JPS5948405A - 殺菌剤 - Google Patents
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾリルーフエノキシーテ」ジヒドロフ
ラン−２−イリデン−メタンの殺菌、剤（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）としての使用に関する。
ラン−２−イリデン−メタンの殺菌、剤（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）としての使用に関する。
成る種のアゾリルーアんケノール、阜１−１えはフェノ
キシ部分が置換されている１−（イミダゾール−１−イ
ル）−及び（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−フェノキシ−４，４−ジメチル−１−ペンテン−３
−オルが良好な殺菌性質を有することは既に開示されて
いる（ドイツ特許公開公報用２，９２８，９６７号参照
）。しかしながら、これら化合物の作用は常に完全に満
足的であ、２１ｒをいうわけではなく、特に低量及び低
濃度で使用される場合そうである。
キシ部分が置換されている１−（イミダゾール−１−イ
ル）−及び（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−フェノキシ−４，４−ジメチル−１−ペンテン−３
−オルが良好な殺菌性質を有することは既に開示されて
いる（ドイツ特許公開公報用２，９２８，９６７号参照
）。しかしながら、これら化合物の作用は常に完全に満
足的であ、２１ｒをいうわけではなく、特に低量及び低
濃度で使用される場合そうである。
一般式
（式中、Ａは窒素原子またはＣＨＸ”をあられし、そし
て Ｒは随時置換されたフェニルをあられす）の新規なアグ
リルーフエノキシーテトラヒドロフラン−２−イリデン
−メタン及びその生理学的に許容しうる酸付加塩は良好
な殺菌性質を有することが見出された。
て Ｒは随時置換されたフェニルをあられす）の新規なアグ
リルーフエノキシーテトラヒドロフラン−２−イリデン
−メタン及びその生理学的に許容しうる酸付加塩は良好
な殺菌性質を有することが見出された。
式（１）の化合物は二重結合へ結合される基の配列に応
じて二つの幾何学的異性体の形態であることができ；そ
れらは種々の異性体比で優先的にイ（１られる。本発明
は個別の異性体及び異性体混合物の両者に関するもの÷
あ名。
じて二つの幾何学的異性体の形態であることができ；そ
れらは種々の異性体比で優先的にイ（１られる。本発明
は個別の異性体及び異性体混合物の両者に関するもの÷
あ名。
驚くべきことには、本発明によって用いられる式（１）
のアグリルーフエノキシーテトラヒドロフラン−２−イ
リデン−メタンは、先行技術により公知で化学的にもま
たその作用の観点からしても密接にＩＲ＋連する、フェ
ノキシ部分が置換さね、た］、 −（］イミダゾールー
１−イル−及び（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−２−フェノキシ−４，４−ジメチル−１−ペンテン
−３−オルヨリも良好殺菌活性をあられす。かくして本
発明による新規物質の使用は当技術分野を豊富ならしめ
るものである。
のアグリルーフエノキシーテトラヒドロフラン−２−イ
リデン−メタンは、先行技術により公知で化学的にもま
たその作用の観点からしても密接にＩＲ＋連する、フェ
ノキシ部分が置換さね、た］、 −（］イミダゾールー
１−イル−及び（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−２−フェノキシ−４，４−ジメチル−１−ペンテン
−３−オルヨリも良好殺菌活性をあられす。かくして本
発明による新規物質の使用は当技術分野を豊富ならしめ
るものである。
式（１）は本発明により使用されるアゾリルーフエツキ
シープトラヒドロフラン−２−イリデン−メタンの一般
的定義を与える。好ましくは、この式Ａは窒素原子また
はＣ１ｉ基をあられし、そしてＲは随時同一もしくは相
異なる１β換基によりモノ置換、ジＩｊＬ換またはトリ
置換されたフェニルをあられし、その好ましい置換基と
して、ハロゲン、炭素原子１〜４のアルキル、各場合炭
素原子が１または２であるアルコキシ及びアルキルチオ
、各場合炭素原子１または２そしてフッ素及び塩素の如
き同一もしくは相異力るハロゲン原子１〜５を有するハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアル
キルチオ、アルキル部分に炭素原子１〜４を有スるアル
コキシカルボニル、ニトロ、シアノ、及び随時ハロゲン
及び／または炭素原子１もしくは２のアルキルで置換さ
れたフェニル及びフェノキシが挙げられる。
シープトラヒドロフラン−２−イリデン−メタンの一般
的定義を与える。好ましくは、この式Ａは窒素原子また
はＣ１ｉ基をあられし、そしてＲは随時同一もしくは相
異なる１β換基によりモノ置換、ジＩｊＬ換またはトリ
置換されたフェニルをあられし、その好ましい置換基と
して、ハロゲン、炭素原子１〜４のアルキル、各場合炭
素原子が１または２であるアルコキシ及びアルキルチオ
、各場合炭素原子１または２そしてフッ素及び塩素の如
き同一もしくは相異力るハロゲン原子１〜５を有するハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアル
キルチオ、アルキル部分に炭素原子１〜４を有スるアル
コキシカルボニル、ニトロ、シアノ、及び随時ハロゲン
及び／または炭素原子１もしくは２のアルキルで置換さ
れたフェニル及びフェノキシが挙げられる。
特に好ましい式（１）の化合物は、式中ｌよ窒素原子ま
たはＣ）３基をあられし１、そｌ−、てＪ、ｔ ｕ：随
時同一もしくは相異なる置］リシ基によりモノ１ｒ１：
換、゛ジ置換捷たはトリ置換されたフェニルをあられし
、その好ましい置換基がフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチノペ ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ニトロ、シアン、及び随時塩素及び／または
メチルで置換されたフェニル及びフェノキシであるもの
である。
たはＣ）３基をあられし１、そｌ−、てＪ、ｔ ｕ：随
時同一もしくは相異なる置］リシ基によりモノ１ｒ１：
換、゛ジ置換捷たはトリ置換されたフェニルをあられし
、その好ましい置換基がフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチノペ ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ニトロ、シアン、及び随時塩素及び／または
メチルで置換されたフェニル及びフェノキシであるもの
である。
その細氷発明による好ましい化合物シ１ｓ酸付加物であ
って式（Ｉ）のアゾリル−フェノキシ−テトラヒドロフ
ラン４２−イリデン−メタンにおける置換基Ａ及びＲが
こシアーら置換基について一ヒ記し７た；は味を有する
ものである。
って式（Ｉ）のアゾリル−フェノキシ−テトラヒドロフ
ラン４２−イリデン−メタンにおける置換基Ａ及びＲが
こシアーら置換基について一ヒ記し７た；は味を有する
ものである。
付加しつる好ましい酸は、ハロゲン化水素酸例シ出願さ
れ未だ公開されていない先きのドイツ特許出願（１９８
２年２月１１日付ドイツ特許出願Ｐ ３．２０４．７９
５号）の主題であり、それらは、式 ％式％ （式中、Ｒは上記の意味を有し、そしてＸ及びＹはハロ
ゲン、好ましくは塩素または臭素をあられす） のハロゲノエーテル−ケトンとイミダゾールまたは１
、２１４− ） ’Ｊアゾールとを、希釈剤例えばトル
エンの存在下に酸結合剤例えば炭酸カリの存在下に６０
〜１２０℃の温度で反応させることによって得られる。
れ未だ公開されていない先きのドイツ特許出願（１９８
２年２月１１日付ドイツ特許出願Ｐ ３．２０４．７９
５号）の主題であり、それらは、式 ％式％ （式中、Ｒは上記の意味を有し、そしてＸ及びＹはハロ
ゲン、好ましくは塩素または臭素をあられす） のハロゲノエーテル−ケトンとイミダゾールまたは１
、２１４− ） ’Ｊアゾールとを、希釈剤例えばトル
エンの存在下に酸結合剤例えば炭酸カリの存在下に６０
〜１２０℃の温度で反応させることによって得られる。
所望により、得られた式（１）の化合物に次に酸を付加
することができる。
することができる。
Ｘ−（ＩＩ）ノハロゲンエーテルーケトンｃ１今祉でに
開示されていない；しかし、イ°ノ１．ら＆＝ｌ公知θ
−（・（−より、式 ％式％（１ （式中、Ｘは上５１の意味を有する） のハロゲノケトンを、式 ％式％（） Ｃ式中、Ｒは上記の意味を有する） の公知のフェノールと常法で４３７応させ、そし、て省
１られ７６式 ％式％（） Ｃ式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する）のエーテル−
ケトン中の残存活性水素を常法によりハロゲンで置きか
えることによって製造することができる（製造実ｆ！ｉ
例１も参照）。もし適当なら、式（１１）のハロゲノエ
ーテル−ケトン幻単離することなく更に直接反応させろ
ことができＺ・。
開示されていない；しかし、イ°ノ１．ら＆＝ｌ公知θ
−（・（−より、式 ％式％（１ （式中、Ｘは上５１の意味を有する） のハロゲノケトンを、式 ％式％（） Ｃ式中、Ｒは上記の意味を有する） の公知のフェノールと常法で４３７応させ、そし、て省
１られ７６式 ％式％（） Ｃ式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する）のエーテル−
ケトン中の残存活性水素を常法によりハロゲンで置きか
えることによって製造することができる（製造実ｆ！ｉ
例１も参照）。もし適当なら、式（１１）のハロゲノエ
ーテル−ケトン幻単離することなく更に直接反応させろ
ことができＺ・。
式（ＩＩＩ）のハロゲノケトンも同様に今まで知られて
いない。
いない。
それらも寸た先きに出願人により出願され未だ公開され
ていないドイツ４う許出願（ドイツ特許出願Ｐ ３．２
０４．７８８号、１９８２年２月１１日）の主題であり
、それらは式 ％式％ ヒドロフランと、式 Ｆｌ−Ｘ （［） （式中、Ｘは上記の意味を有する） の酸性化合物と舌、もし適当ならば不ｆｔｉ性有機溶剤
例えばトルエンまたは塩化メチレンの存在下に、２０〜
１５０℃の温度で反応させることによって得られる。
ていないドイツ４う許出願（ドイツ特許出願Ｐ ３．２
０４．７８８号、１９８２年２月１１日）の主題であり
、それらは式 ％式％ ヒドロフランと、式 Ｆｌ−Ｘ （［） （式中、Ｘは上記の意味を有する） の酸性化合物と舌、もし適当ならば不ｆｔｉ性有機溶剤
例えばトルエンまたは塩化メチレンの存在下に、２０〜
１５０℃の温度で反応させることによって得られる。
イメ６にこれをユ出り′通人により出願式れ未た公開さ
れていない先きのドイツ特許出願（ドイツ４”Ｉ’ Ｍ
’＋°１ｔけ；ＩＰ３、２０４．、６９２号）の主題で
ある。そり、 （ｒ−４−次の順次反応即ち１，１．５
−）リクロロー３，３−ジメチルー１−ペンテン（ドイ
ツ’Ｆ）＋ｈ′Ｆ公開公報第３、０２９．２７０号参照
）とカルボキシレート例えば無水の酢酸ナトリウムとを
反応さ一トノニ、次いで塩基例えばプトリウムメチレー
トを、不活性イ（イ声溶剤例えばジメチルホルムアミド
の存在下に還流湯度で反応させることによって５ＪＡら
れる。
れていない先きのドイツ特許出願（ドイツ４”Ｉ’ Ｍ
’＋°１ｔけ；ＩＰ３、２０４．、６９２号）の主題で
ある。そり、 （ｒ−４−次の順次反応即ち１，１．５
−）リクロロー３，３−ジメチルー１−ペンテン（ドイ
ツ’Ｆ）＋ｈ′Ｆ公開公報第３、０２９．２７０号参照
）とカルボキシレート例えば無水の酢酸ナトリウムとを
反応さ一トノニ、次いで塩基例えばプトリウムメチレー
トを、不活性イ（イ声溶剤例えばジメチルホルムアミド
の存在下に還流湯度で反応させることによって５ＪＡら
れる。
本発１１Ｊ−＋に従い用いられる式（１）の化合ｌ吻も
−また次の方法即ち ａ） 式（船の）・ロゲノケトンとイミダゾールまたは
１．２ｔ４−トリアゾールとを上記した方法の条件下に
（式■とアゾールとの反応参照）反応させ、かくして摺
られた式 （式中、Ａは上記の意味を有する） のアゾリルテトラヒドロフラン−２−イリデン−メタン
を次に先ずノ・ロゲン特に臭孝と反応させ、次いで式（
ｒＶ）のフェノールとそれぞれ常法によυ反応させるか
、または ｈ） 式（ｖｌ）の２−クロロメチレン−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフランを常法により式（ＩＶ）のフェ
ノールと反応させ、かくして得られた式（式中、Ｒけ上
記の意味を・治する） のフェノキシテトラヒドロフラン−２−イリデン−メタ
ンを次に先ずハロゲンｌｈに臭ｆ４（と常法によシ反応
させ、次いで上記した方法の条件下にイミダゾ−ル首た
は１．２．４−）リアソ゛−ルとへ７応させる、 ことによって伍ることかできる。
−また次の方法即ち ａ） 式（船の）・ロゲノケトンとイミダゾールまたは
１．２ｔ４−トリアゾールとを上記した方法の条件下に
（式■とアゾールとの反応参照）反応させ、かくして摺
られた式 （式中、Ａは上記の意味を有する） のアゾリルテトラヒドロフラン−２−イリデン−メタン
を次に先ずノ・ロゲン特に臭孝と反応させ、次いで式（
ｒＶ）のフェノールとそれぞれ常法によυ反応させるか
、または ｈ） 式（ｖｌ）の２−クロロメチレン−３，３−ジメ
チルテトラヒドロフランを常法により式（ＩＶ）のフェ
ノールと反応させ、かくして得られた式（式中、Ｒけ上
記の意味を・治する） のフェノキシテトラヒドロフラン−２−イリデン−メタ
ンを次に先ずハロゲンｌｈに臭ｆ４（と常法によシ反応
させ、次いで上記した方法の条件下にイミダゾ−ル首た
は１．２．４−）リアソ゛−ルとへ７応させる、 ことによって伍ることかできる。
式（１１の化合１４ｊｔ＋の酸付加塩は乱用の塩生成法
、例えば式（１）の化合物を適当な不活性溶剤に溶かし
そしてａｐｔ例えば塩酸を添加することにより ｆ￥ｉ
ｊ単に’ｌｊ：ることかでき、そしてそ力、らは公知法
例えば沢過によシ単離することができ、もし適当ならば
不活性有機溶剤で洗滌することにより鞘製しうる。
、例えば式（１）の化合物を適当な不活性溶剤に溶かし
そしてａｐｔ例えば塩酸を添加することにより ｆ￥ｉ
ｊ単に’ｌｊ：ることかでき、そしてそ力、らは公知法
例えば沢過によシ単離することができ、もし適当ならば
不活性有機溶剤で洗滌することにより鞘製しうる。
本発明により用いられる活性化合物は強力な殺菌作用を
あうわし、望ましく々い微生物の防除の実施に適用する
ことができる。この活性化合物は植物保順剤としての使
用に適する。
あうわし、望ましく々い微生物の防除の実施に適用する
ことができる。この活性化合物は植物保順剤としての使
用に適する。
植物保祷の殺菌剤はプラスモジオンオロミセテス（ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅ ｔｅｓ ）、チトリジオミセテス（ｃｈ
ｙｔｒｉ−ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅ ｔｅｓ ）、貰子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ−ｄｏｍｙｃｅ ｔｅｓ
）、及び不完全菌類（Ｄｅｕ ｔｅｒｏｍｙｃｅ−ｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅ ｔｅｓ ）、チトリジオミセテス（ｃｈ
ｙｔｒｉ−ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅ ｔｅｓ ）、貰子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ−ｄｏｍｙｃｅ ｔｅｓ
）、及び不完全菌類（Ｄｅｕ ｔｅｒｏｍｙｃｅ−ｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性−／）（あるために、植物の
地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可
能である。
の植物による良好な許容性−／）（あるために、植物の
地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可
能である。
植物保農剤として、本発明による活性化合物は、スファ
エロエシーカ（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）種の防
除、例えばキュウリにうどんと病を起す微生物、穀物の
病菌例えば大麦にうどんと病を起す微生物（エリシフエ
・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ−ｔｎｉｎｉ
ｓ））、及び米の病菌例えばビリキュラリア・オリザエ
（ＰｙｒｉｃｕＪａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）及びペリキ
ュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａ
ｓａ−ｋｉ ｉ）を防除するのに特に成功的に用１．Ａ
ることができる。
エロエシーカ（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）種の防
除、例えばキュウリにうどんと病を起す微生物、穀物の
病菌例えば大麦にうどんと病を起す微生物（エリシフエ
・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ−ｔｎｉｎｉ
ｓ））、及び米の病菌例えばビリキュラリア・オリザエ
（ＰｙｒｉｃｕＪａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）及びペリキ
ュラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａ
ｓａ−ｋｉ ｉ）を防除するのに特に成功的に用１．Ａ
ることができる。
適当［・：で使用するとき、本発明（（よる活イ、！ｌ
：化合物／ｒＪ、また借物の生長調節ヂ［質もあられず
。
：化合物／ｒＪ、また借物の生長調節ヂ［質もあられず
。
この活性化合物Ｕ（、通常の処方剤例えば溜液、乳化液
、水利ｅｔ＋粉剤、懸濁剤、粉剤、徹布剤、泡沫剤、糊
剤、可溶粉剤、顆粒剤、エアロゾル、懸濁／乳化存権−
（液 ｆＱ７子処理粉剤、活性化付物を含浸した天然及
び合成物質、重合物質中の微小カプセル及び種子被覆用
組成物、及び燃焼ｇ’ｒ ６ｉｆ７４・）きで用いられ
る処方剤例えば燻然カートリッジ、燻蒸罐、燻蒸コイル
そめ細目原物、ならびにＵ Ｌ Ｖ冷霧及び温霧処方剤
に転換することができる。
、水利ｅｔ＋粉剤、懸濁剤、粉剤、徹布剤、泡沫剤、糊
剤、可溶粉剤、顆粒剤、エアロゾル、懸濁／乳化存権−
（液 ｆＱ７子処理粉剤、活性化付物を含浸した天然及
び合成物質、重合物質中の微小カプセル及び種子被覆用
組成物、及び燃焼ｇ’ｒ ６ｉｆ７４・）きで用いられ
る処方剤例えば燻然カートリッジ、燻蒸罐、燻蒸コイル
そめ細目原物、ならびにＵ Ｌ Ｖ冷霧及び温霧処方剤
に転換することができる。
これら処方剤は常法例えば活性化合物を伸展剤、即ち液
状溶剤、加圧液化ガス、及び／または固体状担体と、随
時界面活件剤、即ち乳化剤及び／または分散剤、及び／
まだは発泡剤を用い、混合することによってつくられる
。伸展剤として水を使用する場合例えば有機溶剤を補助
溶剤として用いることもできる。液状溶剤としては牢に
芳香族腹化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭
化７１１″素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはグリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトンセ１１えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及ヒジメチルスルホキシド並びに水がＪし
ている；液化ガスの希釈剤または担体とは、常温及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばノ・ロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体とし
て、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イト、寸たけケイソウ土並びに摩砕された合成鉱物例え
ば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適
当である；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／または
発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ホリクリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフェート、アリールスルホ、＊−ト並びにアル
ブミン加水分解生成物が適当である；分散剤としては例
えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
適する。
状溶剤、加圧液化ガス、及び／または固体状担体と、随
時界面活件剤、即ち乳化剤及び／または分散剤、及び／
まだは発泡剤を用い、混合することによってつくられる
。伸展剤として水を使用する場合例えば有機溶剤を補助
溶剤として用いることもできる。液状溶剤としては牢に
芳香族腹化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭
化７１１″素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはグリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトンセ１１えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及ヒジメチルスルホキシド並びに水がＪし
ている；液化ガスの希釈剤または担体とは、常温及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばノ・ロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体とし
て、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イト、寸たけケイソウ土並びに摩砕された合成鉱物例え
ば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適
当である；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／または
発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ホリクリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフェート、アリールスルホ、＊−ト並びにアル
ブミン加水分解生成物が適当である；分散剤としては例
えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
適する。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを処方剤中に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを処方剤中に用いることができる。
着色剤例えば無接顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量栄
養素例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量栄
養素例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
処方剤は一般に活性化合物０．１〜９５重値係、好まし
くは０，５〜９０重量係を含有する。
くは０，５〜９０重量係を含有する。
本発明による活性化合物は処方剤中に存在し得るか、ま
たは他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌、避剤、成長要素、植
物栄養素及び土壌改良剤との種々の形態の混合物として
存在し得る。
たは他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌、避剤、成長要素、植
物栄養素及び土壌改良剤との種々の形態の混合物として
存在し得る。
本活性化合物ｉ−１：そのまま、或いはその配合物の形
態または該配合物から更にうすめて調製した施用形態、
例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）の溶液剤、
孔部、懸濁剤、粉剤、糊剤及び粒剤の形態で用いること
ができる。これらは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、噴霧、蒸散、注入、スラリー形
成、塗布、粉塵撒布、ばらまき、乾燥ドレッシング、湿
気ドレッシング、藺れドレッシング、スラリードレッシ
ングまだは皮殻形成・によって用いられる。
態または該配合物から更にうすめて調製した施用形態、
例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）の溶液剤、
孔部、懸濁剤、粉剤、糊剤及び粒剤の形態で用いること
ができる。これらは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、噴霧、蒸散、注入、スラリー形
成、塗布、粉塵撒布、ばらまき、乾燥ドレッシング、湿
気ドレッシング、藺れドレッシング、スラリードレッシ
ングまだは皮殻形成・によって用いられる。
１直物の部分を処理する場合、使用形態中の活性化合物
の量は町成り広い範囲で変えることができる。それらは
一般に１〜０．０００１重量％、好ましくね、０．５〜
０．００１係である。
の量は町成り広い範囲で変えることができる。それらは
一般に１〜０．０００１重量％、好ましくね、０．５〜
０．００１係である。
種子を処理する場合、種子ｆＫｙ当シ活性化合物の是は
０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０Ｉが必
要である。
０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０Ｉが必
要である。
土壌を処理するには作用場所における活性化合物色゛速
度はｏ、ｏｏｏｏｉ〜０．１重、用チ、好オしくけ０、
０００１〜０．０２俤を必要とする。
度はｏ、ｏｏｏｏｉ〜０．１重、用チ、好オしくけ０、
０００１〜０．０２俤を必要とする。
製造実施例
イミダゾール３５．！１Ｉ（０，５モル）及び炭酸カリ
？０，１０．５モル）をトルエン７００．ｔｎｌ中に溶
かす。この混合物に対しトルエン２００ｄ中の１−ブロ
モ−１−（’ ４−クロロフェノキシ）−５−クロロ−
３，３−ジメチル−２−ペンタノン９３ｇ（０，２６モ
ル）を８０℃で添加する。次いで反応混合物を９０℃で
１０時間攪拌し、冷却し、そして無機残渣を吸引洲過す
る。炉液を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃
縮する。残渣をカラムクロマトグラフィ＝（シリカゲル
：酢酸エチル／シクロヘキサン＝３／１’ｌで精製する
。融点８５〜８８℃の（４−クロロフェノキシ）−（イ
ミダゾール−１−イル）−（３，３−ジメチルテトラヒ
ドロフラン−２−イリデン）−メタン１２，６ｇ（理論
の１４．２ヂ）が得られる。
？０，１０．５モル）をトルエン７００．ｔｎｌ中に溶
かす。この混合物に対しトルエン２００ｄ中の１−ブロ
モ−１−（’ ４−クロロフェノキシ）−５−クロロ−
３，３−ジメチル−２−ペンタノン９３ｇ（０，２６モ
ル）を８０℃で添加する。次いで反応混合物を９０℃で
１０時間攪拌し、冷却し、そして無機残渣を吸引洲過す
る。炉液を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濃
縮する。残渣をカラムクロマトグラフィ＝（シリカゲル
：酢酸エチル／シクロヘキサン＝３／１’ｌで精製する
。融点８５〜８８℃の（４−クロロフェノキシ）−（イ
ミダゾール−１−イル）−（３，３−ジメチルテトラヒ
ドロフラン−２−イリデン）−メタン１２，６ｇ（理論
の１４．２ヂ）が得られる。
ＣＨ。
ＣＨｓ Ｂｒ
１−（４−りｏロフェノキシ）−５−クロロ−３，３−
ジメーｙ−ルー ２−ペンタ／ ン１３６ ｇ （０，
５モル）を塩化メチレン１０００ｄ中ＶＣ溶かず。臭素
７９．９９（１モル）を室温で溶液が常に着色されてｂ
ないように滴々添加する。反応混合物を次に室温で１時
間攪拌しそして次々に溶剤を蒸留除去することにより訣
縮す２・。定虜的収量即ち１７７Ｉの１−ブロモ−１−
（４−クロロフェノキシ）−５−クロロ−３，３−ジメ
チル−２−ペンタノンが得られ、これは直接更に反応さ
せる。
ジメーｙ−ルー ２−ペンタ／ ン１３６ ｇ （０，
５モル）を塩化メチレン１０００ｄ中ＶＣ溶かず。臭素
７９．９９（１モル）を室温で溶液が常に着色されてｂ
ないように滴々添加する。反応混合物を次に室温で１時
間攪拌しそして次々に溶剤を蒸留除去することにより訣
縮す２・。定虜的収量即ち１７７Ｉの１−ブロモ−１−
（４−クロロフェノキシ）−５−クロロ−３，３−ジメ
チル−２−ペンタノンが得られ、これは直接更に反応さ
せる。
ＣＢ。
４−りｏｏフｘ）−ル９２．５１（０，７２％／Ｉ／）
及び炭褌？カリ９９．４ ／Ｉ（０，７２モル）をトル
エン５００ｍ（中で還流下に２時間加熱し、その間反応
生成水を共沸的に蒸留し去る。混合物を４０℃に冷却し
、トルエン３００ ｍｔ中の１，５−ジクロロ−３，３
−ジメチル−２−ペンタノン１１０（７（０，６モル）
を加える。反応混合物を１’００１：：に５時間加熱し
、次に冷却し、そして無機残渣を吸引流過する。ろ液を
希釈水酸化す） ＩＪウム溶液及び水で洗い、硫酸ナト
リウム上で乾かしそして濃縮スる、粗製の１−（４−ク
ロロフェノキシ）−５−クロロ−３，３−ジメチル−２
−ペンタノン１３６．３ｐ（理論の８２．６％）が得ら
れ、これは更に直接反応させる。
及び炭褌？カリ９９．４ ／Ｉ（０，７２モル）をトル
エン５００ｍ（中で還流下に２時間加熱し、その間反応
生成水を共沸的に蒸留し去る。混合物を４０℃に冷却し
、トルエン３００ ｍｔ中の１，５−ジクロロ−３，３
−ジメチル−２−ペンタノン１１０（７（０，６モル）
を加える。反応混合物を１’００１：：に５時間加熱し
、次に冷却し、そして無機残渣を吸引流過する。ろ液を
希釈水酸化す） ＩＪウム溶液及び水で洗い、硫酸ナト
リウム上で乾かしそして濃縮スる、粗製の１−（４−ク
ロロフェノキシ）−５−クロロ−３，３−ジメチル−２
−ペンタノン１３６．３ｐ（理論の８２．６％）が得ら
れ、これは更に直接反応させる。
ＣＨ３
ＣＩ ＣＨ２ＣＨ２−ＣＣＯＣＨ２Ｃ１品３
強力な塩化水素ガス流をボンベから２−クロロメチレン
−３，３−ジメチルテトラヒドロフラン４７６ｇ（３，
２５モル）中へ通し、ぞの量水で冷却する。ガスは完全
に吸収〜され、内部温度は３０℃に上昇する。、反応混
合物が完全に塩化水床で飽和されたとき、次いでこれを
室温で２時間俣、拝する。過剰の塩化水素を先ず水流ポ
ンプのもとで除き、次いで混合物を戸い減圧のもとに２
だ留する。
−３，３−ジメチルテトラヒドロフラン４７６ｇ（３，
２５モル）中へ通し、ぞの量水で冷却する。ガスは完全
に吸収〜され、内部温度は３０℃に上昇する。、反応混
合物が完全に塩化水床で飽和されたとき、次いでこれを
室温で２時間俣、拝する。過剰の塩化水素を先ず水流ポ
ンプのもとで除き、次いで混合物を戸い減圧のもとに２
だ留する。
融点８５〜９０℃／ ｌ）、 ３ ｍｂ ａ ｒの１，
５−ジクロロ−３，３−ジメチル−２−ペンタノン５３
１ｇ（理論の９ ＋１ ％ ）が州られる。
５−ジクロロ−３，３−ジメチル−２−ペンタノン５３
１ｇ（理論の９ ＋１ ％ ）が州られる。
１、．１．５−）サクロロー３，３−ジメチルー１−ペ
ンテン８０６ｇ（４モル）を無水の酢酸ナトリウム３６
０ｇ（４，４モル）と共にジメチルホルムアミドＩｔ中
で還流下に６時間加熱する。混合物を約１００℃に冷却
しだ後′、メタノール中鎖Ｉｆ３０％のナトリウムメチ
レート溶液１．、６ ｔ（８モル）を滴加し、混合物を
還流下に更に４時間加熱する。冷溶液を水へ江別し、こ
の混合物を塩化メチレンで数回抽出する。
ンテン８０６ｇ（４モル）を無水の酢酸ナトリウム３６
０ｇ（４，４モル）と共にジメチルホルムアミドＩｔ中
で還流下に６時間加熱する。混合物を約１００℃に冷却
しだ後′、メタノール中鎖Ｉｆ３０％のナトリウムメチ
レート溶液１．、６ ｔ（８モル）を滴加し、混合物を
還流下に更に４時間加熱する。冷溶液を水へ江別し、こ
の混合物を塩化メチレンで数回抽出する。
この汐：液を乾煙しそして溶質ＩＩを留去した後６５４
．９の生成物が残り、これを塩で分留する。沸点８４〜
８７℃／ ２０ ＋ｒ＋ｂ ａ ｒの２−りｏｏメチＬ
／７−３，３−ジメチルテトラヒドロフラン５２２ｇ（
理論の８９係）が得られる。
．９の生成物が残り、これを塩で分留する。沸点８４〜
８７℃／ ２０ ＋ｒ＋ｂ ａ ｒの２−りｏｏメチＬ
／７−３，３−ジメチルテトラヒドロフラン５２２ｇ（
理論の８９係）が得られる。
同様にして一般式（１１
の下記の化合物が１（トられる：
ら１４施例 Ｉζ Ａ ｉｉｉ、点
（’Ｃ）１１（叉ＣＩ Ｎ １２４ １５ ＠ 、ａｌ＞ ８５−９ＯＡ−及びＢ
−型：二つの可能々異性体の型使用実施例 次に示す化合物を比較物質として以下の実施例中で用い
る： Ｈ ＣＩ（ １ 実施例Ａ スフアエロシーカ（Ｓｐｌ＋ａｅｒｏｔ＋＋ｅｃａ）試
験（キュウリ）／保護 溶 剤：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０，
３Ｍ量部 活性化合物の適轟な調剤をつくるため、活性化合物１型
片部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、この濃厚液を
水で所望の濃度にうずめる。
（’Ｃ）１１（叉ＣＩ Ｎ １２４ １５ ＠ 、ａｌ＞ ８５−９ＯＡ−及びＢ
−型：二つの可能々異性体の型使用実施例 次に示す化合物を比較物質として以下の実施例中で用い
る： Ｈ ＣＩ（ １ 実施例Ａ スフアエロシーカ（Ｓｐｌ＋ａｅｒｏｔ＋＋ｅｃａ）試
験（キュウリ）／保護 溶 剤：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０，
３Ｍ量部 活性化合物の適轟な調剤をつくるため、活性化合物１型
片部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、この濃厚液を
水で所望の濃度にうずめる。
保欣活ａＬを試験するため、若い植物を活性化合物の調
剤で滴シ落ちるまでスプレーする。スプレーの被覆が乾
いた後、植物にスフアエロシーカ・ファリギネア（Ｓｐ
＋＋ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）菌の
分生胞子を散布する。
剤で滴シ落ちるまでスプレーする。スプレーの被覆が乾
いた後、植物にスフアエロシーカ・ファリギネア（Ｓｐ
＋＋ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）菌の
分生胞子を散布する。
次に植物を２３〜２４℃で相対空気湿度約７５俤の温室
の中に置く。
の中に置く。
菌接種の１０日後に評価を行なう。
この試験において、例えば製造実施９！、１１１．１．
２．３．８．４．５．６．１２．９．１０及び１５によ
る化合物は従来技術にくらべて明らかにすぐｆ′７だ活
性を示す。
２．３．８．４．５．６．１２．９．１０及び１５によ
る化合物は従来技術にくらべて明らかにすぐｆ′７だ活
性を示す。
表 Ａ
スフアエロシーカ試験（キュウリ）／保ｆ４（１１）
表ＡＣ続き）
（１）
表Ａ（続き）
表Ａ（続き）
八−型
（１５）
実施例Ｂ
うどんと病（Ｅｒｙｓ １ｐｈｅ ）試験（大麦）／保
護溶剤ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるだめ、活性化合物１重
量部を上記知：の溶剤及び乳化ハ１１と混合し、そして
このＷ３Ｊ！ｉ′１．液を水で所望の濃度（・ζうずめ
る。
護溶剤ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるだめ、活性化合物１重
量部を上記知：の溶剤及び乳化ハ１１と混合し、そして
このＷ３Ｊ！ｉ′１．液を水で所望の濃度（・ζうずめ
る。
保瞠活性を試験するため、活性化合物の記（剤で露湿り
するまでスプレーする。スプレー被覆が乾いた後、類９
グ１にうどんこ病菌（ｌすｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎ
ｉｓ ｆ、 ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布す
る。
するまでスプレーする。スプレー被覆が乾いた後、類９
グ１にうどんこ病菌（ｌすｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎ
ｉｓ ｆ、 ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布す
る。
粉末状のうどんこ病原菌の繁殖を促進するため、ｔ［Ｉ
″ｌ物を温度約２５℃、相対空気湿Ｉ几約８０チの温室
の中に置く。
″ｌ物を温度約２５℃、相対空気湿Ｉ几約８０チの温室
の中に置く。
菌接秤後７［１に評価を打力う。
この試験において、例えばυ）造実施例１１．１．２．
３．４．５．８及び６による化合物は従来技術にくらべ
て明らかにすぐれた活性を示す、。
３．４．５．８及び６による化合物は従来技術にくらべ
て明らかにすぐれた活性を示す、。
Ｃ′１ へ
へ−３５− ■ ■−間 Ｕ） ｅＪ １５０
へ ０ ０ ０ ０ 実施例Ｃ ビリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（米）
／保護 浴 剤：アセトン１２．５重景部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物１重
量部を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水及び上記
量の乳化剤でうすめて所望の濃度にする。
へ−３５− ■ ■−間 Ｕ） ｅＪ １５０
へ ０ ０ ０ ０ 実施例Ｃ ビリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（米）
／保護 浴 剤：アセトン１２．５重景部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物１重
量部を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水及び上記
量の乳化剤でうすめて所望の濃度にする。
保護活性を試験するため、若い稲を活性化合物の調剤で
＠シ落ちる棟でスプレーする。スプレー被覆が乾いた後
、植物にピリキュラリア・オリザエの胞子の水性層濁液
を接種する。次に植物を相対空気湿度１００％、温度２
５℃の温室内に置く。
＠シ落ちる棟でスプレーする。スプレー被覆が乾いた後
、植物にピリキュラリア・オリザエの胞子の水性層濁液
を接種する。次に植物を相対空気湿度１００％、温度２
５℃の温室内に置く。
接８ｉ！４日後病菌侵入の評価を行なう。
この試験において、例えば製造実施例２．３．４．６．
７及び１０による化合物にし従来技術にくらべて明ら５
・にすぐれた活＋１．を示り。
７及び１０による化合物にし従来技術にくらべて明ら５
・にすぐれた活＋１．を示り。
０ ０
００
ｏ
ロ哨
哨
哨へ
〜 Ｎω
０ り
ｍ
ＣＮ哨 の
唖へ
凶 へロ
り ロへ 哨 哨
クベ ｆ％１
凶実施例Ｄ ベリキュラリア試験（木） 溶 剤：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３ ＠骨部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物１重
量部を上記Ｃ−の溶剤と混合し、この濃厚液を水及び上
記邦の乳化剤でうすめて所望の濃度にする。
００
ｏ
ロ哨
哨
哨へ
〜 Ｎω
０ り
ｍ
ＣＮ哨 の
唖へ
凶 へロ
り ロへ 哨 哨
クベ ｆ％１
凶実施例Ｄ ベリキュラリア試験（木） 溶 剤：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３ ＠骨部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物１重
量部を上記Ｃ−の溶剤と混合し、この濃厚液を水及び上
記邦の乳化剤でうすめて所望の濃度にする。
活性を試験するため、葉３〜４枚の段階にある若い稲に
滴漫落ちるまでスプレーする。乾くまで植物を温室内に
置く。次に植物にペリキュラリア・ササキイを接袖し、
２５℃、相対空気湿展１００℃に置く。
滴漫落ちるまでスプレーする。乾くまで植物を温室内に
置く。次に植物にペリキュラリア・ササキイを接袖し、
２５℃、相対空気湿展１００℃に置く。
接釉５〜８日後に病菌侵入を評価する。
この試験において、例えば製造実施例１１．２．３．４
．５．６．１２没び１０による化合物は従来技術にくら
べて明らかにすぐれた活性を水子。
．５．６．１２没び１０による化合物は従来技術にくら
べて明らかにすぐれた活性を水子。
３７−
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（ｉ表Ｄ（続き） Ａ−型 ０．０２５ ０ Ｑ、０２１５ ０ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１ ０発 明 者 ハンス・シャインプフルークドイツ連邦
共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１アムテレンホ ーフ１５ ３９−
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共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１アムテレンホ ーフ１５ ３９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ａは窒素原子またはＣＨ基をあられし、そして Ｒは随時置換されたフェニルをあられす）のアゾリル−
フェノキシ−テトラヒト０ロフラン−２−イリデン−メ
タンまたはその生理学的に許容しうる酸付加塩の少くと
も１種を含有することを特徴とする殺菌剤。 ２、式（Ｉ）において、 Ａは璧素原子または０Ｍ基をあられし、そしてｉｃはフ
ェニルをあられし、これは！！ｆｉＬ”Ｊハロゲン、炭
素原子１〜４のアルキル、各場合炭素ＩＪ１（子が１ま
たは２であるアルコキシ及びアルキルチオ、各場合炭素
原子１または２そしてフッ紫及び塩素の如き同一もしく
は相異なるハロゲンＤ；乞子１〜５を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ
、アルキル部分に炭素原子１〜４ｆｒ有するアルコキシ
カルボニル、ニトロ、シアン、及び随時ハロゲン及び／
捷たｄ炭素原子１もしくは２のアルキルで置換されたフ
ェニル及びフェノキシよシ成る群からえらばれろ同一も
しくは相異なる置換基によってモノ１；９換、ジ１１イ
俳またけト１月どｔ換されていることができるものであ
る、特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 、３１式（１）において、 Ａは窒素原子またはＣＨ基をあられし、そしてＲはフェ
ニルをあられし、これは随時フッ素、塩ｉ、臭素、メチ
ル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ニトロ、シアン、及び随時基床及び／また
はメ゛チルでｆにを換されたフェニルもしくけフェノキ
シより成る群からえらばれる同一もしくは相界なる買換
基によってモノ置換、ジ置俟またはトリ置換されている
ことができるものでおる、 特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ４、菌またはそれらの周囲に特許請求の範囲第１項記ル
Ｉこの＜（Ｉ）のアゾリルーフエノキシーテトラヒドロ
フランニ２−インデン−メタンを作用せしめることを特
徴とする菌の防除法。 ５、植物保詩剤としての特許請求の範囲第１項記載の式
（１）のアゾリル−フェノキシ−テトラヒドロフラン−
２−イリデン−メタンの使用。 ６、菌防除剤としての特許請求の範囲第１拍記載の式（
１）の゛アゾリルーフェノキシーテトラヒドロフラン−
２−イリデン−メタンの使用。 ７、特ｈ′「請求の範囲第１項記１；’ｚ、の式（１１
のアゾリル−フェノキシ、−テトラヒドロフラン−２−
イリデン−メタンを伸展剤及び／または界面活性剤と混
合することをＰＰｊ＊とする殺菌剤のン（造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32297343 | 1982-08-10 | ||
| DE19823229734 DE3229734A1 (de) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948405A true JPS5948405A (ja) | 1984-03-19 |
Family
ID=6170521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58143937A Pending JPS5948405A (ja) | 1982-08-10 | 1983-08-08 | 殺菌剤 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547515A (ja) |
| EP (1) | EP0102517B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5948405A (ja) |
| AT (1) | ATE22648T1 (ja) |
| AU (1) | AU560193B2 (ja) |
| BR (1) | BR8304268A (ja) |
| CA (1) | CA1228290A (ja) |
| DD (1) | DD210597A1 (ja) |
| DE (2) | DE3229734A1 (ja) |
| DK (1) | DK363383A (ja) |
| GR (1) | GR78926B (ja) |
| HU (1) | HU191297B (ja) |
| IL (1) | IL69448A (ja) |
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| DE3204692A1 (de) * | 1982-02-11 | 1983-08-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2-chlormethylen-3,3-dimethyl-tetrahydrofuran |
| DE3336859A1 (de) * | 1983-10-11 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolyl-tetrahydro-furan-2-yliden-methan-derivate |
| DE3336861A1 (de) * | 1983-10-11 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyl-tetrahydrofuran-2-yliden-methan-derivate |
| DE3716023A1 (de) * | 1987-05-14 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Azolyl-tetrahydrofuran-2-yliden-methane |
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-
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-
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- 1983-07-29 EP EP83107473A patent/EP0102517B1/de not_active Expired
- 1983-07-29 AT AT83107473T patent/ATE22648T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1983-09-09 TR TR21596A patent/TR21596A/xx unknown
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