JP2002205979A - 殺菌性フェニルイミン誘導体 - Google Patents

殺菌性フェニルイミン誘導体

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JP2002205979A
JP2002205979A JP2001237025A JP2001237025A JP2002205979A JP 2002205979 A JP2002205979 A JP 2002205979A JP 2001237025 A JP2001237025 A JP 2001237025A JP 2001237025 A JP2001237025 A JP 2001237025A JP 2002205979 A JP2002205979 A JP 2002205979A
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haloalkoxy
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バンサン・ジエルユ
Darren James Mansfield
ダレン・ジエイムズ・マンスフイールド
Jose Perez
ジオゼ・ペレ
Jean-Pierre Vors
ジヤン−ピエール・ボール
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 殺菌性フェニルイミン誘導体、それを含む殺
菌剤組成物、およびそれを施用する真菌抑制方法を提供
する。 【解決手段】 一般式Ｉの殺菌性化合物およびそれの
塩。 （例えば、２−［２，５−ジメチル−４−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニルイミノメチル］チア
ゾール）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な殺菌性フェ
ニルイミン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含
む殺菌性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＷＯ９５／２２５３２は、除草剤として
特許請求されている置換フェニルトリアゾリノン類に関
するものであり、特には下記式Ａの化合物を開示してい
るが、その明細書には特性決定データはない。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】その要約書、組成物に
関する特許請求の範囲および用途に関する特許請求の範
囲は、そのような化合物の除草剤としての使用について
言及しているのみであり、実際にその明細書の説明は、
その発明を除草活性データのみで裏付けている。ある種
の化合物が殺菌剤活性を示すことに言及する文章が明細
書にあるが、殺菌剤活性に関するデータは提供されてい
ない。どの化合物が殺菌剤活性であるかに関しては何も
示されておらず、化合物Ａが殺菌活性である可能性があ
ることを示唆する内容もない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ある種の
フェニルイミン類が殺菌活性を有することを認めた。従
って本発明は、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩の
殺菌剤としての使用を提供する。
【０００６】
【化３】 式中、 ・Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていても良く、それ
ぞれ置換されていても良いアルキル、アシル、シアノ、
アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルケニ
ル、アルキニル、炭素環、複素環および水素から選択さ
れ；あるいは ・Ｒ２とＲ１が、連結する原子とともに、置換されてい
ても良い環を形成していても良く； ・Ｒ４は、それぞれ置換されていても良いアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、炭素環、複素環；水酸基；メル
カプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アシル；
置換されていても良いアミノ；シアネート；チオシアネ
ート；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−ＳＲａおよび−Ｓｉ（Ｒ
ａ）３から選択され；Ｒａはアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アシル、炭素環または複素環であり、それら
はそれぞれ置換されていても良く； ・ｍは０〜３であり； ・存在する場合にＲ５は、他のＲ５と同一でも異なって
いても良く、Ｒ４について定義のいずれかの基であり； ・Ｒ６は置換されていても良い炭素環または複素環であ
り； ・Ａは直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＲ
９−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ａ１−、−
Ａ１−Ａ１−、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−Ｏ−、−Ｏ−
（Ａ１）ｋ−、−Ａ３−、−Ａ４−、−Ａ１Ｏ−、−Ａ
１Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ａ２−、−ＯＡ２−、−ＮＲ９Ａ２
−、−ＯＡ２−Ａ１−、−ＯＡ２−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ
８）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＡ１−、−Ａ１−Ａ４−、−Ａ１
−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ａ４
−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３−、−Ａ１−Ａ４−Ａ３
−、−Ａ１−Ａ４−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ａ４−Ｘ−
ＣＨ２−、−Ａ１−Ａ４−Ａ１−、−Ａ１−Ａ４−ＣＨ
２−Ｘ−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３
−Ｘ１−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−、−Ａ１−Ｘ
−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ
８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ １−Ｘ−Ａ２−Ｘ１−、
−Ａ１−Ｏ−Ａ３−、−Ａ１−Ｏ−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ
８）−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）
−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ
９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２
−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ａ３−
Ａ１−、−Ａ４−Ａ ３−、−Ａ２−ＮＲ９−、−Ａ１−
Ａ２−Ｘ１−、−Ａ１−Ａ１−Ａ２−Ｘ１−、−Ｏ−Ａ
２−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−Ａ２−Ｘ
１−、−Ｃ≡Ｃ−Ａ２−Ｘ１−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−Ａ
２−Ｘ１−、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−
Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−
Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−または−Ｘ−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−であ
り；上記において−ｎは０、１または２であり；−ｋは
１〜９であり；−Ａ１は−ＣＨＲ７であり；−Ａ２は−
Ｃ（＝Ｘ）−であり；−Ａ３は−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｏ−
であり；−Ａ４は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−であり；−Ｘ
はＯまたはＳであり；−Ｘ１はＯ、Ｓ、ＮＲ９または直
接結合であり；−Ｘ２はＯ、ＮＲ９または直接結合であ
り；−Ｘ３は水素、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または
直接結合であり；−Ｒ７は他のいずれのＲ７とも同一で
も異なっていても良く、それぞれ置換されていても良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、アシル、
水酸基、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、
シクロアルキルまたはフェニル；あるいは水素またはハ
ロゲンであり； −Ｒ８は他のいずれのＲ８とも同一でも異なっていても
良く、それぞれ置換されていても良いアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、炭素環
または複素環；あるいは水素であり； −Ｒ９は他のいずれのＲ９とも同一でも異なっていても
良く、置換されていても良いアルキル、置換されていて
も良い炭素環もしくは複素環、水素またはアシルである
か；あるいはＡ上の２個のＲ９基が連結原子と一体とな
って、５〜７員環を形成しており；連結部Ａの右側に描
かれた部分はＲ６に結合しており；あるいは −Ａ−Ｒ６およびＲ５がベンゼン環Ｍと一体となって、
置換されていても良い縮合環系を形成している。
【０００７】
【発明の実施の形態】好ましくはＲ１は、アルキル、ア
ルケニルまたはアルキニル（これらはそれぞれアルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは
置換されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ
１〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるい
はハロゲンで置換されていても良いフェニル）で置換さ
れていても良い）であり、あるいは水素またはシアノで
ある。Ｒ１は特には、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル（例：メチ
ル）または水素である。
【０００８】好ましくはＲ２は、それぞれアルコキシ、
ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換
されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ１〜
５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいはハ
ロゲンで置換されていても良いフェニル）で置換されて
いても良いアルキル、アシル、アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、アルケニルまたはアルキニルであ
り、あるいは水素、シアノまたはアルキルカルボニルで
ある。Ｒ２は特には、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル（例：メチ
ルまたはエチル）あるいは水素である。
【０００９】好ましくはＲ４は、それぞれアルコキシ、
ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換
されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ炭素
原子数１〜５のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいはハロゲンに
よって置換されていても良いフェニル）によって置換さ
れていても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル；あるいは水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル（好ま
しくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃまたは−
Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであり；Ｒｃはアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもし
くはアルキルチオで置換されていても良いフェニル；あ
るいはフェニルオキシ、フェニルチオ、炭素環、複素環
である）；アルコキシ；ハロアルコキシ；あるいはアル
キルチオである。Ｒ４は特にはＣ１〜Ｃ１０アルキル
（例：メチルまたはエチル）あるいはハロゲンである。
【００１０】好ましくはｍは０または１であり、特には
１である。
【００１１】存在する場合にはＲ５は好ましくは、上記
の好ましいＲ４について定義された基である。Ｒ５は特
には、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはハロゲンである。
【００１２】存在する場合にはＲ５基は特には、環Ｍの
５位で結合している。
【００１３】好ましくはＡは、直接結合、−Ｏ−、−Ａ
１−、−Ｓ（Ｏ）ｎＡ１−、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−、−Ｓ
（Ｏ）ｎ−、−ＮＲ９Ａ２−、−Ａ２−、−ＯＡ２−、
−ＯＡ２−Ａ１−、−ＮＲ９−または−Ｏ−（Ａ１）ｋ
Ｏ−である。特にはＡは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＮＲ９−、−ＣＨＲ７−または−Ｏ−ＣＨＲ７−であ
る。特にはＡは直接結合または−Ｏ−である。
【００１４】存在する場合にＲ９は、それぞれアルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたは置
換されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ１
〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいは
ハロゲンによって置換されていても良いフェニル）によ
って置換されていても良いアルキル、アルケニルまたは
アルキニルであるか；あるいは水素である（Ｒ９は特に
は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたは水素である）。
【００１５】存在する場合にＲ７は、それぞれアルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたは置
換されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ１
〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいは
ハロゲンによって置換されていても良いフェニル）によ
って置換されていても良いアルキル、アルケニルまたは
アルキニルであるか；あるいは水酸基；ハロゲン；シア
ノ；アシル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチ
オ；または水素である（Ｒ７は特には、Ｃ１〜Ｃ１０ア
ルキルまたは水素である）。
【００１６】好ましくはＡは、ベンゼン環Ｍの４位に結
合している。
【００１７】好ましくはＲ６は、置換されていても良い
フェニルまたは置換されていても良い芳香族複素環であ
る［好ましくは、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジ
アゾリル（特には１，２，４−チアジアゾリル）、ピリ
ジルまたはピリミジニルである］。
【００１８】置換されている場合Ｒ６は、同一でも異な
っていても良い１以上の置換基で置換されていても良
く、該置換基は、それぞれ置換されていても良いアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素環；水
酸基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；シア
ノ；アシル；置換されていても良いアミノ；シアネー
ト；チオシアネート；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−ＳＲａお
よび−Ｓｉ（Ｒａ）３という好ましいリストから選択す
ることができ；Ｒａは、それぞれ置換されていても良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素
環である。
【００１９】Ｒ６上の置換基の好ましいリストは、水酸
基；ハロゲン；シアノ；アシル（好ましくは−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃまたは−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃで
あり；Ｒｃはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノあるいはアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオ
によって置換されていても良いフェニル；またはフェニ
ルオキシ、フェニルチオ、炭素環もしくは複素環であ
る）；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；ア
ルキル；ハロアルキル；ＲａＯ−アルキル；アシルオキ
シアルキル；シアノオキシアルキル；アルコキシ；ハロ
アルコキシ；アルキルチオ；アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオで置
換されていても良い炭素環（好ましくはシクロヘキシル
またはシクロペンチル）；ならびにアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチ
オで置換されていても良いベンジルである。
【００２０】好ましい実施態様において本発明は、 ・Ｒ１が、それぞれアルコキシ、ハロアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンまたはアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオもしくはハロ
ゲンによって置換されていても良いフェニルによって置
換されていても良いアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニルであるか、あるいは水素であり； ・Ｒ２が本実施態様においてＲ１について定義の通りで
あるか；あるいはアシル、アミノカルボニルまたはアル
キルカルボニルであり； ・Ｒ４が、それぞれアルコキシ、ハロアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンまたはアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオもしくはハロ
ゲンによって置換されていても良いフェニルによって置
換されていても良いアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニルであるか；あるいは水酸基；ハロゲン；シアノ；ア
シル（好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ
ｃまたは−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであり；Ｒｃはアルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノま
たはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシもしくはアルキルチオで置換されていても良いフェ
ニル；またはフェニルオキシ、フェニルチオ、炭素環、
複素環である）であり； ・ｍが０または１であり； ・存在する場合にはＲ５が、本実施態様においてＲ４に
ついて定義された基であり； ・Ａが、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−Ｃ
ＨＲ７−または−Ｏ−ＣＨＲ７−であり；存在する場合
にはＲ９が、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲンまたはアルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオもしくはハロゲンに
よって置換されてても良いフェニルによって置換されて
いても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルであ
るか；あるいは水素であり；Ｒ７が、本実施態様におい
てＲ９について定義の基であるか、あるいは水酸基；ハ
ロゲン；シアノ；アシル；アルコキシ；ハロアルコキシ
またはアルキルチオであり； ・Ａがベンゼン環Ｍの４位に結合しており； ・Ｒ６が、同一でも異なっていても良い１以上の置換基
で置換されていても良いフェニルまたは芳香族複素環で
あり、該置換基は、水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル
（好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃまた
は−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであり；Ｒｃはアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ア
ミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノあるいは
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ
もしくはアルキルチオによって置換されていても良いフ
ェニル、あるいはフェニルオキシ、フェニルチオ、炭素
環、複素環である）；アミノ；アルキルアミノ；ジアル
キルアミノ；アルキル；ハロアルキル；ＲａＯ−アルキ
ル；アシルオキシアルキル；シアノオキシアルキル；ア
ルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはア
ルキルチオで置換されていても良い炭素環（好ましくは
シクロヘキシルまたはシクロペンチル）；ならびにアル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもし
くはアルキルチオで置換されていても良いベンジルとい
うリストから選択され得る一般式（Ｉ）の化合物および
それの塩の殺菌剤としての使用を提供する。
【００２１】アルキル基は直鎖または分岐であり、好ま
しくは炭素原子数１〜１０、特には１〜７、詳細には１
〜５である。
【００２２】アルケニル基またはアルキニル基は直鎖ま
たは分岐であり、好ましくは炭素原子数２〜７であっ
て、共役していても良い３個以下の二重結合または三重
結合を有していても良く、例えばビニル、アリル、ブタ
ジエニルまたはプロパルギルなどがある。
【００２３】炭素環基は飽和、不飽和または芳香族であ
ることができ、環原子３〜８個を有することができる。
好ましい飽和炭素環基はシクロプロピル、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルである。好ましい不飽和炭素環
基は３個以下の二重結合を有する。好ましい芳香族炭素
環基はフェニルである。炭素環系という用語も同様に解
釈すべきである。さらに、炭素環系という用語には、例
えばナフチル、フェナントリル、インダニルおよびイン
デニルなどの炭素環基のいずれかの縮合した組合せが含
まれる。
【００２４】複素環基は、飽和、不飽和または芳香族で
あることができ、３〜７個の環原子を有することがで
き、そのうちの４個以下が窒素、酸素および硫黄などの
ヘテロ原子であることができる。複素環の例としては、
フリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニ
ル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チ
アゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリ
ジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、
イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ
ル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジ
ル（およびピリジルＮ−オキサイド）、ピペリジニル、
ジオキサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモルホリ
ノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラ
ジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル、
アゼピニル、オキソアゼピニル、チオアゼピニル、ジア
ゼピニルおよびチアゾリニルがある。
【００２５】さらに、複素環という用語には縮合複素環
が含まれ、例えばベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾ
リル、イミダゾピリジニル、ベンゾオキサジニル、ベン
ゾチアジニル、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニ
ル、キノリニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ジヒ
ドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、
ベンゾフラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリルおよ
びイソインドリルなどがある。複素環系という用語も同
様に解釈すべきである。
【００２６】置換されている場合のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、炭素環または複素環基は、同一または
異なっていても良い１以上の置換基によって置換されて
いても良く、水酸基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハ
ロゲン；シアノ；アシル；アルコキシカルボニル；置換
されていても良いアミノカルボニル；置換されていても
良いアミノ；置換されていても良いアンモニオ；置換さ
れていても良い炭素環；置換されていても良い複素環；
シアネート；チオシアネート；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−
ＳＲａ；−ＳＯＲａおよび−Ｓｉ（Ｒａ）３という好ま
しいリストから選択することができ；Ｒａは、それぞれ
置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、炭素環または複素環である。炭素環基または複素環
基の場合、上記リストにさらに、それぞれ置換されてい
ても良いアルキル、アルケニルおよびアルキニルも含ま
れる。アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基上
の好ましい置換基には、それぞれ１〜５個の炭素原子を
有しているアルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキル
チオ；ハロゲン；あるいは置換されていても良いフェニ
ルがある。炭素環基または複素環基上の好ましい置換基
は、それぞれ炭素原子数１〜５個を有するアルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキ
ルチオ；ハロゲン；あるいは置換されていても良いフェ
ニルである。
【００２７】いずれかの炭素環基または複素環基におけ
るアルキル基または不飽和環の炭素の場合、リストに
は、置換されていても良いアミノ、Ｒａもしくは−ＯＲ
ａ（Ｒ ａは上記で定義の通りである）によって置換され
ていても良いオキソまたはイミノなどの２価の基が含ま
れる。好ましい基は、オキソ、イミノ、アルキルイミ
ノ、オキソイミノ、アルキルオキソイミノまたはヒドラ
ゾノである。
【００２８】置換されていて適切な場合にアミノ基は、
置換されていても良いアルキル基、置換されていても良
いアミノ、−ＯＲａ（Ｒａは上記で定義の通りである）
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素環基、
複素環基およびアシル基というリストから選択される同
一でも異なっていても良い１個もしくは２個の置換基に
よって置換されていても良い。別形態として、２個の置
換基がそれらが結合している窒素とともに、複素環基、
好ましくは５〜７員の複素環基を形成していても良く、
その基は置換されていても良く、他のヘテロ原子を有し
ていても良く、例えばモルホリノ、チオモルホリノまた
はピペリジニルなどがある。
【００２９】アシルという用語には、硫黄およびリン含
有酸ならびにカルボン酸の残基などがある。代表的には
その残基は、一般式−Ｃ（＝Ｘａ）Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）ｐ
Ｒｂおよび−Ｐ（＝Ｘａ）（ＯＲａ）（ＯＲａ）に包含
され；その場合の適切なＸａはＯまたはＳであり、Ｒｂ
はＲａ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、置換されていても良いア
ミノまたはアシルについて定義の通りであり、ｐは１ま
たは２である。好ましい基は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ
（＝Ｓ）Ｒｃおよび−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであり；Ｒｃは、
それぞれ置換されていても良いアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、フェニル、フェニ
ルオキシ、フェニルチオ、炭素環、複素環またはアミノ
である。
【００３０】本発明の化合物の錯体は通常、式ＭＡｎま
たはＭＡｎ２の塩から形成され、Ｍは銅、マンガン、コ
バルト、ニッケル、鉄または亜鉛などの金属カチオンで
あり、Ａｎは塩素イオン、硝酸イオンまたは硫酸イオン
などのアニオンである。
【００３１】本発明の化合物が酸化されていても良い窒
素原子を有する場合、そのような化合物のＮ−オキサイ
ドも本発明の一部である。
【００３２】本発明の化合物がＥ異性体およびＺ異性体
として存在する場合、本発明には個々の異性体ならびに
それらの混合物が含まれる。
【００３３】本発明の化合物が互変異異性体として存在
する場合、本発明には個々の互変異体ならびにそれらの
混合物が含まれる。
【００３４】本発明の化合物が光学異性体として存在す
る場合、本発明には個々の異性体ならびにラセミ混合物
のようなそれらの混合物が含まれる。
【００３５】本発明の化合物は、特に穀類のウドンコ病
（Erysiphe graminis）およびブドウのベト病（Plasmop
ara viticola）、米イモチ病（Pyricularia oryzae）、
穀類の眼状斑点（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）、米紋枯病（Pellicularia sasakii）、灰色カビ病
（Botrytis cinerea）、立枯病（Rhizoctonia solan
i）、小麦赤さび病（Puccinia recondita）、晩発性ト
マトまたはジャガイモべと病（Phytophthora infestan
s）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）およびグル
ームブロッチ（Leptosphaeria nodorum）などの植物の
真菌疾患に対する殺菌剤としての活性を有する。当該化
合物が活性を有し得る他の真菌には、他のウドンコ病、
他のさび病ならびに不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類およ
び担子菌類起源の他の一般的病原菌などがある。
【００３６】本発明はさらに、感染した部位または感染
を受けやすい部位での真菌抑制方法であって、その部位
に式Ｉの化合物を投与する段階を有する方法をも提供す
るものである。
【００３７】本発明はさらに、農業的に許容される希釈
剤または担体との混合で式Ｉの化合物を含む農業用組成
物をも提供するものである。
【００３８】本発明の組成物は当然のことながら、本発
明の化合物を複数種類含むことができる。
【００３９】さらに前記組成物は、例えば植物成長調節
剤、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、抗微生物剤ま
たは抗細菌剤特性を有することが知られている化合物な
どの１以上の別の有効成分を含有することができる。別
形態として本発明の化合物は、他の有効成分と同時、順
次および／または交互に使用することができる。
【００４０】本発明の組成物中の希釈剤または担体は、
適宜に例えば分散剤、乳化剤または湿展剤などの界面活
性剤とともに使用して固体または液体であることができ
る。好適な界面活性剤には、例えば長鎖脂肪酸の金属カ
ルボキシレートなどのカルボキシレート；Ｎ−アシルサ
ルコシネート；リン酸と脂肪族アルコールエトキシレー
トもしくはアルキルフェノールエトキシレートとのモノ
またはジエステルあるいはそのようなエステルの塩；ド
デシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムま
たはセチル硫酸ナトリウムなどの脂肪族アルコール硫酸
塩；エトキシル化脂肪族アルコール硫酸エステル；エト
キシル化アルキルフェノール硫酸エステル；硫酸リグニ
ン類；石油スルホン酸塩；スルホン酸アルキルベンゼン
またはスルホン酸ブチル−ナフタレンなどの硫酸低級ア
ルキルナフタレンなどのスルホン酸アルキル−アリー
ル；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合体の
塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合体の
塩；あるいは例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンの
スルホン化縮合生成物などのスルホン酸アミド類などの
より複雑なスルホネート類；コハク酸ジオクチルのスル
ホン酸ナトリウム塩のようなスルホコハク酸ジアルキ
ル；例えばクエン酸アルキルポリグリコシドまたは酒石
酸材料などのアルキルグリコシド類およびアルキルポリ
グリコシド材料の酸誘導体ならびにそれらの金属塩；あ
るいはクエン酸のモノ、ジもしくはトリアルキルエステ
ル類およびそれらの金属塩などのアニオン性化合物など
がある。
【００４１】ノニオン系薬剤には、脂肪酸エステル類、
脂肪族アルコール類、脂肪酸アミド類または脂肪族アル
キルもしくはアルケニル置換フェノール類とエチレンお
よび／またはプロピレンオキサイドとの縮合生成物；ソ
ルビタン脂肪酸エステル類などの多価アルコールエーテ
ル類の脂肪族エステル類；ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル類などのそのようなエステル類とエチ
レンオキサイドとの縮合生成物；アルキルグリコシド
類、アルキルポリグリコシド材料；エチレンオキシドお
よびプロピレンオキサイドのブロック共重合体；２，
４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオ
ール、エトキシル化アセチレン系グリコール類などのア
セチレン系グリコール類；アクリル系グラフト共重合
体；アルコキシル化シロキサン系界面活性剤；あるいは
１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリンなど
のイミダゾリン型界面活性剤などがある。
【００４２】カチオン系界面活性剤の例としては、例え
ば酢酸塩、ナフテン酸塩またはオレイン酸塩としての脂
肪族モノ、ジまたは多価アミン；アミンオキサイド、ポ
リオキシエチレンアルキルアミンまたはポリオキシプロ
ピレンアルキルアミンなどの含酸素アミン；カルボン酸
とジまたは多価アミンとの縮合によって製造されるアミ
ド連結アミン；あるいは４級アンモニウム塩などがあ
る。
【００４３】本発明の組成物は、農薬の製剤に関して当
業界で公知のいかなる形も取ることができ、例えば液
剤、エアロゾル、分散液、水系乳濁液、微細乳濁液、分
散性濃縮液、散粉粉剤、種子処理剤、燻蒸剤、燻煙剤、
分散性粉体、乳剤、粒剤または含浸片などがある。さら
にそれは、直接施用に適した形であることができるか、
あるいは施用前に好適な量の水その他の希釈剤での希釈
を必要とする濃縮液または一次組成物とすることができ
る。
【００４４】分散性濃縮液は、１以上の界面活性剤およ
び／または重合体材料とともに１以上の水混和性または
半水混和性溶媒に溶かした本発明の化合物を含むもので
ある。その製剤を水に加えると有効成分が結晶化する
が、そのプロセスは界面活性剤および／またはポリマー
によって抑制され、微細な分散液が得られる。
【００４５】散粉粉剤は、固体の粉末状希釈剤（例：カ
オリン）と十分に混和し、粉砕した本発明の化合物を含
む。
【００４６】乳剤は、水混和性溶媒中に溶かした本発明
の化合物を含み、乳化剤存在下に水に加えると乳濁液ま
たは微細乳濁液を形成する。
【００４７】顆粒固体は、散粉粉剤で用いることができ
るものと同様の希釈剤と共に本発明の化合物を含むもの
であるが、その混合物は公知の方法によって造粒されて
いる。別の形態として、それには例えばフラー土、アタ
パルジャイト、シリカまたは石灰砂などの前形成顆粒担
体上に吸収またはコーティングした有効成分を含む。
【００４８】水和剤、粒剤または粗粒は通常、好適な界
面活性剤ならびにクレーまたは珪藻土などの不活性粉末
希釈剤との混合で有効成分を含む。
【００４９】別の好適な濃縮物は、化合物を水その他の
液体、界面活性剤および懸濁剤とともに粉砕することで
形成されるフロアブル懸濁液である。
【００５０】植物に施用される本発明の組成物中の有効
成分の濃度は好ましくは、０．０００１〜１．０重量
％、特には０．０００１〜０．０１重量％の範囲内であ
る。一次組成物では、有効成分の量は多様であり、例え
ば組成物の５〜９５重量％であることができる。
【００５１】使用に際して本発明の化合物は、種子、植
物またはそれらの生育地に施用する。そうして当該化合
物は、条播前、条播時または条播後に土壌に直接施用し
て、土壌中に活性化合物が存在することで、種子を攻撃
し得る真菌の成長を抑制することができる。土壌を直接
処理する場合、活性化合物は、噴霧したり、固体粒剤を
散播したり、あるいは種子と同じ筋に有効成分を挿入す
ることで条播と同時に有効成分を施用する等によって、
活性化合物が土壌と十分に混和されるような形で施用す
ることができる。好適な施用量は５〜１０００ｇ／ヘク
タール、より好ましくは１０〜５００ｇ／ヘクタールの
範囲内である。
【００５２】別法として、例えば真菌が植物上に出現し
始めた時点で、あるいは予防手段として真菌出現前に、
散布または散粉することで、活性化合物を植物に直接施
用することができる。いずれの場合も、好ましい施用形
態は、茎葉散布によるものである。植物成長の初期段階
は植物が最も大きい損害を受け得る時であることから、
その時期に真菌を十分に抑制することが重要である。噴
霧剤や粉体には簡便には、必要と考えられる場合に、発
芽前または発芽後除草剤を含有させることができる。場
合によっては、植付け前または植付け時に植物の根、球
根、塊茎その他の成長性珠芽を処理することが実務的で
あり、例えば好適な液体または固体組成物に根を浸漬す
る。活性化合物を植物に直接施用する場合、好適な施用
量は０．０２５〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．
０５〜１ｋｇ／ヘクタールである。
【００５３】さらに本発明の化合物は、収穫した果実、
野菜または種子に施用して、保存時の感染を予防するこ
とができる。
【００５４】さらに本発明の化合物は、真菌および／ま
たは除草剤に対する耐性などの形質を示すよう遺伝的に
変化させた植物またはそれの一部に施用することができ
る。
【００５５】さらに本発明の化合物は、森林および公衆
衛生用途での真菌感染の処理に用いることができる。さ
らに本発明の化合物は、家畜における真菌感染の処理に
用いることができる。
【００５６】本発明の化合物は、公知のように、各種方
法にて製造することができる。
【００５７】一般式Ｉの化合物は一般式ＩＩの化合物か
ら製造することができ、図式１に従ってＲ１−ＣＯ−Ｒ
２と反応させる。そのような反応物は、供給業者から入
手することができるか、あるいは当業者には明らかな方
法によって製造することができる。概して、本発明の化
合物の製造に使用される全ての原料は、市販されている
か、あるいは当業者が公知の方法によって製造すること
ができる。そのような方法は例えば、文献、特許、「ケ
ミカル・アブストラクツ」、電子データベースまたはイ
ンターネット上にある。
【００５８】
【化４】
【００５９】このような反応は当業者には公知であり、
例えばマーチらの著作（J. March,Advanced Organic Ch
emistry, IV edition, pp. 1289 sqq）などの一般的な
参考書に従って行うことができる。
【００６０】例えば以下の表Ａに挙げた反応物（式ＩＩ
の化合物）および表Ｂに挙げた反応物（式Ｒ１−ＣＯ−
Ｒ２の化合物）の組合せによって、式Ｉの化合物をそう
して製造することができる。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】一般式ＩＩの化合物は、反応図式２に従っ
て式ＩＩＩの化合物中のニトロ基を還元することで製造
することができる。好ましい反応条件では、濃塩酸中塩
化第一スズとの反応を行う。
【００６４】
【化５】
【００６５】式ＩＩａの化合物、すなわちＡが直接結合
である一般式ＩＩの化合物は、反応図式３に従って製造
することができ、その図式においてＸｖは脱離基であ
る。
【００６６】
【化６】
【００６７】式ＩＩｂの化合物、すなわちＲ４がハロゲ
ンである一般式ＩＩの化合物は、図式４に従って製造す
ることができ、その図式においてＸＴはハロゲンを表
す。Ｒ ４が臭素の場合、好ましい反応条件では、好適な
溶媒中で臭素とともに撹拌する工程を行う。
【００６８】
【化７】
【００６９】式ＩＩｃの化合物、すなわちＡがＮＨＣ
（＝Ｏ）−である一般式ＩＩの化合物；式ＩＩｄの化合
物、すなわちＡが直接結合であり、Ｒ６が置換されてい
ても良いフタルイミドであり、そのフタルイミド基の３
位および４位をつなぐ曲線は置換されていても良い炭素
環を表す式ＩＩの化合物；ならびに式ＩＩｅの化合物、
すなわちＡが直接結合であり、Ｒ６が同一でも異なって
いても良い１以上の基Ｒによって２位および５位で置換
されていても良いピロリルである一般式ＩＩの化合物
は、反応図式５に示した方法に従って式ＩＶの化合物か
ら製造することができる。式ＩＶのある種の化合物の場
合、Ｒ４に対してオルトであるアミノ基の保護／脱保護
を行って、収率を高める必要がある場合がある。
【００７０】
【化８】
【００７１】式ＩＩＩａの化合物、すなわちＡがＡｚ基
である一般式ＩＩＩの化合物は、反応図式６に従って、
式Ｖの化合物を式ＶＩの化合物と反応させることで製造
することができる。Ａｚは、化合物Ｖにおいて塩基性条
件下でアニオンを形成する基である。別の形態としてＡ
ｚは、塩基性の１級または２級窒素原子である。Ｘｚは
脱離基、好ましくはハロゲンである。Ａｚが酸素である
場合、好ましい反応条件では、Ｖを水素化ナトリウムで
処理し、次にＶＩを加える工程を行う。Ａｚが硫黄であ
る場合、好ましい反応条件では、エチルジイソプロピル
アミンなどの３級アミン塩基存在下にＶをＶＩと反応さ
せる工程を行う。Ａｚが−ＣＨＲ７−である場合、好ま
しい反応条件では、低温でジメチルホルムアミド中にて
Ｖをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドで処理する工程を行
う。Ａｚが塩基性窒素原子である場合、塩基は必要な
い。
【００７２】
【化９】
【００７３】式ＩＩＩｂの化合物、すなわちＡがＡｗ基
である一般式ＩＩＩの化合物は、反応図式７に従って、
式ＶＩＩの化合物を式ＶＩＩＩの化合物と反応させるこ
とで製造することができる。Ａｗは、化合物ＶＩＩにお
いて塩基性条件下でアニオンを形成する基である。Ｘｗ
は脱離基、好ましくはハロゲンである。好ましい塩基性
条件では、ＶＩＩを炭酸カリウムまたは水素化ナトリウ
ムと反応させ、次にＶＩＩＩを加える工程を行う。
【００７４】
【化１０】
【００７５】式ＩＩＩｃの化合物、すなわちＡがＯであ
る一般式ＩＩＩの化合物は、図式８に従って、式ＩＸの
化合物を式Ｘのボロン酸と反応させることで製造するこ
とができる。好ましい反応条件では、酢酸銅およびトリ
エチルアミンと反応させる工程を行う。
【００７６】
【化１１】
【００７７】式ＩＩＩｄの化合物、すなわちＡが直接結
合である式ＩＩＩの化合物は、式ＸＩの化合物から反応
図式９に従って製造することができ、図式においてＸｚ
は脱離基、好ましくはハロゲンである。
【００７８】
【化１２】
【００７９】Ａが直接結合であり、Ｒ６が複素環である
式ＩＩＩの化合物は、当業者には公知の各種方法を用い
て製造することができる（例えば、カトリツキーらの著
作（Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vols 1-
7, A. R. Katritzky and C. W. Rees）参照））。例を
挙げると、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基
（化合物ＩＩＩｅ）および１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イル基（化合物ＩＩＩｆ）を有する式ＩＩＩの
化合物を得る経路を図式１０および１１に示してある。
【００８０】
【化１３】
【００８１】別法として、上記のものと同様の化学反応
を用いて、イミン部分を形成した後にＲ６を導入するこ
とで式Ｉの化合物を製造することができる。
【００８２】原料および中間体の製造方法のように、他
の方法については当業者には明らかであろう。
【００８３】さらに本発明の化合物は、化学的方法の併
用によって製造することが可能である。
【００８４】
【実施例】以下、実施例において本発明を説明する。単
離された新規化合物の構造は、ＮＭＲ、質量分析および
／または他の適切な分析法によって確認した。プロトン
ＮＭＲスペクトラム（１Ｈ ＮＭＲ）は重クロロホルム
中で測定し、化学シフト（δ）はテトラメチルシランか
ら低磁場側へのｐｐｍで表している。
【００８５】実施例１：化合物５（下記の表１参照）の製造
【００８６】
【化１４】 段階１：２−ニトロ−５−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−ｐ−キシレンの製造 水素化ナトリウム（オイル中６０％分散品０．４ｇ）の
脱水Ｎ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）懸濁液に、３
−トリフルオロメチルフェノール（１．６２ｇ）をゆっ
くり加えた。発泡が停止した時点で、３−クロロ−６−
ニトロ−ｐ−キシレン（１．８５ｇ）を加え、混合物を
１２０〜４０℃で５時間撹拌した。冷却後、混合物を水
に投入し、混合物をジエチルエーテルで抽出した（３
回）。合わせたエーテル抽出液を脱水し（ＭｇＳ
Ｏ４）、濾過し、溶媒留去して、標題化合物を固体とし
て得た。融点：６８〜７１℃。
【００８７】段階２：４−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２，５−キシリジンの製造 塩化第一スズ（１０．８ｇ）の濃塩酸（２４ｍＬ）およ
びエタノール（５０ｍＬ）中混合物を撹拌しながら、そ
れに上記段階１からの生成物（２．４６ｇ）を加え、混
合物を７５℃で２時間加熱した。冷却後、水酸化カリウ
ム溶液を冷却しながらゆっくり加えた。混合物をジエチ
ルエーテルで抽出し（３回）、合わせた抽出液をブライ
ンで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去
して乾固させて粗生成物を得た。それについて、溶離液
として石油エーテル（沸点６０〜８０℃）／酢酸エチル
（３：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィー精製
を行って、標題生成物を得た。融点５８〜６０℃。
【００８８】段階３：下記化合物の製造
【００８９】
【化１５】 段階２から得たアニリンＡ１（０．１７８ｇ）および２
−チアゾリルカルボアルデヒド（化合物Ｂ３、表Ｂ）
（０．０７１７ｇ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かした
ものに、無水硫酸マグネシウム（０．２ｇ）を加え、反
応液を室温で２０時間撹拌した。硫酸マグネシウムをト
ルエンで濾過し、有機溶媒を減圧下に除去して標題化合
物を得た。質量分析： ３７７（Ｍ＋Ｈ）。
【００９０】実施例２：化合物１６（以下の表１参照）の製造
【００９１】
【化１６】 アニリンＡ５（表Ａ）（０．１８ｇ）およびケトンＢ１
７（表Ｂ）（０．０７５８ｇ）を、触媒量のｐ−トルエ
ンスルホン酸を含むトルエン（３０ｍＬ）中で、共沸に
よって水を回収しながら２０時間還流した。溶液を冷却
し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。ＨＰＬＣ精製に
よって、標題化合物を得た。質量分析： ３８９（Ｍ＋Ｈ）。
【００９２】以下の式Ｉａの化合物（表１参照）、すな
わち−Ａ−Ｒ６がイミン部分に対してパラである一般式
Ｉの化合物を、実施例１および２の方法と同様の方法に
よって製造することができる。
【００９３】
【化１７】
【００９４】
【表３】
【００９５】試験例 以下の植物疾病の１以上に対する活性について、化合物
を評価した。・Erysiphe graminis f.sp.tritici：小麦
ウドンコ病； ・Puccinia recondita：小麦赤さび病； ・Septoria nodorum：小麦セプトリア・ノドラム（sept
oria nodorum）； ・Septoria tritici：小麦セプトリア・トリティシ（se
ptoria tritici）； ・Pyrenophora teres：大麦網状汚斑（net blotch）。
【００９６】１以上の湿展剤を含む所望の濃度の本発明
の化合物の水系液剤または分散液を、噴霧または試験植
物の稈基の浸漬のいずれか適当な方によって施用した。
所定時間後、植物または植物部分に適切な試験病原体を
接種し、植物の成長および疾病進行を維持する上で好適
な管理された環境条件下に維持した。適切な時間後、植
物の罹患部分の感染程度を肉眼で推定した。５００ｐｐ
ｍ（ｗ／ｖ）以下の濃度で、以下の化合物が、未処理試
験との比較で下記に記載の真菌疾病に対して６５％以上
の抑制を示す。
【００９７】Pyricularia grisea ：２、３、４、５、６；Pyricularia grisea ：２、３、４、５；Fusarium culmorum ：２；Septoria tritici ：４、５；Pythium ultimum ：４。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｂ Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 213/53 213/53 277/28 277/28 307/73 307/73 (72)発明者 ジオゼ・ペレ フランス国、69009・リヨン、シユマン・ ドウ・モンペラ、９ (72)発明者 ジヤン−ピエール・ボール フランス国、69009・リヨン、シユマン・ ドウ・モンペラ、16 Ｆターム(参考） 4C033 AD07 AD17 4C055 AA01 BA02 BA30 BB08 CA01 DA01 4C069 AC07 BB03 BB42 4H006 AA01 AA03 AB03 4H011 AA01 BA01 BB05 BC03 BC04 BC06 BC07 BC18 DA14 DC05 DD03 DE15

Claims (35)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 殺菌剤としての下記一般式Ｉの化合物お
    よび該化合物の塩。 【化１】 ［式中、 ・Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていても良く、それ
    ぞれ置換されていても良いアルキル、アシル、シアノ、
    アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルケニ
    ル、アルキニル、炭素環、複素環および水素から選択さ
    れ；あるいは ・Ｒ２とＲ１が、連結する原子とともに、置換されてい
    ても良い環を形成していても良く； ・Ｒ４は、それぞれ置換されていても良いアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、炭素環、複素環；水酸基；メル
    カプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アシル；
    置換されていても良いアミノ；シアネート；チオシアネ
    ート；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−ＳＲａおよび−Ｓｉ（Ｒ
    ａ）３から選択され；Ｒａはアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、アシル、炭素環または複素環であり、それら
    はそれぞれ置換されていても良く； ・ｍは０〜３であり； ・存在する場合にＲ５は、他のＲ５と同一でも異なって
    いても良く、Ｒ４について定義のいずれかの基であり； ・Ｒ６は置換されていても良い炭素環または複素環であ
    り； ・Ａは直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＲ
    ９−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ａ１−、−
    Ａ１−Ａ１−、−Ｏ−（Ａ１）ｋ−Ｏ−、−Ｏ−
    （Ａ１）ｋ−、−Ａ３−、−Ａ４−、−Ａ１Ｏ−、−Ａ
    １Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ａ２−、−ＯＡ２−、−ＮＲ９Ａ２
    −、−ＯＡ２−Ａ１−、−ＯＡ２−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ
    ８）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＡ１−、−Ａ１−Ａ４−、−Ａ１
    −Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ａ４
    −Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３−、−Ａ１−Ａ４−Ａ３
    −、−Ａ１−Ａ４−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ａ４−Ｘ−
    ＣＨ２−、−Ａ１−Ａ４−Ａ１−、−Ａ１−Ａ４−ＣＨ
    ２−Ｘ−、−Ａ１−Ａ４−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｘ２−Ｘ３
    −Ｘ１−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−、−Ａ１−Ｘ
    −Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ８−、−Ａ１−Ｘ−Ｃ（Ｒ
    ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ １−Ｘ−Ａ２−Ｘ１−、
    −Ａ１−Ｏ−Ａ３−、−Ａ１−Ｏ−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ
    ８）−、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）
    −、−Ａ１−Ｏ−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ
    ９）−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２
    −、−Ａ１−Ｎ（Ｒ９）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ａ３−
    Ａ１−、−Ａ４−Ａ ３−、−Ａ２−ＮＲ９−、−Ａ１−
    Ａ２−Ｘ１−、−Ａ１−Ａ１−Ａ２−Ｘ１−、−Ｏ−Ａ
    ２−Ｎ（Ｒ９）−Ａ２−、−ＣＲ７＝ＣＲ７−Ａ２−Ｘ
    １−、−Ｃ≡Ｃ−Ａ２−Ｘ１−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−Ａ
    ２−Ｘ１−、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−、−
    Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ９）−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−
    Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−または−Ｘ−Ａ２−Ｎ（Ｒ９）−であ
    り；上記において−ｎは０、１または２であり；−ｋは
    １〜９であり；−Ａ１は−ＣＨＲ７であり；−Ａ２は−
    Ｃ（＝Ｘ）−であり；−Ａ３は−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ−Ｏ−
    であり；−Ａ４は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）−であり；−Ｘ
    はＯまたはＳであり；−Ｘ１はＯ、Ｓ、ＮＲ９または直
    接結合であり；−Ｘ２はＯ、ＮＲ９または直接結合であ
    り；−Ｘ３は水素、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または
    直接結合であり；−Ｒ７は他のいずれのＲ７とも同一で
    も異なっていても良く、それぞれ置換されていても良い
    アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、アシル、
    水酸基、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、
    シクロアルキルまたはフェニル；あるいは水素またはハ
    ロゲンであり； −Ｒ８は他のいずれのＲ８とも同一でも異なっていても
    良く、それぞれ置換されていても良いアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、炭素環
    または複素環；あるいは水素であり； −Ｒ９は他のいずれのＲ９とも同一でも異なっていても
    良く、置換されていても良いアルキル、置換されていて
    も良い炭素環もしくは複素環、水素またはアシルである
    か；あるいはＡ上の２個のＲ９基が連結原子と一体とな
    って、５〜７員環を形成しており；連結部Ａの右側に描
    かれた部分はＲ６に結合しており；あるいは −Ａ−Ｒ６およびＲ５がベンゼン環Ｍと一体となって、
    置換されていても良い縮合環系を形成している。］
  2. 【請求項２】 Ｒ１が、それぞれアルコキシ、ハロアル
    コキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換されてい
    ても良いフェニルによって置換されていても良いアルキ
    ル、アルケニルまたはアルキニル；あるいは水素である
    請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ１が、それぞれアルコキシ、ハロアル
    コキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたはそれぞれ１〜５
    個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコ
    キシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオまたはハロ
    ゲンで置換されていても良いフェニルで置換されていて
    も良いアルキル、アルケニルまたはアルキニル；あるい
    は水素である請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ１がＣ１〜Ｃ１０アルキルまたは水素
    である請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ１がメチルまたは水素である請求項１
    ないし４のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ２が、それぞれアルコキシ、ハロアル
    コキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換されてい
    ても良いフェニルによって置換されていても良いアルキ
    ル、アシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ
    ル、アルケニルまたはアルキニル；あるいは水素または
    アルキルカルボニルである請求項１ないし５のいずれか
    に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ２が、それぞれアルコキシ、ハロアル
    コキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたはそれぞれ１〜５
    個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコ
    キシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオまたはハロ
    ゲンで置換されていても良いフェニルで置換されていて
    も良いアルキル、アシル、アルコキシカルボニル、アミ
    ノカルボニル、アルケニルまたはアルキニル；あるいは
    水素またはアルキルカルボニルである請求項１ないし６
    のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ２がＣ１〜Ｃ１０アルキルまたは水素
    である請求項１ないし７のいずれかに記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ２がメチルまたは水素である請求項１
    ないし８のいずれかに記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ４が、それぞれアルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換されて
    いても良いフェニルによって置換されていても良いアル
    キル、アルケニルまたはアルキニル；あるいは水酸基；
    ハロゲン；シアノ；アシル；アルコキシ；ハロアルコキ
    シ；あるいはアルキルチオである請求項１ないし９のい
    ずれかに記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ４が、それぞれアルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたはそれぞれ炭素
    原子数１〜５のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
    ハロアルコキシもしくはアルキルチオまたはハロゲンに
    よって置換されていても良いフェニルによって置換され
    ていても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニル；
    あるいは水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル；アルコキ
    シ；ハロアルコキシ；あるいはアルキルチオである請求
    項１ないし１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ４が、それぞれアルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたは置換されてい
    ても良いフェニルによって置換されていても良いアルキ
    ル、アルケニルまたはアルキニル；あるいは水酸基；ハ
    ロゲン；シアノ；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｃ
    または−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃであって、Ｒ ｃがアルキル、ハ
    ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
    オ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノま
    たはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
    キシもしくはアルキルチオで置換されていても良いフェ
    ニル；またはフェニルオキシ、フェニルチオ、炭素環、
    複素環で置換されていても良いフェニルであるもの；ア
    ルコキシ；ハロアルコキシ；あるいはアルキルチオであ
    る請求項１ないし１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ４がＣ１〜Ｃ１０アルキルまたはハ
    ロゲンである請求項１ないし１２のいずれかに記載の化
    合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ４がメチルまたはエチルまたはハロ
    ゲンである請求項１ないし１３のいずれかに記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】 ｍが０または１である請求項１ないし
    １４のいずれかに記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 存在する場合にＲ５が、請求項１０な
    いし１４のいずれかにおいてＲ４について定義された基
    である請求項１ないし１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 存在する場合にＲ５が、環Ｍの５位で
    結合している請求項１ないし１６のいずれかに記載の化
    合物。
  18. 【請求項１８】 Ａが、直接結合、−Ｏ−、−Ａ１−、
    −Ｓ（Ｏ）ｎＡ１−、−Ｏ（Ａ１）ｋ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ
    −、−ＮＲ９Ａ２−、−Ａ２−、−ＯＡ２−、−ＯＡ２
    −Ａ１−、−ＮＲ９−または−Ｏ（Ａ１）ｋＯ−である
    請求項１ないし１７のいずれかに記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ａが、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＮＲ９−、−ＣＨＲ ７−または−Ｏ−ＣＨＲ７−である
    請求項１ないし１８のいずれかに記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ａが直接結合または−Ｏ−である請求
    項１ないし１９のいずれかに記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 存在する場合にＲ９が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    は置換されていても良いフェニルによって置換されてい
    ても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルである
    か；あるいは水素である請求項１ないし２０のいずれか
    に記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 存在する場合にＲ９が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    はそれぞれ１〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロ
    アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキ
    ルチオまたはハロゲンによって置換されていても良いフ
    ェニルによって置換されていても良いアルキル、アルケ
    ニルまたはアルキニルであるか；あるいは水素である請
    求項１ないし２１のいずれかに記載の化合物。
  23. 【請求項２３】 存在する場合にＲ９がＣ１〜Ｃ１０ア
    ルキルまたは水素である請求項１ないし２２のいずれか
    に記載の化合物。
  24. 【請求項２４】 存在する場合にＲ７が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    は置換されていても良いフェニルによって置換されてい
    ても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルである
    か；あるいは水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル；アル
    コキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；または水素で
    ある請求項１ないし２３のいずれかに記載の化合物。
  25. 【請求項２５】 存在する場合にＲ７が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    はそれぞれ１〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロ
    アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキ
    ルチオまたはハロゲンによって置換されていても良いフ
    ェニルによって置換されていても良いアルキル、アルケ
    ニルまたはアルキニルであるか；あるいは水酸基；ハロ
    ゲン；シアノ；アシル；アルコキシ；ハロアルコキシ；
    アルキルチオ；または水素である請求項１ないし２４の
    いずれかに記載の化合物。
  26. 【請求項２６】 存在する場合にＲ７が、Ｃ１〜Ｃ１０
    アルキルまたは水素である請求項１ないし２５のいずれ
    かに記載の化合物。
  27. 【請求項２７】 Ａがベンゼン環Ｍの４位に結合してい
    る請求項１ないし２６のいずれかに記載の化合物。
  28. 【請求項２８】 Ｒ６が、置換されていても良い芳香族
    複素環である請求項１ないし２７のいずれかに記載の化
    合物。
  29. 【請求項２９】 Ｒ６が、置換されていても良いチアゾ
    リル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルまた
    はピリミジニルである請求項１ないし２８のいずれかに
    記載の化合物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ６が、置換されていても良い１，
    ２，４−チアジアゾリルである請求項１ないし２９のい
    ずれかに記載の化合物。
  31. 【請求項３１】 置換されている場合にＲ６が、同一で
    も異なっていても良い１以上の置換基で置換されていて
    も良く、該置換基は、それぞれ置換されていても良いア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素
    環；水酸基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；
    シアノ；アシル；置換されていても良いアミノ；シアネ
    ート；チオシアネート；−ＳＦ５；−ＯＲａ；−ＳＲａ
    および−Ｓｉ（Ｒａ）３というリストから選択すること
    ができ；Ｒａが、それぞれ置換されていても良いアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素環であ
    る請求項１ないし３０のいずれかに記載の化合物。
  32. 【請求項３２】 置換されている場合にＲ６が、同一で
    も異なっていても良い１以上の置換基で置換されていて
    も良く、該置換基は、水酸基；ハロゲン；シアノ；アシ
    ル；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アル
    キル；ハロアルキル；ＲａＯ−アルキル；アシルオキシ
    アルキル；シアノオキシアルキル；アルコキシ；ハロア
    ルコキシ；アルキルチオ；アルキル、ハロアルキル、ア
    ルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオで置換
    されていても良い炭素環；ならびにアルキル、ハロアル
    キル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチ
    オで置換されていても良いベンジルというリストから選
    択することができる請求項３１に記載の化合物。
  33. 【請求項３３】 請求項１ないし３２のいずれかに記載
    の化合物および該化合物の塩の殺菌剤としての使用。
  34. 【請求項３４】 農業的に許容される希釈剤または担体
    との混合で、請求項１ないし３２のいずれかに記載の１
    以上の化合物を含む殺菌剤組成物。
  35. 【請求項３５】 感染部位または感染を受けやすい部位
    での真菌抑制方法であって、請求項１ないし３２のいず
    れかに記載の化合物を前記部位に施用する段階を有する
    方法。
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