JPH04230270A - アゾリル−プロパノール誘導体 - Google Patents
アゾリル−プロパノール誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は、新規なアゾリル−プロパノール
誘導体、それらを調製する方法、および殺菌・かび剤(
fungicide)としてのそれらの使用に関する。
誘導体、それらを調製する方法、および殺菌・かび剤(
fungicide)としてのそれらの使用に関する。
【0002】ある種のアゾリル−プロパノール誘導体は
殺菌・かび性質を有することは既に開示された(参照、
欧州特許出願公開明細書0,015,756号および欧
州特許出願公開明細書0,297,345号)。これら
の物質の活性はすぐれる。しかしながら、ある場合にお
いて、少量を適用したとき、改良すべきあるものが残っ
ている。
殺菌・かび性質を有することは既に開示された(参照、
欧州特許出願公開明細書0,015,756号および欧
州特許出願公開明細書0,297,345号)。これら
の物質の活性はすぐれる。しかしながら、ある場合にお
いて、少量を適用したとき、改良すべきあるものが残っ
ている。
【0003】式
【0004】
【化26】
【0005】式中、Rは1〜18個の炭素原子および1
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【0006】
【化27】
【0007】の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
【0008】
【化28】
【0009】の基であり、式中、R1はn−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
【0010】
【化29】
【0011】の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
【0012】
【化30】
【0013】の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、の新規なアゾ
リル−プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩およ
び金属塩錯塩が、今回、発見された。
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、の新規なアゾ
リル−プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩およ
び金属塩錯塩が、今回、発見された。
【0014】さらに、式(I)のアゾリル−プロパノー
ル誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩は、
式
ル誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩は、
式
【0015】
【化31】
【0016】式中、R、Zおよびmは前述の意味を有す
る、のオキシランを、式
る、のオキシランを、式
【0017】
【化32】
【0018】式中、Yは前述の意味を有する、のアゾー
ルと、適当ならば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在
下に反応させそして、適当ならば、酸または金属塩を引
き続いて式(I)の生ずる化合物に付加するとき、得ら
れることが発見された。
ルと、適当ならば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在
下に反応させそして、適当ならば、酸または金属塩を引
き続いて式(I)の生ずる化合物に付加するとき、得ら
れることが発見された。
【0019】最後に、式(I)の新規なアゾリル−プロ
パノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯
塩は、非常にすぐれた殺菌・かび活性を有することが発
見された。
パノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯
塩は、非常にすぐれた殺菌・かび活性を有することが発
見された。
【0020】本発明による物質は、非対称に置換された
炭素原子を含有する。したがって、それらは光学的異性
体の形態で得られることがある。本発明は、個々の異性
体ならびにそれらの混合物に関する。
炭素原子を含有する。したがって、それらは光学的異性
体の形態で得られることがある。本発明は、個々の異性
体ならびにそれらの混合物に関する。
【0021】驚くべきことには、本発明による物質は、
それらの構成に関して最も類似する、同一の方向の作用
をもつ従来知られている化合物よりも、すぐれた殺菌・
かび性質を有する。
それらの構成に関して最も類似する、同一の方向の作用
をもつ従来知られている化合物よりも、すぐれた殺菌・
かび性質を有する。
【0022】式(I)は、本発明によるアゾリル−プロ
パノール誘導体の一般定義を提供する。
パノール誘導体の一般定義を提供する。
【0023】前述の式の化合物において、Rは好ましく
は1〜6個の炭素原子および1〜6個のフッ素、塩素お
よび/または臭素原子を有するハロゲノアルキル、また
は2〜8個の炭素原子および1〜6個のフッ素、塩素お
よび/または臭素原子を有するハロゲノアルケニルであ
り、Rはとくに好ましくは1〜4個の炭素原子および1
〜5個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有する
ハロゲノアルキル、または2〜6個の炭素原子および1
〜5個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有する
ハロゲノアルケニルである。
は1〜6個の炭素原子および1〜6個のフッ素、塩素お
よび/または臭素原子を有するハロゲノアルキル、また
は2〜8個の炭素原子および1〜6個のフッ素、塩素お
よび/または臭素原子を有するハロゲノアルケニルであ
り、Rはとくに好ましくは1〜4個の炭素原子および1
〜5個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有する
ハロゲノアルキル、または2〜6個の炭素原子および1
〜5個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有する
ハロゲノアルケニルである。
【0024】そのうえ、Rは式
【0025】
【化33】
【0026】の基であり、式中、Xは好ましくは1〜4
個の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または1
または2個の炭素原子および1〜3個のフッ素および/
または塩素原子を有するハロゲノアルキルであり、そし
てとくに好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキ
ル、フッ素、塩素または1または2個の炭素原子および
1〜3個のフッ素および/または塩素原子を有するハロ
ゲノアルキルであり、そしてnは数0、1または2であ
る。
個の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または1
または2個の炭素原子および1〜3個のフッ素および/
または塩素原子を有するハロゲノアルキルであり、そし
てとくに好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキ
ル、フッ素、塩素または1または2個の炭素原子および
1〜3個のフッ素および/または塩素原子を有するハロ
ゲノアルキルであり、そしてnは数0、1または2であ
る。
【0027】さらに、Rは式
【0028】
【化34】
【0029】の基であり、式中、R1は好ましくはn−
プロピル、ビニル、またはフェニルであり、前記フェニ
ルはフッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルからな
る系列からの同一もしくは異なる置換基により一もしく
は二置換されていてもよく、そしてpは数3、4または
5である。
プロピル、ビニル、またはフェニルであり、前記フェニ
ルはフッ素、塩素、メチルおよび/またはエチルからな
る系列からの同一もしくは異なる置換基により一もしく
は二置換されていてもよく、そしてpは数3、4または
5である。
【0030】さらに、Rは式
【0031】
【化35】
【0032】の基であり、式中、R2は好ましくは水素
、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、X
1は好ましくはフッ素、塩素またはトリフルオロメチル
であり、X2は好ましくはフッ素、塩素またはトリフル
オロメチルであり、X3は好ましくは水素、フッ素また
は塩素であり、X4は好ましくは水素、フッ素または塩
素であり、X5は好ましくは水素、フッ素または塩素で
あり、そしてqは数0、1または2である。
、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、X
1は好ましくはフッ素、塩素またはトリフルオロメチル
であり、X2は好ましくはフッ素、塩素またはトリフル
オロメチルであり、X3は好ましくは水素、フッ素また
は塩素であり、X4は好ましくは水素、フッ素または塩
素であり、X5は好ましくは水素、フッ素または塩素で
あり、そしてqは数0、1または2である。
【0033】最後に、Rは式
【0034】
【化36】
【0035】の基であり、式中、R3は好ましくはメチ
ル、エチル、フッ素、塩素または臭素であり、Yは窒素
またはCH基である。
ル、エチル、フッ素、塩素または臭素であり、Yは窒素
またはCH基である。
【0036】Zは好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜
4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子
および1〜5個のフッ素および/または塩素原子を有す
るハロゲノアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアル
コキシ、1〜4個の炭素原子および1〜5個のフッ素お
よび/または塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、フッ素および/または塩素により置換されていて
もよいフェノキシであるか、あるいはフェニルまたはナ
フチルであり、前記フェニルまたはナフチルの各々はフ
ッ素、塩素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル、1
または2個の炭素原子および1〜5個のフッ素および/
または塩素原子を有するハロゲノアルキル、1〜3個の
炭素原子を有するアルコキシからなる系列からの同一も
しくは異なる置換基によるか、あるいは1または2個の
炭素原子および1〜5個のフッ素および/または塩素原
子を有するハロゲノアルコキシにより一ないし三置換さ
れていてもよい。
4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子
および1〜5個のフッ素および/または塩素原子を有す
るハロゲノアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアル
コキシ、1〜4個の炭素原子および1〜5個のフッ素お
よび/または塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、フッ素および/または塩素により置換されていて
もよいフェノキシであるか、あるいはフェニルまたはナ
フチルであり、前記フェニルまたはナフチルの各々はフ
ッ素、塩素、1〜3個の炭素原子を有するアルキル、1
または2個の炭素原子および1〜5個のフッ素および/
または塩素原子を有するハロゲノアルキル、1〜3個の
炭素原子を有するアルコキシからなる系列からの同一も
しくは異なる置換基によるか、あるいは1または2個の
炭素原子および1〜5個のフッ素および/または塩素原
子を有するハロゲノアルコキシにより一ないし三置換さ
れていてもよい。
【0037】Zはとくに好ましくはフッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、シアノ、フッ素および/または塩素
により置換されていてもよいフェノキシであるか、ある
いはフェニルであり、前記フェニルはフッ素、塩素、メ
チル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシまたはト
リクロロメトキシにより一もしくは二置換されていても
よい。
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、シアノ、フッ素および/または塩素
により置換されていてもよいフェノキシであるか、ある
いはフェニルであり、前記フェニルはフッ素、塩素、メ
チル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシまたはト
リクロロメトキシにより一もしくは二置換されていても
よい。
【0038】mは数0、1、2または3である。
【0039】式(I)中にmが数2または3である場合
、Zを表す基は同一であるか、あるいは異なることがで
きる。
、Zを表す基は同一であるか、あるいは異なることがで
きる。
【0040】述べることのできる式(I)のアゾリル−
プロパノール誘導体の例は、下表に列挙する物質である
。
プロパノール誘導体の例は、下表に列挙する物質である
。
【0041】
【表1】
【0042】
【表2】
【0043】本発明による他の好ましい物質は、酸およ
び式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体の付加生成
物であり、ここでR、Y、Zおよびmはこれらの基およ
びインデックスmについて既に好ましいとして述べた意
味を有する。
び式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体の付加生成
物であり、ここでR、Y、Zおよびmはこれらの基およ
びインデックスmについて既に好ましいとして述べた意
味を有する。
【0044】付加することができる酸は、好ましくは、
次のものを包含する:ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸
および臭化水素酸、とくに塩酸、さらにリン酸、硝酸、
硫酸、1および2官能性カルボン酸およびヒドロキシカ
ルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマ
ル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸およ
び乳酸およびまたスルホン酸、例えば、p−トルエンス
ルホン酸、1,5−ナフタレンジスルホン酸。
次のものを包含する:ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸
および臭化水素酸、とくに塩酸、さらにリン酸、硝酸、
硫酸、1および2官能性カルボン酸およびヒドロキシカ
ルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマ
ル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸およ
び乳酸およびまたスルホン酸、例えば、p−トルエンス
ルホン酸、1,5−ナフタレンジスルホン酸。
【0045】本発明による他の好ましい化合物は、元素
の周期表の第II〜IV主族の金属の塩および式(I)
のアゾリル−プロパノール誘導体の付加生成物であり、
ここでR、Y、Zおよびmはこれらの基およびインデッ
クスmについて既に好ましいとして述べた意味を有する
。
の周期表の第II〜IV主族の金属の塩および式(I)
のアゾリル−プロパノール誘導体の付加生成物であり、
ここでR、Y、Zおよびmはこれらの基およびインデッ
クスmについて既に好ましいとして述べた意味を有する
。
【0046】これらのうちで、銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩はとくに好ま
しくは。これらの塩の適当なアニオンは、生理学的に許
容されうる付加生成物に導く酸から誘導される。
グネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩はとくに好ま
しくは。これらの塩の適当なアニオンは、生理学的に許
容されうる付加生成物に導く酸から誘導される。
【0047】これに関してこの型のとくに好ましい酸は
、ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、
さらにリン酸、硝酸および硫酸である。
、ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、
さらにリン酸、硝酸および硫酸である。
【0048】2−(4−フルオロ−ベンジル)−2−(
2,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−
オキシランおよび1,2,4−トリアゾールを出発物質
として使用すると、本発明による方法の過程は次の反応
式により例示することができる。
2,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−
オキシランおよび1,2,4−トリアゾールを出発物質
として使用すると、本発明による方法の過程は次の反応
式により例示することができる。
【0049】
【化37】
【0050】式(II)は、本発明による方法において
出発物質として要求されるオキシランの一般定義を提供
する。
出発物質として要求されるオキシランの一般定義を提供
する。
【0051】式(II)のオキシランは従来知られてい
ない。それらは式
ない。それらは式
【0052】
【化38】
【0053】式中、R、Zおよびmは前述の意味を有す
る、のベンジルケトンを、α)式
る、のベンジルケトンを、α)式
【0054】
【化39】
のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またはβ)
式
式
【0055】
【化40】
のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
、反応させることによって調製することができる。
、反応させることによって調製することができる。
【0056】式(IV)のベンジルケトンは、今日まで
ある場合においてのみ知られている。それらは、a)第
1工程において、式
ある場合においてのみ知られている。それらは、a)第
1工程において、式
【0057】
【化41】
【0058】式中、Zおよびmは前述の意味を有する、
の塩化ベンジルを、過剰量の亜鉛粉末と、希釈剤の存在
下に30℃〜200℃の温度において、保護ガスの雰囲
気下に反応させ、過剰量の亜鉛粉末を除去し、次いでb
)第2工程において、式
の塩化ベンジルを、過剰量の亜鉛粉末と、希釈剤の存在
下に30℃〜200℃の温度において、保護ガスの雰囲
気下に反応させ、過剰量の亜鉛粉末を除去し、次いでb
)第2工程において、式
【0059】
【化42】
【0060】式中、Zおよびmは前述の意味を有する、
の生ずるベンジル誘導体を、式
の生ずるベンジル誘導体を、式
【0061】
【化43】R−CO−Cl
(IX)式中、Rは前述の意味を有する、の酸クロラ
イドと、パラジウム触媒の存在下にかつ希釈剤の存在下
に0℃〜150℃の温度において保護ガスの雰囲気下に
、反応させることによって調製することができる。
(IX)式中、Rは前述の意味を有する、の酸クロラ
イドと、パラジウム触媒の存在下にかつ希釈剤の存在下
に0℃〜150℃の温度において保護ガスの雰囲気下に
、反応させることによって調製することができる。
【0062】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき出発物質として要求される式(VI
I)のベンジルクロライドは、既知であるか、あるいは
原理的には既知の方法により調製することができる。
方法を実施するとき出発物質として要求される式(VI
I)のベンジルクロライドは、既知であるか、あるいは
原理的には既知の方法により調製することができる。
【0063】式(IX)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき出発物質として要求される式(IV
)のベンジルクロライドは、既知であるか、あるいは原
理的には既知の方法により調製することができる。
方法を実施するとき出発物質として要求される式(IV
)のベンジルクロライドは、既知であるか、あるいは原
理的には既知の方法により調製することができる。
【0064】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、亜鉛粉末は種々のサイズで使用す
ることができる。好ましくは、小さい粒子サイズの亜鉛
ダストまたは亜鉛粉末を使用する。
方法を実施するとき、亜鉛粉末は種々のサイズで使用す
ることができる。好ましくは、小さい粒子サイズの亜鉛
ダストまたは亜鉛粉末を使用する。
【0065】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、適当なパラジウム触媒は、このよ
うな目的に慣用のすべてのパラジウム(II)塩、パラ
ジウム(II)錯塩およびパラジウム(0)錯塩である
。好ましくは、次のものを使用することができる:ビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロラ
イド、ビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)クロ
ライドおよびテトラキシ(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0)。
方法を実施するとき、適当なパラジウム触媒は、このよ
うな目的に慣用のすべてのパラジウム(II)塩、パラ
ジウム(II)錯塩およびパラジウム(0)錯塩である
。好ましくは、次のものを使用することができる:ビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロラ
イド、ビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)クロ
ライドおよびテトラキシ(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0)。
【0066】上の方法による式(IV)のベンジルケト
ンの調製、工程1ならびに工程2を実施するために使用
することができる適当な希釈剤は、すべての慣用の不活
性の有機溶媒である。好ましくは、次のものを使用する
ことができる:エーテル、例えば、ジエチルエーテル、
t−ブチルメチルエーテル、t−アミルメチルエーテル
、テトラヒドロフラン、2,5−ジメチル−テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールt−ブチルメチルエチレン、ジエチレン
グリコールジエチルエーテルおよびジオキサン、さらに
ニトリル、例えば、アセトニトリル、およびさらに、ア
ミド、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルア
セトアミド。溶媒は好ましくは乾燥した形態で使用する
。
ンの調製、工程1ならびに工程2を実施するために使用
することができる適当な希釈剤は、すべての慣用の不活
性の有機溶媒である。好ましくは、次のものを使用する
ことができる:エーテル、例えば、ジエチルエーテル、
t−ブチルメチルエーテル、t−アミルメチルエーテル
、テトラヒドロフラン、2,5−ジメチル−テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールt−ブチルメチルエチレン、ジエチレン
グリコールジエチルエーテルおよびジオキサン、さらに
ニトリル、例えば、アセトニトリル、およびさらに、ア
ミド、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルア
セトアミド。溶媒は好ましくは乾燥した形態で使用する
。
【0067】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法、工程1ならびに工程2を実施するために適当な保
護ガスは、すべての慣用の不活性ガスである。好ましく
は、ヘリウム、アルゴンおよび窒素を使用することがで
きる。
方法、工程1ならびに工程2を実施するために適当な保
護ガスは、すべての慣用の不活性ガスである。好ましく
は、ヘリウム、アルゴンおよび窒素を使用することがで
きる。
【0068】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、反応温度は、工程1ならびに工程
2において、実質的な範囲内で変化することができる。 工程1において、この方法は一般に30℃〜200℃、
好ましくは50℃〜150℃の温度において実施し、そ
して工程2において、この方法は一般に0℃〜150℃
、好ましくは20℃〜100℃の温度において実施する
。
方法を実施するとき、反応温度は、工程1ならびに工程
2において、実質的な範囲内で変化することができる。 工程1において、この方法は一般に30℃〜200℃、
好ましくは50℃〜150℃の温度において実施し、そ
して工程2において、この方法は一般に0℃〜150℃
、好ましくは20℃〜100℃の温度において実施する
。
【0069】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法において、反応時間は、また、工程1ならびに工程
2を実施するとき、実質的な範囲内で変化することがで
きる。工程1において、反応時間は一般に0.5〜4時
間、好ましくは1〜3時間である。工程2において、反
応時間は一般的0.1〜5時間、好ましくは0.5〜3
時間である。
方法において、反応時間は、また、工程1ならびに工程
2を実施するとき、実質的な範囲内で変化することがで
きる。工程1において、反応時間は一般に0.5〜4時
間、好ましくは1〜3時間である。工程2において、反
応時間は一般的0.1〜5時間、好ましくは0.5〜3
時間である。
【0070】式(IV)のベンジルケトンを調製する方
法は、一般に、大気圧下に実施する。しかしながら、ま
た、それは減圧下にまたは高圧下に実施することができ
る。
法は、一般に、大気圧下に実施する。しかしながら、ま
た、それは減圧下にまたは高圧下に実施することができ
る。
【0071】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法の工程1を実施するとき、式(VII)のベンジル
クロライドを過剰量の亜鉛と反応させる。一般に、1.
05〜3モル、好ましくは1.1〜2.5モル、とくに
好ましくは1.12〜2.0モルの亜鉛を一般に式(V
II)のベンジルクロライドの1モル当たりに使用する
。
方法の工程1を実施するとき、式(VII)のベンジル
クロライドを過剰量の亜鉛と反応させる。一般に、1.
05〜3モル、好ましくは1.1〜2.5モル、とくに
好ましくは1.12〜2.0モルの亜鉛を一般に式(V
II)のベンジルクロライドの1モル当たりに使用する
。
【0072】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法の工程2を実施するとき、パラジウム触媒の量はあ
る範囲内で変化することができる。一般に、0.001
〜1モル%、好ましくは0.0025〜0.1モル%、
とくに好ましくは0.005〜0.05モル%のパラジ
ウム触媒を一般に式(IX)の酸クロライドの1モル当
たりに使用する。
方法の工程2を実施するとき、パラジウム触媒の量はあ
る範囲内で変化することができる。一般に、0.001
〜1モル%、好ましくは0.0025〜0.1モル%、
とくに好ましくは0.005〜0.05モル%のパラジ
ウム触媒を一般に式(IX)の酸クロライドの1モル当
たりに使用する。
【0073】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、式(VII)のベンジルクロライ
ド対式(IX)の酸クロライドの比は実質的な範囲内で
変化することができる。1.01〜1.25モル、好ま
しくは1.05〜1.2モルの式(VII)のベンジル
クロライドを一般に式(IX)の酸クロライドの1モル
当たりに使用する。
方法を実施するとき、式(VII)のベンジルクロライ
ド対式(IX)の酸クロライドの比は実質的な範囲内で
変化することができる。1.01〜1.25モル、好ま
しくは1.05〜1.2モルの式(VII)のベンジル
クロライドを一般に式(IX)の酸クロライドの1モル
当たりに使用する。
【0074】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法の工程1が完結したとき、過剰量の亜鉛を慣用方法
により分離する。例えば、亜鉛は濾過、遠心によるか、
あるいは亜鉛がいったん沈澱したら、上澄み液をポンピ
ングすることによって除去することができる。
方法の工程1が完結したとき、過剰量の亜鉛を慣用方法
により分離する。例えば、亜鉛は濾過、遠心によるか、
あるいは亜鉛がいったん沈澱したら、上澄み液をポンピ
ングすることによって除去することができる。
【0075】式(IV)のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、特定の手順に従い、ここで式(V
II)のベンジルクロライドをまず亜鉛と適当な希釈剤
中で保護ガスの雰囲気下に反応性させ、次いで過剰量の
亜鉛を分離し、式(IX)の酸クロライドおよびパラジ
ウム触媒を残る溶液に添加し、そしてこの混合物を、反
応が完結するまで、反応させる。仕上げは普通の方法に
より実施する。一般に、次の手順に従う。反応混合物を
、適当ならば、濾過し、次いで水および、適当ならば、
希水性鉱酸を、適当ならば混合物を水と低い混和性の有
機溶媒で希釈した後、添加し、そして有機相を分離し、
乾燥し、そして濃縮する。残る生成物からなお存在しう
る不純物を普通の方法により、例えば、蒸留または再結
晶化により除去する。
方法を実施するとき、特定の手順に従い、ここで式(V
II)のベンジルクロライドをまず亜鉛と適当な希釈剤
中で保護ガスの雰囲気下に反応性させ、次いで過剰量の
亜鉛を分離し、式(IX)の酸クロライドおよびパラジ
ウム触媒を残る溶液に添加し、そしてこの混合物を、反
応が完結するまで、反応させる。仕上げは普通の方法に
より実施する。一般に、次の手順に従う。反応混合物を
、適当ならば、濾過し、次いで水および、適当ならば、
希水性鉱酸を、適当ならば混合物を水と低い混和性の有
機溶媒で希釈した後、添加し、そして有機相を分離し、
乾燥し、そして濃縮する。残る生成物からなお存在しう
る不純物を普通の方法により、例えば、蒸留または再結
晶化により除去する。
【0076】式(II)のオキシランの調製方法の変法
(α)を実施するとき出発物質として要求される、式(
V)のジメチルオキソスルホニウムメチリドは、知られ
ている[参照、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイアティー(J.Am.Chem.Soc.)
、87、1363−1364(1965)]。上の反応
において、それは、その場でトリメチルオキソスルホニ
ウムイオダイドを水素化ナトリウムまたはナトリウムア
ミドと、とくにカリウムt−ブチラートまたはナトリウ
ムメトキシドと希釈剤の存在下に反応させるか、あるい
はトリメチルオキソスルホニウムクロライドを水性水酸
化ナトリウム溶液と希釈剤の存在下に反応させるて調製
することによって、新しく調製された状態で処理される
。
(α)を実施するとき出発物質として要求される、式(
V)のジメチルオキソスルホニウムメチリドは、知られ
ている[参照、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイアティー(J.Am.Chem.Soc.)
、87、1363−1364(1965)]。上の反応
において、それは、その場でトリメチルオキソスルホニ
ウムイオダイドを水素化ナトリウムまたはナトリウムア
ミドと、とくにカリウムt−ブチラートまたはナトリウ
ムメトキシドと希釈剤の存在下に反応させるか、あるい
はトリメチルオキソスルホニウムクロライドを水性水酸
化ナトリウム溶液と希釈剤の存在下に反応させるて調製
することによって、新しく調製された状態で処理される
。
【0077】式(II)のオキシランの調製方法の変法
(β)を実施するとき出発物質として、また、適当であ
る、式(VI)のジメチルスルホニウムメチリドは、同
様に知られている[参照、ヘテロサイクルズ(Hete
rocycles)、8、397(1977)]。上の
反応において、それは、同様に、その場でトリメチルオ
スルホニウムハライドまたはトリメチルオスルホニウム
メチルサルフェートから、強い塩基、例えば、水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、
カリウムt−ブチラートまたは水酸化カリウムの存在下
に、希釈剤、例えば、t−ブタノールまたはジメチルス
ルホキシドの存在下にそれを調製することによって、新
しく調製された状態で使用される。
(β)を実施するとき出発物質として、また、適当であ
る、式(VI)のジメチルスルホニウムメチリドは、同
様に知られている[参照、ヘテロサイクルズ(Hete
rocycles)、8、397(1977)]。上の
反応において、それは、同様に、その場でトリメチルオ
スルホニウムハライドまたはトリメチルオスルホニウム
メチルサルフェートから、強い塩基、例えば、水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、
カリウムt−ブチラートまたは水酸化カリウムの存在下
に、希釈剤、例えば、t−ブタノールまたはジメチルス
ルホキシドの存在下にそれを調製することによって、新
しく調製された状態で使用される。
【0078】式(II)のオキシランの調製の上の方法
を実施するとき、適当な希釈剤は不活性有機溶媒である
。好ましくは、次の溶媒を使用することができる:アル
コール、例えば、t−ブタノール、エーテル、例えば、
テトラヒドロフランまたはジオキサン、さらに脂肪族お
よび芳香族の炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエンま
たはキシレン、およびまた、強く極性の溶媒、例えば、
ジメチルスルホキシドである。
を実施するとき、適当な希釈剤は不活性有機溶媒である
。好ましくは、次の溶媒を使用することができる:アル
コール、例えば、t−ブタノール、エーテル、例えば、
テトラヒドロフランまたはジオキサン、さらに脂肪族お
よび芳香族の炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエンま
たはキシレン、およびまた、強く極性の溶媒、例えば、
ジメチルスルホキシドである。
【0079】式(II)のオキシランの調製の上の方法
を実施するとき、反応温度は実質的な範囲内で変化する
ことができる。一般に、この方法は0℃〜100℃、好
ましくは10℃〜60℃の温度において実施する。
を実施するとき、反応温度は実質的な範囲内で変化する
ことができる。一般に、この方法は0℃〜100℃、好
ましくは10℃〜60℃の温度において実施する。
【0080】式(II)のオキシランの調製の上の方法
を実施するとき、1〜3モルの式(V)のジメチルオキ
ソスルホニウムメチリドまたは式(VI)のジメチルス
ルホニウムメチリドを、一般に、式(IV)のベンジル
ケトンの1モル当たりに使用する。式(II)のオキシ
ランは普通の方法により単離される。
を実施するとき、1〜3モルの式(V)のジメチルオキ
ソスルホニウムメチリドまたは式(VI)のジメチルス
ルホニウムメチリドを、一般に、式(IV)のベンジル
ケトンの1モル当たりに使用する。式(II)のオキシ
ランは普通の方法により単離される。
【0081】本発明による方法を実施するために適当な
酸結合剤は、すべての慣用の無機および有機の塩基であ
る。好ましくは、次の塩基を使用することができる:ア
ルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭
酸カリウム、さらにアルカリ金属の水酸化物、例えば、
水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、さらにアルカ
リ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、カリウムメチラートおよびカ
リウムエチラート、ならびにカリウムt−ブチラート、
およびさらに低級第3アルキルアミン、シクロアルキル
アミンおよびアラルキルアミン、例えば、とくにトリエ
チルアミン。
酸結合剤は、すべての慣用の無機および有機の塩基であ
る。好ましくは、次の塩基を使用することができる:ア
ルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭
酸カリウム、さらにアルカリ金属の水酸化物、例えば、
水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、さらにアルカ
リ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、カリウムメチラートおよびカ
リウムエチラート、ならびにカリウムt−ブチラート、
およびさらに低級第3アルキルアミン、シクロアルキル
アミンおよびアラルキルアミン、例えば、とくにトリエ
チルアミン。
【0082】本発明による方法を実施するために適当な
希釈剤はすべての慣用の不活性有機溶媒である。好まし
くは、次の溶媒を使用することができる:ニトリル、例
えば、アセトニトリル、さらに芳香族炭化水素、例えば
、ベンゼン、トルエンおよびジクロロベンゼン、さらに
ホルムアミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ならび
に強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよ
びヘキサメチルリン酸トリアミド。
希釈剤はすべての慣用の不活性有機溶媒である。好まし
くは、次の溶媒を使用することができる:ニトリル、例
えば、アセトニトリル、さらに芳香族炭化水素、例えば
、ベンゼン、トルエンおよびジクロロベンゼン、さらに
ホルムアミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ならび
に強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよ
びヘキサメチルリン酸トリアミド。
【0083】本発明による方法を実施するとき、反応温
度は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、
この方法は0℃〜200℃、好ましくは50℃〜150
℃の温度において実施する。
度は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、
この方法は0℃〜200℃、好ましくは50℃〜150
℃の温度において実施する。
【0084】本発明による方法を実施するとき、1〜4
モルの式(III)のアゾールおよび1〜2モルの塩基
を好ましくは式(II)のオキシランの1モル当たりに
使用する。最終生成物は普通の方法で単離する。
モルの式(III)のアゾールおよび1〜2モルの塩基
を好ましくは式(II)のオキシランの1モル当たりに
使用する。最終生成物は普通の方法で単離する。
【0085】式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体
は、酸付加塩または金属塩錯塩に転化することができる
。
は、酸付加塩または金属塩錯塩に転化することができる
。
【0086】式(I)の化合物の酸付加塩の調製に適す
る酸は、好ましくは、本発明による酸付加塩の説明と関
連して既に好ましい酸として述べたものである。
る酸は、好ましくは、本発明による酸付加塩の説明と関
連して既に好ましい酸として述べたものである。
【0087】式(I)の化合物の酸付加塩は、簡単な方
法において慣用の塩形成方法により、例えば、式(I)
の化合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸、例
えば、塩酸を添加することによって得ることができ、そ
してそれらは既知の方法において、例えば、濾過により
単離しそして、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄する
ことによって精製することができる。
法において慣用の塩形成方法により、例えば、式(I)
の化合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸、例
えば、塩酸を添加することによって得ることができ、そ
してそれらは既知の方法において、例えば、濾過により
単離しそして、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄する
ことによって精製することができる。
【0088】式(I)の化合物の金属塩錯塩の調製に適
当な金属の好ましい塩は、本発明による金属塩錯塩の調
製の説明と関連して好ましい金属塩として既に述べたも
のである。
当な金属の好ましい塩は、本発明による金属塩錯塩の調
製の説明と関連して好ましい金属塩として既に述べたも
のである。
【0089】式(I)の化合物の金属塩錯塩は、簡単な
方法において慣用方法により、例えば、金属塩をアルコ
ール、例えば、エタノール中に溶解し、そしてその溶液
を式(I)の化合物に添加することによって得ることが
できる。金属塩カルボキシは、既知の方法において、例
えば、濾過により単離しそして、必要に応じて、それら
は再結晶化により精製することができる。
方法において慣用方法により、例えば、金属塩をアルコ
ール、例えば、エタノール中に溶解し、そしてその溶液
を式(I)の化合物に添加することによって得ることが
できる。金属塩カルボキシは、既知の方法において、例
えば、濾過により単離しそして、必要に応じて、それら
は再結晶化により精製することができる。
【0090】本発明による活性化合物は、有害生物に対
して強力な作用を有し、そして殺菌・かび剤として用で
きる。
して強力な作用を有し、そして殺菌・かび剤として用で
きる。
【0091】植物の保護において、殺菌・殺カビ剤はプ
ラスモジオフォロミセテス(Plasmodiopho
romycetes)、卵菌類(Oomycetes)
、キトリジオミセテス(Chytridiomycet
es)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌
類(Ascomycetes)、担子菌類(Basid
iomycetes)、および不完全菌類(Deute
romycetes)を防除する際に用いられる。
ラスモジオフォロミセテス(Plasmodiopho
romycetes)、卵菌類(Oomycetes)
、キトリジオミセテス(Chytridiomycet
es)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌
類(Ascomycetes)、担子菌類(Basid
iomycetes)、および不完全菌類(Deute
romycetes)を防除する際に用いられる。
【0092】前述の属名に入る菌・カビおよびバクテリ
アの病気を引き起こす病原体の例として、次のものを述
べることができる:キサントモナス(Xanthomo
nas)種、例えば、キサントモナス・オリザエ(Xa
nthomonas oryzae);シュードモナ
ス(Pseudomonas)種、例えば、シュードモ
ナス・ラクリマンス(Pseudomonas la
chrymans);エルウィニア(Erwinia)
種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwini
a amylovora);ピチウム(Pythiu
m)種、例えば、ピチウム・ウルチマム(Pythiu
m ultimum);フィトフトラ(Phytop
hthora)種、例えば、フィトフトラ・インフェス
タンス(Phytophthora infesta
ns);シュードペロノスポラ(Pseudopero
nospora)種、例えば、シュードペロノスポラ・
フムリ(Pseudoperonospora hu
muli)またはシュードペロノスポラ・クベンス(P
seudoperonospora cubensi
s);プラスモパラ(Plasmopara)種、例え
ば、プラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmopara
viticola);ペロノスポラ(Perono
spora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Per
onospora piso)またはP・ブラシカ(
P.brassicae);エリシフェ(Erysip
phe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Ery
sipphe graminis);スフェロテカ(
Sphaerotheca)種、例えば、スフェロテカ
・フリギネア(Sphaerotheca fuli
ginea);ポドスフェラ(Podosphaera
)種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリチャ(Pod
osphaera leucotricha);ヴェ
ンチュリア(Venturia)種、例えば、ヴェンチ
ュリア・インエクアリス(Venturiainaeq
ualis);ピレノフォラ(Pyrenophora
)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenop
hora teres)またはP.グラミネ(P.g
raminea);(コニディア(Conidia)型
:ドレチュスレラ(Drechslera)、sys:
ヘルミントスポリウム(Helminthospori
um));コクリオボルス(Cochliobolus
)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochl
iobolussativus)(コニディア(Con
idia)型:ドレチュスレラ(Drechslera
)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminth
osporium));ウロミセス(Uromycet
s)種、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromy
cets appendiculatus);プクシ
ニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レ
コンディタ(Puccinia reconditi
a);チレチア(Tilletia)種、例えば、チレ
チア・カリエス(Tilletia caries)
;ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチ
ラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)またはウ
スチラゴ・アヴェナエ(Ustilago aven
ae);ペリクラリア(Pellicularia)種
、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Pellicul
aria sasaki);ピリクラリア(Pyri
cularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ
(Pyricularia oryzae);フサリ
ウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・ク
ルモルム(Fusarium culmorum);
ハイイロカビ(Botrytis)種、例えば、ボツリ
ティス・シネレア(Botrytis cinere
a);セプトリア(Septoria)種、例えば、セ
プトリア・ノドルム(Septoria nodor
um);レプトスフェリア(Leptosphaeri
a)種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム(Lep
tosphaeria nodorum);セルコス
ポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポ
ラ・カネッセンス(Cercospora cane
scens);アルテルナリア(Alternaria
)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカ(Alter
naria brassicae);およびシュード
セルコスポレラ(Pseudocercosporel
la)種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス(Pseudocercosporella
herpotrichoides)。
アの病気を引き起こす病原体の例として、次のものを述
べることができる:キサントモナス(Xanthomo
nas)種、例えば、キサントモナス・オリザエ(Xa
nthomonas oryzae);シュードモナ
ス(Pseudomonas)種、例えば、シュードモ
ナス・ラクリマンス(Pseudomonas la
chrymans);エルウィニア(Erwinia)
種、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwini
a amylovora);ピチウム(Pythiu
m)種、例えば、ピチウム・ウルチマム(Pythiu
m ultimum);フィトフトラ(Phytop
hthora)種、例えば、フィトフトラ・インフェス
タンス(Phytophthora infesta
ns);シュードペロノスポラ(Pseudopero
nospora)種、例えば、シュードペロノスポラ・
フムリ(Pseudoperonospora hu
muli)またはシュードペロノスポラ・クベンス(P
seudoperonospora cubensi
s);プラスモパラ(Plasmopara)種、例え
ば、プラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmopara
viticola);ペロノスポラ(Perono
spora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Per
onospora piso)またはP・ブラシカ(
P.brassicae);エリシフェ(Erysip
phe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Ery
sipphe graminis);スフェロテカ(
Sphaerotheca)種、例えば、スフェロテカ
・フリギネア(Sphaerotheca fuli
ginea);ポドスフェラ(Podosphaera
)種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリチャ(Pod
osphaera leucotricha);ヴェ
ンチュリア(Venturia)種、例えば、ヴェンチ
ュリア・インエクアリス(Venturiainaeq
ualis);ピレノフォラ(Pyrenophora
)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenop
hora teres)またはP.グラミネ(P.g
raminea);(コニディア(Conidia)型
:ドレチュスレラ(Drechslera)、sys:
ヘルミントスポリウム(Helminthospori
um));コクリオボルス(Cochliobolus
)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochl
iobolussativus)(コニディア(Con
idia)型:ドレチュスレラ(Drechslera
)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminth
osporium));ウロミセス(Uromycet
s)種、ウロミセス・アペンディクラツス(Uromy
cets appendiculatus);プクシ
ニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レ
コンディタ(Puccinia reconditi
a);チレチア(Tilletia)種、例えば、チレ
チア・カリエス(Tilletia caries)
;ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチ
ラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)またはウ
スチラゴ・アヴェナエ(Ustilago aven
ae);ペリクラリア(Pellicularia)種
、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Pellicul
aria sasaki);ピリクラリア(Pyri
cularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ
(Pyricularia oryzae);フサリ
ウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・ク
ルモルム(Fusarium culmorum);
ハイイロカビ(Botrytis)種、例えば、ボツリ
ティス・シネレア(Botrytis cinere
a);セプトリア(Septoria)種、例えば、セ
プトリア・ノドルム(Septoria nodor
um);レプトスフェリア(Leptosphaeri
a)種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム(Lep
tosphaeria nodorum);セルコス
ポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポ
ラ・カネッセンス(Cercospora cane
scens);アルテルナリア(Alternaria
)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカ(Alter
naria brassicae);およびシュード
セルコスポレラ(Pseudocercosporel
la)種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス(Pseudocercosporella
herpotrichoides)。
【0093】活性化合物は、植物の病気を防除するため
に要求される濃度において、植物により、よく耐えられ
るので、植物の地面より上の部分の処置、生長増殖する
原種および種子の処置、および土壌の処置に使用するこ
とができる。
に要求される濃度において、植物により、よく耐えられ
るので、植物の地面より上の部分の処置、生長増殖する
原種および種子の処置、および土壌の処置に使用するこ
とができる。
【0094】本発明による活性化合物は、イネにおける
ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae)およびペリクラリア・ササキイ(Pel
licularia sasaki)を防除するため
に、および穀類の病気、例えば、レプトスフェリア・ノ
ドルム(Leptosphaerianodorum)
、エリシフェ(Erysipphe)およびシュードセ
ルコスポレラ(Pseudocercosporell
a)種を防除するためにとくに適当である。さらに、本
発明による物質はヴェンチュリア(Venturia)
、スフェロテカ(Sphaerotheca)およびハ
イイロカビ(Botrytis)種に対して非常にすぐ
れた作用を有する。
ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae)およびペリクラリア・ササキイ(Pel
licularia sasaki)を防除するため
に、および穀類の病気、例えば、レプトスフェリア・ノ
ドルム(Leptosphaerianodorum)
、エリシフェ(Erysipphe)およびシュードセ
ルコスポレラ(Pseudocercosporell
a)種を防除するためにとくに適当である。さらに、本
発明による物質はヴェンチュリア(Venturia)
、スフェロテカ(Sphaerotheca)およびハ
イイロカビ(Botrytis)種に対して非常にすぐ
れた作用を有する。
【0095】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒、
エアゾール、活性化合物を含浸させた天然および合成ポ
リマー質中および種子のための被覆組成物中、さらに燃
焼装置、例えば、薫蒸カートリッジ、カン、コイルなど
を使用する配合物中、およびULV配合物中の非常に微
細なカプセルに転化することができる。
液、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒、
エアゾール、活性化合物を含浸させた天然および合成ポ
リマー質中および種子のための被覆組成物中、さらに燃
焼装置、例えば、薫蒸カートリッジ、カン、コイルなど
を使用する配合物中、およびULV配合物中の非常に微
細なカプセルに転化することができる。
【0096】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び/または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および/または分散剤および/または発泡
剤と混合して製造される。増量剤として水を用いる場合
、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもでき
る。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例えば、
キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化
された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例えば
、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、またはパ
ラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アル
コール、例えば、ブタノールまたはクリコールならびに
そのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水が適
している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例え
ば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および
粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アル
ミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固体
の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方
解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無
機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例え
ば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ
茎が適している;乳化剤および/または発泡剤として、
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネートならびにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが
適している。
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び/または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および/または分散剤および/または発泡
剤と混合して製造される。増量剤として水を用いる場合
、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもでき
る。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例えば、
キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化
された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例えば
、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、またはパ
ラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アル
コール、例えば、ブタノールまたはクリコールならびに
そのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水が適
している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例え
ば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および
粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アル
ミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固体
の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方
解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無
機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例え
ば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ
茎が適している;乳化剤および/または発泡剤として、
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネートならびにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが
適している。
【0097】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
【0098】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
【0099】調製物は、一般に、0.1〜95重量%、
好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有する
。
好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有する
。
【0100】本発明による活性化合物は、他の既知の活
性化合物、例えば、殺菌・かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
および除草剤との混合物として、ならびに肥料および成
長調整剤と混合して配合物中に存在することができる。
性化合物、例えば、殺菌・かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
および除草剤との混合物として、ならびに肥料および成
長調整剤と混合して配合物中に存在することができる。
【0101】植活性化合物は、そのままであるいはそれ
らの配合物の形態であるいはそれらから調製した使用形
態、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉
末、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で
使用することができる。それらは普通の方法で、水やり
、噴霧、アトマイジング、散布、ダスチング、発泡、ハ
ケ塗りなどで使用される。さらに、活性化合物を超小体
積の方法で適用するか、あるいは活性化合物の配合物ま
たは活性化合物それ自体を土の中に注入することができ
る。植物の種子を、また、処理することができる。
らの配合物の形態であるいはそれらから調製した使用形
態、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉
末、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で
使用することができる。それらは普通の方法で、水やり
、噴霧、アトマイジング、散布、ダスチング、発泡、ハ
ケ塗りなどで使用される。さらに、活性化合物を超小体
積の方法で適用するか、あるいは活性化合物の配合物ま
たは活性化合物それ自体を土の中に注入することができ
る。植物の種子を、また、処理することができる。
【0102】本発明による物質を使用するとき、適用割
合は適用方法に依存して実質的な範囲内で変化すること
ができる。例えば、植物の部分の処置において、使用形
態の活性化合物の濃度は、一般に、1〜0.00001
重量%、好ましくは0.5〜0.001重量%である。 種子の処理において、0.001〜50g/kg種子、
好ましくは0.01〜10g/kg種子の活性化合物の
量は一般に要求される。土の処理において、0.000
01〜0.1重量%、好ましくは0.0001〜0.0
2重量%の活性化合物の濃度は作用の場所において要求
される。
合は適用方法に依存して実質的な範囲内で変化すること
ができる。例えば、植物の部分の処置において、使用形
態の活性化合物の濃度は、一般に、1〜0.00001
重量%、好ましくは0.5〜0.001重量%である。 種子の処理において、0.001〜50g/kg種子、
好ましくは0.01〜10g/kg種子の活性化合物の
量は一般に要求される。土の処理において、0.000
01〜0.1重量%、好ましくは0.0001〜0.0
2重量%の活性化合物の濃度は作用の場所において要求
される。
【0103】本発明による物質の調製および使用を、次
の実施例により説明する。
の実施例により説明する。
【0104】
【実施例】調製実施例
実施例1
【0105】
【化44】
【0106】5mlのジメチルホルムアミド中の6.3
g(0.026モル)の溶液を、10mlのジメチルホ
ルムアミド中の4.6g(0.066モル)の1,2,
4−トリアゾールおよび0.5g(0.0045モル)
のカリウムt−ブチラートの混合物に80℃において撹
拌しながら滴々添加する。添加が完結したとき、反応混
合物を80℃において8時間撹拌する。溶媒を引き続い
て減圧下にストリッピングし、そして残留物を酢酸エチ
ル中に溶解する。この有機溶液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮する。残留物をシ
リカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン
で溶離する。溶離液を蒸発させた後、1.7g(理論値
の21%)の1−(4−フルオロフェニル)−2−(2
,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−3
−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−プロパン−
2−オールが固体の物質の形態で得られる、融点114
℃。
g(0.026モル)の溶液を、10mlのジメチルホ
ルムアミド中の4.6g(0.066モル)の1,2,
4−トリアゾールおよび0.5g(0.0045モル)
のカリウムt−ブチラートの混合物に80℃において撹
拌しながら滴々添加する。添加が完結したとき、反応混
合物を80℃において8時間撹拌する。溶媒を引き続い
て減圧下にストリッピングし、そして残留物を酢酸エチ
ル中に溶解する。この有機溶液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮する。残留物をシ
リカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン
で溶離する。溶離液を蒸発させた後、1.7g(理論値
の21%)の1−(4−フルオロフェニル)−2−(2
,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−3
−(1,2,4−トリアゾル−1−イル)−プロパン−
2−オールが固体の物質の形態で得られる、融点114
℃。
【0107】出発物質の調製
【0108】
【化45】
【0109】20mlの無水ジメチルスルホキシドを、
5.31g(0.0241モル)のトリメチルスルホキ
ソニウムイオダイドおよび0.79g(0.0329モ
ル)の水素化ナトリウム(80%)の混合物に10℃に
おいて窒素雰囲気下に滴々添加する。添加が完結したと
き、この混合物を反応温度に10分かけて放温し、次い
で10mlの無水ジメチルスルホキシド中の5g(0.
0219モル)の4−フルオロベンジル2,2−ジフル
オロ−1−メチル−シクロプロピルケトンの溶液を撹拌
しながら滴々添加する。40℃において4時間撹拌する
。次いで、反応混合物を氷水上に注ぐ。形成する混合物
をシクロヘキサンで3回抽出する。一緒にした有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮する。こ
の方法において、6.3gの2−(4−フルオロ−ベン
ジル)−2−(2,2−ジフルオロ−1−メチル−シク
ロプロピル)−オキシランが得られ、これを追加の精製
なしにそれ以上の反応に使用する。
5.31g(0.0241モル)のトリメチルスルホキ
ソニウムイオダイドおよび0.79g(0.0329モ
ル)の水素化ナトリウム(80%)の混合物に10℃に
おいて窒素雰囲気下に滴々添加する。添加が完結したと
き、この混合物を反応温度に10分かけて放温し、次い
で10mlの無水ジメチルスルホキシド中の5g(0.
0219モル)の4−フルオロベンジル2,2−ジフル
オロ−1−メチル−シクロプロピルケトンの溶液を撹拌
しながら滴々添加する。40℃において4時間撹拌する
。次いで、反応混合物を氷水上に注ぐ。形成する混合物
をシクロヘキサンで3回抽出する。一緒にした有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮する。こ
の方法において、6.3gの2−(4−フルオロ−ベン
ジル)−2−(2,2−ジフルオロ−1−メチル−シク
ロプロピル)−オキシランが得られ、これを追加の精製
なしにそれ以上の反応に使用する。
【0110】
【化46】
【0111】6.5g(100ミリモル)の亜鉛粉末、
9.55g(66ミリモル)の4−フルオロベンジルク
ロライドおよび75mlの乾燥エチレングリコールジメ
チルエーテルの混合物を窒素雰囲気下に1時間還流させ
る。反応混合物を引き続いて窒素雰囲気下に濾過する。 6.9g(44.6ミリモル)の2,2−ジフルオロ−
1−メチル−シクロプロパン−カルボン酸クロライドお
よび21mg(0.07モル%)のビス−(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(II)クロライドを濾液に
添加し、そしてこの混合物を窒素雰囲気下に1.5時間
還流する。この混合物を引き続いて窒素雰囲気下に濾過
する。濾液をトルエンで希釈し、この混合物を順次に希
水性塩酸および水とともに震盪することによって抽出し
、そして有機相を乾燥し、そして減圧下に溶媒をストリ
ッピングすることによって濃縮する。残留物を蒸留する
。 このようにして、8.8g(理論値の85%)の4−フ
ルオロベンジル(2,2−ジフルオロ−1−メチル)−
シクロプロピルケトンが油の形態で得られる。
9.55g(66ミリモル)の4−フルオロベンジルク
ロライドおよび75mlの乾燥エチレングリコールジメ
チルエーテルの混合物を窒素雰囲気下に1時間還流させ
る。反応混合物を引き続いて窒素雰囲気下に濾過する。 6.9g(44.6ミリモル)の2,2−ジフルオロ−
1−メチル−シクロプロパン−カルボン酸クロライドお
よび21mg(0.07モル%)のビス−(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(II)クロライドを濾液に
添加し、そしてこの混合物を窒素雰囲気下に1.5時間
還流する。この混合物を引き続いて窒素雰囲気下に濾過
する。濾液をトルエンで希釈し、この混合物を順次に希
水性塩酸および水とともに震盪することによって抽出し
、そして有機相を乾燥し、そして減圧下に溶媒をストリ
ッピングすることによって濃縮する。残留物を蒸留する
。 このようにして、8.8g(理論値の85%)の4−フ
ルオロベンジル(2,2−ジフルオロ−1−メチル)−
シクロプロピルケトンが油の形態で得られる。
【0112】1H−NMR(200MHz,CDCl3
):δ=1.2−1.35(m,1H)、1.5−1.
6(m,1H)、2.25−2.4(m,1H)、3.
8(d,J=17Hz,1H)、3.84(d,J=1
7Hz,1H)、6.9−7.2(m,4H)、ppm
。
):δ=1.2−1.35(m,1H)、1.5−1.
6(m,1H)、2.25−2.4(m,1H)、3.
8(d,J=17Hz,1H)、3.84(d,J=1
7Hz,1H)、6.9−7.2(m,4H)、ppm
。
【0113】次の実施例において列挙した物質は、また
、実施例1に記載する方法従い調製される。
、実施例1に記載する方法従い調製される。
【0114】実施例2
【0115】
【化47】
【0116】1H−NMR(250MHz,CDCl3
):δ=1.5(t,3H)、3.3(AB系,2H)
、4.3(AB系,2H)、7.2−7.6(H原子)
、7.9(s,1H)、8.1(s,1H)。
):δ=1.5(t,3H)、3.3(AB系,2H)
、4.3(AB系,2H)、7.2−7.6(H原子)
、7.9(s,1H)、8.1(s,1H)。
【0117】実施例3
【0118】
【化48】
【0119】1H−NMR(250MHz,CDCl3
):δ=1.0(t,3H)、3.3(AB系,2H)
、4.2−4.8(m)、7.2−7.5(H原子)、
7.8(s,1H)、7.9(s,1H)。
):δ=1.0(t,3H)、3.3(AB系,2H)
、4.2−4.8(m)、7.2−7.5(H原子)、
7.8(s,1H)、7.9(s,1H)。
【0120】実施例4
【0121】
【化49】
【0122】融点:124℃。
【0123】下表2に列挙する物質は、また、実施例1
に記載する方法従い調製される。
に記載する方法従い調製される。
【0124】
【化50】
【0125】
【表3】
【0126】
【表4】
【0127】下表3に列挙する式(IV)のベンジルケ
トンは、また、実施例1に記載する方法従い調製される
。
トンは、また、実施例1に記載する方法従い調製される
。
【0128】
【化51】
【0129】
【表5】
【0130】
【表6】
【0131】
【表7】
【0132】
【表8】
【0133】実施例A
ウンシヌラ(Uncinula)試験(ブドウ)/保護
溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【0134】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にウンシヌラ・ネカト
ル(Uncinula necator)菌の分生子
をふりかける。
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にウンシヌラ・ネカト
ル(Uncinula necator)菌の分生子
をふりかける。
【0135】次いで、植物を約23〜24℃の温度およ
び約75%の相対湿度の温室内に入れる。
び約75%の相対湿度の温室内に入れる。
【0136】評価は接種後14日に実施する。
【0137】この試験において、本発明の化合物(1)
、(3)、(5)および(14)は非常にすぐれた活性
を示す。
、(3)、(5)および(14)は非常にすぐれた活性
を示す。
【0138】
【表9】
【0139】実施例B
ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/保
護 溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
護 溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【0140】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物をリンゴの腐敗病の病
原有機体(Venturia inaequalis
)の水性分生子懸濁液で接種し、次いで20℃および1
00%の相対大気湿度のインキュベーション室中に1日
入れる。
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物をリンゴの腐敗病の病
原有機体(Venturia inaequalis
)の水性分生子懸濁液で接種し、次いで20℃および1
00%の相対大気湿度のインキュベーション室中に1日
入れる。
【0141】次いで、植物を約20℃の温度および約7
0%の相対的大気湿度の温室内に入れる。
0%の相対的大気湿度の温室内に入れる。
【0142】評価は接種後12日に実施する。
【0143】この試験において、本発明による化合物(
3)および(5)は非常にすぐれた活性を示す。
3)および(5)は非常にすぐれた活性を示す。
【0144】
【表10】
【0145】実施例C
ボトリチス(Botrytis)試験(ツルナシインゲ
ンマメ)/保護 溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
ンマメ)/保護 溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【0146】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、ボトリチス・シネレア(B
otrytis cinerea)でカバーした寒天
の2つの小さい片を各葉上に配置する。接種した植物を
暗くした湿気のある室に20℃において入れる。接種後
3日に、葉上の感染した斑点のサイズを評価する。
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、ボトリチス・シネレア(B
otrytis cinerea)でカバーした寒天
の2つの小さい片を各葉上に配置する。接種した植物を
暗くした湿気のある室に20℃において入れる。接種後
3日に、葉上の感染した斑点のサイズを評価する。
【0147】この試験において、本発明による化合物(
2)、(3)および(5)は非常にすぐれた活性を示す
。
2)、(3)および(5)は非常にすぐれた活性を示す
。
【0148】
【表11】
【0149】実施例D
エリシフェ(Erysiphe)試験(オオムギ)/保
護 溶媒:100重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0
.25重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
護 溶媒:100重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0
.25重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【0150】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にエリシフェ・グラミ
ニス(Erysiphe graminis)f.s
p.ホルデイ(hordei)の胞子をふりかける。
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にエリシフェ・グラミ
ニス(Erysiphe graminis)f.s
p.ホルデイ(hordei)の胞子をふりかける。
【0151】植物を約20℃の温度および約80%の相
対的大気湿度の温室内に入れて、ベトカビのいぼ(mi
ldew pustule)の発生を促進する。
対的大気湿度の温室内に入れて、ベトカビのいぼ(mi
ldew pustule)の発生を促進する。
【0152】評価は接種後7日に実施する。
【0153】この試験において、本発明による化合物(
1)〜(3)、(5)、(8)、(9)および(11)
〜(15)は非常にすぐれた活性を示す。
1)〜(3)、(5)、(8)、(9)および(11)
〜(15)は非常にすぐれた活性を示す。
【0154】
【表12】
【0155】
【表13】
【0156】
【表14】
【0157】実施例E
ピリクラリア(Pyricularia)試験(イネ)
/保護 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
/保護 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
【0158】保護の性質を試験するため、若いイネ植物
をぬれてしたたるまで噴霧する。噴霧の被膜が乾燥した
後に、植物をピリクラリア・オリザエ(Pyricul
aria oryzae)の水性胞子懸濁液で接種す
る。次いで、植物を温室内に25℃の温度および100
%の相対大気湿度において配置する。
をぬれてしたたるまで噴霧する。噴霧の被膜が乾燥した
後に、植物をピリクラリア・オリザエ(Pyricul
aria oryzae)の水性胞子懸濁液で接種す
る。次いで、植物を温室内に25℃の温度および100
%の相対大気湿度において配置する。
【0159】病気の蔓延の評価は、接種後4日に実施す
る。
る。
【0160】この試験において、本発明による化合物(
2)、(3)、(5)および(8)〜(10)は非常に
すぐれた活性を示す。
2)、(3)、(5)および(8)〜(10)は非常に
すぐれた活性を示す。
【0161】
【表15】
【0162】
【表16】
【0163】実施例F
ピリクラリア(Pyricularia)試験(イネ)
/浸透 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
/浸透 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
【0164】活性を試験するため、若いイネ植物が生長
している標準の土に活性化合物の調製物の40mlで水
をやる。処置後7日に、植物をピリクラリア・オリザエ
(Pyricularia oryzae)の水性胞
子懸濁液で接種する。
している標準の土に活性化合物の調製物の40mlで水
をやる。処置後7日に、植物をピリクラリア・オリザエ
(Pyricularia oryzae)の水性胞
子懸濁液で接種する。
【0165】4葉の段階の若いイネ植物をぬれてしたた
るまで噴霧する。植物が乾燥してしまうまで、植物を温
室内に保持する。その後、植物を温室内で25℃の温度
および100%の相対大気湿度に、評価の時まで、維持
する。
るまで噴霧する。植物が乾燥してしまうまで、植物を温
室内に保持する。その後、植物を温室内で25℃の温度
および100%の相対大気湿度に、評価の時まで、維持
する。
【0166】病気の蔓延の評価は、接種後4日に実施す
る。
る。
【0167】この試験において、本発明による化合物(
1)〜(3)、(5)および(8)〜(10)は非常に
すぐれた活性を示す。
1)〜(3)、(5)および(8)〜(10)は非常に
すぐれた活性を示す。
【0168】
【表17】
【0169】
【表18】
【0170】
【表19】
【0171】実施例G
ペリクラリア(Pellicularia)試験(イネ
) 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
) 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。
【0172】活性を試験するため、3〜4葉の段階の若
いイネ植物をぬれてしたたるまで噴霧する。植物が乾燥
してしまうまで、植物を温室内に保持する。次いで、植
物をピリクラリア・ササキイ(Pyricularia
sasakii)の水性胞子懸濁液で接種し、そし
て植物を25℃の温度および100%の相対大気湿度の
温室内に入れる。
いイネ植物をぬれてしたたるまで噴霧する。植物が乾燥
してしまうまで、植物を温室内に保持する。次いで、植
物をピリクラリア・ササキイ(Pyricularia
sasakii)の水性胞子懸濁液で接種し、そし
て植物を25℃の温度および100%の相対大気湿度の
温室内に入れる。
【0173】病気の蔓延の評価は、接種後5〜8日に実
施する。
施する。
【0174】この試験において、本発明による化合物(
1)〜(3)、(5)および(8)〜(10)は非常に
すぐれた活性を示す。
1)〜(3)、(5)および(8)〜(10)は非常に
すぐれた活性を示す。
【0175】
【表20】
【0176】
【表21】
【0177】
【表22】
【0178】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【0179】1、式
【0180】
【化52】
【0181】式中、Rは1〜18個の炭素原子および1
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【0182】
【化53】
【0183】の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
【0184】
【化54】
【0185】の基であり、式中、R1はn−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
【0186】
【化55】
【0187】の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
【0188】
【化56】
【0189】の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のアゾリル−
プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属
塩錯塩。
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のアゾリル−
プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属
塩錯塩。
【0190】2、式中、Rは1〜6個の炭素原子および
1〜6個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有す
るハロゲノアルキル、2〜8個の炭素原子および1〜6
個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有するハロ
ゲノアルケニル、または式
1〜6個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有す
るハロゲノアルキル、2〜8個の炭素原子および1〜6
個のフッ素、塩素および/または臭素原子を有するハロ
ゲノアルケニル、または式
【0191】
【化57】
【0192】の基であり、式中、Xは1〜4個の炭素原
子を有するアルキル、フッ素、塩素または1または2個
の炭素原子および1〜3個のフッ素および/または塩素
原子を有するハロゲノアルキルであり、そしてnは数0
、1または2であるか、あるいはRは式
子を有するアルキル、フッ素、塩素または1または2個
の炭素原子および1〜3個のフッ素および/または塩素
原子を有するハロゲノアルキルであり、そしてnは数0
、1または2であるか、あるいはRは式
【0193】
【化58】
【0194】の基であり、式中、R1はn−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはフッ素
、塩素、メチルおよび/またはエチルからなる系列から
の同一もしくは異なる置換基により一もしくは二置換さ
れていてもよく、そしてpは数3、4または5であるか
、あるいはRは式
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはフッ素
、塩素、メチルおよび/またはエチルからなる系列から
の同一もしくは異なる置換基により一もしくは二置換さ
れていてもよく、そしてpは数3、4または5であるか
、あるいはRは式
【0195】
【化59】
【0196】の基であり、式中、R2は水素、フッ素、
塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、X1はフッ素
、塩素またはトリフルオロメチルであり、X2はフッ素
、塩素またはトリフルオロメチルであり、X3は水素、
フッ素または塩素であり、X4は水素、フッ素または塩
素であり、X5は水素、フッ素または塩素であり、そし
てqは数0、1または2であるか、あるいはRは式
塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、X1はフッ素
、塩素またはトリフルオロメチルであり、X2はフッ素
、塩素またはトリフルオロメチルであり、X3は水素、
フッ素または塩素であり、X4は水素、フッ素または塩
素であり、X5は水素、フッ素または塩素であり、そし
てqは数0、1または2であるか、あるいはRは式
【0
197】
197】
【化60】
【0198】の基であり、式中、R3はメチル、エチル
、フッ素、塩素または臭素であり、Yは窒素またはCH
基であり、Zはフッ素、塩素、臭素、1〜4個の炭素原
子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜5
個のフッ素および/または塩素原子を有するハロゲノア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜
4個の炭素原子および1〜5個のフッ素および/または
塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、シアノ、フッ素
および/または塩素により置換されていてもよいフェノ
キシであるか、あるいはフェニルまたはナフチルであり
、前記フェニルまたはナフチルの各々はフッ素、塩素、
1〜3個の炭素原子を有するアルキル、1または2個の
炭素原子および1〜5個のフッ素および/または塩素原
子を有するハロゲノアルキル、1〜3個の炭素原子を有
するアルコキシからなる系列からの同一もしくは異なる
置換基によるか、あるいは1または2個の炭素原子およ
び1〜5個のフッ素および/または塩素原子を有するハ
ロゲノアルコキシにより一ないし三置換されていてもよ
く、そしてmは数0、1、2または3である、上記第1
項記載の式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体。
、フッ素、塩素または臭素であり、Yは窒素またはCH
基であり、Zはフッ素、塩素、臭素、1〜4個の炭素原
子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜5
個のフッ素および/または塩素原子を有するハロゲノア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜
4個の炭素原子および1〜5個のフッ素および/または
塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、シアノ、フッ素
および/または塩素により置換されていてもよいフェノ
キシであるか、あるいはフェニルまたはナフチルであり
、前記フェニルまたはナフチルの各々はフッ素、塩素、
1〜3個の炭素原子を有するアルキル、1または2個の
炭素原子および1〜5個のフッ素および/または塩素原
子を有するハロゲノアルキル、1〜3個の炭素原子を有
するアルコキシからなる系列からの同一もしくは異なる
置換基によるか、あるいは1または2個の炭素原子およ
び1〜5個のフッ素および/または塩素原子を有するハ
ロゲノアルコキシにより一ないし三置換されていてもよ
く、そしてmは数0、1、2または3である、上記第1
項記載の式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体。
【0199】3、式
【0200】
【化61】
【0201】式中、Rは1〜18個の炭素原子および1
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【0202】
【化62】
【0203】の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
【0204】
【化63】
【0205】の基であり、式中、R1はn−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
【0206】
【化64】
【0207】の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
【0208】
【化65】
【0209】の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のアゾリル−
プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属
塩錯塩を調製する方法であって、式
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のアゾリル−
プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属
塩錯塩を調製する方法であって、式
【0210】
【化66】
【0211】式中、R、Zおよびmは前述の意味を有す
る、のオキシランを、式
る、のオキシランを、式
【0212】
【化67】
【0213】式中、Yは前述の意味を有する、のアゾー
ルと、適当ならば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在
下に反応させそして、適当ならば、酸または金属塩を引
き続いて式(I)の生ずる化合物に付加することを特徴
とする方法。
ルと、適当ならば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在
下に反応させそして、適当ならば、酸または金属塩を引
き続いて式(I)の生ずる化合物に付加することを特徴
とする方法。
【0214】4、少なくとも1種の上記第1項記載の式
(I)のアゾリル−プロパノール誘導体またはそれらの
酸付加塩または金属塩錯塩を含有することを特徴とする
、殺菌・かび剤。
(I)のアゾリル−プロパノール誘導体またはそれらの
酸付加塩または金属塩錯塩を含有することを特徴とする
、殺菌・かび剤。
【0215】5、菌・かび類を防除するための上記第1
項記載の式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体また
はそれらの酸付加塩または金属塩錯塩の使用。
項記載の式(I)のアゾリル−プロパノール誘導体また
はそれらの酸付加塩または金属塩錯塩の使用。
【0216】6、上記第1項記載の式(I)のアゾリル
−プロパノール誘導体またはそれらの酸付加塩または金
属塩錯塩を菌・かび類および/またはそれらの環境に適
用ことを特徴とする、菌・かび類を防除する方法。
−プロパノール誘導体またはそれらの酸付加塩または金
属塩錯塩を菌・かび類および/またはそれらの環境に適
用ことを特徴とする、菌・かび類を防除する方法。
【0217】7、上記第1項記載の式(I)のアゾリル
−プロパノール誘導体またはそれらの金属塩錯塩または
酸付加塩を増量剤および/または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、殺菌・かび剤の調製方法。
−プロパノール誘導体またはそれらの金属塩錯塩または
酸付加塩を増量剤および/または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、殺菌・かび剤の調製方法。
【0218】8、式
【0219】
【化68】
【0220】式中、Rは1〜18個の炭素原子および1
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【0221】
【化69】
【0222】の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
【0223】
【化70】
【0224】の基であり、式中、R1はn−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
【0225】
【化71】
【0226】の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
【0227】
【化72】
【0228】の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のオキシラン
。
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のオキシラン
。
【0229】9、式
【0230】
【化73】
【0231】式中、Rは1〜18個の炭素原子および1
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
〜12個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2
〜18個の炭素原子および1〜12個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【0232】
【化74】
【0233】の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
子を有するアルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素
原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてnは数0、1、2または3である
か、あるいはRは式
【0234】
【化75】
【0235】の基であり、式中、R1はn−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび/または1〜4個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてpは数3、4または5
であるか、あるいはRは式
【0236】
【化76】
【0237】の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
、メチルまたはエチルであり、X1はハロゲンまたはト
リフルオロメチルであり、X2はハロゲンまたはトリフ
ルオロメチルであり、X3は水素またはハロゲンであり
、X4は水素またはハロゲンであり、X5は水素または
ハロゲンであり、そしてqは数0、1または2であるか
、あるいはRは式
【0238】
【化77】
【0239】の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のオキシラン
を調製する方法であって、式
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Yは窒
素またはCH基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜
6個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原
子および1〜13個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または6〜10個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個
の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子およ
び1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシおよび/または
1〜4個の炭素原子および1〜5個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてmは数0、1、2または3である、のオキシラン
を調製する方法であって、式
【0240】
【化78】
【0241】式中、R、Zおよびmは前述の意味を有す
る、のベンジルケトンを、α)式
る、のベンジルケトンを、α)式
【0242】
【化79】
のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またはβ)
式
式
【0243】
【化80】
のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
、反応させることを特徴とする方法。
、反応させることを特徴とする方法。
Claims (6)
- 【請求項1】 式 【化1】 式中、Rは1〜18個の炭素原子および1〜12個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2〜18個の炭
素原子および1〜12個のハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルケニル、または式 【化2】 の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素原子および1
〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであり
、そしてnは数0、1、2または3であるか、あるいは
Rは式 【化3】 の基であり、式中、R1はn−プロピル、ビニル、また
はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび/ま
たは1〜4個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
いてもよく、そしてpは数3、4または5であるか、あ
るいはRは式 【化4】 の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン、メチルまた
はエチルであり、X1はハロゲンまたはトリフルオロメ
チルであり、X2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
であり、X3は水素またはハロゲンであり、X4は水素
またはハロゲンであり、X5は水素またはハロゲンであ
り、そしてqは数0、1または2であるか、あるいはR
は式 【化5】 の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル、またはハロゲンであり、Yは窒素またはCH
基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素原子を有する
アルキル、1〜6個の炭素原子および1〜13個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜6個の炭素原
子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキシ
、または6〜10個の炭素原子を有するアリールであり
、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個の炭素原子を
有するアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜5個の
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭
素原子を有するアルコキシおよび/または1〜4個の炭
素原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルコキシにより置換されていてもよく、そしてmは数
0、1、2または3である、のアゾリル−プロパノール
誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩。 - 【請求項2】 式 【化6】 式中、Rは1〜18個の炭素原子および1〜12個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2〜18個の炭
素原子および1〜12個のハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルケニル、または式 【化7】 の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素原子および1
〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであり
、そしてnは数0、1、2または3であるか、あるいは
Rは式 【化8】 の基であり、式中、R1はn−プロピル、ビニル、また
はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび/ま
たは1〜4個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
いてもよく、そしてpは数3、4または5であるか、あ
るいはRは式 【化9】 の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン、メチルまた
はエチルであり、X1はハロゲンまたはトリフルオロメ
チルであり、X2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
であり、X3は水素またはハロゲンであり、X4は水素
またはハロゲンであり、X5は水素またはハロゲンであ
り、そしてqは数0、1または2であるか、あるいはR
は式 【化10】 の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル、またはハロゲンであり、Yは窒素またはCH
基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素原子を有する
アルキル、1〜6個の炭素原子および1〜13個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜6個の炭素原
子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキシ
、または6〜10個の炭素原子を有するアリールであり
、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個の炭素原子を
有するアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜5個の
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭
素原子を有するアルコキシおよび/または1〜4個の炭
素原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルコキシにより置換されていてもよく、そしてmは数
0、1、2または3である、のアゾリル−プロパノール
誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩を調製
する方法であって、式 【化11】 式中、R、Zおよびmは前述の意味を有する、のオキシ
ランを、式 【化12】 式中、Yは前述の意味を有する、のアゾールと、適当な
らば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在下に反応させ
そして、適当ならば、酸または金属塩を引き続いて式(
I)の生ずる化合物に付加することを特徴とする方法。 - 【請求項3】 少なくとも1種の請求項1の式(I)
のアゾリル−プロパノール誘導体またはそれらの酸付加
塩または金属塩錯塩を含有することを特徴とする、殺菌
・かび剤。 - 【請求項4】 請求項1の式(I)のアゾリル−プロ
パノール誘導体またはそれらの酸付加塩または金属塩錯
塩を菌・かび類および/またはそれらの環境に適用こと
を特徴とする、菌・かび類を防除する方法。 - 【請求項5】 式 【化13】 式中、Rは1〜18個の炭素原子および1〜12個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2〜18個の炭
素原子および1〜12個のハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルケニル、または式 【化14】 の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素原子および1
〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであり
、そしてnは数0、1、2または3であるか、あるいは
Rは式 【化15】 の基であり、式中、R1はn−プロピル、ビニル、また
はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび/ま
たは1〜4個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
いてもよく、そしてpは数3、4または5であるか、あ
るいはRは式 【化16】 の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン、メチルまた
はエチルであり、X1はハロゲンまたはトリフルオロメ
チルであり、X2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
であり、X3は水素またはハロゲンであり、X4は水素
またはハロゲンであり、X5は水素またはハロゲンであ
り、そしてqは数0、1または2であるか、あるいはR
は式 【化17】 の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル、またはハロゲンであり、Yは窒素またはCH
基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素原子を有する
アルキル、1〜6個の炭素原子および1〜13個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜6個の炭素原
子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキシ
、または6〜10個の炭素原子を有するアリールであり
、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個の炭素原子を
有するアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜5個の
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭
素原子を有するアルコキシおよび/または1〜4個の炭
素原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルコキシにより置換されていてもよく、そしてmは数
0、1、2または3である、のオキシラン。 - 【請求項6】 式 【化18】 式中、Rは1〜18個の炭素原子および1〜12個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、2〜18個の炭
素原子および1〜12個のハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルケニル、または式 【化19】 の基であり、式中、Xは1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル、ハロゲン、または1〜4個の炭素原子および1
〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであり
、そしてnは数0、1、2または3であるか、あるいは
Rは式 【化20】 の基であり、式中、R1はn−プロピル、ビニル、また
はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび/ま
たは1〜4個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
いてもよく、そしてpは数3、4または5であるか、あ
るいはRは式 【化21】 の基であり、式中、R2は水素、ハロゲン、メチルまた
はエチルであり、X1はハロゲンまたはトリフルオロメ
チルであり、X2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
であり、X3は水素またはハロゲンであり、X4は水素
またはハロゲンであり、X5は水素またはハロゲンであ
り、そしてqは数0、1または2であるか、あるいはR
は式 【化22】 の基であり、式中、R3は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル、またはハロゲンであり、Yは窒素またはCH
基であり、Zはハロゲン、1〜6個の炭素原子を有する
アルキル、1〜6個の炭素原子および1〜13個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜6個の炭素原
子を有するアルコキシ、1〜6個の炭素原子および1〜
13個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキシ
、または6〜10個の炭素原子を有するアリールであり
、アリール基の各々はハロゲン、1〜4個の炭素原子を
有するアルキル、1〜4個の炭素原子および1〜5個の
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭
素原子を有するアルコキシおよび/または1〜4個の炭
素原子および1〜5個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルコキシにより置換されていてもよく、そしてmは数
0、1、2または3である、のオキシランを調製する方
法であって、式 【化23】 式中、R、Zおよびmは前述の意味を有する、のベンジ
ルケトンを、α)式 【化24】 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またはβ)
式 【化25】 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下に
、反応させることを特徴とする方法。
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