CS244127B2 - Fungicide,growth regulating and bactericidal agent - Google Patents
Fungicide,growth regulating and bactericidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS244127B2 CS244127B2 CS832691A CS269183A CS244127B2 CS 244127 B2 CS244127 B2 CS 244127B2 CS 832691 A CS832691 A CS 832691A CS 269183 A CS269183 A CS 269183A CS 244127 B2 CS244127 B2 CS 244127B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- triazol
- propionitrile
- effect
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález ze týká fungicidního, růstově regulačního а baktericidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje 1,2,4-triezol-1-ylpropionitrlly, jakož i způsobu výroby těchto účinných látek· Účinně látky jsou obzvláště účinná fungicidně.
Deriváty inidazolylpropionitrilu s fungicidní· účinkem jsou již známě, například z německého zveřejnovečího spisu DOS č. 26 04 047· Tyto sloučeniny však vykazují relativně úzké epektrun účinnosti, což jo neuspokojivé.
Úkolem tohoto vynálezu tedy jo objevení nových derivátů propionitrilu, které by otevíraly široce rozvinutě možnosti použití zvláště v oboru ochrany rostlin a které by vykazovaly široké spektru· fungicidní účinnosti.
Uvedený úkol je podle vynálezu vyřešen objevením nového fungicidního, růstově regulačního 8 baktericidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje imidasólyIpropionitrily obecného vzorce X
(I), kdo
R znamená fonyl, který jo popřípadě jednou nebo dvakrát substituován atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R« značí alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu, a/nebo jeho hydronitrát.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou v nejširší ni smyslu fungicidně, růstově regulačně a bektericidně účinné vyznačující se však obzvláště fungicidním účinkem. Nové sloučeniny překvapivě předčí snámé účinné látky analgické konstituce a typu působení.
Fungicidní účinek je možno překvapivě zaznamenat proti houbám nejrůznějšího systetického zatřídění. Rostliny jsou při aplikaci na adhezní*části chráněny proti nemocem přenášeným větrem. Proti zárodkům onemocnění, přenášeným semeny, je možné setbu ošetřit uvedenými sloučeninami. Kromě toho působí sloučeniny podle vynálezu systematicky, to znamená, že se například z kořenů roablin, po ošetření setby, dostávají do nadzemních částí rostlin a tyto nadzemní Části chrání proti onemocnění.
Další účinky prostředku podle vynálezu spočívají v růstově regulačním a baktericidním působení.
Vzhledem ke svému širokému spektru*účinnosti jsou vhodné uvedené sloučeniny nejen к ochraně kulturních rostlin, nýbrž tbkíkk ochraně materiálu а к boji proti patogenním mikroorganismům u lidí i zvířat, kde sl·nabízejí Široce rozvinuté možnosti použití.
. ^hyl je>
Vždy podle speciálního významu a&bŠWtwentů se získá uplatnění v určitém oboru použi-
niny použít jako fungicidy, růstové regulátory nebo bajtkericidní látky.
Jako konkrétní významy substituentů u sloučenin obecného vzorce I je možno uvést:
Substituent R 2-fluorfenyl, 3-fluorfenyl, 4-fluorfenyl, 2-chlorfenyl, 3-chlorfenyl,
4-chlorfenrl, 2-bronďeiny, 3-brumfenny, 4-brumf©e^l, 2-jodrenrl, 3-jodfen!·, ^judfenpl, 2,4-dichlurfenyL, 3,4-dichlurfenrl· 2,6-dichlorfenyl,
2- mefylfeЩfl·» 3-mβeyУfelnУ·, 4-meeylfenlι 2-^ι1-Τ.1, 3~etylfenyl, 4-etylfenyl, 2-proyplfexnl, 3-yropylfenpl, ^p^py^ei^, 2-i8Upropylrennl,
3- isoyroyplfe.1, 4-isoyoopp1ff.l, 2-^1^1^^1, 3-^1^1^1^1, 4-butylfe.l, 2-sek.-butylfenpl, 3-sek.-butylfen1L, A-sek^-butylfenA· 2-terc·-butylfenyl, З^го^^^р-гпУ·, A-terc^-bitilfenil nebo 4-chlor-2-nuorfe.l, si^situm! R, aikylová skupina s 1 ež 10 uhlíkovými atomy jako je například meeyl, etyl, propyl, buuyl, pentyl, hexyl, heppyl, oktpl, nonpl, decyl, isoproppl, 2,2-dimefy1-1-yooyyl, 3,3-dimeet1-2-butyl.nebo allylová skupina.
Hplrrontrát sloučeniny obecného vzorce I je možno získat běžnými postupy pro tvorbu sooí, nappíklad rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném rozpouštědla a přidáním kyseliny k tomuto roztoku.
Ze . sloučeniny podle vynálezu se vyznačuj fungicidním účinkem obzvláště ty sloučeniny, u kterých značí v obecném vzorci I subsSit1ent R feny», 2-chlorfeňfl, 3-chlorfenyl, 4-^1^^1^1, 2,4-díchLurrftyl, 3,44-bromfer^l, 2^^^^^1, 4-ПюоГ?гпу1 nebo 2-meeylffnyl a s^bs^^n R, etyl, ally, propyl, isopropyl, butyl..nebo hexyl.
Výhodné jsou sloučeniny, ve kterých značí R fenylovou skupinu', 4-chlorfenylovu1 skupinu nebo ž-metylfenylovou skupinu a R značí poopylovou skupinu, isuyruyylovou skupinu nebo butylovou skupinu.
Význačné účinky '^kazuj násseduujcí sloučeniny: 2-isopropO2yy-2-:feny1-3-( 1 ,2,4-toiazol-l-yl)-irooiioi trii, hyddoottráá, 2-№^2φι2-(2-№^^.1)-3-(1 ,2,4-toiazul-1-1l)-youpУouttril, hyUdOotirát, 2-f my 1-2^0^03X1-3 (1,2,4-triazol-1 -yl) -yrooiioi trii, hlúdoottráá, 2-but<uχ12-(4-cЫurrenrl)-3-(1,2,4-triэzul-1 -iD-youpiiottril, hlúdoottrát, 2-(4-cM^*^i^i^<^xn1))^Í^-^]^x*i^uyU“1-3 ,2,44ttÍ8aoU-liy1)-yrouidottril, hlúdootirét, 2-isoyropyuyy2-f 61.1-3-(1 »2,4-.toiazoU-1-yl)-yrouiiOÍ trii, 2-but02χ12-(2-meey1ff .1)-3-( 1,2,4-triazol-1-yl))yrooiooitrii, 2-hωy1ooy12-Уrft1--з(1 ,2,4-toiazol-1-yl)-iOoyiootttil, hyúdootirát, 2ybutOJy-2-(4-cЫLurrfnУL)y3-(1 ,2,4-toia zoO-1 -yD-yrooPioitrii, 2-(4-chlorrelnr1 )y2ypouyyloJyr-3-(1,2,4-tola zoO-1 -yD-yrooPcottrOi, 2-he:iy1Lo3yy-2-(2-meey1feinr1 )-3-(1,2,4-toiazol-1-yl)-yrooioottril, hydroni toát, 2-Su1toy-2-fr.t1l-(],2,^4triaaoO-]1y1)-yrQoiiOttt01, hyldootirét,
2-butoxy-2-(2-chlorfеду1)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát,
2-etoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát,
2-allyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát,
2-(2-chlorfeny1)-2-propoxy-3-(1,2,4-trie zol-l-ly1)-propionitrii, hydronitrát,
2-(4-chlorfenyl)-2-hexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát,
2-hexy1oxy-2-(2-me tylfeny1)-3-(1,2,4-tria zol-l-yl)-propioni trii,
2-butoxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propionitrii,
2-(2-chlorfenyl)-2-butoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii,
2-etoxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril,
2-allyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-tria zol-l-yl)-propionitril,
2-(2-chlorfenyl)-2-propoxy-3-( 1,2,4-triazól-l-yl)-propionitril·
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se vyznačují obzvláště fungicidními účinky, současně se ale u řady kulturních rostlin projevuje růstově regulační efekt.
Vždy podle druhu rostliny a aplikovaného množství se projevuje také herbicidní efekt.
Vzhledem к tomu, že sloučeniny podle předloženého vynálezu způsobují jak kvalitativní a kvantitativní změny u rostlin, tak také změny v metabolismu rostlin, jsou zařazeny Ve třídě rostlinných růstových regulátorů, která se vyznačuje následujícími možnostmi použití:
Potlačení vegetativního růstu dřevnatých a bylinovitých rostlin,například na okrajích silnic, na podloží kolejnic a podobně, aby se znemožnil bujný růst. Potlačení růstu u obilí, aby se zabránilo poléhání nebo přelámání, nebo u bavlny ke zvýěení výnosu.
Ovlivnění rozvětvení vegetativních a generativních orgánů ozdobných nebo kulturních rostlin pro zvýěení jejich nasazení na květ nebo u tabáků a rajčat potlačení postranních výhonů;
Zlepšení kvality produktů, například zvýšení obsahu cukru u cukrové třtiný, u cukrové řepy nebo u ovoce a rovnoměrnější zralost při sklizni, která vede ke zvýěení výtěžků.
Zvýšení odolnosti rostlin vůči klimatickým vlivům, jako je například chlad a sucho.
Ovlivnění tekutosti latexu u gumovníků.
Dalšími možnostmi použití je vytvoření plodů bez oplodnění, pylová sterilita a ovlivnění rodů.
Kontrola klíčení semen nebo nasazování poupat.
Odlislování nebo ovlivňování padání ovoce pro ulehčení sklizně.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou vhodné obzvláště к ovlivnění růstu cukrové řepy, růstově regulační efekty však vykazují také u obilí, soli e bsvloy·
Potřebné aplikační množství činí vždy podle účelu použití všeobecně 0,05 ež 5 kg účinné látky na jeden hektar, popřípadě se mohou použít i vyšší dávky·
Doba využití se řídí účelem použití a klimatickými podmínkami·
Překvapivě jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu šíře nebo silnější účinné než v praxi známé produkty stejného typu působení.
Kromě výše uváděných účinků vykazují účinné látky podle předloženého vynálezu také bakterieidní účinky, které otevírají dalěí možnosti využití přípravku.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat buj samotné, ve vzájemné směsi nebo ve směsi s jinými účinnými látkami. Vždy podle účelu použití se mohou popřípadě přidávat jiné ochranné prostředky nebo prostředky pro boj proti škůdcům.
Účelně ae aplikují účinné látky podle předloženého vynálezu nebo jejich směsi ve formě přípravků, jako jsou prášky, posypy, granuláty, roztoky, emulze nebo suspenze, za přídavku kapalných a/nebo pevných noshých látek, popřípadě zřeáovadel a za přídavku pojidel, emýlgačních prostředků a/nebo dispergačních pomocných prostředků.
Vhodnými nosnými látkami jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isophoron, dimetylsulfoxid, dimetylformemid, dále frakce minerálních olejů a rostlinné oleje.
Jako pevné nosné látky jsou vhodné minerální látky, jako je například tonsll, silikagel, talek, kaolin, attapulgit, vápenec, kyselina křemičitá a rovněž rostlinné produkty, jako je například mouka.
Jako vhodné povrchově aktivní látky je možno jmenovat například ligninsulfonát vápenatý, polyoxyetylenalkylfenyléter, kyseliny naftalensulfónové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Pokud mají být použity předmětné účinné látky к moření osiva, mohou se к nim přidat barviva, aby mělo mořené osivo zřetelně odliěné zbarvení.
Podíl účinných látek podle předloženého vynálezu v různých přípravcích může kolísat v širokém rozmezí. Například obsahuje prostředek 10 až 90 % hmotnostních účinné látky, 90 až 10 % hmotnostních kapalné nebo pevné nosné látky, jakož i popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
Aplikace prostředků může probíhat běžnými způsoby, například s vodou jako nosnou látkou v postřikových množstvích 100 až 1 000 litrů na jeden hektar· Použití prostředků takzvaných nízkoobjámovým nebo ultranízkoobjemovým způsobem je rovněž možné, jakož i aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů·
Pro výrobu přípravků se například mohou použít následující součásti:
A. Popraš
a) 40 % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních účinné látky minerálního jílu kyseliny křemičité smoly povrchově aktivní látky na bázi směsi vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny s alkylfenolpolyglykolitery
b) 25 % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních
c) 10 % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních účinné látky kaolinu kyseliny křemičité povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-metyl-N-oleyl-teurinu a vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny:
účinné látky minerálního jílu kyseliny křemičité smoly povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-metyl-N~ •oleyl-taurinu a vápenaté seli linlnsulfonové kyseliny·
B. Pasta % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních % hmotnostních 10 % hmotnostních 23 % hmotnostních účinné látky křemičitanu sodno hlinitého cetylpolyglykole*teru s 8 moly etylenoxidu vřetenového oleje pólyetylenglykolu vody.
C. Koncentrát emulze % hmotnostních 15 % hmotnostních 55 % hmotnostních % hmotnostních účinné látky cyklohexanonu xylenu směsi nonylfenylpolyoxy etylenu nebo kalciumdodecylbenzensulf onátu·
Předmětem tohoto vynálezu je dále způsob výroby účinné látky. Nové sloučeniny se podle vynálezu připravují tak, že se nechá reagovat propionitril obecného vzorce II <j-R,
H-C-CH--Y (II),
I
CN ve kterém má R a R^ výše uvedený význam a
Y značí metylsulfonyloxyskupinu, s 1,2,4-triazolem vzorce
N—CH
II II hc.n,m
H
Přitom se reakce účelně provádí za přítomnosti rozpouštědle a popřípadě za přítomnosti báze.
Reakce se může provádět jak za přebytku 1,2,4-triazolu, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla, tak také za přídavku silné zásady, například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného.
Jako rozpouštědle jsou vhodné látky inertní vůči reakčním složkám, výhodně polárního aprotičkého charakteru, jako je například Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dimetylácetamid, NN-metylpyrrolidon, tetrametylmočovine, hexametylamid kyseliny fosforečné a benzonitril, ale také výš©vroucí aromatické a alifatické uhlovodíky, jako je například toluen, chlorbenzon nebo xylen·
Reakční teplota může kolísat v širokém rozmezí· Výhodné jsou teploty od 100 do 200 °C· Reakce může probíhat za normálního tlaku i za přetlaku·
1,2,4-triazol-l-ylpropionitrily, které představují účinnou látku podle vynálezu, jsou všeobecné pevné látky, prakticky bez barvy a zápachu. Od nich odvozené adiční soli s kyselinou jaou rovněž bez barvy a zápachu, tvořené krystalickými látkami· Volné báze se Spatně rozpouštějí ve vodě, ale více nebo méně dobře v organických rozpouštědlech, jako jsou například alkoholy, étery nebo chlorované uhlovodíky· Adiční soli s kyselinou se z části rozpouštějí ve vodě a dobře v polárních organických rozpouštědlech, jako je acetonitril, Ν,Ν-dimetylformamid, nižší alkoholy, chloroform a metylenchlorid. V následujícím popsané příklady provedení blíže objasňují způsob výroby aktivních sloučenin podle vynálezu·
Příklad 1
2-isopropoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát
Sloučenina č. 2
К 0,55 molům natriumhydridu, suspendovaného v 50 ml vysušeného dimetylformamidu se ze míchání a chlazení přidá 0,55 molu 1,2,4-triazolu· Potom se přidá к reakční směsi 0,11 molu 2-isopropoxy-3-metylsulfonyloxy-2-fenyl-propionitrilu v 50 ml dimetylformamidu a vsázka se ponechá po dobu 1,5 hodiny při teplotě lázně 150 °C. Po ochlazení se směs třikrát extrahuje 100 ml éteru, spojené éterové fáze se dvakrát promyjí vodou a vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého· Na rotační vakuové odparce se éter odpaří, zbytek se smísí s 50 ml isopropylalkoholu a ze chlazení a míchání se к roztoku přikape.6,8 ml koncentrované kyseliny dusičné. Po přídavku 80 ml dietyléteru se reakční směs ještě po dobu 15 minut míchá a potom se odsaje. Zbytek se překrystaluje z isopropylalkoholu.
Teplota tání: 185 až 189 °C (rozklad)
Výtěžek: 15 g - 43 % teorie
Příklad 2
2-isopropoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril
Sloučenina č· 3 g 2-isopropoxy-2-feny1-3-(1,2,4-triezol-l-yl)-propionitril, hydronitrát se rozpustí v metylalkoholu a roztok se smísí s 8 ml 32% amoniakové vody. Reakční směs se vlije do(vody, extrahuje ee otylesterem kyseliny octové, vysuší ae bezvodým síranem hořečnatým a etylester kyseliny octové se na rotační odparce ve vakuu odpaří. Zbytek se smísí n a malým množstvím etylestoru kyseliny octové a aktivního uhlí, krátce se pověří, aktivní uhlí se odfiltruje a rozpouštědlo se opět na rotační odparce ve vakuu odpaří. Tato vzniklá pevná látka so analyzuje·
Teplota tání: 176 ař 177 °C
Výtěžek: 6,65 g 83 % teorie·
Analogickým způsobem je možno připravit následující sloučeniny.
č. Název sloučeniny β fyzikální konstanta
I. 2-hezxlO3x-2-(2-iaetylfeny.)-3-(1,2,4-triezol-l-yl)-propiooitril, hydroontrát teplota tání: 159 až 162 °C (rozklad)
4. г-ЬиНзу^-(2-metylf enyl)-3-1,2,4-tгl6Zol-llyl(iiгopilnitiil teplota tání: 58 ež 62 °C
5· 2-butt«yi-2(2-—192,4-t^id^asoi-Í^(i^l(<^i^i^pj^<^2ntt^i^ll tydronltrát teplota tání: 158 až 161 °C (rozklad)
6. 2-hexi1oxi-2-(2-metylfenyl)-3-(1,2,4-triezol-lyil)piropionitril
Λ40 : 1,512 1
7* 2-butoxi-2-fenil-3-(1,2,4-ta‘iezri-l-yl(iprOiienLtiil, hydronitoát teplota tání: 159 až 160 ®C (rozklad)
8. 2-b□tory-2-(2-e]tLorriftl1-ll((,2f44lriβazr1l-y 1)-^^01^^1, hyddoontrát teplota tání: 142,5 až 144 °C (rozklad)
9. 2-ttoχ1-2-ftш1-3-(1,2,4-tii6zol-il1i)-iirpiotntxi.l, hydnontrát teplota tání: 169 až 170 °C (rozklad)
10. 2-f enil-2~propojqi>3-( 112,4-tiiezrllil1l)-piépiOlntril, hytooontrát teplota tání: 178 až 179 °C (rozklad)
II. 2-(3lCh1rrfenyl)l2lheχ1lωQr-3-(1,294ltiiezrlli(»1l)~iiriioln.tril, hydroontrát teplota tání: 173 až 175 °C (rozklad)
12. 2lbцtrχ1-2-ftшг1-3-( 1>29Ч-tii8zrlli-1l(·piώpio:itril teplota tání: 67 až 68 °C
13. 2-fenll-2-iirpoз^lЗ-(1,2,4ltiieerl-l-ll)-iiriirnitril ' teplota tání: 107 až 108 °C
14. ^-etoxi-2-fenrl-3-(1,2,4ltriazrlll1l(-piriirnitrii teplota tání: 74 až 75 °C
15. 2lhtX1irχy-(2^^^1-3-(1 ,2,4-tiitzrlli-1i)-iiriiorntdil, hydronitrát teplota tání: 158 až 160 °C (rozklad)
16. 2-alilirχl-2-felШl-lз(1>2,44tria2orlllll)liirpionitril, hydroontrát teplota tání: 145 ež 147 °C . (rozklad)
17. 2-bцttoy12-(44chlorfiltFl)1l-(( ,2,44lriθtzr1l-yl)lpirpio1ntdil, tySirnntrát teplota tání: 173 až 175 °C (rozklad)
18. 2-el11lrx1l2lftnyll2l(1,2,4-tiiezrlli-1l)-piriirlntdil teplota,tání: 86 ež 88 °C
19. 2τmθtory122feny.-3-(1,2,4-tiie2rlli-1l(-pirpirnitdil teplota tání: 77 ež 79 °C
č. Název sloučeniny a fyzikální konstanta
20. 2-hexyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triezol-l-yl)-propionitril teplota tání: 58 až 60 °C
21. 2-(2-chlorfeny1)-3-hexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 157 až 159 °C (rozklad)
22. 2-(2-chlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 138 až 139 °C (rozklad)
23. 2-(4-chlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, hydronitrát teplota tání: 155 až 157 °C (rozklad)
24. 2-(4-chlorfenyl)-2-hexyloxy-3-(1,2,4-triézol-l-yl)-proplonitril, hydronitrát teplota tání: 155 až 159 °C (rozklad)
25. 2-(4-chlorfenyl)-2-propyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propioni trii teplota tání: 115 až 119 °C
26. 2-butoxy-2-(4-chlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii teplota tání: 54 až 60 °C
27. 2-(2-metylfenyl)-2-oktyloxy-3-(1,2,4-triazdl-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 128 až 134 °C
28. 2-decyloxy-2-(2-metylfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 116 až 120 °C (rozklad)
29. 2-(2-metylfeny1)-2-oktyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Л>20 : 1,493 0
30. 2-(2-chlorfenyl)-2-butoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii “o40 ; 1,527 3
31· 2-(2-chlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii “d40 ; 1,530 8
32. 2-butoxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l^yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 163 až 166 °C
33. 2-butoxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril teplota tání: 53 ež 55 °C
34. 2-allyloxy-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propioni trii teplete tání: 104 ež 107 °C
35. 2-(3,4-dichlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii, hydronitrát teplota tání: 152 až 155 °C (rozklad)
36. 2-(3,4-dichlorfenyl)-2-propoxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propionitrii teplota tání: 60 až 66 °C
37. 2-(3j4-dichlorfenyl)-2-hexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propioni trii, hydronitrát teplota tání: 166 až 168 °C
δ. Název sloučeniny e fyzikální konstantě
38. 2-(3» 4-dichlorfenyl)-2-heay loxy-3-(1,2,4-tria zol-l-y1)-przpizni trii M° : 1,524 0
39. 2-(4-fUuoffeiylL)22-roopoxy-3-(1,2,4-triizol-l-yl)-propioniirri, hydronitrát teplota tání: 172 až 175 °C (rozkladL
40. 2-(4-fluorfeirl)-2-pгooooχ-3-(),1,44ttrizol-l-ylL-pгopiooiirrl teplota tání: 98 až 100 °C
41. 2-buttoy-22(44:ffюorfayi)-Зз((,2,44tгiazzl-)l-ylL-propiooiirrl, hydrznntrát teplota .tání: 173 ež 175 °C (rozkladL
42. 2-butZ2yl1-)4-fluorfeiyl)13-(1 ,2,4-triiZol-l-yl)-propionitгil teplote tání: - 56 ež 58 °C
43. - 2-(2-fUuoffeiyrl)-2proopoxy-3-(1 >2,4-triiZol-l-yl)·-propioriiгrl, hydrozntrát teplote tání: 150 ež 153 °C (rozkledL
44. 2-(2ffluorfeiylL-2-pгopoxy-3-(1,2,4-triezol-l-y1L-pгopionitril teplota tání: 66 až 69 °C
45. 2-butO2χy22)2-fluoгfaiУ.)-3-(1 ,2>4-triazol-l)yl)-propioliirrl, hydrznntrát teplota tání: 138 až 143 °C (rozkledL
46. 2-butoxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(1,2l4-triazol-l-yl)-propionitrii teplota táró: 76 až 79 °C
47. 2-(2-fΊuorfanfl)-2-heaylooy-3-() ^A^rriaol-l-yD-pr©!^^^!, hydronntrát teplota tání: 134 ež 137 °C (rozkladL
48. 2-(2<lflulrfan4) -2-ha:qrlooy-3- ((1 2,44-гГ a zd-li/l}-propiointril teplota tání: 58 až 60 °C
49. 2-(4ibromfenyl)-2-propoyyi3i( 1 ,2,41rriionl10-l0)-prppizniiril, ^^гоп^^Г teplota tání: 150 ež 153 °C (rozkladL
50. 2i(4^-^b^r^om^<^in^ll^<i2ipro^<^3y^il^-^(1,2,4-rriiOl1101l0)-prnpinnitri0 teplota tání: 118 až 121 °C
51. 2-(41^0^01^1 )l2-hhзaУ.loyyЗ-( 1(2,2,4riaaol-l-ll)-prrlionitrri, tydronitrát teplota tání: 161 ež 164 °C (rozkladL
52. 2-44-bronfenyl)-2-hayyloyy131(1,2,4-triionl10-l0)-prnpinnirril teplota tání: 60 ež 62 °C
53. 2.(2,41diahlorfanlL12-prooonyyl13)»2,4-trrii01-1oylL1prooiiniirrl, tyadrontrát teplota - tání: 166 až 170 °C
54. 21(2,4-dlchlorfeiyl)-2-propnyy13-(1,2,4-triaon010-l0)-propionitrii teplota tání: 61 až 63 °C
55. 2-(21Шeerl0fanl)-1-1βatyloxyyl1()(1,2-trioazl-1-yl)1proolinitrrl, hydrznitrát teplota tání: 151 ež 154 °C (rozkladL
č. Název sloučeniny a fyzikální konstanta
56. 2-(2-metylfenyl)-2-pentyloxy-3-(1,2,4-trisžol-l-ylApoopOonitrii
D40 : 1,511 1
57. 2-(4-metylfenylA2-poopoxy-3-( 1 ,2,4-triizol-l-ylApropiooitril, hydrooitrát teplota taní: 170 až I71 °C (rozlad)
58. 2-hexyyooy-y-(4-4etyetyiye)y3-(3 (2,2-4rtizolol-yУApPioPθoiiril, hyddoontrát teplota tání: 177 ' až 180 °C
59. 24(4-tetylfenylA2~poopoyy-34(1,2,4-triizol-l-ylAproploniriil teplota tání: 120 až 124 °C ,
60. 2-heyyloyy-2-(4-tetylfenyl)-3-11,2,4-tríazol-l-ylApropioni trii “D40 : 1,506 5
61. 2-buttoy-y-(4-metylfefyl A3-d ,2,4-4riθiol-llyУApronionittil teplota taní: 71 až 73 °C.
34iiyl8tlfonyloзyryppiiPonitrily a 3-elkylstlfonyloxyyppipponnttily obecného vzorce II, ve kterých značí ' Y arylstfOo)lrnoDy skupinu a alkylstfOoϊyrnoxy skup inu, . používané jako výchozí látky, dosud nebyly v literatuře popséiny.
Uvedené sloučeniny je možno získat tak, že se částečné známé, nebo pomocí známých metod (viz například Rubin a koo., JACS 67, 192 f(1945); Hess a koo., Ber. dt. chem. Ges. 50, 394 (1917i) přístupné obecného vzorce III
0-R,
R-CH (III),
I
CN ve kterém maží R a R, výše _ uvedený význam, o sobé známým způsobem hydroxyymtyluuí a takto získané 3-hydronylpooioniirill obecného vzorce IV p
R-C-CN-OH I CN (IV), ve kterém má R a Rf výSe uvedený význam, se nechej reagovat s vhodnými deriváty kyseliny sulfonové, jako jsou chlorsulfonáty, popřípadě za přídavku činidla vázajícího kyseliny. Hydгo:yymeeylnvé sloučeniny obecného vzorce IV nebyly v Ι^ομ^Ι^ popsány.
V následujícím je popsán způsob přípravy výchozího produktu.
I
3-metylsulforyl-2-ťenyl-2-prOpoxy-prrpionitrri , g (0,154 molu) S-fenylp^-propoty-aceeonitrilu ee rozpustí ve 120 ml pyridinu e tento roztok se smísí s 18,5 g (0,614 molu) psraformsldehydu· K získané suspenzi se za chlazení ledem přidá 7,7 ml tetrabutylmmonuumhydmxidu ve formé *0» roztoku e mění směs se silné promíchá. Po několika hodinách se reakčni směs vlije do ledové vody a extrahuje se díettleeerem. Dietyléterová fáze se promde zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a potom roztokem chloridu sodného a nakonec se vysuší pomocí bezvodého síranu hořečnatého. Po odfiltrování sušícího prostředku a odpařením rozpouštědle ne rotační odparce ve vakuu se získá bezbarvá olejovitá kapalina, která se prokáže ehroma·locrθafí na tenké vrstvě jako ' jednotná látka i bez dalšího čištění se může dále zpracovávat.
Výtěžek 3phydronytP-feIirt-rroponytpponiocL·trilu činí 28,4 g, což odpovídá 90 % teorie.
D20 : 1,502 7 g (0,136 molu) 3phydroo:ytp-felnrt-2-rrcponytpronronitoilu se rczpusSÍ ve 200 ml toluenu a tento roztok se smísí s 19,5 g (0,171 moOy) chloridu kyseliny mmtexrnulfonové. K této reakčni směsi se při teplotě 10 °C přikape 18,6 g (°,184 mobO trietyaemiiu. Reelcční směs se potom míchá po dobu 30 minut při teplotě místnoost, odd^t-roje se vysrážený Oreetyeamirhtdroehlorid a zahuet.í se. Ztytek po zahušttoí se vyjme do ^etyl/teru, pro^je se vodou, vysuší se pomoc:!! bezvodého síranu hořečnatého a zahuasí. Olejovitý zbytek se prokáže pomocí ehrnmmloniθfir na tenké vrstvě jako chemicky jednotná látka.
Výtěžek 3-merotsulfoτnřt-2-feiylp2prroroc;otprooionitrilu činí 32,27 g, což odpovídá 86 % teorie.
d20 : 1 ,500 0.
V následujícím uváděné příklady slouží k bližšímu objasnění moCeioSí p^užit^tí přípravě podle přeloženého vynálezu. J
Příka d 3
Účinek rrcft1rkteckéhc zpracování listů proti pravým . oidiím Erysiphe gnmiints ne Ječmeni ve skleníku.
Mladé rostlixky ječmene ve stadiu prvních lístků se p^ost^ř^l^e j účinnou látkou o uvedené koncennraci do stadia kapek. Po vysušení nastříkaného prostředku se zpracované rostliny, jakož i nezpracované kon^olní rostliny iiokužuží sporam oldií tak, že se zkoušené rostliny přetřou napadenými rost1inlmi. Potom se zkoušené rostliny kužtivžží ve Pleníku při te^otě' esi 20 až 22 °C a po jednom ^nu se vyhodnocuje ^ocento ^škození povrchu listů. Furngoidní účinek se vypočte podle násled^ícího vzorce:
Λ u zpracovaných .100 % účinku = 100 - ---------------------------------------poškození u nezpracovaných
Sloučeniny se ronživvlí jako 20% přípravky.
500 ppm
100 ppm
Sloučenina č
Erysiphe greminis % účinku
| 1 | 100 | 95 | |
| 2 | 100 | 59 | |
| 3 | 100 | 100 | |
| 4 | 100 | 100 | |
| 5 | 100 | 95 | |
| 6 ' | 100 | 94 | |
| 7 | 100 | 100 | |
| 8 | 100 | 100 | |
| 9 | 100 | 100 | |
| 10 | 100 | 100 | |
| 11 | 100 | 94 | |
| 12 | 100 | 100 | |
| 13 | 100 | 100 | |
| 14 | . 100 | 100 | |
| 15 | 100 | 100 | |
| 16 | 100 | 100 | |
| 17 | 100 | 100 | |
| 18 | 100 | 100 | |
| 19 | 100 | 100 | |
| 20 | 100 | 100 | |
| 21 | 100 | 95 | |
| 22 | 100 | 100 | |
| 23 | - | 100 | 100 |
| 24 | 100 | ||
| 25 | 100 | ||
| 26 | 100 | . — | |
| 28 | 100 | 95 | |
| 30 | 100 | 100 | |
| 31 | 100 | 100 | |
| 33 | 100 | 100 | |
| 34 | 100 | 100 | |
| 35 | 100 | 100 | |
| 36 | 100 | 100 | |
| 38 | 100 | 100 | |
| 41 | 100 | 100 | |
| 42 | 100 | 100 | |
| 44 | 100 | 100 | |
| 48 | 100 | 95 | |
| 49 | 100 | 100 | |
| 50 | 100 | 100 | |
| 51 | 100 | 100 | |
| 52 | 100 | 100 | |
| 53 | 100 | 100 | |
| 54 | 100 | 100 | |
| 55 | 100 | 100 | |
| 57 | 100 | 100 | |
| 58 | 100 ‘ | 100 | |
| 59 | 100 | 100 | |
| 60 | 100 | 100 | |
| 61 | 100 | 100 |
Příklad 4
Účinek profylaktického zpracováni listů rostlin dýní proti Erysiphe cichoracearum ve skleníku
Uvedenými koncentracemi účinné látky postříkané rostliny dýní se po vysušení postřiku popráší suchými sporami oidií Erysiphe cichoracearum a inkubují se ve skleníku při teplotě 24 °C společně a nezpracovanými inokulovánými rostlinami. Po Jednom týdnu kultivace se v procentech celkové plochy listů vyhodnotí plochy napadené oidiemi. Fungicidní účinek se spočte z následující rovnice:
100 · poškození ve zpracovaných % účinku » 100 poškození v nezpracovaných
Označení s v následující tabulce značí, žé fungicidní účinek se dal posuzovat také na přírůstcích rostlin (po zpracování) a byl zjištěn pozitivní. To znamená, že účinné látky byly systematicky transportovány do přírůstků a také zde měly stoprocentní účinek proti oidiím.
Účinné sloučeniny byly aplikovány jako 20% přípravky.
Sloučenina č. Erysiphe cichoracearum % účinku
| 250 | 25 | 5 | 2,5 | 0,5 | |
| 1 | 100s | 1008 | 100s | ||
| 2 | 1008 | 1 OOs | lOOs | ||
| 3 | 100s | 1008 | 1008 | ||
| 4 | 100a | 1008 | 100 | ||
| 5 | 100s | lOOs | 100 | ||
| 6 | 100s | lOOs | 100 | ||
| 7 | 100 | 100 | 100 | ||
| 8 | 100s | 98 | 100 | ||
| 9 | 100s | lOOs | 1008 | ||
| 10 | 100a | 100a | 100 | ||
| 11 | lOOs | lOOs | 100 | ||
| 12 | 100a | 100s | 100 | ||
| 13 | 100s | ||||
| 14 | 100s | 100s | 100 | ||
| 15 | lOOs | 100 | 100 | ||
| 16 | lOOs | 100 | 99,! | ||
| 17 | 100s | 100s | 100a | ||
| 18 | 100a | 100s | 100 | ||
| 19 | 100s | 100 | 97 | ||
| 20 | 1008 | ||||
| 21 | 1008 | 100 | 90 | ||
| 22 | 100a | 100 | 100 | ||
| 27 | 1008 | ||||
| 29 | 100a | ||||
| 32 | 1008 | ||||
| 37 | ЮОз | ||||
| 39 | 1008 | ||||
| 40 | 100s | ||||
| 43 | 1008 | ||||
| 45 | 100a | ||||
| 45 | 100a |
Sloučenina č
250
2,5
0,5 ppm lOOs
100s lOOs
Příklad 5 ječmene
Účinek (%) profylektické zpracování listů proti Helminothosporium teres (= Pyrenophora teres), způsob^jcí sílovou skvrnitost prvních lístků se postříkají udanou koncentrací zpracované rostlixy a nezpracované kontrolní
Mladé rostlinky ječmene ve stadiu účinné látky. Po zaschnutí postřiku se rostliny pootříkají suspenzí konidiospor Helminthosporium teres a ve vlhké komoře se inkubují při teplotě v rozmezí 20 až 22 °C po dobu 2 dnů. Potom se rostlixy kultivují ve skleníku při teplotě v rozmezí 20 až 22 °C. Jeden týden po inokulaci se vyhodnotí procentické' napadení listů. Fuxngicidní účinek se vypočte z následujícího vzorce:
100 . poškozené ve zpracovaných % účinku = 100 poškozené v nezpracovaných
Účinné sloučeniny se používají ve formě 20« přípravků
Helminthosporium teres % účinku
Sloučenina č.
| 500 ppm | 100 ppm | 10 | |
| 1 | 100 | 100 | |
| 2 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 100 | 100 | 90 |
| 4 | 95 | 95 | 90 |
| 5 | 100 | 100 | |
| 6 | 99 | ||
| 7 | 98 | 90 | |
| 8 | 83 | ||
| 9 | 100 | 85 | |
| 10 | 95 | 95 | |
| 11 | 100 | 90 | |
| 12 | 94 | 90 | |
| 13 | 92 | 85 | |
| 14 | 89 | 80 | |
| 15 | 94 | 90 | |
| 16 | 94 | 80 | |
| 17 | 89 | ||
| 18 | 100 | 70 | |
| 19 | 94 | ||
| 20 | 70 | ||
| 23 | 85 | ||
| 24 | 95 | 90 | |
| 25 | 95 | 95 | |
| 26 | 80 | ||
| 27 | 90 |
ppm
Příkladů
Účinek profylaktického zpracování listů ječmene proti rzi způsobené Puccinia hordei v klimatSsované růstové komoře
Mladé rostlirky ječmene ve stadiu prvních lístků se poeStíkají uvedenou koncentrací účinné látky. Po usušení postřiku se zpracované rostliny jakož' i nezpracované kontrolní rostliny inokulují přetřením rost^nami napadenými rzí, načež se umístí v klimatizované růstové komí^e. Ros^íl.^ se ta^^vuj při t-eplot-é 15 °C po dobu 10 dnů, přičemž v prvních dvou dnech se udržuje vzduch prakticky nasycený vlhkoosí· Potom se vyhodnnoí poddl ploch listů, napadených rzí. Ршп1с^1пС účinek se spočte podle násseduuící rovnice: *
100 · poškozené ve zpracovaných % účinku - 100 - ----------------------------------poškozené v nezpracovaných
Účinné látky se pouuívvaí jako 205* přípravky.
| Sloučenina č. | Puccinia hordei * účinku | ||
| 500 ppm | 100 ppm | 20 ppm | |
| 1 | 100 | 77 | |
| 2 | 100 | 83 | |
| 3 | |||
| 4 | 100 | 100 | 89 |
| 5 | 100 | 100 | 94 |
| 6 | 100 | 94 | |
| 7 | 100 | 98 | 89 |
| 8 | 100 | 94 | 94 |
| 9 | 80 | ||
| 10 | 100 | 98 | 94 |
| 11 | 89 | ||
| 12 | 84 | ||
| 13 | 89 | ||
| 14 | 95 | 80 | |
| 15 | 95 | ||
| 16 | 78 | ||
| 17 | 100 | 100 | 100 |
| 18 | 98 | ||
| 19 | 95 | ||
| 20 | 85 | ||
| 21 | 100 | 70 | |
| 22 | 100 | 100 | |
| 23 | 79 | ||
| 24 | 90 | 70 | |
| 25 | 90 | 90 | |
| 27 | 85 | ||
| 30 | 95 | ||
| 31 | 95 |
P ř.íkl a d 7
Ochrana proti Pseudomonas phaseeSiisla in vitro, původce mastné skvrnntosti fasooí
Severografia, n. p., MOST
Cena 2,40 Kčs
Sladirkový egas se po tepelné sterilizaci ochLadí asi na teplotu 45 °C a potem se smsí s testovanou látkou ve formé vodného přípravku. Takto upravená půda ae vlije do petriho misek s umělé hmooy. Po ztuhnutí živné půdy ee misky ee zpracovaným agerem a rovněž s nezpracovaným egarem jako kontrolou inokulují očkem do středu misky suspenzí původce mmatné skvrintooti - Pseudomonas phaseelicola. Potom ae riLáky inkutají při teplotě 22 °C. Po 2 1/2 týdnech se změří radiální zvětšení rostoucích kolují báatteií. Z průměru dvou opakování každého pokusného členů se bakkericidní účinek vypdítá násie- . dujícím' způsobem:
100 . radiální růst ve zprac. půdě % účinku = 100 - ------------------------------------radiální růst v nezprac. půdě Účinné látky byly použity ve formě 20% přípravku.
Sloučenina č.
15 21 % účinku s konc. účinné látky
250 ppm
Příklad 8
AAUvita par vůči Helminthosporium teres na ječmeni ve - skleníku
Pro zjiětění aktivity par se uitóítí jeden hrnek s asi 20 semenáčky ječmene ve stadiu počínaaících druhých Háků, mezi dva hrnky s ječmenem, který tyl zpracován postřikem o koncentraci účinné látky 0,1 %, načež tyl postřik usušen. Přes všechny tři hrnky každého pokusného členu se přestříhne suspenze koddií původce sílové skvrntostl - Helminthosporiím teres, která se připraví z vodného roztoku 0,05 % oleátu sodného a 0,02 % želatiny, přičemž obsahuje v jednom mililitru 100 000 spor. Po nastříkání spor se všechny tři hrnky každého pokusného členu uzavřou po dobu tří dnů do polyetylenové folie a ponechají se za podmínek skleníku při teplotě asi 20 °C. Potom se obaly otevřou ustřižením folie ve výšce vrcholů listů. Po osmi dnech se zjišluje počet sílových skvrn v každém hrnku. Ze získaných hodnot se vypočte fungicidní účinek par následujícím způsobem:
sílové skvrny na exp. ječmexn. . 100 % účinku s 100 - ---------- —.......-.........
sílové skvrny na neexp. ječmeni
Účinné sloučeniny se pouKvej ve formě 20% přípravků. Všechny expozice perou tyly pro rostliny přijatelné.
Sloučenina č.
% účinku
100
100
100
Sloučenina δ % účinku srovnávací prostř.
1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butanon 86
P říí к 1 a d 9
Systemický účinek zpracování půdy před vzejitím rostlin proti oidiím cukrové řepy Erysiphe polygon! ve skleníku
Květináče se po vysetí cukrové řepy po postřiku v množství 0,3 kg účinné látky na jeden hektar umístí vedle nezpracovaných květináčů ve skleníku při teplotě asi 20 °C. Po vzejití rostlinek řepy (12 až 14 v jednom květináči) se počká, až rostliny vytvoří oba první listy, načež se inokulují poprášením suchými sporem! pravých řepných oidií Erysiphe polygon!. 0 tři týdny později (šest týdnů po zpracování půdy) se stanoví napadení listů. Fungicidní působení může nastat pouze pohlcením účinné látky kořeny rostlin a počítá se podle následujícího vzorce:
napadení u zpracovaných . 100 % účinku » 100 - — -------------------------------------napadení u nezpracovaných
Účinné látky se používají ve formě 20% přípravků. Všechna zpracování se jeví jako přijatelná pro rostliny a Vedou к silnějšímu a kompaktnějšímu růstu ve srovnání s nezpracovanými kontrolními rostlinami
| Sloučenina č. | % účinku |
| 12 | 100 |
| 13 | 100 |
| 14 | 100 |
Příklad 10
Sója a plenice ae před vzejitím postříkají emulzí skoulených látek· Použité množství činí v přepočtu 2 kg účinné látky na jeden hektar. Potom ae roatliny kultivují ve akleníku po dobu tří týdnů.
V následující tabulce jo uvedeno procentické potlačení růstu.
| Sloučenina č. | Potlačení růatu v % | |
| sója | plenice | |
| 2 | 39 | 28 |
| 3 | 22 | 28 |
| 7 | 17 | 7 |
| 9 | 0 | 17 |
| 13 | 4 | 14 |
| 14 | 17 | 24 |
| 18 | 13 | 14 |
| 19 | 4 | 14 |
| 22 | 65 | 21 |
| 23 | 30 | 17 |
Potlačení růstu v % sóje
35
35 srovnávací slouč.
2-chlor etyLttriet lylaiootdumchlorid 0
Sloučenina č.
yženiee
Ukázalo se, že účinné látky podle vynálezu jsou zpravidla více účiooé oež srovnávací sloučenina·
Příklad 11
Vysetá rýže se před vzejitím zpracovala množ tví m 2 kg účinné látky na jeden hektar. Po třítýdenní k^]lti^vacL ve skleníku se zjišOovalo procentuální potlačení růstu, přičemž výsledky jsou uvedeny v n^sednuící tabulce.
Sloučenina č
Potlačení růstu v % srovnávací slouč.
2-chlorftyttriet1ylaιooniumchlorid
Potlačení růstu, kteoé nastane při aplikaci účinných látek podle vynálezu, nenastává yři stejoé aplikaci srovnávací sloučeniny.
Příklad 12
Vysetá cukrová řepa tyle před vzejitím postříkána v moossví 2 kg účinné látky ne jeden hektar. Po třech týdnech kultivace ve skleníku bylo vyhodnoceno potlačení růstu a zbarvení rostlin. Výsledky jsou uvedeny v následnici tabulce.
| Sloučenina č. | Potlačení růstu v % zbarvení | |
| 1 | 9 | 1 |
| 3 | 34 | 1 |
| 7 | 34 | 0 |
| 3 | 37 | 0 |
| 9 | 25 | 1 |
| 10 | 37 | 0 |
| 12 | 32 | 0 |
| 13 | 41 | 0 |
| 14 | 41 | 0 |
| 16 | 53 | 0 |
| 17 | 53 | 0 |
| 18 | 22 | 1 |
| 19 | 37 | 0 |
| 20 | 37 | 1 |
| 21 | 6 | 1 |
| 22 | 37 | 1 |
| 23 | 53 | 2 |
| 24 | 22 | 1 |
| 25 | 69 | 2 |
| Sloučenina č. | Potlačení růstu v % zbarvení | |
| 26 | 37 | 2 |
| srovnávací slouč. | ||
| 2-hhlnrttyrtrtmtУyltιoontιm- | ||
| chlorid | 0 | 0 |
Tabulka zbarvení: . 0 = jako kontrola .
= intenzivně zelená · tmavě zelená
Účinná látky podle vynálezu o^v-zivni^ují růst cukrově řepy, což u srovnávací sloučeniny při uvedená aplikaci nebylo dosaženo.
Příklad 13
Účinek profylaktcckého zpracování listů proti původci skvrnitosti listů Fusarium culmorum u prosa ^ηηί^^ω glaucum) ve skleníku.
Mladě rostliny prosa (asi 30 v každém květináči) ve stadiu pooířniaících druhých lístků se pootříkaj uvedenou koncentrací účinných látek. Po vysušení postřiku se zpracované, jakož i nezpracované rostliny, sloužící pro kontrolu, suspenzí koNdií FusaNim culmorum a pontchaaí se ve vlhta ve sklenku při teplotě 22 °C. po čtyřech dnech se vyhodnnoí procentuální poodl napadených ploch listů. Fungicidní účinek se vypočte podle následujcí rovnice:
100 . napadení u zpracovaných % účinku » 100 - --------------------i---------------------napadení u nezpracovaných
Pro zpracování se používaly účinné látky ve formě 20% přípravku. Výsledky jsou uvedeš ny v táatedutjhí tabulce.
Sloučenina č. % účinku % účinku
500 ppm 100 ppm
| 2 | 100 | 100 | |
| 3 | 91 | ||
| 9 | 80 | ||
| 12 | 90 | ||
| 13 | 100 | ||
| 14 | 100 | ||
| 16 | 95 | ||
| 17 | 95 | ||
| 18 | 95 | ||
| 19 | 90 | ||
| 20 | 80 | ||
| 22 | 99 | 90 | |
| 23 | 100 | 99 | |
| 24 | 100 | 97 | |
| 25 | 100 | 98 | |
| 26 | 98 | 93 | |
| 27 | 90 | ||
| 29 | 97 | 90 | |
| 30 | 97 | 90 | |
| 31 | 100 | 98 ‘ |
Příklad 14
Účinek profylaktického zpracování listů cukrové řepy ve skleníku proti původci skvrnitosti listů Cercospora beticola
Rootliiky cukrové řepy s alespoň dvěma vyvinutými lístky se postříkají uvedenými koncentracemi účinných látek. Po vysušení postřiku Se zpracované rostliny, jakož i nezpracované kontrolní rostliny, poosřikají suspenzí koj^!^<3i^:í Cercospora beticola a po dobu 2 dnů se inkubují za vlhka ve skleníku při teplotě 26 °C. Potom se rostliry kultivují ze normálních skleníkových podmínek, Dva týdny po zpracování se potom vyhodnotí procentuální napadení rostlin. Fungicidní účinek se vypočte z následující rovnice.
100 . napadení u zpracovaných % účinku =100- -----------------------------napadení u nezpracovaných
Účinné látky se používaly ve formě 20« přípravků.
Sloučenina č. « účinku
| 500 ppm | 100 | |
| 3 | 100 | 100 |
| 1 1 | 93 | |
| 12 | 93 | |
| 13 | 100 | |
| 14 | . 93 | |
| 16 | 100 | |
| 17 | 87 | |
| 19 | 93 | |
| 20 | 87 | |
| 21 | 100 | 96 |
| 22 | ' 100 | 100 |
| 23 | 100 | 100 |
| 24 | 100 | 100 |
| 25 | 96 | 96 |
| 26 | 100 | 96 |
| 27 | 98 | 98 |
| 28 | 100 | 98 |
| 29 | 100 | 98 |
| 30 | 100 | 100 |
| 31 | 100 | 100 |
Příklad 15
Účinek zpracováni osiva proti působeni Helminthosporium sativum (původce helmintosporiosy) na ječmeni.
Osivo ječmene nekažené Helminthosporium satvvum bylo zpracováno 50 mg účinné látky ne 100 g. Z každého zpracováni se ve dvou opakováních vysej 2 g osiva do květináčů a jako kontrola se použije nezpracované osivo. Kvvtináče se inkubuji při teplotě 15 °C v klimatizované komoře. Po vzeeití rostlin se ummie osvicují ve dvanáctihodinovém rytmu. Po čtyřech týdnech se zjišťuje procentický poddl rostlin onemocnělých helmintosporiosou. Nezpracované rostliny onemocněly všechny.
Účinné látky se používaly jako 20% přípravky. Výsledky jsou uvedeny v následnici tabulce.
| 244127 | 22 |
| Sloučenina č. | % účinku |
| 2 3 4 5 | 100 99,5 100 99,5 |
P í í k l.a d 16
Účinek zpracování osiva proti Phoma betae u cukrové řepy.
Osivo cukrové řepy napadené Phoma betae se zpracuje 250 mg účinné látky na 100 g osiva. Ze zpracovaného, jakož i z nezpracovaného osiva se ve čtyřech opakováních zašije vždy 25 semen do ^Stin^e a umísH se při tapiok 15 °C v ^^a^oované tamoře. Po vzejití rosslin se tyto uměle sssVttulí ve dvanáctihodinovém rytmu. Až do ukončení pokusu po sedmi týdnech se napadené rostliny týdně ^^c^oíí^í^J:í a o^s^s^trai^í. V nezpracovaném kontrolním osivu tylo napadených 76,1 * vzejitých rostlin. Ochranný účinek zpracování se vypočte z tásSθdílící rovnice.
100 . napadené u zpracovaných * účinku »100---napadené u nezpracovaných
Účinné látky se p^t^u^í^’^i^ZLy ve formě 20% pHprav^. Výsletoy jsou uvedeny v následující tabulce.
Sloučenina č. * účinku
2100
397 .97
5100
683
1292
99*
96 srovnávací prostředek beta-(1,1 '-bifenyl^-yloxy )-alfe-( 1 ,1-íimetílLttlL-lH-112,4-triazol-l-θtθtsl11
1-U-chlorí enoxyl^^-dimetyl-1-(1,2,4-traazol---yl)-b-ltatnst57
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. s růstově a tabakte^i^^ prostřtíek ^vzntaujísi se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1,2,4-íritzsl-l-ylcropiosttíil obecného vzorce IR-C-CHCN kde (I),K *1 znamená fetyl, který je popřípadě jednou nebo dvakrát substituován atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 ' etooy uhlíku, a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu a/nebo jeho hydrroitrát se tím, nitrll,
- 2· Funticidini růstově regulační a baktsrictdní prostředek podle bodu 1, vy2nnčudící Že jako účinnou látku obsahuje tslprolOXl-2yfefyl-У-(((214-tгitУoO-l-yl)-oiooiltyddClitrát.
- 3. :obecnéhoZpůsob výroby účinné látky podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina i vzorce IIO-R.IR-C-GHO-Y r CN (II), kde
R a * Y maaí výSe uvedený význam a značí meeylsulfoiylojιyskuoiiu1 nechá reagovat s 11414-titУoloУem
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3216301A DE3216301A1 (de) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 1,2,4-triazol-1-yl-propionitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS269183A2 CS269183A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS244127B2 true CS244127B2 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=6162445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832691A CS244127B2 (en) | 1982-04-26 | 1983-04-14 | Fungicide,growth regulating and bactericidal agent |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189172A (cs) |
| KR (1) | KR840004413A (cs) |
| AT (1) | AT382293B (cs) |
| AU (1) | AU568295B2 (cs) |
| BE (1) | BE896558A (cs) |
| BR (1) | BR8302107A (cs) |
| CA (1) | CA1195992A (cs) |
| CH (1) | CH653024A5 (cs) |
| CS (1) | CS244127B2 (cs) |
| DD (1) | DD212641A5 (cs) |
| DE (1) | DE3216301A1 (cs) |
| DK (1) | DK84283A (cs) |
| EG (1) | EG16141A (cs) |
| ES (1) | ES8401050A1 (cs) |
| FI (1) | FI830994L (cs) |
| FR (1) | FR2525596B1 (cs) |
| GB (1) | GB2119374B (cs) |
| GR (1) | GR78840B (cs) |
| HU (1) | HU189649B (cs) |
| IL (1) | IL68425A (cs) |
| IT (1) | IT1164185B (cs) |
| LU (1) | LU84771A1 (cs) |
| MA (1) | MA19779A1 (cs) |
| NL (1) | NL8300748A (cs) |
| NO (1) | NO831448L (cs) |
| PH (1) | PH21063A (cs) |
| PL (1) | PL135247B1 (cs) |
| PT (1) | PT76582B (cs) |
| RO (1) | RO86358B1 (cs) |
| SE (1) | SE8302118L (cs) |
| SU (1) | SU1264830A3 (cs) |
| TR (1) | TR21783A (cs) |
| YU (1) | YU55383A (cs) |
| ZA (1) | ZA832941B (cs) |
| ZW (1) | ZW9483A1 (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1058694A (zh) * | 1985-10-25 | 1992-02-19 | 吴羽化学工业株式会社 | 含1，2，4-三唑-3-甲酰胺的除草组合物及用该组合物控制杂草的方法 |
| CA1321588C (en) * | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
| US5087635A (en) * | 1986-07-02 | 1992-02-11 | Rohm And Haas Company | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles |
| JPH0778045B2 (ja) * | 1987-03-19 | 1995-08-23 | 呉羽化学工業株式会社 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7600674L (sv) * | 1975-02-05 | 1976-08-06 | Rohm & Haas | Fungicider |
| US4167576A (en) * | 1977-10-06 | 1979-09-11 | Rohm And Haas Company | Cyanoaralkylheterocyclic compounds |
| AU3620178A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-22 | Rohm & Haas | 1,2,4-triazole fungicides |
| DE2846127A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-04-30 | Basf Ag | 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide |
| GB2104065B (en) * | 1981-06-04 | 1985-11-06 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclyl-substituted mandelic acid compounds and mandelonitriles and their use for combating microorganisms |
| EP0099165A1 (en) * | 1982-03-23 | 1984-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis |
-
1982
- 1982-04-26 DE DE3216301A patent/DE3216301A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-24 DK DK84283A patent/DK84283A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-02-28 NL NL8300748A patent/NL8300748A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-03-08 YU YU00553/83A patent/YU55383A/xx unknown
- 1983-03-22 ES ES520847A patent/ES8401050A1/es not_active Expired
- 1983-03-23 FI FI830994A patent/FI830994L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-04-14 SU SU833575411A patent/SU1264830A3/ru active
- 1983-04-14 CS CS832691A patent/CS244127B2/cs unknown
- 1983-04-15 SE SE8302118A patent/SE8302118L/xx unknown
- 1983-04-17 IL IL68425A patent/IL68425A/xx unknown
- 1983-04-18 IT IT20653/83A patent/IT1164185B/it active
- 1983-04-20 JP JP58068475A patent/JPS58189172A/ja active Granted
- 1983-04-21 AT AT0145783A patent/AT382293B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 PT PT76582A patent/PT76582B/pt unknown
- 1983-04-22 RO RO110752A patent/RO86358B1/ro unknown
- 1983-04-22 PL PL1983241602A patent/PL135247B1/pl unknown
- 1983-04-24 EG EG254/83A patent/EG16141A/xx active
- 1983-04-25 LU LU84771A patent/LU84771A1/de unknown
- 1983-04-25 FR FR8306728A patent/FR2525596B1/fr not_active Expired
- 1983-04-25 DD DD83250186A patent/DD212641A5/de unknown
- 1983-04-25 TR TR21783A patent/TR21783A/xx unknown
- 1983-04-25 GB GB08311220A patent/GB2119374B/en not_active Expired
- 1983-04-25 CA CA000426644A patent/CA1195992A/en not_active Expired
- 1983-04-25 HU HU831419A patent/HU189649B/hu unknown
- 1983-04-25 CH CH2206/83A patent/CH653024A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 GR GR71183A patent/GR78840B/el unknown
- 1983-04-25 BR BR8302107A patent/BR8302107A/pt unknown
- 1983-04-25 BE BE0/210622A patent/BE896558A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-04-25 MA MA19999A patent/MA19779A1/fr unknown
- 1983-04-25 KR KR1019830001739A patent/KR840004413A/ko not_active Ceased
- 1983-04-25 NO NO831448A patent/NO831448L/no unknown
- 1983-04-26 ZW ZW94/83A patent/ZW9483A1/xx unknown
- 1983-04-26 PH PH28818A patent/PH21063A/en unknown
- 1983-04-26 ZA ZA832941A patent/ZA832941B/xx unknown
- 1983-04-26 AU AU13919/83A patent/AU568295B2/en not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4205075A (en) | Processes and composition for combating fungi | |
| JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| CS199732B2 (en) | Fungicide | |
| JPS5835190B2 (ja) | シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
| JPS5865281A (ja) | １，２，４−トリアゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| CS244127B2 (en) | Fungicide,growth regulating and bactericidal agent | |
| JPS6223752B2 (cs) | ||
| CS230597B2 (en) | Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| CS236480B2 (en) | Agent with fungicide and bactericide effect | |
| CN110156685B (zh) | 芳香的环戊烯并吡啶及其合成方法和应用 | |
| CA1275101A (en) | Substituted oxathiolanes | |
| PL69661B1 (cs) | ||
| JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
| JPS5931764A (ja) | 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加 | |
| JP3810480B2 (ja) | 殺菌殺虫組成物 | |
| EP0351979A2 (en) | Azole derivatives of naphthaleone oxime esters | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| DK158761B (da) | Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| EP0232012A1 (en) | Dihaloformaldoximes | |
| US4820335A (en) | 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides | |
| JPS636536B2 (cs) | ||
| NO844487L (no) | E-triazolyl-pentenoler, fremgangsmaate for fremstilling av disse og biocider inneholdende disse | |
| JPS6310151B2 (cs) |