JPH035468A - 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたトリアゾリノン類、そのい
くつかの製造方法、及びその除草剤と殺菌・殺カビ剤と
しての用途に関する。

ある窒素複素環、例えば、４−アミノ−３−メチル−６
−フェニル−＋　　　　１−　、　　、γｉンンー５−
オン［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細書）第２
，３６４．４７４号参照１あるいは、４−アミノ−１−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）−３−メチル−トリアゾ
リン−５−オン（ヨーロッパ特許出願公開明細書第２９
４．６６６号参照）が除草剤特性を持つことは、公知で
ある。

しかしながら、従来公知のこれら化合物の問題雑草に対
する除草特性は、重要作物による耐性同様、適用の全範
囲において完全に満足の行くものではない。

ある置換されｆ−１−リアシリノン、例えば１−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−７二二ルー４−アミ
ノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン、は更に公知
のものである（　Ｊ　、’Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。

Ｃｈｅｍ　、上ヱ、１６９１−１６９６　［１９８０１
；Ｏｒｇ、Ｍａｓｓ、Ｓｐｅｃｒｏｍ、上１．３６９−
３７８　　［１９７９１参照）。

既知のトリアゾリノンの除草剤としての活性はこれまで
公知ではない。

一般式（Ｉ） 式中Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
ルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたは
シクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒド
ロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わ
し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリルを表わす。

Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす。

Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
アノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、アリールまたはアラルキルを表わす。

Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹは酸素または硫
黄を表わす の、新規な置換されたトリアゾリノン類が見出された。

適当である場合に、式（Ｉ）の化合物は置換基Ｒ１，Ｒ
１、及びＲ３の性質により幾何及び／または光学異性体
として、あるいは様々な組成の異性体混合物として存在
し得る。本発明は、純粋な異性体並びにその混合物を請
求する。

更に、−殺伐（Ｉ） 式中　Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
ルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたは
シクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒド
ロフラニルまたはテトラヒドロ７ラニルアルキルを表わ
し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わす。

Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル キルアミノアルキルを表わし、あるいは各々の場合に随
時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
アルキルを表わし、あるいは随時置換されていてもよい
複素環アルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置
換されていてもよいアラルキル、アロイル、アリール、
アラルキルオキシまたはアリールオキシを表わし、ある
いはアルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシを表わす。

Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
アノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、アリールまたはアラルキルを表わす。

Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

の新規な置換されたトリアゾリノン類は、（ａ）　　−
数式１） 式中Ｒ１，Ｒ３及びＸは上に述べた意味を存する。

のＩＨ−トリアゾリノンを 一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒｚ−Ｎ＝ｃ＝ｒ　　　　　　　　Ｃｍ　）式中、Ｒ１
及びＹは上に述べた意味を有するのイソ（チオ）シアネ
ートと、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当
ならば反応助剤の存在下において反応させるか、あるい
は（ｂ）　　−数式（ＩＶ） たはシクロアルキルを表わし、 Ｒ４はまた水素も表わす。

のＩＨ−トリアゾリノンを 一般式（ＤＩ） Ｒ”−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ　　　　　　　　（Ｉ［＋　）式中Ｒ
２及びＹは上に述べた意味を有する。

のイソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下において
反応させ、 一般式（Ｖ） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ２ 式中Ｒ１及びＸは上に述べた意味を有し、Ｒ′及びＲＳ
は相互に独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
リール、アラルキ．ルま式中、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ′、Ｒ’
％Ｘ及びＹ　ｌ；ｉ　上１：：述べた意味を有する。

の、得られる化合物を第二反応段階において、式（ＶＴ
）または（■） ＭＢＨ．　　　　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）１１１
ＡＩＨ．　　　　　　　　　　　　　（■）式中Ｍはア
ルカリ金属原子を表わす の還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せ、 一般式（■） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ” 式中Ｒ′、Ｒ２、Ｒ６、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有
する の化合物を得るか、あるいは （ｃ）　　−数式ｃｒｘ） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ２ 式中Ｒ１、Ｒり、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有する。

のｌ−カルバモイルトリアゾリノンを 一般式（Ｘ） Ｒ”Ｃ（ＯＲ’）ｓ　　　　　　　　　　（Ｘ　）式中
Ｒ４及びＲ５は上に述べた意味を有する。

のオルトカルボキシル酸エステルと、適当ならば希釈剤
の存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下に
おいて反応させ、 −数式（Ｖ） Ｒ′ 式中Ｒ１、Ｒ１Ｒ４、Ｒ’、Ｘ及びＹｌｉ上に述べた意
味を有し、且つ式（Ｖ）のこれら化合物を、第二反応段
階において 一般式（Ｖｌ）または（■） ＭＢＨ，（Ｖｌ） ＭＡＩＨ，（■） 式中Ｍはアルカリ金属原子を表わす。

の還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せ、 一般式（■） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ’ 式中Ｒｔ　、　Ｒ２、Ｒ′、Ｘ及びＹは上に述ヘタ意味
を有する。

の化合物を得るか、あるいは ｄ）−数式（Ｉ［） 式中Ｒ１、Ｒ３及びＸは上に述べた意味を有する。

のｌＨ−トリアゾリノンを 一般式（ＩＩ） Ｃ１−Ｃ−０−Ｒ’ （ＩＩ） 式中Ｒ６はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わ
し、Ｙは上に述べた意味を有する。

の（チオ）クロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤の
存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下にお
いて反応させ、そして−数式（ＸＩＩ） Ｙ＝Ｃ−０−Ｒ’ 式中Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有
する。

の得られるトリアゾリノンを、続く第二反応段階におい
て 一般式（ｘｍ） Ｒ”−ＮＨｚ　　　　　　　　　（Ｘ　ＩＩ　）式中Ｒ
２は上に述べた意味を有する。

のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ
適当ならば反応助剤の存在下において反応させ、−数式
（Ｉ）の化合物を得るか、あるいは （ｅ）　　−数式（ＩＩ） Ｈ 式中Ｒ１、Ｒ１及びＸは上に述べた意味を有する。

のＩＨ−トリアゾリノンを、 一般式（ＸＩＶ） 式中Ｒ２Ｒａ及びＹは、上に述べた意味を有する。

の（チオ）ウレタンと、適当ならば希釈剤の存在下にお
いて、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応さ
せるか、あるいは ｆ）−数式（Ｘ　Ｖ） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ” 式中Ｒ１Ｒ１、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有し、Ｒ７
、Ｒａは各々の場合に相互に独立に、水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキルま
たはハロゲノアルキルを表わす。

のトリアゾリノン−ヒドラゾンを、還元剤と、適当なら
ば触媒の存在下において、且つ適当ならば希釈剤の存在
下において反応させることによって得られることが見出
された。

最後に、−数式ＣＩ）の新規な置換されたトリアゾリノ
ン類は、すぐれた除草剤及び殺菌・殺カビ剤特性を有す
ることが見出された。

驚くべきことに、本発明における一般式（Ｉ）の置換さ
れたトリアゾリノン類は、公知技術により既知の窒素複
素環、例えば化学的且つその作用的観点からも類似化合
物である、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１
，２，４−トリアジン−５−オンまたは４−アミノ−１
−（Ｎ−フェニルカルバモイル）３−メチル−トリアゾ
リン−５−オンよりも、問題雑草に対してかなり強い除
草力を有する。

本定義による芳香族基、例えばアリール、アリールオキ
シまたはアラルキルは、好ましくはフェニルまたはナフ
チル、殊にフェニルを表わす。明白に表わさない場合に
も、脂肪族炭素鎖は各々の場合に、直鎖または分枝鎖で
ある。

Ｒ２における置換基複素環（ヘテロシクリル）アルキル
は、好ましくは、直鎖または分校アルキル部分に１〜６
の炭素原子、且つヘテロシクリル部分に、２〜９の炭素
原子及び１〜３のへテロ原子−殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄−を持ち、該ヘテロシクリル部分は一置換また
は多置換、殊に、同一もしくは相異なる一連のハロゲン
、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ””　
Ｃｓ−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチオ、ハロゲ
ノ−ＣＩ’−Ｃｓ−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ
、０１〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，−
アルキル、ハロゲノ−Ｃ，〜Ｃ５−アルコキシ、ハロ’
ｙ’／−Ｃ，〜Ｃ５−アルキル及びＣ，〜Ｃ６−アルコ
キシカルボニルから成る置換基により一置換、二置換ま
たは三置換されていることが可能である。

殊に、ヘテロシクリル部分はフッ素、塩素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　
−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シまたはトリフルオロメチルチオで置換されることがで
きる。Ｒ２における置換基へテロシクリルアルキルは、
殊に好ましくはへテロシクリルメチル、ヘテロシクリル
プロピルまたはへテロシクリルエチルを表わし、これら
の基は随時、同一もしくは相異なる置換基により、複素
環部分において一置換から三置換されていてもよい。そ
して各々の場合の適当な複素環は、次の如きものである
： 各々の場合のＺは、酸素または硫黄を表わし、各々の場
合の適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ−
１−ｓ−または七−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシま
たはトリフルオロメチルチオである。

一般式（Ｉ）は、本発明における置換されたトリアゾリ
ノンの一般的な定義を与えるものである。

式（Ｉ）の好ましい化合物は下記における如きものであ
る。

Ｒ１は水素を表わし、あるいは各々の場合に直鎖または
分枝した、１〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８
の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有
するアルキニル、１〜８の炭素原子、及び１〜１７の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、２〜８の炭素原子、及ヒ１〜１５の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２
〜８の炭素原子、及び１−１３の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、あるいは個
々のアルキル部分に１〜６の炭素原子を持つアルコキシ
アルキルを表わし、あるいはシクロアルキルまたはシク
ロアルキルアルキルを表わし、これらの基は、シクロア
ルキル部分に３〜７の炭素原子を有し、適当ならば直鎖
または分枝したアルキル部分に１〜６の炭素原子を有す
る。あるいはテトラヒドロフラニルを表わし、あるいは
適当ならば、直鎖または分校アルキル部分に、１〜４の
炭素原子を持つテトラヒドロ７ラニルアルキルを表わし
、あるいはアラルキルまたはアリールを表わし、これら
の基は、アリール部分に６〜ｌＯの炭素原子を持ち、適
当ならば、直鎖または分校アルキル部分に１〜６の炭素
原子を有し、且つ同一もしくは相異なる置換基により、
随時−置換または多置換されていてもよい。各々の場合
の適当なアリール置換基は次の如きものである：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合に直鎖または分校
したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オで、これらの基は１〜４の炭素原子を持ち、適昌なら
ば、同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する一Ｈ２
は水素を表わし、各々の場合に直鎖または分枝した、１
〜１８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子
を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキ
ニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜８
の炭素原子、及び１〜１５または１３の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルまたは
ハロゲノアルキニル、１〜８の炭素原子を有するシアノ
アルキル、または１〜８の炭素原子、及び１〜６のヒド
ロキシル基を持つヒドロキシルアルキルを表わし、アル
キル部分に１〜４の炭素原子を有するフェノキシアルキ
ル、あるいは個々のアルキルまたはアルケニル部分に、
６までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルケニルを表わし、あるいは個々のアルキル部分に、１
〜６の炭素原子を持つアルキルアミノアルキルまたはジ
アルキルアミノアルキル、あるいはシクロアルキル、シ
クロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロ
アルケニルアルキルを表わし、これらの基はシクロアル
キルまたはシクロアルケニル部分に、３〜８の炭素原子
を有し、適当ならばアルキル部分に１〜６の炭素原子を
有し、且つヘテロシクリル部分において、同一もしくは
相異なる置換基により随時−置換または多置換されてい
てもよい。各々の場合の適当な置換基は次の如きもので
ある：ハロゲン、シアノ及び各々の場合に直鎖または分
校したアルキルまたはハロゲノアルキル、［これらの基
は１〜４の炭素原子を持ち、適当ならば、１〜９の同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有する。］あるいは、
４までの炭素原子、及び１〜５の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を持つ、直鎖または分校したハロゲノアル
キル、あるいは、４までの炭素原子を持ち、それぞれが
二重に結合したアルカンジイル、またはアルケンジイル
；Ｒ１は更に、直鎖または分枝したアルキル部分に１〜
６の炭素原子を有し、且つヘテロシクリル部分に、２〜
９の炭素原子及び１〜３のへテロ原子−殊に窒素、酸素
及び／または硫黄−を有するヘテロシクリルアルキル、
該基はまたへテロシクリル部分の同一もしくは相異なる
置換基により、随時−置換または多置換されていてもよ
い。各々の場合の適当な置換基は次の如きものである：
ハロゲン、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖または
分枝したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オまたはアルコキシカルボニルで、これらの基は１〜５
の炭素原子を有し、適当ならば１〜９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有する： Ｒ２は更に、各々の場合に直鎖または分校した、１〜８
の炭素原子を有するアルコキシ、２〜８の炭素原子を有
するアルケニルオキシまたは２〜８の炭素原子を有する
アルキニルオキシを表わし、そして最後にアラルキル、
アロイル、アリール、アラルキルオキシまたはアリール
オキシを表わし、これらの基はアリール部分に、６〜ｌ
Ｏの炭素原子、適当ならば、直鎖または分校したアルキ
ル部分に１〜８の炭素原子を有し、且つこれらの基は同
一もしくは相異なる置換基により随時−置換または多置
換されていてもよい。好適には、適当なアルキル置換基
はハロゲン及びシアノであり、各々の場合の適当なアリ
ール置換基は次の如きものである：ハロゲン、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合に直鎖または分枝し
たアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、ア
ルカノイルまたはアルコキシカルボニル、［これらの基
はアルキル部分に１〜６の炭素ぷ子を有し、且つ適当な
らば１〜９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
る。］あるいは３〜６の炭素原子を持つシクロアルキル
及びフェノキシ；あるいは　Ｒ２はフェニル部分におい
て融合された、−０−ＣＨ２−０−基を持つベンジルを
表わす。

Ｒ８はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ，−Ｃ
，−アルキルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、
そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、下記における如きも
のである。

Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−
ペンチルもしくはｎ−またはｉ−ヘキシルを表わし、あ
るいはアリル、プロパルギル、１〜４の炭素原子、及び
１〜９の同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素または臭素を有する直鎖または分枝したハロゲ
ノアルキルを表わし、あるいはメトキシメチル、エトキ
シメチル、プロポキシメチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表わ
し、あるいはテトラヒドロ７ラニルを表わし、あるいは
テトラヒドロフラニルメチルを表わし、あるいはベンジ
ルまたはフェニルを表わし、これらの基は、同一もしく
は相異なる置換基により、随時−置換から三置換されて
いてもよい。適当な置換基は次の如きものである：フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオ；Ｒ２は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはＬ−ブチル、各々の
場合に直鎖または分枝したペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシルを表わし
、あるいはアリル、各々の場合に直鎖または分枝したブ
テニル、ペンテニルまたはへクセニル、プロパルギル、
各々の場合に直鎖または分枝したブチニル、ペンチニル
またはへキシニルを表わし、あるいは１〜８の炭素原子
、及び１〜９の同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊
にフッ素、塩素または臭素を有する直鎖または分枝した
ハロゲノアルキルを表わし、あるいは、３〜８の炭素原
子、及び１〜３のハロゲン原子、殊にフッ素または塩素
を有する各々の場合に直鎖または分校したハロゲノアル
ケニルまたはハロゲノアルキニルを表わし、あるいはア
ルキル部分に１〜６の炭素原子を有する各々の場合に直
ｇ４−または分枝したシアノアルキル、あるいは１〜６
の炭素原子及び１〜３のヒドロキシル基を有するヒドロ
キシルアルキル、あるいは個々のアルキルまたはアルケ
ニル部分に、４までの炭素原子を有するアルコキシアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシ
カルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまたは
ジアルキルアミノアルキルを表わし、あるいはシクロプ
ロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、
シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシ
ルエチル、シクロへクセニルまたはシクロへクセニルメ
チルを表わし、これらの基は同一もしくは相異なる置換
基により、随時−置換または三置換されていてもよい。

各々の場合の適当な置換基は次の如きものである：フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ
ピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブチル、シアノ、メ
タンジイル、エタンジイル、ブタンジイルまたはジクロ
ロアリル； Ｒ２はさらにヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルプ
ロピルまたはへテロシクリルエチルを表わし、これらの
基は同一もしくは相異なる置換基により、ヘテロシクリ
ル部分に随時−置換から三置換されていてもよい。各々
の場合の適当なヘテロシクリル基は次の如きものである
： 各々の場合におけるＺは、酸素または硫黄を表わし、各
々の場合の適当な置換基は次の如きものである：フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−
またはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−３−またはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
チオ； Ｒ２はさらに、各々の場合に直鎖または分枝した１〜６
の炭素原子を有するアルコキシ、３〜６の炭素原子を有
するアルケニルオキシまたは３〜６の炭素原子を有する
アルキニルオキシを表わす。あるいは、適当ならば直鎖
または分校したベンジル、フェニルエチル、フェニルプ
ロピル、フェニルブチル、７エ二ルヘンチル、フェニル
ヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルシアノメチル、
フェニルシアノエチル、フェニルシアノプロピル、ベン
ジルオキシ、フェニルエチルオキシ、フェノキシ、ベン
ゾイル、フェニルまたハ＋　７　チルを表わし、これら
の基は同一もしくは相異なる置換基により、随時−置換
から三置換されていてもよい。各々の場合の適当なフェ
ニル置換基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭素
、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピノ呟ｒ１−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ノ呟アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、シクロヘキシルまたはフェノキシ； Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−プロピル、ｉ−ブチルまたはシクロプロピルを表わし
、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、モして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

式（Ｉ）のきわめて殊に好ましい化合物は下記における
如きものである。

Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、メトキシメチル、エトキシメチルまたはプロポキシメ
チルを表わし、 Ｒ２は水素を表わし、あるいはメチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−５−またはｔ−ブチル
、アリル、グロバルギル、各々の場合に直鎖または分校
したペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、フチニル、ペンチニルま
たはへキシニルを表わし、これらの基はフッ素及び／ま
たは塩素により随時−置換から三置換されていてもよい
。さらにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロへクセニル、シクロプロピルメチル、シク
ロプロピルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキ
シルエチルまたはシクロヘプチルを表わし、これらの基
は一連のフッ素、塩素、メチル、エチル及び／またはシ
アノから成る同一もしくは相異なる置換基により随時−
置換から三置換されていてもよい。

そして最後に、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニ
ルを表わす。

Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピ
ルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

製造実施例に示された化合物以外に、次の一般式ＣＩ）
の置換されたトリアゾリノンについて個々に示す。

Ｒ”　　　　　　　　Ｒ”　　　　Ｘ　　　　ＹＨＩ −Ｃ（ＣＨ３）３ ＣＨ。

ＣＪ！ −Ｃ（ＣＨｘ）ｓ ＣＨ。

Ｃ，）ＩＩ −ＣＣＣＨｓ　）　ｓ ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ（ＣＨり１ ＣＨ。

Ｈｉ −Ｃ（ＣＨｓ）ｓ ＣＨ。

−Ｃ（ＣＨｘ）ｉ Ｃ，Ｈ７−ｉ −Ｃ（ＣＨｓ）３ −Ｃ（ＣＨｓ）ｓ −Ｃ−ＣＭ。

ＯＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＭ。

ＣＩ ＣＨｌ ＣＨ。

−ＣＨ−Ｃ０ｏｃ、Ｈｉ ＣＨ３ ＣＨ。

Ｃ宜ＵＳ −Ｃ−ＣＨ。

Ｃｔ　Ｈ。

Ｒ２ ＣＭ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ −ＣＨ−（ＣＨｚ）ｓ−ＣＨｓ ＣＩ（３ ｚＨｓ ＣＨ３ −ＣＨ−（ＣＨｚ）ｚ−ＣＪ ＣＨ３ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ。

Ｌ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

−ＣＨ−Ｃ−ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

（：Ｈ−ＣＨＩ−０ＣＲｓ ＣＨ３ ＣＮ　　ＣＭ。

ＣＨｓ ＣＨＩ −（ＣＨｓ）＊−ＣＨ５ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｓ ＣＴ（３ ＣＩ（３ −ＣＨ−Ｃ，Ｈ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｃ−ＣＨＩ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ。

Ｐ一体 Ｒ２ ＣＨ３ −（ＣＨｚ）ｚ−ＣＨｓ ＣＨ３ ＣＨ３ −（ＣＨｚ）ｓ−ＣＨｘ ＣＨ。

ＣＨ３−ＣＨ−ＣＪｓ　　　　　　ＣＨ３Ｓ　　　　０
ＣＩ（。

例えば、出発物質として、ロープチルイソシアネート及
び３−メチル−４−メチルアミノ−（ｌＨ）−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンを用いる場合、本発明によ
る方法（ａ）の反応過程を次の式によって表わすことが
できる： 例えば、出発物質として、α、α−ジメチルベンジルイ
ソシアネート及び３−イソプロピル−４−エトキシメチ
レンイミノ−Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンを用いる場合、本発明による方法（ｂ）の反応過程
を次の式によって表わすことができる： ０＝Ｃ−ＮＨ−Ｃ，Ｈ，−ｎ 例えば、出発物質としＣ，１−（Ｎ−フェニルカルバモ
イル）−３−トリーフルオロメチル−４アミノ−１，２
，４−トリアゾリン−５−オン及びオルト酢酸エチルを
用いる場合、本発明による方法（Ｃ）の反応過程を次の
式によって表わすことができる： 例えば、出発物質として３−メチル−４−フェニルアミ
ノ−Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾリン−５−オン、ｏ
−フェニルクロロチオギ酸エステル及びシクロペンチル
アミンを用いる場合、本発明による方法（ｄ）の反応過
程を次の式によって表わすことができる： 例えば、出発物質としてＮ−ベンジル−〇−フェニルー
ウレタン及び３−シクロブチル−４−イソプロピルアミ
ノ−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オンを用い
る場合、本発明による方法（ｅ）の反応過程を次の式に
よって表わすことができる： 例えば、出発物質として、ｌ−シクロプロピルアミノカ
ルボニル−３−（Ｉ，１−ジメチル−エチル）−４−ベ
ンジリデンイミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン及びシアン化水素化はう素ナトリウムを用いる場合、
本発明の方法（ｆ）の反応過程を次の式によって表わす
ことができる：式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を合成
するＩ；めに本発明による方法（ａ）に出発物質として
用いる１Ｈ−トリアゾリノンの一般的な定義を与えるも
のである。

式ＣＩ［）において、Ｒ１，Ｒ１及びＸは好ましくは、
または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、Ｒ＋、、Ｒ３及びＸに対して好ましいまたは
殊に好ましいものとして前記にすでに述べた意味を有す
る。

４−メチルアミノ−３−メチル−トリアゾリン−５−オ
ン、４−メチルアミノ−３−メチル−トリアゾリン−５
−チオン及び４−エチルアミノ−３−エチルドリアゾリ
ン−５−チオン、を除いて、式（ＩＩ）におけるＩＨ−
トリアゾリノンはこれまで文献に開示されていない。

式（ＩＩ）の新規な化合物は一般式（ＸＶＩ）Ｎ　−Ｎ
−Ｃ＝Ｘ　　　　　　　　　　（Ｘ　ＶＩ）式中、Ｒ１
及びＸは上記の意味を有し、Ｒ′及びＲＩＧは互いに独
立してアルキル、アリールまたはアラルキルを表わす、 のヒドラジドを一般式（Ｘ■） Ｈ，Ｎ−ＮＨ−Ｒ３（Ｘ■） 式中、Ｒ１は上記の意味を有す、 のヒドラジンと、適当ならば、例えばジクロロメタン、
クロロホルム、トルエン、クロロベンゼン、メシチレン
またはエチレングリコールジエチルエ−テル ば、例えば１．８−ジアザビシクロ［５，４．０１−ウ
ンデセン−７　（ＤＢＵ）、）リエチルアミンまたは炭
酸カリウムなどの触媒の存在下、５０’０から２００℃
の間の温度で反応させた際に得られる。

式（ＸＶＩ）及び式（Ｘ■）の出発物質は公知である（
Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ　１　９　
６　２、１３６４ｉＣｈｉｎ．Ａｃｔａ　Ｔｕｒｃｉｃ
ａ　３　　（　１　９　７　５　）、１１３を参照）。

式（Ｉ［［）は本発明による方法（ａ）及び（ｂ）にお
ける出発物質として用いられるイソ（チオ）シアネート
の一般的な定義を与える。

式（Ｉ［＋）においてＲ２およびＹは好ましくは、また
は殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連
して、Ｒ２及びＹに対して好ましいまたは殊に好ましい
ものとして上にすでに示した意味を有する。

式（Ｉ［ｒ）のイソ（チオ）シアネートは有機合成にと
って公知の化合物である。

式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）に出発物質として
用いるＩＨ−トリアゾリノンの一般的な定義を与えるも
のである。

式（ＩＶ）において　Ｒ１及びＸは好ましくは、または
殊に、本発明における式ＣＩ）の化合物の記述に関連し
て、Ｒ１及びＸに対して好ましいまたは殊に好ましいも
のとして上にすでに述べた意味を有する； Ｒ４は好ましくは水素、ＣＩ−０４−アルキル、Ｃ，〜
Ｃ４ーアルケニル、Ｃ２〜Ｃ．−アルキニル、Ｃ，〜Ｃ
６−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表わし
、そして Ｒ５は好ましくはＣ１〜Ｃ１−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１−
アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１−シ
クロアルキル、フェニルまたはベンジルを表わす。

式（ＩＶ）のＩＨ−１−リアシリノンは公知である及び
／またはそれ自体公知の方法で合成することができる（
Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、　１７　（Ｉ９
８０）、１６９１−１６９６を参照）。

式（ＩＶ）の化合物は一般式（Ｘ■） 式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を持つ、のアミノトリア
ゾリノンが一般式（Ｘ）Ｒ’−Ｃ（ＯＲ’）ｓ　　　　
　　（Ｘ　）式中、Ｒ４及びＲ５は上記の意味を持つ、
のオルトカルボン酸エステルと適当ならば、例えばクロ
ロホルム、トルエンまたはクロロベンゼン、などの希釈
剤の存在下で、且つ適当ならば、例えば、Ｐ−トルエン
スルホン酸のような触媒の存在下、５０℃から２００℃
の間の温度で反応させた際に得られる。

式（Ｘ）及び（Ｘ■）の出発物質は公知である（Ｃｈｅ
ｍ、Ｂｅｒ、　９８　（Ｉ９６５）　、３０２５　３０
３３　；　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ　Ｔｕｒｃｉｃａ
　７　（Ｉ９７９）、２５９　；　Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌ、Ｃｈｅｒｎ、　１６　（Ｉ９７９）、４０３−
４０７を参照）。

本発明による方法（ｂ）において中間体として単離でき
る式（Ｖ）の化合物は、これまで文献に開示されていな
い。式（Ｖ）の新しい化合物は本発明による新規な物質
として請求されている。

式（Ｖ）におけるＲ’、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ’、Ｘ及びＹは
好ましくは、または殊に　Ｒ１％Ｒ２Ｒ４Ｒ’、Ｘ及び
Ｙに対して好ましい、または殊に好ましいものとして上
にすでに示された意味をもつ。

式（ＶＴ）及び（■）は本発明による方法（ｂ）の第２
段階に用いられる還元剤の一般的な定義を与える。式（
Ｖｌ）及び（■）におけるＭはそれぞれリチウム、ナト
リウムまｔ二はカルシウム、特にリチウムまたはナトリ
ウムを表わす。

式（Ｖｌ）及び（■）の還元剤は合成に対して公知の化
合物である。

方法（ｂ）によって合成される式（■）の化合物は本発
明における式（Ｉ）の化合物の中からの選択を表わし、
それゆえ同様に本発明による新規な物質でもある。

式（ｆｆ）は式（Ｉ）の化合物の合成のためＪ二本発明
における方法（ｃ）に出発物質として用いられるｌ−カ
ルバモイル−トリアゾリノンの一般的な定義を与える。

式（江）において、Ｒ１，Ｒ２、Ｘ及びＹは好ましくは
、または殊に、本発明における式ＣＩ）の化合物の記述
に関連して、ＲＩＳＲ２、Ｘ及びＹに対して好ましいま
たは殊に好ましいものとして上にすでに述べた意味を育
する。

式（ｆｆ）の出発物質は公知である及び／またはそれ自
体公知の方法で合成することができる（ヨーロッパ特許
公開公報ＥＰ−Ａ　　２９４，６６６を参照）。

本発明による方法（ｂ）の記述において与えられた情報
は、方法（ｃ）における出発物質としてさらに用いられ
る式（ＶＩ）　、（■）及び（Ｘ）の化合物の場合及び
、生成物として得られる化合物の場合でも正しい。

本発明による方法（ａ）の場合に上で与えられている情
報は本発明による方法（ａ）における出発物質として用
いられる式（ＩＩ）のＩＨ−トリアゾリノンの場合でも
正しい。

式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
よる方法（ｄ）における出発物質として用いられる（チ
オ）クロロギ酸エステルの一般的な定義を与えるもので
ある。

式（ＩＩ）のＹは好ましくは、または殊に、本発明にお
ける式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、好ましくはＣ
□〜Ｃ１−アルキル、フェニルまたはベンジルを表わす
Ｙ及びＲ１に対して、好ましいまたは殊に好ましいもの
として上にすでに述べた意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質は有機合成にとって公知の物質で
ある。

式（ＸＩＩ［）は本発明による方法（ｄ）の第２段階に
おける出発物質として用いられるアミンの一般的な定義
を与えるものである。

式（ｘｍ）においてＲ２は好ましくは、または殊に、本
発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ１
に対して好ましいまたは殊に好ましいものとして上にす
でに述べた意味を有する。

式（ＸＩ［ｒ）の出発物質は有機合成にとって公知の物
質である。

本発明による方法（ｄ）において中間体として単離され
うる式（■）の化合物はこれまで文献に開示されていな
い。式（■）の新しい化合物は本発明による新規物質と
して請求されている。

式（ＩＩ）＋：ｊ；けるＲ１、Ｒ３、Ｒ１、Ｘ及びＹは
好ましくは、または殊に、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ６、Ｘ及びＹ
が好ましい、または殊に好ましいものとされた場合に上
にすでに述べた意味を有する。

本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）において得られる式
（Ｖ）の中間体及び方法（ｄ）において得られる式（Ｉ
ＩＩ）の中間体はそれぞれの場合に単離されうるが、そ
れらはまた中間の単離なしでさらに反応されうる（いわ
ゆる“ワンポットプロセス“による）。

本発明による方法（ａ）の出発物質の記述で上で与えら
れた情報は、本発明による方法（ｅ）の出発物質として
用いられる式（ＩＩ）のＩＨ−）リアシリノンの場合で
も正しい。

式（Ｘ■）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
よる方法（ｅ）の出発物質としてさらに用いられる（チ
オ）ウレタンの一般的な定義を与えるものである。

式（ＸＩＶ）においてＲ２及びＹは好ましくは、または
殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関して
、好ましくはＣ，−Ｃ，−アルキル、フェニルまたはベ
ンジルを表わすＹ及びＲ６に対して好ましいまたは殊に
好ましいものとして上にすでに述べた意味を有する。

式（ＸＩＶ）の出発物質は有機合成にとって公知の化合
物である。

式（Ｘ　Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明
における方法（ｆ）の出発物質として用いられるトリア
ゾリノン−ヒドラゾンの一般的な定義を与えるものであ
る。

式（ｘｖ）におけるＲ１１Ｒ＊、Ｘ及びＹは好ましくは
、または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述
に関連して、各々の場合に相亙に独立して好ましくは、
水素、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル、フェニルまたはベンジル
を表わすＲ”、Ｒ”、Ｘ及びＹに対して好ましいまたは
殊に好ましいものとして上にすでに述べた意味を有する
。

式（ＸＶ）の出発物質は公知である及び／またはそれ自
体公知の方法で合成できる（ＥＰ−Ａ２９４．６６６を
参照）。

本発明による方法（ａ）は好ましくは希釈剤の存在下で
行われる。

本発明による方法（ａ）の実施に適した希釈剤は、殊に
不活性有機溶剤である。これらは、例えば、脂肪族、脂
環式または芳香族、随時ハロゲン化された炭化水素、例
えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等、エー
テル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロ７ラン、エチレングリコールジメチルエーテルマタ
ハエチレングリコールジエチルエーテル等、ニトリル、
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル等、アミ
ード、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等、またはエ
ステル、例えばエチルアセテート等を含む。

もし適当ならば、本発明による方法（ａ）は適当な反応
助剤の存在下で行なわれる。適当な反応助剤はすべて通
例、無機または有機塩基である。

これらは、例えば、第三アミン、例えばトリエチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルベン
ジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン
またはジノチルスズジラウリル酸、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノ不ン（ＤＢＮ）または
ジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を含む。

本発明による方法（ａ）を行う時、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。−数的には、方法は０°Ｃ
と１５０°Ｃの間の温度、好ましくは１０℃と１００℃
の間の温度で行われる。

本発明による方法（ａ）を行うには、１．０から２．０
モル、好ましくは１．０から１．５モルの式（Ｉ［［）
のイソ（チオ）シアネートそしてもし適当なら、０．０
０１から２．０モル、好ましくは０゜００１から１．０
モルの反応助剤が式（ＩＩ）のｌＨ−トリアゾリノン１
モルごとに一般的に用いられる。

一般に通例の方法によって反応は行われ、そして反応の
生産物は仕上げられ、単離される。

本発明による方法（ｂ）の第一段階は好ましくは希釈剤
の存在下で行われる。本発明による方法（ｅ）の場合に
上に示されている溶剤もまたこの目的に用いられうる。

反応助剤の使用方法及び反応温度については、方法（ａ
）に上で与えられた情報は、方法（ｂ）の第一段階に対
しても正しい。

本発明による方法（ｂ）を行うには、１．０から２．０
モル、好ましくは１，０から１．５モルの式（Ｉ［Ｉ）
のイソ（チオ）シアネートそしてもし適当なら、０．０
０１から２．０モル、好ましくは０．０１から１．０モ
ルの反応助剤が式（Ｉ’／）の１Ｈ−１−リアシリノン
１モルごとに一般的に用いられる。

一般に通例の方法により反応の実施、そしてもし適当な
ら式（Ｖ）の中間体の仕上げ及び単離が可能である。

本発明による方法（ｂ）の第二段階は好ましくは極性溶
媒の存在下で行われる。極性溶媒に考えられるのは、好
ましくは、水、またはアルコール、例えばメタノール、
エタノール、プロパツール、インプロパノール、ブタノ
ール、インブタノール、５ｅｃ−ブタノール及びｔｅｒ
ｔ−ブタノール等、エーテルアルコール、例えばメトキ
シエタノール、及びエトキシエタノール等、エーテル、
例えばジエチルエーテル、シフロピルエーテル、シノソ
ブロビルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
等である。

方法（ｂ）の第二段階において、反応温度はかなりの範
囲で変えることが出来る。一般に、方法は一２０℃と＋
１００℃の間、好ましくは０℃と＋３０℃の間の温度で
行なわれる。

方法（ｂ）の第二段階を行うには、０．５から５モル好
ましくは１から３モルの式（Ｖｌ）又は（■）の還元剤
が式（Ｖ）の中間体１モルごとに用いられる。

一般に通例の方法により、反応は行われ、そして反応の
生産物は仕上げ及び単離される。

もし適当なら、本発明による方法（ｃ）の第一段階は希
釈剤の存在下で行われる。方法（ａ）において上に述べ
られた溶剤を用いることが出来る。

方法（Ｃ）の第一段階は好ましくは反応助剤の存在下で
行われる。この用途に適した反応助剤は特に強酸、例え
ば、塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸およびアートルエンスルホン酸である。

本発明による方法（ｃ）の第一段階において、反応温度
はかなりの範囲で変えることが出来る。

一般には、方法は０°Ｃと２００℃の間の温度、好まし
くは５０°０と１５０℃の間の温度で行われる。

本発明による方法（Ｃ）を行うには、ｌから１００モル
、好ましくは１から２０モルの式（Ｘ）のオルトカルボ
ン酸エステルそしてもし適当なら０．００１から２．０
モル、好ましくは０．０１から１．０モルの反応助剤が
式（ｆｆ）の１−力ルバモイルートリアゾリノン１モル
ごとに一般的に用いられる。

一般に通例の方法により反応の実施そしてもし適当なら
式（Ｖ）の中間体の仕上げ及び単離が可能である。

本発明による方法（ｃ）の第二段階は好ましくは希釈剤
の存在下で行われる。方法（ｂ）の第二段階の場合に上
に述べた溶媒はこの用途にも用いられうる。

方法（ｃ）の第二段階において、反応温度はかなりの範
囲で変えることが出来る。−数的には、方法は一２０℃
と＋１００℃の間、好ましくは０℃と＋３０℃の間の温
度で行なわれる。

方法（ｃ）の第二段階を行うには、０．５から５モル、
好ましくは１から３モルの式（ＶＩ）または（■）の還
元剤が式（Ｖ）の中間体１モルごとに一般的に用いられ
る。

通例の方法によって反応は行われそして反応の生成物は
仕上げ及び単離される。

本発明による方法（ｄ）の両段階は好ましくは希釈剤の
存在下で行われる。本発明による方法（ａ）の場合に上
に述べた溶媒はこの用途にも用いられうる。

もし適当なら本発明による方法（ｄ）の両段階は適当な
反応助剤の存在下で行われうる。適当な反応助剤はみな
通例無機または有機塩基である。

これらは例えば、アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属の炭
酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸
水素ナトリウム１、そしてまた第三アミン、例えばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ
　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を含
む。

本発明による方法（ｄ）の二つの段階を行う時、反応温
度はかなりの範囲で変えることが出来る。

一般には、方法は０℃と１５０℃の間、好ましくは１０
℃と１００℃の間の温度で行なわれる。

本発明による方法（ｄ）を行うには、ｌから２モル、好
ましくは１．０から１．５モルの式（ＩＩ）の（チオ）
クロロギ酸エステルそして、ｌから２モル、好ましくは
１．０から１．５モルの反応助剤が式（ＩＩ）のＩＨ−
トリアゾリノン１モルごとに一般的に用いられる。

一般に通例の方法により反応の実施、そしてもし適当な
ら式（ＩＩＩ）の中間体の仕上げ及び単離が可能である
。

方法（ｄ）の第二段階を行うには、ｌから２モル、好ま
しくは１．０から１．５モルの式（ＸＩＩＩ）のアミン
が式（ＩＩ［）の中間体１モルごとに用いられる。

一般に通例の方法により反応は行われ、式（Ｘ）の生成
物は仕上げ及び単離される。

本発明による方法（ｅ）は好ましくは希釈剤の存在下で
行われる。本発明による方法（ａ）の場合に上に述べら
れている溶媒はこの用途にも用いられうる。

方法（ｅ）は好ましくは反応助剤の存在下で行われる。

本発明による方法（ｄ）の場合に上に述べられている反
応助剤はこの用途にも用いられうる。

本発明による方法（ｅ）において、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。一般に、方法はＯ″Ｃと１
５０℃の間の温度、好ましくは１０℃と１２０℃の間の
温度で行われる。

本発明による方法（ｅ）を行うには、ｌから２モル、好
ましくは１．０から１．５モルの式（Ｘ■）の（チオ）
ウレタンが式（Ｉ［）のＩＨ−１リアシリノン１モルご
とに一般的に用いられる。

一般に通例の方法により反応は行われ、式（Ｉ）の生成
物は仕上げ及び単離される。

本発明による方法（ｆ）は還元剤、そしてもし適当なら
触媒を用いて行われる。還元剤と触媒の適当な系の例は
、水素と通例の水素化触媒の組合せ、例えば、ラネーニ
ッケル、パラジウムまたは白金、そしてさらには複雑な
金属水素化物、例えば水素化アルミニウムリチウム、水
素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム
等、と適当ならば、塩酸又は酢酸等の酸触媒との組合せ
である。

方法＜ｆ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。本
発明による方法（ｂ）の第二段階の場合に上に述べられ
た溶媒はこの用途にも用いられうる。

本発明による方法（ｆ）において、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。一般に、反応は一２０℃と
＋１００℃の間の温度、好ましくは０℃と＋３０°Ｃの
間の温度で行われる。

通例の方法により反応は行われ、反応の生成物は仕上げ
及び単離される。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
を破壊するための薬剤、そして特に、除草剤として用い
られうる。雑草は、最も広い意味では、望ましくない場
所に生える全ての植物と理解するべきである。本発明に
よる物質が、全除草剤または選択的除草剤として作用す
るかは、本質的にその用いられた量によるものである。

本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｔｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｑａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｒｎｉｓ）、ガリンソガ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ
　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属
（Ｘ　ａｎｔｈｊｕａ＋）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（（：、　
ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス
属（Ｓｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ
）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌ　ａｍｉｕｍ）、ク
ワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａ
　ｂｕｔ　ｉ　Ｉｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チ
ョウセンアサガオ属（Ｉ）　１ｔｕｒａ）、スミレ属（
Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖａｒ）及びセンタウレア
属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐ　ｉ
ｕｕ＋）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ
属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、イン
ゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ
ｉｓｕ＋＋＋）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）
、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ
　ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ
）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｃｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐ　ａｎ　ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（ｐ　１ｇ１ｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕ醜）電力モジグサ属
（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓン、オモダカ属（Ｓ
　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム
属（Ｐ　ａｓｐａ　Ｉｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈ
ａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃ　
ｔｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃ
ｔｅｎｉｕｍ）、ヌヵボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズ
メノテッポウ属（Ａ　ＩｏｐｅｃｕｒｕＳ）及びアペラ
属（Ａｐｅｒａ）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコシ属（
Ｓ　ｏｒｇｈｕｎ）、キビ属（Ｐ　ａｎ　ｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギヵズラ属（Ａ　ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）及びネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。

しかしながら本発明による活性化合物は、これらの属に
全く限定されず、同じ方法で他の植物Ｉこも及ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全防除に適する。

同等に、化合物は多年生植物、例えば、造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして
１手生栽培植物の選択的防除に使用することができる。

本発明における式（Ｉ）の化合物は、発芽前方法並びに
発芽後方法を用い、単子葉栽培植物の中の双子葉雑草の
選択的制御に殊に適する。

本発明による活性化合物は、有害生物類（ｐａｓｔｓ）
に対して強力な活性も示し、有害生物類（ｐｅｓｔｓ）
を防除するために実際に使用できる。本活性化合物は植
物保護剤として、殊に殺菌剤としての使用に適する。

植物保護において殺菌剤は、プラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔａｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。上記の主要な項目に
入る菌性の病気を引き起こす微生物類を例として挙げる
がそれらに限定しようとするものではない：ピチウム（
Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種例えば、ピチウム・ウルチマム（
Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（
Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えばフィトフトラ・
インフェスタンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎ
ｆａｓｔａｎｓ）　；シュードペロノスポラ（Ｐ　５ｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードベ
ロメスボラ１キユベンシス（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）　； ７’　５７．　モ／＜　ラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）
種、例えばプラスモバラ争ヴイチコラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏ
ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐ　ｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ビシ（
Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）またはＰ、ブラ
シカニ（Ｐ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；エリシフ　
工（Ｅ　ｒｙｓ　１ｐｈｅ）Ｉ　、例えばエリシフエ・
グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）
　；ス７エロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、
例えばス７エロテ力番フリギネア（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ボドスフェラ（Ｐ　
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばボドスフェラ０ロイ
コトリチーｗ　（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）；ヴエンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ
）種、例えばヴエンチエリア・インエクアリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（
Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・
テレス（Ｐ　ｙｒｓｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）また
はＰ、グラミネア（Ｐ　、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　；（
コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａｌ）型：ドレチュスレラ（
Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、ｓｙｎ：ヘルミントスボリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））　；コク
リオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコ
クリオポラス・サティバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
　５ａｔｉｖ　−ｕＳ： （コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａｌ）型：ドレチュスレラ
（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、ｓｙｎ、ヘルミントスボ
リウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）Ｈ ウロミセス（Ｕ　ｒｏｒｎｙｃｅｓ）種、例えばウロミ
セスφアベンデイクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐ
ｅｎｄｉｃｕｌａｔ　−ｕｓ）　；ブラシニア（Ｐ　ｕ
ｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種、例えばブラシニア・レコンディ
タ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チレ
チア（Ｔ　１ｌＬｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリ
エス（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　：ウスチ
ラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ
（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）まＩ；はウスチラゴ
・アヴエナｊ−（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例え
ばペリクラリア　ササキイ）； ピリクラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば
ビリクラリアオリザｘ　（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅ）　；７サリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）
種、例えば７サリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｃｕ１ｍｏｒｕｎ＋）　；ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔ
ｒｙｔｉｓ）種、例えばポツリティス・シネレア（Ｂ　
ｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　；セブトリア（Ｓ
　ｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（
Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕａ＋）　；レプトス
フェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種、例え
ばレッド７．７ｘリアｅノドルム（Ｌａｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ　ｎｏｄ。

ｒｕｎ＋）　； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
フスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎ
ａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカニ（Ａ
　Ｉｔｅｒｎａｒｆａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び シュードセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅ　１１ａ）種、例えばシュードセルコスポレラ
ｅヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｓｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ　−ｄｅｓ）
。

植物の病気を防除するために必要な濃度での活性化合物
の、植物による良好な耐性りＩ；めには、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

式（Ｄの化合物は、作物の病気の防除、例えば、作物の
ウドフコ病の原因となる微生物〔エリシフェ・グラミニ
ス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　］の防
除に殊に適している。

本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質、並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに
変えることができ、殺菌剤として施用された場合には種
層のコーティング組成物、並びにＵＬＶＩＩ合物に変え
ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を、伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／
または発泡剤と混合して製造される。

伸展剤として水を用いる場合には、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサンまたはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油
及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えば
アセトン、メチルエチルケトンチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強いを極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度な分散性二
酸化ケイ素、アルミナ及びシリケートが適している二粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆
粒、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している：乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生
成物が適している：分散剤として、例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を、組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無ａＩ！顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

雑草を制御するために本発明による活性化合物はそのま
ま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との
化合物として用いることもでき、仕上げた配合物または
種混合が可能である。

該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例え
ば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチ
ルチオー３−　（２，２−ジメチルプロピル）−１，３
，５−）リアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）ジｆ　ン（Ａ
　Ｍ　Ｅ　Ｔ　ＨＹ　Ｄ　Ｉ　ＯＮ　Ｅ　）またはＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’ジメｆルウレフ　
（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩ　ＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ
中の雑草を防除するための４〜アミノ−３−メチル−６
−フユニルー１．２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除す
るための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＲＩ　ＢＴＪＺ　Ｉ　Ｎ）；更にまた
２、４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）ｉ４−
　（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２゜４−Ｄ
Ｂ）；　２，４−’；クロロフエノキシプロビオン酸（
２，４−ＤＰ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
インプロビルアミノ−１，３，５−トリアシフ　（ＡＴ
ＲＡＺ　Ｉ　ＮＥ）：　３−イ’／プロピルー２．１．
３−ベンゾチアジアジン−４−才７−２．２−ジオキサ
イド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）：　５−　（２，４−ジク
ロロフェノキシ−２−二トロ）安息香酸）ｆル（Ｂ　Ｉ
　ＦＥＮＯＸ）；　３゜５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；　２−
クロロ−Ｎ（［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル）
−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲ５ＵＬＦＵＲＯ
Ｎ）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）−尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロ
ピルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺ
　ＩＮ）：　２−　［４−（２，４−’；クロロフェノ
キシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエス
テルまたはそのエチルエステル（Ｄ　Ｉ　ＣＬＯＦＯＰ
）；　２−［（２〜クロロフエニル）−メチル］−４．
４−ジメチルインキサゾリジン−３−オン（ＤＩＭＥＴ
ＨＡＺＯＮＥ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エ
チルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−をン
（ＥＴＨＩＯＺＬＮ）；　２−　（４−［（６−クロロ
−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］フェノキシ）−プ
ロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエス
テル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；　２−　［４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５−
オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−４（５）−
メチル安息香酸）チル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ
）：３．５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−
イソプロピルフェニル）−［素（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯ
・Ｎ）；　（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢
酸（ＭＣＰＡ）：　（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）：Ｎ−メチル−２−（
Ｉ，３−ベンゾチアゾルー２−イルオキシ）−アセトア
ニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）：　２−　（［［（（４
−メトキシ−〇−メチルー１．３．５−１リアジン−２
〜イル）−アミノ）−カルボニル〕−アミノ］−スルホ
ニル）−安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳ
ＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−３，
４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩ
ＭＥＴＨＡＬＩＮ）　、４−エチルアミノ−２−（−ブ
チルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲ
ＢＵＴＲＹＮＥ）：メチル３〜［［［［（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−
アミノ］−カルボニル１−アミノ］−シルホニル］−チ
オ７ヱンー２−カルボキシレート（ＴＨＩ　ＡＭＥＴＵ
ＲＯＮ）そしてｓ−２，３，３−１リクロロアリルＮ、
Ｎ−ジイソプロピルチオールカルバメート（ＴＲｒＡＬ
ＬＡＴＥ）。驚くべきことに、ある混合物はまた相乗作
用も示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｒｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（ｉｎｓａｃｔｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫
剤（ＩＩｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）小鳥忌避剤、植物栄養
剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。本活性化合
物が殺菌剤として用いられる場合には肥料及び他の生長
調節剤との混合物も可能である。

適用に応じて、本活性化合物はそのままの形態で、ある
いはその配合物の形態を調製した使用形態、例えば調製
法液剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、懸濁剤、水泡剤、塗布
剤、可溶性粉剤、散布剤及び粒剤の形態で使用すること
ができる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液
剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、へヶ塗
りなどによって使用される。更に、本活性化合物を超低
容量方法により適用することまたは、活性化合物調合物
もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能
である。植物の種子の処理もまた可能である。

植物部分の処理においては、使用形の活性化合物濃度は
、実質的な範囲で変えることができる。

それらは−数的に１〜ｏ、ｏｏｏｉ重量％の間、好まし
くは０．５〜０．００１重量％の間である。

種子の処理においては％ＩＫ９種子当たり０゜００１〜
５０ｇ、殊に０．０１〜１０ｇの活性化合物の量が使用
される。

土壌の処理用には、作用場所において０．００００１〜
０．１重量％の間、殊に０．０００１〜０．０２重量％
の間の活性化合物濃度が用いられる。

本発明による式活性化合物は、除草剤として施用される
場合、植物の発芽前または発芽後に施用することができ
る。

また本活性化合物は種子をまく前に土壌中に混入するこ
ともできる。

本活性化合物の使用量は、実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に、所望の効果の特質に依存
する。本活性化合物が除草剤として用いられる場合、一
般にその使用量は土壌表面１ヘクタール当り、活性化合
物０．０１〜ｌ０Ｋ９間、好ましくは０．０５〜５Ｋｇ
間である。

本発明における活性化合物の製造及び用途を次の実施例
に示す。

製造実施例 実施例　１ ０　＝　Ｃ−Ｎ　Ｈ−Ｃ−Ｃ、Ｈ。

ＣＨｌ （方法（ａ）） ３−メチル−４−メチルアミノ−ＩＨ−１，２゜４−ト
リアゾリン−５−オン３．９９　　（０，０３モル）を
アセトニトリル８０ｍ１２中に懸濁し、該混合物をジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）０゜２ｇ及びｔｅｒｔ
−アミルイソシアネート３．７９　　（００３３モル）
と続けて処理する。該混合物を２０°Ｃで１２時間撹拌
し、減圧上濃縮し、次いで該濃縮物をメチレンクロライ
ド中に取り、その混合物を希塩酸及び水で中性になるま
で洗浄する。宵機層を乾燥、蒸発後残渣をエーテル／石
油エーテルで粉砕する。

この結果、融点９８℃の１−　［Ｎ−（Ｉ，１−ジメチ
ル−プロピル）−力ルバモイル］−３−メチルー４−メ
チル−アミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン　
５．０ｇ　　（０，０２０７モル理論量の６９％）が得
られる。

実施例　２ ＣＨ。

（方法（ｂ）） ４−エトキシメチレンイミノ−３−メチル−１Ｈ−１，
２，４−１リアゾリン−５−オン　８゜５ｇ（０，０５
モル）をアセトニトリル１ｏＯｎ＋＋２中に懸濁し、撹
拌された該混合物をジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ
　Ｕ）約２００ｍｇ及びモノクロローｔｅｒｔ−ブチル
イソシアネート６．７ｇ　（０゜０５モル）と続けて処
理する。２０℃で１２時間後、該混合物を減圧下で濃縮
し、該濃縮物をメチレンクロライド中に取り、その混合
物を希塩酸及び水で中性になるまで洗浄する。該混合物
を乾燥後、蒸発し残渣をｎ−ヘキサンで粉砕する。

この結果、融点７７°Ｃの１−［Ｎ−（Ｉ−クロロメチ
ル−１−メチル−エチル）−力ルパモイル］−４−エト
キシメチレンイミノ−３−メチル−１゜２．４１−リア
ゾリン−５−オン　１１．０９（０，０３６２モル、理
論量の７２．５％）が得られる。

上記の化合物６．１ｇ　（０，０２モル）を無水エタノ
ール５０＋ｎ１２に溶解し、撹拌された該溶液を０℃で
水素化ホウ素ナトリウム２．３９　　（０−０６モル）
で処理する。

該反応混合物を１２時間撹拌後、塩酸を用いて注意深く
酸性にし、次いで減圧上蒸発後、残渣をメチレンクロラ
イド中に取る。該混合物を水で洗浄し、乾燥、蒸発後残
渣をエーテル／石油エーテルで粉砕する。

融点９３°Ｃの１−［Ｎ−（Ｉ−クロロメチル−１−メ
チル−エチル）−力ルバモイル］−３−メチルー４−メ
チルアミノ−１，２，４−）リアゾリン−５−オン　１
．９ｙ　　（０，００７３モル、理論量の３６．３％）
が得られる。

実施例　３ ＣＨ。

（方法（Ｃ）） ４−アミノ−１−［Ｎ−（Ｉ，ｌ−ジメチル−エチル）
−力ルバモイル］−３−メチル−１，２゜４−トリアゾ
リン−５−オン　６．４９　　（０，０３モル）をオル
トギ酸エチル約８０＋＋ｏ２中でｐ　−トルエンスルホ
ン酸０．１ｇの存在下２時間還流する。冷却後、減圧下
で溶液を蒸発し、残渣をｎ−ヘキサン中で粉砕する。融
点１０２°Ｃの１−［Ｎ−（Ｉ，１−ジメチル−エチル
）−力ルバモイル１−４−エトキシメチレンイミノ−３
−メチル−１゜２．４−）リアゾリン−５−オン　４−
９ｇ　　（０゜０１８２モル、理論量の６０．７％）が
得られる。

上記の化合物２．７９　　（０゜０１モル）を４０ｍＱ
の無水エタノールに溶解し、該溶液を０°Ｃで０．８ｇ
　（０，０１１モル）の水素化ホウ素ナトリウムと処理
する。０℃で１時間後、更に０．８９の水素化ホウ素ナ
トリウムが添加される。

該混合物を更に１２時間撹拌し、減圧下で濃縮後、該濃
縮物をメチレンクロライド中に取る。これを希塩酸次い
で水で中性になるまで洗浄し、乾燥及び蒸発する。

ｎ−へキサンで残渣を粉砕し、融点１５０℃の１−　［
Ｎ−（Ｉ，ｌ−ジメチル−エチル）−力ルバモイル］−
３−メチルー４−メチルアミノ−１゜２．４−トリアゾ
リン−５−オン］　　１．０ｇ　　（０゜００４４モル
、理論量の４４％）が得られる。

実施例　４ ２．４−１リアゾリン−５−オン　７．０９　　（０゜
０２５モル）を無水メタノール２０ｍＱに溶解し、撹拌
された該溶液をシアノ水素化ホウ素ナトリウム２ｇ　（
０，０３ｍｏｌ）と処理する。スパチュラの先端−杯の
メチルオレンジを加え、メタノール性塩酸を色が赤くな
るまで滴下する（ｐＨ約３）。

該溶液のこのｐＨを１２時間保持し、次に減圧下濃縮し
、該濃縮物をメチレンクロライド中に取る。

該混合物を水で洗浄後、乾燥、蒸発し、残渣はエーテル
／石油エーテル中で粉砕する。

融点９２℃の１−（Ｎ−シクロへキシル−カルバモイル
）−４−インプロビルアミノ−３−メチル−１，２，４
１リアゾリン−５−オン　３゜１ｇ　（０，０１１モル
、理論量の４４％）が得られる。

一般式（Ｉ） （方法（ｒ）） １−（Ｎ−シクロへキシル−カルバモイル）−４−イン
プロピリデンイミノ−３−メチル−１゜〆Ｃ＼ Ｙ　　　ＮＨ−Ｒ’ の以下の置換トリアゾリノンは、対応する様式で、−数
的な製造知識に従って得られる。

表１ ５　　　（ＣＨ３）ＩＣＩ（Ｃ（ＣＬ）３　　　　　Ｃ
Ｈ３００１２１６（ＣＨ３）２ＣＨＣ（ＣＨ３）！−Ｃ
Ｈ，ＣＩ　　ＣＨ，ＯＯ１５０７ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）
−ＣＩ（２ＣＩ　　ＣＨ，ＯＯ８２１０Ｃ）Ｉ、　　　
　Ｃ（ＣＨ，）！−ＣＨ，Ｆ　　　ＣＨ，００１６１１
Ｉ　　　（ＣＨ３）ＩＣＨＣ（ＣＨ３）！−ＣＨ２Ｆ　
　　ＣＨ３００１２４−〆＼　　。□、。。ｉｏ。

ＣＨ（ＣＨｉ）−ＣＪｙ−ｉ　　ＣＨ３００１３２Ｃ（
ＣＨｓ）ｚ−Ｃ４Ｈ＠−ｎ　　ＣＨ３００８９１２ＣＨ
３ １３０Ｈ。

１４　　　ＣＨ。

表　１（統） 表　１（統） ｎ−Ｃ，Ｈｌ ｉ−Ｃ，Ｈ７ ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣＪｓ Ｃ（ＣＨ，）、（ｊＣＨ ＣＨ。

ＣＨ（ＣＨ３）＜ ＣＩ、　　０　０　１０４ ０Ｍ３ ＣＨ（ＣＨｉ）−ＣＨｚＯＣａＨｓ　　ＣＨ３００１０
５Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

２Ｈ１ ｎ−Ｃ，Ｈ。

ｎ−Ｃ３Ｈ。

ｎ−Ｃ，Ｈ。

Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨＩＣＩ Ｃ（ＣＨ３）！ ｃｃｃｕｓ）＊ｃＨＪ Ｃ（ＣＨ３）Ｉ Ｃ（ＣＨ３）３ Ｃ（ＣＨ，）２ＣＨＩＣＩ Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨＪ Ｃ（ＣＨ３）３ Ｃ（ＣＨｓ）ｘｃＩｂｃＩ Ｃ（ＣＨｓｌ：ｈｃＨＪ ＣＨ，ＯＯ１４１ ＣＨ，ＯＯ１０５ ＣＨ，ＯＯ１０７ ＣＨｉ ４−アミノ−３−メチル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オン　３４．２９　　（０，３モル）をオル
トキ酸エチル３００ｍ＋２中ｐ−トルエンスルホン酸０
．１ｇの存在下２時間還流する。

冷却後、該溶液を減圧下で蒸発後、残渣をニーチルで粉
砕する。融点１１１℃の４−エトキシメチレン−イミノ
−３−メチル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン　４３．３ｇ　（０，２５５モル、理論量の８４．
９％）が得られる。

一般式（ＩＶ）の以下の前駆体は、対応する様式表　　
２　： （続） で−数的な製造知識に従って得られる。

■ ＩＶ−１２ＣＬ−０−ＣＨ３ＣＨ，ｃ、ｔｒ、　　ＯＩ
Ｖ　−１３・　ＣＨ−ＣＨ３Ｃ：Ｈｉ　　　Ｃ２Ｈ６Ｏ
ＣＨ。

表　　２　： ＩＶ−２ ＩＶ−３ ＩＶ−４ ＩＶ−６ ＩＶ−７ Ｔ−８ ＩＶ−９ ＩＶ−１０ ＩＶ−１１ ＣＨ（ＣＨ３ハ ｊＨ５ ＣＦ３ 一イ＼　Ｈ ＣＨ−Ｃ２Ｈｓ ＣＨ。

ＣＨ，−０−ＣＨ。

Ｃ，Ｈ，−ｎ ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ３Ｈ，〜ｎ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ（。

ＩＶ　−１４ Ｃ，）ｌ、　　Ｏ Ｃ，Ｈ，Ｏ Ｃ，Ｈ，０ Ｃ，Ｈ，０ Ｃ２Ｈ，０ ＣＨＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ＣＨＨ。

ＩＶ−１５ ＩＶ　−１６ ＩＶ　−１７ ＩＶ　−１８ Ｉ’／　−１９ ＩＶ−２０ ■−２１ ■−２２ ■−２３ ■−２４ ■−２５ ■−２６ −イ＼ ＣＦ。

ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ ＣＨｚＯＣｚＨｓ ＣＨ，ＱＣ，Ｈ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

ＣＨ（ＣＨｓ　）　！ 一イ＼ ＣＤ（ＣＨｓ）ｚ ＣＨ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ２Ｈ４ Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ８ ＣＨＨ。

Ｃ２Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

ＣＪ、ＣＩ５　０　　　７５ ＣＨＨ，Ｃ２Ｈ，０１１０ ＨＣ）＋３０　　　９９ 実施例ＩＴ−１と同様にして、一般式（Ｖ）の中間体を
製造することも可能である。

Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ” 実施例　ｎ−ｔ Ｈ ４−エトキシメチレンイミノ−３−トリフルオロメチル
−ＩＨ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（実施例
ＩＶ−４）４．５ｇ　（０，０２モル）を２０ｍαのテ
トラヒドロ７ランに溶解し、該溶液を２０℃に於て、８
０ｒｒＩＱのテトラヒドロフラン中で撹拌されたリチウ
ムアルミニウムハイドライド１９　　（０，０２６モル
）に添加する。ガスの発生がおさまったら、該混合物は
室温にまで放冷され、この温度（２０°Ｃ）で更に１２
時間撹拌を続ける。

次の段階で、２５ｍＱの水と２５ｍ＋２のテトラヒドロ
フラン混合物が、まず水冷下顎えられ、該反応混合物は
最終的に２５０ｍ１２の水で希釈される。

該混合物は２規定の塩酸で酸性とし、次いで酢酸エチル
とふりまぜ、有機相は硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、
濾過する。溶媒を該炉液より水流ポンプ減圧下で除去す
る。

融点９０℃の結晶残渣として、４−メチル−アミノ−３
−トリフルオロメチル−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾリ
ン−５−オン　０．２９　　（理論量の１９％）が得ら
れる。

一般式（Ｉ［）の以下の出発物質は、対応する様式で得
られる。

表　　４ 使用実施例 以下の使用実施例において下記の化合物を比較物質とし
て用いた： ４−アミノ−３−メチル−６−７ヱニルーｌ、２゜４−
トリアジン−５−オン［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願
公開明細書）第２，３６４．４７４号例ｌ−２２に開示
されている） ｆ−３ Ｉ［−７ ＣＨ３ −Ｃ３Ｈ７ ＣＨ（ＣＨ３）！ 一乙＼ Ｃ，Ｈ。

ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ（。

ＣＨ３ ｏ　　　　１０５ Ｃｏ−ＮＨ−ＣｓＨｉ ４−アミノ−１−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−３−
メチル−トリアゾリン−５−オン（ヨーロッパ特許出願
公開明細書第２９４．６６６号例１２２に開示されてい
る） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にしｔ；。

試験植物の種子を通常の土壌にまき、２４時間後に活性
化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが本目的には有利である。調製物
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積光り施用
した活性化合物の量のみが決め手となる。３週間後、植
物に対する損傷の程度を、未処理対照の発育と比較して
、％損傷として評価した。数字は次を意味する２０％−
作用なしく未処理対照と同様） １００％−全で絶滅 この試験において、例えば製造実施例（３）、（５）及
び（６）の化合物は双子葉雑草の制御において比較物質
（Ａ）に比べ、明らかにすぐれた効果を示した。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用される様に、活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特
定の量が１ヘクタール当り水２００　ＯＮとして施用さ
れるように選定した。３週間後、植物に対する損傷の程
度を、未処理対照の発育と比較して、％損傷として評価
した。数字は次の意味を表わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て絶滅 この試験において、例えば製造実施例（３）、（５）及
び（６）の化合物は双子葉雑草の制御において比較物質
（Ａ）及び（Ｂ）に比べ明らかにすぐれた効果を示した
。

実施例Ｃ エリシフェ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護
溶　媒：ジメチルギ酸アミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために若い植物にエリシ７工争グラ
ミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、
ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ）を粉末散布した。接種後４８時間
目に、この植物に、活性化合物の調製物をしずくがした
たるまで噴霧した。粉状水性胞子の発育を促進するため
植物を約２０°Ｃ及び相対的大気湿度的８０％の温室に
入れた。

接種後７日目に評価を行なった。

この試験において、例えば次の製造実施例：９、Ｉ２、
Ｉ５．２２及び２４による活性化合物は、すぐれＩ；活
性を示した。

実施例Ｄ エリシｙ　工（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（小麦）／保
護溶　媒：ジメチルギ酸アミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物にエリシフニーグ
ラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ
＋ｓｐ。

ｈｏｒｄｅｉ）を粉末散布した。接種後４８時間目に、
この植物に活性化合物の調製物をしずくがしたたるまで
噴霧した。粉状水性胞子の発育を促進するため、植物を
約２０℃及び相対的大気湿度的８０％のゴ室に入れた。

接種後７８目に評価を行なった。

この試験において、例えば次の製造実施例＝９、ｌ０１
１２．１５．２２．２３及び２４による化合物は、すぐ
れた活性を示した。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、−殺伐（Ｉ） グＣ＼ Ｙ　　　ＮＨ−Ｒ” 式中Ｒ′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
ルキニル、アルコキシアルキＪ呟　シクロアルキルまた
はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
ドロ７ラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わす。

Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルコキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ア
ルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキル
を表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていても
よいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、
あるいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表
わし、あるいは各々の場合に、随時置換されていてもよ
いアラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ
またはアリールオキシを表わし、あるいは、アルコキシ
、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす。

Ｒ３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチ
オアルキルを表わし、あるいは各々の場合に、随時置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリールまたはアラルキルを表わす。

Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

で表わされる置換されたトリアゾリノン類。

２、Ｒ’は水素を表わし、あるいは、各々の場合に直鎖
または分枝した、１〜８の炭素原子を持つアルキル、２
〜８の炭素原子を持つアルケニル、２〜８の炭素原子を
持つアルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一
もしくは相異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル
、２〜８の炭素原子及び１−１５の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、２〜８の炭
素原子及び１〜１３の同一もしくは相異なるハロゲン原
子を持つハロゲノアルキニル、または各々のアルキル部
分に１〜６の炭素原子を持つアルコキシアルキルを表わ
し、あるいはシクロアルキル部分に３〜７の炭素原子を
持ち、且つ適当ならば、直鎖または分校したアルキル部
分に１〜６の炭素原子を持つ、シクロアルキルまたはシ
クロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロ
フラニルを表わし、あるいは、適当ならば直鎖または分
校したアルキル部分に、１〜４の炭素原子を持つテトラ
ヒドロ７ラニルアルキルを表わし、あるいはアラルキル
またはアリールを表わし、これらの基はアリール部分に
６〜１０の炭素原子を持ち、且つ適当ならば、直鎖また
は分枝したアルキル部分に１〜６の炭素原子を持ち、且
つ同一もしくは相異なる置換基により、随時−置換また
は多置換されていてもよい。各々の場合の適当なアリー
ル置換基は次の如きものである：ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、及び各々の場合に直鎖または分枝したアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシマタハハロゲノアルキルチオで、これらの
基は１〜４の炭素原子を持ち、且つ適当ならば、１〜９
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を持つ；Ｒ２は水
素を表わし、あるいは、各々の場合に直鎖または分校し
た、１〜１８の炭素原子を持つアルキル、２〜８の炭素
原子を持つアルケニル、２〜８の炭素原子を持つアルキ
ニル、１〜８の炭素原子及び１〜１７の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、２〜８の
炭素原子及び１〜１５または１３の、同一もしくは相異
なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルキニル、１〜８の炭素原子を持つシアノアルキ
ルまたは１〜８の炭素原子及び１〜６のヒドロキシ基を
持つヒドロキシアルキルを表わし、あるいはアルキル部
分に、１〜４の炭素原子を持つフェノキシアルキル、あ
るいは、各々のアルキルまたはアルケニル部分に６まで
の炭素原子を持つアルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニル
、あるいは個々のアルキル部分に１〜６の炭素原子を持
つアルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアル
キルを表わし、あるいはシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
アルキルを表わし、これらの基は、シクロアルキルまた
はシクロアルケニル部分に３〜８の炭素原子を持ち、且
つ適当ならば、アルキルチオンに１〜６の炭素原子を持
ち、且つ同一もしくは相異なる置換基により、随時−置
換または多置換されていてもよい。各々の場合の適当な
置換基は次の如きものである：ハロゲン、シアノ、及び
各々の場合に直鎖または分校した、１〜４の炭素原子、
且つ適当ならば、１〜９の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を持つアルキルまたはハロゲノアルキル、あるい
は直鎖または分校した、４までの炭素原子及び１〜５の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を持つハロゲノアル
キル、あるいは、４までの炭素原子を持ち、それぞれ二
重に結合しｔ；アルカンジイルまたはアルケンジイル；
Ｒ２はさらに、ヘテロシクリルアルキルを表わし、該基
は、直鎖または分校したアルキル部分に１〜６の炭素原
子を持ち、またへテロシクリル部分に１〜９の炭素原子
及び１〜３のへテロ原子−殊に窒素、酸素及び／または
硫黄−を持ち、ヘテロシクリル部分において同一もしく
は相異なる置換基により随時−置換または多置換されて
いてもよい。各々の場合の適当な置換基は次の如きもの
である：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合に
直鎖または分校したアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオまたはアルコキシカルボニルで、これらの
基は１〜５の炭素原子、且つ適当ならば１〜９の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を持つ； Ｒ２はさらに、各々の場合に直鎖または分枝した、１〜
８の炭素原子を持つアルコキシ、２〜８の炭素原子を持
つアルケニルオキシまたは２〜８の炭素原子を持つアル
キニルオキシを表わし、そして最後に、アラルキル、ア
ロイル、アリール、アラルキルオキシまたはアリールオ
キシを表わし、これらの基はアリール部分に６〜１０の
炭素原子を持ち、且つ適当ならば直鎖または分校アルキ
ル部分に、１〜８の炭素原子を持ち、同一もしくは相異
なる置換基により、随時−置換まｔ；は多置換されてい
てもよい。適当ならば、好適なアルキル置換基は、ハロ
ゲン、及びシアノで、各々の場合の適当なアリール置換
基は次の如きものである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、各々の場合に直鎖または分枝したアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルス
ルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイ
ルまたはアルコキシカルボニル［これらの基はアルキル
部分に、１〜６の炭素原子、且つ適当ならば１〜９の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を持つ］、あるいは３
〜６の炭素原子を持つシクロアルキル、モしてフェノキ
シ；あるいはＲ２は、フェニル部分において融合された
−０−Ｃ）１□−〇−基を持つベンジルを表わす。

Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ２〜Ｃ，−アルケニ
ル、ＣｓＮＣｍシクロアルキルまたは７エ二ルーＣ４〜
Ｃ，−アルキルを表わす。

Ｘは、酸素または硫黄を表わし、モしてＹは、酸素また
は硫黄を表わす。

である第１項の式（２）の置換されたトリアゾリノン類
。

３、式（Ｉ） ？Ｃ＼ Ｙ　　　Ｎ）Ｉ−Ｒ” 式中Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノア
ルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまｔ；
はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
ドロ７ラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わす。

Ｒ２は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルコキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ア
ルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキル
を表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていても
よいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、
あるいは随時置換されていてもよいヘテロシクリルアル
キルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されてい
てもよいアラルキル、アロイル、アリール、アラルキル
オキシまたはアリールオキシを表わし、あるいは、アル
コキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表
わす。

Ｒ３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチ
オアルキルを表わし、あるいは各々の場合に、随時置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリールまたはアラルキルを表わす。

Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。

の、置換されたトリアゾリノンの製造方法であって、 ａ）一般式（ＩＩ） 式中　ＲＩＲ３及びＸは、上に述べた意味を有する。

の、ｌＨ−トリアゾリノンを 一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒ”−Ｎ−Ｃ−Ｙ　　　　　　（ＩＩＩ）式中、Ｒ２及
びＹは上に述べた意味を有する。

の、イソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存
在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下におい
て反応させるかあるいは ｂ）一般式（ＴＶ） 式中Ｒ１及びＸは、上に述べた意味を有し、Ｒ４及びＲ
６は、相互に独立にアルキ４．アルケニル、アルキニル
、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルを表わし
、ざらにＲ４はまた水素も表わす。

の、ＩＨ−トリアゾリノンを、 一般式（ｌＩ［） Ｒ’−Ｎ緯Ｃ−Ｙ　　　　　（Ｉｆｆ）式中、Ｒ２及び
Ｙは上に述べた意味を有する。

の、イソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存
在下にむいて、且つ適当ならば反応助剤の存在下におい
て反応させ、且つ 一般式（ｖ） 式（Ｖｌ）または（■） ＭＢＨ，（Ｖｌ） ＭＡＩＨ，（■） 式中Ｍは、アルカリ金属を表わす。

の、還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応
させ、 一般式（■） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ” 式中、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ４、Ｘ及びＹは上に述べた意味を
有する。

の、化合物を得るかあるいは Ｃ）−殺伐ＣＵ） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ２ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５１Ｘ及びＹは上に述べた
意味を有する。

の、得られる化合物を、第二段階においてＹ＝Ｃ−ＮＨ
−Ｒ” 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有する
。

の、ｌ−力ルバモイルトリアゾリノンを、−殺伐（Ｘ） Ｒ’−Ｃ（ＯＲ’）ｓ　　　　　（Ｘ）式中、Ｒ４、Ｒ
８は上に述べた意味を有する。

の、オルトカルボキシル化酸エステルと、適当ならば希
釈剤の存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在
下において反応させ、 −殺伐（Ｖ） て反応させ、 一般式（■） Ｙ＝Ｃ−ＮＨ−Ｒ” 式中、Ｒ＋、Ｈｚ、Ｒ１、Ｘ及びＹは上に述ヘタ意味を
有する。

の化合物を得るかあるいは一般式（ＩＩ）Ｙ＝Ｃ−ＮＨ
−Ｒ” 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ◆、Ｒ８％Ｘ及びＹは上に述べた
意味を有する。

の得られる化合物を、第二反応段階において式（Ｖｌ）
または（■） ＭＢＨ，（Ｖｌ） ＭＡＩＨ４（■） 式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。

の、還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下におい式中Ｒ
′、Ｒ３及びＸは上に述べた意味を有する。

の、ｌＨ−トリアゾリノンを、 一般式（ＩＩ） Ｃ１−Ｃ−０−Ｒ＠　　　　　　（ＩＩ）式中、Ｒ１は
、アルキル、アリール、アラルキルを表わし、Ｙは上に
述べｔ；意味を有する。

の、（チオ）クロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤
の存在下において、且つ適当ならば、反応助剤の存在下
において反応させ、 一般式（ＩＩｌ） 式中Ｒ１、Ｒ３及びＸは上に述べた意味を有する。

のＩＨ−１リアシリノンを、 一般式（ＸＩＶ） Ｙ＝Ｃ−０−Ｒ＠ 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１，Ｘ及びＹは、上に述べた意味
を有する。

の、得られるトリアゾリノンを、続く第二段階において 一般式（ｘｍ） Ｒ”　　ＮＨｚ　　　　　　　（ＸＩ［［）式中、Ｒ２
は上に述べた意味を有する。

のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ
適当ならば、反応助剤の存在下において反応させ、式（
Ｉ）の化合物を得るかあるいはｅ）一般式（ＩＩ） 式中　Ｒ２Ｒ＠及びＹは上に述べた意味を有する。

の、（チオ）ウレタンと、適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応
させるかあるいは ｆ）　一般式（ＸＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは、上に述べた意味を有し
、Ｒ７、Ｒ８は、各々の場合に相互に独立に水素、アル
キル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルケニル、シクロアルキル、アリール、アラル
キルまたはハロゲノアルキルを表わす。

の、トリアゾリン−ヒドラゾンを、適当ならば触媒の存
在下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において
、還元剤と反応させる。

ことを特徴とする方法。

４、少なくとも１種の、第１項または第３項記載の、式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を含有することを
特徴とする除草剤及び殺菌・殺カビ剤。

５、第１項または第３項記載の式（Ｉ）の置換されたト
リアゾリノン類を、望ましくない植物及び菌及び／また
はその周囲に作用させることを特徴とする、望ましくな
い植物及び菌の制御方法。

６、第１項または第３項記載の式（Ｉ）の置換されたト
リアゾリノン類の、望ましくない植物及び菌の制御とし
ての用途。

７、第１項または第３項記載の式（Ｉ）の置換されたト
リアゾリノン類を、伸展剤及び／または表面活性物質と
混合することを特徴とする、除草剤及び殺菌・殺カビ剤
の製造方法。

８、式（ＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ３及びＸは第１項記載の意味を有する。

で表わさるＩＨ−トリアゾリノン。

９、式（Ｖ） Ｒ′ Ｙ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ’ 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｘ及びＹは、第１項記載の意味を有
し、且つ Ｒ′及びＲ６は相互に独立に、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アリール、アラルキルマタはシクロアルキ
ルを表わし　Ｒ４はまた、水素を表わす。

で表わされる化合物。

１０゜ 式 （］［） ％式％ 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｘ及びＹは、記載の意味を有し、Ｒ
＠はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わす。

で表わされるトリアゾリノン。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中Ｒ＾１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
   アルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまた
   はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
   ドロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
   わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
   アラルキルまたはアリールを表わす。 Ｒ＾２は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
   キニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコ
   キシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカ
   ルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、
   アルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキ
   ルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていて
   もよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シク
   ロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし
   、あるいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを
   表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
   いアラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ
   またはアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、
   アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす。 Ｒ＾３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル
   、シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキル
   チオアルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換
   されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
   キル、アリールまたはアラルキルを表わす。 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。 で表わされる置換されたトリアゾリノン類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中Ｒ＾１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
   アルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまた
   はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
   ドロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
   わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
   アラルキルまたはアリールを表わす。 Ｒ＾２は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
   キニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコ
   キシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカ
   ルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、
   アルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキ
   ルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていて
   もよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シク
   ロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし
   、あるいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを
   表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
   いアラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ
   またはアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、
   アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす。 Ｒ＾３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル
   、シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキル
   チオアルキルを表わし、あるいは、各々の場合に随時置
   換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、アリールまたはアラルキルを表わす。 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。 の、置換されたトリアゾリノン類の製造方法であつて、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＸは、上に述べた意味を有す
   る。 の、１Ｈ−トリアゾリノンを 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾２及びＹは上に述べた意味を有する。 の、イソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存
   在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下におい
   て反応させるか、あるいはｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１及びＸは、上に述べた意味を有し、Ｒ＾４
   及びＲ＾５は、相互に独立にアルキル、アルケニル、ア
   ルキニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキル
   を表わし、さらにＲ＾４はまた水素も表わす。 の、１Ｈ−トリアゾリノンを、 一般式（III） Ｒ＾２−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ（III） 式中、Ｒ＾２及びＹは上に述べた意味を有する。 の、イソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存
   在下において、且つ適当ならば、反応助剤の存在下にお
   いて反応させ、且つ 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｘ及びＹは、
   上に述べた意味を有する。 の、得られる化合物を、第二段階において 式（VI）または（VII） ＭＢＨ＿４（VI） ＭＡ１Ｈ＿４（VII） 式中Ｍは、アルカリ金属を表わす。 の、還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応
   させ、 一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは上に述べた
   意味を有する。 の、化合物を得るか、あるいは ｃ）一般式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有
   する。 の、１−カルバモイルトリアゾリノンを、 一般式（Ｘ） Ｒ＾４−Ｃ（ＯＲ＾５）＿３（Ｘ） 式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５は上に述べた意味を有する。 の、オルトカルボン酸エステルと、適当ならば希釈剤の
   存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下にお
   いて反応させ、 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｘ及びＹは、
   上に述べた意味を有する。 の得られる化合物を、第二反応段階において式（VI）ま
   たは（VII） ＭＢＨ＿４（VI） ＭＡ１Ｈ＿４（VII） 式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。 の、還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応
   させ、 一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｘ及びＹは上に述べた
   意味を有する。 の化合物を得るか、あるいは ｄ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＸは上に述べた意味を有する
   。 の、１Ｈ−トリアゾリノンを、 一般式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾６は、アルキル、アリール、アラルキルを表
   わし、Ｙは上に述べた意味を有する。 の、（チオ）クロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤
   の存在下において、且つ適当ならば、反応助剤の存在下
   において反応させ、 一般式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｘ及びＹは、上に述べ
   た意味を有する。 の、得られるトリアゾリノンを、続く第二段階において 一般式（ＸIII） Ｒ＾２−ＮＨ＿２（ＸIII） 式中、Ｒ＾２は上に述べた意味を有する。 のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ
   適当ならば、反応助剤の存在下において反応させ、式（
   I ）の化合物を得るか、あるいは ｅ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＸは上に述べた意味を有する
   。 の１Ｈ−トリアゾリノンを、 一般式（ＸIV） Ｒ＾２−ＮＨ−Ｃ−Ｏ−Ｒ＾５（ＸIV） 式中、Ｒ＾２、Ｒ＾６及びＹは、上に述べた意味を有す
   る。 の、（チオ）ウレタンと、適当ならば希釈剤の存在下に
   おいて、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応
   させるか、あるいは ｆ）一般式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ及びＹは、上に述べた意味を
   有し、Ｒ＾７、Ｒ＾８は、各々の場合に相互に独立に水
   素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルケニル、シクロアルキル、アリール
   、アラルキルまたはハロゲノアルキルを表わす。 の、トリアゾリン−ヒドラゾンを、適当ならば触媒の存
   在下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において
   、還元剤と反応させる、 ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の、特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の、式（ I ）の置換されたトリアゾリノン類
   を含有することを特徴とする除草剤及び殺菌・殺カビ剤
   。 ４、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）の置換されたトリアゾリノン類の、望ましくない植物
   及び菌の制御のための用途。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＸは特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する。 で表わされる１Ｈ−トリアゾリノン類。 ６、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ及びＹは、特許請求の範囲第
   １項記載の意味を有し、且つ Ｒ＾４及びＲ＾５は相互に独立して、アルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、アリール、アラルキルまたはシクロ
   アルキルを表わし、Ｒ＾４はまた、水素を表わす。 で表わされる化合物。 ７、式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、特許請求の範囲第
   １項記載の意味を有し、Ｒ＾５はアルキル、アリールま
   たはアラルキルを表わす。 で表わされるトリアゾリノン類。