JPS63216876A - ピリミジン誘導体を基にした有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、それらのあるものは公知であるピリミシン化
合物の、有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）とし
ての、特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）と
しての使用に関する。

ある種のピリミジン誘導体、例えば、５−　［１−（４
−クロロベンジルオキシ）−２−メチル−プロピ−１−
イル］−ピリミジンまたは５−　［１−（４−トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）−２，２−ジメチル−プ
ロピー１−イル］−ピリミジンが殺菌・殺カビ剤の性質
を有することは既に開示されている（ＤＥ−○Ｓ（ドイ
ツ公開特許明細書）３，１０５．３７４参照）。

しかしながら、これらの以前に公知の化合物の活性は、
適用のすべての分野において、特に低い適用率及び濃度
において、完全に満足というわけではない。

さらにまた、ある種の置換されたピリミジン、例えば２
．２−ジメチル−５−（４−フルオロフェニル）−１−
（５−ピリミジニル）−プロパン−１−オンまたは２，
２−ジメチル−５−（３−クロロフェノキシ）−１−（
５−ピリミジニル）−プロパン−１−オンまたは２，２
−ジメチル−５−（４−クロロフェノキシ）−１−（５
−ピリミジニル）−プロパン−１−オンは既に開示され
ている（ＤＥ−Ｏ３（ドイツ公開特許明細書）３，４３
１．６８９参照）。しかしながら、これらの以前に公知
のピリミジンの殺菌・殺カビ剤の活性については何も知
られていない。

一般式（Ｉ） 式中、 Ａｒは随時置換されたフェニルを表し、Ｘは酸素、硫黄
、スルフィニル、スルフォニル、または基　−ＣＨ，−
；−０−ＣＨ，−；　−ＣＨ！−０−；　−０−ＣＨ，
−ＣＨ，−；−５（０）、−ＣＨ，−；−ＣＨ□−３（
０）ゎ−または−Ｓ　（０）、−ＣＨ！−ＣＨ，−の一
つを表し、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
時置換されたアラルキルを表し、そして ｎは数０、ｌまたは２を表す、 の、それらのあるものは公知の、置換されたピリミジン
、及びそれらの酸付加塩及び金属塩錯体が、有害生物に
対して良好な作用を有することが見いだされた。

式ＣＩ）の化合物は、もし適当ならば、幾何学的及び／
または光学的異性体または種々の組成の異性体混合物と
して存在してよい。純粋な異性体及び異性体混合物は、
本発明によって特許請求される。

驚くべきことに、本発明に従って使用することができる
一般式（Ｉ）の置換されたピリミジンは、なかんずく、
化学的にそして作用についても同様な化合物であり、先
行技術から殺菌・殺カビ剤として公知の置換されたピリ
ミジン誘導体、例えば５−［１−（４−クロロベンジル
オキシ）−２−メチル−プロピ−１−イルニービリミジ
ンまたは５−　［１（４−トリフルオロメトキシベンジ
ルオキシ）−２゜２−ジメチル−プロピ−１−イル】−
ピリミジンよりもかなり優れた殺菌・殺カビ活性を有す
る。

式（Ｉ）は、本発明に従って使用することができる置換
されたピリミジンの一般的な定義を与える。好ましく使
用することができる式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）にお
いて、 Ａｒは同一のまたは異なる置換基で随時−置換ないし多
置換されているフェニルを表し、ここで、適当な置換基
は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合におい
てｌないし４の炭素原子を有し、各々の場合において直
鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルフォニル
、各々の場合において１ないし４の炭素原子及びｌない
し９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有し、各々の
場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルフォ
ニル、各々の場合において個々のアルキル部分に１ない
し４の炭素原子を有し、各々の場合において直鎖のまた
は分岐したアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノ
アルキル、同一のまたは異なるハロゲンで随時−置換な
いし多置換されている二重にリンクしたジオキシアルキ
レン、または各々の場合において同一のまたは異なるハ
ロゲンで随時−置換ないし多置換されているフェニルま
たはフェノキシであり、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル
、スルフォニル、または基　−ＣＨｍ　　；　　Ｏ−Ｃ
Ｈｘ−；−ＣＨｚ−０−；　−ＯＣＨｚ−ＣＨｌ−ニー
Ｓ　（０）、−ＣＨ，−；　−ＣＨ！−５（０）　、＋
または−Ｓ　（０）、−ＣＨ，−ＣＨ，−の一つを表し
、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、または各々の場合において直鎖のまたは分岐
した、ｌないし６の炭素原子を有するアルキル、３ない
し５の炭素原子を有するアルケニルまたは３ないし５の
炭素原子を有するアルキニル、まｔ；は各々の場合にお
いて同一のまたは異なる置換基で随時−置換ないし多置
換されているベンジルまたはフェニルエチルを表し、こ
こで、各々の場合においてフェニル部分の適当な置換基
はＡｒラジカルの場合に述べられたものであり、そして ｎは数０、ｌまたは２を表す、 ものである。

本発明に従って特に好ましく使用することができる式（
Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）において、Ａｒは同一のまた
は異なる置換基で随時−置換、二置換または三置換され
ているフェニルを表し、ここで、適当な置換基は：フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−またはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフル
オロブロモメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル
、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、ペンタフルオ
ロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、ジフルオロブロモメトキシ、ト
リクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロ
クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフ
ルオロトリクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオ
ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロ
フルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオ
ロブロモメチルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフル
オロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオ、トリフルオロクロロエチルチオ、ト
リフルオロジクロロエチルチオ、ペンタクロロエチルチ
オ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジフルオ
ロクロロメチルスルフィニル、フルオロメチルスルフィ
ニル、ジフルオロメチルスルフィニル、メチルスルフォ
ニル、トリフルオロメチルスルフォニル、ジクロロフル
オロメチルスルフォニル、ジフルオロクロロメチルスル
フォニル、フルオロメチルスルフォニル、ジフルオロメ
チルスルフォニル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メ
トキシミノエチル、エトキシミノエチル、ジフルオロジ
オキシメチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、ト
リフルオロジオキシエチレン、ジフルオロジオキシエチ
レン、ジオキシメチレンまたはジオキシエチレン、また
は各々の場合においてフッ素または塩素で随時−置換、
二置換または三置換されているフェニルまたはフェノキ
シであり、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルフォニル、または
基　−ＣＨ２；　　ＯＣＨ２；−ＣＨ２０；　　ＯＣＨ
２ＣＨｚ−； −５（０）、−ＣＨ，−；　−ＣＨ２−Ｓ　（０）　、
−または−Ｓ　（０）、−ＣＨ２−ＣＨ，−の一つを表
し、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
アリルまたはプロパルギル、または同一のまたは異なる
置換基で随時−置換、二置換または三置換されているベ
ンジルを表し、ここで、適当な置換基はＡｒラジカルの
場合に述べられなものであり、そして ｎは数０、ｌまたは２を表す、 ものである。

本発明に従って使用することができる好ましい化合物は
また、酸と、式（Ｉ）、式中、置換基Ａｒ、Ｘ及びＹは
これらの置換基に関して好ましいとして既に述べられた
意味を有する、の置換されたピリミジンとの付加反応の
生成物である。

付加反応に関与できる酸は、好ましくは、ハロゲン化水
素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、特に塩化水素
酸、さらにリン酸、硝酸、−１二及び三官能のカルボン
酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸
、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、
ソルビン酸及び乳酸、そしてまたスルフォン酸、例えば
ｐ　−トルエンスルフォン１１１及びｌ、５−す７タレ
ンジスルフオン酸を含む。

本発明に従って付加的に好ましく使用することができる
化合物は、主族■ないし■及び亜族Ｉ及び■及び■ない
し■の金属の塩と、式（Ｉ）、式中、置換基Ａｒ、Ｘ及
びＹはこれらの置換基に関して好ましいとして既に述べ
られた意味を有する、の置換されたピリミジンとの付加
反応の生成物である。

銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッ
ケルの塩が、ここで特に好ましい。これらの塩の可能な
アニオンは、生理的に受は入れられる付加生成物に導く
酸から誘導されるものである。この点において、特に好
ましいこのような酸は、ハロゲン化水素酸、例えば塩化
水素酸及び臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸及び硫酸で
ある。

製造実施例中で述べられる化合物に加えて、一般式（Ｉ
）の以下の置換されたピリミジンが個別に述べられる： 本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の置換さ
れたピリミジンのいくつかは既に開示されている（ＤＥ
−Ｏ５（ドイツ公開特許明細書）３．４３１，６８９参
照）。式（ＩＡ）式中、 Ａｒ’は随時置換されたフェニルを表し、ｘｉは酸素、
硫黄、スルフィニル、スルフォニル、または基　−ＣＨ
！　−；　　Ｏ−ＣＨ！　　；ＣＨ２−０−；　−０−
ＣＨｔ　　ＣＨ！　　；−３（０）、−ＣＨ２−；　−
ＣＨ２−５（０）、−または−Ｓ　（０）、ＣＨｚ　　
ＧＨｚ−の一つを表し、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
時置換されたアラルキルを表し、そして ｎは数０、■または２を表す、 の化合物は、化合物２．２−ジメチル−５−（４−フル
オロフェニル プロパンー１ーオン、２．２−ジメチル−３−（３−ク
ロロフェノキシ）−ｉ（ピリミジン−５−イル）−プロ
パン−１−オン、２．２−ジメチル−２−（４−クロロ
フェノキシ）−１（ピリミジン−５−イル）−エタン−
ｌ−オン及び２，２−ジメチル−３−（４−クロロフェ
ニルチオ）−１（ピリミジン−５−イル）−プロパン−
ｌ−オンを除いて、まだ開示されていない。

式ＣＩＡ）は、本発明による置換されたピリミジンの一
般的な定義を与える。式（ＩＡ）の好ましい化合物は、
式（ＩＡ）において、 Ａｒ’は同一のまたは異なる置換基で随時−置換ないし
多置換されているフェニルを表し、ここで、適当な置換
基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合にお
いて工ないし４の炭素原子を有し、各々の場合において
直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルフォニ
ル、各々の場合において工ないし４の炭素原子及び１な
いし９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有し、各々
の場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルフ
ォニル、各々の場合において個々のアルキル部分に１な
いし４の炭素原子を有し、各々の場合において直鎖のま
たは分岐したアルコキシカルボニルまたはアルコキシミ
ノアルキル、同一のまたは異なるハロゲンで随時−置換
ないし多置換されている二重にリンクしたジオキシアル
キレン、または各々の場合において同一のまたは異なる
ハロゲンで随時−置換ないし多置換されているフェニル
またはフェノキシであり、ｘｌは酸素、硫黄、スルフィ
ニル、スルフォニル、または基　−ＣＨ，−、−〇−Ｃ
Ｈ，−；ＣＨｘ　　Ｏ；　　　ＯＣＨｚ　　ＣＨ２ニー
Ｓ　　（０）−−ＣＨｘ−；　−ＣＨｘ　　Ｓ　　（０
）、−または−Ｓ　（０）　、−ＣＨｘ　　ＣＨ２−の
一つを表し、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、または各々の場合において直鎖のまたは分岐
した、ｌないし６の炭素原子を有するアルキル、３ない
し５の炭素原子を有するアルケニルまたは３ないし５の
炭素原子を有するアルキニル、または各々の場合におい
て同一のまたは異なる置換基で随時−置換ないし多置換
されているベンジルまたはフェニルエチルし、ここで、
各々の場合においてフェニル部分の適当な置換基はＡｒ
’ラジカルの場合に述べられたものであり、そして ｎは数０、ｌまたは２を表す、 ものであり、化合物２．２−ジメチル−３−（４−フル
オロフェニル）−１（ピリミジン−５−イル）ープロパ
ンーｌーオン、２．２−ジメチル−３−（３−クロロフ
ェノキシ）−１（ピリミジン−５−イル）−プロパン−
ｌ−オン、２．２−ジメチル−２−（４−クロロフェノ
キシ）−１（ピリミジン−５−イル）−エタン−１−オ
ン及び２．２−ジメチル−３−（４−クロロフェニルチ
オ）−１（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オ
ン以外のものである。

本発明による式（ＩＡ）の特に好ましい化合物は、式（
ＩＡ）において、 Ａｒ’は同一のまたは異なる置換基で随時−置換、二置
換または三置換されているフェニルを表し、ここで、適
当な置換基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、Ｓ−または動−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−ま
たはｉープロボキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロク
ロロメトキシ　１シフルナロブローｆ−ｊ手ル、トリク
ロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロ
クロロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、ジク
ロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジ
フルオロブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフ
ルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフル
オロジクロロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ
、ペンタクロロエトキシ、トリフルオロエチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロエチルチオ、ジフルオロブロモメチルチオ、トリ
クロロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフ
ルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフ
ルオロクロロエチルチオ、トリフルオロジクロロエチル
チオ、ペンタクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメ
チルスルフィニル、ジフルオロクロロメチルスルフィニ
ル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルス
ルフィニル、メチルスルフォニル、トリフルオロメチル
スルフォニル、ジクロロフルオロメチルスルフォニル、
ジフルオロクロロメチルスルフォニル、フルオロメチル
スルフォニル、ジフルオロメチルスルフォニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチ
ル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキ
シミノエチル、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフ
ルオロジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエチレ
ン、ジフルオロジオキシエチレン、ジオキシメチレンま
たはジオキシエチレン、または各々の場合においてフッ
素または塩素で随時−置換、二置換または三置換されて
いるフェニルまたはフェノキシであり、ｘｌは酸素、硫
黄、スルフィニル、スルフォニル、または基　−ＣＨ，
−；−ｏ−ＣＨ，−。

ＣＨｔ　　Ｏ；　　　ＯＣＨｔ　　　ＣＨ２；Ｓ　　（
０）、　　ＣＨ２−；　−ＣＨ！　　Ｓ　　（０）−−
または−Ｓ　（０）、−ＧＨｚ　　ＣＨ２−の一つを表
し、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
アリルまたはプロパルギル、または同一のまたは異なる
置換基で随時−置換、二置換または三置換されているベ
ンジルを表し、ここで、適当な置換基はＡｒ’ラジカル
の場合に述べられたものであり、そして ｎは数０、ｌまたは２を表す、 ものであり、化合物２．２−ジメチル−５−（４−フル
オロフェニル）−１（ピリミジン−５−イル）−プロパ
ン−１−オン、２．２−ジメチル−５−（３−クロロフ
ェノキシ）−１（ピリミジン−５−イル）−グロバンー
ｌ−オン、２，２−ジメチル−２−（４−クロロフェノ
キシ）−１（ピリミジン−５−イル）−エタン−１−オ
ン及び２，２−ジメチル−５−（４−クロロフェニルチ
オ）−１（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オ
ン以外のものである。

公知の化合物及び新規な化合物は類似の方法によって得
られる。

かくして、式（ＩＡ） 式中、 Ａｒ’は随時置換されたフェニルを表し、ｘ’＋：［１
ｍｌ　スルフィニル、スルフォニル、または基　−ＣＨ
，−ニー０−ＣＨ，−；−ＣＨ，−０−；−０−ＣＨ，
−ＣＨｔ−；−３（０）、−ＣＨ，−；　−ＣＨｔ−３
（０）、−または−Ｓ　（０）　、−ＣＨ２ＣＨ２−の
一つを表し、そして の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
時置換されたアラルキルを表し、そして ｎは数０１１または２を表す、 の、化合物２，２−ジメチル−５−（４−フルオロフェ
ニル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１
−オン、２．２−ジメチル−３−（３−クロロフェノキ
シ）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−
オン、２．２−ジメチル−２−（４−クロロフェノキシ
）−１（ピリミジン−５−イル）−エタン−１−オン及
び２．２−ジメチル−５−（４−クロロフェニルチオ）
−１（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オン以
外の、まだ開示されていない、置換されたピリミジン、
及びそれらの酸付加塩及び金属塩錯体は、公知の方法に
類似して以下に示す方法によって得られる： （ａ）式（Ｉａ） 式中、 Ａｒ’及びｘｌは上述の意味を有する、の置換されたピ
リミジンは、式（ｎ） ？■・ 式中、 Ａ　ｒ　’及びＸＩは上述の意味を有し、モしてＲ１は
水素またはアルカリ金属カチオンを表す、 のアシレノールを、引き続いてフォルムアミジンまたは
フォルムアミジンの酸付加塩、例えばフォルムアミジン
ヒドロアセテートと、そして次に、もし適当ならば希釈
剤の存在下で、フォルムアルデヒドジメチルアセテート
と反応させる時に得られる； （ｂ）式（Ｉ　ｂ） 式中、 Ａｒ’及びＸＬは上述の意味を有する、の置換されたピ
リミジンは、方法（ａ）または（ｄ）によって得られる
式（Ｉａ） 式中、 Ａｒ’及びＸＩは上述の意味を有する、の置換されたピ
リミジンを、もし適当ならば希釈剤の存在下で、還元剤
と反応させる時に得られる；（ｃ）式（Ｉ　ｃ） 式中、 Ａｒ’、Ｘ’及びＲは上述の意味を有する、の置換され
たピリミジンは、方法（ａ）または（ｄ）によって得ら
れる式（Ｉａ） 式中、 Ａｒ’及びｘｌは上述の意味を有する、の置換されたピ
リミジンを、もし適当ならば希釈剤の存在下でかつもし
適当ならば酸結合剤の存在下で、式（Ｉ［） Ｒ−０−Ｎｌ２　　　　　　　（ｍ　）式中、 Ｒは上述の意味を有する、 のヒドロキシルアミンまたはそれらの酸付加塩と反応さ
せる時に得られる； （ｄ）式（！ｄ） 式中、 ｚＩはＡｒ’−Ｘ”−ラジカルまたはＡｒ”−ｘｌ−ラ
ジカＪしを表し、 ここで、 Ａｒ’、Ｘ’及びＹｌは上述の意味を有し、Ａｒ！はア
ルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲノ
アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルフォ
ニルで置換されているフェニルラジカルを表し、Ｘ：は
スルフィニル、スルフォニルまたは基−５（０）　、−
ＣＨ２−；−ｃＨｔ−ｓ（０）１−または−Ｓ　（０）
　、−ＣＨ，−ＣＨ。

−の一つを表し、そして ｍは数１または２を表す、 の置換されたピリミジンは、方法（ａ）、（ｂ）または
（Ｃ）によって得られる式（Ｉ　ｅ）式中、 ｚ２はＡｒ’−Ｘ３−ラジカルまたはＡ　ｒ　３−Ｘｌ
−ラジカルを表し、 ここで、 Ａｒ’、ｘｌ及びＹ′は上述の意味を有し、Ａｒ３はア
ルキルチオまたはハロゲノアルキルアルキルチオで置換
されているフェニルラジカルを表し、そして ｘ３は硫黄マタハ基　−３−ＣＨ，−；−ＣＨａｓ−ま
たは−３ＣＨＩ　　ＣＨＩ−の一つを表す、 の置換されたピリミジンを、もし適当ならば希釈剤の存
在下でそしてもし適当ならば反応補助剤の存在下で、酸
化剤と反応させる時に得られる、そして、 もし適当ならば、酸または金属塩を、製造方法（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）の助けによって得られる化
合物に添加する。

もし、例えば、４．４−ジメチル−３−（４−トリフル
オロメチルチオフェニル）−１−ペンテン−１−オル−
３−オンのナトリウム塩が出発化合物として使用される
と、製造方法（ａ）の反応の過程は以下の式によって表
されてよい： ２、　（ＣＨ３）、Ｎ−ＣＨ（ＯＣＨ３）２もし、例え
ば、１−（５−ピリミジル）−２，２−ジメチル−５−
（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−プロパン−
１−オンが出発化合物として使用されそしてナトリウム
ポロハイドライドが還元剤として使用されると、製造方
法（ｂ）の反応の過程は以下の式によって表されてよい
：もし、例えば、■−（５−ピリミジル）−２，２−ジ
メチル−５−（４−１−リフルオロメチルフェニル）−
プロパン−１−オン及び０−メチルヒドロキシルアミン
ヒドロクロライドが出発材料として使用されると、製造
方法（ｃ）の反応の過程は以下の式によって表されてよ
い： もし、例えば、■−（５−ピリミジル）−２，２−ジメ
チル−５−（４−トリフルオロメチルチオ７エ二ル）−
プロパン−１−オルが出発化合物として使用されかつ過
酸化水素が酸化剤として使用されると、製造方法（ｄ）
の反応の過程は以下の式によって表されてよい： 式（Ｉ）は、製造方法（ａ）を実施するために出発材料
として要求されるアシレノールの一般的な定義を与える
。この式（Ｉｆ）において、Ａｒ’及びＸｌは、好まし
くは、本発明に従って使用することができる式ＣＩ）の
物質の説明に関連して置換基Ａｒ及びＸとして好ましい
として既に述べられたラジカルを表す。

式（Ｉｆ）のアシレノールのいくつかは、公知であるか
または公知の方法（例えば、ＤＥ−ＯＳ　（ドイツ公開
特許明細書”）３，４３１．６８９参照）に類似して、
例えば、式（ＩＶ） ？Ｈ・ 式中、 Ａｒ’及びＸｌは上述の意味を有する、のケトンを、も
し適当ならば塩基、例えばナトリウムエチラートまたは
ナトリウムメチラートの存在下で、そしてもし適当なら
ば希釈剤、例えばジエチルエーテルの存在下で、−２０
℃と＋６０℃の間の温度で、蟻酸エチルと反応させる時
に得ることができる。

式（■）のケトンは公知である（例えば、ＤＥ−Ｏ３（
ドイツ公開特許明細書）３，２１０．７２５またはＤＥ
−Ｏ５（ドイツ公開特許明細書）３゜０４８．２６６参
照）かまたは公知の方法に類似して製造することができ
る。

式（Ｉａ）は、製造方法（ｂ）及び（ｃ）を実施するた
めに出発材料として要求される置換されたピリミジンの
一般的な定義を与える。この式（Ｉａ）において、Ａｒ
’及びＸｌは、好ましくは、本発明に従って使用するこ
とができる式（Ｉ）の物質の説明に関連して置換基Ａｒ
及びＸとして好ましいとして既に述べられたラジカルを
、化合物２．２−ジメチル−５−（４−フルオロフェニ
ル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−
オン、２．　。

２−ジメチル−５−（３−クロロフェノキシ）−１（ピ
リミジン−５−イル）−プロパン−１−オン、２．２−
ジメチル−２−（４−クロロフェノキシ）−１−（ピリ
ミジン−５−イル）−エタン−１−オン及び２．２−ジ
メチル−５−（４−クロロフェニルチオ）−１（ピリミ
ジン−５−イル）−プロパン−１−オンを除いて、表す
。

式（Ｉａ）の置換されたピリミジンは本発明による化合
物であり、そして製造方法（ａ）または（ｄ）の助けで
得ることができる。

式（ｍ）は、製造方法（Ｃ）を実施するために出発材料
としてさらにまた要求されるヒドロキシルアミンの一般
的な定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒは、
好ましくは、本発明に従って使用することができる式（
Ｉ）の物質の説明に関連してこの置換基として好ましい
として既に述べられたラジカルを表す。式（ＩＩＩ）の
ヒドロキシルアミンの好ましい酸付加塩は、ハロゲン化
水素酸塩、例えば、特に塩化水素酸塩または臭化水素酸
塩である。式（ＩＩＩ）のヒドロキシルアミン及びそれ
らの酸付加塩、例えば塩化水素酸塩または臭化水素酸塩
は、一般に公知の化合物である。

式（Ｉｅ）は、製造方法（ｄ）を実施するために出発材
料として要求される置換されたピリミジンの一般的な定
義を与える。この式（Ｉｅ）において％Ｘ”は、好まし
くは、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の
物質の説明に関連してこの置換基として好ましいとして
既に述べられたラジカルを表す。

２！はＡｒＩ−Ｘｉ−ラジカルまたはＡｒＩ−Ｘ１−ラ
ジカルを表し、ここで、ＡｒＩ及びＸＩは、好ましくは
、本発明に従って使用することができる式（Ｉ）の物質
の説明に関連してこれらの置換基として好ましいとして
既に述べられたラジカルを、化合物２　、２−ジメチル
−５−（４−フルオロフェニル）−１（ピリミジン−５
−イル）−プロパン−１−オン、２．２−ジメチル−５
−（３−クロロフェノキシ）−１（ピリミジン−５−イ
ル）−プロパン−１−オン、２．２−ジメチル−２−（
４−クロロフェノキシ）−１（ピリミジン−５−イル）
−エタン−１−オン及び２．２−ジメチル−５−（４−
クロロフェニルチオ）−１（ピリミジン−５−イル）−
プロパン−１−オンを除いて、表す。

Ａｒ”は、好ましくは、各々の場合においてｌないし４
の炭素原子、そして、もし適当ならば、ｌないし９の同
一のまたは異なるハロゲン原子を有し、各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐したアルキルチオまたはハロゲノ
アルキルチオで一置換ないし多置換されているフェニル
ラジカルを表す。ここで、特に好ましいフェニル置換基
は、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、
ジフルオロブロモメチルチオ、トリクロロメチルチオ、
トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロクロロエチル
チオ、トリフルオロジクロロエチルチオまたはペンタク
ロロエチルチオである。

ｘ３は、好ましくは、硫黄または基　−ＣＨ，−５−ニ
ー５−ＣＨ，−または−Ｓ−ｃＨｗ−ｃＨ。

−の一つを表す。

式（Ｉｅ）の置換されたピリミジンは本発明による化合
物であり、そして製造方法（ａ）、（ｂ）または（Ｃ）
の助けで得ることができる。

製造方法（ａ）を実施するための適当な希釈剤は不活性
有機溶媒である。中性溶媒、例えばエーテル、特にジエ
チルエーテル、ジイソグロピルエーテル、ｌ、２−ジメ
トキシエタンまたはテトラヒドロフラン、あるいは芳香
族または脂肪族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサンま
たはオクタンが好ましく使用される。

製造方法（ａ）を実施する時には、反応温度は比較的広
い範囲内で変えてよい。一般に、この方法は、−２５℃
と＋１００℃の間の温度で、好ましくは０℃と８０℃の
間の温度で実施される。

製造方法（ａ）を実施するためには、式（ｎ）のアラレ
ノール１モルあたり１．０ないし２．０モルの、好まし
くは１．０ないし１．５モルのフォルムアミジンまたは
フォルムアミジンの酸付加塩、例えばフォルムアミジン
ヒドロアセテート、及び１．０ないし２．０モルの、好
ましくは１．０ないし１．５モルのジメチル７オルムア
ミドジメチルアセタールが、一般に、用いられる。反応
が実施され、そして式（Ｉａ）の反応生成物が後処理さ
れ、公知の方法に類似して単離される（ＤＥ−Ｏ５（ド
イツ公開特許明細書）３，４３１．６８９参照）。

製造方法（ｂ）を実施するための適当な還元剤は、この
ようなケトン還元のために一般的であるすべての通常の
還元剤である。錯体ハイドライド（ｃｏｍｐｌｅｘ　ｈ
ｙｄｒｉｄｅｓ）　、例えばリチウムアルミニウムハイ
ドライド、ナトリウムボロハイドライドまたはナトリウ
ムシアノボロハイドライド、あるいは有機アルミニウム
化合物、例えばアルミニウムイソプロピレートが好まし
く使用される。

製造方法（ｂ）を実施するための適当な希釈剤は不活性
有機溶媒である。炭化水素、例えばベンゼンまたはトル
エン：エーテル、例えばジエチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン、あるいはアルコール、例エバメタノール
、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパツール及びｎ−ま
たはｉ−ブタノールが好ましく使用される。

製造方法（ｂ）を実施する時には、反応温度は比較的広
い範囲内で変えてよい。一般に、この方法は、−２０℃
と＋１２０℃の間の温度で、好ましくは０℃と８０℃の
間の温度で実施される。

製造方法（ｂ）を実施するためには、式（Ｉａ）の置換
されたピリミジン１モルあたり０．２５モルないし２モ
ルの、好ましくは等モル量の還元剤が、一般に、用いら
れる。反応が実施され、そして式（Ｉｂ）の反応生成物
が後処理され、一般に公知の方法によって単離される。

加えて、製造方法（ｂ）の助けで得ることができる本発
明による式（Ｉｂ）のカーピノールはまた、他の植物保
護活性化合物の製造のための重要な中間体でもある。そ
れらは、一般に公知のやり方でヒドロキシル基において
誘導することができ、例えば“ウィリアムソンエーテル
合成”の助けで対応するエーテルに転換でき、あるいは
アシルハライドまたはカルバモイルハライドとの反応に
よって対応するエステルまたはカルバメートに転換でき
る。

製造方法（Ｃ）を実施するための適当な希釈剤は極性有
機溶媒またはこれらと水との混合物である。アルコール
、例えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、
またはこれらと水との混合物が好ま°しく使用される。

製造方法（Ｃ）は、もし適当ならば、適当な酸結合剤の
存在下で実施することができる。

適当な酸結合剤はすべての一般的な無機または有機塩基
である。これらは、例えばアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金
属カーボネートまたはアセテート、例えばナトリウムカ
ーボネート、カリウムカーボネートまたは炭酸水素ナト
リウムまたはナトリウムアセテート、そしてまたターシ
ャリ−アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ　Ａ　Ｂ　ＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシ
クロウンデカン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を含む。

製造方法（Ｃ）を実施する時には、反応温度は比較的広
い範囲内で変えてよい。一般に、この方法は、０℃と＋
１２０℃の間の温度で、好ましくは２０°Ｃと１００℃
の間の温度で実施される。

製造方法（ｃ）を実施するためには、式（Ｉａ）の置換
されたピリミジン１モルあたり１．０ないし２．０モル
の、好ましくは１．０ないし１．３モルの式（Ｉ［［）
の、好ましくは対応する塩化水素酸塩の形の、ヒドロキ
シルアミン、及びｌ、０ないし２．０モルの、好ましく
は１．０ないし１．３モルの酸結合剤が、一般に、用い
られる。反応が実施され、そして式（Ｉｅ）の反応生成
物が後処理され、一般に公知の方法によって単離される
。

製造方法（ｄ）を実施するための適当な酸化剤は、硫黄
酸化のために一般的に使用することができるすべての酸
化剤である。過酸化水素または有機過酸、例えば過酢酸
、４−ニトロ過安息香酸または３−クロロ過安息香酸、
あるいはまた無機酸化剤、例えば過ヨウ素酸、過マンガ
ン酸カリウムまたはクロム酸が、好ましく使用される。

製造方法（ｄ）を実施するための適当な希釈剤は、無機
または有機溶媒であり、使用される酸化剤に依存する。

アルコール、例えばメタノールまたはエタノール、また
はこれらと水との混合物、そしてまた純水：酸、例えば
酢酸、無水酢酸またはプロピオン酸、または両性の中性
溶媒、例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチルま
たはジメチルフォルムアミド、そしてまた随時ハロゲン
化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
またはクロロベンゼンが好ｔしく使用される。

製造方法（ｄ）は、もし適当ならば、酸結合剤の存在下
で実施することができる。

適当な酸結合剤は、通常使用することができるすべての
有機及び無機酸結合剤である。アルカリ土金属またはア
ルカリ金属水酸化物、アセテートまたはカーボネート、
例えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナト
リウムまたはナトリウムカーボネートが好ましく使用さ
れる。

製造方法（ｄ）は、もし適当ならば、適当な触媒の存在
下で実施することができる。適当な触媒は、このような
硫黄酸化のために通常使用することができるすべての触
媒である。好ましくは、重金属触媒が使用される；これ
に関して述べてよい例はモリブデン酸アンモニウムであ
る。

製造方法（ｄ）を実施する時には、反応温度は比較的広
い範囲内で変えてよい。一般に、この方法は、−３０℃
と＋１００℃の間の温度で、好ましくは０℃と＋８０℃
の間の温度で実施される。

製造方法（ｄ）を実施するためには、もし硫黄の酸化を
スルフオキシドの段階で中断することを望むなら、式（
Ｉｅ）の置換されたピリミジン１モルあたり０．８ない
し１．２モルの、好ましくは等モル量の酸化剤が、一般
に、用いられる。スルフォンの段階までの酸化のために
は、式（Ｉ　ｅ）の置換されたピリミジン１モルあたり
１．８ないし３．０モルの、好ましくは２倍モル量の酸
化剤が、一般に、用いられる。反応が実施され、モして
式（Ｉｄ）の反応生成物が後処理さね、一般に公知の方
法によって単離される。

植物によって耐えられる、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩
を製造するためには、以下の酸が好ましくは適当である
：ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及び臭化水素酸
、特に塩化水素酸、さらにまたリン酸、硝酸、硫酸、−
１二及び三官能のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
、例えば酢酸、マレイン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、さらにス
ルフォン酸、例えばｐ−トルエンスルフォン酸及ヒｌ、
５−ナフタレンジスルフオン酸。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、一般的な塩生成法によ
って、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒中に
溶かしそして酸、例えば塩化水素酸を添加することによ
って簡単なやり方で得ることができ、そして公知のやり
方で、例えば濾別することによって単離することができ
、そしてもし適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄するこ
とによって精製することができる。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造のためには、主族
■ないし■及び亜族Ｉ及び■及び■ないし■の金属の塩
が、好ましくは適当であり、ここで銅、亜鉛、マンガン
、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルが例として述べ
られてよい。

塩の可能なアニオンは、以下の酸から好ましく誘導され
るものである：ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸及
び臭化水素酸、さらにまたリン酸、硝酸及び硫酸。

式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、通常の方法によって
、かくして例えば金属塩をアルコール、例えばエタノー
ル中に溶かし、そして式ＣＩ）の化合物に添加すること
によって簡単なやり方で得ることができる。金属塩錯体
は、公知のやり方で、例えば濾別することによって単離
することができ、そしてもし適当ならば、再結晶によっ
て精製することができる。

本発明に従って使用することができる活性化合物は、有
害生物に対して強い作用を持ち、そして実際に望ましく
ない有害な生物を防除するために用いることができる。

本活性化合物は、なかんずく、植物保護剤としての、特
に殺菌・殺カビ剤及び殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉ
ｃｉｄｅｓ）としての使用に適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ７オ口ミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃａｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｌｌｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

殺バクテリア剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎ
ｔｓ）はプソイドモナス科（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）
、腸菌科（Ｅ　ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）
、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓ　ｔｒｅｐｔ
ｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、植物保護
に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定さ種例えばキサントモナ
ス・カムペストリス・ピー・ブイφオリザエ（Ｘ　ａｎ
ｔｈｏ＋ｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　　ｐｖ
。

ｏｒｙｚａｅ）　；プソイドモナス（ｐ　ｇＨｄｏ＋５
ｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シリンガニ・ビー
・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ｓ
ｙｒｉｎｇａｅ　　ｐｖ、　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウィニ
ア・アミノボラ（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ　　ａＢｌｏｖｏｒ
ａ）；ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｓ）：フイトフトラ
（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイ
ドモナスボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
）種例えばべと病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）：プラスモパラ（
Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｌａｓ
ｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）Ｈペロノスポラ（
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；ｚリシフェ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種例えば
（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スファ
エロテ力（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばうどん
こ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）；ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例ン
チュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）：ピレノホラ（
Ｐ　ｙｒｅｎｏ−ｐｈｏｒａ）種例えば網羅病（Ｐ　ｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはＰ、ｇｒａａ
＋１ｎｅａＸ分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌａｒａ、同
義：　Ｈｅｌ＋５ｉｎｔｈｏｓｐｏｒ　ｉ’ｕｓ＋）　
；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ）種例
えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖ
ｕｓ）（分生胞子基型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス（Ｕ
　ｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅ
ｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニア（Ｐ
　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔ　１ｌｌ
ｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅ−ｔ
ｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）
種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａまた
はＵｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａａ）；ペリキュラリ
ア（Ｐ　ｅｌ　１１ｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（
Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ビ
リキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）；フ
ーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ園）種例えばフーザリウ
ム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ＋ｍ　　ｃｕｌｍｏ
ｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰
色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｔｓｃｉｎｅｒｅａ）；セプト
リア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種例えばレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例
えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソイドセルコスポレ
ラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ１１ａ）種例
えばプソイドセルコスボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈａｒｐｏ
ｔｒｉｃｈ。

１ｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

本発明に従って使用することができる活性化合物は、こ
こで、穀物の病気を防除するために、例えば小麦の頴Ｉ
Ｅ　（ｇｌｕｍｅ　ｂｌｏｔｃｈ）病原菌（レプトスフ
ェリア　ノドルム）に対してまたは大麦の網羅病原菌（
Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）に対してまた
は穀物の斑点病原菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａ
ｔｉｖｕｓ）に対して、べと病菌（ｍｉｌｄｅｗ）及び
制菌（ｒｕｓｔ）種に対して、そしてまた野菜及び果物
の成長の病気を防除するために、例えばリンゴ腐敗病の
病原菌（黒星病菌）に対して及びボトリチス菌種に対し
て、そしてイネの病気を防除するために、例えばいもち
病の病原菌（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）に対して特に有効に用いることができる。加えて、本
発明に従って使用することができる活性化合物はまた、
良好な殺バクテリアの及び植物の成長調節の性質を示す
。

それらの特別な物理的及び／または化学的性質に依存し
て、本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重
合物質中及びコーティング組成物中の極く細かいカプセ
ル、そしてまた燃焼装置に用いる組成物例えば、くん蒸
カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びに
ＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物４：変えることがで
きる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温％　ｗｅ　４
ｈ　ｔｙ？　４＆ＩＪ　ｋル―↓ゆ−ル謙責−１層り一
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体
の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している。粒剤に対する固体の担体とし
て、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している
。乳化剤及び／または発泡剤として例えば非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる。分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油′　及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは帆５乃至９０重量％間を含有する。

本発明に従って使用することができる活性化合物は他の
公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅｓ）及び除草剤、並びに肥料及び生長調節剤との混合
物としての調製物の形態で存在することができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製法液剤、
懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の
形態で用いることができる。

この形態のものは普通の方法において、例えば、液剤散
布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、粒剤散布、粉剤散布（ｄｕｓｔ
ｉｎｇ）、泡剤散布、はけ塗り等によって用いることが
できる。更に、本活性化合物を超低容量法によって、或
いは活性化合物の調製物を注入、または活性化合物自体
を土壌中に注入することによって施用することができる
。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至帆００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り帆００１
〜５０ｇ１好ましくは０．０１−１０ｇの活性化合物を
必要とする。

土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１−０
゜１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％
の活性化合物濃度を必要とする。

製造実施例 実施例　ｌ： （方法　ａ） ５００　ｍ　ｌのテトラヒドロフラン中の９７．０ｇ（
０−２９８モル）の４．４−ジメチル−３−（４−トリ
フルオロメチルチオフェニル）−１−ペンテン−１−オ
ル−３−オンのナトリウム塩及び３９．０　ｇ（０，３
７４モル）のフォルムアミジンヒドロアセテートを３０
分間室温で撹拌し、そして次に４８．５　ｇ　（０，４
０６モル）のジメチル７オルムアミドジメチルアセター
ルを撹拌しながら流加する。

混合物を５０℃ないし６０℃で６時間撹拌し、次に室温
に冷却しそして吸引濾過し、濾液を真空中で濃縮し、モ
して残査をクロマトグラフィー（シリカゲル；ジエチル
エーテル）で精製する。

１８．５ｇ（理論量の１８．３％）の１−（５−ピリミ
ジル）−２，’２−ジメチルー５−（４−）リフルオロ
メチルチオフェニル）−プロパン−１−オンがオイルと
して得られる。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ／ＴＭＳ）：δ−１，７５；
３．１０；８．８９；９．２９ｐｐｍ・３４．７　ｇ　
（０，４６９モル）の蟻酸エチルを、ｌリッターのジエ
チルエーテル中の１２９．４ｇ、　　（０，４６９モル
）の３．３−ジメチル−４−（４−）リフルオロメチル
チオフェニル）−ブタン−２−オン及び２５．３　ｇ　
（０，４６９モル）のナトリウムメチラートに室温で撹
拌しながら流加し、そして添加が完了した後で混合物を
４時間室温で撹拌する。後処理のために、混合物を１リ
ツターの水で抽出し、そして合わせた水抽出液をジエチ
ルエーテルで一度洗い、希塩酸水でｐＨ１−２に酸性化
しそしてジクロロメタンで抽出する。ジクロロメタン相
を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮する。

９０．５ｇの４．４−ジメチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルチオフェニル）−ペンテン−１−才ルー３−オ
ンが得られる；これらを２００ｍ１のメタノール中に溶
かしそして１７．０ｇ（０゜３１５モル）のナトリウム
メチラートを添加する。

この溶液を真空中で濃縮すると９７．１ｇ（理論量の７
５％）の４．４−ジメチル−３−（４−１−リフルオロ
メチルチオフェニル ル−３−オンのナトリウム塩が樹脂として得られ、これ
を精製せずにさらに反応させる。

１　４　７、８　ｇ　（２．６　４モル）の粉末化され
た水酸化カリウム及び８．８　ｇ　（０．０　２　７モ
ル）のテトラブチルアンモニウムブロマイドを室温で２
７０　ｍ　ｌのトルエン中に導入する。２００ｇ（０。

８８モル）の４−トリフルオロメチルチオベンジルクロ
ライド及び９０．９ｇ（Ｉ．０６モル）のメチルイソプ
ロピルケトンの混合物を２０’Ｏないし２５℃で冷却し
ながら添加する。添加が完了してから、混合物をさらに
８時間２０℃ないし２５℃で撹拌する。後処理のために
、５０ｏｍｌの水を添加し、相を分離し、そして有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し水ポンプ真空中で濃縮する
。残査を分別蒸留にかける。

０　−　８　ｍｂａｒで１００℃の沸点の１１５ｇ（理
論量の４７．３％）の３．３−ジメチル−４−（４−ト
リフルオロメチルチオフェニル）−ブタン−２−オンが
得られる。

実施例　２： （方法　ｂ） ７ｍｌの水中の０．３７ｇ　（０．００９８モル）のナ
トリウムボロハイドライドを、７０ｍｌのメタノール中
の１０ｇ（０．０２９４モル）の１−（５−ピリミジル
）−２．２−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチル
チオフェニル）−プロパン−１−オンに添加し、そして
混合物を室温で３０分間撹拌する。

後処理のために、混合物を真空中で濃縮し、残査をジク
ロロメタン中に取り、溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして溶媒を真空中で除去する。

屈折率ｎｔ？１．５３００のＩＯ．０５ｇ（理論量の１
００％）の１−（５−ピリミジル）−２．２−ジメチル
−３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−プロ
パン−１−オルが得られる。

実施例　３： （方法　Ｃ） ８．０　ｇ　（０，０３１モル）の１−（５−ピリミジ
ニル）−２，２−ジメチル−５−（４−フルオロフェニ
ル）−プロパン−１−オン（ＤＥ−Ｏ３（ドイツ公開特
許明細書）３，４３１．６８９参照）、４−Ｏｇ（０，
０４８モル）のＯ−メチル−ヒドロキシルアミンヒドロ
クロライド及び４．０　ｇ　（０，０４９モル）の酢酸
ナトリウムを、５０ｍ１のメタノール及び１０ｍ１の水
の混合物中で１５時間室温で撹拌する。後処理のために
、このバッチを２００ｍ１の水で希釈し、そして沈澱す
る反応生成物を吸引濾別しそして塩化メチレン中に溶か
す。この塩化メチレン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして真空中で濃縮する。

５．７ｇ（理論量の６４．１％）の１−メトキシミノ−
１−（３−ピリミジニル）−２，２−ジメチル−５−（
４−フルオロフェニル）−プロパンがオイルとして得ら
れる。

’ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ　ｓ／テトラメチルシラン
）＝８−１．１０　（ｓ、６Ｈ）； ２．８６　（ｓ、２８）； ３．８０　（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　４： （方法　ｄ） １．７４ｇ　（０，０１７４モル）の３５パーセント過
酸化水素水溶液を、１０ｍ１の氷酢酸中の２ｇ（０，０
０５８モル）の１−（５−ピリミジル）−２，２−ジメ
チル−５−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−
プロパン−１−オルに添加し、この混合物を５０℃で８
時間撹拌し、冷却し、１００ｍ１の水と撹拌しそしてジ
クロロメタンで抽出し、このジクロロメタン相を炭酸水
素ナトリウム水を使用して中和し、水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮し、そしてこの
残査をクロマトグラフィー（シリカゲル：酢酸エチル／
シクロヘキサン　３；１）で精製する。

０．５ｇ（理論量の２３％）の融点１２２℃の１−（５
−ピリミジル）−２，２−ジメチル−５−（４−トリフ
ルオロメチルスルフィニルフェニル）−プロパン−１−
オルが得られる。

一般式（Ｉ）の以下の置換されたピリミジンが、対応す
る方法でそして製造に関する一般的な情報に従って得ら
れる： 実施例　　Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　　　物理
的実施例　　Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　　　物
理的実施例　　Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　　　
物理的実施例　　Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　　
　物理的実施例　　Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　
　　物理的実施例　　Ａｒ　　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　
　　　物理的９．１＞ＣＩＨ） ＊）’ＨＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメ
チルシラン（ＴＭＳ）を使用してＣＤＣｌ３中で記録さ
れた。ケミカルシフトはｐｐｍでのδ値として与えられ
る。

使用実施例 以下の使用実施例において、以下に示される化合物が比
較物質として用いられた： ５−［１−（４−クロロベンジルオキシ）−２−メチル
−グロビーｌ−イル１−ピリミジン及び５−［１−（４
−）リフルオロメトキシベンジルオキシ）−２，２−ジ
メチル−プロピ−１−イル］−ピリミジン （両方ともＤＥ−Ｏ３（ドイツ公開特許明細書）３．１
０５．３７４から公知）。

実施例　Ａ レプトスフェリア　ノドルム試験（小麦）／保護溶　媒
：１００重量部のジメチルフォルムアミド乳化剤＝０．
２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物を露でぬれるまで噴霧する。噴霧コーティングが乾
燥した後、これらの植物にレプトスフェリア・ノドルム
の胞子懸濁液を噴霧する。

これらの植物を２０℃及び相対大気湿度１００％で培養
室に４８時間保持する。

これらの植物を約１５℃の温度及び約８０％の相対大気
湿度で温室に置く。

評価を接種の１０日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、例えば以下の製造実施例による化合物によって
示される：　１．２，５．８．９゜１０．１３．１４．
１９，２０．２１．２４及び２５゜ 表Ａ レプトスフェリア　ノドルム試験（小麦）／保護活　性
　　　　　　　重量％での噴霧　未処理対照の％に化合
物　　　　　　　液中の活性化　　おける病気感染金物
濃度 （公知）（Ａ） （公知）（Ｂ） 表　Ａ一つづき レプトスフェリア　ノドルム試験（小麦）／保護活　性
　　　　　　　重量％での噴霧　未処理対照の％に化合
物　　　　　　　液中の活性化　　おける病気感染合物
濃度 表　Ａ一つづき レプトスフェリア　ノドルム試験（小麦）／保護活　性
　　　　　　　重量％での噴霧　未処理対照の％に化合
物　　　　　　　液中の活性化　　おける病気感染合物
濃度 表　Ａ一つづき レプトスフェリア　ノドルム試験（小麦）／葆護合物濃
度

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ａｒは随時置換されたフェニルを表し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルフォ ニル、または基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−Ｃ
   Ｈ＿２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ
   ）＿■−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）＿■−また
   は−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表し
   、そして Ｙは基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
   学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
   あります▼ の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
   時置換されたアラルキルを表し、そして ｎは数０、１または２を表す、 の置換されたピリミジン類、及びそれらの酸付加塩及び
   金属塩錯体の少なくとも一つを含むことを特徴とする有
   害生物防除剤。 ２、式（ I ）において、 Ａｒは同一のまたは異なる置換基で随時一置換ないし多
   置換されているフェニルを表し、ここで、適当な置換基
   は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合におい
   て１ないし４の炭素原子を有し、各々の場合において直
   鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルフォニル
   、各々の場合において１ないし４の炭素原子及び１ない
   し９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有し、各々の
   場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキル、
   ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
   アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルフォ
   ニル、各々の場合において個々のアルキル部分に１ない
   し４の炭素原子を有し、各々の場合において直鎖のまた
   は分岐したアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノ
   アルキル（ａｌｋｏｘｉｍｉｎｏａｌｋｙｌ）、同一の
   または異なるハロゲンで随時一置換ないし多置換されて
   いる二重にリンクしたジオキシアルキレン、または各々
   の場合において同一のまたは異なるハロゲンで随時一置
   換ないし多置換されているフェニルまたはフェノキシで
   あり、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルフォニル、または
   基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｏ−
   ；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ
   ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）＿■−または−Ｓ（Ｏ）
   ＿■−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表し、そして Ｙは基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
   学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 の一つを表し、 ここで Ｒは水素、または各々の場合において直鎖 のまたは分岐した、１ないし６の炭素原子を有するアル
   キル、３ないし５の炭素原子を有するアルケニルまたは
   ３ないし５の炭素原子を有するアルキニル、または各々
   の場合において同一のまたは異なる置換基で随時一置換
   ないし多置換されているベンジルまたはフェニルエチル
   を表し、ここで、各々の場合においてフェニル部分の適
   当な置換基はＡｒ基の場合に述べられたものであり、そ
   して ｎは数０、１または２を表す、 特許請求の範囲第１項記載の有害生物防除剤。 ３、式（ I ）において、 Ａｒは同一のまたは異なる置換基で随時一置換、二置換
   または三置換されているフェニルを表し、ここで、適当
   な置換基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
   チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
   はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフル
   オロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロ
   ロメチル、ジフルオロブロモメチル、トリクロロメチル
   、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエ
   チル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
   ル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジ
   フルオロメトキシ、フルオロメトキシ、ジクロロフルオ
   ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロブ
   ロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエト
   キシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキ
   シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロジクロ
   ロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ペンタク
   ロロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメ
   チルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチ
   ルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチ
   ルチオ、ジフルオロブロモメチルチオ、トリクロロメチ
   ルチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチ
   ルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロクロ
   ロエチルチオ、トリフルオロジクロロエチルチオ、ペン
   タクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオ
   ロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフ
   ィニル、ジフルオロクロロメチルスルフィニル、フルオ
   ロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル
   、メチルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフォニ
   ル、ジクロロフルオロメチルスルフォニル、ジフルオロ
   クロロメチルスルフォニル、フルオロメチルスルフォニ
   ル、ジフルオロメチルスルフォニル、メトキシカルボニ
   ル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキ
   シミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチ
   ル、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフルオロジオ
   キシエチレン、トリフルオロジオキシエチレン、ジフル
   オロジオキシエチレン、ジオキシメチレンまたはジオキ
   シエチレン、または各々の場合においてフッ素または塩
   素で随時一置換、二置換または三置換されているフェニ
   ルまたはフェノキシであり、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルフォニル、または
   基−ＣＨ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｏ−
   ；−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ
   ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）■−または−Ｓ（Ｏ）＿
   ■−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表し、そして Ｙは基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
   学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が
   あります▼ の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
   アリルまたはプロパルギル、または同一のまたは異なる
   置換基で随時一置換、二置換または三置換されているベ
   ンジルを表し、ここで、適当な置換基はＡｒ基の場合に
   述べられたものであり、そして ｎは数０、１または２を表す、 特許請求の範囲第１項記載の有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
   たピリミジン類を有害生物またはそれらの生息地に作用
   させることを特徴とする有害生物を防除するための方法
   。 ５、有害生物を防除するための、特許請求の範囲第１項
   記載の式（ I ）の置換されたピリミジン類の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換され
   たピリミジン類を伸展剤及び／または界面活性剤と混合
   することを特徴とする、有害生物を防除するための有害
   生物防除剤の製造方法。 ７、式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 式中、 Ａｒ＾１は随時置換されたフェニルを表し、Ｘ＾１は酸
   素、硫黄、スルフィニル、スルフォニル、または基−Ｃ
   Ｈ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｏ−；−Ｏ
   −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−
   ；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）＿■−または−Ｓ（Ｏ）＿■−
   ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表し、そして Ｙ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼ の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
   時置換されたアラルキルを表し、そして ｎは数０、１または２を表す、 の置換されたピリミジン類、但し、化合物２，２−ジメ
   チル−３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピリミジ
   ン−５−イル）−プロパン−１−オン、２，２−ジメチ
   ル−３−（３−クロロフェノキシ）−１−（ピリミジン
   −５−イル）−プロパン−１−オン、２，２−ジメチル
   −２−（４−クロロフェノキシ）−１−（ピリミジン−
   ５−イル）−エタン−１−オン及び２，２−ジメチル−
   ３−（４−クロロフェニルチオ）−１−（ピリミジン−
   ５−イル）−プロパン−１−オンを除く、置換されたピ
   リミジン。 ８、式（ I Ａ）において、 Ａｒ＾１は同一のまたは異なる置換基で随時一置換ない
   し多置換されているフェニルを表し、ここで、適当な置
   換基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合に
   おいて１ないし４の炭素原子を有し、各々の場合におい
   て直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルフォ
   ニル、各々の場合において１ないし４の炭素原子及び１
   ないし９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有し、各
   々の場合において直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル
   フォニル、各々の場合において個々のアルキル部分に１
   ないし４の炭素原子を有し、各々の場合において直鎖の
   または分岐したアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
   ミノアルキル、同一のまたは異なるハロゲンで随時一置
   換ないし多置換されている二重にリンクしたジオキシア
   ルキレン、または各々の場合において同一のまたは異な
   るハロゲンで随時一置換ないし多置換されているフェニ
   ルまたはフェノキシであり、Ｘ＾１は酸素、硫黄、スル
   フィニル、スルフォニル、または基−ＣＨ＿２−；−Ｏ
   −ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｃ
   Ｈ＿２−；−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−
   Ｓ（Ｏ）＿■−または−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−ＣＨ
   ＿２−の一つを表し、そして Ｙ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼、 の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、または各々の場合において直鎖のまたは分岐
   した、１ないし６の炭素原子を有するアルキル、３ない
   し５の炭素原子を有するアルケニルまたは３ないし５の
   炭素原子を有するアルキニル、または同一のまたは異な
   る置換基で随時一置換ないし多置換されているベンジル
   またはフェニルエチルを表し、ここで、各々の場合にお
   いてフェニル部分の適当な置換基はＡｒ＾１基の場合に
   述べられたものであり、そして ｎは数０、１または２を表す、 但し化合物２，２−ジメチル−３−（４−フルオロフェ
   ニル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１
   −オン、２，２−ジメチル−３−（３−クロロフェノキ
   シ）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−
   オン、２，２−ジメチル−２−（４−クロロフェノキシ
   ）−１−（ピリミジン−５−イル）−エタン−１−オン
   及び２，２−ジメチル−３−（４−クロロフェニルチオ
   ）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−オ
   ンを除く、特許請求の範囲第７項記載の置換されたピリ
   ミジン類。 ９、式（ I Ａ）において、 Ａｒ＾１は同一のまたは異なる置換基で随時一置換、二
   置換または三置換されているフェニルを表し、ここで、
   適当な置換基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
   、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
   またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリ
   フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロ
   クロロメチル、ジフルオロブロモメチル、トリクロロメ
   チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
   ロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロ
   エチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ
   、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、ジクロロフ
   ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオ
   ロブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロ
   エトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエ
   トキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロジ
   クロロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ペン
   タクロロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
   ロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ
   メチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロ
   ブロモメチルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフルオ
   ロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、テトラフルオロ
   エチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロ
   クロロエチルチオ、トリフルオロジクロロエチルチオ、
   ペンタクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、トリフ
   ルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルス
   ルフィニル、ジフルオロクロロメチルスルフィニル、フ
   ルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィ
   ニル、メチルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフ
   ォニル、ジクロロフルオロメチルスルフォニル、ジフル
   オロクロロメチルスルフォニル、フルオロメチルスルフ
   ォニル、ジフルオロメチルスルフォニル、メトキシカル
   ボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エ
   トキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノ
   エチル、ジフルオロジオキシメチレン、テトラフルオロ
   ジオキシエチレン、トリフルオロジオキシエチレン、ジ
   フルオロジオキシエチレン、ジオキシメチレンまたはジ
   オキシエチレン、または各々の場合においてフッ素また
   は塩素で随時一置換、二置換または三置換されているフ
   ェニルまたはフェノキシであり、Ｘ＾１は酸素、硫黄、
   スルフィニル、スルフォニル、または基−ＣＨ＿２ |；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ
   ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−；−Ｃ
   Ｈ＿２−Ｓ（Ｏ）＿■−または−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿
   ２−ＣＨ＿２−の一つを表し、そして Ｙ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼ の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
   アリルまたはプロパルギル、または同一のまたは異なる
   置換基で随時一置換、二置換または三置換されているベ
   ンジルを表し、ここで、適当な置換基はＡｒ＾１基の場
   合に述べられたものであり、そして ｎは数０、１または２を表す、 の特許請求の範囲第７項記載の置換されたピリミジン類
   。 １０、式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 式中、 Ａｒ＾１は随時置換されたフェニルを表し、Ｘ＾１は酸
   素、硫黄、スルフィニル、スルフォニル、または基−Ｃ
   Ｈ＿２−；−Ｏ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｏ−；−Ｏ
   −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−
   ；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）＿■−または−Ｓ（Ｏ）＿■−
   ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表し、そして Ｙ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼ の一つを表し、 ここで、 Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随
   時置換されたアラルキルを表し、そして ｎは数０、１または２を表す、 但し、化合物２，２−ジメチル−３−（４−フルオロフ
   ェニル）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−
   １−オン、２，２−ジメチル−３−（３−クロロフェノ
   キシ）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１
   −オン、２，２−ジメチル−２−（４−クロロフェノキ
   シ）−１−（ピリミジン−５−イル）−エタン−１−オ
   ン及び２，２−ジメチル−３−（４−クロロフェニルチ
   オ）−１−（ピリミジン−５−イル）−プロパン−１−
   オンを除く、置換されたピリミジン類の製造方法であっ
   て、 （ａ）Ｙ＾１が▲数式、化学式、表等があります▼を表
   す場合には、式（ I ａ）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（ I ａ） 式中、 Ａｒ＾１及びＸ＾１は上述の意味を有する、の置換され
   たピリミジンは、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ａｒ＾１及びＸ＾１は上述の意味を有し、そしてＲ＾１
   は水素またはアルカリ金属カチオンを表す、 のアシレノール類を、引き続いてフォルムアミジンまた
   はフォルムアミジンの酸付加塩と、そして次に、もし適
   当ならば希釈剤の存在下で、フォルムアルデヒドジメチ
   ルアセタールと反応させる際に得られ； （ｂ）Ｙ＾１が▲数式、化学式、表等があります▼を表
   す場合には、式（ I ｂ）▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（ I ｂ） 式中、 Ａｒ＾１及びＸ＾１は上述の意味を有する、の置換され
   たピリミジン類は、方法（ａ）または（ｄ）によって得
   られうる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ａｒ＾１及びＸ＾１は上述の意味を有する、の置換され
   たピリミジン類を、もし適当ならば希釈剤の存在下で、
   還元剤と反応させる際に得られ；（ｃ）Ｙ＾１が▲数式
   、化学式、表等があります▼を表す場合には、式（ I
   ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、 Ａｒ＾１、Ｘ＾１及びＲは上述の意味を有する、の置換
   されたピリミジン類は、方法（ａ）または（ｄ）によっ
   て得られうる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ａｒ＾１及びＸ＾１は上述の意味を有する、の置換され
   たピリミジン類を、もし適当ならば希釈剤の存在下でか
   つもし適当ならば酸結合剤の存在下で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒは上述の意味を有する、 のヒドロキシルアミン類またはそれらの酸付加塩と反応
   させる際に得られ、そして （ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｚ＾１はＡｒ＾１−Ｘ＾２−基またはＡｒ＾２−Ｘ＾１
   −基を表し、 ここで、 Ａｒ＾１、Ｘ＾１及びＹ＾１は上述の意味を有し、Ａｒ
   ＾２はアルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、
   ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
   スルフォニルで置換されているフェニルラジカルを表し
   、 Ｘ＾２はスルフィニル、スルフォニルまたは基−Ｓ（Ｏ
   ）＿■−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）＿■−また
   は−Ｓ（Ｏ）＿■−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表し
   、そして ｍは数１または２を表す、 の置換されたピリミジン類は、方法（ａ）、（ｂ）また
   は（ｃ）によって得られうる式（ I ｅ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、 Ｚ＾２はＡｒ＾１−Ｘ＾３−基またはＡｒ＾３−Ｘ＾１
   −基を表し、 ここで、 Ａｒ＾１、Ｘ＾１及びＹ＾１は上述の意味を有し、Ａｒ
   ＾３はアルキルチオまたはハロゲノア ルキルアルキルチオで置換されているフェ ニル基を表し、そして Ｘ＾３は硫黄または基−Ｓ−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−
   Ｓ−または−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−の一つを表す、 の置換されたピリミジン類を、もし適当ならば希釈剤の
   存在下でそしてもし適当ならば反応補助剤の存在下で、
   酸化剤と反応させる際に得られ、そして、 もし適当ならば、酸または金属塩を、製造方法（ａ）、
   （ｂ）、（ｃ）または（ｄ）によって得られうる化合物
   に添加する、 ことを特徴とする製造方法。