JP2003506465A - 殺菌剤 - Google Patents

殺菌剤

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式Ｉ： 【化１】 （式中、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２及びＹは明細書に定義した通りである）を有する化合物及び殺植物寄生病原菌剤としてのその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、殺菌活性を有する化合物に関する。
【０００２】 第１の態様で、本発明は、一般式Ｉ：
【０００３】
【化２】 ［式中、 Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２
−ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、 Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ） −Ｌ−Ａ２− （Ｄ） −Ｌ１−Ａ３− （Ｅ） であり、 Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、 Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、または
アシルであり、 Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（
Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ４）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５ ）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）
Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬの左手に
結合し、 Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（
＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（
Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）
Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８ ）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択
される４原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬ１の左手に結合し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ 、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたア
ミノであり、 Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであ
り、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４ま
たはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ま
たはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、ま
たは Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得
る３〜６員環を形成し得、 Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
クリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、 Ｘは、酸素または硫黄であり、 Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し
得る］ を有する化合物、その複合体及びその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用を提
供する。
【０００４】 ２−ピリジル基（Ａ１）上の好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ
、ニトロ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、任意に置換されたアミノ、アシル、−
Ｒａ、−ＯＲａ、−ＳＲａまたは−Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ−Ｑ（ここで、Ｑは−Ｒａ、
−ＯＲａ、−ＳＲａまたは任意に置換されたアミノであり、Ｒａはそれぞれ任意
に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテ
ロシクリルである）であり、または２つの隣接置換基がそれらが結合している原
子と一緒になって、最高３個のヘテロ原子を含み得る任意に置換された環を形成
する。好ましくは、２−ピリジル基は３及び／５位で置換されている。
【０００５】 好ましい化合物は、以下の特徴： Ａ２は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に
置換されたシクロヘキシル、または任意に置換されたシクロプロピルである； Ａ３は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、または
アシルである； Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、
任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである（より好まし
くは、Ｒ１及びＲ２は水素である）； Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである； Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである； Ｒ９は水素、または任意に置換されたアルキルである；または ２−ピリジル基（Ａ１）はアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ
、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはト
リフルオロメチル（好ましくは、塩素またはトリフルオロメチル）で置換されて
いる； の１つ以上を有する化合物である。
【０００６】 式Ｉを有する化合物の多くは新規である。従って、更なる態様で、本発明は、
式Ｉ［式中、 Ｙは−Ｌ−Ａ２−｛式中、 Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ−であり、Ａ２は任意にハロゲン、ハロアルキル、
フェノキシ、アルコキシ、アルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２−（Ｎ−テトラヒド
ロピリジニル）、アルキルチオ、アシル、フェニルスルホニル、ジアルキルアミ
ノ、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルまたはＳ（ハロゲン置換フェニル
）で置換されたフェニル；シクロアルキル；または任意にＮＯ２で置換されたナ
フチルである； Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−（ここで、Ｒ３は水素、アルキル、フェ
ニル、ハロゲンまたはアシルオキシである）であり、Ａ２は任意にハロゲン、Ｎ
Ｏ２またはアルコキシで置換されたフェニル；チエニル；イミダゾリル；または
アルコキシで置換されたピロリニルである； Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２−（ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカルバ
モイルまたはアルコキシカルボニルであり、Ｒ５は水素またはアシルである）で
あり、Ａ２は任意にアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアルキルま
たはフェノキシで置換されたフェニル；またはナフチルである； Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカルバモ
イルまたはアルコキシカルボニルである）であり、Ａ２は任意にアルコキシ、ハ
ロゲン、ＮＯ２、ハロアルキル、フェノキシまたはフェニルで置換されたフェニ
ル；またはシクロアルキルである；または Ｌは−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、Ａ２はアルキルで置換されたフェニルで
ある｝ であるか、または Ｙは−Ｌ１−Ａ３−｛式中、 Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−であり、Ａ３はアルキルで置換された
フェニルである； Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−であり、Ａ３はフェニルである； Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）Ｓ−であり、Ａ３はフェニルである
； Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−、−Ｎ
ＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−、−Ｎ（アルキル）
Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−であり、Ｒ１は水素で
あり、Ｒ２は水素またはアルコキシカルボニルであり、Ａ３は任意にハロゲン、
アルキル、フェニル、ＯＨ、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換され
たフェニル；フルオレニル；任意にハロゲンまたはハロアルキルで置換されたピ
リジル；アルキルで置換されたチアジアゾリル；任意にハロゲンまたはハロゲン
置換フェニルで置換されたベンゾチアゾリル；ハロアルキルで置換されたキノリ
ニル；アルキルまたはフェニルで置換されたトリアゾリル；アルキルまたはシク
ロアルキルで置換されたテトラゾリル；アルキルで置換されたピリミジニル；ベ
ンゾオキサゾリル；アルキルで置換されたイミダゾリル；またはアルキル及びメ
チレンで置換されたチアゾリニルである； Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ９）−であり、Ｒ１は水素であり
、Ｒ２は水素またはアルキルであり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素またはアルキ
ルであり、Ａ３は任意にアルキルで置換されたベンゾイル；ベンジルオキシカル
ボニル；またはアルコキシカルボニルである； Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）ＳＯ２−であり、Ｒ１及びＲ２はそ
れぞれ水素であり、Ａ３はフェニルである；または Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｘ１−であり、Ｘ１及びＡ３はハロゲンで置換
された２−オキソ−Ｎ−ベンゾチアゾリル環を形成し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ
水素である｝ である］ を有する化合物を提供する。
【０００７】 本発明は、以下に具体的に例示する化合物を包含する。
【０００８】 アルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは１〜１０個、より好ましく
は１〜７個、特に１〜５個の炭素原子を含む。
【０００９】 アルケニルまたはアルキニル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは２〜７
個の炭素原子を含み、共役され得る二重もしくは三重結合を最高３個含み得る。
例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルまたはプロパルギルである。
【００１０】 カルボシクリルは飽和、不飽和または芳香族であってもよく、３〜８個の環原
子を含む。好ましい飽和カルボシクリル基はシクロプロピル、シクロペンチルま
たはシクロヘキシルである。好ましい不飽和カルボシクリル基は最高３個の二重
結合を含む。好ましい芳香族カルボシクリル基はフェニルである。用語「炭素環
」も同様に解釈されるべきである。更に、用語「カルボシクリル」はカルボシク
リル基の融合形態、例えばナフチル、フェナントリル、インダニル及びインデニ
ルを含む。
【００１１】 ヘテロシクリル基は飽和、不飽和または芳香族であってもよく、５〜７個の環
原子を含む。これらの環原子のうち最高４個は窒素、酸素及び硫黄のようなヘテ
ロ原子であり得る。ヘテロシクリル基の例はフリル、チエニル、ピロリル、ピロ
リニル、ピロリジニル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾ
リル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾ
リニル、ピラゾリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ
ル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオ
キサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモルホリノ、ピリダジニル、ピリミジ
ニル、ピラジニル、ピペラジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル
、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニル及びチアゾリニル
である。更に、用語「ヘテロシクリル」は融合ヘテロシクリル基を含み、その例
はベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、ベンゾオキ
サジニル、ベンゾチアジニル、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニル、キノリ
ニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリ
ル、フタルイミド、ベンゾフラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリル及びイソ
インドリルである。用語「ヘテロ環」も同様に解釈されるべきである。
【００１２】 アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル基
が置換されている場合、これらの基は１個以上の置換基で置換され得る。置換基
は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、ニトロ、ハ
ロゲン、シアノ、アシル、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたカルボシ
クリル、任意に置換されたヘテロシクリル、シアナト、チオシアナト、−ＳＦ５ 、−ＯＲａ、−ＳＲａ及び−Ｓｉ（Ｒａ）３（ここで、Ｒａはそれぞれ置換され
得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル
である）から選択され得る。カルボシクリルまたはヘテロシクリル基の場合には
、置換基の例には更に、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル及びアルキ
ニルが含まれる。アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の好ましい置換基
は、それぞれ１〜５個の炭素原子を含むアルコキシ、ハロアルコキシまたはアル
キルチオ；ハロゲン；または任意に置換されたフェニルである。カルボシクリル
またはヘテロシクリル基上の好ましい置換基は、それぞれ１〜５個の炭素原子を
含むアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオ
；ハロゲン；または任意に置換されたフェニルである。
【００１３】 アルキル基、またはカルボシクリルまたはヘテロシクリル基中の不飽和環−炭
素の場合、置換基の例には任意に置換されたアミノ、Ｒａまたは−ＯＲａで置換
され得る二価基、例えばオキソまたはイミノが含まれる。好ましい基はオキソ、
イミノ、アルキルイミノ、オキシミノ、アルキルオキシミノまたはヒドラゾノで
ある。
【００１４】 アミノ基が置換されている場合、この基は１個または２個の置換基で置換され
得る。置換基は同一でも異なっていてもよく、任意に置換されたアルキル、任意
に置換されたアミノ、−ＯＲａ及びアシル基から選択される。また、２個の置換
基が結合している窒素と一緒になって、任意に置換され得、他のヘテロ原子を含
み得るヘテロシクリル基、好ましくは５〜７員ヘテロシクリル基、例えばモルホ
リノ、チオモルホリノまたはピペリジニルを形成してもよい。
【００１５】 用語「アシル」は硫黄−及びリン含有酸及びカルボン酸の残基を含む。典型的
には、前記残基は、一般式−Ｃ（＝ＸＲａ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃ及び−Ｐ（
＝Ｘａ）（ＯＲａ）（ＯＲａ）（式中、適当なＸａはＯまたはＳであり、Ｒｃは
Ｒａ、−ＯＲａ、−ＳＲａと同義、任意に置換されたアミノまたはアシルであり
、ｐは１または２である）で表される。好ましい基は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ
（＝Ｓ）Ｒｄ及び−Ｓ（Ｏ）ｐＲｄ（式中、Ｒｄはそれぞれ置換され得るアルキ
ル、Ｃ１−５アルコキシ、Ｃ１−５アルキルチオ、フェニル、ヘテロシクリルま
たはアミノである）である。
【００１６】 用語「塩」は、農園芸用塩の形成のために当業界で公知であり、許容されてい
るカチオンまたはアニオンを含む塩を意味する。塩基との適当な塩には、アルカ
リ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カル
シウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチ
ルアミン）塩が含まれる。例えばアミノ基を含む式Ｉを有する化合物により形成
されるような適当な酸付加塩には無機酸との塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン
酸塩及び硝酸塩）及び有機酸との塩（例えば、酢酸塩）が含まれる。
【００１７】 本発明の化合物の複合体は、通常式ＭＡｎ２（式中、Ｍは銅、マンガン、コバ
ルト、ニッケル、鉄または亜鉛のような２価金属カチオンであり、Ａｎは塩酸イ
オン、硝酸イオンまたは硫酸イオンのようなアニオンである）の塩から形成され
る。
【００１８】 本発明の化合物がＥ異性体及びＺ異性体として存在するときには、本発明は各
異性体及びその混合物を包含する。
【００１９】 本発明の化合物が互変異性体として存在するときには、本発明は各互変異性体
及びその混合物を包含する。
【００２０】 本発明の化合物が光学異性体（例えば、Ｒ１及びＲ２は異なる）として存在す
るときには、本発明は各異性体及びその混合物を包含する。
【００２１】 本発明の化合物は、殺菌剤として有効であり、特に植物の菌病、例えばうどん
粉病、特に穀物うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）及びブドウ
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、穀物眼点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｓｐｏｒ ｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ ａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギ赤さび病（Ｐ ｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、トマトまたはジャガイモ疫病（Ｐｈｙ ｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）及びも枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏ ｒｕｍ ）に対して有効である。本発明の化合物が有効であり得る他の菌には、他
のうどんこ病、他のさび病、及び不完全菌、子嚢菌、藻状菌や担子菌起源の他の
一般的な病原菌が含まれる。
【００２２】 従って、本発明は病原菌、例えば植物寄生病原菌の被害を受けているかまたは
受けやすい場所の病原菌を殺す方法をも提供し、その方法は前記場所に式Ｉを有
する化合物、その複合体またはその塩を施用することを含む。
【００２３】 本発明はまた、式Ｉを有する化合物、その複合体またはその塩を農業上許容さ
れ得る希釈剤または担体と混合して含む農業組成物を提供する。
【００２４】 本発明の組成物は勿論本発明化合物を２つ以上含み得る。
【００２５】 更に、前記組成物は１つ以上の追加活性成分、例えば植物成長調節、除草、殺
真菌、殺虫、殺ダニ、殺微生物または殺細菌作用を有することが公知の化合物を
含み得る。或いは、本発明の化合物を他の活性成分と一緒に逐次使用することが
できる。
【００２６】 本発明の組成物中の希釈剤または担体は、任意に界面活性剤（例えば、分散剤
、乳化剤または湿潤剤）を含む固体または液体であり得る。好適な界面活性剤に
は、アニオン性化合物、例えばカルボキシレート（例えば、長鎖脂肪酸の金属カ
ルボキシレート）；Ｎ−アシルサルコシネート；リン酸と脂肪アルコールエトキ
シレートまたはアルキルフェノールエトキシレートのモノ−またはジ−エステル
、または前記エステルの塩；脂肪アルコールスルフェート（例えば、ドデシル硫
酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナトリウム）；エ
トキシル化脂肪アルコールスルフェート；エトキシル化アルキルフェノールスル
フェート；リグニンスルホネート；石油スルホネート；アルキルアリールスルホ
ネート（例えば、アルキルベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレン
スルホネート（例：ブチル−ナフタレンスルホネート））；スルホン化ナフタレ
ン−ホルムアルデヒド縮合物の塩；スルホン化フェノール−ホルムアミド縮合物
の塩；またはより複雑なスルホネート（例えば、アミドスルホネート（例：オレ
イン酸とＮ−メチルタウリンのスルホン化縮合物））；ジアルキルスルホスクシ
ネート（例えば、ジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネート）；アルキ
ルグリコシド及びアルキルポリグリコシドの酸誘導体及びその塩（例えば、アル
キルポリグリコシドサイトレートまたはタウレート）；またはクエン酸のモノ−
、ジまたはトリ−アルキルエステル及びその金属塩が含まれる。
【００２７】 ノニオン性界面活性剤には、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸アミド、脂肪ア
ルキル−またはアルケニル置換フェノールとエチレン及び／またはプロピレンオ
キシドの縮合物；多価アルコールエーテルの脂肪酸エステル（例えば、ソルビタ
ン脂肪酸エステル）；前記エステルとエチレンオキシドの縮合物（例えば、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル）；アルキルグリコシド、アルキルポ
リグリコシド；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー；
アセチレングリコール（例えば、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−
４，７−ジオール、エトキシル化アセチレングリコール）；アクリルベースのグ
ラフトコポリマー；アルコキシル化シロキサン界面活性剤；またはイミダゾリン
タイプの界面活性剤（例えば、１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリ
ン）が含まれる。
【００２８】 カチオン性界面活性剤の例には、酢酸塩、ナフテン酸塩またはオレイン酸塩と
しての脂肪族モノ−、ジ−またはポリアミン；酸素含有アミン（例えば、アミン
オキシド）；ポリオキシエチレンアルキルアミンまたはポリオキシプロピレンア
ルキルアミン；カルボン酸をジ−またはポリアミンと縮合して製造されるアミド
結合アミン；または第４級アンモニウム塩が含まれる。
【００２９】 本発明の組成物は、農薬組成物の分野で公知の形態、例えば液剤、エアゾル、
分散剤、水性エマルション、ミクロエマルション、分散性濃厚物、散粉、種子処
理、くん蒸剤、くん煙剤、分散性粉体、乳化性濃厚物、顆粒剤または含浸ストリ
ップをとり得る。更に、本発明の組成物は直接施用するのに適した形態、または
施用前に適当量の水または他の希釈剤で希釈する必要がある濃厚物または一次組
成物の形態であってもよい。
【００３０】 分散性濃厚物は、本発明の化合物を１つ以上の界面活性剤及び／またはポリマ
ーと共に１つ以上の水混和性または半水混和性溶媒中に溶解して含む。組成物を
水に添加すると活性成分が結晶化するが、この過程は界面活性剤及び／またはポ
リマーによりコントロールされ、その結果微細分散液が生ずる。
【００３１】 散粉は、本発明の化合物を固体の粉末状希釈剤（例えば、カオリン）と緊密に
混合し、粉砕状態で含む。
【００３２】 乳化性濃厚物は、本発明の化合物を乳化剤の存在下で水に添加するとエマルシ
ョンまたミクロエマルションを形成する水不混和性溶媒中に溶解して含む。
【００３３】 顆粒状固体は、本発明の化合物を散粉に使用され得るものと同様の希釈剤と一
緒に含むが、混合物は公知の方法で粉砕されている。或いは、顆粒状固体は、活
性成分を予備形成した顆粒状担体（例えば、フラー土、アタパルジャイトまたは
石灰石グリット）上に吸着または被覆して含む。
【００３４】 水和剤、顆粒剤または粒剤は、通常活性成分を適当な界面活性剤及び不活性粉
末希釈剤（例えば、クレーまたはケイソウ土）と混合して含む。
【００３５】 他の適当な濃厚物は、化合物を水または他の液体、界面活性剤及び懸濁剤と粉
砕することにより形成される流動性懸濁濃厚物である。
【００３６】 植物に施用される本発明の組成物中の活性成分の濃度は、好ましくは０．００
０１〜１．０重量％、特に０．０００１〜０．０１重量％の範囲である。一次組
成物では、活性成分の量は広範囲で変更可能であり、例えば組成物の５〜９５重
量％の範囲であり得る。
【００３７】 本発明は通常種子、植物またはその生育地に対して適用される。よって、本発
明の化合物は、土壌中に活性化合物を存在させることにより種子を攻撃する菌の
成長を抑制し得るようにドリル播きの前、その時またはその後の土壌に直接施用
され得る。土壌を直接処理するときには、噴霧により、固体形態の顆粒の散播に
より、または種子と同じドリルに活性成分を挿入することによりドリル播きと同
時に活性成分を施用することにより土壌を緊密に混合し得る方法で活性化合物を
施用することができる。適当な施用量は５〜１，０００ｇ／ｈａ、より好ましく
は１０〜５００ｇ／ｈａの範囲である。
【００３８】 或いは、活性化合物を、例えば菌が植物上に現れ始めたときまたは保護手段と
して菌が現れる前に植物に、例えば散布または散粉により直接施用することがで
きる。いずれの場合も、好ましい施用モードは葉面散布である。通常、植物が最
もひどく被害を受ける恐れがある時期である植物成長の早期段階で菌を十分に防
除することが重要である。散布または散粉が必要ならば発生前処理もしくは発生
後処理雑草剤を含むことが有利である。時には、植付け前またはその間に植物の
根、球根、塊根または他の栄養分体を、例えば根を適当な液体または固体組成物
中に浸すことにより処置することが実際的であり得る。活性化合物を植物に直接
施用するときの適当な施用量は０．０２５〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５
〜１ｋｇ／ｈａである。
【００３９】 更に、本発明の化合物を貯蔵中の感染を防止するために収穫した果実、野菜ま
たは種子に施用することができる。
【００４０】 更に、本発明の化合物を、菌及び／または除草耐性のような形質を示すように
遺伝的に修飾された植物またはその一部に施用することができる。
【００４１】 更に、本発明の化合物は木材中及び公衆衛生分野での菌感染を処置するために
使用することができる。
【００４２】 本発明の化合物は各種公知の方法により製造され得る。式Ｉを有する新規化合
物の製造方法は本発明の特徴を構成する。
【００４３】 式Ｉａを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（
＝Ｘ）ＮＨ−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム１に従って式ＩＩを有す
る化合物またはその塩酸塩を式ＩＩＩを有する化合物と反応させることにより製
造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【００４４】
【化３】
【００４５】 式Ｉｂを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（
＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム２に従って式Ｉ
Ｖを有する化合物を式ＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る
。各種方法、例えば試薬（例えば、塩化ホスホリルまたは塩化オキサリル）を用
いて式ＩＶを有する酸クロリドを形成した後ＩＩを添加する方法を使用すること
ができる。或いは、ＩＩを添加する前に式ＩＶを有する化合物を活性化するため
にカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を使用することができる。
【００４６】
【化４】
【００４７】 式Ｉｃ及びＩｄを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−ＣＨ（
Ｒ３）−Ｎ（Ｒ５）−Ｗ−（ここで、Ｗは−Ｃ（Ｘ）−または−ＣＨ（Ｒ４）−
であり、Ｒ３はアルコキシカルボニルまたはカルバモイルである）である一般式
Ｉの化合物は当業者に公知の各種方法により製造され得る。特に、式Ｉｃまたは
Ｉｄを有する化合物は、反応スキーム３（黒丸はメリフィールド樹脂を表す）に
従って式Ｖを有する固体支持試薬から製造され得る。
【００４８】
【化５】
【００４９】 式Ｉｅを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−ＣＨ（Ｒ３）−
Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム４に従って式
ＶＩを有する化合物を式ＶＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され
得る。
【００５０】
【化６】
【００５１】 式Ｉｆを有する化合物、すなわちＹが式（Ｂ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ
（＝Ｘ）−Ｌ２−（ここで、Ｌ２は−ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ８ ）（Ｒ７）−Ｘ１−または−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−である）である一般式Ｉ
の化合物は、反応スキーム５に従って塩基の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合物
またはその塩酸塩を式ＩＸ（式中、Ｑはハロゲンのような離脱基、好ましくは塩
素である）を有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基
はトリエチルアミンである。式ＩＸを有する化合物は単離してもその場で生成し
てもよい。
【００５２】
【化７】
【００５３】 式Ｉｇを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ
（＝Ｘ）−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ７）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム６に
従って式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式Ｘを有する化合物と反応
させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【００５４】
【化８】
【００５５】 式Ｉｈを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ
（＝Ｘ）−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−（ここで、Ｒ７及びＲ８は両方水素でな
く、Ｘは酸素である）である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム７に従って適当
な塩基（好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下で式ＸＩ（式中
、Ｑは離脱基、好ましくは臭素である）を有する化合物をＡ２−Ｘ１−Ｈと反応
させることにより製造され得る。
【００５６】
【化９】
【００５７】 式Ｉｉを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ
（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−（ここで、Ｒ７は水素でない）である一般
式Ｉの化合物は、反応スキーム８に従って適当な塩基（例えば、酢酸ナトリウム
）の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式ＸＩＩを有する化
合物と反応させることにより製造され得る。
【００５８】
【化１０】
【００５９】 式Ｉｊを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ
Ｈ＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム９に従
って適当な塩基（例えば、酢酸ナトリウム）の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合
物またはその塩酸塩を式ＸＩＩＩを有する化合物と反応させることにより製造さ
れ得る。
【００６０】
【化１１】
【００６１】 式Ｉｋを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ
（＝Ｘ）Ｏ−Ｃ（Ｈ）（Ｒ７）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム１０
に従って適当な塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で式ＶＩＩＩを有す
る化合物またはその塩酸塩を式ＸＩＶを有する化合物と反応させることにより製
造され得る。
【００６２】
【化１２】
【００６３】 式（Ｉ）を有する化合物のコレクションは手動、自動または半自動で平行して
製造され得る。この平行製造は、生成物または中間体の反応方法、後処理または
精製に適用され得る。前記方法については、Ｓ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，“Ａｎｎｕ
ａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ
ｓｙｎｔｅｓｉｓ”，第１巻，ｐ．６９−７７，Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ（１
９９７年）発行を参照されたい。
【００６４】 更に、一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応物質を合成樹脂に結合させる固体
支持法を用いて製造され得る。例えば、Ｂａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ，“Ｔｈｅ
Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
（１９９８年）発行、及び「テイーバッグ方法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎの米国特許
第４，６３１，２２１号明細書、Ｈｏｕｇｈｔｅｎら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａ
ｃａｄ．Ｓｃｉ．，８２，５１３１−５１３５（１９８５））を参照されたい。
【００６５】 本明細書に記載の製造方法により、式（Ｉ）を有する化合物がライブラリーと
称される物質コレクションの形態で得られる。本発明はまた、式（Ｉ）を有する
化合物を少なくとも２つ含むライブラリーに関する。
【００６６】 式Ｖを有する中間体は、式ＸＶを有する化合物から反応スキーム１１に示す方
法と同様にして製造され得る。式Ｖａを有する化合物は、適当な塩基（例えば、
トリエチルアミン）の存在下でＸＶを有する化合物を式ＸＶＩを有する化合物と
反応させることにより製造され得る。式Ｖｂを有する化合物は、式ＸＶａを有す
る化合物から式ＸＶＩＩを有する化合物、シアノホウ水素化ナトリウム及び酢酸
で処理した後式ＸＶＩＩＩを有する化合物及びトリエチルアミンと反応させるこ
とにより製造され得る。
【００６７】
【化１３】
【００６８】 式ＸＶを有する化合物は反応スキーム１２に類似の方法を用いて製造され得る
。
【００６９】
【化１４】
【００７０】 式ＶＩＩＩを有する中間体は国際特許出願ＧＢ／９９／００３０４号明細書に
記載されている方法により製造され得る。
【００７１】 式ＩＸを有する中間体は、対応するカルボン酸から当業者に公知の方法により
製造され得る。
【００７２】 式ＸＩを有する中間体は、スキーム１３に従って適当な塩基（例えば、トリエ
チルアミン）及びカルボニルジイミドダール（ＣＤＩ）の存在下式ＶＩＩＩを有
する化合物を式ＸＩＸを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【００７３】
【化１５】
【００７４】 出発物質及び中間体の製造方法のように、他の方法は当業者に自明である。
【００７５】 本発明を下記実施例において説明する。単離した新規化合物の構造は１Ｈ Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３中）及び／または他の適当な分析により確認した。
【００７６】 実施例１ Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル −２−ピリジル）メチル］チオ尿素（化合物３０） 乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（０．１２ｇ）及び２−クロロフェニ
ルイソチオシアネート（０．０９ｇ）を含む懸濁液にトリエチルアミン（１０滴
）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空中で蒸発して除去し、
残渣を酢酸エチルで抽出し、２Ｍ 塩酸で洗浄した。層を分離し、有機相を蒸発
乾固させて、標記生成物を得た。融点１２６℃。
【００７７】 式Ｉｍ（表Ａ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１ が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌ
が−ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ−である一般式Ｉの化合物は実施例１と同様にして製造
され得る。
【００７８】
【表１】
【００７９】 実施例２ Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２− ニトロフェニルアセトアミド（化合物１０８） 室温で乾燥トルエン（５ｍｌ）中に２−ニトロフェニル酢酸（０．３６ｇ）を
含む懸濁液を撹拌し、ここに塩化ホスホリル（０．３７ｇ）を添加し、一晩撹拌
した。その間、アミン溶液を調製した。乾燥トルエン（５ｍｌ）及びトリエチル
アミン（１．２３ｇ）中の（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）メチルアミン塩酸塩（０．４９ｇ）を室温で一晩撹拌した後、濾過した。固
体を乾燥トルエンで洗浄し、合わせた濾液を上記した酸クロリド懸濁液に氷冷し
ながら滴下した。添加後、混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタンを添加
し、混合物を水洗した。水性相を分離し、ジクロロメタンで逆抽出した。合わせ
た有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥し、溶媒を除去した。生じた残渣を酢酸エチル／軽油（沸点４０〜６
０℃）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記生成
物を得た。融点１２３〜４℃。
【００８０】 式Ｉｎ（表Ｂ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１ が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルてあり、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌ
が−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−である一般式Ｉの化合物は実施例２と同様に
して製造され得る。
【００８１】
【表２】
【００８２】 表Ｂ中に示す室温で固体でない化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
【００８３】
【化１６】
【００８４】 実施例３ ２−［（２−クロロベンジル）アミノ］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオ ロメチル）−２−ピリジル］プロパン酸メチル（化合物２８） テトラヒドロフラン（１２ｍｌ）及びメタノール（４ｍｌ）中に下記工程ｈ）
からの生成物を含む混合物に、メタノール中１Ｍ ナトリウムメトキシド（４滴
）を添加し、混合物を６５℃で３日間加熱した。混合物を濾過し、固体を５ｍｌ
ずつのメタノール、ジクロロメタン及びメタノールで順次洗浄した。合わせた濾
液を蒸発して、標記化合物を得た。
【００８５】
【化１７】
【００８６】 出発物質の製造 Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシンセシウム塩： 水（２５０ｍｌ）中にＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（４２
．０ｇ）を含む混合物に炭酸セシウム（３９．１ｇ）を添加した。混合物を室温
で１０分間撹拌した。トルエンと共沸蒸留して水を除去して、標記化合物を得た
。
【００８７】 固体支持体への結合： メリフィールド樹脂（６１．２ｇ）を乾燥ジメチルホルムアミド（３５０ｍｌ
）中に膨潤させた。工程ａ）からの生成物（７５．５ｇ）、更に乾燥ジメチルホ
ルムアミド（２５０ｍｌ）を順次添加し、混合物を６５℃で一晩撹拌した。冷却
し、混合物を濾過し、固体を４００ｍｌずつのジメチルホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド／水（１：１）、水、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタ
ン及び最後にメタノール（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて
一晩乾燥した。
【００８８】 トリフルオロ酢酸での処理： 乾燥ジクロロメタン（６６０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｂ）からの生成物（７
６．２ｇ）の混合物にトリフルオロ酢酸（２２０ｍｌ）を添加し、混合物を室温
で５．５時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を４００ｍｌずつのジクロロメタ
ン（×２）、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール（×２）で順次洗浄し
た。樹脂を一晩乾燥した。
【００８９】 ベンゾフェノンイミンでの処理： 乾燥ジクロロメタン（６５０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｃ）からの生成物（７
６．６ｇ）の混合物にジクロロメタン（１００ｍｌ）中のベンゾフェノンイミン
（６１ｍｌ）を添加し、混合物を一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を４００
ｍｌずつのジクロロメタン、２０％水性テトラヒドロフラン（×２）、テトラヒ
ドロフラン、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール（×
２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９０】 イミンの求電子置換： Ｎ−メチルピロリジノン（２５０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｄ）からの生成物
（４０．４ｇ）の混合物にホスファジン塩基Ｐ（１）−ｔｅｒｔ−Ｂｕ−トリス
（テトラメチレン）（３８ｍｌ）を添加した。次いで、３−クロロ−２−クロロ
メチル−５−トリフルオロメチルピリジン（４２．４ｇ）を添加し、混合物を室
温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を２００ｍｌずつのＮ−メチルピロリ
ジノン（×２）、ジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン及びメ
タノール（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９１】 イミンのアミン塩酸塩への変換： テトラヒドロフラン（７５０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｅ）からの生成物（５
２．１ｇ）の混合物に２Ｍ 塩酸（２５０ｍｌ）を添加した。混合物を４時間撹
拌し、次いで濾過した。固体を２５０ｍｌずつのテトラヒドロフラン（×２）、
ジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチ
ルエーテルで順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９２】 アミンへの変換： ジクロロメタン中１０％トリエチルアミンに工程ｆ）からの生成物を含む混合
物を室温で２時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をジクロロメタン中５％トリ
エチルアミン中で１時間撹拌した。混合物を再び濾過し、固体をジクロロメタン
中で１時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をメタノール、ジクロロメタン、メ
タノール及びジエチルエーテル（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンに
おいて一晩乾燥した。
【００９３】 第１級アミンの第２級アミンへの変換： ｏ−ギ酸トリメチル（９０ｍｌ）中に工程ｇ）からの生成物（４．２ミリモル
）を含む混合物を２−クロロベンズアルデヒド（４２ミリモル）で処理し、室温
で６時間撹拌した。シアノホウ水素化ナトリウム（４２ミリモル）、次いで酢酸
（１．３ｍｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、
固体を水性テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、メタノール、ジクロロメ
タン、メタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテル（×２）
で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９４】 式Ｉｐ（表Ｃ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１ が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジル、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌが−Ｃ
Ｈ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２−である一般式Ｉの化合物は実施例３と同様にして
製造され得る。
【００９５】
【表３】
【００９６】 実施例４ ２−ブロモベンゾイルアミノ−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２ −ピリジル）プロピオン酸メチル（化合物３２１） 乾燥ジクロロメタン中に実施例３の工程ｇ）からの生成物を含む混合物にトリ
エチルアミンを添加し、溶液を１５分間撹拌した。乾燥ジクロロメタン中２−ブ
ロモベンゾイルを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体
を１２５ｍｌずつのジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン、メ
タノール、ジクロロメタン（×２）、メタノール及びジエチルエーテル（×２）
で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。テトラヒドロフラ
ン（１２ｍｌ）及びメタノール（４ｍｌ）中の前記固体にメタノール中１Ｍ ナ
トリウムメトキシド（４滴）を添加し、混合物を６５℃で３日間加熱した。混合
物を濾過し、固体を５ｍｌずつのメタノール、ジクロロメタン及びメタノールで
順次洗浄した。合わせた濾液を蒸発させて、標記化合物を得た。
【００９７】
【化１８】
【００９８】 式Ｉｑ（表Ｄ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１ が３Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌが
−ＣＨ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は実施例４と同様にし
て製造され得る。
【００９９】
【表４】
【０１００】 実施例５ Ｎ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）エチル］− ２，６−ジクロロベンズアミド（化合物４０１） １０℃において乾燥ジクロロメタン中に２−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジル）エチルアンモニウムクロリド（０．２ｇ）を含む懸濁液
に２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（０．１３ｍｌ）を添加し、次いで乾燥
トリエチルアミン（０．３ｍｌ）を滴下した。混合物を撹拌しながら１８時間か
けて２２℃に加温した。混合物をフラッシュシリカで蒸発させた。軽油（沸点４
０〜６０℃）中２０〜５０％ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマ
トグラフィーにかけて、標記化合物を得た。融点１０３〜５℃。
【０１０１】 出発物質の製造 ２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）エチルアンモニ
ウムクロリド： エタノール（１０ｍｌ）中に実施例６からの生成物（１．０ｇ）を含む溶液に
ヒドラジン水和物（０．１５ｍｌ）を添加し、混合物を３時間還流加熱した。濃
塩酸（１ｍｌ）を添加し、混合物を８０℃で１時間加熱して、濾過可能な沈殿を
得た。混合物を１０℃に冷却し、濾過し、次いで真空中で蒸発乾固した。残渣を
水（１０ｍｌ）に溶解した後、２Ｍ 水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０
以上の塩基性とした。水溶液をエーテル（３×１５ｍｌ）で抽出し、合わせた抽
出物をブライン（２×１０ｍｌ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４ ）、濾液をジエチルエーテル（５ｍｌ）中６Ｍ 塩酸を用いて酸性化し、蒸発乾
固した。固体残渣をエチルエーテルと磨砕し、濾過し、真空中で乾燥して、標記
化合物を得た。融点１８８〜９２℃。
【０１０２】 実施例６ ２−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エチル ｝−１，３−イソインドリンジオン（化合物４０２） 氷酢酸（５０ｍｌ）中に実施例７からの生成物（５．６３ｇ）を含む溶液に４
８％臭化水素溶液（１０ｍｌ）を添加し、混合物を１２０℃で２時間加熱した。
冷混合物を真空中で蒸発させ、水（１００ｍｌ）及びジクロロメタン（１００ｍ
ｌ）に分配した。水性層を分離し、ジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した
。合わせた抽出物を水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、フラ
ッシュシリカで蒸発させた。軽油（沸点４０〜６０℃）中３〜３０％ジエチルエ
ーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得
た。融点１４７〜８℃。
【０１０３】 実施例７ ２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−［（１ ，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−イソインドリル）メチル］マロ ン酸ジエチル（化合物４０３） ０℃において乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中に６０％水素化ナトリ
ウム（０．６５ｇ）を含む懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中
に２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）マロン酸ジエチ
ル（５ｇ）を含む溶液を添加し、混合物を１５分間撹拌した。乾燥ジメチルホル
ムアミド（１０ｍｌ）中にＮ−ブロモメチルフタルイミド（３．５５ｇ）を含む
溶液を滴下し、混合物を撹拌しながら１８時間かけて２２℃に加温した。氷酢酸
（１ｍｌ）を添加し、混合物を冷水（５００ｍｌ）に注いだ。水溶液をジエチル
エーテル（３×１５０ｍｌ）で抽出し、合わせた抽出物を水（３×１００ｍｌ）
で洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、蒸発させて、粗生成物を得た
。ジエチルエーテル／軽油（沸点４０〜６０℃）（１：１）で磨砕して、標記化
合物を得た。融点１５９〜６１℃。
【０１０４】 出発物質の製造 ２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）マロン酸ジエチ
ル： ０℃において乾燥ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に鉱油中６０％水素化
ナトリウム（５．２８ｇ）を含む懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド（２５ｍ
ｌ）中にマロン酸ジエチル（１０ｍｌ）を含む溶液を添加し、混合物を３０分間
撹拌した。乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中に２，３−ジクロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン（９．８ｍｌ）を含む溶液を滴下し、混合物を
撹拌しながら１８時間かけて２２℃に加温した。ジエチルエーテル（２０ｍｌ）
中の酢酸（７．５ｍｌ）を滴下し、水素の発生が止むまで混合物を撹拌した。混
合物をジエチルエーテル（６００ｍｌ）で希釈した後、水（３×２００ｍｌ）で
洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、フラッシュシリカで蒸発させた
。軽油（沸点４０〜６０℃）中０〜２０％ジエチルエーテルを溶離液とするシリ
カゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】 実施例８ （化合物５０１） テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中にＯ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］メチル｝ヒドロキシルアミン（０．４ｇ）及びトリ
エチルアミン（０．１８ｇ）を含む溶液に２，６−ジクロロベンゾイルクロリド
（０．３７ｇ）を添加した。反応混合物を室温で２０時間撹拌した後、溶液を濾
過し、濾液を蒸発させた。生じた残渣を酢酸エチルに再溶解し、希塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液及び水で順次洗浄した。有機相を乾燥し、濾過し、蒸発さ
せて、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより更に
精製して、標記化合物を得た。
【０１０７】 出発物質の製造 Ｏ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル｝ヒ
ドロキシルアミン： ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中にＮ−ヒドロキシフタルイミド（３．５
５ｇ）を含む溶液に炭酸カリウム（３．０ｇ）を添加して、濃黄色懸濁液を得た
。これを１時間撹拌した。３−クロロ−２−クロロメチル−５−トリフルオロメ
チルピリジン（５．０ｇ）を添加し、反応物を室温で２０時間撹拌した。混合物
を濾過し、濾液を水に注いだ。生じた白色固体を濾過により単離し、水で洗浄し
、酢酸エチルに再溶解し、有機溶液を乾燥し、蒸発させて、中間体のフタルイミ
ドを白色固体として得た。フタルイミド（２．０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）
に溶解し、生じた溶液をヒドラジン水和物（０．４２ｇ）で処理した。反応物を
１９時間放置してから、３時間還流加熱すると、白色沈殿が生じた。反応混合物
を濾過し、メタノール濾液を蒸発させた。残渣をジエチルエーテルで処理し、再
度濾過した。濾液を蒸発させて、標記化合物を緑黄色油状物として得た。
【０１０８】 一般式Ｉ［式中、Ｙは式（Ｄ）を有し、Ａ１は３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピ
リジルであり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｌは−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−である
］の化合物は実施例８と同様にして製造され得る。
【０１０９】
【化２０】
【０１１０】 実施例９ Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−３− （２−トリル）プロピオンアミド（化合物６０２） 室温でテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（１ミリモル，０．２４７ｇ）を含む
混合物にトリエチルアミン（２ミリモル．０．２０２ｇ）を添加し、混合物を室
温で１時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を室温でテトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）中に３−（２−トリル）プロピオニルクロリド（１．１ミリモル，０．２ｇ
）を含む溶液に添加した。室温で４時間撹拌後、溶媒を蒸発させ、残渣を水で洗
浄した。固体を濾過し、ジエチルエーテル／軽油（１：２０）で洗浄して、標記
化合物を得た。融点１５２〜３℃。
【０１１１】 実施例１０ Ｎ−ベンジル−Ｎ’−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル） メチルチオ尿素（化合物６０４） 乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（０．１２ｇ）及びベンジルイソチオ
シアネート（０．１１ｇ）を含む混合物にトリエチルアミン（１０滴）を添加し
、混合物を室温で１２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、酢酸エチルを添加した。
混合物を２Ｍ 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗浄した。有機層を分
離し、溶媒を除去して、標記化合物を得た。
【０１１２】
【化２１】
【０１１３】 実施例１１ Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２− フェニルチオプロパンアミド（化合物６１５） テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中にチオフェノール（５５ｍｇ）及びカリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド（５６ｍｇ）を含む混合物を室温で３０分間撹拌した。（
下記する）出発物質（１７３ｍｇ）を添加し、混合物を撹拌しながら６５℃で２
時間加熱した。冷却し、混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより精製して、標記化合物を得た。
【０１１４】
【化２２】
【０１１５】 出発物質の製造 Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２
−ブロモプロピオンアミド： テトラヒドロフラン（５ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．４１ｇ）中に（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（１．
０ｇ）を含む混合物を室温で３０分間撹拌し、ここにテトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）中に２−ブロモプロピオン酸（０．６２ｇ）及びカルボニルジイミダゾール
（０．６５ｇ）を含む混合物を同様に室温で２０分間撹拌してから添加した。合
わせた混合物を室温で１２時間撹拌した後、溶媒を除去した。残渣をジエチルエ
ーテル及び水に分配し、層を分離した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を
除去して、標記化合物を得た。
【０１１６】 実施例１２ ３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミノ）− １−フェニルブタ−２−エンオン（化合物６１０） 乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（２．５ｇ）を含む懸濁液に無水酢酸
ナトリウム（１．６４ｇ）及びベンゾイルアセトン（１．６２ｇ）を添加した。
懸濁液を２０℃で１８時間撹拌した後５０℃で４時間加熱した。混合物を蒸発さ
せ、残渣を酢酸エチル及び水に分配した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、
濾過し、蒸発させて、固体を得た。前記固体をジエチルエーテルで磨砕し、濾過
し、ジエチルエーテルで洗浄して、標記生成物を得た。融点１２３〜５℃。
【０１１７】 実施例１３ ３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミノ）− １−（２，６−ジクロロフェニル）プロペノン（化合物６１２） ベンゾイルアセトンの代わりに（下記する）１−（２，６−ジクロロフェニル
）−３−ヒドロキシプロペノンを用いる以外は実施例４と同様にして、標記化合
物を製造した。ジエチルエーテル／軽油（沸点４０〜６０℃）中２％トリエチル
アミンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｅ異性体
とＺ異性体の混合物を得た。
【０１１８】
【化２３】
【０１１９】 出発物質の製造 １−（２，６−ジクロロフェニル）−３−ジメチルアミノプロペノン： 乾燥ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１０ｍｌ）中に２，６−ジク
ロロアセトフェノン（２ｇ）を含む溶液にピリジニウム４−トルエンスルホネー
ト（０．２ｇ）を添加した。混合物を窒素下で撹拌し、９０分間還流加熱した。
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール／メタノールの共沸混合物を窒素下で
蒸留して、薄層クロマトグラフィーにより２，６−ジクロロアセトフェノンを完
全に除去した。冷混合物を蒸発させて固体を得た。この固体を軽油（沸点４０〜
６０℃）中１０％ジエチルエーテルと磨砕し、濾過し、同一溶媒で洗浄して、標
記化合物を得た。融点９８〜１００℃。
【０１２０】 １−（２，６−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシプロペノン： アセトン（１０ｍｌ）及び水（２ｍｌ）中に工程ａ）からの生成物（１．２ｇ
）を含む溶液に乾燥Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ １５樹脂（２ｇ）を添加し、混合物を
窒素下撹拌しながら１８時間還流した。溶液を真空濾過し、濾液を蒸発させた。
残渣をジエチルエーテル（５０ｍｌ）に溶解し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。濾液
をシリカゲル（１０ｇ）に予め吸着させ、軽油（沸点４０〜６０℃）中２０〜３
０％ジエチルエーテルで勾配溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
して、標記化合物を得た。
【０１２１】 実施例１４ （９−フルオレニルメチル）Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２ −ピリジル）メチル］カルバメート（化合物６０１） （下記する）出発物質（１．９７ｇ）、ジオキサン（４０ｍｌ）、水（２０ｍ
ｌ）及び濃塩酸（１０ｍｌ）の混合物を４８時間還流した。冷却し、ジエチルエ
ーテル（１００ｍｌ）を添加し、層を分離した。有機層を水（５０ｍｌ）で洗浄
し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、固体を得た。この固体をトルエン
から再結晶した。融点１５９〜６１℃。
【０１２２】 出発物質の製造 （９−フルオレニルメチル）Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）−α−エトキシカルボニルメチル］カルバメート： ジクロロメタン（２５ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．８５ｍｌ）中に３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル−α−エトキシカルボニルメチ
ルアンモニウムクロリド（１．９１ｇ）を含む混合物にＮ−（９−フルオレニル
メトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド（２．０２ｇ）を添加し、混合物を
室温で９０分間撹拌した。次いで、水（１５ｍｌ）を添加し、層を分離した。水
性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒
を除去した。残渣をジエチルエーテル／軽油（沸点４０〜６０℃）を溶離液とす
るシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０１２３】 式Ｉｒ（表Ｅ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ａ１ が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１が水素である一般式Ｉの化
合物は上記実施例と同様にして製造され得る。
【０１２４】
【表５】
【０１２５】
【化２４】
【０１２６】 式Ｉｓ（表Ｆ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ａ１ が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１が水素であり、Ｌ１が−Ｎ
ＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ９）−である一般式Ｉの化合物は上記実施例と
同様にして製造され得る。
【０１２７】
【表６】
【０１２８】
【化２５】
【０１２９】 試験例 複数の化合物の下記する菌：Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：トマト疫病、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ：ブドウべと病、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ：コムギうど
ん粉病、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ：イネいもち病、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ：ふ枯病、 の１つ以上に対する活性を評価した。
【０１３０】 湿潤剤を含めて所望濃度の化合物を含む水性溶液または分散液を被験植物の桿
基に対して場合により散布または灌注により施用した。所与の時間後、場合によ
り化合物の施用前またはその後に植物または植物部分に適当な被験病原菌を接種
し、植物成長の維持及び病気の発生に適したコントロール環境条件下に保った。
適当な時間経過後、植物の罹患部分の感染度を肉眼で調べた。化合物を得点１〜
３（１：殆ど〜全く防除せず、２：中程度の防除、３：良好〜完全防除）で評価
した。５００ｐｐｍ（ｗ／ｖ）以下の濃度で、下記化合物の指定菌に対する得点
は２以上であった。
【０１３１】
【表７】
【手続補正書】
【提出日】平成１４年４月１５日（２００２．４．１５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、 Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２
−ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、 Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ） −Ｌ−Ａ２− （Ｄ） −Ｌ１−Ａ３− （Ｅ） であり、 Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、 Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、または
アシルであり、 Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（
Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ４）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５ ）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）
Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬの左手に
結合し Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（
＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（
Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）
Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８ ）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択
される４原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬ１の左手に結合し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ 、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたア
ミノであり、 Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであ
り、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４ま
たはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ま
たはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、ま
たは Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得
る３〜６員環を形成し得、 Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
クリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、 Ｘは、酸素または硫黄であり、 Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し
得る］ を有する化合物、その複合体及びその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ 43/50 43/50 Ｆ Ｎ 43/54 43/54 Ｃ 43/653 43/653 Ｎ 43/713 43/713 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/78 43/78 Ｃ １０１ １０１ 43/836 47/12 １０２ 47/12 １０２ 47/32 47/32 Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 401/04 401/04 401/12 401/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｅ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 ハーデイ，デイビツド イギリス国、ケンブリツジ・シー・ビー・ １・３・ユー・エフ、セント・ビーズ・ガ ーデンズ・46 (72)発明者 マロニー，ブライアン イギリス国、オツクスフオードシヤー・オ ー・エツクス・11・７・ユー・エス、デイ ドコツト、クルツクデイル・ベツク・２ (72)発明者 トーマス，ピーター・スタンリー イギリス国、ケンブリツジ・シー・ビー・ １・６・エル・ダブリユ、リントン、ボル シヤム・ロード・94 (72)発明者 ステイール，クリス・リチヤード フランス国、エフ−69001・リヨン、ブル バール・ドウ・ラ・クロワ・ルース、46 (72)発明者 ブリツグズ，ジエフリー・ゴア フランス国、エフ−69370・サン・デイデ イエ・オ・モン・ドール、シユマン・フエ ラン、16 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA28 BB04 CA39 CB14 DA01 4C063 AA01 BB09 CC11 CC25 CC29 CC41 CC47 CC52 CC62 CC67 DD03 DD06 EE03 4H011 AA01 AA03 BA05 BB09 BB14 BC06 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DA21 DH03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２
    −ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、 Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ） −Ｌ−Ａ２− （Ｄ） −Ｌ１−Ａ３− （Ｅ） であり、 Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、 Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、または
    アシルであり、 Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（
    Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ４）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５ ）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）
    Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬの左手に
    結合し Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（
    ＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（
    Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）
    Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８ ）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択
    される４原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬ１の左手に結合し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ 、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたア
    ミノであり、 Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであ
    り、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４ま
    たはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ま
    たはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、ま
    たは Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得
    る３〜６員環を形成し得、 Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシ
    クリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、 Ｘは、酸素または硫黄であり、 Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、
    Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し
    得る］ を有する化合物、その複合体及びその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用。
  2. 【請求項２】 病害菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌
    を殺す方法であって、前記場所に請求の範囲第１項に記載の化合物、その複合体
    またはその塩を適用することを特徴とする前記方法。
  3. 【請求項３】 植物寄生病害菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所
    の病原菌を殺す方法であって、前記場所に請求の範囲第１項に記載の化合物、そ
    の複合体またはその塩を施用することを特徴とする前記方法。
  4. 【請求項４】 化合物を５〜１，０００ｇ／ｈａの施用量で施用することを
    特徴とする請求の範囲第２項または第３項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の化合物、その複
    合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含むことを
    特徴とする農薬組成物。
  6. 【請求項６】 少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の化合物、その複
    合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含むことを
    特徴とする殺菌組成物。
  7. 【請求項７】 以下の特徴： ａ）Ａ２は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意
    に置換されたシクロヘキシル、または任意に置換されたシクロプロピルである； ｂ）Ａ３は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、また
    はアシルである； ｃ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル
    、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである（より好ま
    しくは、Ｒ１及びＲ２は水素である）； ｄ）Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである； ｅ）Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである、 ｆ）Ｒ９は水素、または任意に置換されたアルキルである；または ｇ）２−ピリジル基（Ａ１）はアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニト
    ロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは
    トリフルオロメチル（好ましくは、塩素またはトリフルオロメチル）で置換され
    ている； の１つ以上を有することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式Ｉを有する化
    合物、その複合体またはその塩。
  8. 【請求項８】 Ｙは−Ｌ−Ａ２−［式中、 ｉ）Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ−であり、Ａ２は任意にハロゲン、ハロアルキル
    、フェノキシ、アルコキシ、アルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２−（Ｎ−テトラヒ
    ドロピリジニル）、アルキルチオ、アシル、フェニルスルホニル、ジアルキルア
    ミノ、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルまたはＳ（ハロゲン置換フェニ
    ル）で置換されたフェニル；シクロアルキル；または任意にＮＯ２で置換された
    ナフチルである； ｉｉ）Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−｛ここで、Ｒ３は水素、アルキル、
    フェニル、ハロゲンまたはアシルオキシである｝であり、Ａ２は任意にハロゲン
    、ＮＯ２またはアルコキシで置換されたフェニル；チエニル；イミダゾリル；ま
    たはアルコキシで置換されたピロリニルである； ｉｉｉ）Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２−｛ここで、Ｒ３はＮ−アルキル
    カルバモイルまたはアルコキシカルボニルであり、Ｒ５は水素またはアシルであ
    る｝であり、Ａ２は任意にアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアル
    キルまたはフェノキシで置換されたフェニル；またはナフチルである； ｉｖ）Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−｛ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカル
    バモイルまたはアルコキシカルボニルである｝であり、Ａ２は任意にアルコキシ
    、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアルキル、フェノキシまたはフェニルで置換されたフ
    ェニル；またはシクロアルキルである； ｖ）Ｌは−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、Ａ２はアルキルで置換されたフェニル
    である］ であるか、または Ｙは−Ｌ１−Ａ３−［式中、 ａ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−であり、Ａ３はアルキルで置換され
    たフェニルである； ｂ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−であり、Ａ３はフェニルである； ｃ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）Ｓ−であり、Ａ３はフェニルであ
    る； ｄ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−、−
    ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−、−Ｎ（アルキル
    ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−であり、Ｒ１は水素
    であり、Ｒ２は水素またはアルコキシカルボニルであり、Ａ３は任意にハロゲン
    、アルキル、フェニル、ＯＨ、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換さ
    れたフェニル；フルオレニル；任意にハロゲンまたはハロアルキルで置換された
    ピリジル；アルキルで置換されたチアジアゾリル；任意にハロゲンまたはハロゲ
    ン置換フェニルで置換されたベンゾチアゾリル；ハロアルキルで置換されたキノ
    リニル；アルキルまたはフェニルで置換されたトリアゾリル；アルキルまたはシ
    クロアルキルで置換されたテトラゾリル；アルキルで置換されたピリミジニル；
    ベンゾオキサゾリル；アルキルで置換されたイミダゾリル；またはアルキル及び
    メチレンで置換されたチアゾリニルである； ｅ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ９）−であり、Ｒ１は水素であ
    り、Ｒ２は水素またはアルキルであり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素またはアル
    キルであり、Ａ３は任意にアルキルで置換されたベンゾイル；ベンジルオキシカ
    ルボニル；またはアルコキシカルボニルである； ｆ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）ＳＯ２−であり、Ｒ１及びＲ２は
    それぞれ水素であり、Ａ３はフェニルである；または ｇ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｘ１−であり、Ｘ１及びＡ３はハロゲンで置
    換された２−オキソ−Ｎ−ベンゾチアゾリル環を形成し、Ｒ１及びＲ２はそれぞ
    れ水素である］ であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式Ｉを有する化合物、その複
    合体またはその塩。
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