JPH05112541A - トリアジニル置換アクリル酸エステル - Google Patents

トリアジニル置換アクリル酸エステル

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JPH05112541A
JPH05112541A JP4085057A JP8505792A JPH05112541A JP H05112541 A JPH05112541 A JP H05112541A JP 4085057 A JP4085057 A JP 4085057A JP 8505792 A JP8505792 A JP 8505792A JP H05112541 A JPH05112541 A JP H05112541A
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Peter C Knueppel
ペーター・ツエー・クニユツペル
Dieter Berg
デイーター・ベルク
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Gerd Haenssler
ゲルト・ヘンスラー
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はアルキル、Ｒ２はジアルキルアミノ又は
−Ｏ−Ｒ５、Ｘは酸素、イオウ又は 、Ｒ３は水素、アルキル又はアルコキシ、Ｒ４はアルー
ル又はヘテロアリール、Ｒ５はアルキル又はアラルキ
ル、Ｒ６は水素、アルキル、アラルキル又はアリール、
Ｙは直接結合、酸素、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
−Ｃ＝Ｃ−を示す〕の新規なトリアジニル置換アクリル
酸エステル、これを含有する農業及び有害生物の防除方
法。 【効果】 強力な有害生物の防除作用を有し、また植物
保護剤として、特に殺菌・殺かび剤に適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なトリアジニル置換アクリ
ル酸エステル、それらの調製方法、および農薬における
それらの使用、および一部分が新規であり中間体に関す
る。ある種の置換アクリル酸エステル、例えば、メチル
３−メトキシ−３−（２−メチルフェニル）アクリレー
トは殺菌・かび性質を有することは開示された（参照、
例えば、欧州特許（ＥＰ）１７８ ８２６号）。また、
ある種のピリミジン、例えば、化合物２，４−ジクロロ
−５−メチルチオピリミジニル−６−チオシアネートは
殺菌・かび性質を有することが開示された（参照、例え
ば、米国特許第４，６５２，５６９号；ドイツ国特許公
開明細書（ＤＥ−ＯＳ）３，５０９，４３７号）。
【０００２】また、トリアジニルオキシ（チオ）アクリ
ル酸誘導体は、除草、殺菌・かびおよび成長調節作用を
有することが開示された（参照、欧州特許出願公開明細
書第４０９，３６９号）。
【０００３】しかしながら、これらの従来知られている
化合物の活性は、とくに低い量および濃度で適用すると
き、すべての分野の応用における完全には満足すべきも
のではない。
【０００４】一般式（Ｉ）の新規なトリアジニル置換ア
クリル酸エステルが発見された：
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1はアルキルであり、Ｒ2はジアル
キルアミノまたは基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は置
換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであ
り、Ｒ5は水素、アルキルまたは置換されていてもよい
アラルキルであり、Ｒ6は水素、アルキルまたは各場合
において置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルであり、そしてＹは直接結合、酸素または各場合にお
いて次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである。
【０００７】さらに、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】式中、Ｒ1はアルキルであり、Ｒ2はジアル
キルアミノまたは基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は置
換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであ
り、Ｒ5は水素、アルキルまたは置換されていてもよい
アラルキルであり、Ｒ6は水素、アルキルまたは各場合
において置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルであり、そしてＹは直接結合、酸素または各場合にお
いて次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである、のトリアジニル置換アクリル酸エステル
およびそれらの異性体または異性体混合物は、式（Ｉ
Ｉ）
【００１０】
【化５】
【００１１】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは上に
記載の意味を有する、の置換酢酸エステルを、式（ＩＩ
Ｉ）
【００１２】
【化６】 式中、Ｒ2-1はジアルキルアミノであり、そしてＲ7はア
ルキルまたはシクロアルキルである、のアルコキシ−ビ
ス−（ジアルキルアミノ）−メタンと、適当ならば希釈
剤の存在下に、反応させ、そして、適当ならば、式（Ｉ
ａ）
【００１３】
【化７】
【００１４】式中、Ｒ1、Ｒ2-1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹ
は前述の意味を有する、の生ずる３−ジアルキルアミノ
アクリル酸誘導体を、引き続いて、第２工程において希
鉱酸を使用して加水分解し、そして式（ＩＶ）
【００１５】
【化８】
【００１６】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは前述
の意味を有する、の生ずる３−ヒドロキシアクリル酸エ
ステルを、引き続いて、第３工程において、式（Ｖ）
【００１７】
【化９】Ｒ5−Ｅ1 （Ｖ） 式中、Ｅ1は電子抜き出し離脱基であり、そしてＲ5は前
述の意味を有する、のアルキル化剤と、適当ならば希釈
剤かつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させると
き、得られることが発見された。
【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規なトリアジニ
ル置換アクリル酸エステルは有害生物に対してすぐれた
作用を有する。
【００１９】驚くべきことには、本発明による一般式
（Ｉ）のトリアジニル置換アクリル酸エステルは、化学
的にかつそれらの作用の観点から類似する、この分野に
おいて知られているアクリル酸エステル、例えば、化合
物メチル３−メトキシ−３−（２−メチルフェニル）ア
クリレートまたは化合物２，４−ジクロロ−５−メチル
チオピリミジニル−６−チオシアネートより、かなりよ
り強力な殺菌・かび活性を示す。
【００２０】式（Ｉ）は本発明によるトリアジニル置換
アクリル酸エステルの一般定義を提供する。式（Ｉ）の
好ましい化合物は、各記号が次の意味を有するものであ
る：Ｒ1は１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルであり、Ｒ2は各場合において個々
のアルキル部分において１〜６個の炭素原子を有するジ
アルキルアミノであるか、あるいは基−Ｏ−Ｒ5であ
り、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコ
キシであり、Ｒ4は６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ールまたは１〜４個の同一であるか、あるいは異なる異
種原子、とくに窒素、酸素および／またはイオウを有す
るヘテロアリールであり、これらのアリールまたはヘテ
ロアリールは各場合において同一であるか、あるいは異
なる置換基により１または多置換されていてもよく、述
べることのできる適当な置換基は次の通りである：ハロ
ゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ジオキシアルキレン、ハロゲン置換
ジオキシアルキレン、または各場合において置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニル、Ｒ
5は水素、１〜６を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルであるか、あるいは直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分において１〜４個の炭素原子を有しそしてア
リール部分において６〜１０個の炭素原子を有するアラ
ルキルであり、Ｒ6は水素、１〜６を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルであるか、あるいは直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分において１〜４個の炭素原
子を有しそしてアリール部分において６〜１０個の炭素
原子を有するアラルキルまたはアリールであり、そして
それらの各々はアリール部分において同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１または多置換されていても
よく、各場合においてアリール部分において適当な置換
基はＲ4の場合において述べた置換基であり、そしてＹ
は直接結合、酸素または各場合において次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである０式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、各
記号が次の意味を有するものである：Ｒ1はメチル、エ
チル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−また
はｔ−ブチルであり、Ｒ2は各場合において個々のアル
キル部分において１〜４個の炭素原子を有するジアルキ
ルアミノであるか、あるいは基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ア
ルコキシであり、Ｒ4はフェニルまたはヘテロアリール
であり、それらの基は１または２個の同一であるか、あ
るいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素および／また
はイオウ、および４〜６個の炭素原子を有し、それらの
各々は同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜
３置換されていてもよく、述べることのできる適当な置
換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジオキシメチレ
ン、ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレ
ン、ジフルオロジオキシメチレン、またはフェニル、フ
ェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニ
ルまたはフェニルエチニル、それらの各々はフッ素、塩
素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルからな
る系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り１〜３置換されていてもよく、Ｒ5は水素、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチルであるか、あるいはベンジルであり、そ
してＲ6は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルであるか、あ
るいはベンジルまたはフェニルであり、そしてＹは直接
結合、酸素または各場合において次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである。
【００２１】式（Ｉ）の非常にとくに好ましい化合物
は、各記号が次の意味を有するものである：Ｒ1はメチ
ルまたはエチルであり、Ｒ2はジメチルアミノ、ヒドロ
キシル、メトキシまたはエトキシであり、 Ｒ3は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ア
ルコキシであり、Ｒ4はフェニルまたはピリジルであ
り、それらの各々は同一であるか、あるいは異なる置換
基により１〜３置換されていてもよく、述べることので
きる適当な置換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチ
レン、ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチ
レンまたはフェニル、フェノキシまたはフェニルエチ
ル、それらの各々はフッ素、塩素、メチル、メトキシま
たはトリフルオロメチルからなる系列からの同一である
か、あるいは異なる置換基により１〜３置換されていて
もよく、Ｒ6は水素、メチル、エチルまたはベンジルで
あり、そしてＹは直接結合、酸素または各場合において
次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである。
【００２２】ここにおいて述べる基の定義は、同様に、
また、出発物質および中間体に適用される。
【００２３】そのうえ、前述の組み合わせは個々の基の
好ましい組み合わせである。しかしながら、基の個々の
定義は、また、互いにの間で、すなわち、述べた組み合
わせのそれぞれの好ましい範囲の間で、また、交換する
ことができる。
【００２４】アリールはそれ自体または組み合わせにお
いて、好ましくは、フェニルまたはナフチル、とくにフ
ェニルである。
【００２５】すべての脂肪族基は、それ自体または組み
合わせにおいて、直鎖状もしくは分枝鎖状のであり、そ
して好ましくは１〜６、とくに１〜４、非常にことに１
または２個の炭素原子を有する。
【００２６】特記しない限り、ハロゲンは好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素またはヨウ素、とくにフッ素、塩素、
臭素である。
【００２７】一般式（Ｉ）の次のトリアジニル置換アク
リル酸エステルを、調製実施例において述べた化合物に
加えて、個々に述べることができる：
【００２８】
【表１】
【００２９】
【化２】
【００３０】
【化３】
【００３１】例えば、メチルＮ−［２−（４−フェニ
ル）−トリアジニル］−Ｎ−メチルアミノアセテートお
よびｔ−ブトキシ−ビス（ジメチルアミノ）メタンなら
びにジメチルスルホネートを出発物質として使用する
と、本発明による方法の過程は次の反応式により例示す
ることができる：
【００３２】
【化１０】
【００３３】式（ＩＩ）の置換酢酸エステルは新規であ
りそして本発明の主題である。それらは文献から知られ
ている方法と同様にして、式（Ｖ）
【００３４】
【化１１】
【００３５】式中、Ｒ3、Ｒ4およびＹは前述の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲン、とくに塩素である、のハ
ロゲン置換１，３，５−トリアジン誘導体を、式（Ｖ
Ｉ）
【００３６】
【化１２】 式中、Ｒ1は前述の意味を有する、をサルコシン酸エス
テルと、適当ならば塩基の存在下に、反応させることに
よって調製することができる（参照、例えば、ドイツ国
特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）３，９０４，９３１号お
よび調製実施例）。
【００３７】式（Ｖ）の化合物は既知である（参照、例
えば、ＷＯ ８１０ ３０ ２０ｇｏ；Ａｕｓｔ．Ｊ．
Ｃｈｅｍ．、３４、６２３（１９８１）；Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ １９８０、８４１）。
【００３８】式（ＶＩ）の化合物は一般に有機化学の既
知の化合物である。
【００３９】式（ＩＩＩ）は、本発明による方法を実施
するための出発物質としてさらに要求される、アルコキ
シ−ビス−（ジアルキルアミノ）−メタン化合物の一般
定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ
2-1は、各場合において個々の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分において１〜６、とくに好ましくは１〜
４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ基である。
【００４０】Ｒ7は好ましくは３〜８個の炭素原子を有
する第２または第３アルキルであるか、あるいは５〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキル、とくにｔ−ブチ
ルまたはシクロヘキシルである。
【００４１】式（ＩＩＩ）のアルコキシ−ビス−（ジア
ルキルアミノ）−メタン誘導体は既知である（参照、例
えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０１、４１−５０［１９６
８］；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０１、１８８５−１８８８
［１９６８］；ドイツ国特許（ＤＥ）第２，３０３，９
１９号；ＰＣＴ国際出願ＷＯ８６０ １２ ０４号）
か、あるいは既知の方法と同様にして得ることができ
る。式（ＩＶ）の中間体は新規でありそして、また、本
発明の主題である。
【００４２】式（Ｖ）は、本発明による方法の第３工程
を実施するために出発物質としてさらに要求されるアル
キル化剤の一般定義を提供する。この式（Ｖ）におい
て、Ｒ5は、好ましくは、この置換基について好ましい
として本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関して既に
述べた基である。
【００４３】Ｅ1はアルキル化剤の場合において普通の
離脱基、好ましくは置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシまたはアリールスルホニルオキシ基、例えば、
メトキシスルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキ
シ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基であるか、
あるいはハロゲン、とくに塩素、臭素またはヨウ素であ
る。
【００４４】式（Ｖ）のアルキル化剤は一般に有機化学
の既知の化合物である。
【００４５】本発明による方法の第１工程を実施するた
めに適当な希釈剤は不活性の有機溶媒である。これら
は、とくに、脂肪族、脂環族または芳香族の、ハロゲン
化されていてもよい炭化水素、例えば、ベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル、例えば、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチ
レングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコ
ールジエチルエーテル、アミド、例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムア
ニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン
酸トリアミドを包含する。
【００４６】本発明による方法の第１工程は、好ましく
は、溶媒を添加しないで実施することである。
【００４７】本発明による方法の第１工程を実施すると
き、反応温度は実質的な範囲内で変化させることができ
る。一般に、−３５℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜
１２０℃の温度において実施することである。
【００４８】本発明による方法の第１工程は、また、減
圧下にまたは高圧下に実施することができるが、好まし
くは大気圧下において実施する。
【００４９】適当ならば、不活性ガス雰囲気、例えば、
窒素またはアルゴン中で使用することは便利であること
があるが、一般に、標準の周囲雰囲気下に本発明による
第１工程を実施することができる。
【００５０】本発明による第１工程を実施するために、
一般に、式（ＩＩ）の置換酢酸エステルの１モル当た
り、１．０〜１５．０モル、好ましくは１．０〜１２．
０モルの式（ＩＩＩ）のアルコキシ−ビス−（ジアルキ
ルアミノ）−メタン化合物を使用する。
【００５１】この反応は実施し、そして反応生成物を一
般に慣用方法により仕上げおよび単離する（参照、ま
た、調製実施例）。
【００５２】本発明による方法の第２工程における加水
分解を実施するために適当な酸は、普通の無機酸および
有機酸である。無機鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸
または硝酸の水溶液、とくに塩酸を使用することが好ま
しい。
【００５３】本発明による方法の第２工程および第３工
程を実施するために適当な希釈剤は、また、不活性有機
溶媒である。これらは、とくに、脂肪族、脂環族または
芳香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例え
ば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテル
またはエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン、
例えば、アセトンまたはブタノン、ニトリル、例えば、
アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
ヘキサメチルリン酸トリアミド、エステル、例えば、酢
酸エチル、またはスルホキシド、例えば、ジメチルスル
ホキシドを包含する。
【００５４】本発明による方法の第２工程はとくに極性
希釈剤、例えば、アセトニトリル、アセトンまたはジメ
チルホルムアミド中で、適当ならば、また、水の存在下
に実施する。
【００５５】適当ならば、本発明による方法の第３工程
は、また、２相系、例えば、水／トルエンまたは水／ジ
クロロメタン中で、適当ならば転相触媒の存在下に実施
することができる。述べることのできるこのような触媒
の例は、次の通りである：テトラブチルアンモニウムイ
オダイド、テトラブチルアンモニウムブロミド、トリブ
チルメチルホスホニウムブロミド、トリメチル−Ｃ13／
Ｃ15−アルキルアンモニウムクロライド、ジベンジルジ
メチルアンモニウムサルフェート、ジメチル−Ｃ12／Ｃ
14−アルキルベンジルアンモニウムクロライド、テトラ
ブチルアンモニウムヒドロキシド、１５−クラウン−
５、１８−クラウン−６、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロ
ライドまたはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）
エチル］アミンを包含する。
【００５６】本発明による方法の第３工程は、好ましく
は、適当な反応助剤の存在下に実施する。適当な反応助
剤は、普通に使用することができるすべての無機および
有機の塩基である。好ましくは次のものを使用する：水
和物、水酸化物、アミド、アルカリ金属のアルコラー
ト、カーボネートまたは水素カーボネート、例えば、水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブチラート、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素
ナトリウム、およびまた、第３アミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）。
【００５７】本発明による方法の第２および第３工程を
実施するとき、反応温度は実質的な範囲内で変化するこ
とができる。一般に、それらは−３０℃〜＋１５０℃、
好ましくは−２０℃〜＋１２０℃の温度において実施す
る。
【００５８】本発明による方法の第２工程および本発明
による方法の第３工程の両者は、一般に大気圧下に実施
する。しかしながら、また、これらの工程は減圧下にま
たは高圧下に実施することができる。
【００５９】本発明による第２工程を実施するために、
式（Ｉａ）の３−ジアルキルアミノアクリル酸の１モル
当たり、１．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．
０モルの希鉱酸を使用する。
【００６０】この反応は実施し、そして反応生成物を一
般に慣用方法により仕上げおよび単離する。
【００６１】本発明による方法の第３工程を実施するた
めに、式（ＩＶ）の３−ヒドロキシアクリル酸エステル
の１モル当たり、一般に１．０〜５．０モル、好ましく
は１．０〜３．０モルの式（Ｖ）のアルキル化剤を使用
しそして、適当ならば、一般に１．０〜５．０モル、好
ましくは１．０〜３．０モルの反応助剤を使用する。こ
の反応は実施し、そして反応生成物を一般に慣用方法に
より仕上げおよび単離する。
【００６２】とくに好ましい変法において、本発明によ
る方法の第２および第３工程は、直接１反応工程でいわ
ゆる「ワンポット法」でかつ式（ＩＶ）の中間体を単離
しないで実施する。この変法においてまた、この反応は
実施し、そして反応生成物を一般に慣用方法により仕上
げおよび単離する（参照、また、調製実施例）。
【００６３】本発明による活性化合物は、有害生物に対
して強力な作用を有し、そして望ましくない有害な有機
体の防除に実際に使用できる。活性物質は植物保護剤と
して、とくに殺菌・かび剤としての使用に適する。
【００６４】植物保護において、殺菌・殺カビ剤はプラ
スモジオフォロミセテス(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
キトリジオミセテス(Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ)、接合菌類(Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
【００６５】前述の属名に入る菌・カビ性の病気を引き
起こす病原体の例として、次のものを述べることができ
る：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム
・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；フ
ィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、
シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノ
スポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポ
ラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポ
ラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｏ）または
Ｐ・ブラシカ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラ
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ス
フェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、
スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリチ
ャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）；ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例え
ば、ヴェンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グ
ラミネ（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（コニディア（Ｃｏ
ｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ
ａ）、ｓｙｓ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブ
ス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（コ
ニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロミセス
（Ｕｒｏｍｙｃｅｔｓ）種、ウロミセス・アペンディク
ラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｔｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）；プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例え
ば、プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔｉａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）
種、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ)；ピリクラリア（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フ
サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓａｒｉｕｍ）種、例え
ば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
種、例えば、ボツリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフェリア・
ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例え
ば、セルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカ
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；およ
びシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ
・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００６６】植物の病気の防除に必要な濃度で、活性化
合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地
上部分、栄養繁殖の根茎および種子、および土壌の処理
が可能である。
【００６７】これに関して、本発明による活性化合物は
穀類の病気の防除に、例えば、オオムギの穀類うどんこ
病を引き起こす病原体（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）またはオオムギの葉の斑点を引き起こす病原体
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）またはリ
ンゴの腐敗病を引き起こす病原体（Ｖｅｔｕｒｉａｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）に対する防除に、あるいはイネの病
気の防除に、例えば、イネの胴枯れ病を引き起こす病原
体（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する
防除に、有効に使用することができる。また、本発明に
よる活性化合物はすぐれた生体外の活性を有することを
述べることができる。式（ＩＩ）および（ＩＶ）の中間
体は、また、殺菌・かび活性を有する。
【００６８】本発明による化合物は、レプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）、コムギのうどんこ病、とくに穀類のピレノフォ
ラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）ま
たはフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）に対して、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ）に対してすぐれた殺菌・かび活性を有
し、そして葉の殺昆虫の二次作用を有する。
【００６９】活性化合物は、それらの特定の物理学的お
よび／または化学的性質に依存して、普通の配合物、例
えば、溶液、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト
剤、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成ポリマー質中および種子のための被覆組成物
中、さらに燃焼装置、例えば、薫蒸カートリッジ、カ
ン、コイルなどを使用する配合物中、およびＵＬＶミス
トおよび加温ミスト配合物中の非常に微細なカプセルに
転化することができる。
【００７０】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。増量剤として水を用いる場
合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもで
きる。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例え
ば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例
えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、また
はパラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、
アルコール、例えば、ブタノールまたはクリコールなら
びにそのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチ
ルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水
が適している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土お
よび粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例え
ば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、なら
びに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒
体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤
として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフエート、アリールスルホネートならびに
アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤とし
て、例えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセ
ルロースが適している。
【００７１】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
【００７２】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
【００７３】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００７４】本発明による活性化合物は、他の活性化合
物、例えば、殺菌・かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および
除草剤との混合物として、ならびに肥料および成長調整
剤と混合して配合物中に存在することができる。
【００７５】活性化合物は、そのままであるいはそれら
の配合物の形態であるいはそれらから調製した使用形
態、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉
末、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で
使用することができる。それらは普通の方法で、水や
り、噴霧、アトマイジング、散布、ダスチング、発泡、
ハケ塗りなどで使用される。さらに、活性化合物を超小
体積の方法で適用するか、あるいは活性化合物の配合物
または活性化合物それ自体を土の中に注入することがで
きる。植物の種子を、また、処理することができる。
【００７６】植物の部分の処理において、使用形態の活
性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変化することがで
きる。それらは、一般に、１〜０．００００１重量％、
好ましくは０．５〜０．００１重量％である。
【００７７】種子の処理において、０．００１〜５０ｇ
／ｋｇ種子、好ましくは０．０１〜１０ｇ／ｋｇ種子の
活性化合物の量は一般に要求される。
【００７８】土の処理において、０．００００１〜０．
１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の
活性化合物の濃度は作用の場所において要求される。
【００７９】本発明による化合物の生物学的活性は、使
用実施例を参照して説明する。
【００８０】
【実施例】
調製実施例 実施例１
【００８１】
【化１３】
【００８２】３５０ｍｌのアセトン中の３．５ｇ（０．
０１１モル）のメチル２−｛Ｎ−［４−フェニル−１，
３，５−トリアジン−２−イル］−Ｎ−メチルアミノ｝
−３−ジメチルアミノアクリレートに、まず、３５０ｍ
ｌの水を添加し、次いで１１．２ｍｌ（０．２２モル）
の２Ｎの塩酸を添加し、そしてこの混合物を引き続いて
室温において８時間撹拌する。この後、アセトンを蒸留
し、そして水溶液は中性にし、そして酢酸エチルで抽出
する。有機相を濃縮し、残留物を１００ｍｌのジメチル
ホルムアミド中に取り、そしてこの混合物を２．５ｇ
（０．０２１モル）の炭酸カリウムおよび３．２ｇ
（０．０２６モル）のジメチル硫酸を添加し、そして室
温において１６時間撹拌する。仕上げのために、この混
合物を真空濃縮し、そして残留物を酢酸エチルと水との
間に分配する。有機相を濃縮し、そして残留物をシリカ
ゲルのクロマトグラフィーにかける（溶離剤：酢酸エチ
ル）。
【００８３】２．８ｇ（理論値の％８３）のメチル２−
｛Ｎ−［４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−
イル］−Ｎ−メチルアミノ｝−３−メトキシ−アクリレ
ートが得られる、融点９８−１０１℃。
【００８４】実施例２
【００８５】
【化１４】
【００８６】５０．０ｇ（０．２８６モル）のｔ−ブチ
ル−ビス（ジメチルアミノ）メタンを、６．６ｇ（０．
０２５モル）のメチルＮ−［４−フェニル−２−１，
３，５−トリアジニル］−Ｎ−メチルグリシネートに添
加する。反応混合物を８０℃において１６時間撹拌し、
次いで水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。一緒
にし、乾燥した酢酸エチル相を濃縮する。
【００８７】６．５ｇ（理論値の８３％）のメチル２−
｛Ｎ−［４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−
イル］−Ｎ−メチルアミノ｝−３−ジメチルアミノアク
リレートが薄い褐色油として得られる。
【００８８】引き続いて表２に記載する式（Ｉ）
【００８９】
【化１５】
【００９０】の最終生成物は、実施例１および２におけ
るように、本発明による方法の説明を考慮すると得られ
る：
【００９１】
【表４】
【００９２】
【表５】
【００９３】
【表６】
【００９４】
【表７】
【００９５】
【表８】
【００９６】
【表９】
【００９７】
【表１０】
【００９８】
【表１１】
【００９９】
【表１２】
【０１００】出発化合物の調製 実施例ＩＩ−１
【０１０１】
【化１６】
【０１０２】２５．５ｇ（０．１８３モル）のメチルサ
ルコシネート塩酸塩および２７．７ｇ（０．２７４モ
ル）のトリエチルアミンを２００ｍｌのジオキサン中の
１７．５ｇ（０．０９２モル）の２−クロロ−４−フェ
ニル−１，３，５−トリアジンに添加し、そしてこの反
応混合物を室温において１６時間撹拌する。仕上げのた
めに、この混合物を水で処理し、そして酢酸エチルで抽
出する。一緒にし、乾燥した酢酸エチル相をシリカゲル
のクロマトグラフィーにかける（溶離剤：酢酸エチル、
ヘキサン １：３）。
【０１０３】１３．７ｇ（理論値の５８％）のメチルＮ
−［（フェニル−２−１，３，５−トリアジニル）−Ｎ
−メチル］グリシネートが得られる、融点７１−７３
℃。
【０１０４】使用実施例 以下の使用実施例において、下に列挙する化合物を比較
物質として適用する：
【０１０５】
【化１７】
【０１０６】メチル３−メトキシ−３−（２−メチルフ
ェニル）アクリレート（欧州特許（ＥＰ）１７８，８２
６号に開示されている）
【０１０７】
【化１８】
【０１０８】２，４−ジクロロ−５−メチルチオピリミ
ジニル−６−チオシアネート（米国特許第４，６５２，
５６９号に開示されている）。
【０１０９】実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保
護 溶媒：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１１０】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にエリシフェ・グラミ
ニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓ
ｐ．ホルデイ（ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
【０１１１】植物を約２０℃の温度および約８０％の相
対的大気湿度中の温室内に入れて、ベトカビのいぼ（ｍ
ｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。 評
価は接種後７日に実施する。
【０１１２】先行技術を越えた５０°より大きい有効性
の活性は、例えば、次の調製実施例の化合物により示さ
れる：１および５。
【０１１３】
【表１３】
【０１１４】実施例Ｂ コチリボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ）試験（オオムギ）／保護 溶媒：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１１５】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物をコチリボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）の
分生子懸濁液で噴霧する。植物を２０℃および１００％
の相対大気湿度のインキュベーション室内で４８時間保
持する。
【０１１６】植物を約２０℃の温度および約８０％の相
対的大気湿度中の温室内に入れて、ベトカビのいぼ（ｍ
ｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０１１７】評価は接種後７日に実施する。
【０１１８】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の調製実施例の化合
物により示される：３。
【０１１９】
【表１４】
【０１２０】実施例Ｃ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保
護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１２１】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物をリンゴの腐敗病の病
原有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｅｑｕａｌｉｓ）の水性
分生子懸濁液で接種し、次いで２０℃および１００％の
相対大気湿度のインキュベーション室中に１日入れる。
【０１２２】次いで、植物を約２０℃の温度および約７
０％の相対的大気湿度中の温室内に入れる。
【０１２３】評価は接種後１２日に実施する。
【０１２４】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、例えば、次の調製実施例の化合
物により示される：１、７、９、１１および１３。
【０１２５】
【表１５】
【０１２６】
【表１６】
【０１２７】実施例Ｄ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／保護 溶媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【０１２８】保護の性質を試験するため、若いイネ植物
をぬれてしたたるまで噴霧する。噴霧の被膜が乾燥した
後に、植物をピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液で接種す
る。次いで、植物を温室内に２５℃の温度および１００
％の相対大気湿度において配置する。
【０１２９】病気の蔓延の評価は、接種後４日に実施す
る。
【０１３０】この試験において、本発明による化合物
（２）、（３）、（５）および（８）〜（１０）は非常
にすぐれた活性を示す。１、３および５。
【０１３１】
【表１７】
【０１３２】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
【０１３３】１、一般式（Ｉ）
【０１３４】
【化１９】
【０１３５】式中、Ｒ1はアルキルであり、Ｒ2はジアル
キルアミノまたは基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、アルキルまたはアルコキシであり、Ｒ4は置
換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであ
り、Ｒ5は水素、アルキルまたは置換されていてもよい
アラルキルであり、Ｒ6は水素、アルキルまたは各場合
において置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルであり、そしてＹは直接結合、酸素または各場合にお
いて次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである、のアクリル酸エステル。
【０１３６】２、式中、Ｒ1は１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであり、Ｒ2は
各場合において個々のアルキル部分において１〜６個の
炭素原子を有するジアルキルアミノであるか、あるいは
基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコ
キシであり、Ｒ4は６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ールまたは１〜４個の同一であるか、あるいは異なる異
種原子、とくに窒素、酸素および／またはイオウを有す
るヘテロアリールであり、これらのアリールまたはヘテ
ロアリールは各場合において同一であるか、あるいは異
なる置換基により１または多置換されていてもよく、述
べることのできる適当な置換基は次の通りである：ハロ
ゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ジオキシアルキレン、ハロゲン置換
ジオキシアルキレン、または各場合において置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニル、Ｒ
5は水素、１〜６を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルであるか、あるいは直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分において１〜４個の炭素原子を有しそしてア
リール部分において６〜１０個の炭素原子を有するアラ
ルキルであり、Ｒ6は水素、１〜６を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルであるか、あるいは直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分において１〜４個の炭素原
子を有しそしてアリール部分において６〜１０個の炭素
原子を有するアラルキルまたはアリールであり、そして
それらの各々はアリール部分において同一であるか、あ
るいは異なる置換基により１または多置換されていても
よく、各場合においてアリール部分において適当な置換
基はＲ4の場合において述べた置換基であり、そしてＹ
は直接結合、酸素または各場合において次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１３７】３、式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル
であり、Ｒ2は各場合において個々のアルキル部分にお
いて１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノであ
るか、あるいは基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ア
ルコキシであり、Ｒ4はフェニルまたはヘテロアリール
であり、それらの基は１または２個の同一であるか、あ
るいは異なる異種原子、とくに窒素、酸素および／また
はイオウ、および４〜６個の炭素原子を有し、それらの
各々は同一であるか、あるいは異なる置換基により１〜
３置換されていてもよく、述べることのできる適当な置
換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジオキシメチレ
ン、ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレ
ン、ジフルオロジオキシメチレン、またはフェニル、フ
ェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニ
ルまたはフェニルエチニル、それらの各々はフッ素、塩
素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルからな
る系列からの同一であるか、あるいは異なる置換基によ
り１〜３置換されていてもよく、Ｒ5は水素、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチルであるか、あるいはベンジルであり、そ
してＲ6は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルであるか、あ
るいはベンジルまたはフェニルであり、そしてＹは直接
結合、酸素または各場合において次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１３８】４、式中、Ｒ1はメチルまたはエチルであ
り、Ｒ2はジメチルアミノ、ヒドロキシル、メトキシま
たはエトキシであり、 Ｒ3は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ア
ルコキシであり、Ｒ4はフェニルまたはピリジルであ
り、それらの各々は同一であるか、あるいは異なる置換
基により１〜３置換されていてもよく、述べることので
きる適当な置換基は次の通りである：フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチ
レン、ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチ
レンまたはフェニル、フェノキシまたはフェニルエチ
ル、それらの各々はフッ素、塩素、メチル、メトキシま
たはトリフルオロメチルからなる系列からの同一である
か、あるいは異なる置換基により１〜３置換されていて
もよく、Ｒ6は水素、メチル、エチルまたはベンジルで
あり、そしてＹは直接結合、酸素または各場合において
次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１３９】５、式（ＩＩ）
【０１４０】
【化２０】
【０１４１】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは上記
第１項記載の意味を有する、の置換酢酸エステルを、式
（ＩＩＩ）
【０１４２】
【化２１】 式中、Ｒ2-1はジアルキルアミノであり、そしてＲ7はア
ルキルまたはシクロアルキルである、のアルコキシ−ビ
ス−（ジアルキルアミノ）−メタンと、適当ならば希釈
剤の存在下に、反応させ、そして、適当ならば、式（Ｉ
ａ）
【０１４３】
【化２２】
【０１４４】式中、Ｒ1、Ｒ2-1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹ
は前述の意味を有する、の生ずる３−ジアルキルアミノ
アクリル酸誘導体を、引き続いて、第２工程において希
鉱酸を使用して加水分解し、そして式（ＩＶ）
【０１４５】
【化２３】
【０１４６】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは前述
の意味を有する、の生ずる３−ヒドロキシアクリル酸エ
ステルを、引き続いて、第３工程において、式（Ｖ）
【０１４７】
【化２４】Ｒ5−Ｅ1 （Ｖ） 式中、Ｅ1は電子抜き出し離脱基であり、そしてＲ5は前
述の意味を有する、のアルキル化剤と、適当ならば希釈
剤かつ適当ならば反応助剤の存在下に、反応させること
を特徴とする、一般式（Ｉ）
【０１４８】
【化２５】
【０１４９】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは
上記第１項記載の意味を有する、のアクリル酸エステル
を調製する方法。
【０１５０】６、上記第１〜５項のいずれかに記載の式
（Ｉ）の少なくとも１つのアクリル酸エステルを含有す
ることを特徴とする農薬。
【０１５１】７、有害生物の防除するための上記第１〜
５項のいずれかに記載の式（Ｉ）のアクリル酸エステル
の使用。
【０１５２】８、上記第１〜５項のいずれかに記載の式
（Ｉ）のアクリル酸エステルを有害生物および／または
それらの環境に作用させことを特徴とする、有害生物を
防除する方法。
【０１５３】９、上記第１〜５項のいずれかに記載の式
（Ｉ）のアクリル酸エステルを増量剤および／または表
面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物を調製
する方法。
【０１５４】１０、式（ＩＩ）
【０１５５】
【化２６】
【０１５６】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは上記
第１項記載の意味を有する、の酢酸エステル。
【０１５７】１１、式（Ｖ）
【０１５８】
【化２７】
【０１５９】式中、Ｒ3、Ｒ4およびＹは前述の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲンである、のハロゲン置換
１，３，５−トリアジン誘導体を、式（ＶＩ）
【０１６０】
【化２８】 式中、Ｒ1は前述の意味を有する、をサルコシン酸エス
テルと、適当ならば塩基の存在下に、反応させることを
特徴とする、式（ＩＩ）の酢酸エステルを調製する方
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン・コー ゼンベルク10 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・アムアレンツベルク58アー

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1はアルキルであり、 Ｒ2はジアルキルアミノまたは基−Ｏ−Ｒ5であり、 Ｒ3は水素、アルキルまたはアルコキシであり、 Ｒ4は置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリ
    ールであり、 Ｒ5は水素、アルキルまたは置換されていてもよいアラ
    ルキルであり、 Ｒ6は水素、アルキルまたは各場合において置換されて
    いてもよいアラルキルまたはアリールであり、そしてＹ
    は直接結合、酸素または各場合において次の基 −ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ＝Ｃ− の１つである、のアクリル酸エステル。
  2. 【請求項２】 請求項１の式（Ｉ）の少なくとも１つの
    アクリル酸エステルを含有することを特徴とする農薬。
  3. 【請求項３】 請求項１の式（Ｉ）のアクリル酸エステ
    ルを有害生物および／またはそれらの環境に作用させこ
    とを特徴とする、有害生物を防除する方法。
  4. 【請求項４】 式（ＩＩ） 【化２】 式中、 Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＸおよびＹは請求項１の意味を有す
    る、 の酢酸エステル。
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