JPS60239485A - 環式アゾリルビニルエーテル - Google Patents
環式アゾリルビニルエーテルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な環式アゾリルビニルエーテル類１その製
造方法及び殺菌・殺カビ剤（ｆ ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）
としてのその用途に関する。
造方法及び殺菌・殺カビ剤（ｆ ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）
としてのその用途に関する。
ある種の１−エタン−アゾリル誘導体、例えば２−（４
−クロロフェノキシ）−４、４−ツメチル−１−（イミ
ダゾルー１−イル）−１−ペンテン−５−オンは良好な
殺菌・殺カビ特性を有することがすでに公知である［Ｄ
Ｅ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第２．８４６
．９８０号参照〕。
−クロロフェノキシ）−４、４−ツメチル−１−（イミ
ダゾルー１−イル）−１−ペンテン−５−オンは良好な
殺菌・殺カビ特性を有することがすでに公知である［Ｄ
Ｅ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第２．８４６
．９８０号参照〕。
またある種のアリールビニルアゾリルエーテル類は良好
な殺菌・殺カビ特性を有することも公知である［ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ画特許出願公開明細誉）第２．７５７．１
１３号、同第２，８５９．．５８８号及びヨーロッパ特
許第０．０７９．８５６号参照〕。
な殺菌・殺カビ特性を有することも公知である［ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ画特許出願公開明細誉）第２．７５７．１
１３号、同第２，８５９．．５８８号及びヨーロッパ特
許第０．０７９．８５６号参照〕。
更に、ジスルファイド類、例えば亜鉛エチレン−１，２
−ビスジチオカルパミデートは菌・カビに４（ｆ ｕ
ｎ ｇ ａ １ ）の植物の病気を防除するための良好
な薬剤であることがすでに公知である〔アール・ペグラ
ー（Ｒｅ Ｗｅｇｌｅｒ）、植物保護剤及び有害生物防
除剤の化学（”Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎ−ｚ
ｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ ５ｃｈａｅｄ目ｎｇｓｂｅ
ｋａｅ−ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ ’ （”Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ｏｆｐｌａｎｔ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
ａｇｅｎｌｓ ａｎｄａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｍ
ｂａｔｉｎｇ ｐｅｓｔｓ”）Ｓ第２巻、５９頁以下、
スジリンガ−・フェアラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅ
ｒｌｍｇ）〜 １９７０参照〕。
−ビスジチオカルパミデートは菌・カビに４（ｆ ｕ
ｎ ｇ ａ １ ）の植物の病気を防除するための良好
な薬剤であることがすでに公知である〔アール・ペグラ
ー（Ｒｅ Ｗｅｇｌｅｒ）、植物保護剤及び有害生物防
除剤の化学（”Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎ−ｚ
ｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ ５ｃｈａｅｄ目ｎｇｓｂｅ
ｋａｅ−ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ ’ （”Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ｏｆｐｌａｎｔ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
ａｇｅｎｌｓ ａｎｄａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｍ
ｂａｔｉｎｇ ｐｅｓｔｓ”）Ｓ第２巻、５９頁以下、
スジリンガ−・フェアラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅ
ｒｌｍｇ）〜 １９７０参照〕。
しかしながら、これらの化合物の作用は、特に少量及び
低濃度を施用した場合、ある適用分野において必ずしも
完全に満足できない。
低濃度を施用した場合、ある適用分野において必ずしも
完全に満足できない。
本発明によシ１一般式（１）
式中、Ａは窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ａｒは随時
置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ１−Ｒ６は同一もしくは相異なるものでアリ）水素ま
たはアルキルを表わし、そして ｎは０または１を表わす１ の新規な環式アゾリルビニルエーテル類並びにその酸付
加塩及び金属塩錯体が見出された。
置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ１−Ｒ６は同一もしくは相異なるものでアリ）水素ま
たはアルキルを表わし、そして ｎは０または１を表わす１ の新規な環式アゾリルビニルエーテル類並びにその酸付
加塩及び金属塩錯体が見出された。
更に、式（１）の新規な環式アゾリルビニルエ・−チル
頌は、式（■ン 式中、Ａ及びＡｒは上記の意味を有する、のアゾリルビ
ニルケトン類を、強塩基の存在下において、且つ非プロ
トン性の有極性希釈剤の存在下において、或いは相移動
触媒の存在下において尿性−有機２相系中で１式（ＩＩ
Ｉ） 式中 Ｒ１−Ｒ６及び指数ｎは上記の意味を有し、そし
て ２は電子吸引離脱性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｗｉｔｈ−
ｄｒａｗｉｎｇ ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐｉｎｇ）
を表わす１ の化合物と反応させる方法によって得られることが見出
された。
頌は、式（■ン 式中、Ａ及びＡｒは上記の意味を有する、のアゾリルビ
ニルケトン類を、強塩基の存在下において、且つ非プロ
トン性の有極性希釈剤の存在下において、或いは相移動
触媒の存在下において尿性−有機２相系中で１式（ＩＩ
Ｉ） 式中 Ｒ１−Ｒ６及び指数ｎは上記の意味を有し、そし
て ２は電子吸引離脱性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｗｉｔｈ−
ｄｒａｗｉｎｇ ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐｉｎｇ）
を表わす１ の化合物と反応させる方法によって得られることが見出
された。
適当ならば、かくして得られる式（１）の化合物に酸ま
たは金属塩を付加する。
たは金属塩を付加する。
更に、式（１）の新規な環式アゾリルビニルエーテルは
強い殺菌・殺カビ特性を有することが見出された。驚く
べきことに１本発明圧よる化合物は、当該分野において
公知の化合物％２−（４−クロロフェノキシ）−４，４
−ジメチル−１−（イミダゾルー１−イル）−１−ペン
テン−５−オン及ヒ亜鉛エチレンー１．２−ビスジチオ
カルバＳデートよシも良好な殺菌・殺カビ作用を示す、
かくして１本発明による化合物は当該分野において価値
あるものである。
強い殺菌・殺カビ特性を有することが見出された。驚く
べきことに１本発明圧よる化合物は、当該分野において
公知の化合物％２−（４−クロロフェノキシ）−４，４
−ジメチル−１−（イミダゾルー１−イル）−１−ペン
テン−５−オン及ヒ亜鉛エチレンー１．２−ビスジチオ
カルバＳデートよシも良好な殺菌・殺カビ作用を示す、
かくして１本発明による化合物は当該分野において価値
あるものである。
本発明による環式アゾリルビニルエーテル類は一般に式
（１）によって定義される。この式において１好ましく
は Ａは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ａｒは同一もしくは相異なる置換基で随時−置換または
多置換されていてもよいフェニルを表わし、挙げ得る該
置換基は次のものである：ハロゲノへ各々の場合に炭素
原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシを各々の
場合に炭素原子１個または２個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル１ハ
ｐケ゛ノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ−ニトロ
１シアノ、各々の場合に随時ハロゲン−置換されていて
もよいフェニル及びフェノキシ１並びに炭素原子５個ま
たは６個を有するシクロアルキル、 Ｒ１−Ｒ６は同一もしくは相異なるものであることがで
き、水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし１そして 指数ｎは０または１を表わす。
（１）によって定義される。この式において１好ましく
は Ａは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ａｒは同一もしくは相異なる置換基で随時−置換または
多置換されていてもよいフェニルを表わし、挙げ得る該
置換基は次のものである：ハロゲノへ各々の場合に炭素
原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシを各々の
場合に炭素原子１個または２個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル１ハ
ｐケ゛ノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ−ニトロ
１シアノ、各々の場合に随時ハロゲン−置換されていて
もよいフェニル及びフェノキシ１並びに炭素原子５個ま
たは６個を有するシクロアルキル、 Ｒ１−Ｒ６は同一もしくは相異なるものであることがで
き、水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし１そして 指数ｎは０または１を表わす。
式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は
Ａが窒素原子またはＣＨ基を表わし、
Ａｒが同一もしくは相異なる置換基で随時−置換に置換
または三置換されていてもよいフェニルを表わし、挙げ
得る該置換基は次のものである：フッ素１塩素へ臭素１
メチル１エチル１メトキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ及
びシアノ、各々の場合に随時塩素またはフッ素で置換さ
れていてもよいフェニル及びフェノキシ、並びにシクロ
ヘキシル、 Ｒ１−Ｒ６が同一もしくは相異なるものであることがで
き島水素１メチル〜エチルまたはイングロビルを表わし
、そして 指数ｎが０または１を表わす 化合物である。
または三置換されていてもよいフェニルを表わし、挙げ
得る該置換基は次のものである：フッ素１塩素へ臭素１
メチル１エチル１メトキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ニトロ及
びシアノ、各々の場合に随時塩素またはフッ素で置換さ
れていてもよいフェニル及びフェノキシ、並びにシクロ
ヘキシル、 Ｒ１−Ｒ６が同一もしくは相異なるものであることがで
き島水素１メチル〜エチルまたはイングロビルを表わし
、そして 指数ｎが０または１を表わす 化合物である。
本発明による好ましい化合物はまた酸の付加生成物並び
に置換基ＡｓＡｒ５Ｒ”〜Ｒ６及び指数ｎが、これらの
基及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べた意
味を有する化合物である。
に置換基ＡｓＡｒ５Ｒ”〜Ｒ６及び指数ｎが、これらの
基及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べた意
味を有する化合物である。
付加させることができる好ましい酸にはハロケ゛ン化水
素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素
酸、並びに更にリン酸、硝酸１単官能性及び二官能性カ
ルボン酸及びヒドロキシカルがン酸１例えば酢酸〜マレ
イン酸、コノ−り酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ンルビン酸及び乳酸へ並びにスルホン酸、例
えばｐ−）ルエンスルホン酸及び１゜５−ナフタレンジ
スルホン酸が含まれる、 また本発明による好ましい・−９物は１元素周期表の主
族■〜■並びに亜族Ｉ、ＩＩ及び■〜■の金属の塩の付
加物、及び置換基Ａ％Ａｒ５Ｒ”〜Ｒ６及び指数ｎがこ
れらの置換基及び指数に対して好ましいものとしてすで
に述べた意味を有する式（Ｉ）の環式アゾリルビニルエ
ーテル類である。
素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素
酸、並びに更にリン酸、硝酸１単官能性及び二官能性カ
ルボン酸及びヒドロキシカルがン酸１例えば酢酸〜マレ
イン酸、コノ−り酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ンルビン酸及び乳酸へ並びにスルホン酸、例
えばｐ−）ルエンスルホン酸及び１゜５−ナフタレンジ
スルホン酸が含まれる、 また本発明による好ましい・−９物は１元素周期表の主
族■〜■並びに亜族Ｉ、ＩＩ及び■〜■の金属の塩の付
加物、及び置換基Ａ％Ａｒ５Ｒ”〜Ｒ６及び指数ｎがこ
れらの置換基及び指数に対して好ましいものとしてすで
に述べた意味を有する式（Ｉ）の環式アゾリルビニルエ
ーテル類である。
殊に好ましくは、銅）亜鉛１マンガン１マグネシウム１
スズ、鉄及びニッケルの塩である。これらの塩の可能な
アニオンは、生理学的に許容し得る付加物を誘導する酸
に由来するものである。これＫついて、このタイプの殊
に好ましい酸はノ・ログン化水素酸、例えば塩化水素酸
及び臭化水素酸並びに硝酸及び硫酸である。
スズ、鉄及びニッケルの塩である。これらの塩の可能な
アニオンは、生理学的に許容し得る付加物を誘導する酸
に由来するものである。これＫついて、このタイプの殊
に好ましい酸はノ・ログン化水素酸、例えば塩化水素酸
及び臭化水素酸並びに硝酸及び硫酸である。
例えば水素化ナトリウムの存在下において、出発物質と
して４−ビフェニリル１，２゜４−トリアゾル−１−イ
ルメチルケトン及び１．６−ジブロモプロパンを用いる
場合、本発明による方法における反応過程は次の反応式
によって表わすことができる： 本発明による方法を行う際に出発物質として用いるアゾ
リルメチルケトンは一般に式（ＩＩ）によって定義され
る。この式において、Ａ及びＡｒは好ましくは１本発明
による式（１）の物質の記述においてこれらの置換基に
対して好ましいものとしてすで述べた意味を有するもの
である。
して４−ビフェニリル１，２゜４−トリアゾル−１−イ
ルメチルケトン及び１．６−ジブロモプロパンを用いる
場合、本発明による方法における反応過程は次の反応式
によって表わすことができる： 本発明による方法を行う際に出発物質として用いるアゾ
リルメチルケトンは一般に式（ＩＩ）によって定義され
る。この式において、Ａ及びＡｒは好ましくは１本発明
による式（１）の物質の記述においてこれらの置換基に
対して好ましいものとしてすで述べた意味を有するもの
である。
式（ＩＩ）のアゾリルメチルケトンは公知のものであり
〔これについては、例えばＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出
願公開明細書）第２，４５１，４０７号〜同第２．６１
０．０２２号及び同第２．６５８．４７０号参照〕、そ
してこれらのものは一般に公知の方法において、希釈剤
、例えばアセトニトリルの存在下において〜且つ酸結合
剤、例えはトリエチルアミンの存在下においてｔ対応す
るノーロケツメチルケトンをイミダゾールまたは１，２
．４−トリアゾールと反応させることによって得られる
〜また本発明による方法に対して出発物質として用いる
化合物は一般に式（ＩＩＩ）によって定義される。この
式において Ｈ１〜Ｒ６及び指数ｎは１本発明による式
（１）の物質の記述においてこれらの置換基に対して好
ましいものとしてすでに述べた意味を有するものである
。２は好ましくは電子吸引離脱性基、例えばハロゲン、
ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、Ｍ −０−Ｓ
Ｏ２−ＯＲ’ｊたは−ＮＲｓ等を表わし、ここに１Ｒは
例えば炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす。
〔これについては、例えばＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出
願公開明細書）第２，４５１，４０７号〜同第２．６１
０．０２２号及び同第２．６５８．４７０号参照〕、そ
してこれらのものは一般に公知の方法において、希釈剤
、例えばアセトニトリルの存在下において〜且つ酸結合
剤、例えはトリエチルアミンの存在下においてｔ対応す
るノーロケツメチルケトンをイミダゾールまたは１，２
．４−トリアゾールと反応させることによって得られる
〜また本発明による方法に対して出発物質として用いる
化合物は一般に式（ＩＩＩ）によって定義される。この
式において Ｈ１〜Ｒ６及び指数ｎは１本発明による式
（１）の物質の記述においてこれらの置換基に対して好
ましいものとしてすでに述べた意味を有するものである
。２は好ましくは電子吸引離脱性基、例えばハロゲン、
ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ、Ｍ −０−Ｓ
Ｏ２−ＯＲ’ｊたは−ＮＲｓ等を表わし、ここに１Ｒは
例えば炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす。
式（Ｉ［ｌ）の化合物は一般に有機化学において公知の
化合物でおるか、或いはこれらの化合物は公知の方法に
おいて得ることができる。
化合物でおるか、或いはこれらの化合物は公知の方法に
おいて得ることができる。
本発明による方法に使用可能な希釈剤は非プロトン性の
有極性溶媒である。これらの溶媒には好ましくはジメチ
ルホルムアミド１ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルピロリジン、２−ピロリジノン及
びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。ある場合
には、これらの溶媒と他の普通の不活性有機溶媒、例え
ば芳香族炭化水素と混合することが有利である。
有極性溶媒である。これらの溶媒には好ましくはジメチ
ルホルムアミド１ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルピロリジン、２−ピロリジノン及
びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。ある場合
には、これらの溶媒と他の普通の不活性有機溶媒、例え
ば芳香族炭化水素と混合することが有利である。
１ 本発明による方法は強塩基の存在下において行われ
る。全ての普通の有機及び、殊に無機塩基、例えば好ま
しくはアルカリ金属水素化物、水酸化物または炭酸塩、
例えば水素化ナトリウム及び水酸化ナトリウム、並びに
第三アミン）例えばトリエチルアミン、ピペリジン及び
ピリジンを用いることができる。
る。全ての普通の有機及び、殊に無機塩基、例えば好ま
しくはアルカリ金属水素化物、水酸化物または炭酸塩、
例えば水素化ナトリウム及び水酸化ナトリウム、並びに
第三アミン）例えばトリエチルアミン、ピペリジン及び
ピリジンを用いることができる。
反応温度は１本発明による方法を行う際に、実質的な範
囲内で変えることができる。一般にこの反応は一２０℃
乃至１００℃間、好ましくは２０℃乃至１００℃間で行
われる。
囲内で変えることができる。一般にこの反応は一２０℃
乃至１００℃間、好ましくは２０℃乃至１００℃間で行
われる。
本発明による方法を行う際に１式（ＩＩ）のアゾリルメ
チルケトン１モル当り１好ましくは式ＣＵＪ）の化合物
１〜２モルを用いる１式（１）の目的生成物を一般に普
通の方法で単離する。かくして、アルキル化によってＣ
Ｈ，基において生ずる全ての起こり得る副生成物を普通
の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶
化によって分離する。
チルケトン１モル当り１好ましくは式ＣＵＪ）の化合物
１〜２モルを用いる１式（１）の目的生成物を一般に普
通の方法で単離する。かくして、アルキル化によってＣ
Ｈ，基において生ずる全ての起こり得る副生成物を普通
の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶
化によって分離する。
また本発明による方法を２相系中で１例えば水酸化ナト
リウム水溶液または水酸化カリウム水溶液／トルエンま
たは塩化メチレン中で〜適当ならば相移動触媒）例えば
アンモニウムまたはホスホニウム化合物α１〜１モルの
添加によって行うこができ１挙げ得る触媒の例はベンゾ
デシル−ジメチル−アンモニウムクロライド及びトリエ
チル−ベンジル−アンモニウムクロライドである。
リウム水溶液または水酸化カリウム水溶液／トルエンま
たは塩化メチレン中で〜適当ならば相移動触媒）例えば
アンモニウムまたはホスホニウム化合物α１〜１モルの
添加によって行うこができ１挙げ得る触媒の例はベンゾ
デシル−ジメチル−アンモニウムクロライド及びトリエ
チル−ベンジル−アンモニウムクロライドである。
式（１）の化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡
単々方法で１例えば式ＣＩ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し１酸例えば塩化水素酸を加えることによって
得られｔそして適当ならば、このものを有機溶媒で洗浄
して精製することができる。
単々方法で１例えば式ＣＩ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し１酸例えば塩化水素酸を加えることによって
得られｔそして適当ならば、このものを有機溶媒で洗浄
して精製することができる。
式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で１例えば塩をアルコール例えばエタノールに溶
解し１この溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることによっ
て得ることができるゎこの金属塩錯体を公知の方法にお
いて、例えばｐ過によって精製することができる。
な方法で１例えば塩をアルコール例えばエタノールに溶
解し１この溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることによっ
て得ることができるゎこの金属塩錯体を公知の方法にお
いて、例えばｐ過によって精製することができる。
本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃ
ｒｏｂｉｃ％ｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、実際に望
ましくない微生物を防除するために用いることができる
１本活性化合物は植物保護剤としての用途に適している
。
ｒｏｂｉｃ％ｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、実際に望
ましくない微生物を防除するために用いることができる
１本活性化合物は植物保護剤としての用途に適している
。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォロミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）ｓ
卵菌＊（Ｏｏｍｙ′ｃｅｔｅ８）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌’Ａ
（Ｚｙｇｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）ｑ ｉｌ子菌５（Ａｓｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）１担子菌類（Ｂａｓ ｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）ｓ
卵菌＊（Ｏｏｍｙ′ｃｅｔｅ８）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌’Ａ
（Ｚｙｇｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）ｑ ｉｌ子菌５（Ａｓｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）１担子菌類（Ｂａｓ ｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
下記の属名に属する菌類及びバクテリアの病気のある病
原体を例として挙げ得るが、これに限定されるものでは
ない：灰色かびＫｑ （Ｂ ｏ ｔ ｒ＾１）種例えば
灰色かび病（Ｂｏｔ、ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）：
ゾラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病
（Ｐｌａｇｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ウロマ
イセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒｏｍ
ｙ ｃ ｅ ５ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ＋）；ス
ファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばう
どんと病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｌｎ
ｅａ）：ペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒
星病（ＶｅＨ−ｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）：
ボドスフエラ（Ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａ）種例えばうど
んと病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｅｏｔｒｉｃ
ｈａ）：フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）ｉ
例えは疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔ
ａｎａ）：エリシフエ（Ｅｒｙｓ＋１ｐｈｅ） 種例え
ばうどんこ病（Ｅｒｙｓ＋１ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
）：グシニア（Ｐｕｃ−ｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病
（Ｐｕｊｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：フーザリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモ
ルム（Ｆｕ ｓ ａ ｒ ｉ ｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）
；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えばｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）：ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種例
えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ
）；キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例え
ば白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）
：プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えば
プソイドモナス・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓｌａｃｈｒｙｍａｎａ）；ビリキュラリア（Ｐｙｒｉ
ｃｕ−１ａｒｉａ）種例えばいもちｖｉ（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ １ａｓａｋｉｉ）：ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ ｔｅｒｅａ）Ｃ分生胞子器状＝Ｄｒｅｃｈａｌｅｒ
ａ１同義： Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ−ｒｉｕｍ）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ）
（分生胞子器状： Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ１同義：Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏａｐｏｒｉｕｍ）及びセルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏａｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセン
ス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）。
原体を例として挙げ得るが、これに限定されるものでは
ない：灰色かびＫｑ （Ｂ ｏ ｔ ｒ＾１）種例えば
灰色かび病（Ｂｏｔ、ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）：
ゾラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病
（Ｐｌａｇｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ウロマ
イセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒｏｍ
ｙ ｃ ｅ ５ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ＋）；ス
ファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばう
どんと病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｌｎ
ｅａ）：ペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒
星病（ＶｅＨ−ｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）：
ボドスフエラ（Ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａ）種例えばうど
んと病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｅｏｔｒｉｃ
ｈａ）：フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）ｉ
例えは疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔ
ａｎａ）：エリシフエ（Ｅｒｙｓ＋１ｐｈｅ） 種例え
ばうどんこ病（Ｅｒｙｓ＋１ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
）：グシニア（Ｐｕｃ−ｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病
（Ｐｕｊｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：フーザリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモ
ルム（Ｆｕ ｓ ａ ｒ ｉ ｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）
；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えばｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）：ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種例
えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ
）；キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例え
ば白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）
：プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えば
プソイドモナス・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓｌａｃｈｒｙｍａｎａ）；ビリキュラリア（Ｐｙｒｉ
ｃｕ−１ａｒｉａ）種例えばいもちｖｉ（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ １ａｓａｋｉｉ）：ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ ｔｅｒｅａ）Ｃ分生胞子器状＝Ｄｒｅｃｈａｌｅｒ
ａ１同義： Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ−ｒｉｕｍ）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ）
（分生胞子器状： Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ１同義：Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏａｐｏｒｉｕｍ）及びセルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏａｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセン
ス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で〜本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分１生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分１生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保農剤として本発明による活性化合物はペンチュリ
アｍ１例えばリンゴ黒星病原細菌（Ｖｅｒ（−ｔｕｒｉ
ａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；穀物の病気１例えば斑点
病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５１０Ｖｕｌｌ ）
％レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏａｐｈａ
ｅｒｉａｎｏ ｄ ｏ ｒ ｕｍ ）、うどんこ病（Ｅ
ｒｙａｉｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉｓ）及び網斑病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒｅ ｔ＠ｒｅｓ）ｓ並びにイネの病気−
例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａｏｒｙｚａｅ
） 及び紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋ
ｉｉ）を防除する際に殊に有利に用いることができる。
アｍ１例えばリンゴ黒星病原細菌（Ｖｅｒ（−ｔｕｒｉ
ａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；穀物の病気１例えば斑点
病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５１０Ｖｕｌｌ ）
％レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏａｐｈａ
ｅｒｉａｎｏ ｄ ｏ ｒ ｕｍ ）、うどんこ病（Ｅ
ｒｙａｉｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉｓ）及び網斑病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒｅ ｔ＠ｒｅｓ）ｓ並びにイネの病気−
例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａｏｒｙｚａｅ
） 及び紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋ
ｉｉ）を防除する際に殊に有利に用いることができる。
また本発明による物質は試験管内において広い良好な殺
菌・殺カビ作用スペクトルを示す。
菌・殺カビ作用スペクトルを示す。
本発明による物質はへ適当な量を使用した場合、また殺
バクテリア（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ）及び生長−調
節特性を示す。
バクテリア（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ）及び生長−調
節特性を示す。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤１懸濁剤１粉剤、包沫剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、エアロゾル１懸濁−乳液濃厚剤１種子処理用粉剤１活
性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合
物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物１
燃焼装置に用いる組成物１例えばくん類カートリッジ、
くん類カン及びくん蒸コイル等１並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト混ミスト組成物に変えることができる。
剤１懸濁剤１粉剤、包沫剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、エアロゾル１懸濁−乳液濃厚剤１種子処理用粉剤１活
性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合
物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物１
燃焼装置に用いる組成物１例えばくん類カートリッジ、
くん類カン及びくん蒸コイル等１並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト混ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒１加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合１例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
１主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン１クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン１またはノぞ２フイン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはダリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン１メチルエチ
ルケトン１メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化し
た気体の伸展剤または担体とはへ常温及び常圧では気体
である液体を意味し１例えばハロゲン化された炭化水素
並びにブタン、プロ／ぐン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である：固体の担体として−例えば
粉砕した天然鉱物１例えばカオリン、クレイ、タルク１
チヨーク、石英〜アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト−％またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸１アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として１粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石１軽石１海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわ夛合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂ＴＰ線エステル〜ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ール７１？ ＩＪ ｙ ｖコールエーテル、アルキルア
ルホネ（）％アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分
散剤として１例えばリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適している。
物を伸展剤、即ち液体溶媒１加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合１例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
１主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン１クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン１またはノぞ２フイン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはダリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン１メチルエチ
ルケトン１メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化し
た気体の伸展剤または担体とはへ常温及び常圧では気体
である液体を意味し１例えばハロゲン化された炭化水素
並びにブタン、プロ／ぐン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である：固体の担体として−例えば
粉砕した天然鉱物１例えばカオリン、クレイ、タルク１
チヨーク、石英〜アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト−％またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸１アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として１粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石１軽石１海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわ夛合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂ＴＰ線エステル〜ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ール７１？ ＩＪ ｙ ｖコールエーテル、アルキルア
ルホネ（）％アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分
散剤として１例えばリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適している。
接着剤例えばカルざキシメチルセルロース並びに粉状１
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質１例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質１例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料１例えば酸化鉄１酸化チタン及び
プルシアングルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料１及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン１ホウ素を銅１コバルト１モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアングルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料１及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン１ホウ素を銅１コバルト１モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物［Ｌ１〜９５重量％１好まし
く ｉＬ’０．５〜９０重量％を含有する、本発明によ
る活性化合物は配合物として存在し得るか、または他の
公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア
剤、殺虫剤−殺ダ二剤１殺線虫剤〜除草剤１小鳥忌避剤
、生長因子剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物と
しての種々な施用形態で存在することができる。
く ｉＬ’０．５〜９０重量％を含有する、本発明によ
る活性化合物は配合物として存在し得るか、または他の
公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア
剤、殺虫剤−殺ダ二剤１殺線虫剤〜除草剤１小鳥忌避剤
、生長因子剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物と
しての種々な施用形態で存在することができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態１例えば
調久済液剤−乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で１例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）ｓ 浸漬、ス
プレー、アトマイシング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミス
ト施用（ｍｉｓｔｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｉｓ
ｉｎｇ）、注入１スラリ・フォーミング（ｆｏｒｍｉｎ
ｇ ａ ５ｌｕｒｒｙ）ｓはけ塗シー粉剤散布、粒剤散
布、乾式塗抹〜半湿式塗抹、湿式塗抹、スラリ塗抹１ま
たはインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓ日ｎｇ）によっ
て用いることができる。
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態１例えば
調久済液剤−乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で１例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）ｓ 浸漬、ス
プレー、アトマイシング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミス
ト施用（ｍｉｓｔｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｉｓ
ｉｎｇ）、注入１スラリ・フォーミング（ｆｏｒｍｉｎ
ｇ ａ ５ｌｕｒｒｙ）ｓはけ塗シー粉剤散布、粒剤散
布、乾式塗抹〜半湿式塗抹、湿式塗抹、スラリ塗抹１ま
たはインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓ日ｎｇ）によっ
て用いることができる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ま−しくはα５乃
至α００１重量−間である。
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ま−しくはα５乃
至α００１重量−間である。
種子を処理する際には、一般に種子ＩＫ、当シα００１
〜５０Ｆ、好ｔｔ−＜ｕｎｏ １〜１ｎ ｅｔｒｚ活性
化合物を必要とする。
〜５０Ｆ、好ｔｔ−＜ｕｎｏ １〜１ｎ ｅｔｒｚ活性
化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所にα００’００
１〜α１重址チ、好ましくはα００１〜Ｑ、０２重量−
の活性化合物を必要とする。
１〜α１重址チ、好ましくはα００１〜Ｑ、０２重量−
の活性化合物を必要とする。
製造実施例
実施例 １
水素化ナトリウム（８０％）６ｔｆ乾燥ジメチルホルム
アミド１００ｗｊ中の１−（４−フェニルフェナシル）
−１、２、，４−）リアゾール２６．４２及び１．５
−ソプロモプロノ９ノ２（１２ｔの溶液に室温で４時間
にわたって加えた。この混合物を室温で２４時間及び３
０℃で５時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。残渣を６
゛１・酸エチル／トルエン（１：１）３００−及び水２
０Ｏｌに採９人れた。
アミド１００ｗｊ中の１−（４−フェニルフェナシル）
−１、２、，４−）リアゾール２６．４２及び１．５
−ソプロモプロノ９ノ２（１２ｔの溶液に室温で４時間
にわたって加えた。この混合物を室温で２４時間及び３
０℃で５時間撹拌し、次に真空下で濃縮した。残渣を６
゛１・酸エチル／トルエン（１：１）３００−及び水２
０Ｏｌに採９人れた。
有機相を分離し）水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し〜真空下で濃縮した。残直にエタノール２０−を
加え１そして混合物が濁るまで水を加えた。２１６時間
後、結晶性沈殿物を吸引戸別Ｌ％ ９’０％エタノール
から再結晶式せた。
乾燥し〜真空下で濃縮した。残直にエタノール２０−を
加え１そして混合物が濁るまで水を加えた。２１６時間
後、結晶性沈殿物を吸引戸別Ｌ％ ９’０％エタノール
から再結晶式せた。
融点１１５℃の１−（４−ビフェニリル）−２−（１，
２，４−）リアゾル−１−イル）−４゜５−ジヒドロビ
ラン１２．２Ｆ（理論量の４ｏ、５％）が得られた。
２，４−）リアゾル−１−イル）−４゜５−ジヒドロビ
ラン１２．２Ｆ（理論量の４ｏ、５％）が得られた。
上記の反応条件に従って、次の式（１）の化合物を対応
する方法によって得ることができた二／ 使用実施例 以下の実施例において、比較物質として次の化合物を用
い几： 実施例 Ａ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶
媒： アセトン ４重量部゛ 乳化剤ニ アルキルアリールポリダリコールエーテル
０．５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し〜この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
する方法によって得ることができた二／ 使用実施例 以下の実施例において、比較物質として次の化合物を用
い几： 実施例 Ａ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶
媒： アセトン ４重量部゛ 乳化剤ニ アルキルアリールポリダリコールエーテル
０．５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し〜この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌（Ｖｅｎｔｕｒｔａ １ｎ−ａｅｑｕａｌｉａ）の
分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に２０℃及び相対
湿度１００％で培養室に１日装置いた。
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌（Ｖｅｎｔｕｒｔａ １ｎ−ａｅｑｕａｌｉａ）の
分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に２０℃及び相対
湿度１００％で培養室に１日装置いた。
この植物を２０℃の温度及び約７０％の相対湿度で温床
に置いた。
に置いた。
評価を接種の１２日後に行った。
この試験において１例えば製造実施例１及び５による化
合物は、当該分野において公知の化合物と比較して、明
らかにすぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表にした
。
合物は、当該分野において公知の化合物と比較して、明
らかにすぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表にした
。
第Ａ表
黒星病試験（リンゴ）／採機
実施例 Ｂ
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ａａｔｉｖｕｓ）
試験（オオムギ）／保獲 溶媒二 ジメチルホルムアミド １００重量部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル α２５重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験（オオムギ）／保獲 溶媒二 ジメチルホルムアミド １００重量部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル α２５重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保獲活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後１斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ｓａｔｔｖｕｇ）の分生胞子器懸濁液を植物に
噴霧した。この植物を２０℃及び相対湿度１００％で４
８時間培養室に置いた。
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後１斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ｓａｔｔｖｕｇ）の分生胞子器懸濁液を植物に
噴霧した。この植物を２０℃及び相対湿度１００％で４
８時間培養室に置いた。
植物を温度約２０℃及び相対湿度約８０チの温床に置い
た。
た。
評価を接種して７日後に行ったー
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例２及び６による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示しｆ′ｃ、その結果を第Ｂ表に示
した。
較して、例えば製造実施例２及び６による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示しｆ′ｃ、その結果を第Ｂ表に示
した。
第Ｂ表
斑点病試験（オオムギ）ＡＭ護 一
実施例 Ｃ
レグトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｉ−ｐｈａ
ｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護溶
媒二 ジメチルホルムアミド １００重量部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル α２５重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
ｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護溶
媒二 ジメチルホルムアミド １００重量部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル α２５重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保獲活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、レプトスファエリアＯノｐル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｓｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）の分
生胞子器懸濁液を植物に噴霧した。この植物を２０℃及
び相対湿度１００チで４８時間培養室に置いた。
製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、レプトスファエリアＯノｐル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｓｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）の分
生胞子器懸濁液を植物に噴霧した。この植物を２０℃及
び相対湿度１００チで４８時間培養室に置いた。
植物を温度約１５℃及び相対温度約８０％の温床に置い
た。
た。
評価を接種して１０日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して〜例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第０表に示した。
較して〜例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第０表に示した。
第０表
レグトスファエリア・ノドルム試験（コムギ）／保賎第
１頁の続き ＠Ｉｎｔ、ＣＩ、４ 識別記号 庁内１０発明者 パウ
ル・ライネツケ ト イ 隆理番号 イツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼン３・シ
ュタンシュトラーセ８
１頁の続き ＠Ｉｎｔ、ＣＩ、４ 識別記号 庁内１０発明者 パウ
ル・ライネツケ ト イ 隆理番号 イツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼン３・シ
ュタンシュトラーセ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、Ａは窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ａｒは随時
置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ１−Ｒ６は同一もしくは相異なるものであり、水素ま
たはアルキルを表わし、そして ｎは０または１を表わす１ の環式アゾールビニルエーテル類並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体。 ２、Ａが窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ａｒが随時ハ
ロゲン１各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル及びアルコキシ１各々の場合に炭素原子１個または２
個及び同一もしくは相異なるハロｒ／原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル１ハロゲノアルコキシ及ヒハログ
ノアルキルチ第１ニトロ１シアン島各々の場合に随時ハ
ロダン−置換されていてもよいフェニル及びフェノキシ
、並びに炭素原子５個または６個を有するシクロアルキ
ルからなる群よシ選ばれる同一もしくは相異なる置換基
で一置換また４多置換されていてもよいフェニルを表わ
しへ Ｒ１−Ｒ６が同一もしくは相異なるものであることがで
き１水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状または
分枝鎖状のアルキルを表わし１そして 指数ｎが０または１を表わす 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の環式アゾールビ
ニルエーテル類。 五 Ａが窒素原子またはＣＨ基を表わし１Ａｒが随時フ
ッ素１塩素１臭素１メチル１エチルｔメトキシ１ トリ
フルオロメチル１ トリフルオロメトキシ１ トリフル
オロメチルチ第１ニド筒及びシアノ、各々の場合に随時
フッ素または塩素で置換されていてもよいフェニル及び
フェノキシ１並びにシクロヘキシルからなる群よシ選ば
れ゛る同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換ま
たは三置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ１−Ｒ６が同一もしくは相異なるものであることがで
き１水素、メチル、エチルまたはインプロピルを表わし
１そして 指数ｎが０または１を表わす 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の環式アゾールビ
ニルエーテル類。 ４・式 式中、Ａは窒素原子またはＣＨ基を表わし、そして Ａｒは随時置換されていてもよいフェニルを表わす１ のアゾリルビニルケトン類を、強塩基の存在下において
１且つ非プロトン性の有極性希釈剤の存在下において、
或いは相移動触媒の存在下において水性−有機２相系中
で式 式中 Ｒ１〜Ｒ６は同一もしくは相異なるものであり、
水素またはアルキルを表わし、ｎは０または１を表わし
、そして ２は電子−吸引離脱性基を表わす、 の化合物と反応させ、そして適当ならば、次に該生成物
を酸付加塩または金属塩錯体に転化することを特徴とす
る一般式 式中、Ａｓ Ａ ｒ 、Ｒ” 〜Ｒ’及びｎは上記の意
味を有する１ の環式アゾールビニルエーテル類並びにその酸付加塩及
び金楓塩錯体の製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
１）の環式アゾールビニルエーテル類を含有することを
特徴とする殺菌・殺カビ剤−６、％許請求の範囲第１項
記載の式ＣＩ）の環式アゾールビニルエーテル類を植物
またはその周囲に作用させることを特徴とする菌・カビ
類を防除する方法。 Ｚ 菌・カビ類を防除する際における特許請求の範囲第
１項記載の式（１）の環式アゾールビニルエーテル類の
使用。 ａ 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の環式アゾー
ルビニルエーテル類を伸展剤及び／または表面活性剤と
混合することを特徴とする殺菌・殺カビ剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843417467 DE3417467A1 (de) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | Cyclische azolylvinylether |
| DE3417467.2 | 1984-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239485A true JPS60239485A (ja) | 1985-11-28 |
Family
ID=6235553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60096179A Pending JPS60239485A (ja) | 1984-05-11 | 1985-05-08 | 環式アゾリルビニルエーテル |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650809A (ja) |
| EP (1) | EP0160930A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60239485A (ja) |
| KR (1) | KR850008171A (ja) |
| AU (1) | AU4223585A (ja) |
| BR (1) | BR8502240A (ja) |
| DD (1) | DD236869A5 (ja) |
| DE (1) | DE3417467A1 (ja) |
| DK (1) | DK207685A (ja) |
| ES (1) | ES543037A0 (ja) |
| GR (1) | GR851125B (ja) |
| HU (1) | HUT38215A (ja) |
| IL (1) | IL75127A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA853549B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6799541B1 (en) | 2002-10-25 | 2004-10-05 | Darton International, Inc. | Cylinder sleeve with coolant groove |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081143A (en) * | 1989-10-18 | 1992-01-14 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal oxathiin azoles |
| US4966910A (en) * | 1989-10-18 | 1990-10-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal oxathiin azoles |
| US5145982A (en) * | 1989-10-18 | 1992-09-08 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal oxathin azoles |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| GB1533705A (en) * | 1975-03-10 | 1978-11-29 | Ici Ltd | Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles |
| GB1535777A (en) * | 1975-08-26 | 1978-12-13 | Ici Ltd | Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides |
| DE2757113A1 (de) * | 1977-12-21 | 1979-06-28 | Siegfried Ag | Imidazolylvinylaether und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2839388A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Siegfried Ag | Imidazolylvinylaether und deren verwendung |
| DE2846980A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0023756A3 (en) * | 1979-07-12 | 1981-04-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazol and imidazol derivatives; processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and their use; preparation of intermediates |
| DE2944223A1 (de) * | 1979-11-02 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung |
| DE3169611D1 (en) * | 1980-12-12 | 1985-05-02 | Sankyo Co | Diazole and triazole derivatives, processes for their preparation and anti-microbial compositions containing them |
| US4351839A (en) * | 1981-03-30 | 1982-09-28 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2-1-H-azoyl-(alkyl)-gamma-butyrolactones |
| EP0079856A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Triazolyl-vinyläther |
| IT1161927B (it) * | 1983-03-31 | 1987-03-18 | Montedison Spa | Furano-derivati ad attivita' fungicida |
-
1984
- 1984-05-11 DE DE19843417467 patent/DE3417467A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-26 US US06/727,720 patent/US4650809A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-02 EP EP85105316A patent/EP0160930A3/de not_active Withdrawn
- 1985-05-08 IL IL75127A patent/IL75127A0/xx unknown
- 1985-05-08 JP JP60096179A patent/JPS60239485A/ja active Pending
- 1985-05-09 AU AU42235/85A patent/AU4223585A/en not_active Abandoned
- 1985-05-09 DD DD85276133A patent/DD236869A5/de unknown
- 1985-05-09 GR GR851125A patent/GR851125B/el unknown
- 1985-05-10 HU HU851784A patent/HUT38215A/hu unknown
- 1985-05-10 ZA ZA853549A patent/ZA853549B/xx unknown
- 1985-05-10 KR KR1019850003181A patent/KR850008171A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-05-10 DK DK207685A patent/DK207685A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-05-10 BR BR8502240A patent/BR8502240A/pt unknown
- 1985-05-10 ES ES543037A patent/ES543037A0/es active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6799541B1 (en) | 2002-10-25 | 2004-10-05 | Darton International, Inc. | Cylinder sleeve with coolant groove |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0160930A2 (de) | 1985-11-13 |
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| IL75127A0 (en) | 1985-09-29 |
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