JPH01249753A - 複素環で置換されたアクリル酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な複素環で置換されたアクリル酸エステ
ル、それらの数個の製造方法、そしてまた有害生物防除
剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）におけるそれらの使用、並
びに新規な出発物質に関する。

ある種の複素環で置換されたアルコキシアクリル酸エス
テル、例えば、化合物メチル３−メトキシ−２−（２−
ベンゾイルピロール−１−イル）−アクリレートが良好
な殺菌・殺カビの（［ｕｎｇｉｃｉｄａｌ）性質を所有
することは知られている（例えば、ＥＰ　２０６．５２
３参照）。

しかしながら、これらの既に公知の化合物の活性は、使
用のすべての分野において、特に低い施用率及び濃度に
おいては、完全に満足ではない。

一般式（Ｉ） Ｒ’−０−ＣＨ＝Ｃ−ＣＯＯＲ”　　　　　　　　（Ｉ
　）式中、 Ａは、随時置換された１−ベンゾイミダゾリル基をまた
は随時置換された１−インドリル基を表し、そして Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、アルコキシア
ルキル キル の、新規な複素環で置換されたアクリル酸エステルが見
い出された。

式（１）の化合物は、幾何異性体または種々の組成の異
性体混合物として存在することができる。

純粋な異性体及び異性体混合物が、本発明に従って特許
請求される。

さらにまた、一般式（１） 式中、 Ａは、随時置換された１−ベンゾイミダゾリルをまたは
随時置換されたｌ−インドリル基を表し、そして Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、アルコキシア
ルキルまたはアルキルチオアルキルを表す、 の、新規な複素環で置換されたアクリル酸エステルは、 （ａ）式（Ｉ［） 式中、 Ａ及びＲ２は上述の意味を有し、そしてＭは水素をまた
はアルカリ金属カチオンを表す、 の３−ヒドロキシアクリル酸エステルまたはそれらのア
ルカリ金属塩を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそし
てもし適切ならば反応補助剤の存在下で、式（ＩＩＩ） Ｒ’−Ｅ　　　　（Ｉ［Ｉ） 式中、 Ｒ１は上述の意味を有し、そして Ｅは電子求引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と反応させる時に、あるいは（ｂ）式（
■）　。

Ａ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ”　　　（ＩＶ）式中、 Ａ及びＲ２は上述の意味を有する の、複素環で置換されｔ；酢酸エステルを、もし適切な
らば希釈剤の存在下でそしてもし適切ならば反応補助剤
の存在下で、式（Ｖ） 式中、 Ｒ３はアルキルを表す、 の蟻酸エステルとそして次に式（Ｉ［［）％式％（［） 式中、 Ｒ１は上述の意味を有し、そして Ｅは電子求引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と反応させる時に、得られることが見い
出された。

最後に、式（Ｉ）の新規な複素環で置換されたアクリル
酸エステルは、有害生物（ｐｅｓｔｓ）に対して良好な
活性を所有することが見い出された。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）　（７）、
複素環で置換されたアクリル酸エステルは、同様な作用
の型の化学的に同様な化合物である、先行技術から公知
の複素環で置換されたアルコキシアクリル酸エステル、
例えば化合物メチル３−メトキシ−２−（２−ベンゾイ
ルビロール−１−イル）−アクリレートよりもかなり大
きな殺菌・殺カビの活性を示す。

式（Ｉ）は、本発明による複素環で置換されたアクリル
酸エステルの一般な定義を与える。式（Ｉ）の好ましい
化合物は、式中、 Ａは１−ベンゾイミダゾリル基をまたは１−インドリル
基を表し、これらの各々は同一のまたは異なる置換基に
よって随時−置換または多置換されていて、各々の場合
において適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々ｌないし４の炭素原子を有する各々の場合において
直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ、各々ｌないし４の炭素原子及びｌないし９の
同一のまｔ；は異なる／％ロゲン原子を有する各々の場
合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々個
々のアルキル部分中に１ないし８の炭素原子を有する各
々の場合において直鎖のまたは分岐したアルコキシカル
ボニルまたはアルコキシイミノアルキル、あるいは各々
アリール部分中に６ないしｌＯの炭素原子及びもし適切
ならば直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１ないし
４の炭素原子を有するアリール、アラルキル、アリール
オキシまたはアラルキルオキシであり、ここでこれらの
各々はそのアリール部分において、ハロゲン、あるいは
各々工ないし４の炭素原子及びもし適切ならばｌないし
９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルキルまｔ；はハロゲノアル
コキシから成る群からの同一のまたは異なる置換基によ
って随時−置換または多置換されていて、そしてＲ１及
びＲ２は、お互いに独立に各々、各々の場合において直
鎖のまたは分岐した、ｌないし６の炭素原子を有するア
ルキル、２ないし６の炭素原子を有するアルケニル、２
ないし６の炭素原子を有するアルキニル、各々個々のア
ルキル部分中にｌないし４の炭素原子を有するアルコキ
ンアルモルまたはアルキルチオアルキル、あるいは１な
いし４の炭素原子及び１ないし９の同一のまたは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表す、 の化合物である。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中、Ａはｌ−ベン
ゾイミダゾリル基またはｌ−インドリル基を表し、これ
らの各々は同一のまたは異なる置換基によって随時−置
換、二置換または三置換されていて、各々の場合におい
て適当な置換基は、７ツ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ＝、
１−１Ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ・チルチ
オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキ
シイミノメチル（ｍｅｔｈｏｘｉｍｉｎｏｍｅｔｈｙり
、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト
キシイミノエチル、フェニル、ベンジル、フェノキシま
たはベンジルオキシであり、ここでこれらの各々はその
フェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び
／またはトリフルオロメトキシから成る群からの同一の
または異なる置換基によって随時−置換、二置換または
三置換されていて、そして Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、メチル、エチル
、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−またはｔ
−ブチルを、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、
メチルチオメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブ
ロモエチルまたはトリフルオロエチルを表す、 の化合物である。

式（１）の非常に特に好ましい化合物は、式中、Ａは、
同一のまたは異なる置換基によって随時−置換または二
置換されているｌ−ベンゾイミダゾリル基またはｌ−イ
ンドリル基を表し、各々の場合において適当な置換基は
、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−または
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロ
ポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エ
トキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びエトキ
シイミノエチル、フェニル、フェノキシ、ベンジルまた
はベンジルオキシであり、ここでこれらの各々はそのフ
ェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル及び
／またはエチルから成る群からの同一のまたは異なる置
換基によって随時−置換または二置換されていて、そし
て Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、メチルまたはエ
チルを表す、 の化合物である。

式（Ｉ）のとりわけ好ましい化合物は、式中、Ａは、６
の位置において随時置換されているｌ−インドリル基を
表し、適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエ
チル、フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジル
オキシであり、ここでこれらの各々はそのフェニル部分
において、フッ素、塩素、臭素またはメチルから成る群
からの同一のまたは異なる置換基によって随時−置換ま
たは二置換されていて、そして Ｒ１及びＲ２は、各々、メチルを表す、の化合物である
。

製造実施例において述べられる化合物に加えて、一般式
（１）の、以下の複素環で置換されたアクリル酸エステ
ルを個々に述べることができる：Ｒ’　　　　Ｒ”　　
　　　　　　　　　　　ＡＲｒ Ｒ’　　　　Ｒ２Ａ Ｒ’　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　　ＡＲ’
　　　　Ｒ”　　　　　　　　　　　　Ａもし、例えば
、メチル・３−ヒドロキシ−２−（６−クロロインドー
ル−１−イル）−アクリレートと硫酸ジメチルを出発物
質として使用するならば、本発明による方法（ａ）の反
応の過程は、以下の式によって表すことができる； もし、例えば、メチル２−（インドール−１−イル）−
アセテート、蟻酸メチル及び硫酸ジエチルを出発物質と
して使用するならば、本発明による方法（ｂ）の反応の
過程は、以下の式はよって表すことができる： ＣＨｘ−ＣＯＯＣＨｓ Ｃ，Ｈ６０−ＣＨ＝Ｃ−ＣＯＯＣＨ３ 式（Ｉ［）は、本発明による方法（ａ）を実施するため
に出発物質として必要とされる３−ヒドロキシアクリル
酸エステル及びそれらのアルカリ金属塩の一般的な定義
を与える。この式１）において、Ａ及びＲ２は、好まし
くは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してこ
れらの置換基に関して好ましいとして既に述べられた基
を表す。

Ｍは、゛好ましくは、水素をまたはアルカリ金属カチオ
ンを、特に水素、ナトリウムまたはカリウムカチオンを
表す。

式（ｎ）の３−ヒドロキシアクリル酸エステル及びそれ
らのアルカリ金属塩のいくつかは、公知である（ジェイ
、オーガ、ケム、　（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　３０
．１１１８−１１２２［１９６５］参照）。式（ＩＩ　
ａ）ＩＩ 式中、 Ａ１は随時置換されたｌ−インドリル基を表し、そして Ｒ２及びＭは上述の意味を有し、 基ＡＩのための適当な置換基は、好ましくは、本発明に
よる式（Ｉ）の物質の説明に関連して基Ａに関して好ま
しいとして既に述べられた基である、 の３−ヒドロキシアクリル酸エステル及びそれらのアル
カリ金属塩は、これまで知られていなかったし、そして
また本発明の主題である。Ｒ２及びＭの、好ましい、特
に好ましい、非常に特に好ましい、そしてとりわけ好ま
しい定義は、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連
してこれらの置換基に関して好ましいとして既に述べら
れた定義である。

それらは、公知の方法に類似して（例えば、ジエイ、オ
ーガ、ケム、　（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　３０．１
１１８−１１２２［１９６５］参照）、式（ｒＶａ）Ａ
’−ＣＨ２−ＣＯＯＲ２（ＩＶａ） 式中、 Ａ１及びＲ２は上述の意味を有する、 のインドリル酢酸エステルを、もし適切ならば希釈剤、
例えば、ジメチルホルムアミドの存在下でそしてもし適
切ならば塩基性反応補助剤、例えば、水素化ナトリウム
の存在下で、−２０°Ｃと＋５０°Ｃの間の温度で、式
（Ｖ） ＩＩ Ｒ３−ｏ−ｃ−Ｈ（ｖ　） 式中、 Ｒ３はアルキルを表す、 の蟻酸エステルと反応させる時に、得られる。

式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）及び（ｂ）を
実施するために出発物質としてまた必要とされるアルキ
ル化剤の一般な定義を与える。この式（ＩＩＩ）におい
て　Ｒ１は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質
の説明に関連してこの置換基に関して好ましいとして既
に述べられた基を表す。

Ｅは、アルキル化剤のための通常の脱離基を、好ましく
は随時置換されたアルキル−、アルコキシ−またはアリ
ールスルホニルオキシ基、例えば、メトキシスルホニル
オキシ基、エトキシスルホニルオキシ基またはｐ−ｔ−
；レニンスルホニルオキ基を表す。

式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は、一般に、有機化学の公
知の化合物である。

式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を実施するため
にそして式（ｎ）の前駆体の合成のために出発物質とし
て必要とされる、複素環で置換された酢酸エステルの一
般な定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ａ及びＲ
２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明
に関連してこれらの置換基に関して好ましいとして既に
述べられた基を表す。

式（ＩＶ）の複素環で置換された酢酸エステルは、公知
の化合物であるか、あるいは公知の方法（例えば、ジェ
イ、オーガ、ケム、　（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　３
０．１１１８−１１２２［１９６５］　；　ＤＥ−ＯＳ
（ドイツ公開特許明細書）１．９０１．１６７　；　Ｄ
Ｅ−ＯＳ（ドイツ公開特許明細書）１，９０８゜５４１
　；　ＤＥ−Ｏ３（トイ°ツ公開特許明細書）２，７０
１，０９５　、　。

Ｅ−Ｏ５（ドイツ公開特許明細書）２，７０２．４６２
　；　ｕｓ特許明細書４，０２１．４４８及びジエイ、
アメリ、ケム、ソス、　（Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、）　１０３．７６２０−７６２９［１９８１］参
照）に類似して、例えば、式（Ｖｌ）Ａ−Ｈ（Ｖｌ） 式中、 Ａは上述の意味を有する、 のＩＨ−複素環を、もし適切ならば希釈剤、例えばジメ
チルホルムアミドの存在下でそしてもし適切ならば反応
補助剤、例えば、水素化ナトリウムの存在下で、−２０
’Ｃ！と＋６０℃の間の温度で、式（■）Ｘ−ＣＨ，−
ＣＯＯＲ”　　　　（ＶＩ［）式中、 Ｒ２は上述の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを、特に臭素を表す、 の２−ハロゲノ酢酸エステルと反応させる時に、得るこ
とができる。

式（Ｖｌ）のＩＨ−複素環及び式（■）の２−ノ＼ロゲ
ノ酢酸エステルは、一般に、有機化学の公知の化合物で
ある。

式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）を実施するために
そして式（ＩＩ）の前駆体の合成のために出発物質とし
てまた必要とされる、蟻酸エステルの一般な定義を与え
る。この式（Ｖ）において、Ｒｓは、好ましくは、ｌな
いし４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキ
ルを、特にメチルまたはエチルを表す。式（Ｖ）の蟻酸
エステルもまた、一般に、有機化学の公知の化合物であ
る。

本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施するために
適した希釈剤は、不活性な有機溶媒である。

これらは、特に脂肪族の、脂環式のまたは芳香族の随時
ハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルムまたは四塩化炭素、エーテル、例えばジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコール
ジエチルエーテル、ニトリル、例えばアセトニトリルま
たはプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸
トリアミド、あるいはスルホキシド、例えばジメチルス
ルホキシドを含む。

もし適切ならば、本発明による方法（ａ）はまた、二相
系、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタンで、
もし適切ならば相移動触媒の存在下で実施することもで
きる。述べることができるこのような触媒の例は、ヨウ
化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモ
ニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化ト
リメチル−Ｃｒ　ｓ／　Ｃｔ　ｓ−アルキルアンモニウ
ム、ジベンジル−ジメチル−アンモニウム　メチルスル
フェート、塩化ジメチル−ＣＩ！／Ｃｌ４−アルキルベ
ンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム
、１５−クラウン−５，１８−クラウン−６、塩化トリ
エチルベンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジル
アンモニウムまたはトリス−［２−（２−メトキシ−エ
トキシ）−エチル］−アミンである。

本発明による方法（ａ）および（ｂ）は、好ましくは、
適当な塩基性反応補助剤の存在下で実施される。適当な
反応補助剤は、通常使用することができるすべての無機
及び有機塩基である。アルカリ金属の水素化物、水酸化
物、アミド、アルコキシド、炭酸塩または炭酸水素塩、
例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウムまたは
炭酸水素ナトリウム、あるいは代わりに第３級アミン、
例えば、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネ
ン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ
）が、好ましく使用される。

本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施する時には
、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる
。一般に、本反応は、−３０℃と＋１２０°Ｃの間の温
度で、好ましくは０℃と５０℃の間の温度で実施される
。

本発明による方法（ａ）を実施するためには、式（Ｉ［
）のヒドロキシアクリル酸エステルのまたは対応するア
ルカリ金属塩の１モルあたり、１．０ないし２．０モル
、好ましくは１．０ないし１．２モルの式（■）のアル
キル化剤そしてもし適切ならば１．０ないし５．０モル
、好ましくは１．０ないし２．０モルの反応補助剤を、
一般に、使用する。反応が実施され、そして反応生成物
が一般に通常の方法によって後処理されそして単離され
る（また製造実施例参照）。

本発明による方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ
）の複素環で置換された酢酸エステルの１モルあたり、
１．０ないしｌ０００モル、好ましくは１．０ないし５
．０モルの式（ｌの蟻酸エステル及び１．０ないし１．
５モル、好ましくは１．０ないし１．２モルの式（■）
のアルキル化剤そしてもし適切ならば１．０ないし５．
０モル、好ましくは１．０ないし２．０モルの反応補助
剤を、一般に、使用する。

反応が実施され、そして反応生成物が一般に通常の方法
によって後処理されそして単離される（例えば、ＥＰ　
２０６．５２３及び製造実施例参照）。

本発明による活性化合物は、有害生物に対して強力な作
用を示し、そして望ましくない有害な生物を防除するた
めに実際に使用することができる。

本活性化合物は、植物保護剤としての、特に殺菌・殺カ
ビ剤としての使用に適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓ　ｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビの病気のある病
原体を例として次に挙げることができるが、しかし、決
してこれに限定されるものではない：ピチウム（Ｐ　ｙ
ｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙＬｏｐｈｔｈｏｒａ　
　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；ブソイドペロノスポラ（Ｐ　
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（
Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｎｕ　
ｌ　ｉまたはＰ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏ
ｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ　
　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｅｒｏｎ。

５ｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）；エリシ７工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例えば（Ｅ
　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ス７アエロ
テカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ）種例えばうどんこ
病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）；ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈ　ａ　ｅ　ｒ　ａ
　）種例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
　１ｅｕｃ。

ｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ
）種例えば黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐ　ｙｒ、ｅｎ□−ｐｈｏ
ｒａ）種例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓまたはＰ　、　ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞
子基型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（分生胞子基型：　Ｄ
　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ）ｉウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種
例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）；プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例
えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒａｃｏｎｄｉｔ
ａ）；ふすべ菌属（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種例えば網な
まぐさ黒穂病（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）
；黒穂病（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕ
　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇ。

ａｖｅｎａｅ）　；ベリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒ
　ｉｃｕ　Ｊａｒ　ｉａ）種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（
Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種例えば７−ザリウムφクルモル
ム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色か
び属（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓ
　ｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトス７エリア（Ｌ　ｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種例えばレプトスフエリア−ノ
ドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えば
セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａ　Ｈｅｒｎ
ａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ　
　ｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ
（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例え
ばプソイドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ　
５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　１１ａ　　ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

ここで、本発明による活性化合物は、穀物の病気を防除
するために、例えば穀物の赤さび病（ｂｒ。

ｉｎ　ｒｕｓｔ）の病原体（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）に対して、あるいはイネの病気を防除す
るために、例えばいもち病（「ｉＣ６ｂｌＢ５ｔ　ｄｅ
ｓｅａｓｅｓ）の病原体（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）に対して、あるいは果物成育における病気
を防除するために、例えば黒星病の病原体（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対して特に良好な成
果で使用することができる。

さらにまた、本発明による活性化合物は、広い生体外活
性を示す。

さらにまた、本発明による活性化合物はまた、もし適当
な施用率で施用されれば殺ダニの、殺線虫の（ｎｅｍａ
ｔｉｃｉｄａｌ）及び除草の性質をも示し、そして例え
ばイネ作物中の選択的除草剤として使用されてよい。

本活性化合物は、それらの特定の物理的及び／または化
学的性質に依存して、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
種子用の重合物質中及びコーティング組成物中の極く細
かいカプセル、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成
物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、あるいは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している：
液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、例
えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば
細かく分割されたシリカ、アルミナ及びシリケートが適
している；粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕
し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆
粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／
または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物が適している：分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般＋’＝活性化合物０．１ないし９５重量％
間、好ましくは０．５ないし９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）
、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤、並び
に肥料及び生長調節剤との混合物としての調製物の形態
で存在することができる。

本活性化合物はそのまま、あるいはその配合物の形態ま
たは該配合物から調製した施用形態、例えば調製法液剤
、懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤
の形態で用いることができる。この形態のものは普通の
方法において、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、
スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒
剤散布、粉剤散布、泡剤散布、はけ塗り等によって用い
ることができる。さらに、本活性化合物を超低容量法に
よって、或いは活性化合物の調製物を注入、または活性
化合物自体を土壌中に注入することによって施用するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
に濃度は１ないし帆０００１重量％、好ましくは０．５
ないし０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り帆００１
〜５０ｇ１好ましくは０．０１−１０ｇの活性化合物を
必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物を必要とする。

製造実施例 実施例１ 「 ＣＨ３０−ＩＣ”Ｃ−Ｃ００ＣＨ３ （方法ａ） ５０ｍ　ｌのジメチルホルムアミド中の６．６ｇ（０，
０４７８モル）の炭酸カリウムの懸濁液に、２０ｍ１の
ジメチルホルムアミド中の５．２ｇ（０，０２４０モル
）のエチル３−ホルミル−２−（ｌ−インドリル）−ア
セテートを、室温でそして撹拌しながら滴加し、次に３
．０ｇ（０，０２３８モル）の硫酸ジメチルを、同様に
撹拌しながら滴加し、そして添加が完了したら、この混
合物を室温でさらに４５分間撹拌する。

後処理のために、反応混合物を飽和の炭酸水素ナトリウ
ム水溶液中に注ぎ、この混合物をエーテルを用いて数回
抽出し、合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして真空中で蒸発し、そして残査をメタノ
ールから再結晶する。

２．９ｇ（理論の５２％）の融点１１７℃の（Ｚ）−メ
チル−３＝メトキシ−２−（インドール−１−イル）−
アクリレートが得られる。

出発化合物の製造 実施例ｌｔ−１ ４０ｍ１のジメチルホルムアミド中の７．６ｇ（０，０
４０２モル）のメチル２−（インドール−１−イル）−
アセテート及び２３．９ｇ（０，３９８０モル）の蟻酸
メチルの溶液を、５０ｍ　ｌのジメチルホルムアミド中
の２．４１ｇ（０，０８０３モル）の水素化ナトリウム
（鉱油中８０パーセント濃度）の懸濁液に室温で撹拌し
ながら滴加する。添加が完了すると、この混合物をさら
に２時間の間室温で撹拌し、そして次に氷水中に注ぎ、
次に反応混合物を、炭酸ナトリウムを用いてアルカリ性
にし、エーテルを用いて二回洗浄し、次に濃塩酸を用い
て酸性化しそしてエーテルを用いて数回抽出し、合わせ
たエーテル相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中
で蒸発し、そして残査をカラムクロマトグラフィ−（シ
リカゲル：溶離剤ニジクロロメタン）によって精製する
。

５．３ｇ（理論の６１％）のメチル３−ヒドロキシ−２
−（インドール−１−イル）−アクリレートがオイルと
して得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）：δ＝８．４ｐｐｍ。

実施例２ （方法ｂ） ７．２ｇ（０，０３２モル）のメチル２−（６−クロロ
インドール−１−イル）−アセテートを、３０ｍ１の無
水ジメチルホルムアミド中の１．９２ｇ（０，０６４モ
ル）の水素化ナトリウム（鉱油中８０パーセント濃度）
の懸濁液に、反応混合物の温度が５℃を越えないような
やり方で、撹拌しながらそして冷却しながら滴加する。

添加が完了すると、反応混合物を０℃ないし５°Ｃでさ
らに１５分間撹拌し、９．６ｇ（０，１６モル）の蟻酸
メチルを滴加し、そして次にこのバッチを、激しく気体
を発生させながら室温までゆっくりと加温せしめる。

２時間後、この混合物を再び５°Ｃに冷却し、３．０６
ｇ（０゜０６４モル）の硫酸ジメチルを滴加し、そして
次にこの混合物を室温で１８時間の間撹拌する。

後処理のために、反応混合物を氷水中に注ぎそしてエー
テルを用いて数回抽出し、合わせた有機相を水を用いて
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃
縮し、そして油性の残査をシリカゲル上でクロマトグラ
フ分離する（溶離剤ニジクロロメタン）。

最初に、第１部分として、４．７ｇ（理論の５５％）の
メチル（Ｚ）−３−メトキシ−２−（６−クロロインド
ール−１−イル）−アクリレートがオイルとして得られ
、’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ＝３−７；３．９ｐ
ｐｍそして、第２部分として、１．Ｏｇ（理論の１２％
）のメチル（Ｅ）−３−メトキシ−２−（６−クロロイ
ンドール−１−イル）−アクリレートがオイルとして得
られる’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：δ＝３．７；４．
Ｏ５ｐｐｍ。

１００ｍ１のアセトン中の５．０ｇ（０，０３３モル）
の６−クロロインドール、６．８８ｇ（０，０４５モル
）のブロモ酢酸メチル及び４．５ｇ（０，０３３モル）
の炭酸カリウムを４時間の間還流し、次にさらに２．０
ｇ（０，０１４４モル）の炭酸カリウム及び３．０ｇ（
０，０１９６モル）のブロモ酢酸メチルを添加し、そし
て反応混合物をさらに４時間の間還流する。後処理のた
めに、この混合物を真空中で蒸発し、そして残査を、ジ
クロロメタン中に取り、水で数回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥しそして真空中で濃縮する。

７．２ｇ（理論の１００％）のメチル２−（６−クロロ
インドール−１−イル）−アセテートがオイルとして得
られる ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）：　δ　＝３．７；４．
８ｐｐｍ。

以下の一般式（Ｉ）の複素環で置換されたアクリル酸エ
ステルが、対応する方法でそして製造のための一般的な
指示に従って得られる：゛１゛ Ｒ１−ｏ−ｃｏ＝ｃ−ｃｏｏｐ”　　　　　　　　　　
　　（Ｉ　）実施例番号　Ｒ’Ｒ”Ａ　　　　物理的性
質実施例番号　Ｒ’Ｒ”Ａ　　　　物理的性質＊　’Ｈ
−ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム中で記録された
。化学シフトは、ｐｐｍでδ値として示されている。

使用実施例： 以下に示された化合物が、以下の使用実施例において比
較物質として用いられた： メチル３−メトキシー２−（２−ベンゾイルピロール−
イル）−アクリレート（ＥＰ　２０６．５２３中に開示
された）。

実施例　Ａ 赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（大麦）／保護溶　
媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

保護活性を試験するために、若い植物にｏ．■％濃度の
寒天水溶液中の赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉ　ｔａ）の胞子（ｓｐｏｒ６）懸濁液を接種す
る。胞子懸濁液が乾燥した後、これらの植物に活性化合
物の調製物を露滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。これ
らの植物を２０℃及び相対大気湿度１００％で培養室に
２４時間保持する。

さび病のプステル（ｐｕｓｔｕｌｅｓ）の発現を促進す
るために、これらの植物を温度約２０℃及び相対大気湿
度約８０％で温室中に置く。

評価を接種の１０日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、例えば、製造実施例２による化金物によって示
される： 本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

１、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、随時置換されたｌ−ベンゾイミダゾリル基をまた
は随時置換されたｌ−インドリル基を表し、そして Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、アルコキシア
ルキルまたはアルキルチオアルキルを表す、 の、複素環で置換されたアクリル酸エステル、それらの
幾何異性体及び異性体混合物。

２、式（１）において、 Ａはｌ−ベンゾイミダゾリル基または１−インドリル基
を表し、これらの各々は同一のまたは異なる置換基によ
って随時−置換または多置換されていて、各々の場合に
おいて適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各
々１ないし４の炭素原子を有する各々の場合において直
鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシまたはアルキ
ルチオ、各々ｌないし４の炭素原子及びｌないし９の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有する各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐したノ１０ゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたは／Ｘロゲノアルキルチオ、各々個々
のアルキル部分中にｌなし亀し８の炭素原子を有する各
々の場合において直鎖のまたは分岐したアルコキシカル
ボニルまたはアルコキシイミノアルキル、あるいは各々
アリール部分中に６ないし１０の炭素原子及びもし適切
ならば直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に１ないし
４の炭素原子を有するアリール、アラルキル、アリール
オキシまたはアラルキルオキシであり、ここでこれらの
各々はそのアリール部分において、ノ１０ゲン、あるい
は各々１ないし４の炭素原子及びもし適切ならばｌない
し９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは７％ロゲノア
ルコキシから成る群からの同一のまたは異なる置換基に
よって随時−置換または多置換されていて、そして Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐した、ｌないし６の炭素原子を有
するアルキル、２ないし６の炭素原子を有するアルケニ
ル、２ないし６の炭素原子を有するアルキニル、各々個
々のアルキル部分中に１ないし４の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル、あるい
は１ないし４の炭素原子及びｌないし９の同一のまたは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表す、
の、上記ｌに記載の複素環で置換されたアクリル酸エス
テル、それらの幾何異性体及び異性体混合物。

３、式（１）において、 Ａはｌ−ベンゾイミダゾリル基またはｌ−インドリル基
を表し、これらの各々は同一のまたは異なる置換基によ
って随時−置換、二置換または三置換されていて、各々
の場合において適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ
トキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、フェニル
、ベンジル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
ここでこれらの各々はそのフェニル部分において、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキ
シから成る群からの同一のまたは異なる置換基によって
随時−置換、二置換または三置換されていて、そしてＲ
１及びＲ２は、お互いに独立に各々、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−またはｔ−
ブチルを、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、メ
チルチオメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロ
モエチルまたはトリフルオロメチルヲ表１゛、の、上記
ｌに記載の複素環で置換されたアクリル酸エステル、そ
れらの幾何異性体及び異性体混合物。

４、式（１）において、 Ａは、同一のまたは異なる置換基によって随時−置換ま
たは二置換されている１−ベンゾイミダゾリル基または
ｌ−インドリル基を表し、各々の場合において適当な置
換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−
またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシす、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチ
ル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ
トキシイミノエチル、フェニル、フェノキシ、ベンジル
またはベンジルオキシであり、ここでこれらの各々はそ
のフェニル部分において、フッ素、塩素、臭素、メチル
及び／またはエチルから成る群からの同一のまたは異な
る置換基によって随時−置換または二置換されていて、
そして Ｒ′及びＲ２は、お互いに独立に各々、メチルまたはエ
チルを表す、 の、上記ｌに記載の複素環で置換されたアクリル酸エス
テル、それらの幾何異性体及び異性体混合物。

５、式（Ｉ）において、 Ａは、６の位置において随時置換されているｌ−インド
リル基を表し、適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチル、フェニル、フェノキシ、ベンジルまたは
ベンジルオキシであり、ここでこれらの各々はそのフェ
ニル部分において、フッ素、塩素、臭素またはメチルか
ら成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時
−置換または二置換されていて、そして Ｒ１及びＲ２は、各々、メチルを表す、の、上記ｌに記
載の複素環で置換されたアクリル酸エステル、それらの
幾何異性体及び異性体混合物。

６、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、随時置換された１−ベンゾイミダゾリル基をまた
は随時置換されたｌ−インドリル基を表し、そして Ｒ１及びＲ２は、お互いに独立に各々、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、アルコキシア
ルキルまたはアルキルチオアルギルを表す、 の、複素環で置換されたアクリル酸エステルの製造方法
であって、 （ａ）式（ＩＩ） 式中、 Ａ及びＲ２は上述の意味を有し、そしてＭは水素をまた
はアルカリ金属カチオンを表す、 の３−ヒドロキシアクリル酸エステルまたはそれらのア
ルカリ金属塩を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそし
てもし適切ならば反応補助剤の存在下で、式（ＤＩ） Ｒ’−Ｅ（Ｉ［Ｉ） 式中、 Ｒ１は上述の意味を有し、そして Ｅは電子求引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と反応させることを、あるいは（ｂ）式
（ｒＶ） Ａ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ２（ＩＶ） 式中、 Ａ及びＲ２は上述の意味を有する の、複素環で置換された酢酸エステルを、もし適切なら
ば希釈剤の存在下でそしてもし適切ならば反応補助剤の
存在下で、式（ｖ） Ｒ３−０−Ｃ−Ｈ（Ｖ　） 式中、 Ｒ３はアルキルを表す、 の蟻酸エステルとそして次に式（ＩＩＩ）Ｒ’−Ｅ（Ｉ
ｆｆ） 式中、 Ｒ１は上述の意味を有し、そして Ｅは電子求引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と反応させることを特徴とする、方法。

７、上記ｌまたは６に記載の式（Ｉ）の、複素環で置換
されたアクリル酸エステルを少なくとも一つ含むことを
特徴とする、有害生物防除剤。

８、有害生物を防除するための、上記ｌまたは６に記載
の式（Ｉ）の複素環で置換されたアクリル酸エステルの
使用。

９、上記ｌまたは６に記載の式（Ｉ）の、複素環で置換
されたアクリル酸エステルを有害生物及び／またはそれ
らの環境に作用せしめることを特徴とする、有害生物を
防除するための方法。

１０、上記ｌまたは６に記載の式（１）の、複素環で置
換されたアクリル酸エステルを伸展剤及び／または界面
活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の
製造方法。

１１、式（ＩＩ　ａ） Ｍ−０−ＣＨ＝Ｃ−ＣＯＯＲ”　　　　　　　　　　（
Ｉ［ａ）式中、 ＡＩは随時置換されたｌ−インドリル基を表し、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、アルキルアルキルマタはアルキルチオアルキル
を表し、モしてＭは水素をまたはアルカリ金属カチオン
を表す、 の３−ヒドロキシアクリル酸エステル。

１２、式（Ｕ　ａ） Ｍ−０−ＣＨ＝Ｃ−ＣＯＯＲ”　　　　　　　　（ＩＩ
　ａ）式中、 ＡＩは随時置換されたｌ−インドリル基を表し、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキ
ルを表し、そしてＭは水素をまたはアルカリ金属カチオ
ンを表す、 の３−ヒドロキシアクリル酸エステルの製造方法であっ
て、 式（ＩＶａ） Ａ　’　　ＣＨ＊　　ＣＯＯＲ”　　　（ＴＶ　ａ　）
式中、 Ａ１及びＲ２は上述の意味を有する、 のインドリル酢酸エステルを、もし適切ならば希釈剤の
存在下でそしてもし適切ならば塩基性反応補助剤の存在
下で、−２０°Ｃと＋５０°Ｃの間の温度で、式（Ｖ） Ｒ’−０−Ｃ−Ｈ（Ｖ　） 式中、 Ｒ３はアルキルを表す、 の蟻酸エステルと反応させることを特徴とする、方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ａは、随時置換された１−ベンゾイミダゾリル基をまた
   は随時置換された１−インドリル基を表し、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は、お互いに独立に各々、アルキル、
   アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、アルコキ
   シアルキルまたはアルキルチオアルキルを表す、 の、複素環で置換されたアクリル酸エステル、それらの
   幾何異性体及び異性体混合物。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ａは、随時置換された１−ベンゾイミダゾリル基をまた
   は随時置換された１−インドリル基を表し、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は、お互いに独立に各々、アルキル、
   アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、アルコキ
   シアルキルまたはアルキルチオアルキルを表す、 の、複素環で置換されたアクリル酸エステルの製造方法
   であって、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ａ及びＲ＾２は上述の意味を有し、そしてＭは水素をま
   たはアルカリ金属カチオンを表す、 の３−ヒドロキシアクリル酸エステルまたはそれらのア
   ルカリ金属塩を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそし
   てもし適切ならば反応補助剤の存在下で、式（III） Ｒ＾１−Ｅ（III） 式中、 Ｒ＾１は上述の意味を有し、そして Ｅは電子求引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と反応させることを、あるいは（ｂ）式
   （IV） Ａ−ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾２（IV） 式中、 Ａ及びＲ＾２は上述の意味を有するの、複素環で置換さ
   れた酢酸エステルを、もし適切ならば希釈剤の存在下で
   そしてもし適切ならば反応補助剤の存在下で、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾３はアルキルを表す、 の蟻酸エステルとそして次に式（III） Ｒ＾１−Ｅ（III） 式中、 Ｒ＾１は上述の意味を有し、そして Ｅは電子求引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と反応させることを特徴とする、方法。 ３、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）の、複素環で置換されたアクリル酸エステルを少なく
   とも一つ含むことを特徴とする、有害生物防除剤。 ４、有害生物を防除するための、特許請求の範囲第１項
   または第２項記載の式（ I ）の複素環で置換されたア
   クリル酸エステルの使用。