JPH0291069A - 置換されたジオキソラン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたジオキソラン、その製造方法
及びその殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として
の使用に関するものである。

複素環式置換基を有するある種のカルビノールが殺菌・
殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）特性を持つことは公知
である（ヨーロッパ特許出願公開第０．０５５．８３３
号及び米国特許第４．４１７．０５０号参照）。かくて
例えば、４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−２−
−１１’タノール及び（４−クロロフェニル）−（５−
ピリミジニル）−メタノールを菌・カビを防除する際に
使用し得る。

しかしながら、これらの物質は特に低量を施用する場合
、常に完全には満足できるものではない。

式 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、随時
アリル置換されていてもよいアルケニル、随時置換され
ていてもよいアルキニル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいシクロアルキ
ルアルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時
置換されていてもよいアリールオキシ、随時置換されて
いてもよいアリールチオ、随時置換されていてもよいア
リールスルフィニル、随時置換されていてもよいアリー
ルスルホニル、随時置換されていてもよいアリールアル
キル、随時置換されていてもよいアリールオキシアルキ
ノ呟随時置換されていてもよいアリールチオアルキル、
ａ時置換されていてもよいアリールスルフィニルアルキ
ル、随時置換されていてもよいアリールスルホニルアル
キル、随時置換されていてもよいアラルキルオキシアル
キル、随時置換されていてもよいアラルキルチオアルキ
ル、随時置換されていてもよいアラルキルスルフィニル
アルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキルス
ルホニルアルキルを表わし、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は相互に独立して水素
、アルキルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、及び／または Ｒ５及びＲ６は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、そして Ａは窒素またはＣＨ基を表わす、 の新規な置換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体が見い出された。

本発明による式（Ｉ）の物質は置換基Ｒ１〜Ｒ＠の特性
に依存して２個またはそれ以上の不斉置換された炭素原
子を持ち、従ゲて光学異性体またはジアステレオマーの
状態で生じ得る。本発明は純粋な異性体及びその種々の
組成の混合物に関するものである。

更に式（Ｉ）の置換されたジオキソラン並びにその酸付
加塩及び金属塩錯体が式 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記の
意味を有する、 のオキシラニル−ジオキソランを適当ならば希釈剤の存
在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式 式中、Ａは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させる方法により得られることが見い
出された。

最後に、新規な式（Ｉ）の置換されたジオキソラン並び
にその酸付加塩及び金属塩錯体が極めて良好な殺菌・殺
カビ特性を有することが見い出されＩこ。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換されたジ
オキソランは既知の物質であり、そして構造及び作用の
観点から月似した４−（４−クロロフェニル）−３，３
−ジメチル−１−（１，２゜４−トリアゾル−１−イル
）−２−ブタノール及ＵＣ４−’）ロロフェニル）−（
５−ピリミジニル）−メタノールよりかなり良好な殺菌
・殺カビ活性を示す。

式（Ｉ）は本発明による置換されたジオキソランの一般
的定義を与える。

特記せぬ限り、下記の個々の基及びアルキルを含む基に
おけるアルキルには例えば炭素原子１〜１２個、好まし
くは１〜８個、殊に１〜７個、なかでも３〜７個を有す
る直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルがある。

特記せぬ限り、下記のアルケニル及びアルキニルには例
えば炭素原子２〜１２個、好ましくは２〜８個、殊に２
〜７個、なかでも３〜７個を冑する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたはアルキニルがある。

シクロアルキルは一般にシクロアルキル部分に炭素原子
３〜７個、好ましくは３〜６個を含む。

アリールは一般にアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個を
含み、ここに例としてフェニル、α−ナフチル及びβ−
ナフチル基が挙げられる。

これらの基は例えば次の基からの１個またはそれ以上の
同一もしくは相異なる置換基で置換し得る：ハロゲン原
子例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、好ましくはフ
ッ素、塩素及び臭素、シアノ、ニトロ、各々の場合にア
ルキル部分に炭素原子１〜８個、好ましくは１〜６個、
殊に１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル及ヒアルキルスルホニル、各々の場合に炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有する各々の場合に直鎖鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル及びハロ
ゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキ
シイミノアルキル、未置換であるか、または同一もしく
は相異なるハロゲン原子１個またはそれ以上で置換され
る二価のジオキシアルキレン、炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキル並びにハロゲン及び／または炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基１個またはそ
れ以上で置換されるフェニルまたはフェノキシ。

好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子１〜１２個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子２〜
１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル、炭
素原子２〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個及びアルキ
ル部分に炭素原子１〜８個を有するアルコキシアルキル
、アルキルチオ部分に炭素原子１〜８個及びアルキル部
分に炭素原子１〜８個を有するアルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニル部分に炭素原子１〜８個及びアル
キル部分に炭素原子１〜８個を有するアルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニル部分に炭素原子１〜
８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を有するアル
キルスルホニルアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１
〜８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を有するア
ルコキシイミノアルキル、炭素π子１〜８個を有するヒ
ドロキシイミノアルキル、アルキル部分に炭素原子１〜
８個を有するシアノアルキル、炭素原子１〜８個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロ
ゲノアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個及び
アルキル部分に炭素原子１〜８個を有し、且つ同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有し、ハロゲノア
ルコキシアルキル、アルキルチオ部分に炭素原子１〜８
個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を有し、且つ同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロ
ゲノアルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル部分に炭
素原子１〜８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を
有し、且つ同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有するハロゲノアルキルスルフィニルアルキルまたは
ハロゲノアルキル部分に炭素原子１〜８個及びアルキル
部分に炭素原子１〜８個並びに同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルスルフィ
ニルアルキルを表わすか、炭素原子２〜１２個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲ
ノアルケニルまたは炭素原子２〜１２個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル
キニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜６個を
有するジオキサニルアルキル、アルキル部分に炭素原子
１〜６個を有するジオキニルアルキルまたはアルキル部
分に炭素原子１〜６個を有するジオキサニルアルキルを
表わすか、またはアルキル部分に炭素原子１〜６個を有
するジチアニルアルキルを表わすか、Ｒ１が炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキルを表わし、その際にこれ
らのシクロアルキル基の各々がハロゲン及び／もしくは
炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの１
個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換
されることができるか　Ｒ１がシクロアルキル部分に炭
素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を
有するシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれ
らの基の各々がハロゲン及び／もしくは炭素原子１〜４
個を有するアルキルよりなる群からの１個またはそれ以
上の同一もしくは相異なる置換基で置換されることがで
きるか、或いはＲ１が炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリ
ール、アリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル
部分に炭素原子１〜８個を有するアリールアルキル、ア
リール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭
素原子１〜８個を有するアリールオキシアルキル、アリ
ール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭素
原子１〜８個を有するアリールチオアルキル、アリール
部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭素原子
１〜８個を有するアリールスルフィニルアルキル、アリ
ール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭素
原子１〜８個を有するアリールスルホニルアルキル、ア
リール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び各々のアルキル部
分に炭素原子１〜８個を有するアラルキルオキシアルキ
ル、アリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び各々のアル
キル部分に炭素原子１〜８個を有するアラルキルチオア
ルキルまたはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び各
々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有するアラルキ
ルスルフィニルアルキルを表わすか、或いはアリール部
分に炭素原子６〜ｌＯ個及び各々のアルキル部分に炭素
原子１〜８個を有スルアラルキルスルホニルアルキルを
表わし、その際に上記のアリール基の各々はアリール部
分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキルチオ、直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キルスルフィニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル、直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノアルコキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状ハ
ロゲノアルキルチオ、直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノ
アルキルスルフィニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状ハ
ロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシカルボニルまｔ；は直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシイミノアルキル、未置換であるか、また
は１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる／Ｎロゲ
ン原子で置換される二価のジオキシアルキレン、炭素原
子３〜７個を有するシクロアルキレン及び未置換である
か、またはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルよりなる群からの
１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置
換されるフェニルまたはフェノキシよりなる群からの１
個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換
されルコトカテキ、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ′及びＲ６が
相互に独立して各々水素を表わすか、または炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキルを表わし、その際にＲ３
及びＲ４またはＲ１及びＲ６のいずれかが一緒になって
各々の場合に二価であり、炭素原子２〜６個を有するア
ルカンジイル基を表わすこともでき、そしてＡが窒素ま
たはＣＨ基を表わすものである。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜８個を有するアル
キル、炭素原子２〜８個を有するアルケニルまたは炭素
原子２〜８個を有するアルキニルを表わすか、各々の場
合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状アルコキシアルキル、直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキルチオアルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキルスルフィニルアルキル、直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキルスルホニルアルキル、直鎖状もしくは分
枝鎖状アルコキシイミノアルキノ呟直鎖状もしくは分枝
鎖状ヒドロキシイミノアルキルまたは直鎖状もしくは分
枝鎖状シアノアルキルを表わすか、各々の場合に個々の
アルキル部分に炭素原子１〜４個及び各々の場合に同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキノ呟直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノアルコキシアルキル、直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノアルキルチオアルキル、直鎖状もしくは
分枝鎖状ハロゲノアルキルスルフィニルアルキルまたは
直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルスルホニルア
ルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜８個及び
各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルケニルま
たは直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキニルを表わ
すか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するジオキサニルアルキル、
ジオキニルアルキル、ジオキサニルアルキルまたはジチ
アニルアルキルを表表わすか、各々の場合にシクロアル
キル部分に炭素原子３〜６個及び直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ各々の
場合に未置換であるか、またはシクロアルキル部分にお
いて同一もしくは相異なる置換基で置換され、その際に
各々の場合にシクロアルキル部分において可能な置換基
にはフッ素、塩素及び臭素並びに炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルがあるシクロアル
キルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか；或いは
各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子１〜６個を有し、且つ各々の場合に未置換
であるか、またはアリール部分において同一もしくは相
異なる置換基１〜５個で置換されるアリールアルキル、
アルキルオキシアルキル、アリールチオアルキル、アリ
ールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキ
ル、アリールキルオキシアルキル、アラルキルチオアル
キル、アリールキルスルフィニルアルキル、アリール、
アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル
またはアリールスルホニルを表わし、その際にアリール
は各々の場合にフェニル、α−ナフチルまたはβ−す７
チルを表わし、そして各々の場合にフェニル上の可能な
置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ　　ｔしくはｌ−プロピル、ｎ　−ｉ　
−ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プ
ロパン−１，３−’；イル、ブタン−１，４−ジイル、
ペンタン−１，５−ジイル、ジメチルプロパン−１，３
−ジイル、テトラメチルプロパン−１，３ジイル、ジメ
チルブタン−１，４−ジイル、テトラメチルブタン−１
，４−ジイル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフル
オロブロモメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル
、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、ペンタフルオ
ロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、ジフルオロブロモメトキシ、ト
リクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロ
クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフ
ルオロトリクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオ
ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロ
フルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオ
ロブロモメチルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフル
オロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオ、トリフルオロクロロエチルチオ、ト
リフルオロジクロロエチルチオ、ペンタクロロエチルチ
オ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジフルオ
ロクロロメチルスルフィニル、フルオロメチルスルフィ
ニルジフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル
、トリフルオ口メチルスルホニル、ジクロロフルオロメ
チルスルホニル、ジフルオロクロロメチルスルホニル、
フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニ
ル、メトキシカルボニル シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチル、エトキシイミノエチル、ジフルオロジオキシ
メチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、トリフル
オロジオキシエチレン、ジフルオロジオキシエチレン、
ジオキシメチレン及びジオキシエチレン並びに各々の場
合に未置換であるか、またはメチル、フッ素及び塩素よ
りなる群からの１〜３個の同一もしくは相異なる置換基
で置換されるフェニルまたはフェノキシがあり、そして
各々の場合にナフチル上の可能な置換基にはフッ素、塩
素、臭素、シアノ、メチル、エチル及びｎ−もしくはｉ
−プロピルがあり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が
相互に独立して各々水素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルまたはｎ−　　ｉ　−　　ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを表わすか、クロロペンチルを表わすか、或
いはシクロヘキシルを表わし、その際にＲ３及びＲ４ま
たはＲ５及びＲ６のいずれかが一緒になって各々の場合
に二価であるブタン−１．４−ジイルまたはペンタン１
、５−ジイル基を表わすこともでき、モしてＡが窒素ま
たはＣＨ基を表わすものである。

特に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子１〜７個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子２
〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルまた
は炭素原子２〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキニルを表わすか、各々の場合にアルキル部分に炭素
原子３〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状メトキン
アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ジメトキシアルキル
、直鎖状もしくは分枝鎖状トリメトキシアルキル、直鎖
状もしくは分枝鎖状メチルチオアルキル、直鎖状もしく
は分枝鎖状ジメチルチオアルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状トリメチルチオアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
メチルスルフィニルアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
メチルスルホニルアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状メ
トキシイミノアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ヒドロ
キシイミノアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状シア
ノアルキルを表わすか、各々の場合に同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素もしくは臭素１〜
３個を有し、且つ各々の場合にアルキル部分に炭素原子
３〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状、ハロゲノア
ルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノメトキシアル
キル、直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノエトキシアル
キル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状ど・ロゲノ
メチルチオアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ノ＼ロゲ
ノメチルスルフィニルアルキルまたは直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノメチルスルホニルアルキルを表わすか、
各々の場合に炭素原子３〜７個及び各々の場合に同一も
しくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素もしく
は臭素１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状／・ロ
ゲノアルケニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノ
アルキニルを表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜３個を有するジオキ
サニルアルキル、ジオキニルアルキル、ジオキサニルア
ルキルまたはジチアニルアルキルを表わすか；各々の場
合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び直鎖状
もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々の場合に未置換であるか、またはシクロア
ルキル部分においてフッ素、塩素、臭素及びメチルより
なる群からの１〜５個の同一もしくは相異なる置換基で
置換されるシクロアルキルアルキルを表わすか：各々の
場合に同一もしくは相異なる置換基１〜３（ｉｔで置換
されるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル
スルフィニル、フェニルスルホニル、α−ナフチルまた
はβ−す７チルを表わすか、或いは式 の基を表わし、ここにＡｒが各々の場合に未置換である
か、または同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
されるフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルを表
わし、Ｘが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わすか、または基ＣＨ！　　；　　ＯＣＨ２；　　
ＣＨ２０；　　０−ＣＨ２ｃＨ，−；　　５（０）ｎ　
　ｃｌ（、；　　ＣＨ２５（０）ｎ−または−３（０）
ｎ　　ＣＨｚ　　ＣＨ２の１つを表わすか、ｍが各々の
場合に０またはｌの数を表わし、モしてｎが各々の場合
に０、■または２の数を表わし、その際に各々の場合に
フェニル上の可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エトキシ、ｎ−もしくは１−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロパン−１，３
−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５
−ジイル、ジメチルプロパン−１，３−ジイル、テトラ
メチルプロパン−１゜３−ジイル、ジメチルブタン−１
，４−ジイル、テトラメチルブタン−１，４−ジイル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロブロモメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ト
リフルオロクロロエチノ呟ペンタフルオロエチル、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメ
トキシ、ジフルオロブロモメトキシ、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ
、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフルオロトリクロ
ロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオロメチルチオ、
ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチル
チオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロブロモメチル
チオ、トリクロロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ
、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチ
オ、トリフルオロクロロエチルチオ、トリフルオロジク
ロロエチルチオ、ペンタクロロエチルチオ、メチルスル
フィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジクロロ
フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロクロロスルフ
ィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチ
ルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、ジ
フルオロクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスル
ホニル、ジフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エ
トキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシ
イミノエチル、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフ
ルオロジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエチレ
ン、ジフルオ・ロジオキシエチレン、ジオキシメチレン
及びジオキシエチレン並びに未置換であるか、またはフ
ッ素及び塩素からなる群からの同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換されるフェニル及びフェノキンがあ
り；且つ各々の場合にナフチル上の可能な置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル及びｎ−も
しくはｉ−プロピルがあり、 Ｒ２Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が相互に独立して水素ま
たはメチルを表わし、そしてＡが窒素またはＣＨ基を、
表わすものである。

好適である式（Ｉ）の化合物は殊にＲ１が炭素原子３〜
７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原
子３〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル
または炭素原子３〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキニルを表わすか：各々の場合にフッ素、塩素、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロ
メチルチオよりなる群からの置換基１〜３個で置換され
るｉ−プロピルまたはｔ−ブチルを表わすか；各々の場
合にシアノ、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、エト
キシイミノ、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジオキ
サニル、ジオキニル、ジオキサニルまたはジチアニルで
一置換されるメチル、エチル、１−プロピルまたはｔ−
ブチルを表わすか；各々の場合に炭素原子３〜７個を有
し、且つフッ素、塩素及び臭素よりなる群からのｌまた
は２個の置換基で置換される各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか；
各々の場合に未置換であるか、またはフッ素、塩素、臭
素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基１〜５個で置換されるシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか；
α−ナフチルまたはβ−す７チルを表わすか：未置換で
あるか、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニル及
びフェノキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換されるフェニルを表わすか；或いは
式０式％ の基を表わし、ここにＡｒが各々の場合に未置換である
か、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ジフル
オロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニルまたは
フェノキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基１〜３個で置換されるフェニルを表わすか、或いは各
々の場合に未置換であるか、またはフッ素、塩素または
メチルで置換されるα−ナフチルまたはβ−ナ７チルを
表わし、Ｘが酸素、硫黄を表わすか、或いは基−ＣＨ！
　　　　ＯＣＨ２Ｓ　　ＣＨ，−−０−ＣＨ，−ＣＨ２
−ｔた１；１−５−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、ｍが０ま
たはｌの数を表わし、Ｒ２、Ｈ：ｘ　　Ｒａ及びＲ５が
水素を表わし、そしてＡが窒素またはＣＨ基を表わすも
のである。

また酸並びに置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５、Ｒ
６及びＡかこれらの置換基に対して好適なものとして既
に挙げられた意味を有する式（１）の置換されたジオキ
ソランの付加生成物、殊に植物に許容される酸付加生成
物は本発明による好適な化合物である。

付加し得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝酸
、硫酸、−１二及び三官能性カルボン酸及びヒドロキシ
カルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、７マー
ル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び
乳酸、スルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１
．５−ナフタレンジスルホン酸、並びにサッカリンまた
はチオサッカリンが含まれる。

また第「〜■主族並びに第１及び■及び■〜■亜族の塩
及び置換基ＲＩＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５Ｒ６及びＡがこ
れらの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた
意味を有する式（Ｉ）の置換されたジオキソランの付加
生成物、殊に植物に許容される金属錯体は本発明による
好適な化合物である。

ここに銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及
びニッケルの塩が殊に好ましい。これらの塩の可能な陰
イオンは植物により許容される付加生成物を生成させる
ものから誘導されるものである。これに関して殊に好適
なこのタイプの酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び
臭化水素酸、並びに硝酸及び硫酸がある。

次の一般式（１）の置換されたジオキソランを製造実施
例に挙げられる化合物に加えて特に挙げ得る： Ｃ１（。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＩ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈｉ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ２Ｆ ＣＨ２−ＯＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨユ ＣＨ２Ｆ ＣＨ２Ｆ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＩ。

ＣＨｓ ＣＨ１ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ。

Ｃ１＋　。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨ３ Ｈ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ２Ｆ ＣＨ２−０ＣＲ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨユ ＣＩ（。

ＣＨｌ ／＼□ ＣＨ。

ＣＨ。

Ｏ１２ 具−二 Ｈ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ，Ｆ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨｌ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

例えば出発物質として２−ｔ−ブチル−２−（２゜２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）オキシラ
ン及びｌ、２．４−トリアゾールを用いる場合、本発明
による工程における反応の径路は次式により表わし得る
： 式（Ｉ［）は本発明による方法を行う際に出発物質とし
て必要とされるオキシラニルジオキソランの一般的定義
を与える。この式（ＩＩ）において、ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒｓ及びＲ８は好ましくは本発明による式（
Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの置換基に対して好
適なものとして既に挙げられた基を表わす。

式（Ｉ［）のオキシラニルジオキソランはある場合に公
知である［例えばＡｃｔａ　ｃｈｅｍ、　５ｃａｎｄ、
　Ｂ１１．４１〜４５（１９８ｏ）；テトラヘトｏ７（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　３６．３１０１−３１０５　
（１９８０）；テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、）　２ユ、６９−７０　（１
９８６）；及び特許第６２／２６，２８０号］。

未だ公知でなく、そして本発明が同様に関連するオキシ
ラニルジオキソランは式（ＩＩ　ａ）ＣＨ。

式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
すか、或いは基−ｃＨ２−；−〇−ＣＨ２−；−ＣＨ２
−０−；−０−ＣＨ２−ＣＨ２−；Ｓ　（０）　ｎ　　
ＣＨ２；　　ＣＨ２Ｓ　（０）　ｎ−または−８（○）
ｎ　　ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、ｍは０またはｌの数を
表わし、 ｎは各々の場合に０、■または２の数を表わし、そして Ｒ２、Ｒ３Ｒ１、Ｒ６及びＲ６は上記の意味を有する、 のものである。

好適な式（ＩＩ　ａ）のオキシラニルジオキソランはＡ
ｒが未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換
基１個またはそれ以上で置換され、その際に可能な置換
基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、
直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキルチオ、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
スルフィニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルス
ルホニル、炭素原子１−１ｏ個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状の二価のアルカンジイル、炭素原子３〜７個を
有するシクロアルキル、各々の場合に炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル、直鎖状も
しくは分枝鎖状ハロゲノアルコキシ、直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノアルキルチオ、直鎖状もしくは分枝鎖状
ハロゲンアルキルスルフィニルまたは直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分校鎖状アルコキシカルボニルまたは直鎖状もしく
は分枝鎖状アルコキシイミノアルキル、炭素原子１〜６
個を有し、且つ未置換であるか、または同一もしくは相
異なるハロゲン原子１個またはそれ以上で置換される二
価のジオキシアルキレン、或いは各々の場合に未置換で
あるか、または同一もしくは相異なるハロゲン原子１個
またはそれ以上で置換されるフェニルまはフェノキシを
表わすか：或いは未置換であるか、または同一もしくは
相異なる置換基１個またはそれ以上で置換され、その際
に可能な置換基にはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルがあるす
７チルを表わし：Ｘが酸素、硫黄、スルフィニルまたは
スルホニルを表わすか、或いは基−ＣＨ２−。

ＯＣＨ２；　　ＣＨ２０；　　ＯＣＨｚ　　ＣＨ２；　
　５（０）ｎ　　ＣＨｚ　　；　　ＣＨ２５（０）ｎま
たは−３（０）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表わし、
ｍが０またはｌの数を表わし、ｎが各々の場合に０、■
または２の数を表わし、そしてＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
及びＲ６が上記の意味を有するものである。

殊に好適な式（Ｉ［ａ）のオキシラニルジオキソランは
Ａｒが未置換であるか、または同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換され、その際に可能な置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロパン−１，３
−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１゜５
−ジイル、ジメチルプロパン−１，３−ジイル、テトラ
メチルプロパン−１，３−ジイル、ジメチルブタン−１
，４−ジイル、テトラメチルブタン−１，４−ジイル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロブロモメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ト
リフルオロクロロエチル、ペンタフルオロエチル、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメ
トキシ、ジフルオロブロモメトキシ、トリクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ
、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフルオロトリクロ
ロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、トリ７ルオロメチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオロメチルチオ、
ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチル
チオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロブロモメチル
チオ、トリクロロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ
、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチ
オ、トリフルオロクロロエチルチオ、トリフルオロクロ
ロエチルチす、ペンタクロロエチルチオ、メチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフ
ルオロメチルスルフィニル、ジフルオロクロロメチルス
ルフィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロ
メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル
、ジフルオロクロロメチルスルホニル、フルオロメチル
スルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト
キシイミノエチル、ジフルオロジオキシメチレン、テト
ラフルオロジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエ
チレン、ジフルオロジオキシエチレン、ジオキシメチレ
ン及びジオキシエチレン並びに各々の場合に未置換であ
るか、またはフッ素及び塩素よりなる群からの１〜３個
の同一もしくは相異なる置換基で置換されるフェニルま
たはフェノキシがあるか、或いは未置換であるか、また
は同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換され、そ
の際に可能な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアン、メチル、エチル及びｎ−もしくはｉ−プロ
ピルがあるα−ナフチルまたはβ−ナフチルを表わし、
Ｘが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
すか、或いは基−ＣＨ２；　　ＯＣＨ２；　　ＣＨ２−
○；−○−ＣＨｚ　　ＣＨ２；　　５（０）ｎ　　ＣＨ
２；ＣＨ２５（０）ｎ−または−５（０）　ｎ　　ＣＨ
２ＣＨ２−の１つを表わし、ｍが０またはｌの数を表わ
し、ｎが各々の場合に０、■または２の数を表わし、そ
してＲ２Ｒ３Ｒ４、Ｒ５及びＲ＠が上記の意味を有する
ものである。

特に好適な式（Ｉ［ａ）のオキシラニルジオキソランは
Ａｒが未置換であるか、またはフッ素、塩素、臭素、メ
チル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロメチル、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチ
オ、フェニル及びフェノキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されるフェニルを表
わすか、或いは各々の場合に未置換であるか、または７
ノ素、塩素またはメチルで一置換されるαナフチルまた
はβ−ナフチルを表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わす
か、或いは基−ＣＨ，−。

ＯＣＨ２；　　Ｓ　　ＣＨｚ　　；　　ＯＣＨｚ　　Ｃ
Ｈ２−；または−５−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表わし
、ｍが０またはｌの数を表わし、そしてＲ２Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５及びＲ６が上記の意味を有するものである。

これらの式（ＩＩ　ａ）の新規なオキシラニルジオキソ
ランは式（ｎ）の公知のオキシラニルジオキソランの製
造と同様の方法により、式（ＩＶａ）式中、Ａｒ、Ｘ、
Ｒ”、Ｒ３、Ｒ１及びｍは式（■ａ）の場合に示される
意味を有する、 のビニルケトンを適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン
、ジクロロベンゼン、トルエンまたは酢酸の存在下にて
ｌＯ乃至６０°Ｃ間の温度で酸化剤例えば過酢酸または
ｍ−クロロ過安息香酸を用いてエポキシド化し、次にか
くて得られる式（Ｖａ）ＣＨ，ＯＲ２Ｒ３ 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４及びｍは式（■ａ）
の場合に示される意味を有する、 のオキシラニルケトンを第二の工程において触媒例えは
四塩化スズの存在下及び適当ならば希釈剤例えは四塩化
炭素の存在下にて−８０乃至５０°Ｃ間の温度で式（Ｖ
ｌ） 式中、Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、のアルデヒ
ドまたはケトンと反応させ、［例えばＡｎｇｅｗ、　Ｃ
ｈｅｍ、　　Ｉｎｔ、　Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、　２１．４
４９（１９８２）参照１、次にかくて得られる式８０°
Ｃ間の温度で式（■） ＣＨ。

のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
か［例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサイアティー（Ｊ　、　Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ。

Ｓａｃ、）　８７．１３６３−１３６４　（１９６５）
参照］、または同様に公知の方法で希釈剤例えばアセト
ニトリルの存在下及び塩基例えばナトリウムメチラート
の存在下にて０乃至６０°Ｃ間の温度で式（ｆｆ） ＣＨ，０ 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３Ｒ’、Ｒ５Ｒ６及びｍは式
（ＩＩ　ａ）の場合に示される意味を有する、 のジオキソラニルケトンを公知の方法で希釈剤例えばジ
メチルスルホキシドの存在下にて２０乃至のトリメチル
スルホニウムメチルサルフェートと反応させる［例えば
ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｅｓ）　８
．３９７　（１９７７）参照］かのいずれかの方法によ
り得られる。

適当ならば、かくて得られる式（ｎ）のオキシラニルジ
オキソランを更に本発明による方法により反応混合物か
ら単離せずに直接反応させ得る。

式（ＩＶａ）のビニルケトンは公知であるか、または公
知の方法と同様の方法により得ることができる［例えば
ヨーロッパ特許第６，７１８号；ドイツ国特許出願公開
第２，９２２，０７０号；Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、　　
ｌ　９８７．１２８３〜１２８６゜ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサイアティ−１０８，４５６
８〜４５８０　（１９８６）；ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミスト　リ　−　（Ｊ　　、　　Ｏｒｇ、
　　Ｃｈｅｍ、）　　５　１　　、　２３８９−２３９
１　（１９８６）またはＡｎ、　Ｑｕｉｍ、　７５．７
０７〜７１１（１９７９）もしくはＣＡ９２．７５．７
２７ａ参照１゜ 式（Ｖａ）のオキシラニルケトン及び式（■ａ）のジオ
キソラニルケトンは未だ公知ではなく、そして本発明は
同様にこれらのものに関するものである。

式（■） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ５及びＲ６は上記の意
味を有する、 のジオキソラニルケトンはある場合に公知であるか［例
えばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ　ス　ト　
リ　−３３、２４７３〜２４７７　　（１９６８）　；
　Ａｃｔｕ　ｃｈｅｍ、　５ｃａｎｄ、　Ｂ　３４．４
１〜４５（１９８０）、テトラヘドロン３６．３１０１
〜３１０５　（１９８０）ｉジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー４７．３２８９〜３２９６　（１
９８２）；テトラヘドロン・レターズ２３．４３６９〜
４３７０　（１９８２）；シンセシス（Ｓ　ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ）　　ｌ　　９８６、６０〜６　１　　；　　５
ｙｎｔｈ。

Ｃｏｍｍｕｎ、　　１６、１５１７〜１　５２２（１９
８６）；及びテトラヘドロン・レターズ２８．３８３〜
３８６（１９８７）参照］、または公知の方法と同様の
方法により、例えば式（Ｘ） Ｈ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　　Ｒ’及びＲ６は上記
の意味を有する、 のジオキソラニルヵルビノールをピリジン及び塩化水素
の存在下並びに適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの
存在下にて−２０乃至８０’Ｏ間の温度で通常の酸化剤
例えば三酸化クロムを用いて酸化する方法により得るこ
とができる［例えばテトラヘドロン・レターズ２８，３
８３〜３８６（１９８７）参照］。

式（Ｘ）のジオキソラニル力ルヒ諏−ルは公知であるか
、または公知の方法と同様の方法により得ることができ
る［例えば、テトラヘドロン・レターズλ互、５７５９
〜５７６２　（１９８５）参照］。

また式（■ｂ） 式中、ＲＩＲ５及びＲ６は上記の意味を有する、のジオ
キソラニルヶトンは式（ＸＩ） Ｒ’−Ｃ−ＣＨ２−Ｈａｌ　　　　（ＸＩ）式中、Ｒ１
は上記の意味を有し、そしてＨａｔはハロゲン、殊に塩
素または臭素を表ゎす、 のハロゲノメチルケトンを適当ならば希釈剤例えばメタ
ノール、テトラヒドロフランまたはジオキサンの存在下
、及び適当ならば反応補助剤例えばナトリウムメチラー
トまたは水酸化ナトリウム溶液の存在下にてＯ乃至１２
０　’Ｃ！間の温度で式（Ｉ［［）％式％ 式中、Ｒ１及びＨａｌは上記の意味を有する、のα−ハ
ロゲノケトンまたは式（Ｖ　ｂ）式中、Ｒ１は上記の意
味を有する、 のオキシラニルケトンのいずれかを反応時間、反応温度
及び反応補助剤の濃度に依存して生成させ、そしてこれ
らの式（ＸＩ［）のα−ハロゲノケトンもしくは式（ｖ
　ｂ）のオキシラニルケトンまたはこのタイプの化合物
の混合物を第二の工程において適当ならば希釈剤例えば
四塩化炭素の存在下、及び適当ならば触媒例えば四塩化
スズの存在下、及び適当ならば酸結合剤例えばナトリウ
ムメチラートまたは水酸化ナトリウムの存在下にて−８
０乃至８０°Ｃ間の温度で式（Ｖｌ） 式中、Ｒｓ及びＲ６は上記の意味を有する、のアルデヒ
ドまたはケトンと反応させる方法により得られる［例え
ばＡ　ｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　、　Ｉ　ｎｔ、　Ｅ　
ｄ。

Ｅｎｇｌ、２１，４４９　（１９８２）参照１゜式（Ｖ
Ｉ）のアルデヒド及びケトンは一般的に公知の有機化学
の化合物である。

式（ｎ）のハロゲノメチルケトンは同様に一般的に公知
の有機化学の化合物であるか、または−般的に公知の方
法と同様の方法により得ることができる。

式（Ｖｂ）のオキシラニルケトンはある場合に公知であ
る［例えばＣａｎ、　Ｊ　、　Ｃｈｅｍ、　６２．２４
２９〜２４３４　（１９８４）；テトラヘドロン４０．
１３８１”１３９０　（１９８４）；Ｃｈｅｍ。

Ｌｅｔｔ、　　ｌ　９８２．１６０１−１６０４　；ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー４５．３
４０７〜３４１３　（１９８０）；ジャーナル・オプ・
オーガニック・ケミストリー４３．１３２３−１３２７
（１９７８）；Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１０８．２３９１〜
２３９６　（１９７５）；及びジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー３９．３８８〜３９３　（１９
７４）参照］。

式（Ｘｌｌ）のび−ハロゲノケトンは同様にある場合に
公知である［例えば、テトラヘドロン・レターズ２８．
３８３〜３８６　（１９８６）　；　５ｙｎｔｈ。

Ｃｏｍｍｕｎ、　　ｌ　６．１５１７−１５２２（１９
８６）；シンセンス１９８６．６０〜６１；テトラヘド
ロン・レターズ２３．４３６９〜４３７０　（１９８２
）；ジャーナル・オブ・オーガニ・ンク・ケミスト　リ
　−４７、３２８９〜３２９６　　（１９８２）　　；
テトラヘドロン３６，３１０１〜３１０５（１９８０）
　；　Ａｃｔａ　Ｃｈｅｍ、　５ｃａｎｄ　Ｂ　３４．
４１−４５　（１９８０）；及びジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー３３，２４７３〜２４７７　
（１９６８）参照１゜ 未°だ公知ではないα−ノ＼ロゲノケトンは式％式％［
） 式中、Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わし
、そして Ａｒ、Ｘ及びｍは上記の意味を有する、のものである。

これらのものは上記の一般的方法と同様の方法により、
式（ＸＩａ） ＣＨ。

Ａｒ−（Ｘ）ｍ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ，−Ｈａｔ　　　　　　
　　　（ＸＩ　ａ）Ｈ３０ 式中、Ａｒ、ＸＸＨａ　ｌ及びｍは上記の意味を有する
、 のハロゲノメチルケトンを適当ならば希釈剤例えばメタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジオキ
サンの存在下、及び適当ならば反応補助剤例えばナトリ
ウムメチラートの存在下にて０乃至６０°Ｃ間の温度で
ホルムアルデヒドと反応させる方法により得られる。

式（ＸＩａ）のハロゲノメチルケトンは公知であるか、
または公知の方法と同様の方法により得ることができる
（例えばドイツ国特許出願公開第２゜６３２　６０３号
；同第３．０２１，５１６号：及びヨーロッパ特許第５
４，８６５号参照）。

また式（■Ｃ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のジオキソラニルケトンは式（ＸＩ） Ｒ’　　ＣＣＨ２Ｈａｌ　　　　　　（ＸＩ）式中、Ｒ
１は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、殊に
塩素または臭素を表わす、 のハロゲノメチルケトンを適当ならば希釈剤例えばメタ
ノールまたはテトラヒドロ７ランの存在下、及び適当な
らば酸結合剤例えばナトリウムメチラートまたは水酸化
ナトリウムの存在下にて２０乃至８０°Ｃ間の温度で少
なくとも２当量のホルムアルデヒドと反応させ、その際
に中間的に生じるαハロゲノケトンを単離しない方法に
より得られる。

式（Ｉ［［）は本発明による方法を行う際に出発物質と
して更に必要とされるアゾールの一般的定義を与える。

この式（Ｉ）において、Ａは好ましくは本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連してこの置換基に対して好適
なものとして既に挙げられた基を表わす。

式（ＩＩ［）のアゾールは一般的に公知の有機化学の化
合物である。

本発明を行う際に可能な希釈剤は不活性有機溶媒である
。これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化
メチレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
またはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエ
ーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリ
ル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはへキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢
酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、
或いはアルコール例エバメタノール、エタノール、フロ
パノール、ブタノール、メトキンエタノールまたはエト
キシエタノールが含まれる。

本発明による方法は好ましくは適当な反応補助剤の存在
下で行う。可能な補助剤は通常使用し得るすべての無機
及び有機塩機である。好適に使用される塩基にはアルカ
リ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラード、炭
酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、アミド
ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラード、炭
酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いはまた第
三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、　Ｎジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン
、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、＋ジアザビ
シクロノ不ン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウン
デセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）がある。

更に適当ならば、反応補助剤として触媒量のいずれかの
通常の、遊離基を生成させる試薬例えばσ、α　−アゾ
ジイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を用いることが有利
であり得る。

本発明による方法を行う際に反応温度は実質的な範囲内
で変え得る。反応は一般に０乃至２００００間の温度、
好ましくは６ｏ乃至１５０　′Ｏ間の温度で行う。

本発明による方法は一般に常圧下で行う。しかしながら
また、反応を昇圧または減圧下で行うこともできる。

本発明による方法を行う際に、式（ｎ）のオキシラニル
ジオキソラン１モル当り一般に１．０〜５．０モル、好
ましくは１．０〜１．２モルの式（ＩＩＩ）のアゾール
及び適当ならば１．０〜５．０七ノペ好ましくは１．０
〜２．０モルの反応補助剤を用いる。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法により単離する（製造実施例も参照）。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により簡
単に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶
解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得ること
ができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾
過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗
浄することにより精製し得る。

式（１）の化合物の金属塩錯体は常法により簡単に、か
くて金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解し、そ
してこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることにより得
ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えばン
濾過により単離し、そして適当ならば再結晶により精製
し得る。

更に式（Ｉ）の置換されたジオキンランは他の活性化合
物の製造に対する興味ある中間生成物として使用し得る
。

例えばこれらのものはヒドロキシル基土でのアルキル化
またはアシル化により通常のハロゲン化アルキルもしく
は硫酸アルキルまたはハロゲン化アシルもしくはハロゲ
ン化カルバモイルと反応させて同様に殺菌・殺カビ剤（
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）とじて良好な活性を有する対応す
るエーテル、エステル、カーボネートまたはカルバメー
トを生成し得る。

本発明による活性化合物は、望ましくない微生物に対す
る有効な作用を示す。本活性化合物は植物保護剤、殊に
殺菌・殺カビ剤としての用途に適しいてる。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の主な見出に含まれる菌・カビ及びバクテリア病の
ある原因生物を非限定として下に挙げる：ピチウム（ｐ
　ｙＬｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ
ｕｌＬｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；ブソイドベロノスポラ（Ｐ
　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病
（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕ
ｌｉまたはＰ　５ｅｕｄｏｐｅｒ。

ｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）；グラスモパラ（
Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｌａｓ
ｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（
Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）；エリシ７工（Ｅ　ｒｙｓ　１ｐｈｅ）種
例えばうどんこ病（Ｅ　’ｒｙｓ　１ｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）　；スフエロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリ
ア（Ｖ　６ｒ１ｔｕｒ　ｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐ
　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓまｔ；はＰ　、　ｇｒａｍｉ
ｎｅａ）　；　（分生胞子器状：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ
、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリ
オボルス（Ｃｏｃｈ　１１ｏｂｏ　ｌｕｓ　）種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈ　ｌ　１ｏｂｏ　ｌｕｓ　　５ａｔｉ
ｖｕｓＸ分生胞子状：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａｘ同義
：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロマイセス
（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙ
ｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニア
（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐ　ｕｃｃ
ｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ティレティア（Ｔ　１
ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔ　１ｌｌ
ｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；ウスティラボ（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕ　ｓＬｉｌａｇｏ　ｎ
ｕｄａまたはＵ　ｓ　ｔ　ｉ　ｌａｇｏ　　ａｖｅｎａ
ｅ）　；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
）種例えば紋枯病（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓ
ａｋｉｉ）；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒ　ｉｃｕ　ｊａ
ｒ　ｉａ）種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　　ｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉ
ｕｍ）種例えば７−ザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ポツリティス（Ｂ　ｏ
ｔｒｙｔ　ｉｓ）種例えば灰色かび１（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒ
　ｉａ）種例えばふ枯病（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏ
ｒｕｍ）　；レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒ　ｉａ）種例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌ
　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セ
ルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコス
ポラ・カネセンス（ＣｅｒｃｏｓｐｏｒａＣａｎｅＳＣ
ｅｎＳ）　；アルテルナリア（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉａ
）種例えば黒斑病（Ａ　ＩＬｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）；プソイドセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　ｌ　ｌａ）種例えばプソイ
ドセルコスボレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄ
ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本発明による活性化合物はここに穀物の病気を防除する
際、例えば穀物病原細菌のうどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　、小麦病原細菌に対する穀
物赤さび病（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）　、小麦病原細菌のブラウン０グルーム（ｂｒｏｗｎ
　　ｇｌｕｍｅ）（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｓｒｉａ　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）　、大麦病原細菌の網斑病（Ｐ　ｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）または大麦及び小麦病原
細菌の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖ
ｕｓ）を防除する際か、イネ病原細菌のいもち病（Ｐ　
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）を防除する際か
、または果実及び野菜の生長における病気例えば豆の灰
色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）または
リンゴの黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）を防除する際に殊に良好に使用し得る。

更に本発明による活性化合物は試験管内活性において良
好な殺菌・殺カビ性を示す。

殊にその物理的及び／または化学的特性に依存して、本
活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤
、粉末、包沫剤、塗布剤、エアロゾル、種子用の重合物
質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並
びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることが
できる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチＬ／７もしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはクリクール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトンメ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である：固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
一粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石並びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質
の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及
びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤と
して非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレ７ー脂肪ａエステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並ヒにアルブミン加水分
解生成物が適している。分散剤として、例えばリグニン
スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリヒニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）
、殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅｓ）及び除草剤と
の混合物として、並びに肥料及び生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁
剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法に
おいて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、
粒剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
　、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくはＯ，Ｏ１＝ｌＯｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に００ｏｏｏｏ
ｔ〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。製
造実施例 実施例１ ２−ｔ−ブチル−２−（２，２−ジメチル−１゜３−ジ
オキソラン−４−イル）−オキシラン１２゜４１Ｆ　　
（０，０６２モル）、トリアゾール５．１ｇ（０，０７
４モル）及び水酸化ナトリウム３ｇ（０゜０７４モル）
をジメチルホルムアミド６０ｍＱに溶解し、そして混合
物を１００°Ｃで１０時間撹拌した。処理のために、冷
却した反応混合物を水中に導入し、そして酢酸エチルで
抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮し、そして残渣をンリカゲル上でのカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した（移動相：酢酸
エチル／フクロヘキサン３：１）。

屈折率ｎｉ　１．４８９０の油として２，２−ジメチル
−１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４
−イル）−１−（１，２，４１リアゾル−１−イル−メ
チル）−プロパン−１−オール４．４ｇ　（理論値の２
６％）が得られた：Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｈ／テトラメ
チルＶラン）：δ−１，０（ｓ、　９Ｈ）；１．３０（
ｓ、　３Ｈ）；ｌ−３１（ｓ、　３Ｈ）ｐｐｍ。

出発化合物の製造 実施例１１−１ ＣＨ３ カリウム七−ブチラート９ｇ　（０，０８モル）をジメ
チルスルホキシド１７．５ｇ　Ｃ０，２２モル）中のヨ
ウ化トリメチルオキソホスホニウム１７．６ｇ　（０，
０８モル）に室温で加え、混合物を室温で６時間撹拌し
、次に４−（２，２−ジメチルプロパノイル）−２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン１３シ　（０，０６
９８モル）を撹拌しながら滴下して加え、そして混合物
を室温で更に８時間、次に還流下で１時間撹拌した。処
理のために、冷却した反応混合物を水中に導入し、塩化
メチレンで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

屈折率ｎ付１４５１９の２−ｔ−ブチル−（２゜２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−オキソラ
ン１２．４ｇ　（理論値の８９％）が得られた。

実施例■−１ ＣＨ，０ 四塩化スズ５．２ｇ　（０，０２モル）を四塩化炭素５
０ｍ４中のアセトン５．８ｇ　（０，１モル）及び２−
（２，２−ジメチルプロパニル）−オキ’ｉう７１２．
８ｇに一３５°Ｃで撹拌しながら滴下して加え、添加が
完了した場合に反応混合物を一３５°Ｃで更に３時間撹
拌し、０°Ｃに戻し、そして氷で冷却しながら水５０ｍ
Ｑ中に導入した。有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣を蒸
留した。

４−　（２，２−ジメチルプロパノイル）−２゜２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン８．６９（理論値の４６
％）が得られた。

ＭＳ（ｍ／ｅ＝１８６．１７１．１４１．１２９．１０
１．５７）。

実施例ｖ−１ ＣＨ３０ ４５％水酸化ナトリウム溶液４４．４ｇ　（０゜５モル
）をメタノール４００ｍＱ中のｔ−ブチルクｏｏメチル
ケトン（例えばＢ　ｕｌｌ、　Ｓ　ａｃ、　Ｃｈｉｍ。

Ｆｒ、１９７０．３６４１−３６４６参照）６７゜３ｇ
及び３５％ホルムアルデヒド水溶液４２．９ｇ　（０，
５モル）に室温で撹拌しながら滴下して加え、そして添
加が完了した場合に混合物を還流温度で２時間加熱し、
その際ｐＨ値は更に水酸化ナトリウム溶液を加えること
によりｐＨ１４で一定に保持した。処理のために、混合
物を水性塩酸で中和し、メタノールを真空中で留去し、
残渣を塩化メチレンで抽出し、抽出液を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして蒸留した。

２０ミリバール下にて沸点７２〜７５°Ｃの２−（２，
２−ジメチルプロパノイル）−オキシラン３１．５ｇ　
（理論値の４９％）が得られた。

’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ３／テトラメチルシラン
）：δ−１，２７（ｓ、　９Ｈ）；３．８６（ｍ、　Ｉ
Ｈ）ｐｐｍ。

次の一般式ＣＩ）の置換されたジオキソランが対応する
方法及び製造に関する一般的指示に従って得られた： ２　Ｒ１ ２Ｒ３ ＣＨ３ ＣＨ。

（ジアステレオマーＡ） ＣＨ。

（ジアステレオマーＢ） ＣＨ３ Ｒ２Ｒ３ 使用例 次の使用例において比較物質として下記の化合物を用い
た： ＣＩ。

ＣＨ。

Ｈ ４−クロロフェニル−５ ノール（米国特許筒４゜ 知） ピリミジニル−メタ １７．０５０号から公 ＣＨ。

ＣＨ。

本ゝ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム中で記録し
た。化学シフトはδ値としてｐｐｍで示す。

ＣＨ３ ４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタノー
ル（ヨーロッパ特許筒５５，８３３号から公知） 実施例Ａ 黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　Ｉこ　。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原細
菌［ａｐｐｌａ　５ｃａｂ　ｃａｕｓａｔｉｖｅｏｒｇ
ａｎｉｓｍ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）　］の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に２０
°Ｃ及び相対湿度１００％で培養室に１日装置いた。

この植物を約２０°Ｃの温度及び約７０％の相対湿度で
温床に置いた。

評価を接種の１２日後に行った。

化合物Ｂと比較して、例えばｌｏｐｐｍの濃度で製造実
施例３及び４の化合物は極めて高い作用の程度を示した
。化合物Ｂは実質的に不活性であった。その結果を第Ａ
表に示す。

第Ａ表 黒星病試験（りンゴ）／保護 公知： ＣＩ。

本発明による： 実施例Ｂ いもち病 （Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ） 試験 （イネ） ／保護 溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃の
温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

化合物Ａと比較して、例えば０．０２’５％の活性化合
物調製物の濃度で製造実施例３の化合物は極めて高い作
用の程度を示した。化合物は実質的に不活性であった。

その結果を第Ｂ表に示す。

第Ｂ表 いもち病試験（イネ）／保護 公知： 本発明による： 実施例Ｃ うどんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護
溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にＥ　ｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉの
胞子をふりかけた。

うどんこ病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対湿度的８０％の温床に置いた
。

評価を接種して７日後に行った。

化合物（Ｂ）と比較して、例えば０．００２５重量％の
濃度での製造実施例（３）、（５）、（１０）及び（１
２）の化合物は５０〜７５％高い作用の程度を示した。

その結果を第０表に示す。

第０表 うどんこ病試験（大麦）／保護 本発明による： ＣＨ。

公知； 実施例り 斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）
試験（大麦）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するＩこめ番こ、活性
化合物１重量部を上記量の溶媒及びＩＬ（ヒ剤と混合し
、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度番こした。

保護活性を試験するｔ；めに、鼾１植物番こ活性化合物
の調製物をしたＩこり落る程番こぬれるまで噴霧いこ。

噴霧コーティングが乾燥しＩこ後、植物番こ斑点病（Ｃ
ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）の胞子懸濁
液を噴霧した。植物を培養室中に２０°Ｃ及び相対湿度
１００％で４８時間装いた。

植物を温床中に約２０°Ｃの温度及び約８０％の相対湿
度で置いた。

評価を接種７日後に行った。

化合物Ｂと比較して、例えば０．０２５重量％の濃度で
の製造実施例（３）、（５）、（１０）及び（１２）の
化合物は６３〜７５％高い作用の程度を示した。

第り表 斑点病試験（大麦）／保護 公知： Ｈｓ 実施例Ｅ 網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）試験
（大麦）／保護溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重
量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物に網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）の胞子懸濁液を噴霧した。次
に植物を培養室中に２０°Ｃ及び相対湿度１００％で４
８時間装いた。

植物を温床中に約２０°Ｃの温度及び約８０％の相対湿
度で置いた。

評価を接種７日後に行った。

化合物（Ｂ）と比較して、例えば０．０２５重量％の濃
度での製造実施例（３）、（５）、（ｌＯ）及び（１２
）の化合物は４６〜５５％高い作用の程度を示した。そ
の結果を第Ｅ表に示す。

第Ｅ表 網斑病試験（大麦）、／保護 公知： Ｈ３ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１１式 式中、Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、随時
アリル置換されていてもよいアルケニル、随時置換され
ていてもよいアルキニル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいシクロアルキ
ルアルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時
置換されていてもよいアリールオキシ、随時置換されて
いてもよいアリールチオ、随時置換されていてもよいア
リールスルフィニル、随時置換されていてもよいアリー
ルスルホニル、随時置換されていてもよいアリールアル
キル１．随時置換されていてもよいアリールオキシアル
キル、随時置換されていてもよいアリールチオアルキル
、随時置換されていてもよいアリールスルフィニルアル
キル、随時置換されていてもよいアリールスルホニルア
ルキル、随時置換されていてもよいアラルキルオキシア
ルキル、随時置換されていてもよいアラルキルチオアル
キル、随時置換されていてもよいアラルキルスルフィニ
ルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキル
スルホニルアルキルを表わし、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８及びＲ’は相互ニ独立シテ水素
、アルキルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、及び／または Ｒ１及びＲ６は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、そして Ａは窒素またはＣＨ基を表わす、 の置換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及び金属
塩錯体。

２、式（Ｉ）において、Ｒ１が炭素原子１−１２個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル、炭素
原子２〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個及びアルキル
部分に炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルコキシアルキル、アルキルチオ部分に炭素π子１
〜８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキルチオアルキル、アルキル
スルフィニル部分に炭素原子１〜８個及びアルキル部分
に炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル部分
に炭素原子１〜８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルスルホニル
アルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個及びアル
キル部分に炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状アルコキシイミノアルキル、炭素原子１〜８個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状ヒドロキシイミノアルキ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜８個を有するシアノア
ルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個及
びアルキル部分に炭素原子１〜８個を有し、且つ同一も
しくは相異なるノ＼ロゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状ハロゲノアルコキシアルキル、アルキ
ルチオ部分に炭素原子１〜８個及びアルキル部分に炭素
原子１〜８個を有し、且つ同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲ
ノアルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル部分に炭素
原子１〜８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個を有
し、且つ同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状ハロゲノアルキルスルフ
ィニルアルキルまたはハロゲノアルキル部分に炭素原子
１〜８個及びアルキル部分に炭素原子１〜８個並びに同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルスルフィニルアル
キルヲ表わすか、炭素原子２〜１２個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状ハロゲノアルケニルまたは炭素原子２〜１２個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキニルを表わす
か、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１
〜６個を有するジオキサニルアルキル、直鎖状もしくは
分校鎖状アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジオ
キニルアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
部分に炭素原子１〜６個を有するジオキサニルアルキル
を表わすか、または直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部
分に炭素原子１〜６個を有するジチアニルアルキルを表
わすか、Ｒ′が炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わし、その際にこれらのシクロアルキル基の各々
がハロゲン及び／もしくは炭素原子１〜４個を有するア
ルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もし
くは相異なる置換基で置換されることができるか　Ｒ１
がシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個を有す
るシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれらの
基の各々がハロゲン及び／もしくは炭素原子１〜４個を
有するアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の
同一もしくは相異なる置換基で置換されることができる
か、或いはＲ１が炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリール
、炭素原子６〜１０個を有するアリールオキシ、炭素原
子６〜ＩＯ個を有するアリールチオ、炭素原子６〜１０
個を有するアリールスルフィニル、炭素原子６〜１０個
を有するアリールスルホニル、アリール部分に炭素原子
６〜ｌｏｌ’ｉ！及び直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
部分に炭素原子１〜８個を有するアリールアルキル、ア
リール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び直鎖状もしくは分
校鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個を有するアリー
ルオキシアルキル、アリール部分に炭素ぶ子６〜ｌＯ個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１
〜８個を有するアリールチオアルキル、アリール部分に
炭素原子６〜ｌＯ個及び直鎖状もしくは分校鎖状アルキ
ル部分に炭素原子１〜８個を有するアリールスルフィニ
ルアルキル、アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個
を有するアリールスルホニルアルキル、アリール部分に
炭素原子６〜ｌＯ個及び各々の直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキル部分に炭素原子１〜８個を有するアラルキルオ
キシアルキル、アリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び
各々の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子
１〜８個を有するアラルキルチオアルキルまＩ；はアリ
ール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び各々の直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個を有するア
ラルキルスルフィニルアルキルを表わすか、或いはアリ
ール部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び各々の直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜８個を有するア
ラルキルスルホニルアルキルを表わし、その際に上記の
アリール基の各々はアリール部分においてハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルチオ
、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルスルフィニルまたは
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルスルホニル、各々の場
合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ノ・ロ
ゲノアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルコ
キシ、直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルチオ、
直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルスルフィニル
または直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルスルホ
ニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状アルコキシカルボ
ニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシイミノア
ルキル、未置換であるか、または１個またはそれ以上の
同一もしくは相異なるハロゲン原子で置換される二価の
ジオキシアルキレン、炭素原子３〜７個を有するシクロ
アルキレン及び未置換であるか、または／１０ゲン及び
／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同
一もしくは相異なる置換基で置換されるフェニルまたは
フェノキシよりなる群からの１個またはそれ以上の同一
もしくは相異なる置換基で置換されることができ、Ｒ２
、Ｒ”、Ｒ’Ｒ８及びＲ６が相互に独立して各々水素を
表わすか、まＩ；は炭素原子３〜７個を有するシクロア
ルキルを表わし、その際にＲ３及びＲ′またはＲ５及び
Ｒ・のいずれかが−緒になって各々の場合に二価であり
、炭素原子２〜６個を有するアルカンジイル基を表わす
こともでき、そしてＡが窒素またはＣＨ基を表わす、上
記ｌに記載の置換されたジオキソラン。

３、式（Ｉ）において、Ｒ１が各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状の、炭素原子１〜８個を有するアルキル、
炭素原子２〜８個を有するアルケニルまたは炭素原子２
〜８個を有するアルキニルを表わすか、各々の場合に個
々のアルキル部分に炭素原子ｌ〜６を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状アルコキシアルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキルチオアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキルスルフィニルアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキルスルホニルアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
アルコキシイミノアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ヒ
ドロキシイミノアルキルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状
シアノアルキルを表わすか、各々の場合に個々のアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個及び各々の場合に同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしく
は分校鎖状ハロゲノアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
ハロゲノアルコキシアルキル、直鎖状もしくは分校鎖状
ハロゲノアルキルチオアルキル、直鎖状モＬ　＜　＋＝
Ｅ分校ｉ１［ハロゲノアルキルスルフィニルアルキルま
たは直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルスルホニ
ルアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜８個
及び各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルケニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキニルを
表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有するジオキサニルアルキ
ル、ジオキニルアルキル、ジオキサニルアルキルまたは
ジチアニルアルキルを表わすか、各々の場合にシクロア
ルキル部分に炭素原子３〜６個及び直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ各々
の場合に未置換であるか、またはシクロアルキル部分に
おいて同一もしくは相異なる置換基で置換され、その際
に各々の場合にシクロアルキル部分において可能な置換
基にはフッ素、塩素及び臭素並びに炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルがあるシクロア
ルキルアルキルまたはシクロアルキルを表わすか：或い
は各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ各々の場合に未置
換であるか、またはアリール部分において同一もしくは
相異なる置換基１〜５個で置換されるアリールアルキル
、アルキルオキシアルキル、アリールチオアルキル、ア
リールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアル
キル、アリールキルオキシアルキル、アラルキルチオア
ルキル、アリールキルスルフィニルアルキル、アリール
、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニ
ルまたはアリールスルホニルを表わし、その際にアリー
ルは各々の場合にフェニル、α−す７チルまたはβ−ナ
フチルを表わし、そして各々の場合にフェニル上の可能
な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピル、ｎ−１１−
ｓ−もしくはヒープチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロ
パン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペン
タン−１，５−ジイル、ジメチルプロパン−１゜３−ジ
イル、テトラメチルプロパン−１，３−ジイル、ジメチ
ルブタン−１，４−ジイル、テトラメチルブタン−１，
４−ジイル、シクロプロピル、シクロブチル、ンクロペ
ンチル、ンクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオ
ロブロモメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオ
ロエチル、トリフルオロクロロエチル、ペンタフルオロ
エチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフル
オロクロロメトキシ、ジフルオロブロモメトキシ、トリ
クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、テトラフルオロ
エトキシ、ペンタクロロエトキシ シ、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフルオロトリク
ロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチ
ルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロブロモメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフルオロエチルチ
オ、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル
チオ、トリフルオロクロロエチルチオ、トリフルオロジ
クロロエチルチオ、ペンタクロロエチルチオ、メチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジクロ
ロフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロクロロメチ
ルスルフィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフル
オロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル、ジフルオロクロロメチルスルホニル、フルオロメ
チルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ
チル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、
エトキシイミノエチル、ジフルオロジオキシメチレン、
テトラフルオロジオキシエチレン、トリフルオロジオキ
シエチレン、ジフルオロジオキシエチレン、ジオキシメ
チレン及びジオキンエチレン並びに各々の場合に未置換
であるか、またメチル、フッ素及び塩素よりなる群から
の１〜３個の同一もしくは相異なる置換基で置換される
フェニルまたはフェノキシがあり、そして各々の場合に
ナフチル上の可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチル、エチル及びｎ−もしくはｉ〜グロビルが
あり、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が相互に独立して
各々水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
またはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか
、タロロペンチルを表わすか、或いはシクロヘキシルを
表わし、その際にＲ３及びＲ４またはＲ５及びＲ＠のい
ずれかが一緒になって各々の場合に二価であるブタン−
１，４−ジイルまたはペンタン−１，５−ジイル基を表
わすこともでき、そして八が窒素またはＣＨ基を表わす
、上記ｌにお載の置換されたジオキソラン。

４、Ｒ１が炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキル、炭素原子２〜７個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状アルケニルまたは炭素原子２〜７個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルを表わすか、各々
の場合にアルキル部分に炭素原子３〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状メトキシアルキル、直鎖状もしくは
分枝鎖状ジメトキンアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
メトキシアルキル直鎖状もしくは分枝鎖状メチルチオア
ルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状ジメチルチオアルキル
、直鎖状もしくは分枝鎖状トリメチルチオアルキル、直
鎖状もしくは分枝鎖状メチルスルフィニルアルキル、直
鎖状もしくは分校鎖状メチルスルホニルアルキル、直鎖
状もしくは分枝鎖状メトキシイミノアルキル、直鎖状も
しくは分枝鎖状ヒドロキシイミノアルキルまたは直鎖状
もしくは分枝鎖状シアノアルキルを表わすか、各々の場
合に同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、
塩素もしくは臭素１〜３個を有し、且つ各々の場合にア
ルキル部分に炭素原子３〜７個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状、ハロゲノアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状
ハロゲノメトキシアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノエトキシアルキル、各々の場合に直鎖状もしく
は分校鎖状ハロゲノメチルチオアルキル、直鎖状もしく
ハ分枝鎖状ハロゲノメチルスルフィニルアルキルまたは
直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノメチルスルホニルアル
キルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜７個及び各
々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素、塩素もしくは臭素１〜３個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状ハロゲノアルケニルまたは直鎖状もしくは分
枝鎖状ハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜３個
を有するジオキサニルアルキル、ジオキニルアルキル、
ジオキサニルアルキルまたはジチアニルアルキルを表わ
すか；各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜
６個及び直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原
子１〜４個を有し、且つ各々の場合に未置換であるか、
またはシクロアルキル部分においてフッ素、塩素、臭素
及びメチルよりなる群からの１〜５個の同一もしくは相
異なる置換基で置換されるシクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか；各々の場合に同一もしく
は相異なる置換基１〜３個でｍｅされるフェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニ
ルスルホニル、αナフチルまたはβ−ナフチルを表わす
か、或いは式 ％式％ の基を表わし、ここにＡｒが各々の場合に未置換である
か、または同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
されるフェニル、σ−ナフチルまたはβ−ナフチルを表
わし、Ｘが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わすか、または基ＣＨ２；　　ＯＣＨｚ　　；　　
ＣＨ２０；　　Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−；−５（０）ｎ　
−ＣＨ２−ｉ−ＣＨ２Ｓ（０）ｎ−または−３（０）ｎ
−ＣＨ２−ＣＨ２の１つを表わすか、ｍが各々の場合に
０またはｌの数を表わし、そしてｎが各々の場合に０、
ｌまたは２の数を表わし、その際に各々の場合にフェニ
ル上の可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エトキシ、ｎ−もしくは１−プロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、プロパン−１，３−ジイ
ル、ブタン−１，−４−ジイル、ペンタン−１，５−ジ
イル、ジメチルプロパン−１，３−ジイル、テトラメチ
ルプロパン−１゜３−ジイル、ジメチルブタン−１，４
−ジイル、テトラメチルブタン−１，４−ジイル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル
、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロブロモメチル、
トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ
、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、ジフルオロブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、
トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、ト
リフルオロジクロロエトキシ、ジフルオロトリクロロエ
トキシ、ペンタクロロエトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフ
ルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ
、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロブロモメチルチオ
、トリクロロノチルチオ、トリフルオロエチルチオ、テ
トラフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、
トリフルオロクロロエチルチオ、トリフルオロジクロロ
エチルチオ、ペンタクロロエチルチオ、メチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフル
オロメチルスルフィニル、ジフルオロクロロスルフィニ
ル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルス
ルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、ジフル
オロクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニ
ル、ジフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミ
ノエチル、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフルオ
ロジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエチレン、
ジフルオロジオキシエチレン、ジオキシメチレン及びジ
オキシエチレン並びに未置換であるか、またはフッ素及
び塩素からなる群からの同一もしくは相異なる置換基１
〜３個で置換されるフェニル及びフェノキシがあり；且
つ各々の場合にナフチル上の可能な置換基にはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル及びｎ−もしくは
ｌ−プロピルがあり、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が相互に独立して水素
またはメチルを表わし、そしてＡが窒素またはＣＨ基を
表わす、上記ｌに記載の置換されたジオキソラン。

５、式（Ｉ）において　Ｒ１が炭素原子３〜７個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、炭素原子３〜７個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルまたは炭素
原子３〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニ
ルを表わすか；各々の場合にフッ素、塩素、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオ
よりなる群からの置換基１〜３個で置換されるｉ　−プ
ロピルまたは七−ブチルを表わすか；各々の場合にシア
ン、ヒドロキシイミノ、メトキシイミノ、エトキシイミ
ノ、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジオキサニル、
ジオキニル、ジオキサニルまたはジチアニルで一置換さ
れるメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはＬ−ブチルを
表わすか；各々の場合に炭素原子３〜７個を有し、且つ
フッ素、塩素及び臭素よりなる群からの１または２個の
置換基で置換される各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか：各々の場
合に未置換であるか、またはフッ素、塩素、臭素及びメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
５個で置換されるシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか：σ−ナフ
チルまたはβ−す７チルを表わすか；未置換であるか、
またはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ジフルオロ
メトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニル及びフェノ
キシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されるフェニルを表わすか；或いは式 の基を表わし、ここにＡｒが各々の場合に未置換である
か、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ジフル
オロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニルまたは
フェノキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基１〜３個で置換されるフェニルを表わすか、或いは各
々の場合に未置換であるか、または７ノ素、塩素または
メチルで置換されるσ−ナフチルまたはβ−ナフチルを
表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わすか、或いは基−Ｃ
Ｈ２−−０−ＣＨ，−−３−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨｘ−ま
たは−３−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、ｍがＯまたはｌの
数を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６が水素を表わし
、モしてＡが窒素またはＣＨ基を表わす、上記ｌに記載
の置換されたジオキソラン。

６、−殺伐（ｒ） 式中　Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、随時
アリル置換されていてもよいアルケニル、随時置換され
ていてもよいアルキニル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいシクロアルキ
ルアルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時
置換されていてもよいアリールオキシ、随時置換されて
いてもよいアリールチオ、随時置換されていてもよいア
リールスルフィニル、随時置換されていてもよいアリー
ルスルホニル、随時置換されていてもよいアリールアル
キル、随時置換されていてもよいアリールオキシアルキ
ル、随時置換されていてもよいアリールチオアルキル、
随時置換されていてもよいアリールスルフィニルアルキ
ル、随時置換されていてもよいアリールスルホニルアル
キル、随時置換されていてもよいアラルキルオキシアル
キル、随時置換されていてもよいアラルキルチオアルキ
ル、随時置換されていてもよいアラルキルスルフィニル
アルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキルス
ルホニルアルキルを表わし、 Ｒ２、Ｒ３Ｒ４Ｒ’及びＲ”は相互ニ独立シテ水素、ア
ルキルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ３及びＲ４は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、及び／または Ｒ５及びＲ′は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、そして Ａは窒素またはＣＨ基を表わす、 の置換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及び金属
塩錯体を製造する際に、式（ＩＩ）式中、Ｒ１、Ｒ２５
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５及Ｕ　Ｒ’ハ上記の意味ををする、 のオキシラニルジオキソランを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（［） ７、少なくとも１つの上記ｌ〜６のいずれかに記載の一
般式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、殺微生物
剤。

８、少なくとも１つの上記ｌ〜６のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を微生物及び／またはその環境上に作用
させることを特徴とする、微生物の防除方法。

９、微生物を防除する際の上記ｌ〜６のいずれかに記載
の一般式（Ｉ）の化合物の使用。

１０、上記１〜６のいずれかに記載の一般式（１）の化
合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを
特徴とする、殺微生物剤の製造方法。

１１、式（ＩＩ　ａ） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させ、そして適当ならば酸または金属
塩を次に付加させることを特徴とする、殺伐（Ｉ）の置
換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及び金属塩錯
体の製造方法。

ＣＨ。

式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
すか、或いは基−ＣＨ、−；−０−ＣＨ２−、−ＣＨ２
−０−；−０−ＣＨ２−ＣＨ，−。

Ｓ　（０）　ｎ　　ＣＨ２；　　ＣＨ２Ｓ　（０）　ｎ
−または−３（０）ｎ　　ＣＨ２ＣＨ２−１を表わし、
ｍは０またはｌの数を表わし、 ｎは各々の場合に０、■または２の数を表わし、Ｒ２、
Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１及びＲ６は相互に独立して水素、アル
キルまたはシクロアルキルを表わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって二価のアルカンジイルを表
わし、及び／または Ｒ５及びＲａは一緒になって二価のアルカンジイルを表
わす、 のオキシラニルジオキソラン。

＋２．式（ＩＶａ） のビニルケトンを適当ならば希釈剤の存在下にてｌＯ乃
至６０°Ｃ間の温度で酸化剤を用いてエポキシド化し、
次にかくて得られる式（Ｖ　ａ）式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４及びｍは上記１１に記載の意味を有する、 のオキシラニルケトンを第二工程において適当ならば触
媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下にて−８０乃
至５０°Ｃ間の温度で式（Ｖｌ）式中、Ｒ６及びＲ６は
上記１１に記載の意味を有する、 のアルデヒドまたはケトンと反応させ、次にかくて得ら
れる式（■ａ） 式中、Ａｒ、ＸＸＲ”、Ｒ３、Ｒ′及びｍは上記１１に
記載の意味を有する、 Ｌ　　０ 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５Ｒ＠及びｍは
上記１１に記載の意味を有する、のジオキソラニルケト
ンを希釈剤の存在下にて２０乃至８０°Ｃ間の温度で式
（■） ＣＨ３ のジメチルオキソスルホニウムメチライドとか、または
希釈剤の存在下及び塩基の存在下にて０乃至６０°Ｃ間
の温度で式（ｆｆ） のトリメチルスルホニウムメチルサルフェートとのいず
れかと反応させることを特徴とする、上記１１に記載の
式（Ｉ［ａ）のオキシラニルジオキソランの製造方法。

１３、式（ＶＩ［ａ　） ＣＨ３０ 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルを表わすか
、或いは基−ＣＨ２−；−０−ＣＨ，−；−ＣＨ２０；
　　０−ＣＨ２ＣＨ２−；　　５（０）ｎＣＨ２；　　
ＣＨｘ−Ｓ　（０）ｎ−または−５（０）ｎ−ＣＨ，−
ＣＨ，−の１つを表わし、 ｍは０またはｌの数を表わし、 ｎは各々の場合に０．ｌまたは２の数を表わし、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ’は相互に独立シテ各々
水素、アルキルまたはシクロアルキルを表わし、その際
にＲ３及びＲ４またはＲ５及びＲ６のいずれかは一緒に
なってアルカンジイル基を表わすことができる、 のジオキソラニルケトン。

１４、式（ＩＶａ） 式中、Ａｒ、ＸＳＲ”、Ｒ３、Ｒ′及びｍは上記１３に
記載の意味を有する、 のビニルケトンを適当ならば希釈剤の存在下にて１０乃
至６０’Ｃ間の温度で酸化剤を用いてエポキシド化し、
そしてかくて得られる式（Ｖａ）式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ”
、Ｒ３、Ｒ４及びｍは上記１３に記載の意味を有する、 のオキシラニルケトンを第二の工程において適当ならば
触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下にて−８０
乃至＋５０℃間の温度で式（Ｖｌ）式中、Ｒ５及びＲ６
は上記１３に記載の意味を有する、 のアルデヒドまたはケトンと反応させることを特徴とす
る、上記１３に記載の式（■ａ）のジオキソラニルケト
ンの製造方法。

１５、式（Ｖ　ａ） ＩＩ　　　　’ ＣＨ３ＯＲ”　　Ｒ３ 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
すか、或いは基−ＣＨ，−，−０−ＣＨｚ　　ニーＣＨ
ｚ　　Ｏ；　　ＯＣＨ２ＣＨｘ−：５（０）ｎ　　　　
　ＣＨ２；　　　　　ＣＨ２５（０）ｎ　　−ま　ｔこ
は−５（０）　ｎ　　ＣＨｘ　　ＣＨ２−を表わし、ｍ
はＯまたはｌの数を表わし、 ｎは０．１または２の数を表わし、そしてＲ２、Ｒ３、
Ｒ４、ＲＳ及びＲ６は上記の意味を有する、 のオキシラニルケトン。

１６、式（ＩＶａ） 式中、Ａｒ、ＸＳＲ”Ｒコ、Ｒ４及びｍは上記１５に記
載の意味を有する、 のビニルケトンを適当ならば希釈剤の存在下にてｌＯ乃
至６０°Ｃ間の温度で酸化剤を用いてエポキシド化する
ことを特徴とする、上記１５に記載の式（Ｖ　ａ）のオ
キシラニルケトンの製造方法。

１７、式（ＸＩ［ａ　）　’ ＣＨ，ＯＨａｌ 式中、Ｈａｔは／・ロゲンを表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
すか、或いは基−ＣＨ２−；−０−ＣＨ、−；−ＣＨ２
−０−；−〇−ＣＨ，−ＣＨ２−；−８（０）ｎ−ＣＨ
Ｉ−；−ＣＨ２−９（０）ｎ　　−ま　ｔこは−３（０
）　ｎ　−ＣＨ＊　　ＣＨｚ−を表わし、ｍは０または
ｌの数を表わし、モして ｎは各々の場合にＯ，ｌまたは２の数を表わす、 のα−ハロゲノケトン。

１８、式（ＸＩａ） ＣＨ３ ＣＨ，０ 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｈａ　ｌ及びｍは上記１７に記載の意
味を有する、 のハロゲノメチルケトンを適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば反応補助剤の存在下にてＯ乃至６０℃間の
温度でホルムアルデヒドと反応させることを特徴とする
、上記１７に記載の式（Ｉ［［ａ）のα−ハロゲノケト
ンの製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキル、随
   時アリル置換されていてもよいアルケニル、随時置換さ
   れていてもよいアルキニル、随時置換されていてもよい
   シクロアルキル、随時置換されていてもよいシクロアル
   キルアルキル、随時置換されていてもよいアリール、随
   時置換されていてもよいアリールオキシ、随時置換され
   ていてもよいアリールチオ、随時置換されていてもよい
   アリールスルフィニル、随時置換されていてもよいアリ
   ールスルホニル、随時置換されていてもよいアリールア
   ルキル、随時置換されていてもよいアリールオキシアル
   キル、随時置換されていてもよいアリールチオアルキル
   、随時置換されていてもよいアリールスルフィニルアル
   キル、随時置換されていてもよいアリールスルホニルア
   ルキル、随時置換されていてもよいアラルキルオキシア
   ルキル、随時置換されていてもよいアラルキルチオアル
   キル、随時置換されていてもよいアラルキルスルフィニ
   ルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキル
   スルホニルアルキルを表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独
   立して水素、アルキルまたはシクロアルキルを表わすか
   、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二価のアルカンジイル
   を表わし、及び／または Ｒ＾５及びＲ＾６は一緒になって二価のアルカンジイル
   を表わし、そして Ａは窒素またはＣＨ基を表わす、 の置換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及び金属
   塩錆体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキル、随
   時アリル置換されていてもよいアルケニル、随時置換さ
   れていてもよいアルキニル、随時置換されていてもよい
   シクロアルキル、随時置換されていてもよいシクロアル
   キルアルキル、随時置換されていてもよいアリール、随
   時置換されていてもよいアリールオキシ、随時置換され
   ていてもよいアリールチオ、随時置換されていてもよい
   アリールスルフィニル、随時置換されていてもよいアリ
   ールスルホニル、随時置換されていてもよいアリールア
   ルキル、随時置換されていてもよいアリールオキシアル
   キル、随時置換されていてもよいアリールチオアルキル
   、随時置換されていてもよいアリールスルフィニルアル
   キル、随時置換されていてもよいアリールスルホニルア
   ルキル、随時置換されていてもよいアラルキルオキシア
   ルキル、随時置換されていてもよいアラルキルチオアル
   キル、随時置換されていてもよいアラルキルスルフィニ
   ルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキル
   スルホニルアルキルを表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独
   立して水素、アルキルまたはシクロアルキルを表わすか
   、または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二価のアルカンジイル
   を表わし、及び／または Ｒ＾５及びＲ＾６は一緒になって二価のアルカンジイル
   を表わし、そして Ａは窒素またはＣＨ基を表わす、 の置換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及び金属
   塩錯体を製造する際に、式（II）▲数式、化学式、表等
   があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ
   ＾６は上記の意味を有する、 のオキシラニルジオキソランを適当ならば希釈剤の存在
   下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式▲数式、化学
   式、表等があります▼（III） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させ、そして適当ならば酸または金属
   塩を次に付加させることを特徴とする、一般式（ I ）
   の置換されたジオキソラン並びにその酸付加塩及び金属
   塩錆の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１及び２項記載
   の一般式（ I ）の化合物を含むことを特徴とする、殺
   微生物剤。 ４、微生物を防除する際の特許請求の範囲第１及び２項
   記載の一般式（ I ）の化合物の使用。 ５、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
   し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
   すか、或いは基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−Ｃ
   Ｈ＿２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ
   ）ｎ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−
   Ｓ（Ｏ）ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、を表わし、ｍは０
   または１の数を表わし、 ｎは各々の場合に０、１または２の数を表わし、Ｒ＾２
   、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立して
   水素、アルキルまたはシクロアルキルを表わすか、或い
   は Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって二価のアルカンジイル
   を表わし、及びまたは Ｒ＾５及びＲ＾６は一緒になって二価のアルカンジイル
   を表わす、 のオキシラニルジオキソラン。 ６、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは特許
   請求の範囲第５項記載の意味を有する、 のビニルケトンを適当ならば希釈剤の存在下にて１０乃
   至６０℃間の温度で酸化剤を用いてエポキシド化し、次
   にかくて得られる式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは特許
   請求の範囲第５項記載の意味を有する、 のオキシラニルケトンを第二工程において適当ならば触
   媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下にて−８０乃
   至５０℃間の温度で式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は特許請求の範囲第５項記載の
   意味を有する、 のアルデヒドまたはケトンと反応させ、次にかくて得ら
   れる式（VIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
   ＾６及びｍは特許請求の範囲第５項記載の意味を有する
   、 のジオキソラニルケトンを希釈剤の存在下にて２０乃至
   ８０℃間の温度で式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のジメチルオキソスルホニウムメチライドと反応させる
   か、または希釈剤の存在下及び塩基の存在下にて０乃至
   ６０℃間の温度で式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと反応さ
   せることを特徴とする、特許請求の範囲第５項記載の式
   （IIａ）のオキシラニルジオキソランの製造方法。 ７、式（VIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIａ） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
   し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルを表わすか
   、或いは基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿
   ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ）ｎ
   −ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−Ｓ（
   Ｏ）ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の１つを表わし、 ｍは０または１の数を表わし、 ｎは各々の場合に０、１または２の数を表わし、そして Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独
   立して各々水素、アルキルまたはシクロアルキルを表わ
   し、その際にＲ＾３及びＲ＾４またはＲ＾５及びＲ＾６
   のいずれかは一緒になってアルカンジイル基を表わすこ
   とができる、 のジオキソラニルケトン。 ８、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは特許
   請求の範囲第７項記載の意味を有する、 のビニルケトンを適当ならば希釈剤の存在下にて１０乃
   至６０℃間の温度で酸化剤を用いてエポキシド化し、そ
   してかくて得られる式（Ｖａ）▲数式、化学式、表等が
   あります▼（Ｖａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは特許
   請求の範囲第７項記載の意味を有する、 のオキシラニルケトンを第二の工程において適当ならば
   触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下にて−８０
   乃至＋５０℃間の温度で式（VI）▲数式、化学式、表等
   があります▼（VI） 式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は特許請求の範囲第７項記載の
   意味を有する、 のアルデヒドまたはケトンと反応させることを特徴とす
   る、特許請求の範囲第７項記載の式（VIIａ）のジオキ
   ソラニルケトンの製造方法。 ９、式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わ
   し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
   すか、或いは基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−Ｃ
   Ｈ＿２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ
   ）ｎ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−
   Ｓ（Ｏ）ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし、ｍは０ま
   たは１の数を表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、そして Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は上記の意
   味を有する、 のオキシラニルケトン。 １０、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは特許
   請求の範囲第９項記載の意味を有する、 のビニルケトンを適当ならば希釈剤の存在下にて１０乃
   至６０℃間の温度で酸化剤を用いてエポキシド化するこ
   とを特徴とする、特許請求の範囲第９項記載の式（Ｖａ
   ）のオキシラニルケトンの製造方法。 １１、式（ＸIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIIａ） 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わ
   すか、或いは基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−Ｃ
   Ｈ＿２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ
   ）ｎ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−
   Ｓ（Ｏ）ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし、ｍは０ま
   たは１の数を表わし、そして ｎは各々の場合に０、１または２の数を表わす、 のα−ハロゲノケトン。 １２、式（Ｘ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ａ） 式中、Ａｒ、Ｘ、Ｈａｌ及びｍは特許請求の範囲第１１
   項記載の意味を有する、 のハロゲノメチルケトンを適当ならば希釈剤の存在下及
   び適当ならば反応補助剤の存在下にて０乃至６０℃間の
   温度でホルムアルデヒドと反応させることを特徴とする
   、特許請求の範囲第１１項記載の式（ＸIIａ）のα−ハ
   ロゲノケトンの製造方法。