DE2727482A1 - Derivate cyclischer amine - Google Patents

Derivate cyclischer amine

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DE2727482A1
DE2727482A1 DE19772727482 DE2727482A DE2727482A1 DE 2727482 A1 DE2727482 A1 DE 2727482A1 DE 19772727482 DE19772727482 DE 19772727482 DE 2727482 A DE2727482 A DE 2727482A DE 2727482 A1 DE2727482 A1 DE 2727482A1
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Walter Dipl Chem Dr Himmele
Ernst-Heinrich Dr Pommer
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BASF SE
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Description

- 3 - O.Z„ 32 646
Derivate cyclischer Amine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Derivate cyclischer Amine und ihre Salze und Molekül- und Additionsverbindungen mit guter fungizider Wirkung, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und seine Salze und seine Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DT-PS 11 64 152, DT-PS 11 73 722, DT-OS 24 61 513).
Es wurde gefunden, daß Derivate cylischer Amine der Formel
R1
CH '
V V-CH0-CH-CH0-N X
2 2 ν /
NCH
R2
in der R ein Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl), R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl), X den Rest -(CH) -,
ι n
R^ ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl), die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste
κ° C13 3
-NH-CH , -0-CO-CH7, oder 0-CO-C0H,-, wobei R-7 innerhalb einer ^NH-CHO * °
Methylenkette gleich oder verschieden ist, η die Zahlen 2, 3 oder
X ferner die Reste -CH2-N-CH2, -CH-S-CH oder -CH2-CH=CH-
809882/0038 "* "
- Ί - O.Z. 32 646
und R , R-^ und R ein Wassers to ff atom oder einen Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen eine gute fungizide Wirkung haben, die der Wirkung der bekannten Morpholinderivate überlegen ist.
Salze sind beispielsweise die Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z.B. Chloride, Fluoride, Bromide, Jodide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Acetate, Propionate. Molekül- oder Additionsverbindungen entstehen beispielsweise mit Säuren von Tensiden, z.B. Dodecylbenzolsulfonsäure,
It
HO3S-CH2-CH2-C-(0-CH2-CH2)2-0H oder
0
η
HO5S-CH2-CH2-C-(O-CH2-CH2),-0H.
Die neuen Verbindungen können, soweit es sich um die 2,6-Dimethylderivate handelt, als eis- und trans-Isomere isoliert werden. Die Herstellung erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von 4-Äthylpiperidin mit 3-p-Tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-propanal in Gegenwart eines Reduktionsmittels, z.B. Ameisensäure bei Temperaturen von 50 bis 110°C.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.
Beispiel 1
1U g 3-p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propanal und 28 g M-Äthylpiperidin werden zusammen mit 70 g Ameisensäure 12 Stunden am Rückfluß erhitzt. Danach wird unter vermindertem Druck die überschüssige Ameisensäure abdestilliert. Durch Zugabe von 100 g 25Xiger Kalilauge wird die Base freigesetzt und durch Zufügen von 50 g Toluol von der wäßrigen Phase abgetrennt.
809882/0038 - 5 -
- t - O.Z. 32 646
Die Reinigung des Amins erfolgt durch Destillation der Toluollösung bei 0,2 Torr. Neben einem Vorlauf von 9 g, der bis zu einer Übergangstemperatur von 138° bei 0,2 Torr übergeht, destilliert die Hauptmenge des Amins zwischen 138 und I1IO0 bei 0,2 Torr. Es werden 41 g erhalten. Ein Nachlauf von 4 g geht bis zu einer Temperatur von 1470CZO,2 Torr über. Laut gaschromatographischer Analyse besteht die Hauptmenge aus reinem ( 98 %) N 3' (-ptert.Butylphenyl)-2'-methyl-propyl-l · -4-äthylpiperidin. C21H35N (Wirkstoff 1).
C ber. 83,7 % H ber. 11,7 % N ber. 4,6 % C gef. 87,8 % H gef. 11,5 % N gef. 4,8 %
Beispiel 2
2OgN 3'(p-tert.Butylphenyl)-2l-methyl-propyl-ll -4-äthylpiperidin werden mit 20 g Essigester vermischt. Durch Zugabe von 1IO g in der Kälte mit Chlorwasserstoff gesättigtem Essigester wird das Hydrochlorid des Amins gebildet. Nach Anreiben mit einem Glasstab kristallisiert das Salz aus. Es wird durch Absaugen über eine Glasfritte und Waschen mit einer geringen Menge eisgekühltem Essigester rein erhalten. Nach 12-stündigem Trocknen bei Raumtemperatur unter einem Druck von etwa 20 Torr werden 20 g Salz (Hydrochlorid) erhalten. Pp = 2240C. C21H36NCl (Wirkstoff 2)
C ber. 74,6 % H ber. 10,7 % N ber. 4,1 % Cl ber. 10,5 % C gef. 74,8 % H gef. 10,8 % N gef. 4,4 % Cl gef. 10,1 %
Die übrigen Verbindungen können in entsprechender Weise hergestellt werden.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen werden beispielsweise die folgenden genannt:
CH, t ■>
CH2-CH-CH2
809882/0036 " 6 "
Wirkstoff
Nr.
«Q
-N ^
-N \
0.Z0 32
3 R-N 1 Kp: 11O-115°/O,3 Torr
4 R-N 1 HCl Pp: 212°
Kp: 113-117°/O,2 Torr
R-N \ HCl Pp: 196°
Kp: 13O-132°/O,3 Torr
R-N ) HCl Pp: 163
Kp: 17O-175°/5,O Torr
10 R-N > HCl Pp: 19 8l
11 R-N' Y 3 Kp:124-13O°/O,2 Torr
12 R-N Y 3 HCl Fp: 235°
CH2OH
13 R-N ) Kp: 195-204υ/5,0 Torr
14 R-N > HCl Pp: 152°
15 F-N > Kp: 17O-172°/3,O Torr
809882/0038 . 7 _
Wirkstoff Nr.
17 17
18
21
23
'CH
16 R-N > HCl
ι n-iQ/
HCl
CH HO S-(CH )
CH
M Y -N^y HO-p
H, HO, S-(CH2J2,
HO-,(CH0-CH0-O)'
J C- c.
19 R-N
20
H,C
CH.
ο. ζ. 32 646
Fp: 176°
Kp: 138-140/0,2 Torr
Fp:
Fp: Sirup
= Sirup
Kp: 170-180°/5,0 Torr
Kp: 146-152°/O,2 Torr Kp: 122-127°/O,3 Torr Fp: 218C
Kp: 12lJ-13O°/O,3 Torr
24 "-" >.c„3 809882/0038 K- »°-»^0·'
- ö - CH Pp: 210°
^o 		O.Z. 32 646 Sirup
Wirkstoff
Nr.		 /—T^ 3
R-N > HCl
^/-.CH3 		2 \ Fp:
l20)\		 2727482
25 _-CH3 HO3S(CH2:
R~N\ / CH, HO(CH2-Ci
26
-CH, HO,S-I
27 R-/ \ * * \ Pp= SiruP ' \ AcH3 HO(CH2-CH2-Or3
28 R~Nv/ KP: 17O-175°/5,O Torr
29 R-N > HCl Pp: l80
/—\ OH
30 R-N Y Kp: 2OO-2O5°/5,O Torr
31 R"\_/ >Vco"CH3 KP: l85-19O°/i»,O Torr
32 R-N V ^CO-CH3 HCl Pp: 210°
33 R-N V^CO-CH2-CH3 Kp: 16O-17O°/O,3 Torr
31» R-NfT)-^ 7 Kp: 210-222°/5,0 Torr
35 Nxk?^ Kp: 166-17O°/O,3 Torr
36 ^ \\ jHCl Pp: 220°
809882/0036 - 9 -
-C- T H-O o.z. 32 646
2727482
kstof
Nr.		 R-N J HCl
37 ^s HOS-I
R-N J 3
V^ H0-o(CHo-(		 Kp: 13O-131°/O,2 Torr
38 Fp: 210°
39 Pp: Sirup
2^C=O Pp: Sirup HO-3 (CH2-CH2-O)-
41 R-N j CH3-(O)— SO71H Pp: I360
•Ο*
CH3
CH3 Kp: 15O-153°/O,3 Torr
CH3
43 R-N N-CH3 Kp: 130-135/0,2 Torr
44 R-N N-CH3 2HC1 Pp: 236°
/-T-CH3
45 R-N S HCl Pp:
CH.
- 10 -
809882/0036
Wirkstoff Nr.
- lü ·■
Struktur CH,
r-n'
H3C CH,
R-N H,C
O.Z. 32
Kp: 134°C/O,3 Torr
0,H
Pp: 1100C
-vT«
R-N
CH7
CH,
SO,H
Pp: 115 C
NH-CH \ H3 NH-CHO HCl
Pp: 125 C
R-N >-0H C„OH
12"25
CH, SO3H
Pp: 1060C
Kp: 145°C/O,O1 Torr
CH-
809882/0036 - 11 -
Wirkstoff Nr.
Struktur
CH
R-N
CH, CH-
O.Z. 32 646
Kp: 153°C/0,01Torr
CH5 CH,
im Verhältnis 1 : 1
55
R-N
CH
Kp: l40°C/0,l Torr
CH
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und die entsprechenden Fungizide sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, z.B. Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, üncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen. Sphaerotheca pannosa an Rosen, Microsphaera querci an Eichen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Reben, Mycosphaerella musicola an Bananen, Puccinia-Arten (Rostpilze) an Getreide, Uromyces appendiculatus und U. phaseoli an Bohnen, Hemileia vastatrix an Kaffee und Rhizoctonia solani. Sie sind systematisch wirksam; sie werden sowohl über die Wurzeln als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert.
Bei der Anwendung der neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Pflanzen gegen Pilzinfektionen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,025 und 5 kg Wirkstoff/ha Fläche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen oder Früchten können die Wirkstoffe auch in Verbindung mit Kunststoffdispersionen O,25?ig bis 5?ig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, verwendet werden. Die Fungizide enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des
809882/0036
- 12 -
- 12 - OoZο ^2 646
2727Α82
fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl von Fungizidmischungen in den Gewichtsverhältnissen 1 : 10 bis 10 : 1 treten auch synergistische Effekte auf, d«h„, die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise:
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Zinkdimethyldithiocarbamat,
Manganäthylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfid,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocarbamat)
N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-tNjN'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbmat)
NjN'-Polypropylen-bis-ithiocarbamoyD-disulfid; heterocyclische Verbindungen, wie
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid,
N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid, l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methyloxycarbonylamino-benzimidazol,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,1*-oxathiin-M,4-dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,M-oxathiin, 5-Butyl-2-dimethylamino-'»-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene andere Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,
N-Dichlorfluormethylthio-N',Nf-dimethy1-N-pheny1-schwefelsäurediamid,
809882/0036 - 13 -
- 13 - O.Z. 32 646
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Jodbenzoesäureanilid,
2-Brombenzoesäureanilid,
3-Nitro-isophthalsäure-diisopropylester, 1-(1,2,4-TrIaZoIyI-I1)- l-(4'-chlorphenoxy) -3,3-dimethylbutan-
1-(1-Imidazoly1)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan, Piperazin-1,4-diyl-bis-l-(2,2,2-Trichloräthy1)-formamid, 2,4,5,6-Tetrachlor-isophthalonitri1,
l^-Dimethyl^jS-diphenyl-pyrazoliniummethylsulfat.
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubendttein, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen
809882/0036 - i4 -
-JH- ο.Ζ. 32
als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Pettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther. Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B., Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatemeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesium-
809882/0036 _15_
- 15 - O.Z. 32 646
oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B„ Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere wirksame Verbindungen, zugesetzt werden.
Für die folgenden Versuche wurden folgende bekannte Vergleichssubstanzen verwendet.
(bekannt)
C13H27-N 0 .CH3COOH B
CH3
(bekannt)
- 16 -809882/0038
- 16 ·· O.Z. ^2 646
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
Wirkstoff Nr. Befall der Blätter nach Spritzungen
mit χ /Siger Wirkstoffbrühe χ = 0,012 0,025 0,05
48
9 10
23 24 50 51 52 33 37 38 53 43 44 55 45
A bekannt B "
C "
Kontrolle (unbehandelt)
0 0 0
0 0 0
2 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
2 0 0
3 2 1
4 2 1
1 1 0
4 4 4
0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall
809882/0036
- 17 - O.Z. 32 646
Beispiel 4
In einem weiteren Versuch werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, blätter von in Topfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Firlbecks Union" behandelt und mit Sporen (Konidien) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt.
Wirkstoff Nr. Befall der
mit χ
χ =		 Blätter nach Spritzungen
Jiiger Wirkstoffbrühe
0,012 0,025		 0
3 0 0
i| 0 0
5 0 0
6 0 0
11 0 0
12 0 0
2 0 0
20 0 0
21 0 0
24 0 0
31* 0 0
35 0 0
37 0 0
38 0 0
53 0 0
51» 0 0
42 0 0
43 0 0
44 0 0
45 1 0-1
A bekannt 1 1
B bekannt 1 1»
Kontrolle (unbehandelt) i\
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
- 18 809882/0036
- 18 - OcZ. 32 646
Beispiel 5
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenpflanzen werden mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 250C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
In gleicher Weise werden Blätter von Gerstenpflanzen mit Sporen des Zwergrostes (Puccinia hordei) und Blätter von Haferpflanzen mit Sporen des Kronenrostes (Puccinia coronata) künstlich infiziert und mit den zu prüfenden Wirkstoffen behandelt.
Wirkstoff Befall d. Blätter n. Spritzung m. 0,05#iger Wirkstoffbrühe Nr. Weizenbraunrost Gerstenzwergrost Haferkronenrost
0 2
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
809882/0036 - 19 -
46 2
47 2
3 0
5 0
6 0
48 0
7 0
8 0
9 0
10 0
11 0
12 0
13 0
14 0
CVJ 0
17 0
18 0
49 2
- 19 - O.Z. 32
Wirkstoff Befall d. Blätter n. Spritzg. m. 0,05£iger Wirkstoffbr. Nr. Weizenbraunrost Gerstenzwergrost Haferkronenrost
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 2
0 0
0 0
0 0
0 0
0 2
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 ' 0
0 0
0 0
3 3
4 4
3 3
4 4
= kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Beispiel 6
g Proben Gerstensaatgut der Sorte "Asse11 werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit jeweils 300 mg (= 0,3 Gewichtsprozent) der in der Tabelle angeführten Beizmittel (Wirkstoff in
809882/0036
19 0
20 0
21 0
22 0
23 0
25 0
26 0
27 0
30 0
52 2
31 0
32 0
33 0
34 0
35 0
36 0
37 0
38 0
39 0
40 0
41 0
53 0
55 0
A (bekannt) 3
B (bekannt) 4
C (bekannt) 3
Kontrolle 4
(unbehandelt)
- 20 - O.Z. 52 646
Mischung mit Ton-Staub) sorgfältig gebeizt. Danach werden jeweils 8 Körner in Töpfe eingelegt und mit Erde bedeckt. Zehn Tage nach dem Auflauf des Getreides werden die Blätter mit Oidium (Konidien) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach weiteren 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Wirkstoff Nr. ..% Wirkstoff Ausmaß des Mehltaubefalls
im Beizmittel auf den Blättern 10 Tage
nach künstlicher Infektion
15 10 0
16 10 0 1 10 0
28 10 0
29 10 0
Kontrolle - 4
(unbehandelt)
Beispiel 7
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-oC-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropen geeignet ist.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono-äthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
- 21 -
•09882/0036
- 21 - O.Z. 32 646
Beispiel 9
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus ^O Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 1JO Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von ^O Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-oG-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
- 22 -
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Beispiel 13
30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit«,
Beispiel 14
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 3 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersione, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel 15
20 Teile des Wirkstoffs 4 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Pettalkohol-polyglykoläther, 2 Teile Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teile eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
BASF Aktiengesellschaft/'
JWf
809882/0036

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    C -f V-CH0-CH-CH0-N X
    -^-C —ν y ojip —011—v>no—»i
    5 R^ H
    in der R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest,
    X den Rest -(CH) -,
    t η
    R^ ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste
    / C13 3
    -NH-CH , -0-CO-CH, oder 0-CO-C5H1-, wobei R·5 innerhalb ^NH-CHO * d D
    einer Methylenkette gleich oder verschieden ist, η die Zahlen 2, 3 oder 4,
    X ferner die Reste -CH0-N-CH0, -CH-S-CH oder -CH0-CH=CH-
    R5 R6
    -CH=CH
    Ii c β
    und R , R·^ und R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen.
  2. 2. Fungizid enthaltend ein Derivat eines cyclischen Amins gemäß Anspruch 1.
    809882/0036
    ORIGINAL INSPECTED
    - 2 - O. Z. 52 646
  3. 3. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-l-propyl)-3-methylpiperidin.
  4. 4. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-l-propyl)-3>5-dimethylpiperidin
  5. 809882/0036
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2822326A1 (de) * 1978-05-22 1979-11-29 Basf Ag Antimykotische mittel
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use
EP0327912A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-16 BASF Aktiengesellschaft N,N'-disubstituierte Piperazine
US5068246A (en) * 1987-09-30 1991-11-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal n-substituted 3-alkyl-4-arylpyrrolidine derivatives
US5068245A (en) * 1987-09-30 1991-11-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal n-substituted 3-arylpyrrolidine derivatives

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830127A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
ATE3111T1 (de) * 1978-08-08 1983-05-15 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von phenyl-propylmorpholin- und -piperidin-derivaten.
US4283534A (en) * 1979-04-11 1981-08-11 Basf Aktiengesellschaft Reductive alkylation of nitrogen heterocycles
DE3101233A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-3'-(p-tertiaer-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivate, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen
DE3433036A1 (de) * 1984-09-08 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Piperidinderivate und diese enthaltende fungizide sowie verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3614906A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag Phenyl- und cyclohexyl-isobutylpyrrolidinderivate
DE3614907A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Basf Ag N-substituierte pyrrolidon- und piperidinderivate und deren salze
DE3627071A1 (de) * 1986-08-09 1988-02-11 Bayer Ag Substituierte hydroxypropylamin-derivate
DE3901246A1 (de) * 1989-01-18 1990-07-19 Basf Ag Verwendung von 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidinamiden als fungizide
GB9100505D0 (en) * 1991-01-10 1991-02-20 Shell Int Research Piperidine derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB809760A (en) * 1956-04-20 1959-03-04 Lab Pharmaceutica Dr C Janssen Improvements in or relating to pharmacologically active piperazine derivatives and processes for preparing them
GB1409438A (en) * 1972-12-21 1975-10-08 Wyeth John & Brother Ltd Piperidine derivatives
US4008276A (en) * 1975-01-20 1977-02-15 Sterling Drug Inc. Phenyl-lower-alkylamines
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2822326A1 (de) * 1978-05-22 1979-11-29 Basf Ag Antimykotische mittel
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use
US5068246A (en) * 1987-09-30 1991-11-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal n-substituted 3-alkyl-4-arylpyrrolidine derivatives
US5068245A (en) * 1987-09-30 1991-11-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal n-substituted 3-arylpyrrolidine derivatives
EP0327912A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-16 BASF Aktiengesellschaft N,N'-disubstituierte Piperazine
US4935426A (en) * 1988-02-09 1990-06-19 Basf Aktiengesellschaft N,N'-disubstituted piperazines

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DE2861968D1 (en) 1982-09-16
EP0000333B1 (de) 1982-07-28
CS199732B2 (en) 1980-07-31
EP0000333A2 (de) 1979-01-24
EP0000333A3 (en) 1979-07-25

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