JPH0778045B2 - １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
１，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤Info
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- JPH0778045B2 JPH0778045B2 JP62065274A JP6527487A JPH0778045B2 JP H0778045 B2 JPH0778045 B2 JP H0778045B2 JP 62065274 A JP62065274 A JP 62065274A JP 6527487 A JP6527487 A JP 6527487A JP H0778045 B2 JPH0778045 B2 JP H0778045B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、除草剤の有効成分として利用される1,5−ジ
フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する除
草剤に関する。
フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸
アミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する除
草剤に関する。
従来技術 イネ、コムギ、トウモロコシ等は重要な作物であり、こ
れらの作物を雑草害から保護して増収を図るためには除
草剤の使用が不可欠であり、優れた除草活性を示すと共
にイネ、コムギ、トウモコシ等の有用作物に害を与えず
雑草のみを枯殺する選択性に優れた除草活性を有する化
合物の開発が強く要望されていた。
れらの作物を雑草害から保護して増収を図るためには除
草剤の使用が不可欠であり、優れた除草活性を示すと共
にイネ、コムギ、トウモコシ等の有用作物に害を与えず
雑草のみを枯殺する選択性に優れた除草活性を有する化
合物の開発が強く要望されていた。
1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミド誘導体及びその除草活性に関しては、従
来、特開昭57−193406、特開昭57−193466、特開昭58−
185572などで報告されているが、これらに開示されてい
る1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミド誘導体の除草活性は充分に満足できるも
のではなく、又、選択性も優れているとは言い難かっ
た。
ボン酸アミド誘導体及びその除草活性に関しては、従
来、特開昭57−193406、特開昭57−193466、特開昭58−
185572などで報告されているが、これらに開示されてい
る1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミド誘導体の除草活性は充分に満足できるも
のではなく、又、選択性も優れているとは言い難かっ
た。
発明が解決しようとする課題 本発明者等は、優れた除草活性を示すと共にイネ、コム
ギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えない化合物を
提供すべく研究した結果、下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２乃至10個の直鎖アルキル、炭素数
３乃至10個の分枝アルキル、炭素数３乃至７個の脂環構
造で置換された炭素数１乃至３個のアルキル、非置換も
しくはハロゲンで置換されたフェニル、炭素数７乃至９
個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアルケニル又は１
乃至19個のフッ素で置換された炭素数２乃至10個のアル
キルを表わし、R2はフッ素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わす）で示される新規な1,5−ジフェニル−1H−1,
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体は、
優れた選択的除草活性を有することを見出し、この知見
に基いて本発明をなすに至った。
ギ、トウモロコシ等の有用作物に害を与えない化合物を
提供すべく研究した結果、下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２乃至10個の直鎖アルキル、炭素数
３乃至10個の分枝アルキル、炭素数３乃至７個の脂環構
造で置換された炭素数１乃至３個のアルキル、非置換も
しくはハロゲンで置換されたフェニル、炭素数７乃至９
個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアルケニル又は１
乃至19個のフッ素で置換された炭素数２乃至10個のアル
キルを表わし、R2はフッ素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わす）で示される新規な1,5−ジフェニル−1H−1,
2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体は、
優れた選択的除草活性を有することを見出し、この知見
に基いて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、イネ科の雑草及び広葉の雑草、特
に広葉の雑草に対して優れた除草活性を示し、一方イ
ネ、コムギ、トウモロコシ等の有用作物に対して薬害を
示さない選択的除草活性を有する新規1,5−ジフェニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘
導体及び該化合物を有効成分とする除草剤を提供するこ
とを目的とする。
に広葉の雑草に対して優れた除草活性を示し、一方イ
ネ、コムギ、トウモロコシ等の有用作物に対して薬害を
示さない選択的除草活性を有する新規1,5−ジフェニル
−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘
導体及び該化合物を有効成分とする除草剤を提供するこ
とを目的とする。
発明の構成 本発明は、一般式（Ｉ） で表わされる1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成
分として含有する除草剤に関する。
ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成
分として含有する除草剤に関する。
上記一般式（Ｉ）においてR1は炭素数２乃至10個、好ま
しくは３乃至６個の直鎖アルキル、炭素数３乃至10個、
好ましくは３乃至７個の分枝アルキル、炭素数３乃至７
個の脂環構造で置換された炭素数１乃至３個のアルキ
ル、非置換もしくはハロゲン、好ましくは１乃至３個の
塩素及び／又はフッ素で置換されたフェニル、炭素数７
乃至９個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアルケニル
又は１乃至19個、好ましくは３乃至12個のフッ素で置換
された炭素数２乃至10個、好ましくは２乃至６個のアル
キルを表わし、R2はフッ素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わす。
しくは３乃至６個の直鎖アルキル、炭素数３乃至10個、
好ましくは３乃至７個の分枝アルキル、炭素数３乃至７
個の脂環構造で置換された炭素数１乃至３個のアルキ
ル、非置換もしくはハロゲン、好ましくは１乃至３個の
塩素及び／又はフッ素で置換されたフェニル、炭素数７
乃至９個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアルケニル
又は１乃至19個、好ましくは３乃至12個のフッ素で置換
された炭素数２乃至10個、好ましくは２乃至６個のアル
キルを表わし、R2はフッ素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わす。
本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物及びその理
化学的性質を例示すると表１のとおりである。また表２
には一般式（Ｉ）で示される化合物の元素分析結果を示
した。
化学的性質を例示すると表１のとおりである。また表２
には一般式（Ｉ）で示される化合物の元素分析結果を示
した。
これらの各化合物はいずれも前述したような選択的除草
活性を有するため、水田、畑作等に除草剤として広範囲
に利用し得るものである。
活性を有するため、水田、畑作等に除草剤として広範囲
に利用し得るものである。
一般式（Ｉ）で示される本発明に係る化合物は下記反応
式１で示される方法によって製造することができる。
式１で示される方法によって製造することができる。
すなわち、一般式（II）で表わされる２−フェニル−４
−フェニルヒドラゾノ−２−オキサゾリン−５−オン誘
導体にアンモニアを例えばトルエン，アセトンなどの有
機溶剤中で−10〜50℃で、0.1〜10時間反応させ、次い
で塩酸、酢酸などで反応混合物を酸性にし０〜150℃で
0.1〜10時間攪拌して脱水閉環させると一般式（Ｉ）で
表わされる化合物が好収率で得られる。
−フェニルヒドラゾノ−２−オキサゾリン−５−オン誘
導体にアンモニアを例えばトルエン，アセトンなどの有
機溶剤中で−10〜50℃で、0.1〜10時間反応させ、次い
で塩酸、酢酸などで反応混合物を酸性にし０〜150℃で
0.1〜10時間攪拌して脱水閉環させると一般式（Ｉ）で
表わされる化合物が好収率で得られる。
反応式１（式中、R1及びR2は前述したのと同じ意味を表
わす。） 一般式（II）で表わされる化合物は例えば下記の反応式
２の方法によって合成することができる。すなわち、ク
ロルメチルニトロベンゼン（III）をエーテル化して、
ニトロベンジルエーテル（IV）を合成し、これを還元し
てアニリン（Ｖ）を得る。これに亜硝酸を作用させ、ジ
アゾニウム塩としてから、２−フェニル−２−オキサゾ
リン−５−オン誘導体（VI）を反応させると一般式（I
I）で表わされる化合物が得られる。
わす。） 一般式（II）で表わされる化合物は例えば下記の反応式
２の方法によって合成することができる。すなわち、ク
ロルメチルニトロベンゼン（III）をエーテル化して、
ニトロベンジルエーテル（IV）を合成し、これを還元し
てアニリン（Ｖ）を得る。これに亜硝酸を作用させ、ジ
アゾニウム塩としてから、２−フェニル−２−オキサゾ
リン−５−オン誘導体（VI）を反応させると一般式（I
I）で表わされる化合物が得られる。
反応式２（式中、R1及びR2は前述したのと同じ意味を表
わす。） 更に、一般式（VI）で表わされる２−フェニル−２−オ
キサゾリン−５−オン誘導体は、馬尿酸誘導体を脱水環
化することにより合成することができる。
わす。） 更に、一般式（VI）で表わされる２−フェニル−２−オ
キサゾリン−５−オン誘導体は、馬尿酸誘導体を脱水環
化することにより合成することができる。
本発明の1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体は単独で、又、従来農業用
薬剤の調製に用いられている広範囲な種類の担体（希釈
剤）及び／又は助剤等を用いて水和剤、乳剤、粒剤、粉
剤などの組成物として用いることもできる。
３−カルボン酸アミド誘導体は単独で、又、従来農業用
薬剤の調製に用いられている広範囲な種類の担体（希釈
剤）及び／又は助剤等を用いて水和剤、乳剤、粒剤、粉
剤などの組成物として用いることもできる。
組成物中の本発明の1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の濃度は好まし
くは0.1〜50重量％である。
アゾール−３−カルボン酸アミド誘導体の濃度は好まし
くは0.1〜50重量％である。
本発明の1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分と
して含む除草剤は、従来公知の散布方法により水田及び
畑地の土壌及び／又は植物の茎葉に10a当りの該化合物
の散布量が好ましくは0.1〜500gになるように散布され
る。
３−カルボン酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分と
して含む除草剤は、従来公知の散布方法により水田及び
畑地の土壌及び／又は植物の茎葉に10a当りの該化合物
の散布量が好ましくは0.1〜500gになるように散布され
る。
発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）で示される1,5−ジフェニル−1H
−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
は、優れた除草活性を示すとともにイネ、コムギ、トウ
モロコシ等の有用作物に害を与えず雑草のみを枯殺する
選択性に優れた化合物である。
−1,2,4−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体
は、優れた除草活性を示すとともにイネ、コムギ、トウ
モロコシ等の有用作物に害を与えず雑草のみを枯殺する
選択性に優れた化合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
は実施例に限定されるものではない。
は実施例に限定されるものではない。
合成例１ １−（３−メチルブトキシ）メチル−３−ニトロベンゼ
ンの合成 ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル、５当量）と
ジメチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴
で冷やしながら、強力に攪拌しつつ、KOHペレット78g
（1.39モル、1.5当量）を添加した。反応温度は43℃迄
上昇し、その後徐々に室温にもどった。７時間室温でか
きまぜ反応を完結させた。
ンの合成 ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル、５当量）と
ジメチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴
で冷やしながら、強力に攪拌しつつ、KOHペレット78g
（1.39モル、1.5当量）を添加した。反応温度は43℃迄
上昇し、その後徐々に室温にもどった。７時間室温でか
きまぜ反応を完結させた。
反応液中の固体を別し、液を塩酸でpH2に調整した
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl、飽和食塩水で順次洗浄した
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してか
ら、分留してbp116〜117℃（0.08mmHg）の留分を分取し
185.2g（90.1％収率）の１−（３−メチルブトキシ）メ
チル−３−ニトロベンゼンを得た。
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl、飽和食塩水で順次洗浄した
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してか
ら、分留してbp116〜117℃（0.08mmHg）の留分を分取し
185.2g（90.1％収率）の１−（３−メチルブトキシ）メ
チル−３−ニトロベンゼンを得た。
合成例２ ３［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリンの合成 合成例１で得た１−（３−メチルブトキシ）メチル−３
−ニトロベンゼン130g（0.58モル）をエタノール150ml
に溶解し、10％パラジウム炭素0.6gを加えた。かきまぜ
ながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モル）を発泡が激しく
ならない速度で滴下した。滴下終了後、湯浴上で３時間
還流して反応を完結させた。反応液を放冷後、触媒を
別し、エタノールで洗浄した。液を濃縮してからジク
ロロメタン300mlに溶解し、10％炭酸ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥
した。溶媒を留去して残渣を分留してbp105〜６℃（0.1
9mmHg）の留分を分取し109.2g（97.1％収率）の３−
［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリンを得た。
−ニトロベンゼン130g（0.58モル）をエタノール150ml
に溶解し、10％パラジウム炭素0.6gを加えた。かきまぜ
ながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モル）を発泡が激しく
ならない速度で滴下した。滴下終了後、湯浴上で３時間
還流して反応を完結させた。反応液を放冷後、触媒を
別し、エタノールで洗浄した。液を濃縮してからジク
ロロメタン300mlに溶解し、10％炭酸ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥
した。溶媒を留去して残渣を分留してbp105〜６℃（0.1
9mmHg）の留分を分取し109.2g（97.1％収率）の３−
［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリンを得た。
合成例３ ４−［３−［（３−メチルブトキシ）メチル］フェニ
ル］ヒドラゾノ−２−（２−フルオロフェニル）−２−
オキサゾリン−５−オンの合成 ２−フルオロ馬尿酸3.94gと酢酸ナトリウム3.28g、無水
酢酸17.4mlを60℃で20分間攪拌して２−（２−フルオロ
フェニル）−２−オキサゾリン−５−オンを調製後、す
ばやく氷水で冷却した。
ル］ヒドラゾノ−２−（２−フルオロフェニル）−２−
オキサゾリン−５−オンの合成 ２−フルオロ馬尿酸3.94gと酢酸ナトリウム3.28g、無水
酢酸17.4mlを60℃で20分間攪拌して２−（２−フルオロ
フェニル）−２−オキサゾリン−５−オンを調製後、す
ばやく氷水で冷却した。
一方、３−［（３−メチルブトキシ）メチル］アニリン
3.48g（18mM）と35％塩酸3.4ml、酢酸12mlの混合物に氷
水冷却下で攪拌しながら亜硝酸イソペンチル2.8mlを加
えて10分間攪拌してジアゾニウム塩溶液を調製した。
3.48g（18mM）と35％塩酸3.4ml、酢酸12mlの混合物に氷
水冷却下で攪拌しながら亜硝酸イソペンチル2.8mlを加
えて10分間攪拌してジアゾニウム塩溶液を調製した。
先に調製した２−（２−フルオロフェニル）−２−オキ
サゾリン−５−オンを含む混合物に氷水冷却下で攪拌し
ながら調製済のジアゾニウム塩溶液を２分間で加え、30
分間攪拌し、さらに１時間30分攪拌を続けた。ついで氷
水40mlと石油エーテル20mlを加えて２時間攪拌後橙色の
析出物をろ取し風乾して2.45g（収率35.5％）の４−
［３−［（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル］ヒ
ドラゾノ−２−（２−フルオロフェニル）−２−オキサ
ゾリン−５−オンを得た。
サゾリン−５−オンを含む混合物に氷水冷却下で攪拌し
ながら調製済のジアゾニウム塩溶液を２分間で加え、30
分間攪拌し、さらに１時間30分攪拌を続けた。ついで氷
水40mlと石油エーテル20mlを加えて２時間攪拌後橙色の
析出物をろ取し風乾して2.45g（収率35.5％）の４−
［３−［（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル］ヒ
ドラゾノ−２−（２−フルオロフェニル）−２−オキサ
ゾリン−５−オンを得た。
実施例１ １−［３−（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル−
５−（２−フルオロ）フェニル−1H−1,2,4−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミド（化合物No.3）の合成 合成例３で合成した４−［３−［（３−メチルブトキ
シ）メチル］フェニル］ヒドラゾノ−２−（２−フルオ
ロフェニル）−２−オキサゾリン−５−オン1.5gをアセ
トン25mlに溶かし室温で攪拌しながら28％NH3水0.5mlを
加え10分間攪拌するとスラリー状になった。ついで反応
混合物に35％HCl 0.5mlを加え10分間還流した、反応混
合物を200mlの水に加え、生じた淡カッ色の析出物をろ
取した。ろ取した析出物を酢酸エチルとヘキサン1:5の
混合溶媒20mlに加えると色は液相に移り無色の固体が得
られた。これをろ取・風乾して1.08g（収率72％）の１
−［３−（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル−５
−（２−フルオロ）フェニル−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドを得た。
５−（２−フルオロ）フェニル−1H−1,2,4−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミド（化合物No.3）の合成 合成例３で合成した４−［３−［（３−メチルブトキ
シ）メチル］フェニル］ヒドラゾノ−２−（２−フルオ
ロフェニル）−２−オキサゾリン−５−オン1.5gをアセ
トン25mlに溶かし室温で攪拌しながら28％NH3水0.5mlを
加え10分間攪拌するとスラリー状になった。ついで反応
混合物に35％HCl 0.5mlを加え10分間還流した、反応混
合物を200mlの水に加え、生じた淡カッ色の析出物をろ
取した。ろ取した析出物を酢酸エチルとヘキサン1:5の
混合溶媒20mlに加えると色は液相に移り無色の固体が得
られた。これをろ取・風乾して1.08g（収率72％）の１
−［３−（３−メチルブトキシ）メチル］フェニル−５
−（２−フルオロ）フェニル−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドを得た。
実施例２ 水和剤の調製 化合物No.3 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし水で希釈して使用する。
実施例３ 乳剤の調製 化合物No.3 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部 を均一に混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例４ 粒剤の調製 化合物No.17 ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一混合し更に水を加え練り合せ押出式造粒機で粒状
に加工乾燥して粒剤とする。
に加工乾燥して粒剤とする。
試験例１ 畑地雑草に対する効果（発芽前土壌処理） プランター（650×210×220mm）に砂壌土をつめ畑地状
とし、これにアオビユ、コセンダン、野性カラシナ、ハ
コベ、イヌホウズキ、イチビ、食用ビエ、メヒシバ、小
麦、トウモロコシ種子の一定量を播種し覆土した後、実
施例２と同様に調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し
スプレーガンにて有効成分の散布量が200g/10aとなる量
を土壌表面に均一に散布し、その後ガラス温室内で育成
し、管理した。
とし、これにアオビユ、コセンダン、野性カラシナ、ハ
コベ、イヌホウズキ、イチビ、食用ビエ、メヒシバ、小
麦、トウモロコシ種子の一定量を播種し覆土した後、実
施例２と同様に調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し
スプレーガンにて有効成分の散布量が200g/10aとなる量
を土壌表面に均一に散布し、その後ガラス温室内で育成
し、管理した。
上記処理から21日目に各雑草に対する殺草効果及び有用
作物に対する薬害を観察し次の基準にて評価し表３の結
果を得た。
作物に対する薬害を観察し次の基準にて評価し表３の結
果を得た。
評価基準;0……効果なし １……30％未満の殺草効果 ２……31〜50％の殺草効果 ３……51〜70％の殺草効果 ４……71〜90％の殺草効果 ５……91〜100％の殺草効果 薬害程度； −……無害 ±……微害 ＋……中害 ……強害 ……甚害 試験例２ 畑地雑草に対する効果（発芽後土壌処理） 試験例１に記載したと同様の手順に従って、種々の植物
の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に実
施例２と同様にして調製した後試験例１と同様に水で希
釈した水和剤を有効成分の散布量が200g/10aとなる量を
スプレーガンにて各植物の茎葉部と土壌表面に均一に散
布した後再びガラス温室内にて育成し、管理し、処理21
日後に試験例１に示したと同様な基準にて評価し表４の
結果を得た。
の種子を播種し、各植物が１〜２葉期に達した時期に実
施例２と同様にして調製した後試験例１と同様に水で希
釈した水和剤を有効成分の散布量が200g/10aとなる量を
スプレーガンにて各植物の茎葉部と土壌表面に均一に散
布した後再びガラス温室内にて育成し、管理し、処理21
日後に試験例１に示したと同様な基準にて評価し表４の
結果を得た。
試験例３ 水田雑草に対する効果と薬害 水田土壌を充填した1/2000アールのワグネルポットに水
を入れ湛水状態としタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの種子を播種しウリカワ、ミ
ズガヤツリの塊茎を植え付けた。更に二葉期の水稲苗
（品種ササニシキ）を２本移植したのちポットを温室で
３日間育成し実施例３と同様にして調製した乳剤を水で
所定濃度に希釈し、有効成分の散布量が200g/10aとなる
量を水面に均一に滴下処理した。薬液処理21日後に試験
例１と同様の基準で除草効果及び水稲の薬害程度を調査
し表５の結果を得た。
を入れ湛水状態としタイヌビエ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ、コナギ、タマガヤツリの種子を播種しウリカワ、ミ
ズガヤツリの塊茎を植え付けた。更に二葉期の水稲苗
（品種ササニシキ）を２本移植したのちポットを温室で
３日間育成し実施例３と同様にして調製した乳剤を水で
所定濃度に希釈し、有効成分の散布量が200g/10aとなる
量を水面に均一に滴下処理した。薬液処理21日後に試験
例１と同様の基準で除草効果及び水稲の薬害程度を調査
し表５の結果を得た。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２乃至10個の直鎖アルキル、炭素数
３乃至10個の分枝アルキル、炭素数３乃至７個の脂環構
造で置換された炭素数１乃至３個のアルキル、非置換も
しくはハロゲンで置換されたフェニル、炭素数７乃至９
個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアルケニル又は１
乃至19個のフッ素で置換された炭素数２乃至10個のアル
キルを表わし、R2はフッ素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わす）で示される1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数２乃至10個の直鎖アルキル、炭素数
３乃至10個の分枝アルキル、炭素数３乃至７個の脂環構
造で置換された炭素数１乃至３個のアルキル、非置換も
しくはハロゲンで置換されたフェニル、炭素数７乃至９
個のアラルキル、炭素数３乃至６個のアルケニル又は１
乃至19個のフッ素で置換された炭素数２乃至10個のアル
キルを表わし、R2はフッ素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わす）で示される1,5−ジフェニル−1H−1,2,4−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体を有効成分と
して含有する除草剤。
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| ES8701219A ES2005192A6 (es) | 1987-03-19 | 1987-04-24 | Procedimiento para la fabricacion de un derivado de 1,5-diofenil-ih-1,2,4-triazol-3-carboxamida. |
| CN87102978A CN1023223C (zh) | 1987-03-19 | 1987-04-24 | 1，5-二苯基-1h-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的制备方法 |
| DE8787303652T DE3780156T2 (de) | 1987-03-19 | 1987-04-24 | Herbizide 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-carboxamidderivate. |
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| EP87303652A EP0282669B1 (en) | 1987-03-19 | 1987-04-24 | Herbicidal 1,5-diphenyl-1h-1, 2,4-triazole-3-carboxamide derivatives |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63230678A JPS63230678A (ja) | 1988-09-27 |
| JPH0778045B2 true JPH0778045B2 (ja) | 1995-08-23 |
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|---|---|---|---|
| JP62065274A Expired - Lifetime JPH0778045B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
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| JP3112557B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2000-11-27 | 呉羽化学工業株式会社 | １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
| JP3217440B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2001-10-09 | 呉羽化学工業株式会社 | １−フェニル−５−複素環−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
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| DE2547953A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
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| DE3316300A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-24 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
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