CS199732B2 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS199732B2
CS199732B2 CS783983A CS398378A CS199732B2 CS 199732 B2 CS199732 B2 CS 199732B2 CS 783983 A CS783983 A CS 783983A CS 398378 A CS398378 A CS 398378A CS 199732 B2 CS199732 B2 CS 199732B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
die
weight
und
parts
ein wasserstoffatom
Prior art date
Application number
CS783983A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Himmele
Ernst-Heinrich Pommer
Norbert Goetz
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS199732B2 publication Critical patent/CS199732B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom

Description

Vynález se týká nových cenných derivátů cyklických aminů a jejich solí a molekulárních a adičních sloučenin s dobrým fungicidním účinkem. Předmětem vynálezu jsou fungicidní prostředky, které obsahují tyto nové sloučeniny jako účinné látky.
Je již známo, že N-tridecyl-2,6-dimethylmorfolin a jeho soli a jeho molekulární a adiční sloučeniny se mohou používat jako fungicidy (německé patentové spisy číslo 1 164 152 a 1 173 722, DOS 2 461 513).
Nyní bylo zjištěno, že deriváty cyklických aminů obecného vzorce
'
X zbytek
-CH-, .
R3 v němž ’
R3 ' znamená atom vodíku nebo nižší · alkylový zbytek š 1 až 3 atomy uhlíku, jako zbytek methylový nebo ethylový, hydroxylovou skupinu, fenylovou skupinu, zbytky vzorce
CC13 / .....
—NH—CH \ .....'
NH—CHO —O—CO—CH3 nebo _O—CO—C2H5 přičemž
R3 uvnitř methylenového řetězce je stejný nebo rozdílný a n znamená čísla 2, 3 nebo 4 a
X znamená dále zbytky v němž znamená
R1 vodík nebo nižší alkylovou skupinu s až 3 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou nebo ethylovou,
R2 atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou nebo ethylovou,
v nichž
R4, R5 a R6 znamenají vodík nebo methylovou skupinu, a jejich soli, molekulární sloučeniny a adiční sloučeniny mají dobrý fungicidní účinek, který převyšuje účinek známých derivátů morfolinu.
Takovými solemi jsou například soli s anorganickými nebo organickými kyselinami, jako například chloridy, fluoridy, bromidy, jodidy, sulfáty, nitráty, fosforečnany, acetáty, propionáty. Molekulární a adiční sloučeniny vznikají například s kyselinami tensidů, například s dodecylbenzensulfonovou kyselinou,
O II HO3S—CH2—CH2—C— (O—CH2— —CH2)2—OH nebo
O
II
HO3S—CH2—CH2—C— (O—CHž— —CH2)3—OH
Nové sloučeniny, například 2,6-dimethylderiváty, se mohou izolovat jako cis- a trans -isomery. Vyrábějí se například reakcí 4-ethylpiperidinu s 3-p-terc.butylfenyl-2-methylpropanalem v přítomnosti redukčního činidla, jako například kyseliny mravenčí, při teplotách od 50 do 110 °C.
Výrobu nových sloučenin objasňují následující příklady:
Příklad 1 g 3-p-terc.butylfenyl-2-methylpropanalu a 28 g 4-ethylpiperidinu se zahřívá společně se 70 g kyseliny mravenčí 12 hodin pod zpětným chladičem. Potom ' . se za sníženého tlaku oddestiluje nadbytečná kyselina mravenčí. Přidáním 100 g 25% hydroxidu draselného se báze uvolní a přidáním toluenu v množství 50 g se oddělí od vodné fáze. Čištění aminu se provádí destilací toluenového roztoku při - 27 Pa. Vedle přední frakce o hmotnosti 9 g, která přechází až k teplotě 138 °C při 27 Pa, destiluje hlavní množství aminu mezi 138 a 140 °C při 27 Pa. Získá se 41 g produktu. Poté přecházejí 4 g až k teplotě 147°C/27 Pa. Podle plynové chromatografie sestává hlavní množství z čistého (98%) N-3‘-(p-terc.butylfenyl)-2‘-methylprop-l‘-yl-4-ethylpiperidinu.
C21H35N (účinná látka č. 1)
Analýza:
vypočteno:
C 83,7 %, H 11,7 %, N. 4,6 %, nalezeno:
C 87,8%, H 11,5%, N 4,8%.
Příklad 2 g N-3‘-(p-terc.butylfenyl]-2‘-methylprop-l-yl-4-ethylpiperidinu se směsí s 20 g ethylacetátu. Přidáním 40 g ethylacetátu nasyceného za studená chlorovodíkem se tvoří hydrochlorid aminu. Po rozetření pomocí skleněné tyčinky vykrystaluje sůl. Odfiltrováním přes skleněnou fritu a promytím malým množstvím ledem ochlazeného ethylacetátu se získá v čistém stavu. Po 12 hodinách sušení při teplotě místnosti a za vakua asi 2700 Pa se získá 20 g soli (hydrochlorid). Teplota tání 224 °C.
C21H36NCI (účinná látka č. 2) vypočteno:
C 74,6%, H 10,,7%. N 4,1%,
Cl 10,5 %, nalezeno:
C 74,8%, H 10,8%, N 4,4%, Cl . 10,1 %.
Ostatní sloučeniny se mohou vyrobit odpovídajícím způsobem.
Ze sloučenin podle vynálezu lze uvést například následující:
i i >—< И R~ СИл-с účinná látka č.
3 R-lO t, v, 110—115 °C/40 Pa
4 R-lCJ^ HCl t. t. 212 °C
5 R-N^} t. v. 113—117°C/27 Pa
6 Ρ-Ν0 HCl t. t. 196 °C
7 H3C t. v .130—132°C/40 Pa
H,C
8 и HCl t. t. 163 °C
снь
9 t. v .170—175 °C/667 Pa
снь
10 -ó HCl t. t .198 °C
11 ’<У“' t. v. 124—130 °C/27 Pa
12 Г~\/СНъ R'N\__/ HCl t. t. 235 °C
СН0Н
13 -»ϋ t. v. 195—204 °C/667 Pa
<£^з
14 -•o HCl t. t. 152 °C
15 t. v .170—172 °C/400 Pa
/ \CH,
16 R-N > ’ HCl t. t. 176 °C
г-Сснъ
HO3S—(CH2)2 \ c /
HO—3(CH2—CH2—O)
t. v. 138—140 °C/27 Pa
HCl
HO3S—(CH2J2 \ c /
НО—2(CH2—CH2—O)
t. t. 224 °C
O sirupovitá látka θ sirupovitá látka
t. v. 170—180 °C/667 Pa
t. v .146—152 °C/27 Pa
t. v. 122—127 °C/40 Pa
HCl
t. t. 218 °C
t. v. 124—130 °C/40 Pa
t. v. 130—135 °C/40 Pa
t. t. 210 °C
HCl o
ĚO3S(CH2)2—C
HO(CH2— CH2OJ2 sirup
O
Z
HO3S(CHž)2—c \
HO(CH2—CH2OJ3
HC1
HC1 sirup
t. v. 170—175 °C/667
t. t .180 °C
t.
t.
t.
t.
t.
Pa
v. 200—205 °C/667
v. 185—190 °C/540
t. 210 °C
Pa
Pa
v. 160—170°C/40 Pa
v. 210—222 °C/667 Pa
v. 166—170°C/40 Pa
t.
w HCl t. t. 220 °C
r-*O t. v. 130—131 °C/27 Pa
r-O HC1 HO3S—(CH2)2 t. t. 210 °C
C='O / HO—2(CH2—CHž— 0) HO3S-(CH2)2 sirup
*-0 \ c=o / НО—3(CH2—CH2—0) sirup
účinná látka č.
r-O
\---!
cct3
NH-CHO
HC1 CaH«@- so_H c,^50 3 H
HC1
t. t. 136 °C
t. v. 150—153 °C/40 Pa
t. v. 130—135 °C/27 Pa
t. t. 236 °C
t. t .185 °C
t. v. 134 °C/40 Pa
t. t .110 °C
t. t. 112 °C
t. t. 105 °C
t. t. 115 °C
t. t. 125 °C
účinná látka č.
t. t. 106 °c
SOiH
t. v. 145 °C/1,3 Pa
t. v. 153 °C/1,3 Pa
t. v. 140 °C/13,3 Pa
Účinné látky podle vynálezu a odpovídající fungicidní prostředky jsou zejména vhodné к potírání chorob rostlin, například padlí travního (Erysiphe graminis) na obilovinách, padlí řepního (Erysiphe cichoriacearum) na tykvovitých rostlinách, padlí jabloňového (Podosphaera leucotricha) na jabloních, padlí révového (Uncinula necator) na révě, padlí rdesnového (Erysiphe polygoni) na fazolích, padlí broskvoňového (Sphaerotheca pannosa) na růžích, Microsphaera querci na dubu, plísňě šedé (Botrytis cinerea) na jahodách, révě, Mycosphaerella musicola na banánovnících, druhů Puccinia (rzi) na obilovinách, rzi fazolové (Uromyces appendiculatus a Uromyces phaseoli) na fazolích, Hemileia vastatrix na kávovnících, kořenomorky bramborové (Rhizoctonia solani). Tyto látky jsou účinné také systemicky. Jsou přijímány rostlinami jak prostřednictvím kořenů, tak i prostřednictvím listů a odtud dopravovány do rostlinné tkáně.
Při použití nových účinných látek к ošetřování rostlin vůči houbovým infekcím se aplikované množství pohybuje mezi 0,025 a 5 kg účinné látky/ha. Za účelem ochrany povrchu stromů nebo plodů se mohou účinné látky používat také spolu s disperzemi plastických hmot, jakožto 0,025 až 5% disperze, vztaženo na hmotnost disperze.
Fungicidy obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními procenty účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % účinné látky.
Účinné látky se mohou mísit s dalšími známými fungicidy. V mnoha případech dochází přitom к rozšíření spektra fungicidních účinků. U řady směsí fungicidů dochází v hmotnostních poměrech 1 : 10 až 10 : 1 také к synergickým efektům, tj. fungicidní účinnost kombinovaného produktu je větší než součet účinků jednotlivých složek. Fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, jsou například následující:
dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganato-zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a
N,N‘-polyethylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu,
N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a
N,N‘-polypropylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu;
heterocyklické sloučeniny, jako N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid,
N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthio ] tetrahydroftalimid, methylester 1- (butylkarbamoyl) -2-benzimidazolkarbamové kyseliny,
2-methyloxykarbonylaminobenzimidazol,
2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,
5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,
1,2-bis- (3-ethoxykar bony 1-2-thioureido) benzen,
1.2- bis- (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen, a různé další fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, N-dichlorfluormethylthio-N‘,N‘-dimethyl-N-fenylamid kyseliny sírové,
2,5-dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, 2-jodbenzanilid, 2-brombenzanilid, diisopropylester 3-nitroisoftalové kyseliny, 1- (l,2,4-triazol-l‘-yl )-l- (4‘-chlorf enoxy )-
-3,3-dimethylbutan-2-on,
1- (1-imidazolyl) -2-allyloxy-2- (2,4-dichlorfenyl) ethan, piperazin-l,4-diyl-bis-l- (2,2,2-trichlorethyl) formamid, 2,4,5,6-tetrachlorisoftalonitril,
1.2- dimethyl-3,5-difenylpyrazoliniummethylsulfát.
Aplikace se provádí například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů nebo postřiků, zamlžováním, poprašováním, posypáváním mořením nebo zálivkou. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také kooncentráty skládající z účinné látky, smáčedla, adhezíva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně z rozpouštědla nebo oleje, kteréžto koncentráty se hodí к ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů ,oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů s mastnými alkoholy, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylováný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškovité prostředky, posypy a popraše se mohou vyrábět míšením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, silikagely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
Ke směsím nebo jednotlivým účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, nematocidy, insekticidy, baktericidy, stopové prvky, hnojivá, prostředky proti pěnění (například silikony), regulátory růstu, protijedy nebo další účinné sloučeniny.
Pro následující pokusy bylo použito následujících známých srovnávacích látek:
CH.
Д , . ,, CH, бгпа-та-)
СНf~\ 5 C'bHňN\_,0 · CH^COOH сн3 (X Н&.ГП&.) нСНз спНйН°-с*-Н: , ,CH.
ťzna.trt4.] 5
SO3H
Příklad 3
Listy sazenic pšenice druhu „Jubilar“, pěstované v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi, které se skládají z 80 % [ % hmotnostní ) účinné látky a 20 % emulgátoru, a po oschnutí postřiku se popráší oidiemi [sporami) padlí travního (Erysiphe graminis var. tritici). Pokusné rostliny se potom umístí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při relativní vlhkosti 75 až 80 °/o. Po 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
С
účinná látka č. napadení listů po potřiku suspenzí s
x = 0,012 .... x % účinné látky 0,025 0,05
3 0 0 0
4 0 0 0
6 2 0 0
48 0 0 0
9 0 0 0
10 0 0 0
2 0 0 0
23 0 0 0
24 0 0 0
50 0 0 0
51 0 0 0
52 0 0 0
33 0 0 0
37 0 0 0
38 0 0 0
53 0 0 0
43 0 0 0
44 0 0 0
55 0 0 0
45 2 0 0
A (známá) 3 2 1
В (známá) 4 2 1
C (známá) 1 1 0
kontrola 4 4 4
(neošetřeno)
0 = žádiné napadení, odstupňováno až do 5, což je úplné napadení.
Příklad 4
Při dalším pokusu se stejným způsobem, jako je popsán v příkladu 3, ošetří v květiná. čích rostoucí sazenice ječmene druhu „Firl bécks Union“ a popráší se sporami (konidiemi) padlí travního (Erysiphe gramínis var. hordei). Výsledky tohoto pokusu jsou shrnuty v následující tabulce:
1'99 732 napadení listů po postřiku suspenzí s
účinná látka č. .....x % účinné látky
x=0,012 0,025
3 0 0
4 0 0
5 0 0
6 0 0
11 0 0
12 0 0
2 0 0
20 0 0
21 0 0
24 0 0
34 0 0
35 0 0
37 0 0
38 0 0
53 0 0
54 0 0
42 0 0
43 0 0
44 0 0
45 1 0
A (známá) 1 0—1
B (známá) 1 1
kontrola (neošetřeno) 4 4
O=žádné napadení, odstupňováno až do 5, což je celkové napadení.
Příklad 5
Listy rostlin pšenice, rostoucí v květináčích, se uměle infikují sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita) a po dobu 40 hodin se umístí do místnosti, kde je teplota 20 až 25 stupňů Cels-ia a prostředím je nasycená vodní pára. Potom se rostliny postříkají vodnou suspenzí, která obsahuje ve vodě rozpuštěnou nebo emulgovanou směs, skládající se z 80 % testované účinné látky a 20 ' % sodné soli kyseliny ligninsulfonové, a rostliny se umístí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 stupních Celsia při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se posoudí stupeň vývoje rzi.
Stejným způsobem se uměle infikují listy rostlin ječmene sporami rzi (Puccina hordei) a listy rostlin ovsa sporami rzi ovesné (Puccinia coronata) a ošetří se testovanými účinnými látkami.
Výsledky těchto testů jsou shrnuty v následující . tabulce:
napadení listů po postřiku 0,05% suspenzí účinné látky účinná látka číslo rez pšeničná rez ječmenná rez ovesná
46 2 0 —
47 2 0 2
3 0 0 0
5 0 0 0
6 0 0 0
48 0 0 0
7 0 0 0
8 0 0 0
9 0 0 0
10 0 0 0
11 0 0 0
12 0 0 0
13 0 0 0
14 0 0 0
2 0 0 0
17 0 0 0
18 0 0 0
49 2 0 0
19 0 0 0
20 0 0 0
21 0 0 0
22 0 0 0
23 0 0 0
25 0 0 0
26 0 0 0
27 <0 0 0
30 0 0 2
52 2 0 0
31 0 0 0
32 0 0 0
33 0 0 0
34 0 0 2
35 0 0 0
36 0 0 0
37 0 0 0
38 0 0 0
39 0 0 0
40 0 0 0
41 0 0 0
53 0 0 0
55 0 0 0
A (známá) 3 3 3
В (známá) 4 4 4
C (známá) 3 3 3
kontrola
neošetřeno 4 4 4
0 = žádné napadení, odstupňováno až do 5, což je celkové napadení.
Příklad 6
100 g vzorku ječmenného osiva „Asse“ se ve skleněných lahvích asi 5 minut pečlivě moří pomocí vždy 300 mg (0,3 hmotnostního %) mořidla uvedeného v tabulce (účinná látka je přítomna ve směsi s práškovitým jílem). Potom se do květináče vloží vždy 8 zrn a zrna se překryjí půdou. 10 dnů po vzejití obilí se listy popráší oidiemi (konidiemi) padlí ječmenného (Erysiphe graminis var. hordei). Pokusné rostliny se potom umístí do skleníku při teplotách mezi 20 a 22 stupni Celsia a 65 až 70 % relativní vlhkosti vzduchu. Po dalších 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí na listech.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
Stupeň napadení padlím na listech 10 dnů po umělé infekci
Účinná látka č.
°/o účinné látky v mořidle
15 10 0
16 10 0
1 10 0
28 10 0
29 10 0
Kontrola (neošetřeno) — 4
Příklad 7 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad 8 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních . dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního °/o účinné látky.
Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.
Příklad 10 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 11 hmotnostních dílů účinné látky 5 se dobře smísí se 3 hmotnostními ' díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalensulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškového silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního procenta účinné látky.
Příklad 12 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.
♦
Příklad 13 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
Příklad 14 hmotnostních dílů účinné látky 3 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a forma ldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního procenta účinné látky.
Příklad 15 dílů účinné látky 4 se důkladně smísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletherů mastného alkoholu, , 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle pevné nebo kapalné nosné látky obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát cyklického aminu obecného vzorce v němž
    R3 znamená atom vodíku nebo nižší alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu, fenylovou skupinu, zbytky vzorce —О—СО—СНз v němž znamená
    R1 vodík nebo nižší alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R2 atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    X zbytek
    -(CH)„-,
    I
    R3 nebo —О—СО—C2H5 přičemž R3 uvnitř methylenového řetězce je stejný nebo rozdílný, a n znamená čísla 2, 3 nebo 4,
    X znamená dále zbytky v nichž R4, R5 a R6 znamenají vodík nebo methylovou skupinu, nebo jeho sůl nebo molekulární nebo adiční sloučeninu.
CS783983A 1977-06-18 1978-06-16 Fungicide CS199732B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772727482 DE2727482A1 (de) 1977-06-18 1977-06-18 Derivate cyclischer amine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199732B2 true CS199732B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=6011791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS783983A CS199732B2 (en) 1977-06-18 1978-06-16 Fungicide

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0000333B1 (cs)
CS (1) CS199732B2 (cs)
DE (2) DE2727482A1 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2822326A1 (de) * 1978-05-22 1979-11-29 Basf Ag Antimykotische mittel
DE2830127A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
DE2965247D1 (en) * 1978-08-08 1983-05-26 Hoffmann La Roche Synthesis of phenyl-propyl morpholine and piperidine derivatives
US4283534A (en) * 1979-04-11 1981-08-11 Basf Aktiengesellschaft Reductive alkylation of nitrogen heterocycles
DE3101233A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-3'-(p-tertiaer-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivate, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use
DE3433036A1 (de) * 1984-09-08 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Piperidinderivate und diese enthaltende fungizide sowie verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3614907A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag N-substituierte pyrrolidon- und piperidinderivate und deren salze
DE3614906A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag Phenyl- und cyclohexyl-isobutylpyrrolidinderivate
DE3627071A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag Substituierte hydroxypropylamin-derivate
DE3732930A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag Fungizide n-substituierte 3-aryl-pyrrolidin-derivate
DE3732910A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Basf Ag Fungizide n-substituierte 3-alkyl-4-aryl-pyrrolidin-derivate
DE3803860A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-17 Basf Ag N,n'-disubstituierte piperazine
DE3901246A1 (de) * 1989-01-18 1990-07-19 Basf Ag Verwendung von 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidinamiden als fungizide
GB9100505D0 (en) * 1991-01-10 1991-02-20 Shell Int Research Piperidine derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB809760A (en) * 1956-04-20 1959-03-04 Lab Pharmaceutica Dr C Janssen Improvements in or relating to pharmacologically active piperazine derivatives and processes for preparing them
GB1409438A (en) * 1972-12-21 1975-10-08 Wyeth John & Brother Ltd Piperidine derivatives
US4008276A (en) * 1975-01-20 1977-02-15 Sterling Drug Inc. Phenyl-lower-alkylamines
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
EP0000333A2 (de) 1979-01-24
DE2727482A1 (de) 1979-01-11
EP0000333B1 (de) 1982-07-28
DE2861968D1 (en) 1982-09-16
EP0000333A3 (en) 1979-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS195346B2 (en) Fungicide
PL156233B1 (en) Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
CS199732B2 (en) Fungicide
HU204396B (en) Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components
CS208669B2 (en) Fungicide means
CS199223B2 (en) Fungicide
DE2825961A1 (de) Fungizide amine
CS221276B2 (en) Fungicide means
KR880002228B1 (ko) 피리딘카비놀의 제조방법
CS227695B2 (en) Fungicide
US4119667A (en) Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
EP0014999B1 (de) Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung
CS249138B2 (en) Fungicide
CS249137B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
PL69661B1 (cs)
CS214710B2 (en) Fungicide means
NZ208933A (en) Biscyclohexylamine-alkane derivatives and fungicidal compositions
CS268836B2 (en) Fungicide and method of its effective substances production
CA1122522A (en) Fungicide containing a 3-cyclohexane-1-aminopropane derivative, its manufacture, and its use for combating fungi
US4515801A (en) Fungicidally active pyrano-pyrazole derivatives
EP0056461B1 (de) N-3&#39;-(p-tertiär-Butylphenyl)-2&#39;-methyl-propyl-1&#39;-piperidin-derivate, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen
CS215146B2 (en) Fungicide means