CS236480B2

CS236480B2 - Agent with fungicide and bactericide effect

Info

Publication number: CS236480B2
Application number: CS824318A
Authority: CS
Inventors: Dietrich Baumert; Carlo Skoetsch; Hansjoerg Kraehmer; Ernst Pieroh
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1981-06-30
Filing date: 1982-06-10
Publication date: 1985-05-15
Also published as: IT1151802B; PH19047A; SU1114334A3; PT75147B; CH655311A5; YU125882A; DE3125780A1; PL129716B1; FI822033A7; RO85277A; PT75147A; ATA247082A; AR231440A1; KR840000506A; BE893696A; BG37373A3; SE8204027L; FI822033L; GB2101995A; GB2101995B

Description

VynáLez se týká prostředku a fungicidním a - - biOctericidaí· ' účinkem, který jako účinnou látku obsahuje nové imidiuooylppooPooitrily a jejich soli β anorganickým a organickým kyselinami a ' opůsotbivýroby táto účinné' látky.

Drivátf imduolilppooiooittilu a ' fUngicidním . účinkem jsou již známé . (DOS 26 04 - 047). Tyto vlak mají relativně úzké spektrum - účinno^i, což ' - je- i·uappltlivé.

Úkolem vynálezu je vyvinout nové imdaαolylppoliooitt01l. se - Širokým možnostm pouUití zejména' v oblasti . ochrany rostlin a - které by mály Široké spektrum účinnost.

Tento úkol řeší ' prostředek po<dLe vynáLezu, který jako - účinnou látku obsahuje imtdaoolylproliolitrill obecného vzorce I .

Ο-R,

I /=?

r-c_ch₂-n (I),

CN

I ve kterám,

R značí fenA, haLoganfatnl,- dLch>orfan^3., m^tthUfeny. . nebo meehooyfarní,

R] - značí Ci-C|q aLkyl, aúfL nebo benzyl . л · a jejich a(d.ční soli a ' anorganickým a - organickým kyselinami.

Sloučeniny pode vyn^Lezu jsou fungicidná a laιkt·^kicitaě účinné. - Zejména a· vyznačuji účinkem fun^^cldem, - - - ve- kterém překvapivé převyšují známé účinné Látky analogické ^ηβΗtuce a směru- účiinolái·

Funícitaí účinek ee ^14^10)^6 vztahuje na - houby rozdílného systematického postaraní. Př - ošetření - nadzemních rostlin chrání piroH původcům - ^^^η^ηί přenášených větrem. Proti původcům onemoímění přena sitených semeny ee mohou sloučeniny pou^t k ošetření osiva. Mimo to působí -systemicky, to znamená,že jsou přijímány kořány rostlin napMklad po nanesší při -setí, jsou přenášené do- nadzemní - čássi rostlin a chrání ja proti původcům ln·moooini<.

Jako další účinek je třeba jmenovat účinek lacto·ioidní.

Vzhledem ke - zjšštnnému širokému spektru účinnoosi s· sloučeniny podLe vynáLezu hodí k ochraně' , kULturních rostlin,- ’ale i k ochraně matseíiáLu a k ničení mkrobů patogenních pro Lidi a zvířata, čímž jsou- dány široké поПп^ poUHÍ.

Vždy ' po<OLe speciáLního významu tub8Situtitů vypLý^aí - při tom stěžejní oblrne!! - použití, při - kterých sLoučeniny vfíílkjí vfúkkdící účinky. Sloučeniny se mohou používat jako fungicidy nebo jako

Ve sloučeninách vyznačených obecným vzorcem I mohou znamenat například:

R S-fluor^^l, ^-fluorí^ny, ^-ΑμοΛ^Ι, S-ch-orfenl, ^-ciaorfanlt 4-dh.orfiíI.,

S-bromícnnl, З-ЬмпГ«пЛ, 4-1юш1^1^1П^1.₉ S-jod^Jny, 3-j odviní» ^jod^nl, 2,3-didhOrfenyL, 2,4-dichLlrftnУ., 3,4-ďichLlPftnУ, S^-dichLorfenrl, ^βοΙ^Ι*·!^, 3-m·tthlftlnl> 4-matlhlXainl, , 3-methooxf«nl, 4-mathoozrfeinyL a

23М80

Н| ^сГ^вСю alkyl, například methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, isopropyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, 3,3-dine thyl-'2^butyl, allyl n<sbo benzyl·

Jako anorganické © organické kyseliny к tvorbě adlčních solí s je možno příkladně jmenovat kyseliny halogenvodikové, jako napříMad kyselinu chlorovodikovou a kyselinu bromovodíkovou, dále kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, zejména kyselinu dusičnou, monofUnkční а Ыfunkční kyseliny karboxylové a kyseliny hydroxyk^rM^3.ové, jako například kyselinu octovou, kyselinu aaleinovou, kyselinu jantarovou, kyselinu fumarovou, kyselinu vinnou_g kyselinu citrónovou, kyselinu sallcylovou, kyselinu sorbovou, kyselinu mléčnou, jakož i sulfonové kyseliny, jako například.kyselinu p-toluenaulfonovou a kyselinu 1,5-naftalendisulfonovoue

Tyto ediční soli s kyselinami se mohou získat obvyklými způsoby, například v.Epuětěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném rozpouštědle a přidáním kyselilo

Ze sloučenin podle vynálezu se fungicidní® účinkem vyznačují.'?s©jména ty, ve kterých v obecném vzorci I zbytek R značí fenylový zbytek popřípadě jednou nebo vícekrát_r, stejně nebo různě substituovaný halogenem, methylem nebo methoxyskupinou ®

R^ značí (q-C^ alkyl, allyl nebo benzyl

Přednostně je s toho třeba jmenovat takové sloučeniny, u kterých představují

R fenyl, 2-chlorfenyl_? i-chlorfenyl, 4-chlorfenyl, 2,4-di chlorf enyl, Š^&M&eMorfenyl, 3,4-dichlorfenyl, 2-fluorfenyl, 4-fluor f enyl, 4-bromfenyl, 2-s®thylf®nyl, 4-methylfenyl, 4-methoxyf®nyl a

R| methyl, ethyl, propyl, isopropyl, pan tyl, hexyl, allyl bensyl·

Význmný účinek mají následující sloučeniny podle vynálezu t

2«n-butoxy-2- (2«chlorfenyl )-3-(imidazol-1 -yl)propionltril, hydronitrát, 2->n.-butoxy~2« (2- chlorfenyl )-3-( imi dazol-1 -yl) propi oni trii, 2-n-butoxy- (4-chlorfenyl )-3-( iaidasol-1 -yl) ~ propionitril, hydronitrát

2-(4-chlorfenyl)-3-(imidazol-Uyl)«2~n-prop©xypropionitril, hydronitrát

2- (2« chlorf enyl )-3- (imi dazol-1 -yl)-2-n-propoxypropionitrii

Sloučeniny podle vynálezu vykazují zejména fungicidní účinky, ale u řady kulturních rostlin jsou současně regulátory růstu®

Jak již bylo zmíněno, sloučeniny podle vynálezu ae v roMlině přenášejí.

Podle toho vyvíjejí účinek regulující růst jak při aplikaci nad zemí tak také při ošetření postřikem·

Zvláěl nápadné je potlačování růstu u řeřichy a bavlny·

Mimo již uvedené účinky vyvíjejí sloučeniny podle vynálezu teké účinek baktericidní, který umožňuje další možnost použití·

Sloučeniny podle vynálezu ae mohou používat bu% asmotné, ve vzájemné směsi, nebo s jinými účinnými látkeaai. Mohou se popřípadě vždy podle žádaného účelu přidávat jiné prostředky к ochraně rostlin nebo prostředky к ničení škůdců.

Účelně se vyznačené účinné látky nebo jejich směsi používají ve formě přípravků jako prážků, popráší, granu-átů, roztoků, emulsí nebo suspenzí, za přídavku kapalných nebo pevných nosných látek popřípadě zřnňovadel a · popřípadě prostředků amUáaeích, zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo prostředků dispergo^ních· ' · Vhodné kapalné nosiče jsou například voda alifatické a· 'arouutické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, diuaethlsiU.fo^d, UimetUllOoratmLU, dále fiŠk^é ·oifejů a rost^nné oleje.

Jako · pevné nosiče es·hodí Ur^ť^eť^l-rfí. zemný., například tonssi, 3X11^8^, maeltelk, kaolin, ttttpulgit, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty jako například moiu^y

Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat: například ktlijumLjgzizsUlfozwι, polιlolχln^hlleztlklfelnlι5ther, kyseliny naftSLensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsUfonové a jejich soH, končensáty fojmaldehydu, siuLfáty mastných alkoholů jakož i substituované kyseliny benzen aiu.fonové a jejich soli,

Pokud se účinné látky mc^í používat k mooení osiva, mohou se také přidávat barviva, aby ae mořenému osivu dodalo dobře znatelné· zbarvení· Pozdil účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích se mlže mmnnt v Širokých mmeích· Prostředky například obasahui asi 10 až 90 procent hmoto účinných látek, asi 90 až 10 · procent hmoto kapalných nebo pevných nosičů jakož i popřípadě až 20 procent hmoto povrchově aktivních látek.

Nanášení prostřédků se může provádět obvyklými způsoby, napPíklad s vodou jako nosičem ve etříkacích břečkách asi 100 až 1 000 litrů/ha. Je rovněž možné použití prostředků postupem takzvaného malého objemu nebo ultra malého objemu a i jejich aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulát.ůK výrobě pPípravků se ponUjí například násSedující souČásSi:

A. · Stříkací prášek

a) 40 procent UmoOnootníih

p.rocent osních

20:' procent hmoonoostních procent UmoOnzltΐzíih procent ^0^081115^

b) 25 . procent hmolln>ltníiU procent hInoOnzlSníiU procent Umo0noltníih procent

c) 10 procent ^ο^ο^οί^ procent ^^onc^o^st^sích ' procent ^^ηοι^ί^ procent hrnounosních procent ^Βο^ο^η!^ účinné látky jílo^ýiU minerálů kyseliny křemičité lehčené smoly povrchově aktivních látek na bázi směsi - vápenaté soH kyseliny ligunnauUonové s tlkllfezllplllgllkllntUnrl účinné látky kaolinu kyseliny křemičité povrchově aktivních látek na S^3^JL sodné soH N-mehy!a vápenatá soH kyseliny lignlnsuifonové· účinné látky jíio^xý^ch minerálů kyseliny křemičité lehčené smly povrchově aktivních látek na bázi sodné .soXi №-u*eihl.-N-llell-taurizu a · vápenaté soH kyseliny liдоizsUlflnové.

účinné látky netriumaluminiumeilikátu cetylpolyglykoletheru a 8 mol ethylenoxidu vřetenového oleje polye thylenglykolu

В. Pasty procent hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostních procenta hmotnostní' procent hmotnostních dílů vody

C_o Emulzní koncentrát procent hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostních procent hmotnostních účinné látky cyklohexanonu xylenu směsi nonylfenylpolyoxyethylenu nebo kalciumdodecylbenzensulfonanuo

Sloučeniny podle vynálezu je možno vyrábět například tím, že se propionitrii vzorce II

O-R.

I

CN v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti báze nechá reagovat s imidezolem vzorce

HC-Nfí

HC-CH \/

N (III) kde

R a mají dříve uvedený význam*

Reakce se může provádět jak v přebytku imidazolu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, tak také za přídavku silné báze, například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného* Mimoto se může místo imldazolu také použít imidazol-alkalický kov*

Jako rozpouštědlo se hodí látky inertní vůči reakčním složkám, zejména polárního, apretického charakteru jako N,N-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylaeetemid, N-methylpyrrělidon, tetrsnethylmočovina, hexamethyl tri amid kyseliny fosforečné a benzonitril, ale i výše vroucí aromatické a alifatické uhlovodíky jako toluen, chlorbenzen nebo xylen*

Reakční teplota se může měnit v širokém rozmezí* Přednostně je teplota mezi 100 °C a 200 °C. Reakce probíhají za normálního tlaku nebo za přetlaku.

Imidazolylpropionitrily podle vynálezu jsou všeobecni téměř bezbarvé oleje bez zápachu* Jejich adiční soli s kyselinami jsou bezbarvé krystalické sloučeniny bez zápachu* Oleje se rozpouští Špatně ve vodě a více nebo méně dobře v organických rozpouštědlech jeko například v alkoholech, etherech nebo v chlorovaných uhlovodících. Adiční soli s kyselinami se rozpouští částečně ve vodě a dobře se rozpouští v polárních organických rozpouštědlech jako v ' acctooittilu, N,N-d.methylforasmidu, nízkých alkoholech, cHorof^oímu a v metthlenoch-oridu.

Následující příklady vyssěttuUí výrobu sloučenin pocdLe vynálezu·

Příklad'

3-(imidazooi.' —yl)-2-finyl-2^propoзyppopioniПгП, hydrooiirát (Sloučenina č· 1) g (0,053 mol) 3-metthlLsΛfOIiУ.o^y-2fennl-2-propoxyypopionitrilu a 17,89 g . (0,263 mol) imidazolu se za přídavku 1 mL dimethylfomi amidu udržuje 16 h při 140 °C za vyloučení vlhkostt. Vylije . se na ledovou vodu, dvakrát se extrahuje 75 mL met)цrУtnchloridu, meUhlenclUoridová fase se dvakrát promuje vodou, suší síranem hořečnatým a po oddiltrování sušícího prostředku se ve vakuu zahnH· Zbylý tmavý olej se rozpustí v itoproptnolu a přidá se 100% kyselina dusičná v mnžssví o něco větším než je mnoossví teoretické· K dokončení srážení se přidá něco diethyletheru. Vypadlý produkt se odsaje a suší.

Výtěžek: 12 g 7' % teorie

T.t.: 168 až 17' °C (rozklad) řMkl ad 2

3)(midazo0-1-ll)-2itoyl)~2-poopoχyprooiooitril (Sloučenina č· 2)

6,2 g (0.,0195 moo) hydrooitrátu se rozpussí v methanolu a za cHLazení ledovou lázní se zředěným roztokem amoniaku upraví na bazickou reakci.· Po zředění vodou se extrahuje ^^^c^átem, organická fase se promij vodou a pak se suší síranem hořečnatým. Po filtraci se zaimsí ve vakuu. Zbývá olej, který se suší ve vakuu.

Výtěžek: 4,85 g = 97 % teorie ⁿ£' = 1^,526 0

Analogickým způsobem je možno vyrobit následníci sloučeniny podle vynálezu·

Jměoo sloučeniny

3· 2-butoxy -3-(midzzo0-1-yl)-2-ftoylprooitrlittil ^т^оа^г^

4· 2-iutoзφ1)3¢im.dazzl-1-yl)-2-feoylprooiiOitril · 2)a.liloxy- 3) (imi daazol 1 -yl )-2-^01prooiioitrii, hyfroontrát

6· 2-a.lyloxy-3-(midw8zo- 1 -iD-SÍ-feniliropiinittil · 2)^1θχ1)3)( imidazzol) 1 -yl)- 2)^оу1przopioi ttn, hyfrzoitrát

8· 2-tthoχy·3-(imiUazl-'-1l)-2iteoyl przopcoittil

9· 3-( imidoazo-' -yl-)-^mmttloχy- 2- ieoy.irzpiioittil, h^<^i^(^D^ii^rát fyzikální konstanty ыи 155 až 157 °C (rozklad) o³⁹ 1,520 8 t,t,: 162 až 164 °C (rozklad) ^o33³ « 1,540 2 · 182: áž 186~°C (rozklad) «R * 1,524 7

189 až 19' °C (rozklad)

Jméno sloučeniny

10. 3- (imi daz ol™ 1 -yl) - 2-me thoxy- 2- fenylpropionitril

11. 2-(2-chlorfenyl)-3-(imidazol-1-yl)-2propoxypropionitrii, hydronitrát

12« 2-butoxy-2-(4-chlorfenyl)-3-(imidazol-

1-yl)-propionitril, hydronitrát

13. 2«butoxy-2-(2-chlorfenyl)«3- (imidazol-

1-yl)-propionitrii, hydronitrát «> 2-allyloxy-2- (2-chlorfenyl)-3- í imidazol-

1-yl)-propionitril, hydronitrát

15* 2- (4~chlorfenyl)-3~(imidazol-1-yl}-2propoxypropiqnltril, hydronitrát

16. 2-allyloxy-2-(4-cřilorfenyl)-3-(imidazol« 1-yD-propionitril, hydronitrát

17o 2«(2-chlorfenyl)-3-(imidazol-1-yl)-2propoxypropioni trii

18® ll butoxy-2-(4-chlorfenyl)-3-(imldazol1-yl)-propionitrii

9* 2«butoxy-2-(2-chlorťenyl)«3-(imidazol1-yl)-propionitril

20_c 2-allyloxy~2- (2-chlor fenyl (Imidazol1-yl)-propionitrii

21. 2«(4-chlox¹fenyl)-3-(imidazol-1-yl)«>2- proposypropionitrii

22. 2-allyloxy-2»(4-chlorfenyl)«3-(imidazol-

1-yl)-propionitrii o 2-benzyloxy-3~(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitril

24* 2-benzyloxy-3-(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitril

25· 3-(imidazol-1-yl)-2-i sopropyloxy-2-fenylpropionitril

26_ř 3-(imidazol-1-yl)-2-isopropyloxy-2-fenylpropionitril

27* 2-(4-chlorfenyl )-2-hexyloxy-3- (imidazol1-yl)-propionitril, hydronitrát

28. 2-(4-chlorfenyl)-2-h®xyloxy-3-(imidazol-

1- yl)-propi oni trii

29.2« allyloxy- 3- (imi dazol-1-yl)-2-(2-methylfenyl)-propionitril, hydronitrát

30. 2-(3,4-dichlorfenyl)-3-(imidazol-1-yl)-

2- propoxypropionitril, hydronitrát * 2-butoxy~2-(2,4-dichlorfenyl)«3-(imidazol1-yl)-propionitril, hydronitrát

32* 2-allyloxy-2- (2,4- dichlorfeny1)-3-(imi dazol-

1- yl)-propionitril, hydronitrát

33* 2«ethoxy-2- (3,4-dichlorfenyl)-3-limidazol-1-yl)-propionitril, hydronitrát

34. 2-®llyloxy-3-(imidazol-1-yl)-2«(2-methylfenyl)-propionitrii

35* 2^(|_ř 4-di chlorfeny1)-3-(imi dazol-1-yl)-

2- přopoxypropionitril íyzikální kosi stan ty

t.t.: 57 až 60 °c

t.t.: 162 až 165 °C (rozklad)

t.t.S 178 až 181 °C (rozklad)

t.t.: 177 až 178 °C (rozklad)

t.t.: 153 až 155 °c (rozklad)

t.t.: 174 až 577 °C (roaKLad)

t.t.: 152 až 155 °C (rozklad) ⁵ a^* “ 1,534 3 n£’ = 1,528 8 n£’ = 1,532 9

4’ “ 4549 0 η£’ χ 1,533 7 “в* * ¹ »547 6

t.t.: 166 až 168 °C (rozklad) n⁴® я 1,563 8

t.t.: 165 až 168 °C (rozklad) nj° x 1,525 4

t.t.: 552 až 154 °C (rozklad) < » 1,519 7

t.t.i 160 °C (rozklad)

t.t.: 169 až 170 °C (rozklad)

t.t.2 148 až 150 °C (rozklad)

t.t.: 158 až 160 ®C (rozklad)

t.t.: 105 ež 106 °C (rozklad) nj° > 1,538 8

a.“ 1,536 0

Jméno sloučeniny

Fyzikální konstanty

36. 2-AAlyi oxy- 2- (3,4- di chLorfenyl )-3-( imi da~ zol-1-yl)-propioniiril

37. 2-buto:qy>2-(2,4'-dichlorfenyl )-3~ (imidezoo-1 -γ1)-ρ™ρίοηϋΓ11

38. 2- aLlyloxy- 2-(2,4»dL chlorfenl )-3-( imi da? zol-1-yl)-propi onntril

39. 2-ethoxy-2.(3,4-dLchLorfenrl)-3-4imida~ zol-1 -yl ^proppooniril

40. 3-(imiddzol-11ylL--2-eeyl-L-2-1,2,2-tri.meethliprropoy)--prpionlttri, hydronitrát

41. 3-(imidazol-1-yl.)-2-(--melhρχy-ethpχy)2efenplrPPi0inirril_f hydroontrát

42. 2- (2,2-dimethУlpropo:ις))-3-(imdasoPl1-yl)-

2-eei/lprroPiPit.rrl_> hydronnirát

43. 2- (-,2-aimetlh-l-prppopχ—-3 (imidazol»

1-yl)-2-eenylpropionitrii

44. 2- (2-eiúorfenyl)-3-(imidazoo-1-yl)-2pгopppyppopioιpitrri_> hydronntrát

45. 2-bmto:x^-2-(2-elúoreeifl)-3-(imi dazol1^;^1)-ppo^pl^i^í^]^1, hydroontrát

46. 2- (4-ei^úorfen^3.)-3-(imidazoo-1 -yl)- 2propopyyrrpPooitril

47. 2-bútoxy- 2- (4-flúorfeny. )-3-( imidazol1-yl)-propPi)Piitrl, hydronntrát

48. 2-a.lyloχ--2-(2-fluprfelnr-L)^3(imldazol1-yl)-propPoonirri, hydrointrát

49. 2-ethox^«^2- (--fluorfenУ )-3-(Pmidazol-

1-yL)-^ir<^j^lL^onLřiL., hydrpnntrát

50. 2- (2- fL^uorfen^l. )-3-( LU. dazcrt-1 -yl) - 2methopyypppipipitrri, hydontrát

5. 3-(illdaaoP-11--L---fei—.L-2-(1,-,—-trlmeethl-ppopppy)^-poppppitгrl

52. 2- (2- fluo^en!) -3- (imideaoo-1 -y 1)- 2pгppppypprppρpitгPl

53. 2-but Piqy· 2-(2-eiuorfenyl)-3-(imidazol1-yl)-propPopiiгil

54. 2-(ЗfluorfeiyУ)-3-(imlaιaoPL-1--l)-2pгopppyyprpPopitrPl

55. 2-b^toix^- 2- (4-^^^^1)-3- (imPdazol-

1-yl)-proplpnniril

56. 2-12-eluoreenyl)-3-(LmPdazo0l--yl)-2methpxyprPpPpnP trPi

57. 2-ethoxy-2-(2-eL.uoreenyl)-'3-iimida. zol-1-yl)-prppPpnitгPl

58. 2-allylρχy-2-(2-elupreeni-L-3-(imidaool-1-yl)-prpplopiirii

59. 2-alLyLoxy-2- (4-floprfenyl )-3-( imPdazol- 1 -yl ) -i^p^oni^ 1, hydíOontrát

60. 2-ethoxyy22-4-fluoгfenyl)-3-(imida zoo-1 -yL)-ppppPLolirri, hydrpo nitrát

61. 2-(4-fluoreenyl)-3-(imPdaaoo-1-yl)-2-metho xypropPonitrii, hydroni trát

2. 2- eehooy-2- ((-feloofennn}-33( (mldaa zpl-1-yl)-propipontrll n*° - 1,550 0 n£° «· 1^,538 1 n£° = 1^,553 ' 1 n*° « 1^,537 2

t.t.: 168 až 173 °C (rozklad)

t.t.: 158 až 160 °C (.rozklad)

t.t.: 168 až 171 °C (rozklad)

t.t.: 89 až 91 °C

t.t.: 170 až 172 °C (rozklad)

t.t.: 173 až 176 °C (rozklad)

t.t.: 150 až 152 °C (rozklad)

t.t.: 162 až 165 °C (rozklad)

t.t.: 169 až 171 °C (rozklad)

t.t.: 172 až 175 °C (rozklad)

t.t.: 177 až 179 °C (rozklad)

^t.^t.		113 až 1
n⁴° ⁿ£	s	¹,5’4 3
ni° ⁿD	s	1,510 8
n£° ⁿ£ _	я	1^,511 5
	к	1^,508 5
n£°	»	1^,528 0
„40 ⁿD	3	1,518 7
_n4° ⁿD	3	1^,525 8

t. t.: 159 až 161 °C (rozklad)

t. t.: 182 až 184 °C (rozklad)

t. t.: . 194 až 196 °C (rozklad)

t. t.: 54 až 57 °C

r. r.: 88 -°C

63. 2-(4-fluoofeypl)-3-(imiddzoo-1 -pl)-2-methoxypropionitril

64. 2-zllploxp-2-(4-fluorfeniP)-3-(imidzool-1-pl)-roopioniiril

5. 2-decyloxy-3-(imidazoP-1 -pl)-2-feypl-

-r^<^I^r<^o^iix^01, Oydrooitoát

66. 2-(3,(im^i^i^z^oo-1 -pl)-2-f<nplrooprioiir01, Oydronitoát

67. 3-( imiddzoo-1 -pl J-^-oktploxp^-fenpl-roopioiiitril

68. 2-( 4-broítffyyl)-2-butPxp-3- (imidazoo-1 -

-pl)-roppiopitril_> Opddpoitrár

69. 2- (4-brnmfeypl)-3-(imiddzoo-1-pl)-2-rrproзχφropronitril_> tydrpnitrár

70. 2-( 4-brpmfyyP)-2-0exylPxy- 3- (imidaopl-1-pl )-ггррГшУ trii, OpadPoitoár

71. 3-(imidazoo-1-yl)-2-(2-metOylfeiyl)-2-rooro xxprooi ppí troi, Opdd poitoár

72..2-OexylpxypЗ-(imidazoP-1-pI)-2-(2-metrolfetyl)-proprpnУtrii, OpddPnУtrár

73. 2-(4-brpmt:lyl)-2-burpχp-3-(lmidaaoP-1-pl)-roopipyyidil

74. 2-(4-brPlmfnyP)-3-(imidazoP-1 -p1)- 2-rrprpxyrгopippirril

75. 2-(4-boritffnyl))-2-Oexy 1Pxy-3-(imidazpl-1-pl)-roρ^pionilril

6. 2-butox;^- 3- (imiddzoo- 1-p))-2-( 2-me rOyl- fey)l)-rrppropУlгil

77. 2-butoxp-3~ (lmiddao0·)1-yl)-2- (2-methplfeyyl)-r^гopropУlril_> Oydronitrár

78. 2-OexylPxy-3-(imiddaoP-1-ll)-2-(2-meehylfeiyp)-^^irri1

79. 2-decyloxy-3'- (imiddaool 1-yl)-2-fei^rгρpriPУiril

80. 3-( imidazol-1 -pl)-2- (2-meehopfeypl') -2-rrpr0^3¢χpropronitril

81. 2-butPxy-2-(3-chlorfenyl)-3-(imidazoO-1-ll)-roppropУlгil

82. 2-(3-cO1ρofeyyl)-2-OexllPXl-3-(imidazpl^-р^-ГТорГшУКП, Oyddpnitrár

83. 2-decllρχy-3-(lmidaao0-1-yl)-2-(2-merOplfeyyl)-rrθprioУlril_> Opddpyitoár

84.3-(imiádzoo-1-p))-2- (2-methopfeypi)-2- o k tylo xprmr ion i ro i1

85. 2-decplpχl-3- (imiddzoo-1-yl)-2-( 2-methylfty)l)-rrpriPУirrii

86. 2-butPxp-3-(^ide^o-1-pl)-2-(4-metOpXl^уЮ-ггррГшШг!!, Oydгonitrár

87. 2-butPxp-3-(imiddzoP-1-ll)-2-(4-metOpχlftypl)-roppropУl.гi1

88. 2-(4-cOloofeУll)-2-Otexlloxl-3- (imidzool-1 -ll)-roopronУlri1, OpddPgťeypxdlár

89. 2-( 4-cOlodfeyyl)-2-Oexyloxp-3-(imiddzol-1-pl)-roppropyiril, OyddPgeyyuUfár ^y*° - 1^21 9

r. r.: 126 zž (moklzd)

ť. r.: 195 zž (moklzd)

128

198 °C °C

174 zž °C yj° « 1,505 5 r. r.: 171 (rpaklad)

r. r.:	: 162 zž 165 °C
(moklzd)
r. r. :	: 135 zž 138 °C
(moklzd)
^r. ^r><	ί 180 zž 183 °C
(moklzd)
r. r.:	: 170 zž 173 °C
(moklzd)
у£° ·	1^,540 5
y*° -	1.,541 8
y£° -	1,527 4
ⁿD ^-	1,524 8
r. r.:	: 184 zž 186 °C
40 zD '	1,516 3
40 ₃zd '	1,502 0
40 zD⁰ -	1,527 6
40 zD⁰ -	1,528 2
r. r.:	162 zž 165 °C

155 (moklzd) r. . r.: 151 zž (moklzd) °C i*⁰ . - 1,517 3

Уд⁰ * 1^,513 9

r. r.: 163 zž (moklzd)

167 °C i*U - 1,522 8 r. r.: 195 zž (rnaklzd)

r. r.: 158 zž (moklzd)

197

163 °C °C

Jzko výcOozi мar^гiá:)l po^^U^^ívzné 3-aгyluulfoУlloxpprrorlnУlrill roirřírzdě 3-zlkpluulfoyplox;pr‘rprpnУt,rill pbtcyéop voome II .

236460 s Y ve významu aryl sulfonyloxy skupiny popřípadě alkyl sul fonyloxy skupiny nejsou dosud v literatuře popsané· Tyto arylaulfonyloxysloučeniny popřípadě alkylsul fonyloxysloučeniny obecného vzorce II se získají tím, Že se částečně známé nebo o sobě známými metodami (srovn. například Rubin et. al·, Jacs 67, 192 f (1945)$ Hess et al., Ber· dt· chem· Ges. 50, 394 (1917)) přístupné fenylacetonitrily obecného vzorce III

R-CH (III)

CN přičemž R a R| mají význam uvedený u vzorce I, o sobě známými metodami hydroxymethylují a takto získané 3-hydroxypropionitrily obecného vzorce IV

O-R« . I

R-C-CHg-OH (IV)

CN přičemž R a R^ mají význam uvedený u vzorce I, se nechají reagovat s vhodnými deriváty kyselin sulfonových, jako například s chloridy kyselin sulfonových, popřípadě za přídavku látek vázajících kyseliny· Hydroxymethylové sloučeniny obecného vzorce IV nejsou dosud z literatury známé·

Z literatury známé 3-halogenpropionitrily obecného vzorce II s Y ve významu halogenu se získají reakcí shora jmenovaných fenylacetonitrilu obecného vzorce III s dihalogenmethany o sobě známými metodami.

Dále se popisuje výroba výchozího produktu.

3-methylsulfony1-2-fenyl-2-propoxypropionitrii

Ve 120 ml pyridinu se rozpustí 37 g (0,154 mol) 2-fenyl-2-propoxyacetonitrilu a přidá se 18,5 g (0,614 mol) paraformaldehydu· К této suspenzi se za chlazení ledem dá 7,7 ml tetrabutylamoniumhydroxidu (TBAOH) a silně se 17 hodin míchá· Reakční směs se vylije na ledovou vodu a dvakrát se extrahuje etherem· Etherová fase se dvakrát promyje vodným roztokem chloridu sodného a sudí se síranem hořečnatým. Po odfiltrování sušícího, prostředku a zarotování ve vakuu zůstává bezbarvý olej, který je chromátograficky v tenké vrstvě jednotný a může so dále zpracovávat bez dalšího čištění·

Výtěžek: 28,4 g « 90 % teorie

3-hydroxy-2- fenyl-2-propoxypropionitrii g (0,136 mol) 3-hydroxy-2-fenyl-2-propoxypropionitrilu se rozpustí ve 200 ml toluenu a přidá se 19,5 g chloridu kyseliny methansulfonové. Při Ю°С se přikope 18,6 g (0,184 mol) triethylaminu. Míchá se 30 minut při teplotě místnosti, odfiltruje se vysrážený triethylaminhydrochlorid a zahustí se· Zbytek se vyjme do etheru, promyje se zředěným roztokem HC1, vodou a roztokem kyselého uhličitanu sodného a ještě dvakrát opět vodou.

Suší se síranem hořečnatým, sušící prostředek se odsaje a zahustí se· Olejovitý zbytek se suší ve vakuu· Chromátograficky v tenké vrstvě je Čistý.

Výtěžek: 32,27 g » 86 % teorie n_D = 1,500 0

3-methylaulfonyl-2-fenyl-2-propoxypropionitril

Následující příklady slouží к vysvětlení možností použití sloučenin podle vynálezu, které jsou ve formě dříve uvedených přípravků·

Příklad 3

Účinek ošetření osiva proti Helminthosporium spec· na ječmeni·

Osivo ječmene s přirozenými škůdci Helminthosporinu gramineum bylo neošetřené popřípadě jak uvedeno v tabulce ošetřené zaseto se zemí do květináčů a ponecháno při teplotě pod +16 °C klíčit· Po vzejití byly klíčky denně 12 hodin osvětlovány umělým světlem· Po asi 5 týdnech byly všeohny vzešlé jakož i houbami napadené rostliny vždy každý pokusný člen počítány·

Ringicidní účinek ae spočítá následovně:

100 · napadení v ošetřených

100 - ———— - ^{1 1} « % účinku napadení v neošetřených

Sloučeniny byly použity jako 20% stříkací prášek·

Sloučenina podle vynálezu č· g Aktivní substance %

	100 kg osiva	Účinku
1	50	95,6
2	50	100
3	50	100
4	50	100
5	50	100
6	50	100
7	50	100
8	50	100
9	50	100
10	50	100
11	50	100
12	50	100
13	50 ·	100
14	.50	100
15	50	100
16	50	100
17	50	100
18	50	100
19	50	100
20	50	100
21	50	100
Srovnávací prostředek Methoxyethyl-Hg-silikát	2,63	87

Účinek profyloktického ošetření listů proti Erysiphe cichoraceerum ne rostlinách dýně ve skleníku·

Mladě rostliny dýně postříkané udanými koncentracemi účinné látky byly po zaschnutí postřiku naočkovány poprášením suchými sporami padlí Erysiphe cichoracearum a spolu s nenaoSkovanými neošetřenými kontrolními rostlinami inkubovány ve skleníku při 24 °C· Po jednom týdnu byla napadená plocha padlí vyhodnocena v % celkové plochy listů·

Funglcidní účinek se vypočítal následovně:

100 · napadení v ošetřených

100 - ........ ' —— - » % účinku napadení v neošetřených

Substance byly připraveny jako 20% stříkací prášek·

Sloučenina podle vynálezu č·	Koncentrace účinné látky %	tJíin.lc %
1	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
2	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
3	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
4	0,025	100
	0,005	100
	0,001 - .	100
5	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
6	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
7	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
8	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
9	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100.
10	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
11	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
12	0,025	100
	0,005	100

Sloučenina podLe vynálezu č.	Koncentrace účinné látky %	Účinek %
12	0,001	100
13	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
14	0,025	100
	0,005	100
	0,001	87
<5	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
16	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
17	0,025	100
	0,005	100
	• 0,001	100
18	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
19	0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
20	* 0,025	100
	0,005	100
	0,001	100
21	0,025 *	100
	0,005	106
	0,001	100
22	0,001	100
	0,0002	100
23	0,001	100
' -	0,0002	100
24	0,001	100
	0,0002	100
25	0,001	100
	0,0002	100
26	0,001	100
	0,0002 '	100
27	0,001	100
	0,0002	100
28	0,001	100
	0,0002	100
29	0,001	100
	0,0002 ,	100
30	0,001	100
	0,0002	100
3»	0,001	100
	0,0002	100
32.	0,001	100
	0,0002 -	100
33	0,001	100
	0,0002	100

Sloučenina podle vynálezu č.	Koncentrace účinné látky %	Účinek %
34	0,001	100
	0,0002	100
35	0,001	100
	0,0002	100
36	0,001	100
	0,0002	98
37	0,001	100
	0,0002	100
38	0,001	100
	0,0002	100
39	0,001	100
	0,0002	100
40	0,001	100
	0,0002	100
41	0,001	100
	0,0002	100
42	0,001	100
	0,0002	100
43	0,001	100
	0,0002	100
44	0,001	100
	0,0002	100
45	0,001	100
	0,0002	100
46	0,001	100
	0,0002	100
47	0,001	100
	0,0002	100
48	0,001	100
	0,0002	100
49	0,001	100
	0,0002	ÍOO
50	0,001	100
	0,0002	100
51	0,001	100
	0,0002	100
52	0,001	100
	0,0002	100
53	0,001	100
	0,0002	100
54	0,001	100
	0,0002	100
55	0,001	100
	0,0002	100
56	0,001	100
	0,0002	100
57	0,001	100
	0,00002	100
58	0,001	100
	0,0002	100
59	0,001	100
	0,0002	100

Sloučenina podle vynálezu č·	Kocentrace účinné látky %	Účinek %
60	0,001	100
	0,0002	100
61	0,001	100
	0,0002	100
62	0,001	100
	0,0002	100
63	0,001	100
	0,0002	100
64	0,001	100
	0,0002	100
65	0,0025	100
	0,00025	100
66	0,0025	100
	0,00025	100
67	0,0025	1 oc
	0,00025	100
68	0,0025	100
	0,00025	100
69	0,0025	»00
	0,00025	i 00
70	0,0025	100
	0,00025	100
71	0,0025	100
	0,00025	100
72	0,0025	100
	0,00025	100
73	0,0025	100
	0,00025	100
74	0,0025	100
	0,00025	100
75	0,0005	99
	* 0,00005	100
76	0,0005	100
	0,00005	100

Příklad · 5

Účinek ošetření listů proti Piricularia oryzae na semenáčích rýže ve skleníku·

Mladé rostliny rýže byly postříkány komcenniríacX účinné látky uvedené v tabulce.

Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené konltjrolní. rostliny naočkovány suspenzí spor (asi 200 000 na m.) původce lisoové skvxriicoti Piricdlsria oryzae a vlhké inkubovány ve skleníku při +25 až +27 °C«

Po 5 dnech bylo stanoveno, kolik procent listové plochy bio napadeno· Z těchto počtů napadení byl vypočten fUng<*idní účinek následovně:

Ιό

100 · napadení v ošetřených

100 - ——— ------— — as % účinku napadení v neošetřených

Substance byly připraveny jako 20% střikácí prášek.

Sloučenina podle vynálezu č.

2a

Koncentrace účinné látky %

OJ

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02 °J

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

OJ

0,02 ' '

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

Účinek %

97,3

94.5

77.5

92.5

97.5

92.5

Příklad 6

Účinek profylaktického ošetření listů proti Botrytis cenerea na rostlinách rajčat ve skleníků.

Mladé rostliny rajčat byly postříkány koncentrací účinných látek uvedenou v tabule*. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené rostliny naočkovány suspenzí spor (asi 1,milion na ml roztoku ovocné šíávy) Botrytis cinerea a vlhké byly inkubovány ve skleníku při asi 20 °C. Po zhroucení neošetřených rostlin ( 100 % napadení) byl stanoven stupen napadení ošetřených. lúngicidní účinek byl vypočten následovně:

100 · napadení v ošetřených

100--- % účinku napadení v neošetřených

Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako 20% přípravky.

Sloučenina podLe vynálezu č·	Koncentrace účinné látky %	Účinek %
2	0,025	95
3	0,025	80
12	0,025	90
13	0,025	95
14 ·	0,025	60
15	0,025	85
16	0,025	70
17	0,025	90
18	0,025	90
19	0,025	95
20	0,025	90
21	0,025 ·	80

Srovnávací pokus

1-(4-dfh.orfenoxy)-3_f3'-dimethyl -1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2.-butanon 0,025

P říkl · d 7

Účinek profylaktiokáho ošetření listů Plasmapara viticola na ·rostlinách vinné révy ve · slkLeníku. ;

Mladé rostliny vinné révy s asi 5 až 8 listy byly postříkány uvedenou konccnttaci, po zasetautí postřiku ovlhčeny · suspenzí spor houby na spotaí straně listů ( asi 20 000 pro a ^ihned byly inkubovány ve ' skleníku při ²² až ²4 °C při ^pokud možno vodní · parou nasycené atmosféře·

Od druhého dne byla vzdušná vlhkost na 3 až 4 dny snížena na normální výši (30 až 70 % · nasycení) a potem byla v jeden den udržována na nasycení votaích par· Potom byl u každého · listu zjištěn poctíl houbou napadené plochy, a průmět každého ošetření byl pro zjištění fUngicidního účinku vypočten následovně:

100 · napadení v ošetřených

100 - ....... - ---——--——— = % účinku napadeni v neošetřených

Substance tyly· připravené jako 20% stříkací prášek·

Sloučenina·podle vynálezu č.	Koncestrace účinné látky %	Účinek %
11	0,025	89
12	0,025	93,3,
13	0,025	92,5
14	0,025	73
15	0,025	95,4
16	0,025	82
17	0,025	92,7
18	0,025	94,6
19	0,025	. 95,5
20	0,025	65

236490

Sloučenina podle vyn&ezu S.	Koncentrace účinné látky %	Účinek %
21	0,025	81

Příklad 8

Semena řeřichy byla v laboratoři ošetřena vodnou emulzí prostředku podLe vynálezu. Koncentrace účinné látky v emulzi byla 100 ppm. Ve skleněném válci obsahu 200 ml s 10 ul emulze účinné látky bylo k tomuto účelu uloženo pocdLožnl sklíčko. Na podložním sklíčku byl natažen fiirrační papír. Když byl fiirrační papír roztokem provlhčen, bylo na něm stejnoměrně rozloženo 10 semen řeřichy. Potom bylo na válec položeno víčko Petriho misky. Pro každou substanci byly připraveny dva skleněné válce.

K vyhodnocení byly u vyklíčených semen po 7 dnech měřeny dálky výhonku a kořenů.

V tabulce jsou uvedené hodnoty v relaci ke kontrole a procentické údaje.

Ukazuje se, že sloučeniny podle vynálezu uuúí u řeřichy silný vliv na růst výhonků a kořenů To je zřejmé v poesiení 0100 %) nebo potlačení (< 100 %) jednotlivých čássí.

Sloučenina podle Vzrůst v %

vynálezu č.	Výhonek	Kořen
1	71	57
2	86	71
3	67	100
4	67	57
5	67	43
6	67	71
7	83	86
8	67	71
9	67	71
10	83	71
11	100	67
12 '	50	22
13	50	22
14	100	78
15	67	44
16	50	44
17	83	56
18	67	67
19	100	56
20	83	78
21	50	44
22	50	57

Příklad 9

Bavlna byla vypěstována do stádia kličkových za skleníkových podnmnek. Sloučeniny podle vynálezu byly na rostliny nastříkány v moožsví 1 a 2 kg účinné látky/ha. Tři týdny po aplikaci byla měřena celková délka rossiin a délka prvního internacHa. V tabulce jsou uvedené výsledky ve formě procentních údajů jako srovnání ke konnrole.

Ukazuje se redukce růstu, která je zpravidla silnější než u srovnávacího přípravku·

Sloučenina podle vynálezu č·	Účinná látka kg/ha	Celková délka rostlin v %	Délka nodia 1
11	1	75	32
	2	46	9
12	1	83	60
	2	59	19
13	1	69	34
	2	37	4
14	1	82	57
	2	65	42
15	1	83	66
	2	60	42
16	1	87	66
	2	69	42
¹⁷	1	60	32
	2	41	9
18	1	69	15
	2	52	13
19	1	48	15
	2	45	9
20	1	75	43
	2	52	9
21	1	95	72
	2	71	34
22	1	100	70
	2	55	62
Srovnávací prostředek
2-chlorethyltrimethyl-
amoniumchl or i d	1	52	23
	2	44	23

Přikladlo

Účinek ošetření osiva proti padlí na obilí Erysiphe graminis na ječmeni·

Osivo letního ječmene bylo neošetřené nebo mořené Ю0 g účinné látky/100 kg zaseto ee zemí do květináčů a ponecháno při teplotě 20 °C ve skleníku klíčení· Po vzniku prvního listu byly rostliny přetřením rostlinami napadenými padlí naočkovány· Po týdnu bylo zjišlováno, kolik procent listové plochy bylo pokryto padlí·

Fungicidní účinek byl vypočten následovně:

100 · napadení v ošetřených

100 - i - ·—i..·- % účinku napadení ▼ neošetřených

23648U

Možná nesnášenlivost ošetření byla posouzena po vzejití rostlin·

Vyhodnocení bylo provedeno podle schéma = úplné zničení = 90% zničení * 60% zničení » 70% zničení = 60% žničení = 50% zničení ж 40% zničení = 30% zničení a 20% zničení = Ю% řničení = nepoškozeno

Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako stříkací prášek s obsahem 20 % účinné látky.

V protikladu ke srovnávacímu prostředku ukazují se sloučeniny podle vynálezu nejen plně účinné proti Erysiphe graminis, ale mimo to pro ječmen plně snášenlivé.

Sločenina podle vynálezu č.	Účinek %	Snášenlivost
1	100		10
2	100		10
5	100		10
6	100		10
7	100		10
8	100		10
9	99,5		10
10	100		10
11	93		10
15	100		10
16	99		10
17	95		Ю
21	100		10
22	100		10
Srovnávací prostředek 1-(4-chlorfenoxy)-3,3dimethyl-+-(1,2,4-triazol1-yl)-2-butanon	100		4

Příklad 11

Účinek profylaktického ošetření listů proti skvrnitosti (Cercospora beticola) na cukrovce (Beta vulgaris).

Rostliny cukrovky se 4 dobře vyvinutými listy byly postříkány uvedenými koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny stejnoměrně ovlhčeny suspenzí 15 000 spor Cercospora pro ml· Při 26 °C a vzduchu nasyceném vodními parami byly rostliny čtyři dny inkubovány ve skleníku a potom byly ve skleníku ponechány dalěích 10 dnů při teplotě asi 22 °C. Pak byl zaznamenán podíl napadené listové plochy. Účinek fungicidů byl vypočten následovně!

	, 100 . napadení v ošetřených
	» % účinku
napadení v neošetřených
SLoučenina podLe	Koncentrace účinné	účinek
vynáLezu č.	látky v %	%
1	0,09	100
	0,01	100
2	0,05	100
	0,01	100
4	0,05	100
	0,01	99
5	0,05	100
	0,01	96
11	0,05	100
	0,01	100
12	0,05	100
	0,01	99,6
13	0,05	100
	0,01	93
14	0,05	100
	0,01	99,6
15	0,05	100
	0,01	98
17	0,05	100
	0,01	99
18	0,05	100
	0,01	99,6
19	0,05	100
	0,01	99,3
20	0,05	100
	0,01	98
21	0,09	100
	0,01	99,6
Srovnávací prostředek	_ ' · '
MananlehyУlelbis^	0,05	100
dithiokarbamat	0,01	79

Příklad 12

Potlačení růstu hub na žlvmém roztoku.

Do 100 mililitrové skleněné beňky bylo dáno 20 ml živného roztoku z - hroznové štávy a vody (1:1) a tyl přidán práškový přípravek účinné látky. Pak bylo . zaočkováno konidlemi . (sporam.) PanlclllUm dLgltaUm. Po 5 dnech při 22 až 24 °C tyl posouzen vývoj hub na povrchu živného roztoku.

Уу^^оси!: 0 žádný růst hub ,, 1 * na povrchu jednooilvé kolonie hub « 5 až 10 % povrchu'pobyto houbovým porostem “ 10 až - 30 % povrchu pokryto houbovým porostem . 30 až 60 % povrchu . polkryto houbovým porostem

5. a 60 až 100 % povrchu podryto houbovým porostem

Účinné látky., koncentrace účinné látky v živném roztoku a výsledky jsou uvedené v následující tabulce.

Sloučenina podle vynálezu č·	Koncentrace účinné látky v živném roztoku %	Vývoj húb
5	0,0005	4
	0,001	0
6	0,0005	4
	0,001	1
17	0,0005	0
	0,001	0
20	0,0005	0
	0,001	0
21	0,0005	2
	0,001	0
23	0,0005	0
	0,001	0
24	0,0005	1
	0,001	0
27	0,0005	0
	0,001	0
28	0,0005	0
	0,001	0
29	0,0005	0
	0,001	0
31	0,0005	0
	0,001	0
32	0,0005	0
	0,001	0
34	0,0005	0
	0,001	0
37	0,0005	0
	0,001	0
38	0,0005	0
	0,001	0
Srovnávací prostředek
(podle DOS 26 04 047)
3- (imidazol-1 -ýl)-2-fenyl-
2-butylpropionitril,	0,0005	5
hydronitrát	0,001	4

Neoěetřený živný roztok Kontrola

Příklad 13

Účinek profilaktického ošetření listů proti padlí na révě Uncinula nacator

Mladé vinné révy druhu Silvánaká a aei 8 až Ю listy byly postříkány koncentracemi uvedenými v tabulce· Po zaschnutí postřiku byly rostliny poprášeny suchými konidiosporami houby Uncinula nacator a při asi 22 °C inkubovány 12 dnů ve skleníku· Potom byl v procentech odhadnut podíl listové plochy napadené padlí a fungicidní účinek byl vypočten následovně:

napadení v ošetřených.100

100------------------- ж % účinku napadení v neošetřených

V neošetřených dosáhlo napadení 88,3 %· Prostředky byly použity jako 20% stříkací prášek Účinky jsou uvedená v tabulce.

Sloučenina podle vynálezu č.	% Účinku proti Uncinula necator s
0,025 %	0,005% účinné látky
2	93	85
3	100	100
4	100	Ю0
5	100	100
6	/ 100	99
7	100	89
8	100	95
9	87	63
10	100	49
11	100	100
12	100	63
13	100	95
14	66	43
15	100	100
16	99	89
17	100	100
18	86	80
19	100	89
20	93	86
21 .	100	100
22	100	92

Příklad 14

Účinek profylaktického ošetření listů proti strupovitosti jabloní Venturia inaegualis ve volné přírodě. Výhonky jabloní druhů MM 106 nacházející ее ve vzrůstu byly ošetřeny kapkami účinné látky o 0,1% koncentraci. Po zaschnutí postřiku byla na listy nestříknutá suspenze konidiospor (330 000 pro mililitr) a pak byly výhonky po pokrytí polyethylenovými sáčky ponechány 3 dny v polestínu infekci houbami. Pak byly sáčky sejmuty· Po celkem 2 1/2 týdnech trvání pokusu byl podíl plochy napadená strupovitosti odhadnut v procentech. Neošetřená kontrola ukazovala 99% napadení. Účinek ošetření byl vypočten

následovně)

napadení v ošetřených .100 100 — a % účinku _ napadení v neošetřených

Sloučeniny byly ve formě 20% stříkacího prášku.

Sloučenina podle vynálezu č.

Účinek %

100

Příklad 15

Účinek léčebného ošetření listů proti strupovitosti jabloní Venturia inaequalis ve volné přírodě.

Výhonky jabloňových rostlin nacházející se ve vzrůstu druhu MM 106 byly postříkány ^suspenzí konidiospor (330 000 pro mililitr) a okamžitým překrytím polyethylenovými sáčky byly udržovány vlhké.^Rostliny stály v polostínu. Sáčky byly sejmuty po 3 dnech· Sedm dní po naočkování byly rostliny ošetřeny postřikem 0,1% koncentrací účinné látky· Po dalším 1 1/2 týdne byl v procentech odhadnut podíl listové plochy napadené strupovitosti jabloní· U neošetřených činil 99 %. Sloučeniny podle vynálezu byly jako 20% stříkací prášek. Účinek ošetření se vypočetl následovně:

napadení v ošetřených . 100

100 - —————— a % účinku napadení v neošetřených

Sloučenina podle vynálezu č·

Účin.k %

Srovnávací prostředek

2-buty1-3-(imidazoll-yl)-2-fenylpropionitrii, hydronitrát

Příklad

Profýlaktické

100

100 ošetření listů proti velké Erysiphe graminis na ječmeni·

Rostliny účinnou látkou uvedené (0,05 % )· Po zaschnutí ječmene ve stádiu prvního listu byly postříkány koncentrace za přídavku alkarylpolyglykoletheru jako smáčedla postřiku byly tyto rostliny jakož i neoěetřené kontrolní rostliny stejnoměrně potřeny rostlinami obilí napadenými padlí a pák inkubovány týden ve skleníku při 20 až 22 °C, Potom bylo u každého květináče (18 až 20 rostlin) zaznamenáno průměrné napadení padlí Fungicidní účinek se vypočetl podle vzorce

100 · mapadení v ošetřených

100 - ........- .......- % účinku napadení v neošetřených

Substance podle vynálezu byly jako 20% přípravky·

Sloučenina podle % Účinku s

vynálezu č·	0,025 % účinné látky	0,005 % účinné látky
3	100	100
4	100	100
5	100	100
6	100	100
7	100	100
8	100	100
9	100	92
10	92	90
11	100	100
12	100	100

Severografia, n. p„ MOST

Cena 2,40 Kčs

Sloučenina podle vynálezu č.	% Účinku s 0,025 % účinné Látky 0,005 % účinné Látky
13	100	100
14	100	100
15	100	100
16	100	100
17	100	100
18	100	100
19	100	100
20	100	100
21	100	100
22	100	100

Příklad 17

Účinek irlflltttCckéhl ošetření Listů proti ^omyces aipeni1culttut (rez fazoLová) ve skLeníku.

RosHni fazole keříčkovité ve stádiu vyvinutých primárních Listů byly postříkány účinnou látkou o ^^βη^Βο! - 100 ppm. Po oato]hшjí paštiku byly ošetřené- rostliny jakož 1 našetřené kontrolní, rostliny ovlhčeni suspenzí urelo-spor

Dva dny pak byly rostliny iikub·vánf v zavlhčovací kabině při 22 °C a potom za skLeníkových podmínek ponechány při asi 22 °C. 11 dnů po oriLhčení sporami byly spočítány pupínky rzi (průměrně 253 na Ust v neošetřené koonrole). Funicilhí účinek byl vypočten násLedovně:

pupínky v ošetřených . 100

100 - —--------------------- = % účinku pupínky itlšetřaiýoh

Substance podLe vynálezu byly jako 20% přípravky a ukázaly účinek přel , 90 %,

Sloučenina podle vynáLezu	Účinek %
1 2 3 4 12 15 16 17 18 19 21. 22 27 28	91 96 95 94 100 99.5 95 99,4 99,9 98 ^,6 95 95 97

Příklad 18

Madé rostliny ječmene ve stádiu prvního listu . byly postříkány uvedeným i koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny a neošetřené rostliny ovlhčeny sánpenzí konidiospor Helminthosporuum teres a v zavlhčovací komoře kultivovány 2 dny při ^{20 až 22} °C_e Týden p^{o na}°^čkování bylo zaznamenáno procentní napadení listové plochy. Fugicidní účinek se vypočetl následovně:

napadení v ošetřených . 100 napadení v neošetřených = % účinku

Sloučeniny byly jako 20% přípravky.
Sloučenina podle	% Účinku
vynálezu č.	500 ppm	100
35	90	90
36	95	90
37	95	90
38	95	90
39 '	95	95
40	100	100
41	100	98
42	100	100
43 '	100	100
44	100	100
46	100	100
47	100	100
48	100	89
49	100	100
50	100	96
51	100	100
52	100	100
53	96	96
54	100	100
56	100	100
57	100	96
58	100	89

P^íkle^d 19

Účinek profýlaktického ošetřen:! listů proti rzi Piucinia ' hordei na ječmeni v klimatizované růstové komoře.

Madé rostliny ječmene ve stádiu prvního listu byly postříkány uvedenou koncennraai. Po zaschnutí postřiku byly ošetřemé ’rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny přetřením ^tHnami napadenými rzí nco^ová^ a dán^y do růstov^é komoorr. ^p,i ¹⁵ °C c v obou pi^vních dnech za téměř nasycené vzdušné vlhkosti byly rostliny 10 dní kultivovány. Pak byl zaznamenán procentický počtíl listové plochy napadené rzí. Frnnicidní účinek se vypočítal následovně:

napadení v . ošetřených . 100

100 - ...... ¹ ' ————— s % účinku napadení v neošetřených

Sloučeniny byly jako 20% přípravky

V tabulce je doložen dobrý až velmi dobrý účinek početných sloučenin podle vynálezu

Sloučenina podle vynálezu č.	Účinek % 500 ppm
32 42 43 45 46 47 48 49 53 54 57 61 63 64 65 66 69 70 72 73 74 75 76 77 78	100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

Příklad 20

Účinek profýlaktického ošetření listů proti rzi Puccinis striiformis na ječmeni v klimatizované růstové komoře pro rostliny.

Mladé rostliny ječmene ve stádiu prvního listu byly postříkány uvedenými koncentracemi· Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny ovlhčeny suspenzí uredospor Puccinia striiformisv 1,1,2-trifluor-1,2,2-trichlorethanu a inkubovány v růstové komoře při 150 °C. V prvních dvou dnech byl zajištšn vzduch téměř nasycený vlhkostí. Po 15 dnech byl zaznamenán procentický podíl napadené plochy listů. Fungicidní účinek se vypočte následovně:

napadení v ošetřených · 100

Sloučenina podle vynálezu č.	100 -	napadení v neušetřených 100 ppm	-- =% účinku
% Účinku a 33 ppm	11 ppm
5		100
12		100	100	100
14		100
15		100	100	100
16		100
¹⁷ \		100	100	100
18		100	100	93
28		100	9β	78

23ο4Ωυ

Příklad 21

Účinek ošetření osiva proti Helminthosporium sativum na ječmeni v klimatické růstové komoře rostlin.

Osivo ječmene s umělým napadením Helminthosporium sativum bylo poprášeno 50 g účinné látky prostředku podle vynálezu pro 100 kg. Pro každý pokusný Člen byly 2 g ošetřeného popřípadě neoěetřeného osiva zasety do květináčů z plastické hmoty 6,5 x 6,5 cm. Jako substrát sloužil písek. Každý pokusný člen byl 2krát opakován. Květináče byly uloženy v růstové komoře při 15 °C. Po 4 týdnech byly narostlé rostliny vyšetřeny na procentické napadení spodní části výhonků. Z průměru opakování byl vypočten fungicidní účinek následovně:

napadení v ošetřených . 100

Ю0 - ------—--------------— » % účinku napadení v neošetřených

Prostředky podle vynálezu byly jako 20% přípravky.

Sloučenina podle vynálezu č.

% Účinku proti Helminthosporium sativum

99,5

100

100 • 100

100

Srovnávací prostředek

2-butyl-3-(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitrii 98,5

2-butyl-3-(imidazol-1-yl)-2-fenylpropionitril, hydronitrát 98

Příklad 22

Účinek proti Pseudomonas phaaeolicola, původci bakteriosy fazolí, in vitro.

Sládový agar byl po tepelné sterilizaci ochlazen na 45 °C a pak byl smíchán s testovanými látkami ve vodném přípravku a vlit do Petriho misek z plastické hmoty. Po ztuhnutí živné půdy byly misky s ošetřeným agarem jakož i s neoSetřeným agarem jako kontrola uprostřed naočkovány suspenzí původce bakteriosy Pseudomonas phaseolicola. Potom byly misky inkubovány při 22 °C. Po 2 1/2 týdnech bylo měřeno radiální protažení . narostlých kolonií bakterií. Z průměru dvou opakování každého pokusného členu byl vypočítán účinek potlačující růst následovně:

radiální růst v ošetřených . 100

100 - -----—-radiální růst v neošetřených Sloučeniny byly jako 20% přípravky.

= % potlačujícího účinku % Potlačujícího účinku 250 ppm účinné látky v agaru proti Pseudomonas phaseolicola.

Severografia, n. p., MOST

Cena 2,40 Kčs

Sloučenina podle vynálezu č- '

'

Srovnávací prostředek •2-butyl-3-(imidazol“1 -yl)-2-fenylpropioiitril, hydroiitrát % Účinku

Příklad 23 účin^ek profýlaktlckáh⁰ ofctfefflí listů proti pacUí E^slphe gramiiiis aa jčrneni v^e gk!^eníku, ' Mladé rostliny ječmene ve stadiu prvního listu byly postříkány udanými koncentracemi. Po zaschnutí postřiku byly ošetřené rostliny jakož i neošetřené kontrolní rostliny naočkovány suchými spořeni pačdí tím, že ee pokusné rostliny přetřely rostlin mi napadenými. Pak byly pokusné rostliny kultivovány ve skleníku při asi 20 až 22 °C a po týdnu vyhodnoceny na procento napadení listové plochy. Fu^n^i<^id^:(. účinek byl vypočten následovně:

napadení v ošetřených . 100

100 > - ————————— ° % účinku napadení v neošetřených

Sloučeniny byly jako 20% přípravky.

Sloučenina podle vynálezu č.	% Účinku
, 100 ppm	20 ppm
28	100	100
29	1 OO	100
30	100	99
31	100	100
32	-	100
33	100	100
34	100	100
35	100	100
36	100	100
37	100	100
38*	100	100
39 /	98	90
40	100	91
41	100	100
42	100	100
43 ·	96	91
44	100	100

Sloučenina podle vynálezů	% Účinku 100 ppm	20 ppm
45	100	96
46	100	100
47	100	100
48	100	100
49	100	100
50	100	100
51	100	100
52	100	100
53	100	100
54	100	100
55	100	100
56	100	100
57	100	87
58	100	100
59	100	98
60	100	100
61	100	100 .
62	100	100
63	99	95
64	100	100

Claims

Prostředek s fungLcicteím a báctericičtoím účinkem, vyznačený tím, že ve směsi .. . . s - nosiči . a/nebo pomočeným Látkami jako účinnou složku obsáhl je imdazoOylprooPooittily obecného ' vzorce I ,^R.

¹ /=¹ «-C-CHa-Nj

CN (I), ve kterém

R značí fenfl, háLogenfeiny., dichLorfenyl, metthlfenl nebo methooqrfejnl,

Rj onačí Cj až Cj_Q OLtyl, miyL nebo benzyl a jejich ediční . sooi s anorganickými a organickým kyselinami.
2. Způsob výroby i^m.d^2^c^o3^1L^r^oorionti^l.l^ů obecného vzorce I - jako účinné sLožky podLe - bodu 1, vyznačený tm, že - se nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce II

O-R, . ·[ .

R-C-CH₂-O-SO₂-CH3 (II), ·’ . CN ... s imidazolem vzorce III

HC-NH

HC CH

Y (III), v přloomnooti - rozpouštědla a popřípadě v příoomnooti báze, přičemž ve vzorci II m^jzí R t R| dříve uvedený význam.