JP4936623B2 - 殺菌剤 - Google Patents
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Description
本発明は、殺菌活性を有する化合物に関する。
【0002】
第1の態様で、本発明は、一般式I:
【0003】
【化2】
[式中、
A1は、少なくとも1個がハロアルキルである最高4個の基で置換され得る2−ピリジルまたはそのN−オキシドであり、
Yは、式(D)または(E)
−L−A2− (D)
−L1−A3− (E)
であり、
A2は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
A3は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Lは、−N(R5)C(=X)N(R6)−、−N(R5)C(=X)CH(R3)−、−CH(R3)N(R5)CH(R4)−、−CH(R3)N(R5)C(=X)−、−N(R3)CH(R4)C(=X)−及び−O−N(R5)C(=X)−から選択される3原子リンカーであり、A1はリンカーLの左手に結合し、
L1は、−N(R9)C(=X)−X1−CH(R7)−、−N(R9)C(=X)CH(R7)CH(R8)−、−N(R9)C(=X)C(R7)=C(R8)−、−N(R9)C(R7)=C(R8)−C(=X)−、−N(R9)C(R7)=C(R8)−SO2−、−N(R9)C(=X)C(R7)(R8)−SO2−及び−N(R9)C(=X)C(R7)(R8)−X1−から選択される4原子リンカーであり、A1はリンカーL1の左手に結合し、
R1、R2、R3、R4、R7及びR8は同一でも異なっていてもよく、Rb、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ORb、−SRb、または任意に置換されたアミノであり、
R5及びR6は同一でも異なっていてもよく、Rb、シアノまたはニトロであり、またはR1、R3またはR5基は相互連結原子と一緒になってR2、R4またはR6と3〜6員環を形成し得るか、またはR1、R2、R3、R4、R5またはR6基は相互連結原子と一緒になってA2と5〜6員環を形成し得るか、または
R1及びR2、またはR7及びR8は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得、
Rbは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Xは、酸素または硫黄であり、
X1は、酸素、硫黄または−N(R9)−であり、及び
R9はRb、シアノまたはニトロであるか、またはR9とA3、R1、R2、R7またはR8は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得る]
を有する化合物、その複合体及びその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用を提供する。
【0004】
2−ピリジル基(A1)上の好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、SF5、トリアルキルシリル、任意に置換されたアミノ、アシル、−Ra、−ORa、−SRaまたは−C(Ra)=N−Q(ここで、Qは−Ra、−ORa、−SRaまたは任意に置換されたアミノであり、Raはそれぞれ任意に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルである)であり、または2つの隣接置換基がそれらが結合している原子と一緒になって、最高3個のヘテロ原子を含み得る任意に置換された環を形成する。好ましくは、2−ピリジル基は3及び/5位で置換されている。
【0005】
好ましい化合物は、以下の特徴:
A2は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロヘキシル、または任意に置換されたシクロプロピルである;
A3は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、またはアシルである;
R1、R2、R3、R4、R7及びR8は水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである(より好ましくは、R1及びR2は水素である);
R5及びR6は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである;
R7及びR8は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである;
R9は水素、または任意に置換されたアルキルである;または
2−ピリジル基(A1)はアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはトリフルオロメチル(好ましくは、塩素またはトリフルオロメチル)で置換されている;
の1つ以上を有する化合物である。
【0006】
式Iを有する化合物の多くは新規である。従って、更なる態様で、本発明は、式I[式中、
Yは−L−A2−{式中、
Lは−NHC(=X)NH−であり、A2は任意にハロゲン、ハロアルキル、フェノキシ、アルコキシ、アルキル、CN、NO2、SO2−(N−テトラヒドロピリジニル)、アルキルチオ、アシル、フェニルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルまたはS(ハロゲン置換フェニル)で置換されたフェニル;シクロアルキル;または任意にNO2で置換されたナフチルである;
Lは−NHC(=O)CH(R3)−(ここで、R3は水素、アルキル、フェニル、ハロゲンまたはアシルオキシである)であり、A2は任意にハロゲン、NO2またはアルコキシで置換されたフェニル;チエニル;イミダゾリル;またはアルコキシで置換されたピロリニルである;
Lは−CH(R3)N(R5)CH2−(ここで、R3はN−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルであり、R5は水素またはアシルである)であり、A2は任意にアルキル、アルコキシ、ハロゲン、NO2、ハロアルキルまたはフェノキシで置換されたフェニル;またはナフチルである;
Lは−CH(R3)NHC(=O)−(ここで、R3はN−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルである)であり、A2は任意にアルコキシ、ハロゲン、NO2、ハロアルキル、フェノキシまたはフェニルで置換されたフェニル;またはシクロアルキルである;または
Lは−O−NHC(=O)−であり、A2はアルキルで置換されたフェニルである}
であるか、または
Yは−L1−A3−{式中、
L1は−NHC(=O)(CH2)2−であり、A3はアルキルで置換されたフェニルである;
L1は−NHC(=S)NHCH2−であり、A3はフェニルである;
L1は−NHC(=O)CH(アルキル)S−であり、A3はフェニルである;
L1は−NHC(=O)OCH2−、−NHC(=O)(CH2)2−、−NHC(=O)NHCH2−、−NHC(=S)NHCH2−、−N(アルキル)C(=O)CH2O−または−NHC(=O)CH2O−であり、R1は水素であり、R2は水素またはアルコキシカルボニルであり、A3は任意にハロゲン、アルキル、フェニル、OH、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたフェニル;フルオレニル;任意にハロゲンまたはハロアルキルで置換されたピリジル;アルキルで置換されたチアジアゾリル;任意にハロゲンまたはハロゲン置換フェニルで置換されたベンゾチアゾリル;ハロアルキルで置換されたキノリニル;アルキルまたはフェニルで置換されたトリアゾリル;アルキルまたはシクロアルキルで置換されたテトラゾリル;アルキルで置換されたピリミジニル;ベンゾオキサゾリル;アルキルで置換されたイミダゾリル;またはアルキル及びメチレンで置換されたチアゾリニルである;
L1は−NHC(=O)CH(R8)N(R9)−であり、R1は水素であり、R2は水素またはアルキルであり、R8及びR9はそれぞれ水素またはアルキルであり、A3は任意にアルキルで置換されたベンゾイル;ベンジルオキシカルボニル;またはアルコキシカルボニルである;
L1は−NHC(=O)CH(アルキル)SO2−であり、R1及びR2はそれぞれ水素であり、A3はフェニルである;または
L1は−NHC(=O)CH2X1−であり、X1及びA3はハロゲンで置換された2−オキソ−N−ベンゾチアゾリル環を形成し、R1及びR2はそれぞれ水素である}
である]
を有する化合物を提供する。
【0007】
本発明は、以下に具体的に例示する化合物を包含する。
【0008】
アルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜7個、特に1〜5個の炭素原子を含む。
【0009】
アルケニルまたはアルキニル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは2〜7個の炭素原子を含み、共役され得る二重もしくは三重結合を最高3個含み得る。例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルまたはプロパルギルである。
【0010】
カルボシクリルは飽和、不飽和または芳香族であってもよく、3〜8個の環原子を含む。好ましい飽和カルボシクリル基はシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。好ましい不飽和カルボシクリル基は最高3個の二重結合を含む。好ましい芳香族カルボシクリル基はフェニルである。用語「炭素環」も同様に解釈されるべきである。更に、用語「カルボシクリル」はカルボシクリル基の融合形態、例えばナフチル、フェナントリル、インダニル及びインデニルを含む。
【0011】
ヘテロシクリル基は飽和、不飽和または芳香族であってもよく、5〜7個の環原子を含む。これらの環原子のうち最高4個は窒素、酸素及び硫黄のようなヘテロ原子であり得る。ヘテロシクリル基の例はフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモルホリノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニル及びチアゾリニルである。更に、用語「ヘテロシクリル」は融合ヘテロシクリル基を含み、その例はベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアジニル、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、ベンゾフラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリル及びイソインドリルである。用語「ヘテロ環」も同様に解釈されるべきである。
【0012】
アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル基が置換されている場合、これらの基は1個以上の置換基で置換され得る。置換基は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アシル、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、シアナト、チオシアナト、−SF5、−ORa、−SRa及び−Si(Ra)3(ここで、Raはそれぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルである)から選択され得る。カルボシクリルまたはヘテロシクリル基の場合には、置換基の例には更に、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル及びアルキニルが含まれる。アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の好ましい置換基は、それぞれ1〜5個の炭素原子を含むアルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオ;ハロゲン;または任意に置換されたフェニルである。カルボシクリルまたはヘテロシクリル基上の好ましい置換基は、それぞれ1〜5個の炭素原子を含むアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオ;ハロゲン;または任意に置換されたフェニルである。
【0013】
アルキル基、またはカルボシクリルまたはヘテロシクリル基中の不飽和環−炭素の場合、置換基の例には任意に置換されたアミノ、Raまたは−ORaで置換され得る二価基、例えばオキソまたはイミノが含まれる。好ましい基はオキソ、イミノ、アルキルイミノ、オキシミノ、アルキルオキシミノまたはヒドラゾノである。
【0014】
アミノ基が置換されている場合、この基は1個または2個の置換基で置換され得る。置換基は同一でも異なっていてもよく、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアミノ、−ORa及びアシル基から選択される。また、2個の置換基が結合している窒素と一緒になって、任意に置換され得、他のヘテロ原子を含み得るヘテロシクリル基、好ましくは5〜7員ヘテロシクリル基、例えばモルホリノ、チオモルホリノまたはピペリジニルを形成してもよい。
【0015】
用語「アシル」は硫黄−及びリン含有酸及びカルボン酸の残基を含む。典型的には、前記残基は、一般式−C(=X a )Rc、−S(O)pRc及び−P(=X a )(ORa)(ORa)(式中、適当なXaはOまたはSであり、RcはRa、−ORa、−SRaと同義、任意に置換されたアミノまたはアシルであり、pは1または2である)で表される。好ましい基は、−C(=O)Rd、−C(=S)Rd及び−S(O)pRd(式中、Rdはそれぞれ置換され得るアルキル、C1−5アルコキシ、C1−5アルキルチオ、フェニル、ヘテロシクリルまたはアミノである)である。
【0016】
用語「塩」は、農園芸用塩の形成のために当業界で公知であり、許容されているカチオンまたはアニオンを含む塩を意味する。塩基との適当な塩には、アルカリ金属(例えば、ナトリウム及びカリウム)、アルカリ土類金属(例えば、カルシウム及びマグネシウム)、アンモニウム及びアミン(例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン)塩が含まれる。例えばアミノ基を含む式Iを有する化合物により形成されるような適当な酸付加塩には無機酸との塩(例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩)及び有機酸との塩(例えば、酢酸塩)が含まれる。
【0017】
本発明の化合物の複合体は、通常式MAn2(式中、Mは銅、マンガン、コバルト、ニッケル、鉄または亜鉛のような2価金属カチオンであり、Anは塩酸イオン、硝酸イオンまたは硫酸イオンのようなアニオンである)の塩から形成される。
【0018】
本発明の化合物がE異性体及びZ異性体として存在するときには、本発明は各異性体及びその混合物を包含する。
【0019】
本発明の化合物が互変異性体として存在するときには、本発明は各互変異性体及びその混合物を包含する。
【0020】
本発明の化合物が光学異性体(例えば、R1及びR2は異なる)として存在するときには、本発明は各異性体及びその混合物を包含する。
【0021】
本発明の化合物は、殺菌剤として有効であり、特に植物の菌病、例えばうどん粉病、特に穀物うどん粉病(Erysiphe graminis)及びブドウべと病(Plasmopara viticola)、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、穀物眼点病(Pseudocerosporella herpotrichoides)、イネ紋枯病(Pellicularia sasakii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、立枯れ病(Rhizoctonia solani)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、トマトまたはジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)及びも枯病(Leptosphaeria nodorum)に対して有効である。本発明の化合物が有効であり得る他の菌には、他のうどんこ病、他のさび病、及び不完全菌、子嚢菌、藻状菌や担子菌起源の他の一般的な病原菌が含まれる。
【0022】
従って、本発明は病原菌、例えば植物寄生病原菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌を殺す方法をも提供し、その方法は前記場所に式Iを有する化合物、その複合体またはその塩を施用することを含む。
【0023】
本発明はまた、式Iを有する化合物、その複合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含む農業組成物を提供する。
【0024】
本発明の組成物は勿論本発明化合物を2つ以上含み得る。
【0025】
更に、前記組成物は1つ以上の追加活性成分、例えば植物成長調節、除草、殺真菌、殺虫、殺ダニ、殺微生物または殺細菌作用を有することが公知の化合物を含み得る。或いは、本発明の化合物を他の活性成分と一緒に逐次使用することができる。
【0026】
本発明の組成物中の希釈剤または担体は、任意に界面活性剤(例えば、分散剤、乳化剤または湿潤剤)を含む固体または液体であり得る。好適な界面活性剤には、アニオン性化合物、例えばカルボキシレート(例えば、長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート);N−アシルサルコシネート;リン酸と脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルフェノールエトキシレートのモノ−またはジ−エステル、または前記エステルの塩;脂肪アルコールスルフェート(例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナトリウム);エトキシル化脂肪アルコールスルフェート;エトキシル化アルキルフェノールスルフェート;リグニンスルホネート;石油スルホネート;アルキルアリールスルホネート(例えば、アルキルベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレンスルホネート(例:ブチル−ナフタレンスルホネート));スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩;スルホン化フェノール−ホルムアミド縮合物の塩;またはより複雑なスルホネート(例えば、アミドスルホネート(例:オレイン酸とN−メチルタウリンのスルホン化縮合物));ジアルキルスルホスクシネート(例えば、ジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネート);アルキルグリコシド及びアルキルポリグリコシドの酸誘導体及びその塩(例えば、アルキルポリグリコシドサイトレートまたはタウレート);またはクエン酸のモノ−、ジまたはトリ−アルキルエステル及びその金属塩が含まれる。
【0027】
ノニオン性界面活性剤には、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸アミド、脂肪アルキル−またはアルケニル置換フェノールとエチレン及び/またはプロピレンオキシドの縮合物;多価アルコールエーテルの脂肪酸エステル(例えば、ソルビタン脂肪酸エステル);前記エステルとエチレンオキシドの縮合物(例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル);アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド;エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー;アセチレングリコール(例えば、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、エトキシル化アセチレングリコール);アクリルベースのグラフトコポリマー;アルコキシル化シロキサン界面活性剤;またはイミダゾリンタイプの界面活性剤(例えば、1−ヒドロキシエチル−2−アルキルイミダゾリン)が含まれる。
【0028】
カチオン性界面活性剤の例には、酢酸塩、ナフテン酸塩またはオレイン酸塩としての脂肪族モノ−、ジ−またはポリアミン;酸素含有アミン(例えば、アミンオキシド);ポリオキシエチレンアルキルアミンまたはポリオキシプロピレンアルキルアミン;カルボン酸をジ−またはポリアミンと縮合して製造されるアミド結合アミン;または第4級アンモニウム塩が含まれる。
【0029】
本発明の組成物は、農薬組成物の分野で公知の形態、例えば液剤、エアゾル、分散剤、水性エマルション、ミクロエマルション、分散性濃厚物、散粉、種子処理、くん蒸剤、くん煙剤、分散性粉体、乳化性濃厚物、顆粒剤または含浸ストリップをとり得る。更に、本発明の組成物は直接施用するのに適した形態、または施用前に適当量の水または他の希釈剤で希釈する必要がある濃厚物または一次組成物の形態であってもよい。
【0030】
分散性濃厚物は、本発明の化合物を1つ以上の界面活性剤及び/またはポリマーと共に1つ以上の水混和性または半水混和性溶媒中に溶解して含む。組成物を水に添加すると活性成分が結晶化するが、この過程は界面活性剤及び/またはポリマーによりコントロールされ、その結果微細分散液が生ずる。
【0031】
散粉は、本発明の化合物を固体の粉末状希釈剤(例えば、カオリン)と緊密に混合し、粉砕状態で含む。
【0032】
乳化性濃厚物は、本発明の化合物を乳化剤の存在下で水に添加するとエマルションまたミクロエマルションを形成する水不混和性溶媒中に溶解して含む。
【0033】
顆粒状固体は、本発明の化合物を散粉に使用され得るものと同様の希釈剤と一緒に含むが、混合物は公知の方法で粉砕されている。或いは、顆粒状固体は、活性成分を予備形成した顆粒状担体(例えば、フラー土、アタパルジャイトまたは石灰石グリット)上に吸着または被覆して含む。
【0034】
水和剤、顆粒剤または粒剤は、通常活性成分を適当な界面活性剤及び不活性粉末希釈剤(例えば、クレーまたはケイソウ土)と混合して含む。
【0035】
他の適当な濃厚物は、化合物を水または他の液体、界面活性剤及び懸濁剤と粉砕することにより形成される流動性懸濁濃厚物である。
【0036】
植物に施用される本発明の組成物中の活性成分の濃度は、好ましくは0.0001〜1.0重量%、特に0.0001〜0.01重量%の範囲である。一次組成物では、活性成分の量は広範囲で変更可能であり、例えば組成物の5〜95重量%の範囲であり得る。
【0037】
本発明は通常種子、植物またはその生育地に対して適用される。よって、本発明の化合物は、土壌中に活性化合物を存在させることにより種子を攻撃する菌の成長を抑制し得るようにドリル播きの前、その時またはその後の土壌に直接施用され得る。土壌を直接処理するときには、噴霧により、固体形態の顆粒の散播により、または種子と同じドリルに活性成分を挿入することによりドリル播きと同時に活性成分を施用することにより土壌を緊密に混合し得る方法で活性化合物を施用することができる。適当な施用量は5〜1,000g/ha、より好ましくは10〜500g/haの範囲である。
【0038】
或いは、活性化合物を、例えば菌が植物上に現れ始めたときまたは保護手段として菌が現れる前に植物に、例えば散布または散粉により直接施用することができる。いずれの場合も、好ましい施用モードは葉面散布である。通常、植物が最もひどく被害を受ける恐れがある時期である植物成長の早期段階で菌を十分に防除することが重要である。散布または散粉が必要ならば発生前処理もしくは発生後処理雑草剤を含むことが有利である。時には、植付け前またはその間に植物の根、球根、塊根または他の栄養分体を、例えば根を適当な液体または固体組成物中に浸すことにより処置することが実際的であり得る。活性化合物を植物に直接施用するときの適当な施用量は0.025〜5kg/ha、好ましくは0.05〜1kg/haである。
【0039】
更に、本発明の化合物を貯蔵中の感染を防止するために収穫した果実、野菜または種子に施用することができる。
【0040】
更に、本発明の化合物を、菌及び/または除草耐性のような形質を示すように遺伝的に修飾された植物またはその一部に施用することができる。
【0041】
更に、本発明の化合物は木材中及び公衆衛生分野での菌感染を処置するために使用することができる。
【0042】
本発明の化合物は各種公知の方法により製造され得る。式Iを有する新規化合物の製造方法は本発明の特徴を構成する。
【0043】
式Iaを有する化合物、すなわちYが式(D)を有し、Lが−N(R5)C(=X)NH−である一般式Iの化合物は、反応スキーム1に従って式IIを有する化合物またはその塩酸塩を式IIIを有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【0044】
【化3】
【0045】
式Ibを有する化合物、すなわちYが式(D)を有し、Lが−N(R5)C(=O)CH(R3)−である一般式Iの化合物は、反応スキーム2に従って式IVを有する化合物を式IIを有する化合物と反応させることにより製造され得る。各種方法、例えば試薬(例えば、塩化ホスホリルまたは塩化オキサリル)を用いて式IVを有する酸クロリドを形成した後IIを添加する方法を使用することができる。或いは、IIを添加する前に式IVを有する化合物を活性化するためにカルボニルジイミダゾール(CDI)を使用することができる。
【0046】
【化4】
【0047】
式Ic及びIdを有する化合物、すなわちYが式(D)を有し、Lが−CH(R3)−N(R5)−W−(ここで、Wは−C(X)−または−CH(R4)−であり、R3はアルコキシカルボニルまたはカルバモイルである)である一般式Iの化合物は当業者に公知の各種方法により製造され得る。特に、式IcまたはIdを有する化合物は、反応スキーム3(黒丸はメリフィールド樹脂を表す)に従って式Vを有する固体支持試薬から製造され得る。
【0048】
【化5】
【0049】
式Ieを有する化合物、すなわちYが式(D)を有し、Lが−CH(R3)−N(R5)C(=X)−である一般式Iの化合物は、反応スキーム4に従って式VIを有する化合物を式VIIを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【0050】
【化6】
【0051】
式Ifを有する化合物、すなわちYが式(B)を有し、L1が−N(R9)C(=X)−L2−(ここで、L2は−CH(R7)CH(R8)−、−C(R8)(R7)−X1−または−C(R7)=C(R8)−である)である一般式Iの化合物は、反応スキーム5に従って塩基の存在下で式VIIIを有する化合物またはその塩酸塩を式IX(式中、Qはハロゲンのような離脱基、好ましくは塩素である)を有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。式IXを有する化合物は単離してもその場で生成してもよい。
【0052】
【化7】
【0053】
式Igを有する化合物、すなわちYが式(E)を有し、L1が−N(R9)C(=X)−NH−CH(R7)−である一般式Iの化合物は、反応スキーム6に従って式VIIIを有する化合物またはその塩酸塩を式Xを有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【0054】
【化8】
【0055】
式Ihを有する化合物、すなわちYが式(E)を有し、L1が−N(R9)C(=X)−C(R7)(R8)−X1−(ここで、R7及びR8は両方水素でなく、Xは酸素である)である一般式Iの化合物は、反応スキーム7に従って適当な塩基(好ましくは、カリウムtert−ブトキシド)の存在下で式XI(式中、Qは離脱基、好ましくは臭素である)を有する化合物をA2−X1−Hと反応させることにより製造され得る。
【0056】
【化9】
【0057】
式Iiを有する化合物、すなわちYが式(E)を有し、L1が−N(R9)C(R7)=C(R8)−C(=X)−(ここで、R7は水素でない)である一般式Iの化合物は、反応スキーム8に従って適当な塩基(例えば、酢酸ナトリウム)の存在下で式VIIIを有する化合物またはその塩酸塩を式XIIを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【0058】
【化10】
【0059】
式Ijを有する化合物、すなわちYが式(E)を有し、L1が−N(R9)CH=C(R8)−C(=X)−である一般式Iの化合物は、反応スキーム9に従って適当な塩基(例えば、酢酸ナトリウム)の存在下で式VIIIを有する化合物またはその塩酸塩を式XIIIを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【0060】
【化11】
【0061】
式Ikを有する化合物、すなわちYが式(E)を有し、L1が−N(R9)C(=X)O−C(H)(R7)−である一般式Iの化合物は、反応スキーム10に従って適当な塩基(例えば、トリエチルアミン)の存在下で式VIIIを有する化合物またはその塩酸塩を式XIVを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【0062】
【化12】
【0063】
式(I)を有する化合物のコレクションは手動、自動または半自動で平行して製造され得る。この平行製造は、生成物または中間体の反応方法、後処理または精製に適用され得る。前記方法については、S.H.DeWitt,“Annual Reports in Combinational Chemistry and Molecular Diversity:Automated syntesis”,第1巻,p.69−77,Verlag Escom(1997年)発行を参照されたい。
【0064】
更に、一般式(I)を有する化合物は、反応物質を合成樹脂に結合させる固体支持法を用いて製造され得る。例えば、Barry A.Bunin,“The Combinatorial Index”,Academic Press(1998年)発行、及び「テイーバッグ方法」(Houghtenの米国特許第4,631,221号明細書、Houghtenら,Proc.Natl.Acad.Sci.,82,5131−5135(1985))を参照されたい。
【0065】
本明細書に記載の製造方法により、式(I)を有する化合物がライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明はまた、式(I)を有する化合物を少なくとも2つ含むライブラリーに関する。
【0066】
式Vを有する中間体は、式XVを有する化合物から反応スキーム11に示す方法と同様にして製造され得る。式Vaを有する化合物は、適当な塩基(例えば、トリエチルアミン)の存在下でXVを有する化合物を式XVIを有する化合物と反応させることにより製造され得る。式Vbを有する化合物は、式XVaを有する化合物から式XVIIを有する化合物、シアノホウ水素化ナトリウム及び酢酸で処理した後式XVIIIを有する化合物及びトリエチルアミンと反応させることにより製造され得る。
【0067】
【化13】
【0068】
式XVを有する化合物は反応スキーム12に類似の方法を用いて製造され得る。
【0069】
【化14】
【0070】
式VIIIを有する中間体は国際特許出願GB/99/00304号明細書に記載されている方法により製造され得る。
【0071】
式IXを有する中間体は、対応するカルボン酸から当業者に公知の方法により製造され得る。
【0072】
式XIを有する中間体は、スキーム13に従って適当な塩基(例えば、トリエチルアミン)及びカルボニルジイミドダール(CDI)の存在下式VIIIを有する化合物を式XIXを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【0073】
【化15】
【0074】
出発物質及び中間体の製造方法のように、他の方法は当業者に自明である。
【0075】
本発明を下記実施例において説明する。単離した新規化合物の構造は1H NMR(CDCl3中)及び/または他の適当な分析により確認した。
【0076】
実施例1
N−(2−クロロフェニル)−N’−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル]チオ尿素(化合物30)
乾燥テトラヒドロフラン(10ml)中に(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミン塩酸塩(0.12g)及び2−クロロフェニルイソチオシアネート(0.09g)を含む懸濁液にトリエチルアミン(10滴)を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空中で蒸発して除去し、残渣を酢酸エチルで抽出し、2M 塩酸で洗浄した。層を分離し、有機相を蒸発乾固させて、標記生成物を得た。融点126℃。
【0077】
式Im(表A参照)を有する下記化合物、すなわちYが式(D)を有し、A1が3−Cl−5−CF3−2−ピリジルであり、R1及びR2が水素であり、Lが−NHC(=X)NH−である一般式Iの化合物は実施例1と同様にして製造され得る。
【0078】
【表1】
【0079】
実施例2
N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル]−2−ニトロフェニルアセトアミド(化合物108)
室温で乾燥トルエン(5ml)中に2−ニトロフェニル酢酸(0.36g)を含む懸濁液を撹拌し、ここに塩化ホスホリル(0.37g)を添加し、一晩撹拌した。その間、アミン溶液を調製した。乾燥トルエン(5ml)及びトリエチルアミン(1.23g)中の(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミン塩酸塩(0.49g)を室温で一晩撹拌した後、濾過した。固体を乾燥トルエンで洗浄し、合わせた濾液を上記した酸クロリド懸濁液に氷冷しながら滴下した。添加後、混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタンを添加し、混合物を水洗した。水性相を分離し、ジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及びブラインで順次洗浄し、MgSO4で乾燥し、溶媒を除去した。生じた残渣を酢酸エチル/軽油(沸点40〜60℃)を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記生成物を得た。融点123〜4℃。
【0080】
式In(表B参照)を有する下記化合物、すなわちYが式(D)を有し、A1が3−Cl−5−CF3−2−ピリジルてあり、R1及びR2が水素であり、Lが−NHC(=O)CH(R3)−である一般式Iの化合物は実施例2と同様にして製造され得る。
【0081】
【表2】
【0082】
表B中に示す室温で固体でない化合物の1H NMRデータを以下に示す。
【0083】
【化16】
【0084】
実施例3
2−[(2−クロロベンジル)アミノ]−3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]プロパン酸メチル(化合物28)
テトラヒドロフラン(12ml)及びメタノール(4ml)中に下記工程h)からの生成物を含む混合物に、メタノール中1M ナトリウムメトキシド(4滴)を添加し、混合物を65℃で3日間加熱した。混合物を濾過し、固体を5mlずつのメタノール、ジクロロメタン及びメタノールで順次洗浄した。合わせた濾液を蒸発して、標記化合物を得た。
【0085】
【化17】
【0086】
出発物質の製造
N−(tert−ブトキシカルボニル)グリシンセシウム塩:
水(250ml)中にN−(tert−ブトキシカルボニル)グリシン(42.0g)を含む混合物に炭酸セシウム(39.1g)を添加した。混合物を室温で10分間撹拌した。トルエンと共沸蒸留して水を除去して、標記化合物を得た。
【0087】
固体支持体への結合:
メリフィールド樹脂(61.2g)を乾燥ジメチルホルムアミド(350ml)中に膨潤させた。工程a)からの生成物(75.5g)、更に乾燥ジメチルホルムアミド(250ml)を順次添加し、混合物を65℃で一晩撹拌した。冷却し、混合物を濾過し、固体を400mlずつのジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド/水(1:1)、水、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン及び最後にメタノール(×2)で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【0088】
トリフルオロ酢酸での処理:
乾燥ジクロロメタン(660ml)中に膨潤させた工程b)からの生成物(76.2g)の混合物にトリフルオロ酢酸(220ml)を添加し、混合物を室温で5.5時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を400mlずつのジクロロメタン(×2)、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール(×2)で順次洗浄した。樹脂を一晩乾燥した。
【0089】
ベンゾフェノンイミンでの処理:
乾燥ジクロロメタン(650ml)中に膨潤させた工程c)からの生成物(76.6g)の混合物にジクロロメタン(100ml)中のベンゾフェノンイミン(61ml)を添加し、混合物を一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を400mlずつのジクロロメタン、20%水性テトラヒドロフラン(×2)、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール(×2)で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【0090】
イミンの求電子置換:
N−メチルピロリジノン(250ml)中に膨潤させた工程d)からの生成物(40.4g)の混合物にホスファジン塩基P(1)−tert−Bu−トリス(テトラメチレン)(38ml)を添加した。次いで、3−クロロ−2−クロロメチル−5−トリフルオロメチルピリジン(42.4g)を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を200mlずつのN−メチルピロリジノン(×2)、ジクロロメタン(×2)、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール(×2)で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【0091】
イミンのアミン塩酸塩への変換:
テトラヒドロフラン(750ml)中に膨潤させた工程e)からの生成物(52.1g)の混合物に2M 塩酸(250ml)を添加した。混合物を4時間撹拌し、次いで濾過した。固体を250mlずつのテトラヒドロフラン(×2)、ジクロロメタン(×2)、メタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテルで順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【0092】
アミンへの変換:
ジクロロメタン中10%トリエチルアミンに工程f)からの生成物を含む混合物を室温で2時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をジクロロメタン中5%トリエチルアミン中で1時間撹拌した。混合物を再び濾過し、固体をジクロロメタン中で1時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をメタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテル(×2)で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【0093】
第1級アミンの第2級アミンへの変換:
o−ギ酸トリメチル(90ml)中に工程g)からの生成物(4.2ミリモル)を含む混合物を2−クロロベンズアルデヒド(42ミリモル)で処理し、室温で6時間撹拌した。シアノホウ水素化ナトリウム(42ミリモル)、次いで酢酸(1.3ml)を添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を水性テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、メタノール、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテル(×2)で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【0094】
式Ip(表C参照)を有する下記化合物、すなわちYが式(D)を有し、A1が3−Cl−5−CF3−2−ピリジル、R1及びR2が水素であり、Lが−CH(R3)N(R5)CH2−である一般式Iの化合物は実施例3と同様にして製造され得る。
【0095】
【表3】
【0096】
実施例4
2−ブロモベンゾイルアミノ−3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)プロピオン酸メチル(化合物321)
乾燥ジクロロメタン中に実施例3の工程g)からの生成物を含む混合物にトリエチルアミンを添加し、溶液を15分間撹拌した。乾燥ジクロロメタン中2−ブロモベンゾイルを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を125mlずつのジクロロメタン(×2)、メタノール、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン(×2)、メタノール及びジエチルエーテル(×2)で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。テトラヒドロフラン(12ml)及びメタノール(4ml)中の前記固体にメタノール中1M ナトリウムメトキシド(4滴)を添加し、混合物を65℃で3日間加熱した。混合物を濾過し、固体を5mlずつのメタノール、ジクロロメタン及びメタノールで順次洗浄した。合わせた濾液を蒸発させて、標記化合物を得た。
【0097】
【化18】
【0098】
式Iq(表D参照)を有する下記化合物、すなわちYが式(D)を有し、A1が3Cl−5−CF3−2−ピリジルであり、R1及びR2が水素であり、Lが−CH(R3)NHC(=O)−である一般式Iの化合物は実施例4と同様にして製造され得る。
【0099】
【表4】
【0100】
実施例5
N−[2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)エチル]−2,6−ジクロロベンズアミド(化合物401)
10℃において乾燥ジクロロメタン中に2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)エチルアンモニウムクロリド(0.2g)を含む懸濁液に2,6−ジクロロベンゾイルクロリド(0.13ml)を添加し、次いで乾燥トリエチルアミン(0.3ml)を滴下した。混合物を撹拌しながら18時間かけて22℃に加温した。混合物をフラッシュシリカで蒸発させた。軽油(沸点40〜60℃)中20〜50%ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。融点103〜5℃。
【0101】
出発物質の製造
2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)エチルアンモニウムクロリド:
エタノール(10ml)中に実施例6からの生成物(1.0g)を含む溶液にヒドラジン水和物(0.15ml)を添加し、混合物を3時間還流加熱した。濃塩酸(1ml)を添加し、混合物を80℃で1時間加熱して、濾過可能な沈殿を得た。混合物を10℃に冷却し、濾過し、次いで真空中で蒸発乾固した。残渣を水(10ml)に溶解した後、2M 水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH10以上の塩基性とした。水溶液をエーテル(3×15ml)で抽出し、合わせた抽出物をブライン(2×10ml)で洗浄した。有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、濾液をジエチルエーテル(5ml)中6M 塩酸を用いて酸性化し、蒸発乾固した。固体残渣をエチルエーテルと磨砕し、濾過し、真空中で乾燥して、標記化合物を得た。融点188〜92℃。
【0102】
実施例6
2−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]エチル}−1,3−イソインドリンジオン(化合物402)
氷酢酸(50ml)中に実施例7からの生成物(5.63g)を含む溶液に48%臭化水素溶液(10ml)を添加し、混合物を120℃で2時間加熱した。冷混合物を真空中で蒸発させ、水(100ml)及びジクロロメタン(100ml)に分配した。水性層を分離し、ジクロロメタン(2×10ml)で抽出した。合わせた抽出物を水(2×20ml)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、フラッシュシリカで蒸発させた。軽油(沸点40〜60℃)中3〜30%ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。融点147〜8℃。
【0103】
実施例7
2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]−2−[(1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−2−イソインドリル)メチル]マロン酸ジエチル(化合物403)
0℃において乾燥ジメチルホルムアミド(20ml)中に60%水素化ナトリウム(0.65g)を含む懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド(10ml)中に2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)マロン酸ジエチル(5g)を含む溶液を添加し、混合物を15分間撹拌した。乾燥ジメチルホルムアミド(10ml)中にN−ブロモメチルフタルイミド(3.55g)を含む溶液を滴下し、混合物を撹拌しながら18時間かけて22℃に加温した。氷酢酸(1ml)を添加し、混合物を冷水(500ml)に注いだ。水溶液をジエチルエーテル(3×150ml)で抽出し、合わせた抽出物を水(3×100ml)で洗浄した。有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、蒸発させて、粗生成物を得た。ジエチルエーテル/軽油(沸点40〜60℃)(1:1)で磨砕して、標記化合物を得た。融点159〜61℃。
【0104】
出発物質の製造
2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)マロン酸ジエチル:
0℃において乾燥ジメチルホルムアミド(50ml)中に鉱油中60%水素化ナトリウム(5.28g)を含む懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド(25ml)中にマロン酸ジエチル(10ml)を含む溶液を添加し、混合物を30分間撹拌した。乾燥ジメチルホルムアミド(10ml)中に2,3−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(9.8ml)を含む溶液を滴下し、混合物を撹拌しながら18時間かけて22℃に加温した。ジエチルエーテル(20ml)中の酢酸(7.5ml)を滴下し、水素の発生が止むまで混合物を撹拌した。混合物をジエチルエーテル(600ml)で希釈した後、水(3×200ml)で洗浄した。有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、フラッシュシリカで蒸発させた。軽油(沸点40〜60℃)中0〜20%ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。
【0105】
【化19】
【0106】
実施例8
(化合物501)
テトラヒドロフラン(20ml)中にO−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]メチル}ヒドロキシルアミン(0.4g)及びトリエチルアミン(0.18g)を含む溶液に2,6−ジクロロベンゾイルクロリド(0.37g)を添加した。反応混合物を室温で20時間撹拌した後、溶液を濾過し、濾液を蒸発させた。生じた残渣を酢酸エチルに再溶解し、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水で順次洗浄した。有機相を乾燥し、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、標記化合物を得た。
【0107】
出発物質の製造
O−{[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]メチル}ヒドロキシルアミン:
ジメチルホルムアミド(50ml)中にN−ヒドロキシフタルイミド(3.55g)を含む溶液に炭酸カリウム(3.0g)を添加して、濃黄色懸濁液を得た。これを1時間撹拌した。3−クロロ−2−クロロメチル−5−トリフルオロメチルピリジン(5.0g)を添加し、反応物を室温で20時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を水に注いだ。生じた白色固体を濾過により単離し、水で洗浄し、酢酸エチルに再溶解し、有機溶液を乾燥し、蒸発させて、中間体のフタルイミドを白色固体として得た。フタルイミド(2.0g)をメタノール(20ml)に溶解し、生じた溶液をヒドラジン水和物(0.42g)で処理した。反応物を19時間放置してから、3時間還流加熱すると、白色沈殿が生じた。反応混合物を濾過し、メタノール濾液を蒸発させた。残渣をジエチルエーテルで処理し、再度濾過した。濾液を蒸発させて、標記化合物を緑黄色油状物として得た。
【0108】
一般式I[式中、Yは式(D)を有し、A1は3−Cl−5−CF3−2−ピリジルであり、R1及びR2は水素であり、Lは−O−NHC(=O)−である]の化合物は実施例8と同様にして製造され得る。
【0109】
【化20】
【0110】
実施例9
N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル]−3−(2−トリル)プロピオンアミド(化合物602)
室温でテトラヒドロフラン(5ml)中に(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミン塩酸塩(1ミリモル,0.247g)を含む混合物にトリエチルアミン(2ミリモル.0.202g)を添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を室温でテトラヒドロフラン(5ml)中に3−(2−トリル)プロピオニルクロリド(1.1ミリモル,0.2g)を含む溶液に添加した。室温で4時間撹拌後、溶媒を蒸発させ、残渣を水で洗浄した。固体を濾過し、ジエチルエーテル/軽油(1:20)で洗浄して、標記化合物を得た。融点152〜3℃。
【0111】
実施例10
N−ベンジル−N’−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルチオ尿素(化合物604)
乾燥テトラヒドロフラン(10ml)中に(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミン塩酸塩(0.12g)及びベンジルイソチオシアネート(0.11g)を含む混合物にトリエチルアミン(10滴)を添加し、混合物を室温で12時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、酢酸エチルを添加した。混合物を2M 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗浄した。有機層を分離し、溶媒を除去して、標記化合物を得た。
【0112】
【化21】
【0113】
実施例11
N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル]−2−フェニルチオプロパンアミド(化合物615)
テトラヒドロフラン(5ml)中にチオフェノール(55mg)及びカリウムtert−ブトキシド(56mg)を含む混合物を室温で30分間撹拌した。(下記する)出発物質(173mg)を添加し、混合物を撹拌しながら65℃で2時間加熱した。冷却し、混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【0114】
【化22】
【0115】
出発物質の製造
N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル]−2−ブロモプロピオンアミド:
テトラヒドロフラン(5ml)及びトリエチルアミン(0.41g)中に(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミン塩酸塩(1.0g)を含む混合物を室温で30分間撹拌し、ここにテトラヒドロフラン(5ml)中に2−ブロモプロピオン酸(0.62g)及びカルボニルジイミダゾール(0.65g)を含む混合物を同様に室温で20分間撹拌してから添加した。合わせた混合物を室温で12時間撹拌した後、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテル及び水に分配し、層を分離した。有機相を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去して、標記化合物を得た。
【0116】
実施例12
3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミノ)−1−フェニルブタ−2−エンオン(化合物610)
乾燥テトラヒドロフラン(20ml)中に(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミン塩酸塩(2.5g)を含む懸濁液に無水酢酸ナトリウム(1.64g)及びベンゾイルアセトン(1.62g)を添加した。懸濁液を20℃で18時間撹拌した後50℃で4時間加熱した。混合物を蒸発させ、残渣を酢酸エチル及び水に分配した。有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、濾過し、蒸発させて、固体を得た。前記固体をジエチルエーテルで磨砕し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して、標記生成物を得た。融点123〜5℃。
【0117】
実施例13
3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチルアミノ)−1−(2,6−ジクロロフェニル)プロペノン(化合物612)
ベンゾイルアセトンの代わりに(下記する)1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−ヒドロキシプロペノンを用いる以外は実施例4と同様にして、標記化合物を製造した。ジエチルエーテル/軽油(沸点40〜60℃)中2%トリエチルアミンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、E異性体とZ異性体の混合物を得た。
【0118】
【化23】
【0119】
出発物質の製造
1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−ジメチルアミノプロペノン:
乾燥ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(10ml)中に2,6−ジクロロアセトフェノン(2g)を含む溶液にピリジニウム4−トルエンスルホネート(0.2g)を添加した。混合物を窒素下で撹拌し、90分間還流加熱した。ジメチルホルムアミドジメチルアセタール/メタノールの共沸混合物を窒素下で蒸留して、薄層クロマトグラフィーにより2,6−ジクロロアセトフェノンを完全に除去した。冷混合物を蒸発させて固体を得た。この固体を軽油(沸点40〜60℃)中10%ジエチルエーテルと磨砕し、濾過し、同一溶媒で洗浄して、標記化合物を得た。融点98〜100℃。
【0120】
1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−ヒドロキシプロペノン:
アセトン(10ml)及び水(2ml)中に工程a)からの生成物(1.2g)を含む溶液に乾燥Amberlyst 15樹脂(2g)を添加し、混合物を窒素下撹拌しながら18時間還流した。溶液を真空濾過し、濾液を蒸発させた。残渣をジエチルエーテル(50ml)に溶解し、乾燥した(MgSO4)。濾液をシリカゲル(10g)に予め吸着させ、軽油(沸点40〜60℃)中20〜30%ジエチルエーテルで勾配溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【0121】
実施例14
(9−フルオレニルメチル)N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)メチル]カルバメート(化合物601)
(下記する)出発物質(1.97g)、ジオキサン(40ml)、水(20ml)及び濃塩酸(10ml)の混合物を48時間還流した。冷却し、ジエチルエーテル(100ml)を添加し、層を分離した。有機層を水(50ml)で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去して、固体を得た。この固体をトルエンから再結晶した。融点159〜61℃。
【0122】
出発物質の製造
(9−フルオレニルメチル)N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−α−エトキシカルボニルメチル]カルバメート:
ジクロロメタン(25ml)及びトリエチルアミン(0.85ml)中に3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル−α−エトキシカルボニルメチルアンモニウムクロリド(1.91g)を含む混合物にN−(9−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ)スクシンイミド(2.02g)を添加し、混合物を室温で90分間撹拌した。次いで、水(15ml)を添加し、層を分離した。水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を乾燥し(MgSO4)、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテル/軽油(沸点40〜60℃)を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【0123】
式Ir(表E参照)を有する下記化合物、すなわちYが式(E)を有し、A1が3−Cl−5−CF3−2−ピリジルであり、R1が水素である一般式Iの化合物は上記実施例と同様にして製造され得る。
【0124】
【表5】
【0125】
【化24】
【0126】
式Is(表F参照)を有する下記化合物、すなわちYが式(E)を有し、A1が3−Cl−5−CF3−2−ピリジルであり、R1が水素であり、L1が−NHC(=O)CH(R8)N(R9)−である一般式Iの化合物は上記実施例と同様にして製造され得る。
【0127】
【表6】
【0128】
【化25】
【0129】
試験例
複数の化合物の下記する菌:
Phytophthora infestans:トマト疫病、
Plasmopara viticola:ブドウべと病、
Erysiphe graminis f.sp.tritici:コムギうどん粉病、
Pyricularia oryzae:イネいもち病、
Leptosphaeria nodorum:ふ枯病、
の1つ以上に対する活性を評価した。
【0130】
湿潤剤を含めて所望濃度の化合物を含む水性溶液または分散液を被験植物の桿基に対して場合により散布または灌注により施用した。所与の時間後、場合により化合物の施用前またはその後に植物または植物部分に適当な被験病原菌を接種し、植物成長の維持及び病気の発生に適したコントロール環境条件下に保った。適当な時間経過後、植物の罹患部分の感染度を肉眼で調べた。化合物を得点1〜3(1:殆ど〜全く防除せず、2:中程度の防除、3:良好〜完全防除)で評価した。500ppm(w/v)以下の濃度で、下記化合物の指定菌に対する得点は2以上であった。
【0131】
【表7】
Claims (10)
- 一般式I:
A1は、少なくとも1個がハロアルキルである最高4個の基で置換され得る2−ピリジルまたはそのN−オキシドであり、
Yは、式(D)または(E)
−L−A2 (D)
−L1−A3 (E)
であり、
A2は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
A3は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Lは、−N(R5)C(=X)N(R6)−、−N(R5)C(=X)CH(R3)−、−CH(N−アルキルカルバモイル)N(H)CH2−、−CH(N−アルキルカルバモイル)N(アシル)CH2−、−CH(アルコキシカルボニル)N(H)CH2−、−CH(アルコキシカルボニル)N(アシル)CH2−、−CH(R3)N(R5)C(=X)−、−N(R3)CH(R4)C(=X)−及び−O−N(R5)C(=X)−から選択される3原子リンカーであり、A1−C(R1)(R2)−はリンカーLの左手に結合し
L1は、−N(R9)C(=X)−X1−CH(R7)−、−N(R9)C(=X)C(R7)=C(R8)−、−N(R9)C(R7)=C(R8)−C(=X)−、−N(R9)C(R7)=C(R8)−SO2−、−N(R9)C(=X)C(R7)(R8)−SO2−及び−N(R9)C(=X)C(R7)(R8)−X1−から選択される4原子リンカーであり、A1−C(R1)(R2)−はリンカーL1の左手に結合し、
R1、R2、R3、R4、R7及びR8は同一でも異なっていてもよく、Rb、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ORb、−SRb、または任意に置換されたアミノであり、
R5及びR6は同一でも異なっていてもよく、Rb、シアノまたはニトロであり、またはR1、R3またはR5基は相互連結原子と一緒になってR2、R4またはR6と3〜6員環を形成し得るか、またはR1、R2、R3、R4、R5またはR6基は相互連結原子と一緒になってA2と5〜6員環を形成し得るか、または
R1及びR2、またはR7及びR8は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得、
Rbは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Xは、酸素または硫黄であり、
X1は、酸素、硫黄または−N(R9)−であり、及び
R9はRb、シアノまたはニトロであるか、またはR9とA3、R1、R2、R7またはR8は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得る]
を有する化合物、またはその複合体またはその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用。 - 病害菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌を殺す方法であって、前記場所に請求の範囲第1項に記載の化合物、その複合体またはその塩を適用することを特徴とする前記方法。
- 植物寄生病害菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌を殺す方法であって、前記場所に請求の範囲第1項に記載の化合物、その複合体またはその塩を施用することを特徴とする前記方法。
- 化合物を5〜1,000g/haの施用量で施用することを特徴とする請求の範囲第2項または第3項に記載の方法。
- 少なくとも1つの請求の範囲第1項に記載の化合物、その複合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含むことを特徴とする農薬組成物。
- 少なくとも1つの請求の範囲第1項に記載の化合物、その複合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含むことを特徴とする殺菌組成物。
- 一般式I:
A 1 は、少なくとも1個がハロアルキルである最高4個の基で置換され得る2−ピリジルまたはそのN−オキシドであり、
Yは、式(D)または(E)
−L−A 2 (D)
−L 1 −A 3 (E)
であり、
A 2 は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
A 3 は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Lは、−N(R 5 )C(=X)N(R 6 )−、−N(R 5 )C(=X)CH(R 3 )−、−CH(N−アルキルカルバモイル)N(H)CH 2 −、−CH(N−アルキルカルバモイル)N(アシル)CH 2 −、−CH(アルコキシカルボニル)N(H)CH 2 −、−CH(アルコキシカルボニル)N(アシル)CH 2 −、−CH(R 3 )N(R 5 )C(=X)−、−N(R 3 )CH(R 4 )C(=X)−及び−O−N(R 5 )C(=X)−から選択される3原子リンカーであり、A 1 −C(R 1 )(R 2 )−はリンカーLの左手に結合し
L 1 は、−N(R 9 )C(=X)−X 1 −CH(R 7 )−、−N(R 9 )C(=X)C(R 7 )=C(R 8 )−、−N(R 9 )C(R 7 )=C(R 8 )−C(=X)−、−N(R 9 )C(R 7 )=C(R 8 )−SO 2 −、−N(R 9 )C(=X)C(R 7 )(R 8 )−SO 2 −及び−N(R 9 )C(=X)C(R 7 )(R 8 )−X 1 −から選択される4原子リンカーであり、A 1 −C(R 1 )(R 2 )−はリンカーL 1 の左手に結合し、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 7 及びR 8 は同一でも異なっていてもよく、R b 、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−OR b 、−SR b 、または任意に置換されたアミノであり、
R 5 及びR 6 は同一でも異なっていてもよく、R b 、シアノまたはニトロであり、またはR 1 、R 3 またはR 5 基は相互連結原子と一緒になってR 2 、R 4 またはR 6 と3〜6員環を形成し得るか、またはR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 またはR 6 基は相互連結原子と一緒になってA 2 と5〜6員環を形成し得るか、または
R 1 及びR 2 、またはR 7 及びR 8 は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得、
R b は、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Xは、酸素または硫黄であり、
X 1 は、酸素、硫黄または−N(R 9 )−であり、及び
R 9 はR b 、シアノまたはニトロであるか、またはR 9 とA 3 、R 1 、R 2 、R 7 またはR 8 は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得る]
を有することを特徴とする化合物、またはその複合体またはその塩、
ただし、上記特徴の代わりに、以下の特徴:
a)A2は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロヘキシル、または任意に置換されたシクロプロピルである;
b)A3は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、またはアシルである;
c)R1、R2、R3、R4、R7及びR8は水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである;
d)R5及びR6は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである;
e)R7及びR8は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである;
f)R9は水素、または任意に置換されたアルキルである;または
g)2−ピリジル基(A1)はアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはトリフルオロメチルで置換されている;
の1つ以上を有する。 - 特徴c)の代わりに、以下の特徴:
c’)R 1 及びR 2 は水素であり、R 3 、R 4 、R 7 及びR 8 は水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである;
を有する、請求項7に記載の化合物、またはその複合体またはその塩。 - 特徴g)の代わりに、以下の特徴:
g’)2−ピリジル基(A 1 )は塩素またはトリフルオロメチルで置換されている;
を有する、請求項7に記載の化合物、またはその複合体またはその塩。 - 一般式I:
A 1 は、少なくとも1個がハロアルキルである最高4個の基で置換され得る2−ピリジルまたはそのN−オキシドであり、
Yは、式(D)または(E)
−L−A 2 (D)
−L 1 −A 3 (E)
であり、
A 2 は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
A 3 は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Lは、−N(R 5 )C(=X)N(R 6 )−、−N(R 5 )C(=X)CH(R 3 )−、−CH(N−アルキルカルバモイル)N(H)CH 2 −、−CH(N−アルキルカルバモイル)N(アシル)CH 2 −、−CH(アルコキシカルボニル)N(H)CH 2 −、−CH(アルコキシカルボニル)N(アシル)CH 2 −、−CH(R 3 )N(R 5 )C(=X)−、−N(R 3 )CH(R 4 )C(=X)−及び−O−N(R 5 )C(=X)−から選択される3原子リンカーであり、A 1 −C(R 1 )(R 2 )−はリンカーLの左手に結合し
L 1 は、−N(R 9 )C(=X)−X 1 −CH(R 7 )−、−N(R 9 )C(=X)C(R 7 )=C(R 8 )−、−N(R 9 )C(R 7 )=C(R 8 )−C(=X)−、−N(R 9 )C(R 7 )=C(R 8 )−SO 2 −、−N(R 9 )C(=X)C(R 7 )(R 8 )−SO 2 −及び−N(R 9 )C(=X)C(R 7 )(R 8 )−X 1 −から選択される4原子リンカーであり、A 1 −C(R 1 )(R 2 )−はリンカーL 1 の左手に結合し、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 7 及びR 8 は同一でも異なっていてもよく、R b 、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−OR b 、−SR b 、または任意に置換されたアミノであり、
R 5 及びR 6 は同一でも異なっていてもよく、R b 、シアノまたはニトロであり、またはR 1 、R 3 またはR 5 基は相互連結原子と一緒になってR 2 、R 4 またはR 6 と3〜6員環を形成し得るか、またはR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 またはR 6 基は相互連結原子と一緒になってA 2 と5〜6員環を形成し得るか、または
R 1 及びR 2 、またはR 7 及びR 8 は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得、
R b は、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Xは、酸素または硫黄であり、
X 1 は、酸素、硫黄または−N(R 9 )−であり、及び
R 9 はR b 、シアノまたはニトロであるか、またはR 9 とA 3 、R 1 、R 2 、R 7 またはR 8 は相互連結原子と一緒になって置換され得る3〜6員環を形成し得る]
を有することを特徴とする化合物、またはその複合体またはその塩、
ただし、
Yが−L−A2 であるとき、
i)Lは−NHC(=X)NH−であり、A2は任意にハロゲン、ハロアルキル、フェノキシ、アルコキシ、アルキル、CN、NO2、SO2−(N−テトラヒドロピリジニル)、アルキルチオ、アシル、フェニルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルまたはS(ハロゲン置換フェニル)で置換されたフェニル;シクロアルキル;または任意にNO2で置換されたナフチルである;
ii)Lは−NHC(=O)CH(R3)−{ここで、R3は水素、アルキル、フェニル、ハロゲンまたはアシルオキシである}であり、A2は任意にハロゲン、NO2またはアルコキシで置換されたフェニル;チエニル;イミダゾリル;またはアルコキシで置換されたピロリニルである;
iii)Lは−CH(R3)N(R5)CH2−{ここで、R3はN−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルであり、R5は水素またはアシルである}であり、A2は任意にアルキル、アルコキシ、ハロゲン、NO2、ハロアルキルまたはフェノキシで置換されたフェニル;またはナフチルである;
iv)Lは−CH(R3)NHC(=O)−{ここで、R3はN−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルである}であり、A2は任意にアルコキシ、ハロゲン、NO2、ハロアルキル、フェノキシまたはフェニルで置換されたフェニル;またはシクロアルキルである;または
v)Lは−O−NHC(=O)−であり、A2はアルキルで置換されたフェニルである]
であるか、または
Yが−L1−A3 であるとき、
a)L1は−NHC(=O)(CH2)2−であり、A3はアルキルで置換されたフェニルである;
b)L1は−NHC(=S)NHCH2−であり、A3はフェニルである;
c)L1は−NHC(=O)CH(アルキル)S−であり、A3はフェニルである;
d)L1は−NHC(=O)OCH2−、−NHC(=O)(CH2)2−、−NHC(=O)NHCH2−、−NHC(=S)NHCH2−、−N(アルキル)C(=O)CH2O−または−NHC(=O)CH2O−であり、R1は水素であり、R2は水素またはアルコキシカルボニルであり、A3は任意にハロゲン、アルキル、フェニル、OH、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたフェニル;フルオレニル;任意にハロゲンまたはハロアルキルで置換されたピリジル;アルキルで置換されたチアジアゾリル;任意にハロゲンまたはハロゲン置換フェニルで置換されたベンゾチアゾリル;ハロアルキルで置換されたキノリニル;アルキルまたはフェニルで置換されたトリアゾリル;アルキルまたはシクロアルキルで置換されたテトラゾリル;アルキルで置換されたピリミジニル;ベンゾオキサゾリル;アルキルで置換されたイミダゾリル;またはアルキル及びメチレンで置換されたチアゾリニルである;
e)L1は−NHC(=O)CH(R8)N(R9)−であり、R1は水素であり、R2は水素またはアルキルであり、R8及びR9はそれぞれ水素またはアルキルであり、A3は任意にアルキルで置換されたベンゾイル;ベンジルオキシカルボニル;またはアルコキシカルボニルである;
f)L1は−NHC(=O)CH(アルキル)SO2−であり、R1及びR2はそれぞれ水素であり、A3はフェニルである;または
g)L1は−NHC(=O)CH2X1−であり、X1及びA3はハロゲンで置換された2−オキソ−N−ベンゾチアゾリル環を形成し、R1及びR2はそれぞれ水素である。
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