場合には、環Ａは非置換のピリジルまたはピラジニルではなく；そして ii） Ｚがカルボキシでありそしてｎが０である場合には、Ａは２−クロロ −３−ピリジル、６−（２−ジエチルアミノエトキシ）−３−ピリジルまたは２ −ピリジル基ではない〕。 ２．請求項１記載の化合物を農薬上許容し得る希釈剤または担体との混合物とし て含有する抗真菌組成物。 ３．病原性真菌のはびこる場所またははびこり易い場所に請求項１記載の化合物 を適用することからなる該場所の病原性真菌の撲滅 方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/505 9454−4Ｃ Ａ６１Ｋ 31/505 31/535 9454−4Ｃ 31/535 Ｃ０７Ｄ 213/85 9164−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 213/85 239/56 8615−4Ｃ 239/56 241/18 8615−4Ｃ 241/18 401/04 ２０７ 9159−4Ｃ 401/04 ２０７ 401/12 ２０７ 9159−4Ｃ 401/12 ２０７ ２３５ 9159−4Ｃ ２３５ ２３９ 9159−4Ｃ ２３９ ２５７ 9159−4Ｃ ２５７ 405/12 ２１３ 9159−4Ｃ 405/12 ２１３ 417/12 ２１３ 9053−4Ｃ 417/12 ２１３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)， ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，Ｊ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 オズボーン，スーザン・エリザベス イギリス国エセツクス州シー・ビー10 １ エツクス・エル．サフランウオールデン. チエスターフオードパーク（番地なし)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔式中、ＸはＯまたはＳであり； Ａは少なくとも１個の窒素原子を含有し、場合により１個以上の基R2で置換 されている６員のヘテロアリール基であり； R1はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニ ルまたはアミノ(これらの各々は場合により置換されている)、Y1-X-、ハロゲン 、シアノ、ニトロ、アシル、アシルオキシ、場合により置換された複素環基また は場合により置換されたフェニルであり；またはそれらが結合している炭素原子 と一緒になった２個の隣接基は場合により置換されたベンゾ環を形成することが でき； R2はR1と同じ意味を有するか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒 になった２個の隣接基は場合により置換された複素環式環を形成することができ ； Ｙはアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたはアル キニル（これらの各々は場合により置換されている）、水素またはアシルであり ； Y1はＹと同じ意味を有するか、または場合により置換されたフェニルもしく は場合により置換された複素環基であり； ＺはC(=X1)-X2-R3、シアノ、ニトロ、アミノ、アシル、場合により置換され た複素環基、-C(R5)=N-OR6または-C(R5)=N-NR6R7で あり； R3はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニ ル、フェニルまたは複素環基（これらの各々は場合により置換されている）、水 素または無機もしくは有機の陽イオン基であり； X1およびX2は同一または異なっていてもよく、ＯまたはＳであり； R5、R6およびR7は同一または異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキ ル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたは複素環基（こ れらの各々は場合により置換されている）または水素であり、またはR6およびR7 はそれらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ；そして ｎは０〜４である〕で表される化合物、金属塩によるその錯体並びに酸であ る該化合物の塩基との塩および塩基である該化合物の酸との塩 〔但し、Ｙが水素でありそして ｉ） Ｚがカルボキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである 場合には、環Ａは非置換のピリジルまたはピラジニルではなく；そして ii） Ｚがカルボキシでありそしてｎが０である場合には、Ａは２−クロロ− ３−ピリジル、６−（２−ジエチルアミノエトキシ）−３−ピリジルまたは２− ピリジル基ではない〕。 ２．請求項１記載の化合物を農薬上許容し得る希釈剤または担体との混合物とし て含有する抗真菌組成物。 ３．病原性真菌のはびこる場所またははびこり易い場所に請求項１ 記載の化合物を適用することからなる該場所の病原性真菌の撲滅方法。
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