CS236480B2 - Agent with fungicide and bactericide effect - Google Patents
Agent with fungicide and bactericide effect Download PDFInfo
- Publication number
- CS236480B2 CS236480B2 CS824318A CS431882A CS236480B2 CS 236480 B2 CS236480 B2 CS 236480B2 CS 824318 A CS824318 A CS 824318A CS 431882 A CS431882 A CS 431882A CS 236480 B2 CS236480 B2 CS 236480B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- effect
- plants
- imidazol
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
VynáLez se týká prostředku a fungicidním a - - biOctericidaí· ' účinkem, který jako účinnou látku obsahuje nové imidiuooylppooPooitrily a jejich soli β anorganickým a organickým kyselinami a ' opůsotbivýroby táto účinné' látky.The present invention relates to a composition and a fungicidal and bioconticidal activity comprising the novel imidiooylppooPoitriles and their salts with inorganic and organic acids and their preparation.
Drivátf imduolilppooiooittilu a ' fUngicidním . účinkem jsou již známé . (DOS 26 04 - 047). Tyto vlak mají relativně úzké spektrum - účinno^i, což ' - je- i·uappltlivé.It has also been disclosed that it is immunocomponent and fungicidal. the effects are already known. (DOS 26 04-047). These trains have a relatively narrow spectrum - efficiently, which is impressive.
Úkolem vynálezu je vyvinout nové imdaαolylppoliooitt01l. se - Širokým možnostm pouUití zejména' v oblasti . ochrany rostlin a - které by mály Široké spektrum účinnost.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide novel imdaolylppolioo0101. - A wide range of applications, particularly in the field. plant protection and - which should have a broad spectrum efficiency.
Tento úkol řeší ' prostředek po<dLe vynáLezu, který jako - účinnou látku obsahuje imtdaoolylproliolitrill obecného vzorce I .This object is achieved by a composition according to the invention which contains, as active principle, the imooloolylprolithiol of the formula I.
Ο-R,Ο-R,
I /=?I / =?
r-c_ch2-n (I),r-c_ch 2 -n (I),
CNCN
I ve kterám,Even in which
R značí fenA, haLoganfatnl,- dLch>orfan^3., m^tthUfeny. . nebo meehooyfarní,R denotes phenA, haloanphthalene, dichlorophane, m-thiophenes. . or meehooypharous,
R] - značí Ci-C|q aLkyl, aúfL nebo benzyl . л · a jejich a(d.ční soli a ' anorganickým a - organickým kyselinami.R 1 represents C 1 -C 10 alkyl, alpha 1 or benzyl. and their (d) salts and inorganic and - organic acids.
Sloučeniny pode vyn^Lezu jsou fungicidná a laιkt·kicitaě účinné. - Zejména a· vyznačuji účinkem fun^^cldem, - - - ve- kterém překvapivé převyšují známé účinné Látky analogické ^ηβΗtuce a směru- účiinolái·Compounds beneath VYN ^ Climbing fungicidal and laιkt · to icitaě effective. In particular, they are characterized by an effect of function, in which, surprisingly, they exceed the known active substances analogous to fat and direction.
Funícitaí účinek ee ^14^10)^6 vztahuje na - houby rozdílného systematického postaraní. Př - ošetření - nadzemních rostlin chrání piroH původcům - ^^^η^ηί přenášených větrem. Proti původcům onemoímění přena sitených semeny ee mohou sloučeniny pou^t k ošetření osiva. Mimo to působí -systemicky, to znamená,že jsou přijímány kořány rostlin napMklad po nanesší při -setí, jsou přenášené do- nadzemní - čássi rostlin a chrání ja proti původcům ln·moooini<.The fungicidal effect of ee (14) (10) (16) refers to fungi of different systematic care. The over-treatment of above-ground plants protects the pathogen from the pathogens transmitted by the wind. Compounds may be used to treat seed against agents of seeding seed. In addition, it acts systemically, i.e., the plant roots are taken up, for example, after application, are transferred to the above-ground parts of the plant and protect themselves against the causative agents.
Jako další účinek je třeba jmenovat účinek lacto·ioidní.Another effect is the lactoidal effect.
Vzhledem ke - zjšštnnému širokému spektru účinnoosi s· sloučeniny podLe vynáLezu hodí k ochraně' , kULturních rostlin,- ’ale i k ochraně matseíiáLu a k ničení mkrobů patogenních pro Lidi a zvířata, čímž jsou- dány široké поПп^ poUHÍ.Because of the broad spectrum of efficacy disclosed herein, the compounds of the present invention are suitable for the protection of cultured plants, but also for the protection of material and the destruction of pathogens pathogenic to humans and animals, thereby providing a wide range of benefits.
Vždy ' po<OLe speciáLního významu tub8Situtitů vypLý^aí - při tom stěžejní oblrne!! - použití, při - kterých sLoučeniny vfíílkjí vfúkkdící účinky. Sloučeniny se mohou používat jako fungicidy nebo jakoAlways after the special significance of tubititites, it is essential - at the same time it is essential! - uses in which the compounds whiten the blowing effects. The compounds may be used as fungicides or as
Ve sloučeninách vyznačených obecným vzorcem I mohou znamenat například:In the compounds represented by the general formula (I), they may for example be:
R S-fluor^^l, ^-fluorí^ny, ^-ΑμοΛ^Ι, S-ch-orfenl, ^-ciaorfanlt 4-dh.orfiíI.,R 5 -fluoro-1,4-fluoro-4-chloro-4'-S-chlorophenyl, 4-fluoro-4'-fluorophenyl,
S-bromícnnl, З-ЬмпГ«пЛ, 4-1юш1^1^1П^1.9 S-jod^Jny, 3-j odviní» ^jod^nl, 2,3-didhOrfenyL, 2,4-dichLlrftnУ., 3,4-ďichLlPftnУ, S^-dichLorfenrl, ^βοΙ^Ι*·!^, 3-m·tthlftlnl> 4-matlhlXainl, , 3-methooxf«nl, 4-mathoozrfeinyL aS-brominated, З-пмпГ «пЛ, 4-1юш1 ^ 1 ^ 1П ^ 1. 9 S-iodine, 3-iodo-iodo-1,2,3-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, S-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl 3-methylphenyl-4-methylphenyl, 1,3-methoxyl, 4-methylphenyl, and
23М8023М80
Н| сГвСю alkyl, například methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, isopropyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, 3,3-dine thyl-'2^butyl, allyl n<sbo benzyl·Н | с Г вС ю alkyl such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, isopropyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, 3,3-Dine '2-methyl-butyl, allyl n <sbo benzyl ·
Jako anorganické © organické kyseliny к tvorbě adlčních solí s je možno příkladně jmenovat kyseliny halogenvodikové, jako napříMad kyselinu chlorovodikovou a kyselinu bromovodíkovou, dále kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, zejména kyselinu dusičnou, monofUnkční а Ыfunkční kyseliny karboxylové a kyseliny hydroxyk^rM^3.ové, jako například kyselinu octovou, kyselinu aaleinovou, kyselinu jantarovou, kyselinu fumarovou, kyselinu vinnoug kyselinu citrónovou, kyselinu sallcylovou, kyselinu sorbovou, kyselinu mléčnou, jakož i sulfonové kyseliny, jako například.kyselinu p-toluenaulfonovou a kyselinu 1,5-naftalendisulfonovoueExamples of inorganic organic acids for the formation of addition salts are hydrohalic acids, such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, in particular nitric acid, monofunctional and functional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids. such as acetic acid, aaleinovou acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric g citric, salicylic, p sorbic acid, lactic acid, and sulphonic acids such as p-toluenesulfonic například.kyselinu acid and 1,5-naftalendisulfonovoue
Tyto ediční soli s kyselinami se mohou získat obvyklými způsoby, například v.Epuětěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném rozpouštědle a přidáním kyseliloThese acid addition salts may be obtained by conventional methods, for example by the reaction of a compound of formula I in a suitable solvent and the addition of an acid.
Ze sloučenin podle vynálezu se fungicidní® účinkem vyznačují.'?s©jména ty, ve kterých v obecném vzorci I zbytek R značí fenylový zbytek popřípadě jednou nebo vícekrátr, stejně nebo různě substituovaný halogenem, methylem nebo methoxyskupinou ®Among the compounds according to the invention, the fungicidal activity is characterized by those in which, in the general formula (I), the radical R denotes a phenyl radical optionally one or more times r , the same or differently substituted by halogen, methyl or methoxy.
R^ značí (q-C^ alkyl, allyl nebo benzylR 6 is (C 1 -C 6 alkyl, allyl or benzyl)
Přednostně je s toho třeba jmenovat takové sloučeniny, u kterých představujíIt is preferable to mention those compounds in which they are present
R fenyl, 2-chlorfenyl? i-chlorfenyl, 4-chlorfenyl, 2,4-di chlorf enyl, Š^&M&eMorfenyl, 3,4-dichlorfenyl, 2-fluorfenyl, 4-fluor f enyl, 4-bromfenyl, 2-s®thylf®nyl, 4-methylfenyl, 4-methoxyf®nyl aR is phenyl, 2-chlorophenyl ? i-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 4'-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 4-bromophenyl, 2-methylphenyl, 4- methylphenyl, 4-methoxyphenyl and a
R| methyl, ethyl, propyl, isopropyl, pan tyl, hexyl, allyl bensyl·R | methyl, ethyl, propyl, isopropyl, panyl, hexyl, allyl bensyl ·
Význmný účinek mají následující sloučeniny podle vynálezu tThe following compounds of the invention have a significant effect
2«n-butoxy-2- (2«chlorfenyl )-3-(imidazol-1 -yl)propionltril, hydronitrát, 2->n.-butoxy~2« (2- chlorfenyl )-3-( imi dazol-1 -yl) propi oni trii, 2-n-butoxy- (4-chlorfenyl )-3-( iaidasol-1 -yl) ~ propionitril, hydronitrát2'-n-butoxy-2- (2'-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionyltril hydronitrate, 2-> n.-butoxy-2'- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1) 2-n-butoxy- (4-chlorophenyl) -3- (azidazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-(4-chlorfenyl)-3-(imidazol-Uyl)«2~n-prop©xypropionitril, hydronitrát2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazol-uyl) -2-n-propoxypropionitrile hydronitrate
2- (2« chlorf enyl )-3- (imi dazol-1 -yl)-2-n-propoxypropionitrii2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-n-propoxypropionitrile
Sloučeniny podle vynálezu vykazují zejména fungicidní účinky, ale u řady kulturních rostlin jsou současně regulátory růstu®In particular, the compounds of the present invention exhibit fungicidal activity, but are also growth regulators in many crop plants
Jak již bylo zmíněno, sloučeniny podle vynálezu ae v roMlině přenášejí.As already mentioned, the compounds of the invention and e are transferred in the field.
Podle toho vyvíjejí účinek regulující růst jak při aplikaci nad zemí tak také při ošetření postřikem·Accordingly, they exert a growth-regulating effect both when applied above ground and in spray treatment.
Zvláěl nápadné je potlačování růstu u řeřichy a bavlny·Especially noticeable is the growth suppression of cress and cotton ·
Mimo již uvedené účinky vyvíjejí sloučeniny podle vynálezu teké účinek baktericidní, který umožňuje další možnost použití·In addition to the above-mentioned effects, the compounds according to the invention also exert a bactericidal effect which allows for further application.
Sloučeniny podle vynálezu ae mohou používat bu% asmotné, ve vzájemné směsi, nebo s jinými účinnými látkeaai. Mohou se popřípadě vždy podle žádaného účelu přidávat jiné prostředky к ochraně rostlin nebo prostředky к ničení škůdců.The compounds according to the invention may be used either as an adjuvant, in admixture with one another or with other active substances. If necessary, other plant protection or pest control agents can be added depending on the desired purpose.
Účelně se vyznačené účinné látky nebo jejich směsi používají ve formě přípravků jako prážků, popráší, granu-átů, roztoků, emulsí nebo suspenzí, za přídavku kapalných nebo pevných nosných látek popřípadě zřnňovadel a · popřípadě prostředků amUáaeích, zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo prostředků dispergo^ních· ' · Vhodné kapalné nosiče jsou například voda alifatické a· 'arouutické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, diuaethlsiU.fo^d, UimetUllOoratmLU, dále fiŠk^é ·oifejů a rost^nné oleje.Suitably, the active compounds or mixtures thereof are used in the form of preparations such as powders, dusts, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid or solid carriers or diluents and, if appropriate, tackifiers, emulsifiers and / or agents Suitable liquid carriers are, for example, water-aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, di-ethylsulfide, dimetilorethane, further oil and vegetable oils.
Jako · pevné nosiče es·hodí Ur^ť^eť^l-rfí. zemný., například tonssi, 3X11^8^, maeltelk, kaolin, ttttpulgit, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty jako například moiu^ySuitable solid carriers are suitable. tonssi, 3X11-8, maeltelk, kaolin, ttpulgite, limestone, silicic acid, and plant products such as moiety.
Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat: například ktlijumLjgzizsUlfozwι, polιlolχln^hlleztlklfelnlι5ther, kyseliny naftSLensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsUfonové a jejich soH, končensáty fojmaldehydu, siuLfáty mastných alkoholů jakož i substituované kyseliny benzen aiu.fonové a jejich soli,Surfactants include, but are not limited to, such as, but are not limited to, polyolefins, polyphenols, naphthylsulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, phymaldehyde concenates, fatty alcohol sulfates, and substituted benzene salts and their benzene acids.
Pokud se účinné látky mc^í používat k mooení osiva, mohou se také přidávat barviva, aby ae mořenému osivu dodalo dobře znatelné· zbarvení· Pozdil účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích se mlže mmnnt v Širokých mmeích· Prostředky například obasahui asi 10 až 90 procent hmoto účinných látek, asi 90 až 10 · procent hmoto kapalných nebo pevných nosičů jakož i popřípadě až 20 procent hmoto povrchově aktivních látek.If the active substances are to be used for seed dressing, coloring agents can also be added to give the seed to be picked up well recognizable in color. The delay of the active substance (s) in the various preparations can be varied in wide mixtures. up to 90 percent by weight of active ingredients, about 90 to 10 percent by weight of liquid or solid carriers, and optionally up to 20 percent by weight of surfactants.
Nanášení prostřédků se může provádět obvyklými způsoby, napPíklad s vodou jako nosičem ve etříkacích břečkách asi 100 až 1 000 litrů/ha. Je rovněž možné použití prostředků postupem takzvaného malého objemu nebo ultra malého objemu a i jejich aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulát.ůK výrobě pPípravků se ponUjí například násSedující souČásSi:The application of the compositions can be carried out in conventional manner, for example with water as carrier in spray liquors of about 100 to 1000 liters / ha. It is also possible to use the so-called low-volume or ultra-low-volume formulations and to apply them in the form of so-called microgranules. For example, the following components are used to prepare the formulations:
A. · Stříkací prášekA. · Spray powder
a) 40 procent UmoOnootníiha) 40 percent UmoOnootic
p.rocent osníchp.rocent osních
20:' procent hmoonoostních procent UmoOnzltΐzíih procent ^0^081115^20: percent of the percent by weight of the moiety percent 0 ^ 081115 ^
b) 25 . procent hmolln>ltníiU procent hInoOnzlSníiU procent Umo0noltníih procent(b) 25. percent less> percent less hOnoOnzlSníi percent less less percent
c) 10 procent ^ο^ο^οί^ procent ^^onc^o^st^sích ' procent ^^ηοι^ί^ procent hrnounosních procent ^Βο^ο^η!^ účinné látky jílo^ýiU minerálů kyseliny křemičité lehčené smoly povrchově aktivních látek na bázi směsi - vápenaté soH kyseliny ligunnauUonové s tlkllfezllplllgllkllntUnrl účinné látky kaolinu kyseliny křemičité povrchově aktivních látek na S^3^JL sodné soH N-mehy!a vápenatá soH kyseliny lignlnsuifonové· účinné látky jíio^xý^ch minerálů kyseliny křemičité lehčené smly povrchově aktivních látek na bázi sodné .soXi №-u*eihl.-N-llell-taurizu a · vápenaté soH kyseliny liдоizsUlflnové.c) 10 percent by weight of the active ingredient by weight of the minerals of the lightweight pitch silicic acid. surfactants based on a mixture of calcium-ligninsuonic acid with a silicic acid silicate active substance, surfactants based on sodium-N-methyl and sodium lignin sulphonic acid active substances of lime silicic acid mineral minerals The binders of the sodium sulphate-based surfactants are N-II-N-III-tauriz and the calcium salt of Lizo-sulfonic acid.
účinné látky netriumaluminiumeilikátu cetylpolyglykoletheru a 8 mol ethylenoxidu vřetenového oleje polye thylenglykoluactive substances of cetylpolyglycol ether sodium aluminum silicate and 8 moles of spindle oil of ethylene glycol spindle oil
В. Pasty procent hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostních procenta hmotnostní' procent hmotnostních dílů vodyВ. Pastes percent by weight percent by weight percent by weight percent by weight of water
Co Emulzní koncentrát procent hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostních účinné látky cyklohexanonu xylenu směsi nonylfenylpolyoxyethylenu nebo kalciumdodecylbenzensulfonanuoC o Emulsion concentrate weight percent weight percent weight percent cyclohexanone xylene active ingredient of nonylphenyl polyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulfonan
Sloučeniny podle vynálezu je možno vyrábět například tím, že se propionitrii vzorce IIThe compounds according to the invention can be prepared, for example, by propionitrization of the formula II
O-R.STEED.
IAND
CN v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti báze nechá reagovat s imidezolem vzorceCN in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base is reacted with an imidezole of formula
HC-NfíHC-Nfi
HC-CH \/HC-CH \ /
N (III) kdeN (III) where
R a mají dříve uvedený význam*R and have the previously mentioned meaning *
Reakce se může provádět jak v přebytku imidazolu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, tak také za přídavku silné báze, například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného* Mimoto se může místo imldazolu také použít imidazol-alkalický kov*The reaction can be carried out either in excess of imidazole, optionally in the presence of a solvent, or with the addition of a strong base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide. In addition, an imidazole-alkali metal can also be used in place of imldazole.
Jako rozpouštědlo se hodí látky inertní vůči reakčním složkám, zejména polárního, apretického charakteru jako N,N-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylaeetemid, N-methylpyrrělidon, tetrsnethylmočovina, hexamethyl tri amid kyseliny fosforečné a benzonitril, ale i výše vroucí aromatické a alifatické uhlovodíky jako toluen, chlorbenzen nebo xylen*Suitable solvents are substances inert to the reactants, in particular of a polar, acetic nature such as N, N-dimethylformamide, Ν, Ν-dimethylaeetemide, N-methylpyrrolidinone, tetromethylurea, hexamethylphosphoric triamide and benzonitrile, but also higher-boiling aromatic and aliphatic hydrocarbons. such as toluene, chlorobenzene or xylene *
Reakční teplota se může měnit v širokém rozmezí* Přednostně je teplota mezi 100 °C a 200 °C. Reakce probíhají za normálního tlaku nebo za přetlaku.The reaction temperature can be varied within a wide range. Preferably, the temperature is between 100 ° C and 200 ° C. The reactions take place under normal pressure or under positive pressure.
Imidazolylpropionitrily podle vynálezu jsou všeobecni téměř bezbarvé oleje bez zápachu* Jejich adiční soli s kyselinami jsou bezbarvé krystalické sloučeniny bez zápachu* Oleje se rozpouští Špatně ve vodě a více nebo méně dobře v organických rozpouštědlech jeko například v alkoholech, etherech nebo v chlorovaných uhlovodících. Adiční soli s kyselinami se rozpouští částečně ve vodě a dobře se rozpouští v polárních organických rozpouštědlech jako v ' acctooittilu, N,N-d.methylforasmidu, nízkých alkoholech, cHorof^oímu a v metthlenoch-oridu.The imidazolylpropionitriles of the invention are generally near colorless odorless oils. Their acid addition salts are colorless, crystalline, odorless oils. Oils dissolve poorly in water and more or less well in organic solvents such as alcohols, ethers, or chlorinated hydrocarbons. The acid addition salts dissolve partially in water and dissolve well in polar organic solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, low alcohols, chloroforimide and methylene chloride.
Následující příklady vyssěttuUí výrobu sloučenin pocdLe vynálezu·The following examples illustrate the preparation of the compounds of the invention.
Příklad'Example'
3-(imidazooi.' —yl)-2-finyl-2^propoзyppopioniПгП, hydrooiirát (Sloučenina č· 1) g (0,053 mol) 3-metthlLsΛfOIiУ.o^y-2fennl-2-propoxyypopionitrilu a 17,89 g . (0,263 mol) imidazolu se za přídavku 1 mL dimethylfomi amidu udržuje 16 h při 140 °C za vyloučení vlhkostt. Vylije . se na ledovou vodu, dvakrát se extrahuje 75 mL met)цrУtnchloridu, meUhlenclUoridová fase se dvakrát promuje vodou, suší síranem hořečnatým a po oddiltrování sušícího prostředku se ve vakuu zahnH· Zbylý tmavý olej se rozpustí v itoproptnolu a přidá se 100% kyselina dusičná v mnžssví o něco větším než je mnoossví teoretické· K dokončení srážení se přidá něco diethyletheru. Vypadlý produkt se odsaje a suší.3- (imidazolyl) -2-phinyl-2-proposylpopionitrile, hydrate (Compound No. 1) g (0.053 mol) of 3-methylsulfonyl-2-phenyl-2-propoxyypopionitrile and 17.89 g. Imidazole (0.263 mol) was maintained at 140 ° C for 16 h with the addition of 1 mL dimethylformamide amide, excluding moisture. Spills. The mixture is washed with ice water, extracted twice with 75 ml of methyl chloride, the carbonate phase is washed twice with water, dried over magnesium sulphate and after the drying agent has been filtered off under vacuum. The residual dark oil is dissolved in itopropanol and 100% nitric acid is added. slightly more than a lot of theory. To complete the precipitation, add something of diethyl ether. The precipitated product is filtered off with suction and dried.
Výtěžek: 12 g 7' % teorieYield: 12 g of 7% of theory
T.t.: 168 až 17' °C (rozklad) řMkl ad 2Mp: 168-17 ° C (decomposition)
3)(midazo0-1-ll)-2itoyl)~2-poopoχyprooiooitril (Sloučenina č· 2)3) (midazo-1-ll) -2-nitoyl) ~ 2-poopoylpyrooioitrile (Compound No. 2)
6,2 g (0.,0195 moo) hydrooitrátu se rozpussí v methanolu a za cHLazení ledovou lázní se zředěným roztokem amoniaku upraví na bazickou reakci.· Po zředění vodou se extrahuje ^^^c^átem, organická fase se promij vodou a pak se suší síranem hořečnatým. Po filtraci se zaimsí ve vakuu. Zbývá olej, který se suší ve vakuu.6.2 g (0. 0195 moo) of the hydrooate are dissolved in methanol and made basic by diluting with dilute ammonia solution. After dilution with water, extract with ethyl acetate, wash the organic phase with water and then dried with magnesium sulfate. After filtration, it is added under vacuum. The oil remains, which is dried under vacuum.
Výtěžek: 4,85 g = 97 % teorie n£' = 1,526 0Yield: 4.85 g = 97% of theory n £ '= 1 526 0
Analogickým způsobem je možno vyrobit následníci sloučeniny podle vynálezu·In a similar manner, the successors of the compound of the invention can be produced.
Jměoo sloučeninyYes, compounds
3· 2-butoxy -3-(midzzo0-1-yl)-2-ftoylprooitrlittil ^т^оа^г^3 · 2-butoxy-3- (midzolin-1-yl) -2-phthylpropylnitrile-4-ol
4· 2-iutoзφ1)3¢im.dazzl-1-yl)-2-feoylprooiiOitril · 2)a.liloxy- 3) (imi daazol 1 -yl )-2-^01prooiioitrii, hyfroontrát4 · 2-carboxylic acid (3-imidazol-1-yl) -2-phenoxypropylitrile · 2) aliloxy-3) (imidazol-1-yl) -2- (4-propanol) hyfroontrate
6· 2-a.lyloxy-3-(midw8zo- 1 -iD-SÍ-feniliropiinittil · 2)^1θχ1)3)( imidazzol) 1 -yl)- 2)^оу1przopioi ttn, hyfrzoitrát6 · 2-alylyloxy-3- (midazo-1-iD-Si-pheniliropiinitil · 2) (1) (1) (3) (imidazzol) 1-yl) -2) (4-propionate), hyphrzoitrate
8· 2-tthoχy·3-(imiUazl-'-1l)-2iteoyl przopcoittil8 · 2-thiocynyl-3- (imidazol-1-yl) -2iteoyl przopcoittil
9· 3-( imidoazo-' -yl-)-^mmttloχy- 2- ieoy.irzpiioittil, h^<^i^(^D^ii^rát fyzikální konstanty ыи 155 až 157 °C (rozklad) o39 1,520 8 t,t,: 162 až 164 °C (rozklad) o333 « 1,540 2 · 182: áž 186~°C (rozklad) «R * 1,524 79 · 3- (imidoazo- apos; -yl -) - 2- ^ mmttloχy- ieoy.irzpiioittil h ^ <^ i ^ (^ D ^ ii ^ stearate physical constants ыи 155-157 ° C (decomposition) 39 8 1.520 t, t,: 162-164 ° C (decomposition) o 33 3 «1.540 2 · 182: áž 186 ~ ° C (decomposition)« R * 1,524
189 až 19' °C (rozklad)189 DEG -19 DEG C. (decomposition)
Jméno sloučeninyName of the compound
10. 3- (imi daz ol™ 1 -yl) - 2-me thoxy- 2- fenylpropionitril10. 3- (Imidazol-1-yl) -2-methoxy-2-phenylpropionitrile
11. 2-(2-chlorfenyl)-3-(imidazol-1-yl)-2propoxypropionitrii, hydronitrát11. 2- (2-Chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile, hydronitrate
12« 2-butoxy-2-(4-chlorfenyl)-3-(imidazol-12'-2-butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazole-
1-yl)-propionitril, hydronitrát1-yl) -propionitrile, hydronitrate
13. 2«butoxy-2-(2-chlorfenyl)«3- (imidazol-13. 2-butoxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazole-
1-yl)-propionitrii, hydronitrát «> 2-allyloxy-2- (2-chlorfenyl)-3- í imidazol-1-yl) -propionitrile, hydronitrate > 2-allyloxy-2- (2-chlorophenyl) -3-imidazole-
1-yl)-propionitril, hydronitrát1-yl) -propionitrile, hydronitrate
15* 2- (4~chlorfenyl)-3~(imidazol-1-yl}-2propoxypropiqnltril, hydronitrát15 * 2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile, hydronitrate
16. 2-allyloxy-2-(4-cřilorfenyl)-3-(imidazol« 1-yD-propionitril, hydronitrát16. 2-allyloxy-2- (4-trifluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -propionitrile hydronitrate
17o 2«(2-chlorfenyl)-3-(imidazol-1-yl)-2propoxypropioni trii17o 2 '(2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile
18® ll butoxy-2-(4-chlorfenyl)-3-(imldazol1-yl)-propionitrii18 ® 11-butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -propionitrile
9* 2«butoxy-2-(2-chlorťenyl)«3-(imidazol1-yl)-propionitril9 * 2-butoxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile
20c 2-allyloxy~2- (2-chlor fenyl (Imidazol1-yl)-propionitrii20 c 2-Allyloxy-2- (2-chloro-phenyl (imidazol-1-yl) -propionitrile
21. 2«(4-chlox1fenyl)-3-(imidazol-1-yl)«>2- proposypropionitrii21. 2 '(4-Chlox- 1- phenyl) -3- (imidazol-1-yl) -> 2-proposypropionitrile
22. 2-allyloxy-2»(4-chlorfenyl)«3-(imidazol-22. 2-allyloxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazole-
1-yl)-propionitrii o 2-benzyloxy-3~(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitril1-yl) -propionitrile o 2-Benzyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile
24* 2-benzyloxy-3-(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitril24 * 2-Benzyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile
25· 3-(imidazol-1-yl)-2-i sopropyloxy-2-fenylpropionitril25- 3- (Imidazol-1-yl) -2-isopropyloxy-2-phenylpropionitrile
26ř 3-(imidazol-1-yl)-2-isopropyloxy-2-fenylpropionitril 26β 3- (Imidazol-1-yl) -2-isopropyloxy-2-phenylpropionitrile
27* 2-(4-chlorfenyl )-2-hexyloxy-3- (imidazol1-yl)-propionitril, hydronitrát27 * 2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (imidazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
28. 2-(4-chlorfenyl)-2-h®xyloxy-3-(imidazol-28. 2- (4-chlorophenyl) -2-hydroxyloxy-3- (imidazole-
1- yl)-propi oni trii1-yl) -propiate tri
29.2« allyloxy- 3- (imi dazol-1-yl)-2-(2-methylfenyl)-propionitril, hydronitrát29.2. Allyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) propionitrile hydronitrate
30. 2-(3,4-dichlorfenyl)-3-(imidazol-1-yl)-30. 2- (3,4-Dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -
2- propoxypropionitril, hydronitrát * 2-butoxy~2-(2,4-dichlorfenyl)«3-(imidazol1-yl)-propionitril, hydronitrát2-butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
32* 2-allyloxy-2- (2,4- dichlorfeny1)-3-(imi dazol-32 * 2-allyloxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (imidazole-
1- yl)-propionitril, hydronitrát1-yl) -propionitrile, hydronitrate
33* 2«ethoxy-2- (3,4-dichlorfenyl)-3-limidazol-1-yl)-propionitril, hydronitrát33 * 2-Ethoxy-2- (3,4-dichlorophenyl) -3-limidazol-1-yl) propionitrile hydronitrate
34. 2-®llyloxy-3-(imidazol-1-yl)-2«(2-methylfenyl)-propionitrii34. 2-Llyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) propionitrile
35* 2^(|ř 4-di chlorfeny1)-3-(imi dazol-1-yl)-35 * 2 ^ ( η 4 -dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -
2- přopoxypropionitril íyzikální kosi stan ty2-propoxypropionitrile physical salts
t.t.: 57 až 60 °cmp: 57-60 ° C
t.t.: 162 až 165 °C (rozklad)mp: 162-165 ° C (decomposition)
t.t.S 178 až 181 °C (rozklad)mp 178-181 ° C (dec.)
t.t.: 177 až 178 °C (rozklad)mp: 177-178 ° C (decomposition)
t.t.: 153 až 155 °c (rozklad)mp: 153-155 ° C (decomposition)
t.t.: 174 až 577 °C (roaKLad)mp: 174-557 ° C (roaKLad)
t.t.: 152 až 155 °C (rozklad) 5 a^* “ 1,534 3 n£’ = 1,528 8 n£’ = 1,532 9mp: 152-155 ° C (decomposition) δ and δ 1.534 3 n '= 1.528 8 n' = 1.532 9
4’ “ 4549 0 η£’ χ 1,533 7 “в* * 1 »547 64 '“4549 0 η £' χ 1,533 7“ в * * 1 »548 6
t.t.: 166 až 168 °C (rozklad) n4® я 1,563 8mp: 166-168 ° C (decomposition) n 4 1,563 8
t.t.: 165 až 168 °C (rozklad) nj° x 1,525 4mp: 165-168 ° C (dec.) n ° x 1.525 4
t.t.: 552 až 154 °C (rozklad) < » 1,519 7mp: 552-154 ° C (dec.) <»1.519 7
t.t.i 160 °C (rozklad)mp 160 ° C (decomposition)
t.t.: 169 až 170 °C (rozklad)mp: 169-170 ° C (decomposition)
t.t.2 148 až 150 °C (rozklad)m.p. 148-150 ° C (decomposition)
t.t.: 158 až 160 ®C (rozklad)mp: 158-160 ° C (decomposition)
t.t.: 105 ež 106 °C (rozklad) nj° > 1,538 8mp: 105 to 106 ° C (decomposition) n °> 1.538 δ
a.“ 1,536 0a. “1,536 0
Jméno sloučeninyName of the compound
Fyzikální konstantyPhysical constants
36. 2-AAlyi oxy- 2- (3,4- di chLorfenyl )-3-( imi da~ zol-1-yl)-propioniiril36. 2-AAlyloxy-2- (3,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -propioniiril
37. 2-buto:qy>2-(2,4'-dichlorfenyl )-3~ (imidezoo-1 -γ1)-ρ™ρίοηϋΓ1137. 2-Buto: γ> 2- (2,4'-dichlorophenyl) -3- (imidezoo-1-yl) -ρ ™ ρίοηϋΓ11
38. 2- aLlyloxy- 2-(2,4»dL chlorfenl )-3-( imi da? zol-1-yl)-propi onntril38. 2-Allyloxy-2- (2,4'-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile
39. 2-ethoxy-2.(3,4-dLchLorfenrl)-3-4imida~ zol-1 -yl ^proppooniril39. 2-Ethoxy-2- (3,4-dichlorophenol) -3-4-imidazol-1-yl-proppooniril
40. 3-(imiddzol-11ylL--2-eeyl-L-2-1,2,2-tri.meethliprropoy)--prpionlttri, hydronitrát40. 3- (imiddol-11-yl-2-eeyl-L-2-1,2,2-tri-methipropropoyl) -propionate, hydronitrate
41. 3-(imidazol-1-yl.)-2-(--melhρχy-ethpχy)2efenplrPPi0inirrilf hydroontrát41. 3- (Imidazol-1-yl) -2- ( 4-chloro-ethyl) 2-phenolPP10 -inirril f hydro-hydrate
42. 2- (2,2-dimethУlpropo:ις))-3-(imdasoPl1-yl)-42. 2- (2,2-Dimethylpropanol) -3- (imidasPl1-yl) -
2-eei/lprroPiPit.rrl> hydronnirát2-EEI / lprroPiPit.rrl> hydronnirát
43. 2- (-,2-aimetlh-l-prppopχ—-3 (imidazol»43. 2- (-, 2-Amino-1-propyl-3-imidazole)
1-yl)-2-eenylpropionitrii1-yl) -2-phenylpropionitrile
44. 2- (2-eiúorfenyl)-3-(imidazoo-1-yl)-2pгopppyppopioιpitrri> hydronntrát44. 2- (2-eiúorfenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2pгopppyppopioιpitrri> hydronntrát
45. 2-bmto:x^-2-(2-elúoreeifl)-3-(imi dazol1^;^1)-ppo^pl^i^í^]^1, hydroontrát45. 2-bmto: [eta] < 2 > -2- (2-fluorophenyl) -3- (imidazolyl);
46. 2- (4-ei^úorfen^3.)-3-(imidazoo-1 -yl)- 2propopyyrrpPooitril46. 2- (4-Ephorophen-3-yl) -3- (imidazoo-1-yl) -2-propopyyrrpPooitrile
47. 2-bútoxy- 2- (4-flúorfeny. )-3-( imidazol1-yl)-propPi)Piitrl, hydronntrát47. 2-Butoxy-2- (4-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -propi] Piitrl hydronhydrate
48. 2-a.lyloχ--2-(2-fluprfelnr-L)^3(imldazol1-yl)-propPoonirri, hydrointrát48. 2-allyl-2- (2-fluprfluoro-L) -4- (imidazol-1-yl) -prop Poonirri, hydro-nitrate
49. 2-ethox^«^2- (--fluorfenУ )-3-(Pmidazol-49. 2-ethoxyl-2- (- fluorophenУ) -3- (Pmidazol-
1-yL)-^ir<^j^lL^onLřiL., hydrpnntrát(1-yl) -1- (1-yl) hydrate
50. 2- (2- fL^uorfen^l. )-3-( LU. dazcrt-1 -yl) - 2methopyypppipipitrri, hydontrát50. 2- (2-Fluorophen-1-yl) -3- (L-dazcrt-1-yl) -2-methopyypppipipitrri, hydrate
5. 3-(illdaaoP-11--L---fei—.L-2-(1,-,—-trlmeethl-ppopppy)^-poppppitгrl5. 3- (illdaaoP-11-L-fei-L-2- (1, -, - trlmeethl-ppopppy) ^ - poppppitгrl
52. 2- (2- fluo^en!) -3- (imideaoo-1 -y 1)- 2pгppppypprppρpitгPl52. 2- (2-Fluoro-enyl) -3- (imideaoo-1-yl) - 2pгppppypprppρpitгPl
53. 2-but Piqy· 2-(2-eiuorfenyl)-3-(imidazol1-yl)-propPopiiгil53. 2-but Piqy 2- (2-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionic acid
54. 2-(ЗfluorfeiyУ)-3-(imlaιaoPL-1--l)-2pгopppyyprpPopitrPl54. 2- (ЗfluorfeiyУ) -3- (imlaιaoPL-1-1) -2pгopppyyprpPopitrPl
55. 2-b^toix^- 2- (4-^^^^1)-3- (imPdazol-55. 2-b-toix-2- (4 - (-) -) -
1-yl)-proplpnniril(1-yl) -propylpyridine
56. 2-12-eluoreenyl)-3-(LmPdazo0l--yl)-2methpxyprPpPpnP trPi56. 2-12-Eluorophenyl) -3- (LmPdazol-1-yl) -2-methoxyprPpPpnP trPi
57. 2-ethoxy-2-(2-eL.uoreenyl)-'3-iimida. zol-1-yl)-prppPpnitгPl57. 2-Ethoxy-2- (2-fluorophenyl) -3-imide. zol-1-yl) -prpPPnitgP1
58. 2-allylρχy-2-(2-elupreeni-L-3-(imidaool-1-yl)-prpplopiirii58. 2-Allylphenyl-2- (2-amino-L-3- (imidaool-1-yl) -propplopiamine)
59. 2-alLyLoxy-2- (4-floprfenyl )-3-( imPdazol- 1 -yl ) -i^p^oni^ 1, hydíOontrát59. 2-Allyloxy-2- (4-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -1-piperidin-1-hydrate
60. 2-ethoxyy22-4-fluoгfenyl)-3-(imida zoo-1 -yL)-ppppPLolirri, hydrpo nitrát60. 2-ethoxy-22-fluoro-phenyl) -3- (imida zoo-1-yl) -ppppPLolirri, hydrpo nitrate
61. 2-(4-fluoreenyl)-3-(imPdaaoo-1-yl)-2-metho xypropPonitrii, hydroni trát61. 2- (4-Fluoro-phenyl) -3- (imdaquinoo-1-yl) -2-methoxyproponitrile, hydronate
2. 2- eehooy-2- ((-feloofennn}-33( (mldaa zpl-1-yl)-propipontrll n*° - 1,550 0 n£° «· 1,538 1 n£° = 1,553 ' 1 n*° « 1,537 2Second eehooy 2- 2- ((-feloofennn} -33 ((MLDA FPO-1-yl) -propipontrll ° * n - n 0 1,550 ° £ «· 1 538 1 n £ ° = 1, 553" 1 n ° * «1, 537 2
t.t.: 168 až 173 °C (rozklad)mp: 168-173 ° C (dec.)
t.t.: 158 až 160 °C (.rozklad)mp: 158-160 ° C (decomposition)
t.t.: 168 až 171 °C (rozklad)mp: 168-171 ° C (dec.)
t.t.: 89 až 91 °Cmp: 89-91 ° C
t.t.: 170 až 172 °C (rozklad)mp: 170-172 ° C (decomposition)
t.t.: 173 až 176 °C (rozklad)mp: 173-176 ° C (dec.)
t.t.: 150 až 152 °C (rozklad)mp: 150-152 ° C (decomposition)
t.t.: 162 až 165 °C (rozklad)mp: 162-165 ° C (decomposition)
t.t.: 169 až 171 °C (rozklad)mp: 169-171 ° C (dec.)
t.t.: 172 až 175 °C (rozklad)mp: 172-175 ° C (decomposition)
t.t.: 177 až 179 °C (rozklad)mp: 177-179 ° C (dec.)
t. t.: 159 až 161 °C (rozklad)mp: 159-161 ° C (decomposition)
t. t.: 182 až 184 °C (rozklad)mp: 182-184 ° C (decomposition)
t. t.: . 194 až 196 °C (rozklad)t. 194-196 ° C (dec.)
t. t.: 54 až 57 °Cmp: 54-57 ° C
r. r.: 88 -°CYield: 88 ° C
63. 2-(4-fluoofeypl)-3-(imiddzoo-1 -pl)-2-methoxypropionitril63. 2- (4-Fluoro-phenyl) -3- (imiddoo-1-yl) -2-methoxy-propionitrile
64. 2-zllploxp-2-(4-fluorfeniP)-3-(imidzool-1-pl)-roopioniiril64. 2-lploxp-2- (4-fluorophenyl) -3- (imidazole-1-pl) -roopioniiril
5. 2-decyloxy-3-(imidazoP-1 -pl)-2-feypl-5. 2-Decyloxy-3- (imidazoP-1-p1) -2-feyl-
-r^<^I^r<^o^iix^01, Oydrooitoát- - - - - - - -
66. 2-(3,(im^i^i^z^oo-1 -pl)-2-f<nplrooprioiir01, Oydronitoát66. 2- (3 ', (1'-iodo-2-yl) -2-nitro-propenoic acid), Oydronitoate
67. 3-( imiddzoo-1 -pl J-^-oktploxp^-fenpl-roopioiiitril67. 3- (imiddzoo-1-η 4 -) - octplox β 4 -phenoproylitrile
68. 2-( 4-broítffyyl)-2-butPxp-3- (imidazoo-1 -68. 2- (4-bromophenyl) -2-butPxp-3- (imidazoo-1-
-pl)-roppiopitril> Opddpoitrár-pl) -roppiopitrile > Opddpoitrár
69. 2- (4-brnmfeypl)-3-(imiddzoo-1-pl)-2-rrproзχφropronitril> tydrpnitrár69. 2- (4-brnmfeypl) -3- (1-imiddzoo pl) -2-rrproзχφropronitril> tydrpnitrár
70. 2-( 4-brpmfyyP)-2-0exylPxy- 3- (imidaopl-1-pl )-ггррГшУ trii, OpadPoitoár70. 2- (4-brpmphylP) -2-0exylPxy-3- (imidaopl-1-pl) -ггррГшУ trii, OpadPoitoár
71. 3-(imidazoo-1-yl)-2-(2-metOylfeiyl)-2-rooro xxprooi ppí troi, Opdd poitoár71. 3- (Imidazoo-1-yl) -2- (2-methylphenyl) -2-oxo-oxoic acid, Opdd
72..2-OexylpxypЗ-(imidazoP-1-pI)-2-(2-metrolfetyl)-proprpnУtrii, OpddPnУtrár72..2-OexylpxypЗ- (imidazoP-1-pI) -2- (2-meth-tert-ethyl) -propen,
73. 2-(4-brpmt:lyl)-2-burpχp-3-(lmidaaoP-1-pl)-roopipyyidil73. 2- (4-brpmt-1-yl) -2-burpχp-3- (imidazoP-1-pl) -roopipylidil
74. 2-(4-brPlmfnyP)-3-(imidazoP-1 -p1)- 2-rrprpxyrгopippirril74. 2- (4-bromophenyl) -3- (imidazoP-1-p1) -2-propylpyrropippirril
75. 2-(4-boritffnyl))-2-Oexy 1Pxy-3-(imidazpl-1-pl)-roρpionilril75. 2- (4-Boronaphthyl) -2-OexylPxy-3- (imidazin-1-pl) -ro- β- ionilril
6. 2-butox;^- 3- (imiddzoo- 1-p))-2-( 2-me rOyl- fey)l)-rrppropУlгil6. 2-Butoxo-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) -1-piperpropenyl
77. 2-butoxp-3~ (lmiddao0·)1-yl)-2- (2-methplfeyyl)-rгopropУlril> Oydronitrár77. 2-butoxp-3- (lmiddao0 ·) 1-yl) -2- (2-methplfeyyl) -R г opropУlril> Oydronitrár
78. 2-OexylPxy-3-(imiddaoP-1-ll)-2-(2-meehylfeiyp)-^^irri178. 2-OexylPxy-3- (imiddaoP-1-II) -2- (2-methylphenyl) -4-oxyl
79. 2-decyloxy-3'- (imiddaool 1-yl)-2-fei^rгρpriPУiril79. 2-Decyloxy-3'- (imiddaool-1-yl) -2-methyl-piperidin-1-yl
80. 3-( imidazol-1 -pl)-2- (2-meehopfeypl') -2-rrpr03¢χpropronitril80. 3- (imidazol-1 -pl) -2- (2-meehopfeypl ') -2-rrpr0 3 ¢ χpropronitril
81. 2-butPxy-2-(3-chlorfenyl)-3-(imidazoO-1-ll)-roppropУlгil81. 2-Butoxy-2- (3-chlorophenyl) -3- (imidazo-1-yl) -propropionyl
82. 2-(3-cO1ρofeyyl)-2-OexllPXl-3-(imidazpl^-р^-ГТорГшУКП, Oyddpnitrár82. 2- (3-C0-chloropheyyl) -2-OexllPXl-3- (imidazl-4-yr)
83. 2-decllρχy-3-(lmidaao0-1-yl)-2-(2-merOplfeyyl)-rrθprioУlril> Opddpyitoár83. 2-decllρχy-3- (lmidaao0-1-yl) -2- (2-merOplfeyyl) -rrθprioУlril> Opddpyitoár
84.3-(imiádzoo-1-p))-2- (2-methopfeypi)-2- o k tylo xprmr ion i ro i184.3- (imidazo-1-p)) - 2- (2-methoppheypi) -2-octyl xprmr ion i1
85. 2-decplpχl-3- (imiddzoo-1-yl)-2-( 2-methylfty)l)-rrpriPУirrii85. 2-Decyl-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylphthyl) -propylpyrrolidone
86. 2-butPxp-3-(^ide^o-1-pl)-2-(4-metOpXl^уЮ-ггррГшШг!!, Oydгonitrár86. 2-ButPxp-3- (4-methoxys-1-pl) -2- (4-methoxyl-4-methoxyl), Oydogonitrár
87. 2-butPxp-3-(imiddzoP-1-ll)-2-(4-metOpχlftypl)-roppropУl.гi187. 2-ButPxp-3- (imiddzoP-1-II) -2- (4-methoxylphenyl) -propropionic.
88. 2-(4-cOloofeУll)-2-Otexlloxl-3- (imidzool-1 -ll)-roopronУlri1, OpddPgťeypxdlár88. 2- (4-cycloofel-2-yl) -2-oxo-oxo-3- (imidzool-1-ll) -roopronУl1, OpddPg
89. 2-( 4-cOlodfeyyl)-2-Oexyloxp-3-(imiddzol-1-pl)-roppropyiril, OyddPgeyyuUfár y*° - 1^21 989. 2- (4-Hydroxyphenyl) -2-Oexyloxy-3- (imidazol-1-yl) -propylpropyl, γ-piperidin-1- yl -1 ^ 21 9
r. r.: 126 zž (moklzd)Year: 126 zž (moklzd)
ť. r.: 195 zž (moklzd)Ť. y .: 195 zz
128128
198 °C °CMp 198 ° C
174 zž °C yj° « 1,505 5 r. r.: 171 (rpaklad)174 ° C yj ° «1.505 5 year: 171 (rpaklad)
155 (moklzd) r. . r.: 151 zž (moklzd) °C i*0 . - 1,517 3155 (wet) r. Yield: 151 ° C (wet) ° C i * 0 . - 1.517 3
Уд0 * 1,513 9Уд 0 * 1 , 516 9
r. r.: 163 zž (moklzd)year: 163 zž (moklzd)
167 °C i*U - 1,522 8 r. r.: 195 zž (rnaklzd)167 ° C i * U - 1,522 8 year: 195 zz (rnaklzd)
r. r.: 158 zž (moklzd)year: 158 zž (moklzd)
197197
163 °C °CMp 163 ° C
Jzko výcOozi мar^гiá:)l po^^U^^ívzné 3-aгyluulfoУlloxpprrorlnУlrill roirřírzdě 3-zlkpluulfoyplox;pr‘rprpnУt,rill pbtcyéop voome II .It is possible to combine 3-amino-sulfo-oxyl-3-cyano-sulfonoyl-3-cyano-sulfonoyl-3-cyano-sulfonoyl-oxylic acid;
236460 s Y ve významu aryl sulfonyloxy skupiny popřípadě alkyl sul fonyloxy skupiny nejsou dosud v literatuře popsané· Tyto arylaulfonyloxysloučeniny popřípadě alkylsul fonyloxysloučeniny obecného vzorce II se získají tím, Že se částečně známé nebo o sobě známými metodami (srovn. například Rubin et. al·, Jacs 67, 192 f (1945)$ Hess et al., Ber· dt· chem· Ges. 50, 394 (1917)) přístupné fenylacetonitrily obecného vzorce IIIThese arylaulfonyloxy or alkylsulfonyloxy compounds of formula (II) are obtained by methods known per se or known per se (cf. Rubin et al., For example). Jacs 67,192 f (1945) $ Hess et al., Berd Chem · Ges. 50, 394 (1917)) accessible to phenylacetonitriles of formula III
R-CH (III)R-CH
CN přičemž R a R| mají význam uvedený u vzorce I, o sobě známými metodami hydroxymethylují a takto získané 3-hydroxypropionitrily obecného vzorce IVCN wherein R and R 1 have the meaning given in formula I, hydroxymethylated according to known methods and the thus obtained 3-hydroxypropionitriles of formula IV
O-R« . IO-R «. AND
R-C-CHg-OH (IV)R-C-CH3-OH (IV)
CN přičemž R a R^ mají význam uvedený u vzorce I, se nechají reagovat s vhodnými deriváty kyselin sulfonových, jako například s chloridy kyselin sulfonových, popřípadě za přídavku látek vázajících kyseliny· Hydroxymethylové sloučeniny obecného vzorce IV nejsou dosud z literatury známé·CN, wherein R and R mají are as defined for formula I, are reacted with suitable sulfonic acid derivatives such as sulfonic acid chlorides, optionally with the addition of acid binders.
Z literatury známé 3-halogenpropionitrily obecného vzorce II s Y ve významu halogenu se získají reakcí shora jmenovaných fenylacetonitrilu obecného vzorce III s dihalogenmethany o sobě známými metodami.The known 3-halopropionitriles of the formula II with Y in the meaning of halogen are obtained by reaction of the aforementioned phenylacetonitriles of the formula III with dihalomethanes by methods known per se.
Dále se popisuje výroba výchozího produktu.The production of the starting product is further described.
3-methylsulfony1-2-fenyl-2-propoxypropionitrii3-methylsulfonyl-2-phenyl-2-propoxypropionitrile
Ve 120 ml pyridinu se rozpustí 37 g (0,154 mol) 2-fenyl-2-propoxyacetonitrilu a přidá se 18,5 g (0,614 mol) paraformaldehydu· К této suspenzi se za chlazení ledem dá 7,7 ml tetrabutylamoniumhydroxidu (TBAOH) a silně se 17 hodin míchá· Reakční směs se vylije na ledovou vodu a dvakrát se extrahuje etherem· Etherová fase se dvakrát promyje vodným roztokem chloridu sodného a sudí se síranem hořečnatým. Po odfiltrování sušícího, prostředku a zarotování ve vakuu zůstává bezbarvý olej, který je chromátograficky v tenké vrstvě jednotný a může so dále zpracovávat bez dalšího čištění·37 g (0.154 mol) of 2-phenyl-2-propoxyacetonitrile are dissolved in 120 ml of pyridine and 18.5 g (0.614 mol) of paraformaldehyde are added. 7.7 ml of tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) are added to this suspension while cooling with ice. The reaction mixture is poured onto ice water and extracted twice with ether. The ether phase is washed twice with aqueous sodium chloride solution and then concentrated with magnesium sulphate. After filtering off the drying agent and rotating in vacuo, a colorless oil remains, which is uniformly thin-layer chromatographically and can be further processed without further purification.
Výtěžek: 28,4 g « 90 % teorieYield: 28.4 g (90% of theory)
3-hydroxy-2- fenyl-2-propoxypropionitrii g (0,136 mol) 3-hydroxy-2-fenyl-2-propoxypropionitrilu se rozpustí ve 200 ml toluenu a přidá se 19,5 g chloridu kyseliny methansulfonové. Při Ю°С se přikope 18,6 g (0,184 mol) triethylaminu. Míchá se 30 minut při teplotě místnosti, odfiltruje se vysrážený triethylaminhydrochlorid a zahustí se· Zbytek se vyjme do etheru, promyje se zředěným roztokem HC1, vodou a roztokem kyselého uhličitanu sodného a ještě dvakrát opět vodou.3-hydroxy-2-phenyl-2-propoxypropionitrile (0.136 mol) of 3-hydroxy-2-phenyl-2-propoxypropionitrile was dissolved in 200 ml of toluene and 19.5 g of methanesulfonic acid chloride was added. 18.6 g (0.184 mol) of triethylamine are added dropwise at Ю ° C. It is stirred for 30 minutes at room temperature, the precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off and concentrated. The residue is taken up in ether, washed with dilute HCl solution, water and sodium bicarbonate solution and twice more with water.
Suší se síranem hořečnatým, sušící prostředek se odsaje a zahustí se· Olejovitý zbytek se suší ve vakuu· Chromátograficky v tenké vrstvě je Čistý.It is dried over magnesium sulphate, the drying agent is filtered off with suction and concentrated. The oily residue is dried under vacuum. TLC is pure.
Výtěžek: 32,27 g » 86 % teorie nD = 1,500 0Yield: 32.27 g »86% of theory n D = 1,500
3-methylaulfonyl-2-fenyl-2-propoxypropionitril3-methylaulfonyl-2-phenyl-2-propoxypropionitrile
Následující příklady slouží к vysvětlení možností použití sloučenin podle vynálezu, které jsou ve formě dříve uvedených přípravků·The following examples serve to explain the possible uses of the compounds of the invention, which are in the form of the foregoing formulations.
Příklad 3Example 3
Účinek ošetření osiva proti Helminthosporium spec· na ječmeni·Effect of seed treatment against Helminthosporium spec · on barley ·
Osivo ječmene s přirozenými škůdci Helminthosporinu gramineum bylo neošetřené popřípadě jak uvedeno v tabulce ošetřené zaseto se zemí do květináčů a ponecháno při teplotě pod +16 °C klíčit· Po vzejití byly klíčky denně 12 hodin osvětlovány umělým světlem· Po asi 5 týdnech byly všeohny vzešlé jakož i houbami napadené rostliny vždy každý pokusný člen počítány·Barley seeds with natural pests of Helminthosporine gramineum were untreated or sown in pots as indicated in the table and allowed to germinate below +16 ° C. every test member counted with fungi infested plants ·
Ringicidní účinek ae spočítá následovně:The ringicidal effect ae is calculated as follows:
100 · napadení v ošetřených100 · infections in the treated
100 - ———— - 1 1 « % účinku napadení v neošetřených100 - ———— - 1 1 «% of the attack effect in the untreated
Sloučeniny byly použity jako 20% stříkací prášek·Compounds used as 20% spray powder ·
Sloučenina podle vynálezu č· g Aktivní substance %Compound of the Invention Active ingredient%
Účinek profyloktického ošetření listů proti Erysiphe cichoraceerum ne rostlinách dýně ve skleníku·Effect of prophylactic treatment of leaves against Erysiphe cichoraceerum on pumpkin plants in greenhouse ·
Mladě rostliny dýně postříkané udanými koncentracemi účinné látky byly po zaschnutí postřiku naočkovány poprášením suchými sporami padlí Erysiphe cichoracearum a spolu s nenaoSkovanými neošetřenými kontrolními rostlinami inkubovány ve skleníku při 24 °C· Po jednom týdnu byla napadená plocha padlí vyhodnocena v % celkové plochy listů·Young pumpkin plants sprayed with the indicated concentrations of active substance were inoculated by spraying with dry spores of powdery mildew of Erysiphe cichoracearum after incubation and incubated together with un-treated untreated control plants in a greenhouse at 24 ° C.
Funglcidní účinek se vypočítal následovně:The fungicidal effect was calculated as follows:
100 · napadení v ošetřených100 · infections in the treated
100 - ........ ' —— - » % účinku napadení v neošetřených100% of the effect of the attack in the untreated
Substance byly připraveny jako 20% stříkací prášek·The substances were prepared as 20% spray powder ·
Příklad · 5Example · 5
Účinek ošetření listů proti Piricularia oryzae na semenáčích rýže ve skleníku·Effect of leaf treatment against Piricularia oryzae on rice seedlings in greenhouse ·
Mladé rostliny rýže byly postříkány komcenniríacX účinné látky uvedené v tabulce.Young rice plants were sprayed with the active ingredients listed in the table.
Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené konltjrolní. rostliny naočkovány suspenzí spor (asi 200 000 na m.) původce lisoové skvxriicoti Piricdlsria oryzae a vlhké inkubovány ve skleníku při +25 až +27 °C«After the spray had dried, the treated plants as well as the untreated cultured plants were treated with a spray. plants inoculated with a spore suspension (about 200,000 per m.) of liso skvxriicoti agent Piricdlsria oryzae and moist incubated in a greenhouse at +25 to +27 ° C «
Po 5 dnech bylo stanoveno, kolik procent listové plochy bio napadeno· Z těchto počtů napadení byl vypočten fUng<*idní účinek následovně:After 5 days, the percentage of leaf area bio attacked was determined.
ΙόΙό
100 · napadení v ošetřených100 · infections in the treated
100 - ——— ------— — as % účinku napadení v neošetřených100 - ——— ------— - as% attack effect in untreated
Substance byly připraveny jako 20% střikácí prášek.The substances were prepared as a 20% spray powder.
Sloučenina podle vynálezu č.The compound of the invention no.
2a2a
Koncentrace účinné látky %Active substance concentration%
OJOJ
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,02 °J0.02 ° S
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
OJOJ
0,02 ' '0,02 ''
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
0,10.1
0,020.02
Účinek %Effect%
97,397.3
94.594.5
77.577.5
92.592.5
97.597.5
92.592.5
Příklad 6Example 6
Účinek profylaktického ošetření listů proti Botrytis cenerea na rostlinách rajčat ve skleníků.Effect of prophylactic treatment of leaves against Botrytis cenerea on tomato plants in greenhouses.
Mladé rostliny rajčat byly postříkány koncentrací účinných látek uvedenou v tabule*. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené rostliny naočkovány suspenzí spor (asi 1,milion na ml roztoku ovocné šíávy) Botrytis cinerea a vlhké byly inkubovány ve skleníku při asi 20 °C. Po zhroucení neošetřených rostlin ( 100 % napadení) byl stanoven stupen napadení ošetřených. lúngicidní účinek byl vypočten následovně:Young tomato plants were sprayed with the active ingredient concentration given in the table *. After the spray had dried, the treated plants as well as the untreated plants were inoculated with a spore suspension (about 1 million per ml of fruit juice solution) of Botrytis cinerea and incubated moist in a greenhouse at about 20 ° C. After the collapse of the untreated plants (100% attack), the degree of infestation of the treated was determined. the lungicidal effect was calculated as follows:
100 · napadení v ošetřených100 · infections in the treated
100--- % účinku napadení v neošetřených100 ---% effect of infestation in untreated
Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako 20% přípravky.The compounds of the invention were used as 20% preparations.
Srovnávací pokusComparative experiment
1-(4-dfh.orfenoxy)-3f3'-dimethyl -1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2.-butanon 0,0251- (4-difluorophenoxy) -3' - 3'-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone 0.025
P říkl · d 7Example 7
Účinek profylaktiokáho ošetření listů Plasmapara viticola na ·rostlinách vinné révy ve · slkLeníku. ;Effect of prophylactic treatment of Plasmapara viticola leaves on vine plants in greenhouse. ;
Mladé rostliny vinné révy s asi 5 až 8 listy byly postříkány uvedenou konccnttaci, po zasetautí postřiku ovlhčeny · suspenzí spor houby na spotaí straně listů ( asi 20 000 pro a ihned byly inkubovány ve ' skleníku při 22 až 24 °C při pokud možno vodní · parou nasycené atmosféře·Young vine plants with about 5 to 8 leaves were sprayed with said konccnttaci after zasetautí spraying moistened · spore suspension on spotaí side sheets (about 20,000 to and IH Ned were incubated in the 'greenhouse at 22-2 4 ° C with p hen possible with water · steam saturated atmosphere ·
Od druhého dne byla vzdušná vlhkost na 3 až 4 dny snížena na normální výši (30 až 70 % · nasycení) a potem byla v jeden den udržována na nasycení votaích par· Potom byl u každého · listu zjištěn poctíl houbou napadené plochy, a průmět každého ošetření byl pro zjištění fUngicidního účinku vypočten následovně:From the next day the air humidity was reduced to a normal level for 3-4 days (30 to 70% · saturation) and was then swelled for one day to saturate the vapors. The treatment was calculated as follows to determine the fungicidal effect:
100 · napadení v ošetřených100 · infections in the treated
100 - ....... - ---——--——— = % účinku napadeni v neošetřených100 - ....... - ---——--——— =% attack effect in untreated
Substance tyly· připravené jako 20% stříkací prášek·Tulle substance · prepared as 20% spray powder ·
236490236490
Příklad 8Example 8
Semena řeřichy byla v laboratoři ošetřena vodnou emulzí prostředku podLe vynálezu. Koncentrace účinné látky v emulzi byla 100 ppm. Ve skleněném válci obsahu 200 ml s 10 ul emulze účinné látky bylo k tomuto účelu uloženo pocdLožnl sklíčko. Na podložním sklíčku byl natažen fiirrační papír. Když byl fiirrační papír roztokem provlhčen, bylo na něm stejnoměrně rozloženo 10 semen řeřichy. Potom bylo na válec položeno víčko Petriho misky. Pro každou substanci byly připraveny dva skleněné válce.Watercress seeds were treated in the laboratory with an aqueous emulsion of the composition of the invention. The concentration of the active ingredient in the emulsion was 100 ppm. A glass slide was placed in a 200 ml glass cylinder with 10 µl of the active substance emulsion for this purpose. The slide paper was coated with fusion paper. When the paper was moistened with the solution, 10 watercress seeds were evenly distributed over the paper. The lid of the Petri dish was then placed on the cylinder. Two glass cylinders were prepared for each substance.
K vyhodnocení byly u vyklíčených semen po 7 dnech měřeny dálky výhonku a kořenů.The shoots and roots were measured for germinated seeds after 7 days for evaluation.
V tabulce jsou uvedené hodnoty v relaci ke kontrole a procentické údaje.The table shows the values in relation to the review and the percentages.
Ukazuje se, že sloučeniny podle vynálezu uuúí u řeřichy silný vliv na růst výhonků a kořenů To je zřejmé v poesiení 0100 %) nebo potlačení (< 100 %) jednotlivých čássí.The compounds of the invention have been shown to exert a strong effect on the growth of shoots and roots in watercress.
Sloučenina podle Vzrůst v %Compound by Increase in%
Příklad 9Example 9
Bavlna byla vypěstována do stádia kličkových za skleníkových podnmnek. Sloučeniny podle vynálezu byly na rostliny nastříkány v moožsví 1 a 2 kg účinné látky/ha. Tři týdny po aplikaci byla měřena celková délka rossiin a délka prvního internacHa. V tabulce jsou uvedené výsledky ve formě procentních údajů jako srovnání ke konnrole.Cotton was grown to the loop stage under greenhouse conditions. The compounds of the invention were sprayed on the plants at a rate of 1 and 2 kg of active compound / ha. Three weeks after administration, the total length of rossiin and the length of the first internas were measured. The table shows the results in the form of percentages as a comparison to the control.
Ukazuje se redukce růstu, která je zpravidla silnější než u srovnávacího přípravku·It shows a reduction in growth, which is generally stronger than that of the comparator.
PřikladloHe did
Účinek ošetření osiva proti padlí na obilí Erysiphe graminis na ječmeni·Effect of treatment of seeds against powdery mildew on Erysiphe graminis on barley ·
Osivo letního ječmene bylo neošetřené nebo mořené Ю0 g účinné látky/100 kg zaseto ee zemí do květináčů a ponecháno při teplotě 20 °C ve skleníku klíčení· Po vzniku prvního listu byly rostliny přetřením rostlinami napadenými padlí naočkovány· Po týdnu bylo zjišlováno, kolik procent listové plochy bylo pokryto padlí·Summer barley seed was untreated or pickled Ю0 g of active substance / 100 kg sown in soil in pots and left at 20 ° C in the greenhouse for germination. areas covered with powdery mildew ·
Fungicidní účinek byl vypočten následovně:The fungicidal effect was calculated as follows:
100 · napadení v ošetřených100 · infections in the treated
100 - i - ·—i..·- % účinku napadení ▼ neošetřených100 - i - · —i .. · -% attack effect of untreated
23648U23648U
Možná nesnášenlivost ošetření byla posouzena po vzejití rostlin·Possible intolerance of the treatment was assessed after emergence of the plants ·
Vyhodnocení bylo provedeno podle schéma = úplné zničení = 90% zničení * 60% zničení » 70% zničení = 60% žničení = 50% zničení ж 40% zničení = 30% zničení a 20% zničení = Ю% řničení = nepoškozenoThe evaluation was carried out according to the scheme = complete destruction = 90% destruction * 60% destruction »70% destruction = 60% destruction = 50% destruction ж 40% destruction = 30% destruction and 20% destruction = Ю% roar = undamaged
Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako stříkací prášek s obsahem 20 % účinné látky.The compounds of the invention were used as a spray powder containing 20% of active ingredient.
V protikladu ke srovnávacímu prostředku ukazují se sloučeniny podle vynálezu nejen plně účinné proti Erysiphe graminis, ale mimo to pro ječmen plně snášenlivé.In contrast to the comparative composition, the compounds according to the invention not only show full activity against Erysiphe graminis, but also are fully tolerant to barley.
Příklad 11Example 11
Účinek profylaktického ošetření listů proti skvrnitosti (Cercospora beticola) na cukrovce (Beta vulgaris).Effect of prophylactic treatment of leaves against blight (Cercospora beticola) on diabetes (Beta vulgaris).
Rostliny cukrovky se 4 dobře vyvinutými listy byly postříkány uvedenými koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny stejnoměrně ovlhčeny suspenzí 15 000 spor Cercospora pro ml· Při 26 °C a vzduchu nasyceném vodními parami byly rostliny čtyři dny inkubovány ve skleníku a potom byly ve skleníku ponechány dalěích 10 dnů při teplotě asi 22 °C. Pak byl zaznamenán podíl napadené listové plochy. Účinek fungicidů byl vypočten následovně!Sugar plants with 4 well developed leaves were sprayed with the indicated concentrations. After spraying had dried, the treated plants and the untreated control plants were uniformly moistened with a suspension of 15,000 spores of Cercospora per ml. Deň: 32 ° C. The proportion of infested leaf area was then recorded. The effect of fungicides was calculated as follows!
Příklad 12Example 12
Potlačení růstu hub na žlvmém roztoku.Suppression of fungal growth on a yellow solution.
Do 100 mililitrové skleněné beňky bylo dáno 20 ml živného roztoku z - hroznové štávy a vody (1:1) a tyl přidán práškový přípravek účinné látky. Pak bylo . zaočkováno konidlemi . (sporam.) PanlclllUm dLgltaUm. Po 5 dnech při 22 až 24 °C tyl posouzen vývoj hub na povrchu živného roztoku.In a 100 ml glass flask was added 20 ml of 1: 1 grape juice and water nutrient solution, and the tulle powder was added. Then it was. vaccinated with conidia. (sporam.) PanclclUm dLgltaUm. After 5 days at 22-24 ° C, the development of fungi on the surface of the nutrient solution was assessed.
Уу^^оси!: 0 žádný růst hub ,, 1 * na povrchu jednooilvé kolonie hub « 5 až 10 % povrchu'pobyto houbovým porostem “ 10 až - 30 % povrchu pokryto houbovým porostem . 30 až 60 % povrchu . polkryto houbovým porostemNo fungal growth, 1 * on the surface of a single-colony fungal colony, 5 to 10% of the surface area of the fungus stand 10 to 30% of the surface area covered with the fungus stand. 30 to 60% of the surface. covered with mushroom
5. a 60 až 100 % povrchu podryto houbovým porostem5. and 60 to 100% of the surface covered by the fungus
Účinné látky., koncentrace účinné látky v živném roztoku a výsledky jsou uvedené v následující tabulce.The active ingredients, the concentration of the active ingredient in the nutrient solution and the results are shown in the following table.
Neoěetřený živný roztok KontrolaUntreated Nutrient Solution Control
Příklad 13Example 13
Účinek profilaktického ošetření listů proti padlí na révě Uncinula nacatorEffect of prophylactic treatment of powdery mildew on Uncinula nacator
Mladé vinné révy druhu Silvánaká a aei 8 až Ю listy byly postříkány koncentracemi uvedenými v tabulce· Po zaschnutí postřiku byly rostliny poprášeny suchými konidiosporami houby Uncinula nacator a při asi 22 °C inkubovány 12 dnů ve skleníku· Potom byl v procentech odhadnut podíl listové plochy napadené padlí a fungicidní účinek byl vypočten následovně:Young grapevines of Silvana and aei 8 to Ю leaves were sprayed with the concentrations shown in the table. powdery mildew and fungicidal activity were calculated as follows:
napadení v ošetřených.100attack in the treated
100------------------- ж % účinku napadení v neošetřených100 ------------------- ж% effect of infestation in untreated
V neošetřených dosáhlo napadení 88,3 %· Prostředky byly použity jako 20% stříkací prášek Účinky jsou uvedená v tabulce.In the untreated, the infestation reached 88.3% · The compositions were used as 20% spray powder The effects are shown in the table.
Příklad 14Example 14
Účinek profylaktického ošetření listů proti strupovitosti jabloní Venturia inaegualis ve volné přírodě. Výhonky jabloní druhů MM 106 nacházející ее ve vzrůstu byly ošetřeny kapkami účinné látky o 0,1% koncentraci. Po zaschnutí postřiku byla na listy nestříknutá suspenze konidiospor (330 000 pro mililitr) a pak byly výhonky po pokrytí polyethylenovými sáčky ponechány 3 dny v polestínu infekci houbami. Pak byly sáčky sejmuty· Po celkem 2 1/2 týdnech trvání pokusu byl podíl plochy napadená strupovitosti odhadnut v procentech. Neošetřená kontrola ukazovala 99% napadení. Účinek ošetření byl vypočtenEffect of prophylactic treatment of leaves against scab of Venturia inaegualis in the wild. The shoots of apple trees of the MM106 species found in growth were treated with drops of the active substance of 0.1% concentration. After the spray had dried, a conidiospore suspension (330,000 per milliliter) was sprayed on the leaves and then the shoots were left for 3 days in the half-hour with fungal infection after covering with polyethylene bags. The bags were then removed. • After a total of 2 1/2 weeks of experiment duration, the proportion of area affected by scab was estimated as a percentage. The untreated control showed 99% attack. The effect of the treatment was calculated
Sloučeniny byly ve formě 20% stříkacího prášku.The compounds were in the form of 20% spray powder.
Sloučenina podle vynálezu č.The compound of the invention no.
Účinek %Effect%
100100 ALIGN!
Příklad 15Example 15
Účinek léčebného ošetření listů proti strupovitosti jabloní Venturia inaequalis ve volné přírodě.Effect of leaves treatment against scab of apple Venturia inaequalis in the wild.
Výhonky jabloňových rostlin nacházející se ve vzrůstu druhu MM 106 byly postříkány ^suspenzí konidiospor (330 000 pro mililitr) a okamžitým překrytím polyethylenovými sáčky byly udržovány vlhké.^Rostliny stály v polostínu. Sáčky byly sejmuty po 3 dnech· Sedm dní po naočkování byly rostliny ošetřeny postřikem 0,1% koncentrací účinné látky· Po dalším 1 1/2 týdne byl v procentech odhadnut podíl listové plochy napadené strupovitosti jabloní· U neošetřených činil 99 %. Sloučeniny podle vynálezu byly jako 20% stříkací prášek. Účinek ošetření se vypočetl následovně:Apple plant sprouts found in MM 106 growth were sprayed with a conidiospore suspension (330,000 per milliliter) and kept immediately overlapped with polyethylene bags to keep them moist. The bags were removed after 3 days · Seven days after inoculation, the plants were sprayed with 0.1% concentration of the active substance · After a further 1 1/2 week the percentage of leaf area of the infected apple scab was estimated as percentage The compounds of the invention were as a 20% spray powder. The effect of the treatment was calculated as follows:
napadení v ošetřených . 100infections in treated. 100 ALIGN!
100 - —————— a % účinku napadení v neošetřených100 - —————— and% effect of infestation in untreated
Sloučenina podle vynálezu č·Compound of the Invention
Účin.k %Efficiency%
Srovnávací prostředekComparative means
2-buty1-3-(imidazoll-yl)-2-fenylpropionitrii, hydronitrát2-butyl-3- (imidazol-yl) -2-phenylpropionitrile, hydronitrate
PříkladExample
ProfýlaktickéProphylactic
100100 ALIGN!
100 ošetření listů proti velké Erysiphe graminis na ječmeni·100 leaves treatment against large Erysiphe graminis on barley ·
Rostliny účinnou látkou uvedené (0,05 % )· Po zaschnutí ječmene ve stádiu prvního listu byly postříkány koncentrace za přídavku alkarylpolyglykoletheru jako smáčedla postřiku byly tyto rostliny jakož i neoěetřené kontrolní rostliny stejnoměrně potřeny rostlinami obilí napadenými padlí a pák inkubovány týden ve skleníku při 20 až 22 °C, Potom bylo u každého květináče (18 až 20 rostlin) zaznamenáno průměrné napadení padlí Fungicidní účinek se vypočetl podle vzorcePlants with active ingredient listed (0.05%) · After the barley had dried in the first leaf stage, concentrations were sprayed with the addition of alkaryl polyglycol ether as wetting agent, these plants as well as untreated control plants were uniformly coated with grain plants infected with powdery mildew and incubated at 20 to 20 22 ° C, then average powdery mildew infestation was recorded for each pot (18-20 plants). The fungicidal effect was calculated according to the formula:
100 · mapadení v ošetřených100 · sorting in the treated
100 - ........- .......- % účinku napadení v neošetřených100 - ........- .......-% effect of infestation in untreated
Substance podle vynálezu byly jako 20% přípravky·The substances according to the invention were as 20% formulations ·
Sloučenina podle % Účinku sCompound by% Effect p
Severografia, n. p„ MOSTSeverography, n
Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs
Příklad 17Example 17
Účinek irlflltttCckéhl ošetření Listů proti ^omyces aipeni1culttut (rez fazoLová) ve skLeníku.Effect of erythrocytic treatment of leaves against omyces aipenilculttut (bean rust) in the greenhouse.
RosHni fazole keříčkovité ve stádiu vyvinutých primárních Listů byly postříkány účinnou látkou o ^^βη^Βο! - 100 ppm. Po oato]hшjí paštiku byly ošetřené- rostliny jakož 1 našetřené kontrolní, rostliny ovlhčeni suspenzí urelo-sporRosHni bean bushes at the stage of developed primary leaves were sprayed with the active substance o ^^ βη ^ Βο! - 100 ppm. After the pate, the treated plants were treated as well as the 1 treated control, moistened with the urelo-spore suspension.
Dva dny pak byly rostliny iikub·vánf v zavlhčovací kabině při 22 °C a potom za skLeníkových podmínek ponechány při asi 22 °C. 11 dnů po oriLhčení sporami byly spočítány pupínky rzi (průměrně 253 na Ust v neošetřené koonrole). Funicilhí účinek byl vypočten násLedovně:For two days, the plants were incubated in a humidifying cabinet at 22 ° C and then left under greenhouse conditions at about 22 ° C. 11 days after sputtering, rust pimples were counted (mean 253 per Ust in the untreated coronol). Funicilhí effect has been calculated usLedo:
pupínky v ošetřených . 100pimples in treated. 100 ALIGN!
100 - —--------------------- = % účinku pupínky itlšetřaiýoh100 - ———————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————————?
Substance podLe vynálezu byly jako 20% přípravky a ukázaly účinek přel , 90 %,The substances according to the invention were as 20% formulations and showed an effect of 90%,
Příklad 18Example 18
Účinek prlfllattCckéhl ošetření listů proti Helminthosporljm tem (« Руг^^Ною© tres), hnědé akvritosti - ječmene·The effect of prlfllattCcke treatment of leaves against Helminthosporljm tem («Руг ^^ Ною © tres), brown barley aquire ·
Madé rostliny ječmene ve stádiu prvního listu . byly postříkány uvedeným i koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny a neošetřené rostliny ovlhčeny sánpenzí konidiospor Helminthosporuum teres a v zavlhčovací komoře kultivovány 2 dny při 20 až 22 °Ce Týden po na°čkování bylo zaznamenáno procentní napadení listové plochy. Fugicidní účinek se vypočetl následovně:Madé barley plants at the first leaf stage. were sprayed with the indicated concentrations. After the spray, the treated plants and untreated plants moistening sánpenzí conidiospores Helminthosporuum teres and zavlhčovací chamber cultured for 2 days at 20-22 ° C e p a week per ° C were recorded forging percentage of diseased leaf area. The fugicidal effect was calculated as follows:
napadení v ošetřených . 100 napadení v neošetřených = % účinkuinfections in treated. 100 infections in untreated =% effect
P^íkle^d 19Example 19
Účinek profýlaktického ošetřen:! listů proti rzi Piucinia ' hordei na ječmeni v klimatizované růstové komoře.Effect of prophylactic treatment:! leaves against rust of Piucinia 'hordei on barley in air conditioned growth chamber.
Madé rostliny ječmene ve stádiu prvního listu byly postříkány uvedenou koncennraai. Po zaschnutí postřiku byly ošetřemé ’rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny přetřením ^tHnami napadenými rzí nco^ová^ a dány do růstové komoorr. p,i 15 °C c v obou pi^vních dnech za téměř nasycené vzdušné vlhkosti byly rostliny 10 dní kultivovány. Pak byl zaznamenán procentický počtíl listové plochy napadené rzí. Frnnicidní účinek se vypočítal následovně:Madé barley plants at the first leaf stage were sprayed with the mentioned concennraai. After the spray were treated 'plants and untreated control plants were infected tHnami overcoating ^ ^ nco rust-network and put in a growth y é komoorr. The plants were cultivated for 10 days at almost saturated air humidity at both 15 ° C and 15 ° C. The percentage of leaf area affected by rust was then recorded. The fungicidal effect was calculated as follows:
napadení v . ošetřených . 100assault in. treated. 100 ALIGN!
100 - ...... 1 ' ————— s % účinku napadení v neošetřených100 - ...... 1 '————— with% attack effect in untreated
Sloučeniny byly jako 20% přípravkyThe compounds were as 20% preparations
V tabulce je doložen dobrý až velmi dobrý účinek početných sloučenin podle vynálezuThe table shows the good to very good effect of the numerous compounds of the invention
Příklad 20Example 20
Účinek profýlaktického ošetření listů proti rzi Puccinis striiformis na ječmeni v klimatizované růstové komoře pro rostliny.Effect of prophylactic treatment of leaves against rust of Puccinis striiformis on barley in an air-conditioned plant growth chamber.
Mladé rostliny ječmene ve stádiu prvního listu byly postříkány uvedenými koncentracemi· Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny ovlhčeny suspenzí uredospor Puccinia striiformisv 1,1,2-trifluor-1,2,2-trichlorethanu a inkubovány v růstové komoře při 150 °C. V prvních dvou dnech byl zajištšn vzduch téměř nasycený vlhkostí. Po 15 dnech byl zaznamenán procentický podíl napadené plochy listů. Fungicidní účinek se vypočte následovně:Young barley plants in the first leaf stage were sprayed with the indicated concentrations. After spraying, both treated plants and untreated control plants were wetted with a Puccinia striiformis uredospore suspension of 1,1,2-trifluoro-1,2,2-trichloroethane and incubated in a growth chamber at 150 ° C. Deň: 32 ° C. In the first two days the air was almost saturated with moisture. After 15 days, the percentage of infected leaf area was recorded. The fungicidal effect is calculated as follows:
napadení v ošetřených · 100infections in treated · 100
23ο4Ωυ23ο4Ωυ
Příklad 21Example 21
Účinek ošetření osiva proti Helminthosporium sativum na ječmeni v klimatické růstové komoře rostlin.Effect of seed treatment against Helminthosporium sativum on barley in the plant climate chamber.
Osivo ječmene s umělým napadením Helminthosporium sativum bylo poprášeno 50 g účinné látky prostředku podle vynálezu pro 100 kg. Pro každý pokusný Člen byly 2 g ošetřeného popřípadě neoěetřeného osiva zasety do květináčů z plastické hmoty 6,5 x 6,5 cm. Jako substrát sloužil písek. Každý pokusný člen byl 2krát opakován. Květináče byly uloženy v růstové komoře při 15 °C. Po 4 týdnech byly narostlé rostliny vyšetřeny na procentické napadení spodní části výhonků. Z průměru opakování byl vypočten fungicidní účinek následovně:Barley seed with artificial infestation of Helminthosporium sativum was dusted with 50 g of active ingredient of the composition according to the invention per 100 kg. For each test member, 2 g of treated or untreated seed was sown in 6.5 x 6.5 cm plastic pots. Sand served as a substrate. Each experimental member was repeated 2 times. The pots were stored in a growth chamber at 15 ° C. After 4 weeks, the grown plants were examined for percent attack on the lower shoots. The fungicidal effect was calculated from the average of the repeats as follows:
napadení v ošetřených . 100infections in treated. 100 ALIGN!
Ю0 - ------—--------------— » % účinku napadení v neošetřených--0 - ------—--------------— »% attack effect in untreated
Prostředky podle vynálezu byly jako 20% přípravky.The compositions of the invention were as 20% formulations.
Sloučenina podle vynálezu č.The compound of the invention no.
% Účinku proti Helminthosporium sativum% Effect against Helminthosporium sativum
99,599.5
100100 ALIGN!
100 • 100100 • 100
100100 ALIGN!
100100 ALIGN!
Srovnávací prostředekComparative means
2-butyl-3-(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitrii 98,52-Butyl-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile 98.5
2-butyl-3-(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitril, hydronitrát 982-Butyl-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile, hydronitrate 98
Příklad 22Example 22
Účinek proti Pseudomonas phaaeolicola, původci bakteriosy fazolí, in vitro.Effect against Pseudomonas phaaeolicola, a causative agent of bacteriosis beans, in vitro.
Sládový agar byl po tepelné sterilizaci ochlazen na 45 °C a pak byl smíchán s testovanými látkami ve vodném přípravku a vlit do Petriho misek z plastické hmoty. Po ztuhnutí živné půdy byly misky s ošetřeným agarem jakož i s neoSetřeným agarem jako kontrola uprostřed naočkovány suspenzí původce bakteriosy Pseudomonas phaseolicola. Potom byly misky inkubovány při 22 °C. Po 2 1/2 týdnech bylo měřeno radiální protažení . narostlých kolonií bakterií. Z průměru dvou opakování každého pokusného členu byl vypočítán účinek potlačující růst následovně:The malt agar was cooled to 45 ° C after heat sterilization and then mixed with the test substances in an aqueous preparation and poured into plastic petri dishes. After solidification of the broth, the agar-treated as well as untreated agar plates were inoculated in the middle with a suspension of the bacterium Pseudomonas phaseolicola. The plates were then incubated at 22 ° C. After 2 1/2 weeks, radial elongation was measured. grown colonies of bacteria. From the average of two replicates of each experimental member, the growth-inhibiting effect was calculated as follows:
radiální růst v ošetřených . 100radial growth in treated. 100 ALIGN!
100 - -----—-radiální růst v neošetřených Sloučeniny byly jako 20% přípravky.100 - -----—- Radial Growth in Untreated Compounds were as 20% preparations.
= % potlačujícího účinku % Potlačujícího účinku 250 ppm účinné látky v agaru proti Pseudomonas phaseolicola.=% inhibitory effect% Suppressive effect 250 ppm of the active ingredient in agar against Pseudomonas phaseolicola.
Severografia, n. p., MOSTSeverography, n. P., MOST
Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs
Sloučenina podle vynálezu č- 'Compound of the Invention
''
Srovnávací prostředek •2-butyl-3-(imidazol“1 -yl)-2-fenylpropioiitril, hydroiitrát % ÚčinkuComparative • 2-butyl-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropioitrile, hydrite
Příklad 23 účinek profýlaktlckáh0 ofctfefflí listů proti pacUí E^slphe gramiiiis aa jčrneni ve gk!eníku, ' Mladé rostliny ječmene ve stadiu prvního listu byly postříkány udanými koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny naočkovány suchými spořeni pačdí tím, že ee pokusné rostliny přetřely rostlin mi napadenými. Pak byly pokusné rostliny kultivovány ve skleníku při asi 20 až 22 °C a po týdnu vyhodnoceny na procento napadení listové plochy. Fu^n^i<^id^:(. účinek byl vypočten následovně:Example 23 effective ek profýlaktlckáh 0 ofctfefflí sheets against E ^ Pac SLPH gramiiiis aa jčrneni gk e! e Extruder, 'Young barley plants at leaf stage were sprayed with the specifications given concentrations. After the spray had dried, the treated plants as well as the untreated control plants were inoculated with dry savage plants by overwhelming the test plants with the infected plants. Then, the test plants were cultivated in a greenhouse at about 20-22 ° C and evaluated after a week for the percentage of leaf area attack. Fu ^ n ^ i <^ id ^ :(. The effect was calculated as follows:
napadení v ošetřených . 100infections in treated. 100 ALIGN!
100 > - ————————— ° % účinku napadení v neošetřených100> - ————————— °% attack effect in untreated
Sloučeniny byly jako 20% přípravky.The compounds were as 20% preparations.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813125780 DE3125780A1 (en) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | IMIDAZOLYL-PROPIONITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS236480B2 true CS236480B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=6135760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS824318A CS236480B2 (en) | 1981-06-30 | 1982-06-10 | Agent with fungicide and bactericide effect |
Country Status (37)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6055070B2 (en) |
KR (1) | KR840000506A (en) |
AR (1) | AR231440A1 (en) |
AT (1) | ATA247082A (en) |
AU (1) | AU8546482A (en) |
BE (1) | BE893696A (en) |
BG (1) | BG37373A3 (en) |
BR (1) | BR8203803A (en) |
CA (1) | CA1186317A (en) |
CH (1) | CH655311A5 (en) |
CS (1) | CS236480B2 (en) |
DD (1) | DD202977A5 (en) |
DE (1) | DE3125780A1 (en) |
DK (1) | DK291582A (en) |
ES (1) | ES512949A0 (en) |
FI (1) | FI822033L (en) |
FR (1) | FR2519635A1 (en) |
GB (1) | GB2101995B (en) |
GR (1) | GR81396B (en) |
HU (1) | HU189598B (en) |
IL (1) | IL66164A (en) |
IT (1) | IT1151802B (en) |
LU (1) | LU84246A1 (en) |
MA (1) | MA19512A1 (en) |
NL (1) | NL8202339A (en) |
NO (1) | NO822231L (en) |
NZ (1) | NZ200967A (en) |
PH (1) | PH19047A (en) |
PL (1) | PL129716B1 (en) |
PT (1) | PT75147B (en) |
RO (1) | RO85277B (en) |
SE (1) | SE8204027L (en) |
SU (2) | SU1245251A3 (en) |
TR (1) | TR21402A (en) |
YU (1) | YU125882A (en) |
ZA (1) | ZA824688B (en) |
ZW (1) | ZW13182A1 (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3329213A1 (en) * | 1983-08-10 | 1985-02-21 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | AZOLYL PROPANNITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM |
DE3644616A1 (en) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Lentia Gmbh | IMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF |
JPS63120362U (en) * | 1987-01-28 | 1988-08-04 | ||
JPH0624355U (en) * | 1991-07-12 | 1994-03-29 | 株式会社三輝産業 | Battery charger |
USD872768S1 (en) | 2016-02-19 | 2020-01-14 | Sony Corporation | Robot having display screen with animated graphical user interface |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4167576A (en) * | 1977-10-06 | 1979-09-11 | Rohm And Haas Company | Cyanoaralkylheterocyclic compounds |
DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
-
1981
- 1981-06-30 DE DE19813125780 patent/DE3125780A1/en not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-14 PH PH27307A patent/PH19047A/en unknown
- 1982-06-08 FI FI822033A patent/FI822033L/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-09 ES ES512949A patent/ES512949A0/en active Granted
- 1982-06-09 NL NL8202339A patent/NL8202339A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-10 CS CS824318A patent/CS236480B2/en unknown
- 1982-06-10 YU YU01258/82A patent/YU125882A/en unknown
- 1982-06-15 NZ NZ200967A patent/NZ200967A/en unknown
- 1982-06-18 RO RO107928A patent/RO85277B/en unknown
- 1982-06-18 IT IT21939/82A patent/IT1151802B/en active
- 1982-06-22 JP JP57106257A patent/JPS6055070B2/en not_active Expired
- 1982-06-24 BG BG057133A patent/BG37373A3/en unknown
- 1982-06-24 MA MA19719A patent/MA19512A1/en unknown
- 1982-06-25 SU SU823456292A patent/SU1245251A3/en active
- 1982-06-25 SU SU823456111A patent/SU1114334A3/en active
- 1982-06-25 AT AT0247082A patent/ATA247082A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-28 CH CH3960/82A patent/CH655311A5/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-28 GR GR68583A patent/GR81396B/el unknown
- 1982-06-28 FR FR8211287A patent/FR2519635A1/en active Granted
- 1982-06-28 PL PL1982237145A patent/PL129716B1/en unknown
- 1982-06-28 TR TR21402A patent/TR21402A/en unknown
- 1982-06-29 BR BR8203803A patent/BR8203803A/en unknown
- 1982-06-29 BE BE0/208488A patent/BE893696A/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 CA CA000406258A patent/CA1186317A/en not_active Expired
- 1982-06-29 NO NO822231A patent/NO822231L/en unknown
- 1982-06-29 GB GB08218796A patent/GB2101995B/en not_active Expired
- 1982-06-29 HU HU822103A patent/HU189598B/en unknown
- 1982-06-29 IL IL66164A patent/IL66164A/en unknown
- 1982-06-29 DK DK291582A patent/DK291582A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-29 PT PT75147A patent/PT75147B/en unknown
- 1982-06-29 SE SE8204027A patent/SE8204027L/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-30 AR AR289853A patent/AR231440A1/en active
- 1982-06-30 AU AU85464/82A patent/AU8546482A/en not_active Abandoned
- 1982-06-30 KR KR1019820002943A patent/KR840000506A/en unknown
- 1982-06-30 LU LU84246A patent/LU84246A1/en unknown
- 1982-06-30 ZA ZA824688A patent/ZA824688B/en unknown
- 1982-06-30 ZW ZW131/82A patent/ZW13182A1/en unknown
- 1982-06-30 DD DD82241259A patent/DD202977A5/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0420911B2 (en) | ||
HU191148B (en) | Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents | |
JPS6128668B2 (en) | ||
JPS5824436B2 (en) | Method for producing imidazole derivatives | |
JPS6026110B2 (en) | Novel azolyl-carboxylic acid derivative, method for producing the same, and fungicide composition containing the same as an active ingredient | |
CS208669B2 (en) | Fungicide means | |
JPS59112904A (en) | Fungicide | |
JPS6026111B2 (en) | Novel 1-azolyl-4-hydroxy-butane derivatives, methods for their production and fungicide compositions containing them as active ingredients | |
JPS5835190B2 (en) | Shinki 1-Ethyl-Triazole Seihou | |
JPH0422913B2 (en) | ||
CS236480B2 (en) | Agent with fungicide and bactericide effect | |
CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
EP0193270B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
NL8203818A (en) | AZOLYL PENTENE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND CONTAINING THOSE COMPOUNDS, BIOCIDIC ACTIVITIES. | |
JPS61109775A (en) | Substituted azolylcyclopropyl-azolylmethyl-carbinol derivative, manufacture and use | |
JPS6224426B2 (en) | ||
JPS6025427B2 (en) | Acylated imidazolyl-O,N-acetal, its production method and sterilizing composition | |
JPS5931764A (en) | Fungicidal, plant growth regulant and herbicidal novel aldol addition | |
CS249137B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
CS244127B2 (en) | Fungicide,growth regulating and bactericidal agent | |
JPS6026109B2 (en) | Novel 1-acyloxy-1-phenyl-2-azolyl-ethane or its salt, method for producing the same, and fungicide or nematicide composition containing the same as an active ingredient | |
JPS5948405A (en) | Bactericide | |
US4594095A (en) | Biocidal azolyl-propane nitriles | |
JPS61122279A (en) | Triazolylmethylcarbinol-arylacetals | |
US4725614A (en) | Azolyl derivatives of carbocyclic and heterocyclic ketones having fungicidal activity |