CS199732B2 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS199732B2
CS199732B2 CS783983A CS398378A CS199732B2 CS 199732 B2 CS199732 B2 CS 199732B2 CS 783983 A CS783983 A CS 783983A CS 398378 A CS398378 A CS 398378A CS 199732 B2 CS199732 B2 CS 199732B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
die
weight
und
parts
ein wasserstoffatom
Prior art date
Application number
CS783983A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Walter Himmele
Ernst-Heinrich Pommer
Norbert Goetz
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS199732B2 publication Critical patent/CS199732B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom

Abstract

Derivate cyclischer Amine der Formel in der R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest,
  • R3 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste innerhalb einer Methylenkette gleich oder verschieden ist,
  • n die Zahlen 2, 3 oder 4,
  • X ferner die Reste und
  • R4. R5 und R6 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen. die eine gute fungizide Wirkung haben, sowie Fungizide, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.

Description

Vynález se týká nových cenných derivátů cyklických aminů a jejich solí a molekulárních a adičních sloučenin s dobrým fungicidním účinkem. Předmětem vynálezu jsou fungicidní prostředky, které obsahují tyto nové sloučeniny jako účinné látky.The invention relates to novel valuable cyclic amine derivatives and their salts and to molecular and addition compounds with good fungicidal activity. SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides fungicidal compositions which contain these novel compounds as active ingredients.

Je již známo, že N-tridecyl-2,6-dimethylmorfolin a jeho soli a jeho molekulární a adiční sloučeniny se mohou používat jako fungicidy (německé patentové spisy číslo 1 164 152 a 1 173 722, DOS 2 461 513).It is already known that N-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine and its salts and its molecular and addition compounds can be used as fungicides (German Patent Nos. 1,164,152 and 1,173,722, DOS 2,461,513).

Nyní bylo zjištěno, že deriváty cyklických aminů obecného vzorceIt has now been found that derivatives of cyclic amines of the general formula

''

X zbytekX rest

-CH-, .-CH-,.

R3 v němž ’R3 in which

R3 ' znamená atom vodíku nebo nižší · alkylový zbytek š 1 až 3 atomy uhlíku, jako zbytek methylový nebo ethylový, hydroxylovou skupinu, fenylovou skupinu, zbytky vzorceR3 'represents a hydrogen atom or a lower alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, such as a methyl or ethyl radical, a hydroxyl group, a phenyl group, a radical of the formula

CC13 / .....CC13 / .....

—NH—CH \ .....'—NH — CH \ ..... '

NH—CHO —O—CO—CH3 nebo _O—CO—C2H5 přičemžNH-CHO-O-CO-CH3 or -O-CO-C2H5 wherein

R3 uvnitř methylenového řetězce je stejný nebo rozdílný a n znamená čísla 2, 3 nebo 4 aR 3 within the methylene chain is the same or different and n represents the numbers 2, 3 or 4 and

X znamená dále zbytky v němž znamenáX is furthermore radicals in which it is

R1 vodík nebo nižší alkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou nebo ethylovou,R1 is hydrogen or a lower alkyl group of up to 3 carbon atoms, such as a methyl or ethyl group,

R2 atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou nebo ethylovou,R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as a methyl or ethyl group,

v nichžin which

R4, R5 a R6 znamenají vodík nebo methylovou skupinu, a jejich soli, molekulární sloučeniny a adiční sloučeniny mají dobrý fungicidní účinek, který převyšuje účinek známých derivátů morfolinu.R 4, R 5 and R 6 are hydrogen or methyl, and their salts, molecular compounds and addition compounds have a good fungicidal effect which exceeds that of known morpholine derivatives.

Takovými solemi jsou například soli s anorganickými nebo organickými kyselinami, jako například chloridy, fluoridy, bromidy, jodidy, sulfáty, nitráty, fosforečnany, acetáty, propionáty. Molekulární a adiční sloučeniny vznikají například s kyselinami tensidů, například s dodecylbenzensulfonovou kyselinou,Such salts are, for example, salts with inorganic or organic acids, such as chlorides, fluorides, bromides, iodides, sulfates, nitrates, phosphates, acetates, propionates. Molecular and addition compounds are formed, for example, with surfactant acids such as dodecylbenzenesulfonic acid,

O II HO3S—CH2—CH2—C— (O—CH2— —CH2)2—OH neboO II HO 3 S-CH 2 -CH 2 -C- (O-CH 2 -CH 2) 2 -OH or

OO

IIII

HO3S—CH2—CH2—C— (O—CHž— —CH2)3—OHHO3S-CH2-CH2-C- (O-CH2-CH2) 3-OH

Nové sloučeniny, například 2,6-dimethylderiváty, se mohou izolovat jako cis- a trans -isomery. Vyrábějí se například reakcí 4-ethylpiperidinu s 3-p-terc.butylfenyl-2-methylpropanalem v přítomnosti redukčního činidla, jako například kyseliny mravenčí, při teplotách od 50 do 110 °C.Novel compounds, for example 2,6-dimethyl derivatives, can be isolated as cis and trans isomers. They are prepared, for example, by reacting 4-ethylpiperidine with 3-p-tert-butylphenyl-2-methylpropanal in the presence of a reducing agent such as formic acid at temperatures from 50 to 110 ° C.

Výrobu nových sloučenin objasňují následující příklady:The following examples illustrate the preparation of the novel compounds:

Příklad 1 g 3-p-terc.butylfenyl-2-methylpropanalu a 28 g 4-ethylpiperidinu se zahřívá společně se 70 g kyseliny mravenčí 12 hodin pod zpětným chladičem. Potom ' . se za sníženého tlaku oddestiluje nadbytečná kyselina mravenčí. Přidáním 100 g 25% hydroxidu draselného se báze uvolní a přidáním toluenu v množství 50 g se oddělí od vodné fáze. Čištění aminu se provádí destilací toluenového roztoku při - 27 Pa. Vedle přední frakce o hmotnosti 9 g, která přechází až k teplotě 138 °C při 27 Pa, destiluje hlavní množství aminu mezi 138 a 140 °C při 27 Pa. Získá se 41 g produktu. Poté přecházejí 4 g až k teplotě 147°C/27 Pa. Podle plynové chromatografie sestává hlavní množství z čistého (98%) N-3‘-(p-terc.butylfenyl)-2‘-methylprop-l‘-yl-4-ethylpiperidinu.Example 1 g of 3-p-tert-butylphenyl-2-methylpropanal and 28 g of 4-ethylpiperidine were heated under reflux with 70 g of formic acid for 12 hours. Then '. excess formic acid is distilled off under reduced pressure. Addition of 100 g of 25% potassium hydroxide liberates the base and separates it from the aqueous phase by adding toluene in an amount of 50 g. Purification of the amine is accomplished by distilling the toluene solution at - 27 Pa. In addition to the 9 g front fraction, which reaches a temperature of 138 ° C at 27 Pa, the major amount of amine distills between 138 and 140 ° C at 27 Pa. 41 g of product are obtained. Then they pass 4 g up to 147 ° C / 27 Pa. According to gas chromatography, the major amount consists of pure (98%) N-3 ‘- (p-tert-butylphenyl) -2‘-methylprop-1‘-yl-4-ethylpiperidine.

C21H35N (účinná látka č. 1)C21H35N (Active substance No 1)

Analýza:Analysis:

vypočteno:calculated:

C 83,7 %, H 11,7 %, N. 4,6 %, nalezeno:C 83.7%, H 11.7%, N. 4.6%, found:

C 87,8%, H 11,5%, N 4,8%.C 87.8%, H 11.5%, N 4.8%.

Příklad 2 g N-3‘-(p-terc.butylfenyl]-2‘-methylprop-l-yl-4-ethylpiperidinu se směsí s 20 g ethylacetátu. Přidáním 40 g ethylacetátu nasyceného za studená chlorovodíkem se tvoří hydrochlorid aminu. Po rozetření pomocí skleněné tyčinky vykrystaluje sůl. Odfiltrováním přes skleněnou fritu a promytím malým množstvím ledem ochlazeného ethylacetátu se získá v čistém stavu. Po 12 hodinách sušení při teplotě místnosti a za vakua asi 2700 Pa se získá 20 g soli (hydrochlorid). Teplota tání 224 °C.Example 2 g of N-3 '- (p-tert-butylphenyl) -2'-methylprop-1-yl-4-ethylpiperidine mixed with 20 g of ethyl acetate. Filtration through a glass frit and washing with a small amount of ice-cooled ethyl acetate gave a pure state After drying for 12 hours at room temperature and under a vacuum of about 2700 Pa, 20 g of salt (hydrochloride) were obtained. .

C21H36NCI (účinná látka č. 2) vypočteno:C21H36NCI (active substance no. 2) calculated:

C 74,6%, H 10,,7%. N 4,1%,C 74.6%, H 10.7.7%. N 4,1%,

Cl 10,5 %, nalezeno:Cl 10.5%, found:

C 74,8%, H 10,8%, N 4,4%, Cl . 10,1 %.C 74.8%, H 10.8%, N 4.4%, Cl. 10.1%.

Ostatní sloučeniny se mohou vyrobit odpovídajícím způsobem.Other compounds can be prepared accordingly.

Ze sloučenin podle vynálezu lze uvést například následující:Compounds of the invention include, for example, the following:

i i >—< И R~ СИл-с účinná látka č.ii> - <И R ~ СИ л -с active substance no.

3 3 R-lO R-10 t, v, 110—115 °C/40 Pa mp, 110-115 ° C / 40 Pa 4 4 R-lCJ^ R-1C1 HCl HCl t. t. 212 °C mp 212 ° C 5 5 R-N^} R-N ^} t. v. 113—117°C/27 Pa mp 113-117 ° C / 27 Pa 6 6 Ρ-Ν0 Ρ-Ν0 HCl HCl t. t. 196 °C mp 196 ° C 7 7 H3CH 3 C t. v .130—132°C/40 Pa m.p. 130-132 ° C / 40 Pa H,C H, C 8 8 и no HCl HCl t. t. 163 °C mp 163 ° C снь сн ь 9 9 t. v .170—175 °C/667 Pa m.p. 170-175 ° C / 667 Pa снь сн ь 10 10 -ó -O HCl HCl t. t .198 °C mp 196 ° C 11 11 ’<У“' ’<У" ' t. v. 124—130 °C/27 Pa mp 124-130 ° C / 27 Pa 12 12 Г~\/СНъ R'N\__/Г ~ \ / СН ъ R 'N \ __ / HCl HCl t. t. 235 °C mp 235 ° C СН0Н СН0Н 13 13 -»ϋ - »ϋ t. v. 195—204 °C/667 Pa mp 195-204 ° C / 667 Pa <£^з <£ ^ з 14 14 -•o -•O HCl HCl t. t. 152 °C mp 152 ° C 15 15 Dec t. v .170—172 °C/400 Pa m.p. 170-172 ° C / 400 Pa / \CH, / \ CH, 16 16 R-N > ’ R-N> ’ HCl HCl t. t. 176 °C mp 176 ° C

г-Сснъ г-Ссн ъ

HO3S—(CH2)2 \ c /HO3S— (CH2) 2 \ c /

HO—3(CH2—CH2—O)HO — 3 (CH2 — CH2 — O)

t. v. 138—140 °C/27 Pamp 138-140 ° C / 27 Pa

HClHCl

HO3S—(CH2J2 \ c /HO 3 S— (CH2J2 \ c /

НО—2(CH2—CH2—O)НО — 2 (CH2 — CH2 — O)

t. t. 224 °Cmp 224 ° C

O sirupovitá látka θ sirupovitá látkaO syrupy substance θ syrupy substance

t. v. 170—180 °C/667 Pamp 170-180 ° C / 667 Pa

t. v .146—152 °C/27 Pam.p. 146-152 ° C / 27 Pa

t. v. 122—127 °C/40 Pamp 122-127 ° C / 40 Pa

HClHCl

t. t. 218 °Cmp 218 ° C

t. v. 124—130 °C/40 Pamp 124-130 ° C / 40 Pa

t. v. 130—135 °C/40 Pamp 130-135 ° C / 40 Pa

t. t. 210 °Cmp 210 ° C

HCl oHCl o

ĚO3S(CH2)2—CC6O3S (CH2) 2-C

HO(CH2— CH2OJ2 sirupHO (CH 2 - CH2OJ2 syrup

OO

ZOF

HO3S(CHž)2—c \HO3S (CH2) 2 — c \

HO(CH2—CH2OJ3HO (CH 2 —CH 2 J 3)

HC1HCl

HC1 sirupHC1 syrup

t. v. 170—175 °C/667mp 170-175 ° C / 667

t. t .180 °Cmp 180 ° C

t.t.

t.t.

t.t.

t.t.

t.t.

PaBye

v. 200—205 °C/667mp 200-205 ° C / 667

v. 185—190 °C/540mp 185-190 ° C / 540

t. 210 °Cmp 210 ° C

PaBye

PaBye

v. 160—170°C/40 Pa160-170 ° C / 40 Pa

v. 210—222 °C/667 Pa210-222 ° C / 667 Pa

v. 166—170°C/40 Pamp 166-170 ° C / 40 Pa

t.t.

w w HCl HCl t. t. 220 °C mp 220 ° C r-*O r - * O t. v. 130—131 °C/27 Pa mp 130-131 ° C / 27 Pa r-O r -O HC1 HO3S—(CH2)2 HCl HO 3 S - (CH 2) 2 t. t. 210 °C mp 210 ° C C='O / HO—2(CH2—CHž— 0) HO3S-(CH2)2 C = 'O / HO — 2 (CH2 — CH2 —O) HO 3 S - (CH 2) 2 sirup syrup *-0 * -0 \ c=o / НО—3(CH2—CH2—0) \ c = o / НО — 3 (CH2 — CH2—0) sirup syrup

účinná látka č.active substance no.

r-O r -O

\---!\ ---!

cct3 cct 3

NH-CHONH-CHO

HC1 CaH«@- so_H c,^50 3 H HC1 C H «@ - _ H with c ≤ 5 0 3 H

HC1HCl

t. t. 136 °Cmp 136 ° C

t. v. 150—153 °C/40 Pamp 150-153 ° C / 40 Pa

t. v. 130—135 °C/27 Pamp 130-135 ° C / 27 Pa

t. t. 236 °Cmp 236 ° C

t. t .185 °Cmp 185 ° C

t. v. 134 °C/40 Pamp 134 ° C / 40 Pa

t. t .110 °Cmp. 110 ° C

t. t. 112 °Cmp 112 ° C

t. t. 105 °Cmp 105 ° C

t. t. 115 °Cmp 115 ° C

t. t. 125 °Cmp 125 ° C

účinná látka č.active substance no.

t. t. 106 °cmp 106 ° c

SOiHS Oi H

t. v. 145 °C/1,3 Pamp 145 ° C / 1.3 Pa

t. v. 153 °C/1,3 Pamp 153 ° C / 1.3 Pa

t. v. 140 °C/13,3 Pamp 140 ° C / 13.3 Pa

Účinné látky podle vynálezu a odpovídající fungicidní prostředky jsou zejména vhodné к potírání chorob rostlin, například padlí travního (Erysiphe graminis) na obilovinách, padlí řepního (Erysiphe cichoriacearum) na tykvovitých rostlinách, padlí jabloňového (Podosphaera leucotricha) na jabloních, padlí révového (Uncinula necator) na révě, padlí rdesnového (Erysiphe polygoni) na fazolích, padlí broskvoňového (Sphaerotheca pannosa) na růžích, Microsphaera querci na dubu, plísňě šedé (Botrytis cinerea) na jahodách, révě, Mycosphaerella musicola na banánovnících, druhů Puccinia (rzi) na obilovinách, rzi fazolové (Uromyces appendiculatus a Uromyces phaseoli) na fazolích, Hemileia vastatrix na kávovnících, kořenomorky bramborové (Rhizoctonia solani). Tyto látky jsou účinné také systemicky. Jsou přijímány rostlinami jak prostřednictvím kořenů, tak i prostřednictvím listů a odtud dopravovány do rostlinné tkáně.The active compounds according to the invention and the corresponding fungicidal agents are particularly suitable for combating plant diseases, for example, powdery mildew (Erysiphe graminis) on cereals, beetle (Erysiphe cichoriacearum) on pumpkin plants, apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha) on apple trees, grape powdery mildew ) on vines, powdery mildew (Erysiphe polygoni) on beans, powdery mildew (Sphaerotheca pannosa) on roses, Microsphaera querci on oak, gray mold (Botrytis cinerea) on strawberries, vine, Mycosphaerella musicola on banana trees , bean rust (Uromyces appendiculatus and Uromyces phaseoli) on beans, Hemileia vastatrix on coffee plants, potato roots (Rhizoctonia solani). These substances are also systemically active. They are taken up by the plants, both through the roots and through the leaves, and from there transported to the plant tissue.

Při použití nových účinných látek к ošetřování rostlin vůči houbovým infekcím se aplikované množství pohybuje mezi 0,025 a 5 kg účinné látky/ha. Za účelem ochrany povrchu stromů nebo plodů se mohou účinné látky používat také spolu s disperzemi plastických hmot, jakožto 0,025 až 5% disperze, vztaženo na hmotnost disperze.When using new active substances for the treatment of plants against fungal infections, the application rate is between 0.025 and 5 kg of active substance / ha. In order to protect the surface of trees or fruit, the active compounds can also be used together with plastic dispersions, such as 0.025 to 5% of the dispersion, based on the weight of the dispersion.

Fungicidy obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními procenty účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % účinné látky.Fungicides generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90% of active ingredient.

Účinné látky se mohou mísit s dalšími známými fungicidy. V mnoha případech dochází přitom к rozšíření spektra fungicidních účinků. U řady směsí fungicidů dochází v hmotnostních poměrech 1 : 10 až 10 : 1 také к synergickým efektům, tj. fungicidní účinnost kombinovaného produktu je větší než součet účinků jednotlivých složek. Fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, jsou například následující:The active compounds may be mixed with other known fungicides. In many cases, the spectrum of fungicidal effects is broadened. Many fungicide mixtures also exhibit synergistic effects in a weight ratio of 1: 10 to 10: 1, i.e. the fungicidal activity of the combined product is greater than the sum of the effects of the individual components. Fungicides which may be combined with the compounds of the invention are, for example, as follows:

dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganato-zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého adithiocarbamates and derivatives thereof such as zinc dimethyldithiocarbamate, manganese ethylene bis-dithiocarbamate, manganese zinc ethylenediamine bis-dithiocarbamate, zinc ethylene bis-dithiocarbamate, tetramethylthiuramdisulfide disodium, N-ammonium disodium ammonium disodium,

N,N‘-polyethylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu,N, N‘-polyethylene-bis- (thiocarbamoyl) disulfide,

N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého aZinc N, N‘-propylene-bis-dithiocarbamate, zinc ammonium complex, N, N‘-propylene-bis-dithiocarbamate, and

N,N‘-polypropylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu;N, N‘-polypropylene-bis- (thiocarbamoyl) disulfide;

heterocyklické sloučeniny, jako N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid,heterocyclic compounds such as N-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthiophthalimide,

N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthio ] tetrahydroftalimid, methylester 1- (butylkarbamoyl) -2-benzimidazolkarbamové kyseliny,N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester,

2-methyloxykarbonylaminobenzimidazol,2-methyloxycarbonylaminobenzimidazole,

2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine-4,4-dioxide,

2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,

5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine,

1,2-bis- (3-ethoxykar bony 1-2-thioureido) benzen,1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene,

1.2- bis- (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen, a různé další fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, N-dichlorfluormethylthio-N‘,N‘-dimethyl-N-fenylamid kyseliny sírové,1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, and various other fungicides such as dodecylguanidine acetate, N-dichlorofluoromethylthio-N io, N‘-dimethyl-N-phenylamide sulfuric acid,

2,5-dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, 2-jodbenzanilid, 2-brombenzanilid, diisopropylester 3-nitroisoftalové kyseliny, 1- (l,2,4-triazol-l‘-yl )-l- (4‘-chlorf enoxy )-2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 2,5-dimethylfuran-3-carboxanilide, 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid cyclohexylamide, 2-iodobenzanilide, 2-bromobenzanilide, 3-nitroisophthalic acid diisopropyl ester, 1- (1,2,4-triazole-1'- yl) -1- (4'-chlorophenoxy) -

-3,3-dimethylbutan-2-on,-3,3-dimethylbutan-2-one

1- (1-imidazolyl) -2-allyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl) ethan, piperazin-l,4-diyl-bis-l- (2,2,2-trichlorethyl) formamid, 2,4,5,6-tetrachlorisoftalonitril,1- (1-imidazolyl) -2-allyloxy-2- (2,4-dichlorophenyl) ethane, piperazine-1,4-diyl-bis-1- (2,2,2-trichloroethyl) formamide, 2,4, 5,6-tetrachloroisophthalonitrile,

1.2- dimethyl-3,5-difenylpyrazoliniummethylsulfát.1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolinium methyl sulfate.

Aplikace se provádí například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů nebo postřiků, zamlžováním, poprašováním, posypáváním mořením nebo zálivkou. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.The application is carried out, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scatters, granulates or sprayings, fogging, dusting, pickling or dressing. The use forms depend entirely on the intended use. In any case, they are intended to ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.

Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions, suitable fractions of medium to high boiling mineral oil, such as kerosene or oil for diesel engines, tar oils, etc., oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or derivatives thereof such as methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone etc. strongly polar solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, water, etc.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také kooncentráty skládající z účinné látky, smáčedla, adhezíva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně z rozpouštědla nebo oleje, kteréžto koncentráty se hodí к ředění vodou.Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders, oil dispersions by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized with wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers in water. Co-concentrates consisting of the active ingredient, wetting agent, adhesive, dispersant or emulsifier and, optionally, solvent or oil, can also be prepared, which concentrates are suitable for dilution with water.

Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů ,oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů s mastnými alkoholy, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylováný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.Surfactants include: alkali metal, alkaline earth metal, lignin sulfonic acid salts, ammonium salts, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acids, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali metal dibutylnaphthalenesulfonic acid salts, alkaline earth metal salts, lauryl ether sulfates, sulfated , alkali metal and alkaline earth metal salts of fatty acids, salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated glycol ethers with fatty alcohols, condensation products of sulfonated naphthalene and derivatives of naphthalene with formaldehyde, condensation products of naphthalene, eventually naphthalenesulfonic acids , ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol condensation products ethylene oxide, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignin, sulfite waste liquors and methylcellulose.

Práškovité prostředky, posypy a popraše se mohou vyrábět míšením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.Powder formulations, dusts and dusts can be prepared by mixing or grinding the active ingredients with a solid carrier.

Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, silikagely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné látky.Granules, for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are, for example, mineral clays such as silica gel, silicas, silica, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomite, calcium sulfate and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and plant products such as cereal meal, tree bark meal, wood meal and nut shell meal, powdered cellulose and other solid carriers.

Ke směsím nebo jednotlivým účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, nematocidy, insekticidy, baktericidy, stopové prvky, hnojivá, prostředky proti pěnění (například silikony), regulátory růstu, protijedy nebo další účinné sloučeniny.Oils of various types, herbicides, fungicides, nematicides, insecticides, bactericides, trace elements, fertilizers, antifoams (e.g. silicones), growth regulators, antidotes or other active compounds can be added to the mixtures or individual active ingredients.

Pro následující pokusy bylo použito následujících známých srovnávacích látek:The following known comparatives were used for the following experiments:

CH.CH.

Д , . ,, CH, бгпа-та-)Д,. , CH, бгпа-та-)

СНf~\ 5 C'bHňN\_,0 · CH^COOH сн3 (X Н&.ГП&.) нСНз спНйН°-с*-Н: , ,CH.СНf ~ \ 5 C 'b H ň N \ _, 0 · CH ^ COOH с 3 (X Н & .ГП &.) Н СНз с п НйН ° - с * - Н: ,, CH.

ťzna.trt4.] 5 ťzna.trt4.] 5

SO3HSO 3 H

Příklad 3Example 3

Listy sazenic pšenice druhu „Jubilar“, pěstované v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi, které se skládají z 80 % [ % hmotnostní ) účinné látky a 20 % emulgátoru, a po oschnutí postřiku se popráší oidiemi [sporami) padlí travního (Erysiphe graminis var. tritici). Pokusné rostliny se potom umístí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při relativní vlhkosti 75 až 80 °/o. Po 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí.The leaves of "Jubilar" wheat seedlings, grown in pots, are sprayed with aqueous emulsions consisting of 80% (by weight) of the active ingredient and 20% of emulsifier, and after spraying has dried, they are dusted with oid powders (Erysiphe graminis var) tritici). The test plants are then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 22 ° C and at a relative humidity of 75 to 80%. After 10 days, the degree of mildew development was determined.

Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:The results are shown in the following table:

СС

účinná látka č. active substance no. napadení listů po potřiku suspenzí s infestation of leaves after spraying with suspension x = 0,012 x = 0.012 .... x % účinné látky 0,025 .... x% of active substance 0,025 0,05 0.05 3 3 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0 0 6 6 2 2 0 0 0 0 48 48 0 0 0 0 0 0 9 9 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 23 23 0 0 0 0 0 0 24 24 0 0 0 0 0 0 50 50 0 0 0 0 0 0 51 51 0 0 0 0 0 0 52 52 0 0 0 0 0 0 33 33 0 0 0 0 0 0 37 37 0 0 0 0 0 0 38 38 0 0 0 0 0 0 53 53 0 0 0 0 0 0 43 43 0 0 0 0 0 0 44 44 0 0 0 0 0 0 55 55 0 0 0 0 0 0 45 45 2 2 0 0 0 0 A (známá) A (known) 3 3 2 2 1 1 В (známá) В (known) 4 4 2 2 1 1 C (známá) C (known) 1 1 1 1 0 0 kontrola control 4 4 4 4 4 4 (neošetřeno) (untreated) 0 = žádiné napadení, 0 = no attack, odstupňováno až do graduated to 5, což je úplné napadení. 5, which is a complete assault.

Příklad 4Example 4

Při dalším pokusu se stejným způsobem, jako je popsán v příkladu 3, ošetří v květiná. čích rostoucí sazenice ječmene druhu „Firl bécks Union“ a popráší se sporami (konidiemi) padlí travního (Erysiphe gramínis var. hordei). Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v následující tabulce:In another experiment, in the same manner as described in Example 3, it is treated with a flower. the growing seedling of barley of the species 'Firl bécks Union' and dusted with spores (conidia) of powdery mildew (Erysiphe gramínis var. hordei). The results of this experiment are summarized in the following table:

1'99 732 napadení listů po postřiku suspenzí s1'99 732 attacking the leaves after spraying the suspension with

účinná látka č. active substance no. .....x % účinné látky ..... x% of active substance x=0,012 x = 0.012 0,025 0,025 3 3 0 0 0 0 4 4 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 6 6 0 0 0 0 11 11 0 0 0 0 12 12 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 20 20 May 0 0 0 0 21 21 0 0 0 0 24 24 0 0 0 0 34 34 0 0 0 0 35 35 0 0 0 0 37 37 0 0 0 0 38 38 0 0 0 0 53 53 0 0 0 0 54 54 0 0 0 0 42 42 0 0 0 0 43 43 0 0 0 0 44 44 0 0 0 0 45 45 1 1 0 0 A (známá) A (known) 1 1 0—1 0—1 B (známá) B (known) 1 1 1 1 kontrola (neošetřeno) inspection (untreated) 4 4 4 4 O=žádné napadení, odstupňováno O = no attack, graded až do 5, což je celkové napadení. up to 5, which is a total attack.

Příklad 5Example 5

Listy rostlin pšenice, rostoucí v květináčích, se uměle infikují sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita) a po dobu 40 hodin se umístí do místnosti, kde je teplota 20 až 25 stupňů Cels-ia a prostředím je nasycená vodní pára. Potom se rostliny postříkají vodnou suspenzí, která obsahuje ve vodě rozpuštěnou nebo emulgovanou směs, skládající se z 80 % testované účinné látky a 20 ' % sodné soli kyseliny ligninsulfonové, a rostliny se umístí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 stupních Celsia při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se posoudí stupeň vývoje rzi.Leaves of wheat plants growing in pots are artificially infected with spores of wheat rust (Puccinia recondita) and placed for 40 hours in a room where the temperature is 20-25 degrees Celsius and the environment is saturated with water vapor. Thereafter, the plants are sprayed with an aqueous suspension containing a water-soluble or emulsified mixture consisting of 80% test compound and 20% lignin sulphonic acid sodium salt, and the plants are placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 22 degrees Celsius at 75 to 75 ° C. 80% relative humidity. After 10 days the degree of rust development is assessed.

Stejným způsobem se uměle infikují listy rostlin ječmene sporami rzi (Puccina hordei) a listy rostlin ovsa sporami rzi ovesné (Puccinia coronata) a ošetří se testovanými účinnými látkami.In the same way, leaves of barley plants are artificially infected with rust spores (Puccina hordei) and leaves of oat plants with spores of oat rust (Puccinia coronata) and treated with the test active substances.

Výsledky těchto testů jsou shrnuty v následující . tabulce:The results of these tests are summarized in the following. table:

napadení listů po postřiku 0,05% suspenzí účinné látky účinná látka číslo rez pšeničná rez ječmenná rez ovesnáinfestation of leaves after spraying with 0.05% active ingredient suspension active substance number rust wheat rust barley oat rust

46 46 2 2 0 0 — - 47 47 2 2 0 0 2 2 3 3 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0 6 6 0 0 0 0 0 0 48 48 0 0 0 0 0 0 7 7 0 0 0 0 0 0 8 8 0 0 0 0 0 0 9 9 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 11 11 0 0 0 0 0 0 12 12 0 0 0 0 0 0 13 13 0 0 0 0 0 0 14 14 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 17 17 0 0 0 0 0 0 18 18 0 0 0 0 0 0 49 49 2 2 0 0 0 0 19 19 Dec 0 0 0 0 0 0 20 20 May 0 0 0 0 0 0 21 21 0 0 0 0 0 0 22 22nd 0 0 0 0 0 0 23 23 0 0 0 0 0 0 25 25 0 0 0 0 0 0 26 26 0 0 0 0 0 0 27 27 Mar: <0 <0 0 0 0 0 30 30 0 0 0 0 2 2 52 52 2 2 0 0 0 0 31 31 0 0 0 0 0 0 32 32 0 0 0 0 0 0 33 33 0 0 0 0 0 0 34 34 0 0 0 0 2 2 35 35 0 0 0 0 0 0 36 36 0 0 0 0 0 0 37 37 0 0 0 0 0 0 38 38 0 0 0 0 0 0 39 39 0 0 0 0 0 0 40 40 0 0 0 0 0 0 41 41 0 0 0 0 0 0 53 53 0 0 0 0 0 0 55 55 0 0 0 0 0 0 A (známá) A (known) 3 3 3 3 3 3 В (známá) В (known) 4 4 4 4 4 4 C (známá) C (known) 3 3 3 3 3 3 kontrola control neošetřeno untreated 4 4 4 4 4 4 0 = žádné napadení, 0 = no attack, odstupňováno až do 5, graduated up to 5, což je celkové napadení. which is an overall attack.

Příklad 6Example 6

100 g vzorku ječmenného osiva „Asse“ se ve skleněných lahvích asi 5 minut pečlivě moří pomocí vždy 300 mg (0,3 hmotnostního %) mořidla uvedeného v tabulce (účinná látka je přítomna ve směsi s práškovitým jílem). Potom se do květináče vloží vždy 8 zrn a zrna se překryjí půdou. 10 dnů po vzejití obilí se listy popráší oidiemi (konidiemi) padlí ječmenného (Erysiphe graminis var. hordei). Pokusné rostliny se potom umístí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 stupni Celsia a 65 až 70 % relativní vlhkosti vzduchu. Po dalších 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí na listech.100 g of 'Asse' barley seed sample are carefully pickled in glass bottles for about 5 minutes using 300 mg (0.3% by weight) of the mordant listed in the table (the active substance is present in a mixture with powdered clay). Then 8 grains are placed in the pot and the grains are covered with soil. 10 days after the emergence of the grain, the leaves are dusted with oidiemi (conidiemi) of powdery mildew (Erysiphe graminis var. Hordei). The test plants are then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 22 degrees Celsius and 65 to 70% relative humidity. After a further 10 days, the degree of mildew development on the leaves was determined.

Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:The results are shown in the following table:

Stupeň napadení padlím na listech 10 dnů po umělé infekciThe degree of infestation on the leaves 10 days after the artificial infection

Účinná látka č.Active substance no.

°/o účinné látky v mořidle% Of the active substance in the mordant

15 15 Dec 10 10 0 0 16 16 10 10 0 0 1 1 10 10 0 0 28 28 10 10 0 0 29 29 10 10 0 0 Kontrola (neošetřeno) Inspection (untreated) — - 4 4

Příklad 7 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.Example 7 parts by weight of compound 3 are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone to give a solution which is suitable for application in the form of minimal drops.

Příklad 8 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních . dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního °/o účinné látky.Example 8 parts by weight of compound 4 are dissolved in a mixture of 80 parts by weight. parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the addition product of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of N-monoethanolamide oleic acid, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the addition product of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. Pouring this solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient.

Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.Example 9 parts by weight of compound 3 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of an adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mol of isooctylphenol and 10 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mol of ricin. oils. Pouring this solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient.

Příklad 10 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.EXAMPLE 10 parts by weight of compound 4 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction boiling at 210 DEG-280 DEG C. and 10 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mol of castor oil. Pouring this solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient.

Příklad 11 hmotnostních dílů účinné látky 5 se dobře smísí se 3 hmotnostními ' díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalensulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškového silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního procenta účinné látky.Example 11 parts by weight of the active compound 5 are well mixed with 3 parts by weight of diisobutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt, 17 parts by weight of lignin sulphonic acid sodium salt from sulphite waste liquors and 60 parts by weight of powdered silica gel and milled in a hammer mill. By finely distributing this mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray suspension is obtained which contains 0.1% by weight of active ingredient.

Příklad 12 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.Example 12 parts by weight of compound 3 are intimately mixed with 97 parts by weight of finely dispersed kaolin. In this way, a dust containing 3% by weight of the active ingredient is obtained.

♦♦

Příklad 13 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.Example 13 parts by weight of compound 4 are intimately mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil which has been sprayed onto the surface of the silica gel. In this way, an active substance preparation with good adhesion is obtained.

Příklad 14 hmotnostních dílů účinné látky 3 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a forma ldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního procenta účinné látky.Example 14 parts by weight of active ingredient 3 are intimately mixed with 10 parts by weight of the sodium salt of the condensation product of phenolsulfonic acid, urea and ldehyde form, 2 parts of silica gel and 48 parts of water. A stable aqueous dispersion is obtained. Dilution of 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.04% by weight of the active ingredient.

Příklad 15 dílů účinné látky 4 se důkladně smísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletherů mastného alkoholu, , 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.EXAMPLE 15 parts of active ingredient 4 are intimately mixed with 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts of polyglycol ethers of fatty alcohol, 2 parts of sodium salt of phenol, urea and formaldehyde condensation product and 68 parts of paraffinic mineral oil. A stable oil dispersion is obtained.

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNALEZUOBJECT OF THE INVENTION Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle pevné nebo kapalné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát cyklického aminu obecného vzorce v němžA fungicidal composition comprising, in addition to a solid or liquid carrier, at least one cyclic amine derivative of the formula: R3 znamená atom vodíku nebo nižší alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu, fenylovou skupinu, zbytky vzorce —О—СО—СНз v němž znamenáR 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, hydroxyl, phenyl, radicals of the formula--О СО-СНз wherein means R1 vodík nebo nižší alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R ( 1) is hydrogen or lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, R2 atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R 2 is hydrogen or lower alkyl having 1-3 carbon atoms; X zbytekX rest -(CH)„-,- (CH) '-, IAND R3 nebo —О—СО—C2H5 přičemž R3 uvnitř methylenového řetězce je stejný nebo rozdílný, a n znamená čísla 2, 3 nebo 4,R 3 or —О — СО — C2H5 where R 3 within the methylene chain is the same or different, and n is 2, 3 or 4, X znamená dále zbytky v nichž R4, R5 a R6 znamenají vodík nebo methylovou skupinu, nebo jeho sůl nebo molekulární nebo adiční sloučeninu.X is furthermore radicals in which R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen or a methyl group, or a salt thereof, or a molecular or addition compound.
CS783983A 1977-06-18 1978-06-16 Fungicide CS199732B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772727482 DE2727482A1 (en) 1977-06-18 1977-06-18 DERIVATIVES OF CYCLIC AMINES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199732B2 true CS199732B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=6011791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS783983A CS199732B2 (en) 1977-06-18 1978-06-16 Fungicide

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0000333B1 (en)
CS (1) CS199732B2 (en)
DE (2) DE2727482A1 (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2822326A1 (en) * 1978-05-22 1979-11-29 Basf Ag ANTIMYCOTIC AGENTS
DE2830127A1 (en) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-ARYL PROPYL SUBSTITUTED CYCLIC AMINES
DE2965247D1 (en) * 1978-08-08 1983-05-26 Hoffmann La Roche Synthesis of phenyl-propyl morpholine and piperidine derivatives
US4283534A (en) * 1979-04-11 1981-08-11 Basf Aktiengesellschaft Reductive alkylation of nitrogen heterocycles
DE3101233A1 (en) * 1981-01-16 1982-08-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-3 '- (P-TERTIAER-BUTYLPHENYL) -2'-METHYL-PROPYL-1'-PIPERIDINE DERIVATIVES, FUNGICIDES CONTAINING THEM AND METHOD FOR CONTROLLING FUNGI WITH THESE COMPOUNDS
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use
DE3433036A1 (en) * 1984-09-08 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen PIPERIDE DERIVATIVES AND FUNGICIDES CONTAINING THEM AND METHOD FOR CONTROLLING FUNGI
DE3614906A1 (en) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag PHENYL AND CYCLOHEXYL ISOBUTYLPYRROLIDINE DERIVATIVES
DE3614907A1 (en) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag N-SUBSTITUTED PYRROLIDONE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS
DE3627071A1 (en) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag SUBSTITUTED HYDROXYPROPYLAMINE DERIVATIVES
DE3732930A1 (en) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag FUNGICIDAL N-SUBSTITUTED 3-ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES
DE3732910A1 (en) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag FUNGICIDAL N-SUBSTITUTED 3-ALKYL-4-ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES
DE3803860A1 (en) * 1988-02-09 1989-08-17 Basf Ag N, N'-DISUBSTITUTED PIPERAZINE
DE3901246A1 (en) * 1989-01-18 1990-07-19 Basf Ag USE OF 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-AMINOPIPERIDINAMIDES AS A FUNGICIDE
GB9100505D0 (en) * 1991-01-10 1991-02-20 Shell Int Research Piperidine derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB809760A (en) * 1956-04-20 1959-03-04 Lab Pharmaceutica Dr C Janssen Improvements in or relating to pharmacologically active piperazine derivatives and processes for preparing them
GB1409438A (en) * 1972-12-21 1975-10-08 Wyeth John & Brother Ltd Piperidine derivatives
US4008276A (en) * 1975-01-20 1977-02-15 Sterling Drug Inc. Phenyl-lower-alkylamines
AT354187B (en) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche FUNGICIDE AGENT
DE2656747C2 (en) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE2727482A1 (en) 1979-01-11
EP0000333A2 (en) 1979-01-24
EP0000333A3 (en) 1979-07-25
EP0000333B1 (en) 1982-07-28
DE2861968D1 (en) 1982-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS195346B2 (en) Fungicide
PL156233B1 (en) Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
CS199732B2 (en) Fungicide
HU204396B (en) Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components
CS208669B2 (en) Fungicide means
CS199223B2 (en) Fungicide
DE2825961A1 (en) FUNGICIDE AMINE
CS221276B2 (en) Fungicide means
KR880002228B1 (en) Preparing method for pyridin carbinol
CS227695B2 (en) Fungicide
US4119667A (en) Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
EP0014999B1 (en) Optically active forms of 4-(3-(p-tert.-butylphenyl)-2-methylpropyl)-cis-2,6-dimethylmorpholine and their salts; fungicides containing these compounds and process for their preparation
CS249138B2 (en) Fungicide
CS249137B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
JPS6025427B2 (en) Acylated imidazolyl-O,N-acetal, its production method and sterilizing composition
PL69661B1 (en)
CS214710B2 (en) Fungicide means
NZ208933A (en) Biscyclohexylamine-alkane derivatives and fungicidal compositions
CS268836B2 (en) Fungicide and method of its effective substances production
CA1122522A (en) Fungicide containing a 3-cyclohexane-1-aminopropane derivative, its manufacture, and its use for combating fungi
US4515801A (en) Fungicidally active pyrano-pyrazole derivatives
EP0056461B1 (en) N-3&#39;(p-tertiary-butylphenyl)-2&#39;-methyl-propyl-1-piperidine derivatives, fungicides containing them and their use as fungicides
CS215146B2 (en) Fungicide means