CS244127B2 - Fungicide,growth regulating and bactericidal agent - Google Patents

Fungicide,growth regulating and bactericidal agent Download PDF

Info

Publication number
CS244127B2
CS244127B2 CS832691A CS269183A CS244127B2 CS 244127 B2 CS244127 B2 CS 244127B2 CS 832691 A CS832691 A CS 832691A CS 269183 A CS269183 A CS 269183A CS 244127 B2 CS244127 B2 CS 244127B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
triazol
propionitrile
effect
plants
Prior art date
Application number
CS832691A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS269183A2 (en
Inventor
Carlo Skoetsch
Dietrich Baumert
Hansjoerg Kraehmer
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS269183A2 publication Critical patent/CS269183A2/en
Publication of CS244127B2 publication Critical patent/CS244127B2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1,2,4 -Triazol-1-yl- propionitriles of the general formula <IMAGE> in which R represents an aryl radical optionally substituted by one or more of the same or different substituents selected from halogen atoms and (C1-C4) - alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, trifluoromethyl and nitro groups and R1 represents a (C1-C10)alkyl, (C3-C8)alkenyl, or (C3-C8)alkynyl radical, or a phenylalkyl radical optionally substituted by one or more of the same of different substituents selected from halogen atoms and (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy (C1-C4)alkylthio, trifluoromethyl and nitro groups, acid addition salts thereof with inorganic and organic acids, a process for the preparation of these compounds, and biocidal agents containing them are provided. The agents have a herbicidal, fungicidal, plant growth-regulatory action and also a bactericidal action.

Description

Vynález ze týká fungicidního, růstově regulačního а baktericidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje 1,2,4-triezol-1-ylpropionitrlly, jakož i způsobu výroby těchto účinných látek· Účinně látky jsou obzvláště účinná fungicidně.The present invention relates to a fungicidal, growth-regulating and bactericidal composition comprising 1,2,4-triezol-1-ylpropionitrile as active ingredient and to a process for the preparation of these active ingredients.

Deriváty inidazolylpropionitrilu s fungicidní· účinkem jsou již známě, například z německého zveřejnovečího spisu DOS č. 26 04 047· Tyto sloučeniny však vykazují relativně úzké epektrun účinnosti, což jo neuspokojivé.Inidazolylpropionitrile derivatives with fungicidal activity are already known, for example from German Patent Publication No. 26 04 047. However, these compounds show relatively narrow epectrons of activity, which is unsatisfactory.

Úkolem tohoto vynálezu tedy jo objevení nových derivátů propionitrilu, které by otevíraly široce rozvinutě možnosti použití zvláště v oboru ochrany rostlin a které by vykazovaly široké spektru· fungicidní účinnosti.SUMMARY OF THE INVENTION It is therefore an object of the present invention to provide novel propionitrile derivatives which open wide-ranging applications, particularly in the field of plant protection, and which exhibit a broad spectrum of fungicidal activity.

Uvedený úkol je podle vynálezu vyřešen objevením nového fungicidního, růstově regulačního 8 baktericidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje imidasólyIpropionitrily obecného vzorce XAccording to the invention, this object is solved by the discovery of a novel fungicidal, growth-regulating bactericidal composition which contains, as active ingredient, imidasols of propionitriles of the general formula X

(I), kdo(I) Who

R znamená fonyl, který jo popřípadě jednou nebo dvakrát substituován atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aR is phonyl optionally substituted once or twice with halogen or C1-C4alkyl, and

R« značí alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu, a/nebo jeho hydronitrát.R 6 represents a C 1 -C 10 alkyl or allyl group, and / or a hydronitrate thereof.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou v nejširší ni smyslu fungicidně, růstově regulačně a bektericidně účinné vyznačující se však obzvláště fungicidním účinkem. Nové sloučeniny překvapivě předčí snámé účinné látky analgické konstituce a typu působení.In the broadest sense, the compounds according to the invention are fungicidally, growth-regulating and bactericidally active, but which are particularly fungicidal. Surprisingly, the novel compounds outperform the tolerant active ingredients of analgesic constitution and type of action.

Fungicidní účinek je možno překvapivě zaznamenat proti houbám nejrůznějšího systetického zatřídění. Rostliny jsou při aplikaci na adhezní*části chráněny proti nemocem přenášeným větrem. Proti zárodkům onemocnění, přenášeným semeny, je možné setbu ošetřit uvedenými sloučeninami. Kromě toho působí sloučeniny podle vynálezu systematicky, to znamená, že se například z kořenů roablin, po ošetření setby, dostávají do nadzemních částí rostlin a tyto nadzemní Části chrání proti onemocnění.Surprisingly, the fungicidal effect is recorded against fungi of various systetic classification. Plants are protected from wind-borne diseases when applied to the adhesive parts. Seeds can be treated with the indicated compounds against seed germs. In addition, the compounds according to the invention act systematically, that is, for example, from roots of roabs, after planting treatment, they reach the aerial parts of the plants and protect the aerial parts against disease.

Další účinky prostředku podle vynálezu spočívají v růstově regulačním a baktericidním působení.Further effects of the composition according to the invention consist in growth-regulating and bactericidal action.

Vzhledem ke svému širokému spektru*účinnosti jsou vhodné uvedené sloučeniny nejen к ochraně kulturních rostlin, nýbrž tbkíkk ochraně materiálu а к boji proti patogenním mikroorganismům u lidí i zvířat, kde sl·nabízejí Široce rozvinuté možnosti použití.Due to their broad spectrum of activity, the compounds are suitable not only for the protection of crop plants, but also for the protection of material and for the control of pathogenic microorganisms in humans and animals, where they offer a wide range of applications.

. ^hyl je>. ^ hyl is>

Vždy podle speciálního významu a&bŠWtwentů se získá uplatnění v určitém oboru použi-Depending on the special meaning of the industry, the application in a particular field of

niny použít jako fungicidy, růstové regulátory nebo bajtkericidní látky.They can be used as fungicides, growth regulators or bytecericides.

Jako konkrétní významy substituentů u sloučenin obecného vzorce I je možno uvést:Particular values of the substituents of the compounds of formula I include:

Substituent R 2-fluorfenyl, 3-fluorfenyl, 4-fluorfenyl, 2-chlorfenyl, 3-chlorfenyl,R 2 -fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl,

4-chlorfenrl, 2-bronďeiny, 3-brumfenny, 4-brumf©e^l, 2-jodrenrl, 3-jodfen!·, ^judfenpl, 2,4-dichlurfenyL, 3,4-dichlurfenrl· 2,6-dichlorfenyl,4-chlorophenyl, 2-bronzeines, 3-bromumphenes, 4-bromumphenyl-1,2-iodophenyl, 3-iodophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl ,

2- mefylfeЩfl·» 3-mβeyУfelnУ·, 4-meeylfenlι 2-^ι1-Τ.1, 3~etylfenyl, 4-etylfenyl, 2-proyplfexnl, 3-yropylfenpl, ^p^py^ei^, 2-i8Upropylrennl,2-methylphenyl-3-methylphenyl, 4-methylphenyl-2- (1-yl) -1,3-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 2-propylphenyl, 3-ylphenylphenyl, propylphenyl, 2,2-propylphenyl,

3- isoyroyplfe.1, 4-isoyoopp1ff.l, 2-^1^1^^1, 3-^1^1^1^1, 4-butylfe.l, 2-sek.-butylfenpl, 3-sek.-butylfen1L, A-sek^-butylfenA· 2-terc·-butylfenyl, З^го^^^р-гпУ·, A-terc^-bitilfenil nebo 4-chlor-2-nuorfe.l, si^situm! R, aikylová skupina s 1 ež 10 uhlíkovými atomy jako je například meeyl, etyl, propyl, buuyl, pentyl, hexyl, heppyl, oktpl, nonpl, decyl, isoproppl, 2,2-dimefy1-1-yooyyl, 3,3-dimeet1-2-butyl.nebo allylová skupina.3-isoyroylpentyl-1,4-isoylopropyl-1,2-sec-butylphenyl, 1,2-sec-butylphenyl, 1,2-sec-butylphenol, 3-sec. 2-tert-butylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 4-chloro-2-fluorophenyl or 4-chloro-2-fluorophenyl; R, C1-C10alkyl such as methyl, ethyl, propyl, buuyl, pentyl, hexyl, heppyl, octpl, nonpl, decyl, isoproppl, 2,2-dimethyl-1-yooyl, 3,3-dimethyl -2-butyl or allyl.

Hplrrontrát sloučeniny obecného vzorce I je možno získat běžnými postupy pro tvorbu sooí, nappíklad rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném rozpouštědla a přidáním kyseliny k tomuto roztoku.The substrate of the compound of formula (I) may be obtained by conventional salt-forming procedures, for example by dissolving the compound of formula (I) in a suitable solvent and adding an acid to the solution.

Ze . sloučeniny podle vynálezu se vyznačuj fungicidním účinkem obzvláště ty sloučeniny, u kterých značí v obecném vzorci I subsSit1ent R feny», 2-chlorfeňfl, 3-chlorfenyl, 4-^1^^1^1, 2,4-díchLurrftyl, 3,44-bromfer^l, 2^^^^^1, 4-ПюоГ?гпу1 nebo 2-meeylffnyl a s^bs^^n R, etyl, ally, propyl, isopropyl, butyl..nebo hexyl.Ze. The compounds according to the invention are characterized by fungicidal activity, in particular those compounds in which, in the general formula (I), the substituent R denotes phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4- (2,4-dihydrophenyl), 3,44 bromobutyl, 1,2-methyl, 1,4-pentyl or 2-methylphenyl; and R, ethyl, allyl, propyl, isopropyl, butyl or hexyl.

Výhodné jsou sloučeniny, ve kterých značí R fenylovou skupinu', 4-chlorfenylovu1 skupinu nebo ž-metylfenylovou skupinu a R značí poopylovou skupinu, isuyruyylovou skupinu nebo butylovou skupinu.Preferred are compounds in which R is phenyl, 4-chlorophenyl or β-methylphenyl and R is phenyl, isuyruyl or butyl.

Význačné účinky '^kazuj násseduujcí sloučeniny: 2-isopropO2yy-2-:feny1-3-( 1 ,2,4-toiazol-l-yl)-irooiioi trii, hyddoottráá, 2-№^2φι2-(2-№^^.1)-3-(1 ,2,4-toiazul-1-1l)-youpУouttril, hyUdOotirát, 2-f my 1-2^0^03X1-3 (1,2,4-triazol-1 -yl) -yrooiioi trii, hlúdoottráá, 2-but<uχ12-(4-cЫurrenrl)-3-(1,2,4-triэzul-1 -iD-youpiiottril, hlúdoottrát, 2-(4-cM^*^i^i^<^xn1))^Í^-^]^x*i^uyU“1-3 ,2,44ttÍ8aoU-liy1)-yrouidottril, hlúdootirét, 2-isoyropyuyy2-f 61.1-3-(1 »2,4-.toiazoU-1-yl)-yrouiiOÍ trii, 2-but02χ12-(2-meey1ff .1)-3-( 1,2,4-triazol-1-yl))yrooiooitrii, 2-hωy1ooy12-Уrft1--з(1 ,2,4-toiazol-1-yl)-iOoyiootttil, hyúdootirát, 2ybutOJy-2-(4-cЫLurrfnУL)y3-(1 ,2,4-toia zoO-1 -yD-yrooPioitrii, 2-(4-chlorrelnr1 )y2ypouyyloJyr-3-(1,2,4-tola zoO-1 -yD-yrooPcottrOi, 2-he:iy1Lo3yy-2-(2-meey1feinr1 )-3-(1,2,4-toiazol-1-yl)-yrooioottril, hydroni toát, 2-Su1toy-2-fr.t1l-(],2,^4triaaoO-]1y1)-yrQoiiOttt01, hyldootirét,Significant effects are shown by the following compounds: 2-isopropoxy-2-: phenyl-3- (1,2,4-thiazol-1-yl) -thiol-3-one, hyddootraate, 2-№2-α2- (2-№4) .1) -3- (1,2,4-toiazul-1-1l) -youpotetril, hydrotrihydrate, 2-phenylethyl-1,2,3-triazol-1-yl 3-butyrotriole, 2-butoxy-4- (4-trifluoromethyl) -3- (1,2,4-triazole-1-iD-youpiiotetril), halo-rotate, 2- (4-cM) (1 ', 4', 1 ', 4', 3 ', 2', 4 ', 4', 8'(1'-2'-yl) -pyrrolidinotriol, 2-isoyropyloyl-2'-isopropyl-2- (1', 2,4 '). thiazol-1-yl) -pyrrolidin-3-one, 2-butO2 -12- (2-methyl-1-yl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl)) -rooioitrile, 2-hydroxy-12-oxo-1-en (1) 2,4-thiazol-1-yl) -10-oxo-thioate, 2-butyloxy, 2-butyloxy-2- (4-chloro-phenyl) -3- (1,2,4-thiazol-1-yl-4-yroo-pioitrile), 2- (4-chloro-pyrrole) 2-pyrrolyl-3- (1,2,4-thiazol-1-yl-D-yroo-propyl) -2-hexyl-1,3-yl-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-toiazol-1-yl) - yrooioottril, hydronate, 2-Sulfoyl-2-yl-1- (1,2,4,4-triazol-1-yl) -yrroleOttt01, hyldootiret,

2-butoxy-2-(2-chlorfеду1)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát,2-butoxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate,

2-etoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát,2-ethoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate,

2-allyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát,2-allyloxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate,

2-(2-chlorfeny1)-2-propoxy-3-(1,2,4-trie zol-l-ly1)-propionitrii, hydronitrát,2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate,

2-(4-chlorfenyl)-2-hexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát,2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate,

2-hexy1oxy-2-(2-me tylfeny1)-3-(1,2,4-tria zol-l-yl)-propioni trii,2-hexyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile,

2-butoxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propionitrii,2-butoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile,

2-(2-chlorfenyl)-2-butoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii,2- (2-chlorophenyl) -2-butoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile,

2-etoxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril,2-ethoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile,

2-allyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-tria zol-l-yl)-propionitril,2-allyloxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile,

2-(2-chlorfenyl)-2-propoxy-3-( 1,2,4-triazól-l-yl)-propionitril·2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile

Sloučeniny podle předloženého vynálezu se vyznačují obzvláště fungicidními účinky, současně se ale u řady kulturních rostlin projevuje růstově regulační efekt.The compounds of the present invention exhibit particularly fungicidal effects, but at the same time, a number of crop plants exhibit a growth-regulating effect.

Vždy podle druhu rostliny a aplikovaného množství se projevuje také herbicidní efekt.Depending on the type of plant and the amount applied, a herbicidal effect also occurs.

Vzhledem к tomu, že sloučeniny podle předloženého vynálezu způsobují jak kvalitativní a kvantitativní změny u rostlin, tak také změny v metabolismu rostlin, jsou zařazeny Ve třídě rostlinných růstových regulátorů, která se vyznačuje následujícími možnostmi použití:Since the compounds of the present invention cause both qualitative and quantitative changes in plants as well as changes in plant metabolism, they are classified in the plant growth regulators class, characterized by the following uses:

Potlačení vegetativního růstu dřevnatých a bylinovitých rostlin,například na okrajích silnic, na podloží kolejnic a podobně, aby se znemožnil bujný růst. Potlačení růstu u obilí, aby se zabránilo poléhání nebo přelámání, nebo u bavlny ke zvýěení výnosu.Suppression of vegetative growth of woody and herbaceous plants, for example at roadside, rail subsoil and the like, to prevent lush growth. Suppression of grain growth to prevent lodging or breaking, or cotton to increase yield.

Ovlivnění rozvětvení vegetativních a generativních orgánů ozdobných nebo kulturních rostlin pro zvýěení jejich nasazení na květ nebo u tabáků a rajčat potlačení postranních výhonů;Influencing the branching of vegetative and generative organs of ornamental or cultural plants to increase their deployment to the flower or, in the case of tobacco and tomatoes, suppression of side shoots;

Zlepšení kvality produktů, například zvýšení obsahu cukru u cukrové třtiný, u cukrové řepy nebo u ovoce a rovnoměrnější zralost při sklizni, která vede ke zvýěení výtěžků.Improving the quality of the products, such as increasing the sugar content of sugar cane, sugar beet or fruit and more uniform ripeness at harvest, which leads to increased yields.

Zvýšení odolnosti rostlin vůči klimatickým vlivům, jako je například chlad a sucho.Increasing plant resistance to climatic conditions such as cold and drought.

Ovlivnění tekutosti latexu u gumovníků.Influence of latex flowability in rubber trees.

Dalšími možnostmi použití je vytvoření plodů bez oplodnění, pylová sterilita a ovlivnění rodů.Other uses include the creation of fetuses without fertilization, pollen sterility and affecting the genera.

Kontrola klíčení semen nebo nasazování poupat.Check seed germination or seed buds.

Odlislování nebo ovlivňování padání ovoce pro ulehčení sklizně.Distilling or influencing fruit falling to facilitate harvesting.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou vhodné obzvláště к ovlivnění růstu cukrové řepy, růstově regulační efekty však vykazují také u obilí, soli e bsvloy·The compounds according to the invention are particularly suitable for influencing the growth of sugar beet, but they also show growth-regulating effects on cereals, salts and bsvloy.

Potřebné aplikační množství činí vždy podle účelu použití všeobecně 0,05 ež 5 kg účinné látky na jeden hektar, popřípadě se mohou použít i vyšší dávky·Depending on the intended use, the application rate is generally 0.05 to 5 kg of active substance per hectare, or higher doses may be used.

Doba využití se řídí účelem použití a klimatickými podmínkami·Usage time depends on the purpose of use and climatic conditions ·

Překvapivě jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu šíře nebo silnější účinné než v praxi známé produkty stejného typu působení.Surprisingly, the compounds of the present invention are broader or more potent than known products of the same type of action.

Kromě výše uváděných účinků vykazují účinné látky podle předloženého vynálezu také bakterieidní účinky, které otevírají dalěí možnosti využití přípravku.In addition to the above-mentioned effects, the active compounds according to the invention also exhibit bacterial effects which open up further possibilities for the use of the preparation.

Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat buj samotné, ve vzájemné směsi nebo ve směsi s jinými účinnými látkami. Vždy podle účelu použití se mohou popřípadě přidávat jiné ochranné prostředky nebo prostředky pro boj proti škůdcům.The active compounds according to the invention can be applied alone, in admixture with one another or in admixture with other active substances. Depending on the intended use, other protective or pest control agents may optionally be added.

Účelně ae aplikují účinné látky podle předloženého vynálezu nebo jejich směsi ve formě přípravků, jako jsou prášky, posypy, granuláty, roztoky, emulze nebo suspenze, za přídavku kapalných a/nebo pevných noshých látek, popřípadě zřeáovadel a za přídavku pojidel, emýlgačních prostředků a/nebo dispergačních pomocných prostředků.Suitably, they apply the active compounds according to the invention or mixtures thereof in the form of preparations such as powders, sprinkles, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and with the addition of binders, emulsifiers and / or dispersing aids.

Vhodnými nosnými látkami jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isophoron, dimetylsulfoxid, dimetylformemid, dále frakce minerálních olejů a rostlinné oleje.Suitable carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethylsulfoxide, dimethylformemide, mineral oil fractions and vegetable oils.

Jako pevné nosné látky jsou vhodné minerální látky, jako je například tonsll, silikagel, talek, kaolin, attapulgit, vápenec, kyselina křemičitá a rovněž rostlinné produkty, jako je například mouka.Suitable solid carriers are minerals such as tonsil, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, silicic acid, and also plant products such as flour.

Jako vhodné povrchově aktivní látky je možno jmenovat například ligninsulfonát vápenatý, polyoxyetylenalkylfenyléter, kyseliny naftalensulfónové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.Suitable surfactants include, for example, calcium ligninsulfonate, polyoxyethylene alkylphenyl ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates, and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Pokud mají být použity předmětné účinné látky к moření osiva, mohou se к nim přidat barviva, aby mělo mořené osivo zřetelně odliěné zbarvení.Where the active substances in question are to be used for seed dressing, colorants may be added to them in order to give the pickled seed a distinct coloring.

Podíl účinných látek podle předloženého vynálezu v různých přípravcích může kolísat v širokém rozmezí. Například obsahuje prostředek 10 až 90 % hmotnostních účinné látky, 90 až 10 % hmotnostních kapalné nebo pevné nosné látky, jakož i popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivní látky.The proportion of the active compounds according to the invention in the various preparations can vary within wide limits. For example, the composition contains 10 to 90% by weight of active ingredient, 90 to 10% by weight of liquid or solid carrier, and optionally up to 20% by weight of surfactant.

Aplikace prostředků může probíhat běžnými způsoby, například s vodou jako nosnou látkou v postřikových množstvích 100 až 1 000 litrů na jeden hektar· Použití prostředků takzvaných nízkoobjámovým nebo ultranízkoobjemovým způsobem je rovněž možné, jakož i aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů·Application of the compositions can take place by conventional means, for example with water as the carrier in spray quantities of 100 to 1000 liters per hectare. The use of the so-called low-volume or ultra-low-volume means is also possible, as well as so-called microgranules.

Pro výrobu přípravků se například mohou použít následující součásti:For example, the following components may be used to manufacture the formulations:

A. PoprašA. Dust

a) 40 % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních účinné látky minerálního jílu kyseliny křemičité smoly povrchově aktivní látky na bázi směsi vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny s alkylfenolpolyglykolitery(a) 40% by weight% by weight% by weight of the active substance mineral clay silicic acid pitch surfactants based on a mixture of lignin sulphonic acid calcium salt with alkylphenol polyglycoliters

b) 25 % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních(b) 25% by weight% by weight

c) 10 % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních účinné látky kaolinu kyseliny křemičité povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-metyl-N-oleyl-teurinu a vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny:(c) 10% w / w% by weight of the active substance kaolin silicic acid surfactant based on sodium salt of N-methyl-N-oleyl-teurine and calcium salt of lignin sulphonic acid:

účinné látky minerálního jílu kyseliny křemičité smoly povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-metyl-N~ •oleyl-taurinu a vápenaté seli linlnsulfonové kyseliny·Mineral clay active compounds Silicic acid pitch Surfactants based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and calcium selinine sulphonic acid ·

B. Pasta % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních 10 % hmotnostních 23 % hmotnostních účinné látky křemičitanu sodno hlinitého cetylpolyglykole*teru s 8 moly etylenoxidu vřetenového oleje pólyetylenglykolu vody.B. Paste by weight% by weight% by weight 10% by weight 23% by weight of the active substance sodium aluminum silicate cetyl polyglycol * ter with 8 moles of spindle oil ethylene oxide polylylene glycol water.

C. Koncentrát emulze % hmotnostních 15 % hmotnostních 55 % hmotnostních % hmotnostních účinné látky cyklohexanonu xylenu směsi nonylfenylpolyoxy etylenu nebo kalciumdodecylbenzensulf onátu·C. Emulsion concentrate% by weight 15% by weight 55% by weight of the active substance cyclohexanone xylene nonylphenyl polyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulfonate

Předmětem tohoto vynálezu je dále způsob výroby účinné látky. Nové sloučeniny se podle vynálezu připravují tak, že se nechá reagovat propionitril obecného vzorce II <j-R,The present invention further provides a process for the manufacture of an active ingredient. The novel compounds are prepared according to the invention by reacting the propionitrile of the general formula II.

H-C-CH--Y (II),H-C-CH-Y (II)

IAND

CN ve kterém má R a R^ výše uvedený význam aCN wherein R and R R are as defined above and

Y značí metylsulfonyloxyskupinu, s 1,2,4-triazolem vzorceY is methylsulfonyloxy, with 1,2,4-triazole of the formula

N—CHN — CH

II II hc.n,mII hc. n , m

HH

Přitom se reakce účelně provádí za přítomnosti rozpouštědle a popřípadě za přítomnosti báze.The reaction is conveniently carried out in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base.

Reakce se může provádět jak za přebytku 1,2,4-triazolu, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla, tak také za přídavku silné zásady, například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného.The reaction can be carried out both in excess of 1,2,4-triazole, optionally in the presence of a solvent, and also with the addition of a strong base, for example sodium hydroxide or potassium hydroxide.

Jako rozpouštědle jsou vhodné látky inertní vůči reakčním složkám, výhodně polárního aprotičkého charakteru, jako je například Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dimetylácetamid, NN-metylpyrrolidon, tetrametylmočovine, hexametylamid kyseliny fosforečné a benzonitril, ale také výš©vroucí aromatické a alifatické uhlovodíky, jako je například toluen, chlorbenzon nebo xylen·Suitable solvents are substances inert to the reactants, preferably of a polar aprotic nature, such as, for example, dim, Ν-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, tetramethylurea, phosphoric acid hexamethylamide and benzonitrile, but also higher boiling aromatic and aliphatic. hydrocarbons such as toluene, chlorobenzone or xylene

Reakční teplota může kolísat v širokém rozmezí· Výhodné jsou teploty od 100 do 200 °C· Reakce může probíhat za normálního tlaku i za přetlaku·The reaction temperature can vary within a wide range. Temperatures of 100 to 200 ° C are preferred. The reaction can take place under normal pressure and under positive pressure.

1,2,4-triazol-l-ylpropionitrily, které představují účinnou látku podle vynálezu, jsou všeobecné pevné látky, prakticky bez barvy a zápachu. Od nich odvozené adiční soli s kyselinou jaou rovněž bez barvy a zápachu, tvořené krystalickými látkami· Volné báze se Spatně rozpouštějí ve vodě, ale více nebo méně dobře v organických rozpouštědlech, jako jsou například alkoholy, étery nebo chlorované uhlovodíky· Adiční soli s kyselinou se z části rozpouštějí ve vodě a dobře v polárních organických rozpouštědlech, jako je acetonitril, Ν,Ν-dimetylformamid, nižší alkoholy, chloroform a metylenchlorid. V následujícím popsané příklady provedení blíže objasňují způsob výroby aktivních sloučenin podle vynálezu·The 1,2,4-triazol-1-ylpropionitriles which are the active compounds according to the invention are generally solids, practically colorless and odorless. The acid addition salts derived therefrom are also colorless and odorless, formed by crystalline substances. The free bases are poorly dissolved in water but more or less well in organic solvents such as alcohols, ethers or chlorinated hydrocarbons. some dissolve in water and well in polar organic solvents such as acetonitrile, Ν, Ν-dimethylformamide, lower alcohols, chloroform and methylene chloride. The following examples illustrate the preparation of the active compounds according to the invention.

Příklad 1Example 1

2-isopropoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát2-Isopropoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile hydronitrate

Sloučenina č. 2Compound # 2

К 0,55 molům natriumhydridu, suspendovaného v 50 ml vysušeného dimetylformamidu se ze míchání a chlazení přidá 0,55 molu 1,2,4-triazolu· Potom se přidá к reakční směsi 0,11 molu 2-isopropoxy-3-metylsulfonyloxy-2-fenyl-propionitrilu v 50 ml dimetylformamidu a vsázka se ponechá po dobu 1,5 hodiny při teplotě lázně 150 °C. Po ochlazení se směs třikrát extrahuje 100 ml éteru, spojené éterové fáze se dvakrát promyjí vodou a vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého· Na rotační vakuové odparce se éter odpaří, zbytek se smísí s 50 ml isopropylalkoholu a ze chlazení a míchání se к roztoku přikape.6,8 ml koncentrované kyseliny dusičné. Po přídavku 80 ml dietyléteru se reakční směs ještě po dobu 15 minut míchá a potom se odsaje. Zbytek se překrystaluje z isopropylalkoholu.0.55 mol of 1,2,4-triazole is added to 0.55 moles of sodium hydride suspended in 50 ml of dried dimethylformamide with stirring and cooling. Then 2-isopropoxy-3-methylsulfonyloxy-2 is added to the reaction mixture. of phenyl-propionitrile in 50 ml of dimethylformamide and the batch is left for 1.5 hours at a bath temperature of 150 ° C. After cooling, the mixture is extracted three times with 100 ml of ether, the combined ether phases are washed twice with water and dried over anhydrous magnesium sulphate. 6.8 ml of concentrated nitric acid. After addition of 80 ml of diethyl ether, the reaction mixture is stirred for a further 15 minutes and then filtered off with suction. The residue was recrystallized from isopropyl alcohol.

Teplota tání: 185 až 189 °C (rozklad)Melting point: 185-189 ° C (decomposition)

Výtěžek: 15 g - 43 % teorieYield: 15 g - 43% of theory

Příklad 2Example 2

2-isopropoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril2-Isopropoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile

Sloučenina č· 3 g 2-isopropoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triezol-l-yl)-propionitril, hydronitrát se rozpustí v metylalkoholu a roztok se smísí s 8 ml 32% amoniakové vody. Reakční směs se vlije do(vody, extrahuje ee otylesterem kyseliny octové, vysuší ae bezvodým síranem hořečnatým a etylester kyseliny octové se na rotační odparce ve vakuu odpaří. Zbytek se smísí n a malým množstvím etylestoru kyseliny octové a aktivního uhlí, krátce se pověří, aktivní uhlí se odfiltruje a rozpouštědlo se opět na rotační odparce ve vakuu odpaří. Tato vzniklá pevná látka so analyzuje·Compound No. 3 g of 2-isopropoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triezol-1-yl) -propionitrile was dissolved in methanol and treated with 8 mL of 32% ammonia water. The reaction mixture is poured into ( water, extracted with ethyl acetate, dried and anhydrous magnesium sulphate and ethyl acetate are evaporated on a rotary evaporator in vacuo. The residue is mixed with a small amount of ethyl acetate and activated carbon, briefly charged with activated carbon The mixture is filtered and the solvent is again evaporated on a rotary evaporator under vacuum.

Teplota tání: 176 ař 177 °CMelting point: 176-177 ° C

Výtěžek: 6,65 g 83 % teorie·Yield: 6.65 g 83% of theory ·

Analogickým způsobem je možno připravit následující sloučeniny.The following compounds can be prepared in an analogous manner.

č. Název sloučeniny β fyzikální konstantaNo. Compound name β physical constant

I. 2-hezxlO3x-2-(2-iaetylfeny.)-3-(1,2,4-triezol-l-yl)-propiooitril, hydroontrát teplota tání: 159 až 162 °C (rozklad)I. 2-nicox103x-2- (2-ethylphenyl) -3- (1,2,4-triezol-1-yl) -propiooitrile, hydro-hydrate m.p .: 159-162 ° C (decomposition)

4. г-ЬиНзу^-(2-metylf enyl)-3-1,2,4-tгl6Zol-llyl(iiгopilnitiil teplota tání: 58 ež 62 °C4. Glycerin-4- (2-methylphenyl) -3-1,2,4-tert-16-zol-llyl (bis-capilnitiil) melting point: 58 to 62 ° C

5· 2-butt«yi-2(2-—192,4-t^id^asoi-Í^(i^l(<^i^i^pj^<^2ntt^i^ll tydronltrát teplota tání: 158 až 161 °C (rozklad)5 · 2-butt "yi-2 (2--1 9 2.4-t ^ id ^ asoi-i ^ (i ^ l (<^ i ^ i ^ pj ^ <^ 2ntt ^ i ^ l l tydronltrát temperature m.p .: 158-161 ° C (decomposition)

6. 2-hexi1oxi-2-(2-metylfenyl)-3-(1,2,4-triezol-lyil)piropionitril6. 2-Hexyloxi-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triezolyl) piropionitrile

Λ40 : 1,512 1Λ 40 : 1.512 1

7* 2-butoxi-2-fenil-3-(1,2,4-ta‘iezri-l-yl(iprOiienLtiil, hydronitoát teplota tání: 159 až 160 ®C (rozklad)7 * 2-butoxi-2-phenil-3- (1,2,4-thiazol-1-yl) (piperidinolithi) hydronitoate melting point: 159-160 ° C (decomposition)

8. 2-b□tory-2-(2-e]tLorriftl1-ll((,2f44lriβazr1l-y 1)-^^01^^1, hyddoontrát teplota tání: 142,5 až 144 °C (rozklad)8. 2-b □ tory-2- (2-e] tLorriftl1-II ((2-f 44lriβazr1l y 1) - ^^ ^^ 01 1 hyddoontrát mp 142.5 DEG -144 DEG C. (decomposition)

9. 2-ttoχ1-2-ftш1-3-(1,2,4-tii6zol-il1i)-iirpiotntxi.l, hydnontrát teplota tání: 169 až 170 °C (rozklad)9. 2-tert-2-yl-3- (1,2,4-thiazol-1-yl) -irpiotin-1-one, hydrate m.p .: 169-170 ° C (decomposition)

10. 2-f enil-2~propojqi>3-( 112,4-tiiezrllil1l)-piépiOlntril, hytooontrát teplota tání: 178 až 179 °C (rozklad)10. 2-Phenyl-2-linker-3- (1 L 2,4-thienylphenyl) -piperidine, hytooonate melting point: 178-179 ° C (decomposition)

II. 2-(3lCh1rrfenyl)l2lheχ1lωQr-3-(1,294ltiiezrlli(»1l)~iiriioln.tril, hydroontrát teplota tání: 173 až 175 °C (rozklad)II. 2- (3-Chlorophenyl) 12H-hexylQr-3- (1,2 9 4- thienyl) (»1L) -fluoride, hydrate m.p .: 173-175 ° C (decomposition)

12. 2lbцtrχ1-2-ftшг1-3-( 1>29Ч-tii8zrlli-1l(·piώpio:itril teplota tání: 67 až 68 °C12. 2lbцtrχ1-2-ftøг1-3- (1 > 2 9 Ч-thii8zrlli-1l (· piώpio: itril melting point: 67 to 68 ° C)

13. 2-fenll-2-iirpoз^lЗ-(1,2,4ltiieerl-l-ll)-iiriirnitril ' teplota tání: 107 až 108 °C13. 2-Phenyl-2-nitro-1,2,3-thiazol-1-yl-1-nitro-nitrile, m.p .: 107-108 ° C

14. ^-etoxi-2-fenrl-3-(1,2,4ltriazrlll1l(-piriirnitrii teplota tání: 74 až 75 °C14. 4-Ethoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-11-yl), melting point: 74-75 ° C

15. 2lhtX1irχy-(2^^^1-3-(1 ,2,4-tiitzrlli-1i)-iiriiorntdil, hydronitrát teplota tání: 158 až 160 °C (rozklad)15. 2 H-X 1 - (2 R) -3- (1,2,4-Thiophenyl-1 H) -imidazole, hydronitrate Melting point: 158-160 ° C (decomposition)

16. 2-alilirχl-2-felШl-lз(1>2,44tria2orlllll)liirpionitril, hydroontrát teplota tání: 145 ež 147 °C . (rozklad)16. 2-Alyl-2-felyl-lz (1 > 2.44 triaorotil) liirpionitrile, hydro-hydrate, m.p. 145-147 ° C. (decomposition)

17. 2-bцttoy12-(44chlorfiltFl)1l-(( ,2,44lriθtzr1l-yl)lpirpio1ntdil, tySirnntrát teplota tání: 173 až 175 °C (rozklad)17. 2-Butoxy-12- (44-chlorophilt-11) 11 - ((2,4,4-triazol-1-yl) -1-piperidinyl) thiosulfate, melting point: 173-175 ° C (decomposition)

18. 2-el11lrx1l2lftnyll2l(1,2,4-tiiezrlli-1l)-piriirlntdil teplota,tání: 86 ež 88 °C18. 2-E1,11x1x1,21-naphthyl1,21 (1,2,4-thiiezryl-1l) -piperidine temperature, m.p. 86-88 ° C

19. 2τmθtory122feny.-3-(1,2,4-tiie2rlli-1l(-pirpirnitdil teplota tání: 77 ež 79 °C19. 2-Et122-phenyl-3- (1,2,4-thienyl-11-piperidinyl) melting point: 77 to 79 ° C

č. Název sloučeniny a fyzikální konstantaNo. Name of compound and physical constant

20. 2-hexyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triezol-l-yl)-propionitril teplota tání: 58 až 60 °C20. 2-Hexyloxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triezol-1-yl) -propionitrile Melting point: 58-60 ° C

21. 2-(2-chlorfeny1)-3-hexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 157 až 159 °C (rozklad)21. 2- (2-Chlorophenyl) -3-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate Melting point: 157-159 ° C (decomposition)

22. 2-(2-chlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 138 až 139 °C (rozklad)22. 2- (2-Chloro-phenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate Melting point: 138 to 139 ° C (decomposition)

23. 2-(4-chlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát teplota tání: 155 až 157 °C (rozklad)23. 2- (4-Chloro-phenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate Melting point: 155 to 157 ° C (decomposition)

24. 2-(4-chlorfenyl)-2-hexyloxy-3-(1,2,4-triézol-l-yl)-proplonitril, hydronitrát teplota tání: 155 až 159 °C (rozklad)24. 2- (4-Chloro-phenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -proplonitrile, hydronitrate Melting point: 155-159 ° C (decomposition)

25. 2-(4-chlorfenyl)-2-propyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propioni trii teplota tání: 115 až 119 °C25. 2- (4-Chloro-phenyl) -2-propyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, m.p .: 115-119 ° C

26. 2-butoxy-2-(4-chlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii teplota tání: 54 až 60 °C26. 2-butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, m.p .: 54-60 ° C

27. 2-(2-metylfenyl)-2-oktyloxy-3-(1,2,4-triazdl-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 128 až 134 °C27. 2- (2-Methylphenyl) -2-octyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate Melting point: 128-134 ° C

28. 2-decyloxy-2-(2-metylfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 116 až 120 °C (rozklad)28. 2-Decyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate Melting point: 116 to 120 ° C (decomposition)

29. 2-(2-metylfeny1)-2-oktyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Л>20 : 1,493 029. 2- (2-Methylphenyl) -2-octyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile L> 20 : 1,493 0

30. 2-(2-chlorfenyl)-2-butoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii “o40 ; 1,527 330. 2- (2-chlorophenyl) -2-butoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile 40 ; 1,527 3

31· 2-(2-chlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii “d40 ; 1,530 831 2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile 40 ; 1,530 8

32. 2-butoxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l^yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 163 až 166 °C32. 2-butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate melting point: 163-166 ° C

33. 2-butoxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril teplota tání: 53 ež 55 °C33. 2-butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, melting point: 53 to 55 ° C

34. 2-allyloxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propioni trii teplete tání: 104 ež 107 °C34. 2-allyloxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile melting point: 104 to 107 ° C

35. 2-(3,4-dichlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 152 až 155 °C (rozklad)35. 2- (3,4-dichlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate melting point: 152 to 155 ° C (decomposition)

36. 2-(3,4-dichlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii teplota tání: 60 až 66 °C36. 2- (3,4-dichlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, m.p .: 60-66 ° C

37. 2-(3j4-dichlorfenyl)-2-hexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propioni trii, hydronitrát teplota tání: 166 až 168 °C37. 2- (3,4-Dichloro-phenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate Melting point: 166-168 ° C

δ. Název sloučeniny e fyzikální konstantěδ. Name of compound e physical constant

38. 2-(3» 4-dichlorfenyl)-2-heay loxy-3-(1,2,4-tria zol-l-y1)-przpizni trii M° : 1,524 038. 2- (3,4-Dichloro-phenyl) -2-healoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) -mis tris M °: 1,524 0

39. 2-(4-fUuoffeiylL)22-roopoxy-3-(1,2,4-triizol-l-yl)-propioniirri, hydronitrát teplota tání: 172 až 175 °C (rozkladL39. 2- (4-Fluorophenyl) 22-roopoxy-3- (1,2,4-triisol-1-yl) -propioniirr, hydronitrate, melting point: 172-175 ° C (dec.

40. 2-(4-fluorfeirl)-2-pгooooχ-3-(),1,44ttrizol-l-ylL-pгopiooiirrl teplota tání: 98 až 100 °C40. 2- (4-Fluorophenyl) -2-phogooo-3 - (), 1,44-trizol-1-yl-p-phoopioyl, melting point: 98 to 100 ° C

41. 2-buttoy-22(44:ffюorfayi)-Зз((,2,44tгiazzl-)l-ylL-propiooiirrl, hydrznntrát teplota .tání: 173 ež 175 °C (rozkladL41. 2-buttoy-22 (44 : fluorophenyl) -ZZ ((, 2,44-thiazol-) 1-yl) -propionyl, hydrate, melting point: 173 to 175 ° C (decomposition)

42. 2-butZ2yl1-)4-fluorfeiyl)13-(1 ,2,4-triiZol-l-yl)-propionitгil teplote tání: - 56 ež 58 °C42. 2-Butyl-1- (4-fluorophenyl) -13- (1,2,4-triazol-1-yl) -propionitrile, melting point: -56 to 58 ° C

43. - 2-(2-fUuoffeiyrl)-2proopoxy-3-(1 >2,4-triiZol-l-yl)·-propioriiгrl, hydrozntrát teplote tání: 150 ež 153 °C (rozkledL43. - 2- (2-fUuoffeiyrl) -2proopoxy-3- (1> 2,4-triiZol-yl) · -propioriiгrl, hydrozntrát; mp: 150 153 ° C EŽ (rozkledL

44. 2-(2ffluorfeiylL-2-pгopoxy-3-(1,2,4-triezol-l-y1L-pгopionitril teplota tání: 66 až 69 °C44. 2- (2-Fluorophenyl-L-2-pentopoxy-3- (1,2,4-triezol-1-yl) -L-pentopionitrile, m.p .: 66-69 ° C

45. 2-butO2χy22)2-fluoгfaiУ.)-3-(1 ,2>4-triazol-l)yl)-propioliirrl, hydrznntrát teplota tání: 138 až 143 °C (rozkledL45. 2-butO2χy22) 2 fluoгfaiУ.) - 3- (1, 2> 4-triazol-l) yl) -propioliirrl, hydrznntrát mp: 138-143 ° C (rozkledL

46. 2-butoxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(1,2l4-triazol-l-yl)-propionitrii teplota táró: 76 až 79 °C46. 2-Butoxy-2- (2-fluorophenyl) -3- (1.2 l 4-triazol-l-yl) -propionitrii taro temperature: 76-79 ° C

47. 2-(2-fΊuorfanfl)-2-heaylooy-3-() ^A^rriaol-l-yD-pr©!^^^!, hydronntrát teplota tání: 134 ež 137 °C (rozkladL47. 2- (2-fluoro-phenyl) -2-methyl-3-yl-1H-nitro-1-yl-propyl, hydronate m.p. 134-137 ° C (dec.

48. 2-(2<lflulrfan4) -2-ha:qrlooy-3- ((1 2,44-гГ a zd-li/l}-propiointril teplota tání: 58 až 60 °C48. 2- (2-Fluorophane) -2-ha: qroyoy-3- ((1,244-g and α / β) -propiointril melting point: 58 to 60 ° C

49. 2-(4ibromfenyl)-2-propoyyi3i( 1 ,2,41rriionl10-l0)-prppizniiril, ^^гоп^^Г teplota tání: 150 ež 153 °C (rozkladL49. 2- (4-Bromo-phenyl) -2-propoyl-1,3 (1,2,41-trione-10-10) -propylizine, mp: 150-153 ° C (dec.

50. 2i(4^-^b^r^om^<^in^ll^<i2ipro^<^3y^il^-^(1,2,4-rriiOl1101l0)-prnpinnitri0 teplota tání: 118 až 121 °C50. 2i (4 ^ - ^ b ^ r ^ M ^ <^ in ^ ll ^ <i2ipro ^ <^ 3y ^ il ^ - ^ (1,2,4-rriiOl1101l0) -prnpinnitri0 mp: 118-121 ° C

51. 2-(41^0^01^1 )l2-hhзaУ.loyyЗ-( 1(2,2,4riaaol-l-ll)-prrlionitrri, tydronitrát teplota tání: 161 ež 164 °C (rozkladL51. 2- (41? 0? 01? 1) 12-hhзaУ.loyyЗ- (1 (2,2,4-triazol-1-11) -prrionitrile, tyronitrate) melting point: 161 to 164 ° C (dec.

52. 2-44-bronfenyl)-2-hayyloyy131(1,2,4-triionl10-l0)-prnpinnirril teplota tání: 60 ež 62 °C52. 2-44-Bronphenyl) -2-hayyloyyl-1,3 (1,2,4-trione-10-10) -piperidine: Melting point: 60-62 ° C

53. 2.(2,41diahlorfanlL12-prooonyyl13)»2,4-trrii01-1oylL1prooiiniirrl, tyadrontrát teplota - tání: 166 až 170 °C53. 2. (2,41-Trifluoro-L12-prooonyyl13) »2,4-triazol-1-yl-1-propyl-thiamine, melting point: 166-170 ° C

54. 21(2,4-dlchlorfeiyl)-2-propnyy13-(1,2,4-triaon010-l0)-propionitrii teplota tání: 61 až 63 °C54. 21 (2,4-Dichloro-phenyl) -2-propenyl-13- (1,2,4-trione-10-10) -propionitrile, m.p .: 61-63 ° C

55. 2-(21Шeerl0fanl)-1-1βatyloxyyl1()(1,2-trioazl-1-yl)1proolinitrrl, hydrznitrát teplota tání: 151 ež 154 °C (rozkladL55. 2- (21-tert-butan-1-yl) -1-1-butyloxy-1 () (1,2-trioazl-1-yl) 1-prolineolin hydrate, m.p. 151-154 ° C (dec.

č. Název sloučeniny a fyzikální konstantaNo. Name of compound and physical constant

56. 2-(2-metylfenyl)-2-pentyloxy-3-(1,2,4-trisžol-l-ylApoopOonitrii56. 2- (2-Methylphenyl) -2-pentyloxy-3- (1,2,4-trisol-1-yl) -poopoonitrile

D40 : 1,511 1D 40 : 1,511 1

57. 2-(4-metylfenylA2-poopoxy-3-( 1 ,2,4-triizol-l-ylApropiooitril, hydrooitrát teplota taní: 170 až I71 °C (rozlad)57. 2- (4-metylfenylA2 poopoxy-3- (1, 2,4-L-triizol ylApropiooitril, hydrooitrát melting point: 170 to I-71 DEG C. (detuning)

58. 2-hexyyooy-y-(4-4etyetyiye)y3-(3 (2,2-4rtizolol-yУApPioPθoiiril, hyddoontrát teplota tání: 177 ' až 180 °C58. 2-Hexyyo-γ- (4-4-ethylethyl) γ3- (3 (2,2-4-isopropyl-γ-APP P P θ θ ir il il il il il il il il do) meldoontrate, m.p. 177-180 ° C

59. 24(4-tetylfenylA2~poopoyy-34(1,2,4-triizol-l-ylAproploniriil teplota tání: 120 až 124 °C ,59. 24 (4-TetylphenylA-2-poopoyl-34 (1,2,4-triisol-1-yl) proplonilil) m.p .: 120-124 ° C;

60. 2-heyyloyy-2-(4-tetylfenyl)-3-11,2,4-tríazol-l-ylApropioni trii “D40 : 1,506 560. 2-heyyloyy-2- (4-tethylphenyl) -3-11,2,4-triazol-1-yl-propionitrile D 40 : 1,506 5

61. 2-buttoy-y-(4-metylfefyl A3-d ,2,4-4riθiol-llyУApronionittil teplota taní: 71 až 73 °C.61. 2-Buttoyl-γ- (4-methylphenyl A3-d, 2,4-4-triol-1-yl) propionitrile, melting point: 7 to 73 ° C.

34iiyl8tlfonyloзyryppiiPonitrily a 3-elkylstlfonyloxyyppipponnttily obecného vzorce II, ve kterých značí ' Y arylstfOo)lrnoDy skupinu a alkylstfOoϊyrnoxy skup inu, . používané jako výchozí látky, dosud nebyly v literatuře popséiny.34-PhenylphosphorylpyrimoniumPonitriles and 3-alkylstlphonyloxyypiperidils of the general formula II, in which 'Y represents an arylstromo-pyrrolidine group and an alkylstromo-pyrrinoxy group. used as starting materials have not been described in the literature yet.

Uvedené sloučeniny je možno získat tak, že se částečné známé, nebo pomocí známých metod (viz například Rubin a koo., JACS 67, 192 f(1945); Hess a koo., Ber. dt. chem. Ges. 50, 394 (1917i) přístupné obecného vzorce IIIThe compounds can be obtained by partial or known methods (see, for example, Rubin et al., JACS 67, 192f (1945); Hess et al., Ber. Dt. Chem. Ges. 50, 394 ( (1917i) accessible to formula III

0-R,0-R,

R-CH (III),R-CH (III)

IAND

CN ve kterém maží R a R, výše _ uvedený význam, o sobé známým způsobem hydroxyymtyluuí a takto získané 3-hydronylpooioniirill obecného vzorce IV pCN in which R and R, as defined above, are in a known manner hydroxymethyl and the thus obtained 3-hydronylpooioniyls of the general formula IV

R-C-CN-OH I CN (IV), ve kterém má R a Rf výSe uvedený význam, se nechej reagovat s vhodnými deriváty kyseliny sulfonové, jako jsou chlorsulfonáty, popřípadě za přídavku činidla vázajícího kyseliny. Hydгo:yymeeylnvé sloučeniny obecného vzorce IV nebyly v Ι^ομ^Ι^ popsány.R-C-CN-OH 1 CN (IV), in which R and Rf are as hereinbefore defined, are reacted with suitable sulfonic acid derivatives, such as chlorosulfonates, optionally with the addition of an acid binding agent. Hydroxymethyl compounds of formula IV have not been described in the art.

V následujícím je popsán způsob přípravy výchozího produktu.The preparation of the starting product is described below.

IAND

3-metylsulforyl-2-ťenyl-2-prOpoxy-prrpionitrri , g (0,154 molu) S-fenylp^-propoty-aceeonitrilu ee rozpustí ve 120 ml pyridinu e tento roztok se smísí s 18,5 g (0,614 molu) psraformsldehydu· K získané suspenzi se za chlazení ledem přidá 7,7 ml tetrabutylmmonuumhydmxidu ve formé *0» roztoku e mění směs se silné promíchá. Po několika hodinách se reakčni směs vlije do ledové vody a extrahuje se díettleeerem. Dietyléterová fáze se promde zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a potom roztokem chloridu sodného a nakonec se vysuší pomocí bezvodého síranu hořečnatého. Po odfiltrování sušícího prostředku a odpařením rozpouštědle ne rotační odparce ve vakuu se získá bezbarvá olejovitá kapalina, která se prokáže ehroma·locrθafí na tenké vrstvě jako ' jednotná látka i bez dalšího čištění se může dále zpracovávat.3-methylsulphoryl-2-phenyl-2-propoxy-propionitrile, g (0.154 mole) of S-phenyl-4-propoxyacetonitrile was dissolved in 120 ml of pyridine and this solution was mixed with 18.5 g (0.614 mole) of psraformsldehyde. 7.7 ml of tetrabutylmmmonium hydroxide in solution are added under ice-cooling and the mixture is stirred vigorously. After several hours, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with a kettle. The diethyl ether phase is diluted with dilute hydrochloric acid and then with sodium chloride solution and finally dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtering off the drying agent and evaporating the solvent on a rotary evaporator under vacuum, a colorless oily liquid is obtained which is shown to be a uniform substance on a thin layer as a uniform substance and can be further processed without further purification.

Výtěžek 3phydronytP-feIirt-rroponytpponiocL·trilu činí 28,4 g, což odpovídá 90 % teorie.The yield of 3-pyrrolidin-3-ylpyrrolidone-propionyltril was 28.4 g, corresponding to 90% of theory.

D20 : 1,502 7 g (0,136 molu) 3phydroo:ytp-felnrt-2-rrcponytpronronitoilu se rczpusSÍ ve 200 ml toluenu a tento roztok se smísí s 19,5 g (0,171 moOy) chloridu kyseliny mmtexrnulfonové. K této reakčni směsi se při teplotě 10 °C přikape 18,6 g (°,184 mobO trietyaemiiu. Reelcční směs se potom míchá po dobu 30 minut při teplotě místnoost, odd^t-roje se vysrážený Oreetyeamirhtdroehlorid a zahuet.í se. Ztytek po zahušttoí se vyjme do ^etyl/teru, pro^je se vodou, vysuší se pomoc:!! bezvodého síranu hořečnatého a zahuasí. Olejovitý zbytek se prokáže pomocí ehrnmmloniθfir na tenké vrstvě jako chemicky jednotná látka.D 20: 1, 502, 7 g (0.136 mole) 3PH Droo y y felnrt tp-2-yl rrcpon tpronronitoilu rczpusSÍ with 200 ml of toluene and this solution was mixed with 19.5 g (0.171 Mooy) chloride mmtexrnulfonové. To this reaction mixture, p s at 10 ° C at the p and e (18.6 g DEG, 18 4 mobo triethylaluminium and em and IU. Reelcční mixture was stirred for 30 minutes at místnoost, odd-t- swarms precipitates f or e Eny ethyl am i e r HTD roehlor id and the zahuet.í. tytek Z p o zahušttoí in JME y ^ d the ethyl / ester and for the ^ with water, dried using: anhydrous !! The oily residue is identified as a chemically uniform substance by means of a thin film layer.

Výtěžek 3-merotsulfoτnřt-2-feiylp2prroroc;otprooionitrilu činí 32,27 g, což odpovídá 86 % teorie.The yield of 3-t-merotsulfoτn 2 feiylp2prroroc; otprooionitrilu render 32.27 g, corresponding to 86%.

d20 : 1 ,500 0.d 20 : 1 , 500.

V následujícím uváděné příklady slouží k bližšímu objasnění moCeioSí p^užit^tí přípravě podle přeloženého vynálezu. J In the following, examples will serve to illustrate moCeioSí p ^ ^ they used the preparation of p ccording translated in y finding. J

Příka d 3Row d 3

Účinek rrcft1rkteckéhc zpracování listů proti pravým . oidiím Erysiphe gnmiints ne Ječmeni ve skleníku.Effect of rrcft1rktec on listůhc sheet processing against genuine. oidii Erysiphe gnmiints not Barley in the greenhouse.

Mladé rostlixky ječmene ve stadiu prvních lístků se p^ost^ř^l^e j účinnou látkou o uvedené koncennraci do stadia kapek. Po vysušení nastříkaného prostředku se zpracované rostliny, jakož i nezpracované kon^olní rostliny iiokužuží sporam oldií tak, že se zkoušené rostliny přetřou napadenými rost1inlmi. Potom se zkoušené rostliny kužtivžží ve Pleníku při te^otě' esi 20 až 22 °C a po jednom ^nu se vyhodnocuje ^ocento ^škození povrchu listů. Furngoidní účinek se vypočte podle násled^ícího vzorce:The young leaflets of barley at the first leaf stage are treated with the active ingredient of said concentration to the droplet stage. After the sprayed composition has dried, the treated plants as well as the unprocessed control plants are sporulated by soaking the test plants with the infected plants. Thereafter, the test plants in the užtivžží Pleníku at te ^ OTE 'esi 20 and 22 DEG C., and about one-Nu characterized it stay overnight ^ d ^ ocento leaf surface free of damage. The furngoid effect is calculated according to the following formula:

Λ u zpracovaných .100 % účinku = 100 - ---------------------------------------poškození u nezpracovanýchΛ for processed .100% effect = 100 - --------------------------------------- damage unprocessed

Sloučeniny se ronživvlí jako 20% přípravky.The compounds are revoluted as 20% preparations.

500 ppm500 ppm

100 ppm100 ppm

Sloučenina čCompound No.

Erysiphe greminis % účinkuErysiphe greminis% effect

1 1 100 100 ALIGN! 95 95 2 2 100 100 ALIGN! 59 59 3 3 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 4 4 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 5 5 100 100 ALIGN! 95 95 6 ' 6 ' 100 100 ALIGN! 94 94 7 7 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 8 8 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 9 9 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 11 11 100 100 ALIGN! 94 94 12 12 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 13 13 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 14 14 . 100 . 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 15 15 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 16 16 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 17 17 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 18 18 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 19 19 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 21 21 100 100 ALIGN! 95 95 22 22nd 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 23 23 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 24 24 100 100 ALIGN! 25 25 100 100 ALIGN! 26 26 100 100 ALIGN! . — . - 28 28 100 100 ALIGN! 95 95 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 31 31 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 33 33 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 34 34 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 35 35 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 36 36 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 38 38 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 41 41 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 42 42 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 44 44 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 48 48 100 100 ALIGN! 95 95 49 49 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 51 51 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 52 52 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 53 53 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 54 54 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 55 55 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 57 57 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 58 58 100 ‘ 100 ‘ 100 100 ALIGN! 59 59 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 61 61 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN!

Příklad 4Example 4

Účinek profylaktického zpracováni listů rostlin dýní proti Erysiphe cichoracearum ve skleníkuEffect of prophylactic treatment of pumpkin plant leaves against Erysiphe cichoracearum in a greenhouse

Uvedenými koncentracemi účinné látky postříkané rostliny dýní se po vysušení postřiku popráší suchými sporami oidií Erysiphe cichoracearum a inkubují se ve skleníku při teplotě 24 °C společně a nezpracovanými inokulovánými rostlinami. Po Jednom týdnu kultivace se v procentech celkové plochy listů vyhodnotí plochy napadené oidiemi. Fungicidní účinek se spočte z následující rovnice:The spray concentrations of the sprayed plant pumpkin are sprayed with dry spores of Erysiphe cichoracearum after spraying and incubated in a greenhouse at 24 DEG C. together with unprocessed inoculated plants. After one week of cultivation, the percentage of total leaf area was evaluated for areas infected with oidia. The fungicidal effect is calculated from the following equation:

100 · poškození ve zpracovaných % účinku » 100 poškození v nezpracovaných100 · damage in processed% effect »100 damage in unprocessed

Označení s v následující tabulce značí, žé fungicidní účinek se dal posuzovat také na přírůstcích rostlin (po zpracování) a byl zjištěn pozitivní. To znamená, že účinné látky byly systematicky transportovány do přírůstků a také zde měly stoprocentní účinek proti oidiím.The designation s in the following table indicates that the fungicidal effect could also be assessed on plant increments (after processing) and found positive. This means that the active substances have been systematically transported into increments and also have a 100% anti-oid effect.

Účinné sloučeniny byly aplikovány jako 20% přípravky.The active compounds were applied as 20% preparations.

Sloučenina č. Erysiphe cichoracearum % účinkuCompound No. Erysiphe cichoracearum% effect

250 250 25 25 5 5 2,5 2.5 0,5 0.5 1 1 100s 100s 1008 1008 100s 100s 2 2 1008 1008 1 OOs 1 OOs lOOs 100s 3 3 100s 100s 1008 1008 1008 1008 4 4 100a 100a 1008 1008 100 100 ALIGN! 5 5 100s 100s lOOs 100s 100 100 ALIGN! 6 6 100s 100s lOOs 100s 100 100 ALIGN! 7 7 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 8 8 100s 100s 98 98 100 100 ALIGN! 9 9 100s 100s lOOs 100s 1008 1008 10 10 100a 100a 100a 100a 100 100 ALIGN! 11 11 lOOs 100s lOOs 100s 100 100 ALIGN! 12 12 100a 100a 100s 100s 100 100 ALIGN! 13 13 100s 100s 14 14 100s 100s 100s 100s 100 100 ALIGN! 15 15 Dec lOOs 100s 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 16 16 lOOs 100s 100 100 ALIGN! 99,! 99 ,! 17 17 100s 100s 100s 100s 100a 100a 18 18 100a 100a 100s 100s 100 100 ALIGN! 19 19 Dec 100s 100s 100 100 ALIGN! 97 97 20 20 May 1008 1008 21 21 1008 1008 100 100 ALIGN! 90 90 22 22nd 100a 100a 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 27 27 Mar: 1008 1008 29 29 100a 100a 32 32 1008 1008 37 37 ЮОз ЮОз 39 39 1008 1008 40 40 100s 100s 43 43 1008 1008 45 45 100a 100a 45 45 100a 100a

Sloučenina čCompound No.

250250

2,52.5

0,5 ppm lOOs0.5 ppm 100s

100s lOOs100s lOOs

Příklad 5 ječmeneExample 5 of barley

Účinek (%) profylektické zpracování listů proti Helminothosporium teres (= Pyrenophora teres), způsob^jcí sílovou skvrnitost prvních lístků se postříkají udanou koncentrací zpracované rostlixy a nezpracované kontrolníEffect (%) prophylactic treatment of leaves against Helminothosporium teres (= Pyrenophora teres), causing the first leaf foliar spots are sprayed with the indicated concentration of processed rostlixa and untreated control

Mladé rostlinky ječmene ve stadiu účinné látky. Po zaschnutí postřiku se rostliny pootříkají suspenzí konidiospor Helminthosporium teres a ve vlhké komoře se inkubují při teplotě v rozmezí 20 až 22 °C po dobu 2 dnů. Potom se rostlixy kultivují ve skleníku při teplotě v rozmezí 20 až 22 °C. Jeden týden po inokulaci se vyhodnotí procentické' napadení listů. Fuxngicidní účinek se vypočte z následujícího vzorce:Young barley plants in the active substance stage. After the spray has dried, the plants are sprayed with a conidospore suspension of Helminthosporium teres and incubated in a humid chamber at a temperature between 20 and 22 ° C for 2 days. The rostlixes are then cultured in a greenhouse at a temperature in the range of 20 to 22 ° C. One week after inoculation, the percent leaf infestation is evaluated. The fuxngicidal effect is calculated from the following formula:

100 . poškozené ve zpracovaných % účinku = 100 poškozené v nezpracovaných100 ALIGN! damaged in processed% effect = 100 damaged in unprocessed

Účinné sloučeniny se používají ve formě 20« přípravkůThe active compounds are used in the form of 20 preparations

Helminthosporium teres % účinkuHelminthosporium teres% effect

Sloučenina č.Compound No.

500 ppm 500 ppm 100 ppm 100 ppm 10 10 1 1 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 2 2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 3 3 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 4 4 95 95 95 95 90 90 5 5 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 6 6 99 99 7 7 98 98 90 90 8 8 83 83 9 9 100 100 ALIGN! 85 85 10 10 95 95 95 95 11 11 100 100 ALIGN! 90 90 12 12 94 94 90 90 13 13 92 92 85 85 14 14 89 89 80 80 15 15 Dec 94 94 90 90 16 16 94 94 80 80 17 17 89 89 18 18 100 100 ALIGN! 70 70 19 19 Dec 94 94 20 20 May 70 70 23 23 85 85 24 24 95 95 90 90 25 25 95 95 95 95 26 26 80 80 27 27 Mar: 90 90

ppmppm

PříkladůExamples

Účinek profylaktického zpracování listů ječmene proti rzi způsobené Puccinia hordei v klimatSsované růstové komořeEffect of prophylactic treatment of barley leaves against rust caused by Puccinia hordei in climatic growth chamber

Mladé rostlirky ječmene ve stadiu prvních lístků se poeStíkají uvedenou koncentrací účinné látky. Po usušení postřiku se zpracované rostliny jakož' i nezpracované kontrolní rostliny inokulují přetřením rost^nami napadenými rzí, načež se umístí v klimatizované růstové komí^e. Ros^íl.^ se ta^^vuj při t-eplot-é 15 °C po dobu 10 dnů, přičemž v prvních dvou dnech se udržuje vzduch prakticky nasycený vlhkoosí· Potom se vyhodnnoí poddl ploch listů, napadených rzí. Ршп1с^1пС účinek se spočte podle násseduuící rovnice: *The young leaflets of barley at the first leaf stage are sprayed with the indicated concentration of active ingredient. After the spray coating has dried the treated plants as well 'as the untreated control plants were inoculated overcoating prote ^ us infected rust then placed in a conditioned environment for the growth OMI s ^ e. Ros clay ^. ^ Is that when you r ^^ t ePlot-E 15 ° C for 10 d Nu, the price P h rvníc two days, maintaining the air practically saturated vlhkoosí · Then vyhodnnoí poddl leaf area attacked by rust. Ршп1с ^ 1пС effect is calculated by following equation: *

100 · poškozené ve zpracovaných % účinku - 100 - ----------------------------------poškozené v nezpracovaných100 · damaged in processed% effect - 100 - ---------------------------------- damaged in unprocessed

Účinné látky se pouuívvaí jako 205* přípravky.The active ingredients are used as 205% preparations.

Sloučenina č. Compound No. Puccinia hordei * účinku Puccinia hordei * effect 500 ppm 500 ppm 100 ppm 100 ppm 20 ppm 20 ppm 1 1 100 100 ALIGN! 77 77 2 2 100 100 ALIGN! 83 83 3 3 4 4 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 89 89 5 5 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 94 94 6 6 100 100 ALIGN! 94 94 7 7 100 100 ALIGN! 98 98 89 89 8 8 100 100 ALIGN! 94 94 94 94 9 9 80 80 10 10 100 100 ALIGN! 98 98 94 94 11 11 89 89 12 12 84 84 13 13 89 89 14 14 95 95 80 80 15 15 Dec 95 95 16 16 78 78 17 17 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 18 18 98 98 19 19 Dec 95 95 20 20 May 85 85 21 21 100 100 ALIGN! 70 70 22 22nd 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 23 23 79 79 24 24 90 90 70 70 25 25 90 90 90 90 27 27 Mar: 85 85 30 30 95 95 31 31 95 95

P ř.íkl a d 7Example 7

Ochrana proti Pseudomonas phaseeSiisla in vitro, původce mastné skvrnntosti fasooíProtection against Pseudomonas phaseeSiisla in vitro, the agent of facial oily stains

Severografia, n. p., MOSTSeverography, n. P., MOST

Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs

Sladirkový egas se po tepelné sterilizaci ochLadí asi na teplotu 45 °C a potem se smsí s testovanou látkou ve formé vodného přípravku. Takto upravená půda ae vlije do petriho misek s umělé hmooy. Po ztuhnutí živné půdy ee misky ee zpracovaným agerem a rovněž s nezpracovaným egarem jako kontrolou inokulují očkem do středu misky suspenzí původce mmatné skvrintooti - Pseudomonas phaseelicola. Potom ae riLáky inkutají při teplotě 22 °C. Po 2 1/2 týdnech se změří radiální zvětšení rostoucích kolují báatteií. Z průměru dvou opakování každého pokusného členů se bakkericidní účinek vypdítá násie- . dujícím' způsobem:After the heat sterilization, the sweetening egas is cooled to about 45 ° C and then mixed with the test substance in the form of an aqueous preparation. The treated soil is then poured into petri dishes with artificial hmooy. After the broth has solidified, ee plates are treated with an ager-treated agar as well as untreated egar as a control by inoculating them into the center of the plate with suspensions of the pathogenic agent Pseudomonas phaseelicola. Then the flasks were formed at 22 ° C. After 2 1/2 weeks, the radial enlargements of the growing cage are measured. From the average of two replicates of each experimental member, the backericidal effect is evident. as follows:

100 . radiální růst ve zprac. půdě % účinku = 100 - ------------------------------------radiální růst v nezprac. půdě Účinné látky byly použity ve formě 20% přípravku.100 ALIGN! radial growth in processing soil% effect = 100 - ------------------------------------ radial growth in untreated The active substances were used in the form of 20% of the preparation.

Sloučenina č.Compound No.

15 21 % účinku s konc. účinné látky15 21% effect with conc. active substance

250 ppm250 ppm

Příklad 8Example 8

AAUvita par vůči Helminthosporium teres na ječmeni ve - skleníkuAAUvita vapor against Helminthosporium teres on barley in greenhouse

Pro zjiětění aktivity par se uitóítí jeden hrnek s asi 20 semenáčky ječmene ve stadiu počínaaících druhých Háků, mezi dva hrnky s ječmenem, který tyl zpracován postřikem o koncentraci účinné látky 0,1 %, načež tyl postřik usušen. Přes všechny tři hrnky každého pokusného členu se přestříhne suspenze koddií původce sílové skvrntostl - Helminthosporiím teres, která se připraví z vodného roztoku 0,05 % oleátu sodného a 0,02 % želatiny, přičemž obsahuje v jednom mililitru 100 000 spor. Po nastříkání spor se všechny tři hrnky každého pokusného členu uzavřou po dobu tří dnů do polyetylenové folie a ponechají se za podmínek skleníku při teplotě asi 20 °C. Potom se obaly otevřou ustřižením folie ve výšce vrcholů listů. Po osmi dnech se zjišluje počet sílových skvrn v každém hrnku. Ze získaných hodnot se vypočte fungicidní účinek par následujícím způsobem:To determine the vapor activity, one cup with about 20 barley seedlings at the beginning of the second hooks stage was placed between two cups with barley, which was spray-treated with an active substance concentration of 0.1%, and then the spray-dried. A suspension of the helminthosporium teres pathogens prepared from an aqueous solution of 0,05% sodium oleate and 0,02% gelatin, containing 100 000 spores per milliliter, is cut over all three cups of each test member. After spraying the spores, the three cups of each test member were sealed for three days in polyethylene film and left under glasshouse conditions at about 20 ° C. The packages are then opened by cutting the foil at the height of the leaf tops. After eight days, the number of force spots in each cup is scaled. From the values obtained, calculate the fungicidal effect of the vapors as follows:

sílové skvrny na exp. ječmexn. . 100 % účinku s 100 - ---------- —.......-.........force spots on exp. barleyex. . 100% effect with 100 - ---------- —.......-.........

sílové skvrny na neexp. ječmeniforce spots on unexp. barley

Účinné sloučeniny se pouKvej ve formě 20% přípravků. Všechny expozice perou tyly pro rostliny přijatelné.The active compounds are used in the form of 20% of preparations. All exposures wash tulle for plants acceptable.

Sloučenina č.Compound No.

% účinku% effect

100100 ALIGN!

100100 ALIGN!

100100 ALIGN!

Sloučenina δ % účinku srovnávací prostř.Compound δ% of effect comparative

1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butanon 861- (4-Chloro-phenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -butanone 86

P říí к 1 a d 9Example 1 and d 9

Systemický účinek zpracování půdy před vzejitím rostlin proti oidiím cukrové řepy Erysiphe polygon! ve skleníkuThe systemic effect of soil tillage before the emergence of plants against oid sugar beet Erysiphe polygon! in the greenhouse

Květináče se po vysetí cukrové řepy po postřiku v množství 0,3 kg účinné látky na jeden hektar umístí vedle nezpracovaných květináčů ve skleníku při teplotě asi 20 °C. Po vzejití rostlinek řepy (12 až 14 v jednom květináči) se počká, až rostliny vytvoří oba první listy, načež se inokulují poprášením suchými sporem! pravých řepných oidií Erysiphe polygon!. 0 tři týdny později (šest týdnů po zpracování půdy) se stanoví napadení listů. Fungicidní působení může nastat pouze pohlcením účinné látky kořeny rostlin a počítá se podle následujícího vzorce:The pots, after sowing sugar beet after spraying 0.3 kg of active ingredient per hectare, were placed next to unprocessed pots in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C. After emergence of beet plants (12-14 in a pot), the plants wait for the first two leaves to be inoculated by dusting with a dry spore! right beet oidia Erysiphe polygon !. Three weeks later (six weeks after tillage) leaf infestation was determined. Fungicidal action can only occur through the absorption of the active substance by the roots of plants and is calculated according to the following formula:

napadení u zpracovaných . 100 % účinku » 100 - — -------------------------------------napadení u nezpracovanýchattack in processed. 100% effect »100 - - ------------------------------------- attack in unprocessed

Účinné látky se používají ve formě 20% přípravků. Všechna zpracování se jeví jako přijatelná pro rostliny a Vedou к silnějšímu a kompaktnějšímu růstu ve srovnání s nezpracovanými kontrolními rostlinamiThe active substances are used in the form of 20% of preparations. All treatments appear acceptable to plants and lead to stronger and more compact growth compared to untreated control plants

Sloučenina č. Compound No. % účinku % effect 12 12 100 100 ALIGN! 13 13 100 100 ALIGN! 14 14 100 100 ALIGN!

Příklad 10Example 10

Sója a plenice ae před vzejitím postříkají emulzí skoulených látek· Použité množství činí v přepočtu 2 kg účinné látky na jeden hektar. Potom ae roatliny kultivují ve akleníku po dobu tří týdnů.Soybean and diaper sprayed with an emulsion of wound substance before emergence · The amount used is 2 kg of active substance per hectare. Then they are cultivated in a greenhouse for three weeks.

V následující tabulce jo uvedeno procentické potlačení růstu.The following table shows the percentage growth inhibition.

Sloučenina č. Compound No. Potlačení růatu v % Suppression of rose in% sója soya plenice diapers 2 2 39 39 28 28 3 3 22 22nd 28 28 7 7 17 17 7 7 9 9 0 0 17 17 13 13 4 4 14 14 14 14 17 17 24 24 18 18 13 13 14 14 19 19 Dec 4 4 14 14 22 22nd 65 65 21 21 23 23 30 30 17 17

Potlačení růstu v % sójeSuppression of growth in% soybean

3535

35 srovnávací slouč.35 compar.

2-chlor etyLttriet lylaiootdumchlorid 02-chloroethyl ethyltriethylaluminum chloride 0

Sloučenina č.Compound No.

yženieeyženiee

Ukázalo se, že účinné látky podle vynálezu jsou zpravidla více účiooé oež srovnávací sloučenina·It has been shown that the active compounds according to the invention are generally more effective than the comparative compound.

Příklad 11Example 11

Vysetá rýže se před vzejitím zpracovala množ tví m 2 kg účinné látky na jeden hektar. Po třítýdenní k^]lti^vacL ve skleníku se zjišOovalo procentuální potlačení růstu, přičemž výsledky jsou uvedeny v n^sednuící tabulce.The sown rice was treated with a quantity of 2 kg of active ingredient per hectare before emergence. After three weeks of growth in the greenhouse, the percentage of growth inhibition was determined and the results are shown in the table below.

Sloučenina čCompound No.

Potlačení růstu v % srovnávací slouč.Growth Suppression% Comparative Comb.

2-chlorftyttriet1ylaιooniumchlorid2-chlorophthyltriethylaminoethyl chloride

Potlačení růstu, kteoé nastane při aplikaci účinných látek podle vynálezu, nenastává yři stejoé aplikaci srovnávací sloučeniny.The inhibition of growth that occurs with the application of the active compounds according to the invention does not occur in the same application of the comparative compound.

Příklad 12Example 12

Vysetá cukrová řepa tyle před vzejitím postříkána v moossví 2 kg účinné látky ne jeden hektar. Po třech týdnech kultivace ve skleníku bylo vyhodnoceno potlačení růstu a zbarvení rostlin. Výsledky jsou uvedeny v následnici tabulce.Seeded tulle beet before spraying was sprayed in moossi with 2 kg of active substance not one hectare. After three weeks of cultivation in the greenhouse, growth suppression and coloring of the plants were evaluated. The results are shown in the table below.

Sloučenina č. Compound No. Potlačení růstu v % zbarvení Suppression of growth in% coloration 1 1 9 9 1 1 3 3 34 34 1 1 7 7 34 34 0 0 3 3 37 37 0 0 9 9 25 25 1 1 10 10 37 37 0 0 12 12 32 32 0 0 13 13 41 41 0 0 14 14 41 41 0 0 16 16 53 53 0 0 17 17 53 53 0 0 18 18 22 22nd 1 1 19 19 Dec 37 37 0 0 20 20 May 37 37 1 1 21 21 6 6 1 1 22 22nd 37 37 1 1 23 23 53 53 2 2 24 24 22 22nd 1 1 25 25 69 69 2 2

Sloučenina č. Compound No. Potlačení růstu v % zbarvení Suppression of growth in% coloration 26 26 37 37 2 2 srovnávací slouč. comparative 2-hhlnrttyrtrtmtУyltιoontιm- 2 -hhlnrttyrtrtmtУyltιoontιm- chlorid chloride 0 0 0 0

Tabulka zbarvení: . 0 = jako kontrola .Coloring table:. 0 = as control.

= intenzivně zelená · tmavě zelená= intensive green · dark green

Účinná látky podle vynálezu o^v-zivni^ují růst cukrově řepy, což u srovnávací sloučeniny při uvedená aplikaci nebylo dosaženo.The active compounds according to the invention inhibit the growth of sugar beet, which has not been achieved with the reference compound.

Příklad 13Example 13

Účinek profylaktcckého zpracování listů proti původci skvrnitosti listů Fusarium culmorum u prosa ^ηηί^^ω glaucum) ve skleníku.Effect of leaf prophylactic treatment against Fusarium culmorum leaf spot agent in millet (glaucum) in a greenhouse.

Mladě rostliny prosa (asi 30 v každém květináči) ve stadiu pooířniaících druhých lístků se pootříkaj uvedenou koncentrací účinných látek. Po vysušení postřiku se zpracované, jakož i nezpracované rostliny, sloužící pro kontrolu, suspenzí koNdií FusaNim culmorum a pontchaaí se ve vlhta ve sklenku při teplotě 22 °C. po čtyřech dnech se vyhodnnoí procentuální poodl napadených ploch listů. Fungicidní účinek se vypočte podle následujcí rovnice:The young millet plants (about 30 in each pot) at the second leaf stage are coated with the indicated concentration of active ingredients. After the spraying has been dried, the treated as well as the untreated control plants are suspended in Fusimum culmorum and pontchaai in a glass at a temperature of 22 ° C. p o th y of all days vyhodnnoí poodle percentage of infected leaf areas. The fungicidal effect is calculated according to the following equation:

100 . napadení u zpracovaných % účinku » 100 - --------------------i---------------------napadení u nezpracovaných100 ALIGN! attack in processed% effect »100 - -------------------- i --------------------- assault on unprocessed

Pro zpracování se používaly účinné látky ve formě 20% přípravku. Výsledky jsou uvedeš ny v táatedutjhí tabulce.The active ingredients were used in the form of 20% of the preparation. The results are shown in the table below.

Sloučenina č. % účinku % účinkuCompound #% Effect% Effect

500 ppm 100 ppm500 ppm 100 ppm

2 2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 3 3 91 91 9 9 80 80 12 12 90 90 13 13 100 100 ALIGN! 14 14 100 100 ALIGN! 16 16 95 95 17 17 95 95 18 18 95 95 19 19 Dec 90 90 20 20 May 80 80 22 22nd 99 99 90 90 23 23 100 100 ALIGN! 99 99 24 24 100 100 ALIGN! 97 97 25 25 100 100 ALIGN! 98 98 26 26 98 98 93 93 27 27 Mar: 90 90 29 29 97 97 90 90 30 30 97 97 90 90 31 31 100 100 ALIGN! 98 ‘ 98 ‘

Příklad 14Example 14

Účinek profylaktického zpracování listů cukrové řepy ve skleníku proti původci skvrnitosti listů Cercospora beticolaEffect of prophylactic processing of sugar beet leaves in a greenhouse against the leaf spot agent Cercospora beticola

Rootliiky cukrové řepy s alespoň dvěma vyvinutými lístky se postříkají uvedenými koncentracemi účinných látek. Po vysušení postřiku Se zpracované rostliny, jakož i nezpracované kontrolní rostliny, poosřikají suspenzí koj^!^<3i^:í Cercospora beticola a po dobu 2 dnů se inkubují za vlhka ve skleníku při teplotě 26 °C. Potom se rostliry kultivují ze normálních skleníkových podmínek, Dva týdny po zpracování se potom vyhodnotí procentuální napadení rostlin. Fungicidní účinek se vypočte z následující rovnice.Sugar beet roots with at least two developed leaves are sprayed with the indicated concentrations of active substances. After spray drying, the treated plants, as well as the untreated control plants, are sprayed with a koji suspension of Cercospora beticola and incubated for 2 days in a greenhouse at 26 ° C wet. The plants are then cultured from normal greenhouse conditions, and the percentage of plants affected is evaluated two weeks after treatment. The fungicidal effect is calculated from the following equation.

100 . napadení u zpracovaných % účinku =100- -----------------------------napadení u nezpracovaných100 ALIGN! infestation for processed% effect = 100- ----------------------------- infestation for untreated

Účinné látky se používaly ve formě 20« přípravků.The active ingredients were used in the form of 20 preparations.

Sloučenina č. « účinkuCompound No. «effect

500 ppm 500 ppm 100 100 ALIGN! 3 3 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 1 1 1 1 93 93 12 12 93 93 13 13 100 100 ALIGN! 14 14 . 93 . 93 16 16 100 100 ALIGN! 17 17 87 87 19 19 Dec 93 93 20 20 May 87 87 21 21 100 100 ALIGN! 96 96 22 22nd ' 100 '100 100 100 ALIGN! 23 23 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 24 24 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 25 25 96 96 96 96 26 26 100 100 ALIGN! 96 96 27 27 Mar: 98 98 98 98 28 28 100 100 ALIGN! 98 98 29 29 100 100 ALIGN! 98 98 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 31 31 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN!

Příklad 15Example 15

Účinek zpracováni osiva proti působeni Helminthosporium sativum (původce helmintosporiosy) na ječmeni.Effect of seed treatment against the action of Helminthosporium sativum (causative agent of helminthosporiosis) on barley.

Osivo ječmene nekažené Helminthosporium satvvum bylo zpracováno 50 mg účinné látky ne 100 g. Z každého zpracováni se ve dvou opakováních vysej 2 g osiva do květináčů a jako kontrola se použije nezpracované osivo. Kvvtináče se inkubuji při teplotě 15 °C v klimatizované komoře. Po vzeeití rostlin se ummie osvicují ve dvanáctihodinovém rytmu. Po čtyřech týdnech se zjišťuje procentický poddl rostlin onemocnělých helmintosporiosou. Nezpracované rostliny onemocněly všechny.Unspoiled barley seed of Helminthosporium satvvum was treated with 50 mg of active ingredient not 100 g. For each treatment, 2 g of seed was sown in pots in duplicate and unprocessed seed was used as a control. The pots were incubated at 15 ° C in an air-conditioned chamber. After the plants have risen, the ummie is illuminated in a 12-hour rhythm. After four weeks, the percentage of plants affected by helminthosporiasis is examined. Unprocessed plants became ill all.

Účinné látky se používaly jako 20% přípravky. Výsledky jsou uvedeny v následnici tabulce.The active ingredients were used as 20% preparations. The results are shown in the table below.

244127 244127 22 22nd Sloučenina č. Compound No. % účinku % effect 2 3 4 5 2 3 4 5 100 99,5 100 99,5 100 ALIGN! 99.5 100 ALIGN! 99.5

P í í k l.a d 16Example 16

Účinek zpracování osiva proti Phoma betae u cukrové řepy.Effect of seed treatment against Phoma betae in sugar beet.

Osivo cukrové řepy napadené Phoma betae se zpracuje 250 mg účinné látky na 100 g osiva. Ze zpracovaného, jakož i z nezpracovaného osiva se ve čtyřech opakováních zašije vždy 25 semen do ^Stin^e a umísH se při tapiok 15 °C v ^^a^oované tamoře. Po vzejití rosslin se tyto uměle sssVttulí ve dvanáctihodinovém rytmu. Až do ukončení pokusu po sedmi týdnech se napadené rostliny týdně ^^c^oíí^í^J:í a o^s^s^trai^í. V nezpracovaném kontrolním osivu tylo napadených 76,1 * vzejitých rostlin. Ochranný účinek zpracování se vypočte z tásSθdílící rovnice.Beet seed infected with Phoma betae is treated with 250 mg of active ingredient per 100 g of seed. 25 seeds are sewn from the treated and unprocessed seeds in four replicates in four shots and placed at 15 [ deg.] C. in an oiled tamato. After the emergence of rosslin, these artificially become twelve-hour rhythm. Until the end of the experiment after seven weeks, the infected plants were traumatized weekly. In untreated control seed, these infected 76.1 * emerging plants were infected. The protective effect of the processing is calculated from the dividing equation.

100 . napadené u zpracovaných * účinku »100---napadené u nezpracovaných100 ALIGN! infested in processed * effect »100 --- infested in unprocessed

Účinné látky se p^t^u^í^’^i^ZLy ve formě 20% pHprav^. Výsletoy jsou uvedeny v následující tabulce. The active ingredients p ^ t ^ u ^ i ^ '^ i ^ y ZL as a 20% pHprav ^. Výsletoy Uve d enes are in the following table.

Sloučenina č. * účinkuCompound No. * of effect

21002100

397 .97397 .97

51005100

683683

12921292

99*99 *

96 srovnávací prostředek beta-(1,1 '-bifenyl^-yloxy )-alfe-( 1 ,1-íimetílLttlL-lH-112,4-triazol-l-θtθtsl1196 Comparative Beta- (1,1'-biphenyl-4-yloxy) -alpha- (1,1-dimethylphenyl) -1H-112,4-triazol-1-yl-11

1-U-chlorí enoxyl^^-dimetyl-1-(1,2,4-traazol---yl)-b-ltatnst571-U-chloro-enoxyl-4-dimethyl-1- (1,2,4-traazol-yl) -b-methyl-57

Claims (3)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. s růstově a tabakte^i^^ prostřtíek ^vzntaujísi se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1,2,4-íritzsl-l-ylcropiosttíil obecného vzorce IFirst with growth and tobacco ^ i ^^ ^ prostřtíek taujísi marks in said compound being 1,2,4-íritzsl L-ylcropiosttíil formula I R-C-CHR = C-CH CN kde (I),CN where (I), K *1 znamená fetyl, který je popřípadě jednou nebo dvakrát substituován atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 ' etooy uhlíku, a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu a/nebo jeho hydrroitrát se tím, nitrll,K * 1 represents fetyl, which is optionally mono- or di-substituted by a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group and denotes a C 1 -C 10 alkyl group or an allyl group and / or a hydrate thereof, 2· Funticidini růstově regulační a baktsrictdní prostředek podle bodu 1, vy2nnčudící Že jako účinnou látku obsahuje tslprolOXl-2yfefyl-У-(((214-tгitУoO-l-yl)-oiooiltyddClitrát.2 · Funticidini baktsrictdní and plant growth regulating composition according to claim 1, ye 2n nčudící as active ingredient a tslprolOXl-2yfefyl-У - (((214-tгitУoO-yl) -oiooiltyddClitrát. 3. :3.: obecnéhocommon Způsob výroby účinné látky podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina i vzorce IIA process for the preparation of an active ingredient according to claim 1, characterized in that the compound (i) of formula (II) O-R.STEED. IAND R-C-GHO-Y r CN (II), kdeRC-GH 0 -Y r CN (II) where R a * Y R a * Y maaí výSe uvedený význam a značí meeylsulfoiylojιyskuoiiu1 It has the meaning given above and denotes methylsulphonylmethyl
nechá reagovat s 11414-titУoloУemis reacted with 11414 titanium
CS832691A 1982-04-26 1983-04-14 Fungicide,growth regulating and bactericidal agent CS244127B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3216301A DE3216301A1 (en) 1982-04-26 1982-04-26 1,2,4-TRIAZOL-1-YL-PROPIONITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS269183A2 CS269183A2 (en) 1985-08-15
CS244127B2 true CS244127B2 (en) 1986-07-17

Family

ID=6162445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS832691A CS244127B2 (en) 1982-04-26 1983-04-14 Fungicide,growth regulating and bactericidal agent

Country Status (35)

Country Link
JP (1) JPS58189172A (en)
KR (1) KR840004413A (en)
AT (1) AT382293B (en)
AU (1) AU568295B2 (en)
BE (1) BE896558A (en)
BR (1) BR8302107A (en)
CA (1) CA1195992A (en)
CH (1) CH653024A5 (en)
CS (1) CS244127B2 (en)
DD (1) DD212641A5 (en)
DE (1) DE3216301A1 (en)
DK (1) DK84283A (en)
EG (1) EG16141A (en)
ES (1) ES8401050A1 (en)
FI (1) FI830994L (en)
FR (1) FR2525596B1 (en)
GB (1) GB2119374B (en)
GR (1) GR78840B (en)
HU (1) HU189649B (en)
IL (1) IL68425A (en)
IT (1) IT1164185B (en)
LU (1) LU84771A1 (en)
MA (1) MA19779A1 (en)
NL (1) NL8300748A (en)
NO (1) NO831448L (en)
PH (1) PH21063A (en)
PL (1) PL135247B1 (en)
PT (1) PT76582B (en)
RO (1) RO86358B1 (en)
SE (1) SE8302118L (en)
SU (1) SU1264830A3 (en)
TR (1) TR21783A (en)
YU (1) YU55383A (en)
ZA (1) ZA832941B (en)
ZW (1) ZW9483A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1058694A (en) * 1985-10-25 1992-02-19 吴羽化学工业株式会社 Contain 1,2, the Herbicidal combinations of 4-triazole-3-formamide and control method for weed with said composition
CA1321588C (en) * 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
US5087635A (en) * 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
JPH0778045B2 (en) * 1987-03-19 1995-08-23 呉羽化学工業株式会社 1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxylic acid amide derivative and herbicide containing the derivative

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE7600674L (en) * 1975-02-05 1976-08-06 Rohm & Haas FUNGICIDER
US4167576A (en) * 1977-10-06 1979-09-11 Rohm And Haas Company Cyanoaralkylheterocyclic compounds
AU3620178A (en) * 1978-05-17 1979-11-22 Rohm & Haas 1,2,4-triazole fungicides
DE2846127A1 (en) * 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-TRIAZOL-1-YL COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS FUNGICIDES
GB2104065B (en) * 1981-06-04 1985-11-06 Ciba Geigy Ag Heterocyclyl-substituted mandelic acid compounds and mandelonitriles and their use for combating microorganisms
EP0099165A1 (en) * 1982-03-23 1984-01-25 Imperial Chemical Industries Plc Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis

Also Published As

Publication number Publication date
TR21783A (en) 1985-07-12
ES520847A0 (en) 1983-12-16
IT1164185B (en) 1987-04-08
FR2525596A1 (en) 1983-10-28
YU55383A (en) 1985-12-31
PT76582B (en) 1985-12-10
PL241602A1 (en) 1984-06-18
ZA832941B (en) 1984-01-25
PH21063A (en) 1987-07-10
ES8401050A1 (en) 1983-12-16
IL68425A (en) 1988-07-31
RO86358B1 (en) 1985-03-31
SU1264830A3 (en) 1986-10-15
MA19779A1 (en) 1983-12-31
JPS58189172A (en) 1983-11-04
IL68425A0 (en) 1984-05-31
JPS6340431B2 (en) 1988-08-11
EG16141A (en) 1986-12-30
PL135247B1 (en) 1985-10-31
DD212641A5 (en) 1984-08-22
KR840004413A (en) 1984-10-15
CA1195992A (en) 1985-10-29
DK84283D0 (en) 1983-02-24
PT76582A (en) 1983-05-01
FI830994A7 (en) 1983-10-27
GB8311220D0 (en) 1983-06-02
GR78840B (en) 1984-10-02
RO86358A2 (en) 1985-03-15
BE896558A (en) 1983-10-25
IT8320653A0 (en) 1983-04-18
ZW9483A1 (en) 1983-08-17
CS269183A2 (en) 1985-08-15
AT382293B (en) 1987-02-10
AU1391983A (en) 1983-11-03
FI830994A0 (en) 1983-03-23
BR8302107A (en) 1983-12-27
SE8302118D0 (en) 1983-04-15
GB2119374A (en) 1983-11-16
DE3216301A1 (en) 1983-10-27
FI830994L (en) 1983-10-27
SE8302118L (en) 1983-10-27
CH653024A5 (en) 1985-12-13
AU568295B2 (en) 1987-12-24
NL8300748A (en) 1983-11-16
NO831448L (en) 1983-10-27
HU189649B (en) 1986-07-28
LU84771A1 (en) 1983-11-17
ATA145783A (en) 1986-07-15
DK84283A (en) 1983-10-27
FR2525596B1 (en) 1986-09-05
GB2119374B (en) 1986-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4205075A (en) Processes and composition for combating fungi
JPS6026110B2 (en) Novel azolyl-carboxylic acid derivative, method for producing the same, and fungicide composition containing the same as an active ingredient
CS199732B2 (en) Fungicide
JPS5835190B2 (en) Shinki 1-Ethyl-Triazole Seihou
JPS5865281A (en) 1,2,4-triazole derivatives and agricultural and horticultural fungicides
CS244127B2 (en) Fungicide,growth regulating and bactericidal agent
JPS6223752B2 (en)
CS230597B2 (en) Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
US4594353A (en) Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity
CS236480B2 (en) Agent with fungicide and bactericide effect
CN110156685B (en) Aromatic cyclopentenopyridine, and synthesis method and application thereof
CA1275101A (en) Substituted oxathiolanes
PL69661B1 (en)
JPS6025427B2 (en) Acylated imidazolyl-O,N-acetal, its production method and sterilizing composition
JPS5931764A (en) Fungicidal, plant growth regulant and herbicidal novel aldol addition
JP3810480B2 (en) Bactericidal insecticidal composition
EP0351979A2 (en) Azole derivatives of naphthaleone oxime esters
JPS6026109B2 (en) Novel 1-acyloxy-1-phenyl-2-azolyl-ethane or its salt, method for producing the same, and fungicide or nematicide composition containing the same as an active ingredient
DK158761B (en) FUNGICID AGENT, USE ITS FOR THE FIGHT AGAINST FUNGI AND AS A PLANT PROTECTION AGENT AND PROCEDURE FOR THE FIGHT AGAINST FUNGI
EP0232012A1 (en) Dihaloformaldoximes
US4820335A (en) 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides
JPS636536B2 (en)
NO844487L (en) E-TRIAZOLYL-PENTENOLS, PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF THESE AND BIOCIDES CONTAINING THESE
JPS6310151B2 (en)